HU225938B1 - Dihalopropene compounds, insecticidal and acaricidal compositions containing same, and intermediates for their production - Google Patents

Dihalopropene compounds, insecticidal and acaricidal compositions containing same, and intermediates for their production Download PDF

Info

Publication number
HU225938B1
HU225938B1 HU9702014A HU9702014A HU225938B1 HU 225938 B1 HU225938 B1 HU 225938B1 HU 9702014 A HU9702014 A HU 9702014A HU 9702014 A HU9702014 A HU 9702014A HU 225938 B1 HU225938 B1 HU 225938B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
halo
dichloro
pyridyloxy
alkoxy
Prior art date
Application number
HU9702014A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT77014A (hu
Inventor
Noriyasu Sakamoto
Masaya Suzuki
Kazunori Tsushima
Kimitoshi Umeda
Sanshiro Matsuo
Taro Hirose
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HUT77014A publication Critical patent/HUT77014A/hu
Publication of HU225938B1 publication Critical patent/HU225938B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A leírás terjedelme 122 oldal (ezen belül 13 lap ábra)
HU 225 938 Β1
R9 jelentése hidrogénatom, acetil- vagy alkilcsoport;
G1 és G2 jelentése oxigén- vagy kénatom;
R5, R6, R7, R11 és R12 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy trifluor-metil-csoport;
R13 és R14 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogénatom;
p értéke 0-6; és s értéke 1-6.
A találmány tárgya továbbá a fenti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid/akaricid szerek.
A találmány tárgya továbbá a fenti vegyületek előállításában alkalmazható intermedierek.
A találmány dihalogén-propén-származékokra, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre, valamint ezek előállításánál alkalmazható intermedierekre vonatkozik. Amint 15 az például a JP-A 48-86835/1973 és JP-A 49-1526/1974 szabadalmi leírásokból ismert, bizonyos propénvegyületek inszekticidek hatóanyagaként alkalmazható. Bár ezek a vegyületek inszekticid/akaricid hatással rendelkeznek, nem minden esetben pusztítják 20 kielégítően a kártékony rovarokat, atkákat és kullancsokat. Kiterjedt kutatómunkát végeztünk olyan vegyületek kidolgozására, amelyek kitűnő inszekticid/akaricid hatással rendelkeznek. Munkánk eredményeképpen úgy találtuk, hogy bizonyos dihalogén-propén-vegyületek 25 kártékony rovarok, atkák és kullancsok elpusztításánál kitűnő inszekticid/akaricid hatással rendelkeznek.
Fentiek alapján találmányunk tárgya (I) általános képletű dihalogén-propén-vegyületek (továbbiakban találmány szerinti vegyületek), ahol a képletben 30
Z jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR4, ahol
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy NH;
X jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy 35 brómatom;
R2, R3 és R10 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, halo-(1—3 szénatomos alkil)- vagy
1-3 szénatomos alkilcsoport;
t értéke 0-2; 40
R1 jelentése Q2, Q3, Q4, Q5, Q6 vagy Q7 általános képletű csoport, ahol
A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-( 1,3-tiazolil)-, 45 N-(1,2-dihidro-2-oxo)-piridino-, 1,3-dioxolanil-,
1,4-benzo-dioxanil-, 2-pirazil-, 2-benzo-tiazolil-,
2-benzoxazolil-, 2-benzimidazolil-, 2-kinoxalinil-, Ν-benzimidazolil-, 2-kinolil-, 3-kinolil- vagy N-ftálimido-csoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén^ 1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén(1-2 szénatomos alkilj-szulfinil-, halogén(1-2 szénatomos alkilj-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetilamino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-aminokarbonil- vagy [di( 1—2 szénatomos alkil)-aminojkarbonil-csoport vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált; r értéke 0-7;
B jelentése oxigénatom, S(O)q, NR9, C(=G1)G2 vagy G1C(=G2), ahol q értéke 0-2;
R9 jelentése hidrogénatom, acetil- vagy
1-3 szénatomos alkilcsoport;
G1 és G2 jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;
R5, R6, R7, R11 és R12 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport;
R13 és R14 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, trifluormetil-csoport vagy halogénatom;
p értéke 0-6; és s értéke 1-6.
A találmány tárgyát képezik továbbá inszekticid/akaricid készítmények, amelyek hatóanyagként a fenti dihalogén-propén-vegyületeket tartalmazzák. A találmány tárgykörébe tartoznak továbbá a következő vegyületek, amelyek a találmány szerinti vegyületek előállításában hasznos intermedier vegyületként szolgálnak:
- egy fenolvegyület, amely 3,5-diklór-4-{2-[2-(4-klórfenil)-1,3-dioxolán-4-il]-etoxi}-fenol;
- (II) általános képletű vegyületek, ahol a képletben
R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport;
R15 jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoport;
R2, R3 és R10 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy halogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport;
HU 225 938 Β1 t értéke 0-2; u értéke 1-4; w értéke 1—4; u értéke 1-4; w értéke 1-4;
B1 jelentése oxigénatom, S(O)q vagy NR9, ahol R9 jelentése hidrogénatom, acetil- vagy
1-3 szénatomos alkilcsoport; q értéke 0-2;
- (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében mind R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és
- 2-(3-metánszulfonil-oxi-propil-oxi)-5-trifluor-metilpiridin.
A találmány szerinti vegyületek és ezek intermedierjeinek fentiekben megadott képleteiben a változók a következők lehetnek:
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13 vagy R14 helyében az 1-3 szénatomos alkilcsoport például lehet metil-, etil-, η-propil- és izopropilcsoport.
R13 vagy R14 helyében a halogénatom például lehet fluor-, klór-, bróm- és jódatom.
R8 helyében vagy R8-ban jelen lévő halogénatom például lehet fluor-, klór-, bróm- és jódatom.
R8 helyében vagy R8-ban jelen lévő 1-4 szénatomos alkilcsoport például lehet metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil- és terc-butil-csoport.
R8 helyében vagy R8-ban jelen lévő halogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport lehet például trifluormetil-, difluor-metil- bróm-difluor-metil-, 2,2,2-trifluoretil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-, 2-bróm-etil-, 1-fluor-etil-,
1- klór-etil-, 1-bróm-etil-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propil-,
3.3.3- trifluor-propil-, 1-fluor-propil-, 2-klór-propil- és
3-bróm-propil-csoport.
R8 helyében vagy R8-ban jelen lévő 1-4 szénatomos alkoxicsoport például lehet metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, η-butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- és terc-butoxi-csoport.
R8 helyében vagy R8-ban jelen lévő halogén(1-3 szénatomos alkoxi)-csoport például lehet trifluormetoxi-, difluor-metoxi-, bróm-fluor-metoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 2-klór-etoxi-, 2-bróm-etoxi-,
2- klór-1,1,2-trifluor-etoxi-, 2-bróm-1,1,2-trifluor-etoxi-,
1.1.2.2- tetrafluor-etoxi-, 1,2,2,3,3,3-hexafluor-propoxi-,
3- fluor-propoxi-, 3-klór-propoxi-, 3-bróm-propoxi-,
2.2.3.3.3- pentafluor-propoxi-, 3,3,3-trifluor-propoxi- és
1.1.2.2.2- pentafluor-etoxi-csoport.
R8 helyében az (1-3 szénatomos alkil)-tio-csoport például lehet metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio- és izopropil-tio-csoport.
R8 helyében a halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tiocsoport például lehet trifluor-metil-tio-, difluor-metil-tio-, bróm-difluor-metil-tio-, 2,2,2-trifluor-etil-tio-, 2-klór1.1.2- trifluor-etil-tio-, 2-bróm-1,1,2-trifIuor-etiI-tio-,
1.1.2.2- tetrafluor-etil-tio-, 2-klór-etil-tio-, 2-fluor-etil-tio-,
2-bróm-etil-tio-, 3-fluor-propii-tio-, 3-klór-propil-tio-, (3-bróm-propil)-tio-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propil-tio- és
3,3,3-trifl uor-propi l-tio-csoport.
R8 helyében az (1-2 szénatomos alkil)-szulfinilcsoport például lehet metil-szulfinil- és etil-szulfinil-csoport.
R8 helyében az (1-2 szénatomos alkil)-szulfonilcsoport például lehet metil-szulfonil- és etil-szulfonilcsoport.
R8 helyében a halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-csoport például lehet trifluor-metil-szulfinil-, 2,2,2-trifluor-etil-szulfinil- és perfluor-etii-szulfinil-csoport.
R8 helyében a halogén-(1-2 szénatomos alkil)szulfonil-csoport például lehet trifluor-metil-szulfonil-,
2,2,2-trifluor-etil-szulfonil- és perfluor-etil-szulfonil-csoport.
R8 helyében a 2-4 szénatomos alkenilcsoport például lehet vinil-, izopropenil-, 1-propenil-, 2-etil-1-propenil-, 1-metil-1-propenil-, allil-, 2-metil-propenil- és 2-butenilcsoport.
R8 helyében a halogén-(2-4 szénatomos alkenilcsoport például lehet 2,2-diklór-etenil-, 2,2-dibróm-etenil-, 3,3-diklór-allil-, 3,3-dibróm-allil-, 2,3-diklór-allil-,
2,3-dibróm-allil-, 2-klór-2-propenil-, 3-klór-2-propenil-,
2- bróm-2-propenil- és 3-klór-2-butenil-csoport.
R8 helyében a 2-4 szénatomos alkinilcsoport lehet például etinil-, 1-propinil-, 2-propinil- és 1-metil-2propinil-csoport.
R8 helyében a halogén-(2-4 szénatomos alkenil)csoport például lehet klór-etinil-, bróm-etinil-, jód-etinil-,
3- klór-2-propinil-, 3-bróm-2-propinil-, 3-jód-2-propinil-, 1-metil-3-klór-2-propinil-, 1-metil-3-bróm-2-propinil- és 1 -metil-3-jód-2-propinil-csoport.
R8 helyében a halogén-acetil-csoport lehet például trifluor-metil-acetil- és triklór-acetil-csoport.
R8 helyében a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport lehet például cikiopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport.
Az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport lehet például
1- ciklopentenil-, 2-ciklopentenil-, 3-ciklopentenil-, 1-ciklohexenil-, 2-ciklohexenil- és 3-ciklohexenilcsoport.
R8 helyében az (1-2 szénatomos alkil)-amino-karbonil-csoport például lehet metil-amino-karbonil- és etil-amino-karbonil-csoport.
R8 helyében a [di(1—2 szénatomos alkil)-amino]karbonil-csoport lehet például dimetil-amino-karbonil-, N-metil-N-etil-amino-karbonil- és dietil-amino-karbonilcsoport.
A találmány szerinti előnyös vegyületek a következők:
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, N-(1,2-dihidro-2-oxo)piridino-, 1,3-dioxolanil-, 1,4-benzo-dioxanil-, 2-pirazil-,
2- benzo-tiazolil-, 2-benzoxazolil-, 2-benzimidazolil-, 2-kinoxalinil-, Ν-benzimidazolil-, 2-kinolil-, 3-kinolilvagy N-ftálimido-csoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és t értéke 0;
HU 225 938 Β1 dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül klóratom, brómatom, metil-, etil- vagy izopropilcsoport, és t értéke 0;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése is klóratom, és t értéke 0;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 jelentése klóratom, R3 jelentése metilcsoport, és t értéke 0;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 jelentése etilcsoport, R3 jelentése metilcsoport, és t értéke 0;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése is brómatom, és t értéke 0;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése is etilcsoport, és t értéke 0;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy
1- 3 szénatomos alkilcsoport, t értéke 1 vagy 2, és R10 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, t értéke 1 vagy 2, és R10 jelentése halogénatom;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind Y, mind Z jelentése is oxigénatom;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Qj, p értéke 1-6, és A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, N-(1,2-dihidro-2-oxo)-piridino-, 1,3-dioxolanil- vagy N-ftálimido-csoport, amelyek mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Cq, p értéke 1-6, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és A jelentése 1,3-dioxolanilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése &(, p értéke 1-4, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és A jelentése 1,3-dioxolanilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Qi, p értéke 0, A jelentése 2-piridil-, 4-piridil-,
2- tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-,
1,3-dioxolanil- vagy 1,4-benzo-dioxolanil-csoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, és A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, 2-pirazil-, 2-benzo-tiazolil-, 2-benzoxazolil-, 2-benzimidazolil-, 2-kinoxalinil-, Ν-benzimidazolil-, 2-kinolinilvagy 3-kinolilcsoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 1-4, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 1-4, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 és r jelentése a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 1-4, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy halo-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, és r értéke a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 2 vagy 3, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy halo-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, és r értéke a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 2 vagy 3, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport, és r értéke a fentiekben megadottakkal azonos;
dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 2 vagy 3, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, B jelentése oxigénatom, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, és r értéke a fentiekben megadottakkal azonos.
A találmány szerinti vegyületek közül különösen előnyösek a következők (a vegyületek előtti zárójelben lévő számok az alábbiakban alkalmazott megfelelő vegyületszámoknak felelnek meg):
(36) 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(47) 3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol; és (49) 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol.
A találmány szerinti vegyületeket például a következő A-H eljárásokkal lehet előállítani.
A előállítási eljárás
Ebben az eljárásban egy (III) általános képletű vegyületet - ahol a képletben R1, R2, R3, R10, t, Y és Z jelentése a fentiekben megadottakkal azonos - reagáltatunk egy (IV) általános képletű halogénvegyülettel
L-CH2CH=CX2 (IV)
HU 225 938 Β1
- ahol a képletben X jelentése a fentiekben megadottakkal azonos és L jelentése halogénatom, mint például klór-, bróm- vagy jódatom, mezil-oxi- vagy toziloxi-csoport.
A reakciót előnyösen egy inért oldószerben egy megfelelő bázis jelenlétében játszatjuk le. Oldószerként alkalmazhatunk ketonokat, mint például acetont, metiletil-ketont és ciklohexanont; étereket, mint például 1,2dimetoxi-etánt, tetrahidrofuránt, dioxánt és dialkil- [mint például (1-4 szénatomos) étereket, mint például dietilétert, diizopropil-étert]; Ν,Ν-dimetil-formamidot, dimetilszulfoxidot, hexametil-foszforsav-triamidot, szulforánt, acetonitrilt, nitro-metánt, halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, kloroformot, 1,2-diklóretánt és klór-benzolt; szénhidrogéneket, mint például toluolt, benzolt és xilolt; és vizet. Kívánt esetben ezen oldószerek elegyét is alkalmazhatjuk.
Bázisként alkalmazhatunk például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, mint például litium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és kalciumhidroxidot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátokat, mint például lítium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és kalcium-karbonátot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidrideket, mint például lítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és kalcium-hidridet; alkálifém-alkoxidokat [mint például alkálifém-(1—4 szénatomos alkoxid)], mint például nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és kálium-(terc-butoxid)-ot; és szerves bázisokat, mint például trietil-amint és piridint. Szükséges esetben katalizátorokat, mint például ammóniumsókat, így trietil-benzil-ammónium-kloridot adagolhatunk a reakciórendszerbe, a (III) általános képletű vegyületek móljaira vonatkoztatva 0,01-1 mól mennyiségben.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-150 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van, előnyösen -5 °C-100 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és bázisok mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyös, ha a mólarány ekvimoláris vagy ehhez közeli arány.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. Szükséges esetben további tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése oxigénatom Ebben az eljárásban egy (III) általános képletű vegyületet egy (V) általános képletű alkohollal
HO-CH2CH=CX2 (V) reagáltatunk, ahol a képletben X jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A reakciót előnyösen egy inért oldószerben, szükséges esetben egy megfelelő dehidratálószer jelenlétében kivitelezzük.
Dehidratálószerként alkalmazhatunk például diciklohexil-karbodiimidet és dialkil- (mint például 1-4 szénatomos)-azo-dikarboxilátokat, mint például dietil-azodikarboxilátot, diizopropil-azo-dikarboxilátot, trialkil(mint például 1-20 szénatomos)-foszfint vagy triarilfoszfint, mint például trifenil-foszfint, trioktil-foszfint és tributil-foszfint.
Oldószerként alkalmazhatunk például szénhidrogéneket, mint például benzolt, xilolt és toluolt; étereket, mit például dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; és halogénezett szénhidrogéneket, mint például szén-tetrakloridot, diklór-metánt, klór-benzolt és diklór-benzolt.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-200 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyösen ekvimoláris mólarány vagy ehhez közeli arány a kedvező.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. További tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
C előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében Yjelentése oxigénatom Ebben az eljárásban egy (VI) általános képletű aldehidet- ahol a képletben R1, R2, R3, R10, t és Z jelentése a fentiekben megadottakkal azonos - szén-tetrakloriddal vagy szén-tetrabromiddal reagáltatunk.
A reakciót előnyösen egy inért oldószerben egy megfelelő trialkil-foszfin vagy triaril-foszfin jelenlétében és szükséges esetben fémcink jelenlétében kivitelezzük.
A reakcióhoz oldószerként alkalmazhatunk szénhidrogéneket, mint például benzolt, xilolt és toluolt; étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; halogénezett szénhidrogéneket (kivéve szén-tetrabromidot és szén-tetrakloridot), mint például diklór-metánt, 1,2-diklór-etánt és klór-benzolt.
A reakció-hőmérséklet általában -30 °C-150 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van.
A trialkil (mint például 1-20 szénatomos)-foszfinra vagy triaril-foszfinra példaként megemlítjük a trifenilfoszfint és trioktil-foszfint. A fémcinket - ha alkalmazzuk - ezt előnyösen por formában alkalmazzuk.
A reakcióban alkalmazott kiindulási anyagoknak és reagenseknek a mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de ez az arány előnyösen olyan, hogy 1 mól (VI) általános képletű aldehidre 2 mól szén-tetrabromidot vagy -tetrakloridot, 2 vagy 4 mól (2 mól, ha cinket alkalmazunk) trialkil-foszfint vagy triaril-foszfint és 2 mól cinket alkalmazunk vagy ehhez közeli mólarányokat alkalmazunk.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint pél5
HU 225 938 Β1 dául szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. További tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
D előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében mind Y, mind Z jelentése oxigénatom
Ebben az eljárásban egy (VII) általános képletű vegyületet, ahol a képletben R2, R3, R10, t és X jelentése a fentiekben megadottakkal azonos, egy (Vili) általános képletű
R1-L (Vili) vegyülettel reagáltatunk, ahol a képletben R1 és L jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A reakciót előnyösen egy inért oldószerben, egy megfelelő bázis jelenlétében kivitelezzük.
Oldószerként alkalmazhatunk ketonokat, mint például acetont, metil-etil-ketont és ciklohexanont; étereket, mint például 1,2-dimetoxi-etánt, tetrahidrofuránt, dioxánt és dialkil (mint például 1-4 szénatomos)-étereket, mint például dietil-étert és diizopropil-étert; N,Ndimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, hexametilfoszforsav-triamidot, szulforánt, acetonitrilt, nitro-metánt; halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, kloroformot, 1,2-diklór-etánt és klór-benzolt; szénhidrogéneket, mint például toluolt, benzolt és xilolt; és vizet. Szükséges esetben ezen oldószerek elegyét is alkalmazhatjuk.
Bázisként alkalmazhatunk például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, mint például lítium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és kalciumhidroxidot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátokat, mint például lítium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és kalcium-karbonátot; alkálifémvagy alkáliföldfém-hidrideket, mint például lítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és kalcium-hidridet; alkálifém-alkoxidokat [mint például alkálifém(1-4 szénatomos alkoxid)], mint például nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és kálium-(terc-butoxid)-ot; és szerves bázisokat, mint például trietil-amint és piridint. Szükséges esetben katalizátorokat, mint például ammóniumsókat, így trietil-benzil-ammónium-kloridot adagolhatunk a reakciórendszerbe, a (VII) általános képletű vegyületek móljaira vonatkoztatva 0,01-1 mól mennyiségben.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-150 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van, előnyösen -5 °C-100 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyösen ekvimoláris mólarány vagy ehhez közeli arány a kedvező.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. További tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
E előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében mind Y, mind Z jelentése oxigénatom
Ebben az eljárásban egy (VII) általános képletű vegyületet egy (IX) általános képletű alkohollal
R1-OH (IX) reagáltatunk, ahol a képletben R1 jelentése a fentiekben megadottakkal azonos. A reakciót előnyösen egy inért oldószerben, szükséges esetben egy megfelelő dehidratálószer jelenlétében játszatjuk le.
Dehidratálószerként alkalmazhatunk például diciklohexil-karbodiimidet és dialkil- (mint például 1-4 szénatomos)-azo-dikarboxilátokat, mint például dietil-azodikarboxilátot, diizopropil-azo-dikarboxilátot, trialkil (mint például 1-20 szénatomos)-foszfint vagy triarilfoszfint, mint például trifenil-foszfint, trioktil-foszfint és tributil-foszfint.
Oldószerként alkalmazhatunk például szénhidrogéneket, mint például benzolt, xilolt és toluolt; étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; és halogénezett szénhidrogéneket, mint például szén-tetrakloridot, diklór-metánt, klór-benzolt és diklór-benzolt.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-200 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyösen a mólarány ekvimoláris vagy ehhez közeli mólarány.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. Szükséges esetben további tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
F előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében mind Y, mind Z jelentése oxigénatom, R1 jelentése Q2 vagy Q3 és B jelentése B1 [ahol B1 jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR9 általános képletű csoport (ahol R9 jelentése a fentiekben megadottakkal azonos)] Ebben az eljárásban egy (X) általános képletű vegyületet - ahol a képletben B1, R2, R3, R5, R6, R7, R10, p, t és X jelentése a fentiekben megadottakkal azonos - egy A-L vagy (XI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol a képletekben A, R11, R12, L és s jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A reakciót előnyösen egy inért oldószerben egy megfelelő bázis jelenlétében játszatjuk le. Oldószerként alkalmazhatunk ketonokat, mint például acetont, metil-etil-ketont és ciklohexanont; étereket, mint például 1,2-dimetoxi-etánt, tetrahidrofuránt, dioxánt és dialkil- [mint például (1-4 szénatomos)-étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert]; N,N-dimetilformamidot, dimetil-szulfoxidot, hexametil-foszforsavtriamidot, szulforánt, acetonitrilt, nitro-metánt, halogé6
HU 225 938 Β1 nezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, kloroformot, 1,2-diklór-etánt és klór-benzolt; szénhidrogéneket, mint például toluolt, benzolt és xilolt; és vizet. Kívánt esetben ezen oldószerek elegyét is alkalmazhatjuk.
Bázisként alkalmazhatunk például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, mint például lítium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és kalciumhidroxidot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátokat, mint például lítium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és kalcium-karbonátot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidrideket, mint például lítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és kalcium-hidridet; alkálifém-alkoxidokat [például alkálifémül-4 szénatomos alkoxidok)-at], mint például nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és kálium-(terc-butoxid)-ot; és szerves bázisokat, mint például trietil-amint és piridint. Szükséges esetben katalizátorokat, mint például ammóniumsókat, így trietil-benzil-ammónium-kloridot adagolhatunk a reakciórendszerbe, a (X) általános képletű vegyületek móljaira vonatkoztatva 0,01-1 mól mennyiségben.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-150 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van, előnyösen -5 °C-100 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyösen ekvimoláris mólarány vagy ehhez közeli arány a kedvező.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. Szükséges esetben további tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
G előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében Y, Zés B jelentése oxigénatom és R1 jelentése Q2, Q3, Οβ vagy Q7 Ebben az eljárásban egy (XII) általános képletű alkoholt - ahol a képletben R2, R3, R10, R5, R6, R7, p, t és X jelentése a fentiekben megadottakkal azonos egy Q2i, Q31, Q6i vagy Q7i általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol a képletekben R11, R12, R13, R14, A és s jelentése a fentiekben megadottakkal azonos. A reakciót előnyösen egy inért oldószerben, szükséges esetben egy megfelelő dehidratálószer jelenlétében kivitelezzük.
Dehidratálószerként alkalmazhatunk diciklohexilkarbodiimidet és dialkil- (mint például 1-4 szénatomos)azo-dikarboxilátokat, mint például dietil-azo-dikarboxilátot, diizopropil-azo-dikarboxilátot, trialkil- (mint például 1-20 szénatomos)-foszfint vagy triaril-foszfint, mint például trifenil-foszfint, trioktil-foszfint és tributil-foszfint.
Oldószerként alkalmazhatunk például szénhidrogéneket, mint például benzolt, xilolt és toluolt; étereket, mit például dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; és halogénezett szénhidrogéneket, mint például szén-tetrakloridot, diklór-metánt, klór-benzolt és diklór-benzolt.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-200 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyösen ekvimoláris mólarány vagy ehhez közeli arány a kedvező.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. További tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
H előállítási eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében mind Y, mind Z jelentése oxigénatom és R1 jelentése O2, Q3, Qg vagy Q7 Ebben az eljárásban egy (XIII) általános képletű vegyületet - ahol a képletben R2, R3, R5, R6, R7, R10, X, L, p és t jelentése a fentiekben megadottakkal azonos - Q22, Q321 Οβ2 vagy Q72 általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol a képletekben R11, R12, R13, R14, A, B és s jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A reakciót előnyösen egy inért oldószerben egy megfelelő bázis jelenlétében játszatjuk le. Oldószerként alkalmazhatunk ketonokat, mint például acetont, metil-etil-ketont és ciklohexanont; étereket, mint például 1,2-dimetoxi-etánt, tetrahidrofuránt, dioxánt és dialkil- [mint például (1-4 szénatomos)-étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert]; Ν,Ν-dimetilformamidot, dimetil-szulfoxidot, hexametil-foszforsavtriamidot, szulforánt, acetonitrilt, nitro-metánt, halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, kloroformot, 1,2-diklór-etánt és klór-benzolt; szénhidrogéneket, mint például toluolt, benzolt és xilolt; és vizet. Kívánt esetben ezen oldószerek elegyét is alkalmazhatjuk.
Bázisként alkalmazhatunk például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, mint például lítium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és kalciumhidroxidot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátokat, mint például lítium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és kalcium-karbonátot; alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidrideket, mint például lítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és kalcium-hidridet; alkálifém-alkoxidokat [például alkálifém-(1—4 szénatomos alkoxidok)-at], mint például nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és kálium-(terc-butoxid)-ot; és szerves bázisokat, mint például trietil-amint és piridint. Szükséges esetben katalizátorokat, mint például ammóniumsókat, így trietil-benzil-ammónium-kloridot adagolhatunk a reakciórendszerbe, a (XIV) általános képletű vegyületek móljaira vonatkoztatva 0,01-1 mól mennyiségben.
A reakció-hőmérséklet általában -20 °C-150 °C vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban van, előnyösen -5 °C-100 °C
HU 225 938 Β1 vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontja közötti tartományban.
A reakcióban alkalmazandó kiindulási anyagok és bázisok mólarányát szabadon meghatározhatjuk, de előnyös, ha a mólarány ekvimoláris vagy ehhez közeli 5 arány.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelő eljárásokkal dolgozzuk fel, mint például szerves oldószeres extrakcióval és bepárlással, majd a kívánt találmány szerinti vegyületet izoláljuk. 10 További tisztítást végezhetünk hagyományos technikákkal, mint például kromatográfiás eljárással, desztillációval vagy átkristályosítással.
Abban az esetben, ha a találmány szerinti vegyületek aszimmetrikus szénatommal rendelkeznek, ezek a vegyületek magukban foglalják a biológiai aktivitással rendelkező, optikailag aktív izomereket [(+)-forma és (-)-formaj és ezek bármilyen arányú elegyeit. Abban az esetben, ha a találmány szerinti vegyületek geometriai izomerek formájában vannak, ezek magukban foglalják a cisz-formát és a transz-formát, valamint ezek bármilyen arányú elegyeit is.
A következőkben bemutatjuk - a korlátozás igénye nélkül - a találmány szerinti vegyületek tipikus példáit (az R1 szubsztituens jelentéseit az 1-46. táblázatokban adjuk meg):
R1
R1 —0
OCH2CH=CC12
OCH2CH«CBr2 r1 - o-^-och2ch-cci2
Cl R1 _ OCH2CH= CBr2
Cl
R1— O
OCH2CHeCCl2
Cl
Br
HU 225 938 Β1
och2ch~cci2
OCH2CH = CBr2
C2H5 Ri _ o-Q- o-ch2ch« cci j ci tfHs
R1 _ o O- CH2CH - CBr 2 ;i p~C3H7
R1 _ Ο-Θ- O- CH2CH= CCI 2 n—C3H7 Ri _ O—O— OCH2CH“ CBr2 J1 wp-CsHt rI- O-ö- och2ch = cci2 Cl *zo-C3H7
R1 _ O-0H OCH2CH= CBr2 Cl
Br
R’ - O-^HOCH2CH« CCI, Br
R1 ” OCH2CH = CBr2
HU 225 938 Β1
R1
-O-0H
OCH2CH = CC12
Br
F
R1 — 0 OCH2CH = CBr 2
BT
CH3
R1 - O OCH2CH = CC12
CH>
R1 — o OCH2CH- CBt2
R1 -O-Ö“0CH2CH“CCl2 ír
CF3
R1 — O OCH2CH - CBr2
Jr
Λ r1 _ o-Ö-OCH2CH= CCl2 Jr
R1 — Ο -Ο OCH2CH = CBr 2 ír
I1C3H7
R1 - o och2ch = CC12 bT
11C3H7 R1 —0-O“0CH2CH = CBr2 izo C3H7 pl _O-^HOCH2CH = CC12 Br
HU 225 938 Β1 izo C3H7
R‘ — O-ö~OCH2CH=CBr2
Br
R1 - 0 -p-OCH2CH« CC12 qF,
R1 _ OCH2CH« CC12 cf3
R1 _ O-/V OCH2CH« CBr2
R1 —
R1 —
R1 —
Rl-OCH2CH»CBr2
CH3
O-Ö~ OCH2CH= CC12 F
CH3
OCH2CH= CBr2
C2H5
0-O-0CH2CH~CCl2 F
C2H5
R’ _ θ'-O- OCH2CH= CBr2 Π\~^3^7 Rl ~ °^O“0CH2CH* CC12 n-C3H7
RJ-O-Ö-OCH2CH = CBr2
HU 225 938 Β1 ή» C3H7
R1 - 0 OCH2CH - CC12 r
«· c3h7
R1 __o -O~0CH2CH«CBr2
OCH2CH=CC1j
OCH,CH=CBr2 Rl -o-^och2ch=cci2
R1 -0-vV0CH2CH«CBr2 n-C3H7
OCH2CH=CC12 cf3
R1 -O-^-OCH2CH=CBr2 CF3
ÍZO-C3H7 1 -O-hQ-OCH2CH=CC12 cfÍ to -C3H7
0-0-1
R’ -O-X7 V~OCH2CH = CBr2 cf3
HU 225 938 Β1
R'
C;A
-o-Ö-oai, och2ch=cci2 ch3 ca l— Q-foOCH2CH-=CBr2 ch3 n-CjHj
-O-JSRJ-O-^_y-OCH2CH~CCl2
CHj n-C3H7
R1— 0-O-0CH2CH=CBr2 CH?
ÍZ0-C3H7
R1 _ o OCH2CH = CC12
CH3 ízo-C3H7
R1 — 0-^>-0CH2CH=CBr2
CH3
CA
R1 __ o-O-OCHzCH - CC 12 ca
C2H5
R* _ 0~O-0CH2CH- CBr2
CA ψΑΗγ
Rl —0 -/VoCH2CH = CCl2
Π— V3XI' c2h5 n~ c A
R1 - 0~C_ 7- 0CH2CH= CBr 2
CA
HU 225 938 Β1 ixo-CsHT
R1 — 0-O0CH2CH = CCl2
CgH$ r1- °“Cy °CH2CH“CBr* cX n-C,H,
R1 — o-0-och2ch=cci2 n-C3H7
R1 — o-^-OCH2CH=CBr2 n—C3H7 izo-CaHf
R1— o-p-OCH^H-CCb
B—C3H7 izo — C3H7 R1 _ 0-0- OCHzCH» CBr2 n—C3H7 izo-C3H7 r1 - 0 -0“ OCH2CH = CC12 izo -CjH7 izo -C3H7 R1_ 0-0- OCH2CH=CBr2 izo -C3H7
Rl - NH-0- OCH2CH = CC12
Cl
Cl
R1 -NH-0- OCH2CH=CBt2 Cl
HU 225 938 Β1
R1— NH -jpH 0CH2CH= CC12 F
R — nh 0CH2CH“ CBr’
Br Ri_ nh OCH2CH=CC11
Cl
Br
R1—NH -0- OCH2CH=CBr2
Cl
CH
-pOCH2CH-CC12
Cl
CHR’-NH-^>-OCH2CH=CBr3 CF3 >-pOCH2CH = CC12
Cl cf3
R1- NH-^-OCHjCH - CBr2 c2h5
R NH OCH2CH = CC1:
Cl
R’_NH “O“OCH2CH = CBr2 Cl
HU 225 938 Β1 n-CjH,
R‘-NH -O-0CH,CH= CCl,
R1-~NH—v^-*OCH2 cHe CBr ’ Cl
Ri-NH-Ö“OCH2CH= CCl, áo-C9H7
R’-NH-ÖHOCHjCH- CBr2
OCH2CH = CC12
OCH2CH = CBr2
Ri-NH-V y—OCH2CH —CBr2
Br
R’-NH-vV OCH2CH = CC12
CH3
Rl—ΝΉ-H- OCH2CH-CBra bT
HU 225 938 Β1
CF,
R1—NH—(7 V-OCH2CH-CC12 '-NH I
Br CFj
R'-ΝΗ-θ- OCH,CH=CBra Br
CA
R'- NH-O~0CH’CH= CC1j c2h5
R'-NH-ö-OCH2CH=CBr,
Br n—C3H7 r’-nh -O- OCHjCH- CC12 Br n-C3H7
R1—NH—OCH2CH= CBr2 Br izo -C3H7
R'-NH-O-0CB2CH = CCl2 Br
IZO “Ό3Η7
R’-NH- <VoCH2CH= CBr2
Br
F
R'-NH^pFOCHzCH’CCl, cfXL· R<_ NH-Ö-OCH2CH = CC12 F
HU 225 938 Β1 cf3 í1—NH—
OCH2CH-CBr2
R’-NH -vV OCHjCH =CBr2
F
CH, R»_NH_^_ OCH2CH=CC1
CH3 ’-NH-Ö”
OCH2CH=CBr2
F C2H5 r’-nh^>-och2ch=cci2 c2h5
R1— NH--eV OCH2CH=CBr2
nc£3lÍ7 r’-NH-£>OCH2CH=CC12
F η~θ3^7
R1— ΝΗ-θ- OCH2CH= CBr2 F
IZO—C3H7
R'-NH-O-0CHjCH= CClj F ú»-C3H,
R’-NH-Ö-OCHjCH» CBr,
HU 225 938 Β1
R1—NH -^-OCH2CH=CC12
R1—NH OCH2CH-CBr2
CF?
2¾
R1— NH-hQ>-OCH2CH-CC12 Γ3 c2H5
R^NH-^y-OCHaCH- CBr2 CF3 P-C3H7
R1- NH -ö-OCHjCH- CCl2
CF3 n-C3H7
R1— NH-O“ OCH2CH- CBr2 CFj
ÍZO-C3H7
R1-NH-O-0CH2CH = CCl2 CF3 izo —C3H7
R1-NH-Ö“-OCH2CH = CBt2
CFz
CA
R1 - NH hQh OCH2CH = CC 12
CH3
CA
R‘-NH-<^-OCH2CH«CBt2 ch3
HU 225 938 Β1 n-C3H7
RJ- NH-^y~ OCHjCH- CC12
CHS Cl
R1
CHjCH-CClj
Cl
R1 - 0-^17- NH- CH2CH=CBr2
Cl n
R1- 0-O“S-~CH2CHssCC12 Cl Cl
R1 — O^- S“CH2CH=CBr2 Cl
R1o-^^~nh-ch2ch = cci2
F
Cl
R1— O-e\-NH-CH2CH=CBr2
F
Cl
SCH2CH=CC12
F
Cl
S —CH2CH = CBr2
F
Cl Rl-0_Ö~NH_CH2CH = CCIí
Br
HU 225 938 Β1
R1- 0-O- NH-CH3CH=CBr2
R1—
R1 R1Br
0-^> S— CH2CH= CC1 j bT
Cl
0-^H S- CHaCH - CBr2
Br
Br
- A- NH- CH2CH= CC12
F
Br
R1 —
NH- CH2CH=CBr2
F
Br ο-eV- s-ch2ch=cci2
R1
S—CH2CH = CBr2
NH-CH2CH=CC12
NH—CH2CH = CBr2
R1
Cl £3 ο- s - ch2ch=cci 2
HU 225 938 Β1
R1 - Ο
R* — S
R‘ -S
R1 - S
R1 -S
R’ — s
S-CH2CH = CBr2
NH- CH2CH»CCI2
NH-CH2CH-CBr2
NH-CH2CH=CC12
NH—CH2CH = CBr2
NH-CH2CH=CC12
NH-CH2CH = CC12
R’ - S-^>-NH-CH2CH = CCb
Br
HU 225 938 Β1
Cl
R’ ”S -^-NH~CH2CH=CBr2
Br
Cl
RJ — S bT ch2ch-cci2
R1 — S - -NH~CH2CH = CBr2 í’-s-QNH-CH2CH=CC12
F Ri _ S -^>-NH-CH2CH = CBr2 Br
R1 - s-^-nh-ch2ch = cci2
R1—
S -θ- NH - CH2CH = CBr2
F CH3 s - Jp>~NH- CH2CH= CC12 CH3
S -’O-NH- CH2CH = CBr2
CH3 s -O-nh- ch2ch=CC12 Cl
HU 225 938 Β1
Ri_s->V
NH-CH2CH=CBr2
O-CH2CH=CC12
Cl
Cl
R1 _ β-/7 x>-O-CH2CH = CBr2
R] ci
S-^^-O-CH2CH = CCl2 Cl
R1 „ S-^ HO-CH2CH=CBrj
Cl Cl s o- ch2ch-cci 2 :i
R1 — S_// '>_o-CH2CH = CBrj
F
Cl
HU 225 938 Β1
Cl
R1 — S —O~CH2CH = CBr2
Br
F
Br
R1
O—CH2CH = CC12
R1 R1
Br
Φ
F
CH3 ch3 s43
0-CH2CH = CBrz
O-CH2CH = CC12
O-CH2CH=CBr2
R1 — S
Cl
O-CH2CH = CC12
HU 225 938 Β1
R1 — S —< H O-CH2CH - CBr,
R’-N— CH3C1
Vo-CH2CH«CC12
R * —N < Η O - CH2CH - CBr2
CH3 C r’-n—c
n-C3H7 ^y-O-CH2CH=CCl2
V O-CH,CH=CBr2
O-CH2CH=CCI2 y- o- ch2ch= cBr2
-ch2ch=cci: ízo-C3H7 Cl
R —N-</ 0O~CH2CH = CBr2 1 v izo-*CjU7 Cl
Ck/CHjCHj
R'-O —θ- OCH2CH = C(C1)2 Cl
HU 225 938 Β1 ci ch2ch3
R1 — O-Ο- OCHaCH - C(Br ) 2 cr
Cly£H2CH2CH3 R1 — 0 hQ-OCH2CH- C(C 1) 2 cr c k/CH 2 CH2CH3 RJ— OCH2CH-C(Br)2 CI>=/CH<CH3)2
R1— O-<-y-OCH2CH= C(C1) 2 cr
Ck,CHCCH3)2
R1— O-yy-OCH2CH=C(Br)2 Cl
C1v =<F
}-
Cí KF
c’> <F
’5
Cl 'F
cs <C1
r
Λ cr Cl
C>= =f'
λ
Cl Cl
Ck /Cl
R1— O-( /-OCH2CH=C(C1) 2 Cl'
HU 225 938 Β1
>=(
R1— 0-O-OCHjCH
Cl Cl
R1— o-</-och2ch=
CTF Hs<
Ri-O- >—OCH,CH:
H31
C(Br)j
C(Cl)j
C(Br),
C(C1)3
C(C1)2
C(Br)2
C(Cl),
C(Br)2 = C(Br)2
C(Cl)2
HU 225 938 Β1
RJ— O-C/”OCH2CH“C(Bt)2 H3C
H3CCl
RJ— O-d^-OCH2CH = C(Cj)2 h3<;
H3CC1
R1— O-Yy-OCH2CH»C(Br)2 H3C H’S=<Br
R‘— 0-O-0CH2CH-C(Cl )2 H3(Z H>C)A
R1— O-C/-OCHjCH-C(Br)2 H3C
H3C.CH3
Rl— O-£/oCH2CH = C(Cl)2 H3C h3c ch3
R1 — O-V/~OCH2CH = C(Br)2 h3c h3ch2c.f
R ’ - 0 OCHjCH = CCC,) 2 h3ch2c
R’— O-^-OCH2CH=CCBr)2 h3ch2c h3ch2c.ci
R1— 0--O~0CH2CH=CCCl )2 h3ch2cí
HU 225 938 Β1
H3CH!C\,C1 r’— o-O-OCH2CH-C(Br)2
H3CH,Cr η,οη,οΑ R1_ 0-O-0CH2CH = C(Cl),
HjCHjC
H,CHjC.,Br
R' — 0-O- OCH2CH = C(Br),
HjCHjC/
HaCHjC^CH, Ri_ o-4y-OCH2CH = C(Cl )2
H2CH2</
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R® R7 P (R8)r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
2 H H H 0 5-CH3
2 H H H 1 5-CH3
2 H H H 2 5-CH3
2 H H H 3 5-CH3
2 H H H 4 5-CH3
HU 225 938 Β1
1. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 Re R7 P (R8)r
2 H H H 5 5-CH3
2 H H H 6 5-CH3
2 H H H 0 5-CH2OCH3
2 H H H 1 5-CH2OCH3
2 H H H 2 5-CH2OCH3
2 H H H 3 5-CH2OCH3
2 H H H 4 5-CH2OCH3
2 H H H 0 5-CH2CH3
2 H H H 1 5-CH2CH3
2 H H H 2 5-CH2CH3
2 H H H 3 5-CH2CH3
2 H H H 4 5-CH2CH3
2 H H H 5 5-CH2CH3
2 H H H 6 5-CH2CH3
2 H H ch3 0 H
2 H H ch3 0 5-CH3
2 H H H 0 5-CHO
2 H H H 1 5-CHO
2 H H H 2 5-CHO
2 H H H 3 5-CHO
2 H H H 4 5-CHO
2 H H H 5 5-CHO
2 H H H 6 5-CHO
2 H H H 0 5-NO2
2 H H H 1 5-NO2
2 H H H 2 5-NO2
2 H H H 3 5-NO2
2 H H H 4 5-NO2
2 H H H 5 5-NO2
2 H H H 6 5-NO2
2 H H H 0 3-CO2CH3
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H H 0 2-CH3
3 H H H 1 2-CH3
3 H H H 2 2-CH3
3 H H H 3 2-CH3
3 H H H 4 2-CH3
HU 225 938 Β1
1. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
3 H H H 5 2-CH3
3 H H H 6 2-CH3
3 H H H 0 2,5-(CH3)2
3 H H H 1 2,5-(CH3)2
3 H H H 2 2,5-(CH3)2
3 H H H 3 2,5-(CH3)2
3 H H H 4 2,5-(CH3)2
3 H H H 5 2,5-(CH3)z
3 H H H 6 2,5-(CH3)2
3 H H H 0 2,4-(CH3)2
3 H H H 1 2,4-(CH3)2
3 H H H 2 2,4-(CH3)2
3 H H H 3 2,4-(CH3)2
3 H H H 4 2,4-(CH3)2
3 H H H 5 2,4-(CH3)2
3 H H H 6 2,4-(CH3)z
2. táblázat
R1=
BR5
I
CR6
R7 i
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R® R7 Ρ (R8)r B
2 H Η Η 1 Η COO
2 Η Η Η 2 Η COO
2 H Η Η 3 Η COO
2 Η Η Η 1 5-CH3 COO
2 H Η Η 1 5-C2H5 COO
2 H Η Η 1 5-Br COO
2 H Η Η 2 5-CH3 COO
2 H Η Η 2 5-C2H5 COO
2 Η Η Η 2 5-Br COO
2 Η Η Η 3 5-CH3 COO
2 Η Η Η 3 5-C2Hs COO
2 Η Η Η 3 5-CH3 COO
3 Η Η Η 1 H COO
3 Η Η Η 2 H COO
3 Η Η Η 3 H COO
HU 225 938 Β1
3. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R«)r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
2 H H H 0 5-CH3
2 H H H 1 5-CH3
2 H H H 2 5-CH3
2 H H H 3 5-CH3
2 H H H 4 5-CH3
2 H H H 5 5-CH3
2 H H H 6 5-CHg
2 H H H 0 5-CI
2 H H H 1 5-CI
2 H H H 2 5-CI
2 H H H 3 5-CI
2 H H H 4 5-CI
2 H H H 5 5-CI
2 H H H 6 5-CI
2 H H H 0 5-Br
2 H H H 1 5-Br
2 H H H 2 5-Br
2 H H H 3 5-Br
2 H H H 4 5-Br
2 H H H 5 5-Br
2 H H H 6 5-Br
2 H H H 0 5-NO2
2 H H H 1 5-NO2
2 H H H 2 5-NO2
2 H H H 3 5-NO2
2 H H H 4 5-NO2
HU 225 938 Β1
3. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 5 5-NO2
2 H H H 6 5-NO2
2 H H H 0 5-NH2
2 H H H 1 5-NH2
2 H H H 2 5-NH2
2 H H H 3 5-NH2
2 H H H 4 5-NH2
2 H H H 5 5-NH2
2 H H H 6 5-NH2
2 H H H 0 5-NHCOCH3
2 H H H 1 5-NHCOCH3
2 H H H 2 5-NHCOCH3
2 H H H 3 5-NHCOCH3
2 H H H 4 5-NHCOCH3
2 H H H 5 5-NHCOCH3
2 H H H 6 5-NHCOCH3
2 H H H 0 5-NHCOCF3
2 H H H 1 5-NHCOCF3
2 H H H 2 5-NHCOCF3
2 H H H 3 5-NHCOCF3
2 H H H 4 5-NHCOCF3
2 H H H 5 5-NHCOCF3
2 H H H 6 5-NHCOCF3
2 H H CH3 0 3-CH3
2 H H ch3 0 5-CI
2 H H ch3 0 5-Br
2 H H ch2ch3 0 H
2 H N H 0 3-CH3
2 H H H 1 3-CH3
2 H H H 0 5-NH2
2 H H H 2 3-CH3
2 H H H 3 3-CH3
2 H H H 4 3-CH3
2 H H H 5 3-CH3
2 H H H 6 3-CHj
2 H H H 0 4-Br
2 H H H 1 4-Br
2 H H H 2 4-Br
2 H H H 3 4-Br
HU 225 938 Β1
3. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (Re)r
2 H H H 4 4-Br
2 H H H 5 4-Br
2 H H H 6 4-Br
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H ch3 0 H
3 H H ch3 0 2,5-(CH3)2
4. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r F
3 S H H H 0 2-CH3 0
2 so2 H H H 0 H s
2 so2 H H H 1 H s
2 so2 H H H 2 H s
2 so2 H H H 3 H s
2 so2 H H H 4 H s
2 so2 H H H 5 H s
2 so2 H H H 6 H s
2 coo H H H 2 H s
2 coo H H H 3 H s
2 coo H H H 4 H s
3 COO H H H 2 H s
3 COO H H H 3 H s
3 coo H H H 4 H s
2 coo H H H 2 5-CH3 s
HU 225 938 Β1
4. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r F
2 COO H H H 3 5-CHj S
2 COO H H H 4 5-CHj S
5. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
6. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
HU 225 938 Β1
7. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R® R6 R7 P (R8)r
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H H 0 5-CI
3 H H H 1 5-CI
3 H H H 2 5-CI
3 H H H 3 5-CI
3 H H H 4 5-CI
3 H H H 5 5-CI
3 H H H 6 5-CI
3 H H H 0 5-Br
3 H H H 1 5-Br
3 H H H 2 5-Br
3 H H H 3 5-Br
3 H H H 4 5-Br
3 H H H 5 5-Br
3 H H H 6 5-Br
5 H H H 0 H
5 H H H 1 H
5 H H H 2 H
5 H H H 3 H
5 H H H 4 H
5 H H H 5 H
5 H H H 6 H
5 H H H 0 3-CI
5 H H H 1 3-CI
5 H H H 2 3-CI
5 H H H 3 3-CI
5 H H H 4 3-CI
5 H H H 5 3-CI
5 H H H 6 3-CI
5 H H H 0 3-Br
5 H H H 1 3-Br
HU 225 938 Β1
7. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
5 H H H 2 3-Br
5 H H H 3 3-Br
5 H H H 4 3-Br
5 H H H 5 3-Br
5 H H H 6 3-Br.
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 3,5-(CH3)2
8. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H H 0 5-CI
3 H H H 1 5-CI
3 H H H 2 5-CI
3 H H H 3 5-CI
3 H H H 4 5-CI
3 H H H 5 5-CI
3 H H H 6 5-CI
3 H H H 0 5-Br
3 H H H 1 5-Br
3 H H H 2 5-Br
3 H H H 3 5-Br
3 H H H 4 5-Br
HU 225 938 Β1
8. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
3 H H H 5 5-Br
3 H H H 6 5-Br
9. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R1 P (R8)r
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 2-CI
4 H H H 1 2-CI
4 H H H 2 2-CI
4 H H H 3 2-CI
4 H H H 4 2-CI
4 H H H 5 2-CI
4 H H H 6 2-CI
4 H H H 0 2-Br
4 H H H 1 2-Br
4 H H H 2 2-Br
4 H H H 3 2-Br
4 H H H 4 2-Br
4 H H H 5 2-Br
4 H H H 6 2;Br
5 H H H 0 H
5 H H H 1 H
5 H H H 2 H
5 H H H 3 H
5 H H H 4 H
5 H H H 5 H
5 H H H 6 H
5 H H H 0 2-CI
5 H H H 1 2-CI
HU 225 938 Β1
9. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R1 p (R8)r
5 H H H 2 2-CI
5 H H H 3 2-CI
5 H H H 4 2-CI
5 H H H 5 2-CI
5 H H H 6 2-CI
5 H H H 0 2-Br
5 H H H 1 2-Br
5 H H H 2 2-Br
5 H H H 3 2-Br
5 H H H 4 2-Br
5 H H H 5 2-Br
5 H H H 6 2-Br
5 H H H 1 4-CH3
5 H H ch3 0 4-CH3
2 H H ch3 0 H
10. táblázat (R’)r
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 H H H 3 H
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
1 H H H 0 2-CH2CH3
1 H H H 1 2-CH2CH3
1 H H H 2 2-CH2CH3
1 H H H 3 2-CH2CH3
1 H H H 4 2-CH2CH3
1 H H H 5 2-CH2CH3
1 H H H 6 2-CH2CH3
1 H H H 0 2,5-(CH3)2
1 H H H 1 2,5-(CH3)2
1 H H H 2 2,5-(CH3)2
HU 225 938 Β1
10. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
1 H H H 3 2,5-(CH3)2
1 H H H 4 2,5-(CH3)2
1 H H H 5 2,5-(CH3)2
1 H H H 6 2,5-(CH3)2
1 H H H 0 2,4-(CH3)2, 3-CH2CH3
1 H H H 1 2,4-(CH3)2, 3-CH2CH3
1 H H H 2 2,4-(CH3)2, 3-CH2CH3
1 H H H 3 2,4-(CH3)2, 3-CH2CH3
1 H H H 4 2,4-(CH3)2, 3-CH2CH3
1 H H H 5 2,4-(CH3)3, 3-CH2CH3
1 H H H 6 2,4-(CH3)2, 3-CH2CH3
1 H H H 0 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 1 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 2 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 3 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 4 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 5 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 6 2,4-(CH3)2, 3-COCH3
1 H H H 0 2-COCH3
1 H H H 1 2-COCH3
1 H H H 2 2-COCH3
1 H H H 3 2-COCH3
1 H H H 4 2-COCH3
1 H H H 5 2-COCH3
1 H H H 6 2-COCH3
1 H H H 0 2-CHO
1 H H H 1 2-CHO
1 H H H 2 2-CHO
1 H H H 3 2-CHO
1 H H H 4 2-CHO
1 H H H 5 2-CHO
1 H H H 6 2-CHO
2 H H CH3 0 2,4-(CH3)2
2 H H ch3 0 H
2 H H ch3 0 1-CH3
3 H H ch3 0 1-CH3
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
HU 225 938 Β1
10. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 1-CH3
2 H H H 2 1-CH3
2 H H H 3 1-CH3
2 H H H 4 1-CH3
2 H H H 5 1-CH3
2 H H H 6 1-CH3
2 H H H 0 3,5-(CH3)2
2 H H H 1 3,5-(CH3)2
2 H H H 2 3,5-(CH3)2
2 H H H 3 3,5-(CH3)2
2 H H H 4 3,5-(CH3)2
2 H H H 5 3,5-(CH3)2
2 H H H 6 3,5-(CH3)2
2 H H H 0 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 1 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 2 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 3 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 4 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 5 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 6 3,4,5-(CH3)3
2 H H H 0 3,4-(C2H5)2, 5-CH3
2 H H H 1 3,4-(C2H5)2, 5-CH3
2 H H H 2 3,4-(C2Hs)2, 5-CH3
2 H H H 3 3,4-(C2Hs)2, 5-CH3
2 H H H 4 3,4-(C2Hs)2, 5-CH3
2 H H H 5 3,4-(C2H5)2, 5-CH3
2 H H H 6 3,4-(C2H5)2, 5-CH3
11. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 0 5-CI
2 H H H 1 5-CI
2 H H H 2 5-CI
2 H H H 3 5-CI
HU 225 938 Β1
11. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 4 5-CI
2 H H H 5 5-CI
2 H H H 6 5-CI
2 H H H 0 5-Br
2 H H H 1 5-Br
2 H H H 2 5-Br
2 H H H 3 5-Br
2 H H H 4 5-Br
2 H H H 5 5-Br
2 H H H 6 5-Br
2 H H H 0 5-CI
2 H H H 1 5-CI
2 H H H 2 5-CI
2 H H H 3 5-CI
2 H H H 4 5-CI
2 H H H 5 5-CI
2 H H H 6 5-CI
2 H H H 0 5-Br
2 H H H 1 5-Br
2 H H H 2 5-Br
2 H H H 3 5-Br
2 H H H 4 5-Br
2 H H H 5 5-Br
2 H H H 6 5-Br
12. táblázat
R1= (R8) /
R5 Ί I eR7
I
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R« R7 P (R8)r
2 0 H H H 0 5-CHg
2 0 H H H 1 5-CHg
2 0 H H H 2 5-CHg
2 0 H H H 3 5-CHg
2 0 H H H 4 5-CHg
2 0 H H H 5 5-CHg
2 0 H H H 6 5-CH3
2 0 H H H 0 5-CFg
HU 225 938 Β1
12. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 0 H H H 1 5-CF3
2 0 H H H 2 5-CF 3
2 0 H H H 3 5-CF3
2 0 H H H 4 5-CF3
2 0 H H H 5 5-CF3
2 0 H H H 6 5-CF3
2 0 H H H 0 5-CI
2 0 H H H 1 5-CI
2 0 H H H 2 5-CI
2 0 H H H 3 5-CI
2 0 H H H 4 5-CI
2 O H H H 5 5-CI
2 0 H H H 6 5-CI
2 0 H H H 0 5-Br
2 0 H H H 1 5-Br
2 0 H H H 2 5-Br
2 0 H H H 3 5-Br
2 0 H H H 4 5-Br
2 O H H H 5 5-Br
2 0 H H H 6 5-Br
2 S H H H 0 5-CH3
2 S H H H 1 5-CH3
2 S H H H 2 5-CHg
2 S H H H 3 5-CH3
2 s H H H 4 5-CH3
2 s H H H 5 5-CH3
2 s H H H 6 5-CH3
2 s H H H 0 5-CF 3
2 s H H H 1 5-CF3
2 s H H H 2 5-CF3
2 s H H H 3 5-CF 3
2 s H H H 4 5-CF3
2 s H H H 5 5-CF3
2 s H H H 6 5-CF3
2 s H H H 0 5-CI
2 s H H H 1 5-CI
2 s H H H 2 5-CI
2 s H H H 3 5-CI
2 s H H H 4 5-CI
3 s H H H 5 5-CI
3 s H H H 6 5-CI
3 s H H H 0 5-Br
3 s H H H 1 5-Br
I
HU 225 938 Β1
12. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
3 S H H H 2 5-Br
3 S H H H 3 5-Br
3 S H H H 4 5-Br
2 S H H H 5 5-Br
2 S H H H 6 5-Br
13. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 H H H 3 H
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
[ 1 H H H 0 3-CH3
1 H H H 1 3-CHj
1 H H H 2 3-CH3
1 H H H 3 3-CHg
1 H H H 4 3-CH3
1 H H H 5 3-CH3
1 H H H 6 3-CHj
1 H H H 0 4-CH3
1 H H H 1 4-CH3
1 H H H 2 4-CH3
1 H H H 3 4-CH3
1 H H H 4 4-CH3
1 H H H 5 4-CH3
1 H H H 6 4-CH3
1 H H H 0 4-Br
1 H H H 1 4-Br
1 H H H 2 4-Br
1 H H H 3 4-Br
1 H H H 4 4-Br
1 H H H 5 4-Br
HU 225 938 Β1
13. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R® R7 P (R8)r
1 H H H 6 4-Br
1 H H H 0 4-I
1 H H H 1 4-I
1 H H H 2 4-I
1 H H H 3 4-I
1 H H H 4 4-I
1 H H H 5 4-I
1 H H H 6 4-I
1 H H H 0 3,5-(CH3)2
1 H H H 1 3,5-(CH3)2
1 H H H 2 3,5-(CH3)2
1 H H H 3 3,5-(CH3)2
1 H H H 4 3,5-(CH3)2
1 H H H 5 3,5-(CH3)2
1 H H H 6 3,5-(CH3)2
1 H H H 0 3-CH3, 4-Br
1 H H H 1 3-CH3, 4-Br
1 H H H 2 3-CH3, 4-Br
1 H H H 3 3-CH3, 4-Br
1 H H H 4 3-CH3, 4-Br
1 H H H 5 3-CH3, 4-Br
1 H H H 6 3-CH3, 4-Br
1 H H H 0 3,5-(CH3)2, 4-Br
1 H H H 1 3,5-(CH3)2, 4-Br
1 H H H 2 3,5-(CH3)2, 4-Br
1 H H H 3 3,5-(CH3)2, 4-Br
1 H H H 4 3,5-(CH3)2, 4-Br
1 H H H 5 3,5-(CH3)2, 4-Br
1 H H H 6 3,5-(CH3)2, 4-Br
4 H H H 0 H
14. táblázat
R7 i
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R® R7 P (R8)r
4 NH H H H 0 5-CH3, 1-CH3, 2-„C6H5
5 NH H H H 0 1-CH2CH3
HU 225 938 Β1
14. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
5 NH H H H 1 1-CH2CH3
5 NH H H H 2 1-CH2CH3
5 NH H H H 3 1-CH2CH3
5 NH H H H 4 1-CH2CH3
5 NH H H H 5 1-CH2CH3
5 NH H H H 6 1-CH2CH3
15. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R®)r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 H H H 3 H
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
1 H H H 0 2-CH3
1 H H H 1 2-CH3
1 H H H 2 2-CH3
1 H H H 3 2-CH3
1 H H H 4 2-CH3
1 H H H 5 2-CH3
1 H H H 6 2-CH3
1 H H H 1 2-CH2CH3
1 H H H 0 2-CH2CH3
1 H H H 2 2-CH2CH3
1 H H H 3 2-CH2CH3
1 H H H 4 2-CH2CH3
1 H H H 5 2-CH2CH3
1 H H H 6 2-CH2CH3
1 H H H 0 2-CH2CH2CH3
1 H H H 1 2-CH2CH2CH3
1 H H H 2 2-CH2CH2CH3
1 H H H 3 2-CH2CH2CH3
1 H H H 4 2-CH2CH2CH3
HU 225 938 Β1
15. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R« R7 P (R®)r
1 H H H 5 2-CH2CH2CH3
1 H H H 6 2-CH2CH2CH3
1 H H H 0 2-CH(CH3)2
1 H H H 1 2-CH(CH3)2
1 H H H 2 2-CH(CH3)2
1 H H H 3 2-CH(CH3)2
1 H H H 4 2-CH(CH3)2
1 H H H 5 2-CH(CH3)2
1 H H H 6 2-CH(CH3)2
1 H H H 0 2-CH(CH3)2
1 H H H 1 4,5-CI2
1 H H H 2 4,5-CI2
1 H H H 3 4,5-CI2
1 H H H 4 4,5-CI2
1 H H H 5 4,5-CI2
1 H H H 6 4,5-CI2
1 H H H 0 2,4,5-CI3
1 H H H 1 2,4,5-CI3
1 H H H 2 2,4,5-CI3
1 H H H 3 2,4,5-CI3
1 H H H 4 2,4,5-CI3
1 H H H 5 2,4,5-CI3
1 H H H 6 2,4,5-CI3
1 H H H 0 4,5-Br2
1 H H H 1 4,5-Br2
1 H H H 2 4,5-Br2
1 H H H 3 4,5-Br2
1 H H H 4 4,5-Br2
1 H H H 5 4,5-Br2
1 H H H 6 4,5-Br2
1 H H H 0 2,4,5-Br3
1 H H H 1 2,4,5-Br3
1 H H H 2 2,4,5-Br3
1 H H H 3 2,4,5-Br3
1 H H H 4 2,4,5-Br3
1 H H H 5 2,4,5-Br3
1 H H H 6 2,4,5-Br3
1 H H H 0 4,5-(CN)2
1 H H H 1 4,5-(CN)2
1 H H H 2 4,5-(CN)2
1 H H H 3 4,5-(CN)2
1 H H H 4 4,5-(CN)2
1 H H H 5 4,5-(CN)2
HU 225 938 Β1
15. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R® R7 P (R8)r
1 H H H 6 4,5-(CN)2
1 H H ch3 0 H
1 H H H 0 2-NO2
1 H H H 1 2-NO2
1 H H H 2 2-NO2
1 H H H 3 2-NO2
1 H H H 4 2-NO2
1 H H H 5 2-NO2
1 H H H 6 2-NO2
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
5 H H H 0 4-CH3
2 H H H 0 H
16. táblázat
R1=
R7
I
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R® R® R7 P (R8)r
2 S H H H 0 H
2 S H H H 1 H
2 s H H H 2 H
2 s H H H 3 H
2 s H H H 4 H
2 s H H H 5 H
2 s H H H 6 H
2 s H H H 0 1-CH3
2 s H H H 1 1-CH3
2 s H H H 2 1-CH3
2 s H H H 3 1-CH3
2 s H H H 4 1-CH3
2 s H H H 5 1-CH3
2 s H H H 6 1-CH3
HU 225 938 Β1
17. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
4 H H H 0 3,6-CI2
4 H H H 1 3,6-CI2
4 H H H 2 3,6-CI2
4 H H H 3 3,6-CI2
4 H H H 4 3,6-CI2
4 H H H 5 3,6-CI2
4 H H H 6 3,6-CI2
18. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
3 H H H 0 H
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
19. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
HU 225 938 Β1
19. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R®)r
1 H H H 2 H
1 H H H 3 H
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
20. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
3 S H H H 0 H
3 S H H H 1 H
3 S H H H 2 H
3 S H H H 3 H
3 S H H H 4 H
3 S H H H 5 H
3 S H H H 6 H
5 S H H H 0 1-CH3
5 S H H H 1 1-CH3
5 S H H H 2 1-CH3
5 S H H H 3 1-CH3
5 S H H H 4 1-CH3
5 S H H H 5 1-CH3
5 S H H H 6 1-CH3
HU 225 938 Β1
21. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R« R7 P (R8)r
1 H H H 0 H
1 H H H 1 H
1 H H H 2 H
1 H H H 3 H
1 H H H 4 H
1 H H H 5 H
1 H H H 6 H
22. táblázat
R7
I
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
5 S H H H 0 1-CH3
5 S H H H 1 1-CH3
5 S H H H 2 1-CH3
5 S H H H 3 1-CH3
5 S H H H 4 1-CH3
5 S H H H 5 1-CH3
5 s H H H 6 1-CH3
23. táblázat
R1 = (R8)
R7
I
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
HU 225 938 Β1
23. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R0)r
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 6-CH3
4 H H H 1 6-CH3
4 H H H 2 6-CH3
4 H H H 3 6-CH3
4 H H H 4 6-CH3
4 H H H 5 6-CH3
4 H H H 6 6-CH3
4 H H H 0 2,6-CI2
24. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
2 0 H H H 6 4-CH3
4 0 H H H 0 2,6-(CH3)2
4 0 H H H 1 2,6-(CH3)2
4 0 H H H 2 2,6-(CH3)2
4 0 H H H 3 2,6-(CH3)2
4 0 H H H 4 2,6-(CH3)2
4 0 H H H 5 2,6-(CH3)2
4 0 H H H 6 2,6-(CH3)2
2 S H H H 0 H
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 S H H H 3 H
2 S H H H 4 H
2 S H H H 5 H
2 S H H H 6 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 0 H
2 0 H H H 2 5-CF 3
2 0 H H H 3 5-CF 3
HU 225 938 Β1
24. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
5 0 H H H 2 5-CF3
5 0 H H H 3 5-CF3
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 NH H H H 4 H
3 NH H H H 5 H
3 NH H H H 6 H
3 S H H H 0 4-CH3
3 S H H H 1 4-CH3
3 S H H H 2 4-CH3
3 S H H H 3 4-CH3
3 S H H H 4 4-CH3
2 0 H H H 0 H
2 0 H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 0 H H H 4 H
2 0 H H H 5 H
2 0 H H H 6 H
2 0 H H H 0 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 1 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 2 4,6-(CH3)3
2 0 H H H 3 4.6-(CH3)2
2 0 H H H 4 4.6-(CH3)2
2 0 H H H 5 4,6-(CH3)2
2 O H H H 6 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 0 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 1 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 2 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 3 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 4 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 5 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 6 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 0 4-CH3
2 0 H H H 1 4-CH3
2 0 H H H 2 4-CH3
2 0 H H H 3 4-CH3
2 0 H H H 4 4-CH3
2 0 H H H 5 4-CH3
2 S H H H 5 4-CH3
2 S H H H 6 4-CH3
2 NH H H H 0 4-CH3
2 NH H H H 1 4-CH3
HU 225 938 Β1
24. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 NH H H H 2 4-CH3
2 NH H H H 3 4-CH3
2 NH H H H 4 4-CH3
2 NH H H H 5 4-CH3
2 NH H H H 6 4-CH3
2 S H H H 0 4,6-(CH3)2
2 S H H H 1 4,6-(CH3)2
2 S H H H 2 4,6-(CH3)2
2 S H H H 3 4,6-(CH3)2
2 S H H H 4 4,6-(CH3)2
2 S H H H 5 4,6-(CH3)2
2 S H H H 0 4,6-CI2
2 S H H H 6 4,6-(CH3)2
2 S H H H 1 4,6-CI2
2 S H H H 2 4,6-CI2
2 S H H H 3 4,6-CI2
2 S H H H 4 4,6-CI2
2 S H H H 5 4,6-CI2
2 S H H H 6 4,6-CI2
4 NH H H H 0 H
4 NH H H H 1 H
4 NH H H H 2 H
4 NH H H H 3 H
4 NH H H H 4 H
4 NH H H H 5 H
4 NH H H H 6 H
2 NH H H H 0 5-Br
2 NH H H H 1 5-Br
2 NH H H H 2 5-Br
2 NH H H H 3 5-Br
2 NH H H H 4 5-Br
2 NH H H H 5 5-Br
2 NH H H H 6 5-Br
4 NH H H H 0 2,6-(CH3)2
4 NH H H H 1 2,6-(CH3)2
4 NH H H H 2 2,6-(CH3)2
4 NH H H H 3 2,6-(CH3)2
4 NH H H H 4 2,6-(CH3)2
4 NH H H H 5 2,6-(CH3)2
4 NH H H H 6 2,6-(CH3)2
2 NH H H H 0 4-CI, 6-CH3
2 NH H H H 1 4-CI, 6-CH3
2 NH H H H 2 4-CI, 6-CH3
HU 225 938 Β1
24. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R8 R7 P (R®)r
2 NH H H H 3 4-CI, 6-CH3
2 NH H H H 4 4-CI, 6-CH3
2 NH H H H 5 4-CI, 6-CH3
2 NH H H H 6 4-CI, 6-CH3
2 NH H H H 0 4-OCH3, 6-CH3
2 NH H H H 1 4-OCH3, 6-CH3
2 NH H H H 2 4-OCH3, 6-CH3
2 NH H H H 3 4-OCH3, 6-CH3
2 NH H H H 4 4-OCH3, 6-CH3
2 NH H H H 5 4-OCH3, 6-CH3
2 NH H H H 6 4-OCH3, 6-CH3
2 0 H H H 0 4,6-(OCH3)2
2 0 H H H 1 4,6-(OCH3)2
2 0 H H H 2 4,6-(OCH3)2
2 0 H H H 3 4,6-(OCH3)2
2 0 H H H 4 4,6-(OCH3)2
2 0 H H H 5 4,6-(OCH3)2
2 0 H H H 6 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 0 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 1 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 2 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 4 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 3 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 2 5-CF3
2 NH H H H 3 5-CF3
5 NH H H H 2 5-CF3
5 NH H H H 3 5-CF3
2 NH H H H 5 4,6-(OCH3)2
2 NH H H H 6 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 0 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 1 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 2 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 3 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 4 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 5 4,6-(OCH3)2
2 S H H H 6 4,6-(OCH3)2
5 NH H H H 0 4,6-CI2
5 NH H H H 1 4,6-CI2
2 S H H H 2 5-CF3
2 S H H H 3 5-CF3
5 S H H H 2 5-CF3
5 S H H H 3 5-CF3
HU 225 938 Β1
R1=
R’
I
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R® R7 P (R8)r
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 5-CH3
2 H H H 0 5-CH3
2 H H H 1 5-CH3
2 H H H 2 5-CH3
2 H H H 3 5-CH3
2 H H H 4 5-CH3
2 H H H 5 5-CH3
2 H H H 6 5-CH3
2 H H H 0 6-CH3
2 H H H 1 6-CH3
2 H H H 2 6-CH3
2 H H H 3 6-CH3
2 H H H 4 6-CH3
2 H H H 5 6-CH3
2 H H H 6 6-CH3
2 H H H 0 3-CH3
2 H H H 1 3-CH3
2 H H H 2 3-CH3
2 H H H 3 3-CH3
2 H H H 4 3-CH3
2 H H H 5 3-CH3
2 H H H 6 3-CH3
2 H H H 0 5-CH3
2 H H H 1 5-CH3
2 H H H 2 5-CH3
2 H H H 3 5-CH3
2 H H H 4 5-CH3
2 H H H 5 5-CH3
2 H H H 6 5-CH3
2 H H H 0 3-OCH3
2 H H H 1 3-OCH3
HU 225 938 Β1
25. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 2 3-OCH3
2 H H H 3 3-OCH3
2 H H H 4 3-OCH3
2 H H H 5 3-OCH3·
2 H H H 6 3-OCH3
2 H H H 0 6-OCH2CH2CH3
2 H H H 1 6-OCH2CH2CH3
2 H H H 2 6-OCH2CH2CH3
2 H H H 3 6-OCH2CH2CH3
2 H H H 4 6-OCH2CH2CH3
2 H H H 5 6-OCH2CH2CH3
2 H H H 6 6-OCH2CH2CH3
26. táblázat
R1 = (Rs),
R7
I
CH
N
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 O H H H 0 H
2 O H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 0 H H H 4 H
2 0 H H H 5 H
2 0 H H H 6 H
2 NH H H H 0 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 NH H H H 4 H
2 NH H H H 5 H
2 NH H H H 6 H .·
2 S H H H 0 H
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 S H H H 3 H
2 S H H H 4 H
HU 225 938 Β1
26. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
2 S H H H 5 H
2 S H H H 6 H
2 0 H H H 0 6-CI
2 0 H H H 1 6-CI
2 0 H H H 2 6-CI
2 0 H H H 3 6-CI
2 0 H H H 4 6-CI
2 0 H H H 5 6-CI
2 0 H H H 6 6-CI
2 NH H H H 0 6-CI
2 NH H H H 1 6-CI
2 NH H H H 2 6-CI
2 NH H H H 3 6-CI
2 NH H H H 4 6-CI
2 NH H H H 5 6-CI
2 NH H H H 6 6-CI
2 S H H H 0 6-CI
2 S H H H 1 6-CI
2 S H H H 2 6-CI
2 S H H H 3 6-CI
2 S H H H 4 6-CI
2 S H H H 5 6-CI
2 S H H H 6 6-CI
27. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
3 NH H H H 0 H
3 NH H H H 1 H
3 NH H H H 2 H
3 NH H H H 3 H
3 NH H H H 4 H
3 NH H H H 5 H
3 NH H H H 6 H
HU 225 938 Β1
28. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B RS R« R7 P (R8)r
2 0 H H H 0 4,6-CI2
2 0 H H H 1 4,6-CI2
2 0 H H H 2 4,6-CI2
2 0 H H H 3 4,6-CI2
2 0 H H H 4 4,6-CI2
2 0 H H H 5 4,6-CI2
2 O H H H 6 4,6-CI2
2 S H H H 0 4,6-CI2
2 S H H H 1 4,6-CI2
2 S H H H 2 4,6-CI2
2 S H H H 3 4,6-CI2
2 S H H H 4 4,6-CI2
2 S H H H 5 4,6-CI2
2 S H H H 6 4,6-CI2
2 NH H H H 0 4,6-CI2
2 NH H H H 2 4,6-CIz
2 NH H H H 1 4,6-CIz
2 NH H H H 3 4,6-CI2
2 NH H H H 4 4,6-CI2
2 NH H H H 5 4,6-CI2
2 NH H H H 6 4,6-CI2
2 0 H H H 0 4-CI, 6-OCH3
2 0 H H H 1 4-CI, 6-OCH3
2 0 H H H 2 4-CI, 6-OCH3
2 0 H H H 3 4-CI, 6-OCH3
2 0 H H H 4 4-CI, 6-OCH3
2 0 H H H 5 4-CI, 6-OCH3
2 0 H H H 6 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 1 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 0 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 2 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 3 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 4 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 5 4-CI, 6-OCH3
2 NH H H H 6 4-CI, 6-OCH3
2 S H H H 0 4-CI, 6-OCH3
2 S H H H 1 4-CI, 6-OCH3
HU 225 938 Β1
28. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 S H H H 2 4-CI, 6-OCH3
2 s H H H 3 4-CI, 6-OCH3
2 s H H H 4 4-CI, 6-OCH3
2 s H H H 5 4-CI, 6-OCH3
2 s H H H 6 4-CI, 6-OCH3
29. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R6 R® R7 P (R8)r
3 H H H 0 H
3 H H H 0 6-CI
3 H H H 0 6-Br
3 H H H 0 6-I
3 H H H 0 6-CH3
3 H H H 0 6-CF3
3 H H CH3 0 H
3 H H H 0 2-CH3
3 H H H 0 4-(CH2 )3CH3
3 H H H 0 2-CI
I 3 H H H 0 4-Br
3 H H H 0 2,6-CI2
3 H H H 0 2-CI, 6-CH3
3 H H H 0 5,6-CI2
3 H H H 0 2,6-(OCH3)2
3 H H H 0 2-SCH3
3 H H H 0 5-CH3
3 H H H 1 H
3 H H H 2 H
3 H H H 3 H
3 H H H 4 H
3 H H H 5 H
3 H H H 6 H
3 H H H 1 5-CH3
3 H H H 2 5-CH3
3 H H H 3 5-CH3
HU 225 938 Β1
29. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 Ρ (R8)r
3 H H H 4 5-CH3
3 H H H 5 5-CH3
3 H H H 6 5-CH3
3 H H ch3 1 Η
3 H H ch3 2 Η
3 H H ch3 4 Η
3 H H ch3 5 Η
3 H H ch3 3 Η
3 H H ch3 6 Η
3 H H ch3 1 2-CH3
3 H H ch3 2 2-CH3
3 H H ch3 3 2-CH3
3 H H ch3 4 2-CH3
3 H H ch3 5 2-CH3
3 H H ch3 6 2-CH3
3 H H ch3 1 6-CH3
3 H H ch3 2 6-CH3
3 H H ch3 3 6-CH3
3 H H Η 4 6-CH3
3 H H Η 6 6-CH3
3 H H Η 5 6-CH3
3 H H Η 1 6-CI
3 H H Η 2 6-CI
3 H H Η 3 6-CI
3 H H Η 4 6-CI
3 H H Η 5 6-CI
3 H H Η 6 6-CI
3 H H Η 1 6-Br
3 H H Η 2 6-Br
3 H H Η 3 6-Br
3 H H Η 4 6-Br
3 H H Η 5 6-Br
3 H H Η 6 6-Br
3 H H Η 1 6-I
3 H H Η 2 6-I
3 H H Η 3 6-I
3 H H Η 4 6-I
3 H H Η 5 6-I
3 H H Η 6 6-I
3 H H Η 1 6-CF3
3 H H Η 2 6-CF3
3 H H Η 3 6-CF3
3 H H Η 4 6-CF3
HU 225 938 Β1
29. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R« R7 P (R8)r
3 H H H 5 6-CF3
3 H H H 6 6-CF3
3 H H H 1 2-CI
3 H H H 2 2-CI
3 H H H 3 2-CI
3 H H H 4 2-CI
3 H H H 5 2-CI
3 H H H 6 2-CI
3 H H H 1 5-Br
3 H H H 2 5-Br
3 H H H 3 5-Br
3 H H H 4 5-Br
3 H H H 5 5-Br
3 H H H 6 5-Br
3 H H H 1 2-CI, 6-CH3
3 H H H 2 2-CI, 6-CH3
3 H H H 4 2-CI, 6-CH3
3 H H H 3 2-CI, 6-CH3
3 H H H 5 2-CI, 6-CH3
3 H H H 6 2-CI, 6-CH3
3 H H H 1 2,6-CI2
3 H H H 2 2,6-CI2
3 H H H 3 2,6-CI2
3 H H H 4 2,6-CI2
3 H H H 5 2,6-CI2
3 H H H 6 2,6-CI2
3 H H H 1 5,6-CI2
3 H H H 2 5,6-CI2
3 H H H 3 5,6-CI2
3 H H H 4 5,6-CI2
3 H H H 5 5,6-CI2
3 H H H 6 5,6-CI2
3 H H H 1 5,6-(OCH3)2
3 H H H 2 5,6-(OCH3)2
3 H H H 3 5,6-(OCH3)2
3 H H H 4 5,6-(OCH3)2
3 H H H 5 5,6-(OCH3)2
3 H H H 6 5,6-(OCH3)2
3 H H H 1 2-SCH3
3 H H H 2 2-SCH3
3 H H H 3 2-SCH3
3 H H H 4 2-SCH3
3 H H H 5 2-SCH3
HU 225 938 Β1
29. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
3 H H H 6 2-SCH3
2 H H H 0 H
2 H H H 1 H
2 H H H 2 H
2 H H H 3 H
2 H H H 4 H
2 H H H 5 H
2 H H H 6 H
2 H H H 0 6-CH3
2 H H H 1 6-CH3
2 H H H 2 6-CH3
2 H H H 3 6-CH3
2 H H H 4 6-CH3
2 H H H 5 6-CH3
2 H H H 6 6-CH3
2 H H H 0 6-CI
2 H H H 1 6-CI
2 H H H 2 6-CI
2 H H H 3 6-CI
2 H H H 4 6-CI
2 H H H 5 6-CI
2 H H H 6 6-CI
2 H H H 0 5-CF3
2 H H H 1 5-CF3
2 H H H 2 5-CF3
2 H H H 3 5-CF3
2 H H H 4 5-CF3
2 H H H 5 5-CF3
2 H H H 0 5-CI
2 H H H 6 5-CF3
2 H H H 1 5-CI
2 H H H 2 5-CI
2 H H H 3 5-CI
2 H H H 4 5-CI
2 H H H 5 5-CI
2 H H H 6 5-CI
2 H H H 0 3-CI
2 H H H 1 3-CI
2 H H H 2 3-CI
2 H H H 3 3-CI
2 H H H 4 3-CI
2 H H H 5 3-CI
2 H H H 6 3-CI
HU 225 938 Β1
29. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H H 0 6-F
2 H H H 1 6-F
2 H H H 2 6-F
2 H H H 3 6-F
2 H H H 4 6-F
2 H H H 5 6-F
2 H H H 6 6-F
2 H H H 0 6-Br
2 H H H 1 6-Br
2 H H H 2 6-Br
2 H H H 3 6-Br
2 H H H 4 6-Br
2 H H H 5 6-Br
2 H H H 6 6-Br
3 H H H 0 6-CI
3 H H H 1 6-CI
3 H H H 2 6-CI
3 H H H 3 6-CI
3 H H H 4 6-CI
3 H H H 5 6-CI
3 H H H 6 6-CI
3 H H H 0 5-CI
3 H H H 1 5-CI
3 H H H 2 5-CI
2 H H H 3 5-CI
2 H H H 4 5-CI
2 H H H 5 5-CI
2 H H H 6 5-CI
2 H H H 0 5-Br
2 H H H 1 5-Br
2 H H H 2 5-Br
2 H H H 3 5-Br
2 H H H 4 5-Br
2 H H H 5 5-Br
2 H H H 6 5-Br
2 H H H 0 3,5-(CF 3)2
2 H H H 1 3,5-(CF3)2
2 H H H 2 3,5-(CF3)2
2 H H H 3 3,5-(CF3)2
2 H H H 4 3,5-(CF3)2
2 H H H 5 3,5-(CF3)2
2 H H H 6 3,5-(CF3)2
2 H H H 0 4,5-(CF3)2
HU 225 938 Β1
29. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R® R7 P (R8)r
2 H H H 1 4,5-(CF3)2
2 H H H 2 4,5-(CF3)2
2 H H H 3 4,5-(CF3)2
2 H H H 4 4,5-(CF3)2
2 H H H 5 4,5-(CF3)2
2 H H H 6 4,5-(CF3)2
2 H H H 0 3,5-CI2
2 H H H 1 3,5-CI2
2 H H H 2 3,5-CI2
2 H H H 3 3,5-CI2
2 H H H 4 3,5-CI2
2 H H H 5 3,5-CI2
2 H H H 6 3,5-CI2
2 H H H 0 3-CI, 5-CF3
2 H H H 1 3-CI, 5-CF3
2 H H H 2 3-CI, 5-CF3
2 H H H 3 3-CI, 5-CF3
2 H H H 4 3-CI, 5-CF3
2 H H H 5 3-CI, 5-CF3
2 H H H 6 3-CI, 5-CF3
2 H H H 0 3,5,6-F3
2 H H H 0 3,5,6-F3, 4CH3
2 H H H 0 5-CN, 6-CI
4 H H H 0 H
4 H H H 1 H
4 H H H 2 H
4 H H H 3 H
4 H H H 4 H
4 H H H 5 H
4 H H H 6 H
4 H H H 0 2,3,5,6-F4
4 H H CH3 0 H
4 H H ch3 1 H
4 H H ch3 2 H
4 H H ch3 3 H
4 H H ch3 4 H
4 H H ch3 5 H
4 H H ch3 6 H
2 H H ch3 0 H
2 H H ch3 1 H
2 H H ch3 2 H
2 H H ch3 3 H
2 H H ch3 4 H
HU 225 938 Β1
29. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye R5 R6 R7 P (R8)r
2 H H CH3 5 H
2 H H ch3 6 H
30. táblázat
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R« R7 P (R®)r
2 0 H H H 0 H
2 0 H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 0 H H H 4 H
2 0 H H H 5 H
2 0 H H H 6 H
2 NH H H H 0 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 NH H H H 4 H
2 NH H H H 5 H
2 NH H H H 6 H
2 S H H H 0 H
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 S H H H 3 H
2 S H H H 4 H
2 S H H H 5 H
2 S H H H 6 H
2 0 H H H 0 4-CH3
2 0 H H H 1 4-CH3
2 0 H H H 2 4-CH3
2 0 H H H 3 4-CH3
2 0 H H H 4 4-CH3
2 0 H H H 5 4-CH3
2 0 H H H 6 4-CH3
2 NH H H H 0 4-CH3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 NH H H H 1 4-CH3
2 NH H H H 2 4-CH3
2 NH H H H 3 4-CH3
2 NH H H H 4 4-CH3
2 NH H H H 5 4-CH3
2 NH H H H 6 4-CH3
2 S H H H 0 4-CH3
2 S H H H 1 4-CH3
2 S H H H 2 4-CH3
2 S H H H 3 4-CH3
2 S H H H 4 4-CH3
2 S H H H 5 4-CH3
2 S H H H 6 4-CH3
2 0 H H H 0 6-CH3
2 0 H H H 1 6-CH3
2 0 H H H 2 6-CH3
2 0 H H H 3 6-CH3
2 0 H H H 4 6-CH3
2 0 H H H 5 6-CH3
2 0 H H H 6 6-CH3
2 NH H H H 0 6-CH3
2 NH H H H 1 6-CH3
2 NH H H H 2 6-CH3
2 NH H H H 3 6-CH3
2 NH H H H 4 6-CH3
2 COO H H H 1 H
2 COO H H H 2 H
2 COO H H H 3 H
3 COO H H H 1 H
3 COO H H H 2 H
3 COO H H H 3 H
4 COO H H H 1 H
4 COO H H H 2 H
4 COO H H H 3 H
2 COO H H H 2 3-CI, 5-CF3
2 COO H H H 3 3-CI, 5-CF3
2 COO H H H 2 5-CF3
2 COO H H H 3 5-CF3
3 COO H H H 2 6-CF3
3 COO H H H 3 6-CF3
3 COO H H H 2 6-CH3
3 COO H H H 3 6-CH3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
3 COO H H H 2 6-CI
3 COO H H H 3 6-CI
3 COO H H H 2 6-Br
3 COO H H H 3 6-Br
3 COO H H H 2 6-I
3 COO H H H 3 6-I
2 NH H H H 5 6-CH3
2 NH H H H 6 6-CH3
2 S H H H 0 6-CH3
2 s H H H 1 6-CH3
2 s H H H 2 6-CH3
2 s H H H 3 6-CH3
2 s H H H 4 6-CH3
2 s H H H 5 6-CH3
2 s H H H 6 6-CH3
2 0 H H H 0 6-CI
2 0 H H H 1 6-CI
2 0 H H H 2 6-CI
2 0 H H H 3 6-CI
2 o H H H 4 6-CI
2 0 H H H 5 6-CI
2 0 H H H 6 6-CI
2 s H H H 0 6-CI
2 s H H H 1 6-CI
2 s H H H 2 6-CI
2 s H H H 3 6-CI
2 s H H H 4 6-CI
2 s H H H 5 6-CI
2 s H H H 6 6-CI
2 NH H H H 0 6-CI
2 NH H H H 1 6-CI
2 NH H H H 2 6-CI
2 NH H H H 3 6-CI
2 NH H H H 4 6-CI
2 NH H H H 5 6-CI
2 NH H H H 6 6-CI
2 0 H H H 0 5-CI
2 0 H H H 1 5-CI
2 0 H H H 2 5-CI
2 0 H H H 3 5-CI
2 0 H H H 4 5-CI
2 0 H H H 5 5-CI
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 0 H H H 6 5-CI
2 NH H H H 0 5-CI
2 NH H H H 1 5-CI
2 NH H H H 2 5-CI
2 NH H H H 3 5-CI
2 NH H H H 4 5-CI
2 NH H H H 5 5-CI
2 NH H H H 6 5-CI
2 S H H H 0 5-CI
2 S H H H 1 5-CI
2 S H H H 2 5-CI
2 S H H H 3 5-CI
2 S H H H 4 5-CI
2 S H H H 5 5-CI
2 S H H H 6 5-CI
2 n-ch3 H H H 0 5-CI
2 n-ch3 H H H 1 5-CI
2 n-ch3 H H H 2 5-CI
2 n-ch3 H H H 3 H
2 n-ch3 H H H 4 H
2 n-ch3 H H H 5 H
2 n-ch3 H H H 6 H
2 NH H H H 0 3-CH3
2 NH H H H 1 3-CH3
2 NH H H H 2 3-CH3
2 NH H H H 3 3-CH3
2 NH H H H 4 3-CH3
2 NH H H H 5 3-CH3
2 NH H H H 6 3-CH3
2 S H H H 0 3-CH3
2 S H H H 1 3-CH3
2 S H H H 2 3-CH3
2 S H H H 3 3-CH3
2 S H H H 4 3-CH3
2 S H H H 5 3-CH3
2 s H H H 6 3-CH3
2 0 H H H 0 3-CH3
2 0 H H H 1 3-CH3
2 0 H H H 2 3-CH3
2 0 H H H 3 3-CH3
2 0 H H H 4 3-CH3
2 0 H H H 5 3-CH3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
2 0 H H H 6 3-CHj
2 NH H H H 0 5-CH3
2 NH H H H 1 5-CH3
2 NH H H H 2 5-CH3
2 NH H H H 3 5-CH3
2 NH H H H 4 5-CH3
2 NH H H H 5 5-CH3
2 NH H H H 6 5-CH3
2 0 H H H 0 5-CH3
2 0 H H H 1 5-CH3
2 0 H H H 2 5-CH3
2 0 H H H 3 5-CH3
2 0 H H H 4 5-CH3
2 0 H H H 5 5-CH3
2 O H H H 6 5-CH3
2 S H H H 0 5-CH3
2 S H H H 1 5-CH3
2 S H H H 2 5-CH3
2 S H H H 3 5-CH3
2 s H H H 4 5-CH3
2 s H H H 5 5-CH3
2 s H H H 6 5-CH3
2 NH H H H 0 5-Br
2 NH H H H 1 5-Br
2 NH H H H 2 5-Br
2 NH H H H 3 5-Br
2 NH H H H 4 5-Br
2 NH H H H 5 5-Br
2 NH H H H 6 5-Br
2 0 H H H 0 5-Br
2 0 H H H 1 5-Br
2 0 H H H 2 5-Br
2 0 H H H 3 5-Br
2 0 H H H 4 5-Br
2 0 H H H 5 5-Br
2 0 H H H 6 5-Br
2 S H H H 0 5-Br
2 S H H H 1 5-Br
2 S H H H 2 5-Br
2 S H H H 3 5-Br
2 S H H H 4 5-Br
2 S H H H 5 5-Br
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 S H H H 6 5-Br
2 S H H H 0 5-Br
2 S H H H 1 5-Br
2 S H H H 2 5-Br
2 S H H H 3 5-Br
2 S H H H 4 5-Br
2 S H H H 5 5-Br
2 s H H H 6 5-Br
2 NH H H H 0 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 1 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 2 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 3 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 4 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 5 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 6 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 0 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 1 4,6-(CH3)2
2 O H H H 2 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 3 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 4 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 5 4,6-(CH3)2
2 0 H H H 6 4,6-(CH3)2
2 S H H H 0 4,6-(CH3)2
2 S H H H 1 4,6-(CH3)2
2 S H H H 2 4,6-(CH3)2
2 S H H H 3 4,6-(CH3)2
2 S H H H 4 4,6-(CH3)2
2 S H H H 5 4,6-(CH3)2
2 S H H H 6 4,6-(CH3)2
2 NH H H H 0 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 1 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 2 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 3 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 4 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 5 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 6 3-CI, 5-CF3
2 0 H H H 0 3-CI, 5-CF3
2 0 H H H 1 3-CI, 5-CF3
2 0 H H H 2 3-CI, 5-CF3
2 0 H H H 3 3-CI, 5-CF3
2 0 H H H 4 3-CI, 5-CF3
2 0 H H H 5 3-CI, 5-CF3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 0 H H H 6 3-CI, 5-CF3
2 S H H H 0 3-CI, 5-CF3
2 s H H H 1 3-CI, 5-CF3
2 s H H H 2 3-CI, 5-CF3
2 s H H H 3 3-CI, 5-CF3
2 s H H H 4 3-CI, 5-CF3
2 s H H H 5 3-CI, 5-CF3
2 s H H H 6 3-CI, 5-CF3
2 NH H H H 0 5-NO2
2 NH H H H 1 5-NO2
2 NH H H H 0 3-Br, 5-CFg
2 NH H H H 1 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 2 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 3 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 4 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 5 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 6 3-Br, 5-CF3
2 O H H H 0 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 1 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 2 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 3 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 4 3-Br, 5-CFj
2 0 H H H 5 3-Br, 5-CF3
2 0 H H H 6 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 0 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 1 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 2 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 3 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 4 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 5 3-Br, 5-CF3
2 S H H H 6 3-Br, 5-CF3
2 NH H H H 0 3-F, 5-CF3
2 NH H H H 1 3-F, 5-CF3
2 NH H H H 2 3-F, 5-CF3
2 NH H H H 3 3-F, 5-CFg
2 NH H H H 4 3-F, 5-CF3
2 NH H H H 5 3-F, 5-CF3
2 NH H H H 6 3-F, 5-CF3
2 0 H H H 0 3-F, 5-CF3
2 0 H H H 1 3-F, 5-CF3
2 0 H H H 2 3-F, 5-CF3
2 0 H H H 3 3-F, 5-CF3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (Rs)r
2 0 H H H 4 3-F, 5-CF3
2 0 H H H 5 3-F, 5-CF3
2 0 H H H 6 3-F, 5-CF3
2 S H H H 0 3-F, 5-CF3
2 S H H H 1 3-F, 5-CF3
2 S H H H 2 3-F, 5-CF3
2 S 1H H H 3 3-F, 5-CF3
2 S H H H 4 3-F, 5-CF3
2 S H H H 5 3-F, 5-CF3
2 S H H H 6 3-F, 5-CF3
2 NH H H H 2 5-NO2
2 NH H H H 3 5-NO2
2 NH H H H 4 5-NO2
2 NH H H H 5 5-NO2
2 NH H H H 6 5-NO2
2 0 H H H 0 5-NO2
2 0 H H H 1 5-NO2
2 0 H H H 2 5-NO2
2 0 H H H 3 5-NO2
2 0 H H H 4 5-NO2
2 0 H H H 5 5-NO2
2 0 H H H 6 5-NO2
2 S H H H 0 5-NO2
2 S H H H 1 5-NO2
2 S H H H 2 5-NO2
2 S H H H 3 5-NO2
2 S H H H 4 5-NO2
2 S H H H 5 5-NO2
2 S H H H 6 5-NO2
2 NH H H H 0 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 1 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 2 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 3 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 4 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 5 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 6 3-NO2, 5-Br
2 0 H H H 0 3-NO2, 5-Br
2 0 H H H 1 3-NO2, 5-Br
2 0 H H H 2 3-NO2, 5-Br
2 0 H H H 3 3-NO2, 5-Br
2 0 H H H 4 3-NO2, 5-Br
2 0 H H I H 5 3-NO2, 5-Br
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
2 0 H H H 6 3-NO2, 5-Br
2 s H H H 0 3-NO2, 5-Br
2 s H H H 1 3-NO2, 5-Br
2 s H H H 2 3-NO2, 5-Br
2 s H H H 3 3-NO2, 5-Br
2 s H H H 4 3-NO2, 5-Br
2 s H H H 5 3-NO2 5-Br
2 s H H H 6 3-NO2, 5-Br
2 NH H H H 0 3-NO2, 4-CH3
2 NH H H H 1 3-NO2, 4-CH3
2 NH H H H 2 3-NO2, 4-CH3
2 NH H H H 3 3-NO2 4-CH3
2 NH H H H 4 3-NO2 4-CH3
2 NH H H H 5 3-NO2, 4-CH3
2 NH H H H 6 3-NO2, 4-CH3
2 S H H H 0 3-NO2, 4-CH3
2 s H H H 1 3-NO2, 4-CH3
2 s H H H 2 3-NO2 4-CH3
2 s H H H 3 3-NO2, 4-CH3
2 s H H H 4 3-NO2, 4-CH3
2 s H H H 5 3-NO2, 4-CH3
2 s H H H 6 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 0 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 1 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 2 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 3 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 4 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 5 3-NO2, 4-CH3
2 0 H H H 6 3-NO2, 4-CH3
2 NH H H H 0 4-CH3, 5-NO2
2 NH H H H 1 4-CH3, 5-NO2
2 NH H H H 2 4-CH3, 5-NO2
2 NH H H H 3 4-CH3, 5-NO2
2 NH H H H 4 4-CH3, 5-NO2
2 NH H H H 5 4-CH3, 5-NO2
2 NH H H H 6 4-CH3, 5-NO2
2 0 H H H 0 4-CH3, 5-NO2
2 0 H H H 1 4-CH3, 5-NO2
2 0 H H H 2 4-CH3, 5-NO2
2 0 H H H 0 3,5-(CF 3)2
2 0 H H H 1 3,5-(CF3)2
2 0 H H H 2 3,5-(CF3)2
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 0 H H H 3 3,5-(CF3)2
2 0 H H H 4 3,5-(CF3)2
2 0 H H H 5 3,5-(CF3)2
2 0 H H H 6 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 0 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 1 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 2 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 3 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 4 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 5 3,5-(CF3)2
2 NH H H H 6 3,5-(CF3)z
2 S H H H 0 3,5-(CF3)2
2 S H H H 1 3,5-(CF3)z
2 S H H H 2 3,5-(CF3)2
2 S H H H 3 3,5-(CF3)2
2 S H H H 4 3,5-(CF3)2
2 S H H H 5 3,5-(CF3)2
2 S H H H 6 3,5-(CF3)2
2 0 H H H 0 5-CF3
2 0 H H H 1 5-CF3
2 0 H H H 2 5-CF3
2 0 H H H 3 5-CF3
2 0 H H H 4 5-CF3
2 0 H H H 5 5-CF3
2 0 H H H 6 5-CF 3
2 s H H H 0 5-CF3
2 s H H H 1 5-CF3
2 s H H H 2 5-CF3
2 s H H H 3 5-CF3
2 s H H H 4 5-CF3
2 s H H H 5 5-CF3
2 s H H H 6 5-CF3
2 NH H H H 0 5-CF3
2 NH H H H 1 5-CF3
2 NH H H H 2 5-CF3
2 NH H H H 3 5-CF3
2 NH H H H 4 5-CF3
2 NH H H H 5 5-CF3
2 NH H H H 6 5-CF3
2 nch3 H H H 0 5-CF3
2 nch3 H H H 1 5-CF3
2 nch3 H H H 2 5-CF3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R8)r
2 NCH3 H H H 3 5-CF 3
2 NCH3 H H H 4 5-CF3
2 N-CH2CH3 H H H 0 5-CF3
2 n-ch2ch3 H H H 1 5-CF3
2 n-ch2ch3 H H H 2 5-CF3
2 n-ch2ch3 H H H 3 5-CF3
2 n-ch2ch3 H H H 4 5-CF3
2 N-(CH2)2CH3 H H H 0 5-CF3
2 N-(CH2)2CH3 H H H 1 5-CF3
2 N-(CH2)2CH3 H H H 2 5-CF 3
2 N-(CH2)2CH3 H H H 3 5-CF3
2 N-(CH2)2CH3 H H H 4 5-CF3
2 N-CH(CH3)2 H H H 0 5-CF3
2 N-CH(CH3)2 H H H 1 5-CF3
2 N-CH(CH3)2 H H H 2 5-CF3
2 N-CH(CH3)2 H H H 3 5-CF3
2 N-CH(CH3)2 H H H 4 5-CF3
2 0 H H H 3 4-CH3i 5-NO2
2 0 H H H 4 4-CH3, 5-NO2
2 0 H H H 5 4-CH3, 5-NO2
2 0 H H H 6 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 0 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 1 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 2 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 3 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 4 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 5 4-CH3, 5-NO2
2 s H H H 6 4-CH3, 5-NO2
3 0 H H H 0 H
3 0 H H H 1 H
3 0 H H H 2 H
3 0 H H H 3 H
3 0 H H H 4 H
3 0 H H H 5 H
3 0 H H H 6 H
3 0 H H H 0 2-CH3
3 0 H H H 1 2-CH3
3 0 H H H 2 2-CH3
3 0 H H H 3 2-CH3
3 0 H H H 4 2-CH3
3 0 H H H 5 2-CH3
3 0 H H H 6 2-CH3
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B RS R6 R7 P (R8)r
3 0 H H H 0 6-CH3
3 0 H H H 1 6-CH3
3 0 H H H 2 6-CH3
3 0 H H H 3 6-CH3
3 0 H H H 4 6-CH3
3 0 H H H 5 6-CH3
3 0 H H H 6 6-CH3
3 0 H H H 0 5-CI
3 0 H H H 1 5-CI
3 0 H H H 2 5-CI
3 0 H H H 3 5-CI
3 D H H H 4 5-CI
3 0 H H H 5 5-CI
3 0 H H H 6 5-CI
3 0 H H H 0 2-CI
3 0 H H H 1 2-CI
3 0 H H H 2 2-CI
3 O H H H 3 2-CI
3 0 H H H 4 2-CI
3 0 H H H 5 2-CI
3 0 H H H 6 2-CI
3 0 H H H 0 2-Br
3 0 H H H 1 2-Br
3 0 H H H 2 2-Br
3 0 H H H 3 2-Br
3 0 H H H 4 2-Br
3 0 H H H 5 2-Br
3 0 H H H 6 2-Br
3 0 H H H 0 2-I, 6-CH3
3 0 H H H 1 2-I, 6-CH3
3 0 H H H 2 2-I, 6-CH3
3 0 H H H 3 2-I, 6-CH3
3 0 H H H 4 2-I, 6-CH3
3 0 H H H 5 2-I, 6-CH3
3 0 H H H 6 2-I, 6-CH3
3 NH H H H 0 H
3 NH H H H 1 H
3 NH H H H 2 H
3 NH H H H 3 H
3 NH H H H 4 H
3 NH H H H 5 H
3 NH H H H 6 H
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
3 NH H H H 0 2-CI
3 NH H H H 1 2-CI
3 NH H H H 2 2-CI
3 NH H H H 3 2-CI
3 NH H H H 4 2-CI
3 NH H H H 5 2-CI
3 NH H H H 6 2-CI
3 NH H H H 0 5-OCH3
3 NH H H H 1 5-OCHj
3 NH H H H 2 5-OCH3
3 NH H H H 3 5-OCHj
3 NH H H H 4 5-OCH3
3 NH H H H 5 5-OCHj
3 NH H H H 6 5-OCH3
3 NH H H H 0 2,6-(OCH3)2
3 NH H H H 1 2,6-(OCH3)2
3 NH H H H 2 2,6-(OCH3)2
3 NH H H H 3 2,6-(OCH3)2
3 NH H H H 4 2,6-(OCH3)2
3 NH H H H 5 2,6-(OCH3)z
3 NH H H H 6 2,6-(OCH3)2
4 S H H H 0 H
4 S H H H 1 H
4 S H H H 2 H
4 S H H H 3 H
4 S H H H 4 H
4 S H H H 5 H
4 S H H H 6 H
4 NH H H H 0 H
4 NH H H H 1 H
4 NH H H H 2 H
4 NH H H H 3 H
4 NH H H H 4 H
4 NH H H H 5 H
4 NH H H H 6 H
4 0 H H H 0 H
4 0 H H H 1 H
4 0 H H H 2 H
4 0 H H H 3 H
4 0 H H H 4 H
4 0 H H H 5 H
4 0 H H H 6 H
HU 225 938 Β1
30. táblázat (folytatás)
A heterociklusos gyűrű kapcsolódási helye B R5 R6 R7 P (R®)r
4 S H H H 0 2,3,5,6-CI4
4 S H H H 1 2,3,5,6-CI4
4 S H H H 2 2,3,5,6-CI4
4 S H H H 3 2,3,5,6-CI4
4 S H H H 4 2,3,5,6-CI4
4 S H H H 5 2,3,5,6-CI4
4 S H H H 6 2,3,5,6-CI4
31. táblázat
R1=
3
OCH,CHjCH,CH(CHj Nl (R‘)r ^0- OCHjCHjCHfCHj (R — OCH2CH(CH3 )CHj
í)
OCH2CH2CH(CH2)CH2 (R8)^ — OCH2CH(CH3 )ch2ch2 (R9)’
N
OCH(CH3)CH2CH(CH3) (R' ^Q-OCH.C^) 2CH2
OCH(CH3)CH(CH3)CH2
OCH(CH3)CH2 (R®>
HU 225 938 Β1
32. táblázat
R1= jjQ1- SCH 2 CH2CH2CHCCH,)
S CH, CH2CH(CH3) (R8), (R)r (R8)r (R8), (R8), (R8), (R’)r (R)r
N
SCH2CH(CH3)CH2
SCH2CH2CH(CH3)CHj
SCH2CH(CH3)CH2CH2
SCH(CH3)CH2CH(CH3)
SCH2C(CH3)2CH2
SCH(CH3)CH(CH3)CHj
HU 225 938 Β1
R1= (R’)r (R*), (Re)r
33. táblázat
J^X-NHCH2CH2CH2CH(CH3) ^jXXnhch2ch2ch(ch3 )
NHCH2CH(CH3?CH2
NHCH2CH2CH(CH3)CH2 (R1
XX-NHCH2CH(CH3 )CH2CH2 (R‘),
Ah
NHCHCCH3 )CH2CH(CH3)
//-NHCH2C(CH3)2CH2 (R8)r (R χ >-NHCH(CH3)CH(CH3)CH2
HU 225 938 Β1
34. táblázat
R1= (Re)r ©7V-ch2och2ch2
CH2OCH2CH2CH2
g— CH2OCH2CH2CH2CH2 (R8),^N (R1
CH2CH2OCH2CH2
OCH2CH = CHCHj <O-0CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 (R )r
A 31-34. táblázatokban megadott vegyületekben (R8)r jelentése a következő:
HU 225 938 Β1
35. táblázat
R7 i
CH
(R8)r R13 r14 R5 R6 P R7
H H H H H 0 H
H H H H H 1 H
6-CI H H H H 0 H
6-CI H H H H 1 H
6-Br H H H H 0 H
6-Br H H H H 1 H
6-F H H H H 0 H
6-F H H H H 1 H
6-I H H H H 0 H
6-I H H H H 1 H
6-CHj H H H H 0 H
6-CH3 H H H H 1 H
6-CF3 H H H H 0 H
6-CF3 H H H H 1 H
6-CI ch3 H H H 0 H
6-CI ch3 H H H 1 H
6-CH3 ch3 ch3 H H 0 H
6-CH3 ch3 ch3 H H 1 H
6-CF3 ch3 ch3 H H 0 H
6-CF3 ch3 ch3 H H 1 H
6-CI ch3 ch3 H H 0 H
6-CI ch3 ch3 H H 1 H
6-CH3 ch3 ch3 H H 0 H
6-CH3 ch3 ch3 H H 1 H
6-CF3 ch3 ch3 H H 0 H
6-CF3 ch3 ch3 H H 1 H
36. táblázat
3 s£\-CCR13)=C(R“) cR6
R7 i
CH
(R8)r R13 R14 R5 R6 P R7
H H H H H 0 H
H H H H H 1 H
HU 225 938 Β1
36. táblázat (folytatás)
(R8)r R13 R14 R5 R® P R7
5-CI H H H H 0 H
5-CI H H H H 1 H
5-Br H H H H 0 H
5-Br H H H H 1 H
5-F H H H H 0 H
5-F H H H H 1 H
5-I H H H H 0 H
5-I H H H H 1 H
5-CH3 H H H H 0 H
5-CH3 H H H H 1 H
5-CF3 H H H H 0 H
5-CF3 H H H H 1 H
5-CI ch3 H H H 0 H
5-CI ch3 H H H 1 H
5-CH3 ch3 ch3 H H 0 H
5-CH3 ch3 ch3 H H 1 H
5-CF3 ch3 ch3 H H 0 H
5-CF3 ch3 ch3 H H 1 H
5-CI ch3 ch3 H H 0 H
5-CI ch3 ch3 H H 1 H
5-CH3 ch3 ch3 H H 0 H
5-CH3 ch3 ch3 H H 1 H
5-CF3 ch3 ch3 H H 0 H
5-CF3 ch3 ch3 H H 1 H
37. táblázat
R1 = cro;
o
II
CO
R5 i
Οι „
R7 i
CH
(R8)r R11 R12 s R5 R® P R7
H H H 1 H H 1 H
H H H 2 H H 1 H
5-CI H H 1 H H 1 H
5-CI H H 2 H H 1 H
5-CF3 H H 1 H H 1 H
5-CF3 H H 2 H H 1 H
HU 225 938 Β1
38. táblázat
o R5
C(Rü)“C(R14)-CO--C·
R® »
R7 i
CH
Jp
(R8)r R13 R14 R5 R6 P R7
H H H H H 1 H
H H H H H 2 H
6-CI H H H H 1 H
6-CI H H H H 2 H
6-Br H H H H 1 H
6-Br H H H H 2 H
6-F H H H H 1 H
6-F H H H H 2 H
6-I H H H H 1 H
6-I H H H H 2 H
6-CHj H H H H 1 H
6-CH3 H H H H 2 H
6-CF3 H H H H 1 H
6-CF3 H H H H 2 H
39. táblázat
R1 =
R5
C(R15)=C(Rh)-CO--CR‘
R7
I
CH
(R8)r R13 R14 R5 R6 P R7
H H H H H 1 H
H H H H H 2 H
5-CI H H H H 1 H
5-CI H H H H 2 H
5-Br H H H H 1 H
5-Br H H H H 2 H
5-F H H H H 1 H
5-F H H H H 2 H
5-I H H H H 1 H
5-I H H H H 2 H
5-CH3 H H H H 1 H
5-CH3 H H H H 2 H
5-CF3 H H H H 1 H
5-CF3 H H H H 2 H
HU 225 938 Β1
40. táblázat
R5
I
Ci.
R7 i
CH
(R8)r R11 R12 s B R5 R6 P R7
H H H 1 COO H H 1 H
H H H 2 COO H H 1 H
H H H 1 COO H H 2 H
H H H 2 COO H H 2 H
6-CH3 H H 1 COO H H 1 H
6-CH3 H H 2 COO H H 1 H
6-CH3 H H 1 COO H H 2 H
6-CH3 H H 2 COO H H 2 H
41. táblázat
Rs
C
R6
R7 i
CH
A heterociklusos gyűrű kapcsolódás helye B (R8)r R5 R6 P R7
2 COO H H H 2 H
2 COO H H H 3 H
3 COO H H H 2 H
3 COO H H H 3 H
2 0 H H H 1 H
2 0 H H H 2 H
2 0 H H H 3 H
2 S H H H 1 H
2 S H H H 2 H
2 S H H H 3 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
2 NH H H H 1 H
2 NH H H H 2 H
2 NH H H H 3 H
HU 225 938 Β1
R1 = (R8)r
Rs
I
Οι,
R7
I
CH
(R8)r R5 R6 P R7
H H H 0 H
H H H 1 H
H H H 2 H
H H H 3 H
43. táblázat
(R8)r R5 R6 P R7
3-Br, 5-CF3 H H 1 H
3-Br, 5-CF3 H H 2 H
3-Br, 5-CF3 H H 3 H
3-CI, 5-CF3 H H 1 H
3-CI, 5-CF3 H H 2 H
3-CI, 5-CF3 H H 3 H
3-F, 5-CF3 H H 1 H
3-F, 5-CF3 H H 2 H
3-F, 5-CF3 H H 3 H
3,5-(CF 3)2 H H 1 H
3,5-(CF3)2 H H 2 H
3,5-(CF3)2 H H 3 H
5-CF3 H H 1 H
5-CF3 H H 2 H
5-CF3 H H 3 H
44. táblázat
(R8)r R5 R6 P R7
c6h5 Η Η 0 Η
c6h5 H Η 1 H
HU 225 938 Β1
44. táblázat (folytatás)
(R®)r R5 R6 P R7
c6h5 H H 2 H
θβΗδ H H 3 H
C6H4(4-CI) H H 0 H
C6H4(4-CI) H H 1 H
C6H4(4-CI) H H 2 H
C6H4(4-CI) H H 3 H
C6H4(4-CF3) H H 0 H
CbH4(4-CF3) H H 1 H
C6H4(4-CF3) H H 2 H
C6H4(4-CF3) H H 3 H
C6H4(4-OCF3) H H 0 H
C6H4(4-OCF3) H H 1 H
C6H4(4-OCF3) H H 2 H
CeH4(4-OCF3) H H 3 H
C6H4(4-Br) H H 0 H
C6H4(4-Br) H H 1 H
C6H4(4-Br) H H 2 H
C6H4(4-Br) H H 3 H
45. táblázat
R1=
R7
CH
(R8)r R B R5 R6 P R7
H S s H H 1 H
H S s H H 2 H
H S 0 H H 1 H
H S 0 H H 2 H
H S NH H H 1 H
H S NH H H 2 H
H S S H H 2 H
H S 0 H H 2 H
2-CF3 S NH H H 2 H
2-CF3 S S H H 2 H
2-CF3 S 0 H H 2 H
3-CF3 S NH H H 2 H
3-CF3 S S H H 2 H
3-CF3 S 0 H H 2 H
2-OCF3 S NH H H 2 H
2-OCF3 S S H H 2 H
HU 225 938 Β1
45. táblázat (folytatás)
(R8)r R B R5 R6 P R7
2-OCF3 S O H H 2 H
3-OCFj S NH H H 2 H
3-OCF3 S S H H 2 H
3-OCF3 S 0 H H 2 H
2-CI S NH H H 2 H
2-CI S S H H 2 H
2-CI S 0 H H 2 H
3-CI S NH H H 2 H
3-CI S S H H 2 H
3-CI S 0 H H 2 H
3-CI S NH H H 2 H
2-Br S S H H 2 H
2-Br s 0 H H 2 H
2-Br s NH H H 2 H
3-Br s S H H 2 H
3-Br s 0 H H 2 H
3-Br s NH H H 2 H
3,4-(CH3)2 s S H H 2 H
3,4-(CH3)2 s 0 H H 2 H
3,4-(CH3)2 s NH H H 2 H
3-OCH3 s S H H 2 H
3-OCH3 s 0 H H 2 H
3-OCH3 s NH H H 2 H
3-OCH2CH3 s S H H 2 H
3-OCH2CH3 s 0 H H 2 H
3-OCH2CH3 s NH H H 2 H
4-OCH3 s S H H 2 H
4-OCH3 s O H H 2 H
4-OCH3 s NH H H 2 H
4-OCH2CH3 s S H H 2 H
4-OCH2CH3 s 0 H H 2 H
4-OCH2CH3 s NH H H 2 H
3-OCH(CH3)2 s S H H 2 H
3-OCH(CH3)2 s 0 H H 2 H
3-OCH(CH3)2 s NH H H 2 H
4-OCH(CH3)2 s S H H 2 H
4-OCH(CH3)2 s 0 H H 2 H
4-OCH(CH3)2 s NH H H 2 H
H NH S H H 1 H
H NH S H H 2 H
2-CH3 NH S H H 1 H
2-CH3 NH S H H 2 H
2-OCH3 NH S H H 1 H
HU 225 938 Β1
45. táblázat (folytatás)
(R8)r R B R5 R6 P R7
2-OCH3 NH S H H 2 H
2-OCF3 NH S H H 1 H
2-OCF3 NH S H H 2 H
2-NO2 NH S H H 1 H
2-NO2 NH S H H 2 H
2-CI NH S H H 1 H
2-CI NH S H H 2 H
2-Br NH S H H 1 H
2-Br NH s H H 2 H
2-CH3 NH 0 H H 1 H
2-CH3 NH NH H H 2 H
2-OCH3 NH 0 H H 1 H
2-OCH3 NH NH H H 2 H
2-OCF3 NH 0 H H 1 H
2-OCF3 NH NH H H 2 H
2-CI NH 0 H H 1 H
2-CI NH NH H H 2 H
2-Br NH 0 H H 1 H
2-Br NH NH H H 2 H
H O S H H 1 H
H 0 0 H H 1 H
H 0 NH H H 1 H
H 0 S H H 2 H
H 0 0 H H 2 H
H 0 NH H H 2 H
2-CI 0 S H H 2 H
2-CI 0 0 H H 2 H
2-CI 0 NH H H 2 H
3-CI 0 S H H 2 H
3-CI 0 0 H H 2 H
3-CI 0 NH H H 2 H
2-CF3 0 S H H 2 H
2-CF3 0 0 H H 2 H
2-CF3 0 NH H H 2 H
3-CF3 0 S H H 2 H
3-CF3 0 0 H H 2 H
3-CF3 0 NH H H 2 H
2-OCF3 0 S H H 2 H
2-OCF3 0 0 H H 2 H
2-OCF3 0 NH H H 2 H
3-OCF3 0 S H H 2 H
3-OCF3 0 0 H H 2 H
3-OCF3 0 NH H H 2 H
HU 225 938 Β1
45. táblázat (folytatás)
(R8)r R B R5 R« P R7
2-NO2 NH O H H 1 H
2-NO2 NH NH H H 2 H
A (VI) általános képletű aldehidvegyületeket, amely 25 vegyületek a találmány szerinti vegyületek előállításában alkalmazható intermedierek, például az 1. reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatjuk elő. A reakcióvázlaton a szubsztituensek jelentése a fentiekben megadottakkal azonos. 30
A (II) vagy (III) általános képletű vegyületeket, amelyek a találmány szerinti vegyületek előállításában alkalmazható intermedierek, például a 2-6. reakcióvázlaton bemutatott eljárásokkal állíthatjuk elő. A reakcióvázlatokon a szubsztituensek jelentései a fentiekben 35 megadottakkal azonosak.
A (VII) általános képletű vegyületek, amelyek a találmány szerinti vegyületek előállításában intermedierként alkalmazhatók, például a 7. reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatók elő. 40
A (IV) általános képletű vegyületek és az (V) általános képletű alkoholvegyületek, amelyek a találmány szerinti vegyületek előállításában alkalmazható intermedierek, például a 8. reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatók elő. A reakcióvázlaton szereplő képle- 45 tekben L2 jelentése klór- vagy brómatom, L3 jelentése mezil-oxi- vagy tozil-oxi-csoport és X jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A (Vili) vagy (IX) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése R1i (ahol R1! jelenté- 50 se R1 jelentésében megadott Qi vagy Q2 általános képletű csoport), amely vegyületek a találmány szerinti vegyületek előállításában alkalmazható intermedierek, különböző kereskedelmi forrásokból szerezhetők be, vagy például a 9. és 10. reakcióvázlaton bemutatott el- 55 járásokkal állíthatók elő. A reakcióvázlatokon a szubsztituensek jelentései a fentiekben megadottakkal azonosak.
Az A-CHO általános képletű aldehidvegyületek ahol a képletben A jelentése a fentiekben megadottak- 60 kai azonos - amely vegyületek a (Vili) vagy (IX) általános képletű vegyületek előállításában kiindulási anyagként alkalmazhatók - például a következő irodalmi helyeken ismertetett eljárásokkal állíthatók elő:
- furán-karbaldehidek:
Z. Org. Khin., 11, 1995;
Tetrahedron, 39, 3881;
Chem. Pharm. Bull., 28, 2846;
- tiofén-karbaldehidek:
Tetrahedron, 32, 1403;
J. Org. Chem., 41, 2835;
Zh. Obsch. Khim., 34, 4010;
Bull. Soc. Chim. Francé, 479 (1963);
- pirrol-karbaldehidek:
Beilstein, 21, 1279;
- izotiazol-karbaldehidek:
J. Medicin. Chem., 13, 1208;
J. Chem. Soc., 446(1964);
- pirazol-karbaldehidek:
Chem. Bér., 97, 3407;
J.Chem. Soc., 3314 (1957);
- imidazol-karbaldehidek:
J. Pharm. Soc. Japan, 60, 184;
J. Amer. Chem. Soc., 71, 2444;
- tiazol-karbaldehidek:
JP-A 59-206370/1984 Chem. Ab., 62, 7764d;
Chem. Bér., 101, 3872;
JP-A 59-206370/1984;
- tiadiazol-karbaldehidek:
US1 113 705
A (XI) általános képletű vegyületek körébe tartozó A-L’ általános képletű vegyületek - ahol L’ jelentése halogénatom, mint például klór-, bróm- vagy jódatom a találmány szerinti vegyületek előállításában alkalmazható intermedierek, különböző kereskedelmi forrá92
HU 225 938 Β1 sokból szerezhetők be, vagy például a 11. reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatók elő. A reakcióvázlaton a A és L’ jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A (X), (XII) vagy (XIII) általános képletű vegyületek, amelyek a találmány szerinti vegyületek előállításában intermedierként alkalmazhatók, például a 12. és 13. reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatók elő. A 12. reakcióvázlaton a szubsztituensek jelentései a fentiekben megadottakkal azonosak. A 13. reakcióvázlaton Ms jelentése mezilcsoport; Ts jelentése tozilcsoport; R16 jelentése alkohol-védőcsoport, mint például benzoilcsoport; R17 jelentése formilvédőcsoport, mint például acetálcsoport; L' jelentése hidroxilcsoport vagy L; és R2, R3, R7, R10, R11, R14, X, L, p és t jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A 14. reakcióvázlaton a (VII) általános képletű vegyületek átalakítását mutatjuk be olyan (IV) általános képletű vegyületekké, amelyek képletében R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom. A reakcióvázlaton a szubsztituensek jelentései a fentiekben megadottakkal azonosak.
A találmány szerinti vegyületek különböző, például az alábbiakban felsorolt kártékony rovarok, atkák és kullancsok ellen hatásosak:
Hemiptera:
Dalphacidae, mint például Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens és Sogatella furcifera, Deltocephalidae, mint például Nephotettix cincticeps és Nephotettix virascens, Aphididae, Pentatomidae, Aleyrodidae, Coccidae, Tingidae, Psyllidae stb.
Lepidoptara:
Pyralidae, mint például Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, Notarcha derogata és Plodia interpunctella, Nodtuidae, mint például Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Spodoptera littoralis, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Heliocoverpa spp. és Earias spp., Pieridae, mint például Pieris rapae crucivora, Trotricidae, mint például Adoxophyes spp., Grapholita molesta és Cydia pomonella, Carposinidae, mint például Carposína niponensis, Lyonetiidae, mint például Lyonetia spp., Lymantriidae, mint például Lymantría spp. és Euproctis spp., Yponomeutidae, mint például Plutella xylostella, Gelechiidae, mint például Pectinophora gossypiella, Arctiidae, mint például Hyphantria cunea, Tineidae, mint például Tinea translucens és Tineola bisselliella stb.
Diptera:
Culex, mint például Culex pipiens pallens és Culex tritaeniorhynchus, Aedes, mint például Aedes albopictus és Aedes aegypti, Anopheles, mint például Anophelinae sinensis, Chironomidae, Muscidae, mint például Musca domestica és Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularís, Anthomyiidae, mint például Delia Platura és Delia antigua, Trypetidae, Drosophilidae, Psychodidae, Tabanidae, Simuliidae, Stomoxyinae stb.
Coleoptera:
Diabrotica, mint például Diabrotica virgifera és Diabrotica undecimpunctata, Scarabaeidae, mint például Anomala cuprea és Anomala rufocuprea, Curculionidae, mint például Lissorophoptrus oryzophilus, Hypera pastica és Catosobruchys chinensis, Tenebrionidae, mint például Tenebrio molitor és Tribolium cantaneum, Chrisomelidae, mint például Phyllotreta striolata és Aulacophora femoralis, Anobiidae, Epilachna spp., mint például Henosepilachna vigintioctopunctata, Lydtidae, Bostrychidae, Cerambycidae, Paederus fusclpes stb.
Dictyoptera:
Blatella germanica, Periplaneta fulíginosa, Periplaneta amerícana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis stb.
Thysanoptera:
Thrips palmi, Thrips hawaiiensis stb.
Hymenoptera:
Formicidae, Vespidae, Bethylidae, Tenthredinidae, mint például Athalia rosae japonensis stb.
Orthoptera:
Gryllotalpidae, Acrididae stb.
Siphonaptera:
Purex irritans stb.
Anoplura:
Pediculus humánus capitis, Phthirus pubis stb.
Isoptera (termites):
Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus stb.
Acarina:
Tetranychidae növényi paraziták, mint például Tetranychus urticae, Panonychus citri, Tetranychus cinnabarinus és Panonychus ulmi, Ixodidae állati paraziták, mint például Boophilus microphus, poratka stb.
A találmány szerinti vegyületek hatásosak olyan különböző kártékony rovarok, atkák és kullancsok irtására, amelyek a hagyományos inszekticidekkel és akaricidekkel szemben már rezisztensek.
A találmány szerinti vegyületeket abban az esetben, ha inszekticid vagy akaricid szerekben hatóanyagként alkalmazzuk, egyéb adalék anyaggal együtt alkalmazhatjuk. A találmány szerinti vegyületeket általában adagolható formára alakítjuk, mint például olajos permetezőszerekké, emulgeálható koncentrátumokká, nedvesíthető porrá, folyóképes készítménnyé, granulátummá, porozószerekké, aeroszolokká, füstölőszerekké (ködösítőszerekké) és mérgezett csalétek formára. Ezeket a készítményeket általában oly módon állítjuk elő, hogy a találmány szerinti vegyületet egy szilárd hordozóanyaggal, folyékony hordozóanyaggal, gáz formájú hordozóanyaggal vagy csalétekkel keverjük el, és adott esetben felületaktív anyagot és egyéb, a készítmény kialakításához szükséges adalék anyagot adunk hozzá.
A készítmények általában a találmány szerinti vegyületet hatóanyagként 0,01-95 tömeg% mennyiségben tartalmazzák.
A készítmények kialakításánál alkalmazható szilárd hordozóanyagra példaként megemlítjük a finom por vagy granulátum formájú agyagokat, mint például kaolint, diatómaföldet, szintetikus hidratált szilícium-oxidot, bentonitot, Fubasami-agyagot és savagyagot; különfé93
HU 225 938 Β1 le talkumokat, kerámiákat, egyéb szervetlen ásványokat, mint például szericitet, kvarcot, ként, aktív szenet, kalcium-karbonátot és hidratált szilícium-oxidokat; és műtrágyákat, mint például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot és ammónium-kloridot.
Folyékony hordozóanyagként alkalmazhatunk például vizet; alkoholokat, mint például metanolt és etanolt; ketonokat, mint például acetont és metil-etilketont; aromás szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt, xilolt, etil-benzolt és metil-naftalint; alifás szénhidrogéneket, mint például hexánt, ciklohexánt, kerozint és gázolajat; észtereket, mint például etil-acetátot és butil-acetátot; nitrileket, mint például acetonitrilt és izobutironitrilt; étereket, mint például diizopropilétert és dioxánt; savamidokat, mint például Ν,Ν-dimetil-formamidot és Ν,Ν-dimetil-acetamidot; halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, triklóretánt és szén-tetrakloridot; dimetil-szulfoxidot; és növényolajokat, mint például szójababolajat és gyapotmagolajat.
Gáz formájú hordozóanyagként vagy hajtóanyagként alkalmazhatunk flongázt, butángázt, LPG-t (cseppfolyósított petróleumgázt), dimetil-étert és széndioxidot.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk például alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, alkil-aril-szulfonátokat, alkil-aril-étereket és ezek poli(oxi-etilén)-származékait, polietilénglikol-étereket, polihidroxi-alkohol-észtereket és cukor-alkohol-származékokat.
A készítményekben segédanyagként alkalmazhatunk például fixálószereket vagy diszpergálószereket, így kazeint, zselatint, poliszacharidokat, mint például keményítőt, gumiarábikumot, cellulózszármazékokat és alginsavat, ligninszármazékokat, bentonitot, cukrokat és szintetikus, vízoldható polimereket, mint például poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-pirrolidon)-t és poliakrilsavat.
Stabilizátorra példaként a következő vegyületeket említjük meg: PAP (izopropilsav-foszfát), BHT [2,6di(terc-butil)-4-metiI-fenol], BHA [2-(terc-butil)-4-metoxi-fenol és 3-(terc-butil)-4-metoxi-fenol elegye], növényolajok, ásványi eredetű olajok, felületaktív szerek, zsírsavak és ezek észterei.
Mérgezett csalétkek elkészítéséhez alapanyagként például megemlítjük a csalétekanyagokat, mint például gabonapor, növényi olajok, cukrok é.s kristályos cellulóz; antioxidánsok, mint például dibutil-hidroxi-toluol és nordihidroguaiaretinsav; konzerválószerek, mint például dehidroecetsav; a véletlenszerű megevést megakadályozó anyagok, mint például pirospaprikapor, vonzó ízanyagok, mint például sajt-ízesítő- vagy hagyma-ízesítőanyag.
Az ily módon előállított készítményeket önmagukban alkalmazhatjuk vagy vízzel történő hígítás után. A készítményeket alkalmazhatjuk egyéb inszekticidekkel, nematocidokkal, akaricidekkel, baktericidekkel, fungicidekkel, herbicidekkel, növénynövekedést elősegítő szerekkel, szinergistákkal, műtrágyákkal, talajjavítókkal és/vagy állattápokkal együtt, amelyekkel a találmány szerinti készítményeket előre összekeverhetjük vagy külön adagolhatjuk.
A találmány szerinti készítményekkel együtt alkalmazható inszekticidekre, akaricidekre és/vagy nematocidokra példaként megemlítjük a szerves foszforvegyületeket, mint például fenitrotion [O,O-dimetil-O-(3-metil4-nitro-fenil)-foszforo-tioát], fention [O,O-dimetil-O(3-metil-4-metil-tio)-fenil-foszforo-tioát], diazinon [0,0dietil-O-2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-il-foszforo-tioát], klorpirifosz [O,O-dietil-O-3,5,6-triklór-2-piridil-foszforotioát], acefát [O.S-dimetil-acetil-foszforamido-tioát], metidakion [S-2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-1,3,4-tiadiazol-3-il-metil-O,O-dimetil-foszforo-ditioát], diszulfoton [O,O-dietil-S-2-etil-tio-etil-foszforo-tioát], DDVP [2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát], szulprofosz [0-etil-0-4-(metiltio)-fenil-S-propil-foszforo-ditioát], cianofosz [0-4-ciano-fenil-0,0-dimetil-foszforo-tioát], dioxabenzofosz [2-metoxi-4H-1,3,2-benzo-dioxa-foszfinin-2-szulfid], dimetoát [O,O-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-ditiofoszfát], fentoát [etil-2-dimetoxi-foszfino-tioil-tiofenilacetát], malation [dietil-(dimetoxi-foszfino-tioil-tio)szukcinát], triklórfon [dimetil-2,2,2-triklór-1-hidroxi-etilfoszfonát], azinfosz-metil [S-3,4-dihidro-4-oxo-1,2,3benzo-triazin-3-il-metil-0,0-dimetil-foszforo-ditioát], monokrotofosz [dimetil-(E)-metil-2-(metil-karbamoil)-vinil-foszfát], etion [O,O,O',O'-tetraetil-S,S’-metilénbisz(foszforo-ditioát)] és profenfosz [O-4-bróm-2-klórfenil-O-etil-S-propil-foszforo-tioát]; karbamátvegyületeket, mint például BPMC [2-szek-butil-fenil-metilkarbamát], benfurakarb {etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofurán-7-il-oxi-karbonil-metil-amino-tio]-N-izoproρίΙ-β-alaninát}, propoxur [2-izopropoxi-fenil-N-metilkarbamát], karboszulfán [2,3-dihidro-2,2-dimetil-7benzo[b]furanil-N-dibutil-amino-tio-N-metil-karbamát], karbaril [1-naftil-N-metil-karbamát], metomil {S-metil-N[(metil-karbamoil)-oxi]-tio-acetoimidát}, etiofenkarb [2-(etil-tio-metil)-fenil-metil-karbamát], aldikarb [2-metil2-(metil-tio)-propán-aldehid-O-metil-karbamoil-oxim], oxamil [N,N-dimetil-2-metil-karbamoil-oxi-imino-2-(metil-tio)-acetamid], alanilkarb [etil-(Z)-N-benzil-N-{[metil(1 -metil-tio-etilidén-amino-oxi-karbonil)-amino]-tio}-6alanilát], fenotiokarb [S-(4-fenoxi-butil)-N,N-dimetiltiokarbamát] és tiodikarb [3,7,9,13-tetrametil-5,11-dioxa-2,8,14-tritia-4,7,9,12-tetraaza-pentadeka-3,12dién-6,10-dion]; piretroid vegyületeket, mint például etofenprox [2-(4-etoxi-fenil)-2-metil-propil-3-fenoxibenzil-éter], fenvalerát [(RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil(RS)-2-(4-klór-fenil)-3-metil-butirát], eszfenvalerát [(S)a-ciano-3-fenoxi-benzil-(S)-2-(4-klór-fenil)-3-metilbutirát], fenpropatrin [(RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-karboxilát], cipermetrin [(RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-(1RS,3RS)-3-(2,2-diklórvinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát], permetrin [3-fenoxi-benzil-(1RS,3RS)-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2dimetil-ciklopropán-karboxilát], cihalotrin [(RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-propenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát], deltametrin [(S)-a-ciano-m-fenoxi-benzil-(l R,3R)-3-(2,2dibróm-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát], cikloprotrin [(RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-(RS)-2,2-diklór-194
HU 225 938 Β1 (4-etoxi-fenil)-ciklopropán-karboxilát], fluvalinát [α-ciano-3-fenoxi-benzil-N-(2-klór-cc,a,a-trifluor-p-tolil)-D-valinát], bifentrin [2-metil-bifenil-3-il-metil-(Z)-(1RS)-cisz3-(2-klór-3,3,3-trifluor-propen-1-il)-2,2-dimetilciklopropán-karboxilát], akrinatrin (ciano-(3-fenoxi-fenil)-metil-[IR-{1a(S*),3a(Z)}]-2,2-dimetil-3-[3-oxo3- (2,2,2-trifluor-1-(trifluor-metil))-etoxi-1-propenil]-ciklopropán-karboxilát, 2-metil-2-(4-bróm-difluor-metoxifenil)-propil-(3-fenoxi-benzil)-éter}, trarometrin [(S)-aciano-3-fenoxi-benzil-(1R,3R)-3-[(1’RS)(1’,1’,2’,2'-tetrabróm-etil)]-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát] és szilafluofen (4-etoxil-fenil-[3-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-propil]dimetil-szilán}; tiadiazinszármazékokat, mint például buprofezin [2-terc-butil-imino-3-izopropil-5-fenil-1,3,5tiadiazin-4-on]; nitro-imidazolidin-származékok, mint például imidakloprid [1 -(6-klór-3-piridil-metil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidén-amin]; Nereistoxin-származékokat, mint például kartap [S,S’-(2-dimetil-amino-trimetilén)-bisz-tiokarbamát], Thiciclam [N,N-dimetil-1,2,3tritián-5-il-amin] és benszultap [S,S’-2-dimetil-aminotrimetilén-di(benzol-tioszulfonát)]; N-ciano-amidin-származékokat, mint például acetamprid [N-ciano-N’-metilN'-(6-klór-3-piridil-metil)-acetamidin]; klórozott szénhidrogének, mint például endoszulfán [6,7,8,9,10,10-hexaklór-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-metano-1,4,3-benzodioxa-tiepin-oxid], γ-BHC [1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán] és keltán [1,1-bisz(klór-fenil)-2,2,2-triklór-etanol]; benzoil-fenil-karbamid-vegyületeket, mint például klórfluazuron {1-[3,5-diklór-4-(3-klór-5-trifluor-metilpiridin-2-il-oxi)-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid}, teflubenzuron [1-(3,5-diklór-2,4-difluor-fenil)-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid] és fulfenoxron {1-[4-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-fluor-fenil]-3-(2,6-difluorbenzoil)-karbamid}, formamidinszármazékokat, mint például amitraz {N,N'-[(metil-imino)-dimetilidén]-di-2,4xilidin] és klordimeform [N’-(4-klór-2-metil-fenil)-N,Ndimetil-metánimid-amid]; tiokarbamidszármazékokat, mint például diafentiuron [N-(2,6-diizopropil-4-fenoxifenil)-N’-terc-butil-karbodiimid]; fipronil [5-amino-1-(2,6diklór-a,a,a-trifluor-p-tolil)-4-trifluor-metil-szulfinilpirazol-3-karbonitrit], tebfenozid [N-terc-butil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetil-benzo-hidrazid], 4-bróm-2-(4-klórfenil)-1-etoxi-metil-5-trifluor-metil-pirrol-3karbonitril, klórfenapil [4-bróm-2-(4-klór-fenil)-1-etoximetil-S-trifluor-metil-pirol-3-karbonitril], bromopropilát [izopropil-4,4'-dibróm-benzilát], tetradifon [4-klór-fenil2,4,5-triklór-fenil-szulfon], kvinometionát [S,S-6-metilkinoxalin-2,3-diil-ditio-karbonát], propargit [2-(4-tercbutil-fenoxi)-ciklohexil-prop-2-il-szulfit], fenbutatin-oxid {bisz[trisz-(2-metil-2-fenil-propil)-tin]-oxid}, hexitiazox [(4RS,5RS)-5-(4-klór-fenil)-N-klór-hexil-4-metil-2-oxo1,3-tiazolidin-3-karboxamid], klofentezin [3,6-bisz(2-klór-fenil)-1,2,4,5-tetrazin], piridaben [2-terc-butil-5(4-terc-butil-benzil-tio)-4-klór-piridazin-3(2H)-on], fenpiroximát {terc-butil-(E)-4-[( 1,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4- il)-metilén-amino-oxi-metil]-benzoát}, tebfenpirad [N-4-terc-butil-benzil-4-klór-3-etil-1-metil-5-pirazol-karboxamid]; polinaktinkomplexeket, beleértve a tetranaktint, dinaktint és trinaktint; milbemektin, avermektin, ivermektin, azadilaktin [AZAD], pirimidifen [5-klór-N{2-[4-(2-etoxi-etil)-2,3-dimetil-fenoxi]-etil}-6-etil-pirimidin-4-amin] és pimetrozin {2,3,4,5-tetrahidro-3-oxo-4[(piridin-3-il)-metilén-amino]-6-metil-1,2,4-triazin}.
A találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticidek/akaricidek alkalmazási mennyisége a mezőgazdaságban általában 0,1-100 g/1000 m2. Abban az esetben, ha emulgeálható koncentrátumok, nedvesíthető porok és folyóképes készítmények esetében, amelyeket vízzel történő hígítás után alkalmazunk, az alkalmazási koncentráció általában 0,1-500 ppm. A granulátumokat és porokat hígítás nélkül alkalmazzuk. Abban az esetben, ha a találmány szerinti vegyületeket járvány megelőzése céljára kialakított inszekticid/akaricid szer hatóanyagaként alkalmazzuk, akkor ezeket adagolható formára alakítjuk, mint például emulgeálható koncentrátummá, nedvesíthető porrá és folyóképes koncentrátummá, amelyeket vízzel való hígítás után, általában 0,1-500 ppm koncentrációig alkalmazunk; vagy olajos permetezőszerek, aeroszolok, füstölőszerek és mérgezett csalétkek formájában készítjük el, amelyeket hígítás nélkül alkalmazunk.
Az alkalmazási mennyiség és alkalmazási koncentrációk különböző körülményektől függnek, mint például a készítmény típusától, az alkalmazás idejétől, helyétől és módszerétől, a kártékony rovar, atka és kullancs fajtájától, a kár mértékétől. Az alkalmazási mennyiséget és koncentrációt a fent megadott tartomány fölé növelhetjük, illetve az alá csökkenthetjük.
A találmány szerinti vegyületek előállítását, a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítményeket és a hatástani vizsgálatokat - a korlátozás igénye nélkül - a következő példákban mutatjuk be.
A következőkben a találmány szerinti vegyületek előállítási példáit mutatjuk be különböző előállítási eljárásokkal.
1. előállítási példa
A 10. vegyület előállítása E előállítási eljárással
0,44 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenolt, 0,20 g 2-(2-hidroxi-etil)-tiofént és 0,40 g trifenil-foszfint feloldunk 10 ml tetrahidrofuránban és az oldathoz szobahőmérsékleten, állandó keverés közben 0,31 g diizopropil-azo-dikarboxilátot és 5 ml tetrahidrofuránt tartalmazó oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd bepároljuk és a maradékhoz 20 ml dietil-étert adunk. A kivált csapadékot szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 0,38 g 3,5diklór-4-[2-(2-tienil)-etoxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)benzolt kapunk (hozam: 62 %), nD 25'6=1,5919.
2. előállítási példa
Az 1. vegyület előállítása a D előállítási eljárással
0,40 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt, 0,21 g kálium-karbonátot és 20 ml N,N-dimetilformamidot tartalmazó elegybe keverés közben, szobahőmérsékleten 5 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban oldott 0,25 g 6-klór-3-(klór-metil)-piridint csepegtetünk. A beadagolás befejezése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 7 órán át kevertetjük, majd jég-víz elegyé95
HU 225 938 Β1 be öntjük és 2*50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres rétegeket vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 0,44 g
3.5- diklór-4-(6-klór-3-piridil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 77%), olvadáspont: 93,3 °C.
3. előállítási példa
A 9. vegyület előállítása az E előállítási eljárással 0,43 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenolt,
0,16 g 4-(hidroxi-metil)-piridint és 0,39 g trifenil-foszfint feloldunk 10 ml tetrahidrofuránban, majd az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 5 ml tetrahidrofuránban oldott 0,30 g diizopropil-azo-dikarboxilátot csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át kevertetjük, majd a reakcióelegyet bepároljuk és a maradékhoz 20 ml dietil-étert adunk. A kivált csapadékot szűrjük, a szűrletet bepároljuk és a maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 0,29 g 3,5-diklór-4-(4-piridil-metil-oxi)-1 -(3,3-diklór2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 51%), olvadáspont: 74,0 °C.
4. előállítási példa
A 25. vegyület előállítása a H előállítási eljárással Egy reaktorba bemérünk 0,20 g 3,5-diklór-4(3-bróm-propén-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, 0,08 g tiofén-2-karbonsavat, 0,08 g kálium-karbonátot és 10 ml Ν,Ν-dimetil-formamidot. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vízbe öntjük és 2*30 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk 0,18 g
3.5- diklór-4-[3-(tiofén-2-karboxiiát)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 81%), nD 24'°=1,5814.
5. előállítási példa
A 29. vegyület előállítása az E előállítási eljárással 0,4 g 2-[2-(4-klór-fenil)-1,3-dioxolán-4-il]-etanol,
0,46 g trifenil-foszfint és 6 ml tetrahidrofuránt tartalmazó reakcióelegybe szobahőmérsékleten, keverés közben 0,35 ml diizopropil-azo-dikarboxilátot csepegtetünk. A beadagolás után további 15 percen át kevertetjük a reakcióelegyet, majd 0,5 g 4-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-2,6-diklór-fenolt és 2 ml tetrahidrofuránt tartalmazó oldatot adunk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át kevertetjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 0,3 g
3.5- diklór-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-{2-[2-(4-klórfenil)-1,3-dioxolán-4-il]-etoxi}-benzolt kapunk (hozam: 35%), olvadáspont 84,1 °C.
6. előállítási példa
A 45. vegyület előállítása az E előállítási eljárással
0,33 g 2-(3-hidroxi-propil-oxi)-5-trifluor-metilpiridint, 0,40 g 2-klör-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propeniloxi)-fenolt és 0,41 g trifenil-foszfint feloldunk 30 ml diklór-metánban, majd az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 0,32 g diizopropil-azo-dikarboxilátot és 3 ml diklór-metánt tartalmazó oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át kevertetjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 0,56 g 3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifluormetil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propeniloxi)-benzolt kapunk (hozam: 92%), η0 23·6 * * * *=1,5294.
7. előállítási példa
A 46. példa előállítása az E előállítási eljárással
0,26 g 2-(4-hidroxi-butil-oxi)-5-trifluor-metil-piridint,
0,3 g 2-klór-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt és 0,31 g trifenil-foszfint feloldunk 30 ml diklór-metánban, majd az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 0,24 g diizopropil-azo-dikarboxilátot és 5 ml diklór-metánt tartalmazó oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át kevertetjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 0,50 g 3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2piridil-oxi)-butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 89%), η0 23·θ=1,5275.
8. előállítási példa
A 47. példa előállítása az A előállítási eljárással ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 0,7 g
3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxij-fenolt és 0,27 g kálium-karbonátot, majd az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 5 ml N,Ndimetil-formamidban oldott 0,34 g 1,1,3-triklór-propilt csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át kevertetjük, majd jégvíz elegyébe öntjük és 2*100 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített dietil-éteres fázist vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 0,6 g 3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridiloxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 65%), nD 23’°=1,5188.
9. előállítási példa
A 48. példa előállítása az A előállítási eljárással ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 0,6 g 3-etil5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]-fenolt és 0,23 g kálium-karbonátot, majd az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 5 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban oldott 0,28 g 1,1,3-triklór-propilt csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át kevertetjük, majd jég-víz elegyébe öntjük és 2*100 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített dietil-éteres fázist vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 0,50 g 3-etil-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 64%), nD 23'°=1,5170.
10. előállítási példa
Az 50. példa előállítása az A előállítási eljárással 10 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 0,45 g
3,5-dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]-fe96
HU 225 938 Β1 nőit és 0,17 g kálium-karbonátot, majd az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 5 ml N,N-dimetilformamidban oldott 0,18 g 1,1,3-triklór-propilt csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át kevertetjük, majd jég-víz elegyébe öntjük és 2*100 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített dietil-éteres fázist vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vizmentesítjük, majd bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 0,35 g
3,5-dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]1- (3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 60%), nD Z0'°=1,5192.
11. előállítási példa
A 49. vegyület előállítása a H előállítási eljárással 1,0 g 1-(3-bróm-propil-oxi)-2,6-diklór-4-(3,3-diklór2- propenil-oxi)-benzolt és 4,0 g 2-amino-5-(trifluor-metil)-piridint tartalmazó reakcióelegyet 90 °C hőmérsékleten 3 órán át kevertetünk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékletre hűtjük, majd szilikagélen kromatografáljuk. 0,14 g 3,5-diklór-1-(3,3-diklór-2-propeniloxi)-4-{3-[5-(trifluor-metil)-2-piridil-amino]-propil-oxi}benzolt kapunk (hozam: 12%), η0 25·θ=1,5525.
12. előállítási példa
A 36. vegyület előállítása az A előállítási eljárással 0,5 g 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-piridin-2-il-oxi)propil-oxi]-fenolt, 0,25 g 1,1,3-triklór-propént, 0,2 g kálium-karbonátot és 3 ml Ν,Ν-dimetil-formamidot tartalmazó reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán át kevertetünk. A reakcióelegyet ezután szilikagélen kromatografáljuk. 0,3 g 3,5-diklór-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-4-[3-(5-trifluor-metil-piridin-2-il-oxi)-propiloxi]-benzolt kapunk (hozam: 47%), nD 13 * * * * * * 20’5=1,5377.
13. előállítási példa
A 36. vegyület előállítása az F előállítási eljárással
2-(3-metánszulfonil-oxi-propil-oxi)-5-trifluor-metilpiridint készítünk a következő módon:
12,6 g 1,3-propán-diolt és 100 ml Ν,Ν-dimetilformamidot tartalmazó reakcióelegyet nitrogéngázáramban kevertetünk, majd az elegyhez szobahőmérsékleten 3,30 g, 60 tömeg% nátrium-hidridet tartalmazó olajos elegyet adagolunk kis adagokban 30 perc alatt.
Beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át kevertetjük, majd 20 ml DMF-et és 10,0 g 2-klór-5-trifluor-metil-piridint tartalmazó oldatot csepegtetünk hozzá 40 perc alatt. A reakcióelegyet nitrogéngázáramban, szobahőmérsékleten, egy éjszakán át kevertetjük, majd 15 perc alatt 100 ml, körülbelül 2 n hígított sósavoldatot adunk hozzá a reakció megállítására. A reakcióelegyet kétszer, összesen 500 ml toluollal extraháljuk. Az egyesített toluolos réteget egymás után híg sósavoldattal és vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. Olajos anyagot kapunk, amit 300 ml hexánban, melegítés közben feloldunk, majd átkristályosítunk. 5,3 g 2-(3-hidroxi-propil-oxi)-5-trifluor-metilpiridint kapunk, majdnem tiszta, kristályos anyag formájában (hozam: 44%), olvadáspont: 46,6 °C.
4,0 g 2-(3-hidroxi-propil-oxi)-5-trifluor-metil-piridint,
3.4 ml trietil-amint és 25 ml toluolt tartalmazó reakcióelegyet nitrogéngázáramban élénken kevertetünk és közben vízfürdőn 5 °C hőmérsékletre hűtünk. A reakcióelegybe ezután 1,63 g metánszulfonil-kloridot csepegtetünk olyan ütemben, hogy a reakció-hőmérséklet 10 °C fölé ne emelkedjen, majd a hűtő vízfürdőt eltávolítjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten további
1.5 órán át kevertetjük, majd 250 ml vizet adunk hozzá és a kapott elegyet élénken további 30 percen át kevertetjük, majd a fázisokat elválasztjuk. A toluolos réteget egyszer vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. 5 g 2-(3-metánszulfonil-oxipropil-oxi)-5-trifluor-metil-piridint kapunk olajos anyag formájában (hozam: 92%).
1H-NMR (CDCI3; TMS) δ (ppm): 8,39 (1H, széles s),
7,75 (1H, dd), 6,80 (1H, d), 4,0-5,0 (4H), 3,00 (3H, s), 2,30 (2H, kvintett).
g 2-(3-metánszulfonil-oxi-propil-oxi)-5-trifluor-metil-piridint, 5 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklórfenolt, 2,64 g kálium-karbonátot és 300 ml Ν,Ν-dimetilformamidot tartalmazó reakcióelegyet szobahőmérsékleten, 4 napon át élénken kevertetünk. A reakcióelegyhez ezt követően 300 ml 2n sósavoldatot adunk, majd kétszer, összesen 300 ml toluollal extraháljuk. Az egyesített toluolos réteget egymás után 2n sósavoldattal és vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. 8 g olajos anyagot kapunk, amit szilikagélen kromatografálunk. 6,0 g 3,5-diklór-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-4-[3-(5-trifluor-metil-piridin-2-il-oxi)-propiloxij-benzolt kapunk (hozam: 70%).
A találmány szerinti vegyületekre példaként a következő, megfelelő vegyületszámokkal jelölt és Fizikai állandóval jellemzett vegyületeket mutatjuk be:
1. 3,5-diklór-4-(6-klór-3-piridil-metil-oxi)-1 -(3,3-diklór2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 93,3 °C;
2. 3,5-diklór-4-(2,6-diklór-3-piridil-metil-oxi)-1 -(3,3diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 73,3 °C;
3. 3,5-diklór-4-[2-(1-pirazolinil)-etoxi]-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 59,8 °C;
4. 3,5-diklór-4-[2-(1-pirazolinil)-etoxi]-1-(3,3-dibróm-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 55,3 °C;
5. 3,5-diklór-4-(2-piridil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 48,2 °C;
6. 3,5-diklór-4-(2-tienil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 44,6 °C;
7. 3,5-diklór-4-(2-furanil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 46,0 °C;
8. 3,5-diklór-4-(3-piridil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 105,9 °C;
9. 3,5-diklór-4-(4-piridil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 74,0 °C;
10. 3,5-diklór-4-[2-(2-tienil)-etoxi]-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, nD 25'6=1,5919;
11. 3,5-diklór-4-[2-(3-metil-tiazol-2-il)-etoxij-1 -(3,3diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 30,4 °C;
12. 3,5-diklór-4-(2,4,5-triklór-imidazolinil-metil-oxi)1 -(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont:
67,5 °C;
HU 225 938 Β1
13. 3,5-diklór-4-(3,5-dimetil-4-izoxazolinil-metil-oxi)1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont:
127,4 °C;
14. 3,5-diklór-4-[2-(3-tienil)-etoxi]-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, η0 24·θ=1,5916;
15. 3,5-diklór-4-[2-(4-piridil)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, nD 241=1,5566;
16. 3,5-diklór-4-{[2-( 1,4-benzo-dioxanil)]-metoxi}1- (3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 24 6=1,5799;
17. 3,5-diklór-4-{[2-(5-formil)-furanil]-metoxi}-1 -(3,3diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont; 91,5 °C;
18. 3,5-diklór-4-{[6-(6-metil-piridil)]-metoxi}-1 -(3,3diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 86,7 °C;
19. 3,5-diklór-4-[2-(4-piridil-tio)-etoxi]-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 74,7 °C;
20. 3,5-diklór-4-[3-(3-piridil)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 48,3 °C;
21.3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-nikotinát, nD 22 5= 1,5674;
22. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-izonikotinát, π0 22·5=1,5667;
23. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-kinolinát, nD 25 5=1,6002;
24. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-2-furanát, nD 24 0= 1,5589;
25. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propiI-2-tiofenát, η0 24·°= 1,5814;
26. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-3-tiofenát, nD 24 0= 1,5788;
27. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-pikolinát, nD 24 0= 1,5737;
28. 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]propil-3-kinolinát, olvadáspont: 92,3 °C;
29. 3,5-diklór-4-{2-[2-{[2-(4-klór-fenil)-1,3-dioxanil]}]etoxi}-1 -(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 84,1 °C;
30. 3,5-diklór-4-[3-(2-piridil-tio)-propil-oxi]-1 -(3,3-diklór2- propenil-oxi)-benzol, η0 22·5=1,5982;
31.3,5-diklór-4-[2-(6-etoxi-2-benzo-tienolil)-etoxi]-1-(3,3diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 80,6 °C;
32. 3,5-diklór-4-[2-(2-benzoxazolil)-etoxi]-1-(3,3-diklór2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 61,2 °C;
33. 3,5-diklór-4-{2-metil-2-[2-(6-kIór)-piridil-oxi]-propiloxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 225= 1,5742;
34. 3,5-diklór-4-[2-(N-ftálimido)-etoxi]-1 -(3,3-dtklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 115,2 °C;
35. 3,5-diklór-4-[3-(N-ftálimido)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 78,4 °C;
36. 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 20’5=1,5377;
37. 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 225=1,5429;
38. 3,5-diklór-4-{3-[N-(1,2-dihidroxi-3-bróm-5-trifluormetil-2-oxo)-piridil]-propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 119,5 °C;
39. 3,5-diklór-4-[3-(2-benzimidazolil-tio)-propil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 120,7 °C;
40. 3,5-diklór-4-[3-(2-benzotiazolil-tio)-propil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 22'®=1,6322;
41. 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-etoxi]1 -(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 67,0 °C;
42. 3,5-diklór-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxí)-butiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 21'3=1,5359;
43. 3,5-diklór-4-[5-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-pentiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 21'3=1,5307;
44. 3,5-diklór-4-[6-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-hexiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 21'3=1,5302;
45. 3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 236= 1,5294;
46. 3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 23’°=1,5275;
47. 3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 23'°=1,5188;
48. 3-etil-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 230=1,51 70;
49. 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 25’°=1,5525;
50. 3,5-dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 200=1,51 92;
51. 3,5-dietil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
52. 3,5-diklór-4-[4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
53. 3,5-diklór-4-[3-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
54. 3,5-diklór-4-[4-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
55. 3,5-diklór-4-[3-(3-f1uor-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
56. 3,5-diklór-4-[4-(3-fluor-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
57. 3,5-diklór-4-{3-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
58. 3,5-diklór-4-{3-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]butil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
59. 3,5-dibróm-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
60. 3,5-dibróm-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
61. 3,5-diklór-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)-butiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
62. 3,5-dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
63. 3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
64. 3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
HU 225 938 Β1
65. 3,5-dietil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)-butiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
66. 3-etil-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
67. 3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
68. 3,5-diklór-4-{2-[2{[2-(4-klór-feniI)-1,3-dioxanil]}]etoxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
69. 3,5-diklór-4-{2-[2-{[2-(4-trifluor-metil-fenil)-1,3dioxanil]}]-etoxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)benzol;
70. 3,5-diklór-4-{2-[2{[2-(4-trifluor-metoxi-fenil)-1,3dioxani!]}]-etoxi}-1 -(3,3-diklór-2-propenil-oxi)benzol; és
71.3,5-diklór-4-[3-(2-piridil-oxi)-propil-amino]-1-(3,3diklór-2-propenil-oxi)-benzol, olvadáspont: 76,2 °C. A következőkben a (II) vagy (III) általános képletű intermedier vegyületek előállítási példáit mutatjuk be.
1. intermedier előállítási példa
Egy reakcióedénybe bemérünk 5,0 g 4-(benzil-oxi)fenolt és 100 ml szén-tetrakloridot, majd az oldathoz keverés és jéghűtés közben, lassan csepegtetve 5 ml szén-tetrakloridban oldott 5,43 g terc-butil-hipokloritot adagolunk. 24 óra eltelte után a reakcióelegyet vízbe öntjük, majd a fázisokat szétválasztjuk. A szerves réteget (azaz a szén-tetrakloridos réteget) vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és ezután bepároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 4,24 g 2,4-diklór-4-(benzil-oxi)fenolt kapunk (hozam: 63%).
Egy reakcióedénybe bemérünk 5,10 g 1,3-dibrómpropánt, 2,40 g kálium-karbonátot és 50 ml N,N-dimetil-formamidot, majd az oldathoz lassan 10 ml N,Ndimetil-formamidban oldott 4,24 g 2,6-diklór-4-(benziloxi)-fenolt csepegtetünk. A kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át kevertetjük, majd a reakcióelegyet vízbe öntjük és 2*150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumot vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 4,24 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1(benzil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 68%).
Egy reakcióedénybe bemérünk 4,24 g 3,5-diklór-4(3-bróm-propil-oxi)-1-(benzil-oxi)-benzolt, 1,33 g benzoesavat, 1,65 g kálium-karbonátot és 20 ml N,N-dimetil-formamidot. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a reakcióelegyet vízbe öntjük és 2*150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumot vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és ezután bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk.
3,75 g 3,5-diklór-4-(3-benzoil-oxi-propil-oxi)-1-(benzoiloxi)-benzolt kapunk (hozam: 80%).
Egy reakcióedénybe bemérünk 3,75 g 3,5-diklór-4(3-benzoil-oxi-propil-oxi)-1-(benzoil-oxi)-benzolt, 5,0 g, 10 tömeg%-os vizes kálium-hidroxid-oldatot és 50 ml metanolt. A kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át kevertetjük, majd a reakcióelegyet bepároljuk. A koncentrátumot vízbe öntjük és 2*150 ml dietiléterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumot vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és ezután bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 2,56 g 3-[2,6-diklór-4(benzil-oxi)-fenoxi]-1-propil-alkoholt kapunk (hozam: 90%).
0,5 g 3-[2,6-diklór-4-(benzil-oxi)-fenoxi]-1-propil-alkoholt, 0,1 g, 60 tömeg%-os nátrium-hidridet tartalmazó olajos elegyet és 3 ml Ν,Ν-dimetil-formamidot tartalmazó reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át kevertetünk. Az elegyhez ezután 0,3 g 2-klór-5-trifluormetii-piridint adunk, majd a kapott reakcióelegyet 100 °C hőmérsékleten melegítjük. Ezután a reakcióelegyet 1 órán át kevertetjük, majd 50 ml jég/víz elegyébe öntjük és összesen 50 ml toluollal extraháljuk. Az egyesített toluolos fázist egymás után híg sósavoldattal és vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton vízmentesítjük és ezután bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 0,5 g 1-benzil-oxi-3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-piridin2-il-oxi)-propil-oxi]-benzolt kapunk (hozam: 67%). 1H-NMR (CDCI3, TMS) δ (ppm): 8,44 (1H, széles s),
7,76 (1H, dd), 7,2-7,5 (5H), 6,90 (2H, s), 6,81 (1H, d), 5,00 (2H, s), 4,62 (2H, t), 4,11 (2H, t), 2,31 (2H, kvintett).
Egy reakcióedénybe bemérünk 0,5 g 1-benzil-oxi3.5- diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-piridin-2-il-oxi)-propiloxij-benzolt és 50 ml etil-acetátot, és a reakcióedényben a levegőt nitrogéngázzal helyettesítjük. A reakcióelegybe ezután 0,3 g, 10 tömeg% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátort adunk, majd a reakcióedényben a nitrogéngázt hidrogéngázzal helyettesítjük és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át kevertetjük. A hidrogéngázt ezután nitrogéngázzal helyettesítjük, majd a reakcióelegyet celiten átszűrjük és a szűrletet bepároljuk. 0,36 g 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluormetil-piridin-2-il-oxi)-propil-oxi]-fenolt kapunk (hozam: 92%).
1H-NMR (CDCI3, TMS) δ (ppm): 8,45 (1H, széles s),
7,75 (1H, dd), 6,77 (2H, s), 6,75 (1H, d), 4,60 (2H, t), 4,15 (2H, t), 2,25 (2H, kvintett).
A következőkben a (II) vagy (III) általános képletű intermedier vegyületek körébe tartozó vegyületeket soroljuk fel a megfelelő vegyületszámok alatt.
1.3,5-diklór-4-(6-klór-3-piridil-metil-oxi)-fenol;
2. 3,5-diklór-4-(2,6-diklór-3-piridil-metil-oxi)-fenol;
3. 3,5-diklór-4-[2-(1-pirazolinil)-etoxi]-fenol;
4. 3,5-diklór-4-(2-piridil-metil-oxi)-fenol;
5. 3,5-díklór-4-(2-tienil-metil-oxi)-fenol;
6. 3,5-diklór-4-(2-furanil-metil-oxi)-fenol;
7. 3,5-diklór-4-(3-piridil-metil-oxi)-fenol;
8. 3,5-diklór-4-(4-piridil-metil-oxi)-fenol;
9. 3,5-diklór-4-[2-(2-tienil)-etoxi]-fenol;
10. 3,5-diklór-4-[2-(3-metil-tiazol-2-il)-etoxi]-fenol;
11.3.5- diklór-4-(2,4,5-triklór-imidazolinil-metil-oxi)fenol;
12. 3,5-diklór-4-(3,5-dimetil-4-il-oxazolinil-metil-oxi)fenol;
13. 3,5-diklór-4-[2-(3-tienil)-etoxi]-fenol;
14. 3,5-diklór-4-[3-(4-piridil)-propil-oxi]-fenol;
HU 225 938 Β1
15. 3,5-diklór-4-{[2-(1,4-benzo-dioxanil)]-metoxi}-fenol;
16. 3,5-diklór-4-{[2-(5-furanil)]-metoxi}-fenol;
17. 3,5-diklór-4-{[3-(16-metil-piridil)]-metoxi}-fenol;
18. 3,5-diklór-4-[2-(4-piridif-tio)-etoxi]-feno!;
19. 3,5-diklór-4-[3-(3-piridil)-propil-oxi]-fenol;
20. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-nikotinát;
21. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-izonikotinát;
22. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-kinolinát;
23. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-2-furanát;
24. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-2-tiofenát;
25. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-3-tiofenát;
26. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-pikolinát;
27. 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-kinolinát;
28. 3,5-diklór-4-{2-[2-{[2-(4-klór-fenil)-1,3-dioxaniI]}]etoxi}-fenol;
29. 3,5-diklór-4-[3-(2-piridil-tio)-propil-oxi]-fenol;
30. 3,5-diklór-4-[2-(6-etoxi-2-benzo-tiazolil)-etoxijfenoi;
31.3.5- diklór-4-[2-(2-benzoxazolil)-etoxi]-fenol;
32. 3,5-diklór-4-{2-metil-2-[2-(6-klór)-piridil-oxi]-propiloxi}-fenol;
33. 3,5-diklór-4-[2-(N-ftálimido)-etoxi]-fenol;
34. 3,5-diklór-4-[3-(N-ftálimido)-propil-oxi]-fenol;
35. 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxi]-fenol;
36. 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
37. 3,5-diklór-4-{3-[N-( 1,2-dihidroxi-3-bróm-5-trifluormetil-2-oxo)-piridil]-propil-oxi}-fenol;
38. 3,5-diklór-4-[3-(2-benzimidazolil-tio)-propil-oxijfenol;
39. 3,5-diklór-4-[3-(2-benzotiazolil-tio)-propil-oxi]-fenol;
40. 3,5-diklór-4-[2-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-etoxijfenol;
41.3.5- diklór-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-fenol;
42. 3,5-diklór-4-[5-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-pentiloxi]-fenol;
43. 3,5-diklór-4-[6-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-hexiloxi]-fenol;
44. 3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridiI-oxi)propil-oxi]-fenol;
45. 3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-fenol;
46. 3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
47. 3-etil-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-fenol;
48. 3,5-diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxij-fenol;
49. 3,5-dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-fenol;
50. 3,5-dietil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxijfenol;
51.3.5- diklór-4-[4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridit-oxi)butil-oxi]-fenol;
52. 3,5-diklór-4-[3-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
53. 3,5-diklór-4-[4-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxij-fenol;
54. 3,5-diklór-4-[3-(3-fluor-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
55. 3,5-dikiőr-4-[4-(4-fIuor-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-fenol;
56. 3,5-diklór-4-{3-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxijpropil-oxi}-fenol;
57. 3,5-diklór-4-{3-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]butil-oxi}-fenol;
58. 3,5-dibróm-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxi]-fenol;
59. 3,5-dibróm-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-fenol;
60. 3,5-diklór-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)-butiloxi]-fenol;
61. 3,5-dietil-4-[3-(5-trifluor-meti1-2-piridil-amino)propil-oxi]-fenol;
62. 3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifIuor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-fenol;
63. 3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)propil-oxi]-fenol;
64. 3,5-dietil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)-butiloxi]-fenol;
65. 3-etil-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)butil-oxi]-fenol;
66. 3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-amino)butil-oxi]-fenol;
67. 3,5-diklór-4-{2-[2{[2-(4-klór-fenil)-1,3-dioxanil]}]etoxi}-fenol;
68. 3,5-diklór-4-{2-[2{[2-(4-trifluor-metil-fenil)-1,3dioxanil]}]-etoxi}-fenol; és
69. 3,5-diklór-4-{2-[2-{[2-(4-trifluor-metoxi-fenil)-1,3dioxanil]}]-etoxi)-fenol.
A következőkben a (VII) általános képletű intermedier vegyületek előállítási példáit mutatjuk be.
1. referencia előállítási példa
Egy reakcióedénybe bemérünk 30,5 g 4-hidroxi-fenil-benzoátot, 21,6 g kálium-karbonátot, 20,8 g 1,1,3triklór-propént és 100 ml Ν,Ν-dimetil-formamidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 órán át kevertetjük, majd a reakcióelegyet vízbe öntjük és 2x50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumot vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vlzmentesftjük és bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 44,1 g 4-(3,3-diklór-2-propeniloxi)-fenil-benzoátot kapunk (hozam: 96%).
Egy reakcióedénybe bemérünk 44,1 g 4-(3,3-diklór2-propenil-oxi)-fenil-benzoátot és 400 ml metanolt, majd a reakcióelegybe jéghűtés közben lassan 33 g, 30 tömeg%-os kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet 1 órán át kevertetjük, majd 10 tömeg%-os sósavoldat adagolásával gyengén megsavanyítjuk és ezután 2*150 ml dietil-éterrel extraháljuk kisózás mellett. Az egyesített éteres extraktumot vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vfzmentesítjük és bepároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 26,0 g 4-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-fenolt kapunk (hozam: 87%).
Egy reakcióedénybe bemérünk 26,0 g 4-(3,3-diklór2-propenil-oxi)-fenolt és 500 ml szén-tetrakloridot, majd
100
HU 225 938 Β1 az oldatba keverés és jeges hűtés közben 20 ml széntetrakloridban oldott 27,1 g terc-butil-hipokloritot csepegtetünk. 24 óra elteltével a reakcióelegyet vízbe öntjük, majd a fázisokat szétválasztjuk. A szerves réteget (azaz a szén-tetrakloridos réteget) vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és ezután bepároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 11,0 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-fenolt kapunk (hozam: 32%), nD 225= 1,5895.
2. referencia előállítási példa g 4-bróm-6-klór-2-metil-fenolt és 42,5 g benzilbromidot feloldunk 200 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban és az oldatot szobahőmérsékleten kevertetjük, majd
37,4 g kálium-karbonátot adunk hozzá és a kapott reakcióelegyet 12 órán át kevertetjük. A reakció teljessé válása után az oldószert vákuum alkalmazása mellett desztillációval eltávolítjuk, a maradékhoz 400 ml dietil-étert adunk, az éteres oldatot vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 63 g 4-bróm-6-klór-2-metil-1-benzil-oxibenzolt kapunk (hozam: 90%).
g 4-bróm-6-klór-2-metil-1-benzil-oxi-benzolt feloldunk 400 ml tetrahidrofuránban, majd az oldatot -70 °C hőmérsékleten kevertetjük és 76 ml n-butil-lítium 1,69 mol/l hexános oldatot csepegtetünk hozzá, majd a beadagolás befejezése után a kapott reakcióelegyet -70 °C hőmérsékleten 2 órán át kevertetjük. A reakcióelegybe ezután 13,3 g trimetoxi-boránt és 50 ml tetrahidrofuránt tartalmazó oldatot csepegtetünk, A kapott reakcióelegyet 1 órán át kevertetjük, miközben a hőmérséklet szobahőmérsékletre emelkedik. Ezután a reakcióelegyhez kis adagokban 100 ml, 10 tömeg%-os vizes sósavoldatot adunk, majd a kevertetést 20 percen át folytatjuk. A tetrahidrofurános réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. A maradékot 70 °C hőmérsékleten, keverés közben 200 ml toluollal elkeverjük, majd az elegyhez 36 ml, 30 tömeg%-os vizes hidrogén-peroxid-oldatot csepegtetünk. A kapott reakcióelegyet 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett melegítjük, majd a reakcióelegyet egyszer vízzel, kétszer 10 tömeg%-os vas(ll)-szulfáttal és ezt követően vizes ammóniával, majd egyszer vízzel mossuk és a rétegeket elválasztjuk. A toluolos réteget vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd bepároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 29 g 4-benzil-oxi-3-klór-5-metil-fenolt kapunk (hozam: 91%).
250 ml kloroformban oldott 27,3 g 4-benzil-oxi-3klór-5-metil-fenolt tartalmazó oldatot 0 °C hőmérsékleten kevertetünk és 15,4 g benzoil-kloridot, majd 13,3 g trietil-amint adunk hozzá. A kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át kevertetjük, majd a kloroformos réteget vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfáton vízmentesítjük és bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 35 g 4-benzil-oxi-3-klór5-metil-1-benzoil-oxi-benzolt kapunk (hozam: 90%).
Egy reakcióedénybe bemérünk 35 g 4-benzil-oxi-3klór-5-metil-1-benzoil-oxi-benzolt és 200 ml etil-acetátot, majd a reakciótérben a levegőt nitrogéngázzal helyettesítjük. A reakcióedénybe ezután 2 g, 10 tömeg% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátort mérünk be és a nitrogéngázt hidrogéngázzal helyettesítjük, majd a reakcióelegyet élénken, szobahőmérsékleten 10 órán át kevertetjük. A hidrogéngázt ezután nitrogéngázzal helyettesítjük, majd a reakcióelegyet szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 25 g 4-benzoil-oxi-2-klór-6-metil-fenolt kapunk (hozam: 96%).
A kapott 25 g 4-benzoil-oxi-2-klór-6-metil-fenolt feloldjuk 250 ml kloroformban, majd az oldathoz 0 °C hőmérsékleten, keverés közben 12 g klór-metil-metil-étert adunk és ezt követően 21 g N-etil-diizopropil-amint csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd a kloroformos réteget vízzel mossuk és bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 27,4 g 3-klór-4metoxi-metoxi-5-metil-1 -benzoil-oxi-benzolt kapunk (hozam: 96%).
g 3-klór-4-metoxi-metoxi-5-metil-1 -benzoil-oxibenzolt feloldunk 200 ml metanolban, majd a kapott oldatot szobahőmérsékleten 1 órán át melegítjük, miközben 60 ml, 10 tömeg%-os vizes kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. A reakció teljessé válása után az oldószert vákuum alkalmazása mellett desztillációval eltávolítjuk. A maradékhoz 150 ml vizet adunk, majd az oldatot 10 tömeg%-os vizes sósavoldat adagolásával semlegesítjük és 200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az oldószert vákuum alkalmazása mellett kidesztilláljuk és a maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 17,4 g 3-klór4- metoxi-metoxi-5-metil-fenolt kapunk (hozam: 96%).
g 3-klór-4-metoxi-metoxi-5-metil-fenolt, 7 g kálium-karbonátot és 100 ml Ν,Ν-dimetil-formamidot tartalmazó oldatba szobahőmérsékleten, keverés közben 8 g 1,1,3-triklór-1 -propént és 30 ml Ν,Ν-dimetilformamidot tartalmazó oldatot csepegtetünk. A kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át kevertetjük, majd a reakcióelegyet jég/víz elegyébe öntjük és 2*200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres fázist vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 14,1 g 3-klór~4-metoxi-metoxi5- metil-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 91%).
100 ml, 80 tömeg%-os vizes ecetsavoldatban feloldunk 14,1 g 3-klór-4-metoxi-metoxi-5-metil-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, majd az oldatot 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett, keverés közben forraljuk. A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet 200 ml vízzel elegyítjük és 2*200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk. 11,3 g 2-klór-6-metil-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)fenolt kapunk (hozam: 93%), olvadáspont: 70,0 °C.
A következőkben a (XIII) általános képletű intermedier vegyületek előállítási példáját mutatjuk be.
101
HU 225 938 Β1
3. referencia előállítási példa
3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2propenil-oxi)-benzol előállítása
Egy reakcióedénybe bemérünk 10,6 g 1,3-dibrómpropánt, 5,53 g kálium-karbonátot és 100 ml N,N-dimetil-formamidot, majd a kapott reakcióelegybe lassan 40 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban oldott 30,5 g 2,6-diklór4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át kevertetjük, majd vízbe öntjük és 2*150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd bepároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk. 11,1 g 3,5-diklór-4(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk (hozam: 77%). η0 24·°= 1,5693.
A következőkben formálási példákat mutatunk be, amelyekben a vegyületekre a fentiekben ismertetett megfelelő vegyületszámokkal hivatkozunk.
1. formálási példa
Emulgeálható koncentrátumkészítmények tömegrész találmány szerinti 1-70. vegyületet feloldunk 35 tömegrész xilol és 35 tömegrész Ν,Νdimetil-formamid elegyében, majd az oldathoz 14 tömegrész poli(oxi-etilén)-sztirll-fenil-étert és 6 tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonátot adunk, az elegyet jól elkeverjük. 10 tömeg%-os emulgeálható koncentráumot kapunk minden egyes vegyület esetében.
2. formálási példa
Nedvesíthető porkészítmények tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyületet, tömegrész nátrium-lauril-szulfátot, 2 tömegrész kalcium-lignin-szulfonátot, 20 tömegrész szintetikus, hidratált szilícium-oxid finomport és 54 tömegrész diatómaföldet tartalmazó elegyhez adunk, majd a kapott elegyet egy keverővei elkeverjük. 20 tömeg%-os nedvesíthető porkészítményt kapunk minden vegyület esetében.
3. formálási példa
Granulátumkészítmények tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyületet, tömegrész szintetikus, hidratált szilícium-oxid finomport, 5 tömegrész nátrium-dodecil-benzolszulfonátot, 30 tömegrész bentonitot és 55 tömegrész agyagot elegyítünk, majd az elegyet jól összekeverjük. Az elegyhez ezután megfelelő mennyiségű vizet adunk és tovább kevertetjük, majd granulátorberendezésben granuláljuk és ezt követően levegőn szárítjuk. 5 tömeg%-os granulátumkészítményt kapunk minden vegyület esetében.
4. formálási példa
Porkészítmények tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyületet feloldunk megfelelő mennyiségű acetonban, majd az oldathoz 5 tömegrész szintetikus, hidratált szilícium-dioxid finomport, 0,3 tömegrész PAP-ot és 93,7 tömegrész agyagot adunk, majd az elegyet keverővei összekeverjük. Az aceton evaporálása után 1 tömeg%-os porkészítményt kapunk minden vegyület esetében.
5. formálási példa
Folyóképes készítmények tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyületet elegyítünk 1,5 tömegrész szorbitán-trioleáttal és
28,5 tömegrész, 2 tömegrész poli(vinil-alkohol)-t tartalmazó vizes oldattal, majd az elegyet homokőrlővel pontjuk finom részecskékké - amelyek részecskemérete 3 pm-nél nem több. Az őrleményhez 40 tömegrész, 0,05 tömegrész xantángumit és 0,1 tömegrész alumínium-magnézium-szilikátot tartalmazó vizes oldatot adunk, majd ezt követően 10 tömegrész propilénglikolt adagolunk. A kapott elegyet jól elkeverjük és ily módon 20 tömeg%-os vizes szuszpenziót kapunk minden vegyület esetében.
6. formálási példa
Olajos oldatok
0,1 tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyületet feloldunk 5 tömegrész xilol és 5 tömegrész triklór-etán elegyében. Az oldatot ezután 89,9 tömegrész szagtalanított kerozinnal keverjük el. 0,1 tömeg%-os olajos oldatot kapunk minden vegyület esetében.
7. formálási példa
Olajalapú aeroszolok
0,1 tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyületet, 0,2 tömegrész tetrametrint, 0,1 tömegrész d-phenothrint és 10 tömegrész triklór-etánt feloldunk 59,6 tömegrész szagtalanított kerozinban, majd az oldatot egy aeroszoltárolóba helyezzük. A tárolót ezután egy szeleppel szereljük fel, amin keresztül - növelt nyomás segítségével - 30 tömegrész hajtóanyagot (cseppfolyósított szénhidrogén) mérünk be. Olajalapú aeroszolt kapunk minden egyes vegyület esetében.
8. formálási példa
Vízalapú aeroszolok
Egy aeroszoltartályt megtöltünk 50 tömegrész tiszta vízzel és 0,2 tömegrész 1-70. találmány szerinti vegyület, 0,2 tömegrész d-allethrin, 0,2 tömegrész d-phenothrin, 5 tömegrész xilol, 3,4 tömegrész szagtalanított kerozin és 1 tömegrész emulgeátor (márkanév: ÁTMOS 300; gyártó cég: Atlas Chemical Co.) és elegyével. A tárolóedényt ezután egy szeleppel látjuk el, amin keresztül - nyomás alkalmazásával - 40 tömegrész hajtóanyagot (cseppfolyósított szénhidrogén) mérünk be. Ily módon vízalapú aeroszolt kapunk minden egyes vegyület esetében.
9. formálási példa
Szúnyogirtó tekercskészltmények
0,3 g 1-70. találmány szerinti vegyületet elegyítünk 0,3 g d-allethrinnel és az elegyet 20 ml acetonban oldjuk. Az oldatot egyenletesen elkeverjük 99,4 g szúnyogtekercs számára készített hordozóanyaggal (Tabu-por, piretrum préselt por és faliszt 4:3:3 arányú ele102
HU 225 938 Β1 gyítésével) keverés közben. Az elegyet 120 ml vízzel jól összegyúrjuk, formázzuk és megszárítjuk. Minden vegyület esetében szúnyogirtó tekercset állítunk elő.
10. formálási példa 5
Elektromos szúnyogirtó lemezkészítmények 0,4 g 1-70. találmány szerinti vegyületet, 0,4 tömegrész d-allethrint és 0,4 g pipenil-butoxidot feloldunk acetonban oly módon, hogy az oldat össztérfogata 10 ml legyen. Ezután az oldatból 0,5 ml-t egyenletesen abszorbeáltatunk 2,5 cm-1,5 cm-0,3 cm méretű elektromos szúnyogirtó lemez anyagában (amit pamuthulladék és -zúzalék fibrillált elegyének lemezekké alakításával készítünk). Ily módon minden egyes vegyület esetében elektromos szúnyogirtó lemezkészítményt kapunk.
11. formálási példa Melegítésre füstölő készítmények 100 mg 1-70. találmány szerinti vegyületet feloldunk megfelelő mennyiségű acetonban. Az oldatot
4,0 cm-4,0 cm'1,2 cm méretű, pórusos kerámialapban abszorbeáljuk. Ily módon melegítésre füstölő készítményt kapunk minden egyes vegyület esetében.
12. formálási példa
Méregcsalétek mg 1-70. találmány szerinti vegyületet feloldunk 0,5 ml acetonban, majd az oldatot egyenletesen elkeverjük 5 g állatok számára készített szilárd csalétekporral (márkanév: Breeding Solid Feed Powder CE-2; forgalmazó Japan Clea Co., Ltd.). Ezután az acetont levegőn történő szárítással eltávolítjuk. Ily módon 0,5 tömeg%-os méregcsalétket kapunk minden egyes vegyület esetében.
A következő vizsgálati példákban bemutatjuk, hogy a találmány szerinti vegyületek inszekticid/akarícid szerek hatóanyagaként alkalmazhatók. Ezekben a vizsgálati példákban az alkalmazott vegyületeket a fentiekben ismertetett megfelelő vegyületszámokkal jelöljük, és az összehasonlításra alkalmazott vegyületeket pedig a 47. táblázatban bemutatott betűszimbólumokkal jelöljük.
47. táblázat
Vegyület jelzése Kémiai szerkezet Megjegyzés
A — O-^^—OCHzCH=CCl2 A vegyületet a JP-A 48-86835/1973 szabadalmi leírás 23. oldalán ismertetik.
B — ch2o —OCH^CH^CCÍ; A vegyületet a JP-A 49-1526/1974 szabadalmi leírás 22. oldalán ismertetik.
1. vizsgálati példa
Inszekticid hatásvizsgálat Spodoptera litura ellen
A vizsgálati vegyület 1. formálási példa szerint kapott emulgeálható koncentrátumát vízzel 200-szorosra hígítottuk. Az 500 ppm hatóanyagot tartalmazó hígításból 2 ml-t abszorbeáltattunk 13 g, Spodoptera litura számára készített mesterséges tápban. A készítményt 11 cm átmérőjű polietiléncsészében készítettünk el. 10 db negyedik lárvaállapotú Spodoptera liturát helyeztünk a csészékbe. 6 nap eltelte után az élő lárvákat megszámoltuk és meghatároztuk a mortalitást. Két párhuzamos vizsgálatot végeztünk.
A vizsgálat eredményeként úgy találtuk, hogy az 1., 2., 5-7., 9-11., 14., 16-18., 20-26., 28-37. és 39-50. találmány szerinti vegyületek 80% vagy annál nagyobb mortalitást biztosítanak. Ezzel ellentétben mind az A, mind a B összehasonlító vegyület mortalitásértéke 0% volt.
2. vizsgálati példa
Tetranychus urticae Koch elleni hatásvizsgálat nappal az ültetés után cserépbe ültetett első levélállapotú bab egy levelét 10 nőnemű, kifejlett Tetranychus urticae Kochhal fertőztünk meg, majd a cserepeket °C hőmérsékleten termosztált szobába helyeztük. 6 nap múlva 500 ppm hatóanyagot tartalmazó kémiai oldatból, amit a vizsgálati vegyület első formálási példa szerinti emulgeálható koncentrátumából vízzel történő hígítással állítottunk elő, 15 ml-t permeteztünk egy forgó asztalon lévő minden egyes cserépre. Ugyanebben az időben 2 ml ugyanilyen oldattal a talajt öntöztük meg. 8 nap eltelte után a vizsgálati vegyületek Tetranychus urticae Koch által okozott károsodását értékeltük. A hatást a következő kritériumok alapján határoztuk meg:
-: a károsodás alig megfigyelhető;
+: enyhe károsodás figyelhető meg;
++: ugyanolyan mértékű károsodás figyelhető meg, mint a nem kezelt minták esetében.
A vizsgálat végeredményeként úgy találtuk, hogy a találmány szerinti 1., 7., 10., 15., 30., 32. és 33. vegyületek alkalmazása mellett vagy „+ károsodás figyelhető meg. Ezzel ellentétben mind az A, mind a B összehasonlító vizsgálatban a károsodás értéke ++.
3. vizsgálati példa
Inszekticid hatásvizsgálat Heliothis virescens ellen 100 ppm hatóanyagot tartalmazó hígított oldatból, amelyet oly módon állítottunk elő, hogy a vizsgálati ve103
HU 225 938 Β1 gyület első formálási példa szerinti elkészített emulgeálható koncentrátumát vízzel hígítottuk, 0,2 ml-t egy mesterséges tápba helyeztünk. Műanyag edényben második lárvaállapotú H. virescenst adtunk a táphoz. Tíz rovart alkalmaztunk minden egyes kísérletben. 6 nap múlva a mortalitást meghatároztuk.
A vizsgálat végeredményeként úgy találtuk, hogy a találmány szerinti 36., 42. és 43. vegyületek mortalitása 80% vagy ennél több. Ezzel ellentétben, mind az A, mind a B összehasonlító vegyület esetében a mortalitás 0%.
4. vizsgálati példa
Inszekticid hatásvizsgálat Plutella xylostella ellen ppm hatóanyagot tartalmazó kémiai oldatot, amelyet oly módon állítottunk elő, hogy a vizsgálati vegyület első formálási példa szerinti elkészített emulgeálható koncentrátumát vízzel - ami 1000-szeresen hígított RINOU (forgalmazó: Nihon Nouyaku K. K.) szétterülést elősegítő szert tartalmaz - permeteztünk 25 ml térfogatban cserepenként 5 leveles állapotú káposztapalántára. A kezelt növényeket levegőn szárítottuk, majd 10 db harmadik lárvaállapotú Plutella xylostellát helyeztünk a növényekre. 4 nap múlva a mortalitást meghatároztuk.
A vizsgálat eredményei azt mutatják, hogy a találmány szerinti 36., 37., 42. és 45-48. vegyületek mortalitása 80% vagy ennél több. Ezzel ellentétben, mind az A, mind a B összehasonlító példavegyület esetében a mortalitási értéke 0%.
A találmány szerinti vegyületek kitűnő inszekticid/akaricid hatással rendelkeznek és ily módon megfelelően hatékonyan alkalmazhatók kártékony rovarok, atkák és kullancsok ellen.

Claims (5)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1-4 és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)-amino]-karbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált, és r értéke 0—4.
22. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 1-4, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom és A jelentése
1- 4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetilamino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)-amino]-karbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxivagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxivagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált, és r értéke 0-7.
19. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2.
20. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2 és A jelentése
1- 4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált, és r értéke 0-5.
17. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q-|, p értéke 1-4, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom és A jelentése 1,3-dioxolanilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-,
1- 4 szénatomos alkil-, halogén-{1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén(1-2 szénatomos alkil)-szulfinü-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-amino-karbonilvagy [dí(1—2 szénatomos alkil)-amino]-karbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benziloxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált, és r értéke 0-7.
15. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q1t p értéke 1-6 és A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, N-(1,2-dihidro2- oxo)-piridino-, 1,3-dioxolanil- vagy N-ftálimido-csoport, amelyek mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén^ 1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-,
1-6 és A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, N-(1,2-dihidro-2-oxo)-piridino-, 1,3-dioxolanil- vagy N-ftálimido-csoport, amelyek mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-,
1-3 szénatomos alkilcsoport;
G1 és G2 jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;
R5, R6, R7, R11 és R12 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport;
R13 és R14 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, trifluormetil-csoport vagy halogénatom;
p értéke 0-6; és s értéke 1-6.
1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált; r értéke 0-7;
β jelentése oxigénatom, S(O)q, NR9, C(=G1)G2 vagy G1C(=G2), ahol q értéke 0-2;
Rs jelentése hidrogénatom, acetil- vagy
1,4-benzo-dioxanil-, 2-pirazil-, 2-benzo-tiazolil-,
1-3 szénatomos alkilcsoport;
t értéke 0-2;
R1 jelentése Q4, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6 vagy Q7 általános képletű csoport, ahol
A jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-,
1. Az (I) általános képletű dihalogén-propén-vegyületek, ahol a képletben
Z jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR4, ahol
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy NH;
X jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy brómatom;
R2, R3 és R10 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, halogén-(1-3 szénatomos alkil)- vagy
2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkíl)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)-amino]-karbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxivagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxivagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoporttal szubsztituált, és r értéke 0-4.
23. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 1-4, R5, R8 és R7 jelentése hidrogénatom és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy halogén-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, és r értéke 0-4.
24. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 2 vagy 3, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy halogén-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, és r értéke 0-4.
25. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 2 vagy 3, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, és
106
HU 225 938 Β1
A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, és r értéke 0-4.
26. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke 2 vagy 3, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, B jelentése oxigénatom, és A jelentése 2-piridilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport, és r értéke 0-4.
27. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q3.
28. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q4.
29. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q5.
30. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q6.
31. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q7.
32. A következő vegyületek:
2- 4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-,
2-benzoxazolil-, 2-benzimidazolil-, 2-kinoxalinil-, Ν-benzimidazolil-, 2-kinolinil- vagy 3-kinolilcsoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-,
2- piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-,
2- 4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-,
2—4 szénatomos alkenil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)aminoj-karbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal,
2- 4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amino-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-,
2. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és t értéke 0.
2-benzoxazolil-, 2-benzimidazolil-, 2-kinoxalinil-, Ν-benzimidazolil-, 2-kinolil-, 3-kinolil- vagy N-ftálimido-csoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, 2-4 szénatomos alkenil-, halogén(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-, amino-, dimetil-amíno-, acetamido-, acetil-, halogén-acetil-, formil-, karboxil-, metoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)-aminokarbonil- vagy [di(1-2 szénatomos alkil)-aminojkarbonil-csoport vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal,
3-etil-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi] fenol.
3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil oxi]-fenol; és
3.5- dietil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]fenol;
3.5- dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]fenol;
3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-fenol;
3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifIuor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxi]-fenol;
107
HU 225 938 Β1
3.5- dibróm-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]fenol;
3.5- dibróm-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]fenol;
3.5- diklór-4-{4-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]-butiloxi}-fenol;
3.5- diklór-4-{3-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]propil-oxi}-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(3-fluor-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[3-(3-fluor-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxij-fenol;
3.5- diklór-4-[3-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[3-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]fenol;
3.5- diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]fenol;
3-eti!-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
33. Inszekticid/akaricid készítmény, amely hatóanyagként 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületet tartalmaz a szokásos formázási segédanyag mellett.
34. Egy fenolvegyület, amely 3,5-diklór-4{2-[2-(4-klór-fenil)-1,3-dioxolán-4-il]-etoxi}-fenol.
35. A (II) általános képletű vegyületek, ahol a képletben
R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport;
R15 jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, halogénül- 3 szénatomos alkil)-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoport;
R2, R3 és R10 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy halogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport;
t értéke 0-2;
u értéke 1—4;
w értéke 1-4;
B1 jelentése oxigénatom, S(O)q vagy NR9, ahol
R9 jelentése hidrogénatom, acetil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; q értéke 0-2.
36. A 35. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben t értéke 0.
37. A 35. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben B1 jelentése oxigénatom.
38. A 35. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, R5, R7 és R7 jelentése hidrogénatom, és w értéke 2 vagy 3.
39. A következő vegyületek:
3-etil-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridit-oxi)-propiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- dietil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butoxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- dietil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3-klór-5-metil-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butoxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3-klór-5-metil-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- dibróm-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- dibróm-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{4-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]-butiloxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{3-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(3-fluor-5-trifIuor-metil-2-piridil-oxi)-butiloxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[3-(3-fluor-5-trifluor-metil-2-piridíl-oxl)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[3-(3-bróm-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)butoxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[3-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-butil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[3-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-propil-oxi]1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{2-[2-(4-klór-fenil)-1,3-dioxolán-4-il]-etoxi}1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3- 6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)-aminojkarbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)csoporttal szubsztituált, és r értéke 0-7.
21. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q2, p értéke
3- furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, 2-pirazil-, 2-benzo-tiazolil-,
3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, 1,3-dioxolanil- vagy 1,4-benzo-dioxolanil-csoport, amely csoportok mindegyike adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-,
3- 6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)-amino]karbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)csoporttal szubsztituált, és r értéke 0-5.
105
HU 225 938 Β1
18. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Qi, p értéke 0, A jelentése 2-piridil-, 4-piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furanil-,
3- 6 szénatomos cikloalkil-, (1-2 szénatomos alkil)amino-karbonil- vagy [di(1—2 szénatomos alkil)-aminojkarbonil-csoport; vagy R8 jelentése fenil-, benzil-, fenoχί-, benzil-oxi- vagy piridil-oxi-csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(1-3 szénatomos atomcsoporttal szubsztituált, és r értéke 0-7.
16. A 12. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q^, p értéke 1-6, R5, R6 és R7 jelentése hidrogénatom és A jelentése 1,3-dioxolanilcsoport, ami adott esetben (R8)r általános képletű csoporttal szubsztituált, ahol R8 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-, (1-3 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-tio-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, (1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfinil-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-szulfonil-,
3. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül klóratom, brómatom, metil-, etil- vagy izopropilcsoport, és t értéke 0.
3-tienil-, 2-furanil-, 3-furanil-, 5-(1,3-tiazolil)-, N-( 1,2-dihidro-2-oxo)-piridino-, 1,3-dioxolanil-,
4. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése is klóratom, és t értéke 0.
5. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 jelentése klóratom, R3 jelentése metilcsoport, és t értéke 0.
6. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 jelentése etilcsoport, R3 jelentése metilcsoport, és t értéke 0.
7. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése is brómatom és t értéke 0.
8. Az 1. igénypont szerinti díhalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése is etilcsoport, és t értéke 0.
104
HU 225 938 Β1
9. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, t értéke 1 vagy 2 és R10 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport.
10. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind R2, mind R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, t értéke 1 vagy 2, és R10 jelentése halogénatom.
11. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind Y, mind Z jelentése is oxigénatom.
12. A 2. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben mind Y, mind Z jelentése is oxigénatom.
13. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q·,.
14. Az 1. igénypont szerinti dihalogén-propén-vegyületek, amelyekben R1 jelentése Q1t p értéke
5 40. 2-(3-Metánszulfonil-oxi-propil-oxi)-5-trifluor-me til-piridin.
HU9702014A 1994-10-14 1995-10-12 Dihalopropene compounds, insecticidal and acaricidal compositions containing same, and intermediates for their production HU225938B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24929694 1994-10-14
JP9118795 1995-04-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT77014A HUT77014A (hu) 1998-03-02
HU225938B1 true HU225938B1 (en) 2008-01-28

Family

ID=26432651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9702014A HU225938B1 (en) 1994-10-14 1995-10-12 Dihalopropene compounds, insecticidal and acaricidal compositions containing same, and intermediates for their production

Country Status (21)

Country Link
US (5) US5922880A (hu)
EP (1) EP0785923B1 (hu)
KR (1) KR100354359B1 (hu)
CN (3) CN1654455A (hu)
AT (1) ATE191477T1 (hu)
AU (1) AU692930B2 (hu)
CA (1) CA2202495C (hu)
CZ (1) CZ106097A3 (hu)
DE (1) DE69516160T2 (hu)
DK (1) DK0785923T3 (hu)
EG (1) EG21672A (hu)
ES (1) ES2145301T3 (hu)
GR (1) GR3033311T3 (hu)
HU (1) HU225938B1 (hu)
IL (1) IL115597A (hu)
MX (1) MX9702635A (hu)
OA (1) OA10412A (hu)
RU (1) RU2158260C2 (hu)
SK (1) SK45097A3 (hu)
TW (1) TW307746B (hu)
WO (1) WO1996011909A1 (hu)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW307746B (hu) * 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
WO1997027173A2 (en) * 1996-01-24 1997-07-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
US6140274A (en) * 1996-01-30 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
KR970059157A (ko) * 1996-01-31 1997-08-12 고사이 아키오 플루오로프로펜 화합물, 이를 함유하는 살충제 및 이를 제조하기 위한 중간체
WO1998045254A2 (en) * 1997-04-08 1998-10-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
IL129757A (en) * 1998-06-02 2003-07-31 Sumitomo Chemical Co Arthropod-controlling agent comprising a substituted dichloropropenyloxybenzene and a pyrethroid
JPH11349413A (ja) 1998-06-08 1999-12-21 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫防除剤
JP4200557B2 (ja) 1998-09-24 2008-12-24 住友化学株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
TR199902003A2 (xx) * 1998-09-24 2000-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Haşarat ilacı terkipleri.
US6455734B1 (en) * 2000-08-09 2002-09-24 Magnesium Diagnostics, Inc. Antagonists of the magnesium binding defect as therapeutic agents and methods for treatment of abnormal physiological states
US6177412B1 (en) 1999-05-28 2001-01-23 Valent U.S.A. Corporation Insecticidal composition and method for the use thereof
WO2001000027A1 (fr) 1999-06-23 2001-01-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition insecticide et procede visant a detruire les insectes
EP1283009B1 (en) * 2000-04-28 2008-07-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and acaricidal composition
JP4945854B2 (ja) * 2000-04-28 2012-06-06 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
DE10155385A1 (de) * 2001-11-10 2003-05-28 Bayer Cropscience Gmbh Dihalogenpropen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP4045795B2 (ja) * 2001-12-20 2008-02-13 住友化学株式会社 ２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法
JP3960048B2 (ja) * 2002-01-10 2007-08-15 住友化学株式会社 置換ベンゼン類の製造法
JP4154896B2 (ja) * 2002-01-25 2008-09-24 住友化学株式会社 エーテル化合物の製造法
TW200406370A (en) 2002-06-28 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives
AR043048A1 (es) * 2002-08-30 2005-07-13 Syngenta Participations Ag Derivados de 4-(3,3-dihalo- aliloxi) fenol con propiedades pesticidas
AR042344A1 (es) * 2002-12-11 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Derivados de 4-(3,3 - dihalo - aliloxi) fenol con propiedades pesticidas
AR042649A1 (es) * 2002-12-23 2005-06-29 Syngenta Participations Ag Derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencilico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas
CN1780818A (zh) * 2003-04-30 2006-05-31 Fmc有限公司 苯基取代的环状衍生物
DE10320782A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
US8962003B2 (en) 2003-11-13 2015-02-24 The New Zealand Institute For Plant And Food Research Limited Insect behaviour modifying compounds
AR049382A1 (es) * 2004-05-18 2006-07-26 Fmc Corp Derivados de la urea ciclica substituida
KR20070085390A (ko) * 2004-10-22 2007-08-27 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성 3-(디할로알케닐)페닐 유도체
WO2006081165A1 (en) * 2005-01-27 2006-08-03 Bayer Cropscience Ag Improved process for preparing (dihalopropenyl)phenylakeyl substituted benzoxazoles
MX2007015002A (es) * 2005-06-02 2008-02-15 Bayer Cropscience Ag Derivados de heteroarilo sustituidos con fenilalquilo.
NZ563883A (en) * 2005-06-04 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate comprising dioxazine pyridylsulfonylureas
CN101213172A (zh) * 2005-06-30 2008-07-02 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫作用的(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的改良的制备方法
EP1951649A2 (en) * 2005-11-14 2008-08-06 Basf Se Resorcine derivatives and their use as pesticides
CN100435636C (zh) * 2006-05-16 2008-11-26 王正权 二氯丙烯类杀虫剂
JP4904948B2 (ja) * 2006-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 中間体アルコール化合物の製造方法
JP5315818B2 (ja) * 2007-07-12 2013-10-16 住友化学株式会社 有害生物防除組成物
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102267950B (zh) * 2008-08-12 2013-03-13 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物
CN101747276B (zh) * 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN101863851B (zh) * 2009-04-14 2011-12-21 中国中化股份有限公司 一种二氯丙烯类化合物及其应用
CN101863828B (zh) * 2009-04-14 2012-01-11 中国中化股份有限公司 一种3，5，6-三卤代吡啶基醚类化合物及其应用
US8884034B2 (en) 2009-07-08 2014-11-11 Dermira (Canada), Inc. TOFA analogs useful in treating dermatological disorders or conditions
CN101669473B (zh) * 2009-10-13 2013-02-13 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
CN101669472B (zh) * 2009-10-13 2013-01-02 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效农药组合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102442953A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 苯哒嗪双醚类化合物及其应用
CN102442968B (zh) * 2010-10-11 2014-07-02 中国中化股份有限公司 一种丁烯醚类化合物及其应用
CN102442967B (zh) * 2010-10-11 2014-06-18 中国中化股份有限公司 一种二氯丙烯类化合物及其应用
CN102442969B (zh) * 2010-10-11 2014-05-14 中国中化股份有限公司 一种丁炔醚类化合物及其应用
CN102442955A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 一种含有喹喔啉环的二氯丙烯类化合物及其应用
CN102718701B (zh) 2011-03-30 2014-05-07 中国中化股份有限公司 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用
CN102952090B (zh) * 2011-08-19 2015-07-22 中国中化股份有限公司 一种含有苯并[1,2,3]三嗪环的醚类化合物及其用途
CN102952070A (zh) * 2011-08-19 2013-03-06 中国中化股份有限公司 一种含有三氟甲基取代的喹啉环的醚类化合物及其用途
CN103053523B (zh) * 2011-10-20 2014-07-23 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶虫酰胺和啶虫丙醚的增效杀虫组合物及其应用
CN103109824A (zh) * 2013-03-05 2013-05-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶虫丙醚与螺虫乙酯的杀虫组合物
CN104738052A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和环氧虫啶的复合杀虫组合物及其用途
CN104738048A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和氰虫酰胺的复合杀虫组合物及其用途
CN104738056A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和印楝素的复合杀虫组合物及其用途
CN104738076A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和高效氯氰菊酯的复合杀虫组合物及其用途
CN104738043A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和呋喃虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
CN104738041A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和氯虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
CN104738042A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和杀虫环的复合杀虫组合物及其用途
CN104738058A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和苦参碱的复合杀虫组合物及其用途
CN104974083B (zh) * 2014-04-04 2017-12-15 华中师范大学 二氯烯丙基醚类化合物、杀虫剂及其应用
CN105254558A (zh) * 2014-07-14 2016-01-20 湖南化工研究院有限公司 二氯烯丙醚类化合物及其制备方法与应用
CN104430436B (zh) * 2014-11-25 2017-06-20 广东中迅农科股份有限公司 丁醚脲和啶虫丙醚杀虫组合物
CN106665625A (zh) * 2016-11-14 2017-05-17 湖南海利常德农药化工有限公司 杀虫组合物及其应用
CN109384713B (zh) * 2017-08-14 2021-01-01 华中师范大学 含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂
CN107494610A (zh) * 2017-09-10 2017-12-22 惠州市支持网知识产权运营有限公司 一种含黄花蒿提取物的植物源杀虫组合物
CN111937888A (zh) * 2020-08-21 2020-11-17 青岛瀚生生物科技股份有限公司 杀虫组合物及其应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN116178249B (zh) * 2023-02-22 2024-02-09 北京亦农生物科技有限公司 具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794894A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Ciba Geigy Ethers aryliques et produits pesticides
US4123556A (en) * 1972-02-04 1978-10-31 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal composition
IL41744A0 (en) * 1972-03-16 1973-05-31 Ciba Geigy Ag New aryl ether derivatives,their production and their use as pesticides
US4048235A (en) * 1972-03-16 1977-09-13 Ciba-Geigy Corporation Propenyloxy benzene compounds
AU570439B2 (en) 1983-03-28 1988-03-17 Compression Labs, Inc. A combined intraframe and interframe transform coding system
JPS60237056A (ja) * 1984-05-08 1985-11-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JPH0739394B2 (ja) * 1985-05-30 1995-05-01 住友化学工業株式会社 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
ATE66675T1 (de) * 1985-07-18 1991-09-15 Sandoz Ag Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen.
JPH04342568A (ja) * 1991-05-20 1992-11-30 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
RU2144526C1 (ru) * 1994-08-04 2000-01-20 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Дигалоидпропеновые соединения, инсектицидно-акарицидные средства, содержащие их, и промежуточные соединения для их получения
TW307746B (hu) * 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
DE69610204T2 (de) * 1995-04-18 2001-05-03 Sumitomo Chemical Co Dihalopropen-verbindungen, diese enthaltende insektizide und intermediate zu ihrer herstellung
WO2001023610A2 (en) * 1999-09-29 2001-04-05 Solexa Ltd. Polynucleotide sequencing

Also Published As

Publication number Publication date
US6071861A (en) 2000-06-06
KR970706256A (ko) 1997-11-03
OA10412A (en) 2001-12-04
US20030073847A1 (en) 2003-04-17
MX9702635A (es) 1997-07-31
CA2202495C (en) 2007-12-04
US5922880A (en) 1999-07-13
ES2145301T3 (es) 2000-07-01
GR3033311T3 (en) 2000-09-29
DE69516160T2 (de) 2000-08-24
EP0785923B1 (en) 2000-04-05
ATE191477T1 (de) 2000-04-15
EG21672A (en) 2002-02-27
IL115597A (en) 2000-07-26
CN1318535A (zh) 2001-10-24
US6268313B1 (en) 2001-07-31
WO1996011909A1 (en) 1996-04-25
CA2202495A1 (en) 1996-04-25
SK45097A3 (en) 1998-05-06
TW307746B (hu) 1997-06-11
US6376428B1 (en) 2002-04-23
CN1654455A (zh) 2005-08-17
AU692930B2 (en) 1998-06-18
CN1217933C (zh) 2005-09-07
KR100354359B1 (ko) 2003-01-29
US6589914B2 (en) 2003-07-08
HUT77014A (hu) 1998-03-02
IL115597A0 (en) 1996-01-19
CN1169147A (zh) 1997-12-31
DK0785923T3 (da) 2000-07-31
RU2158260C2 (ru) 2000-10-27
CN1088061C (zh) 2002-07-24
AU3672895A (en) 1996-05-06
CZ106097A3 (cs) 1998-03-18
DE69516160D1 (de) 2000-05-11
EP0785923A1 (en) 1997-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU225938B1 (en) Dihalopropene compounds, insecticidal and acaricidal compositions containing same, and intermediates for their production
KR100343834B1 (ko) 디할로프로펜화합물,그를함유한살충제/살비제및그제조용중간산물
CA2068017A1 (en) .alpha.-phenylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for cocntrolling pests and harmful fungi
RU2130008C1 (ru) Соединение дигалогенпропена, способы его получения (варианты), промежуточные соединения, инсектицидно-акарицидная композиция и способ борьбы с вредными насекомыми
EP0824514B1 (en) Dihalopropene compounds, insecticides containing them as active ingredients, and intermediates for their production
JPH09151172A (ja) ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体
WO1997027173A2 (en) Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
RU2139279C1 (ru) Производные простого эфира, средство для борьбы с насекомыми и соединение фенола
EP0888270B1 (en) Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
US20020019569A1 (en) Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
US5869506A (en) Fluoropropene compound, an insecticide containing the same and an intermediate for production thereof
JP3835125B2 (ja) ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体
US5243087A (en) Pyridine derivatives, their production processes and their compositions for the control of insect pests
JPH09249610A (ja) ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間体
PT1607390E (pt) Composto de pirazole