ES2199199T3 - Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos. - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.Info
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Abstract
Mezclas fungicidas, que contienen A) un compuesto de amida de la fórmula I en la que R1, R2 son iguales o diferentes y significan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono; x significa 1, 2, 3 o 4; y significa 1, 2, 3, 4 o 5; y B) derivados de dinitrofenol II de las fórmulas II.a y II.b donde n significa 0, 1 o 2, en una cantidad sinérgicamente activa.
Description
Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas, que contienen
A) un compuesto de amida de la fórmula I
en la
que
R^{1}, R^{2} son iguales o diferentes y
significan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8
átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo
con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
halógenoalcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1
a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de
carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
x significa 1, 2, 3 ó 4;
y significa 1, 2, 3, 4 ó 5;
y
B) derivados de dinitrofenol II de las fórmulas
II.a y II.b
donde n significa 0, 1 ó 2,
en una cantidad sinérgicamente activa.
Además, la invención se refiere a procedimientos
para la lucha contra los hongos dañinos con mezclas de los
compuestos I y II y al empleo de los compuestos I y II para la
obtención de tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su
efecto contra los hongos son conocidos por la literatura
(EP-A 545 099).
Del mismo modo se conoce la mezcla de los
compuestos II (II.a y II.b) (nombre común: Dinocap), su obtención
y su efecto contra los hongos dañinos y los arácnidos (US 2,526,660;
US 2,810,767).
En lo que se refiere a una reducción de las
cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de actividad
de los compuestos conocidos I y II, la presente invención tenía
como base mezclas, que presentan una actividad mejorada contra
hongos dañinos con cantidades totales menores de los productos
activos aplicados (mezclas sinérgicas).
Por lo tanto, se encontraron las mezclas
definidas al principio. Además, se encontró que, en el caso de la
aplicación simultánea, y concretamente conjunta o separada, de los
compuestos I y de los compuestos II, o en el caso de la aplicación
sucesiva de los compuestos I y los compuestos II, se puede
combatir hongos dañinos mejor que con los compuestos
individuales.
Las mezclas según la invención tienen una
actividad sinérgica y son, por lo tanto, especialmente adecuadas
para la lucha contra los hongos dañinos y, especialmente, contra los
hongos del mildiu real en cereales, verduras, frutales, plantas
ornamentales y vides.
La fórmula I representa, especialmente,
compuestos, en los que R^{1} se encuentra en la posición 2 y
R^{2} se encuentra en la posición 4 (fórmula I.1):
Son especialmente preferente los compuestos de la
fórmula I.1, en los que la combinación de los substituyentes
corresponde a una fila de la tabla I siguiente:
| Nr. | R1 | R2 |
| I-1 | F | F |
| I-2 | F | Cl |
| I-3 | F | Br |
| I-4 | Cl | F |
| I-5 | Cl | Cl |
| I-6 | Cl | Br |
| I-7 | CF_{3} | F |
| I-8 | CF_{3} | Cl |
| I-9 | CF_{3} | Br |
| I-10 | CF_{2}H | F |
| I-11 | CF_{2}H | Cl |
| I-12 | CF_{2}H | Br |
| I-13 | CH_{3} | F |
| I-14 | CH_{3} | Cl |
| I-15 | CH_{3} | Br |
| I-16 | OCH_{3} | F |
| I-17 | OCH_{3} | Cl |
| I-18 | OCH_{3} | Br |
| I-19 | SCH_{3} | F |
| I-20 | SCH_{3} | Cl |
| I-21 | SCH_{3} | Br |
| I-22 | S(O)CH_{3} | F |
| I-23 | S(O)CH_{3} | Cl |
| I-24 | S(O)CH_{3} | Br |
| I-25 | SO_{2}CH_{3} | F |
| I-26 | SO_{2}CH_{3} | Cl |
| I-27 | SO_{2}CH_{3} | Br |
Son especialmente preferentes los compuestos I.1,
en los que R^{1} significa CF_{3} o halógeno y R^{2}
significa halógeno.
En la preparación de las mezclas se emplean
preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se
les pueden añadir otros productos activos contra hongos dañinos o
contra otras pestes tales como insectos, arácnidos o nematodos, o
también productos activos herbicidas o reguladores del
crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas constituidas por los compuestos I y
II, o bien los compuestos I y II aplicados simultáneamente, de
manera conjunta o por separado, se caracterizan por una acción
excelente contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en
especial de la clase de ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y
deuteromicetes. En parte presentan actividad sistémica, y se pueden
emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las hojas y
para el suelo.
Tienen un significado especial en el caso de la
lucha contra una pluralidad de hongos de diversas plantas de
cultivo, como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, judías,
tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas,
café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo,
plantas ornamentales, caña de azúcar, así como en una pluralidad de
semillas.
En especial son adecuadas para la lucha contra
los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis
(mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y
Sphaerotheca fulginea en cultivos de cucurbitáceas,
Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator
en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de
Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de
Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia
inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de
Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en
trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras,
plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en
cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y
cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora
infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en
vides, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos
de Alternaria en verduras y frutas, tipos de
Mycosphaerella en bananas, así como tipos de Fusarium
y de Verticillium.
Las mezclas según la invención son empleables
para la protección de los materiales (por ejemplo para la
protección de la madera), por ejemplo contra Paecilomyces
variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar de manera
simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o
sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito
del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Los compuestos I y II se emplean, usualmente, en
una proporción en peso de 20:1 hasta 1:20, especialmente desde
10:1 hasta 1:10, preferentemente desde 5:1 hasta 1:5.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención se sitúan, sobre todo en el caso de superficies de
cultivo agrícolas, según tipo de efecto deseado, desde 0,01 hasta 8
kg/ha, preferentemente desde 0,1 hasta 5 kg/ha, en especial desde
0,5 hasta 3,0 kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para
los compuesto I se sitúan desde 0,01 a 2,5 kg/ha, preferentemente
desde 0,05 a 2,5 kg/ha, en especial desde 0,05 hasta 1,0 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de
aplicación para los compuestos II se sitúan desde 0,01 a 10 kg/ha,
preferentemente desde 0,05 a 5 kg/ha, en especial desde 0,1 hasta
2,0 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla desde 0,001 hasta
250 g/kg de semillas, preferentemente desde 0,01 hasta 100 g/kg, en
especial desde 0,01 hasta 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos dañinos
patógenos para plantas, la aplicación separada o común de los
compuestos I y II, o de las mezclas de compuestos I y II, se efectúa
mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas,
o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o
antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o bien los compuestos I y II, se pueden preparar, a
modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables
directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones,
dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas
u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo,
agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado,
nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación
es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso; esta debe
garantizar, en cualquier caso, una distribución lo más fina y
uniforme posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se obtienen de modo en sí
conocido, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o de
substancias de soporte. A las formulaciones se les añaden,
usualmente, aditivos inertes tales como emulsionantes o
dispersantes
Como productos tensioactivos entran en
consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de
alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-,
hepta- y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes
grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus
derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina,
o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo,
alcoholes de poliéteres alquilarílicos, alcohol isotridecílico,
condensados de alcohol-graso-óxido de etileno,
aceite de ricino etoxilado, éter alquílico de polioxietileno o
polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol láurico,
ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina, o
metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o
espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I y
II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia de
soporte sólida.
Los granulados (por ejemplo granulados de
revestimiento, impregnados u homogéneos) se obtienen,
habitualmente, mediante unión del producto activo o de los productos
activos a un substancia de soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias de soporte
sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de
sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes,
como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas
de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras
substancias de soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de
los compuestos I o II, o bien de mezcla de los compuestos I y II.
En este caso se emplean los productos activos con una pureza de un
90% hasta un 100%, preferentemente de un 95% hasta un 100% (según
el espectro de NMR o HPLC).
La aplicación de los compuestos I o II, de las
mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de
tal modo que, se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente o las
plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales
o los espacios que deben ser mantenidos exentos de los mismos, con
una cantidad fungícidamente activa de la mezcla, o bien de
compuestos I y II, con aplicación separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o
después del ataque por los hongos dañinos.
El efecto fungicida de las mezclas según la
invención puede ponerse de manifiesto por medio de los ensayos
siguientes:
Los productos activos se elaboran por separado o
conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por
un 70% en peso de ciclohexanona, un 20% en peso de Nekanil© LN
(Lutensol© AP6, agente humectante con acción emulsionante y
dispersante a base de alquilfenoles etoxilados), y un 10% en peso
de Emulphor© EL (Emulan© EL, emulsionante a base de alcoholes grasos
etoxilados), y se diluyen con agua de acuerdo con a la
concentración deseada.
La evaluación se lleva a cabo por medio de la
determinación de las superficies atacadas de las hojas, en
porcentaje. Estos valores en porcentaje se convierten en grados de
actividad. El grado de actividad (W) se determinó según la fórmula
de Abbot, de la manera siguiente:
W = (1 - \alpha) .
100/\beta
\alpha corresponde al ataque fúngico de las
plantas tratadas en %, y
\beta corresponde al ataque fúngico de las
plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de actividad de 0, el
ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de
control no tratadas; en el caso de un grado de actividad de 100,
las plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las mezclas
de los productos activos se determinan según la fórmula de Colby
[R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se
comparan con los grados de actividad observados.
Fórmula de Colby: E = x + y - x . y/100
E grado de actividad esperable, expresado en % de
los controles no tratados, en el caso en que se utilice la mezcla
constituida por los productos activos A y B en las concentraciones
a y b,
x el grado de actividad, expresado en % de los
controles no tratados, en el caso en que se utilice el producto
activo A en la concentración a,
y el grado de actividad, expresado en % de los
controles nos tratados, en el caso en que se utilice el producto
activo B en la concentración b.
Los resultados de la actividad contra el mildiu
del trigo pueden verse en las tablas siguientes
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de plantones
de trigo, cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con
la preparación acuosa del producto activo, que se había formado a
partir de una solución madre constituida por un 10% de producto
activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de emulsionante y 24 horas
después del secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se
pulverizaron con esporas del mildiu del trigo (Blumeria
graminis forma specialis tritici). A continuación se
dispusieron las plantas de ensayo en el invernadero a temperaturas
de 20 y 24º C y con una humedad relativa del aire del 60 hasta el
90%. Al cabo de 7 días se determinó a simple vista, en %, el
ataque de toda la superficie de las hojas. Los valores en % se
transformaron en grados de actividad
| Ejemplo | Producto activo | Concentración del producto activo | Grado de actividad en % |
| en los caldos pulverizables [ppm] | de los controles no tratados | ||
| 1 | Controles (no tratados) | (100% de ataque) | 0 |
| 2 | I-4 | 50 | 30 |
| 3 | 20 | ||
| 3 | I-5 | 50 | 0 |
| 3 | 0 | ||
| 4 | Dinocap (II) | 50 | 70 |
| 12,5 | 10 | ||
| 6 | 10 |
| Ejemplo | Mezcla de productos activos | Grado de actividad | Grado de actividad |
| Concentración | observado | calculado *) | |
| Proporción de mezcla | |||
| 5 | I-4 + II | 60 | 37 |
| 150 + 12,5 ppm | |||
| 4:1 | |||
| 6 | I-4 + II | 50 | 37 |
| 50 + 6 ppm | |||
| 8:1 | |||
| 7 | I-4 + II | 90 | 76 |
| 3 + 50 ppm | |||
| 1:16 | |||
| 8 | I-5 + II | 30 | 10 |
| 50 + 12,5 ppm | |||
| 4:1 | |||
| 9 | I-5 + II | 20 | 10 |
| 50 + 6 ppm | |||
| 8:1 | |||
| 10 | I-5 + II | 80 | 70 |
| 3 + 50 ppm | |||
| 1:16 | |||
| *) calculado según la fórmula de Colby. |
\newpage
Ejemplo de aplicación
2
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de plantones
de pepino, cultivados en tiestos, de la variedad "Chinesische
Schlange" en el estadio de germinación de las hojas, con
preparación acuosa del producto activo, que se había preparado a
partir de una solución madre constituida por un 10% de producto
activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Al
cabo de 20 horas, tras el secado del recubrimiento, aplicado por
pulverización, se inocularon las plantas con una suspensión acuosa
de esporas del mildiu de los pepinos (Sphaerotheca
fuliginea). A continuación se cultivaron las plantas, durante 7
días, en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 24ºC
y con una humedad relativa del aire del 60 al 80%. A continuación
se determino a simple vista, en % de las hojas de germinación, la
magnitud del desarrollo del mildiu. Los valores en % se convirtieron
en grados de actividad.
| Ejemplo | Producto activo | Concentración del producto activo | Grado de actividad en % |
| en los caldos pulverizables [ppm] | de los controles no tratados | ||
| 11 | Controles (no tratados) | (100% de ataque) | 0 |
| 12 | I-5 | 50 | 0 |
| 13 | Dinocap (II) | 12,5 | 20 |
| 6 | 10 |
| Ejemplo | Mezcla de productos activos | Grado de actividad | Grado de actividad |
| Concentración | observado | calculado *) | |
| Proporción de mezcla | |||
| 14 | I-5 + II | 40 | 20 |
| 50 +12,5 ppm | |||
| 4:1 | |||
| 15 | I-5 + II | 30 | 10 |
| 50 + 6 ppm | |||
| 8:1 | |||
| *) calculado según la fórmula de Colby. |
Por los resultados de los ensayos puede verse,
que el grado de actividad observado en todas las proporciones de
mezcla, es mayor que el grado de actividad calculado previamente
según la fórmula de Colby.
Claims (9)
1. Mezclas fungicidas, que contienen
A) un compuesto de amida de la fórmula I
en la
que
R^{1}, R^{2} son iguales o diferentes y
significan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8
átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo
con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
halógenoalcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1
a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono
o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
x significa 1, 2, 3 o 4;
y significa 1, 2, 3, 4 o 5;
y
B) derivados de dinitrofenol II de las fórmulas
II.a y II.b
donde n significa 0, 1 o 2,
en una cantidad sinérgicamente activa.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
caracterizada porque la proporción en peso entre el
compuesto I y el compuesto II es de 20:1 hasta 1:20.
3. Procedimiento para la lucha contra los hongos
dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos
dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, los suelos,
las superficies, los materiales o los espacios que deben ser
mantenidos exentos de los mismos, con un compuesto de la fórmula I,
según la reivindicación 1 y con el compuesto de la fórmula II,
según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se aplican un compuesto I, según la
reivindicación 1 y el compuesto II, según la reivindicación 1, de
manera simultánea o separada o sucesiva.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 3 o
4, caracterizado porque se aplica el compuesto I, según la
reivindicación 1, en una cantidad desde 0,01 hasta 2,5 kg/ha.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 3 a
5, caracterizado porque se aplica el compuesto II, según la
reivindicación 1, en una cantidad desde 0,01 hasta 10 kg/ha.
\newpage
7. Empleo de un compuesto I según la
reivindicación 1 para la obtención de una mezcla sinérgica, con
actividad fungicida, según la reivindicación 1.
8. Empleo de un compuesto II según la
reivindicación 1 para la obtención de una mezcla sinérgica, con
actividad fungicida, según la reivindicación 1.
9. Agentes según la reivindicación 1, que está
acondicionado en dos partes, conteniendo una de las partes un
compuesto de la fórmula I, según la reivindicación 1 en un soporte
sólido o líquido y conteniendo la otra de las partes el compuesto
II según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido.
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