ES2259630T3 - Composiciones de pigmento; un procedimiento para la produccion de las mismas; colorantes y articulos coloreados. - Google Patents
Composiciones de pigmento; un procedimiento para la produccion de las mismas; colorantes y articulos coloreados.Info
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Abstract
Un procedimiento para la producción de una composición de pigmento, que comprende moler en mojado los siguientes componentes (A-1) y (B): (A-1) ftalocianina de cobre, y (B) al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por los pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos azoicos, a una razón en peso de 100:0, 1 a 100:50 en un disolvente no aromático.
Description
Composiciones de pigmento; un procedimiento para
la producción de las mismas; colorantes y artículos coloreados.
Esta invención se refiere a composiciones de
pigmento, un procedimiento para la producción de las mismas,
colorantes y artículos coloreados. Más específicamente, un objeto de
la presente invención es proporcionar composiciones de pigmento que
comprenden, como componente principal, ftalocianina de cobre
\varepsilon pronunciadamente rojiza (abreviada más adelante como
"el componente A" o "la forma \varepsilon" y adecuada
para una variedad de aplicaciones colorantes.
Entre todos los pigmentos, el pigmento
ftalocianina de cobre es especialmente estable, tiene una variedad
de resistencias excelente, y tiene muchas formas cristalinas. De
estas formas cristalinas, entre aquellas que se sabe que ya han
encontrado uso industrial real se incluyen la ftalocianina de cobre
\alpha (abreviada más adelante como "el componente
A-1" o "la forma \alpha"), la ftalocianina
de cobre \beta (abreviada más adelante como "la forma
\beta"), y la forma \varepsilon. Es una práctica común el uso
de la forma \beta en aplicaciones para conferir un color azul
verdoso y la forma \alpha en aplicaciones para conferir un color
azul rojizo. La forma \varepsilon es, no obstante, empleada cuando
se requiere conferir un color azul más rojizo que el disponible a
partir del uso de la forma \alpha.
En
US-A-4.135.944,
EP-A-1.106.656;
JP-A-5.072.810 y
EP-A-087.713 se describen
composiciones de pigmentos que tratan de diferentes formas
cristalinas de ftalocianina de cobre.
En una diversidad de aplicaciones colorantes, no
obstante, existe una demanda excepcional para conferir un color azul
aún más rojizo que la disponible a partir del uso de la forma
\varepsilon. Semejante tono de color pronunciadamente rojizo no
puede ser realizado con un solo pigmento de ftalocianina de cobre.
En general, no existe por tanto otra elección que contar en el uso
de una mezcla de ftalocianina de cobre y un pigmento más rojizo que
la ftalocianina de cobre. La mezcla de dos o más pigmentos, no
obstante, conduce a una reducción del tono cuando se mezclan en
forma de polvos o colorantes y después son utilizados. Por
consiguiente, el tono de color obtenido de este modo está acompañado
inevitablemente de reducciones de la saturación y la intensidad y
también de un descenso de la
transmitancia.
transmitancia.
Con vistas a disminuir estos problemas, se han
realizado intentos de mezclar dos o más pigmentos en el curso del
acondicionamiento de manera que la mezcla de pigmento resultante
muestre un comportamiento similar a un pigmento sencillo. Entre
tales intentos se incluyen, por ejemplo, la molturación en seco de
un pigmento de ftalocianina y otro pigmento en una mezcla de
pigmentos. Incluso con la mezcla de pigmentos obtenida mediante este
método, no obstante, el poder de tintado y la intensidad son todavía
insuficientes.
Como método para disminuir las desventajas
anteriormente descritas de la molturación en seco y conferir mejor
homogeneidad al pigmento mezclado resultante, también ha sido
propuesto producir una mezcla de pigmento mediante molturación en
mojado. La mezcla de pigmento obtenida mediante este método es
excelente en dispersabilidad e intensidad, pero no muestra
propiedades particularmente buenas en resistencia térmica,
resistencia a los disolventes, resistencia la luz y resistencia a la
intemperie.
Incluso si el tratamiento de los pigmentos se
realiza mediante molturación como se ha descrito antes o mediante
otro método, no se puede obtener una mezcla de pigmento que pueda
producir el color azul aún más rojizo a no ser que el tratamiento
forme únicamente la forma cristalina \varepsilon, que muestra un
tono azul con un matiz púrpura rojizo, como forma cristalina del
pigmento de ftalocianina de cobre tratado como colorante base.
También se conoce la formación de pigmento de
ftalocianina de cobre y otro pigmento en una composición de pigmento
disolviéndolos en ácido sulfúrico y haciéndolos después precipitar
simultáneamente en agua. No obstante, el pigmento de ftalocianina de
cobre en la composición de pigmento obtenida mediante este
procedimiento ha sido transformada toda en la forma \alpha, de
manera que el propio tono de color del pigmento de ftalocianina de
cobre como color base es más verdoso que la forma \varepsilon.
Este procedimiento, por consiguiente, no puede proporcionar un
pigmento que produzca el color azul aún más rojizo anteriormente
descrito.
Un objeto de la presente invención es, por
consiguiente, eliminar las desventajas anteriormente descritas de la
técnica convencional y proporcionar una composición de pigmento de
ftalocianina de cobre que comprende una mezcla de la forma
\varepsilon más rojiza y otro pigmento y capaz de producir un
color azul rojizo intenso.
Los autores de la presente invención han
continuado con una investigación para lograr el objeto anterior.
Como resultado, se ha encontrado que la composición de pigmento, que
comprende la forma \varepsilon como componente principal y es una
mezcla más homogénea, puede ser obtenida transformando la forma
\alpha en la forma \varepsilon en una mezcla de pigmento de la
forma \alpha y otro pigmento, conduciendo a la finalización de la
presente invención.
El objeto anteriormente descrito puede ser
logrado mediante la presente invención que va a ser descrita más
adelante. Descrita específicamente, la presente invención
proporciona una composición de pigmento que comprende una mezcla de
pigmento molida en mojado de los siguientes componentes (A), (B) y
(C):
(A) ftalocianina de cobre \varepsilon, y
(B) al menos un pigmento seleccionado del grupo
formado por los pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos
azoicos, y
(C) al menos un pigmento seleccionado del grupo
formado por (C-1)
- derivados de ftalocianina de cobre cada uno de los cuales contiene uno o más sustituyentes en un anillo de benceno de los mismos y (C-2) compuestos cada uno de los cuales es asequible a partir de un compuesto isocianato aromático y una amina alifática primaria o secundaria que contiene al menos un grupo amino secundario o terciario;
donde la razón en peso de dicho
componente (A) respecto a dicho componente (B) es de 100:0,1 a
100:50, y donde la razón en peso de dicho componente (A) respecto a
dicho componente (C) es de 100:0,5 a
100:20.
Un primer procedimiento según la presente
invención para la producción de la composición de pigmento comprende
moler en mojado la ftalocianina de cobre \alpha
(A-1) y el componente (B) a una razón en peso de
100:0,1 a 100:50 en un disolvente no aromático.
Un segundo procedimiento según la presente
invención para la producción de la composición de pigmento comprende
moler en seco los componentes (A-1) y (B) a una
razón en peso de 100:0,1 a 100:50 para obtener una mezcla de
pigmento molida en seco; y después moler en mojado la mezcla de
pigmento molida en seco en un disolvente no aromático.
Un tercer procedimiento según la presente
invención para la producción de la composición de pigmento comprende
añadir la ftalocianina de cobre (A-2) de cualquier
forma cristalina y el componente (B) a una razón en peso de 100:0,1
a 100:50 en una solución acuosa de ácido sulfúrico de al menos el
60% en peso; verter la solución acuosa de ácido sulfúrico resultante
en agua para tener el componente (A-2) transformado
en forma cristalina en la forma \alpha de manera que se obtenga
una mezcla de pigmento del componente (A-1) y el
componente (B); y después moler en mojado la mezcla de pigmento del
componente (A-2) y el componente (B) obtenida de
este modo en un disolvente no aromático.
En todas las aplicaciones, por ejemplo, al
colorear plásticos, pinturas, tintas para impresión, agentes de
impresión textil, viradores electrofotográficos, filtros de color,
tintas para la inyección de tinta, tintas de transferencia por calor
y similares, la composición de pigmento según la presente invención
es útil como colorante mejorado en resistencia térmica, resistencia
a los disolventes, resistencia a la luz y resistencia a la
intemperie a la vez que produce un tono de color más
pronunciadamente rojizo que los pigmentos de ftalocianina de cobre
convencionales sin ocasionar reducciones de la saturación e
intensidad y un descenso de la transmitancia.
La Fig. 1 es un diagrama que muestra las curvas
de transmitancia espectrales de películas precocidas obtenidas a
partir de los colores base del Ejemplo 16 y los Ejemplos
Comparativos 4 y 5.
La presente invención será descrita más adelante
con más detalle basándose en las realizaciones preferidas.
La composición de pigmento según la presente
invención contiene el componente (A) (forma \varepsilon) y el
componente (B) [un pigmento distinto del componente (A)]. Por otra
parte, del primer al tercer procedimiento según la presente
invención para la producción de la composición de pigmento están
caracterizados cada uno porque en un sistema mixto del componente
(A-1) (forma \alpha) o el componente
(A-2) (la ftalocianina de cobre de cualquier forma
cristalina) y el componente (B), el componente A-1 o
el componente A-2 es transformado en la forma
cristalina en el componente A.
En primer lugar, se realizará una descripción a
cerca de los componentes individuales que constituyen la composición
de pigmento según la presente invención. El propio componente (A) es
conocido para el público. El componente (B) que es mezclado con el
componente (A) es al menos un pigmento seleccionado a partir de los
pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos azoicos. Son
ilustrativos de los pigmentos policíclicos condensados los pigmentos
de perileno, los pigmentos de perinona, los pigmentos de
quinacridona, los pigmentos de dioxazina, los pigmentos de
dicetopirrolopirrol, los pigmentos de antraquinona, los pigmentos de
quinoftalona, los pigmentos índigo, los pigmentos tioíndigo, los
pigmentos metínicos, los pigmentos azometínicos, los pigmentos de
complejos metálicos, y derivados de los mismos. Por otra parte, son
ilustrativos de los pigmentos azoicos los pigmentos azoicos
insolubles, los pigmentos poliazoicos, y los derivados de los
mismos. Entre estos, los preferidos son los pigmentos que tienen un
tono de color púrpura royal, púrpura, púrpura rojizo, rojo oscuro o
rojo, y son particularmente preferidos los pigmentos que tienen un
tono de color de un color púrpura royal que se inclina de un color
azul a púrpura.
Incidentemente, el término "derivados de los
mismos" significa aquellos que contienen, en los pigmentos
individuales anteriormente descritos, de uno a varios grupos
sustituyentes tales como grupos nitro, aminas primarias, secundarias
o terciarias, grupos sulfónicos o sales de los mismos, grupos
ftalimidometilo, grupos carboxibenzamidometilo, grupos metilo que
tienen grupos amino primarios, secundarios o terciarios, grupos
carbonilmetilo, grupos sulfonamido, grupos sulfonamido que tienen
grupos amino primarios, secundarios o terciarios, grupos
fenilacetilo, y/o grupos carboxilo o sales de los mismos. Entre
estos, los preferidos son los derivados de pigmentos que tienen un
tono de color púrpura royal, púrpura, púrpura rojizo, rojo oscuro o
rojo, y son particularmente preferidos los derivados de pigmentos
que tienen un tono de color de un color púrpura royal que se inclina
de un color azul a púrpura.
La composición de pigmento según la presente
invención comprende el componente (A) y el componente (B) como
componentes esenciales, y puede contener preferiblemente, como
componente (C), al menos un compuesto seleccionado del grupo formado
por (C-1) derivados de ftalocianina de cobre cada
uno de los cuales contiene uno o más sustituyentes sobre un anillo
de benceno del mismo y (C-2) compuestos cada uno de
los cuales es asequible a partir de un compuesto isocianato
aromático y una amina alifática primaria o secundaria que contiene
al menos un grupo amino secundario o terciario.
Son ilustrativos de los componentes
(C-1) los derivados de ftalocianina de cobre cada
uno de los cuales contiene, un anillo de benceno, de uno a varios
grupos sustituyentes tales como grupos nitro, aminas primarias,
secundarias o terciarias, grupos sulfónicos o sales de los mismos,
grupos ftalimidometilo, grupos carboxibenzamidometilo, grupos
metilo que tienen grupos amino primarios, secundarios o terciarios,
grupos carbonilmetilo, grupos sulfonamido, grupos sulfonamido que
tienen grupos amino primarios, secundarios o terciarios, grupos
fenilacetilo, y/o grupos carboxilo o sales de los mismos. Estos
derivados han sido utilizados durante muchos años para mejorar las
propiedades reológicas, tales como la viscosidad y la propiedad de
flujo cuando el pigmento de ftalocianina de cobre es dispersado en
la pintura, tinta o vehículos similares, y también la estabilidad en
colorantes líquidos, tales como la propiedad antiestratificación
del pigmento y la propiedad antifloculación de las partículas de
pigmento dispersadas. Estos derivados conocidos convencionalmente
son todos utilizables en la presente invención. Los ejemplos
particularmente preferidos de estos componentes
(C-1) están representados mediante la siguiente
fórmula (A):
donde R es un átomo de hidrógeno o
un sustituyente deseado, y n representa 1 o 2. El sustituyente
deseado puede ser preferiblemente un átomo de
halógeno.
Los componentes (C-2) son
conocidos como compuestos que, cuando se muelen en mojado con el
componente (A-1), convierten el componente
(A-1) en el componente (A) (JP
2-54868 B). Tales compuestos conocidos
convencionalmente son todos utilizables. Son ilustrativos de los
componentes (C-2) aquellos asequibles haciendo
reaccionar una amina alifática primaria o secundaria que tiene al
menos un grupo amino secundario o terciario - tal como una
N-alquilamina,
N,N-dialquilalquilendiamina, polialquilenpoliamina,
espermina o espermidina - como amina secundaria con un compuesto
diisocianato obtenido haciendo reaccionar, a una razón de 1 mol a 2
moles, una primera diamina, que puede contener un grupo amino
secundario o terciario, con uno o más diisocianatos aromáticos tales
como diisocianato de fenileno, diisocianato de tolileno,
diisocianato de 4,4'-difenilmetano, diisocianato de
tolidina, diisocianato de xilileno, diisocianato de
1,5-naftaleno y/o diisocianato de
tetrametilxilileno. Son preferidos aquellos que contienen al menos
dos grupos amino secundarios o terciarios, y son particularmente
preferidos aquellos que contienen tres o más grupos amino
secundarios o terciarios. Por ejemplo, los compuestos cada uno de
los cuales es obtenido haciendo reaccionar uno de los compuestos
isocianato anteriormente descritos con una
N,N-bis(aminoalquil)amina, una
N,N-bis(aminoalquil)-alquilenamina
o similares a una razón molar de 1:2 y después haciendo reaccionar
el producto de reacción con una N-alquilamina o una
N,N-dialquilalquilendiamina a una razón de 1:2 son
especialmente preferidos. Los ejemplos particularmente preferidos de
los componentes (C-2) están representados por la
siguiente fórmula (B):
donde R^{1} a R^{5} representan
cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1}-C_{4}, R^{6} y R^{7} representan cada
uno independientemente -NH- o un grupo alquileno
C_{2}-C_{6} que puede contener uno o más grupos
-NR^{1}-, y R^{8} representa un grupo
arileno.
La composición de pigmento según la presente
invención comprende los componentes (A) y los componentes (B)
anteriormente descritos, y la razón en peso del componente (A)
respecto al componente (B) es de 100:0,1 a 100:50, preferiblemente
de 100:0,1 a 100:20. Más preferiblemente, el componente
(C-1) y/o el componente (C-2) pueden
estar contenidos adicionalmente como componente (C) de manera que
la razón en peso del componente (A) respecto al componente (C) es de
100:0,1 a 100:30, preferiblemente de 100:0,1 a 100:30, más
preferiblemente de 100:0,5 a 100:20.
A continuación se hará una descripción del
procedimiento según la presente invención para la producción de la
composición de pigmento.
El componente (A-1) para su uso
en el procedimiento de la presente invención puede ser obtenido
tratando ftalocianina de cobre bruta mediante un método conocido
convencionalmente tal como la molturación en mojado, por ejemplo,
empastado en ácido o lechada ácida o molturación en mojado, por
ejemplo molturación con sal, y no se impone ninguna limitación
concreta sobre el procedimiento de producción del componente
(A-1).
Entre los ejemplos del disolvente no aromático
empleado tras la molturación del componente (A-1) y
del componente (B-1) se pueden incluir la glicerina,
el etilenglicol, el polietilenglicol, los disolventes de carbitol,
los disolventes de cellosolve, y las cetonas disolventes. La
transformación cristalina a partir del componente
(A-1) en el componente (A) se vuelve más fácil a
medida que la aromaticidad del disolvente se vuelve más fuerte. Esto
es, no obstante, necesario para elegir cuidadosamente un disolvente
puesto que, si la aromaticidad del disolvente es excesivamente
fuerte, la transformación cristalina se vuelve difícilmente
controlable, produciendo la aparición de la forma \beta. Son
particularmente preferidos los alcoholes polihidroxilados que tienen
una elevada viscosidad, tales como el dietilenglicol. El disolvente
no aromático es utilizado generalmente en una cantidad de 5 a 10
veces en peso la cantidad total del componente (A-1)
y del componente (B-1) o incluyendo adicionalmente
la cantidad total el componente (C) si también se utiliza el
componente (C), si bien la cantidad del disolvente no aromático que
se va a utilizar no está limitada a la cantidad anteriormente
descrita.
Las proporciones de los respectivos componentes
en la molturación en mojado anteriormente descrita han sido
descritas antes en la descripción de la composición de pigmento. La
transformación en la forma cristalina del componente
(A-1) en el componente (A) se vuelve más fácil a
medida que el componente (B) y el componente (C) son utilizados en
proporciones más pequeñas con respecto al componente
(A-1). La transformación en la forma cristalina
anteriormente descrita, no obstante, se vuelve más difícil a medida
que el componente (B) y el componente (C) son utilizados en
proporciones mayores con respecto al componente
(A-1). Aquí, una difícil transformación en la forma
cristalina significa que se necesita una alta temperatura y/o un
largo tiempo para la transformación en la forma cristalina. Por
otra parte, una fácil transformación en la forma cristalina
significa que la transformación puede ser completada a baja
temperatura y/o en un corto tiempo. No obstante, la fácil
transformación en la forma cristalina implica el problema potencial
de que la transformación puede proseguir excesivamente y la forma
cristalina puede cambiar de la forma \alpha a la forma \beta. La
facilidad en la transformación en la forma cristalina y la
estabilidad de la forma cristalina, por consiguiente, deben estar
preferiblemente equilibradas dependiendo de la
\hbox{cantidad
de componente (B) y/o de componente (C).}
Tras llevar a cabo la molienda en mojado, se
prefiere la adición de una pequeña cantidad de componente (A) como
siembra en los componentes anteriormente descritos debido a que el
tiempo requerido para la transformación en la forma cristalina
puede ser acortado sustancialmente. La proporción del componente (A)
que se va a utilizar como siembra puede oscilar preferiblemente del
0,5 al 20% en peso basándose en la cantidad total de los componentes
individuales.
Para la molienda en mojado, los aparatos que han
sido empleados convencionalmente en la molienda en mojado de los
pigmentos son todos utilizables, incluyendo, por ejemplo, molinos de
bolas, molinos de cuentas, molinos de arena, dispersadores
continuos, verticales u horizontales, con un medio de volteo
contenido allí, amasadoras y trituradoras. Se puede utilizar
cualquier aparato de molturación, con tal que permita el control de
la temperatura y la aplicación de una intensa fuerza de
cizalla.
Incidentemente, la inclusión de la forma \beta
incluso en una proporción más pequeña en el sistema de molturación
ocasiona la pronta aparición de la transformación cristalina de la
forma \alpha en la forma \beta más estable, haciendo difícil de
este modo que la forma \varepsilon exista establemente. Tras la
molturación en mojado, por lo tanto es especialmente importante
evitar mezclar la forma \beta con independencia de su
cantidad.
Tras la molturación en mojado, no es esencial el
uso de un coadyuvante de molturación. No obstante, se puede
utilizar un coadyuvante de molturación sin problema o inconveniente
si se requiere para controlar el tamaño de partícula de los
pigmentos en la composición de pigmento acabada. Entre los ejemplos
utilizables del coadyuvante de molturación se pueden incluir las
sales inorgánicas solubles en agua conocidas hasta la fecha, tales
como cloruro de sodio, bicarbonato de sodio y sulfato de sodio. La
molturación en mojado se lleva a cabo generalmente de 60 a 180ºC,
siendo preferidos de 80 a 150ºC.
En primer lugar, el componente
(A-1) y (B) y el componente (C), si se añade, son
molidos en seco, y después, la mezcla molida en seco resultante es
molida en mojado en un disolvente no aromático. El uso combinado de
molturación en seco y molturación en mojado puede lograr la mezcla
de los componentes individuales más completamente que en el primer
procedimiento de producción de la presente invención en el que sólo
se lleva a cabo la molturación en mojado, de manera que el tiempo
requerido para la transformación del componente
(A-1) en la forma cristalina del componente (A)
puede ser acortado.
La molienda en mojado es utilizada generalmente
tras la producción de una mezcla de la forma \alpha y la forma
\beta moliendo la forma \beta. En la presente invención, no
obstante, la forma \alpha sola es utilizada desde el comienzo de
manera que no se forma de ningún modo una mezcla de la forma
\alpha y la forma \beta. Por consiguiente, no hay más
molturación en seco a causa de la aparición de la forma \beta, y
se utiliza como un método excelente para completar la transformación
cristalina del componente (A-1) en el componente
(A) en un tiempo más corto.
Las proporciones de los componentes (B) y (C)
que se van a utilizar con respecto al componente
(A-1) en el segundo procedimiento de producción son
las mismas que en el primer procedimiento de producción. En primer
lugar, estos componentes son molidos en seco. Para la transformación
eficaz en la forma cristalina de la forma \alpha en la forma
\beta, se prefiere moler todos los componentes juntos en su
totalidad. Como alternativa, también es posible llevar a cabo la
molturación en seco utilizando al menos porciones de las porciones
completas de los componentes individuales que se van a emplear.
Esto se puede efectuar, por ejemplo, utilizando la porción completa
del componente (A-1) junto con una o varias
porciones de otro o de los otros componentes o utilizando sólo
porciones de los componentes individuales. Los componentes
individuales pueden ser utilizados también de otras maneras. No se
impone ninguna limitación concreta sobre las proporciones de los
componentes individuales que van a ser utilizados basándose en sus
cantidades completas cuando se utilizan porciones de las porciones
completas de los componentes en la molturación en seco. La
proporción de cada componente que va a ser utilizada puede estar en
el intervalo del 0,1 al 99,9% en peso, preferiblemente del 30 al 70%
en peso basándose en su cantidad total. El aparato de molturación
empleado para la molturación en seco es el mismo aparato de
molturación que el utilizado para la molturación en mojado en el
primer procedimiento. La molturación en seco se lleva a cabo
generalmente de 20 a 100ºC, siendo preferido de 30 a 70ºC. Para la
molturación en seco, se puede utilizar un aparato conocido
convencionalmente, por ejemplo, un molino de bolas, un molino
oscilatorio o una trituradora. Tras la molturación, también se
puede utilizar el coadyuvante de molturación anteriormente
descrito.
La mezcla molida en seco resultante es sometida
a continuación a molturación en mojado. Si sólo una porción de al
menos uno de los componentes ha sido molida en seco, la mezcla
molida en seco es molida en mojado junto con la porción restante
del componente. En cuanto al disolvente, se utiliza un disolvente no
aromático similar al empleado en el primer procedimiento de
producción. La molturación en mojado se puede poner en práctica
exactamente de la misma manera que en el primer procedimiento de
producción. En cuanto al primer procedimiento de producción,
también se puede añadir la forma \varepsilon como siembra según se
necesite. Esto puede acortar el tiempo requerido para la
transformación en la forma cristalina de la forma \alpha en la
forma \varepsilon.
El tercer procedimiento de producción es
diferente del primer o del segundo procedimiento de producción en
que como ftalocianina de cobre, se utiliza ftalocianina de cobre
cuyo cristal no está especificado, en otras palabras, se utiliza
ftalocianina de cobre de cualquier forma cristalina (el componente
(A-2) y también en que se utiliza la forma \alpha
formada como partículas finas en presencia del componente (B) y/o el
componente (C) mediante empastado en ácido o lechada ácida en la
primera fase. Se lleva a cabo la molturación en mojado en la
segunda fase. Esto es igual al primer o segundo procedimiento de
producción. Como componente (A-2), se puede emplear
usualmente ftalocianina de cobre bruta con independencia de su
procedimiento de producción, si bien el componente
(A-2) no está limitado a semejante ftalocianina de
cobre bruta.
Las proporciones de los componentes (B) y (C)
que van a ser utilizados con respecto al componente
(A-2) en el tercer procedimiento de producción son
las mismas que las proporciones correspondientes en el primer o
segundo procedimiento de producción. En primer lugar, tras la
formación de la forma \alpha en la primera fase, el componente
(A-2) es añadido junto con el componente (B) y/o el
componente (C) en una solución acuosa de ácido sulfúrico, cuya
concentración es del 60% en peso o superior. No se impone ninguna
limitación concreta sobre cómo utilizar los componentes
individuales. Por ejemplo, todos los componentes pueden ser
utilizados en su totalidad, o el componente (A-2)
puede ser utilizado en su totalidad junto con la porción completa o
una porción del componente (B) y una porción del componente (C). No
obstante, se prefiere utilizar la porción completa o una porción del
componente (B) junto con el componente (A-2). Cuando
únicamente se utilizan porciones de los componentes (B) y (C), no se
impone ninguna limitación concreta sobre las proporciones de los
componentes (B) y (C) utilizados basándose en sus cantidades
completas. No obstante, las proporciones de los componentes (B) y
(C) que se van a utilizar pueden estar en el intervalo del 0,1 al
99,9% en peso, preferiblemente del 30 al 70% en peso.
La solución acuosa de ácido sulfúrico puede ser
utilizada generalmente en una cantidad de 5 a 30 partes en peso como
mucho como cantidad del componente (A-2) que se va a
utilizar. No se impone ninguna limitación concreta sobre la
temperatura de la solución acuosa de ácido sulfúrico tras añadir los
componentes individuales, si bien su temperatura puede estar
generalmente en el intervalo de 10 a 80ºC. No se impone ninguna
limitación concreta sobre el modo de adición de los componentes
individuales. Por ejemplo, los componentes individuales pueden ser
añadidos después de mezclarlos de antemano, pueden ser añadidos al
mismo tiempo, o pueden ser añadidos separadamente en un orden
deseado. Si el componente (B) y/o el componente (C) no son solubles
en la solución acuosa de ácido sulfúrico, se prefiere utilizarlos,
en una forma dividida de antemano en partículas finas de manera que
puedan ser dispersados en una forma tan fina como sea posible. En
cuanto al componente (B), se prefiere utilizar uno soluble en ácido
sulfúrico. Adicionalmente, si existe el problema potencial de que
estos componentes pueden ser modificados con el ácido sulfúrico, se
prefiere utilizar tales componentes añadiéndolos en el momento de la
molturación en mojado descrita más abajo en lugar de añadirlos a una
solución acuosa de ácido sulfúrico.
A continuación, la solución acuosa de ácido
sulfúrico preparada anteriormente es vertida en una gran cantidad de
agua de manera que el componente (A-2) sea
transformado en forma cristalina en la forma \alpha como un
precipitado en agua. Descrito específicamente, el componente
(A-2) y los componentes (B) y (C), todos los cuales
están disueltos en la solución acuosa de ácido sulfúrico, se dejan
precipitar como una mezcla uniforme en forma de partículas finas.
Aquí, el componente (A-2) es transformado en la
forma cristalina en el componente (A-1). El
componente (A-1) es recogido de la solución acuosa
mediante un método de separación conocido convencionalmente, lavado
cuidadosamente, y después secado.
En la segunda fase, la mezcla que ha sido
obtenida en la primera etapa anteriormente descrita y contiene la
forma \alpha es molida en mojado en un disolvente no aromático.
Cuando sólo se utilizan porciones de los componentes (B) y/o (C) en
la primera fase, la mezcla es molida en mojado junto con las
porciones restantes de los componentes (B) y/o (C). La molturación
en mojado se puede llevar a cabo exactamente de la misma manera que
en la primera etapa de producción, y el disolvente no aromático
puede ser exactamente el mismo que el empleado en la primera etapa
de producción. En cuanto al primer procedimiento de producción,
también es posible utilizar la forma \varepsilon como siembra y
emplear un coadyuvante de molturación.
A partir del disolvente no aromático y el medio
de dispersión, si se utiliza, la composición de pigmento - que ha
sido formada mediante molturación en mojado en uno cualquiera de los
procedimientos de producción primero a tercero anteriormente
descritos y contiene la forma \varepsilon y el componente (B) y si
fuera necesario, el componente (C) - es separada, lavada con agua, y
después secada mediante métodos conocidos convencionalmente. A la
composición de pigmento según la presente invención, se pueden
añadir tratamientos con pigmentos, tensioactivos y/o dispersantes
conocidos convencionalmente - tales como resina de trementina,
aminas alifáticas, los derivados de pigmentos anteriormente
descritos, y dispersantes de elevado peso molecular tales como
poliésteres de ácido 1,2-hidroxiesteárico y
poliésteres de ácido 1,2-hidroxioleico, sus
aminoalquilamidas, sus sales, los ésteres naftiloxialquílicos de los
poliésteres - en la etapa o las etapas deseadas en cada uno de los
procedimientos de producción anteriormente descritos.
La composición de pigmento (X) disponible a
partir del procedimiento de la presente invención descrito antes es
diferente en comportamiento térmico de una composición de pigmento
(Y) preparada mezclando simplemente los componentes individuales a
la misma razón de mezcla que la composición de pigmento según la
presente invención (por ejemplo, mezclándolos mediante
procedimientos similares como en la molturación en seco o
"toning"). Por consiguiente es posible distinguirlas entre sí.
Descrito específicamente, cuando las dos clases de composiciones de
pigmento (X) e (Y) descritas anteriormente son medidas utilizando un
aparato de análisis térmico diferencial (TG/DTA) que también puede
medir pérdidas de peso simultáneamente durante el calentamiento,
estas composiciones de pigmento son diferentes en el intervalo de
temperatura de un pico exotérmico débil atribuido al componente B y
asociado con la pérdida de peso, haciendo posible de ese modo
distinguir claramente entre sí la composición de pigmento (X)
obtenida mediante el procedimiento de la presente invención y la
composición de pigmento (Y) preparada mediante una simple
mezcla.
La composición de pigmento (X) según la presente
invención está caracterizada porque tiene una elevada transmitancia
en el lado de las longitudes de onda ópticamente inferiores (420 a
440 nm) que la composición (Y) de pigmento de la forma \varepsilon
convencional y también porque no induce semejante descenso de la
transmitancia inherente a la composición (Y) de pigmento de la forma
\varepsilon convencional
Por consiguiente, la composición de pigmento (X)
tiene un tono de color azul pronunciadamente rojizo y es
particularmente útil como colorante para filtros de color que
requieren semejante tono de color.
Los componentes que constituyen un colorante
difieren dependiendo de la aplicación. Por consiguiente, no se
impone ninguna limitación sobre los componentes (por ejemplo, una
resina aglutinante, un dispersante, un disolvente orgánico, agua, un
barniz, plásticos, coadyuvantes, etc.) distintos de la composición
de pigmento de la presente invención como colorante, y se utilizan
aquellos adecuados para la aplicación de un colorante. No se impone
ninguna limitación concreta sobre el contenido de la composición de
pigmento en el colorante, y el contenido de la composición de
pigmento en el colorante puede ser determinado según se necesite
dependiendo de la aplicación del colorante.
La presente invención será descrita a
continuación más específicamente basándose en los ejemplos, ejemplos
comparativos y ejemplos de aplicación, en los que todas las
denominaciones de "parte" o "partes" y "%" están en
una base en peso a no ser que se indique específicamente lo
contrario. Incidentemente, se confirmó a partir del ángulo de Bragg
en la difracción con rayos X que la ftalocianina de cobre de la
composición de pigmento producida en cada uno de los siguientes
Ejemplos estaba en la forma \varepsilon.
Ejemplo Comparativo
1
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, un derivado de ftalocianina de cobre con
1 a 2 moles de grupos ftalimidometilo unidos a un anillo de benceno
[abreviado más adelante como "PIM"; representado más abajo
mediante la fórmula (I)] (3 partes), la forma \varepsilon (C.I.
pigmento azul 15:6, esto se aplicará igualmente más adelante) (10
partes) como siembra, cloruro de sodio (300 partes) y dietilenglicol
(abreviado más adelante como "DEG") (110 partes) se muelen en
mojado durante 15 horas en una amasadora mientras se mantiene la
temperatura del contenido de 100 a 110ºC. El contenido obtenido de
este modo se trató con calor y se diluyeron en una solución acuosa
al 2% de ácido sulfúrico, se recogieron mediante filtración, se
lavaron con agua y después se secaron, con lo que se obtuvo una
composición de pigmento con la forma \varepsilon contenida allí
como ejemplo
comparativo.
comparativo.
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\vskip1.000000\baselineskip
Utilizando un aparato TG/DTA (fabricado por
Seiko Instruments Inc.; "SSC 5200 Thermal Analysis System"
(nombre de fábrica), la composición de pigmento anteriormente
descrita fue analizada a un ritmo de calentamiento de 10ºC. A
alrededor de 450ºC, se observó un pronunciado pico exotérmico
asociado con la pérdida de peso y característico de la ftalocianina
de cobre.
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, pigmento violeta de quinacridona (C.I.
pigmento violeta 19, esto se aplicará igualmente de aquí en
adelante) (10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300 partes) y
DEG (110 partes) se molieron en mojado durante 5 horas en una
amasadora mientras se mantenía la temperatura del contenido de 110 a
120ºC. El contenido obtenido de este modo se trató con calor en una
solución acuosa diluida al 2% de ácido sulfúrico, se recogió
mediante filtración, se lavó con agua y después se secó, con lo que
se obtuvo una composición de pigmento según la presente
invención.
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, un compuesto [representado por la fórmula
(II) descrita más abajo; 5 partes] obtenido haciendo reaccionar
N,N-dimetilaminopropildiamina (2 moles) con un
compuesto (1 mol) obtenido haciendo reaccionar diisocianato de
tolieno y
N,N-bis(3-aminopropil)metilamina
a una razón molar de 2:1 en acetato de etilo, pigmento violeta de
quinacridona (3 partes), cloruro de sodio (300 partes) y DEG (110
partes) fueron molidos en mojado durante 30 horas en una amasadora
mientras se mantenía la temperatura del contenido de 100 a 110ºC. El
contenido obtenido de este modo se trató con calor en una solución
acuosa diluida al 2% de ácido sulfúrico, se recogió mediante
filtración, se lavó con agua y después se secó, con lo que se obtuvo
una composición de pigmento según la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, PIM (3 partes), pigmento violeta de
dioxano (C.I. pigmento violeta 23, esto se aplicará igualmente más
adelante) (3 partes), la forma \varepsilon (10 partes) como
siembra, cloruro de sodio (300 partes) y DEG (110 partes) fueron
molidos en mojado durante 15 horas en una amasadora mientras se
mantenía la temperatura del contenido de 100 a 110ºC. El contenido
obtenido de este modo se trató con calor en una solución acuosa
diluida al 2% de ácido sulfúrico, se recogió mediante filtración, se
lavó con agua y después se secó, con lo que se obtuvo una
composición de pigmento según la presente invención.
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, PIM (3 partes) y pigmento violeta de
dioxano (3 partes) fueron molidos en mojado durante 1 hora en una
trituradora. La mezcla obtenida de este modo, la forma \varepsilon
(10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300 partes) y DEG (110
partes) fueron molidos en mojado durante 7 horas en una amasadora
mientras se mantenía la temperatura del contenido de 100 a 110ºC. El
contenido obtenido de este modo se trató con calor en una solución
acuosa diluida al 2% de ácido sulfúrico, se recogió mediante
filtración, se lavó con agua y después se secó, con lo que se obtuvo
una composición de pigmento según la presente invención.
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, el compuesto (3 partes) representado por
la fórmula (II) y pigmento azul de indantreno (C.I. pigmento azul
60, esto se aplicará igualmente más adelante) fueron molidos en seco
durante 1 hora en una trituradora. La mezcla obtenida de este modo,
la forma \varepsilon (10 partes) como siembra, cloruro de sodio
(300 partes) y DEG (110 partes) fueron molidos en mojado durante 7
horas en una amasadora mientras se mantenía la temperatura del
contenido de 100 a 110ºC. El contenido obtenido de este modo se
trató con calor en una solución acuosa diluida al 2% de ácido
sulfúrico, se recogió mediante filtración, se lavó con agua y
después se secó, con lo que se obtuvo una composición de pigmento
según la presente invención.
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, PIM (3 partes) y pigmento violeta de
quinacridona (3 partes) fueron molidos en seco durante 1 hora en una
trituradora. La mezcla obtenida de este modo, la forma \varepsilon
(10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300 partes) y DEG (110
partes) fueron molidos en mojado durante 40 horas en una amasadora
mientras se mantenía la temperatura del contenido de 80 a 90ºC. El
contenido obtenido de este modo se trató con calor en una solución
acuosa diluida al 2% de ácido sulfúrico, se recogió mediante
filtración, se lavó con agua y después se secó, con lo que se obtuvo
una composición de pigmento según la presente invención.
La forma \alpha (100 partes) obtenida mediante
un procedimiento conocido, PIM (10 partes) y pigmento violeta de
quinacridona (3 partes) fueron molidos en seco durante 1 hora en una
trituradora. La mezcla obtenida de este modo, la forma \varepsilon
(10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300 partes) y DEG (110
partes) fueron molidos en mojado de 110 a 120ºC durante 30 horas en
una amasadora. El contenido obtenido de este modo se trató con calor
en una solución acuosa diluida al 2% de ácido sulfúrico, se recogió
mediante filtración, se lavó con agua y después se secó, con lo que
se obtuvo una composición de pigmento según la presente
invención.
Después de disolver azul de ftalocianina de
cobre bruta (100 partes) obtenido mediante un procedimiento conocido
y pigmento violeta de quinacridona (3 partes) en ácido sulfúrico al
98% (800 partes), la solución resultante se vertió en agua (3.200
partes) para tener una mezcla precipitada con la forma \alpha
contenida allí. La mezcla se recogió mediante filtración, se lavó
con agua, y después se secó. La mezcla obtenida de este modo con la
forma \alpha contenida allí, PIM (3 partes), la forma
\varepsilon (10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300
partes) y DEG (110 partes) fueron molidos en mojado de 110 a 120ºC
durante 10 horas en una amasadora. El contenido obtenido de este
modo se trató con calor en una solución acuosa diluida al 2% de
ácido sulfúrico, se recogió mediante filtración, se lavó con agua y
después se secó, con lo que se obtuvo una composición de pigmento
según la presente invención.
Después de disolver azul de ftalocianina de
cobre bruta (100 partes) obtenido mediante un procedimiento conocido
y pigmento violeta de dioxazina (3 partes) en ácido sulfúrico al 81%
(2.000 partes), la solución resultante se añadió a agua (6.000
partes) para tener una mezcla precipitada con la forma \alpha
contenida allí. La mezcla se recogió mediante filtración, se lavó
con agua, y después se secó. La mezcla obtenida de este modo con la
forma \alpha contenida allí, PIM (3 partes), la forma
\varepsilon (10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300
partes) y DEG (110 partes) fueron molidos en mojado de 110 a 120ºC
durante 10 horas en una amasadora. El contenido obtenido de este
modo se trató con calor en una solución acuosa diluida al 2% de
ácido sulfúrico, se recogió mediante filtración, se lavó con agua y
después se secó, con lo que se obtuvo una composición de pigmento
según la presente invención. La composición de pigmento se sometió a
análisis térmico diferencial de una manera similar a la del Ejemplo
Comparativo 1. Como resultado, se observó un pico exotérmico débil
asociado con la pérdida de peso observada a alrededor de 395ºC, y
también se observó un pronunciado pico exotérmico asociado con una
pérdida de peso a alrededor de
450ºC.
450ºC.
Después de disolver azul de ftalocianina de
cobre bruta (100 partes) obtenido mediante un procedimiento conocido
y pigmento violeta de dioxazina (10 partes) en ácido sulfúrico al
98% (2.000 partes), la solución resultante se añadió a agua (6.000
partes) para tener una mezcla precipitada con la forma \alpha
contenida allí. La mezcla se recogió mediante filtración, se lavó
con agua, y después se secó. La mezcla obtenida de este modo con la
forma \alpha contenida allí, PIM (3 partes), la forma
\varepsilon (10 partes) como siembra, cloruro de sodio (300
partes) y DEG (110 partes) fueron molidos en mojado de 110 a 110ºC
durante 10 horas en una amasadora. El contenido obtenido de este
modo se trató con calor en una solución acuosa diluida al 2% de
ácido sulfúrico, se recogió mediante filtración, se lavó con agua y
después se secó, con lo que se obtuvo una composición de pigmento
según la presente invención. La composición de pigmento se sometió a
análisis térmico diferencial de una manera similar a la del Ejemplo
Comparativo 1. Como resultado, se observó un pico exotérmico débil
asociado con la pérdida de peso observada a alrededor de 405ºC, y
también se observó un pronunciado pico exotérmico asociado con una
pérdida de peso a alrededor de
450ºC.
450ºC.
Los colorantes, que contienen las composiciones
de pigmento de la presente, y sus ejemplos de aplicación serán
descritos aquí más adelante. Ni que decir tiene, las composiciones
de pigmento según la presente invención pueden ser utilizadas como
colorante en todas las aplicaciones distintas de aquellas que se van
a ejemplificar más
abajo.
abajo.
Utilizando como composición de pigmento la
composición de pigmento preparada en el Ejemplo 6 y empleando un
molino de bolas de pequeña capacidad, se obtuvo un esmalte de color
oscuro según la fórmula descrita en la Tabla 1 y adicionalmente, se
obtuvo un esmalte de color blanco según la fórmula descrita en la
Tabla 2. También se obtuvo una pintura teñida de azul mezclando el
esmalte de color oscuro y el esmalte blanco obtenidos antes a una
razón en peso de 1:4.
\newpage
| Composición de pigmento | 10,0 partes |
| Barniz alquídico | |
| \hskip0,3cm (contenido de sólidos: 60%) | 88,9 partes |
| Barniz de melamina | |
| \hskip0,3cm (contenido de sólidos: 60%) | 22,2 partes |
| Xilol/n-butanol | |
| \hskip0,3cm (razón en peso de la mezcla 8:2) | 20,0 partes |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Oxido de titanio | 30,0 partes |
| Barniz alquídico | |
| \hskip0,3cm (contenido de sólidos: 60%) | 80,0 partes |
| Barniz de melamina | |
| \hskip0,3cm (contenido de sólidos: 60%) | 20,0 partes |
| Xilol/n-butanol | |
| \hskip0,3cm (razón en peso de la mezcla 8:2) | 20,0 partes |
Se obtuvo una pintura teñida de azul de una
manera similar a la del Ejemplo 11 excepto que se utilizó la
composición de pigmento preparada en el Ejemplo 8 en lugar de la
composición de pigmento del Ejemplo 6.
Ejemplo Comparativo
2
Se obtuvo una pintura teñida de azul de una
manera similar a la del Ejemplo 11 excepto que en lugar de la
composición de pigmento del Ejemplo 6, excepto que se utilizó una
mezcla - que había sido obtenida combinando la composición de
pigmento preparada en el Ejemplo Comparativo 1 y pigmento violeta de
quinacridona de manera que la mezcla contenía los mismos componentes
en las mismas proporciones que la composición de pigmento del
Ejemplo 6 -.
Las pinturas teñidas de azul de los Ejemplos 11,
12 y el Ejemplo Comparativo 2 fueron diluidas separadamente con
diluyente hasta una viscosidad pulverizable (14 segundos medidos
mediante una copa Ford Núm. 4) y después fueron aplicadas
pulverizando en forma de un revestimiento mediante una pistola de
pulverización con aire sobre paneles de acero revestidos con
imprimador. Después de secar los paneles de acero revestidos
mediante pulverización a la temperatura ambiente durante 15 minutos,
las pinturas fueron cocidas y endurecidas a 140ºC durante 30
minutos, con lo que se prepararon paneles de acero. Los tonos de
color de los paneles, que habían sido preparados utilizando las
pinturas de los Ejemplos 11 y 12, respectivamente, fueron más
pronunciadamente rojas que el tono de color del panel obtenido
utilizando las pinturas del Ejemplo Comparativo 2. Los
revestimientos obtenidos a partir de las pinturas de los Ejemplos 11
y 12, respectivamente, fueron excelentes en intensidad de color y
poder de coloración. Esos paneles fueron medidos en cuanto a la
intensidad de color y el poder de tinción de sus revestimientos
mediante un colorímetro fotoeléctrico ("SM Color Computer, Model:
SM-4", nombre de fábrica; fabricado por Suga Test
Instruments Co., Ltd.). Los resultados se muestran en la Tabla
3.
La intensidad de color y el poder de coloración
fueron indicados en términos de valores calculados mediante las
siguientes fórmulas respectivamente:
- Intensidad de color: C* = [(a*)^{2} + (b*)^{2}]^{1/2}
- Poder de coloración: TS = [1 - (V_{yex} - V_{ys})] x 100
donde V_{yex} es el valor de y de
la pintura del Ejemplo 11 o 12 y V_{ys} es el valor de y de la
pintura del Ejemplo Comparativo
2.
| Incremento de la | ||
| Intensidad de color (\DeltaC*) | Poder de coloración | |
| Ejemplo 11 | 1,0 | 104 |
| Ejemplo 12 | 1,2 | 105 |
| Ej. Comp. 2 | 0,0 | 100 |
La composición de pigmento preparada en el
Ejemplo 3 fue amasada en forma de una composición de pigmento junto
con DOP (ftalato de dioctilo) a 40ºC o menos en un molino de tres
rodillos según la fórmula descrita en la Tabla 4, con lo que se
preparó una pasta coloreada con un contenido de pigmento del 50%. La
pasta coloreada fue amasada junto con un compuesto de
poli(cloruro de vinilo) gelificado de 160 a 175ºC en un
molino de dos rodillos según la fórmula descrita en la Tabla 4. La
masa amasada fue recogida del molino de dos rodillos y se formó
después en una lámina de 165 a 175ºC bajo una carga de 150
kg/cm^{2}. La lámina fue enfriada después de esto, con lo que se
preparó una lámina de color oscuro de 1 mm de grosor.
| Composición de pigmento | 0,5 partes |
| DOP | 0,5 partes |
| Compuesto de poli(cloruro de vinilo) | 100,0 partes |
La lámina de color oscuro obtenida de este modo
y un compuesto de poli(cloruro de vinilo) de color blanco
fueron amasados después de 160 a 165ºC en un molino de dos rodillos
según la fórmula descrita en la Tabla 5. La masa amasada se recogió
del molino de dos rodillos y se formó después en una lámina de 160 a
165ºC bajo una carga de 150 kg/cm^{2}. La lámina se enfrió después
de eso, con lo que se preparó una lámina tintada de 1 mm de
grosor.
grosor.
| Lámina de color oscuro | 25,0 partes |
| Compuesto de poli(cloruro de vinilo) | 75,0 partes |
| \hskip0,3cm (contenido de óxido de titanio: 2,6%) |
Ejemplos 14 y
15
Una lámina de color oscuro y una lámina tintada
fueron preparadas de una manera similar a la del Ejemplo 13 excepto
que se utilizaron las composiciones de pigmento preparadas en los
Ejemplos 4 y 9, respectivamente, en lugar de la composición de
pigmento del Ejemplo 3.
Ejemplo Comparativo
3
Una lámina de color oscuro y una lámina tintada
fueron preparadas de una manera similar a la del Ejemplo 13 excepto
que en lugar de la composición de pigmento del Ejemplo 3, se utilizó
una mezcla - que había sido obtenida combinando la composición de
pigmento preparada en el Ejemplo Comparativo 1 y pigmento violeta de
dioxazina de manera que la mezcla contenía los mismos componentes en
las mismas proporciones que la composición de pigmento del Ejemplo 3
-.
Las láminas de color oscuro de los Ejemplos 13,
14 y 15 y del Ejemplo Comparativo 3 fueron observadas visualmente
para determinar la intensidad y la claridad de sus tonos de color. A
cerca de las láminas tintadas de los Ejemplos 13, 14 y 15 y del
Ejemplo Comparativo 3, sus poderes de coloración fueron medidos
mediante un instrumento similar al descrito antes y fueron indicados
en términos de valores de cálculo similares. Los resultados se
muestran en la Tabla 6.
| Intensidad | Claridad | Poder de coloración | |
| Ejemplo 13 | B | B | 104 |
| Ejemplo 14 | A | B | 105 |
| Ejemplo 15 | A | A | 106 |
| Ej. Comp. 3 | C | C | 100 |
| A: Extremadamente buena, B: Buena, C: Promedio |
Se preparó un colorante (color base) para
filtros de color dispersando la composición de pigmento, que había
sido preparada en el Ejemplo 9, según la fórmula de la Tabla 7.
| Composición de pigmento | 15,0 partes |
| Solución de resina acrílica | 22,5 partes |
| Solución dispersante | 2,5 partes |
| PGMAc* y otro disolvente | 60,0 partes |
| *PGMAc: monometileteracetato de propilenglicol |
Ejemplo Comparativo
4
Se preparó un color base de una manera similar a
la del Ejemplo 16 excepto que se utilizó la composición de pigmento
preparada en el Ejemplo Comparativo 1 en lugar de la composición de
pigmento preparada en el Ejemplo 9.
Ejemplo Comparativo
5
Se preparó un color base de una manera similar a
la del Ejemplo 16 excepto que en lugar de la composición de pigmento
preparada en el Ejemplo 9, se utilizó una mezcla - que había sido
obtenida combinando la composición de pigmento preparada en el
Ejemplo Comparativo 1 y pigmento violeta de dioxazina de manera que
la mezcla contenía los mismos componentes en las mismas proporciones
que la composición de pigmento del Ejemplo 9 -.
Los colores base del Ejemplo 16 y de los
Ejemplos 4 y 5 fueron aplicados como revestimiento separadamente
sobre sustratos de vidrio mediante una revestidora rotatoria "spin
coater" y después precocidos. Los sustratos de vidrio revestidos
de este modo fueron medidos en cuanto a las propiedades de
transmisión de luz mediante "COLORCROM C" (nombre de fábrica;
fabricado por Dainichiseika Color % se utilizó una mezcla - que
había sido obtenida combinando la composición de pigmento preparada
en el Ejemplo Comparativo 1 y pigmento violeta de dioxazina de
manera que la mezcla contenía los mismos componentes en las mismas
proporciones que la composición de pigmento del Ejemplo 3 &
Chemicals Mfg., Co., Ltd.). Se obtuvieron los valores mostrados en
la Tabla 8. Adicionalmente, las películas precocidas fueron medidas
mediante un
\hbox{espectrofotómetro. Sus curvas de
transmitancia espectrales se muestran en la Fig. 1.}
| Y | X | y | |
| Ejemplo 16 | 20,8 | 0,142 | 0,154 |
| Ej. Comp. 4 | 20,8 | 0,140 | 0,154 |
| Ej. Comp. 5 | 19,5 | 0,143 | 0,154 |
Para evaluar la resistencia térmica de los
sustratos de vidrio revestidos, los sustratos de vidrio revestidos
se dejaron durante 1 hora en una atmósfera calentada a 250ºC y
después, se midieron colorimetricamente. Como índices de resistencia
térmica, se determinaron las diferencias de color (\DeltaEab*
(resistencia térmica)) antes y después de determinar el ensayo de la
resistencia térmica. Para evaluar la resistencia a la luz de los
sustratos de vidrio revestidos, se aplicaron como revestimiento los
colores base del Ejemplo 16 y de los Ejemplos Comparativos 4 y 5
sobre sustratos de vidrio mediante una revestidora rotatoria,
respectivamente. Después de la precocción, los sustratos de vidrio
revestidos fueron medidos colorimetricamente. Los sustratos de
vidrio revestidos individuales fueron dejados durante 12 horas en
una atmósfera bajo una lámpara de haluro metálico de 90 mW y después
fueron medidos colorimetricamente. Como índices de la resistencia a
la luz, se determinaron las diferencias de color (\DeltaEab*
(resistencia a la luz)) tras la exposición a la luz de una lámpara
de haluro metálico. Los resultados de los experimentos anteriores se
muestran en la Tabla 9.
| \DeltaEab* (resistencia térmica) | \DeltaEab*(resistencia a la luz) | |
| Ejemplo 16 | 1,0 | 0,4 |
| Ej. Comp. 4 | 3,2 | 1,0 |
| Ej. Comp. 5 | 3,9 | 1,3 |
Se confirmó que la base de color obtenida en el
Ejemplo 16 era claramente superior en resistencia térmica y
resistencia a la luz respecto a las bases de color de los Ejemplos
Comparativos 4 y 5.
Para obtener una película de filtro de color
azul (B), se obtuvo una dispersión de pigmento fotosensible de B
según la Tabla 10 utilizando el color base azul del Ejemplo 16.
Para obtener una película de filtro de color
rojo (R), se obtuvo una dispersión de pigmento fotosensible con la
fórmula de la Tabla 10 utilizando un color base rojo preparado de
una manera similar a la del Ejemplo 16 excepto que se utilizó un
pigmento rojo (C.I. pigmento rojo 177) como pigmento en lugar de
utilizar la composición de pigmento utilizada en el Ejemplo 9.
Para obtener una película de filtro de color
verde (G), se obtuvo una dispersión de pigmento fotosensible de G
según la fórmula de la Tabla 10 utilizando un color base verde
preparado de una manera similar a la del Ejemplo 16 excepto que se
utilizó un pigmento verde (C.I. pigmento rojo 36) como pigmento en
lugar de utilizar la composición de pigmento utilizada en el Ejemplo
9.
| R | G | B | ||||
| Color base rojo | 75 | - | - | |||
| Color base verde | - | 85 | - | |||
| Color base azul del Ejemplo 16 | - | - | 100 | |||
| Resina acrílica | 50 | 50 | 50 | |||
| Acrilato de trimetilolpropano | 10 | 10 | 10 | |||
| 2-Hidroxi-2-metilpropiofenona | 2 | 2 | 2 | |||
| 2,2-Dietoxiacetofenona | 1 | 1 | 1 | |||
| PGMAc | 37 | 37 | 37 | |||
| Total | 175 | 185 | 200 |
Para obtener un filtro de color RGB para el uso
en un dispositivo de color LCD, se colocó en una revestidora
rotatoria un sustrato de vidrio que había sido tratado con un agente
de acoplamiento de silano, y fue sometido a revestimiento rotatorio
con la dispersión de pigmento fotosensible anteriormente descrita
para los filtros de color R en primer lugar a 300 rpm durante 5
segundos y después a 1.200 rpm durante 5 segundos. El sustrato de
vidrio revestido de este modo fue precocido a 80ºC durante 10
minutos. Después de poner en contacto íntimo una fotomáscara que
tenía un patrón de mosaico con el sustrato de vidrio revestido, el
sustrato de vidrio revestido fue expuesto a una cantidad de luz de
100 mJ/cm^{2} utilizando una lámpara de vapor de mercurio de
extra-alta presión. Después se llevaron a cabo el
revelado y el enjuagado con un revelador formulado específicamente y
un enjuague formulado específicamente, con lo que se formó un patrón
de mosaico de color rojo sobre el sustrato de vidrio.
Con posterioridad, se formaron un patrón de
mosaico de verde y un color de mosaico azul, respectivamente,
llevando a cabo el revestimiento y la cocción con las dispersiones
de pigmentos fotosensibles anteriormente descritas para los filtros
de color G y de color B descritos antes, con lo que se obtuvo un
filtro de color RBG. El filtro de color obtenido de este modo tenía
unas características de las curvas de transmitancia espectrales
excelente, tenía una durabilidad por ejemplo en resistencia a la luz
y resistencia térmica excelente, tenía una propiedad de transmisión
de luz excelente, y estaba equipado con propiedades excelentes por
ejemplo como filtro de color LC que ofrece un tono de color azul
rojizo intenso y una alta propiedad de transmisión de color en
concreto.
Claims (20)
1. Un procedimiento para la producción de una
composición de pigmento, que comprende moler en mojado los
siguientes componentes (A-1) y (B):
- (A-1)
- ftalocianina de cobre, y
- (B)
- al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por los pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos azoicos,
a una razón en peso de 100:0,1 a
100:50 en un disolvente no
aromático.
2. Un procedimiento para la producción de una
composición de pigmento, que comprende:
moler en seco los siguientes componentes
(A-1) y (B):
- (A-1)
- ftalocianina de cobre \alpha, y
- (B)
- al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por los pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos azoicos,
a una razón en peso de 100:0,1 a 100:50 para
obtener una mezcla de pigmento molida en seco; y después
moler en mojado la mezcla de pigmento molida en
seco en un disolvente no aromático.
3. Un procedimiento para la producción de una
composición de pigmento, que comprende:
añadir los siguientes componentes
(A-2) y (B):
- (A-2)
- ftalocianina de cobre de cualquier forma cristalina, y
- (B)
- al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por los pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos azoicos,
a una razón en peso de 100:0,1 a
100:50 en una solución acuosa de ácido sulfúrico de al menos el 60%
en peso; verter la solución acuosa de ácido sulfúrico resultante en
agua para tener dicho componente (A-2) transformado
en forma cristalina en ftalocianina de cobre \alpha (componente
A-1) de manera que se obtenga una mezcla de pigmento
de dicho componente (A-1) y dicho componente (B); y
después moler en mojado la mezcla de pigmento del componente
(A-2) y el componente (B) obtenida de este modo en
un disolvente no
aromático.
4. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-3, donde el siguiente componente
(C):
- (C)
- al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por (C-1) derivados de ftalocianina de cobre cada uno de los cuales contiene uno o más sustituyentes en un anillo de benceno de los mismos y (C-2) compuestos cada uno de los cuales es asequible a partir de un compuesto isocianato aromático y una amina alifática primaria o secundaria que contiene al menos un grupo amino secundario o terciario;
es molido en mojado adicionalmente
junto con dichos componentes (A-1) y (B) de manera
que la razón en peso de dicho componente (A) respecto a dicho
componente (C) es de 100:0,1 a
100:30.
5. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde dicha molturación en mojado es llevada
a cabo de 60 a 180ºC.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, donde dicha molturación en mojado es llevada
a cabo añadiendo dicho componente (A) en forma de siembra.
7. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, donde dicha molturación en mojado es llevada
a cabo en presencia de un coadyuvante de molturación.
8. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde dicha molturación en mojado es llevada
a cabo en presencia de un alcohol polihidroxilado.
9. Una composición de pigmento que comprende una
mezcla de pigmento molida en mojado de los siguientes componentes
(A), (B), y (C):
- (A)
- ftalocianina de cobre \varepsilon, y
\newpage
- (B)
- al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por los pigmentos policíclicos condensados y los pigmentos azoicos, y
- (C)
- al menos un pigmento seleccionado del grupo formado por (C-1) derivados de ftalocianina de cobre cada uno de los cuales contiene uno o más sustituyentes en un anillo de benceno de los mismos y (C-2) compuestos cada uno de los cuales es asequible a partir de un compuesto isocianato aromático y una amina alifática primaria o secundaria que contiene al menos un grupo amino secundario o terciario;
donde la razón en peso de dicho
componente (A) respecto a dicho componente (B) es de 100:0,1 a
100:50, y donde la razón en peso de dicho componente (A) respecto a
dicho componente (C) es de 100:0,5 a
100:20.
10. Una composición de pigmento según la
reivindicación 9, donde dicha razón en peso de dicho componente (A)
respecto a dicho componente (B) es de 100:0,1 a 100:20.
11. Una composición de pigmento según la
reivindicación 9, donde dicho componente B es al menos un pigmento
seleccionado del grupo formado por los pigmentos de perileno, los
pigmentos de perinona, los pigmentos de quinacridona, los pigmentos
de dioxazina, los pigmentos de dicetopirrolopirrol, los pigmentos de
antraquinona, los pigmentos de quinoftalona, los pigmentos índigo,
los pigmentos tioíndigo, los pigmentos metínicos, los pigmentos
azometínicos, los pigmentos de complejos metálicos, y derivados de
los mismos.
12. Una composición de pigmento según la
reivindicación 9, donde dicho componente (B) es un pigmento de un
color púrpura royal que se inclina hacia un color azul a púrpura o
un derivado del mismo.
13. Una composición de pigmento según la
reivindicación 9, donde dicho componente (B) es al menos un pigmento
seleccionado del grupo formado por C.I. pigmento violeta 19, C.I.
pigmento violeta 23 y C.I. pigmento azul 60.
14. Una composición de pigmento según la
reivindicación 9, donde dicho componente (C) es un compuesto
(C-1) representado por la siguiente fórmula
estructural (A):
donde R es un átomo de hidrógeno o
un sustituyente deseado, y n representa 1 a
2.
15. Una composición de pigmento según la
reivindicación 9, donde dicho componente (C) es un compuesto
(C-2) representado por la siguiente fórmula
estructural (B):
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1} a R^{5} representan
cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1}-C_{4}, R^{6} y R^{7} representan cada
uno independientemente -NH- o un grupo alquileno
C_{2}-C_{6} que puede contener uno o más grupos
-NR^{1}-, y R^{8} representa un grupo
arileno.
16. Una composición de pigmento según una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15, que cuando se analiza
mediante TG/DTA, muestra un débil pico exotérmico asociado con una
pérdida de peso en un intervalo de temperatura de 390 a 420ºC y un
pronunciado pico exotérmico asociado con una pérdida de peso en un
intervalo de temperatura de 450ºC y superior.
17. Una composición de pigmento obtenida
mediante un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 4-8.
18. Un colorante que comprende un pigmento y al
menos un componente seleccionado del grupo formado por las resinas
formadoras de película y un medio líquido, donde dicho pigmento es
una composición de pigmento según una cualquiera de las
reivindicaciones 9 a 16.
19. Un método para colorear un artículo, que
comprende utilizar como agente colorante un colorante según la
reivindicación 18.
20. Un artículo coloreado obtenido mediante un
método según la reivindicación 19.
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