JPH0570621B2 - - Google Patents
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- JPH0570621B2 JPH0570621B2 JP61091255A JP9125586A JPH0570621B2 JP H0570621 B2 JPH0570621 B2 JP H0570621B2 JP 61091255 A JP61091255 A JP 61091255A JP 9125586 A JP9125586 A JP 9125586A JP H0570621 B2 JPH0570621 B2 JP H0570621B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光導電性材料として有用な非対称型
スクエアリリウム化合物の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 電子写真感光体等の光導電性材料としては無機
および有機の数多くの物質が知られている。この
うち有機系の光導電性材料としては、従来ビスア
ゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、フタロシアニン系
顔料、シアニン類、ピリリウム類などが知られて
おり、また近年下記式
スクエアリリウム化合物の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 電子写真感光体等の光導電性材料としては無機
および有機の数多くの物質が知られている。この
うち有機系の光導電性材料としては、従来ビスア
ゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、フタロシアニン系
顔料、シアニン類、ピリリウム類などが知られて
おり、また近年下記式
本発明の目的は、新規な非対称型のスクエアリ
リウム化合物の製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、３，４
−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
（スクエアリツク酸塩化物）とアニリン誘導体と
を反応させてクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、この誘導体を加水分解してヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体とした後、これに他のアニリ
ン誘導体を反応させることによつて非対称型のス
クエアリリウム化合物を高純度で容易に得ること
ができることを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（）
リウム化合物の製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、３，４
−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
（スクエアリツク酸塩化物）とアニリン誘導体と
を反応させてクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、この誘導体を加水分解してヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体とした後、これに他のアニリ
ン誘導体を反応させることによつて非対称型のス
クエアリリウム化合物を高純度で容易に得ること
ができることを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（）
【化】
〔式中、Ｒは水素原子、フツ素原子またはメチ
ル基を表わす。〕 で示されるスクエアリリウム化合物の製造方法を
提供したものである。 本発明の製造方法により得られる前記一般式
（）で示される非対称型スクエアリリウム化合
物の具体例は下記の構造式で示される。
ル基を表わす。〕 で示されるスクエアリリウム化合物の製造方法を
提供したものである。 本発明の製造方法により得られる前記一般式
（）で示される非対称型スクエアリリウム化合
物の具体例は下記の構造式で示される。
【化】
【化】
【化】
本発明のスクエアリリウム化合物の製造方法
は、下記の反応工程式Ａおよび反応工程式Ｂで示
される。 反応工程式Ａ
は、下記の反応工程式Ａおよび反応工程式Ｂで示
される。 反応工程式Ａ
【化】
【化】
反応工程式Ｂ
【化】
本発明は新規な非対称型スクエアリリウム化合
物の製造方法を提供したものである。本発明によ
れば、高純度で容易に非対称型スクエアリリウム
化合物を得ることができる。本発明のスクエアリ
リウム化合物は電子写真感光体等の有機光導電体
として有効に用いることができる。電子写真感光
体としては種々の形態のものが考えられるが、特
に本発明のスクエアリリウム化合物は機能分離型
感光体、すなわち電荷発生層と電荷輸送層から構
成される感光体において、特に電荷発生層として
用いられる光導電性物質として有用である。 〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.30ｇとを塩
化メチレン60ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン5.53ｇを40分間で滴下し、その後2.5時間５
℃以下に保つて反応させた。反応終了後1M−
HCl、水で洗浄し、次にカラムクロマトグラフイ
ーで分離し、下記式
物の製造方法を提供したものである。本発明によ
れば、高純度で容易に非対称型スクエアリリウム
化合物を得ることができる。本発明のスクエアリ
リウム化合物は電子写真感光体等の有機光導電体
として有効に用いることができる。電子写真感光
体としては種々の形態のものが考えられるが、特
に本発明のスクエアリリウム化合物は機能分離型
感光体、すなわち電荷発生層と電荷輸送層から構
成される感光体において、特に電荷発生層として
用いられる光導電性物質として有用である。 〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.30ｇとを塩
化メチレン60ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン5.53ｇを40分間で滴下し、その後2.5時間５
℃以下に保つて反応させた。反応終了後1M−
HCl、水で洗浄し、次にカラムクロマトグラフイ
ーで分離し、下記式
【式】
で示される生成物（式でＲ＝Ｆの化合物）3.53
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの化合物1.90ｇ、氷酢酸30ml、水８mlを
２時間還流し、室温まで冷却した後別し、下記
式
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの化合物1.90ｇ、氷酢酸30ml、水８mlを
２時間還流し、室温まで冷却した後別し、下記
式
【式】
で示される生成物（式でＲ＝Ｆの化合物）1.58
ｇ（収率90％）を得た。 次いでこの化合物1.20ｇ、３−ジメチルアミノ
フエノール2.10ｇをブタノール100ml中で20時間
還流した後、別して青緑色結晶を得た。これを
メタノール、ジエチルエーテルで洗浄後乾燥し
て、前記構造式(3)で示される生成物1.69ｇ（収率
93％）を得た。 分解点：291℃； 元素分析：C20H19FN2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.79 5.40 7.91 実測値（％） 67.58 5.33 7.77 IRスペクトル：第１図。 実施例 ２ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.80ｇとを塩
化メチレン50ml中で５℃以下に保ちながら塩化ア
ルミニウムが溶解するまで攪拌した。 これに３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
5.40ｇを塩化メチレン30mlに溶解したものを約１
時間かけて滴下し、さらに５℃以下に保つて30分
間攪拌した。 これを1M−HCl、水で洗浄しカラムクロマト
グラフイーで分離することにより下記式
ｇ（収率90％）を得た。 次いでこの化合物1.20ｇ、３−ジメチルアミノ
フエノール2.10ｇをブタノール100ml中で20時間
還流した後、別して青緑色結晶を得た。これを
メタノール、ジエチルエーテルで洗浄後乾燥し
て、前記構造式(3)で示される生成物1.69ｇ（収率
93％）を得た。 分解点：291℃； 元素分析：C20H19FN2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.79 5.40 7.91 実測値（％） 67.58 5.33 7.77 IRスペクトル：第１図。 実施例 ２ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.80ｇとを塩
化メチレン50ml中で５℃以下に保ちながら塩化ア
ルミニウムが溶解するまで攪拌した。 これに３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
5.40ｇを塩化メチレン30mlに溶解したものを約１
時間かけて滴下し、さらに５℃以下に保つて30分
間攪拌した。 これを1M−HCl、水で洗浄しカラムクロマト
グラフイーで分離することにより下記式
【式】
で示される化合物（式でＲ＝CH3の化合物）
2.30ｇ（収率23％）を得た。 次にこの化合物2.30ｇを酢酸20ml、水２mlの混
合溶媒中で10分間還流し、冷却後別することに
より、下記式
2.30ｇ（収率23％）を得た。 次にこの化合物2.30ｇを酢酸20ml、水２mlの混
合溶媒中で10分間還流し、冷却後別することに
より、下記式
【式】
で示される生成物（式でＲ＝CH3の化合物）
1.96ｇ（収率92％）を得た。 次いでこの化合物0.50ｇ、３−ジメチルアミノ
フエノール0.36ｇを１−ブタノール40ml中で３時
間還流し別して緑色結晶を得た。これをメタノ
ール、ジエチルエーテルで洗浄、乾燥して(2)で示
される生成物0.70ｇ（収率92％）を得た。 分解点：296−298℃； 元素分析：C21H22N2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.98 6.33 7.99 実測値（％） 72.06 6.21 7.12 IRスペクトル：第２図。 実施例 ３ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン3.00ｇと塩化アルミニウム2.65ｇとを塩
化メチレン30ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これにＮ，Ｎ−ジメチルアニリン2.43ｇを30分
間で滴下し、反応終了後2.5時間５℃以下に保つ
て反応させた。反応終了後、1M−HCl、水で洗
浄し、次にカラムクロマトグラフイーで分離し、
下記式
1.96ｇ（収率92％）を得た。 次いでこの化合物0.50ｇ、３−ジメチルアミノ
フエノール0.36ｇを１−ブタノール40ml中で３時
間還流し別して緑色結晶を得た。これをメタノ
ール、ジエチルエーテルで洗浄、乾燥して(2)で示
される生成物0.70ｇ（収率92％）を得た。 分解点：296−298℃； 元素分析：C21H22N2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.98 6.33 7.99 実測値（％） 72.06 6.21 7.12 IRスペクトル：第２図。 実施例 ３ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン3.00ｇと塩化アルミニウム2.65ｇとを塩
化メチレン30ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これにＮ，Ｎ−ジメチルアニリン2.43ｇを30分
間で滴下し、反応終了後2.5時間５℃以下に保つ
て反応させた。反応終了後、1M−HCl、水で洗
浄し、次にカラムクロマトグラフイーで分離し、
下記式
【式】
で示される生成物（式でＲ＝Ｈの化合物）1.64
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの化合物1.56ｇ、氷酢酸30ml、水６mlを
２時間還流し、室温まで冷却した後別し、下記
式
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの化合物1.56ｇ、氷酢酸30ml、水６mlを
２時間還流し、室温まで冷却した後別し、下記
式
【式】
で示される生成物（式でＲ＝Ｈの化合物）1.38
ｇ（収率96％）を得た。 次いでこの化合物1.00ｇ、３−ジメチルアミノ
フエノール1.89ｇをブタノール90ml中で20時間還
流した後別して青緑色結晶を得た。これをメタ
ノール、ジエチルエーテルで洗浄後乾燥して前記
構造式(1)で示される生成物1.39ｇ（収率65％）を
得た。 分解点：292℃； 元素分析：C20H20N2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.41 5.99 8.33 実測値（％） 71.45 5.98 8.31 IRスペクトル：第３図。 実施例 ４ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン4.50ｇと塩化アルミニウム3.98ｇとを塩
化メチレン45ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに３−ジメチルアミノフエノール4.09ｇを
30分間で滴下し、その後2.5時間５℃以下に保つ
て反応させた。反応終了後、1M−HCl、水で洗
浄し、次にカラムクロマトグラフイーで分離し、
下記式
ｇ（収率96％）を得た。 次いでこの化合物1.00ｇ、３−ジメチルアミノ
フエノール1.89ｇをブタノール90ml中で20時間還
流した後別して青緑色結晶を得た。これをメタ
ノール、ジエチルエーテルで洗浄後乾燥して前記
構造式(1)で示される生成物1.39ｇ（収率65％）を
得た。 分解点：292℃； 元素分析：C20H20N2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.41 5.99 8.33 実測値（％） 71.45 5.98 8.31 IRスペクトル：第３図。 実施例 ４ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン4.50ｇと塩化アルミニウム3.98ｇとを塩
化メチレン45ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに３−ジメチルアミノフエノール4.09ｇを
30分間で滴下し、その後2.5時間５℃以下に保つ
て反応させた。反応終了後、1M−HCl、水で洗
浄し、次にカラムクロマトグラフイーで分離し、
下記式
【式】
で示される生成物2.25ｇ（収率30％）を得た。
次にこの化合物2.25ｇを、氷酢酸45ml、水９ml
を混合溶媒中で２時間還流し、室温まで冷却した
後別し、次式
を混合溶媒中で２時間還流し、室温まで冷却した
後別し、次式
【式】
で示される３−（2′−ヒドロキシ−4′−ジメチル
アミノフエノール）４−ヒドロキシ−３−シクロ
ブテンジオン−１，２−ジオン2.00ｇ（収率96
％）を得た。 次に、この化合物1.50ｇ、３−フルオロ−Ｎ，
N′−ジメチルアニリン2.61ｇをブタノール130ml
中で20時間還流した後別して青緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗浄
後乾燥して前記構造式(3)で示される生成物1.20ｇ
（収率53％）を得た。 分解点：291℃； 元素分析：C20H19FN2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.79 5.40 7.91 実測値（％） 67.65 5.30 7.77 IRスペクトル：実施例１で得た化合物に一致
した。
アミノフエノール）４−ヒドロキシ−３−シクロ
ブテンジオン−１，２−ジオン2.00ｇ（収率96
％）を得た。 次に、この化合物1.50ｇ、３−フルオロ−Ｎ，
N′−ジメチルアニリン2.61ｇをブタノール130ml
中で20時間還流した後別して青緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗浄
後乾燥して前記構造式(3)で示される生成物1.20ｇ
（収率53％）を得た。 分解点：291℃； 元素分析：C20H19FN2O3として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.79 5.40 7.91 実測値（％） 67.65 5.30 7.77 IRスペクトル：実施例１で得た化合物に一致
した。
第１図乃至第３図は本発明のスクエアリリウム
化合物のIRスペクトル図である。
化合物のIRスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 【式】 で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテン
−１，２−ジオンと一般式（） 【式】 （式中、Ｒは水素原子、フツ素原子またはメチ
ル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させ、一般式
（） 【式】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、次いでこの誘導体を加水分解して、一般式
（） 【式】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体
とし、この一般（）の化合物を、式（） 【式】 で示される３−ジメチルアミノフエノールと反応
させることを特徴とする一般式（） 【化】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリリウム化合物の製造方法。 ２ 式（） 【式】 で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテン
−１，２−ジオンと式（） 【式】 で示される３−ジメチルアミノフエノールと反応
させ、式（） 【式】 で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、次いでこの誘導体を加水分解して式（） 【化】 で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体
とし、この式（）の化合物を一般式（） 【式】 （式中、Ｒは水素原子、フツ素原子またはメチ
ル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特
徴とする一般式（） 【化】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125586A JPS62249949A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | スクエアリリウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125586A JPS62249949A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | スクエアリリウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249949A JPS62249949A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0570621B2 true JPH0570621B2 (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=14021316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9125586A Granted JPS62249949A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | スクエアリリウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62249949A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2546302B2 (ja) * | 1987-12-04 | 1996-10-23 | 富士ゼロックス株式会社 | スクアリリウム化合物の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4521621A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-04 | Xerox Corporation | Novel squarine systems |
| US4523035A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-11 | Xerox Corporation | Process for synthesizing squaraine compositions |
| JPS6132850A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-15 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
| JPS624251A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP9125586A patent/JPS62249949A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4521621A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-04 | Xerox Corporation | Novel squarine systems |
| US4523035A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-11 | Xerox Corporation | Process for synthesizing squaraine compositions |
| JPS6132850A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-15 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
| JPS624251A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62249949A (ja) | 1987-10-30 |
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