ES2528715T3 - Combinaciones sinérgicas de principios activos fungicidas - Google Patents

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Abstract

Combinaciones de principios activos fungicidas sinérgicas que contienen la carboxamida (1-2) N-[2-(1,3- dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (grupo 1) y al menos un principio activo, del grupo (2), seleccionándose los principios activos de la siguiente lista: (2-2) fluoxastrobina (2-4) trifloxistrobina, caracterizadas porque el principio activo de fórmula (1-2) se encuentra con respecto al principio activo que se selecciona de los grupos (2-2) o (2-4) en la siguiente proporción de mezcla expresada en proporciones en peso: 50:1 - 1:50.

Description

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26-01-2015
DESCRIPCIÓN
Combinaciones sinérgicas de principios activos fungicidas
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que están compuestas de carboxamidas conocidas por un lado y otros principios activos fungicidas conocidos por otro lado y son muy adecuadas para la lucha contra hongos fitopatógenos indeseados.
Se sabe ya que determinadas carboxamidas tienen propiedades fungicidas: por ejemplo N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida del documento WO 03/010149 y 3-(trifluorometil)-N-[2-(1,3dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida del DE-A 103 03 589. La actividad de estas sustancias es buena, sin embargo deja que desear en cantidades de aplicación bajas en muchos casos. Además se sabe ya que numerosos derivados de triazol, derivados de anilina, dicarboximidas y otros heterociclos pueden usarse para la lucha contra hongos (véanse los documentos EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9ª edición (1991), páginas 249 y 827, EP-A 0 382 375 y EP-A 0 515 901). Tampoco la acción de estas sustancias es siempre suficiente, sin embargo, en cantidades de aplicación bajas. Además se sabe ya que 1-(3,5-dimetil-isoxazol4-sulfonil)-2-cloro-6,6-difluoro-[1,3]-dioxolo-[4,5f]-bencimidazol tiene propiedades fungicidas (véase el documento WO 97/06171). Finalmente se sabe también que las halopirimidinas sustituidas tienen propiedades fungicidas (véanse los documentos DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396).
Además se sabe que combinaciones de principios activos de carboxamida y otros fungicidas pueden tener propiedades sinérgicas (véase por ejemplo los documentos JP 2001 072507 A, WO 02/38542, WO 03/010149).
Ahora se encontraron nuevas combinaciones de principios activos con propiedades fungicidas muy buenas, que contienen
(1-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocida por el documento WO 03/010149) y
(2-2) fluoxastrobina (conocida por el documento DE-A 196 02 095) de fórmula
imagen1
o (2-4) trifloxistrobina (conocida por el documento EP-A 0 460 575) de fórmula
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Se destacan las combinaciones de principios activos A mencionadas en la siguiente tabla 1:
Tabla 1: Combinaciones de principios activos A
N.º
Carboxamida de fórmula (I) Estrobilurina de fórmula (II)
A-1
(1-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (2-2) fluoxastrobina
A-3
(1-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (2-4) trifloxistrobina
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención contienen además de un principio activo de fórmula (I) al menos un principio activo de los compuestos de los grupos (2). Éstas pueden contener además también otros componentes de mezcla de acción fungicida.
Cuando los principios activos están presentes en las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención en determinadas proporciones en peso, se muestra de manera especialmente clara el efecto sinérgico. Sin embargo pueden variarse las proporciones en peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos en un intervalo relativamente grande. Generalmente, las combinaciones de acuerdo con la invención
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contienen principios activos de fórmula (I) y un componente de mezcla de uno de los grupos (2) en las proporciones de mezcla indicadas a modo de ejemplo en la siguiente tabla 22.
Las proporciones de mezcla se basan en proporciones en peso. La proporción ha de entenderse como principio activo de fórmula (I) : componente de mezcla.
Tabla 22: Proporciones de mezcla
Componente de mezcla
Proporción de mezcla preferente Proporción de mezcla especialmente preferente
Grupo (2): estrobilurinas
de 50 : 1 a 1 : 50 de 10 : 1 a 1 : 20
La proporción de mezcla puede seleccionarse en cada caso de modo que se obtiene una mezcla sinérgica. Las proporciones de mezcla entre el compuesto de fórmula (I) y un compuesto de uno de los grupos (2) puede variar también entre los compuestos individuales de un grupo.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención tienen propiedades fungicidas muy buenas y pueden usarse para la lucha contra hongos fitopatógenos, tales como plasmodioforomicetos, oomicetos, quitridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos etc.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención son adecuadas muy especialmente para combatir Erysiphe graminis, Pyrenophora teres y Leptosphaeria nodorum.
A modo de ejemplo, pero no de manera limitada, se mencionan algunos agentes patógenos de enfermedades fúngicas, que se encuentran en los términos genéricos mencionados anteriormente:
especies Pythium, tales como por ejemplo Pythium ultimum; especies Phytophthora, tales como por ejemplo Phytophthora infestans; especies Pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies Plasmopara, tales como por ejemplo Plasmopara viticola; especies Bremia, tales como por ejemplo Bremia lactucae; especies Peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; especies Erysiphe, tales como por ejemplo Erysiphe graminis; especies Sphaerotheca, tales como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; especies Podosphaera, tales como por ejemplo Podosphaera leucotricha; especies Venturia, tales como por ejemplo Venturia inaequalis; especies Pyrenophora, tales como por ejemplo Pyrenophora teres o P. graminaa (forma conidia: Drechslera, sin.: Helminthosporium); especies Cochliobolus, tales como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma conidia: Drechslera, sin.: Helminthosporium); especies Uromyces, tales como por ejemplo Uromyces appendiculatus; especies Puccinia, tales como por ejemplo Puccinia recondita; especies Sclerotinia, tales como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; especies Tilletia, tales como por ejemplo Tilletia caries; especies Ustilago, tales como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; especies Pellicularia, tales como por ejemplo Pellicularia sasakii; especies Pyricularia, tales como por ejemplo Pyricularia oryzae; especies Fusarium, tales como por ejemplo Fusarium culmorum; especies Botrytis, tales como por ejemplo Botrytis cinerea; especies Septoria, tales como por ejemplo Septoria nodorum; especies Leptosphaeria, tales como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; especies Cercospora, tales como por ejemplo Cercospora canescens; especies Alternaria, tales como por ejemplo Alternaria brassicae; especies Pseudocercosporella, tales como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides, especies Rhizoctonia, tales como por ejemplo Rhizoctonia solani.
La buena compatibilidad con plantas de las combinaciones de principios activos en las concentraciones necesarias para combatir enfermedades de plantas permite un tratamiento de plantas enteras (partes de plantas aéreas y semillas), de plantas y semillas, y del suelo. Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden usarse para la aplicación en hojas o también como agente desinfectante.
La buena compatibilidad con plantas de los principios activos que pueden usarse en las concentraciones necesarias para combatir enfermedades de plantas permite un tratamiento de semillas. Los principios activos de acuerdo con la invención pueden usarse por consiguiente como agente desinfectante.
Una gran parte del daño originado por hongos fitopatógenos en plantas de cultivo se produce ya mediante la infestación de la semilla durante el almacenamiento y tras la introducción de la semilla en el suelo así como durante e inmediatamente después de la germinación de las plantas. Esta fase es especialmente crítica, dado que las raíces y los brotes de las plantas en crecimiento son especialmente sensibles y ya un pequeño daño puede conducir a la muerte de toda la planta. Por tanto existe especialmente un gran interés en proteger la semilla y la planta germinada mediante el uso de productos adecuados.
La lucha contra hongos fitopatógenos, que dañan plantas tras la emergencia, se realiza en primer lugar mediante el tratamiento del suelo y de las partes de las plantas aéreas con agentes fitosanitarios. Debido a la duda con respecto a una posible influencia de los agentes fitosanitarios sobre el medioambiente y la salud de seres humanos y animales existen para reducir la cantidad de principios activos esparcidos.
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La lucha contra hongos fitopatógenos mediante el tratamiento de la semilla de plantas se conoce desde hace tiempo y es objeto de mejoras constantes. No obstante resultan con el tratamiento de semillas una serie de problemas que no siempre pueden resolverse de manera satisfactoria. De ese modo es deseable desarrollar procedimientos para la protección de la semilla y de la planta germinante, lo que hace redundante o al menos reduce claramente la aplicación adicional de agentes fitosanitarios tras la siembra o tras la emergencia de las plantas. Es deseable además optimizar la cantidad del principio activo usado en el sentido de que se proteja la semilla y la planta germinante frente a la infestación de hongos fitopatógenos de la mejor manera posible, sin embargo sin dañar a la propia planta mediante el principio activo usado. En particular, los procedimientos para el tratamiento de semillas deben incluir también las propiedades fungicidas intrínsecas de las plantas transgénicas, para conseguir una protección óptima de la semilla y también de la planta germinante con un coste mínimo de agentes fitosanitarios.
Por tanto, la presente invención se refiere en particular también a un procedimiento para la protección de las semillas y de las plantas germinantes frente a la infestación de hongos fitopatógenos, tratándose la semilla con un agente de acuerdo con la invención.
La invención se refiere igualmente al uso de los agentes de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas para la protección de la semilla y de la planta germinante frente a hongos fitopatógenos.
Además, la invención se refiere a semillas que se trataron con un agente de acuerdo con la invención para la protección frente a hongos fitopatógenos.
Una de las ventajas de la presente invención es que debido a las propiedades sistémicas especiales de los agentes de acuerdo con la invención, el tratamiento de la semilla con estos agentes no sólo protege la propia semilla frente a los hongos fitopatógenos, sino también las plantas que nacen de la misma tras la emergencia. De esta manera puede suprimirse el tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco después.
De la misma manera ha de observarse como ventajoso que puedan usarse las mezclas de acuerdo con la invención en particular también en el caso de semillas transgénicas.
Los agentes de acuerdo con la invención son adecuados para la protección de semillas de cualquier tipo de planta que se use en la agricultura, en el invernadero, en los bosques o en la horticultura. A este respecto se trata en particular de semillas de cereales (como trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, judía, café, remolacha (por ejemplo remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, hortalizas (como tomate, pepino, cebolla y lechuga), césped y plantas ornamentales. Tiene significado especial el tratamiento de la semilla de cereales (como trigo, cebada, centeno y avena), maíz y arroz.
En el contexto de la presente invención se aplica sobre la semilla el agente de acuerdo con la invención solo o en una formulación adecuada. Preferentemente se trata la semilla en un estado en el que es estable de modo que no se produzca ningún daño durante el tratamiento. En general puede realizarse el tratamiento de la semilla en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Habitualmente se usa la semilla que se separó de la planta y se liberó de tubérculos, cáscaras, tallos, envolturas, lana o carne de fruta. Así pueden usarse semillas, por ejemplo, que se cultivaron, se purificaron y se secaron hasta obtener un contenido en humedad inferior al 15 % en peso. Como alternativa pueden usarse también semillas que tras el secado se trataron, por ejemplo, con agua y entonces se secaron de nuevo.
En general, durante el tratamiento de la semilla debe prestarse atención a que la cantidad del agente de acuerdo con la invención y/u otros aditivos aplicados sobre la semilla se seleccione de modo que la germinación de la semilla no se vea afectada o no se dañe la planta que nace de la misma. Esto debe tenerse en cuenta sobre todo con principios activos que pueden mostrar efectos fitotóxicos en cantidades de aplicación determinadas.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden aplicarse directamente, o sea sin contener otros componentes y sin que se hayan diluido. Por regla general se prefiere aplicar los agentes en forma de una formulación adecuada sobre la semilla. Las formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de semillas se conocen por el experto y se describen por ejemplo en los siguientes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención son adecuadas también para aumentar el rendimiento de la cosecha. Además son menos tóxicas y presentan una buena compatibilidad con las plantas.
De acuerdo con la invención pueden tratarse todas las plantas y partes de las plantas. Por plantas se entiende a este respecto todas las plantas y poblaciones de las plantas, tales como plantas de cultivo o plantas silvestres deseadas y no deseadas (incluidas las plantas de cultivo que están presentes de manera natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales
o mediante procedimientos biotecnológicos y de tecnología genética o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades de plantas que no pueden protegerse o que pueden protegerse mediante la ley de protección de variedades. Por partes de las plantas debe entenderse todas las partes aéreas y subterráneas y órganos de las plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, mencionándose a modo de ejemplo las hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
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rizomas. A las partes de las plantas pertenece también el material de cosecha así como material de proliferación vegetativo y generativo, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de las plantas con los principios activos se realiza directamente o mediante la acción sobre su entorno, hábitat o lugar de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, rociado, vaporización, pulverizado, espolvoreado, extensión y en el caso de material de proliferación, en particular en el caso de semillas, además mediante envolturas de una capa o de múltiples capas.
Tal como se mencionó ya anteriormente, pueden tratarse de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan las clases de plantas y tipos de plantas que están presentes de manera natural u obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológicos convencionales, tales como hibridación o fusión de protoplastos así como su partes. En otra forma de realización preferente se tratan plantas y tipos de plantas transgénicas, que se obtuvieron mediante procedimientos de tecnología genética eventualmente en combinación con procedimientos convencionales (microorganismos modificados genéticamente) y sus partes. El término “partes” o “partes de las plantas” o “partes de plantas” se explicó anteriormente.
De manera especialmente preferente se tratan de acuerdo con la invención plantas de los tipos de plantas habituales en el comercio o que se encuentran en uso respectivamente.
Según las clases de plantas o los tipos de plantas, su ubicación y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, nutrición) pueden producirse también mediante el tratamiento de acuerdo con la invención efectos (“sinérgicos”) súper-aditivos. Así son posibles por ejemplo bajas cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un aumento de la acción de las sustancias y agentes que pueden usarse de acuerdo con la invención, crecimiento de las plantas mejorado, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la sequedad o frente al porcentaje de humedad o la salinidad del suelo, capacidad de florecer elevada, cosecha simplificada, aceleración de la madurez, mayor producción de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor estabilidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha, que superan los efectos que han de esperarse en realidad.
A las plantas o tipos de plantas (obtenidas por tecnología genética) transgénicas que han de tratarse de acuerdo con la invención preferentes pertenecen todas las plantas que se obtuvieron mediante la modificación por tecnología genética de material genético que confiere a estas plantas propiedades (“rasgos”) valiosas especialmente ventajosas. Ciertos ejemplos de tales propiedades son crecimiento de las plantas mejorado, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la sequedad o frente al porcentaje de humedad o la salinidad del suelo, capacidad de florecer elevada, cosecha simplificada, aceleración de la madurez, mayor producción de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor estabilidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros ejemplos y ejemplos especialmente destacados de tales propiedades son una elevada defensa de las plantas frente a las plagas microbianas y animales, tales como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una tolerancia elevada de las plantas frente a principios activos herbicidas determinados. Como ejemplos de las plantas transgénicas se mencionan las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza, así como plantas de fruta (con las frutas manzana, peras, cítricos y uvas), destacándose especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades (“rasgos”) se destacan especialmente la elevada defensa de las plantas frente a insectos mediante toxinas que se producen en las plantas, en particular aquéllas que se generan mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo mediante los genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones) en las plantas (en lo sucesivo "plantas Bt"). Además como propiedades (“rasgos”) se destacan especialmente la elevada tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo gen “PAT”). Los genes que confieren respectivamente las propiedades (“rasgos”) deseadas también pueden existir en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de “plantas Bt” se mencionan las variedades de maíz, las variedades de algodón, las variedades de soja y las variedades de patata que se venden bajo las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas se mencionan las variedades de maíz, las variedades de algodón y las variedades de soja, que se venden bajo las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosatos, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas de manera convencional para la tolerancia a herbicidas) también se mencionan las variedades que se comercializan bajo la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Naturalmente, estas afirmaciones también valen para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o venideras en el mercado en un futuro con estas propiedades o propiedades (“rasgos”) genéticas desarrolladas en un futuro.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden convertirse, dependiendo de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, productos de espolvoreo, espumas, pastas, polvos solubles, productos granulados, aerosoles,
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concentrados de suspensiones-emulsiones, sustancias naturales y sintéticas impregnadas de principios activos así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en masas de envoltura para semilla, así como formulaciones de niebla calienta y fría ULV.
Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo mediante mezclado de los principios activos o de las combinaciones de principios activos con diluyentes, o sea disolventes líquidos, gases licuados que se encuentran bajo presión y/o vehículos sólidos, eventualmente con el uso de agentes tensioactivos, o sea emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes que producen espuma.
En el caso del uso de agua como diluyente, pueden usarse también por ejemplo disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafina, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
Con vehículos o diluyentes gaseosos licuados se quiere decir aquéllos líquidos que a temperatura normal y bajo presión normal son gaseosos, por ejemplo gases impulsores de aerosol, tales como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta: por ejemplo sales de amonio y polvos de rocas naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticas, tales como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos. Como vehículos sólidos para productos granulados se tienen en cuenta: por ejemplo rocas naturales fraccionadas o rotas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como productos granulados sintéticos a partir de polvos inorgánicos y orgánicos así como productos granulados a partir de material orgánico tal como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o que producen espuma se tienen en cuenta: por ejemplo emulsionantes aniónicos y no ionógenos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo así como hidrolizados de proteínas. Como dispersantes se tienen en cuenta: por ejemplo lejías sulfíticas residuales-lignina y metilcelulosa.
Pueden usarse en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros en forma de látex, granos
o en polvo sintéticos y naturales, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Pueden usarse colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociano y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica y oligonutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. El contenido en principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones habituales en el comercio puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación para combatir plagas animales tales como insectos y acáridos puede encontrarse desde el 0,0000001 % hasta el 95 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,0001 % y el 1 % en peso. La aplicación se realiza de una manera habitual ajustada a las formas de aplicación.
Las formulaciones para la lucha contra hongos fitopatógenos indeseados contienen en general entre el 0,1 % en peso y el 95 % en peso de principios activos, preferentemente entre el 0,5 % y el 90 %.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden aplicarse como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas, como soluciones, concentrados emulsionables, emulsiones, suspensiones, polvos de pulverización, polvos solubles, productos en polvo y productos granulados listos para su uso. La aplicación se realiza de manera habitual, por ejemplo mediante vertido (empapado), riego por goteo, rociado, pulverización, esparcido, espolvoreado, expansión, recubrimiento, extensión, desinfección por vía seca, desinfección con humedad, desinfección en húmedo, desinfección en suspensión, incrustación etc.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden encontrarse en formulaciones habituales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros principios activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento o herbicidas.
En caso del uso de las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden variarse las cantidades de aplicación según cada tipo de aplicación dentro de un intervalo más grande. En el tratamiento de partes de plantas, las cantidades de aplicación de combinación de principios activos se encuentran en general entre 0,1 g/ha y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el tratamiento de las semillas, las cantidades de aplicación de combinación de principios activos se encuentran en general entre 0,001 g y 50 g por kilogramo de
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semilla, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semilla. En el tratamiento del suelo, las cantidades de aplicación de combinación principios activos se encuentran en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha.
Las combinaciones de principios activos pueden aplicarse como tales, en forma de concentrados o generalmente formulaciones habituales tales como polvos, productos granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.
Las formulaciones mencionadas pueden prepararse de manera en sí conocida, por ejemplo mediante mezclado de los principios activos con al menos un disolvente o diluyente, emulsionante, dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, repelente al agua, eventualmente secantes y estabilizadores UV y eventualmente colorantes y pigmentos así como otros coadyuvantes de procesamiento.
La buena acción fungicida de las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención se deduce de los siguientes ejemplos. Mientras que los principios activos individuales presentan debilidades en la acción fungicida, las combinaciones muestran una acción que supera una suma de acción simple.
Entonces existe siempre un efecto sinérgico en caso de fungicidas, cuando la acción fungicida de las combinaciones de principios activos es mayor que la suma de las acciones de los principios activos aplicados individualmente. La acción fungicida que ha de esperarse de una combinación dada de dos principios activos puede calcularse según
S.R. Colby (“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”, Weeds 1967, 15, 2022) tal como sigue:
cuando
X significa el grado de acción con el uso del principio activo A en una cantidad de aplicación de m g/ha, Y significa el grado de acción con el uso del principio activo B en una cantidad de aplicación de n g/ha y E significa el grado de acción con el uso de los principios activos A y B en cantidades de aplicación de my n
g/ha,
entonces es
imagen3
A este respecto se determina el grado de acción en %. El 0 % significa un grado de acción que corresponde a aquel del control, mientras que un grado de acción del 100 % significa que no se observa ninguna infestación.
Si la acción fungicida real es mayor que la calculada, entonces la combinación es súper-aditiva en su acción, es decir existe un efecto sinérgico. En este caso, el grado de acción observado en realidad debe ser mayor que el valor calculado a partir de la fórmula indicada anteriormente para el grado de acción (E) esperado.
La invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos. La invención no está limitada, sin embargo, a los ejemplos.
Ejemplos de aplicación
En los ejemplos de aplicación expuestos a continuación se sometieron a prueba respectivamente mezclas de carboxamidas de fórmula general (I-2) con los componentes de mezcla indicados respectivamente (véase anteriormente fórmulas estructurales).
Las carboxamidas usadas de fórmula (I):
imagen4
Ejemplo B Prueba de Pyrenophora teres (cebada) / curativa
Disolvente: 50 partes en peso de N,N-dimetilacetamida Emulsionante : 1 parte en peso de alquilarilpoliglicol éter
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Para preparar una preparación de principios activos conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo o combinación de principios activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para someter a prueba la actividad curativa se rocían plantas jóvenes con una suspensión de conidia de Pyrenophora teres. Las plantas permanecen durante 48 horas a 20 ºC y el 100 % de humedad del aire relativa en una cabina de incubación. A continuación se rocían las plantas con la preparación de principios activos en la cantidad de aplicación indicada.
Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20 ºC y una humedad del aire relativa de aproximadamente el 80 %.
La evaluación se realiza 12 días tras la inoculación. A este respecto significa el 0 % un grado de acción que corresponde al del control, mientras que un grado de acción del 100 % significa que no se observa ninguna infestación.
De la siguiente tabla se deduce de manera unívoca que la acción encontrada de la combinación de principios activos de acuerdo con la invención es mayor que la calculada, es decir que existe un efecto sinérgico.
Tabla B
Prueba de Pyrenophora teres (cebada) / curativa
Principios activos Cantidad de aplicación de principio activo en g/ha
Grado de acción en %
hall.*
calc.**
(1-2)
62,5 71
25
29
(2-2) fluoxastrobina
25 0
(1-2) + (2-2) fluoxastrobina (1:1)
25 + 25 43 29
* hall.= acción hallada
** calc. = acción calculada según la fórmula Colby
Ejemplo C
Prueba de Erysiphe (cebada) / protectora
Disolvente: 50 partes en peso de N,N-dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicol éter
Para preparar una preparación de principios activos conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo o combinación de principios activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para someter a prueba la actividad protectora se rocían plantas jóvenes con la preparación de principios activos en la cantidad de aplicación indicada.
Tras el secado del revestimiento de pulverización se espolvorean las plantas con esporas de Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20 ºC y una humedad del aire relativa de aproximadamente el 80 %, para favorecer el desarrollo de pústulas de oídio.
La evaluación se realiza 6 días tras la inoculación. A este respecto significa el 0 % un grado de acción que corresponde al del control, mientras que un grado de acción del 100 % significa que no se observa ninguna infestación.
De la siguiente tabla se deduce de manera unívoca que la acción encontrada de la combinación de principios activos de acuerdo con la invención es mayor que la calculada, es decir que existe un efecto sinérgico.
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Tabla C
Prueba de Erysiphe (cebada) / protectora
Principios activos
Cantidad de aplicación de principio activo en g/ha Grado de acción
en %
hall.*
calc.**
(1-2)
12,5 0
(2-4) trifloxistrobina
12,5 78
(1-2) + (2-4) trifloxistrobina (1:1)
12,5 + 12,5 94 78
* hall.= acción hallada
** calc. = acción calculada según la fórmula Colby
Ejemplo D
Prueba de Leptosphaeria nodorum (trigo) / curativa
5 Disolvente: 50 partes en peso de N,N-dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicol éter
Para preparar una preparación de principios activos conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo o combinación de principios activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
10 Para someter a prueba la actividad curativa se rocían plantas jóvenes con una suspensión de conidia de Leplosphaeria nodorum. Las plantas permanecen durante 48 horas a 20 ºC y el 100 % de humedad del aire relativa en una cabina de incubación y se rocían entonces con la preparación de principios activos en la cantidad de aplicación indicada.
Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 15 ºC y una humedad del aire 15 relativa de aproximadamente el 80 %.
La evaluación se realiza 8 días tras la inoculación. A este respecto significa el 0 % un grado de acción que corresponde al del control, mientras que un grado de acción del 100 % significa que no se observa ninguna infestación.
De la siguiente tabla se deduce de manera unívoca que la acción encontrada de la combinación de principios activos 20 de acuerdo con la invención es mayor que la calculada, es decir que existe un efecto sinérgico.
Tabla D
Prueba de Leptosphaeria nodorum (trigo) / curativa
Principios activos Cantidad de aplicación de principio activo en g/ha Grado de acción en %
hall.*
calc.**
(2-2) fluoxastrobina 25 29
(1-13) + (2-2) fluoxastrobina (1:1) 25 + 25
43 29
* hall.= acción hallada ** calc. = acción calculada según la fórmula Colby
Ejemplo G Prueba de Sphaerotheca fuliginea (pepino) / protectora
Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona
24,5 partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquil-aril-poliglicol éter
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Para preparar una preparación de principios activos conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua h hasta la concentración deseada.
Para someter a prueba la actividad protectora se rocían plantas jóvenes con la preparación de principios activos en
5 la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del revestimiento de pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se colocan entonces a aproximadamente 23 ºC y una humedad del aire relativa de aproximadamente el 70 % en el invernadero.
La evaluación se realiza 7 días tras la inoculación. A este respecto significa el 0 % un grado de acción que corresponde al del control, mientras que un grado de acción del 100 % significa que no se observa ninguna
10 infestación.
De la siguiente tabla se deduce de manera unívoca que la acción encontrada de la combinación de principios activos de acuerdo con la invención es mayor que la calculada, es decir que existe un efecto sinérgico.
Tabla G
Prueba de Sphaerotheca fuliginea (pepino) / protectora
Principios activos
Cantidad de aplicación de principio activo en g/ha Grado de acción en %
hall. *
calc. *
(1-2)
4 20
2
30
1
18
0,5
0
(2-2) fluoxastrobina
2 37
(2-4) trifloxistrobina
1 20

Claims (6)

  1. E04790298
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    REIVINDICACIONES
    1. Combinaciones de principios activos fungicidas sinérgicas que contienen la carboxamida (1-2) N-[2-(1,3dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (grupo 1) y al menos un principio activo, del grupo (2), seleccionándose los principios activos de la siguiente lista:
    5 (2-2) fluoxastrobina (2-4) trifloxistrobina, caracterizadas porque el principio activo de fórmula (1-2) se encuentra con respecto al principio activo que se selecciona de los grupos (2-2) o (2-4) en la siguiente proporción de mezcla expresada en proporciones en peso:
    50:1 -1:50.
    10 2. Uso de combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 para la lucha contra hongos fitopatógenos indeseados.
  2. 3.
    Uso de combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 para el tratamiento de semillas.
  3. 4.
    Uso de combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 para el tratamiento de plantas transgénicas.
    15 5. Uso de combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 para el tratamiento de semillas de plantas transgénicas.
  4. 6. Procedimiento para la lucha contra hongos fitopatógenos indeseados, caracterizado porque se aplican combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 sobre los hongos fitopatógenos indeseados y/o su hábitat y/o su semilla.
    20 7. Procedimiento para la preparación de agentes fungicidas, caracterizado porque se mezclan combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
  5. 8.
    Semilla que se trató con una combinación de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1 y que presenta una masa de envoltura que contiene una combinación de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1.
  6. 9.
    Combinaciones de principios activos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque el principio activo
    25 (1-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (grupo 1) se encuentra con respecto al principio activo que se selecciona del grupo (2) en la siguiente proporción de mezcla expresada en proporciones en peso: de 10 : 1 a 1 : 20.
    11
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PT (3) PT2356906E (es)
RS (2) RS53919B1 (es)
SI (3) SI2356905T1 (es)
TN (1) TNSN06115A1 (es)
TW (1) TWI367722B (es)
UA (1) UA83391C2 (es)
WO (1) WO2005041653A2 (es)
ZA (1) ZA200603104B (es)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10333371A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041532A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2581121C (en) * 2004-09-27 2013-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of thiophene derivative
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BRPI0607008A2 (pt) * 2005-02-04 2009-08-04 Mitsui Chemicals Inc composição para evitar as doenças de planta e método para evitar as doenças
DE102005015850A1 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005026482A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2916460C (en) * 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
EP1898709B1 (en) * 2005-06-21 2016-01-20 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide composition comprising a phosphorous acid derivative, a mandelamide type compound and a further fungicide compound
KR20080033280A (ko) * 2005-07-18 2008-04-16 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물제로서의 피라졸-4-카복스아미드 유도체
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2009503026A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マメ科の植物におけるサビ病の感染の防除方法
EP1912496A1 (de) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend carbonsäure-n-[2-(halogenalk(enly)oxy)phenyl]amide
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
CN101410016B (zh) * 2006-02-09 2013-07-31 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20090031502A (ko) * 2006-04-06 2009-03-26 신젠타 파티서페이션즈 아게 살진균 조성물
WO2007115768A2 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Synergistic fungicidal compositions comprising a pyrazole-4-carboxamide fungicide and at least two further pesticides
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
BRPI0807012A2 (pt) * 2007-02-06 2014-04-22 Basf Se Uso de inseticidas, método de reduzir ou evitar o efeito fitotóxico de fungicidas, e, agente.
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101182617B1 (ko) * 2007-08-06 2012-09-17 닛뽕소다 가부시키가이샤 농약 조성물, 농원예용 살균제 및 식물 병해의 방제 방법
EP2027773A1 (de) * 2007-08-24 2009-02-25 Bayer CropScience AG Verwendung von N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
EP2319319A1 (en) 2007-09-20 2011-05-11 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
WO2009056620A2 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
EP2280604A2 (en) * 2008-02-28 2011-02-09 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP5502854B2 (ja) * 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
EP2119362A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-18 Bayer CropScience AG Method for improving the tolerance of crops to chilling temperatures and/or frost
EA020599B1 (ru) 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
WO2010046385A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of a sterol biosynthesis inhibitors on cultivated plants
WO2010046378A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of carboxylic amide fungicides on transgenic plants
TWI489942B (zh) * 2008-12-19 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag 活性化合物組合物
AR077432A1 (es) * 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
CN101755824B (zh) * 2009-11-03 2012-12-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种以氟啶胺为主要成分的杀菌组合物
CN101779659B (zh) * 2009-12-16 2013-11-06 福建新农大正生物工程有限公司 一种杀菌组合物
CN101779630B (zh) * 2009-12-18 2012-11-07 陕西美邦农资贸易有限公司 一种含酚菌酮与二氰蒽醌的杀菌组合物
CA2782220C (en) * 2009-12-25 2018-09-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for controlling plant diseases comprising ethaboxam and penflufen
CN102119700B (zh) * 2010-01-08 2013-03-20 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和异稻瘟净的增效杀菌组合物及其应用
CN102119687B (zh) * 2010-01-08 2013-03-20 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和稻瘟灵的增效杀菌组合物及其应用
EP2366289A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
CA2814984C (en) * 2010-10-25 2018-11-27 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufen as wood preservative against wood-destroying basidiomycetes
KR101533168B1 (ko) * 2010-10-25 2015-07-01 란세스 도이치란트 게엠베하 살진균성 펜플루펜 혼합물
EP2443928A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
EP2443927A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten
CN103444712B (zh) * 2011-08-31 2015-09-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有丁香菌酯的杀菌组合物
CN102726379B (zh) * 2012-06-09 2015-11-18 广东中迅农科股份有限公司 吡唑醚菌酯水分散粒剂及其制备方法
AR093996A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CN104115852A (zh) * 2013-04-24 2014-10-29 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN104126585B (zh) * 2013-05-04 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的复配杀菌组合物
CN104137853A (zh) * 2013-05-06 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物
CN104137836B (zh) * 2013-05-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104137844A (zh) * 2013-05-11 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的高效农药组合物
CN104161042B (zh) * 2013-05-18 2018-05-18 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的农药组合物
CN104170826A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与酰胺类的杀菌组合物
CN104170828A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺与***类的杀菌组合物
CN104206388B (zh) * 2013-05-30 2018-04-03 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物
CN104206387B (zh) * 2013-05-30 2018-06-15 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑菌苯胺的增效农药组合物
WO2015055757A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EA201600327A1 (ru) 2013-10-18 2017-03-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Инсектицидно активные смеси, которые содержат соединение карбоксамида
CA3134748C (en) 2013-10-18 2023-02-21 Basf Agrochemical Products B.V. Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
EP4014738A1 (en) 2013-11-26 2022-06-22 UPL Ltd A method for controlling rust
CN104705306A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 南京华洲药业有限公司 一种含戊菌唑和苯霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104222096A (zh) * 2014-09-01 2014-12-24 山东煌润生物科技有限公司 一种含氟唑菌苯胺和醚菌酯的农药组合物
MX2017008149A (es) * 2014-12-19 2017-09-18 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos.
US20170325452A1 (en) * 2014-12-19 2017-11-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
AR102957A1 (es) 2014-12-19 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN104719301A (zh) * 2015-02-11 2015-06-24 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟唑菌苯胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用
CN104604877A (zh) * 2015-02-11 2015-05-13 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟唑菌苯胺和啶酰菌胺的杀菌组合物
UY36571A (es) * 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN107592790B (zh) 2015-03-11 2022-03-25 巴斯夫农业化学品有限公司 包含羧酰胺化合物和生物农药的农药混合物
WO2017004744A1 (en) * 2015-07-03 2017-01-12 Bayer Cropscience (China) Co., Ltd. Use of penflufen
CN105918322A (zh) * 2016-06-28 2016-09-07 佛山市盈辉作物科学有限公司 含有氟唑菌苯胺和精甲霜灵的杀菌组合物
CN106035354B (zh) * 2016-07-04 2018-03-30 佛山市盈辉作物科学有限公司 含有氟唑菌苯胺和苦参碱的增效组合物
CN106465726A (zh) * 2016-09-18 2017-03-01 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含氟唑菌苯胺的种子处理组合物
CN106719694A (zh) * 2017-04-03 2017-05-31 佛山市瑞生通科技有限公司 一种含氟唑菌苯胺和四氟醚唑的杀菌组合物
CN107027767A (zh) * 2017-04-28 2017-08-11 北京科发伟业农药技术中心 含氟唑菌苯胺的杀菌组合物
CN109220596B (zh) * 2018-08-28 2021-01-29 重庆市药物种植研究所 一种紫苏良种的育苗方法
CN110946142A (zh) * 2019-12-05 2020-04-03 利民化学有限责任公司 一种氟唑菌苯胺杀虫组合物、杀虫剂及其应用
CN116210714A (zh) * 2023-02-14 2023-06-06 上海沪联生物药业(夏邑)股份有限公司 一种含氟唑菌苯胺、丙硫菌唑和新烟碱类化合物的种子处理组合物

Family Cites Families (193)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
BE494267A (es) 1948-05-18
DE1081446B (de) 1955-09-20 1960-05-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat
DE1076134B (de) 1956-05-24 1960-02-25 Lepetit Spa Verfahren zur Gewinnung von reinem Phenoxymethylpenicillin
NL230587A (es) 1957-08-17
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
FR1310083A (es) 1960-11-03 1963-03-04
NL272405A (es) 1960-12-28
BE614214A (es) 1961-02-22
BE617407A (es) 1961-05-09
NL129620C (es) 1963-04-01
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
CH485776A (de) 1965-08-26 1970-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsäuretriestern
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
JPS4429464Y1 (es) 1966-04-28 1969-12-05
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
DE1643347B2 (de) 1967-08-23 1973-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phthaliden
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
IL30778A (en) 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them
US4029813A (en) 1967-10-30 1977-06-14 Nippon Soda Company Limited Fungicidal compositions containing bisthioureido-benzenes and methods for use thereof
US4020095A (en) 1967-10-30 1977-04-26 Nippon Soda Company Limited Bis-thioureido-benzenes, preparation and uses thereof
US3745187A (en) 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
US4009278A (en) 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (es) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3823240A (en) 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
US3745198A (en) 1970-10-09 1973-07-10 Shell Oil Co O-halovinyl phosphorothionates
JPS5117536B2 (es) 1971-02-02 1976-06-03
CA1026341A (en) 1971-10-12 1978-02-14 Eli Lilly And Company Benzothiazole for controlling plant pathogenic organisms
BE789918A (fr) 1971-10-12 1973-04-11 Lilly Co Eli Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
ZA731111B (en) 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
FR2254276B1 (es) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
DE2463046C2 (de) 1973-12-14 1984-05-03 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis
US4046911A (en) 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
US4094990A (en) 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4151299A (en) 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
US4206228A (en) 1974-04-09 1980-06-03 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal aniline derivatives
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4080462A (en) 1974-12-13 1978-03-21 The Boots Company Limited Fungicidal compositions containing substituted imidazoles
DE2543279A1 (de) 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
US4598085A (en) 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DD140041B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Gerhard Rieck Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
US4551469A (en) 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4927839A (en) 1979-03-07 1990-05-22 Imperial Chemical Industries Plc Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
JPS55151570A (en) 1979-05-15 1980-11-26 Takeda Chem Ind Ltd Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
BE884661A (fr) 1979-08-16 1981-02-09 Sandoz Sa Nouvelles 3-amino-oxazolidine-2-ones, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4347253A (en) 1980-04-25 1982-08-31 Sandoz Ltd. Fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
JPS6020257B2 (ja) 1980-09-11 1985-05-21 東和精工株式会社 ラベラ−のラベルテ−プ送り機構
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
AU553808B2 (en) 1981-06-24 1986-07-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organosilicon derivatives of imidazolc and 1,2,4- triazole
US4496551A (en) 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
US4510136A (en) 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
OA07237A (en) 1981-10-29 1984-04-30 Sumitomo Chemical Co Fungicidical N-phenylcarbamates.
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
US4920139A (en) 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
JPS60178801A (ja) 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
DE3511411A1 (de) 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
CA1271764A (en) 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3689506D1 (de) 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
US4902705A (en) 1985-12-12 1990-02-20 Ube Industries, Ltd. Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
ATE64270T1 (de) 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
USRE33989E (en) 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
JPS6348269A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
ES2043625T3 (es) 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
ES2053258T3 (es) 1987-02-09 1994-07-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DE19775050I2 (de) 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
DE3881320D1 (de) 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
MA21706A1 (fr) 1988-12-29 1990-07-01 Rhone Poulenc Agrochimie Benzolidene azolylmethylcycloalcane et utilisation comme fongicide.
US5256683A (en) 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5145856A (en) 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5264440A (en) 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
EP0393911B1 (en) 1989-04-21 1994-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5223523A (en) 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US4957933A (en) 1989-04-21 1990-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5356908A (en) 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
ATE141589T1 (de) 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
CH680731A5 (es) 1990-04-12 1992-10-30 Sapec Fine Chemicals
PH11991042549B1 (es) 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
AU1161992A (en) 1991-01-30 1992-09-07 Zeneca Limited Fungicides
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JPH0768251B2 (ja) 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
JP3517976B2 (ja) 1993-12-03 2004-04-12 住友化学工業株式会社 イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
ES2148518T3 (es) 1994-08-03 2000-10-16 Kumiai Chemical Industry Co Derivado amida de aminoacido, procedimiento para su produccion, fungicida agrohorticola y metodo fungicida.
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5747518A (en) 1995-04-11 1998-05-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
HUP9802822A3 (en) 1995-08-10 1999-04-28 Bayer Ag Halobenzimidazol derivatives, intermediates, preparation thereof and microbocide compositions containing these compounds as active ingredients
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
JP3982879B2 (ja) * 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
DK0897904T3 (da) 1997-08-20 2002-04-02 Basf Ag Fungicide 2-methoxybenzophenoner
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
US6001883A (en) 1998-06-24 1999-12-14 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6056554A (en) 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
JP2001072508A (ja) 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
BRPI0112676B1 (pt) 2000-07-24 2015-10-06 Bayer Cropscience Ag "bifenilcarboxamidas, seu processo de preparação, e composição e processo para combater microorganismos indesejados".
US6838473B2 (en) 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
US6903093B2 (en) 2000-10-06 2005-06-07 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and thiamethoxam
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US7105565B2 (en) * 2000-11-08 2006-09-12 Syngenta Crop Protection, Inc. Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
AU2002221831A1 (en) 2000-11-13 2002-05-21 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidines, the production thereof and use of the same for combating phytopathogenic fungi
US20020134012A1 (en) * 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
BRPI0209726B1 (pt) 2001-05-31 2015-06-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
US20040008775A1 (en) 2002-07-12 2004-01-15 Krit Panusopone Method of managing reference frame and field buffers in adaptive frame/field encoding
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
AR103102A2 (es) 2017-04-19
SI2356906T1 (sl) 2016-01-29
IL175016A0 (en) 2006-08-20
CN1870895B (zh) 2011-06-08
CA2818909A1 (en) 2005-05-12
CN103858898B (zh) 2016-05-04
CA2862953A1 (en) 2005-05-12
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EP1677598A2 (de) 2006-07-12
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CA2862948A1 (en) 2005-05-12
CN104719329B (zh) 2017-01-11
CA2761349A1 (en) 2005-05-12
CA2862953C (en) 2015-07-21
US9339037B2 (en) 2016-05-17
CA2862956C (en) 2016-02-09
CN101785462A (zh) 2010-07-28
NZ546725A (en) 2010-03-26
CN107041367B (zh) 2019-11-12
AR100602A2 (es) 2016-10-19
NL350070I2 (es) 2016-03-15
CA2862956A1 (en) 2005-05-12
PT2356905E (pt) 2016-01-22
CL2013000862A1 (es) 2013-11-08
DK1677598T3 (en) 2015-03-02
BRPI0415758B1 (pt) 2015-08-11
PL1677598T3 (pl) 2015-06-30
JP5490767B2 (ja) 2014-05-14
NZ591965A (en) 2012-10-26
JP2007509088A (ja) 2007-04-12

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