ES2620755T3 - Resina de poliamida - Google Patents
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Abstract
Una resina de poliamida que comprende una unidad estructural de diamina y una unidad estructural de acido dicarboxilico, en la que el 70 % en moles o mas de la unidad estructural de diamina deriva de bis(aminometil)ciclohexano (A-2) y el 50 % en moles o mas de la unidad estructural de acido dicarboxilico deriva de acido sebacico (B); y que tiene una concentracion de atomos de azufre de 10 a 200 ppm en masa, una concentracion de atomos de sodio de 5 a 500 ppm en masa y una concentracion de atomos de fosforo de 5 a 500 ppm en masa, en donde los metodos utilizados para medir las concentraciones de atomos de azufre, atomos de sodio y atomos de fosforo son como se indican a continuacion: (1) concentracion de atomos de azufre (expresada en ppm): una resina de poliamida se comprime en comprimidos mediante una prensa y se somete a un analisis por fluorescencia de rayos X (FRX) con un espectrometro de fluorescencia de rayos X equipado con un tubo de Rh, en donde se utiliza una pelicula de PP como pelicula de la ventana del analizador y se realizan mediciones de exploracion EZ en una atmosfera de vacio y las zonas irradiadas tienen 30 mm de O; (2) Concentracion de atomos de sodio y concentracion de atomos de fosforo (expresadas en ppm): la concentracion de atomos de sodio contenida en las resinas de poliamida se somete a ensayo mediante el uso de un espectrometro de absorcion atomica y la concentracion de atomos de fosforo se somete a ensayo mediante el uso de un espectrometro de emision de PAI, ambas despues de que la resina de poliamida se degradase mediante microondas en acido nitrico.
Description
El contenido de humedad de las resinas de poliamida es preferentemente del 0,005 al 0,8 % en masa, más preferentemente del 0,01 al 0,6 % en masa, incluso más preferentemente del 0,02 al 0,5 % en masa. Si el contenido en humedad está en los intervalos anteriores, pueden prepararse composiciones de resina de poliamida que tengan una calidad estable fácilmente debido a que la pérdida de peso molecular puede reducirse cuando se preparan
5 mediante amasado por fusión de las resinas de poliamida con componentes aditivos en su caso, por ejemplo. Cuando las resinas de poliamida se han preparado mediante polimerización en fase sólida, un contenido de humedad preferido es preferentemente del 0,005 al 0,2 % en masa, más preferentemente del 0,01 al 0,1 % en masa, incluso más preferentemente del 0,02 al 0,08 % en masa. Si están en los intervalos anteriores, las resinas de poliamida pueden moldearse de forma estable en forma de películas, tubos, frascos o similares sin aumentar o disminuir la viscosidad. Además, las piezas moldeadas resultantes también tienden a tener un buen aspecto debido a que el aspecto del producto no se altera debido a burbujas o similares durante el moldeo.
El proceso para la preparación de resinas de poliamida de la presente invención no se limita específicamente, pero puede realizarse utilizando cualesquier método y condiciones de polimerización. Por ejemplo, las resinas de
15 poliamida pueden prepararse mediante el calentamiento de una sal de nylon que consiste en un componente de diamina (por ejemplo, m-xililendiamina, bis(aminometil)ciclohexano) y un componente de ácido dicarboxílico (por ejemplo, ácido sebácico) a presión en presencia de agua para polimerizarla en un estado fundido mientras se retiran el agua añadida y el agua condensada. Las resinas de poliamida también pueden prepararse añadiendo directamente un componente de diamina (mxililendiamina, bis(aminometil)ciclohexano, etc.) a un componente de ácido dicarboxílico (ácido sebácico, etc.) en un estado fundido y policondensándolos a presión atmosférica o alta. En este último caso, la policondensación transcurre mediante la adición continua del componente de diamina al componente de ácido dicarboxílico mientras se calienta el sistema de reacción a una temperatura de reacción no inferior a los puntos de fusión de la oligoamida y la poliamida producidas para mantener el sistema de reacción en un estado líquido homogéneo.
25 Durante la policondensación de las resinas de poliamida, puede añadirse una pequeña cantidad de una monoamina
o ácido monocarboxílico como modificador del peso molecular. Las resinas de poliamida también pueden policondensanse por polimerización en fase sólida después de que se preparan mediante polimerización por fusión. La polimerización en fase sólida no se limita específicamente, pero puede realizarse utilizando cualesquier método y condiciones de polimerización.
El ácido sebácico (B) en el presente documento preferentemente tiene una concentración de átomos de azufre de 1 a 200 ppm, más preferentemente de 10 a 150 ppm, especialmente preferentemente de 20 a 100 ppm. Cuando está en los intervalos anteriores, puede reducirse el aumento del IA durante la síntesis de las resinas de poliamida. El aumento del IA durante el moldeo por fusión de las resinas de poliamida también puede reducirse de manera que el
35 IA de las piezas moldeadas resultantes pueda disminuirse.
Además, el ácido sebácico (B) tiene preferentemente una concentración de átomos de sodio de 1 a 500 ppm, más preferentemente de 10 a 300 ppm, especialmente preferentemente de 20 a 200 ppm. Cuando está en los intervalos anteriores, las resinas de poliamida se sintetizan con una buena reactividad y se controlan fácilmente en un intervalo de pesos moleculares apropiado y la cantidad de compuestos de metales alcalinos utilizados para controlar la velocidad de reacción de amidación que se describe más adelante puede reducirse. Además, el aumento de la viscosidad durante el moldeo por fusión de las resinas de poliamida puede reducirse de manera que la moldeabilidad mejora y puede evitarse el residuo de carbón durante el moldeo, por lo que las piezas moldeadas resultantes tienden a tener una buena calidad. Adicionalmente, las resinas de poliamida tienden a depositarse
45 menos probablemente como resinas degradadas sobre un troquel cuando se combinan con cargas de vidrio o similares.
Dicho ácido sebácico (B) es preferentemente de origen vegetal. Las resinas de poliamida que contienen una unidad derivada de ácido sebácico (B) de origen vegetal como unidad estructural tienen un IA bajo sin añadir ningún antioxidante y las piezas moldeadas resultantes también tienen un IA bajo debido a que el ácido sebácico de origen vegetal contiene impurezas tales como compuestos de azufre y compuestos de sodio. El ácido sebácico (B) de origen vegetal se utiliza preferentemente sin purificar las impurezas excesivamente. La eliminación de la necesidad de purificación excesiva también es ventajosa en términos de coste.
55 La pureza del ácido sebácico (B) de origen vegetal es preferentemente del 99 al 100 % en masa, más preferentemente del 99,5 al 100 % en masa, incluso más preferentemente del 99,6 al 100 % en masa. Se prefieren estos intervalos debido a que las resinas de poliamida resultantes tienen una buena calidad y la polimerización no se ve afectada.
Por ejemplo, la cantidad de ácidos dicarboxílicos, tales como el ácido 1,10-decametilendicarboxílico, contenidos en el ácido sebácico (B) es preferentemente del 0 al 1 % en masa, más preferentemente del 0 al 0,7 % en masa, incluso más preferentemente del 0 al 0,6 % en masa. Se prefieren estos intervalos debido a que las resinas de poliamida resultantes tienen una buena calidad y la polimerización no se ve afectada. La cantidad de ácidos monocarboxílicos tales como el ácido octanoico, el ácido nonanoico y el ácido undecanoico
65 contenidos en el ácido sebácico (B) es preferentemente del 0 al 1 % en masa, más preferentemente del 0 al 0,5 % en masa, incluso más preferentemente del 0 al 0,4 % en masa. Se prefieren estos intervalos debido a que las
7
[Ejemplos comparativos 19-20]
(Ejemplo comparativo 19)
5 Un vaso de reacción equipado con un agitador, un condensador parcial, un condensador total, un termómetro, un embudo de adición y una entrada de nitrógeno así como un troquel de hebras, se cargó con 12.135 g (60,00 mol) de ácido sebácico (SA11) y se purgó minuciosamente con nitrógeno y después se calentó a 170 ºC mientras se agitaba el interior del sistema en una pequeña cantidad de una corriente de gas nitrógeno.
10 A esto se le añadieron gota a gota 8.413,8 g (60,00 mol) de una mezcla de BAC compuesta de 1,3bis(aminometil)ciclohexano (BAC; relación molar cis/trans: 70/30) y 1,4-bis(aminometil)ciclohexano (BAC; relación molar cis/trans: 15/85) (relación de la mezcla 1,3-BAC/1,4-BAC: 70/30) disponible de Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. con agitación y el interior del sistema se calentó de forma continua mientras que el agua condensada generada se retiraba fuera del sistema. Después de la finalización de la adición gota a gota del
15 bis(aminometil)ciclohexano mixto, la reacción de polimerización por fusión continuó durante 40 min a una temperatura interna de 240 ºC.
Después, el interior del sistema se presurizó con nitrógeno y el polímero se recogió del troquel de hebras y se granuló para proporcionar aproximadamente 22 kg de una resina de poliamida. La resina de poliamida resultante
20 tenía un punto de fusión de 191 ºC y un punto de transición vítrea de 71 ºC. El análisis por CDB no mostró ningún pico de cristalización tras el descenso de temperatura, lo que confirma que la poliamida es casi amorfa.
(Ejemplo comparativo 20)
25 Se sintetizó una resina de poliamida de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 19, excepto por que se utilizó una mezcla de BAC compuesta de 1,3-bis(aminometil)ciclohexano (BAC; relación molar cis/trans: 70/30) y 1,4-bis(aminometil)ciclohexano (BAC; relación molar cis/trans: 15/85) (relación de la mezcla 1,3-BAC/1,4-BAC: 30/70) disponible de Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. y por que la temperatura interna después de la finalización de la adición gota a gota era de 270 ºC. La resina de poliamida resultante tenía un punto de fusión de
30 255 ºC y un punto de transición vítrea de 92 ºC.
Los valores de IA, los módulos de flexión de elasticidad y las retenciones de la resistencia a la tracción de las resinas de poliamida obtenidas anteriormente se evaluaron de la misma manera que en los Ejemplos 8-14. Los resultados de la evaluación se describen en la Tabla 4.
35 [Tabla 4]
- Ejemplos comparativos
- 19
- 20
- Diamina
- 13BAC/14BAC 13BAC/14BAC
- Relación molar 13/14
- 70/30 30/70
- Ácido sebácico
- SA11 SA11
- Contenido de S (ppm)
- 30 30
- Contenido de Na (ppm)
- 54 54
- DMDC (% en masa)
- 0,49 0,49
- Resina de poliamida
- Contenido de P (ppm)
- 0 0
- contenido de S (ppm)
- 14 14
- Contenido de Na (ppm)
- 41 41
- [NH]2 (µeq/g)
- 48 49
- [CCOH] (µeq/g)
- 58 55
- Peso molecular promedio en número
- 18868 19231
- Punto de fusión (ºC)
- 191 255
- Temperatura de transición vítrea (ºC)
- 71 92
- Relación molar de reacción (r)
- 0,9985 0,9991
- Índice de amarilleo (IA)
- 2,0 1,8
- Módulo de flexión de elasticidad (GPa)
- 3,0 3,0
- Retención de la resistencia a la tracción (%)
- 83 85
Aplicabilidad industrial
40 Las resinas de poliamida de la presente invención tienen un tono de color y un módulo elástico excelentes así como propiedades de barrera a los gases excelentes y una baja absorción de agua de manera que pueden utilizarse ampliamente para diversas aplicaciones y pueden utilizarse adecuadamente para una amplia diversidad de piezas moldeadas incluyendo diversas películas, planchas, películas laminadas, planchas laminadas, tubos, mangueras,
19
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