ES2462943T3 - Procedimiento de producción de deshidroaminoácido que contiene fósforo - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento de producción de un compuesto representado por la siguiente fórmula (3) : [Fórmula química 1] [en la que R1 representa grupo alquilo C1-4, grupo arilo, grupo arilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo (s) de halógeno tal (es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi; grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo (s) de halógeno tal (es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi; R3 representa grupo alquilo C1-4, grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo (s) de halógeno tal (es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi;, y R4 representa grupo alcanoílo C2-4, grupo benzoílo, grupo bencilo, grupo alquiloxi carbonilo C1-4 o grupo benciloxi carbonilo] que comprende una etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) : [Fórmula química 2] [en la que R1 representa el mismo significado que la definición descrita anteriormente] con un compuesto representado por la siguiente fórmula (2) : [Fórmula química 3] [en la que R2 y R2' representan de forma idéntica o diferente grupo alquilo C1-4, grupo arilo, grupo arilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo (s) de halógeno tal (es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi; grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo (s) de halógeno tal (es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi; y R3 y R4 representan el mismo significado que la definición descrita anteriormente] en presencia de base.
Description
Procedimiento de producción de deshidroaminoácido que contiene fósforo
Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente japonesa n.º 2007-69958, presentada el 19 de marzo de 2007.
La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de éster del ácido N-sustituido-2-amino-4-(sustituido-oximetilfosfinil)-2-butenoico que es un intermedio del ácido L-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)-butanoico (abreviado como "L-AMPB" a continuación en el presente documento) que es útil como herbicida.
Hasta ahora se ha sabido que el éster del ácido N-sustituido-2-amino-4-(sustituido-oximetilfosfinil)-2-butenoico es un intermedio de síntesis de L-AMPB que tiene actividad herbicida (publicación de patente japonesa Kokai n.º S62-226993A (1987) (Documento de patente 1) y J. Org. Chem., 56, 1991, 1783-1788 (Documento distinto de patente 1)).
Hasta la fecha, se ha informado de un procedimiento para sintetizar por condensación ácido 2-oxo-4-(hidroximetilfosfinil)-butenoico con acetamida y un procedimiento para sintetizar por condensación de un derivado de fosfinilacetaldehído con isocianoacetato como procedimientos de producción de éster del ácido N-sustituido-2-amino-4-(sustituido-oximetilfosfinil)-2-butenoico. (Documento de patente 1).
Se ha conocido el procedimiento para sintetizar deshidroaminoácido por una reacción de tipo Horner-Emmons con un derivado de fosforilglicina y aldehído (Synthesis, 1992, 487 (Documento distinto de patente 2)).
Documento de patente 1: Publicación de patente japonesa Kokai n.º S62-226993A(1987)
Documento distinto de patente 1: J. Org. Chem., 56, 1991, 1783-1788
Documento distinto de patente 2: Synthesis, 1992, 487
Divulgación de la invención Problemas que debe solucionar la invención
El siguiente análisis se proporciona por la presente invención.
Los procedimientos del documento de patente 1 y del documento distinto de patente 1 tienen problemas de modo que las etapas son numerosas, el rendimiento es bajo y los reactivos son caros, por tanto, se desea el establecimiento de un procedimiento de producción más eficaz.
Además, en el documento de patente 2, no se ha conocido ningún ejemplo en el que se realizara la aplicación con compuestos de aldehído con un grupo sustituido polar tal como fósforo.
Es un objetivo de la presente invención proporcionar un procedimiento de producción de éster del ácido N-sustituido-2-amino-4-(sustituido-oximetilfosfinil)-2-butenoico que es un intermedio de producción de L-AMPB que es útil como herbicida en etapas cortas y de manera eficaz.
Medios para resolver los problemas
Los presentes inventores examinaron la reacción de un derivado de fosforilglicina y un derivado de aldehído que incluye fósforo en detalle, y como resultado descubrieron que se obtiene éster del ácido N-sustituido-2-amino-4-(sustituido-oximetilfosfinil)-2-butenoico en un alto rendimiento por una reacción usando una base, y completaron la presente invención.
Es decir, en un primer aspecto, la presente invención proporciona un procedimiento de producción de un compuesto representado por la siguiente fórmula (3):
Fórmula química 1
[en la que R1 representa grupo alquilo C1-4, grupo arilo, grupo arilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, 5 grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo: átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi, grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic. átomo]., átomo de cloro y átomo de bromo,
10 y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi,
R3 representa grupo alquilo C1-4, grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo, y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic. átomo]., átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi, y
15 R4 representa grupo alcanoílo C2-4, grupo benzoílo, grupo bencilo, grupo alquiloxi carbonilo C1-4 o grupo benciloxi carbonilo] que comprende una etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (1):
[Fórmula química 2]
[en la que R1 representa el mismo significado que la definición descrita anteriormente] con un compuesto representado 20 por la siguiente fórmula (2):
[Fórmula química 3]
[en la que R2 y R2' representan de forma idéntica o diferente grupo alquilo C1-4, grupo arilo, grupo arilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, 25 grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo: átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi, grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo: átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic. átomo],
átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi, y R3 y R4 representan el mismo significado que las definiciones descritas anteriormente] en presencia de base.
Se puede producir el éster del ácido N-sustituido-2-sustituido amino-4-(sustituido-oximetilfosfinil)-2-butenoico que es un intermedio de producción de un L-AMPB herbicida por el procedimiento inventivo. Puesto que el procedimiento puede realizar la síntesis de forma económica, en etapas cortas y de manera eficaz, el procedimiento inventivo es superior a los procedimientos convencionales. Por lo tanto, industrialmente, la presente invención es significativamente útil, en especial en el campo de agentes para los que se requiere el efecto herbicida.
Se explican los grupos representados por R1, R2, R2', R3 y R4 en los compuestos representados por la fórmula (1) a fórmula (3).
El/Los grupo(s) alquilo C1-4 representado(s) por R1, R2, R2' y R3 re refiere(n) a grupo(s) alquilo lineal o ramificado que tiene(n) 1-4 átomo(s) de carbono; más específicamente, se ejemplifica(n) por grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo, grupo t-butilo o similares.
El/Los grupo(s) representados por R1, R2, R2' y R3 o grupo arilo existentes en el/los grupo(s) se ejemplifica(n) por grupo fenilo, grupo naftilo o similares.
El/Los grupo(s) arilmetilo(s) representados por R1, R2, R2' y R3 se refiere(n) a un grupo metilo sustituido por 1-3 de grupo arilo(s); más específicamente, se ejemplifica(n) por grupo bencilo, grupo difenilo, grupo metilo, grupo fluorenilo, grupo trifenilo, grupo metilo o similares.
El/Los grupo(s) arilo sustituido(s) representado(s) por R1, R2 y R2' indica(n) que 1 o más átomo de hidrógeno, preferentemente, de 1 a 3 átomo(s) de hidrógeno en el anillo benceno están sustituidos, y los sustituyentes específicos se ejemplifican por grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi.
El/Los grupo arilmetilo sustituido(s) representados por R1, R2, R2' y R3 indica(n) que 1 o más átomo(s) de hidrógeno, preferentemente, de 1 a 3 átomo(s) de hidrógeno sobre el anillo benceno están sustituidos, y los sustituyentes específicos se ejemplifican por grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tales como grupo flúor [sic átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi.
El grupo alcanoílo C2-4 representado por R4 se refiere a un grupo alcanoílo lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 carbonos; más específicamente, se ejemplifica por grupo acetilo, grupo n-propanoílo, grupo n-butanoílo, grupo isobutanoílo o similares.
El grupo alquiloxicarbonilo C1-4 representado por R4 se refiere a un grupo alquiloxicarbonilo lineal o ramificado; más específicamente, se ejemplifica por grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propiloxicarbonilo, grupo isopropiloxicarbonilo, grupo n-butiloxicarbonilo, grupo 2-butiloxicarbonilo, grupo isobutiloxicarbonilo, grupo t-butiloxicarbonilo o similares.
En los compuestos representados por la fórmula (1) y fórmula (3), R1 es, preferentemente, grupo alquilo C1-4, más preferentemente, grupo metilo y grupo etilo.
Como ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula (1), se ejemplifica lo siguiente: 2-(metoxi(metil)fosfinil)-acetaldehído, 2-(etoxi(metil)fosfinil)-acetaldehído, 2-(n-propiloxi(metil) fosfinil)-acetaldehído; 2-(n-butiloxi(metil)fosfinil)-acetaldehído, 2-(fenoxi(metil) fosfinil)-acetaldehído, 2-(p-toliloxi(metil)fosfinil)-acetaldehído, 2-(benciloxi(metil)fosfinil)-acetaldehído, y 2-(p-clorobenciloxi (metil) fosfinil)-acetaldehído; preferentemente, 2-(etoxi(metil)fosfinil)-acetaldehído.
El compuesto de fórmula (1) se puede sintetizar por el procedimiento descrito en Zu. Obshch. Khim., 46, 1977, 243.
En el compuesto de fórmula (2), R2 y R2' son preferentemente, de forma idéntica o diferente grupo alquilo C1-4 o grupo arilo, más preferentemente, para ambos grupo alquilo C1-4.
En los compuestos de fórmula (2) y fórmula (3), R3 es, preferentemente, grupo alquilo C1-4, y R4 es, preferentemente, grupo alcanoílo C2-4, grupo alquiloxicarbonilo C1-4 o grupo benciloxicarbonilo, más preferentemente, grupo benciloxicarbonilo.
Por lo tanto, en la fórmula (2), un compuesto(s), en el/los que R2 y R2' son grupos alquilo C1-4, R3 es grupo alquilo C1-4 y R4 es grupo alcanoílo C2-4, grupo alquiloxicarbonilo C1-4 o grupo benciloxicarbonilo, es/son más preferente(s).
En la fórmula (3), un compuesto(s), en el/los que R1 es grupo alquilo C1-4, R3 es grupo alquilo C1-4 y R4 es grupo alcanoílo C2-4, grupo alquiloxicarbonilo C1-4 o grupo benciloxicarbonilo, es/son más preferente(s).
Además, como modo de realización preferente de la presente invención, se ejemplifica el procedimiento, en el que R1 en la fórmula (1) es grupo alquilo C1-4, R2, R2' y R3 en la fórmula (2) son grupos alquilo C1-4, R4 es grupo benciloxicarbonilo; y R1, R3 y R4 en la fórmula (3) son grupo(s) correspondientes a estos.
Como ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula (2), se ejemplifican los siguientes compuestos. En los ejemplos concretos, Ph representa grupo fenilo, Me representa grupo metilo y Et representa grupo etilo.
[Fórmula química 4]
10 Los compuestos preferentes son los siguientes. [Fórmula química 5]
El compuesto de fórmula (2) se puede sintetizar por un procedimiento descrito en Liebigs Ann. Chem., 1983, 599.
Como ejemplos concretos del compuesto de fórmula (3), se ejemplifican los siguientes compuestos. En los ejemplos 15 concretos, Ph representa grupo fenilo, Me representa grupo metilo y Et representa grupo etilo.
[Fórmula química 6]
Los compuestos preferentes son los siguientes. [Fórmula química 7]
Como disolvente que se va a usar en el procedimiento de producción de el compuesto representado por la fórmula (3) a partir del compuesto de fórmula (1) y el compuesto de fórmula (2), se ejemplifica losiguiente: disolvente hidrocarburo halogenado tal como cloruro de metileno y cloroformo; disolvente de hidrocarburo aromático tal como benceno y tolueno; disolvente de éter tal como tetrahidrofurano, dimetoxietano y dioxanp; disolvente orgánico polar aprótico tal
10 como N-N-dimetilformamida y dimetilsulfóxido; o disolvente de alcanol con de 1 a átomos de carbono tal como metanol, preferentemente, cloruro de metileno, cloroformo o tetrahidrofurano.
La base que se va a usar se ejemplifica por hidruro de sodio, hidruro de potasio, n-butillitip, diisopropilamida de litio, dimsil sodio, metóxido de sodio, etóxido de sodio, t-butóxido de potasio y tetrametilguanidina, preferentemente, t-butóxido de potasio o tetrametilguanidina.
15 Las bases se usan en una cantidad de 1 a 1,4 equivalentes en base a la cantidad de compuesto(s) representado(s) por la fórmula (1).
Una cantidad usada del compuesto representado por la fórmula (2) está, preferentemente, dentro de una cantidad de 1 a 1,4 equivalentes en base a la cantidad de compuesto(s) representado(s) por la fórmula (1), y compuesto(s) representado(s) por la fórmula (2), y la(s) base(s) se usa(n) en la misma cantidad de equivalentes.
20 Una temperatura de reacción a la que se mezclan la base y el compuesto de fórmula (1) en el disolvente que incluye el/los compuesto(s) de fórmula (2) está dentro de un intervalo de temperatura de -78 ºC a 0 ºC, preferentemente dentro de un intervalo de -78 ºC a -30 ºC . Normalmente, el tiempo de reacción está dentro de un intervalo de tiempo de 10 minutos a 2 horas; preferentemente, dentro de un intervalo de 30 minutos a 1 hora. Después de eso, la temperatura de reacción se eleva hasta un intervalo de temperatura de 0 ºC a 50 ºC, preferentemente, hasta un intervalo de 15 ºC a 30 ºC. El tiempo de reacción después de elevar la temperatura está dentro de un intervalo de tiempo de 2 horas a 8 horas, preferentemente, dentro de un intervalo de 3 horas a 5 horas.
Después de completar la reacción, el compuesto representado por la fórmula (3) se puede aislar a vacío concentrando la solución de reacción y por purificación usando cromatografía en gel de sílice, etc.
5 El éster del ácido N-sustituido-2-amino-4-(sustituido-oxi metil fosfinil)-2-butenoico obtenido por la presente invención se puede convertir en L-AMPB por los procedimientos descritos en la publicación de patente japonesa Kokai n.º S62-226993A (1987), documento WO2006/104120A y documento WO2008/029754A.
Ejemplos
A continuación en el presente documento, la presente invención se explica específicamente por medio de ejemplos,
10 pero no está limitada a estos ejemplos. Se usó el éster trimetílico de N-(benciloxicarbonil)-alfa-fosfonoglicina, que estaba comercialmente disponible de Aldrich. Se sintetizó 2-(etoxi (metil) fosfinil)-acetaldehído de acuerdo con el procedimiento descrito en Zu. Obshch. Khim., 46, 1977, 243.
Ejemplo 1 Producción de (Z)-N-(benciloxicarbonil)-2-amino-4-(etoxi(metil)fosfinil)-2-butenoato de metilo
Después de que se disolvieran 214 mg de éster trimetílico de N-(benciloxicarbonil)-alfa-fosfonoglicina en 5 ml de
15 cloruro de metileno, se añadieron 74 mg de t-butóxido de potasio, seguido de agitación a -78 ºC durante 30 minutos. Se añadieron gradualmente gota a gota 76,5 mg de 2-(etoxi(metil)fosfinil)-acetaldehído en solución de cloruro de metileno (1 ml) en esta solución de reacción, que se agitó durante 1 hora. Después de que se elevara gradualmente la temperatura de reacción hasa temperatura ambiente, se agitó adicionalmente la solución de reacción durante 3 horas. Se confirmó el consumo de los ingredientes usando TLC, y se retiró el disolvente a presión reducida. Se purificó el
20 residup por cromatografía en columna en gel de sílice (cloroformo-metanol (100:1-50:1)), se obtuvieron 168 mg de un compuesto objetivo (rendimiento del 93 %).
Propiedades fisicoquímicas del presente compuesto
RMN de 1H (CDC13) δ: 1,24 (t, 3H, J= 7,5Hz), 1,41 (d, 3H, J=15 Hz), 2,68 (q, 1H, J=7,5 Hz), 2,73 (q, 1H, J=7,5 Hz), 3,68 (s, 3H), 3,99 (m, 2H), 5,16 (s, 2H), 6,37 (dd, 1H, J=7,5 Hz, 15 Hz), 7,28 (m, 5H).
25 FABMASS: m/z 356 [M+H] + [0042]
La descripción anterior se basa en el ejemplo, pero la presente invención no está limitada al ejemplo descrito anteriormente.
Dentro de la estructura de las reivindicaciones, los diversos factores divulgados se pueden combinar, sustituir y seleccionar de forma diversa.
Claims (3)
- REIVINDICACIONES1. Un procedimiento de producción de un compuesto representado por la siguiente fórmula (3): [Fórmula química 1]5 [en la que R1 representa grupo alquilo C1-4, grupo arilo, grupo arilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tal(es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi;10 grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tal(es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi;R3 representa grupo alquilo C1-4, grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se15 selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tal(es) como grupo flúor [sic. átomo],átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi;, yR4 representa grupo alcanoílo C2-4, grupo benzoílo, grupo bencilo, grupo alquiloxi carbonilo C1-4 o grupo benciloxi20 carbonilo] que comprende una etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (1):[Fórmula química 2][en la que R1 representa el mismo significado que la definición descrita anteriormente] con un compuesto representado por la siguiente fórmula (2):[Fórmula química 3][en la que R2 y R2' representan de forma idéntica o diferente grupo alquilo C1-4, grupo arilo, grupo arilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tal(es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi;grupo arilmetilo o grupo arilmetilo sustituido, en el que el sustituyente se selecciona del grupo que consiste en grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado tal como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo 2-butilo, grupo isobutilo y grupo t-butilo; átomo(s) de halógeno tal(es) como grupo flúor [sic. átomo], átomo de cloro y átomo de bromo, y grupo alcoxi C1-4 tal como grupo metoxi; yR3 y R4 representan el mismo significado que la definición descrita anteriormente] en presencia de base.
-
- 2.
- El procedimiento como se define en la reivindicación 1, en el que la base está seleccionada de una cualquiera de hidruro de sodio, hidruro de potasio, n-butillitio, diisopropilamida de litio, dimsilsodio, metóxido de sodio, etóxido de sodio, t-butóxido de potasio y tetrametilguanidina.
-
- 3.
- El procedimiento como se define en la reivindicación 1 o 2, en el que R1, R2, R2 y R3 son grupo alquilo C1-4 y R4 es grupo benciloxicarbonilo.
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