JP2001002661A - ニトリル化合物及びその製造方法 - Google Patents
ニトリル化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2001002661A JP2001002661A JP11175234A JP17523499A JP2001002661A JP 2001002661 A JP2001002661 A JP 2001002661A JP 11175234 A JP11175234 A JP 11175234A JP 17523499 A JP17523499 A JP 17523499A JP 2001002661 A JP2001002661 A JP 2001002661A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- formula
- compound
- substituted
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子輸送材料、電荷発生材料、光学記録材
料、光電変換材料あるいはそれらの中間体等として有用
な、新規ニトリル誘導体の提供、及び該ニトリル誘導体
を簡便且つ高収率で製造できる製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（１）で示されるニトリル誘導
体。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の低級ア
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す）このニトリル誘導体は一般式
（２）のケトン化合物をジアミノマレオニトリルと反応
させることにより製造される。
料、光電変換材料あるいはそれらの中間体等として有用
な、新規ニトリル誘導体の提供、及び該ニトリル誘導体
を簡便且つ高収率で製造できる製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（１）で示されるニトリル誘導
体。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の低級ア
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す）このニトリル誘導体は一般式
（２）のケトン化合物をジアミノマレオニトリルと反応
させることにより製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子輸送材料、電
荷発生材料、光学記録材料、光電変換材料あるいはそれ
らの中間体等として有用な、新規ニトリル誘導体および
その製造方法に関する。
荷発生材料、光学記録材料、光電変換材料あるいはそれ
らの中間体等として有用な、新規ニトリル誘導体および
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ニトリル誘導体はこれまで数多くの化合
物が合成されている（フタロシアニン−化学と機能−白
井・小林著）。特にフタロニトリル誘導体については、
主にフタロシアニンを初めとするアザアヌレン化合物の
原料として有効であることから、置換基、置換位置の異
なる化合物が多く合成されている。ピラジン環を有する
ニトリル誘導体としては、例えば、Journal of Chemica
lSociety，911（1937）；Journal of the American Che
mical Society，85,668（1963）、特開平９−２４１２
４６に記述されており、またこれらピラジン環を有する
ニトリル誘導体の、アザアヌレン化合物の原料としての
応用例として、例えば、特許公報２６３７４８７号、特
開平２−１４４５４７、特開昭６４−３４７９１を挙げ
られる。
物が合成されている（フタロシアニン−化学と機能−白
井・小林著）。特にフタロニトリル誘導体については、
主にフタロシアニンを初めとするアザアヌレン化合物の
原料として有効であることから、置換基、置換位置の異
なる化合物が多く合成されている。ピラジン環を有する
ニトリル誘導体としては、例えば、Journal of Chemica
lSociety，911（1937）；Journal of the American Che
mical Society，85,668（1963）、特開平９−２４１２
４６に記述されており、またこれらピラジン環を有する
ニトリル誘導体の、アザアヌレン化合物の原料としての
応用例として、例えば、特許公報２６３７４８７号、特
開平２−１４４５４７、特開昭６４−３４７９１を挙げ
られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
輸送材料、電荷発生材料、光学記録材料、光電変換材料
あるいはそれらの中間体等として有用な、新規ニトリル
誘導体の提供、及び該新規ニトリル誘導体を簡便に、且
つ高収率で製造できる製造方法を提供することにある。
輸送材料、電荷発生材料、光学記録材料、光電変換材料
あるいはそれらの中間体等として有用な、新規ニトリル
誘導体の提供、及び該新規ニトリル誘導体を簡便に、且
つ高収率で製造できる製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ニトリル
誘導体及びその製造方法について鋭意検討した結果、新
規ニトリル誘導体、及び、その簡便かつ高収率な製造方
法を見出すに至り、本発明を完成させた。
誘導体及びその製造方法について鋭意検討した結果、新
規ニトリル誘導体、及び、その簡便かつ高収率な製造方
法を見出すに至り、本発明を完成させた。
【０００５】第一の発明は、下記一般式（１）で示され
るニトリル誘導体である。
るニトリル誘導体である。
【化５】 （式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の低級ア
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す。）
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す。）
【０００６】第２の発明は、下記（３）式で表される化
合物である第１の発明のニトリル誘導体である。
合物である第１の発明のニトリル誘導体である。
【化６】 （式中、ｎは１又は２を表す。）
【０００７】第３の発明は、下記（４）式で表される化
合物である第１の発明のニトリル誘導体である。
合物である第１の発明のニトリル誘導体である。
【化７】 （式中、ｎは１又は２を表す。） 第４の発明は、下記一般式（２）で示されるケトン化合
物と、ジアミノマレオニトリルを反応させることを特徴
とする、第１の発明のニトリル化合物の製造方法であ
る。
物と、ジアミノマレオニトリルを反応させることを特徴
とする、第１の発明のニトリル化合物の製造方法であ
る。
【化８】 （式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の低級ア
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す。） 本発明のニトリル誘導体を、例えばフタロニトリル化合
物又は１，３−ジイミノイソインドリン化合物と反応さ
せることにより、例えば電子輸送材料、電荷発生材料、
光学記録材料、光電変換材料として有用なテトラアザポ
ルフィリン誘導体混合物を得ることができる。
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す。） 本発明のニトリル誘導体を、例えばフタロニトリル化合
物又は１，３−ジイミノイソインドリン化合物と反応さ
せることにより、例えば電子輸送材料、電荷発生材料、
光学記録材料、光電変換材料として有用なテトラアザポ
ルフィリン誘導体混合物を得ることができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明に使用されるニトリル誘導
体及び、その製造方法について更に詳細に述べる。一般
式（１）で示される新規ニトリル化合物において、Ｒ1
は水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、又
は置換もしくは無置換のアリール基である。置換又は無
置換の低級アルキル基としては例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−
ブチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられ、置換又
は無置換のアリール基としてはフェニル基、ナフチル
基、ビフェニリル基等が挙げられ、これらは上記の置換
又は無置換の低級アルキル基を有しても良い。本発明で
使用する新規ニトリル誘導体は、例えば、下記の反応式
に従って製造することができる。
体及び、その製造方法について更に詳細に述べる。一般
式（１）で示される新規ニトリル化合物において、Ｒ1
は水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、又
は置換もしくは無置換のアリール基である。置換又は無
置換の低級アルキル基としては例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−
ブチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられ、置換又
は無置換のアリール基としてはフェニル基、ナフチル
基、ビフェニリル基等が挙げられ、これらは上記の置換
又は無置換の低級アルキル基を有しても良い。本発明で
使用する新規ニトリル誘導体は、例えば、下記の反応式
に従って製造することができる。
【化９】 （式中、ｎは１又は２である。ｎが２の場合はジフェニ
レン基を表す）
レン基を表す）
【０００９】反応は通常無溶媒か、エタノール、ブタノ
ール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、ニト
ロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジクロロベンゼン、トリ
クロロベンゼン等のハロゲン系溶剤、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、酢酸等の酸性溶媒
の存在下で加熱することにより得ることができる。反応
収率、原料の溶解性向上の目的で、酢酸、硫酸、塩酸又
はｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒の存在下で反応
させることが好ましい。反応温度は通常室温〜３００℃
で行い、特に４０℃〜２００℃で行うことが、反応収率
の点から好ましい。表１に、本発明で使用される具体的
なニトリル誘導体の構造を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
ール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、ニト
ロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジクロロベンゼン、トリ
クロロベンゼン等のハロゲン系溶剤、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、酢酸等の酸性溶媒
の存在下で加熱することにより得ることができる。反応
収率、原料の溶解性向上の目的で、酢酸、硫酸、塩酸又
はｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒の存在下で反応
させることが好ましい。反応温度は通常室温〜３００℃
で行い、特に４０℃〜２００℃で行うことが、反応収率
の点から好ましい。表１に、本発明で使用される具体的
なニトリル誘導体の構造を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、こ
れにより本発明の態様が限定されるものではない。
れにより本発明の態様が限定されるものではない。
【００１２】実施例１ 下記（５）式のニトリル誘導体の合成
【化１０】 １，４−ビスベンジル０．１ｍｏｌ、ジアミノマレオニ
トリル０．２ｍｏｌ、酢酸を、還流下で、６時間攪拌し
た。室温まで自然冷却した後、析出した結晶をろ取し
た。これをカラムクロマトグラフィーにより単離し、粗
生成物を得た。展開溶媒としてはクロロホルムを使用し
た。これに再結晶溶媒トルエンを用いて、再結晶を行な
い、収率８０％でニトリル誘導体（５）を得た。融点は
２７２〜２７８℃であった。図１に、実施例１で得たニ
トリル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す。元素分析結
果を表２に示す。
トリル０．２ｍｏｌ、酢酸を、還流下で、６時間攪拌し
た。室温まで自然冷却した後、析出した結晶をろ取し
た。これをカラムクロマトグラフィーにより単離し、粗
生成物を得た。展開溶媒としてはクロロホルムを使用し
た。これに再結晶溶媒トルエンを用いて、再結晶を行な
い、収率８０％でニトリル誘導体（５）を得た。融点は
２７２〜２７８℃であった。図１に、実施例１で得たニ
トリル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す。元素分析結
果を表２に示す。
【００１３】
【表２】
【００１４】実施例２ 下記（６）式のニトリル誘導体の合成
【化１１】 式（６）で示すニトリル誘導体を、以下に示す合成路に
従い合成した。（下記反応式中ＤＡＭＮはジアミノマレ
オニトリルを表す。）
従い合成した。（下記反応式中ＤＡＭＮはジアミノマレ
オニトリルを表す。）
【化１２】
【００１５】反応器中に、ＳｅＯ2を０．１５ｍｏｌ、
ジオキサンを１２０ｍｌ、水を５ｍｌ取り、１時間５０
℃で加熱攪拌した後、あらかじめジオキサン２０ｍｌに
（ａ）０．０５ｍｏｌを加えた溶液を滴下した。その後
還流下で８時間加熱反応した後、熱時ろ過により不溶部
を除去し、ろ液中の溶媒を留去し（ｂ）を得た。ここで
得た（ｂ）に、ジアミノマレオニトリル０．１ｍｏｌ、
ジオキサン２００ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．０
１ｍｏｌを加え、ｒｅｆｌｕｘ下で２時間加熱反応した
後に放冷し、溶媒を留去した。これにメタノール２００
ｍｌを加えて攪拌し、ろ過する事により結晶をろ取し
た。この結晶をメタノールで数回洗浄した後乾燥した。
この結晶をカラムクロマトグラフィーにより単離し、粗
生成物を得た。展開溶媒としてはジクロロメタンを使用
した。これに再結晶溶媒ジオキサンを用いて、再結晶を
行ない、収率６０％でニトリル誘導体（６）を得た。融
点は３３０〜３３７℃であった。図２に、実施例２で得
たニトリル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す。元素分
析結果を表３に示す。
ジオキサンを１２０ｍｌ、水を５ｍｌ取り、１時間５０
℃で加熱攪拌した後、あらかじめジオキサン２０ｍｌに
（ａ）０．０５ｍｏｌを加えた溶液を滴下した。その後
還流下で８時間加熱反応した後、熱時ろ過により不溶部
を除去し、ろ液中の溶媒を留去し（ｂ）を得た。ここで
得た（ｂ）に、ジアミノマレオニトリル０．１ｍｏｌ、
ジオキサン２００ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．０
１ｍｏｌを加え、ｒｅｆｌｕｘ下で２時間加熱反応した
後に放冷し、溶媒を留去した。これにメタノール２００
ｍｌを加えて攪拌し、ろ過する事により結晶をろ取し
た。この結晶をメタノールで数回洗浄した後乾燥した。
この結晶をカラムクロマトグラフィーにより単離し、粗
生成物を得た。展開溶媒としてはジクロロメタンを使用
した。これに再結晶溶媒ジオキサンを用いて、再結晶を
行ない、収率６０％でニトリル誘導体（６）を得た。融
点は３３０〜３３７℃であった。図２に、実施例２で得
たニトリル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す。元素分
析結果を表３に示す。
【００１６】
【表３】
【００１７】実施例３ 下記（７）式のニトリル誘導体の合成
【化１３】
【００１８】反応器中に、ＳｅＯ2を０．１２ｍｏｌ、
ジオキサンを１２０ｍｌ、水を４ｍｌ取り、１時間５０
℃で加熱攪拌した後、あらかじめジオキサン２０ｍｌに
（ｃ）０．０５ｍｏｌを加えた溶液を滴下した。その後
還流下で８時間加熱反応した後、熱時ろ過により不溶部
を除去し、ろ液中の溶媒を除去し(ｄ)を得た。ここで得
た（ｄ）に、ジアミノマレオニトリル０．１ｍｏｌ、ジ
オキサン２００ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．０１
ｍｏｌを加え、還流下で２時間加熱反応した後に放冷
し、溶媒を留去した。これにメタノール２００ｍｌを加
えて攪拌し、ろ過する事により結晶をろ取した。この結
晶をメタノールで数回洗浄した後乾燥した。この結晶を
カラムクロマトグラフィーにより単離し、粗生成物を得
た。展開溶媒としてはジクロロメタンを使用した。これ
に再結晶溶媒ジオキサンを用いて、再結晶を行い、収率
５５％でニトリル誘導体(７)を得た。融点は２７９〜２
８４℃であった。図３に、実施例３で得たニトリル誘導
体の赤外吸収スペクトルを示す。
ジオキサンを１２０ｍｌ、水を４ｍｌ取り、１時間５０
℃で加熱攪拌した後、あらかじめジオキサン２０ｍｌに
（ｃ）０．０５ｍｏｌを加えた溶液を滴下した。その後
還流下で８時間加熱反応した後、熱時ろ過により不溶部
を除去し、ろ液中の溶媒を除去し(ｄ)を得た。ここで得
た（ｄ）に、ジアミノマレオニトリル０．１ｍｏｌ、ジ
オキサン２００ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．０１
ｍｏｌを加え、還流下で２時間加熱反応した後に放冷
し、溶媒を留去した。これにメタノール２００ｍｌを加
えて攪拌し、ろ過する事により結晶をろ取した。この結
晶をメタノールで数回洗浄した後乾燥した。この結晶を
カラムクロマトグラフィーにより単離し、粗生成物を得
た。展開溶媒としてはジクロロメタンを使用した。これ
に再結晶溶媒ジオキサンを用いて、再結晶を行い、収率
５５％でニトリル誘導体(７)を得た。融点は２７９〜２
８４℃であった。図３に、実施例３で得たニトリル誘導
体の赤外吸収スペクトルを示す。
【００１９】
【表４】
【００２０】
【発明の効果】実施例に示すように、本発明によれば、
簡便な製造方法により、高収率で新規ニトリル誘導体の
提供が可能となる。
簡便な製造方法により、高収率で新規ニトリル誘導体の
提供が可能となる。
【図１】 実施例１で得たテニトリル誘導体の赤外吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
【図２】 実施例２で得たテニトリル誘導体の赤外吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
【図３】 実施例３で得たテニトリル誘導体の赤外吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南場 道彦 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるニトリル誘
導体。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の低級ア
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す） - 【請求項２】 下記（３）式で表される化合物である請
求項１記載のニトリル誘導体。 【化２】 （式中、ｎは１又は２を表す。） - 【請求項３】 下記（４）式で表される化合物である請
求項１記載のニトリル誘導体。 【化３】 （式中、ｎは１又は２を表す。） - 【請求項４】 下記一般式（２）で示されるケトン化合
物と、ジアミノマレオニトリルを反応させることを特徴
とする、請求項１のニトリル化合物の製造方法。 【化４】 （式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の低級ア
ルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
ｎは１又は２を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11175234A JP2001002661A (ja) | 1999-06-22 | 1999-06-22 | ニトリル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11175234A JP2001002661A (ja) | 1999-06-22 | 1999-06-22 | ニトリル化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002661A true JP2001002661A (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=15992617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11175234A Pending JP2001002661A (ja) | 1999-06-22 | 1999-06-22 | ニトリル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001002661A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180080197A (ko) | 2015-11-10 | 2018-07-11 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 디시아노피라진 화합물, 발광 재료, 그것을 사용한 발광 소자, 및 2,5-디시아노-3,6-디할로게노피라진의 제조 방법 |
| KR20190085138A (ko) | 2017-01-13 | 2019-07-17 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 디시아노 n-헤테로고리 화합물, 발광 재료 및 그것을 사용한 발광 소자 |
| US10710986B2 (en) | 2018-02-13 | 2020-07-14 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US10774071B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-09-15 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US10899735B2 (en) | 2018-04-19 | 2021-01-26 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US11236085B2 (en) | 2018-10-24 | 2022-02-01 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
-
1999
- 1999-06-22 JP JP11175234A patent/JP2001002661A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3882243A1 (en) | 2015-11-10 | 2021-09-22 | Kyushu University National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material and light transmitter using same |
| EP3882236A1 (en) | 2015-11-10 | 2021-09-22 | Kyushu University National University Corporation | Production method for 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10399960B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-09-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10497878B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10522763B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-31 | Kyushu University, National Universit Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| KR20230093541A (ko) | 2015-11-10 | 2023-06-27 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 디시아노피라진 화합물, 발광 재료, 그것을 사용한 발광 소자, 및 2,5-디시아노-3,6-디할로게노피라진의 제조 방법 |
| KR20180080197A (ko) | 2015-11-10 | 2018-07-11 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 디시아노피라진 화합물, 발광 재료, 그것을 사용한 발광 소자, 및 2,5-디시아노-3,6-디할로게노피라진의 제조 방법 |
| KR20190085138A (ko) | 2017-01-13 | 2019-07-17 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 디시아노 n-헤테로고리 화합물, 발광 재료 및 그것을 사용한 발광 소자 |
| US11279680B2 (en) | 2017-01-13 | 2022-03-22 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyano N-heterocyclic compound, light-emitting material, and light-emitting element in which same is used |
| US11555029B2 (en) | 2018-02-13 | 2023-01-17 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US10710986B2 (en) | 2018-02-13 | 2020-07-14 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US10899735B2 (en) | 2018-04-19 | 2021-01-26 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US10774071B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-09-15 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| US11236085B2 (en) | 2018-10-24 | 2022-02-01 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06298731A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| JP2001002661A (ja) | ニトリル化合物及びその製造方法 | |
| JPH01146846A (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| FI67546C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vinkaminderivat | |
| JP3078398B2 (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JPWO2005000814A1 (ja) | ポリメチン系エーテル化合物 | |
| JPH07107029B2 (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| JPH10195319A (ja) | ポリメチンシアニン化合物の製造方法 | |
| JP2507941B2 (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| JP2009132623A (ja) | ２，３−ジシアノナフタレン誘導体の製造方法 | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| JP2006188582A (ja) | 新規なピラゾロン化合物、並びにそれを用いたメロシアニン色素 | |
| JP2001011070A (ja) | カルコゲノピリリウム化合物の製造方法 | |
| JP2002030069A (ja) | 縮合ピロール類の製造法 | |
| JPH0641134A (ja) | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS61189231A (ja) | ４，４′−ジアミノジフエニルエタン誘導体の製造法 | |
| SU564811A3 (ru) | Способ получени производных 3-(2,5-дигидро-5-оксо-3-фурил) -мочевины или их солей | |
| JP3711625B2 (ja) | １Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 | |
| Bajji et al. | Synthesis of indeno [2, 1‐b][1, 4] benzothiazine derivatives from 2‐bromoinden‐1‐ones | |
| JPH0570621B2 (ja) | ||
| JP3780436B2 (ja) | α−テトラ置換フタロシアニンの製造法 | |
| JPH06100503A (ja) | アミノビフェニル誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0250099B2 (ja) | ||
| JPH0368906B2 (ja) | ||
| JP2000345062A (ja) | インドレニン系シアニン色素又はインドレニン系スチリル色素化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050225 |