FI87921C - Syntes av perfluoralkylbromider - Google Patents
Syntes av perfluoralkylbromider Download PDFInfo
- Publication number
- FI87921C FI87921C FI883274A FI883274A FI87921C FI 87921 C FI87921 C FI 87921C FI 883274 A FI883274 A FI 883274A FI 883274 A FI883274 A FI 883274A FI 87921 C FI87921 C FI 87921C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- moles
- chloride
- bromide
- process according
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1 87921
Perfluorialkyy1ibromidien synteesi
Esillä oleva keksintö koskee alifaattisia perhalogenoituja hiilivetyjä ja erikoisesti sen kohteena on perfluoria 1kyy11-bromidien eli bromiperfluorialkaanien Rp-Br valmistaminen, jossa kaavassa Rp tarkoittaa suoraa tai haarautunutta per-fluorialkyyliryhmää CnF2n+j, joka sisältää 1-20 hiiliatomia.
Näitä ennestään tunnettuja yhdisteitä käytetään useilla aloilla erikoisesti lääketieteessä röntgensäteitä läpäisemättöminä aineina (röntgensäteiden vasta-aineina) tai hapen kuljettimina verikorvikkeissa. Tällä alalla erikoisesti tutkittu yhdiste on n-perfluorioktyy1ibromidi CgF^Br.
Näiden yhdisteiden tunnetuista valmistusmenetelmistä voidaan mainita erikoisesti: - bromin reaktio yhdisteen Rp~SFc:n kanssa lämpötilassa o ro 500 C, nikkelin mukana ollen (US-3 456 024).
- seoksen vety-l-perfluorialkaani ja BrCl tai BrF fotolyysi kaasufaasiesa (Adcock et ai., Chem.Abstr. 100:34092 e), - bromin reaktio yhdisteiden Rp-I kanssa radikaali-initiaat-torin kuten AIBN:n mukana ollen (JP-hakemus Θ5-1Θ4033), - näiden samojen jodiyhdisteiden fotobromaus UV-säteilytyk-sen avulla (Huang et ai., Huaxue Xuebao 1984, 42(10) 1106-Θ, tiivistelmä Chem.Abstr. 102:76312 x).
Saadut heikot tuotokset ja/tai näiden menetelmien hidas kinetiikka aiheuttavat sen, että perfluorialkyylibromidien -·- taloudellinen tuottaminen ei ole mahdollista teollisella tasolla. Näiden yhdisteiden merkityksen vuoksi lääketieteen alalla on erittäin tärkeätä, että niitä voidaan valmistaa mahdollisimman alhaisin kustannuksin.
2 37921
Nyt on keksitty tekniikka, joka tekee mahdol1ieekei valmistaa yhdessä ainoassa vaiheessa, erinomaisin tuotoksin ja erittäin selektiivisesti, perfluorialkyylibromideja lähtemällä vastaavista perfluorialkaanisulfonyy1iklorideista Rp-S02Cl. Olemassa oleviin menetelmiin verrattuna tarjoaa keksinnön mukainen menetelmä, joka vastaa seuraavaa reak-tiokaavaa:
Rp-S02Cl + HBr katal./ A x RpBr + S02 + HC1 muiden etujen lisäksi erikoisesti: -teknologian yksinkertaisuuden: klassisten materiaalien käyttäminen (sekoitettu reaktori, melko alhainen lämpötila, atmosfäärin paine, jne.), - nopean kinetiikan ja sen ansiosta korkean tuotoksen, joka voi nousta noin 0,5 mooliin/h/1 reaktorissa, - menetelmän turvallisuuden: kloorivedyn ja rikkidioksidin samanaikainen ja kontrolloitu poistaminen.
Keksinnön mukainen menetelmä on tunnettu siitä, että annetaan kaasumaisen bromivedyn reagoida perfluorialkaanisulfo-nyy1ikloridin kanssa katalysaattorin mukana ollen, joka on tertiäärinen amiini tai foefiini tai kvaternäärinen ammonium- tai foefomumsuola, lämpötilasa joka voi olla välillää o o 80-200 C, mieluimmin välillä 90-150 C. Optimaalinen lämpötila on riippuvainen käytetyn sulfokloridin hiiliatomien lukumäärästä ja sen puhtaudesta. Siten esimerkiksi juuri o
tislatullesu1 fok loridi1le CqF^7S02C1 se on noin 120-140 C ja CgFj2S02C1:11e noin 90-120 C
Keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan mieluimmin atmosfäärin paineessa, mutta keksinnön piiristä ei poistuta työskenneltäessä pienessä paineessa tai alipaineessa. Työskentely voi tapahtua reaktorissa, joka on varustettu klassisilla sekoitus-, kuumennus- ja kaasun johtamislaittei1la ja sen päälle on asennettu jäähdyttäjä, johon on liitetty l; 3 87921 kaasunpoistoaukkojen lauhdutuslaite (HC1, S02 ja muuttumaton HBr ) .
Käytetyn katalysaattorin määrä voi vaihdella laajoissa rajoissa, mutta on tavallisesti välillä 0,1-5 moolia 100 moolia kohti perfluorialkaanisulfonyylikloridia ja mieluimmin noin 1-2 moolia 100 kohti. Keksinnön mukaan käytettävien katalysaattorien esimerkkeinä voidaan mainita metyylidiok-tyyliamiini, trifenyy1ifosfiini ja erikoisesti tetrabutyy-1iammoniumbromidi, metyylitrioktyyliammoniumkloridi, dime-tyyli-dioktyyliammoniumkloridi ja tetrabutyy1ifosfoniumbro-midi.
Vaikka voidaan työskennellä liuottimen kanssa, joka on inerttiä bromivedyn suhteen, pidetään parempana työskennellä ilman liuotinta huolehtien siitä että reaktiolle valittu lämpötila on riittävä neeteyttämään reaktloväliaine.
Kaasumaisen bromivedyn virtaama, joka johdetaan reaktioseok-seen, joka muodostuu perfluorialkaanieulfonyylikloridistä, joka on mieluimmin juuri tislattua, ja katalysaattorista ja on nostettu sopivaan lämpötilaan, voi vaihdella laajoissa rajoissa. Nopea virtaama edistää tuottavuutta kun taas hidas ·_ virtaama edistää tuotosta suhteessa käytettyyn HBr:ään. Il man että se voisi olla jonkinlaisena rajoituksena keksinnön alueella, on bromivedyn virtaama tunnissa suunnilleen 0,1-0,5 moolia per mooli perfluorialkaanisulfonyy1ikloridia osoittautunut erikoisen edullieeksi. Huolimatta siitä mikä virtaama on valittu, katsotaan reaktion loppuneen silloin kun ei enää tapahdu S02:n eikä HCl:n vapautumista kaasun Poistoaukoista.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä ilman sen rajoittamista .
4 37921
Esimerkki 1 250 ml : n vetoiseen reaktoriin, joka on varustettu pyörivällä sekoittimella (noin 500 kierr./min.>, lämpömittarilla, kaasun injektorilla ja kylmävesijäähdyttäjällä, joka on yhdistetty kaasun huuhtelulaitteeseen, pannaan 282 g raakaa per-fluor10ktaanisulfonyy1 iki oridia (puhtausaste 92 %, eli 0,5 moolia CqF^7-SO2CI) ja 3,2 g (0,01 moolia) tetrabutyy1iam-moniumbromidia.
o
Seos nostetaan noin 125 C:een ja sekoittaen johdetaan siihen 4,5 tunnin aikana kaasumaista bromivetyä virtaamalla 0,13 moolia/h. Kaasunpoistoaukkojen analyysi ilmoittaa kokonais-vapautumismääräkei 0,445 moolia HC1, 0,11 moolia HBr ja 0,47 moolia SO2.
Sen jälkeen poistetaan reaktioväliaineesta typen avulla kaasua yhden tunnin ajan, sitten suodatetaan ympäristön lämpötilassa kiinteän pinnalla uivan aineen poistamiseksi. Tällä tavoin otetaan talteen 250,5 g tiilenpunaista nestettä, jonka CPG-analyysi osoittaa, että se sisältää 0,47 moolia ^8F17®r:a' * tuotoksen.
Kun jäännöshappamuus on poistettu ja tislattu atmosfäärin o paineessa (Kp = 146 C), saadaan ainetta, jonka puhtaus on yli 99,5 *.
Esimerkki 2
Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta tetrabutyy1iammo-niumbromidi korvataan 3,4 g:lla (0,01 moolia) tetrabutyyli-f osfoniumbromidia,
Saadaan 250,2 g puhdistamatonta ainetta, jossa on 90,7 % c8^17®r:a' 0°^® voidaan puhdistaa kuten esimerkissä 1.
Esimerkki 3
Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta korvataan tetrabutyy 1iammoniumbromidi 4 g:11a (0,01 moolia) metyy1itriok- I, 5 37921 tyyliammoniumkloridia (Aliquat 336) ja johtamalla bromive-tyä virtaamalla 0,17 moolia/h 5 h aikana.
Saadaan 254 g puhdietamatonta ainetta, joka sisältää 0,43 moolia CgF^Bria. Tuotos: 86 X.
Esimerkki 4 2 litran reaktoriin, joka on varustettu mekaanisella sekoittajalla, lämpömittarilla, kaasun injektointiputkella ja Pystyjäähdyttäjällä, joka on yhdistetty vesιlauhdutusputkeen panostetaan 1847 g CqF^7S02C1, jonka puhtaus CPG:n mukaan on 90,5 X (eli 3,22 moolia CqF17S02C1) ja 22,4 g tetrabu-tyyliammoniurnbromidia.
o
Reaktioseoksen lämpötila nostetaan noin 125 C:een ja 4 tunnin aikana johdetaan kuivaa HBr:a virtaamalla 1 mooli/h.
Kun on poistettu kaasua 1 h ajan typen avulla ja suodatettu pois ympäristön lämpötilassa päällä uiva kiinteä aine, otetaan talteen tiilenpunaista nestettä, joka painaa 1730 g ja jonka puhtaus CPG:n mukaan on 88,5 X, eli 3,07 moolia ^8^17®r' vastaa 95 X:n tuotosta.
Kun tislataan atmosfäärin paineessa tämä raaka reaktioliuos, saadaan yhdistettä, jonka puhtaus on >99,5 X.
Kaasunpolstoaukkojen analyysi ilmoittaa, että kaikkiaan on poistunut kaasua reaktion aikana 3,09 moolia HC1 ja 2,90 moolia S02.
Esimerkki 5
Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta korvataan tetra-butyy1iammoniumbromidi 2,5 g:lla (0,01 moolia) metyylidiok-tyy1iami inia.
R 87921 ο
Saadaan 256,5 g puhdistamatonta ainetta, joeea on 61,5 % ^Θ^17®Γ· Tuotos: 63 %.
Esimerkki 6
Jos työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta korvataan tetrabutyy1lammoniumbromidl 2,6 g:lla (0,01 moolia) tnfe-nyylifoefunia, saadaan 278 g puhdistamatonta ainetta, jossa on 57 % CgF17Br. Tuotos: 64 %.
Esimerkki 7
Samaan laitteeseen kuin esimerkissä 1 panostetaan 251 g perfluoriheksaanlsu1 fonyy1lklorid ia, joka on juuri tislattua (puhtaus 99,4 %), eli 0,6 moolia CgF^-jSC^Cl ja 3,9 g tetrabutyy1lämmöniumbromidia.
o
Reaktloseoksen lämpötila nostetaan 120 C:een ja johdetaan 5 tunnin aikana vedetöntä HBr:a virtaamalla, joka on välillä 0,3-0,1 moolia/tunti . Reaktιova 1 iameen lämpötila vakiintui o nopeasti välille 95-100 C muodostuneen CgF^gBrin refluk-soinnin vuoksi .
Kaasunpoistoaukkojen analyysi ilmoittaa, että kaasua on poistunut kokonaisuudessaan 0,58 moolia HC1, 0,575 moolia SC>2 ja 0,68 moolia HBr .
Kun on poistettu typen avulla kaasua yhden tunnin ajan ja dekantoitu katalysaattori, otetaan talteen 229 g orgaanista faasia, joka sisältää 96,8 % CgF^gBria, eli tuotos on 92,6 %.
Claims (6)
1. Menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa perfluo-rialkyylibromideja, tunnettu siitä, että annetaan kaasumaisen bromivedyn reagoida perfuorialkaanisulfonyyliklori-din kanssa katalysaattorin mukana ollessa, joka on terti-äärinen amiini tai fosfiini tai kvaternäärinen ammonium-tai fosfoniumsuola, lämpötilassa, joka on välillä 80-200°C.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään 0,1-5 moolia katalysaattoria 100 moolia kohti perfluorialkaanisulfonyylikloridia, mieluimmin noin 1-2 moolia 100 moolia kohti.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalysaattori on tetrabutyyliammonium-brom.i.din, metyylitrioktyyliammoniumkloridia, dimetyyli-dioktyyliammoniumkloridia tai tetrabutyylifosfoniumbromi-dia.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että työskennellään lämpötilavälillä 90-150°C.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että bromivedyn virtaama tunnissa on suunnilleen 0,1-0,5 moolia per mooli perfluorialkaanisulfonyylikloridia.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään lähtöaineena perfluoriok-taanisulfonyylikloridia perfluorioktyylibromidin valmistuksessa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8709870A FR2617836B1 (fr) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | Synthese des bromures de perfluoroalkyle |
| FR8709870 | 1987-07-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI883274A0 FI883274A0 (fi) | 1988-07-08 |
| FI883274A FI883274A (fi) | 1989-01-11 |
| FI87921B FI87921B (fi) | 1992-11-30 |
| FI87921C true FI87921C (fi) | 1993-03-10 |
Family
ID=9353086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI883274A FI87921C (fi) | 1987-07-10 | 1988-07-08 | Syntes av perfluoralkylbromider |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912269A (fi) |
| EP (1) | EP0298870B1 (fi) |
| JP (1) | JPS6431736A (fi) |
| KR (1) | KR910003059B1 (fi) |
| CN (1) | CN1013670B (fi) |
| AT (1) | ATE60043T1 (fi) |
| AU (1) | AU605325B2 (fi) |
| CA (1) | CA1299201C (fi) |
| DE (1) | DE3861561D1 (fi) |
| DK (1) | DK380988A (fi) |
| ES (1) | ES2019699B3 (fi) |
| FI (1) | FI87921C (fi) |
| FR (1) | FR2617836B1 (fi) |
| GR (1) | GR3001630T3 (fi) |
| IE (1) | IE60623B1 (fi) |
| IL (1) | IL86617A (fi) |
| IN (1) | IN167397B (fi) |
| NO (1) | NO167023C (fi) |
| ZA (1) | ZA884930B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2655039B1 (fr) * | 1989-11-24 | 1992-02-21 | Atochem | Synthese des bromures de perfluoroalkyle. |
| DE4004783A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von weitgehend fluorierten aliphatischen kohlenwasserstoffen, die 1 oder 2 brom- oder chloratome im molekuel aufweisen |
| JP2797626B2 (ja) * | 1990-04-03 | 1998-09-17 | 旭硝子株式会社 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
| DE4025227A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur herstellung von weitgehend fluorierten alkylbromiden |
| FR2676731A1 (fr) * | 1991-05-21 | 1992-11-27 | Atochem | Synthese de bromures de perfluoroalkyle. |
| US5120882A (en) * | 1991-09-12 | 1992-06-09 | Sun Refining And Marketing Company | Nitrated metalloporphyrins as catalysts for alkane oxidation |
| JP4876913B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2012-02-15 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
| JP4770202B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2011-09-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
| CN102643158B (zh) * | 2012-04-13 | 2014-03-05 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基乙基溴的制备方法 |
| CN102992944B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-12-10 | 中国人民解放军防化学院 | 一种十七氟辛基碘烷的制备方法 |
| US10307744B2 (en) * | 2016-07-29 | 2019-06-04 | The Procter & Gamble Company | Catalysts for making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase |
| CN106902851B (zh) * | 2017-03-02 | 2019-08-02 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种催化剂、其制备方法及其用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2554219A (en) * | 1949-08-22 | 1951-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Method of making fluorocarbon mono-iodides |
| US3456024A (en) * | 1966-07-05 | 1969-07-15 | Dow Corning | Preparation of perfluoroalkyl halides |
| FR1512068A (fr) * | 1966-07-05 | 1968-02-02 | Dow Corning | Préparation d'halogénures de perfluoro-alcoyles et de composés obtenus à partir de ceux-ci |
| FR2617475B1 (fr) * | 1987-07-03 | 1989-12-01 | Atochem | Synthese du chloro-1 difluoro-1,1 ethane |
-
1987
- 1987-07-10 FR FR8709870A patent/FR2617836B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-06-03 IL IL86617A patent/IL86617A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-06-16 CA CA000569647A patent/CA1299201C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-28 US US07/214,201 patent/US4912269A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-28 NO NO882872A patent/NO167023C/no unknown
- 1988-07-07 IE IE206788A patent/IE60623B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-07 ES ES88401776T patent/ES2019699B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-07 EP EP88401776A patent/EP0298870B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-07 DE DE8888401776T patent/DE3861561D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-07 AT AT88401776T patent/ATE60043T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-07 IN IN478/MAS/88A patent/IN167397B/en unknown
- 1988-07-08 ZA ZA884930A patent/ZA884930B/xx unknown
- 1988-07-08 AU AU18892/88A patent/AU605325B2/en not_active Ceased
- 1988-07-08 FI FI883274A patent/FI87921C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-07-08 DK DK380988A patent/DK380988A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-09 KR KR1019880008537A patent/KR910003059B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-07-09 CN CN88104221A patent/CN1013670B/zh not_active Expired
- 1988-07-11 JP JP63172520A patent/JPS6431736A/ja active Granted
-
1991
- 1991-03-20 GR GR91400353T patent/GR3001630T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6431736A (en) | 1989-02-02 |
| ES2019699B3 (es) | 1991-07-01 |
| FR2617836A1 (fr) | 1989-01-13 |
| ZA884930B (en) | 1989-03-29 |
| FI883274A (fi) | 1989-01-11 |
| IL86617A0 (en) | 1988-11-30 |
| DE3861561D1 (de) | 1991-02-21 |
| ATE60043T1 (de) | 1991-02-15 |
| NO167023C (no) | 1991-09-25 |
| IL86617A (en) | 1992-03-29 |
| NO882872D0 (no) | 1988-06-28 |
| IN167397B (fi) | 1990-10-20 |
| FR2617836B1 (fr) | 1989-12-01 |
| CA1299201C (fr) | 1992-04-21 |
| IE882067L (en) | 1989-01-10 |
| AU1889288A (en) | 1989-01-12 |
| IE60623B1 (en) | 1994-07-27 |
| GR3001630T3 (en) | 1992-11-23 |
| DK380988A (da) | 1989-02-21 |
| KR890001917A (ko) | 1989-04-06 |
| CN1031220A (zh) | 1989-02-22 |
| KR910003059B1 (ko) | 1991-05-17 |
| DK380988D0 (da) | 1988-07-08 |
| FI87921B (fi) | 1992-11-30 |
| FI883274A0 (fi) | 1988-07-08 |
| US4912269A (en) | 1990-03-27 |
| EP0298870B1 (fr) | 1991-01-16 |
| NO167023B (no) | 1991-06-17 |
| EP0298870A1 (fr) | 1989-01-11 |
| AU605325B2 (en) | 1991-01-10 |
| JPH0244817B2 (fi) | 1990-10-05 |
| CN1013670B (zh) | 1991-08-28 |
| NO882872L (no) | 1989-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87921C (fi) | Syntes av perfluoralkylbromider | |
| RU2166498C2 (ru) | Способ получения пентафторидов серы | |
| ES2637832T3 (es) | Proceso para la fabricación de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano por fluoración en fase líquida de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno | |
| CS259538B2 (en) | Method of perfluoralkanes and halogenperfluoralkanes production | |
| US7015176B2 (en) | Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides | |
| US5003084A (en) | Process for preparing alkylene carbonates | |
| AU681803B2 (en) | Process for producing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane | |
| ES2232077T3 (es) | Procedimiento de preparacion de hidrocarburos halogenados. | |
| JP5239238B2 (ja) | フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法 | |
| AU635985B2 (en) | Synthesis of perfluoroalkyl bromides | |
| EP0860413A1 (en) | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| Sekiya et al. | Chlorofluorination of nitriles. Preparation of N-chloro-N-fluoroalkylamines | |
| EP0450584B1 (en) | Bromination method | |
| KR950012995B1 (ko) | 퍼플루오로 알킬 브로마이드의 합성 | |
| US3576893A (en) | Process for forming chloroiodo and dichloro compounds | |
| CA1287840C (en) | Process for preparing alkyl-sulphonyl chlorides and arylalkyl-sulphonylchlorides | |
| US5015775A (en) | Alkyl aryl sulfones and method of preparing the same | |
| JP3979743B2 (ja) | 光学活性なビニルホスフィンオキシドの製造方法 | |
| US6429334B1 (en) | Production of acid anhydrides and acid chlorides | |
| US3422452A (en) | Carbonyl-halosulfenyl halides and process of preparation | |
| KR20010024677A (ko) | 클로로카르복실산 클로라이드의 제조 방법 | |
| JPS6133014B2 (fi) | ||
| JP2625850B2 (ja) | チオホスゲンの製造方法 | |
| JPS6172791A (ja) | ジアルコキシジフエニルシランの製法 | |
| JPH0584292B2 (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |