FR2926983A1 - Composition tinctoriale comprenant de la 3-amino 2-methylamino 6-methoxypyridine, un autre colorant d'oxydation et un polyol particulier, procede et utilisation - Google Patents

Abstract

La présente demande a pour objet une composition tinctoriale comprenant dans un milieu de teinture approprié au moins de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide, un ou plusieurs colorants d'oxydation et un ou plusieurs polyols de formule (I) : La présente demande vise encore les compositions prêtes à l'emploi, les procédés, dispositifs et utilisations mettant en oeuvre cette composition tinctoriale.

Description

B07/3711FR SE/VT

Société Anonyme dite : L'ORÉAL OA08022

COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT DE LA 3-AMINO 2-METHYLAMINO 6-METHOXYPYRIDINE, UN AUTRE COLORANT D'OXYDATION ET UN POLYOL PARTICULIER, PROCÉDÉ ET UTILISATION Invention de : DESENNE Patricia COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT DE LA 3-AMINO 2-METHYLAMINO 6-METHOXYPYRIDINE, UN AUTRE COLORANT D'OXYDATION ET UN POLYOL PARTICULIER, PROCÉDÉ ET UTILISATION L'invention a pour objet une composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques. I1 est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des orthoou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta- diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.

La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.

Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. I1 est aussi souhaitable qu'ils conduisent à des couleurs visibles sur cheveux foncés. I1 a déjà été proposé d'utiliser la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine dans des compositions de teintures d'oxydation des fibres kératiniques, notamment dans la demande de brevet FR 2 886 135. En particulier cette demande de brevet divulgue une composition comprenant de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine et du propylèneglycol. Ces compositions permettent l'obtention de nuances qui présentent de bonnes propriétés tinctoriales. Cependant, on continue à rechercher des compositions présentant des propriétés tinctoriales encore améliorées. De manière surprenante et avantageuse, la Demanderesse vient de découvrir qu'il est possible d'obtenir de nouvelles compositions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques, présentant des propriétés tinctoriales améliorées en particulier une sélectivité améliorée notamment entre cheveux naturels et permanentés. Les compositions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques selon la présente demande comprennent, dans un milieu de teinture approprié, de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide, un ou plusieurs autres colorants d'oxydation différents de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine et un ou plusieurs polyols choisi(s) parmi les polyols de formule (I) : R'2 R'3 (I) R' l C [Al m c R'4 OH OH dans laquelle R'1, R'2, R'3, R'4 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle en C1-C6, A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 1 à 18 atomes de carbone, m désigne 1.

Les compositions tinctoriales selon la présente demande conduisent à des colorations aux nuances variées, chromatiques, puissantes, esthétiques et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les fibres. Les compositions tinctoriales selon la présente demande ont aussi les avantages de conduire à des nuances tenaces tout en évitant la dégradation des fibres kératiniques. Ces nuances sont particulièrement peu sélectives. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition ainsi qu'un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture. Les colorations obtenues sont aussi visibles sur cheveux foncés. Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. La composition selon la présente demande comprend de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine de formule ou un de ses sels d'addition avec un acide: McONNH 1 Me De préférence la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide est présent en une concentration allant de 0,001 à 20 %, de préférence 0,005 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon la présente demande comprend aussi un ou plusieurs autres colorants d'oxydation. Par autre colorant d'oxydation au sens de la présente demande, on entend un colorant d'oxydation différent de la 3-amino 2- méthylamino 6-méthoxypyridine ou ses sels. Cet autre colorant d'oxydation est choisi parmi les bases d'oxydation et les coupleurs. De préférence les compositions de l'invention contiennent une ou plusieurs bases d'oxydation.

A titre d'exemple, ces bases d'oxydation sont choisies parmi les phénylènediamines , les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3- méthyl aniline, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-P-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-((3-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, (3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-((3,y-dihydroxypropyl)

paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-P-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-P-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(P-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-13 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'- aminophényl)pyrrolidine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-P-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-(3-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3- diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(P-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-(3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'- aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthylaminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4- amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-

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amino 2-((3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.

Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)- méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-

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amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine la et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5- 25 diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3- hydroxyméthyl 1- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1- isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4- amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 20

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4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. A titre de dérivés pyrazoliques, on peut aussi citer les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et notamment celles décrites dans la demande FR 2 886 136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition. Parmi ces composés, les préférés sont les : 2,3-Diamino-6,7-dihydro- l H,5H-pyrazolo [ 1,2-a]pyrazol- l -one, 2-Amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, 2-Amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, 2-Amino-3-(pyrrolidin-l-yl)-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-l-one, 4,5 -diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3 -one, 4,5 -diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3 -one, 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-lH,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol- 1-one, 4-Amino-1,2-diethyl-5 -(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydro-pyrazol-3 - one, 4-Amino-5 -(3 -dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one,

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A titre de bases hétérocycliques ou d'autres colorants d'oxydation différents de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide, on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one et leurs sels d'addition. La ou les bases d'oxydation additionnelles présentes dans la composition de l'invention sont en général présentes en quantité allant de 0,001 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence de 0,005 à 6 %. La composition selon l'invention contient de préférence un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leur sels d'addition avec un acide. A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(B- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-l-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5- diamino-2, 6-diméthoxypyridine, le 1-N-(13-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(13-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition avec un acide. Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont chacun généralement présents en quantité allant de 0,001 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence de 0,005 à 6 %. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. La composition cosmétique selon l'invention comprend et un ou plusieurs polyols particuliers choisi(s) parmi les polyols de formule (I) : R'2 R'3 (I) R' l C kl c R'4 OH OH dans laquelle R'1, R'2, R'3, R'4 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle en C1-C6, A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 1 à 18, de préférence de 1 à 14, atomes de carbone, m désigne 1. Par alkylène au sens de la présente demande, on entend un radical uniquement constitué d'atomes de carbone et d'hydrogène. De préférence, le poids moléculaire (PM) du polyol est compris entre 75 et 500. Encore plus préférentiellement, le poids moléculaire est compris entre 90 et 350. Tout particulièrement, ce poids moléculaire est compris entre 95 et 350. Parmi ces polyols, on utilise de préférence le 3-méthyl-1,3,5-pentanetriol, le 1,2,4-butanetriol, le 1,5-pentanediol, le 2-méthyl-1,3 propanediol, le 1,3-butanediol, le 3-méthyl-1,5-pentanediol, le néopentylglycol (2,2-diméthyl-1,3-propanediol), l'isoprène glycol (3-méthyl-1,3-butanediol) et l'hexyléneglycol (2-méthyl-2,4-pentanediol). L'hexylèneglycol est tout particulièrement préféré.

Le ou les polyols de formule (I) sont présents dans la composition à une teneur comprise entre 0,1 et 30 % de préférence entre 0,5 et 20 %, et encore plus préférentiellement entre 1 et 15 % en poids du poids total de la composition cosmétique. De préférence le ratio pondéral de la concentration en polyol(s) de formule (I)/ concentration totale en 3- amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide et en autres colorants d'oxydation est supérieur à 1, mieux supérieur à 2 et encore plus préférentiellement supérieur à 3. De préférence le ratio pondéral de la concentration en polyol(s) de formule (I)/ concentration totale en 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide et en autres colorants d'oxydation est inférieur à 100, de préférence inférieur à 50 et encore plus préférentiellement inférieur à 20.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels. Le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est un milieu cosmétique généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques

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additionnels, identiques ou différents des polyols de formule (I). A titre de solvants organiques différents des polyols de formule (I), on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols additionnels différents des polyols de formule (I) comme la glycérine, le propylèneglycol, le diéthylèneglycol, les éthers de polyols comme le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol , le 2-butoxyéthanol ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.

Les solvants additionnels sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 1 et 30 % en poids environ. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, les polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, les agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères épaississants, les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement tels que par exemple les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, les agents filmogènes, les céramides, les agents conservateurs, les agents réducteurs, les agents opacifiants. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale.

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Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins le carbonate d'ammonium, les acides aminés et en particulier les acides aminés basiques tels que la lysine ou l'arginine, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante : N-W-N Rc Rd dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc Ra Rb25

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et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment, et qu'on révèle la couleur à l'aide d'un ou plusieurs agents oxydants. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention, tel quel ou sous forme d'une composition oxydante le contenant, juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants, le ou les agents oxydants étant présent(s) en une quantité suffisante pour développer une coloration. La composition selon l'invention contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants est appelée composition prête à l'emploi. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les

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enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases en présence de leurs éventuels cofacteurs tels que l'acide urique pour les uricases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale sans oxydant définie ci-dessus et un deuxième compartiment renferme une composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. A partir de ce dispositif, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange d'une composition tinctoriale conforme à l'invention avec un ou plusieurs agents oxydants tels que définis précédemment, et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans 5 toutefois présenter un caractère limitatif.

EXEMPLES DE COMPOSITION SELON L'INVENTION

Exemple 1 : Composition colorante : (exprimée en grammes de produit en l'état dans la composition) Alcool oléique 4 Alcool oléique polyglycérolé (2 moles) 8 CHIMEXANE NB Alcool oléique polyglycérolé (4 moles) 5 CHIMEXANE NC Laurylaminosuccinamate de diéthylaminopropyle 2 Acide oléique 5 Monoéthanolamine d'acide d' alkyl(C 13/C 15) éther 12 carboxylique (2 0E) Amidet A15 Amine oléique oxyéthylénée (20E) 5 RHODAMEEN 02 ethanol 9 propylène glycol 5 hexylène glycol 10 4,5-diamino-l-(2-hydroxyéthyl)-lH-pyrazole, H2SO4 1,15 2,4-diaminophénoxyéthanol, 2HC1 0,64 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine, 2 HC1 0,53 Réducteur, antioxydant, Parfum, Séquestrant Qs Ammoniaque (à 20% en ammoniac) 10 Eau déminéralisée qsp 100 Au moment de l'emploi, on mélange poids pour poids cette composition avec une composition oxydante à 6% en poids de peroxyde d'hydrogène et à pH 2,3. On applique pendant 30 minutes le mélange obtenu sur une chevelure châtain avec des zones plus ou moins sensibilisées.

On obtient sur ces cheveux après rinçage, shampooing et séchage une coloration violine uniforme, puissante, bien visible et tenace.

Exemple 2 : Les deux compositions suivantes ont été préparées : (exprimée en grammes de produit en matière active dans la composition) Composition A Composition B (invention) (comparative) Hexylène glycol 20 0 Monoéthanolamide d'acide 12 12 éther carboxylique à 2 OE Acide oléique 5 5 Ammoniac (NH3) 2 2 Thiolactate d'ammonium 0,4640 0,4640 Acide diéthylènetriamine 0,96 0,96 pentacétique, sel pentasodique 1- hydroxyéthyl 4,5-diamino 1,15 1,15 pyrazole, sulfate PEG-2 oléamine 5 5 Propylène glycol 0 20 2,4-diaminophénoxyéthanol, 0,64 0,64 HCl Alcool oléique 4 4 Polyglycéryl-2-oleyl éther 8 8 3-amino-6-méthoxy-2- 0,53 0,53 méthylaminopyridine, 2 HC1 Acide érythorbique 0,31 0,31 Polyglycéryl-4-oleyl éther 3,90 3,90 Sodium diéthylaminopropyl 1,10 1,10 cocoaspartamide Parfum 0,75 0,75 Eau qsp 100 qsp 100 On mélange poids pour poids cette composition avec une composition oxydante titrant à 20 volumes en peroxyde d'hydrogène (soit 6% en poids). Le mélange est appliqué d'une part sur cheveux 90% blancs 5 naturels (BN90), et d'autre part sur cheveux 90% blancs permanentés (BN90P). On applique le mélange sur les cheveux pendant 30 minutes à 27°C, on rince.

Puis on lave avec un shampooing commercial (Elsève Multivitamines , on rince et on sèche.

Mesures colorimétriques : La couleur des mèches ainsi traitées est mesurée à l'aide d'un colorimètre SF600X de DATACOLOR dans le système CIEL*a*b* :

Le système de notation CIELAB définit un espace 10 colorimétrique dans lequel chaque couleur est définie par 3 paramètres (L*, a* et b*). Dans ce système, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité (L*), la nuance (a*) et la saturation (b*). Selon ce système, plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement, plus la valeur de L est faible, plus 15 la couleur est foncée ou très intense. a* et b* indiquent deux axes de couleurs, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. 1. Sur les mèches de cheveux 90% blancs naturels

L* a* b* sinon A 22,21 12,4 -1,72 sinon B 22,30 13,87 -1,67

2. Sur les mèches de cheveux 90% blancs permanentés

L* a* b* sinon A 18,86 8,42 -0,48 sinon B 18,19 6,24 -0,46

3. Mesure de la sélectivité La différence de couleur AE est calculée à partir de l'équation suivante : AE _ 1/(L * ùLo*)2 +(a * ùao*) 2 + (b* ùbo*)2 20 25 Composition Composition Composition Composition Dans cette équation, AE représente la différence de couleur entre une mèche de cheveux permanentée et une mèche de cheveux naturels traitée par une même composition.

L*, a* et b* sont les valeurs obtenues pour une mèche de cheveux 90% blancs permanentés traitée par une des compositions mentionnées ci-dessus (composition A ou composition B). Lo*, ao* et bo* sont les valeurs obtenues pour une mèche de cheveux 90% blancs naturels traitée par une des compositions mentionnées ci-dessus (composition A ou composition B).

Les valeurs de sélectivité cheveux naturels/cheveux permanentés sont : Sélectivité BN/BP Composition A 5,34 Composition B 8,75 La sélectivité est plus faible pour la composition A qui contient de l'hexylène glycol que pour la composition B qui contient du propylèneglycol. On a donc bien une moindre sélectivité pour la composition selon l'invention. 20

Claims (20)

REVENDICATIONS

1. Composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques comprenant dans un milieu de teinture approprié de la 3- amino

2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide, un ou plusieurs autres colorants d'oxydation et un ou plusieurs polyols formule (I) : R'2 R'3 (I) R' l C kl c R'4 OH OH dans laquelle R'1, R'2, R'3, R'4 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle en C1-C6, A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 1 à 18 atomes de carbone, m désigne 1. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle la

3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide est présent en une concentration allant de 0,001 à 20 %, de préférence 0,005 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle l'autre colorant d'oxydation est choisi parmi les bases d'oxydation et les coupleurs.

4. Composition selon la revendication précédente telle qu'elle contient une ou plusieurs bases d'oxydation.

5. Composition selon la revendication 3 ou 4 dans laquelle l'autre colorant d'oxydation est une base choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide

6. Composition selon la revendication 4 ou 5 dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont présentes en une quantité allant de 0,001 à 20 % en poids et de préférence de 0,005 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition.

7. Composition selon la revendication 3 dans laquelle l'autre colorant d'oxydation est un coupleur.

8. Composition selon la revendication précédente dans laquelle le coupleur est choisi parmi les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide.

9. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polyol de formule (I) possède un poids moléculaire compris entre 75 et 500, de préférence entre 90 et 350 et tout particulièrement entre 95 et 350.

10. Composition cosmétique selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le polyol est choisi parmi le 3-méthyl-1,3,5-pentanetriol, le 1,2,4-butanetriol, le 1,5-pentanediol, le 2-méthyl-1,3 propanediol, le 1,3-butanediol, le 3-méthyl-1,5-pentanediol, le néopentylglycol, l'isoprène glycol et l'hexylèneglycol.

11. Composition cosmétique selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le polyol est l'hexylèneglycol.

12. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ratio pondéral de la concentration en polyol(s) de formule (I)/ concentration totale en 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide et en autres colorants d'oxydation est supérieur à 1, de préférence supérieur à 2 et encore plus préférentiellement supérieur à 3.

13. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ratio pondéralde la concentration en polyol(s) de formule (I)/ concentration totale en 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide et en autres colorants d'oxydation est inférieur à 100, de préférence inférieur à 50 et encore plus préférentiellement inférieur à 20.

14. Composition selon l'une des revendications précédentes comprenant au moins un adjuvant choisi parmi les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, les polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, les agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères épaississants, les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement tels que par exemple les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, les agents filmogènes, les céramides, les agents conservateurs, les agents réducteurs, les agents opacifiants.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition prête à l'emploi comprenant un ou plusieurs agents oxydants.

16. Composition selon la revendication précédente telle que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases.

17. Composition selon la revendication précédente telle que l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.

18. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 14 est appliquée sur les fibres kératiniques en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.

19. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment contient une composition tinctoriale telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 14 et un deuxième compartiment contient un ou plusieurs agents oxydants.

20. Utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 17.