NO167023B - Syntese av perfluoralkylbromider. - Google Patents
Syntese av perfluoralkylbromider. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167023B NO167023B NO882872A NO882872A NO167023B NO 167023 B NO167023 B NO 167023B NO 882872 A NO882872 A NO 882872A NO 882872 A NO882872 A NO 882872A NO 167023 B NO167023 B NO 167023B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tablet
- water
- alkenesulphonate
- bromides
- piece
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 10
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 perfluoroalkyl bromides Chemical class 0.000 abstract description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vaskemiddel i tablettform for toalettbruk.
Oppfinnelsen vedrører vaskemiddel i tablettform for toalettbruk, basert på vaskemidler som ikke inneholder såpe.
Det er blitt foreslått at slike vaskemidler må baseres på rettkjedede, primære alkansulfonater, og anvendelse av C^^ rettkjedede, primære alkansulfonater er særlig blitt anbefalt.
Det har vist seg at skummeegenskapene til stykker eller tabletter på basis av slike alkansulfonater kan forbedres, særlig med hensyn til hurtigheten ved hvilken skumdannelsen finner sted, ved å blande alkensulfonat med alkansulfonatet og at synergistisk skum-ming finner sted i slike blandinger.
En ytterligere fordel ved tilsetning av alkensulfonat er at blandingen lettere kan bearbeides og presses enn alkansulfonat alene, videre henger stykket eller tabletten bedre sammen enn når
det er basert på alkansulfonatet alene.
Alkansulfonatene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles
ved fri-radikal (f.eks. peroksyd)-katalysert addisjon av natrium-eller annet alkalimetall-bisulfitt til a-olefiner.
Alkensulfonatene er slike forbindelser som fremstilles ved reaksjon mellom svoveltrioksyd og a-olefiner etterfulgt av nøy-tralisering og hydrolyse. Sammensetningen av den resulterende blanding er ikke nøyaktig kjent: den består for det meste av hydroksy-alkan-l-sulfonat og det egentlige alken-l-sulfonat, og for enkelt-hets skyld omtales det heretter som alkensulfonat.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer et vaskemiddel i tablettform for toalettbruk som i alt vesentlig består av en blanding av cio-20-' minst 75ve^t% C10-16~' rett*jedet primært alkansulfonat og C^^_24-alkensulfonat og det karakteristiske ved det nye vaskemiddel er at vektforholdet mellom alkansulfonat og alkensulfonat er mellom 4:1 og 2:3. Alkensulfonatet er oppnådd ved reaksjon mellom svoveltrioksyd og a-olefin etterfulgt av nøytralisa-sjon og hydrolyse.
Som handelsvare er a-olefiner i alminnelighet tilgjengelig
ikke som enkeltstoffer, men i form av blandinger av deler ("cuts") av et spesielt område av hydrokarbonkjedelengder. I oppfinnelsen er følgende "cuts" funnet å være særlig egnet for fremstilling av alkan- og alkensulfonatene:
a) fra krakket voks: C^^, C15_18. C<->18_20
b) fra Ziegler-prosessen: C^ 2- 16' <C>14-18'C16-20"
Anvendelsen av andre "cuts" innenfor det generelle område
angitt ovenfor er imidlertid også innenfor området for oppfinnelsen.
Vaskemidler i tablettform for toalettbruk i henhold til foreliggende oppfinnelse har vist seg å være forbausende milde. Særlig gjelder dette tabletter eller stykker som inneholder en stor del alkansulfonater med kortere kjeder, med hensyn til deres virkning på huden, og denne egenskap sammen med deres usedvanlige skum-dannelsesevne gjør dem særlig vel egnet som kropps vaskemiddel.
Bruken av andre aktive bestanddeler, f.eks. såpe, i vesent-lige mengder f.eks. opp til 25 vekt% av tabletten, er ikke utelukket.
Vanninnholdet av tabletten kan variere fra 2 til 20, fortrinnsvis fra 5-15, vekt% basert på sluttproduktet.
Den kationiske bestanddel av tablettene i henhold til oppfinnelsen kan være et hvilket som helst egnet alkalimetall- eller jordalkalimetallkation eller blanding av disse.
Hvis ønsket kan uorganiske salter tilsettes for det samme for-mål som de i alminnelighet anvendes for i tbalettsåper, men noen uorganiske salter, f.eks. natriumsulfat, kan ikke anbefales på grunn av deres uheldige virkning på bruksegenskapene til tabletten eller stykket som f.eks. utseende og grep. Andre bestanddeler som på samme måte i alminnelighet anvendes i toalettsåper, kan tilsettes som f.eks. overfettingsmidler og/eller skummodifiserende midler, farvemidler, farvestoffer, bakteriedrepende midler, soppdrepende midler, konserveringsmidler, parfyme, sek vesteringsmidler o.l.
Det er ønskelig at tablettene eller stykkene reagerer nøy-tralt, men hvis ønsket kan deres reaksjon modifiseres ved tilsetning av egnede syrer (.feks. melkesyre, fosforsyre) eller alkali (f.eks. natriumkarbonat), slik at oppløsningen av tabletten får en ønsket pH-verdi mellom 3 og 10,5.
Vaskemiddel i tablettform for toalettbruk i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved vanlige fremgangsmåter. F.eks. kan den tørre bestanddel i pulverform eller i sponform (sponet inneholder 3 - 4% fuktighet) males sammen med det vann som er nødvendig for den ferdige sammensetning for å danne et spon som deretter presses og stanses. Alternativt kan det nøytraliserte, sulfonerte materiale blandes, tørkes på vanlig måte og bearbeides videre som ovenfor.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere av de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1.
Den synergistiske forbedring av skum-volumet som dannes ved vasking med tablettene eller stykkene i henhold til oppfinnelsen, vises ved dette forsøk som har til hensikt å etterligne vanlig vasking av hendene.
Forsøk for bestemmelse av skum- volumet.
Tabletten eller stykket kondisjoneres ved bruk under alminnelig vasking én eller to ganger for å gi en "brukt" istedenfor en ny overflate. Dette sikrer at overflaten er den samme ved begynnelsen som ved slutten av forsøket.
Forsøkspersonen bruker 2 1/4 liter vann som har den ønskede temperatur ( i alminnelighet 20°C eller 40°C) i et vaskevannsfat. Gummihansker for kirurgisk bruk brukes for å motvirke de forskjellige virkninger av fett fra håden, uten å nedsette ømfintligheten av for-søket. Hendene med hanskene og tabletten eller stykket dyppes i vannet, tas opp igjen og tabletten eller stykket vris 15 ganger mellom hendene på samme måte som ved alminnelig vasking, og den anbringes deretter på en skål hvor vannet renner av. Hendene gnis sammen, håndflate mot håndflate, 10 ganger, og hver hånd vris deretter i den annen alternerende 10 ganger. Gnidnings- og vridnings-rekkefølgen gjentas og skummet som dannes på denne måten, oppsamles i en målesylinder.
Rekkefølgen av behandlinger etter de 15 vridningene av tabletten eller stykket gjentas to ganger til, og det totale skum-volum fra de tre innsåpningene måles.
Forsøkene utføres fortrinnsvis to ganger.
Tablettene eller stykkene som ble anvendt i de følgende for-søk, var fremstilt fra ch_;l5~°9 ci5-20-alkan~°g C15-20-alken-sulfonater. Alkansulfonatene ble fremstilt ved peroksyd-initiert fri-radikaladdisjon av bisulfitt, alkensulfonatene ble fremstilt ved å omsette alken med SO^/luft i en tynnsjiktreaktor ("falling film reactor"). Skum-volumene som ble funnet vises i den følg-ende tabell.
E?§ulta^e^_a^_f^r^gjke 2S_£°£_å_É5§tsiå_§^H5zY2iH™Ét_YS5_?.P._22_15°Qi.
Vekt av alkansulfonat og alkensulfonat i
tabletten
Av resultatene ovenfor fremgår det tydelig at tilsetning av C^5_2Q-alkensulfonat til enten cii_i5~ eller C^5_2Q-alkansulfonat forårsaker en tydelig økning av skum-volumet sammenlignet med det som ventes fra sammenligningsprøvene.
EKSEMPEL 2.
Dette eksempel viser den synergistiske forbedring av hurtigheten ved hvilken skumdannelsen finner sted ved anvendelse av blandinger av alkensulfonat og alkansulfonat i henhold til oppfinnelsen. Det følgende forsøk ble anvendt for å fastslå skumdannelseshastigheten:
Forsøk for bestemmelse av skumdannelseshastigheten.
Tabletten ble kondisjonert ved bruk under alminnelig vasking én eller to ganger for å gi den en "brukt" istedenfor en ny overflate. Dette sikrer at overflaten er den samme ved begynnelsen som ved slutten av forsøket.
Forsøkspersonen bruker 2 1/4 liter vann med en hårdhet 24 - 26°H ved den ønskede forsøkstemperatur (i alminnelighet 20°c eller 40°C) i et vaskevannsfat. Det kondisjonerte stykket eller tabletten og hendene dyppes i vann, tas opp, og tabletten vris én gang mellom hendene som under vanlig vasking. Tabletten anbringes på en skål hvor vannet kan renne av, hendene gnis sammen 20 ganger og skylles i vannet. Skyllingen finner sted på en standardisert måte med be-stemt omrøring av vannet. Denne fremgangsmåte ble gjentatt med 1,2, 2, 5, 5, 10 og 10 vridninger inntil et skum først ble dannet på overflaten av vannet.
EKSEMPEL 3.
En foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, er en tablett eller et stykke som i alt vesentlig består av:
EKSEMPEL 4.
En annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er en
tablett eller et stykke som i alt vesentlig består av:
I eksemplene 3 og 4 ble 12 - 14% vann blandet i blandingen under bearbeidelsen slik at det ferdige stykket eller tabletten hadde et nominelt vanninnhold på 10%.
I eksemplene ovenfor var i alle tilfeller kationet natrium.
Claims (1)
- Vaskemiddel i tablettform for toalettbruk, som i alt vesentlig består av en blanding av c^o-20-' m:"-nst 7-> velct% av c^o-16~ ' rettkjedet primært alkansulf onat og C^^^-alkensulf onat, karakterisert ved at vektforholdet mellom alkansulfonat og alkensulfonat er mellom 4:1 og 2:3, idet alkensulfonatet er oppnådd ved reaksjon mellom svoveltrioksyd og a-olefin etterfulgt av nøytralisasjon og hydrolyse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8709870A FR2617836B1 (fr) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | Synthese des bromures de perfluoroalkyle |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO882872D0 NO882872D0 (no) | 1988-06-28 |
| NO882872L NO882872L (no) | 1989-01-11 |
| NO167023B true NO167023B (no) | 1991-06-17 |
| NO167023C NO167023C (no) | 1991-09-25 |
Family
ID=9353086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO882872A NO167023C (no) | 1987-07-10 | 1988-06-28 | Syntese av perfluoralkylbromider. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912269A (no) |
| EP (1) | EP0298870B1 (no) |
| JP (1) | JPS6431736A (no) |
| KR (1) | KR910003059B1 (no) |
| CN (1) | CN1013670B (no) |
| AT (1) | ATE60043T1 (no) |
| AU (1) | AU605325B2 (no) |
| CA (1) | CA1299201C (no) |
| DE (1) | DE3861561D1 (no) |
| DK (1) | DK380988A (no) |
| ES (1) | ES2019699B3 (no) |
| FI (1) | FI87921C (no) |
| FR (1) | FR2617836B1 (no) |
| GR (1) | GR3001630T3 (no) |
| IE (1) | IE60623B1 (no) |
| IL (1) | IL86617A (no) |
| IN (1) | IN167397B (no) |
| NO (1) | NO167023C (no) |
| ZA (1) | ZA884930B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2655039B1 (fr) * | 1989-11-24 | 1992-02-21 | Atochem | Synthese des bromures de perfluoroalkyle. |
| DE4004783A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von weitgehend fluorierten aliphatischen kohlenwasserstoffen, die 1 oder 2 brom- oder chloratome im molekuel aufweisen |
| JP2797626B2 (ja) * | 1990-04-03 | 1998-09-17 | 旭硝子株式会社 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
| DE4025227A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur herstellung von weitgehend fluorierten alkylbromiden |
| FR2676731A1 (fr) * | 1991-05-21 | 1992-11-27 | Atochem | Synthese de bromures de perfluoroalkyle. |
| US5120882A (en) * | 1991-09-12 | 1992-06-09 | Sun Refining And Marketing Company | Nitrated metalloporphyrins as catalysts for alkane oxidation |
| JP4876913B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2012-02-15 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
| JP4770202B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2011-09-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
| CN102643158B (zh) * | 2012-04-13 | 2014-03-05 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基乙基溴的制备方法 |
| CN102992944B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-12-10 | 中国人民解放军防化学院 | 一种十七氟辛基碘烷的制备方法 |
| US10307744B2 (en) * | 2016-07-29 | 2019-06-04 | The Procter & Gamble Company | Catalysts for making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase |
| CN106902851B (zh) * | 2017-03-02 | 2019-08-02 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种催化剂、其制备方法及其用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2554219A (en) * | 1949-08-22 | 1951-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Method of making fluorocarbon mono-iodides |
| US3456024A (en) * | 1966-07-05 | 1969-07-15 | Dow Corning | Preparation of perfluoroalkyl halides |
| FR1512068A (fr) * | 1966-07-05 | 1968-02-02 | Dow Corning | Préparation d'halogénures de perfluoro-alcoyles et de composés obtenus à partir de ceux-ci |
| FR2617475B1 (fr) * | 1987-07-03 | 1989-12-01 | Atochem | Synthese du chloro-1 difluoro-1,1 ethane |
-
1987
- 1987-07-10 FR FR8709870A patent/FR2617836B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-06-03 IL IL86617A patent/IL86617A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-06-16 CA CA000569647A patent/CA1299201C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-28 US US07/214,201 patent/US4912269A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-28 NO NO882872A patent/NO167023C/no unknown
- 1988-07-07 IE IE206788A patent/IE60623B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-07 ES ES88401776T patent/ES2019699B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-07 EP EP88401776A patent/EP0298870B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-07 DE DE8888401776T patent/DE3861561D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-07 AT AT88401776T patent/ATE60043T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-07 IN IN478/MAS/88A patent/IN167397B/en unknown
- 1988-07-08 ZA ZA884930A patent/ZA884930B/xx unknown
- 1988-07-08 AU AU18892/88A patent/AU605325B2/en not_active Ceased
- 1988-07-08 FI FI883274A patent/FI87921C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-07-08 DK DK380988A patent/DK380988A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-09 KR KR1019880008537A patent/KR910003059B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-07-09 CN CN88104221A patent/CN1013670B/zh not_active Expired
- 1988-07-11 JP JP63172520A patent/JPS6431736A/ja active Granted
-
1991
- 1991-03-20 GR GR91400353T patent/GR3001630T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6431736A (en) | 1989-02-02 |
| ES2019699B3 (es) | 1991-07-01 |
| FI87921C (fi) | 1993-03-10 |
| FR2617836A1 (fr) | 1989-01-13 |
| ZA884930B (en) | 1989-03-29 |
| FI883274A (fi) | 1989-01-11 |
| IL86617A0 (en) | 1988-11-30 |
| DE3861561D1 (de) | 1991-02-21 |
| ATE60043T1 (de) | 1991-02-15 |
| NO167023C (no) | 1991-09-25 |
| IL86617A (en) | 1992-03-29 |
| NO882872D0 (no) | 1988-06-28 |
| IN167397B (no) | 1990-10-20 |
| FR2617836B1 (fr) | 1989-12-01 |
| CA1299201C (fr) | 1992-04-21 |
| IE882067L (en) | 1989-01-10 |
| AU1889288A (en) | 1989-01-12 |
| IE60623B1 (en) | 1994-07-27 |
| GR3001630T3 (en) | 1992-11-23 |
| DK380988A (da) | 1989-02-21 |
| KR890001917A (ko) | 1989-04-06 |
| CN1031220A (zh) | 1989-02-22 |
| KR910003059B1 (ko) | 1991-05-17 |
| DK380988D0 (da) | 1988-07-08 |
| FI87921B (fi) | 1992-11-30 |
| FI883274A0 (fi) | 1988-07-08 |
| US4912269A (en) | 1990-03-27 |
| EP0298870B1 (fr) | 1991-01-16 |
| EP0298870A1 (fr) | 1989-01-11 |
| AU605325B2 (en) | 1991-01-10 |
| JPH0244817B2 (no) | 1990-10-05 |
| CN1013670B (zh) | 1991-08-28 |
| NO882872L (no) | 1989-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167023B (no) | Syntese av perfluoralkylbromider. | |
| US2174507A (en) | Reaction of liquid n-alkanes with sulphur dioxide and chlorine and products thereof | |
| US2239974A (en) | Detergent composition | |
| US3708437A (en) | 2-olefin sulfonate for liquid detergents | |
| US2166314A (en) | Preparation of detergents | |
| JPH09503012A (ja) | 改善されたクリーニング性能を有する増粘水性洗剤組成物 | |
| CN101099486A (zh) | 一种高稳定型一元固体二氧化氯消毒剂的生产方法 | |
| US3186948A (en) | Detergent toilet bars | |
| GB796627A (en) | Improvements in or relating to detergent bars | |
| CA1106762A (en) | Skin disinfection ointment | |
| US2631980A (en) | Noncaking alkyl aryl sulfonate detergent compositions | |
| US2867586A (en) | Synthetic detergent bar compositions | |
| CA2106595A1 (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| NO122387B (no) | ||
| US2121823A (en) | Manufacture of sulphonium compounds | |
| US2834737A (en) | Foaming bleach | |
| NO131919B (no) | ||
| NO127305B (no) | ||
| NO311581B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av tensidblandinger | |
| US3741915A (en) | Sulfonate detergents | |
| DE1692028A1 (de) | Detergensflocke | |
| US3954676A (en) | Sulfonate detergents | |
| US3812060A (en) | Toilet bars | |
| US2833722A (en) | Detergent compositions | |
| US3714238A (en) | Method of sulfonating an olefin mixture |