CN101213172A - 具有杀虫作用的(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的改良的制备方法 - Google Patents

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Abstract

描述了一种(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的改良的制备方法。该改良方法主要针对关键中间体即式(I)化合物的制备步骤，其中R3、R4、R5和x由本说明书中定义。

Description

具有杀虫作用的(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的改良的制备方法
本申请要求2005年6月30日提交的美国临时申请No.60/695,295的优先权。
技术领域：
本发明属于化学方法领域；更具体地，为(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的改良的制备方法。
背景技术：
(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物，例如：
Figure S2006800240776D00011
其中R1、R2、R3和R4独立地选自卤素或烷基，R5是任选取代的杂环基团，且x是2、3、4、5或6；该类化合物是有用的杀虫剂，并且在美国专利5,922,880中有所描述，该专利的公开内容以引用的方式纳入本文。制备这些化合物的方法的不足在于未达到最佳产率、未达到最佳循环时间和高催化剂装填量。一类化合物由式I表示：
其中R3、R4、R5和x如上定义；该类化合物是美国专利5,922,880中描述的(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的制备方法中的关键中间体。
发明内容
本发明改进了式I化合物的制备方法。归因于本发明，制备(二取代丙烯基)苯基烷基取代的杂环类化合物的总产率、循环时间和催化剂装填量都有所改进。尤其是目前已发现式I化合物可通过以下方法以极优的产率和纯度制备：
Figure S2006800240776D00021
其中
R3和R4独立地选自卤素或烷基；
R5是任选取代的杂环基团，前提是
R5不是任选取代的二氢苯并呋喃；并且
x是2、3、4、5或6；
所述的方法包括：
a)在碱的存在下，将式(A)化合物与式(B)化合物反应生成式II化合物：
HO-R5
式(A)
其中R5如上定义；
Figure S2006800240776D00022
式(B)
其中R6和R7独立地选自卤素、羟基或-OSO2R8
其中R8是烷基或芳基；并且
x是2、3、4、5或6；
Figure S2006800240776D00023
式II
其中R5、R7和x如上定义；以及
b)在碱的存在下，将式(C)化合物与式II化合物反应生成式I化合物：
Figure S2006800240776D00031
式(C)
其中R3和R4如上定义。
定义
本文中使用的修饰语“约”表示某些优选的操作范围——例如反应剂的摩尔比、物料用量和温度的范围——不是严格确定的。该含义通常对于本领域技术人员是清楚的。例如，针对例如有机化学反应所引述的约120℃至约135℃的温度范围，将被解释为包括那些预计有利于反应的一种有用的反应速率的其它相近似温度，例如105℃或150℃。在缺乏本领域普通技术人员经验的指导、缺乏上下文的指引并且下文中没有引述更具体的规则的情况下，“约”的范围应不超过端点绝对值的10％或者所述范围的10％，以两者中较小的为准。
除非另外指明，本说明书中使用的取代基术语“烷基”、“烯基”、“烷氧基”和“卤代烷基”单独使用时或作为更大基团的一部分使用时，包括至少含一个或两个碳原子的直链或支链——按照适用于该取代基的情况，并且优选最多达12个碳原子，更优选最多达10个碳原子，最优选最多达7个碳原子，其中“烯基”具有至少一个碳碳双键。“卤素”、“卤化物”或“卤代”是指氟、溴、碘或氯。术语“室温”是指范围从约20℃至约30℃的温度。某些溶剂、催化剂等由其首字母缩写可知。这包括，“DMAC”指N，N-二甲基乙酰胺、“DMF”指N，N-二甲基甲酰胺、“THF”指四氢呋喃。术语“甘醇二甲醚”是指一类包括乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚和多甘醇二甲醚的溶剂。
具体实施方式
本发明涉及式I化合物的一种制备方法：
Figure S2006800240776D00041
其中
R3和R4独立地选自卤素或烷基；
R5是任选取代的杂环基团，前提是
R5不是任选取代的二氢苯并呋喃；并且
x是2、3、4、5或6；
所述的方法包括：
a)在碱的存在下，将式(A)化合物与式(B)化合物反应生成式II化合物：
HO-R5
式(A)
其中R5如上定义；
Figure S2006800240776D00042
式(B)
其中R6和R7独立地选自卤素、羟基或-OSO2R8
其中R8是烷基或芳基；并且
x是2、3、4、5或6；
式II
其中R5、R7和x如上定义；以及
b)在碱的存在下，将式(C)化合物与式II化合物反应生成式I化合物：
Figure S2006800240776D00051
式(C)
其中R3和R4如上定义。
步骤a)的反应可在催化剂的存在下进行；在升高的温度下进行。所述的催化剂可以是聚乙二醇、三乙胺、吡啶，相转移催化剂例如季铵盐或季鏻盐，或其混合物。该催化剂可以约0.1重量％至约15重量％的浓度存在。该升高的温度可在30℃至120℃的范围内。
步骤b)的反应可在溶剂的存在下进行；在催化剂的存在下进行；在升高的温度下进行。所述的溶剂可为四氢呋喃、甲苯、二甲苯、1，2-二氯乙烷、三乙胺、对二氧杂环己烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、甘醇二甲醚、甲基异丁基酮、二甲基亚砜或其混合物。该催化剂可以为聚乙二醇、碘化钾、三乙胺、吡啶，相转移催化剂例如季铵盐或季鏻盐，或其混合物。该催化剂可以从约0.1重量％至约20重量％的浓度存在。该升高的温度可在30℃至70℃的范围内。
本发明的另一个实施方案为式II化合物：
式II
其中
R5是任选取代的杂环基团，前提是
R5不是任选取代的二氢苯并呋喃；
R7选自卤素、羟基或-OSO2R8
其中R8是烷基或芳基；且
x是2、3、4、5或6。
任选取代的杂环基团中的杂环优选地选自异噁唑、噻唑、1，3，4-噻二唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、1，2，3-***、1，2，4-***、1，2，3，4-四唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，2，4-三嗪、1，3，5-三嗪、吲哚、苯并呋喃、硫萘(thianaphthalene)、吲唑、苯并咪唑、苯并***、苯并异噁唑、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑(quinazole)、哌啶、哌嗪、四氢呋喃、四氢吡喃、吡唑啉、苯邻二甲酰亚胺、二氧杂环己烷、二氧戊环和苯并二氧戊环。任选取代的杂环基团上的任选取代基优选地选自卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氨基、二甲基氨基、乙酰氨基、乙酰基、卤代乙酰基、甲酰基、羧基、甲氧基羰基、环烷基、(烷基)氨基羰基、[二(烷基)氨基]羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯甲基、任选取代的苯氧基、任选取代的苄氧基以及任选取代的吡啶基氧基，其中的任选取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基。
以下实例示例说明了式I化合物的制备方法。
实例1
a)碱/催化剂/30℃至120℃/4-8小时b)碱/催化剂/溶剂/30℃至70℃/6-12小时
在实例1的步骤(a)中，将一种式(A)化合物苯并[b]呋喃-7-酚与一种式(B)化合物1，4-二卤代烷——例如1，4-二卤代丁烷——在碱和催化剂的存在下、在升高的温度下反应，生成一种式II化合物1-(苯并[2，3-b]呋喃-7-基氧基)-4-卤代烷，例如1-(苯并[2，3-b]呋喃-7-基氧基)-4-卤代丁烷。
在实例1的步骤(b)中，将一种式(C)化合物2，6-二卤代-4-(苯基甲氧基)苯酚与一种式II化合物1-(苯并[2，3-b]呋喃-7-基氧基)-4-卤代烷——例如1-(苯并[2，3-b]呋喃-7-基氧基)-4-卤代丁烷——在碱、溶剂和催化剂的存在下、在升高的温度下反应，生成一种式I化合物7-{4-[2，6-二卤代-4-(苯基甲氧基)苯氧基]烷氧基}苯并[b]呋喃，例如7-{4-[2，6-二卤代-4-(苯基甲氧基)苯氧基]丁氧基}苯并[b]呋喃。
实例2
Figure S2006800240776D00081
a)碱/催化剂/30℃至120℃/4-8小时b)碱/催化剂/溶剂/30℃至70℃/6-12小时
在实例2的步骤(a)中，将一种式(A)化合物取代的吡啶-2-醇——例如5-(三氟甲基)吡啶-2-醇——与一种式(B)化合物1，4-二卤代烷——例如1，4-二卤代丁烷——在碱和催化剂的存在下、在升高的温度下反应，生成一种式II化合物1-(取代的吡啶-2-基氧基)-4-卤代烷，例如1-((5-三氟甲基)吡啶-2-基氧基)-4-卤代丁烷。
在实例2的步骤(b)中，将一种式(C)化合物2，6-二卤代-4-(苯基甲氧基)苯酚与一种式II化合物1-(取代的吡啶-2-基氧基)-4-卤代烷——例如1-((5-三氟甲基)吡啶-2-基氧基)-4-卤代丁烷——在碱、溶剂和催化剂的存在下、在升高的温度下反应，生成一种式I化合物2-{4-[2，6-二卤代-4-(苯基甲氧基)苯氧基]烷氧基}取代的吡啶，例如2-{4-[2，6-二卤代-4-(苯基甲氧基)苯氧基]丁氧基}-5-(三氟甲基)吡啶。
虽然已着重通过优选的实施方案对本发明做出描述，但对本领域技术人员显而易见的是，可使用对优选实施方案做出变化的方案，并且这意指本发明可以不同于本文中明确描述的方案实施。因此，本发明包括以下权利要求书限定的主旨和范围中所囊括的所有改变。

Claims (10)

1.一种制备式I化合物的方法：
Figure S2006800240776C00011
其中
R3和R4独立地选自卤素或烷基；
R5是任选取代的杂环基团，前提是
R5不是任选取代的二氢苯并呋喃；并且
x是2、3、4、5或6；
所述的方法包括：
a)在碱的存在下，将式(A)化合物与式(B)化合物反应生成式II化合物：
HO-R5
式(A)
其中R5如上定义；
Figure S2006800240776C00012
式(B)
其中R6和R7独立地选自卤素、羟基或-OSO2R8
其中R8是烷基或芳基；并且
x是2、3、4、5或6；
Figure S2006800240776C00013
式II
其中R5、R7和x如上定义；以及
b)在碱的存在下，将式(C)化合物与式II化合物反应生成式I化合物：
Figure S2006800240776C00021
式(C)
其中R3和R4如上定义。
2.权利要求1的方法，其中所述步骤a)的反应在催化剂的存在下进行。
3.权利要求1的方法，其中所述步骤a)的反应在升高的温度下进行。
4.权利要求1的方法，其中所述步骤b)的反应在溶剂的存在下进行。
5.权利要求1的方法，其中所述步骤b)的反应在催化剂的存在下进行。
6.权利要求1的方法，其中所述步骤b)的反应在升高的温度下进行。
7.权利要求1的方法，其中所述任选取代的杂环基团中的杂环选自异噁唑、噻唑、1，3，4-噻二唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、1，2，3-***、1，2，4-***、1，2，3，4-四唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，2，4-三嗪、1，3，5-三嗪、吲哚、苯并呋喃、硫萘、吲唑、苯并咪唑、苯并***、苯并异噁唑、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑、哌啶、哌嗪、四氢呋喃、四氢吡喃、吡唑啉、苯邻二甲酰亚胺、二氧杂环己烷、二氧戊环和苯并二氧戊环。
8.权利要求7的方法，其中所述任选取代的杂环基团上的任选取代基选自卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氨基、二甲基氨基、乙酰氨基、乙酰基、卤代乙酰基、甲酰基、羧基、甲氧基羰基、环烷基、(烷基)氨基羰基、[二(烷基)氨基]羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯甲基、任选取代的苯氧基、任选取代的苄氧基以及任选取代的吡啶基氧基，其中的任选取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基。
9.一种式II化合物：
Figure S2006800240776C00031
式II
其中
R5是任选取代的杂环基团
其中所述任选取代的杂环基团上的杂环选自异噁唑、噻唑、1，3，4-噻二唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、1，2，3-***、1，2，4-***、1，2，3，4-四唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，2，4-三嗪、1，3，5-三嗪、吲哚、苯并呋喃、硫萘、吲唑、苯并咪唑、苯并***、苯并异噁唑、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑、哌啶、哌嗪、四氢呋喃、四氢吡喃、吡唑啉、苯邻二甲酰亚胺、二氧杂环己烷、二氧戊环和苯并二氧戊环；
R7选自卤素、羟基或-OSO2R8
其中R8是烷基或芳基；并且
x是2、3、4、5或6。
10.权利要求9的化合物，其中所述任选取代的杂环基团上的任选取代基选自卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氨基、二甲基氨基、乙酰氨基、乙酰基、卤代乙酰基、甲酰基、羧基、甲氧基羰基、环烷基、(烷基)氨基羰基、[二(烷基)氨基]羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯甲基、任选取代的苯氧基、任选取代的苄氧基以及任选取代的吡啶基氧基，其中的任选取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基。
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