FR2925305A1 - Composition comprenant une alcanolamine, un acide amine et un polymere cationique. - Google Patents

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition pour le traitement des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une ou plusieurs alcanolamines, un ou plusieurs acides aminés et un ou plusieurs polymères cationiques.La présente invention a également pour objet des procédés de décoloration et / ou de coloration des fibres kératiniques, ainsi que des dispositifs ou « kits » à plusieurs compartiments pour la mise en oeuvre de ces procédés.

Description

1 COMPOSITION COMPRENANT UNE ALCANOLAMINE, UN ACIDE AMINE ET UN POLYMERE CATIONIQUE
La présente invention a pour objet une composition pour le traitement des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une ou plusieurs alcanolamines, un ou plusieurs acides aminés et un ou plusieurs polymères cationiques. I1 est connu d'utiliser, pour dans le traitement des cheveux, des compositions oxydantes, notamment pour teindre les fibres kératiniques humaines, et en particulier les cheveux, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. Le procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs avec un agent oxydant, tel que le peroxyde d'hydrogène (ou eau oxygénée ), qui est ajouté au moment de l'emploi. Généralement, ce procédé est mis en oeuvre à un pH alcalin, notamment en présence d'ammoniaque, et permet d'obtenir une teinture et simultanément un éclaircissement de la fibre qui se traduit en pratique par la possibilité d'obtenir une coloration finale plus claire que la couleur d'origine. En outre, l'éclaircissement de la fibre a pour effet avantageux d'engendrer une couleur unie dans le cas de cheveux dépigmentés, et dans le cas de cheveux naturellement pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est-à-dire de la rendre plus visible.
2 I1 est également connu de teindre les fibres kératiniques humaines par une coloration dite semi-permanente ou coloration directe, qui fait appel à des colorants capables d'apporter par eux-mêmes à la coloration naturelle des cheveux, une modification plus ou moins marquée.
Ces colorants directs peuvent être également utilisés en combinaison avec des agents oxydants, dans le cas où l'on souhaite obtenir une coloration plus claire que la couleur originale des fibres. Ainsi, ces colorants directs peuvent être utilisés dans des compositions de teinture directe éclaircissante à base d'eau oxygénée et d'ammoniaque ou dans des compositions de teinture d'oxydation en association avec des bases d'oxydation et / ou des coupleurs. Par ailleurs, lorsqu'une personne souhaite se décolorer les cheveux, il également connu de procéder à une décoloration à partir de produits éclaircissants à base d'ammoniaque et de peroxyde d'hydrogène.
Ainsi, il est usuel d'avoir recours à des compositions oxydantes alcalines à base de peroxyde d'hydrogène et d'ammoniaque pour colorer et / ou décolorer les fibres kératiniques humaines, et en particulier les cheveux. Toutefois, même si ces conditions de mise en oeuvre s'avèrent 20 efficaces, ces dernières peuvent entraîner un certain nombre de désagréments au moment de leur utilisation. En particulier, lorsque ces compositions sont appliquées sur les cheveux, il se produit en général un dégagement d'ammoniac pouvant conduire à une odeur suffocante et irritante pour les yeux, pour les voies 25 respiratoires et les muqueuses. De plus, l'ammoniaque peut provoquer, notamment chez les personnes ayant un cuir chevelu sensible, des réactions d'inconfort telles que des rougeurs, des démangeaisons ou des picotements.
3 Enfin, l'ammoniaque, en association avec l'agent oxydant, peut également contribuer à endommager les fibres kératiniques. En effet, à la longue, on observe que les fibres sont plus ou moins dégradées et ont tendance à devenir rêches, ternes, cassantes et difficiles à coiffer.
Ainsi, pour remédier à l'ensemble des inconvénients décrits ci-dessus, de nombreuses alternatives ont déjà été proposées afin de réduire significativement les teneurs en ammoniaque dans les compositions destinées à la coloration et / ou la décoloration des fibres. A cet effet, il a été proposé d'appliquer sur les cheveux des compositions de coloration et / ou de décoloration comprenant une amine organique non volatile, telle que la monoéthanolamine. Si de telles compositions présentent l'avantage de ne pas dégager d'ammoniac au cours de leur utilisation, elles provoquent le plus souvent des réactions d'inconfort, en particulier des irritations chez les personnes ayant un cuir chevelu sensible. De plus, pour des performances éclaircissantes équivalentes, la monoéthanolamine endommage les cheveux de manière plus importante que l'ammoniaque. D'autres compositions associant l'ammoniaque à un sel hydrosoluble d'ammonium ont été également envisagées. De telles compositions sont 20 notamment décrites dans la demande de brevet EP 0 148 466. Cependant, ces compositions ne permettent pas de réduire de manière satisfaisante les odeurs désagréables dues au dégagement d'ammoniac et les performances éclaircissantes de ce type de compositions restent limitées par rapport à des compositions à base d'ammoniaque. 25 De la même façon, des compositions contenant des composés tels que les carbonates, les hydrogénocarbonates d'ammonium ou de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux, ont été proposées. Même si ces compositions permettent de réduire de manière significative les teneurs en ammoniaque, leurs performances 4 éclaircissantes restent encore inférieures à celles des compositions à base d'ammoniaque. De plus, ces compositions continuent à endommager fortement les fibres kératiniques. De manière alternative, des compositions à base d'acides aminés 5 neutres ou basiques ont été envisagées afin de remplacer totalement ou partiellement la teneur ammoniaque. Ainsi, le brevet EP 0 840 593 décrit des compositions sans ammoniaque comprenant notamment, en tant qu'agent alcalin, un mélange à base d'un composé choisi parmi les acides aminés et les oligopeptides 10 ayant un groupe aminé et un groupe ùCOOH ou ùSO3H et d'un composé choisi parmi le groupe formé de la monoéthanolamine, de la monoisopropanolamine, du 2-amino-2-méthyl-propanol, du 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, du 2-amino-2-éthyl-1,3-propanediol et du 2-amino-2-méthyl-butanol. 15 De même, les demandes de brevet JP 2004 262885 et JP 2004 262886 décrivent des compositions sans ammoniaque, à base d'acides aminés neutres ou basiques, d'amine non volatile et d'un ion acide organique d'ammonium. Enfin, le brevet US 5 131 912 décrit des compositions à base d'acides 20 aminés neutres ou basiques et d'agents alcalins tels que les carbonates, les hydrogénocarbonates d'ammonium ou de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux. Le mélange avant emploi de ces compositions alcalines avec une composition oxydante de peroxyde d'hydrogène présente un pH compris entre 6,5 et 7,9. 25 Si de telles compositions présentent l'avantage de ne pas dégager de l'ammoniac au cours de leur utilisation, elles ne permettent toujours pas d'égaler le niveau de performance en terme d'éclaircissement des compositions à base d'ammoniaque. De plus, ces compositions peuvent provoquer des irritations au niveau du cuir chevelu. Le but de la présente invention est de diminuer les teneurs en ammoniaque dans les compositions destinées notamment à la coloration et / ou à la décoloration, afin de réduire les odeurs désagréables l'accompagnant, les irritations au niveau du cuir chevelu et 5 l'endommagement des fibres kératiniques, tout en conservant de bonnes propriétés de coloration et / ou de décoloration. Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition pour le traitement des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : - une ou plusieurs alcanolamines ; - un ou plusieurs acides aminés ; et - un ou plusieurs polymères cationiques. La composition selon l'invention présente l'avantage de minimiser, voire supprimer, les inconvénients dus à un dégagement d'ammoniac.
La composition selon l'invention permet également de réduire l'inconfort susceptible d'être ressenti au moment de l'application de ladite composition sur les fibres kératiniques au niveau du cuir chevelu. De plus, la composition permet de diminuer l'endommagement de la fibre par rapport à des compositions de coloration et / ou de décoloration classiques contenant comme agent alcalin principal de l'ammoniaque. Lorsqu'elle employée avec des bases d'oxydation et / ou des coupleurs et / ou des colorants directs, on obtient une composition de coloration présentant l'avantage supplémentaire de posséder de bonnes propriétés tinctoriales, notamment des colorations puissantes, chromatiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux. Lorsque la composition selon l'invention est employée avec un agent oxydant, tel que le peroxyde d'hydrogène, on obtient une composition de
6 décoloration ou éclaircissante ayant l'avantage supplémentaire de conduire à un éclaircissement satisfaisant des fibres kératiniques. La présente invention a également pour objet des procédés de décoloration et / ou de coloration des fibres kératiniques, ainsi que des dispositifs ou kits à plusieurs compartiments pour la mise en oeuvre de ces procédés. D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui suit, sauf indication contraire, les bornes des intervalles indiqués sont comprises dans l'invention. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la ou les alcanolamines sont choisies parmi la monoéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N- diméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2- propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris- hydroxyméthylaminométhane. De préférence, on utilise la monoéthanolamine.
La ou les alcanolamines sont généralement présentes dans la composition conforme à l'invention en quantité comprise entre 0,1 et 15 % en poids, de préférence entre 0,5 et 10 % en poids, et plus préférentiellement entre 1 et 7 % en poids du poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les acides aminés comportent une ou plusieurs fonctions amines et une ou plusieurs fonctions acides. La ou les fonctions acides peuvent être carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques, et de préférence carboxyliques.
7 Les acides aminés présents dans la composition conforme à l'invention ont de préférence un poids moléculaire inférieur à 500. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les acides aminés présents dans la composition conforme à la présente invention sont des a-acides aminés, c'est-à-dire qu'ils comportent une fonction amine et un groupement R situés en position alpha par rapport à la fonction acide. Ils peuvent par exemple être représentés par la formule suivante : R-CH-COOH (I) NI (H)p dans laquelle : p désigne 1 ou 2 ; R représente un atome d'hydrogène, un groupement aliphatique comportant ou non une portion hétérocyclique, ou un groupement aromatique ; lorsque p=l, R peut aussi former avec l'atome d'azote de ûN(H)p un hétérocycle. Cet hétérocycle est de préférence un cycle saturé à 5 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1_4, ou hydroxy.
De préférence, le groupement aliphatique est un groupe alkyle en CI-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe hydroxyalkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe aminoalkyle en C1-C44, linéaire ou ramifié ; un groupe (alkyl en Ci-C4)thioalkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe carboxyalkyle en C2-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe uréidoalkyle linéaire ou ramifié, un groupe guanidinoalkyle linéaire ou ramifié, un groupe imidazoloalkyle linéaire ou ramifié, un groupe indoylalkyle linéaire ou ramifié, les portions alkyle de ces quatre derniers groupes comportant de un à quatre atomes de carbone.
8 De préférence, le groupement aromatique est un groupe aryle en C6 ou aralkyle en C7-CIO, le noyau aromatique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-C4, ou hydroxy. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'asparagine, la glutamine, la glycine, l'histidine, l'isoleucine, la leucine, la lysine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, la valine et l'hydroxyproline. Les acides aminés particulièrement préférés dans la présente invention sont l'arginine, la glycine, l'histidine et la lysine. Les compositions mises en oeuvre conformément à l'invention ont généralement une concentration d'acide(s) aminé(s) comprise entre 0,1 et % en poids, de préférence entre 0,5 et 10 % en poids, et plus préférentiellement entre 1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la 15 composition. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le rapport molaire alcanolamines / acides aminés est supérieur ou égal à 0,1, de préférence supérieur ou égal à 1. Encore plus préférentiellement, ce rapport est supérieur ou égal à 1,5.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, le rapport molaire alcanolamines / acides aminés est inférieur ou égal à 50, de préférence inférieur ou égal à 10. Par "polymère cationique", on entend tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire.
9 Les polymères du type polyamine, polyaminoamide, polyammonium quaternaire, que l'on peut utiliser dans la composition de la présente invention, sont notamment décrits dans les brevets français FR 2 505 348 et FR 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides de l'acide acrylique ou méthacrylique ; (2) les dérivés de cellulose cationiques tels que : (a) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire décrits dans le brevet français FR 1 492 597 ; (b) les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl-celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl-triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl-triméthylammonium ou de diméthyldiallylammonium ; on peut citer par exemple le polyquaternium 10 (nom INCI) ; (3) les autres polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et US 4 031 307 tels que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium ; (4) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de groupes divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français FR 2 162 025 et FR 2 280 361 ; (5) les polyaminoamides solubles dans l'eau, tels que ceux notamment décrits dans les brevets français FR 2 252 840 et FR 2 368 508 ;
10 (6) les dérivés de polyaminoamides, par exemple, les polymères acide adipique/dialkylaminohydroxyalkyldialkylène-triamine dans lesquels le groupe alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence un groupe méthyle, éthyle, propyle, et le groupe alkylène comporte de 1 à 4 atomes de carbone, et désigne de préférence le groupe éthylène. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français FR 1 583 363 ; (7) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène-polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire, avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre la polyalkylène-polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1, 8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains US 3 227 615 et US 2 961 347 ; (8) les cyclopolymères d'alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammo-nium tels que l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallyl-ammonium et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide ; (9) les polymères de diammonium quaternaire présentant une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000, tels que, ceux décrits, par exemple, dans les brevets français FR 2 320 330, 2 270 846, 2 316 271, 2 336 434 et 2 413 907 et les brevets US 2 273 780, 2 375 853, 2 388 614, 2 454 547, 3 206 462, 2 261 002, 2 271 378, 3 874 870, 4 001 432, 3 929 990, 3 966 904, 4 005 193, 4 025 617, 4 025 627, 4 025 653, 4 026 945 et 4 027 020 ; on peut citer par exemple le
11 chlorure d'hexadiméthrine (nom INCI), commercialisé par la société CHIMEX sous la référence MEXOMERE PO ; (10) les polymères de polyammonium quaternaire tels que ceux notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324 ; (11) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que, par exemple, les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F; (12) les polyamines comme le Polyquart H vendu par HENKEL, référencées sous le nom de " POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW 10 POLYAMINE " dans le dictionnaire CTFA ; (13) les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(CI-C4) trialkyl(CI-C4)ammonium tels que ceux commercialisés sous le nom de SALCARE SC 92, SALCARE SC 95 et SALCARE SC 96 par la Société ALLIED COLLOIDS ; et leurs mélanges. 15 D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des 20 polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. De préférence, les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères tels que définis aux points (8) et (9), et en particulier le chlorure d'hexadiméthrine et les homo ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium. Encore plus préférentiellement, le polymère 25 cationique est le chlorure d'hexadiméthrine. Le ou les polymères cationiques représentent généralement de 0,01 à 40 %, de préférence de 0,1 à 20 %, en poids par rapport au poids total de la composition selon l'invention. 12 Selon un mode de réalisation particulier, la composition conforme à l'invention comprend la monoéthanolamine, l'arginine et le chlorure d' hexadiméthrine. Selon un autre mode de réalisation particulier, la composition 5 conforme à l'invention comprend la monoéthanolamine, la lysine et le chlorure d'hexadiméthrine. Selon un autre mode de réalisation particulier, la composition conforme à l'invention comprend le 2-méthyl 2-amino propan-1-ol, l'arginine et le chlorure d'hexadiméthrine. 10 Selon un autre mode de réalisation particulier, la composition conforme à l'invention comprend la monoéthanolamine, l'hystidine et le chlorure d'hexadiméthrine. La composition conforme à l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents alcalins additionnels. 15 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les agents alcalins additionnels sont choisis parmi les silicates de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Les métaux alcalins ou alcalino-terreux peuvent être choisis parmi le lithium, le sodium, le potassium, le magnésium, le calcium et le baryum. 20 De préférence, l'agent alcalin additionnel est le métasilicate de sodium. De préférence, la composition conforme à l'invention ne contient pas d'ammoniaque. Lorsqu'ils sont présents, le ou les agents alcalins additionnels 25 représentent de préférence de 0,1 à 5 % en poids environ du poids total de la composition de coloration, et encore plus préférentiellement de 0,1 à 3 % en poids environ. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend la monoéthanolamine, un ou plusieurs acides
13 aminés, un ou plusieurs polymères cationiques et le métasilicate de sodium. Selon un mode de réalisation particulier, la composition conforme à l'invention comprend la monoéthanolamine, la lysine, le chlorure d'hexadiméthrine et le métasilicate de sodium. Selon un mode de réalisation particulier, la composition conforme à l'invention comprend la monoéthanolamine, l'arginine, le chlorure d'hexadiméthrine et le métasilicate de sodium. La composition conforme à l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants choisis par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que le perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.
La teneur en agents oxydants dans la composition peut être comprise entre 0,1 et 10 % en poids de la composition, de préférence entre 0,5 et 6% en poids de la composition. Le pH de la composition après mélange avec le ou les agents oxydants est généralement compris entre 5,5 et 10,5, de préférence entre 6 et 10.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour le traitement des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymériques anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents réducteurs ou antioxydants autres que les dithionites, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des 14 agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise 5 pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend au sens de la présente invention, un milieu compatible avec les fibres kératiniques et en particulier les cheveux. 10 Le milieu approprié pour la composition selon l'invention est un milieu cosmétiquement acceptable comprend généralement de l'eau ou par mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvants organiques, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en Ci-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 15 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le glycérol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions 20 comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition cosmétique, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés 25 avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. La composition selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous 15 toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration et / ou une décoloration des fibres kératiniques, et notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La composition selon l'invention peut comprendre en outre une ou 5 plusieurs bases d'oxydation et / ou un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs. Lorsque la composition selon l'invention comprend une ou plusieurs bases d'oxydation et / ou un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs, alors ladite composition est une composition de 10 coloration. Lorsque la composition de coloration comprend, en tant que colorants, une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement combinés à un ou plusieurs coupleurs, alors ladite composition est une composition de coloration d'oxydation. 15 La ou les bases d'oxydation sont choisies parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la coloration d'oxydation. A titre d'exemples, les bases d'oxydation peuvent être choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho- aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs 20 sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6- diéthyl paraphénylènediamine, 25 la 2,5-diméthyl paraphénylène diamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylène-diamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-03-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-03-hydroxyéthyl)amino
16 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(13-hydroxy-propyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxy-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, (3-hydroxyéthyl) paraphénylène diamine, la N-(13,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy paraphénylène diamine, la N-03-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine et la 4'aminophényl 1-(3hydroxy)pyrrolidine, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6- diéthyl paraphénylène diamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-03-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylène diamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy paraphénylène diamine, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-03-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-03-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylène diamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylène-diamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,5-
17 dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-((3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2- amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. On citera tout particulièrement le 1-13-hydroxyéthyl-4,5- diaminopyrazole, la 2,3-diamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one et leurs sels.
Lorsqu'ils sont utilisés, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,005 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 10 % en poids, par rapport poids total de la composition. Le ou les coupleurs sont choisies parmi les coupleurs classiquement utilisés pour la coloration d'oxydation. A titre d'exemples, le ou les coupleurs sont choisis parmi les coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs
18 hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-03-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-03-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-03-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'a-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N- méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phénol 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que le chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
Lorsque la composition de coloration ne comprend pas de bases d'oxydation ni de coupleurs mais comprend des colorants directs alors ladite composition est une composition de coloration directe éventuellement éclaircissante. Le ou les colorants directs utilisables dans la composition de
19 coloration peuvent être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels, seuls ou en mélange. Parmi les colorants directs benzéniques nitrés utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : - 1,4-diamino-2-nitrobenzène, - 1-amino-2 nitro-4-13-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis(13-hydroxyéthyl)-aminobenzéne -1,4-bis(13-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-((3-hydroxyéthylamino)-benzène -1-13-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzéne -1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)( (3-hydroxyéthyl)-aminobenzéne -1-amino-3-méthyl-4-13-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène -1-amino-2-nitro-4-13-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène -1,2-Diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-13-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1,2-Bis-(13-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène -1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzéne -1-(3-hydroxyéthyloxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-Méthoxy-2-13-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-13-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-13,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-4-[3,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène -1-[3,y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-j3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -113-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène - l -Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-6-bis-03-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène -1-[3-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-4-[3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène. Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772, EP 714954, FR 2 822 696, FR 2 825 702, FR 2 825 625, FR 2 822 698, FR 2 822 693, FR 2 822 694, FR 2 829 926, FR 2 807 652, WO 02/078660, WO 02/100834, WO 02/100369 et FR 2 844 269. Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants : - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1H-20 Imidazolium, - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-1H-Imidazolium, -méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono)méthyl]- pyridinium. On peut égalesgent citer parmi les colorants directs azoïques les 25 colorants suivants, dcrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Acid Yellow 9 - Acid Black 1 - Basic Red 22
21 - Basic Red 76 - Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 - Acid Yellow 36 -Acid Orange 7 - Acid Red 33 - Acid Red 35 - Basic Brown 17 - Acid Yellow 23 - Acid Orange 24. On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-03-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-l-naphtalène sulfonique. Parmi les colorants directs quinoniques, on peut citer les colorants suivants : - Acid Violet 43 - Acid Blue 62 - Basic Blue 22 - Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : -1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone -5-13-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1,4-Bis-((3,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants - Basic Blue 17 - Basic Red 2.
22 Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - Basic Green 1 - Acid blue 9 -Basic Violet 3 - Basic Violet 14 - Basic Blue 7 - Acid Violet 49 - Basic Blue 26 - Acid Blue 7. Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer le composé suivant : -2-(3-hydroxyéthlyamino-5-[bis-((3-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1, 4-benzoquinone.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,001 à 20 % en poids environ du poids total de la composition de coloration, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10 % en poids environ. Lorsque la composition selon l'invention ne comprend pas de colorant 25 mais uniquement un ou plusieurs agents oxydants, alors ladite composition est une composition de décoloration des fibres kératiniques. Par décoloration, on entend au sens de la présente invention destruction totale ou partielle des pigments naturels présents dans les fibres kératiniques (en particulier eumélanines et phaéomélanines).
23 La présente invention concerne aussi un procédé de coloration d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites fibres une composition de coloration telle que définie précédemment comprenant, en tant que colorants, une ou plusieurs bases d'oxydation, éventuellement combinées à un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs, en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Après un temps de pose de 5 minutes à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 1 heure environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. L'agent oxydant peut être ajouté à la composition de coloration juste au moment de l'emploi, ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de coloration. Selon un mode de réalisation, la présente invention concerne également un procédé de coloration directe éventuellement éclaircissante des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites fibres une composition de coloration telle que définie précédemment comprenant, en tant que colorant(s), un ou plusieurs colorants directs éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration et éventuellement l'éclaircissement souhaités. La présente invention a de même pour objet un procédé de décoloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites fibres une composition comprenant une ou plusieurs alcanolamines, un ou plusieurs acides aminés et un ou plusieurs polymères cationiques en présence d'un ou plusieurs agents oxydants ; à la laisser 24 agir pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la décoloration recherchée ; à éliminer la composition par un rinçage à l'eau, suivi d'un lavage avec un shampoing, puis éventuellement d'un séchage. Le temps de pose varie entre 5 minutes et 1 heure environ, plus 5 préférentiellement entre 10 minutes et 1 heure environ. Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments pour la teinture ou pour la décoloration des fibres kératiniques en particulier de fibres kératiniques humaines. Un premier compartiment renferme une composition comprenant une ou plusieurs 10 alcanolamines, un ou plusieurs acides aminés, un ou plusieurs polymères cationiques, et éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation et / ou un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs, et un second compartiment renfermant une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants. 15 Les exemples suivants illustrent l'invention sans présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES Dans le tableau ci-dessous, M.A. signifie matière active. Quantité (g %) A B C D E F G Acide laurique 3 3 3 3 3 3 3 Distéarate de glycol 2 2 2 2 2 2 2 Alcool 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 cétylstéarylique (C16/C18 50/50) Alcool laurique 7 7 7 7 7 7 7 oxyéthyléné (120E) Alcool oléocétylique 4 4 4 4 4 4 4 oxyéthyléné (300E) Alcool décylique 10 10 10 10 10 10 10 oxyéthyléné (30E) Carbomer 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Silice 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 Propylène glycol 10 10 10 10 10 10 10 Chlorure 4 (2,4 2 (1,2 4 (2,4 2 (1,2 4 (2,4 4 (2,4 4 (2,4 d'hexadiméthrine en M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) solution aqueuse 60 % Copolymère chlorure / 2 / 5 / / 3 de diméthyl diallyl (0,81 (2,025 (1,215 ammonium / acide M.A.) M.A.) M.A.) acrylique (80/20) en solution aqueuse à 40,5 % (Polyquaternium-22) 25 DTPA (acide 2 (0,8 2 (0, 8 2 (0,8 2 (0,8 2 (0,8 2 (0,8 2 (0,8 diéthylène triamine M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) M.A.) pentacétique, sel pentasodique) en solution aqueuse à 40 % Métabisulfite de 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 sodium Acide érythorbique 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 Monoéthanolamine 6,2 / 6,2 5,4 4,5 4,2 6,2 2-amino 2-méthyl / 1 / / / / / propan-1-ol ARGININE 5 6 4 / / / / LYSINE / / / 5 4 5 / HYSTIDINE / / / / / / 4 Métasilicate de / / 1,5 / 1 2 / sodium Para- / 0,51 / 0,3 1 / 1 phénylènediamine 4-méthylamino / 0,085 / 0,063 0,16 / 0,16 phénol hémisulfate 1,3-dihydroxy / 0,38 / 0,24 0,75 / 0,75 benzène 1-hydroxy-3-amino / 0,11 / 0,08 0,21 / 0,21 benzène 1-((3- / 0,025 / 0,005 0,052 / 0,052 hydroxyéthyloxy)- 2,4-diamino- benzène dichlorhydrate 1-méthyl-2-hydroxy- / 0,25 / 0,097 0,49 / 0,49 4-03-hydroxyéthylamino)- benzène 1-hydroxy-4-amino- 0,545 0,23 0,545 0,17 0,44 0,545 0,44 benzène 1-méthyl-2-hydroxy- 0,615 0,05 0,615 0,057 0,1 0,615 0,1 4-amino-benzène Parfum 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 Eau désionisée Qs 100 Qs 100 Qs 100 Qs 100 Qs 100 Qs 100 Qs 100 Les compositions colorantes A, B, C, D, E, F et G sont mélangées, au moment de l'emploi, dans un bol en plastique et pendant 2 minutes, à une composition aqueuse oxydante à 6 % en eau oxygénée à pH 2,3, à raison de 1 partie en poids de composition colorante pour 1,5 parties en poids de composition oxydante. Les mélanges ainsi obtenus ne présentent pas d'odeurs désagréables. Ils sont appliqués pendant 30 minutes à température ambiante sur des cheveux châtains.
Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints de manière homogène

Claims (24)

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : - une ou plusieurs alcalonamines ; - un ou plusieurs acides aminés ; et - un ou plusieurs polymères cationiques.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle la ou les alcanolamines sont choisies parmi la monoéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N-diméthylaminoéthanolamine, la 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le
3-amino-1,2- propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylaminométhane. 3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle l'alcanolamine 15 est la monoéthanolamine.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la ou les alcanolamines sont présentes en quantité comprise entre 0,1 et 15 % en poids du poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes 20 dans laquelle le ou les acides aminés sont choisis parmi les composés de formule suivante : R-CH-000H NI (H)p dans laquelle : 25 p désigne 1 ou 2 ; R représente un atome d'hydrogène, un groupement aliphatique comportant ou non une portion hétérocyclique, ou un groupement aromatique ; 29 lorsque p=l, R peut aussi former avec l'atome d'azote de ûN(H)p un hétérocycle.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle le ou les acides aminés sont choisis parmi l'arginine, la glycine, l'histidine et la lysine.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la concentration d'acide(s) aminé(s) est comprise entre 0,1 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le rapport molaire alcanolamines / acides aminés est supérieur ou égal à 0,1.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire.
10. Composition selon la revendication 9 dans laquelle le polymère cationique est le chlorure d'hexadiméthrine.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les polymères cationiques représentent de 0,01 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant un ou plusieurs agents alcalins additionnels choisis parmi les silicates de métaux alcalins ou alcalino-terreux.
13. Composition selon la revendication 12 dans laquelle l'agent alcalin additionnel est le métasilicate de sodium.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation et / ou un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs.
15. Composition selon la revendication 14 dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis- 30 phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 et 15 dans laquelle le ou les coupleurs sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 16 dans laquelle le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
19. Composition selon la revendication 18 dans laquelle l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.
20. Procédé de coloration d'oxydation des fibres kératiniques comprenant l'application sur lesdites fibres de la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13 comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation, éventuellement combinées à un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs, en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
21. Procédé de coloration directe éventuellement éclaircissante des fibres kératiniques comprenant l'application sur lesdites fibres de la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13 comprenant un ou plusieurs colorants directs éventuellement en présence 31 d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration et éventuellement l'éclaircissement souhaités.
22. Procédé de décoloration des fibres kératiniques comprenant l'application sur lesdites fibres de la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13 en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour obtenir la décoloration souhaitée.
23. Dispositif à plusieurs compartiments pour la teinture des fibres kératiniques comprenant un premier compartiment renfermant une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13 comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation et / ou un ou plusieurs coupleurs et / ou un ou plusieurs colorants directs, et un second compartiment renfermant une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
24. Dispositif à plusieurs compartiments pour la décoloration des fibres kératiniques comprenant un premier compartiment renfermant une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13, et un second compartiment renfermant une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants.20
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITFI20150111A1 (it) * 2015-04-16 2016-10-16 Contessa Gianfranco Tintura permanente ad ossidazione per capelli, procedimento per la sua preparazione e suo uso
FR3060336A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-22 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol
FR3060337A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-22 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium en un ratio defini
FR3060335A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-22 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres.
FR3102362A1 (fr) * 2019-10-28 2021-04-30 L'oreal Composition alcaline comprenant au moins trois agents alcalins differents pour le traitement des fibres keratiniques, procedes et utilisations
WO2022097742A1 (fr) * 2020-11-06 2022-05-12 L'oreal Composition pour fibres de kératine
FR3117017A1 (fr) * 2020-12-07 2022-06-10 L'oreal Composition pour fibres kératiniques

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2925311B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2940060B1 (fr) * 2008-12-19 2012-10-12 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et un melange monoethanolamine / acide amine basique et dispositif approprie.
FR2940057B1 (fr) * 2008-12-19 2012-10-19 Oreal Eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et un melange monoethanolamine / acide amine basique et dispositif approprie.
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2940107B1 (fr) 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940090B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
JP6081077B2 (ja) * 2012-04-10 2017-02-15 株式会社ミルボン 酸化染毛剤
DE102016213441A1 (de) * 2016-07-22 2018-01-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haar schonende Mittel und Verfahren zur oxidativen Haarfärbung mit verbesserter Aufhellleistung
US20180153780A1 (en) * 2016-12-05 2018-06-07 Zotos International, Inc. Composition For Providing High Lift And Color Deposit
CN116367820A (zh) * 2020-10-30 2023-06-30 莱雅公司 用于调理角蛋白材料的组合物

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59106413A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 H C Enterp Kk 酸化染毛剤
WO1997004739A1 (fr) * 1995-07-25 1997-02-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Colorants d'oxydation pour colorer des fibres keratiniques, contenant une combinaison speciale d'agents d'alcalisation
EP1374842A1 (fr) * 2002-06-26 2004-01-02 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques humaines
EP1428511A1 (fr) * 2002-12-13 2004-06-16 L'oreal Composition tinctoriale comprenant une paraphénylènediamine tertiaire cationique à noyau pyrrolidinique et un polymère cationique; procédés et utilisations
JP2004262885A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Kanebo Ltd 染毛剤組成物
JP2004262886A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Kanebo Ltd 染毛剤組成物
DE102006033074A1 (de) * 2006-07-14 2007-05-16 Henkel Kgaa Haarfärbemittel
DE102005059647A1 (de) * 2005-12-12 2007-06-14 Henkel Kgaa Bleichmittel

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6540791B1 (en) * 2000-03-27 2003-04-01 The Procter & Gamble Company Stable alkaline hair bleaching compositions and method for use thereof
US7303592B2 (en) * 2002-03-04 2007-12-04 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions for use in oxidative hair dyeing
US7458993B2 (en) * 2002-06-26 2008-12-02 L'oreal Composition useful for the oxidation dyeing of human keratinous fibres
US20040231068A1 (en) * 2002-12-13 2004-11-25 L'oreal Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and a cationic polymer, methods and uses
EP1484047A1 (fr) * 2003-06-02 2004-12-08 The Procter & Gamble Company Composition de coloration capillaire

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59106413A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 H C Enterp Kk 酸化染毛剤
WO1997004739A1 (fr) * 1995-07-25 1997-02-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Colorants d'oxydation pour colorer des fibres keratiniques, contenant une combinaison speciale d'agents d'alcalisation
EP1374842A1 (fr) * 2002-06-26 2004-01-02 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques humaines
EP1428511A1 (fr) * 2002-12-13 2004-06-16 L'oreal Composition tinctoriale comprenant une paraphénylènediamine tertiaire cationique à noyau pyrrolidinique et un polymère cationique; procédés et utilisations
JP2004262885A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Kanebo Ltd 染毛剤組成物
JP2004262886A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Kanebo Ltd 染毛剤組成物
DE102005059647A1 (de) * 2005-12-12 2007-06-14 Henkel Kgaa Bleichmittel
DE102006033074A1 (de) * 2006-07-14 2007-05-16 Henkel Kgaa Haarfärbemittel

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Week 198431, Derwent World Patents Index; AN 1984-191019, XP002018797 *
DATABASE WPI Week 200469, Derwent World Patents Index; AN 2004-702709, XP002491444 *
DATABASE WPI Week 200470, Derwent World Patents Index; AN 2004-711531, XP002491445 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITFI20150111A1 (it) * 2015-04-16 2016-10-16 Contessa Gianfranco Tintura permanente ad ossidazione per capelli, procedimento per la sua preparazione e suo uso
FR3060336A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-22 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol
FR3060337A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-22 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium en un ratio defini
FR3060335A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-22 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres.
WO2018115002A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-28 L'oreal Composition capillaire comprenant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l'hydroxyde d'ammonium et des polymères cationiques et/ou amphotères
WO2018115004A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-28 L'oreal Composition capillaire comprenant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l'hydroxyde d'ammonium et un polyol
FR3102362A1 (fr) * 2019-10-28 2021-04-30 L'oreal Composition alcaline comprenant au moins trois agents alcalins differents pour le traitement des fibres keratiniques, procedes et utilisations
WO2021083902A1 (fr) * 2019-10-28 2021-05-06 L'oreal Composition alcaline comprenant au moins trois agents alcalins différents pour le traitement de fibres kératiniques, procédés et utilisations
CN114555037A (zh) * 2019-10-28 2022-05-27 欧莱雅 用于处理角蛋白纤维的包含至少三种不同碱剂的碱性组合物、方法和用途
US11883512B2 (en) 2019-10-28 2024-01-30 L'oreal Alkaline composition comprising at least three different alkaline agents for the treatment of keratin fibres, methods and uses
WO2022097742A1 (fr) * 2020-11-06 2022-05-12 L'oreal Composition pour fibres de kératine
FR3117017A1 (fr) * 2020-12-07 2022-06-10 L'oreal Composition pour fibres kératiniques

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