DE69730575T2 - Kosmetische Sonnenschutzmittel, die Derivate von Dibenzoylmethan und Benzophenon enthalten - Google Patents

Kosmetische Sonnenschutzmittel, die Derivate von Dibenzoylmethan und Benzophenon enthalten Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft kosmetische Zusammensetzungen, die vorstehend als Sonnenschutzmittel bezeichnet sind, die zum Schutz von Haut und/oder Haar vor ultravioletter Strahlung geeignet sind und photostabile Gemische von Sonnencremes enthalten.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Es ist bekannt, dass Sonnenstrahlung von 280 bis 400 nm für menschliche Haut gesundheitsschädlich ist. Insbesondere diejenige Strahlung mit einer Wellenlänge von 280 bis 320 nm, die sogenannte UV-B-Strahlung, führt zu Hautrötung und Hautsonnenbränden, deren Schwere von der Aussetzungsdauer und der Hautart abhängt. Es wurde bestätigt, dass auch Strahlung von 320 bis 400 nm, die sogenannte UV-A-Strahlung, die für die Hautbräunung verantwortlich ist, Veränderungen in der Haut und Schäden erzeugen kann, die nicht außer Acht gelassen werden können, insbesondere in Fällen von empfindlicher Haut oder in dem Fall einer kontinuierlichen Aussetzung gegenüber Strahlung.
  • Es wurde gezeigt, dass UV-A-Strahlung, die von derjenigen verschieden ist, die zu Schäden gegenüber Elastin und Collagen führt, deren Folge eine Hautalterung ist, auch der Grund einer Reihe von phototoxischen und photoallergischen Reaktionen sein kann. Außerdem kann die gesundheitsschädliche Wirkung von UV-B-Strahlung durch das Vorhandensein von UV-A-Strahlung erhöht werden (Willis et al.: Journal of Investigative Dermatology, Band 59, 416, 1972).
  • Einige Verbindungen, die von Zimtsäure, 4-Aminobenzoesäure und Benzylidencampher abstammen, sind bekannt und werden auch zur Herstellung von Sonnenschutzformulierungen zum Schutz gegenüber der UV-B-Strahlung verwendet. Diese Verbindungen weisen abgesehen von einer mehr oder weniger ausreichenden Wirksamkeit keine zufriedenstellende Photostabilität auf.
  • 2-Ethylhexylcyan-β,β'-diphenylacrylat und 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon zeigen gute Photostabilität, jedoch ist deren Absorption sehr gering und sie weisen daher eine vernachlässigbare Wirksamkeit auf.
  • Bis jetzt sind im Gegensatz dazu ausreichend wirksame Produkte zum Schutz vor UV-A-Strahlung noch nicht erhältlich, selbst wenn in der Patentliteratur unterschiedliche Verbindungen vorgeschlagen wurden. Allerdings ist deren Ergebnis bei einer praktischen Verwendung nicht zufriedenstellend.
  • Zurzeit sind die in der Praxis verwendeten UV-A-Sonnenschutzmittel (Absorptionsmittel) auf Benzophenon-Derivate und einige Dibenzoylmethan-Derivate begrenzt.
  • Benzophenon-Derivate weisen eine sehr gute Photostabilität auf und können sowohl als UV-B-Filter mit einer Absorption bei etwa 290 nm als auch als UV-A-Filter mit einer Absorption bei etwa 325 nm fungieren.
  • Nichtsdestotrotz sind die Absorptionen bei den zwei unterschiedlichen Wellenlängen relativ gering, insbesondere in dem UV-A-Bereich bei 325 nm, und daher sind diese Verbindungen nicht fähig, einen ausreichenden Schutz bereitzustellen.
  • Unter den Derivaten von Dibenzoylmethan sind 4-Methoxy-4'-tert-butyldibenzoylmethan und 4-Isopropyldibenzoylmethan die käuflich bekannten. Diese Verbindungen zeigen eine gute Absorption bei 360 nm und eine ausreichende Löslichkeit in den Lösungsmitteln, die bei Kosmetika herkömmlicherweise verwendet werden.
  • Jedoch ist deren Verwendung schwierig, da sie nicht ausreichend photostabil sind (Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988). Demzufolge können die Formulierungen mit diesen Verbindungen keinen ausreichenden Schutz gegenüber UV-A-Strahlung garantieren, da der schützende Filter durch die Strahlung selbst schnell abgebaut wird.
  • Um diesen schnellen Abbau zu vermeiden und diesen UV-A-Filtern eine gewisse Photostabilität zu verleihen, werden in der GB-PS 2,198,944, der WO 91/11989 und der WO 94/04131 spezifische Kombinationen zwischen UV-B-Filtern, die zu den Benzylidencampher- und Diphenylcyanacrylat-Klassen gehören, und den Dibenzoylmethan-Derivaten vorgeschlagen.
  • Die Ergebnisse können jedoch immer noch nicht als ausreichend angesehen werden, da es selbst mit großen Mengen der vorstehenden UV-B-Filtern nicht möglich ist, den Dibenzoylmethan-Derivaten eine zufriedenstellende Photostabilität zu verleihen.
  • Für den Photoschutz der Haut wurden eine große Anzahl von Sonnenschutzformulierungen vorgeschlagen und in dieser Hinsicht gibt es eine sehr weitreichende Patentliteratur.
  • Folglich besteht die tatsächliche zu lösende Aufgabe in der Stabilisierung von Sonnenschutzmitteln in kosmetischen Formulierungen, insbesondere von Dibenzoylmethan-Derivaten. Außerdem besteht eine weitere tatsächliche Aufgabe in der kosmetischen Behandlung von Haut, wenn sie Sonnenstrahlung ausgesetzt wird, in der Art, eine annehmliche Bräunung zu ermöglichen, ohne sich einen Sonnenbrand zuzuziehen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass photostabile Sonnenschutzformulierungen mit schützender Aktivität gegen UV-Strahlung von 290 bis 380 nm, d. h. UV-B- und UV-A-Strahlung, mittels Kombinationen erhalten werden können, die bezüglich dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung als das einzige UV-Absorptionsmittel
    • a) 1 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I)
      Figure 00030001
      worin Q ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkoxygruppe ist und G eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist,
    • b) 0,5 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (II)
      Figure 00040001
    worin R1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist, R2 ein Wasserstoffatom oder eine SO3M-Gruppe ist, worin M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall oder eine Mono- oder Polyalkyl-substituierte Ammoniumgruppe ist,
    umfasst, mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (II) und denjenigen der Formel (I) mindestens 0,5 beträgt.
  • Folglich ist eine kosmetische Zusammensetzung, die in einem Gemisch mit einem kosmetischen Substrat die Komponenten a) und b), wie vorstehend beschrieben, umfasst, ein erfindungsgemäßer Gegenstand.
  • Ein weiterer erfindungsgemäßer Gegenstand ist ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung von menschlicher Haut, wenn sie Sonnenstrahlung ausgesetzt wird, wobei das Verfahren aus einem Auftragen einer geeigneten Menge einer kosmetischen Zusammensetzung, wie vorstehend beschrieben, besteht.
  • Ein weiterer erfindungsgemäßer Gegenstand ist ein Verfahren zur Stabilisierung einer kosmetischen Zusammensetzung gegenüber UV-Strahlung, das die Zugabe zu dem kosmetischen Substrat eines photostabilisierenden Gemisches, wie vorstehend beschrieben, umfasst.
  • Genaue Beschreibung der Erfindung
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen, worin Q eine Methoxygruppe ist und G eine tert-Butylgruppe ist oder Q ein Wasserstoffatom ist und G eine Isopropylgruppe ist.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (II) sind 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon und 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, die beide von 3 V SIGMA unter den Handelsnamen Uvasorb®MET und Uvasorb®S 5 vertrieben werden.
  • Mittels der erfindungsgemäßen Kombinationen werden besonders photostabile Sonnenschutzformulierungen mit schützender Wirkung sowohl hinsichtlich UV-A- als auch UV-B-Strahlung erhalten. Trotz der Tatsache, dass die Erfinder nicht an die theoretischen Interpretationen gebunden werden wollen, kann angenommen werden, dass die Verbindungen der Formel (II) die UV-A-Filter der Formel (I), die an sich nicht photostabil sind, stabilisieren.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen einer oder mehreren Verbindungen der Formel (II) und einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) muss mindestens 0,5 betragen.
  • Beispiele für geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppen sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octylgruppen und deren Isomere, insbesondere Isopropyl-, tert-Butyl- und 2-Ethylhexylgruppen.
  • Beispiele für geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkoxygruppen sind Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxygruppen und deren Isomere.
  • Beispiele für Alkalimetalle sind Natrium, Lithium und Kalium.
  • Die Derivate des Dibenzoylmethans der Formel (I) sind in den US-PSen 4,387,089 und 4,489,057 beschrieben. Die käuflichen Verbindungen sind Parsol®1789 (4-Methoxy-4'-tert-butyldibenzoylmethan) von Givaudan und Eusolex®8020 (4-Isopropyldibenzoylmethan) von Merck.
  • Sehr häufig liegen diese Sonnenschutzformulierungen in der Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion vor und enthalten in variablen Konzentrationen ein oder mehrere organische lipophile und/oder hydrophile Sonnenschutzmittel, die zum Absorbieren mehr oder weniger intensiver UV-Strahlung des Sonnenlichts fähig sind.
  • Die Art von Sonnenschutzmittel und deren geeignete Menge werden ausgewählt, abhängig von dem gewünschten Sonnenschutzfaktor (SPF). Der SPF-Wert ist eine Kennzahl des Schutzes und wird als das Verhältnis zwischen der Zeitspanne einer Bestrahlung, die nötig ist, um den Hautrötungsschwellenwert in Gegenwart des UV-Filters zu erreichen, und der Zeitspanne, die nötig ist, um den Hautrötungsschwellenwert ohne den UV-Filter zu erreichen, ausgedrückt. Der SPF-Wert kann gemäß dem Verfahren bestimmt werden, das von B. Diffey und J. Robson in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127–133 (1989) beschrieben ist.
  • Es ist folglich möglich, Sonnenschutzformulierungen mit hohem SPF-Wert herzustellen, die zum Garantieren eines kontinuierlichen Schutzes der Haut auch während verlängerter Aussetzungen gegenüber Sonnenstrahlung geeignet sind, wodurch häufige und wiederholte Anwendungen, die für einen wirksamen Schutz nötig sind, vermieden werden.
  • Erfindungsgemäß umfassen die photostabilen kosmetischen Zusammensetzungen, die für einen Hautschutz gegenüber UV-Strahlung mit einer Wellenlänge von 290 bis 380 nm geeignet sind, ein kosmetisches Substrat, das bezüglich dem Gewicht der Zusammensetzung 1 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), 0,5 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (II) und 1 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (III) enthält, mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (II) und denjenigen der Formel (I) mindestens 0,5 beträgt.
  • Die erfindungsgemäßen Sonnenschutzformulierungen üben, sobald sie auf die Epidermis aufgetragen wurden, eine schützende Wirkung gegenüber den gesundheitsschädlichen Wirkungen von UV-Strahlung aus, wodurch die Bildung von Hautrötung oder Sonnenbrand oder eine frühzeitige Hautalterung vermieden werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch zur Behandlung und sodann zum Schutz von Haar oder Make-up in der Schminkkosmetik verwendet werden.
  • Erfindungsgemäß können die kosmetischen Formulierungen Lösungen, Lotionen, Emulsionen des Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Typs sein oder können auch in der Form von Gelen, Lippenstiften, Aerosolen vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden dadurch hergestellt, dass die gewöhnlich verwendeten Bestandteile, wie z. B. Öle, Fette, Emulgatoren, Befeuchtungsmittel, Netzmittel, Weichmacher, Konservierungsmittel, Tenside, Verdickungsmittel, Parfüme, Pigmente, Farbstoffe, und andere Bestandteile wie Alkohole, Polyole, Elektrolyte, Silikon-Derivate formuliert werden.
  • Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel sind Triglyceride von Caprin- oder Caprilsäure, Castoröl, Ester von Fettsäuren mit Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Propylenglykolmonomethyl- oder -monoethyl- oder -monobutylether.
  • Die erfindungsgemäßen Sonnenschutzformulierungen können auch anorganische Pigmente enthalten, die herkömmlicherweise in der Kosmetik verwendet werden, wie z. B. Titandioxid, Zinkoxid, Silica oder Aluminiumoxid.
  • Erfindungsgemäß umfasst ist auch der Schutz der kosmetischen Zusammensetzungen selbst vor UV-Strahlung mittels der Zugabe von 1 bis 5 Gew.-%, bezüglich der Zusammensetzung, einer Verbindung der Formel (I) und 0,5 bis 5% einer Verbindung der Formel (II). In diesem Fall ist es eine Frage der Zusammensetzungen, ob deren Komponenten einen nicht erwünschten lichtinduzierten Abbau oder eine nicht erwünschte lichtinduzierte Verfärbung durchlaufen können, wie z. B. Shampoos und Haarsprays, Haarlegelotionen, Haarfärbezusammensetzungen, Make-up-Formulierungen, Nagellacke, Grundierung, Lippenstift. Bevorzugte kosmetische Formulierungen sind diejenigen zum Schützen der Haut gegenüber Sonnenstrahlung. Folglich ist ein weiterer erfindungsgemäßer Gegenstand ein photostabilisierendes Gemisch, das aus:
    • a) mindestens einer Verbindung der Formel (I)
      Figure 00070001
      worin Q ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkoxygruppe ist und G eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist,
    • b) mindestens einer Verbindung der Formel (II)
      Figure 00070002
    besteht, worin R1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist, R2 ein Wasserstoffatom oder eine SO3M-Gruppe ist, worin M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall oder eine Mono- oder Polyalkyl-substituierte Ammoniumgruppe ist,
    mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (II) und denjenigen der Formel (I) mindestens 0,5 beträgt.
  • Dieses Gemisch kann auch zu der Herstellung eines Medikaments verwendet werden, dass zum Schutz von menschlicher Haut, wenn sie Sonnenstrahlung ausgesetzt wird, geeignet ist.
  • Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen weiter die Erfindung.
  • Beispiel A – Photostabilität
  • Eine Lösung der Sonnenschutzmittel oder deren Kombinationen in einem Lösungsmittelgemisch, das aus 70% Ethylalkohol und 30% Isopropylmyristat besteht, wurde hergestellt.
  • Von jeder Lösung wurden zwei Proben à 20 μl durch eine Mikrospritze entnommen und auf Mikroskopobjektträger von 2 × 5 cm gegeben.
  • Die so hergestellten Proben wurden an der Luft bei Raumtemperatur 30 Minuten stehen gelassen, um eine Ethanolverdampfung zu erlauben. Anschließend wurde eine der zwei Proben UV-Strahlung für zwei und vier Stunden in einer Suntest Heraeus CPS +-Vorrichtung ausgesetzt, die mit einer Xenonlampe und einem Filtersystem ausgestattet war, um eine UV-Strahlung von weniger als 290 nm und eine IR-Strahlung zu unterbinden.
  • Nach Bestrahlung wurden die Objektträger mit 50 oder 100 ml Ethanol gewaschen, um das abgesetzte Material quantitativ zu solubilisieren.
  • In den so erhaltenen ethanolischen Lösungen wurde ohne weitere Verdünnung die Absorption in Quarzküvetten mit einem optischen Weg von 1 cm mittels eines Spektrophotometers Perkin-Eimer Lambda 2 gemessen.
  • Die Photostabilität F wurde als das prozentuale Verhältnis zwischen der Absorption bei der Wellenlänge der maximalen Absorption der bestrahlten Probe und derjenigen der nicht bestrahlten Probe berechnet.
  • Für die Kombinationen wurde die Photostabilität lediglich für den Filter der Formel (I) berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle gezeigt. Tabelle
    Figure 00090001
    • A
    4-Methoxy-4'-tert-butyldibenzoylmethan
    B
    2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon
    C
    4-Methylbenzylidencampher
    D
    2-Ethylhexyl-α-cyan-β,β'-diphenylacrylat
    Beispiel 1 – Sonnenmilch
    Fettsäuretriglycerid 20,0 g
    Cetylalkohol 2,0 g
    Cetylstearylalkohol 2,0 g
    Lanolin 4,0 g
    Siliciumöl 0,4 g
    4-Methoxy-4'-tert-butyldibenzoylmethan 3,0 g
    2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon 2,5 g
    Abiol (Konservierungsmittel von 3 V SIGMA) 0,2 g
    Synthalen M (Verdickungsmittel von 3 V SIGMA) 0,1 g
    Triethanolamin 0,15 g
    Parfüm 0,3 g
    Wasser bis zu 100,0 g
  • Die Fettphase wurde auf 80 bis 90°C erwärmt, die Sonnenschutzmittel wurden zugesetzt, sodann wurde das Gemisch zu Wasser mit den wasserlöslichen Verbindungen gegeben und auf 80 bis 90°C erhitzt. Im warmen Zustand wurde ein Rühren 15 bis 20 Minuten fortgesetzt. Das Gemisch wurde langsam abgekühlt und das Parfüm wurde zugegeben.

Claims (9)

  1. Fotostabilisierendes Gemisch, bestehend aus: a) mindestens einer Verbindung der Formel I
    Figure 00110001
    worin Q ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkoxygruppe ist und G eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist, b) mindestens einer Verbindung der Formel (II)
    Figure 00110002
    worin R1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist, R2 ein Wasserstoffatom oder eine SO3M-Gruppe ist, worin M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall oder eine Mono- oder Polyalkyl-substituierte Ammoniumgruppe ist, mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (II) und denjenigen der Formel (I) mindestens 0,5 beträgt.
  2. Fotostabilisierendes Gemisch gemäß Anspruch 1, in dem in der Formel (I) Q eine Methoxygruppe ist und G eine tert-Butylgruppe ist.
  3. Fotostabilisierendes Gemisch gemäß Anspruch 1, in dem in der Formel (I) Q ein Wasserstoffatom ist und G eine Isopropylgruppe ist.
  4. Fotostabilisierendes Gemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem in der Formel (II) R1 eine Methylgruppe ist und R2 ein Wasserstoffatom ist.
  5. Fotostabilisierendes Gemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem in der Formel (II) R1 eine Methylgruppe ist und R2 eine SO3M-Gruppe ist, worin M ein Wasserstoffatom ist.
  6. Kosmetische Zusammensetzung, enthaltend als alleiniges UV-Absorptionsmittel: a) 1 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I
    Figure 00120001
    worin Q ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkoxygruppe ist und G eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist, b) 0,5 bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (II)
    Figure 00120002
    worin R1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe ist, R2 ein Wasserstoffatom oder eine SO3M-Gruppe ist, worin M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall oder eine Mono- oder Polyalkyl-substituierte Ammoniumgruppe ist, mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (II) und denjenigen der Formel (I) mindestens 0,5 beträgt.
  7. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, die auch Zinkoxid enthält.
  8. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 6 bis 7, die auch Titandioxid enthält.
  9. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 6 bis 8, die als Adjuvans eine oder mehrere Bestandteile enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Verdickungsmitteln, Weichmachern, Hydratisierungsmitteln, Konservierungsmitteln, Parfum.
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