JPH09157148A - ベンゾオキサゾール誘導体とこれを含有する日除け剤及び化粧品組成物 - Google Patents
ベンゾオキサゾール誘導体とこれを含有する日除け剤及び化粧品組成物Info
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- JPH09157148A JPH09157148A JP8022521A JP2252196A JPH09157148A JP H09157148 A JPH09157148 A JP H09157148A JP 8022521 A JP8022521 A JP 8022521A JP 2252196 A JP2252196 A JP 2252196A JP H09157148 A JPH09157148 A JP H09157148A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 紫外線から人間の皮膚を守ることができ、特
に、波長320nm から400nm の太陽光線いわゆるＵＶ−Ａ
に対して、吸収力が十分あり、被爆による劣化が遅く、
更に通常化粧品に使われている溶剤への溶解度も高い化
合物を得ることを目的とする。 【解決手段】 下記構造式で表される化合物（Ｉ）の少
なくとも一つを含有する組成物。 【化１】
に、波長320nm から400nm の太陽光線いわゆるＵＶ−Ａ
に対して、吸収力が十分あり、被爆による劣化が遅く、
更に通常化粧品に使われている溶剤への溶解度も高い化
合物を得ることを目的とする。 【解決手段】 下記構造式で表される化合物（Ｉ）の少
なくとも一つを含有する組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾオキサゾー
ル誘導体及び本化合物の日除け剤及び化粧品への適用に
関するものである。
ル誘導体及び本化合物の日除け剤及び化粧品への適用に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】波長290nm から400nm の太陽光線の放射
は、人間の皮膚など有機体一般にとって有害であり、特
に波長290nm から320nm の太陽光線いわゆるＵＶ−Ｂ
は、皮膚に紅班や重度の日焼けを起こす原因となってい
る。この傷害の程度は、光に曝される時間の長さにより
決まることもよく知られている。また、以下のことも立
証済みの事実である。すなわち、波長320nm から400nm
の太陽光線いわゆるＵＶ−Ａは適度の日焼けを起こすと
共に、皮膚の変質や深刻な損傷を与える。特に、皮膚が
敏感肌であったり太陽光に連続して長時間曝れた場合に
起こり易い。ＵＶ−Ａの放射はエラスチンやコラーゲン
に損傷を与え、結果として皮膚の老化を誘起するが、そ
の他にも様々な光毒性や光アレルギー性反応を起こす。
ＵＶ−Ｂの有害な作用はＵＶ−Ａとの併存によっても更
に高められる ( Willis et al., Journal of Investi
gative Dermatology, Vol.59, 416,1972 ) 。この有害
なＵＶ−Ｂ放射から皮膚を保護する効果のあるものは、
数多くの化合物が知られていて化粧品の成分として使わ
れている。例えば、桂皮酸、 ４- アミノ安息香酸、ベン
ジリデンカンファー及びベンゾフェノン誘導体が挙げら
れる。
は、人間の皮膚など有機体一般にとって有害であり、特
に波長290nm から320nm の太陽光線いわゆるＵＶ−Ｂ
は、皮膚に紅班や重度の日焼けを起こす原因となってい
る。この傷害の程度は、光に曝される時間の長さにより
決まることもよく知られている。また、以下のことも立
証済みの事実である。すなわち、波長320nm から400nm
の太陽光線いわゆるＵＶ−Ａは適度の日焼けを起こすと
共に、皮膚の変質や深刻な損傷を与える。特に、皮膚が
敏感肌であったり太陽光に連続して長時間曝れた場合に
起こり易い。ＵＶ−Ａの放射はエラスチンやコラーゲン
に損傷を与え、結果として皮膚の老化を誘起するが、そ
の他にも様々な光毒性や光アレルギー性反応を起こす。
ＵＶ−Ｂの有害な作用はＵＶ−Ａとの併存によっても更
に高められる ( Willis et al., Journal of Investi
gative Dermatology, Vol.59, 416,1972 ) 。この有害
なＵＶ−Ｂ放射から皮膚を保護する効果のあるものは、
数多くの化合物が知られていて化粧品の成分として使わ
れている。例えば、桂皮酸、 ４- アミノ安息香酸、ベン
ジリデンカンファー及びベンゾフェノン誘導体が挙げら
れる。
【０００３】一方、ＵＶ−Ａに関しては、特許文献に多
くの化合物が紫外線吸収体として挙げられているが、実
際にそれらの化合物を使った場合の結果は満足のいくも
のではなかった。従って、ＵＶ−Ａに対して皮膚を十分
に保護できる製品は今日まで市場に出ていない。ＵＶ−
Ａに対して皮膚を保護する化合物として市場で入手でき
るものには、２- ヒドロキシ- ４- メトキシベンゾフェ
ノンがあるが、この化合物の波長325nmにおける最大吸
収は皮膚に対して有効な保護を与えるには低過ぎ、更に
通常化粧品に使われている溶剤への溶解度も低いので、
この化合物の利用には難がある。現在、実際に使用され
ている化合物には ジベンゾイルメタン誘導体がある
が、この化合物は光に対する安定性が不十分である（In
t. J. Cosm. Science 10, 53，1988) 。従って、これら
化合物を含む太陽光線防御用の製品がＵＶ−Ａから十分
に皮膚を保護するという保証はない。従来の紫外線吸収
体は、吸収力が弱過ぎるか（例：ベンゾフェノン誘導
体）、または太陽光の放射による劣化が早過ぎるからで
ある（例：ジベンゾイルメタン誘導体）。以上の通り、
化粧品業界には、波長320nm から400nm の太陽光線すな
わちＵＶ−Ａに対して皮膚を十分保護する適切な製品が
ないのが現状である。
くの化合物が紫外線吸収体として挙げられているが、実
際にそれらの化合物を使った場合の結果は満足のいくも
のではなかった。従って、ＵＶ−Ａに対して皮膚を十分
に保護できる製品は今日まで市場に出ていない。ＵＶ−
Ａに対して皮膚を保護する化合物として市場で入手でき
るものには、２- ヒドロキシ- ４- メトキシベンゾフェ
ノンがあるが、この化合物の波長325nmにおける最大吸
収は皮膚に対して有効な保護を与えるには低過ぎ、更に
通常化粧品に使われている溶剤への溶解度も低いので、
この化合物の利用には難がある。現在、実際に使用され
ている化合物には ジベンゾイルメタン誘導体がある
が、この化合物は光に対する安定性が不十分である（In
t. J. Cosm. Science 10, 53，1988) 。従って、これら
化合物を含む太陽光線防御用の製品がＵＶ−Ａから十分
に皮膚を保護するという保証はない。従来の紫外線吸収
体は、吸収力が弱過ぎるか（例：ベンゾフェノン誘導
体）、または太陽光の放射による劣化が早過ぎるからで
ある（例：ジベンゾイルメタン誘導体）。以上の通り、
化粧品業界には、波長320nm から400nm の太陽光線すな
わちＵＶ−Ａに対して皮膚を十分保護する適切な製品が
ないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術のこ
のような問題点を鑑みてなされたものであり、その目的
は、紫外線から人間の皮膚を守る化合物を提供すること
であり、特に、波長 320nmから400nm の太陽光線いわゆ
るＵＶ−Ａに対して、吸収力が十分あり、被爆による劣
化が遅く、更に通常化粧品に使われている溶剤への溶解
度も高い化合物を化粧品へ適用して提供することであ
る。
のような問題点を鑑みてなされたものであり、その目的
は、紫外線から人間の皮膚を守る化合物を提供すること
であり、特に、波長 320nmから400nm の太陽光線いわゆ
るＵＶ−Ａに対して、吸収力が十分あり、被爆による劣
化が遅く、更に通常化粧品に使われている溶剤への溶解
度も高い化合物を化粧品へ適用して提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ある種のベンゾオキサゾ
ール誘導体が光に対し安定であるだけでなく、ＵＶ−Ａ
の前記波長領域で高い吸収能を示す事実が発見された。
このため、この化合物を太陽光線から皮膚を保護する化
粧品に適用することが有用である。本発明にかかる化合
物は下記の構造式で表わされる化合物（Ｉ）に代表され
る。
ール誘導体が光に対し安定であるだけでなく、ＵＶ−Ａ
の前記波長領域で高い吸収能を示す事実が発見された。
このため、この化合物を太陽光線から皮膚を保護する化
粧品に適用することが有用である。本発明にかかる化合
物は下記の構造式で表わされる化合物（Ｉ）に代表され
る。
【化３】 この式の中でＲは、水素原子またはメチル或いはエチル
・グループであり、Ｒ1 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ8
の直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ2 は、水素原
子または- ＯＲ5 グループであり、Ｒ3 は、Ｒ1 と同じ
か、またはＲ4 と共に炭素環式化合物を形成し得るもの
であり、Ｒ4 は、Ｒ3 と共に炭素環を形成しない場合は
水素原子であり、Ｒ5 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ4 の
直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ6 は、Ｒ5 と同
じか、または−ＣＯＯＲ7 グループである。ここでＲ7
は、Ｃ1 −Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基或いは下記
構造式で表わされる化合物（II）のグリコールである。
・グループであり、Ｒ1 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ8
の直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ2 は、水素原
子または- ＯＲ5 グループであり、Ｒ3 は、Ｒ1 と同じ
か、またはＲ4 と共に炭素環式化合物を形成し得るもの
であり、Ｒ4 は、Ｒ3 と共に炭素環を形成しない場合は
水素原子であり、Ｒ5 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ4 の
直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ6 は、Ｒ5 と同
じか、または−ＣＯＯＲ7 グループである。ここでＲ7
は、Ｃ1 −Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基或いは下記
構造式で表わされる化合物（II）のグリコールである。
【化４】 この式の中でＲ8は、Ｃ1 −Ｃ4 の直鎖または有枝鎖ア
ルキル基であり、Ｒ9 は、水素原子またはメチル基であ
り、ｎは、０から４までの整数である。なお補足なが
ら、化合物（Ｉ）のなかには公知のものもある。ドイツ
特許明細書 DE 2 238 628 号、ドイツ特許明細書 DE 2
031 774 号、ドイツ特許明細書 DE 2 361 338 号、及び
ヨーロッパ特許明細書 EP 0 010 063 号には、これら化
合物を染料・漂白剤・薬品の中間材として製造したり使
ったりすることが開示されている。しかしながら、これ
ら化合物を化粧品材料や日除け材として用いる可能性に
ついては、以上の文献には開示されていないしまた暗示
もされていない。
ルキル基であり、Ｒ9 は、水素原子またはメチル基であ
り、ｎは、０から４までの整数である。なお補足なが
ら、化合物（Ｉ）のなかには公知のものもある。ドイツ
特許明細書 DE 2 238 628 号、ドイツ特許明細書 DE 2
031 774 号、ドイツ特許明細書 DE 2 361 338 号、及び
ヨーロッパ特許明細書 EP 0 010 063 号には、これら化
合物を染料・漂白剤・薬品の中間材として製造したり使
ったりすることが開示されている。しかしながら、これ
ら化合物を化粧品材料や日除け材として用いる可能性に
ついては、以上の文献には開示されていないしまた暗示
もされていない。
【０００６】本発明にかかる前記化合物は、特に波長32
0nm から400nm の紫外線をよく吸収し、光に対する安定
性が優れている。このように紫外線を吸収する能力があ
るので、これらの化合物は有機物質を保護するための日
除け材料として使うことができる。例えば、太陽光線に
よる有害な作用から皮膚を保護するための化粧品の成分
や種々の合成高分子として使われる。化粧品製造には、
下記の化合物を用いることが望ましい。 1) ２- （２- ベンゾフラニル）- ベンゾオキサゾー
ル; 2) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ベン
ゾオキサゾール; 3) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
メチル- ベンゾオキサゾール; 4) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 5) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５、７- ジメチル-
ベンゾオキサゾール; 6) ２- （２- ベンゾフラニル）- ７- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 7) ２- （５- 第３ブチル- ２- ベンゾフラニル）- ベ
ンゾオキサゾール; 8) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 9) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ベンゾ
オキサゾール; 10) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 11) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- カルボエトキ
シ- ベンゾオキサゾール; 12) ２- （２- ベンゾフラニル）- ［５- カルボ-
（２- メトキシエトキシ）］- ベンゾオキサゾール; 13) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）
- ベンゾオキサゾール; 14) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）
- ５- メチル- ベンゾオキサゾール; 15) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）
- ５- 第３ブチル- べンゾオキサゾール. これらの化合物のうち、番号２、３、１３、１４以外は
未公知のものである。
0nm から400nm の紫外線をよく吸収し、光に対する安定
性が優れている。このように紫外線を吸収する能力があ
るので、これらの化合物は有機物質を保護するための日
除け材料として使うことができる。例えば、太陽光線に
よる有害な作用から皮膚を保護するための化粧品の成分
や種々の合成高分子として使われる。化粧品製造には、
下記の化合物を用いることが望ましい。 1) ２- （２- ベンゾフラニル）- ベンゾオキサゾー
ル; 2) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ベン
ゾオキサゾール; 3) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
メチル- ベンゾオキサゾール; 4) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 5) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５、７- ジメチル-
ベンゾオキサゾール; 6) ２- （２- ベンゾフラニル）- ７- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 7) ２- （５- 第３ブチル- ２- ベンゾフラニル）- ベ
ンゾオキサゾール; 8) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 9) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ベンゾ
オキサゾール; 10) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 11) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- カルボエトキ
シ- ベンゾオキサゾール; 12) ２- （２- ベンゾフラニル）- ［５- カルボ-
（２- メトキシエトキシ）］- ベンゾオキサゾール; 13) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）
- ベンゾオキサゾール; 14) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）
- ５- メチル- ベンゾオキサゾール; 15) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）
- ５- 第３ブチル- べンゾオキサゾール. これらの化合物のうち、番号２、３、１３、１４以外は
未公知のものである。
【０００７】以上より、本発明は、化合物（Ｉ）を日除
け剤として用いる方法と、化合物（Ｉ）を少なくとも一
つ含有する化粧品、及び下記の構造式で表される化合物
（Ｉ）を得ることを開示するものである。
け剤として用いる方法と、化合物（Ｉ）を少なくとも一
つ含有する化粧品、及び下記の構造式で表される化合物
（Ｉ）を得ることを開示するものである。
【化５】 この式の中でＲは、水素原子またはメチル或いはエチル
・グループであり、Ｒ1 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ8
の直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ2 は、水素原
子または- ＯＲ5 グループであり、Ｒ3 は、Ｒ1 と同じ
か、またはＲ4 と共に炭素環式化合物を形成し得るもの
であり、Ｒ4 は、Ｒ3 と共に炭素環を形成しない場合は
水素原子であり、Ｒ5 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ4 の
直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ6 は、Ｒ5 と同
じか、または−ＣＯＯＲ7 グループである。ここでＲ7
は、Ｃ1 −Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基或いは下記
構造式で表わされる化合物（II）のグリコールである。
・グループであり、Ｒ1 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ8
の直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ2 は、水素原
子または- ＯＲ5 グループであり、Ｒ3 は、Ｒ1 と同じ
か、またはＲ4 と共に炭素環式化合物を形成し得るもの
であり、Ｒ4 は、Ｒ3 と共に炭素環を形成しない場合は
水素原子であり、Ｒ5 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ4 の
直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ6 は、Ｒ5 と同
じか、または−ＣＯＯＲ7 グループである。ここでＲ7
は、Ｃ1 −Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基或いは下記
構造式で表わされる化合物（II）のグリコールである。
【化６】 この式の中でＲ8 は、Ｃ1 −Ｃ4 の直鎖または有枝鎖ア
ルキル基であり、Ｒ9 は、水素原子またはメチル基であ
り、ｎは、０から４までの整数である。ただし、下記の
化合物は除外する。 1) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ベン
ゾオキサゾール; 2) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
メチル- ベンゾオキサゾール; ゾオキサゾール; 3) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
ベンゾオキサゾール; 4) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
５- メチル- ベンゾオキサゾール.
ルキル基であり、Ｒ9 は、水素原子またはメチル基であ
り、ｎは、０から４までの整数である。ただし、下記の
化合物は除外する。 1) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ベン
ゾオキサゾール; 2) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
メチル- ベンゾオキサゾール; ゾオキサゾール; 3) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
ベンゾオキサゾール; 4) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
５- メチル- ベンゾオキサゾール.
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明にかかる化合物は、例え
ば、次のような公知の方法で合成することができる。
ば、次のような公知の方法で合成することができる。
【化７】 この構造式の中でＲ〜Ｒ6 は前記に定義した記号と同じ
であり、Ａは塩素原子または臭素原子を表す。このよう
な反応は極性のある溶媒中で行うことができる。極性溶
媒の例としては、アルコール類、グリコール類、エチレ
ン・グリコール・モノメチル・エーテル、ジエチレン・
グリコール・モノメチル・エーテル、エチレン・グリコ
ール・モノエチル・エーテル、プロピレン・グリコー
ル、プロピレン・グリコール・モノメチル・エーテル、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが挙げら
れる。この化学反応は、温度２０〜２００℃において塩
基の存在下で行われる。塩基の例としては、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコラート
類、炭酸塩が挙げられる。
であり、Ａは塩素原子または臭素原子を表す。このよう
な反応は極性のある溶媒中で行うことができる。極性溶
媒の例としては、アルコール類、グリコール類、エチレ
ン・グリコール・モノメチル・エーテル、ジエチレン・
グリコール・モノメチル・エーテル、エチレン・グリコ
ール・モノエチル・エーテル、プロピレン・グリコー
ル、プロピレン・グリコール・モノメチル・エーテル、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが挙げら
れる。この化学反応は、温度２０〜２００℃において塩
基の存在下で行われる。塩基の例としては、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコラート
類、炭酸塩が挙げられる。
【０００９】中間体（Ｖ）は、ドイツ特許明細書 DE 2
238 628号に開示されたプロセスにより単離することも
できるが、別の方法としては、このベンジル・エーテル
（Ｖ）を単離することなしに直接プロセスを完結するこ
ともできる（ Mathur ＆ Mehra， J. Chem. Soc. C 196
0, l954 ）。最終生成物は在来方式により精製される。
構造式（III ）をもつ中間体は、公知の化合物であり公
知の方法で合成することができる。構造式（IV）をもつ
クロロメチルベンゾキサゾール類も公知の化合物であ
り、公知のプロセスにより２−アミノフェノールとクロ
ロアセチル・クロライドから合成することができる。
238 628号に開示されたプロセスにより単離することも
できるが、別の方法としては、このベンジル・エーテル
（Ｖ）を単離することなしに直接プロセスを完結するこ
ともできる（ Mathur ＆ Mehra， J. Chem. Soc. C 196
0, l954 ）。最終生成物は在来方式により精製される。
構造式（III ）をもつ中間体は、公知の化合物であり公
知の方法で合成することができる。構造式（IV）をもつ
クロロメチルベンゾキサゾール類も公知の化合物であ
り、公知のプロセスにより２−アミノフェノールとクロ
ロアセチル・クロライドから合成することができる。
【００１０】本発明による各種化合物（Ｉ）は日除け剤
として有用である。これら化合物の太陽光に対する皮膚
保護作用は、太陽光に曝される皮膚の部分に適量を塗布
することによって得られる。従って、紫外線から皮膚を
保護するという効果を得るためには、化合物（Ｉ）を少
なくとも一つ含有し、紫外線を有意に吸収する効果のあ
る量の化粧品を皮膚に塗布する。塗布の適量は、各化合
物（Ｉ）の比吸光係数Ｅ1 1に基づきこの分野のエキスパ
ートにより決定される。比吸光係数は、紫外線から皮膚
を保護する有効性を示す指標となる。
として有用である。これら化合物の太陽光に対する皮膚
保護作用は、太陽光に曝される皮膚の部分に適量を塗布
することによって得られる。従って、紫外線から皮膚を
保護するという効果を得るためには、化合物（Ｉ）を少
なくとも一つ含有し、紫外線を有意に吸収する効果のあ
る量の化粧品を皮膚に塗布する。塗布の適量は、各化合
物（Ｉ）の比吸光係数Ｅ1 1に基づきこの分野のエキスパ
ートにより決定される。比吸光係数は、紫外線から皮膚
を保護する有効性を示す指標となる。
【００１１】化合物（Ｉ）の外に、他の日除け剤、特に
波長290 nmから320nmの紫外線を吸収する日除け剤を併
用すれば、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ両方の放射に対し防御す
ることができるようになる。化合物（Ｉ）と併用できる
日除け剤の中でよく知られているものには次のものがあ
る。すなわち、３- （４- メチルベンジリデン）- カン
ファー、２- エチルヘキシル- （４- ジメチル- アミ
ノ）- ベンゾエート、２- エチルヘキシル- （４- メト
キシ）- 桂皮酸エステル、メチルサリチルエステル、２
- ヒドロキシ- ４- メトキシ- ベンゾフェノン、２、
４、６- トリアミノ- （ｐ- カルボ- ２- エチルヘキシ
ロキシ）- １、３、５- トリアジン、ヨーロッパ特許明
細書 EP O 570 838 号に開示されているトリアジン誘導
体、並びに、２- フェニル- ベンジイミダゾール- ５-
スルホン酸、或いは、２- ヒドロキシ- ４- ベンゾフェ
ノン- ５-スルホン酸の塩類である。本発明の日除け剤
を使用するに当たって、その用法は化合物（Ｉ）を単数
或いは複数含む化粧品の成分組成によって影響を受ける
ことがある。またその際のオプションとして、前記のよ
く知られた日除け剤との併用も考えられる。なお、前記
リストは単に説明用の例示であり、化合物（Ｉ）と併用
できる各種日除け剤は上記に限られるものではない。
波長290 nmから320nmの紫外線を吸収する日除け剤を併
用すれば、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ両方の放射に対し防御す
ることができるようになる。化合物（Ｉ）と併用できる
日除け剤の中でよく知られているものには次のものがあ
る。すなわち、３- （４- メチルベンジリデン）- カン
ファー、２- エチルヘキシル- （４- ジメチル- アミ
ノ）- ベンゾエート、２- エチルヘキシル- （４- メト
キシ）- 桂皮酸エステル、メチルサリチルエステル、２
- ヒドロキシ- ４- メトキシ- ベンゾフェノン、２、
４、６- トリアミノ- （ｐ- カルボ- ２- エチルヘキシ
ロキシ）- １、３、５- トリアジン、ヨーロッパ特許明
細書 EP O 570 838 号に開示されているトリアジン誘導
体、並びに、２- フェニル- ベンジイミダゾール- ５-
スルホン酸、或いは、２- ヒドロキシ- ４- ベンゾフェ
ノン- ５-スルホン酸の塩類である。本発明の日除け剤
を使用するに当たって、その用法は化合物（Ｉ）を単数
或いは複数含む化粧品の成分組成によって影響を受ける
ことがある。またその際のオプションとして、前記のよ
く知られた日除け剤との併用も考えられる。なお、前記
リストは単に説明用の例示であり、化合物（Ｉ）と併用
できる各種日除け剤は上記に限られるものではない。
【００１２】本発明の目的、すなわち化合物（Ｉ）を含
む化粧品は、皮膚や頭髪をトリートメントするのに有用
であり、またメイクアップ用、装飾用化粧にも有用であ
る。この化粧品には種々の形態があり、例としては、溶
液、ローション、油中水型や水中油型の乳濁液、ゲル、
口紅、エーロゾルなどが挙げられる。本発明の化粧品は
担体と適宜配合調製されるが、その担体の例としては、
オイル、脂肪、乳濁化剤、水和剤、湿潤剤、皮膚軟化
剤、防腐剤、表面活性剤、濃厚化剤、発泡防止剤、香
料、顔料、染料、更にアルコール、ポリオール、各種電
解液、シリコン樹脂誘導体が挙げられる。最も広く使わ
れている溶媒はカプリン酸、或いはカプリリック酸のト
リグリセリドであり、例えば、ヒマシ油、脂肪酸エステ
ル、イソプロパノールとのエステル、または鎖の短いカ
ルボン酸の脂肪族アルコールのエステル、アルコール、
ジオール、ポリオール、また、それらに対応するエステ
ル、特にエタノール、イソプロパノール、プロピレン・
グリコール、グリセリン、エチレン・グリコール・モノ
エチル・エーテル、プロピレン・グリコール・モノメチ
ル−モノエチル、モノブチル・エーテルが挙げられる。
む化粧品は、皮膚や頭髪をトリートメントするのに有用
であり、またメイクアップ用、装飾用化粧にも有用であ
る。この化粧品には種々の形態があり、例としては、溶
液、ローション、油中水型や水中油型の乳濁液、ゲル、
口紅、エーロゾルなどが挙げられる。本発明の化粧品は
担体と適宜配合調製されるが、その担体の例としては、
オイル、脂肪、乳濁化剤、水和剤、湿潤剤、皮膚軟化
剤、防腐剤、表面活性剤、濃厚化剤、発泡防止剤、香
料、顔料、染料、更にアルコール、ポリオール、各種電
解液、シリコン樹脂誘導体が挙げられる。最も広く使わ
れている溶媒はカプリン酸、或いはカプリリック酸のト
リグリセリドであり、例えば、ヒマシ油、脂肪酸エステ
ル、イソプロパノールとのエステル、または鎖の短いカ
ルボン酸の脂肪族アルコールのエステル、アルコール、
ジオール、ポリオール、また、それらに対応するエステ
ル、特にエタノール、イソプロパノール、プロピレン・
グリコール、グリセリン、エチレン・グリコール・モノ
エチル・エーテル、プロピレン・グリコール・モノメチ
ル−モノエチル、モノブチル・エーテルが挙げられる。
【００１３】更に、化合物（Ｉ）を用いることによっ
て、ＵＶ−Ａに対し化粧品自体を保護する効果もある。
これは、太陽光線により化粧品中の成分が劣化したり変
色を起こすような化粧品成分自体の問題であり、例とし
てはシャンプー、ヘアー・スプレイ、ローション、ヘア
ーセット剤、毛髪用染料、メイクアップ用の配合物、例
えばネイル・エナメル、メイクアップ用基礎化粧品、口
紅が挙げられる。 太陽光線に対し皮膚を有効に保護で
きる化粧品成分は、次の通りである。すなわち、化合物
（Ｉ）を単数或いは複数含有しており、その量は重量％
濃度にして約0.1 から約20、望ましくは0.5から15の間
にあるものである。また、化合物（Ｉ）との併用とし
て、無機顔料や通常紫外線から皮膚を保護するために化
粧品として使われているものを含有してもよい。例とし
てはチタン、亜鉛、硅素、アルミニウムの酸化物が挙げ
られる。
て、ＵＶ−Ａに対し化粧品自体を保護する効果もある。
これは、太陽光線により化粧品中の成分が劣化したり変
色を起こすような化粧品成分自体の問題であり、例とし
てはシャンプー、ヘアー・スプレイ、ローション、ヘア
ーセット剤、毛髪用染料、メイクアップ用の配合物、例
えばネイル・エナメル、メイクアップ用基礎化粧品、口
紅が挙げられる。 太陽光線に対し皮膚を有効に保護で
きる化粧品成分は、次の通りである。すなわち、化合物
（Ｉ）を単数或いは複数含有しており、その量は重量％
濃度にして約0.1 から約20、望ましくは0.5から15の間
にあるものである。また、化合物（Ｉ）との併用とし
て、無機顔料や通常紫外線から皮膚を保護するために化
粧品として使われているものを含有してもよい。例とし
てはチタン、亜鉛、硅素、アルミニウムの酸化物が挙げ
られる。
【００１４】
【実施例】以下の実施例により本発明の細部を説明す
る。 実施例１： 33.5g の２- クロロメチル- ５- 第３ブチ
ルベンゾオキサゾールと22gの炭酸カリウムを、150ml
のエチレン・グリコール・モノメチル・エーテル中に1
9.5g のサルチルアルデヒドを溶かした溶液中に加え
た。この反応混合物に還流冷却器をつけ２時間攪拌し、
次いで室温まで冷却し800ml の水中に注入した。生成し
た沈殿物を濾過し水洗してから乾燥し、脱色用粘土の存
在下でイソプロパノール中で晶出させた。このようにし
て得られた２- （２- ベンゾフラニル）- 第３ブチル-
ベンゾオキサゾールは、白色の物質で、融点は133 〜13
5 ℃であり、比吸光係数Ｅ1 1(MeOH)は波長328nm では14
82であり、波長342nm では1010であった。
る。 実施例１： 33.5g の２- クロロメチル- ５- 第３ブチ
ルベンゾオキサゾールと22gの炭酸カリウムを、150ml
のエチレン・グリコール・モノメチル・エーテル中に1
9.5g のサルチルアルデヒドを溶かした溶液中に加え
た。この反応混合物に還流冷却器をつけ２時間攪拌し、
次いで室温まで冷却し800ml の水中に注入した。生成し
た沈殿物を濾過し水洗してから乾燥し、脱色用粘土の存
在下でイソプロパノール中で晶出させた。このようにし
て得られた２- （２- ベンゾフラニル）- 第３ブチル-
ベンゾオキサゾールは、白色の物質で、融点は133 〜13
5 ℃であり、比吸光係数Ｅ1 1(MeOH)は波長328nm では14
82であり、波長342nm では1010であった。
【００１５】実施例２−８：サリチル酸アルデヒド或い
は２- ヒドロキシアセトフェノンとこれに対応する２-
クロロメチル- ベンゾオキサゾールを出発物質として、
前記実施例１と同じ操作により実験をしたところ、図１
に示す構造式で表わされる化合物（Ｉａ）を得た。
は２- ヒドロキシアセトフェノンとこれに対応する２-
クロロメチル- ベンゾオキサゾールを出発物質として、
前記実施例１と同じ操作により実験をしたところ、図１
に示す構造式で表わされる化合物（Ｉａ）を得た。
【００１６】実施例９−１１：２- ヒドロキシナフタル
デヒドとこれに対応する対応する２- クロロメチル-ベ
ンゾオキサゾールを出発物質として、前記実施例１と同
じ操作により実験をしたところ、図２に示す構造式で表
わされる化合物（Ｉｂ）を得た。
デヒドとこれに対応する対応する２- クロロメチル-ベ
ンゾオキサゾールを出発物質として、前記実施例１と同
じ操作により実験をしたところ、図２に示す構造式で表
わされる化合物（Ｉｂ）を得た。
【００１７】実施例１２：油相を80〜90℃に加温し、こ
れに実施例６で得た日除け剤を加える。次いでこの混合
物を水溶性化合物を含む水中に加え、80〜90℃で15〜20
分加熱保持したまま撹拌を継続する。得られた混合物を
徐冷した後に香料を添加することによって、本発明の効
果を有するサン・ミルクを製造した。用いた原材料は以
下の通りである。 脂肪酸トリグリセリド 20.0g セチル・アルコール 2.0g セチルステアリル・アルコール 2.0g ラノリン 4.0g シリコン油 0.4g ２- エチルヘキシル- ４- ジメチルアミノベンゾエート 2.5g 実施例６で得た化合物 2 g Abiole （登録商標）(3V-SIGMA 社の防腐剤） 0.2g Syntalen M （登録商標） (3V-SIGMA社の架橋ポリアクリル酸） 0.1g トリエタノールアミン 0.15g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
れに実施例６で得た日除け剤を加える。次いでこの混合
物を水溶性化合物を含む水中に加え、80〜90℃で15〜20
分加熱保持したまま撹拌を継続する。得られた混合物を
徐冷した後に香料を添加することによって、本発明の効
果を有するサン・ミルクを製造した。用いた原材料は以
下の通りである。 脂肪酸トリグリセリド 20.0g セチル・アルコール 2.0g セチルステアリル・アルコール 2.0g ラノリン 4.0g シリコン油 0.4g ２- エチルヘキシル- ４- ジメチルアミノベンゾエート 2.5g 実施例６で得た化合物 2 g Abiole （登録商標）(3V-SIGMA 社の防腐剤） 0.2g Syntalen M （登録商標） (3V-SIGMA社の架橋ポリアクリル酸） 0.1g トリエタノールアミン 0.15g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
【００１８】実施例１３：前記実施例１２と同じ操作に
よってデイ・クリームを製造した。用いた原材料は以下
の通りである。 Ｃ8-Ｃ18の脂肪酸のトリグリセリド 29.0g グリセリン・モノステアレート 7.0g ステアリン酸 2.0g ラノリン 4.0g 防腐剤 0.2g 実施例４で得た化合物 2.5g プロピレン・グリコール 2.5g トリエタノールアミン 0.5g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
よってデイ・クリームを製造した。用いた原材料は以下
の通りである。 Ｃ8-Ｃ18の脂肪酸のトリグリセリド 29.0g グリセリン・モノステアレート 7.0g ステアリン酸 2.0g ラノリン 4.0g 防腐剤 0.2g 実施例４で得た化合物 2.5g プロピレン・グリコール 2.5g トリエタノールアミン 0.5g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
【００１９】実施例１４：前記実施例１２と同じ操作に
よってサン・クリームを製造した。用いた原材料は以下
の通りである。 Ｃ12- Ｃ15のアルコールの安息香酸エステル （Witco 社のFinisol TN （登録商標） ） 5.0g セチルステアリル・アルコール 3.0g グリセリン・モノ及びジステアレート 4.0g ポリグリコール（ＩＣＩ社の Arlacel 165 （登録商標） ） 2.0g 3 モルのプロピレンオキサイドと結合したミリスティック・アルコール （APM-Witco 社のWitconol （登録商標） ） 21.0g 実施例５で得た化合物 2.5g ２- エチルヘキシル- ４- メトキシシナメート 3.5g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
よってサン・クリームを製造した。用いた原材料は以下
の通りである。 Ｃ12- Ｃ15のアルコールの安息香酸エステル （Witco 社のFinisol TN （登録商標） ） 5.0g セチルステアリル・アルコール 3.0g グリセリン・モノ及びジステアレート 4.0g ポリグリコール（ＩＣＩ社の Arlacel 165 （登録商標） ） 2.0g 3 モルのプロピレンオキサイドと結合したミリスティック・アルコール （APM-Witco 社のWitconol （登録商標） ） 21.0g 実施例５で得た化合物 2.5g ２- エチルヘキシル- ４- メトキシシナメート 3.5g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
【００２０】実施例１５：まず、基礎となる混合物を下
記原材料から調製した。 蜂蝋 13.0g カルナーバ・ワックス 7.5g ラノリン 5.0g イソプロピル・ミリステート 8.0g 鉱物油 3.0g ヒマシ油 63.5g これらを用いて得られた混合物85gを溶融するまで加熱
し、実施例１での製造物 7g と３- （４- メチル- ベン
ジリデン）- カンファー 8g 、香料、アロマ物質、染料
をこの溶融物質に加えた。次いでこの混合物をヒマシ油
で1000g まで希釈後、室温まで冷却して口紅を製造し
た。
記原材料から調製した。 蜂蝋 13.0g カルナーバ・ワックス 7.5g ラノリン 5.0g イソプロピル・ミリステート 8.0g 鉱物油 3.0g ヒマシ油 63.5g これらを用いて得られた混合物85gを溶融するまで加熱
し、実施例１での製造物 7g と３- （４- メチル- ベン
ジリデン）- カンファー 8g 、香料、アロマ物質、染料
をこの溶融物質に加えた。次いでこの混合物をヒマシ油
で1000g まで希釈後、室温まで冷却して口紅を製造し
た。
【００２１】実施例１６：Synthalen M （登録商標）を
水に分散し、これにトリエタノールアミンと、実施例１
１で得た化合物を予め溶かしたプロピレン・グリコール
とエタノールの混合物を加えて、アルコール・ゲルを製
造した。用いた原材料は以下の通りである。 プロピレン・グリコール 25.0g エチル・アルコール（96% ） 25.0g Synthalen M （登録商標）（3V SIGMA社の架橋ポリアクリル酸） 0.6g 実施例１１で得た化合物 2.0g トリエタノールアミン 0.3g 防腐剤 0.3g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
水に分散し、これにトリエタノールアミンと、実施例１
１で得た化合物を予め溶かしたプロピレン・グリコール
とエタノールの混合物を加えて、アルコール・ゲルを製
造した。用いた原材料は以下の通りである。 プロピレン・グリコール 25.0g エチル・アルコール（96% ） 25.0g Synthalen M （登録商標）（3V SIGMA社の架橋ポリアクリル酸） 0.6g 実施例１１で得た化合物 2.0g トリエタノールアミン 0.3g 防腐剤 0.3g 香料 0.3g 蒸留水 100 g
【００２２】
【発明の効果】本発明は以上のような構成をしているた
め、紫外線から人間の皮膚を守ることができ、特に、波
長320nm から400nm の太陽光線いわゆるＵＶ−Ａに対し
て、吸収力が十分あり、被爆による劣化が遅く、更に通
常化粧品に使われている溶剤への溶解度も高い化合物を
化粧品へ適用して提供することができる。
め、紫外線から人間の皮膚を守ることができ、特に、波
長320nm から400nm の太陽光線いわゆるＵＶ−Ａに対し
て、吸収力が十分あり、被爆による劣化が遅く、更に通
常化粧品に使われている溶剤への溶解度も高い化合物を
化粧品へ適用して提供することができる。
【図１】本発明の実施例２ないし８における製造物の構
造と物性値を示す図表
造と物性値を示す図表
【図２】本発明の実施例９ないし１１における製造物の
構造と物性値を示す図表
構造と物性値を示す図表
Claims (9)
- 【請求項１】 重量％濃度にして約0.1 から約20である
一般式 【化１】 ｛この式の中でＲは、水素原子またはメチル或いはエチ
ル・グループであり、Ｒ1 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ
8 の直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ2 は、水素
原子または- ＯＲ5 グループであり、Ｒ3 は、Ｒ1 と同
じか、またはＲ4 と共に炭素環式化合物を形成し得るも
のであり、Ｒ4 は、Ｒ3 と共に炭素環を形成しない場合
は水素原子であり、Ｒ5 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ4
の直鎖または有枝鎖アルキル基であり、Ｒ6 は、Ｒ5 と
同じか、または−ＣＯＯＲ7 グループである。ここでＲ
7 は、Ｃ1 −Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基或いは一
般式 【化２】 〔この式の中でＲ8 は、Ｃ1 −Ｃ4 の直鎖または有枝鎖
アルキル基であり、Ｒ9 は、水素原子またはメチル基で
あり、ｎは、０から４までの整数である。〕で表わされ
る化合物（II）のグリコールである。｝で表される化合
物（Ｉ）の少なくとも一つと、化粧品担体とからなる化
粧品組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化粧品組成物におい
て、重量％濃度にして約0.5 から約15の化合物（Ｉ）の
少なくとも一つを含有する化粧品組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化粧品組成物におい
て、下記の化合物の少なくとも一つを含有する化粧品組
成物。 ｛1) ２- （２- ベンゾフラニル）- ベンゾオキサゾー
ル; 2) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ベン
ゾオキサゾール; 3) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
メチル- ベンゾオキサゾール; 4) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 5) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５、７- ジメチル-
ベンゾオキサゾール; 6) ２- （２- ベンゾフラニル）- ７- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 7) ２- （５- 第３ブチル- ２- ベンゾフラニル）- ベ
ンゾオキサゾール; 8) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 9) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ベンゾ
オキサゾール; 10) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 11) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- カルボエトキ
シ- ベンゾオキサゾール; 12) ２- （２- ベンゾフラニル）- ［５- カルボ-
（２- メトキシエトキシ）］- ベンゾオキサゾール; 13) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
ベンゾオキサゾール; 14) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
５- メチル- ベンゾオキサゾール; 15) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
５- 第３ブチル- べンゾオキサゾール. ｝ - 【請求項４】 請求項１に記載の化粧品組成物におい
て、公知のＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂに対する日除け剤、或い
は無機顔料のうちいずれかを単数或いは複数含有する化
粧品組成物。 - 【請求項５】 請求項４に記載の化粧品組成物におい
て、ＵＶ−Ｂに対する日除け剤を下記の化合物から選択
した化粧品組成物。 ｛1) ３- ベンジリデンカンファーの誘導体； 2) ４- アミノ安息香酸の誘導体； 3) ４- メトキシ桂皮酸の誘導体のエステル； 4)サリチル酸の誘導体； 5)ベンゾフェノンの誘導体； 6) ２、４、６- トリアニリノ- （ｐ- カルボエチルヘ
キシロキシ）- １、３、５- トリアジン； 7) ２- フェニル- ベンゾイミダゾール- ５- スルホン
酸の塩； 8) ２- ヒドロキシ- ４- メトキシ- ベンゾフェノン-
５- スルホン酸の塩； 9) ３- ベンジリデンカンファー- スルホン酸の塩．｝ - 【請求項６】 請求項１に記載の化粧品組成物を、太陽
からの紫外線を有意に吸収する量だけ皮膚に塗布するこ
とによって、この紫外線放射から皮膚を保護する方法。 - 【請求項７】 化合物（Ｉ）によって、化粧品組成物自
体をＵＶ−Ａに起因する劣化及び変色から保護する方
法。 - 【請求項８】 化合物（Ｉ）において、下記の化合物を
例外として除いた化合物。 ｛1) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ベ
ンゾオキサゾール; 2) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
メチル- ベンゾオキサゾール; ゾオキサゾール; 3) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
ベンゾオキサゾール; 4) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
５- メチル- ベンゾオキサゾール. ｝ - 【請求項９】 請求項８に記載の化合物を、下記の化合
物から選択した化合物。 ｛1) ２- （２- ベンゾフラニル）- ベンゾオキサゾー
ル; 2) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５- メチル- ベンゾ
オキサゾール; 3) ２- （２- ベンゾフラニル）- ５、７- ジメチル-
ベンゾオキサゾール; 4) ２- （５- 第３ブチル- ２- ベンゾフラニル）- ベ
ンゾオキサゾール; 5) ２- （６- メトキシ- ２- ベンゾフラニル）- ５-
第３ブチル- ベンゾオキサゾール; 6) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ベンゾ
オキサゾール; 7) ２- （３- メチル- ２- ベンゾフラニル）- ５- 第
３ブチル- ベンゾオキサゾール; 8) ２- （２- ナフト- ［２、１- ｂ］- フラニル）-
５- 第３ブチル- べンゾオキサゾール. ｝
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/387,458 US5518713A (en) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them |
| US08/387458 | 1995-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157148A true JPH09157148A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=23529958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8022521A Withdrawn JPH09157148A (ja) | 1995-02-13 | 1996-02-08 | ベンゾオキサゾール誘導体とこれを含有する日除け剤及び化粧品組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518713A (ja) |
| JP (1) | JPH09157148A (ja) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5637724A (en) * | 1995-06-05 | 1997-06-10 | Neurogen Corporation | Substituted aryl and cycloalkyl imidazolones; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US5637725A (en) * | 1995-06-05 | 1997-06-10 | Neurogen Corporation | Substituted aryl and cycloalkyl imidazolones; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US20080078413A1 (en) * | 1996-06-12 | 2008-04-03 | Padget David B | Surgical drape |
| ES2185756T3 (es) * | 1996-07-31 | 2003-05-01 | 3V Sigma Spa | Composiciones protectoras solares que comprenden derivados de triacina. |
| EP0821937A1 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | 3V SIGMA S.p.A | Sun screening preparations comprising triazine derivatives |
| ATE240713T1 (de) * | 1996-07-31 | 2003-06-15 | 3V Sigma Spa | Triazinderivate enthaltendes sonnenschutzmittel |
| EP0821939A1 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | 3V SIGMA S.p.A | Sun screening preparations comprising triazine derivatives |
| IT1284525B1 (it) * | 1996-09-13 | 1998-05-21 | 3V Sigma Spa | Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv |
| GB9715751D0 (en) | 1997-07-26 | 1997-10-01 | Ciba Geigy Ag | Formulations |
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