CN104974083B - 二氯烯丙基醚类化合物、杀虫剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二氯烯丙基醚类化合物，其为下述通式（1）所示结构的化合物，

Description

二氯烯丙基醚类化合物、杀虫剂及其应用
技术领域
本发明涉及二氯烯丙基醚类化合物、杀虫剂及其应用。
背景技术
农田中的害虫严重危害着粮食的安全，传统的部分高毒有机磷、氨基甲酸酯类杀虫剂已不能满足现代绿色农药的要求。害虫对现有杀虫剂的抗性问题更需要作用机制新颖的杀虫剂出现。
日本住友公司开发了一类二卤代化合物，其中化合物KC1已经被开发为商品化的杀虫剂，通用名为啶虫丙醚（Pyridalyl），
该化合物于2004年上市，由于其作用机制独特，与现有杀虫剂无交互抗性。也可与多种药剂混配以提高杀虫效果。
为了有效地防止害虫，目前还需要更多的具有杀虫活性的二卤代化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的具有优异的杀虫活性的二氯烯丙基醚类化合物、含有该化合物的杀虫剂，以及该化合物在防治害虫中的应用。
为了实现上述目的，本发明提供一种二氯烯丙基醚类化合物，其中，该二氯烯丙基醚类化合物为下述通式（1）所示结构的化合物，
式（1）
式（1）中，R1为选自下述基团 和中的一种；
n为0-3的整数。
本发明还提供一种含有上述二氯烯丙基醚类化合物作为活性成分的杀虫剂。
此外，本发明还提供一种上述杀虫剂在防治害虫方面的应用。
根据本发明的二氯烯丙基醚类化合物，其具有优良的杀虫活性，特别是对鳞翅目（Lepidoptera）的棉铃虫、小菜蛾、斜纹夜蛾和甜菜夜蛾等害虫具有特别优异的杀灭活性。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明提供的二氯烯丙基醚类化合物为下述通式（1）所示结构的化合物，
式（1）
式（1）中，R1为选自下述基团 和中的一种；
n为0-3的整数。
在本发明中，R1选自的基团中的表示R1与氧原子相连接的键。
根据本发明，上述n优选为1-2。
本发明的二氯烯丙基醚类化合物更优选为下述化合物A1-A7中的一种，
进一步地，本发明的二氯烯丙基醚类化合物优选为A1、A2或A6；更优选为A1或A6；特别优选为A1。
本发明的二氯烯丙基醚类化合物可以通过下述的合成线路进行制备，下述合成线路中，R1和n的定义与上述相同。
合成线路：
1）化合物2的合成
上述化合物2(1,1,3-三氯丙烯)可以以三氯化铁为催化剂，使化合物 1(1,1,1,3-四氯丙烷)脱去一分子氯化氢而得到。
该反应条件包括：反应温度为80-120℃，优选85-95℃；反应时间为6-24 小时，优选为6-12小时。
2）化合物3的合成
上述化合物3可以在缚酸剂和溶剂存在下，使化合物2与对苯二酚进行缩合而成。
所述缚酸剂可以为本领域所公知的各种缚酸剂。例如为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸氢钠和三乙胺中的一种或多种；优选为碳酸钾。
所述溶剂可以为丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和乙二醇二甲醚中的一种或多种；优选为丙酮。
该反应的条件包括：反应温度为30-80℃，优选为50-60℃；反应时间为 5-24小时，优选为6-12小时。
3）化合物4的合成
上述化合物4可以通过将化合物3与酰氯接触，使酚羟基的邻位氯化而得到。
所述氯化试剂可以为磺酰氯或二氯亚砜；优选为磺酰氯。
化合物3与酰氯的接触优选在溶剂存在下进行。所述溶剂可以为甲苯和 /或苯；优选为甲苯。
该反应的条件包括：反应的温度为30-90℃，优选为50-65℃；反应时间为2-12小时，优选为2-6小时。
4）化合物5的合成
化合物5通过在缚酸剂和溶剂存在下，使化合物4与3-溴代烷基醇缩合而成。
所述缚酸剂可以为本领域所常用的各种缚酸剂。例如可以为碳酸钾、碳酸铯氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸氢钠和三乙胺中的一种或多种；优选为碳酸钾。
所述溶剂可以为丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和乙二醇二甲醚中的一种或多种；优选为丙酮。
该反应的反应条件包括：反应温度为30-70℃，优选为50-60℃；反应时间为3-12小时，优选为3-6小时。
5）化合物6(即式（1）所示结构的化合物)的合成
化合物6可以通过在缚酸剂和溶剂存在下，使化合物5与R1-Cl或 R1-SO2CH3进行缩合而成。
所述缚酸剂可以为本领域所常用的各种缚酸剂。例如可以为碳酸钾、碳酸铯氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸氢钠和三乙胺中的一种或多种；优选为碳酸钾。
所述溶剂可以为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮和乙二醇二甲醚中的一种或多种；优选为四氢呋喃或乙二醇二甲醚。
该反应的反应条件包括：反应温度为40-120℃，优选为50-80℃；反应时间为3-12小时，优选为3-6小时。
作为上述R1-Cl可以为2,5-二氯吡啶、4-氯-2-甲基-6-三氟甲基嘧啶或 2-(叔丁基)-4,5-二氯哒嗪酮。作为上述R1-SO2CH3可以为2-甲砜基-5-甲氧基苯并噻唑、2-甲砜基-6-氟苯并噻唑、2-甲砜基-6-氯苯并噻唑或2-甲砜基-6,7- 二氟苯并噻唑。这些化合物可以通过商购获得，也可以按照本领域公知的方法进行合成。
本发明还提供一种杀虫剂，其中，所述杀虫剂含有上述的化合物作为活性成分。
根据本发明，将式（1）所示结构的二氯烯丙基醚类化合物制备成杀虫剂时，可以按照本领域公知的方法进行制备。例如，对于活性成分（式（1）所示结构的二氯烯丙基醚类化合物）在杀虫剂中的含量无特殊要求，可以根据杀虫剂的不同剂型选择常规的用量，此为本领域技术人员所公知，例如，基于杀虫剂的总重量，活性成分的含量可以为0.5-95重量%。
本发明中，对于杀虫剂中除活性成分外的其它成分无特殊要求，可以根据需要选配本领域常用的成分，例如，分散剂、润湿剂、防冻剂、稳定剂、增稠剂、乳化剂、消泡剂、溶剂、吸附剂、崩解剂、粘结剂、壁材、固体惰性载体、调酸介质、调碱介质。因此，本发明的杀虫剂还含有分散剂、润湿剂、防冻剂、稳定剂、增稠剂、乳化剂、消泡剂、溶剂、吸附剂、崩解剂、粘结剂、壁材、固体惰性载体、调酸介质和调碱介质中的一种或多种。这些成分可以根据杀虫剂的剂型选择常规的用量，此为本领域技术人员所公知，在此不再赘述。
本发明中，对于上述成分均无特殊要求，可以采用本领域常用的物质，例如：
溶剂选自各种芳烃、脂肪烃、四氢呋喃、酮类、醚类等，如苯、二甲苯、丙酮、环己酮、二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、萘烷、机油和石油醚等中的一种或多种。
乳化剂选自农乳500#(十二烷基苯磺酸钙)、OP系列磷酸酯(壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯)、600#磷酸酯(三苯乙烯基酚聚氧乙烯醚磷酸酯)、苯乙烯聚氧乙烯醚硫酸铵盐、烷基联苯醚二磺酸镁盐、三乙醇胺盐、农乳400#（苄基二甲基酚聚氧乙基醚)、农乳600#(苯基酚聚氧乙烯醚)、农乳700#(烷基酚甲醛树脂聚氧乙基醚)、农乳36#(苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙基醚)、农乳1600#(苯乙基酚聚氧乙基聚丙烯基醚)、环氧乙烷-环氧丙烷嵌段共聚物、OP系列(壬基酚聚氧乙烯醚)、By系列(蓖麻油聚氧乙烯醚)、Triton X-100(聚乙二醇辛基苯基醚)、农乳33#(烷基芳基聚氧丙烯聚氧乙烯醚)、农乳34#(烷基芳基聚氧乙烯聚氧丙烯醚)、司盘系列(山梨醇酐单硬脂酸酯)、吐温系列(失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚)和EO系列(脂肪醇聚氧乙烯醚)中的一种或多种。
分散剂选自烷基萘磺酸盐、双(烷基)萘磺酸盐甲醛缩合物、萘磺酸甲醛缩合物、芳基酚聚氧乙烯丁二酸酯磺酸盐、辛基酚聚氧乙烯基醚硫酸盐、聚羧酸盐、木质素磺酸钠盐、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物硫酸盐、烷基苯磺酸钙盐、萘磺酸甲醛缩合物钠盐、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪胺聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯酯和酯聚氧乙烯醚中的一种或多种。
润湿剂选自十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、拉开粉BX、洗衣粉、农乳2000#系列、月桂醇硫酸钠、润湿渗透剂F、湿润剂T、皂角粉、茶枯、蚕沙和无患子粉中的一种或多种。
崩解剂选自膨润土、尿素、硫酸铵、氯化铝和葡萄糖中的一种或多种。
增稠剂选自合成的（如羰甲基醇、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯）或天然的水溶性聚合物（如黄原胶、明胶、***胶、聚乙烯吡咯烷酮、硅酸镁铝、聚乙烯醇、聚乙二醇、酚醛树脂、虫胶、羧甲基纤维素和海藻酸钠等），以粉末、颗粒或胶乳形式加入制剂中。
防冻剂选自乙二醇、丙二醇、丙三醇和聚乙二醇中的一种或多种。
消泡剂选自硅酮类、C8-10脂肪醇类、C10-20饱和脂肪酸类(如癸酸)及酰胺、硅油和硅酮类化合物中的一种或多种。
壁材选自聚脲类、聚氨基甲酸乙酯、三聚氰胺树脂和混合的聚脲/聚酰胺、明胶/***胶、聚酰胺、脲/甲醛、尼龙（Nylon）、聚乙烯/石蜡中的一种或多种。
固体惰性载体选自天然的或合成的粘土和硅酸盐中的一种或多种，适用于粉剂的固体载体包括天然形成的岩石粉末、白垩、石英、粘土、蒙脱土、二氧化硅、硅藻土、浮石、石膏、滑石、膨润土、高岭土、陶土及合成的磨碎的矿物质（如为分散的硅酸或氧化铝）。适用于颗粒的固体载体包括破碎的和分级的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石及有机物和无机物的粉末制成的合成颗粒。
调酸介质选自氯化铵、盐酸、柠檬酸、硫酸铵、硝酸铵、乙酸中的一种或多种。
调碱介质选自氢氧化钠、三乙醇胺、三乙胺、氨水、乙醇钠中的一种或多种。
吸附剂选自白炭黑、膨润土、硅藻土中的一种或多种。
稳定剂、粘结剂等也均采用本领域常用的物质，此为本领域技术人员所公知，在此不再赘述。
本发明的杀虫剂可以制备成本领域常用的各种剂型，具体地，可以为乳油、水乳剂、水悬浮剂、油悬浮剂、微囊悬浮剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、可溶性粉剂、可溶性粒剂或微乳剂，上述剂型均可由本领域的常规方法制备。
优选情况下，所述乳油制剂按重量百分数的组成为活性成分0.5～95%、助溶剂0-20%、乳化剂1～30%、溶剂补足至100%。
上述述乳油制剂的制备方法例如可以包括将各活性组分、溶剂、助溶剂及乳化剂混合，使其性成均匀油相，即可得到乳油制剂。
优选情况下，所述水乳剂或微乳剂按重量百分数的组成为活性成分 0.5～95%、乳化剂1～30%、助溶剂0～30%、溶剂1～30%、防冻剂0～10%、增稠剂0～10%、水补足至100%。
优选情况下，所述水乳剂或微乳剂的制备方法例如可以包括将活性成分、乳化剂、助溶剂和溶剂混合，使其成为均匀油相；将水、增稠剂、防冻剂等混合，使其成均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂或微乳剂。其中，微乳剂外观透明，水乳剂则为悬浊液。
优选情况下，所述水悬浮剂按重量百分数的组成为活性成分0.5～95%、表面活性剂1～30%、防冻剂1～10%、增稠剂0.1～5%、水补足至100%。
优选情况下，所述油悬浮剂按重量百分数的组成为活性成分0.5～95%、乳化剂1～30%、增稠剂0.1～5%、油补足至100%。
水/油悬浮剂的制备方法：以水或油为介质，将活性组分、表面活性剂、增稠剂等助剂加入砂磨釜中，进行研细，制成油悬浮剂或水悬浮剂。
优选情况下，所述可溶性粒剂、可溶性粉剂、水分散粒剂或可湿性粉剂按重量百分数的组成为活性成分0.5～95%、表面活性剂1～30%、其他载体补足至100%。
其中，水分散性粒剂及可溶性粒剂的制备方法为：将各活性组分和其他载体等进行混合粉碎，经喷雾干燥或沸腾干燥即得；或者在混合粉碎后加水捏合，加入造粒机中进行造粒，然后再经干燥、5～60目筛分，即得。
可溶性粉剂及可湿性粉剂的制备方法为：将各活性组分、各种助剂及其他载体等填料充分混合，用超细粉碎机粉碎。
优选情况下，上述微囊悬浮剂按重量百分数的组成为活性成分0.5～95%、溶剂1～30%、保护剂0.1～5.0%、消泡剂0.05～1.0%、囊材1～30%，分散剂 1～30%、润湿剂0～30%、防冻剂0～10%、增稠剂0.1～5%、水补足至100%。
制备方法：将溶剂、囊材混合，然后加入活性成分；再将其加入由保护剂、防冻剂、消泡剂和水组成的混合物中乳化，搅拌直至聚合反应完成；再加入增稠剂、分散剂和润湿剂，得到稳定的微囊悬浮剂。
本发明还提供上述的杀虫剂在防治害虫方面的应用。
根据本发明，所述害虫为鳞翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）的害虫。优选地，所述害虫为鳞翅目（Lepidoptera）害虫；更优选地，所述害虫为鳞翅目（Lepidoptera）的害虫为棉铃虫、小菜蛾、斜纹夜蛾和甜菜夜蛾。
根据本发明，使用本发明的杀虫剂时，可以将有效量的活性成分施用于害虫或害虫的栖息地。其活性成分的施用量，一般情况下，每亩施用 10-1000g，优选为20-500g，更优选为50-400g。使用时优选稀释成 100-400mg/L施用，更优选稀释成200-400mg/L施用。另外，稀释剂优选为水。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
制备例1
本制备例用于说明A1化合物的合成
1）1,1,3-三氯丙烯（化合物2）的合成
将1,1,1,3-四氯丙烷（化合物1，54.60g）和氯化铁（0.16g）放入圆底烧瓶，并通过冷凝管和干燥管连接尾气吸收装置(浓碱液)，剧烈搅拌，加热至 90-100℃，反应8小时后，产物与原料的比值不再变化，减压蒸馏，得到产物1,1,3-三氯丙烯（化合物2），其为无色透明液体。
2）4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚（化合物3）的合成
往对苯二酚（16.50g）和1,1,3-三氯丙烯（4.37g）的丙酮溶液中加入碳酸钾（6.21g），回流反应过夜，抽滤，滤液脱溶剂后，通过硅胶柱层析（洗脱剂为石油醚：丙酮（体积比）=20：1）得的4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚（化合物3），其为浅褐色液体。
核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:4.60(d,J=6.4Hz,2H, OCH2),6.14(t,J=6.4Hz,1H,HC=CCl2),6.78(s,4H,ArH).
3）2,6-二氯-1-(3,3-二氯烯丙氧基)-4-苯酚（化合物4）的合成
往溶有4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚（4.10g）的甲苯溶液中，加入二乙胺（0.028g），于60-65℃下缓慢滴加溶有磺酰氯（5.17g）的甲苯溶液30ml，约3小时滴完，继续反应1.5小时后停止反应，加入饱和NaHCO3溶液，冷却后分离出甲苯层，水层用甲苯萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，然后脱溶剂进行硅胶柱层析(洗脱剂为纯石油醚)，得到2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚（化合物4），其为灰白色固体。
核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:4.57(d,J=6.0Hz,2H, OCH2),5.51(s,1H,PhOH),6.11(t,J=6.0Hz,1H,C=CCl2),6.85(s,2H,ArH).
4）化合物5的合成
将10mmol的中间体2,6-二氯-1-(3,3-二氯烯丙氧基)-4-苯酚(化合物4)和20mmol的3-溴丙醇溶于20mL的丙酮溶液中，加入15mmol新炒的碳酸钾，加热至45℃反应，TLC跟踪检测，原料消失即停止反应，过滤，脱去丙酮，硅胶柱层析（V丙酮/V石油醚=1/20）得淡黄色固体产品，产率79%。
核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.07(m,2H,C-CH2-C),3.97(t, J=6.0Hz,2H,CH2O),4.12(t,J=6.0Hz,2H,ArOCH2),4.59(d,J=6.0Hz,2H, OCH2-C=CCl2),6.12(t,J=6.0Hz,1H,CH=CCl2),6.85(s,2H,ArH).
5）化合物A2-A8的合成
将1mmol的化合物5、2mmol的NaH和0.8mmol的2-卤代或甲砜基的杂环溶于10mL无水四氢呋喃中，加热回流反应，TLC跟踪检测，原料消失即停止反应。硅胶柱层析（（V丙酮/V石油醚=1/50）得化合物A1-A7。其中， 2-卤代或甲砜基的杂环的结构见表1。
收率:32%。状态：无色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ6.88(s, 1H),6.84(s,2H),6.12(t,J=6.4Hz,1H),4.71(t,J=6.0Hz,2H),4.58(d,J= 6.4Hz,2H),4.12(t,J=6.4Hz,2H),2.69(s,3H),2.32–2.28(m,2H).13C NMR (100MHz,CDCl3):δ170.13,169.68,156.21,155.86,154.10,145.82,129.72, 125.07,124.50,121.96,119.23,115.66,102.27,69.82,65.57,63.96,29.38,25.89. HRMS calcd for[M+H+]:504.9867,found:504.9883.
收率:68%。状态：无色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.48(d, J=5.6Hz,1H),6.86(d,J=6.0Hz,1H),6.83(s,2H),6.10(t,J=4.0Hz,1H), 4.84(t,J=4.0Hz,2H),4.57(d,J=4.0Hz,2H),4.14(t,J=4.0Hz,2H),3.85(s, 3H),2.36–2.34(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ173.82,158.71,153.89, 150.32,145.56,129.61,124.76,124.46,123.07,121.38,115.08,112.17,104.78, 69.43,68.34,65.33,55.38,29.44.HRMS calcd for[M+H+]:507.9711,found: 507.9738.
收率:57%。状态：无色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.62 -7.59(m,2H),7.33-7.26(m,1H),6.83(s,1H),6.11(t,J=4.4Hz,1H),4.85(t, J=4.4Hz,2H),4.58(d,J=4.4Hz,2H),4.14(t,J=4.0Hz,2H),2.37-2.35(m, 2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ172.87,154.05,147.94,145.67,133.03, 129.73,128.85,126.52,124.99,124.48,121.59,120.90,115.25,69.45,68.81, 65.49,29.48.HRMS calcd for[M+H+]:511.9215,found:511.9239.
收率:43%。状态：无色油状液体。mp:58-59℃.1H NMR(400MHz, CDCl3):δ7.63–7.61(m,1H),7.35–7.33(m,1H),7.10–7.07(m,1H),6.83(s, 2H),6.11(t,J=4.4Hz,1H),4.84(t,J=4.0Hz,2H),4.58(d,J=4.0Hz,2H), 4.14(t,J=4.0Hz,2H),2.38–2.34(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ 160.42,158.02,154,145.71,145.65,129.71,124.92,124.48,121.53,121.44, 115.19,113.96,113.72,107.96,107.69,69.46,68.64,65.43,29.48.HRMS calcdfor[M+H+]:495.9511,found:495.9525.
收率:49%。状态：白色固体。mp:62-63℃.1H NMR(400MHz,CDCl3): δ7.42–7.39(m,1H),7.22–7.15(m,1H),6.84(s,2H),6.11(t,J=6.0Hz,1H), 4.86(t,J=6.0Hz,2H),4.58(d,J=6.4Hz,2H),4.14(t,J=6.0Hz,2H),2.39– 2.33(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ172.54,154.04,147.80,146.94, 145.79,145.59,145.39,143.13,129.69,124.95,124.47,116.17,115.20,115.02, 69.32,69.26,65.45,29.42.HRMS calcd for[M+H+]:513.9417,found:513.9417.
收率:58%.状态：无色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.64(s, 1H),6.83(s,2H),6.11(t,J=6.0Hz,1H),4.74(t,J=6.0Hz,2H),4.58(d,J= 6.4Hz,2H),4.17(t,J=6.0Hz,2H),2.30–2.25(m,2H),1.66(s,9H).13C NMR (100MHz,CDCl3):δ157.81,153.79,150.97,145.69,134.85,129.58,124.73, 124.45,123.48,115.04,69.87,69.34,65.57,65.33,30.87.27.71.HRMS calcd for[M+Na+]:550.9842,found:550.9822.
收率：32%。状态：无色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.10(s, 1H),7.51(d,J=8.4z,1H),6.83(s,2H),6.70(d,J=8.4Hz,1H),6.11(t,J=6.0 Hz,1H),4.58-4.52(m,4H),4.12(t,J=6.0Hz,2H),2.29-2.26(m,2H).
制备例2
按照制备例1的方法进行，不同的是在步骤4）中用相同摩尔量的4-氯丁醇替换3-溴丙醇，得到化合物A1。其中，步骤5）中的2-卤代的杂环的结构如表1所示。
1H NMR(400Mz,CDCl3)δ:1.96-2.06(m,4H),4.01(t,J=6.4Hz,2H), 4.36(t,J=6.0Hz,2H),4.58(d,J=6.4Hz,2H),6.11(t,J=6.4Hz,1H),6.70 (d,J=8.8Hz,1H),6.84(s,2H),7.52(dd,J1=2.8Hz,J2=2.8Hz),8.09(d,J =2.4Hz,1H).HRMS(M+H)+计算值：469.9651，实测值：469.9660.
表1
表1中，2,5-二氯吡啶购自阿拉丁试剂公司；4-氯-2-甲基-6-三氟甲基嘧啶的合成按照WO2010/134478A1中记载的方法进行合成；2-甲砜基-5-甲氧基苯并噻唑、2-甲砜基-6-氟苯并噻唑、2-甲砜基-6-氯苯并噻唑、2-甲砜基-6,7- 二氟苯并噻唑的合成按照文献Org.Biomol.Chem.2012,10,1225-1234.中记载的方法进行合成；2-(叔丁基)-4,5-二氯哒嗪酮的制备按照 WO2009/142732A2中记载的方法进行合成。
测试例1
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对斜纹夜蛾的杀虫活性。
供试药剂：化合物A1-A7以及啶虫丙醚。
供试昆虫：斜纹夜蛾（Prodenia litura(Fabricius)）2009年5月由江苏农业科学院馈赠，为室内饲养多代的敏感品系。
药液配制：用分析天平（0.0001g）称取一定质量的原药，用丙酮溶解并配制成1重量％溶液（母液）。量取一定量的母液，加含有0.1重量%吐温-80 的蒸馏水（以下简称为0.1%Triton）稀释配制成测定所需浓度的药液，备用。
试验方法：将剪好的黄豆叶片在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接斜纹夜蛾2龄中期幼虫10头/皿，加盖标记后置于观察室内饲养和观察。96h后检查结果，以0.1%Triton为空白对照并以啶虫丙醚作参比对照，2次重复。结果见表2。
表2
通过表2可知，本发明的二氯烯丙基醚类化合物A1-A7对斜纹夜蛾均具有较好的杀虫活性，特别是A1、A2和A6的活性与啶虫丙醚相当。
测试例2
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对棉铃虫的杀虫活性。
供试药剂：化合物A1、A2和A8。
供试昆虫：棉铃虫（Helicoverpa armigera(Hübner)），1991年采自河南偃师，室内饲养20余年且从未接触药剂的敏感品系。
药液配制：用分析天平（0.0001g）称取一定质量的原药，用丙酮溶解并配制成1重量％溶液（母液）。量取一定量的母液，加含有0.1重量%吐温-80 的蒸馏水（以下简称为0.1%Triton）稀释配制成系列浓度梯度的药液，备用。
试验方法：将直径3cm的包菜叶碟分别在上述药液中浸渍20s后，取出自然晾干至无明水，以0.1%Triton为对照。棉铃虫每处理6头，重复5次。处理后得棉铃虫幼虫放入温度为27±1℃、光周期为16:8h(L:D)、RH为 60～80%的恒温培养箱中培养，接虫5天后检查结果，检查时用毛笔轻触虫体，以幼虫不能协调运动为死亡标准。其结果如表3所示。
表3
数据处理：采用美国EPA软件计算毒力回归线、LC50值及其95%的置信限。根据化合物LC50值的95%置信限是否重叠判别毒力差异是否显著。其结果如表4所示。
表4
供试化合物 毒力回归线 LC50值及95%置信限(mg/L) 相对毒力指数
A1 3.4681+2.4175X 4.302(3.480～5.414) 11.6
A2 3.6620+1.8825X 5.138(3.682～6.682) 9.7
A8 2.4191+3.1881X 6.450(5.263～7.805) 7.7
通过表4可知，A1、A2和A8对棉铃虫的杀虫活性均有较好的杀虫活性，且A1、A2的杀棉铃虫要好于A8。
测试例3
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对甜菜夜蛾的杀虫活性。
供试药剂：化合物A1、A6和啶虫丙醚。
供试昆虫：甜菜夜蛾（Spodoptera exigua(Hübner)）2001年5月由武汉科诺生物技术有限公司提供，为室内饲养多代的敏感品系。
药液配制：用分析天平（0.0001g）称取一定质量的原药，用丙酮溶解并配制成1重量％溶液（母液）。量取一定量的母液，加含有0.1重量%吐温-80 的蒸馏水（以下简称为0.1%Triton）稀释配制成系列浓度梯度的药液，备用。
试验方法：将直径5cm的包菜叶蝶分别在上述药液中浸渍20s，取出后自然晾干至无明水，以0.1%Triton为对照。每个处理10头3龄中期幼虫，共4次重复。处理后的甜菜夜蛾幼虫放入温度为27±1℃、光周期为16:8h (L:D)、RH为60～80%的恒温培养箱中培养，接虫5天后检查结果，检查时用毛笔轻触虫体，以幼虫不能协调运动为死亡标准。其结果如表5所示。
表5
数据处理：采用美国EPA软件计算毒力回归线、LC50值及其95%的置信限。根据化合物LC50值的95%置信限是否重叠判别毒力差异是否显著。其结果如表6所示。
表6
供试化合物 毒力回归线 LC50值及95％置信限（mg/L） 相对毒力指数
A6 1.4534+3.1161X 13.745（11.240～16.373） 0.42
A1 2.1912+2.6387X 11.600（9.128～14.072） 0.50
啶虫丙醚 3.0517+2.5597X 5.769（4.525～7.017） 1.0
通过表6可知，A1和A6对甜菜夜蛾也具有较好的杀虫活性。
测试例4
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对斜纹夜蛾的杀虫活性。
供试药剂：化合物A1、A6和啶虫丙醚。
供试昆虫：斜纹夜蛾（Prodenia litura(Fabricius)）2009年5月由江苏农业科学院馈赠，为室内饲养多代的敏感品系。
药液配制：用分析天平（0.0001g）称取一定质量的原药，用丙酮溶解并配制成1重量％溶液（母液）。量取一定量的母液，加含有0.1重量%吐温-80 的蒸馏水（以下简称为0.1%Triton）稀释配制成系列浓度梯度的药液，备用。
试验方法：将直径5cm的包菜叶蝶分别在上述药液中浸渍20s，取出后自然晾干至无明水，以0.1%Triton水溶液为对照。每个处理10头3龄中期幼虫，共4次重复。处理后的斜纹夜蛾幼虫放入温度为27±1℃、光周期为 16:8h(L:D)、RH为60～80%的恒温培养箱中培养，接虫5天后检查结果，检查时用毛笔轻触虫体，以幼虫不能协调运动为死亡标准。其结果如表7 所示。
表7
数据处理：采用美国EPA软件计算毒力回归线、LC50值及其95%的置信限。根据化合物LC50值的95%置信限是否重叠判别毒力差异是否显著。其结果如表8所示。
表8
供试化合物 毒力回归线 LC50值及95％置信限（mg/L） 相对毒力指数
A6 2.1024+2.0743X 24.941（18.659～31.773） 0.86
A1 1.3940+2.3886X 32.338（25.257～40.059） 0.67
啶虫丙醚 0.7506+3.1877X 21.531（17.454～25.435） 1.0
通过表8可知，A1和A6对斜纹夜蛾也具有较好的杀虫活性。
测试例5
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对小菜蛾的杀虫活性。
供试药剂：化合物A1、A6和啶虫丙醚。
供试昆虫：小菜蛾（Plutella xyllostella(Linnaeus)）2012年3月由西北农林科技大学植保学院馈赠，为室内饲养多代的敏感品系。
药液配制：用分析天平（0.0001g）称取一定质量的原药，用丙酮溶解并配制成1重量％溶液（母液）。量取一定量的母液，加含有0.1重量%吐温-80 的蒸馏水（以下简称为0.1%Triton）稀释配制成系列浓度梯度的药液，备用。
试验方法：将直径5cm的包菜叶蝶分别在上述药液中浸渍20s，取出后自然晾干至无明水，以0.1%Triton为对照。每个处理10头3龄中期幼虫，共4次重复。处理后的甜菜夜蛾幼虫放入温度为25±1℃、光周期为16:8h (L:D)、RH为60～80%的恒温培养箱中培养，接虫3天后检查结果，检查时用毛笔轻触虫体，以幼虫不能协调运动为死亡标准。其结果如表9所示。
表9
数据处理：采用美国EPA软件计算毒力回归线、LC50值及其95%的置信限。根据化合物LC50值的95%置信限是否重叠判别毒力差异是否显著。其结果如表10所示。
表10
供试化合物 毒力回归线 LC50值及95％置信限（mg/L） 相对毒力指数
A6 1.9546+3.0298X 10.119（8.582～11.722） 0.31
A1 3.6745+2.8978X 2.867（2.460～3.446） 1.1
啶虫丙醚 3.5877+2.8756X 3.098（2.649～3.780） 1.0
通过表10可知，A1和A6对小菜蛾也具有较好的杀虫活性，且A1的杀虫活性要优于啶虫丙醚。
测试例6
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对斜纹夜蛾的杀虫活性。
防治斜纹夜蛾田间测试：依据农业部药检所“GB-T17980.13-2000农药田间药效试验准则(一)—杀虫剂防治十字花科蔬菜的鳞翅目幼虫”的规定，进行斜纹夜蛾的田间药效试验。
试验对象：斜纹夜蛾（Prodenia litura（Fabricius）；
试验作物：芦笋
作物栽培及环境条件：试验田位于浙江省绍兴市农科院，试验地水肥条件较好，栽培管理条件一致，符合试验要求。
药剂：A1为5重量%的乳油（简称：5%A1EC）、A8为5重量%的乳油（简称：5%A8EC）和啶虫丙醚为5重量%的乳油（简称：5%啶虫丙醚EC）。
栽培小区安排（小区分布见下表）：
1 2 3 4
5 6 7 8
小区面积：10平方米。
施药方法：将上述药剂以活性成分计，用水稀释成各浓度后，使用浙江台州市广丰塑业有限公司生产的3Wbs-16型手动喷雾器（工作压力为0.2mPa.）对芦笋进行喷雾处理（本试验共计施药1次），药剂使用量为40 升/亩。分别在施药4天和9天后进行调查，调查方法为每试验小区调查3 点，每点1株芦笋，记录活虫数。
药效计算方法：根据调查结果，按照下面公式计算防效。试验数据采用邓肯氏新复极差法（DMRT）进行统计分析。其结果如表11所示。
表11
注：空白栏数据为斜纹夜蛾虫量。
通过表11可知，5%A6EC400mg/L和5%A6EC200mg/L剂量处理对斜纹夜蛾药后4天和9天的防效分别为91.16%、90.48%和100%、100%，与对照药剂5%啶虫丙醚EC200mg/L处理的防效(91.16%和100%)相近。另外，在本测试例中未发现对供试作物有不良影响。
测试例6
本测试例用于说明本发明的二氯烯丙基醚类化合物对小菜蛾的杀虫活性。
防治小菜蛾田间测试
试验对象：甘蓝小菜蛾Plutella xylostella(L.)；
试验作物及品种：大棚栽培甘蓝，品种为强力50。
试验药剂：5%A1EC、5%啶虫丙醚EC和氯氰菊酯为4.5重量%的乳油（简称为4.5%氯氰菊酯EC，购于浙江威尔达化工有限公司）；
药剂用量与编号见下表：
小区安排：小区按照完全随机区组分布，南北走向，具体小区分布见下表：
A I D C
B H F H
C G B E
D E I A
E F C G
F D H I
G C A D
H B G B
I A E F
小区面积或植株数：15平方米。
重复次数：4次。
施药方法：植株叶片正反面均匀喷雾，先处理试验药剂，从低浓度到高浓度依次喷雾，然后处理对照药剂，换药剂时清洗喷雾器。
施药器械：使用“合美“HM-16A型背负式电动喷雾器，工作压力位0.2～ 0.4MPa，购于中山市合美电器有限公司。
施药次数：试验施药一次，施药时为甘蓝结球期，小菜蛾各个龄期虫态均有。
药剂使用量：750公斤/公顷。
调查方法：根据“GB-T17980.13-2000农药田间药效试验准则(一)-杀虫剂防治十字花科蔬菜的鳞翅目幼虫”的规定进行。每试验小区采用5点取样，每点调查2株，共调查10株甘蓝，调查每株上所有活虫数。
药效计算方法：
根据调查结果，按照下面公式计算防效。试验数据采用邓肯氏新复极差法（DMRT）进行统计分析。其结果如表12所示。
表12
表中，“剂量(mg/kg)”中的“kg”表示乳油的重量。
通过表13可知，5%A1EC在50～400毫克/千克剂量下对甘蓝小菜蛾具有很好的防效，可用于甘蓝小菜蛾的防治。该药剂速效性较好，药后1天的防效为59.8%～80.8%，高于对照药剂5%啶虫丙醚EC处理的防效，该药剂 200毫克/千克的防效与4.5%高效氯氰菊酯EC处理的防效相当；药后4天，该药剂的防效在69.2%～90.9%，高于同剂量的啶虫丙醚处理的防效，高剂量下防效差异显著，该药剂200毫克/千克的防效与4.5%氯氰菊酯EC处理的防效相当；药后8天，该药剂的防效达最高，为67.9%～99.3%，其50、 100毫克/千克处理的防效与啶虫丙醚防效相当，其100毫克/千克处理的防效与氯氰菊酯50毫克/千克处理的防效相当，其200、400毫克/千克处理的防效高于来那个对照药剂的防效，差异极显著；药后14天，该药剂的防效仍70.2%～98.6%，要好于对照药剂的防效，持效期较长，在14天左右。另外，试验期间，未发现药剂对作物产生可观察到的药害等不良影响。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (9)

1.一种二氯烯丙基醚类化合物，其特征在于，该二氯烯丙基醚类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物，
式(1)中，R1为选自下述基团 中的一种；
n为0-3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述二氯烯丙基醚类化合物为下述化合物A1-A3和A5-A6中的一种，
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述二氯烯丙基醚类化合物为化合物A1、A2或A6。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述二氯烯丙基醚类化合物为化合物A1或A6。
5.一种杀虫剂，其特征在于，所述杀虫剂含有权利要求1-4中任意一项所述的化合物作为活性成分。
6.权利要求5所述的杀虫剂在防治害虫方面的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其中，所述害虫为鳞翅目(Lepidoptera)或鞘翅目(Coleoptera)的害虫。
8.根据权利要求7所述的应用，其中，所述害虫为鳞翅目(Lepidoptera)害虫。
9.根据权利要求8所述的应用，其中，所述鳞翅目(Lepidoptera)的害虫为棉铃虫、小菜蛾、斜纹夜蛾和甜菜夜蛾。
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