ES2593877T3 - Composición endurecible para uso dental y resina compuesta que comprende a la misma - Google Patents
Composición endurecible para uso dental y resina compuesta que comprende a la misma Download PDFInfo
- Publication number
- ES2593877T3 ES2593877T3 ES10837256.6T ES10837256T ES2593877T3 ES 2593877 T3 ES2593877 T3 ES 2593877T3 ES 10837256 T ES10837256 T ES 10837256T ES 2593877 T3 ES2593877 T3 ES 2593877T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- particles
- inorganic particles
- weight
- inorganic
- particle size
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/69—Medicaments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/15—Compositions characterised by their physical properties
- A61K6/16—Refractive index
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/15—Compositions characterised by their physical properties
- A61K6/17—Particle size
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/65—Dyes
- A61K6/66—Photochromic dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
- A61K6/76—Fillers comprising silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/78—Pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Una composición endurecible dental que comprende: un monómero polimerizable (A) que tiene un índice de refracción de 1,52 a 1,58 después de la polimerización; partículas inorgánicas (B) que tienen un índice de refracción de 1,43 a 1,50; y partículas inorgánicas (C) que tienen un índice de refracción de 1,52 a 1,58, donde las partículas inorgánicas (B) son agregados de las partículas finas inorgánicas que tienen un tamaño de partícula primaria promedio de 2 a 50 nm, y el contenido de partículas inorgánicas (B) es del 0,1 al 10 % en peso, donde las partículas inorgánicas (C) incluyen: partículas inorgánicas no agregadas (C-I) que tienen un tamaño de partícula promedio de 0,1 a 1,0 μm; y partículas inorgánicas agregadas (C-II) que tienen un tamaño de partícula promedio de 1 a 20 μm y que incluyen partículas finas basadas en sílice que tienen un tamaño de partícula promedio de 2 a 50 nm y un óxido que contenía al menos un metal pesado, y una proporción de peso entre las partículas inorgánicas (C-I) y las partículas inorgánicas (C-II) es de 1:4 a 4:1.
Description
de las partículas finas a base de sílice contenidas en las partículas inorgánicas (C-II) es preferentemente de 5 a 35 nm, y más preferentemente de 7 a 20 nm, para que sea más fácil obtener agregados que tienen una resistencia adecuada. El tamaño de partícula promedio de las partículas finas a base de sílice contenidas en las partículas inorgánicas (C-II) puede medirse tomando micrografías electrónicas de estas partículas finas a base de sílice y calculando el valor
5 promedio medio de los diámetros de las 100 partículas finas a base de sílice seleccionadas aleatoriamente. Si las partículas finas a base de sílice son partículas no esféricas, sus diámetros se obtienen mediante el cálculo de la media aritmética de las dimensiones largos y más cortos de los mismos.
El tamaño de partícula promedio de las partículas inorgánicas (C-II) es preferentemente de 1,0 a 20 µm, más preferentemente de 2,0 a 15 µm, y en particular preferentemente de 3 a 10 µm. Cuando el tamaño de la partícula promedio es inferior a 1,0 µm, el contenido de la carga que tiene un área superficial específica grande y un tamaño de partícula pequeño es alta, lo que puede inhibir el efecto de mejorar las propiedades de manipulación. Cuando el tamaño de partícula promedio es más de 20 µm, la capacidad para ser pulido (en particular la facilidad de pulido) puede disminuir. El tamaño de partícula promedio de las partículas inorgánicas (C-II) puede obtenerse por el método
15 de difracción láser/dispersión. Más específicamente, por ejemplo, el tamaño de partícula promedio de partícula puede obtenerse a través de la medición con una solución acuosa al 0,2 % de hexametafosfato sódico como medio de dispersión, con un analizador de distribución del tamaño de partícula mediante difracción por láser (SALD-2100, fabricado por Shimadzu Corporation).
La proporción de peso entre las partículas inorgánicas (C-I) y las partículas inorgánicas (C-II) es preferentemente de
1:4 a 4:1, y más preferentemente de 1:3 a 3:1, para que sea más fácil de obtener mejores propiedades de la pasta, tales como la difusión y la pegajosidad de la pasta y para obtener una pasta más fácil de cubrir.
Como las partículas inorgánicas (C-II), las partículas pueden usarse sin ninguna limitación, siempre y cuando son
25 agregados que contienen partículas finas a base de sílice con un tamaño de partícula promedio de 2 a 50 nm y un óxido de al menos un metal pesado, y tienen un índice de refracción de 1,52 a 1,58 y un tamaño de partícula promedio de 1 a 20 µm. Como tales partículas, los agregados producidos mediante el uso de materiales compuestos entre sol.de sílice disponibles en el mercado (por ejemplo, SNOWTEX series, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd., y CATALOID series, fabricados por JGC Catalysts and Chemicals Ltd.), partículas de sílice producidas por el método sol-gel, o similares y otros los iones de metales pesados pueden ser usados. Los metales pesados no están particularmente limitados. Los ejemplos preferidos de tales metales pesados incluyen Al, Ti, Zr, Sr, Ba, La, Y, Yb, etc., desde los puntos de vista de la facilidad de ajustar el índice de refracción y la seguridad. Cualquiera de estos metales pesados pueden añadirse como una sal de metal soluble en una sol. de sílice en la que ya se han dispersado partículas a base de sílice. Cualquiera de estos metales pesados también puede añadirse durante la síntesis de
35 partículas a base de sílice para obtener partículas de óxido de material compuesto. Alternativamente, los agregados producidos a partir de una dispersión de partículas inorgánicas con una estructura de red de la cadena o en el que una pluralidad de partículas finas a base de sílice están conectados a través de revestimientos de óxido de compuestos que contienen al menos de Si, Zr y O pueden ser utilizados. A medida que el proceso de agregación de las partículas inorgánicas (C-II), el mismo proceso de agregación que el de las partículas inorgánicas (B) mencionados anteriormente, pueden emplearse sin ninguna limitación.
Las partículas inorgánicas anteriormente mencionadas (C) se usan en combinación con el monómero polimerizable
(A) para la composición endurecible dental. Por lo tanto, es deseable que las partículas inorgánicas (C) se sometan previamente a tratamiento superficial con un agente de tratamiento superficial para mejorar la afinidad por el
45 monómero polimerizable (A), y para aumentar la unión química con el monómero polimerizable (A) con el fin de mejorar la resistencia mecánica del producto endurecido. Como método de tratamiento superficial, puede usarse el mismo método que el de las partículas inorgánicas (B) mencionados anteriormente sin ninguna limitación. En el caso en el que las partículas inorgánicas (C) se someten a un tratamiento superficial, el índice de refracción de las partículas inorgánicas (C) se refiere al índice de refracción después del tratamiento superficial.
El contenido de las partículas inorgánicas (C) es preferentemente del 59,9 al 91,9 % en peso, y más preferentemente del 64,9 al 84,9 % en peso, con respecto al peso total de la composición endurecible dental. Cuando el contenido de las partículas inorgánicas (C) es menor que 59,9 % en peso, la carga inorgánica es insuficiente en cantidad, que puede dar como resultado en la composición endurecible dental que proporciona la resistencia mecánica pobre. Cuando el
55 contenido de las partículas inorgánicas (C) es más del 91,9 % en peso, la pasta resultante puede ser demasiado viscosa o demasiado fluida, lo que puede dar como resultado pobres propiedades de manipulación de la composición endurecible dental.
Partículas ultrafinas inorgánicas (D)
La composición endurecible dental de la presente invención puede contener partículas ultrafinas inorgánica (D) además de las partículas inorgánicas (B) y las partículas inorgánicas (C), para mejorar las propiedades de manipulación de los mismos como una pasta. A medida que las partículas ultrafinas inorgánicas (D), las partículas ultrafinas inorgánicos conocidos que se usan en composiciones endurecibles dentales se usan sin ninguna limitación. 65 Los ejemplos preferidos de las partículas ultrafinas inorgánicos (D) incluyen partículas de óxidos inorgánicos tales como sílice, alúmina, titania y circonia, las partículas de óxidos compuestos de cualquiera de estos óxidos, y las
metil(1-feniliminoetil)fosfinato, sal sódica de metil(1-fenilhidrazonaetil)fosfinato, sal sódica de [1-(2,4-dinitrofenilhidrazono)etil]metilfosfinato, sal sódica de acetilmetilfosfinato semicarbazona, sal sódica de (1-ciano-1-hidroxietil)metilfosfinato, sal sódica de (dimetoximetil)metilfosfinato, sal sódica de formilmetilfosfinato, sal sódica de (1,1-dimetoxipropil)metilfosfinato, sal sódica de metil(1-oxopropil)fosfinato, sal dodecilguanidina de
5 (1,1-dimetoxipropil)metilfosfinato, sal isopropilamina de (1,1-dimetoxipropil)metilfosfinato, sal sódica de acetilmetilfosfinato tiosemicarbazona, (1,1-dimetoxietil)-metilfosfinato de 1,3,5-tributil-4-metilamino-1,2,4-triazolio, (1,1-dimetoxietil)-metilfosfinato de 1-butil-4-butilaminometilamino-3,5-dipropil-1,2,4-triazolio, sal sódica de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoilfenilfosfina, sal potásica de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoilfenilfosfina y sal de amonio de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoilfenilfosfina. Además, los ejemplos de los mismos también incluyen compuestos descritos en el documento JP 2000-159621 A.
Entre estos óxidos de (bis)acilfosfina y óxidos de acilfosfina solubles en agua, son particularmente preferidos el óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina, óxido de 2,4,6-trimetilbenzoilmetoxifenilfosfina, óxido de bis(2,4,6trimetilbenzoil)fenilfosfina y sal sódica del óxido 2,4,6-trimetilbenzoilfenilfosfina.
15 Los ejemplos de tioxantonas o las sales de amonio cuaternario de tioxantonas que se usan como los iniciadores de la fotopolimerización mencionada anteriormente incluyen tioxantona, 2-clorotioxanten-9-ona, cloruro de 2-hidroxi-3-(9-oxi-9H-tioxanten-4-iloxi)-N,N,N-trimetil-propanoaminio, cloruro de 2-hidroxi-3-(1-metil-9-oxi-9Htioxanten-4-iloxi)-N,N,N-trimetil-propanoaminio, cloruro de 2-hidroxi-3-(9-oxo-9H-tioxanten-2-iloxi) -N,N,N-trimetil-propanoaminio, cloruro de 2-hidroxi-3-(3,4-dimetil-9-oxo-9H-tioxanten-2-iloxi)-N,N,N-trimetil-1propanoaminio, cloruro de 2-hidroxi-3-(3,4-dimetil-9H-tioxanten-2-iloxi)-N,N,N-trimetil-1-propanoaminio y cloruro de 2-hidroxi-3-(1,3,4-trimetil-9-oxo-9H-tioxanten-2-iloxi)-N,N,N-trimetil-1-propanoaminio.
Entre las tioxantonas o las sales de amonio cuaternarias de tioxantonas, se prefiere particularmente una tioxantona,
25 2-clorotioxanten-9-ona, y una sal de amonio particularmente preferida es cloruro de 2-hidroxi-3-(3,4-dimetil-9H-tioxanten-2-iloxi)-N,N,N-trimetil-1-propanoaminio.
Los ejemplos de los cetales usados como el iniciador de fotopolimeración anteriormente mencionado incluyen bencil dimetil cetal y bencil dietil cetal.
Los ejemplos de las α-dicetonas usadas como el iniciador de fotopolimerización incluyen diacetilo, dibencilo, alcanforquinona, 2,3-pentadiona, 2,3-octadiona, 9,10-fenantrenequinona, 4,4’-oxibencilo y acenaftenoquinona. Entre estos, la alcanforquinona es particularmente preferida desde el punto de vista que tiene la longitud de onda de máxima absorción en el intervalo de luz visible.
35 Los ejemplos de los alquil éteres de benzoína usados como el iniciador de fotopolimeración anteriormente mencionado incluyen metil éter de benzoína, etil éter de benzoína, isopropil éter de benzoína e isobutil éter de benzoína.
Los ejemplos de las α-aminocetonas usadas como el iniciador de fotopolimeración anteriormente mencionado incluyen 2-metil-1-[4-(metiltio)fenil]-2-morfolinopropan-1-ona.
Preferentemente, entre estos iniciadores de polimerización, al menos uno se selecciona entre el grupo que consiste en óxidos de (bis)acilfosfina, sales de los mismos, y se usan α-dicetonas. Esto hace que sea posible obtener una composición que tiene una excelente capacidad de fotopolimerización en los intervalos visible y ultravioleta cercano y
45 la capacidad de polimerización foto suficientemente alta, independientemente de la fuente de luz entre una lámpara halógena, un diodo emisor de luz (LED) y se usa la lámpara de xenón.
Entre los iniciadores de de polimerización usados en la presente invención, un iniciador de polimerización química que se usa preferentemente es peróxido orgánico. El peróxido orgánico usado como el iniciador de polimerización químico anteriormente mencionado no está particularmente limitado y puede usarse uno conocido. Los ejemplos de peróxidos orgánico típicos incluyen peróxido de cetona, hidroperóxido, peróxido de diacilo, peróxido de dialquilo, peroxicetal, peroxiéster y peroxidicarbonato.
Los ejemplos del peróxido de cetona usados como el iniciador de polimerización químico mencionado anteriormente
55 incluyen peróxido de etil cetona, peróxido de metil isobutil cetona, peróxido de metilciclohexanona y peróxido de ciclohexanona.
Los ejemplos del hidroperóxido usado como el iniciador de polimerización mencionado anteriormente incluyen 2,5-dimetilhexano-2,5-dihidroperóxido, hidroperóxido de diisopropilbenceno, hidroperóxido de cumeno y hidroperóxido de t-butilo.
Los ejemplos del peróxido de diacilo usado como el iniciador de polimerización química mencionado anteriormente incluyen peróxido de acetilo, peróxido de isobutirilo, peróxido de benzoílo, peróxido de decanoilo, peróxido de 3,5,5-trimetilhexanoilo, peróxido de 2,4-diclorobenzoilo y peróxido de lauroilo.
65 Los ejemplos del peróxido de dialquilo usado como el iniciador de polimerización químico mencionado anteriormente
trietilenglicol. El índice de refracción del monómero polimerizable A-4 después de la polimerización fue 1,53.
[Preparación Ejemplo 5] Preparación del monómero polimerizable A-5
5 Un polímero polimerizable A-5 se preparó de la misma manera como en el Ejemplo de Preparación 1 excepto que se usaron 80 partes en peso de glicol dimetacrilato de neopentilo y 20 partes en peso de UDMA. El índice de refracción del monómero polimerizable A-5 después de la polimerización fue 1,50.
[Preparación Ejemplo 6] Preparación de partículas inorgánicas B-1
1000 g de sol. de sílice con un tamaño de partícula medio de 10 a 20 nm (SNOWTEX ST-20, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd.) se puso en una bandeja de esmalte, y después se secó en un secador de aire caliente a 90 º C hasta que se obtuvo un peso constante. La sustancia obtenida de esa manera se calcinó en un horno eléctrico a 400 ºC durante 1 hora para obtener 200 g de material sólido calcinado. El material sólido calcinado obtenido se esa
15 manera se molió en un molino de bolas vibratorio durante 90 minutos para obtener un polvo. 100 partes en peso del polvo obtenido de esa manera, se sometieron a tratamiento con 20 partes de la superficie por peso de γ-metacriloxipropiltrimetoxisilano (KBM 503, fabricado por Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Como resultado, se obtuvieron partículas inorgánicas B-1, que tienen un tamaño de partícula promedio de 5,6 mm, un índice de refracción de 1,45, una superficie específica de 154 m2/g y un volumen de poros de 0,27 ml/g.
[Preparación Ejemplo 7] Preparación de partículas inorgánicas B-2
Se obtuvieron las partículas inorgánicas B-2 que tienen un tamaño de partícula promedio de 3,1 μm, un índice de refracción de 1,45, un área superficial específica de 98 m2/g y un volumen de poros de 0,13 ml/g de la misma manera
25 como en el Ejemplo de Preparación 6, excepto que se usó un sol de sílice con un tamaño de partícula promedio de 40 a 50 nm (SNOWTEX ST-OL, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd.) y un material sólido calcinado se molió en un molino de bolas vibratorio durante 180 minutos.
[Preparación Ejemplo 8] Preparación de partículas inorgánicas B-3
Se obtuvieron partículas inorgánicas B-3 que tienen un tamaño de partícula promedio de 14,8 μm, un índice de refracción de 1,45, un área superficial específica de 290 m2/g y un volumen de poros de 0,9 ml/g de la misma manera como en el Ejemplo de Preparación 6, excepto que se usó una sol. de sílice con un tamaño de partícula promedio de 4 a 6 nm (SNOWTEX ST-XS, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd.) y un material sólido calcinado se molió en
35 un molino de bolas vibratorio durante 60 minutos.
[Preparación Ejemplo 9] Preparación de partículas inorgánicas B-4
Se añadió una sol. de sílice con pH ajustado (con un pH de 2,5) preparado mediante la adición de ácido nítrico diluido a 225 g de un sol. de sílice (SNOWTEX ST-20, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd.) lentamente gota a gota a 30 g de acetato de circonio (acetato de circonio que contiene del 15 al 16 % de Zr, fabricado por Sigma-Aldrich Corporation) para obtener una sol. mixto. La sol. obtenida de esa manera se puso en una bandeja de esmalte, y después se secó en un secador de aire caliente a 90 ºC. Un material sólido obtenido por la retirada de la sol. se sometió a un tratamiento térmico en un horno eléctrico a 550 º C durante 1 hora, y después el material sólido resultante
45 se molió en un molino de bolas vibratorio durante 90 minutos. Por lo tanto, se obtuvo un polvo que tenía un índice de refracción de 1,48, un tamaño de partícula promedio de 6,4 mm, una superficie específica de 175 m2/g, y un volumen de poros de 0,2 ml/g. 100 partes en peso del polvo obtenido de esa manera se sometieron a tratamiento de superficie con 20 partes en peso de γ-metacriloxipropiltrimetoxisilano. Como resultado, se obtuvieron unas partículas inorgánicas B-4.
[Preparación Ejemplo 10] Preparación de partículas inorgánicas B-5
100 partes en peso de cuarzo condensado que tenía un tamaño de partícula promedio de 1,7 μm se sometieron a tratamiento superficial con 2 partes en peso de γ-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano. Como resultado, se obtuvieron
55 partículas inorgánicas B-5 que tenían un índice de refracción de 1,46.
[Preparación Ejemplo 11] Preparación de partículas inorgánicas B-6
Una sol. de sílice que tenía un tamaño de partícula promedio de 10 a 20 nm (SNOWTEX ST-20, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd.) se presecó mediante secado por pulverización con un secador micromist "MDL-050" (fabricado por Fujisaki Electric Co., Ltd.) en las condiciones de una temperatura de entrada de 200 ºC, una temperatura interna de 80 ºC, un caudal de aire de 30 ml/min y un caudal líquido de 15 ml/min. El polvo esférico obtenido se esa manera se calcinó en un horno eléctrico a 400 ºC durante 1 hora para obtener un polvo calcinado. 100 partes en peso del polvo obtenido de esa manera se sometieron a tratamiento de superficie con 20 partes en peso de 65 γ-metacriloxipropiltrimetoxisilano (KBM 503, fabricados por Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Como resultado, se obtuvieron partículas inorgánicas B-6 que tienen un tamaño de partícula promedio de 4,9 mm, un índice de refracción
[Preparación Ejemplo 21] Preparación de partículas ultrafinas inorgánicas D-3
100 partes en peso de partículas ultrafinas casi esféricas que tenían un tamaño de partícula promedio de 20 nm (Aeroxide AluC, fabricado por Nippon Aerosil Corporation) se sometieron a tratamiento superficial con 20 partes en 5 peso de γ-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano. Como resultado, se obtuvieron partículas ultrafinas inorgánicas D-3.
[Preparación Ejemplo 22] Preparación de partículas agregadas I descritas en el documento JP 09(1997)-255516 A
5 partes en peso de vidrio de bario (8235 que tenía un tamaño de partícula promedio de 0,7 µm y un índice de
10 refracción de 1,55, fabricado por Schott) se dispersaron en 95 partes en peso de agua destilada, y la dispersión resultante se secó por pulverización con secadora por pulverización (tipo L8, fabricado por Ohkawara Kakohki Co., Ltd.) para obtener un polvo agregado de vidrio de bario. Este polvo agregado seco se colocó en un horno eléctrico y se calcinó a 700 ºC durante 3 horas para obtener partículas agregadas calcinadas que tenían un tamaño de partícula promedio de 10 µm. El polvo calcinado se enfrió a temperatura ambiente en el horno eléctrico, y después, 100 partes
15 en peso del polvo se sometieron a un tratamiento superficial con 5 partes en peso de γ-metacriloxipropiltrimetoxisilano. Como resultado, se obtuvieron partículas agregadas I en forma de partículas para la comparación con las partículas inorgánicas (C).
[Preparación Ejemplo 23] Preparación de partículas agregadas II descritas en el documento JP 09(1997)-255516 A
20 100 partes en peso de polvo de sílice esférica que tenían un tamaño de partícula promedio de 0,2 µm (SEAHOSTAR que tenía un índice de refracción de 1,46, fabricado por Nippon Shokubai Co., Ltd.) se agregaron en presencia de 2 partes en peso de alcohol polivinílico (PVA -117, fabricado por Kuraray Co., Ltd.) mediante secado por pulverización con un secador por pulverización (tipo L8, fabricado por Ohkawara Kakohki Co., Ltd.). Como resultado, se obtuvo un
25 compuesto de polvo agregado de partículas casi esféricas con un tamaño de partícula promedio de aproximadamente 19 µm. Este polvo agregado se calcinó a 950 ºC durante 1 hora, y después 100 partes en peso del polvo se sometieron a un tratamiento superficial con 2 partes en peso de γ-metacriloxipropiltrimetoxisilano. Como resultado, se obtuvieron partículas agregadas II como partículas para la comparación con las partículas inorgánicas (B).
30 [Ejemplos de referencia 1 -13, Ejemplos 14 -32 y Ejemplos Comparativos 1 a 7]
El monómero polimerizable, las partículas inorgánicas y las partículas ultrafinas inorgánicos, si fuesen necesarias, preparados de las maneras descritas anteriormente se mezclaron y se amasaron homogéneamente en las cantidades indicadas en las Tablas 1 a 4 y se desgasificaron al vacío. Como resultado, se obtuvieron las composiciones
35 endurecibles dentales de los Ejemplos de Referencia 1 – 13, Ejemplos 14 -32 y de los Ejemplos Comparativos 1 a 7. Las propiedades de estas composiciones endurecibles dentales se evaluaron de las maneras descritas anteriormente. Las Tablas 1 a 6 muestran los resultados.
Tabla 1 40
- Ejemplos de Referencia
- 1
- 2 3 4 5 6 7
- Componentes de la composición endurecibledental
- Monómero polimerizable (A) (% en peso) A-1 30 30 30 30 35 35
- A-2
- 35
- A-3
- A-4
- Partículas inorgánicas (B) (% en peso)
- B-1 5 0,5 2 7 5 5 5
- B-2
- B-3
- B-4
- Partículas inorgánicas (C) (% en peso)
- (C-I) C-1 65 69,5 68 63
- C-2
- 60
- C-3
- 60
- C-4
- 60
- (C-II)
- C-5
- C-6
- Partículas ultrafinas inorgánicas (D) (% en peso)
- D-1
- D-2
- D-3
- Transparencia (ΔL)
- 32 35 33 30 32 28 27
- Turbidez (%)
- 96 70 85 96 96 97 96
- Transmitancia de luz total (%)
- 86 87 87 84 87 84 84
- Propiedades de manipulación
- 3 3 3 3 3 3 3
- Cantidad de cambio de la consistencia (mm)
- +0,8 +0,7 +0,7 +0,4 +0,2 +0,9 +0,3
- Ejemplos de Referencia
- 1
- 2 3 4 5 6 7
- Resistencia flexible (MPa)
- 131 133 133 132 136 127 132
- Capacidad para ser pulido (%)
- 80 82 82 80 77 84 78
Tabla 2
- Ejemplos de referencia 8-13
- Ej.
- 8
- 9 10 11 12 13 14
- Componentes de la composición endurecible dental
- Monómero polimerizable (A) (% en peso) A-1 20 20 20
- A-2
- 30
- A-3
- 30
- A-4
- 30 20
- Partículas inorgánicas (B) (% en peso)
- B-1 5 5 5 5
- B-2
- 5
- B-3
- 5
- B-4
- 5
- Partículas inorgánicas (C) (% en peso)
- (C-I) C-1 65 65 65 75 75 75
- C-2
- C-3
- 15
- C-4
- (C-II)
- C-5 60
- C-6
- Partículas ultrafinas inorgánicas (D) (% en peso)
- D-1
- D-2
- D-3
- Transparencia (AL)
- 30 27 28 32 31 34 30
- Turbidez (%)
- 96 96 96 95 96 . 90 95
- Transmitancia de luz total (%)
- 84 87 87 87 86 88 85
- Propiedades de manipulación
- 3 3 3 3 3 3 4
- Cantidad de cambio de la consistencia
- +0,5 +0,6 +0,7 +0,4 +0,5 +0,5 +0,2
- Resistencia flexible(MPa)
- 132 134 132 134 132 129 143
- Capacidad para ser pulido (%)
- 81 81 82 79 80 83 86
Tabla 3
- Ejemplos
- 15
- 16 17 18 19 20
- Componentes de la composición endurecibledental
- Monómero polimerizable (A) (% en peso) A-1
- A-2
- A-3
- A-4
- 20 15 15 15 15 . 15
- Partículas inorgánicas (B) (% en peso)
- B-1 5 5 5 5 5 5
- B-2
- B-3
- B-4
- Partículas inorgánicas (C) (% en peso)
- (C-I) C-1
- C-2
- C-3
- 60 50 30 25 25 25
- C-4
- (C-II)
- C-5 30 50 50 50 50
- C-6
- 15
- Partículas ultrafinas inorgánicas (D) (% en peso)
- D-1 5
- D-2
- 5
- D-3
- 5
- Transparencia (AL)
- 27 31 32 30 31 29
- Turbidez (%)
- 96 96 96 96 96 96
- Transmitancia de luz total
- 86 85 84 84 84 84
- Propiedades de manipulación
- 4 4 4 5 5 5
- Cantidad de cambio de la consistencia
- -0,1 +0,3 +0,2 -0,2 -0,1 +0,1
- Resistencia flexible(MPa)
- 147 146 147 145 142 147
- Capacidad para ser pulido (%)
- 84 86 83 84 85 83
Tabla 4
- Ejemplos
- 21
- 22 23 24 25 26
- es de la composición endurecible dentaComponentl
- Monómero polimerizable (A) (% en peso) A-1
- A-2
- A-3
- A-4
- 20 20 20 20 20 20'
- Partículas inorgánicas (B) (% en peso)
- B-1 0,5 10
- B-2
- B-3
- B-4
- B-6
- I 5 8
- B-7
- I
- Partículas inorgánicas (C) (% en peso)
- (C-I) C-1
- C-2
- C-3
- 60 50 50 50 50 50
- C-4
- (C-II)
- C-5 20
- C-6
- 19,5 29 25 22 29
- Partículas ultrafinas inorgánicas (D) (% en peso)
- D-1
- D-2
- D-3
- Transparencia (AL)
- 34 27 33 31 29 32
- Turbidez (%)
- 74 97 75 90 95 71
- Transmitancia de luz total (%)
- 87 82 88 86 82 89
- Propiedades de manipulación
- 4 4 4 4 4 4
- Cantidad de cambio de la consistencia
- +0,2 +0,3 +0,2 +0,3 +0,3 +0,4
- Resistencia flexible(MPa)
- 143 146 141 142 138 139
- Capacidad para ser pulido (%)
- 84 83 82 81 82 84
Tabla 5
- Ejemplos
- 27
- 28 29 30 31 32
- es de la composición endurecible dentaComponentl
- Monómero polimerizable (A) (% en peso) A-1
- A-2
- A-3
- A-4
- 20 20 20 20 30 25
- Partículas inorgánicas (B) (% en peso)
- B-1
- B-2
- B-3
- B-4
- B-6
- 5 5 5 5
- B-7
- 5 7
- Partículas inorgánicas (C) (% en peso)
- (C-I) C-1
- C-2
- C-3
- 50 50 60 15 25 25
- C-4
- (C-II)
- C-5
- C-6
- 25 23 15 60 40 40
- Partículas ultrafinas inorgánicas (D) (% en peso)
- D-1 5
- D-2
- D-3
- Transparencia (AL)
- 29 26 30 28 28 30
- Turbidez (%)
- 89 94 87 92 89 91
- Transmitancia de luz total (%)
- 84 81 82 80 83 82
- Propiedades de manipulación
- 4 4 4 4 4 5
- Cantidad de cambio de la consistencia
- +0,5 +0,5 +0,4 +0,3 +0,4 +0,2
- Resistencia flexible (MPa)
- 141 142 138 135 133 139
- Capacidad para ser pulido (%)
- 85 85 82 83 82 82
Tabla 6
- Ejemplos Comparativos
- I
- 2 3 4 5 6 7
- Componentes de la composición endurecible dental
- Monómero polimerizable (A) (% en peso) A-1 30 30 30 30 30 30
- A-2
- A-3
- A-4
- (Monómero para la comparación)
- A-5 30
- Partículas inorgánicas (B) (% en peso),
- B-1 15 5 5
- B-2
- B-3
- B-4
- (Partículas para la comparación)
- B-5 5
- C-5*
- 5
- Partículas agregadas II (Partículas para la comparación)
- 5
- Partículas inorgánicas (C) (% en peso)
- (C-I) C-1 65 65 70 55 65 65
- C-2
- C-3
- C-4
- (C-II)
- C-5
- C-6
- Partículas agregadas I (Partículas para la comparación)
- 65
- Partículas ultrafinas inorgánicas (D) (% en peso)
- D-I
- D-2
- D-3
- Transparencia (AL)
- 37 21 36 22 26 30 20
- Turbidez (%)
- 32 89 31 96 57 92 88
- Transmitancia de luz total (%)
- 87 77 86 78 82 80 79
- Propiedades de manipulación
- 3 3 3 3 3 3 3
- Cantidad de cambio de la consistencia
- +0,7 +0,6 +0,7 +0,4 +1,6 +1,8 +0,9
- Resistencia flexible (MPa)
- 134 135 132 131 128 130 121
- Capacidad para ser pulido (%)
- 82 61 83 82 80 78 82
* Las partículas inorgánicas C-5 se usaron en lugar de las partículas inorgánicas (B).
En todas las composiciones de los Ejemplos 1 a 32, se obtuvo alta transparencia y difusión de la luz. Además, también 5 se obtuvieron propiedades de manipulación de buena pasta. En cuanto a la resistencia mecánica, capacidad de pulido y la cantidad de cambio de la consistencia, es decir, la estabilidad de propiedades de la pasta, se obtuvieron resultados favorables.
En el Ejemplo Comparativo 1, se usaron las partículas inorgánicas C-5 en lugar de las partículas inorgánicas (B). Ya
10 que el índice de refracción de las partículas inorgánicas C-5 era mayor que el intervalo de de índices de refracción de las partículas inorgánicas (B) de la presente invención, el índice de refracción del monómero polimerizable (A) y el de las partículas inorgánicas (C) estaban más cerca el uno al otro. Como resultado, el Ejemplo Comparativo 1 fue significativamente inferior en difusión de la luz a los Ejemplos. Las partículas inorgánicas B-5 que se usaron en el Ejemplo Comparativo 2 fueron partículas no agregadas grandes que tenían una tamaño de partícula promedio de
15 1,7 µ. Como resultado, el Ejemplo Comparativo 2 fue significativamente inferior en capacidad para ser pulido a los Ejemplos. En el Ejemplo Comparativo 3, no se usaron las partículas inorgánicas (B). Como resultado, el Ejemplo Comparativo 3 fue significativamente inferior en difusión de la luz a los Ejemplos. En el Ejemplo Comparativo 4, el contenido de las partículas inorgánicas B-1 usado en el mismo era más alta que el intervalo de contenidos de la presente invención. Como resultado, el ejemplo comparativo 4 fue significativamente inferior de la transparencia a los
20 Ejemplos. Las partículas agregadas II que se usaron en el Ejemplo Comparativo 5 fueron compuestas de partículas de sílice de 0,2 µm como partículas primarias. Como resultado, el Ejemplo comparativo 5 fue inferior en difusión de la luz a los Ejemplos y tenía una mayor cantidad de cambio de la consistencia que los Ejemplos. En las partículas agregadas I que se usaron en el Ejemplo Comparativo 6, las partículas primarias se unieron libremente uno con otro. Como resultado, el Ejemplo Comparativo 6 tenía una mayor cantidad de cambio de la consistencia. El monómero
25 polimerizable (A) que se usó en la Comparativa Ejemplo 7 tenía un índice de refracción más bajo después de la polimerización de la gama de índices de refracción de la presente invención, con una mayor diferencia del índice de refracción de las partículas inorgánicas (C). Como resultado, el ejemplo comparativo 7 era inferior en transparencia.
Claims (1)
-
imagen1
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009288115 | 2009-12-18 | ||
JP2009288115 | 2009-12-18 | ||
PCT/JP2010/007203 WO2011074222A1 (ja) | 2009-12-18 | 2010-12-10 | 歯科用硬化性組成物及びそれを用いたコンポジットレジン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2593877T3 true ES2593877T3 (es) | 2016-12-13 |
Family
ID=44166994
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES10837256.6T Active ES2593877T3 (es) | 2009-12-18 | 2010-12-10 | Composición endurecible para uso dental y resina compuesta que comprende a la misma |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8476338B2 (es) |
EP (1) | EP2380551B1 (es) |
JP (1) | JP4782251B2 (es) |
CN (1) | CN102341088B (es) |
ES (1) | ES2593877T3 (es) |
WO (1) | WO2011074222A1 (es) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5613772B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-10-29 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用ミルブランク |
US9320684B2 (en) | 2011-06-24 | 2016-04-26 | Tokuyama Dental Corporation | Dental restorative material |
WO2013039169A1 (ja) * | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 株式会社トクヤマデンタル | 有機無機複合フィラー、及びその製造方法 |
JP6368240B2 (ja) * | 2012-04-27 | 2018-08-01 | 地方独立行政法人大阪産業技術研究所 | 金属酸化物分散体、金属酸化物分散体含有重合性組成物、およびその重合物 |
US9855196B2 (en) | 2012-11-30 | 2018-01-02 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental curable composition and dental flowable composite resin |
WO2015034881A1 (en) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Joseph Bringley | Porous composite filler compositions |
EP3064194B1 (en) * | 2013-10-31 | 2018-05-23 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental color tone adjustment material kit |
WO2015125470A1 (ja) * | 2014-02-20 | 2015-08-27 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用修復材組成物 |
CN103876944B (zh) * | 2014-03-28 | 2016-05-25 | 北京固琦健康科技有限公司 | 一种牙科用窝沟封闭剂 |
DE102015220373A1 (de) | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Voco Gmbh | Härtbares Dentalmaterial |
JP2016153382A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物 |
JP6615549B2 (ja) * | 2015-09-17 | 2019-12-04 | 株式会社松風 | 歯科用硬化性組成物 |
JP2019507139A (ja) | 2016-02-05 | 2019-03-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 重合性樹脂と充填剤との間に屈折率差をもたらすナノ粒子を含む歯科用組成物 |
US11078303B2 (en) * | 2016-12-01 | 2021-08-03 | Tokuyama Dental Corporation | Curable composition |
JP6805046B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2020-12-23 | 株式会社ジーシー | 歯科用接着剤及びその製造方法 |
JP7114090B2 (ja) * | 2017-04-18 | 2022-08-08 | 株式会社トクヤマデンタル | 硬化性組成物 |
KR101974519B1 (ko) * | 2017-06-20 | 2019-05-02 | (주)메디클러스 | 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법 |
CN108047729B (zh) * | 2017-12-28 | 2021-01-12 | 武汉能斯特科技有限公司 | 一种基于大豆油的可见光固化树脂及其3d打印方法 |
US20230049373A1 (en) * | 2019-12-27 | 2023-02-16 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Paste-like composition for dental use, and method for producing the same |
WO2023127794A1 (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物及び基材と樹脂層を含む歯科用補綴物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4339443A (en) | 1978-09-22 | 1982-07-13 | Fbc Limited | Compounds and compositions |
DE3114341A1 (de) | 1981-04-09 | 1982-11-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acylphosphinverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
JPH0696809B2 (ja) * | 1989-08-07 | 1994-11-30 | 株式会社クラレ | 熱融着性複合繊維 |
JP3917204B2 (ja) * | 1995-12-21 | 2007-05-23 | 株式会社クラレ | 歯科用複合修復材料の選択方法 |
JP3523410B2 (ja) | 1996-03-25 | 2004-04-26 | 株式会社クラレ | 歯科用複合材料 |
US5795497A (en) | 1996-04-18 | 1998-08-18 | Tokuyama Corporation | Thiouracil derivatives and metal surface-treating agent comprising thereof |
JP3404714B2 (ja) | 1996-04-18 | 2003-05-12 | 株式会社トクヤマ | チオウラシル誘導体 |
JPH1192461A (ja) | 1997-09-19 | 1999-04-06 | Tokuyama Corp | ジスルフィド化合物および金属表面処理剤 |
JP4241978B2 (ja) | 1998-12-02 | 2009-03-18 | 株式会社クラレ | 歯科用光重合性組成物 |
JP2001302429A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Shiyoufuu:Kk | 凝集物を含有する歯科用複合組成物 |
JP4895443B2 (ja) | 2000-08-22 | 2012-03-14 | 株式会社トクヤマ | 歯科用硬化性組成物 |
WO2002015847A1 (fr) | 2000-08-22 | 2002-02-28 | Tokuyama Corporation | Composition dentaire durcissable |
JP4034958B2 (ja) * | 2001-11-13 | 2008-01-16 | 触媒化成工業株式会社 | 歯科材料用無機粒子およびその製造方法 |
JP4748938B2 (ja) | 2002-01-31 | 2011-08-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科ペースト、歯科物品、および方法 |
US7090721B2 (en) * | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
JP5017624B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2012-09-05 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用硬化性組成物 |
CN101605524B (zh) | 2007-02-08 | 2011-12-28 | 日本可乐丽医疗器材株式会社 | 牙科用组合物 |
WO2009133913A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | クラレメディカル株式会社 | 歯科用組成物及びコンポジットレジン |
CA2722653A1 (en) | 2008-04-28 | 2009-11-05 | Kuraray Medical Inc. | Dental composition and composite resin |
-
2010
- 2010-12-10 CN CN201080009824.5A patent/CN102341088B/zh active Active
- 2010-12-10 WO PCT/JP2010/007203 patent/WO2011074222A1/ja active Application Filing
- 2010-12-10 EP EP10837256.6A patent/EP2380551B1/en active Active
- 2010-12-10 US US13/141,381 patent/US8476338B2/en active Active
- 2010-12-10 ES ES10837256.6T patent/ES2593877T3/es active Active
- 2010-12-10 JP JP2011514947A patent/JP4782251B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102341088B (zh) | 2014-02-19 |
JPWO2011074222A1 (ja) | 2013-04-25 |
CN102341088A (zh) | 2012-02-01 |
WO2011074222A1 (ja) | 2011-06-23 |
US20110257292A1 (en) | 2011-10-20 |
EP2380551A1 (en) | 2011-10-26 |
EP2380551B1 (en) | 2016-08-24 |
EP2380551A4 (en) | 2014-04-02 |
US8476338B2 (en) | 2013-07-02 |
JP4782251B2 (ja) | 2011-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2593877T3 (es) | Composición endurecible para uso dental y resina compuesta que comprende a la misma | |
JP5483839B2 (ja) | 低い収縮歪みと高い屈曲強さを有する歯科用コンポジット | |
JP6224616B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物及び歯科用フロアブルコンポジットレジン | |
JP4842269B2 (ja) | 酸反応性歯科用フィラー、組成物、および方法 | |
JP5148696B2 (ja) | 歯科用組成物及びコンポジットレジン | |
JPH0558837A (ja) | 歯科用充填組成物 | |
US9993394B2 (en) | Dental restorative composition | |
ES2727503T3 (es) | Material dental de larga duración con propiedades de transparencia mejoradas | |
EP1149573A2 (en) | A dental composite material comprising aggregate | |
JP2022106700A (ja) | 重合性樹脂と充填剤との間に屈折率差をもたらすナノ粒子を含む歯科用組成物 | |
RU2014129612A (ru) | Композиция для химико-механического полирования, содержащая поливинилфосфоновую кислоту и ее производные | |
US8129443B2 (en) | Polymerizable composition, cured object obtained therefrom, and composite material | |
US20150231041A1 (en) | Radically Polymerisable Dental Material, Cured Product and Usage | |
De Souza | Nanoparticles in restorative materials | |
Nikolaidis et al. | Pit and fissure nanocomposite sealants reinforced with organically modified montmorillonite: A study of their mechanical properties, surface roughness and color stability | |
JP6781908B2 (ja) | 硬化性組成物および歯科用硬化性組成物 | |
US10350297B2 (en) | Dental materials and methods | |
WO2023042598A1 (ja) | X線不透過性充填材、歯科用x線不透過性充填材、x線不透過性充填材の製造方法、及び、歯科用硬化性組成物 | |
JP7350772B2 (ja) | 貯蔵安定なガラスアイオノマー組成物及びその使用 | |
JP3421072B2 (ja) | 歯科用充填組成物 | |
JP5546790B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
EP3212153A1 (en) | Dental materials and methods | |
CN116507309A (zh) | 牙科用pH敏感性微胶囊 | |
CN118338879A (zh) | 齿科用固化性组合物 |