ES2455270T5 - Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio - Google Patents

Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio Download PDF

Info

Publication number
ES2455270T5
ES2455270T5 ES11006213.0T ES11006213T ES2455270T5 ES 2455270 T5 ES2455270 T5 ES 2455270T5 ES 11006213 T ES11006213 T ES 11006213T ES 2455270 T5 ES2455270 T5 ES 2455270T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
personal care
mixture
care product
weight
antimicrobial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES11006213.0T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2455270T3 (es
Inventor
Patrick Jay Lutz
Olga Borokhov
Abraham Shibu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lonza AG
Lonza LLC
Original Assignee
Lonza AG
Lonza LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=31720639&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2455270(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Lonza AG, Lonza LLC filed Critical Lonza AG
Publication of ES2455270T3 publication Critical patent/ES2455270T3/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2455270T5 publication Critical patent/ES2455270T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075Carboxylic acids-salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/382Vegetable products, e.g. soya meal, wood flour, sawdust
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
DESCRIPCION
Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a productos para el cuidado personal que comprenden composiciones antimicrobianas y a los metodos de destruir y/o inhibir el crecimiento o los microorganismos.
Antecedentes de la invencion
Los productos naturales, aunque frecuentemente son seguros, son generalmente caros y no tienen eficacia biocida contra un amplio espectro de microorganismos tales como bacterias gramnegativas y grampositivas y hongos. La mayona de los productos naturales solamente son eficaces contra bacterias grampositivas a concentraciones relativamente altas y no son eficaces contra bacterias gramnegativas u hongos.
Hay una necesidad continua de sistemas conservantes baratos y seguros que sean eficaces contra un amplio espectro de microorganismos.
El documento US 5 683 737 A divulga composiciones de mayonesa y aderezo que tienen un sistema conservante basado en 5-gluconolactona. El documento US 4 011 346 divulga alimentos para mascotas que comprenden agentes bacteriostaticos acidos, tales como 5-gluconolactona, en combinacion con antimicoticos comestibles tales como el acido benzoico.
El documento US 5 336 500 divulga composiciones desinfectantes sinergicas que comprenden acido sorbico y acido benzoico y un sistema disolvente de alcohol monohndrico y polihndrico. Las composiciones son adecuadas, entre otros, para su incorporacion en toallitas para las manos, cremas o jabones.
Sumario de la invencion
La presente invencion proporciona un producto para el cuidado personal que comprende una composicion antimicrobiana que comprende una cantidad efectiva antimicrobiana (tales como una cantidad conservante, bactericida y/o fungicida eficaz) de una mezcla que comprende
(a) una sal de acido benzoico; y
(b) 8-gluconolactona
y, opcionalmente, uno o mas de:
(c) aceite de citronela;
(d) cinamaldehndo;
(e) acido sorbico, o una sal del mismo;
(f) acido eritorbico, o una sal del mismo;
(g) arabinogalactano, (galactoarabinano);
(h) un-hexahidro-iso-alfa-acido o tetrahidro-iso-alfa-acido obtenible a partir de extractos de lupulo, o una mezcla de los mismos;
(i) Aceite de Achillea fragrantissima (Santolina fragrantissima Forssk., santolina).
En los que la sal de acido benzoico es benzoato de sodio y en los que la relacion en peso entre la 8-gluconolactona y el benzoato de sodio es de 1:1 a 5:1, preferiblemente de 3:1.
El producto puede ser solido o lfquido.
Preferiblemente, las mezclas de la presente invencion incluyen una cantidad sinergica eficaz antimicrobiana (por ejemplo, conservante, bactericida y/o fungicida) de los componentes anteriormente mencionados.
Las composiciones antimicrobianas comprendidas en el producto para el cuidado personal de la presente invencion incluyen, las mostradas a continuacion.
Componente (a)
Componente (b)
benzoato de sodio
glucono delta lactona
5
10
15
20
25
30
35
40
45
En las mezclas anteriormente mencionadas que contienen glucono delta lactona, la glucono delta lactona potencia la eficacia antimicrobiana del conservante en la mezcla.
Otra realizacion es un metodo para destruir y/o inhibir el crecimiento de microorganismos sobre un sustrato que es un producto para el cuidado personal mediante la aplicacion de una cantidad eficaz de la composicion antimicrobiana de la presente invencion al sustrato o el producto.
Otra realizacion mas es un metodo de conservacion de un producto (por ejemplo, un producto para el cuidado personal) mediante la incorporacion de una cantidad conservante eficaz de la composicion antimicrobiana de la presente invencion en el producto.
Las formulaciones y productos de la presente invencion tienen preferiblemente un pH de menos de 10, 9, 8,5 u 8.
Descripcion detallada de la invencion
Definiciones
El termino "microorganismos" incluye, pero no se limita a, bacterias, hongos, levaduras, algas, insectos y plagas.
El termino "aproximadamente" significa dentro de un intervalo de error aceptable para el valor particular determinado por un experto normal en la tecnica, que dependera en parte de como se mide o determina el valor, es decir, las limitaciones del sistema de medicion. Por ejemplo, "aproximadamente" puede significar dentro de 1 o mas de 1 desviacion estandar, segun la practica de la tecnica. Alternativamente, "aproximadamente" puede significar un intervalo de hasta 20%, preferiblemente hasta 10%, mas preferiblemente hasta 5% y mas preferiblemente aun hasta 1% de un valor dado. Alternativamente, en particular con respecto a los sistemas o procesos biologicos, el termino puede significar dentro de un orden de magnitud, preferiblemente de 5 veces, y mas preferiblemente de 2 veces, de un valor. Cuando los valores particulares se describen en la solicitud y las reivindicaciones, salvo que se indique lo contrario, debena asumirse el termino "aproximadamente" dentro de un margen de error aceptable para el valor particular.
El termino "productos para el cuidado personal" se refiere a los productos destinados a su aplicacion al cuerpo humano, como la piel, el cabello y las unas, incluyendo, pero sin limitarse a, champus, acondicionadores, cremas, lociones (como lociones corporales, cosmeticos) y jabones.
El termino "cantidad de olor eficaz" se refiere a una cantidad suficiente de un agente incorporado en un producto para dar un olor al producto.
El termino "potenciar" se refiere a la capacidad de un compuesto o composicion para mejorar o aumentar el efecto de un compuesto o composicion antimicrobiana. Preferiblemente, la eficacia de la mezcla combinada es mayor que el efecto aditivo de los componentes.
Sales adecuadas de acido sorbico, acido eritorbico y acido benzoico incluyen, pero no se limitan a, sales de metal alcalino o de metal alcalinoterreo, tales como potasio y sodio.
Componentes de las mezclas
En la presente invencion se puede usar cinamaldehndo de cualquier origen. Por ejemplo, el cinamaldehndo se puede obtener de extractos de corteza de canela (tales como de la corteza y de la hoja), aceite de hoja de casia, Cinnamomum cassia, aceites de canela, cinamal y mezclas de los mismos.
Una sal preferida del acido sorbico es el sorbato de potasio.
Una sal preferida del acido eritorbico es eritorbato de sodio.
Una sal preferida del acido benzoico es benzoato de sodio.
El arabinogalactano (galactoarabinan) se puede obtener de arboles Larex. El arabinogalactano esta disponible como Larex UF™ de Larex Inc., de White Bear Lake, MN.
Los hexahidro-iso-alfa-acidos y tetrahidro-iso-alfa-acidos son los obtenidos a partir de extractos de lupulo, tales como Hexahop Gold™ (tambien denominado en la presente memoria como Hexahop) disponibles en John I. Haas, Inc. de Washington, DC.
De acuerdo con una realizacion espedfica, la composicion antimicrobiana contiene al menos el 0,1% de acido sorbico o una sal del mismo, tal como sorbato de potasio.
Ejemplos de mezclas
Las mezclas son las mostradas a continuacion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Componente (a)
Componente (b) Relacion de peso Relacion de peso preferida
Glucono delta lactona
Benzoato de sodio 1:1 a 5:1 3:1
Composiciones antimicrobianas
Las composiciones antimicrobianas son utiles como agentes antimicrobianos, fungicidas y bactericidas y como conservantes en los productos para el cuidado personal. La composicion antimicrobiana se incorpora en o es un producto para el cuidado personal, tales como champu, acondicionador, crema, locion (tales como locion corporal), cosmetico o jabon.
El producto contiene una cantidad eficaz antimicrobiana, conservante, bactericida y/o fungicida de la composicion antimicrobiana. De acuerdo con una realizacion, el producto contiene desde aproximadamente el 0,01 hasta aproximadamente el 2,0% en peso de cada componente de la composicion antimicrobiana, basado en el peso total del 100% del producto. De acuerdo con otra realizacion, el producto incluye desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 1 o 2% en peso de la composicion antimicrobiana, basado en el peso total del 100% del producto.
Generalmente, la composicion y el sistema conservante antimicrobianos de la presente invencion actuan rapidamente (por ejemplo, reducen el recuento de microorganismos (por ejemplo, bacterias y/u hongos) en un 95, 99, 99,9 o 99,99% generalmente en una hora) y mantiene la eficacia (por ejemplo, mantiene menos de 10 ufc/g) durante largos penodos de tiempo (por ejemplo, durante al menos 7, 10, 14 o 28 dfas). El termino "cantidad eficaz conservante" se refiere a una cantidad del sistema conservante que mantiene el numero de microorganismos por debajo de 1.000, 100 o 10 ufc/g durante al menos 1, 4, 7, 10, 14 o 28 dfas.
La composicion y el sistema conservante antimicrobianos pueden incluir un disolvente, tal como agua y disolventes miscibles en agua, incluyendo, pero sin limitarse a, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol, iso-propanol y butanol), glicoles (por ejemplo, glicerina, diglicerina, butilenglicol, butoxidiglicol, propilenglicol y dipropilenglicol), esteres, eteres, polieteres y cualquier combinacion de cualquiera de los anteriores. Por ejemplo, el disolvente puede comprender agua y uno o mas de glicol y/o uno o mas de alcohol, tales como glicerina, fenoxietanol, alcohol bendlico o etanol. Un sistema disolvente espedfico comprende agua y un glicol, tal como glicerina. Un segundo sistema disolvente espedfico comprende agua y un alcohol, tal como etanol.
Otros adyuvantes pueden ser incluidos en la composicion antimicrobiana y el sistema conservante tal como es conocido para un experto normal en la tecnica. Los adyuvantes adecuados incluyen, pero no se limitan a, conservantes; agentes solubilizantes; agentes quelantes, tales como el acido etilendiaminotetraacetico (EDTA) y sales de los mismos y zeolitas; tensioactivos, tales como tensioactivos cationicos, anionicos, no ionicos y anfoteros; antioxidantes, tales como hidroxianisol butilado (BHA) y butilhidroxitolueno (BHT); oxidos de amina; aminas terciarias; compuestos de zinc; hidrotropos; compuestos de fluor; sales de magnesio; sales de calcio; acidos carboxflicos; fosfatos; fosfonatos; donadores de formaldeddo; Glycereth-7; miristato de miristilo; glutaraldeddos; biguanidas; productos naturales, tales como geraniol, acido usnico y aceites del arbol de te y cualquier combinacion de cualquiera de los anteriores. Los conservantes adecuados incluyen, pero no se limitan a, cloruros de amonio cuaternario; carbonatos de amonio cuaternario; cloruro de benzalconio; compuestos que contienen yodo, tales como carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo (IPBC); hidantomas, tales como dimetilhidantoma e hidantomas halogenadas; isotiazolinonas; parabenos, tales como metilparabeno, etilparabeno y propilparabeno; acido deshidroacetico y sus sales; isocil; cloroxilenol; clorhexidina; fenoxietanol, alcohol bendlico, alcohol fenedico, acido benzoico y sales del mismo, tales como benzoato de sodio; clorobutanol, acido sorbico y sales de los mismos; triclosan; triclocarban y cualquier combinacion de cualquiera de los anteriores.
La composicion antimicrobiana y el sistema conservante se pueden incorporar en un sistema acuoso o a base de aceite o en una emulsion. Un disolvente adecuado para un sistema a base de aceite es fenoxietanol y/o alcohol bendlico.
La composicion antimicrobiana puede ser un lfquido o un solido.
Cuando la mezcla sinergica contiene tres componentes, el tercer componente puede estar en cualquier cantidad, pero por lo general la relacion en peso entre el tercer componente y cualquiera de los dos primeros componentes es desde aproximadamente 0,01:100 hasta aproximadamente 100:0,01.
Para preparar una formulacion que contiene el producto de la presente invencion, se prepara generalmente un concentrado de la composicion antimicrobiana y el sistema conservante. El concentrado puede incluir desde aproximadamente el 0,01 hasta aproximadamente el 100% en peso de la composicion antimicrobiana y el sistema conservante y contiene preferiblemente desde aproximadamente 5 hasta aproximadamente 80% en peso de la composicion antimicrobiana, basado en el peso total del 100% del concentrado.
Antes de su uso, el concentrado se diluye, preferiblemente con el mismo disolvente que se utilizo en el concentrado, y/o se incorpora en un producto. El uso de diluciones de la composicion generalmente comprende una cantidad antimicrobiana, conservante, fungicida o bactericida eficaz de la composicion antimicrobiana o del sistema
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
conservante.
En general, las diluciones de uso contienen desde aproximadamente el 0,0001% o el 0,01% hasta aproximadamente el 2% en peso del concentrado. De acuerdo con una realizacion preferida, las diluciones de uso contienen desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 1% en peso del concentrado. En realizaciones mas preferidas, la dilucion de uso contiene un 0,2, 0,25 o 0,30% en peso del concentrado. La dilucion de uso contiene generalmente desde aproximadamente el 0,01, hasta aproximadamente el 2,0% en peso de cada componente antimicrobiano, basado en el peso total del 100% de la dilucion de uso. De acuerdo con una realizacion preferida, la composicion antimicrobiana contiene desde aproximadamente el 0,001 hasta aproximadamente el 10%, preferiblemente desde aproximadamente el 0,01 hasta aproximadamente el 1% y mas preferiblemente desde aproximadamente el 0,05 hasta aproximadamente el 0,5% en peso de cada componente antimicrobiano.
De acuerdo con otra realizacion, el sistema conservante antes mencionado se incorpora en un producto a una concentracion de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 1 o 2% en peso, basado en el peso total del 100% de producto.
Otra realizacion de la presente invencion es un metodo para inhibir el crecimiento de microorganismos, bacterias (por ejemplo, S. aureus (ATCC n° 6538), P. aeruginosa (ATCC n° 9027) y E. coli (ATCC n° 8739)) y/o hongos (incluidos los hongos de plantas y arboles) (por ejemplo, Candida albicans, Aspergillus niger y Phytophthora ramrum) sobre un sustrato mediante la aplicacion de una cantidad antimicrobiana, conservante, bactericida o fungicida eficaz de la composicion antimicrobiana o sistema conservante de la presente invencion al sustrato. La composicion antimicrobiana o el sistema conservante se pueden aplicar al sustrato mediante cualquier metodo conocido en la tecnica incluyendo, pero sin limitarse a, cepillado, inmersion, remojo, impregnacion al vado, y tratamiento a presion.
La composicion antimicrobiana de la presente invencion se puede preparar mezclando los componentes antimicrobianos y opcionalmente, disolventes y adyuvantes. La mezcla se puede calentar y/o agitar para facilitar el mezclado.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos ilustran la invencion sin limitacion. Todas las partes y porcentajes se dan en peso salvo que se indique otra cosa.
Ejemplo de referencia 1
Cada muestra de champu anionico de las Figuras 1-3 se ensayo de la siguiente forma. Se preparo de acuerdo con el siguiente procedimiento una solucion bacteriana mixta estandarizada. Se incubaron por separado 3 inoculaciones profundas en agar de S. aureus (ATCC n° 6538), P. aeruginosa (ATCC n° 9027) y E. coli (ATCC n° 8739) a aproximadamente 35°C durante aproximadamente 24 horas. A continuacion, cada inoculacion se lavo con 3 ml de solucion salina esteril al 0,85%. Los lavados de las 3 inoculaciones se combinaron entre sf para formar una mezcla de organismos. La absorbancia de la mezcla de organismos a 530 nm se ajusto a aproximadamente 1,00 mediante la adicion de solucion salina. El espectrometro se calibro con una solucion salina blanco. Una alfcuota de 5 ml de la mezcla de organismos se mezclo para producir la solucion bacteriana mixta estandarizada. A continuacion, se inocularon 40 g de cada muestra de champu con 0,2 ml de la solucion bacteriana mixta estandarizada y se mezclo. Se anadio 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo esteril de 20 * 150 mm con tapon de rosca.
Se anadieron 9 ml de un caldo neutralizador D/E esteril al tubo de ensayo y se mezclo para formar una dilucion 10"1. Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilucion 10"6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se colocaron en placas sobre agar de soja tnptico y se incubaron durante 2 dfas a aproximadamente 35 °C. Los recuentos de bacterias se realizaron despues de 21 dfas.
La composicion de champu proteico anionico estaba comprendida por el 35% en peso de lauril eter sulfato de sodio; el 25% en peso de lauril sulfato de trietanolamina; el 3% en peso de dietanolamida de coco (cocamida DEA); el 1% en peso de colageno hidrolizado, disponible como Polypro 5000™ de Hormel Foods de Austin, MN y el 36% en peso de agua desionizada.
La composicion antimicrobiana que contiene muestras se preparo mezclando las cantidades apropiadas de los componentes antimicrobianos y la composicion de champu de proteico anionico anteriormente mencionada y calentando la mezcla hasta aproximadamente 50°C durante aproximadamente 15 minutos.
Ejemplo de referencia 2
Cada muestra de champu anionico se ensayo de la siguiente forma. Se preparo una solucion bacteriana mixta estandar de acuerdo con el siguiente procedimiento. Se incubaron por separado 2 tubos inclinados de agar de Candida albicans y 4 tubos inclinados de agar de Aspergillus niger por separado a aproximadamente 25°C durante aproximadamente 48 horas y 7 dfas, respectivamente. Cada tubo inclinado de agar se lavo con 3 ml de solucion salina esteril al 0,85%, se recogio y se macero en un triturador de tejidos. Se anadieron cantidades suficientes de
solucion salina al 0,85% a cada tubo inclinado para obtener un recuento visual bajo un microscopio con un hemocitometro de Neubauer de cada inoculo de C. albicans y A. niger. Se mezclaron volumenes iguales de cada inoculo estandarizado de C. albicans y A. niger para formar la solucion fungica mixta estandarizada.
Se inocularon 40 g de cada muestra de champu con 0,4 ml de la solucion fungica mixta estandarizada y se mezclo. 5 Se anadio 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo de 20 * 150 mm con tapon de rosca esteril.
Se anadieron 9 ml de caldo neutralizador D/E esteril al tubo de ensayo y se mezclaron para formar una dilucion 10-1. Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilucion 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se sembraron en placas sobre agar dextrosa Sabourand y se incubaron 5 dfas a aproximadamente 25°C. Los recuentos de hongos se realizaron despues de 0, 7 y/o 14 dfas.
10 La composicion de champu proteico anionico, se describe en el Ejemplo 1. Las muestras de champu se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de los componentes antimicrobianos y la composicion de champu proteico anionico y calentando la mezcla a aproximadamente 50°C durante aproximadamente 15 minutos.
Ejemplo de referencia 3
El procedimiento descrito en el Ejemplo 1 se repitio con las formulaciones de conservantes mostradas en la Tabla 1 15 siguiente. El pH del champu se ajusto a 6,5. Los resultados se muestran tambien en la Tabla 1.
Tabla 1
Formulacion de conservante
Dfa 0 ufc/g. Dfa 7 ufc/g. Dfa 14 ufc/g. Dfa 28 ufc/g.
0,3% p/p de una mezcla que contiene 75% de sorbato de potasio y 25% de eritorbato de sodio
1-3 x 106 <10 <10 <10
0,3% p/p de una mezcla que contiene 75% de benzoato de sodio y 25% de eritorbato de sodio
1-3 x 106 <10 <10 <10
0,45% p/p de eritorbato de sodio
1-3 x 106 >3 x 106 >3 x 106 >3 x 106
0,45% p/p de benzoato de sodio
1-3 x 106 1 x 105 7 x 105 <10
0,45% p/p de sorbato de potasio
1-3 x 106 1 x 105 6 x 104 N.D.
Champu sin conservantes
1-3 x 106 >3 x 106 >3 x 106 >3 x 106
A partir de la Tabla 1, se calculo la sinergia para (1) una dilucion al 0,3% de sorbato de potasio (75%) y eritorbato de sodio (25%) y (2) una dilucion al 0,3% de benzoato de sodio (75%) y eritorbato de sodio (25%) contra bacterias mezcladas en champu mediante el metodo descrito en C.E. Kull et al., “Mixtures of Quaternary Ammonium 20 Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents”, Applied Microbiology, 9:538-541 (1961). Se determino el valor de sinergia (Qa/Qb + QB/Qb). Qa es la concentracion de sorbato de potasio o benzoato de sodio (en porcentaje en peso) en la mezcla que logro un 100% de retraso de las bacterias, es decir, un recuento de la placa de <10 ufc despues de 7 dfas. Qa es la concentracion de sorbato de potasio o benzoato de sodio solo (en porcentaje de peso) requerida para conseguir un 100% de retraso de las bacterias. Qb es la concentracion de 25 eritorbato de sodio (en porcentaje en peso) en la mezcla que dio un 100% de retraso de las bacterias. Qb es la concentracion de eritorbato de sodio solo (en porcentaje en peso) requerida para dar un 100% de retraso de las bacterias.
Cuando el valor (Qa/Qb + QB/Qb) es menos de uno, la mezcla es sinergica. Valores de (Qa/Qb + QB/Qb) de 1 y superiores representan un efecto aditivo y un efecto antagonico, respectivamente. Los resultados se muestran en la 30 Tabla 2 siguiente.
Tabla 2
Mezcla de conservante
Qa Qb Qa Qb Qa/Qb + QB/Qb
75% de sorbato de potasio y 25% de eritorbato de sodio
0,225% 0,075% 0,45% 0,45% 0,67 (<1)
75% de benzoato de sodio y 25% de eritorbato de sodio
0,225% 0,075% 0,45% 0,45% 0,67
Ejemplo de referencia 4
Cada muestra de champu anionico de la Tabla 3 siguiente se ensayo de la siguiente forma. Se preparo de acuerdo con el siguiente procedimiento una solucion bacteriana mixta estandarizada. Se incubaron por separado 3
inoculaciones profundas en agar de S. aureus (ATCC n° 6538), P. aeruginosa (ATCC n° 9027) y E. coli (ATCC n° 8739) a aproximadamente 35 °C durante aproximadamente 24 horas. A continuacion, cada inoculacion se lavo con 3 ml de solucion salina esteril al 0,85%. Los lavados de las 3 inoculaciones se combinaron entre sf para formar una mezcla de organismos. La absorbancia de la mezcla de organismos a 530 nm se ajusto a aproximadamente 1,00 5 mediante la adicion de solucion salina. El espectrometro se calibro con una solucion salina blanco. Una alfcuota de 5 ml de la mezcla de organismos se mezclo para producir la solucion bacteriana mixta estandarizada. A continuacion, se inocularon 40 g de cada muestra de champu con 0,2 ml de la solucion bacteriana mixta estandarizada y se mezclo. Se anadio 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo esteril de 20 * 150 mm con tapon de rosca.
Se anadieron 9 ml de un caldo neutralizador D/E esteril al tubo de ensayo y se mezclo para formar una dilucion 10-1. 10 Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilucion 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se sembraron en placas sobre agar de soja tnptico y se incubaron durante 2 dfas a aproximadamente 35 °C. Los recuentos de bacterias se realizaron despues de 0, 7 y 14 dfas. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
La composicion de champu proteico anionico estaba comprendida por el 35% en peso de lauril eter sulfato de sodio; el 25% en peso de lauril sulfato de trietanolamina; el 3% en peso de dietanolamida de coco (cocamida DEA); el 1% 15 en peso de colageno hidrolizado, disponible como Polypro 5000™ de Hormel Foods de Austin, MN y el 36% en peso de agua desionizada.
El cinamaldehudo y otras muestras que conteman conservante se prepararon mezclando las cantidades apropiadas del conservante y la composicion de champu proteico anionico anteriormente mencionada y calentando la mezcla hasta aproximadamente 50°C durante aproximadamente 15 minutos.
20 Tabla 3
Champu
S. aureus, P. aeruginosa y E. coli (ufc/g)
Dfa 0
Dfa 7 Dfa 14
Composicion de champu proteico anionico sin conservantes
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
0,25% Cinamaldehfdo
3,0 * 107 <10 <10
0,20% Cinamaldehfdo
3,0 * 107 <10 <10
0,10% Cinamaldehfdo
3,0 * 107 1,0 * 101 <10
1,0% Alcohol bendlico
3,0 * 107 5,0 * 106 5,3 * 106
1,0% LiquaPar Optima*
3,0 * 107 3,0 * 107 2,0 * 107
1% Aceite del arbol de te
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
1% d-Limoneno
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
1% Geraniol
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
1% Nerol
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
1% Citral
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
1% Eugenol
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
1% Hexahop
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
* - LiquaPar Optima es fenoxietanol (y) metilparabeno (e) isopropilparabeno (e) isobutilparabeno (y) butilparabeno y esta disponible en ISP Labs of Wayne, NJ.
Todos los porcentajes de la Tabla 3 son en tanto por ciento en peso basado en el 100% en peso del champu total. Ejemplo de referencia 5
Cada muestra de champu anionico de la Tabla 4 siguiente se ensayo de la siguiente forma. Se preparo de acuerdo con el siguiente procedimiento una solucion bacteriana mixta estandar. Se incubaron por separado 2 inoculaciones 25 profundas en agar de Candida albicans y 4 tubos inclinados de agar de Aspergillus niger a aproximadamente 25 °C durante aproximadamente 48 horas y 7 dfas, respectivamente. Cada tubo inclinado de agar se lavo con 3 ml de solucion salina esteril al 0,85%, se recogio y se macero en un triturador de tejidos. Se anadieron cantidades suficientes de solucion salina al 0,85% a cada tubo inclinado para obtener un recuento visual bajo un microscopio con un hemocitometro de Neubauer de cada inoculo de C. albicans y A. niger. Se mezclaron volumenes iguales de 30 cada inoculo estandarizado de C. albicans y A. niger para formar la solucion fungica mixta estandarizada.
Se inocularon 40 g de cada muestra de champu con 0,4 ml de la solucion fungica mixta estandarizada y se mezclo.
Se anadio 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo de 20 * 150 mm con tapon de rosca esteril.
Se anadieron 9 ml de caldo neutralizador D/E esteril al tubo de ensayo y se mezclaron para formar una dilucion 10-1. Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilucion 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se sembraron en placas sobre agar dextrosa Sabourand y se incubaron 5 dfas a aproximadamente 25 °C. Los 5 recuentos de hongos se realizaron despues de 0 y 14 dfas. Los resultados se muestran en la Tabla 9.
La composicion de champu proteico anionico, se describe en el Ejemplo 4. Las muestras de champu se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de los conservantes y la composicion de champu proteico anionico y calentando la mezcla a aproximadamente 50°C durante aproximadamente 15 minutos
Tabla 4
Champu
Recuento en placa de hongos (ufc/g)
Dfa 0
Dfa 7 Dfa 14
Composicion de champu proteico anionico sin conservantes
1,0 * 105 4,5 * 104 8,5 * 104
0,20% Cinamaldehfdo
1,0 * 105 <10 <10
0,10% Cinamaldehfdo
1,0 * 105 3,0 x 101 <10
0,05% Cinamaldehfdo
1,0 * 105 8,0 * 103 <10
1,0% Alcohol bendlico
1,0 * 105 6,0 * 103 6,0 * 104
1,0% LiquaPar Optima*
1,0 * 105 4,0 * 104 3,0 * 104
10 Ejemplo de referencia 6
Cada muestra de crema de la Tabla 5 siguiente se ensayo mediante el procedimiento descrito en el Ejemplo 1. Una crema de gliceril monoestearato (GMS) como la descrita en la Tabla 3 siguiente se preparo de la siguiente forma. Se mezclaron polioxietilen gliceril monoestearato, gliceril monoestearato, alcohol ceteanlico y propionato de miristilo y se calentaron hasta 60°C en un primer recipiente. Se mezclaron glicerina y agua desionizada esteril y se calentaron 15 hasta 60°C en un segundo recipiente. La solucion del primer recipiente se vertio en el segundo recipiente. El segundo recipiente se mantuvo a 60°C durante 10 minutos. La solucion en el segundo recipiente se dejo enfriar. El pH de la solucion se ajusto hasta pH 7 con hidroxido sodico para dar la crema de GMS.
Tabla 5
Nombre comercial del componente
Denominacion qrnmica Cantidad (% p/p)
Aldosperse7 MS-20 (Lonza)
Polioxietilen (POE) gliceril monoestearato 4,00
Aldo7 (Lonza)
Gliceril monoestearato 6,00
TA 1618 (Procter & Gamble)
Alcohol ceteanlico 1,50
Lonzest7143-S (Lonza)
Propionato de miristilo 8,00
Glycon7 G-100 (Lonza)
Glicerina 5,00
-
Agua desionizada esteril 75,50
Total
100,00
Las muestras de crema mostradas en la Tabla 6 siguiente se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de 20 los conservantes y la crema GMS y calentando la mezcla hasta 50°C durante 10-15 minutos. Los resultados se muestran en la siguiente Tabla 6.
Tabla 6
Crema
S. aureus, P. aeruginosa y E. coli (ufc/g)
Dfa 0
Dfa 7 Dfa 14
Crema GMS sin conservantes
3,0 * 107 3,0 * 107 3,0 * 107
0,25% Cinamaldehfdo
3,0 * 107 <10 <10
0,10% Cinamaldehfdo
3,0 * 107 <4,0 x 104 9,3 x 105
Las muestras de crema mostradas en la Tabla 7 siguiente se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de los conservantes y la crema GMS y calentando la mezcla hasta 50°C durante 10-15 minutos. Los resultados se muestran en la siguiente Tabla 7.
Tabla 7
Crema
Recuento en placa de hongos (ufc/g)
Dfa 0
Dfa 7 Dfa 14
Crema GMS sin conservantes
1,0 x 105 2,3 x 105 1,5 x 105
0,25% Cinamaldehudo
1,0 x 105 <10 <10
0,10% Cinamaldehudo
1,0 x 105 <10 <10
5 Ejemplo de referencia 7
El procedimiento del Ejemplo 4 se repitio con las muestras del champu mostradas en la Tabla 8 siguiente. Los resultados se muestran en la Tabla 8.
Tabla 8
Crema
S. aureus, P. aeruginosa y E. coli (ufc/g)
Dfa 0 Dfa 7 Dfa 14
Composicion de champu proteico anionico sin conservantes
3,0 x 106 3,0 x 107 3,0 x 107
0,10% Cinamaldehudo
3,0 x 106 1,0 x 101 <10
0,05% Cinamaldehudo
3,0 x 106 6,5 x 106 1,0 x 107
0,05% Glydant 2000™ *
3,0 x 106 2,0 x 102 1,0 x 102
0,02% Glydant 2000™ y 0,025% Cinarnaldemdo
3,0 x 106 <10 <10
* - Glydant 2000™ es una solucion al 70% de especies de hidantoma incluyendo aproximadamente el 36% de 10 dimetilol dimetilhidantoma (DMDMH), aproximadamente el 29% de monometilol dimetilhidantoma (MMDMH) y
aproximadamente el 5% de dimetilhidantoma (DMH) y el 30% de agua, disponible en Lonza Inc de Fair Lawn, NJ.
La sinergia de las soluciones de cinamaldehudo/Glydant 2000™ de la Tabla 8 frente a S. aureus, P. aeruginosa y E. coli se calculo mediante el metodo descrito en C.E. Kull et al., “Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents”, Applied Microbiology, 9:538-541 (1961). Se determino el valor de 15 sinergia (Qa/Qb + QB/Qb) en la Tabla 7. Qa es la concentracion de cinamaldehudo (en porcentaje en peso) en la
mezcla que logro un 100% de retraso de las bacterias, es decir, un recuento de la placa de <10 ufc despues de 14
dfas. Qa es la concentracion de cinamaldehudo solo (en porcentaje de peso) requerida para conseguir un 100% de retraso de las bacterias. Qb es la concentracion de Glydant 2000™ (en porcentaje en peso) en la mezcla que dio un 100% del retraso de las bacterias. Qb es la concentracion de Glydant 2000™ solo (en porcentaje en peso) requerida 20 para dar un 100% del retraso de las bacterias.
Cuando el valor (Qa/Qb + QB/Qb) es menos de uno, la mezcla es sinergica. Valores de (Qa/Qb + QB/Qb) de 1 y superiores a 1 representan un efecto aditivo y un efecto antagonico, respectivamente.
Los resultados se muestran en las Tablas 9 y 10 siguientes.
Tabla 9
Para el dfa 7
Mezcla de conservante
Qa Qb Qa Qb Qa/Qb + QB/Qb
0,05% Glydant 2000™
- - 0,05% - -
0,10% Cinamaldehudo
- - - 0,1% -
0,02% Glydant 2000™ y 0,025% Cinamaldehfdo
0,02% 0,025% - - 0,65
5
10
15
20
25
30
Tabla 10
Para el dfa 14
Mezcla de conservante
Qa Qb Qa Qb Qa/Qb + QB/Qb
0,05% Glydant 2000™
- - 0,05% - -
0,10% Cinamaldehfdo
- - - 0,05% -
0,02% Glydant 2000™ y 0,025% Cinamaldehfdo
0,02% 0,025% - - 0,90
Ejemplo de referencia 8
Se ensayo la concentracion inhibitoria mmima (CIM) de las mezclas de conservantes. La CIM es la concentracion mas baja de un componente que va a inhibir el crecimiento de un organismo. Este estudio se llevo a cabo utilizando el sistema de manipulacion de lfquidos Hamilton Micro Lab AT Plus Autodilutor. Los programas para el aparato de dilucion automatico se basaron en el Metodo de aplicacion estandar de Lonza SAPM n° 412-01-1. Se utilizo el Hamilton Autodilutor para diluir las concentraciones de partida de la combinacion conservante en un 50% usando caldo nutritivo en placas de microvaloracion de 96 pocillos y tambien para inocular el microorganismo en las muestras de ensayo.
Estos conservantes ensayados fueron Isocil™ (una mezcla de metil isotiazolinona y metil-cloro-isotiazolinona), Benzocil™ (bencisotiazolinona) y Lonzagard™ (cloruro de bencetonio), todos los cuales estan disponibles en Lonza Inc. de Fair Lawn, NJ, en diversas concentraciones y combinaciones con cinamaldehndo. Los controles tambien se incluyeron en cada placa de ensayo. Cada combinacion conservante se ensayo por duplicado contra Staphylococcus aureus (ATCC n° 6538) y Escherichia coli (ATCC n° 8739).
Las placas de ensayo se diluyeron con el Hamilton Autodilutor y luego se inocularon con el organismo de ensayo para conseguir aproximadamente 106 unidades formadoras de colonias/gramo de la muestra de ensayo (ufc/g). Las placas se incubaron a continuacion en un horno a 32 grados centfgrados durante 72 horas. Los resultados se determinaron mediante la comprobacion del crecimiento en las muestras de ensayo en comparacion con los pocillos de control en cada placa (determinacion visual de la turbidez en los pocillos). La CIM mostrada a continuacion en la Tabla 11 fue descrita como las concentraciones de ensayo mas bajas de conservante o de mezcla conservante que no mostraron ningun crecimiento.
Una mezcla de 7,5 ppm (activa) de Benzocil™ y 25 ppm de cinamaldehndo inhibieron eficazmente el crecimiento. Tambien, una mezcla de 0,47 ppm (activa) de Isocil™ y 6,3 ppm de cinamaldehndo inhibieron eficazmente el crecimiento.
Tabla 11
Material de ensayo
CIM para S. Aureus
Cinamaldehfdo
125 ppm
Isocil ™ (isotiazolinona)
0,585 ppm (activa)
Benzocil ™ (Benzoisotiazolinona)
9,375 ppm (activa)
Los valores de sinergia para las combinaciones de Isocil™/cinamaldel'ndo y Benzocil™/cinamaldel'ndo se calcularon a partir de los valores de CIM presentados en la Tabla 11 por el metodo descrito en Kull, supra, mencionado anteriormente y se exponen en las Tablas 12 y 13 siguientes.
Tabla 12
Mezcla de conservante
Qa Qb Qa Qb Qa/Qb + QB/Qb
0,585 ppm (activa) Isocil™
- - 0,585 - -
125 ppm Cinamaldehfdo
- - - 125 -
0,47 ppm (activa) Isocil™ y 6,3 ppm Cinamaldehndo
0,47 6,3 - - 0,85
Tabla 13
Mezcla de conservante
Qa Qb Qa Qb Qa/Qb + QB/Qb
9,375 ppm (activa) Benzocil™
- - >9,375 - -
125 ppm Cinamaldehndo
- - - >125 -
7,5 ppm (activa) Benzocil™ y 25 ppm Cinamaldehndo
7,5 25 - - <1,0

Claims (10)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Un producto para el cuidado personal que comprende una composicion antimicrobiana que comprende una cantidad antimicrobiana efectiva de una mezcla que comprende:
    (a) una sal de acido benzoico; y
    (b) 8-gluconolactona
    y, opcionalmente, uno o mas de:
    (c) aceite de citronela;
    (d) cinamaldehndo;
    (e) acido sorbico, o una sal del mismo;
    (f) acido eritorbico, o una sal del mismo;
    (g) arabinogalactano, (galactoarabinano);
    (h) un hexahidro-iso-alfa-acido o tetrahidro-iso-alfa-acido obtenible a partir de extractos de lupulo, o una mezcla de los mismos;
    (i) Aceite de Achillea fragrantissima (Santolina fragrantissima Forssk., santolina). en el que la sal del acido benzoico es benzoato de sodio
    en el que la relacion en peso entre la 8-gluconolactona y el benzoato de sodio es de 1:1 a 5:1, preferiblemente de 3:1.
  2. 2. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 1, en el que la composicion antimicrobiana comprende ademas un disolvente.
  3. 3. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 2, en el que el disolvente se selecciona de agua, glicoles, alcoholes y mezclas de los mismos.
  4. 4. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 3, en el que el disolvente es una mezcla de agua y un glicol.
  5. 5. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 4, en el que el glicol es glicerina.
  6. 6. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 3, en el que el disolvente es una mezcla de agua y un alcohol.
  7. 7. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 6, en el que el alcohol es etanol.
  8. 8. El producto para el cuidado personal de la reivindicacion 1, en el que la composicion antimicrobiana esta presente a una concentracion del 0,1 al 2% en peso, basado en el 100% en peso del producto total.
  9. 9. Un metodo para destruir y/o inhibir el crecimiento de microorganismos sobre un sustrato, que comprende aplicar al sustrato una cantidad eficaz de la composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, siendo dicho sustrato un producto para el cuidado personal.
  10. 10. El metodo de la reivindicacion 9, en el que los microorganismos se seleccionan de S. aureus, P. aeruginosa, E. coli, Candida albicans, Aspergillus niger y Phytophthora ramorum.
ES11006213.0T 2002-08-12 2003-08-12 Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio Expired - Lifetime ES2455270T5 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40300402P 2002-08-12 2002-08-12
US40316902P 2002-08-12 2002-08-12
US403004P 2002-08-12
US403169P 2002-08-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2455270T3 ES2455270T3 (es) 2014-04-15
ES2455270T5 true ES2455270T5 (es) 2017-08-03

Family

ID=31720639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11006213.0T Expired - Lifetime ES2455270T5 (es) 2002-08-12 2003-08-12 Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio

Country Status (16)

Country Link
US (3) US20040091558A1 (es)
EP (3) EP2387882A3 (es)
JP (2) JP4657715B2 (es)
KR (3) KR101140473B1 (es)
CN (2) CN101703080A (es)
AU (3) AU2003268070A1 (es)
BR (1) BR0313387A (es)
CA (1) CA2495932C (es)
CR (2) CR11677A (es)
EC (2) ECSP055668A (es)
ES (1) ES2455270T5 (es)
HK (1) HK1084873A1 (es)
IL (2) IL166830A (es)
MX (1) MXPA05001736A (es)
NZ (2) NZ538637A (es)
WO (1) WO2004014416A1 (es)

Families Citing this family (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8293258B2 (en) * 2000-05-18 2012-10-23 John I. Hass, Inc. Pesticide treatments made from hop extracts
US6846846B2 (en) 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
WO2003066001A2 (en) 2002-02-07 2003-08-14 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of mucosal irritation from spermicides and microbicides
US7879365B2 (en) 2002-02-07 2011-02-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
CN101703080A (zh) * 2002-08-12 2010-05-12 隆萨股份有限公司 抗菌组合物
AU2003304201A1 (en) * 2002-09-19 2005-01-04 John I. Haas, Inc. The use of hop acids as an antimicrobial agent to sanitise food processing facilities
US9034905B2 (en) 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
CA2532730C (en) 2003-07-17 2013-02-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing synergistic combinations of quaternary ammonium compounds and essential oils and/or constituents thereof
GB0317862D0 (en) 2003-07-30 2003-09-03 Biotal Ind Products Ltd Sanitising product
TW200534875A (en) * 2004-04-23 2005-11-01 Lonza Ag Personal care compositions and concentrates for making the same
FR2869797B1 (fr) * 2004-05-10 2007-10-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique a base d'un tensioactif, d'un acide monocarboxylique et d'un polyol
US20050266034A1 (en) * 2004-05-10 2005-12-01 Rainer Muller Cosmetic and/or dermatological composition based on at least one surfactant, at least one monocarboxylic acid, and at least one polyol
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
US7759327B2 (en) 2006-01-06 2010-07-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions containing zinc salts for coating medical articles
US20080139672A1 (en) * 2006-02-14 2008-06-12 Playtex Products, Inc. Synergistic preservative systems and their use in cosmetic compositions
US20070190005A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-16 Playtex Products, Inc. Synergistic preservative systems and their use in cosmetic compositions
US9723842B2 (en) 2006-05-26 2017-08-08 Arch Chemicals, Inc. Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions
EP2081437A4 (en) * 2006-09-25 2012-06-13 Haas John I METHODS OF TREATING OR PREVENTING INFESTATION
US9485917B2 (en) 2006-12-15 2016-11-08 Ecovative Design, LLC Method for producing grown materials and products made thereby
JP2008295837A (ja) * 2007-05-31 2008-12-11 Daio Paper Corp 湿潤拭取りシート
GB0710884D0 (en) * 2007-06-07 2007-07-18 Univ Nottingham Preservative
US9687429B2 (en) 2007-06-20 2017-06-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing low concentrations of botanicals
US9981069B2 (en) 2007-06-20 2018-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
WO2008157092A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
US9511040B2 (en) 2007-06-20 2016-12-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Skin and surface disinfectant compositions containing botanicals
US8686033B2 (en) * 2007-08-02 2014-04-01 Clariant Finance (Bvi) Limited Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
WO2009099646A1 (en) * 2008-02-08 2009-08-13 Haas, John, I. Compositions and methods for arachnid control
EP2090280B1 (en) 2008-02-18 2019-10-16 Coltène/Whaledent AG Two-component composition for filling an implant abutment
FR2931664B1 (fr) * 2008-05-28 2012-05-18 Addevista Compositions a base de plantes et utilisations
JP2012520315A (ja) * 2009-03-13 2012-09-06 エフ エム シー コーポレーション トコジラミを誘引するための組成物
US20110020302A1 (en) * 2009-07-23 2011-01-27 Professional Compounding Centers Of America, Ltd. Natural preservative blend
US10174239B2 (en) 2010-02-09 2019-01-08 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Process for preventing or mitigating biofouling
US20110195938A1 (en) * 2010-02-09 2011-08-11 Baker Hughes Incorporated Process for preventing or mitigating biofouling
CN101843268B (zh) * 2010-05-28 2012-09-26 杨凌农科大无公害农药研究服务中心 一种植物源增效复配杀蚜剂及其制备方法
FR2965730B1 (fr) * 2010-10-08 2013-03-29 Oreal Utilisation de derives de methoxyalcoxyphenyl-alkyle substitues comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
FR2968555B1 (fr) * 2010-12-13 2013-03-15 Oreal Utilisation comme conservateur de derives methoxy-hydroxyphenyl-alkyl substitues et procede de conservation
RU2609245C2 (ru) * 2011-09-30 2017-01-31 Кемира Ойй Предотвращение деградации крахмала при производстве целлюлозы, бумаги или картона
US9968101B2 (en) 2011-11-03 2018-05-15 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Botanical antimicrobial compositions
AU2012332495B2 (en) 2011-11-03 2017-06-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Composition with sustained antimicrobial activity
TW201330856A (zh) 2011-12-06 2013-08-01 Univ Columbia 廣效性的天然防腐組成物
FR2989895B1 (fr) * 2012-04-25 2014-05-16 Oreal Huile essentielle d'achillee a titre d'actif deodorant
ES2439616B2 (es) * 2012-07-20 2014-12-19 Decco Worldwide Post-Harvest Holding Co. B.V. Formulacion de recubrimiento que comprende cinamaldehído y aditivos alimentarios fungiestáticos
AU2013323525A1 (en) * 2012-09-27 2015-04-02 Novozymes Bioag A/S Compositions and methods for enhancing plant growth
KR101435786B1 (ko) * 2012-11-12 2014-08-29 (주)패스텍 세포 보존액
CN103005978A (zh) * 2012-12-12 2013-04-03 飞佛特种纺织品(宁波)有限公司 一种抗菌桌布及其制备方法
US9345734B2 (en) 2013-04-23 2016-05-24 King Saud University Achillea fragrantissima extract, method for preparing Achillea fragrantissima extract and method for treating chronic myeloid leukemia
US11277979B2 (en) 2013-07-31 2022-03-22 Ecovative Design Llc Mycological biopolymers grown in void space tooling
US10194657B2 (en) * 2013-09-19 2019-02-05 Joseph Paul Thomas Antimicrobial compositions
GB2518607A (en) * 2013-09-25 2015-04-01 Ronald Alexander Scot Young Disinfectant composition
US20150101509A1 (en) 2013-10-14 2015-04-16 Gavin R. McIntyre Method of Manufacturing a Stiff Engineered Composite
JP2017509705A (ja) * 2014-03-20 2017-04-06 リー エバーティング,シェリル 皮膚の疾患および障害の治療のための組成物
EP3164374A4 (en) * 2014-07-02 2017-11-15 Ralco Nutrition, Inc. Agricultural compositions and applications utilizing essential oils
CN104622732B (zh) * 2014-08-13 2016-01-20 广州天源生物科技有限公司 一种含有天然植物防腐剂的儿童洗发水
CN104325528B (zh) * 2014-10-14 2016-03-23 合肥庭索环保材料有限公司 一种木质涂漆用防腐剂
KR20160117073A (ko) 2015-03-31 2016-10-10 (주)아모레퍼시픽 모발 및/또는 두피용 조성물
PL3423561T5 (pl) 2016-03-01 2024-06-03 The Fynder Group, Inc. Biomaty grzybów strzępkowych, sposoby ich wytwarzania i sposoby ich zastosowania
ES2896680T3 (es) 2016-04-06 2022-02-25 Gedea Biotech Ab Glucono delta lactona para el tratamiento de infecciones fúngicas vaginales
WO2017223203A1 (en) 2016-06-22 2017-12-28 Lonza Inc. Preservative composition for wet wipes
CN106234474A (zh) * 2016-08-04 2016-12-21 陈广圣 一种抗菌组合物
KR101886399B1 (ko) * 2016-08-18 2018-08-09 주식회사 영신물산 실리콘계 섬유유연제 및 그의 제조방법
WO2018037361A1 (en) 2016-08-23 2018-03-01 Ecoflora Agro Sas Miticidal, insecticidal and nematocidal compositions containing plants extracts from bulnesia sp and humulus sp
US20180086694A1 (en) * 2016-09-23 2018-03-29 Michael Lisle Howell Disinfecting compositions having improved antimicrobial efficacy
CN106727097A (zh) * 2016-11-18 2017-05-31 江南大学 一种具有强效广谱抑菌活性的天然化妆品防腐组合物
CN106727019A (zh) * 2017-01-09 2017-05-31 华南理工大学 一种肉桂洗发露及其制备方法
US11571376B2 (en) * 2017-03-28 2023-02-07 Arxada Ag Aqueous antimicrobial composition
JP7161489B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-26 エコベイティブ デザイン リミテッド ライアビリティ カンパニー 菌類生体高分子材料の溶液系後処理方法及びそれにより作製された菌類由来製品
US11917993B2 (en) 2017-11-03 2024-03-05 Lanxess Corporation Antimicrobial compositions
US20200305426A1 (en) * 2017-11-03 2020-10-01 Emerald Kalama Chemical, Llc Boosters for antimicrobial, preservative and biocidal applications
US11266085B2 (en) 2017-11-14 2022-03-08 Ecovative Design Llc Increased homogeneity of mycological biopolymer grown into void space
US11920126B2 (en) 2018-03-28 2024-03-05 Ecovative Design Llc Bio-manufacturing process
US11293005B2 (en) 2018-05-07 2022-04-05 Ecovative Design Llc Process for making mineralized mycelium scaffolding and product made thereby
US11343979B2 (en) 2018-05-24 2022-05-31 Ecovative Design Llc Process and apparatus for producing mycelium biomaterial
CN112714788A (zh) * 2018-07-23 2021-04-27 生态创新设计有限责任公司 生产真菌产品的方法和由此制备的产品
CN109010123A (zh) * 2018-09-21 2018-12-18 珠海伊斯佳科技股份有限公司 一种改善头皮生理状态的组合物及其制备方法和应用
EP3860370A4 (en) 2018-10-02 2022-10-12 Ecovative Design LLC BIOREACTOR PARADIGM USED FOR THE PRODUCTION OF SECONDARY EXTRAPARTICULAR HYPHAL MATRICES
KR102274599B1 (ko) 2018-12-14 2021-07-06 주식회사 엘지생활건강 신규 계피산 유도체 및 이를 포함하는 항균용 조성물
KR102189174B1 (ko) * 2019-01-21 2020-12-11 (주)휴앤스킨 산업용 항균제 조성물
US10721937B1 (en) 2019-05-09 2020-07-28 Codex Beauty Corporation Preservative systems and compositions and methods incorporating same
US20220203328A1 (en) * 2019-09-30 2022-06-30 Lg Chem, Ltd. Superabsorbent Polymer And Preparation Method Thereof
CN111676731B (zh) * 2020-05-12 2022-01-18 仙鹤股份有限公司 一种医用皱纹纸的制备方法
WO2022146771A1 (en) * 2020-12-29 2022-07-07 Chemlink Laboratories, Llc Effervescent solid dosage form compositions containing environmentally safer anti-microbial components
JP7131640B2 (ja) * 2021-01-13 2022-09-06 栗田工業株式会社 逆浸透膜処理におけるバイオファウリング抑制剤および水処理方法
AU2022209391A1 (en) * 2021-01-21 2023-06-29 Unilever Global Ip Limited Composition
EP4304549A1 (en) * 2021-03-07 2024-01-17 Sharon Personal Care Ltd. Antibiofilm preservative compositions
KR102670098B1 (ko) * 2024-01-17 2024-05-28 주식회사 나우시스템 제올라이트 분말에 천연 항균제를 혼합한 가축의 보조사료 제조방법 및 그에 따라 제조된 가축의 보조사료

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2732326A (en) 1956-01-24 nnaoh
US4011346A (en) * 1974-09-18 1977-03-08 Ralston Purina Company Process for the production of a formed high moisture pet food product
US4469674A (en) * 1981-09-03 1984-09-04 Richardson-Vicks Inc. Stable oral compositions containing zinc and fluoride compounds
US4477361A (en) * 1983-02-22 1984-10-16 Sperti Drug Products, Inc. Antifungal-antibacterial detergents containing cinnamic compounds
US4525480A (en) * 1983-06-10 1985-06-25 Sutton Laboratories, Inc. Composition of matter containing cinnamaldehyde and parabens
DE3619375A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung
US4920158A (en) * 1989-10-11 1990-04-24 Medipro Sciences Limited Hydrogel-forming wound dressing or skin coating material
US5149715A (en) * 1989-02-09 1992-09-22 Monterey Mushroom, Inc. Control of fungal diseases in the production of mushrooms
GB9006254D0 (en) 1990-03-20 1990-05-16 Unilever Plc Perfumed products
US5306501A (en) * 1990-05-01 1994-04-26 Mediventures, Inc. Drug delivery by injection with thermoreversible gels containing polyoxyalkylene copolymers
JP2582008B2 (ja) * 1990-11-28 1997-02-19 アサマ化成株式会社 食品用保存剤
JP3121036B2 (ja) * 1991-04-12 2000-12-25 株式会社中埜酢店 植物有害生物の防除剤
NZ240355A (en) * 1991-06-04 1994-09-27 Ecolab Inc Sanitising composition comprising sorbic and benzoic acids
US6350784B1 (en) * 1996-02-12 2002-02-26 Meryl J. Squires Antimicrobial prevention and treatment of human immunedeficiency virus and other infectious diseases
EP0570794A3 (en) * 1992-05-18 1994-06-15 Givaudan Roure Int Preservative systems
JPH06279208A (ja) * 1992-05-18 1994-10-04 Givaudan Roure Internatl Sa 防腐剤系
US5294456A (en) * 1992-06-19 1994-03-15 Rhone-Poulenc Inc. Dietary fiber compositions for use in comminuted meats
WO1994001074A1 (en) * 1992-07-13 1994-01-20 Shiseido Company, Ltd. Composition for dermatologic preparation
JPH06153882A (ja) * 1992-07-13 1994-06-03 Asama Kasei Kk 食品用保存剤
US5403587A (en) * 1993-04-22 1995-04-04 Eastman Kodak Company Disinfectant and sanitizing compositions based on essential oils
US5505938A (en) * 1993-09-30 1996-04-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Straight chain saturated or unsaturated C8 -C18 alkyl aldonolactone esters and an enzymatic process for their preparation
JP3558138B2 (ja) * 1993-12-24 2004-08-25 ライオン株式会社 液体口腔用組成物
KR0150676B1 (ko) * 1994-05-31 1998-10-01 김주용 함몰게이트 구조에 의한 얕은 접합 형성 방법
JP3468865B2 (ja) * 1994-08-19 2003-11-17 高砂香料工業株式会社 抗菌性組成物
US5540853A (en) * 1994-10-20 1996-07-30 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5839224A (en) 1994-12-30 1998-11-24 Proguard, Inc. Aromatic aldehydes as insecticides and for killing arachnids
US5536501A (en) * 1994-12-30 1996-07-16 Proguard, Inc. Use of flavenoid aldehydes as insecticides and for killing arachnids
US5843375A (en) * 1995-06-07 1998-12-01 Proguard, Inc. Method for decontamination of a liquid of gaseous environment
US5657574A (en) * 1996-05-13 1997-08-19 S. C. Johnson & Son, Inc. Coiled insect fumigant
US5820884A (en) * 1996-11-15 1998-10-13 Townley Jewelry, Inc. Scented body gel having particulate matter in the form of glitter
FR2757402B1 (fr) * 1996-12-24 1999-01-29 Oreal Systeme conservateur et son utilisation dans une composition cosmetique ou pharmaceutique
JPH10259326A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Nippon Paint Co Ltd 抗生物活性を有する化合物を徐放する方法、及び、塗料組成物
US5955034A (en) * 1997-08-20 1999-09-21 S. C. Johnson & Son, Inc. Air freshener taper candle product
TR200001149T2 (tr) 1997-10-28 2000-08-21 Unilever N.V. Oda sıcaklığında niteliği bozulmayan niteliği bozulmayan ve esası çay olan bir içecek
US5965518A (en) * 1998-02-23 1999-10-12 Nakatsu; Tetsuo Fragrance compositions having antimicrobial activity
JP4135207B2 (ja) * 1998-03-19 2008-08-20 日油株式会社 抗菌剤
JP2002518414A (ja) * 1998-06-22 2002-06-25 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 処理を施した拭き取り用品
WO2000033858A1 (en) * 1998-12-07 2000-06-15 Ecosmart Technologies, Inc. Cancer treatment composition and method using natural plant essential oils with signal transduction modulators
US6720016B2 (en) * 1998-12-28 2004-04-13 Takasago International Corporation Flavor composition and stable transparent drink containing the same
JP2000256107A (ja) * 1999-03-09 2000-09-19 Nicca Chemical Co Ltd 抗菌剤
ES2248015T3 (es) * 1999-03-12 2006-03-16 Pfizer Products Inc. Composiciones orales que comprenden una sal de potasio para reducir la sensibilidad del nervio central y de la dentina.
US20020001582A1 (en) * 1999-04-21 2002-01-03 Charter Edward A. Methods and compositions for inhibiting microbial growth
DE19922538A1 (de) * 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
EP1053686A1 (en) 1999-05-17 2000-11-22 Pharma Swede Lund AB Compositions for the preserving treatment of feeds
US6383534B1 (en) * 2000-01-18 2002-05-07 Lorin Dyrr Mineral water composition
AU4688701A (en) 2000-04-10 2001-10-23 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Fuel for use in fuel cell system
GB0011676D0 (en) * 2000-05-15 2000-07-05 Unilever Plc Ambient stable beverage
US6617290B2 (en) * 2000-07-18 2003-09-09 John A. Lopes Concentrated sanitizing compositions for cleaning food and food contact surfaces
US6559110B1 (en) * 2000-08-24 2003-05-06 John A. Lopes Syndet bar soap having an acidifying agent
DE10052322A1 (de) * 2000-10-21 2002-05-02 Degussa Wasserlösliche chlorhexidinhaltige Zusammensetzungen und deren Verwendung
JP2002154907A (ja) * 2000-11-16 2002-05-28 Fumakilla Ltd 排水口用防虫除菌剤
JP2002154902A (ja) * 2000-11-16 2002-05-28 Fumakilla Ltd 排水口用除菌剤
CN101703080A (zh) * 2002-08-12 2010-05-12 隆萨股份有限公司 抗菌组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2387883A2 (en) 2011-11-23
NZ575241A (en) 2010-10-29
KR20120054663A (ko) 2012-05-30
US20090175966A1 (en) 2009-07-09
AU2009212929B2 (en) 2011-01-06
JP5570941B2 (ja) 2014-08-13
AU2009212929B8 (en) 2011-01-27
AU2003268070A1 (en) 2004-02-25
KR101140473B1 (ko) 2012-04-30
IL197073A0 (en) 2011-07-31
EP2387882A3 (en) 2012-10-31
ECSP055668A (es) 2005-08-11
US8784910B2 (en) 2014-07-22
CN101703080A (zh) 2010-05-12
AU2009212929C1 (en) 2011-06-16
CN101703047A (zh) 2010-05-12
IL197073A (en) 2013-01-31
CR11677A (es) 2012-10-25
AU2009212929A1 (en) 2009-10-01
EP2387883A3 (en) 2012-10-31
EP2387882A2 (en) 2011-11-23
EP1560556A1 (en) 2005-08-10
EP2387883B2 (en) 2017-03-22
US20040091558A1 (en) 2004-05-13
HK1084873A1 (en) 2006-08-11
CR20110172A (es) 2011-07-18
US20090191289A1 (en) 2009-07-30
MXPA05001736A (es) 2005-10-19
CA2495932C (en) 2013-04-09
BR0313387A (pt) 2005-08-16
KR20100124349A (ko) 2010-11-26
ES2455270T3 (es) 2014-04-15
EP2387883B1 (en) 2014-01-01
EP1560556A4 (en) 2011-07-06
WO2004014416A8 (en) 2004-05-21
IL166830A (en) 2011-08-31
WO2004014416A1 (en) 2004-02-19
JP2005535711A (ja) 2005-11-24
KR20050053612A (ko) 2005-06-08
AU2010257341B2 (en) 2013-06-06
ECSP10005668A (es) 2011-01-31
AU2010257341A1 (en) 2011-01-20
NZ538637A (en) 2008-01-31
KR101534381B1 (ko) 2015-07-09
JP2011057687A (ja) 2011-03-24
JP4657715B2 (ja) 2011-03-23
CA2495932A1 (en) 2004-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2455270T5 (es) Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio
US7342044B2 (en) Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
US9661847B2 (en) Antimicrobial preservative compositions for personal care products
AU2002255640A1 (en) Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
US10015963B2 (en) Microemulsions of lipidated glycines and phenoxy ethanol for preservation of personal care products
CA2797272C (en) Antimicrobial compositions comprising benzoic acid
WO2020167933A1 (en) Alcohol-free hydrogen peroxide disinfectant compositions and methods of use thereof