JP2000108510A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
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- JP2000108510A JP2000108510A JP10279971A JP27997198A JP2000108510A JP 2000108510 A JP2000108510 A JP 2000108510A JP 10279971 A JP10279971 A JP 10279971A JP 27997198 A JP27997198 A JP 27997198A JP 2000108510 A JP2000108510 A JP 2000108510A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学記録媒体の記録層に使用される、光安定
性、保存安定性および溶媒への溶解性が良好であり、か
つ、感度の高い光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 インドレニン系のシアニン色素に特定の
置換基を持たせた化合物からなる。
性、保存安定性および溶媒への溶解性が良好であり、か
つ、感度の高い光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 インドレニン系のシアニン色素に特定の
置換基を持たせた化合物からなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザなど
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳
しくは、可視および近赤外領域の波長を有し、かつ低エ
ネルギーのレーザなどにより高密度の光学記録および再
生が可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関
する。
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳
しくは、可視および近赤外領域の波長を有し、かつ低エ
ネルギーのレーザなどにより高密度の光学記録および再
生が可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出しヘッ
ドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特
徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付与する
光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を
有することからその開発が盛んに行なわれている。
に光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出しヘッ
ドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特
徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付与する
光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を
有することからその開発が盛んに行なわれている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
【０００４】記録媒体への情報の書き込みは、記録層の
表面に収束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
表面に収束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
【０００５】このような光学記録媒体の記録層として
は、これまでアルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、酸化
テルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガ
ラス膜などの無機質が主に用いられていた。
は、これまでアルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、酸化
テルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガ
ラス膜などの無機質が主に用いられていた。
【０００６】これらの薄膜は塗工法によって形成するこ
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があったが、その操作は煩雑であり、さらに
上記の無機質を用いた場合には、レーザ光に対する反射
率が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利用効率が低
いなどの欠点を有していた。
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があったが、その操作は煩雑であり、さらに
上記の無機質を用いた場合には、レーザ光に対する反射
率が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利用効率が低
いなどの欠点を有していた。
【０００７】このため、無機物質に代えて、半導体レー
ザによってピットを形成することのできる、光学記録材
料としての色素を主体とする有機化合物を記録層として
用いる方法が提案されている。
ザによってピットを形成することのできる、光学記録材
料としての色素を主体とする有機化合物を記録層として
用いる方法が提案されている。
【０００８】これらの色素としては、例えば、インドレ
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、チオキサゾー
ル系、キノリン系、セレナゾール系などのシアニン色素
が知られている。これらの色素は、シアニン色素カチオ
ンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンなどの各種ア
ニオンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感
度が高いので好ましく用いられている。
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、チオキサゾー
ル系、キノリン系、セレナゾール系などのシアニン色素
が知られている。これらの色素は、シアニン色素カチオ
ンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンなどの各種ア
ニオンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感
度が高いので好ましく用いられている。
【０００９】このような色素を用いた光学記録媒体とし
て、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７
７０〜８３０ｎｍの近赤外半導体レーザによって書き込
み再生可能な光学記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されて
いる。
て、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７
７０〜８３０ｎｍの近赤外半導体レーザによって書き込
み再生可能な光学記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されて
いる。
【００１０】また、最近７７０ｎｍよりも短波長の６２
０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザが開発され、ビーム
スポットをより小さくすることで記録密度を上げ、また
データ圧縮技術などを使って、動画が記録できるほどの
大容量光記録媒体（デジタルバーサティリティーディス
ク、ＤＶＤ）も開発されている。
０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザが開発され、ビーム
スポットをより小さくすることで記録密度を上げ、また
データ圧縮技術などを使って、動画が記録できるほどの
大容量光記録媒体（デジタルバーサティリティーディス
ク、ＤＶＤ）も開発されている。
【００１１】本発明は、このＤＶＤ規格に合致した、追
記または記録が可能な光学記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）に最
適なシアニン色素に関するものである。
記または記録が可能な光学記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）に最
適なシアニン色素に関するものである。
【００１２】例えば、書き込みを６３５ｎｍで行い、読
み出しに６５０ｎｍの波長を利用する光学記録媒体に用
いる色素では、６３５ｎｍに書き込みのための感度を持
ち、かつ６５０ｎｍに高い反射率を持つもの、すなわち
分子吸光係数の大きいものが望ましい。
み出しに６５０ｎｍの波長を利用する光学記録媒体に用
いる色素では、６３５ｎｍに書き込みのための感度を持
ち、かつ６５０ｎｍに高い反射率を持つもの、すなわち
分子吸光係数の大きいものが望ましい。
【００１３】これまで６２０〜６９０ｎｍの赤色半導体
レーザによる書き込みに対応した色素としては、例え
ば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記録層にインド
カルボシアニン色素を用いた光記録媒体が提案されてい
る。
レーザによる書き込みに対応した色素としては、例え
ば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記録層にインド
カルボシアニン色素を用いた光記録媒体が提案されてい
る。
【００１４】しかしながら、これらの色素では、前記Ｄ
ＶＤ−Ｒ規格の吸収波長に対して正確に合致していると
はいえず、また反射率についても充分とはいえなかっ
た。
ＶＤ−Ｒ規格の吸収波長に対して正確に合致していると
はいえず、また反射率についても充分とはいえなかっ
た。
【００１５】したがって、本発明の目的は、光学記録媒
体の記録層に使用される、光安定性、保存安定性および
溶媒への溶解性が良好であり、かつ、感度の高い光学記
録材料を提供することにある。
体の記録層に使用される、光安定性、保存安定性および
溶媒への溶解性が良好であり、かつ、感度の高い光学記
録材料を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、インドレニン系のシアニン色素に特定の置換
基を持たせた化合物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
ねた結果、インドレニン系のシアニン色素に特定の置換
基を持たせた化合物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
【００１７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
ので、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
【００１８】
【化２】
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学記録材料につ
いてさらに詳細に説明する。
いてさらに詳細に説明する。
【００２０】本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
る。
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
る。
【００２１】上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒ1 およびＲ2 で表される炭素原子数１〜８のアル
キル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ
ブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキ
シルなどが挙げられ、炭素原子数１〜８のアルコキシ基
としては、上記アルキル基から誘導される基が挙げら
れ、炭素原子数１〜８のアルケニル基としては、例え
ば、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルな
どが挙げられ、炭素原子数１〜８のアルケニルオキシ基
としては、上記アルケニル基から誘導される基が挙げら
れ、また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などが挙げられる。また、Ｘで表される炭素
原子数１〜３のアルキレン基としては、例えば、メチレ
ン，エチレン、トリメチレンなどが挙げられる。
て、Ｒ1 およびＲ2 で表される炭素原子数１〜８のアル
キル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ
ブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキ
シルなどが挙げられ、炭素原子数１〜８のアルコキシ基
としては、上記アルキル基から誘導される基が挙げら
れ、炭素原子数１〜８のアルケニル基としては、例え
ば、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルな
どが挙げられ、炭素原子数１〜８のアルケニルオキシ基
としては、上記アルケニル基から誘導される基が挙げら
れ、また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などが挙げられる。また、Ｘで表される炭素
原子数１〜３のアルキレン基としては、例えば、メチレ
ン，エチレン、トリメチレンなどが挙げられる。
【００２２】また、Ａｎ- で表されるアニオンとして
は、例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニ
オン、フッ素アニオンなどのハロゲンアニオン；過塩素
酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニ
オン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素ア
ニオンなどの無機系アニオン、または、ベンゼンスルホ
ン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフル
オロメタンスルホン酸アニオンなどの有機スルホン酸ア
ニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニ
オン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸ア
ニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの有機リン
酸アニオンなどの有機系アニオン、あるいは、例えば、
クエンチャーアニオンとして、特開昭６０−２３４８９
２号公報に記載されたようなアニオンが挙げられる。該
クエンチャーアニオンの代表例としては、下記〔化３〕
の一般式（Ａ）および（Ｂ）で表されるアニオンが挙げ
られる。
は、例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニ
オン、フッ素アニオンなどのハロゲンアニオン；過塩素
酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニ
オン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素ア
ニオンなどの無機系アニオン、または、ベンゼンスルホ
ン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフル
オロメタンスルホン酸アニオンなどの有機スルホン酸ア
ニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニ
オン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸ア
ニオン、ノニルフェニルリン酸アニオンなどの有機リン
酸アニオンなどの有機系アニオン、あるいは、例えば、
クエンチャーアニオンとして、特開昭６０−２３４８９
２号公報に記載されたようなアニオンが挙げられる。該
クエンチャーアニオンの代表例としては、下記〔化３〕
の一般式（Ａ）および（Ｂ）で表されるアニオンが挙げ
られる。
【００２３】
【化３】
【００２４】また、ｎは１〜３の整数を示すが、特にｎ
が１である化合物が、書き込みおよび再生の６２０〜６
９０ｎｍの波長に対して感度に優れるため好ましい。
が１である化合物が、書き込みおよび再生の６２０〜６
９０ｎｍの波長に対して感度に優れるため好ましい。
【００２５】上記一般式（Ｉ）で表される化合物のう
ち、特に、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方がハロゲン
原子である化合物、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が
アルコキシ基である化合物、またはＲ1 およびＲ2 の少
なくとも一方がアルケニルオキシ基である化合物が好ま
しい。
ち、特に、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方がハロゲン
原子である化合物、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が
アルコキシ基である化合物、またはＲ1 およびＲ2 の少
なくとも一方がアルケニルオキシ基である化合物が好ま
しい。
【００２６】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜５などが挙げられ
る。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン
色素カチオンで示している。
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜５などが挙げられ
る。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン
色素カチオンで示している。
【００２７】
【化４】
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】上記一般式（Ｉ）で表される化合物からな
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
【００３３】次に、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体的な合成例を挙げる。
の具体的な合成例を挙げる。
【００３４】（合成例１）化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩
の合成 温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５００ｍｌフラス
コに、４−ヒドロキシフェネチルアルコール４８．４
ｇ、ＫＯＨ３９．３ｇ、エタノール７８．９ｇを仕込
み、７０℃に加温した。そこへアリルブロマイド４６．
６ｇを９０分かけて滴下した後、８０℃で１時間反応さ
せた。冷却後、溶媒を留去し、残留物をトルエン２００
ｍｌに溶解させ、水２００ｍｌで４回、水洗と油水分離
を繰り返した。有機層を取り、溶媒を留去して、第一中
間体である、４−アリロキシフェネチルアルコール４
１．６ｇ（無色透明液体、収率６６．８％）を得た。
の合成 温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５００ｍｌフラス
コに、４−ヒドロキシフェネチルアルコール４８．４
ｇ、ＫＯＨ３９．３ｇ、エタノール７８．９ｇを仕込
み、７０℃に加温した。そこへアリルブロマイド４６．
６ｇを９０分かけて滴下した後、８０℃で１時間反応さ
せた。冷却後、溶媒を留去し、残留物をトルエン２００
ｍｌに溶解させ、水２００ｍｌで４回、水洗と油水分離
を繰り返した。有機層を取り、溶媒を留去して、第一中
間体である、４−アリロキシフェネチルアルコール４
１．６ｇ（無色透明液体、収率６６．８％）を得た。
【００３５】得られた４−アリロキシフェネチルアルコ
ール２６．７ｇ、ピリジン２９．７ｇを仕込み、０〜１
０℃で撹拌しながらベンゼンスルホン酸クロライド２
６．５ｇを滴下した。この温度のまま１時間撹拌し、さ
らに室温で１時間撹拌した。次に、クロロホルム１００
ｍｌを加えて溶解し、水１００ｍｌで２回水洗と油水分
離を行った。有機層を取り、溶媒を留去して、第二中間
体である、４−アリロキシフェネチルベンゼンスルホネ
ート４０．５ｇ（無色透明液体、収率８４．７％）を得
た。
ール２６．７ｇ、ピリジン２９．７ｇを仕込み、０〜１
０℃で撹拌しながらベンゼンスルホン酸クロライド２
６．５ｇを滴下した。この温度のまま１時間撹拌し、さ
らに室温で１時間撹拌した。次に、クロロホルム１００
ｍｌを加えて溶解し、水１００ｍｌで２回水洗と油水分
離を行った。有機層を取り、溶媒を留去して、第二中間
体である、４−アリロキシフェネチルベンゼンスルホネ
ート４０．５ｇ（無色透明液体、収率８４．７％）を得
た。
【００３６】得られた４−アリロキシフェネチルベンゼ
ンスルホネート１５．９ｇ、２，３，３−トリメチル−
５−ニトロインドレニン５．１ｇを仕込み、１３５〜１
４０℃で１時間反応させ、第三中間体である１−（４'
−アリロキシフェネチル）−２，３，３−トリメチル−
５−ニトロインドレニンのベンゼンスルホン酸塩を得
た。この反応物は、精製せず次の工程にそのまま使用し
た。
ンスルホネート１５．９ｇ、２，３，３−トリメチル−
５−ニトロインドレニン５．１ｇを仕込み、１３５〜１
４０℃で１時間反応させ、第三中間体である１−（４'
−アリロキシフェネチル）−２，３，３−トリメチル−
５−ニトロインドレニンのベンゼンスルホン酸塩を得
た。この反応物は、精製せず次の工程にそのまま使用し
た。
【００３７】上記反応物、Ｎ，Ｎ−ジフェニルホルムア
ミド０．７３ｇ、ピリジン１１．９ｇ、無水酢酸１．９
ｇを仕込み、１１５℃で１時間反応させた。次に、過塩
素酸ナトリウム・１水和物３．９ｇ、メタノール１９．
３ｇを加え、メタノール還流下で１時間反応させた。溶
媒を留去した後、ＤＭＦ／メタノール＝１／３の混合溶
媒から再結晶を行い、化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩（緑
色結晶）２．５ｇを得た。
ミド０．７３ｇ、ピリジン１１．９ｇ、無水酢酸１．９
ｇを仕込み、１１５℃で１時間反応させた。次に、過塩
素酸ナトリウム・１水和物３．９ｇ、メタノール１９．
３ｇを加え、メタノール還流下で１時間反応させた。溶
媒を留去した後、ＤＭＦ／メタノール＝１／３の混合溶
媒から再結晶を行い、化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩（緑
色結晶）２．５ｇを得た。
【００３８】得られた結晶の光学的特性として次の結果
を得た。 ・λmax （クロロホルム溶液、以下同じ）＝５８７．０
ｎｍ ・ε（λmax におけるモル吸光係数、以下同じ）＝２．
０４×１０5
を得た。 ・λmax （クロロホルム溶液、以下同じ）＝５８７．０
ｎｍ ・ε（λmax におけるモル吸光係数、以下同じ）＝２．
０４×１０5
【００３９】上記（合成例１）と同様に、化合物Ｎｏ．
２〜５の過塩素酸塩を合成し、各化合物についてλmax
およびεを測定した。それらの結果を下記〔表１〕に示
す。
２〜５の過塩素酸塩を合成し、各化合物についてλmax
およびεを測定した。それらの結果を下記〔表１〕に示
す。
【００４０】
【表１】
【００４１】本発明の光学記録材料は、光学記録媒体の
記録層として適用される。これにより、基体上に、上記
一般式（Ｉ）で表される化合物からなる薄膜を形成した
光学記録媒体を提供することができる。上記光学記録媒
体の形成にあたっては従来周知の方法を用いることがで
きる。一般には、メタノール、エタノール、などの低級
アルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、ブチルジグリコールなどのエーテル
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアル
コールなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸
メトキシエチルなどのエステル類、アクリル酸エチル、
アクリル酸ブチルなどのアクリル酸エステル類、２，
２，３，３−テトラフルオロプロパノールなどのフッ化
アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭
化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタン、ク
ロロホルムなどの塩素化炭化水素類などの有機溶媒に、
本発明の光学記録材料を溶解した溶液を基体上に塗布す
ることによって容易に光学記録媒体を形成することがで
きる。
記録層として適用される。これにより、基体上に、上記
一般式（Ｉ）で表される化合物からなる薄膜を形成した
光学記録媒体を提供することができる。上記光学記録媒
体の形成にあたっては従来周知の方法を用いることがで
きる。一般には、メタノール、エタノール、などの低級
アルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、ブチルジグリコールなどのエーテル
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアル
コールなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸
メトキシエチルなどのエステル類、アクリル酸エチル、
アクリル酸ブチルなどのアクリル酸エステル類、２，
２，３，３−テトラフルオロプロパノールなどのフッ化
アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭
化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタン、ク
ロロホルムなどの塩素化炭化水素類などの有機溶媒に、
本発明の光学記録材料を溶解した溶液を基体上に塗布す
ることによって容易に光学記録媒体を形成することがで
きる。
【００４２】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法などの通常用いられる方法を用いる
ことができる。
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法などの通常用いられる方法を用いる
ことができる。
【００４３】本発明の光学記録材料を、光学記録媒体の
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
【００４４】また、上記記録層は、本発明の光学記録材
料のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネートなどの樹脂類を含
有してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃
剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤などを含有し
てもよい。
料のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネートなどの樹脂類を含
有してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃
剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤などを含有し
てもよい。
【００４５】さらに、上記記録層は、一重項酸素などの
クエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キ
レート化合物などを含有してもよい。これらの化合物と
しては、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に提案
されているような公知の化合物が用いられる。該化合物
は、記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で
使用される。
クエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キ
レート化合物などを含有してもよい。これらの化合物と
しては、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に提案
されているような公知の化合物が用いられる。該化合物
は、記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で
使用される。
【００４６】このような記録層を設層する上記基体の材
質は、書き込み光および読み出し光に対して実質的に透
明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチル
メタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。ま
た、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベル
ト、ディスクなどの任意の形状のものが使用できる。
質は、書き込み光および読み出し光に対して実質的に透
明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチル
メタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。ま
た、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベル
ト、ディスクなどの任意の形状のものが使用できる。
【００４７】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂などによる保護層を形成すること
もできる。
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂などによる保護層を形成すること
もできる。
【００４８】本発明の光学記録材料は、ＬＤ、ＣＤ、Ｄ
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒなどの光ディスク用色素と
して使用することができ、特に書き込み再生に６２０〜
６９０ｎｍの波長の光を用いるＤＶＤ−Ｒに好適であ
る。
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒなどの光ディスク用色素と
して使用することができ、特に書き込み再生に６２０〜
６９０ｎｍの波長の光を用いるＤＶＤ−Ｒに好適であ
る。
【００４９】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
【００５０】（実施例１）チタンキレート化合物（Ｔ−
５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層
（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネー
トディスク基板上に、下記〔表１〕に示す色素および芳
香族ニトロソ化合物（ＤＱ−２４：旭電化工業（株）
製）の１：０．１（重量比）のエチルセロソルブ溶液を
スピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの
記録層を形成した。
５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層
（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネー
トディスク基板上に、下記〔表１〕に示す色素および芳
香族ニトロソ化合物（ＤＱ−２４：旭電化工業（株）
製）の１：０．１（重量比）のエチルセロソルブ溶液を
スピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの
記録層を形成した。
【００５１】さらに、記録層上に１００ｎｍの金の反射
膜を蒸着法により形成した。
膜を蒸着法により形成した。
【００５２】このようにして作成された各光学記録媒体
を、３．６ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザ（６３
５ｎｍ、集光部出力７ｍＷ、周波数２ｋＨｚ）を用いて
基盤裏面側から書き込みを行った。
を、３．６ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザ（６３
５ｎｍ、集光部出力７ｍＷ、周波数２ｋＨｚ）を用いて
基盤裏面側から書き込みを行った。
【００５３】次いで、半導体レーザ（６５０ｎｍ、集光
部出力０．１ｍＷ）を読み出し光とし、基盤をとおして
の反射光を検出してスペクトラムアナライザにて、バン
ド巾３０ｋＨｚでＣ／Ｎ比を測定した。
部出力０．１ｍＷ）を読み出し光とし、基盤をとおして
の反射光を検出してスペクトラムアナライザにて、バン
ド巾３０ｋＨｚでＣ／Ｎ比を測定した。
【００５４】また、０．１ｍＷのレーザを読み出し光と
し、１μ秒巾、３ｋＨｚのパルスとして、静止状態で５
分間照射した後および４０℃、相対湿度８８％の条件下
に２５００時間保存した後の、基盤裏面側からの反射率
の変化（％）を測定した。それらの結果を下記〔表２〕
に示す。
し、１μ秒巾、３ｋＨｚのパルスとして、静止状態で５
分間照射した後および４０℃、相対湿度８８％の条件下
に２５００時間保存した後の、基盤裏面側からの反射率
の変化（％）を測定した。それらの結果を下記〔表２〕
に示す。
【００５５】
【表２】
【００５６】
【化９】
【００５７】
【化１０】
【００５８】（実施例２）下記〔表３〕に示す色素を用
いて実施例１と同様に各光学記録媒体を作成し、分光エ
リプソメータ（Ｍ−１５０、日本分光（株）製）を用い
て屈折率（ｎ）と消衰係数（ｋ）を測定した。それらの
結果を下記〔表３〕に示す。
いて実施例１と同様に各光学記録媒体を作成し、分光エ
リプソメータ（Ｍ−１５０、日本分光（株）製）を用い
て屈折率（ｎ）と消衰係数（ｋ）を測定した。それらの
結果を下記〔表３〕に示す。
【００５９】
【表３】
【００６０】（実施例３）下記〔表４〕に示す色素を用
いて実施例１と同様に各媒体を作成し、キセノン耐候性
試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を用い
て、５００００ルクスの光を照射し、λmax における吸
光度半減期（λmax における吸光度の値が、媒体作成時
の５０％まで低下するのに要する時間）を測定した。そ
れらの結果を下記〔表４〕に示す。
いて実施例１と同様に各媒体を作成し、キセノン耐候性
試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を用い
て、５００００ルクスの光を照射し、λmax における吸
光度半減期（λmax における吸光度の値が、媒体作成時
の５０％まで低下するのに要する時間）を測定した。そ
れらの結果を下記〔表４〕に示す。
【００６１】
【表４】
【００６２】上記実施例から明らかなように、本発明に
係る前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いた場合
は、従来のシアニン色素を用いた場合と比較して、書き
こみ感度に優れ、照射後および保存後の反射率の低下が
著しく小さく、またｎとｋのバランスが優れることか
ら、極めて信頼性の高い記録が可能となる。
係る前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いた場合
は、従来のシアニン色素を用いた場合と比較して、書き
こみ感度に優れ、照射後および保存後の反射率の低下が
著しく小さく、またｎとｋのバランスが優れることか
ら、極めて信頼性の高い記録が可能となる。
【００６３】
【発明の効果】本発明の光学記録材料は、光安定性、保
存安定性および溶媒への溶解性が良好であり、かつ感度
の高いものである。
存安定性および溶媒への溶解性が良好であり、かつ感度
の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 冨田 敦郎 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 矢野 亨 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H111 EA03 EA12 EA22 EA25 EA32 EA33 EA39 EA40 EA43 EA44 FA01 FB43 4H056 CA01 CC02 CC08 CE03 CE06 DD03 FA05 5D029 JA04 JC17 JC20
Claims (5)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
化合物からなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 および
Ｒ2 の少なくとも一方がハロゲン原子である請求項１記
載の光学記録材料。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 および
Ｒ2 の少なくとも一方がアルコキシ基である請求項１記
載の光学記録材料。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 および
Ｒ2 の少なくとも一方がアルケニルオキシ基である請求
項１記載の光学記録材料。 - 【請求項５】 基体上に、上記一般式（Ｉ）で表される
化合物からなる薄膜を形成したことを特徴とする光学記
録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27997198A JP4090127B2 (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27997198A JP4090127B2 (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 光学記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000108510A true JP2000108510A (ja) | 2000-04-18 |
| JP4090127B2 JP4090127B2 (ja) | 2008-05-28 |
Family
ID=17618501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27997198A Expired - Fee Related JP4090127B2 (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4090127B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001322354A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
| WO2007135924A1 (ja) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Adeka Corporation | 光学記録材料及びシアニン化合物 |
| US7425401B2 (en) * | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| WO2012111400A1 (ja) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 株式会社Adeka | 着色感光性組成物 |
| WO2015029771A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 株式会社Adeka | 色素増感型太陽電池 |
| WO2020175321A1 (ja) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 株式会社Adeka | 新規化合物、該化合物を含む組成物及び硬化物 |
-
1998
- 1998-10-01 JP JP27997198A patent/JP4090127B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001322354A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
| US7425401B2 (en) * | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| WO2007135924A1 (ja) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Adeka Corporation | 光学記録材料及びシアニン化合物 |
| WO2012111400A1 (ja) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 株式会社Adeka | 着色感光性組成物 |
| WO2015029771A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 株式会社Adeka | 色素増感型太陽電池 |
| WO2020175321A1 (ja) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 株式会社Adeka | 新規化合物、該化合物を含む組成物及び硬化物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4090127B2 (ja) | 2008-05-28 |
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