HRP20120174T1 - Derivat policikličnog cinamida - Google Patents

Derivat policikličnog cinamida Download PDF

Info

Publication number
HRP20120174T1
HRP20120174T1 HR20120174T HRP20120174T HRP20120174T1 HR P20120174 T1 HRP20120174 T1 HR P20120174T1 HR 20120174 T HR20120174 T HR 20120174T HR P20120174 T HRP20120174 T HR P20120174T HR P20120174 T1 HRP20120174 T1 HR P20120174T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
group
methyl
phenyl
methoxy
vinyl
Prior art date
Application number
HR20120174T
Other languages
English (en)
Inventor
Kimura Teiji
Kitazawa Noritaka
Kaneko Toshihiko
Sato Nobuaki
Kawano Koki
Ito Koichi
Doi Eriko
Takaishi Mamoru
Sasaki Takeo
Doko Takashi
Miyagawa Takehiko
Hagiwara Hiroaki
Original Assignee
Eisai R&D Management Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eisai R&D Management Co. filed Critical Eisai R&D Management Co.
Publication of HRP20120174T1 publication Critical patent/HRP20120174T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Spoj prikazan formulom (I): ili njegova farmakološki prihvatljiva sol, naznačen time, daAr, predstavlja imidazolnu skupinu koja se može supstituirati s jednom ili dvije supstituenta odabranih iz skupine koju čine (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) C3-8 cikloalkilna skupina, (4) C2-6 alkenilna skupina, (5) C2-6 alkinilna skupina i (6) C1-6 alkilna skupina (pri čemu se C1-6 alkilna skupina može supstituirati s 1 do 3 atoma halogena), Ar2 predstavlja fenilnu skupinu ili piridinilnu skupinu koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine koju čine (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) cijano skupina i (4) C1-6 alkoksi skupina, X1 predstavlja -CR3=CR4- (pri čemu R3 i R4 predstavljaju (1) atom vodika, (2) C1-6 alkilnu skupinu ili (3) C1-6 alkoksi skupinu, ili (4) atom halogena), iHet je monovalentan i predstavlja (1) 5-eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu, (2) 5- eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu kondenziranu sa 6- do 14-eročlanom nearomatskom prstenastom ugljikovodičnom skupinom ili (3) 5-eročlanu aromatsku prstenastu heterocikličku skupinu kondenziranu sa 5- do 14-eročlanom nearomatskom heterocikličkom skupinom, koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz sljedeće skupine supstituenta A4; Skupina supstituenta A4: (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) hidroksilna skupina, (4) cijano skupina, (5) nitro skupina, (6) C3-8 cikloalkilna skupina, (7) C2-6 alkenilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (8) a C2-6 alkinilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (9) C3-8 cikloalkoksi skupina, (10) C3-8 cikloalkiltio skupina, (11) formilna skupina, (12) C1-6 alkilkarbonilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (13) C1-6 alkiltio skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (14) C1-6 alkilsulfinilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (15) C1-6 alkilsulfonilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (16) hidroksiimino skupina, (17) C1-6 alkoksiimino skupina, (18) C1-6 alkilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (19) C1-6 alkoksi skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (20) amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (21) karbamoilna skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (22) 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (23) 5- do 14-eročlana aromatska heterociklička skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supst

Claims (17)

1. Spoj prikazan formulom (I): [image] ili njegova farmakološki prihvatljiva sol, naznačen time, da Ar, predstavlja imidazolnu skupinu koja se može supstituirati s jednom ili dvije supstituenta odabranih iz skupine koju čine (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) C3-8 cikloalkilna skupina, (4) C2-6 alkenilna skupina, (5) C2-6 alkinilna skupina i (6) C1-6 alkilna skupina (pri čemu se C1-6 alkilna skupina može supstituirati s 1 do 3 atoma halogena), Ar2 predstavlja fenilnu skupinu ili piridinilnu skupinu koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine koju čine (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) cijano skupina i (4) C1-6 alkoksi skupina, X1 predstavlja -CR3=CR4- (pri čemu R3 i R4 predstavljaju (1) atom vodika, (2) C1-6 alkilnu skupinu ili (3) C1-6 alkoksi skupinu, ili (4) atom halogena), i Het je monovalentan i predstavlja (1) 5-eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu, (2) 5- eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu kondenziranu sa 6- do 14-eročlanom nearomatskom prstenastom ugljikovodičnom skupinom ili (3) 5-eročlanu aromatsku prstenastu heterocikličku skupinu kondenziranu sa 5- do 14-eročlanom nearomatskom heterocikličkom skupinom, koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz sljedeće skupine supstituenta A4; Skupina supstituenta A4: (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) hidroksilna skupina, (4) cijano skupina, (5) nitro skupina, (6) C3-8 cikloalkilna skupina, (7) C2-6 alkenilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (8) a C2-6 alkinilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (9) C3-8 cikloalkoksi skupina, (10) C3-8 cikloalkiltio skupina, (11) formilna skupina, (12) C1-6 alkilkarbonilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (13) C1-6 alkiltio skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (14) C1-6 alkilsulfinilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (15) C1-6 alkilsulfonilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (16) hidroksiimino skupina, (17) C1-6 alkoksiimino skupina, (18) C1-6 alkilna skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (19) C1-6 alkoksi skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (20) amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (21) karbamoilna skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (22) 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (23) 5- do 14-eročlana aromatska heterociklička skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (24) 6- do 14-eročlana nearomatska prstenasta ugljikovodična skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (25) 5- do 14-eročlana nearomatska heterociklička skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A5, (26) C2-6 alkeniloksi skupina, (27) C2-6 alkiniloksi skupina, (28) C3-8 cikloalkilsulfinilna skupina, (29) C3-8 cikloalkilsulfonilna skupina, (30) -X-A (pri čemu X predstavlja imino skupinu, -O- ili -S-, a A predstavlja 6- do 14-eročlanu aromatsku prstenastu ugljikovodičnu skupinu ili 5- do 14-eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6), (31) -CO-A (pri čemu je A definiran jednako kao u prethodnom tekstu), (32) =CH-A (pri čemu je A definiran jednako kao u prethodnom tekstu), (33) karboksilna skupina i (34) C1-6 alkoksikarbonilna skupina. Skupina supstituenta A5: (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) hidroksilna skupina, (4) cijano skupina, (5) nitro skupina, (6) C3-8 cikloalkilna skupina, (7) C2-6 alkenilna skupina, (8) C2-6 alkinilna skupina, (9) C3-8 cikloalkoksi skupina, (10) C3-8 cikloalkiltio skupina, (11) formilna skupina, (12) C1-6 alkilkarbonilna skupina, (13) C1-6 alkiltio skupina, (14) C1-6 alkilsulfinilna skupina, (15) C1-6 alkilsulfonilna skupina, (16) hidroksiimino skupina, (17) C1-6 alkoksiimino skupina, (18) C1-6 alkilna skupina (pri čemu se C1-6 alkilna skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6, 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina (pri čemu se 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6) i 5- do 14-eročlana aromatska heterociklička skupina (pri čemu se 5- do 14-eročlana aromatska heterociklička skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6)), (19) C1-6 alkoksi skupina (pri čemu se C1-6 alkoksi skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6, 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina (pri čemu se 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6) i 5- do 14-eročlana aromatska heterociklička skupina (pri čemu se 5- do 14- eročlana aromatska heterociklička skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6)), (20) amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine, (21) karbamoilna skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine, (22) 6- do 14-eročlana aromatska prstenasta ugljikovodična skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6, (23) 5- do 14- eročlana aromatska heterociklička skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6, (24) 6- do 14-eročlana nearomatska prstenasta ugljikovodična skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6, (25) 5- do 14-eročlana nearomatska heterociklička skupina koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6, (26) C2-6 alkeniloksi skupina, (27) C2-6 alkiniloksi skupina, (28) C3-8 cikloalkilsulfinilna skupina, (29) C3-8 cikloalkilsulfonilna skupina, (30) -X-A (pri čemu X predstavlja imino skupinu, -O- ili -S-, a A predstavlja 6- do 14-eročlanu aromatsku prstenastu ugljikovodičnu skupinu ili 5- do 14-eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A6), (31) -CO-A (pri čemu je A definiran jednako kao u prethodnom tekstu) i (32) =CH-A (pri čemu je A definiran jednako kao u prethodnom tekstu). Skupina supstituenta A6: (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) hidroksilna skupina, (4) cijano skupina, (5) amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine, (6) C1-6 alkilna skupina (pri čemu se C1-6 alkilna skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine koju čine atom halogena, hidroksilna skupina, cijano skupina, amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine) i (7) C1-6 alkoksi skupina (pri čemu se C1-6 alkoksi skupina može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine koju čine atom halogena, hidroksilna skupina, cijano skupina, amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine).
2. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time, da je Ar1 supstituiran s C1-6 alkilnom skupinom.
3. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili patentni zahtjev 2, naznačen time, da je Ar2 piridinilna skupina.
4. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili patentni zahtjev 2, naznačen time, da je Ar2 fenilna skupina.
5. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s jednim od patentnih zahtjeva 1 i 3 do 4, naznačen time, da je Ar2 supstituiran s C1-6 alkoksi skupinom.
6. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time, da X1 je -CH=CH-.
7. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time, da je Het skupina prikazana formulom: [image] koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A4, pri čemu --- predstavlja jednostruku vezu ili dvostruku vezu, X3 predstavlja metinsku skupinu ili metilensku skupinu, imino skupinu, atoma kisika, atom sumpora ili -SO2-, koji se može supstituirati sa supstituentom odabranim iz skupine supstituenata A4, Y6 predstavlja atom ugljika ili atom dušika, a na i nb neovisno predstavljaju cijeli broj u rasponu od 0 do 3.
8. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 7, naznačen time, da je Het skupina prikazana formulom: [image] koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A4, pri čemu su R6 i R7 jednaki ili različiti, a svaki predstavlja supstituent odabran iz skupine supstituenata A4, X3 je definiran jednako kao u patentnom zahtjevu 7, a nC predstavlja cijeli broj u rasponu od 0 do 2.
9. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 8, naznačen time, da R6 predstavlja 6- do 14-eročlanu aromatsku prstenastu ugljikovodičnu skupinu ili 5- do 14-eročlanu aromatsku heterocikličku skupinu koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine supstituenata A4.
10. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 8, naznačen time, da R6 predstavlja fenilnu skupinu, piridinilnu skupinu ili naftilnu skupinu koja se može supstituirati s 1 do 3 supstituenta odabranih iz skupine koju čine (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) cijano skupina, (4) C1-6 alkoksi skupina (pri čemu se C1-6 alkoksi skupina može supstituirati s jednim do tri atoma halogena), (5) C1-6 alkilna skupina (pri čemu se C1-6 alkilna skupina može supstituirati s 1 do 3 atoma halogena, i (6) amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine.
11. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 8, naznačen time, da R7 predstavlja supstituentsku skupinu odabranu iz skupine koju čine (1) atom vodika, (2) atom halogena, (3) hidroksilna skupina, (4) cijano skupina, (5) C1-6 alkilna skupina, (6) C2-6 alkenilna skupina, (7) C2-6 alkinilna skupina, (8) C1-6 alkoksi skupina i (9) amino skupina koja se može supstituirati s jednom ili dvije C1-6 alkilne skupine.
12. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time, da je taj spoj odabran iz sljedeće skupina: 1) 4-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 2) 4-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-1H-imidazol, 3) 2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-5-fenil-1H-imidazol, 4) 2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-fenil-1H-imidazol, 5) 2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-4-fenil-1H-imidazol, 6) metil-5-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol-4-karboksilat, 7) 5-(9-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(9-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-(1H-imidazol-4-il)metanol, 8) 5-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-1H-imidazol-4-karboksilna kiselina, 9) 5-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol-4-karboksilna kiselina (2-kloretil)amid, 10) 1-(4-fluorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-6,7-dihidro-5H-imidazo[1,5-a]pirazin-8-on, 11) 1-(4-fluorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-metil-6,7-dihidro-5H-imidazo[1,5-a]pirazin-8-on, 12) 1-(4-fluorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidroimidazo[5,1-c][1,4]oksazin-8-on, 13) 1-(4-fluorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oksazin, 14) 2-{4-(4-fluorfenil)-5-metoksimetil-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}imidazol-1-il}etanol, 15) 1-(9-fluorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(9-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-metil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,5-a]pirazin, 16) 3-(3-fluorfenil)-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4]triazol, 17) 3-(9-fluorbenzil)-5-{(E)-2-[3-metoksi-9-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4]triazol, 18) 1-(4-fluorbenzil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4,5-dimetil-1H- imidazol, 19) 3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4] triazol, 20) 3-[2-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1.2.4]triazol, 21) 4-(4-fluorbenzil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-1H-imidazol, 22) 5-(4-fluorbenzil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-1H-[1.2.4]triazol, 23) 3-(4-fluorbenzil)-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-1H-[1.2.4]triazol, 24) (+)-3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4] triazol, 25) (-)-3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4) triazol, 26) 5-[1-(4-fluorfenil)etil]-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-1H-[1.2.4]triazol, 27) 3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-1H-[1.2.4]triazol, 28) 5-[1-(4-fluorfenil)etil]-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-1H-[1.2.4]triazol, 29) 3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-1-metil-1H-[1.2.4]triazol, 30) (+)-3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-metil-4H-[1,2,9]triazol, 31) (-)-3-[1-(4-fluorfenil)etil]-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-metil-4H-[1.2.4]triazol, 32) 3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5-(1-feniletil)-4H-[1,2,4]triazol, 33) 3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-5-(1-feniletil)-1H-[1,2,4]triazol, 34) 5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-metil-3-(1-feniletil)-1H-[1,2,4] triazol, 35) 3-(4-fluorfenil)-5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4]triazol, 36) 5-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-metil-1H-imidazol, 37) 3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5-(1-metil-1-feniletil)-4H-[1,2,4]triazol, 38) 3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-fenil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,5-a]piridin, 39) (+)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 40) (-)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 41) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 42) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 43) (+)-5-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-meti-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 44) (-)-5-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 45) (+)-2-{(Z)-1-fluoro-2-{3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3.4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 46) (-)-2-{(Z)-1-fluoro-2-[3-metoksi-4-(9-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 47) (+)-2-((E)-2-[5-metoksi-6-(4-metil-1H-imidazol-1-il)piridin-3-il]vinil)-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 48) (-)-2-{(E)-2-{5-metoksi-6-(4-metil-1H-imidazol-1-il)piridin-3-il]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,9]triazolo[1,5-a]piridin, 49) (+)-2-{(E)-2-[3-fluoro-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 50) (-)-2-{(E)-2-[3-fluoro-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 51) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(2,4,6-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 52) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(2,4,6-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 53) 7-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-6,7-dihidro-5H-pirolo[1,2-b][1,2,9]triazol-7-ol, 54) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 55) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 56) (+)-2-{(E)-2-[2-fluoro-5-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 57) (-)-2-{(E)-2-[2-fluoro-5-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 58) (-)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,9]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 59) (+)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 60) (+)-8-fluoro-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 61) (-)-8-fluoro-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 62) 8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 63) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-9-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 64) (+)-2-((E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 65) (-)-2-{(E)-2-(3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil)vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 66) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin. 67) (-)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-metil-5,6,7,8-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 68) (+)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-metil-5,6,7,8- tetrahidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 69) 2-(4-fluorbenzil)-8-{1-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]-(E)-metiliden}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 70) 3-(4-fluorbenzil)-8-{1-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]-(E)-metiliden}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,9]triazolo[9,3-a]piridin, 71) 3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5-((S)-1-feniletil)-4H-[1,2,4]triazol, 72) 3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5-((R)-1-feniletil)-4H-[1,2,4]triazol, 73) (-)-8-(4-fluorfenil)-8-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 74) (+)-8-(4-fluorfenil)-8-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 75) (-)-8-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 76) (+)-8-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 77) (-)-8-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 78) (+)-8-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 79) 5-[metoksi-(4-metoksifenil)metil]-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-[1,2,4]triazol, 80) 7-(4-fluorfenil)-7-metoksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-6,7-dihidro-5H-pirolo[1,2-b][1,2,4]triazol, 81) 4-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1-(tetrahidrofuran-2-ilmetil)-1H-imidazol, 82) 4-{5-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4H-[1,2,4]triazol-3-il}-4-(3,4,5-trifluorfenil)butan-1-ol, 83) (+)-2-1(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-fenil-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-karbonitril, 84) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-fenil-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-karbonitril, 85) (-)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-karbonitril, 86) (+)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-karbonitril, 87) (+)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a)piridin-8-ilamin, 88) (-)-8-(4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ilamin, 89) 2-{(E)-2-[3-fluoro-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 90) (-)-2-{(E)-2-[3-fluoro-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 91) (+)-2-{(E)-2-[3-fluoro-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 92) 2-{(E)-2-[2-fluoro-5-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 93) (+)-2-{(E)-2-[2-fluoro-5-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 94) (-)-2-{(E)-2-[2-fluoro-5-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 95) 2-{(Z)-1-fluoro-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 96) (-)-2-{(Z)-1-fluoro-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 97) (+)-2-{(Z)-1-fluoro-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-fluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 98) (-)-2-{(E)-2-[5-metoksi-6-(4-metil-1H-imidazol-1-il)piridin-3-il]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 99) (+)-2-{(E)-2-[5-metoksi-6-(4-metil-1H-imidazol-1-il)piridin-3-il]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 100) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7-dihidro-5H-pirolo[1,2-b][1,2,9]triazol, 101) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7-dihidro-5H-pirolo[1,2-b][1,2,4]triazol, 102) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7-dihidro-5H-pirolo[1,2-b][1,2,4]triazol-7-ol, 103) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-9-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7-dihidro-5H-pirolo[1,2-b][1,2,4]triazol-7-ol, 104) (+)-8-(3,4-difluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 105) (-)-8-(3,4-difluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 106) 4-(4-fluorfenil)-2-((E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-4,5,6,7-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]pirimidin, 107) (+)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil]-5-fenil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[4,3-a]piridin, 108) (-)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5-fenil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[4,3-a]piridin, 109) 4-klor-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 110) 4-(4-metoksifenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 111) 4-(3-metoksifenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-1H-imidazol, 112) 4-(2-metoksifenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 113) 4-(4-klorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 114) 4-(4-bifenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 115) 4-(4-propil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-1H-imidazol, 116) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-trifluormetoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 117) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-trifluormetoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 118) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-naftalen-1-il-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 119) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-naftalen-1-il-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 120) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 121) (-)-2-((E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-8-(4-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 122) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-trifluormetoksifenil)-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 123) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(4-trifluormetoksifenil)-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 124) (-)-2-((E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-8-naftalen-1-il-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 125) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-naftalen-1-il-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 126) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-p-tolil-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c] [1,4]oksazin, 127) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-p-tolil-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c] [1,4]oksazin, 128) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(2,4,6-trifluorfenil)-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 129) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(2,4,6-trifluorfenil)-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 130) (+)-8-(4-bromofenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 131) (-)-8-(4-bromofenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 132) (+)-8-(6-klorpiridin-3-il)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 133) (-)-8-(6-klorpiridin-3-il)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin, 134) (+)-4-(2-{(E)-2-(3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin-8-il)benzonitril, 135) (-)-4-(2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4]oksazin-8-il)benzonitril, 136) (+)-8-(4-klorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 137) (-)-8-(4-klorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 138) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 139) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 140) (+)-8-(4-klorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 141) (-)-8-(4-klorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 142) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 143) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-ol, 144) (+)-9-{2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il}benzonitril, 145) (-)-4-{2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il}benzonitril, 146) (+)-4-(8-hidroksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il}benzonitril, 147) (-)-4-{8-hidroksi-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il}benzonitril, 148) {4-{2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il}fenil}dimetilamin, 149) (S)-8-(4-klorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin, 150) (R)-8-(4-klorfenil)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin, 151) (+)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin, 152) (-)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(3,4,5-trifluorfenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin, 153) (+)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7-dihidro-5H-pirolo[2,1-c][1,2,4]triazol, 154) (-)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-7-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7-dihidro-5H-pirolo[2,1-c][1,2,4]triazol, 155) (S)-3-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7,8,4-tetrahidro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin, 156) (R)-3-((E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil)-4-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7,8,4-tetrahidro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin, 157) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7,8,4-tetrahidro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepin, 158) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-4-(3,4,5-trifluorfenil)-6,7,8,4-tetrahidro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepin, 159) (-)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-fenil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 160) (+)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-fenil-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin, 161) (-)-8-(2-bromofenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 162) (+)-8-(2-bromofenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 163) 8-(2-bromo-4-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 164) 8-(2-fluorfenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a)piridin, 165) 2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(2-metoksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 166) 8-(3-bromofenil)-2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil]-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin i 167) 2-{(E)-2-[3-metoksi-4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil]vinil}-8-(2-nitrofenil)-5,6,7,8-tetrahidro[1.2.4]triazolo[1,5-a]piridin.
13. Lijek, naznačen time, da kao djelatnu tvar sadrži spoj ili njegovu farmakološki prihvatljivu sol u skladu s jednim od patentnih zahtjeva 1 do 12.
14. Lijek u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time, da se koristi za prevenciju ili liječenje bolesti prouzročene beta-amiloidom.
15. Lijek u skladu s patentnim zahtjevom 14, naznačen time, da je bolest prouzročena beta- amiloidom Alzheimerova bolest, demencija, Downov sindrom ili amiloidoza.
16. Spoj formule (I) ili njegova farmakološki prihvatljiva sol u skladu s jednim od patentnih zahtjeva 1 do 12, naznačen time, da se koristi za prevenciju ili liječenje bolesti prouzročene beta-amiloidom.
17. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 16, ili njegova farmakološki prihvatljiva sol, naznačen time, da je bolest prouzročena beta-amiloidom Alzheimerova bolest, senilna demencija, Downov sindrom ili amiloidoza.
HR20120174T 2006-03-09 2012-02-22 Derivat policikličnog cinamida HRP20120174T1 (hr)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78051706P 2006-03-09 2006-03-09
JP2006063562 2006-03-09
US86170206P 2006-11-30 2006-11-30
JP2006322728 2006-11-30
PCT/JP2007/054532 WO2007102580A1 (ja) 2006-03-09 2007-03-08 多環式シンナミド誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20120174T1 true HRP20120174T1 (hr) 2012-03-31

Family

ID=38474999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20120174T HRP20120174T1 (hr) 2006-03-09 2012-02-22 Derivat policikličnog cinamida

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP1992618B1 (hr)
KR (1) KR101464651B1 (hr)
AR (1) AR059955A1 (hr)
AU (1) AU2007223158B2 (hr)
CA (1) CA2643796A1 (hr)
CY (1) CY1112767T1 (hr)
EA (1) EA016464B1 (hr)
GE (1) GEP20115139B (hr)
HK (2) HK1122027A1 (hr)
HN (1) HN2008001374A (hr)
HR (1) HRP20120174T1 (hr)
IL (1) IL193770A (hr)
MA (1) MA30268B1 (hr)
MX (1) MX2008011221A (hr)
PL (1) PL1992618T3 (hr)
WO (1) WO2007102580A1 (hr)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005115990A1 (ja) 2004-05-26 2005-12-08 Eisai R & D Management Co., Ltd. シンナミド化合物
CN100577657C (zh) 2004-10-26 2010-01-06 卫材R&D管理有限公司 肉桂酰胺化合物的无定形物
CA2629745A1 (en) 2005-11-24 2007-05-31 Eisai R & D Management Co., Ltd. Morpholine type cinnamide compound
TWI370130B (en) 2005-11-24 2012-08-11 Eisai R&D Man Co Ltd Two cyclic cinnamide compound
TWI378091B (en) 2006-03-09 2012-12-01 Eisai R&D Man Co Ltd Multi-cyclic cinnamide derivatives
AR062095A1 (es) 2006-07-28 2008-10-15 Eisai R&D Man Co Ltd Profarmaco de compuesto cinamida
WO2008097538A1 (en) * 2007-02-08 2008-08-14 Merck & Co., Inc. Therapeutic agents
TW200848054A (en) 2007-02-28 2008-12-16 Eisai R&D Man Co Ltd Two cyclic oxomorpholine derivatives
CN101675045B (zh) 2007-05-11 2012-11-28 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为β-淀粉样蛋白调节剂的杂芳基苯胺
JP5495331B2 (ja) * 2007-06-01 2014-05-21 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション γセクレターゼ修飾因子
US7935815B2 (en) * 2007-08-31 2011-05-03 Eisai R&D Management Co., Ltd. Imidazoyl pyridine compounds and salts thereof
KR20100055456A (ko) * 2007-08-31 2010-05-26 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 다환식 화합물
EP2217604A1 (en) 2007-11-05 2010-08-18 Schering Corporation Gamma secretase modulators
CA2708151A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-18 Schering Corporation Gamma secretase modulators
CA2710477A1 (en) 2007-12-20 2009-07-09 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Tetrasubstituted benzenes
AU2008340421B2 (en) 2007-12-21 2013-12-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Heteroaryl derivatives as orexin receptor antagonists
ES2375919T3 (es) 2008-01-11 2012-03-07 F. Hoffmann-La Roche Ag Moduladores de beta-amiloide.
CN101952275B (zh) 2008-02-22 2014-06-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 β-淀粉样蛋白的调节剂
RU2011111534A (ru) * 2008-08-27 2012-10-10 ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP) Способ получения определенных цинниамидных соединений
WO2010040661A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulators for amyloid beta
EP2356115A1 (en) * 2008-11-06 2011-08-17 Schering Corporation Gamma secretase modulators
WO2010054064A1 (en) * 2008-11-06 2010-05-14 Schering Corporation Gamma secretase modulators
CN102209537A (zh) 2008-11-10 2011-10-05 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环γ分泌酶调节剂
JP2012508748A (ja) 2008-11-13 2012-04-12 シェーリング コーポレイション γ−セクレターゼ調節剤
AU2009330233A1 (en) * 2008-12-22 2011-07-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Gamma secretase modulators
TW201030002A (en) * 2009-01-16 2010-08-16 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic compounds for the reduction of beta-amyloid production
JP2012051805A (ja) 2009-02-26 2012-03-15 Eisai R & D Management Co Ltd テトラヒドロトリアゾロピリジン誘導体の製造方法
EP2401277A1 (en) 2009-02-26 2012-01-04 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salt of tetrahydrotriazolopyridine derivative and crystal thereof
CA2753696A1 (en) 2009-02-26 2010-09-02 Noritaka Kitazawa Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors
JP2012121809A (ja) * 2009-02-26 2012-06-28 Eisai R & D Management Co Ltd 多環式化合物の製造法およびその中間体
JP2012051807A (ja) * 2009-02-26 2012-03-15 Eisai R & D Management Co Ltd アリールイミダゾール化合物
CA2767764A1 (en) * 2009-07-13 2011-01-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound and use thereof
US8871760B2 (en) * 2009-09-21 2014-10-28 Roche Palo Alto Llc [1,2,4]triazolo[3,4-C][1,4]oxazines as P2X7 modulators
CA2784769A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Novel substituted triazole derivatives as gamma secretase modulators
US8486967B2 (en) 2010-02-17 2013-07-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaryl substituted piperidines
EP2542089B1 (en) 2010-03-05 2017-01-18 Karyopharm Therapeutics, Inc. Nuclear transport modulators and uses thereof
BR112013004746A2 (pt) * 2010-09-02 2016-06-07 Takeda Pharmaceutical "composto, medicamento, inibidor da produção de beta-amilóide, modulador de gama-secretase, métodos para inibir a produção de beta-amilóide, para modular gama-secretase, e para prevenir ou tratar deficiência cognitiva branda ou mal de alzheimer, e, uso do composto."
JP2014012641A (ja) * 2010-10-29 2014-01-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 新規ピリジン誘導体
EP2665362B1 (en) * 2011-01-17 2016-03-30 Karyopharm Therapeutics, Inc. Olefin containing nuclear transport modulators and uses thereof
BR112014001933A2 (pt) 2011-07-29 2017-02-21 Karyopharm Therapeutics Inc moduladores de transporte nuclear e usos dos mesmos
KR102022716B1 (ko) 2011-07-29 2019-09-18 카리오팜 쎄라퓨틱스, 인코포레이티드 하이드라지드 함유 핵 수송 조절인자 및 이의 용도
WO2013055793A1 (en) * 2011-10-12 2013-04-18 University Of Pittsburg-Of The Commonwealth System Of Higher Education Small molecules targeting androgen receptor nuclear localization and/or level in prostate cancer
SI3404027T1 (sl) 2012-05-09 2020-08-31 Biogen Ma Inc. Modulatorji jedrnega transporta in njihova uporaba
JP6106745B2 (ja) 2012-05-16 2017-04-05 ヤンセン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド （特に）アルツハイマー病の治療に有用な置換３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン誘導体
EP2687528A1 (en) * 2012-07-17 2014-01-22 Ares Trading S.A. Fused triazole derivatives as gamma secretase modulators
AU2013366668B2 (en) 2012-12-20 2017-07-20 Janssen Pharmaceutica Nv Novel tricyclic 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-alpha]pyrazine -1,6-dione derivatives as gamma secretase modulators
WO2014111457A1 (en) 2013-01-17 2014-07-24 Janssen Pharmaceutica Nv Novel substituted pyrido-piperazinone derivatives as gamma secretase modulators
WO2014144772A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Karyopharm Therapeutics Inc. Methods of promoting wound healing using crm1 inhibitors
DK3492455T3 (da) 2013-06-21 2023-08-14 Karyopharm Therapeutics Inc 1,2,4-triazoler som nukleare transportmodulatorer og anvendelse til behandling af specifikke former for cancer
JP6564380B2 (ja) 2013-09-20 2019-08-21 ユニバーシティ オブ ピッツバーグ − オブ ザ コモンウェルス システム オブ ハイヤー エデュケイション 前立腺癌を治療するための化合物
US20160257657A1 (en) 2013-09-20 2016-09-08 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Small molecule inhibitors of the nuclear translocation of androgen receptor for the treatment of castration-resistant prostate cancer
US10562897B2 (en) 2014-01-16 2020-02-18 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-1,6-diones as gamma secretase modulators
SG10201808624VA (en) 2014-08-15 2018-11-29 Karyopharm Therapeutics Inc Polymorphs of selinexor
WO2017117535A1 (en) 2015-12-31 2017-07-06 Karyopharm Therapeutics Inc. Nuclear transport modulators and uses thereof
EP3397633A1 (en) 2015-12-31 2018-11-07 Karyopharm Therapeutics, Inc. Nuclear transport modulators and uses thereof
US10980806B2 (en) 2016-03-24 2021-04-20 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education Small molecule inhibitors of the nuclear translocation of androgen receptor for the treatment of castration-resistant prostate cancer
US11602530B2 (en) 2016-11-28 2023-03-14 Biogen Ma Inc. CRM1 inhibitors for treating epilepsy

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1257894C (zh) * 2000-12-04 2006-05-31 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为谷氨酸受体拮抗剂的苯基乙烯基或苯基乙炔基衍生物
JP2006518738A (ja) * 2003-02-12 2006-08-17 トランス　テック　ファーマ，インコーポレイテッド 治療薬としての置換アゾール誘導体
JP4898458B2 (ja) * 2004-02-12 2012-03-14 トランス テック ファーマ，インコーポレイテッド 置換アゾール誘導体、組成物及び使用方法
WO2005115990A1 (ja) * 2004-05-26 2005-12-08 Eisai R & D Management Co., Ltd. シンナミド化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CY1112767T1 (el) 2016-02-10
EP1992618B1 (en) 2012-01-18
CA2643796A1 (en) 2007-09-13
IL193770A0 (en) 2009-05-04
KR101464651B1 (ko) 2014-11-24
HK1128085A1 (en) 2009-10-16
IL193770A (en) 2012-10-31
AR059955A1 (es) 2008-05-14
EP1992618A1 (en) 2008-11-19
EA200870336A1 (ru) 2009-02-27
AU2007223158B2 (en) 2012-04-12
MA30268B1 (fr) 2009-03-02
HK1122027A1 (en) 2009-05-08
PL1992618T3 (pl) 2012-06-29
EA016464B1 (ru) 2012-05-30
MX2008011221A (es) 2008-09-11
KR20080108481A (ko) 2008-12-15
WO2007102580A1 (ja) 2007-09-13
GEP20115139B (en) 2011-01-10
EP1992618A4 (en) 2010-11-10
HN2008001374A (es) 2011-03-15
AU2007223158A1 (en) 2007-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20120174T1 (hr) Derivat policikličnog cinamida
AU2019203444B2 (en) Bicyclic lactams and methods of use thereof
JP7418395B2 (ja) Ｓｈｐ２ホスファターゼ阻害剤およびこれらの使用方法
JP6382867B2 (ja) Ｔｒｋａキナーゼ阻害剤としてのピロリジニル尿素およびピロリジニルチオ尿素化合物
JP6373978B2 (ja) イミダゾピロリジノン誘導体および疾患の処置におけるその使用
AU2011240808B2 (en) 5, 7-substituted-imidazo [1, 2-c] pyrimidines as inhibitors of JAK kinases
AU732455B2 (en) Substituted 1,2,4-triazolo{3,4-a}phthalazine derivatives as gaba alpha 5 ligands
JP6785384B2 (ja) 新規なヘテロ環化合物、その製造方法およびこれを含む薬学的組成物
JP2019504821A (ja) ユビキチン特異的プロテアーゼ１阻害剤としてのプリノン
ES2271221T3 (es) Derivados imidazo-pirimidina como ligandos para receptores gaba.
JP2018522046A5 (hr)
JP2011516512A5 (ja) 新規な置換スピロ[シクロアルキル−１,３'−インドール]−２'(１'Ｈ)−オン誘導体およびｐ３８マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ阻害剤としてのそれらの使用
CA2694401A1 (en) Polycyclic compound
HUE032770T2 (en) New NK-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in NK-3 receptor mediated disorders
BG107899A (bg) Б...нзимидазолови и пиридилимидазолови производни ка'о лиганди на gaba р...-...п'ори
HRP20160649T1 (hr) Novi derivati tienopirimidina, postupci za njihovo pripremanje i njihova terapeutska uporaba
CA2521929A1 (en) Condensed n-heterocyclic compounds and their use as crf receptor antagonists
RU2005117383A (ru) Производные фенилаланина в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы для лечения или профилактики диабета
WO2017059191A1 (en) Heteroaryl derivatives as sepiapterin reductase inhibitors
JP2011503166A5 (hr)
WO2008072779A1 (ja) キノキサリン誘導体
WO2003070236A2 (en) Tricyclic pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
JP2004538316A5 (hr)
ES2550201T3 (es) Moduladores de la PDE10
JP2024512740A (ja) 例えばがんの処置のためのＳＨＰ２阻害剤としての（Ｓ）－１－（５－（（ピリジン－３－イル）チオ）ピラジン－２－イル）－４’Ｈ，６’Ｈ－スピロ［ピペリジン－４，５’－ピロロ［１，２－ｂ］ピラゾール］－４’－アミン誘導体及び同様の化合物