JP4791276B2 - ジシラノール化合物の製造方法及び保存方法 - Google Patents
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Description
HO−Z−R1−Rf−R1−Z−OH (3)
[式中、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基であり、R1は、互いに独立に、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子を有してよい、置換又は非置換の2価の炭化水素基であり、Zは下記式(2)
−SiR2R3− (2)
(但し、R2、R3は、同一又は異種の1価有機基である。)で示される基である。]
該含フッ素ジシラノール化合物のシラノール基1モルに対して、0.001〜20モルの3級アミンの存在下で保存する方法である。
R4−[N(R5)−Q]a−R6 (4)
(R4はエーテル結合を有していてよい、炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R5は、それぞれ独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R6は水素原子またはエーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R4、R5、R6は互いに結合されて環状構造を形成していても良く、Qは、それぞれ独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基から選ばれる基であり、aは1〜10の整数である)
−(CH2)n−
または
−(CH2)n−O−(CH2)m−
(n、mは、それぞれ1〜8の整数である)
で、表されるものが好ましい。
Cl−Z−R1−Rf−R1−Z−Cl (1)
において、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基である。2価のフッ化炭化水素基としては、炭素数1〜6、好ましくは炭素数4〜6の直鎖状又は分岐状のフッ化アルキレン基、例えば−C4F8−、−C6F12−が挙げられる。
m、nは夫々1〜100の整数であり、但し、m+nの平均が5〜150である。
nは2〜100、但し平均で5〜50、の整数であり、mは1〜20、但し平均で1〜10の整数である。
nは2〜100、但し平均で5〜50、の整数であり、mは1〜20、但し、平均で1〜10、の整数である。
nは2〜200、但し、平均で5〜100、の整数である。
m、nは夫々1〜100の整数であり、但し、m+nの平均が5〜150である。
−SiR2R3− (2)
ここで、R2、R3は同一又は異種の1価の有機基であり、好ましくは、炭素数1〜12の炭化水素基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;及びこれらの基の水素原子の一部又は全部がフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる、好ましくは、メチル基である。
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
撹拌棒、温度計を備えた1L4つ口フラスコに、水20g、トリエチルアミン20g、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン40gを仕込み、5℃に冷却して、該温度を維持しながら攪拌した。続いて、上部仕込み口を窒素封止した500ml滴下ロートに下記式(5)で示される化合物300g及び1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン150gの混合物を仕込み、フラスコ系内の温度を5〜10℃に維持しながら、フラスコ内に滴下した。
(a,b共に1以上の整数であって、かつa+bの平均が90)
滴下完了後、室温で2時間攪拌した後に、炭酸カルシウム6.0gを添加して1時間攪拌した。その後、フラスコにジムロートを装着し、フラスコ内の温度を90℃に昇温してからさらに2時間攪拌した。これを一旦室温に戻してからエバポレータで、80℃、2mmHgで水、トリエチルアミン及び溶媒の1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンを留去した。留去後に室温に戻してから1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン150g、活性炭6gを添加し、2時間攪拌後、濾過板を用いて加圧濾過を行い、回収した濾液について80℃、2mmHgで減圧留去を行うことで無色透明な液状化合物276gを得た。
得られた化合物は下記式(6)で示される化合物であることが、1H−NMRスペクトルから確認された。N−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率は94%であった。
(Rfは上述のとおりである。)
1H−NMRスペクトル:
δ0.05(s,HO−Si−CH3)
δ0.30(s,arom−Si−CH3)
δ0.45(m,HO−Si−CH2)
δ0.70(m,arom−Si−CH2)
δ1.70(s,Si−OH)
δ3.30(s,N−CH3)
δ7.1〜7.5(m,arom)
撹拌棒、温度計を備えた1L4つ口フラスコに、トリエチルアミン 20g、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン 200g、(5)の化合物300g、を仕込み、室温で30分攪拌した後に3℃まで冷却した。続いて冷却したフラスコ内を十分攪拌しながら上部からロートで水20gを投入した。水の投入に伴い系内の温度は9℃まで上昇したことを確認し、昇温終了後30分攪拌してから冷却を停止した後、室温まで自然昇温させた。次いで、炭酸カルシウム6.0gを添加して1時間攪拌した後に、フラスコにジムロートを装着し90℃に昇温してからさらに2時間攪拌した。これを一旦室温に戻してからエバポレータで、80℃、2mmHgで水、トリエチルアミン及び溶媒の1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンを留去した。留去後に室温に戻してから1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン 150g、活性炭6gを添加し、2時間攪拌後、濾過板を用いて加圧濾過を行い、回収した濾液について80℃、2mmHgで減圧留去を行うことで化合物(6)273gを得た。N−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率は93%であった。
(5)の化合物200gを用い、特許文献4の実施例に示される方法で、上記一般式(6)で示され、N−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率93%の化合物184gを得た。
参考例1で得られた(6)の化合物100gに対して、トリ-n-ブチルアミン 0.5gを添加し、室温で1時間攪拌した。
比較例1で得られた(6)の化合物100gに対してトリ-n-ブチルアミン 0.5gを添加し、室温で1時間攪拌した。
フラスコ内にトリエチルアミン20gに加えて、トリ-n-オクチルアミン2gを添加した以外は、参考例1と全く同様の手順でN−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率は94%の化合物271gを得た。
実施例1〜3、参考例1、2及び比較例1で得られた各化合物の保存安定性について、それぞれ初期及び、密閉容器中70℃で7日保存後、及び、21日保存後に、GPC測定を下記の条件で行った。
カラム :東ソー(株)製 TSK-GEL MultiporeHxL × 2
溶媒 :旭硝子(株)製 アサヒクリン AK225
カラム温度 :35℃
カラム流量 :1ml/min
検出器 :ユーロセップ社 蒸発光散乱検出器 DDL―31
検出温度 :45℃
図1は、保存により、高分子量、すなわち縮合成分、ピークの割合が増すことを例示するGPCチャートである。図1において、ピーク全体の面積に対する低分子量物(「未縮合成分」という)ピークの面積割合を、図2に示すような解析法で、保存安定性の指標として求めた。
未縮合成分の割合(R)=斜線部の面積(S‘)/ピーク全体の面積(S)
未縮合成分残存率(r)=(R保存後/(R初期)×100 (%)
結果を表1に示す。表1において未縮合成分残存率の単位は%である。
Claims (13)
- 下記式(3)で表される含フッ素ジシラノール化合物を、
HO−Z−R1−Rf−R1−Z−OH (3)
[式中、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基であり、R1は、互いに独立に、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子を有してよい、置換又は非置換の2価の炭化水素基であり、Zは下記式(2)
−SiR2R3− (2)
(但し、R2、R3は、同一又は異種の1価有機基である。)で示される基である。]
該含フッ素ジシラノール化合物のシラノール基1モルに対して、0.001〜20モルの3級アミンの存在下で保存する方法。 - 3級アミンが沸点100℃以上を有する請求項1記載の方法。
- 3級アミンが、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、及びトリオクチルアミンからなる群より選ばれる、請求項2記載の方法。
- 下記式(1)で表されるジクロロシラン化合物を3級アミン化合物の存在下で加水分解して、
Cl−Z−R1−Rf−R1−Z−Cl (1)
(式(1)中、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基であり、R1は、互いに独立に、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子を有してよい、置換又は非置換の2価の炭化水素基であり、Zは下記式(2)で示される基であり
−SiR2R3− (2)
式(2)中、R2、R3は、互いに同一又は異種の1価有機基である)
下記式(3)で表される含フッ素ジシラノール化合物を調製し、
HO−Z−R 1 −R f −R 1 −Z−OH (3)
[式中、R f 、R 1 、Zは上述の通り]
上記式(3)で表される含フッ素ジシラノール化合物を、該含フッ素ジシラノール化合物のシラノール基1モルに対して、0.001〜20モルの3級アミンの存在下で保存する方法であり、保存時の3級アミンの少なくとも一部が、加水分解時に使用された3級アミンである方法。 - 加水分解時に使用された3級アミン化合物が下記式(4)で表されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
R4−[N(R5)−Q]a−R6 (4)
(R4はエーテル結合を有していてよい、炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R5は、互いに独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R6は水素原子またはエーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R4、R5、及びR6のうちの少なくとも2つが結合されて環状構造を形成していてもよく、Qは、互いに独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基から選ばれる基であり、aは1〜10の整数である) - 加水分解時に使用された3級アミン化合物が、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリへキシルアミン、トリオクチルアミン、テトラエチルエチレンジアミン、ペンタエチルジエチレントリアミン、ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、1,4−ジメチルピペラジン、N-メチルモルホリン、1-アザビシクロ[2,2,2]オクタン1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、及びN,N−ジメチルアニリンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項4または5記載の方法。
- 加水分解時に使用された3級アミン化合物が、トリ-n-ブチルアミン及び/又はトリ-n-オクチルアミンである、請求項6記載の方法。
- 加水分解時に使用された3級アミン化合物が、トリエチルアミンとトリ-n-ブチルアミンの混合物である、請求項6記載の方法。
- 加水分解時に3級アミン化合物が、式(1)で表される化合物中のSi−Cl結合1モルに対して0.1モル以上の量で存在することを特徴とする請求項4〜8のいずれか1項記載の方法。
- 加水分解時に3級アミン化合物が、式(1)で表される化合物中のSi−Cl結合1モルに対して2〜50モルの量で存在することを特徴とする請求項9記載の方法。
- 保存時に存在する3級アミンが沸点100℃以上を有する請求項4〜10のいずれか1項記載の方法。
- 保存時に存在する3級アミンが、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、及びトリオクチルアミンからなる群より選ばれる、請求項11記載の方法。
- 前記加水分解の工程後に、該加水分解反応混合物に、アルカリ金属および/またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩又はこれらの混合物を加える工程をさらに含む、請求項4〜12のいずれか1項記載の方法。
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