ES2197477T3 - Mezcla fungicida. - Google Patents
Mezcla fungicida.Info
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Abstract
La invención se refiere a una mezcla fungicida que contiene una cantidad sinergísticamente efectiva de a) un derivado de fenil-benciléter de la fórmula (I.a), (I.b) o (I.c) y b) (ñ)-(2-clorofenil)(4-clorofenil)(pirimidin-5-il) metanol (II).
Description
Mezcla fungicida.
La presente invención se refiere a una mezcla
fungicida que contiene
- a)
- un derivado de fenil-benciléter de la fórmula I.a o I.b,
así
como
- b)
- (\pm)-(2-clorofenil)(4-clorofenil)(pirimidin-5-il)metanol
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos
para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos I (I.a
y I.b) y II, y al empleo del compuesto I y del compuesto II para la
obtención de tales mezclas.
Se conoce por la literatura los compuestos de la
fórmula I, su obtención y su acción contra hongos nocivos
(EP-A 253 213; EP-A 254 426).
Del mismo modo es conocido el compuesto II
(GB-A 1 218 623; nombre común: fenarimol), su
obtención y su acción contra hongos nocivos.
Con respecto a una reducción de las cantidades de
aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos
conocidos, la presente invención tomaba como base mezclas que
presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad
total reducida en productos activos dispersados (mezclas
sinérgicas).
Correspondientemente se encontraron las mezclas
definidas al inicio. Además se encontró que, con aplicación
simultánea común o separada del compuesto I y del compuesto II, o
con aplicación de los compuestos I y los compuestos II
sucesivamente, se puede combatir hongos nocivos mejor que con los
compuestos aislados.
Debido a su carácter básico, los compuestos I y
II son aptos para formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u
orgánicos, o con iones metálicos.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos hidrácidos
halogenados, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno,
bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido
fosfórico y ácido nítrico.
Entran en consideración como ácidos orgánicos, a
modo de ejemplo, ácido fórmico, ácido carbónico y ácidos alcanoicos,
como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y
ácido propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido
láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido
cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos
con restos alquilo de cadena lineal o ramificados con 1 a 20 átomos
de carbono), ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos
aromáticos como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos ácido
sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos
alquilo de cadena lineal o ramificados con 1 a 20 átomos de
carbono), ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos
aromáticos como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos ácido
fosfórico), pudiendo portar los restos alquilo, o bien arilo, otros
substituyentes, por ejemplo ácido
p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido
p-aminosalicílico, ácido
2-fenoxibenzoico, ácido
2-acetoxibenzoico, etc.
Entran en consideración como iones metálicos los
iones de los elementos del segundo grupo principal, en especial
calcio y magnesio, del tercer y cuarto grupo principal, en especial
aluminio, estaño y plomo, así como del primer al octavo grupo
secundario, en especial cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel,
cobre, cinc y otros. Son especialmente preferentes los iones
metálicos de los elementos de los grupos secundarios del cuarto
período. En este caso, los metales se pueden presentar en las
diversas valencias que les corresponden.
En la preparación de las mezclas se emplea
preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se
puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra
hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o
nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del
crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas constituidas por los compuestos I y
II, o bien los compuestos I y II aplicados simultáneamente, de
manera conjunta o por separado, se distinguen por una
extraordinaria acción contra un ancho espectro de agentes
fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes,
deuteromicetes, ficomicetes y basidiomicetes. En parte presentan
eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como
insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de
una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como
algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y
cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas
frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales,
caña de azúcar, así como en una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los
siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oidio)
en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en
manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia
en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y
césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar,
Venturia inaequalis (roña) en manzanas, tipos de
Helminthosporium en cereales, Rhynosporium secalis,
Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho
gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vid,
Cercospora arachidicola en cacahuetes,
Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y
cebada,Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora
infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en
vid, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos
de Alternaria en verduras y frutas, tipos de
Mycosphaerella en bananas, así como tipos de Fusarium
y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de
materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo
contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar
simultáneamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente,
no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito del tratamiento
el orden en el caso de aplicación separada.
Habitualmente se aplican los compuestos I y II en
una proporción ponderal de 10 : 1 a 0,1 : 1, preferentemente 5 : 1
a 0,2 : 1, en especial 3 : 1 a 0,3 : 1.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención se sitúan, sobre todo en superficies de cultivo
agrícolas, según tipo de efecto deseado, en 0,01 a 8 kg/ha,
preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, en especial 0,2 a 3,0 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de
aplicación para los compuestos I se sitúan en 0,005 a 0,5 kg/ha,
preferentemente 0,05 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de
aplicación para los compuestos II se sitúan correspondientemente en
0,05 a 0,5 kg/ha, preferentemente 0,1 a 0,5 kg/ha, en especial 0,1
a 0,3 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 250 g/kg de
semillas, preferentemente 0,01 a 100 g/kg, en especial en 0,01 a 50
g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos
patógenos para plantas, la aplicación separada o común de los
compuestos I y II, o de las mezclas de compuestos I y II, se
efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las
plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las
plantas, o antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o bien los compuestos I y II, se pueden preparar, a modo
de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente,
polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones,
emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras,
dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de
dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado,
nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación
es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe
garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la
mezcla según la invención.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en
sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias
soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos
inertes, como agentes emulsionantes o dispersantes.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo,
laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos,
productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con
formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de
ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo,
alcoholes de poliéteres alquilarílicos, alcohol isotridecílico,
condensados de alcohol-graso-óxido de etileno,
aceite de ricino etoxilado, éter alquílico de polioxietileno o
polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol láurico,
ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina, o
metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o
espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I y
II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia
soporte sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por
ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos)
mediante unión del producto activo o de los productos activos a una
substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas,
sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice,
ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes,
como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras
substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de
los compuestos I o II, o bien de mezcla de los compuestos I y II. En
este caso se emplean los productos activos en una pureza de un 90%
a un 100%, preferentemente un 95 % a un 100 % (según espectro de NMR
o HPLC).
La aplicación de compuestos I o II, de mezclas o
de correspondientes formulaciones, se efectúa de modo que se trata
los hongos nocivos, las plantas, semillas, suelos, superficies,
materiales o espacios a preservar de ellos, con una cantidad,
eficaz como fungicida, de mezcla, o bien de compuestos I y II, en el
caso de distribución separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o
después del ataque debido a los hongos nocivos.
La acción sinérgica de las mezclas según la
invención se pudo mostrar mediante los siguientes ensayos:
se elaboran los productos activos por separado o
conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un
63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante, y se
diluyen con agua correspondientemente a la concentración
deseada.
Se espolvorearon hojas de plantas de trigo
cultivadas en maceta de la especie ``Frühgold'' con esporas de roña
parda (Puccinia recondita). Después se colocaron las plantas
durante 24 horas en una cámara con alta humedad del aire (90 a 95%)
y 20 a 22ºC. Durante este tiempo germinaron las esporas, y los
tubos germinativos penetraron en el tejido de hoja. Al día
siguiente se pulverizaron hasta goteo las plantas infectadas con un
preparado acuoso de producto activo, que se había elaborado a partir
de una disolución madre constituida por un 10% de producto activo,
un 63% de ciclohexanona y un 27% de agente emulsionante. Tras el
secado de la capa de pulverizado se cultivaron las plantas de
ensayo en el invernadero a temperaturas entre 20 y 22ºC, y en un 65
a un 70% de humedad relativa del aire durante 7 días. Después se
determinó la medida de la formación de royo sobre las hojas.
La valoración se efectuó mediante determinación
de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron
estos valores porcentuales en grados de acción. Se calculó el grado
de acción (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 - \alpha) .
100/\beta
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque
de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no
tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas
tratadas no presentan ataque.
Se determinaron los grados de acción a esperar de
las mezclas de productos activos según la fórmula de Colby [R. S.
Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se
compararon con los grados de acción observados.
Fórmula de Colby: E = x + y - x .
y/100
- E
- grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
- x
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
- y
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
Los resultados de los ensayos se pueden extraer
de las siguientes tablas 2 y 3.
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|c|c|c|}\hline
Ej. \+ producto activo \+ concentración de producto \+ grado de
acción \\ \+ \+ activo en el caldo de \+ en % de control \\ \+
\+ pulverizado en ppm \+ no tratado \\\hline 1v \+ control (no
tratado) \+ (100% de ataque) \+ 0 \\\hline 2v \+ Ia \+ 200 \+
20 \\ \+ \+ 100 \+ 20 \\ \+ \+ 50 \+ 0 \\\hline 3v \+ II
\+ 20 \+ 0 \\ \+ \+ 10 \+ 0
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|}\hline
Ej. \+ mezclas según la invención \+ grado de acción \+ grado de
acción \\ \+ \+ observado \+ calculado *) \\\hline 4 \+ 200
ppm de Ia + 20 ppm de II \+ 65 \+ 20 \\ \+ (mezcla 10 : 1) \+ \+
\\\hline 5 \+ 100 ppm de Ia + 20 ppm de II \+ 70 \+ 20 \\ \+
(mezcla 5 : 1) \+ \+ \\\hline 6 \+ 50 ppm de Ia + 10 ppm de Ib \+
35 \+ 0 \\ \+ (mezcla 5 : 1) \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
\ast calculado según la fórmula de Colby
De los resultados de los ejemplos se desprende
que el grado de acción observado en todas las proporciones de mezcla
es más elevado que el grado de acción calculado previamente según
la fórmula de Colby (a partir de Synerg 101.XLS).
Claims (9)
1. Mezcla fungicida, que contiene
- a)
- un derivado de fenil-benciléter de la fórmula I.a o I.b,
así
como
- c)
- (\pm)-(2-clorofenil)(4-clorofenil)(pirimidin-5-il)metanol
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
caracterizada porque la proporción ponderal de compuestos I
respecto al compuesto II asciende a 10 : 1 hasta 0,1 : 1.
3. Procedimiento para el combate de hongos
nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos,
su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies,
materiales o espacios a preservar de ellos, con un compuesto de la
fórmula I según la reivindicación 1, y el compuesto de la fórmula
II según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se distribuye el compuesto I según la
reivindicación 1 y el compuesto II según la reivindicación 1 de
manera simultánea conjuntamente o por separado, o sucesivamente.
5. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio
vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o
espacios a preservar de ellos con 0,005 a 0,5 kg/ha de un compuesto
I según la reivindicación 1.
6. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio
vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o
espacios a preservar de ellos con 0,05 a 0,5 kg/ha de compuesto II
según la reivindicación 1.
7. Empleo de un compuesto I según la
reivindicación 1 para la obtención de mezclas sinérgicas eficaces
como fungicidas según la reivindicación 1.
8. Empleo de los compuestos II según la
reivindicación 1 para la obtención de mezclas sinérgicas eficaces
como fungicidas según la reivindicación 1.
9. Agente según la reivindicación 1, que está
acondicionado en dos partes, conteniendo una de las partes un
compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1 en un soporte
sólido o líquido, y la otra parte un compuesto de la fórmula II
según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido.
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