JP5619729B2 - 改良された赤色フィルター組成物 - Google Patents
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Description
(a) 式
R5は、それぞれの場合に他のどのR5と独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルキレン、フェニルまたは2−ナフチル、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
R6は、それぞれの場合に他のどのR6と独立して、H、C1〜C5アルキルまたはC2〜C5アルキレン、好ましくはHまたはCH3であり、かつ
R7は、それぞれの場合に他のどのR7と独立して、NR6、NOR6、O、S、SOによって及び/またはSO2によって割込まれていないかもしくは1回または複数回割込まれているC4〜C8アルキレンであり、N(R7)中のR7はNによって好ましくは5員または6員複素環を形成する]の着色剤
もしくはその混合物、混晶または固溶体、
但し、式(I)またはその混合物、混晶または固溶体の全着色剤に対して、20〜100モル%のR1がBrであり、80〜100モル%のR3がHであるであることを条件とし、
好ましくは20〜100モル%の式
(c) (a)に対して、1〜25質量%、好ましくは3〜20質量%、特に3〜15質量%の式
[式中、Qは、非置換または置換された3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、キナクリドン、6,13−ジヒドロキナクリドン及びキナクリドンキノン基から選択される発色団基であり、
Aは、C1〜C6アルキレン、好ましくはメチレンであり、
mは、1または2の数であり、さらに
R8、R9、R10及びR11は、それぞれ他とは独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル(これは、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C6アルコキシ及び/またはジ(C1〜C6アルキル)アミノで1回または複数回置換されている)、もしくはC6〜C12アリール(これは、非置換であるか、またはハロゲン、NO2、C1〜C12アルキル、C1〜C6アルコキシ及び/またはジ(C1〜C6アルキル)アミノで1回または複数回置換されている)であり、場合により、R8及びR9及び/またはR9及びR10は結合によって結ばれてさらなる脂環式環、芳香族環または複素環を形成することもできる];
(d) (a)と(b)の合計に対して、0〜10質量%、好ましくは0.01〜8質量%の、式
[式中、A、m、R8、R9、R10及びR11は(c)の場合に定義した通りであり、Q’は(c)の場合のQに関して定義した通りであるが、Qの意味とは独立しており、nは1または2の数であり、さらにMは、H、アルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである];及び
(e) (a)に対して、0〜30質量%、好ましくは3〜25質量%、特に5〜20質量%の式
[式中、
R12は、R1またはAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−G及び
R13は、R3またはAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであるが、
但し、R12及びR13が両方ともAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであるというわけではなく、
R14がR2であり、それと同時にR15がAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであるか、もしくはR14がAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであり、それと同時にR15がR4であるかのいずれかであり、
R12、R13、R14及びR15は、好ましくはH、Cl、Br、CH3、OCH3、tert−ブチルまたはAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであり、
R16及びR17は、それぞれ他とは独立して、直接結合、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり、好ましくは両方が直接結合、両方が1,3−フェニレンまたは両方が1,4−フェニレン、特に両方が直接結合であり、
R18及びR19は、Hであるか、もしくはR16が1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンである場合は、R18はHまたはAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであり、またR17が1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンである場合は、R19はHまたはAa−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであり、
AはC1〜C4アルキレン、好ましくはCH2であり、またaは0または1、好ましくは0であり、
cは0〜6の整数、特に0、1または2であり、
Gは、NR5R6、N(R7)、NR6−NR5R6またはNR6−N(R7)であり、
nは、0、1または2、好ましくは0であり、
Xは、カルボニルまたはスルホニルであり、またxは0または1であり、Xがカルボニルでありかつxが1であるのが好ましく、
Yは、それぞれの場合に他のどのYと独立して、O、SまたはNR6、好ましくはNR6であり、
Zは、それぞれの場合に他のどのZと独立して、C2〜C8アルキレン、好ましくは1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレンまたは1,6−ヘキシレン、特に1,3−プロピレンであり、
zは0であるか、または1〜3の数、好ましくは1または2、特に1であるが、
但し、a、n、x及びz(特にa、x及びz)の合計が、少なくとも1、好ましくは少なくとも2であることを条件とし、
さらに、R1、R2、R5、R6及びR7は式(I)に関して定義した通りであるが、式(I)とは独立している]
または式(V)の着色剤の混合物
を含む、色フィルターを製造するための組成物に関する。
R22は、それぞれの場合に他のどのR22と独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルキレン、フェニルまたは2−ナフチル、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
R23は、それぞれの場合に他のどのR23と独立して、H、C1〜C5アルキルまたはC2〜C5アルキレン、好ましくはHまたはCH3であり、さらに
R24は、それぞれの場合に他のどのR24と独立して、C4〜C8アルキレン(これは、NR23、NOR23、O、S、SOによってまたはSO2によって割込まれていないかもしくは1回または複数回割込まれており、N(R24)中のR24はNによって好ましくは5員または6員複素環を形成するが、
但し、R20及びR21はそれぞれ同時にBr及びHでないことを条件とする]
の化合物、さらにまた3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオンの混晶及び固溶体(式(Ic)または(Ig)の化合物を含む)が新規であり、特許請求される。式(Ib)の化合物が好ましい。特に好ましいのは、式(Ib)の化合物に加えて式(Ic)の化合物も含む、本発明による混晶または固溶体である。
(a’)式
R1はClまたはBr、好ましくはBrであり、
R2、R3及びR4は、それぞれ他とは独立して、H、Cl、Br、CN、CF3、R5、OR5、SR5、SOR5、SO2R5、NR6COR5、COOR6、CONR5R6、CONH2またはCON(R7)、好ましくはCl、Br、CNまたはR5であり、
R5は、それぞれの場合に他のどのR5と独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルキレン、フェニルまたは2−ナフチル、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
R6は、それぞれの場合に他のどのR6と独立して、H、C1〜C5アルキルまたはC2〜C5アルキレン、好ましくはHまたはCH3であり、さらに
R7は、それぞれの場合に他のどのR7と独立して、NR6、NOR6、O、S、SOによってまたはSO2によって割込まれていないかもしくは1回または複数回割込まれているC4〜C8アルキレンで、N(R7)中のR7はNによって好ましくは5員または6員複素環を形成する]
の着色剤、もしくはその混合物、混晶または固溶体、好ましくは式
(b’)式
[式中、Qは、非置換または置換されている3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、キナクリドン、6,13−ジヒドロキナクリドン及びキナクリドンキノン基から選択される発色団基であり、
Aは、C1〜C6アルキレン、好ましくはメチレンであり、
mは、1または2の数であり、さらに
R8、R9、R10及びR11は、それぞれ他とは独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル(これは、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C6アルコキシ及び/またはジ(C1〜C6アルキル)アミノで1回または複数回置換されている)、またはC6〜C12アリール(これは、非置換であるか、またはハロゲン、NO2、C1〜C12アルキル、C1〜C6アルコキシ及び/またはジ(C1〜C6アルキル)アミノで1回または複数回置換されている)であり、場合により、R8及びR9及び/またはR9及びR10が結合によって結ばれてさらなる脂環式環、芳香族環または複素環を形成することもできる];
(c’)式
[式中、A、m、R8、R9、R10及びR11は、(c)に関して定義した通りであり、Q’は(c)の場合にQに関して定義した通りであるが、但し、Qの意味とは独立しており、nは1または2の数であり、Mは、H、アルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである]
を含む組成物に関するが、
但し、組成物は、少なくとも2種類の成分(b’)、少なくとも2種類の成分(c’)、または成分(b’)及び成分(c’)のそれぞれの少なくとも1種(それらは、異なる発色団基Q、異なる発色団基Q’または異なる発色団基Q及びQ’を有する)を含むことを条件とする。
(f1)陽イオン性コポリマー;
(f2)陰イオン性コポリマー;
(f3)両性コポリマー;または
(f4)非イオン性コポリマー
である。
Claims (17)
- (a)式
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、C1〜C5アルキル、フェニルまたは2−ナフチルであり、
R6は、それぞれの場合に互いに独立して、H、またはC1〜C5アルキルであり、かつ
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、NR6、NOR6、O、S、SOによって及び/またはSO2によって割込まれていないもしくは1回または複数回割込まれているC4〜C8アルキレンであり、N(R7)中のR7はNによって複素環を形成する]の着色剤、もしくはその混合物、混晶または固溶体、
但し、式(I)またはその混合物、混晶または固溶体の全着色剤に対して、20〜100モル%のR1またはR2がBrであり、80〜100モル%のR3またはR4がHであることを条件とし、
(b)(a)に対して、0〜150質量%の、式
(c)(a)に対して、1〜25質量%の、式
[式中、Qは、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、
Aは、メチレンであり、
mは、1または2の数であり、さらに
R8、R9、R10及びR11は、それぞれ他とは独立して、H、または非置換のC1〜C18アルキルである]、
(d)(a)と(b)の合計に対して、0〜10質量%の、式
[式中、A、m、R8、R9、R10及びR11は(c)の場合に定義した通りであり、
Q’は、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、
nは1または2の数であり、さらにMは、H、アルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである];及び
(e)(a)に対して、3〜25質量%の、式
[式中、R 12 、R 13 、R 14 、およびR 15 は、互いに独立して、H、Cl、Br、CH 3 、OCH 3 、tert−ブチル、またはA’ a −[−NH−] n −X x −[−CH 2 −] c [−Y−Z−] z −Gであり、
但し、R12及びR13が両方ともA’ a−[−NH−]n−Xx−[−CH2−]c[−Y−Z−]z−Gであるというわけではなく、かつ、R 14 及びR 15 が両方ともA’ a −[−NH−] n −X x −[−CH 2 −] c [−Y−Z−] z −Gであるというわけではなく、
R16及びR17は、それぞれ、直接結合であり、
R18及びR19は、それぞれ、Hであり、
A’は、C1〜C4アルキレンであり、またaは0であり、
cは、0であり、
Gは、NR5R6 またはN(R7)であり、
nは、0であり、
Xは、カルボニルまたはスルホニルであり、また、xは1であり、
Yは、それぞれの場合に互いに独立して、NR6であり、
Zは、それぞれの場合に互いに独立して、C2〜C8アルキレンであり、
zは、1であるが、
但し、R5、R6及びR7は式(I)の場合に定義した通りであるが、式(I)とは独立して、
R 5 は、C 1 〜C 5 アルキルまたはフェニルであり、
R 6 は、HまたはC 1 〜C 5 アルキルであり、
R 7 は、NR 6 、NOR 6 、O、及び/またはSによって割込まれていないもしくは1回または複数回割込まれているC 4 〜C 8 アルキレンであり、N(R 7 )中のR 7 はNによって複素環を形成する、ことを条件とする]
または式(V)の着色剤の混合物
を含む、カラーフィルターを製造するための組成物。 - QおよびQ’が、それぞれ互いに独立して、非置換の3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオンまたはキナクリドン基である、請求項1または請求項2のいずれかに記載の組成物。
- 成分(a)及び存在する場合に成分(b)は、平均粒径が10〜100nmであり、≦10質量%の粒子が、≧100nmであり、≦50質量%の粒子が、≧50nmである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- R8、R9及びR10は、それぞれ他とは独立して、HまたはC1〜C4アルキルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 非置換または置換されている3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、キナクリドン、6,13−ジヒドロキナクリドン及びキナクリドンキノンの着色剤から選択される着色剤及び/または陽イオン性コポリマーである無色の成分をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記陽イオン性コポリマーが、(a)に対して1〜100質量%の量である、請求項6に記載の組成物。
- 前記成分(a)が、式
R22は、それぞれの場合に互いに独立して、C1〜C5アルキル、フェニルまたは2−ナフチルであり、
R23は、それぞれの場合に互いに独立して、H、またはC1〜C5アルキルであり、かつ
R24は、それぞれの場合に互いに独立して、NR23、NOR23、O、S、SOによってまたはSO2によって割込まれていないかもしくは1回または複数回割込まれているC4〜C8アルキレンであり、N(R24)中のR24はNによって複素環を形成するが、
但し、R20及びR21はそれぞれ同時にBr及びHでないことを条件とする]
の着色剤である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。 - (a’)式
R1は、ClまたはBrであり、
R2、R3及びR4は、それぞれ他とは独立して、H、Cl、Br、CN、CF3、R5、OR5、SR5、SOR5、SO2R5、NR6COR5、COOR6、CONR5R6、CONH2またはCON(R7)であり、
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、C1〜C5アルキル、フェニルまたは2−ナフチルであり、
R6 は、それぞれの場合に互いに独立して、H、またはC1〜C5アルキルであり、かつ
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、NR6、NOR6、O、S、SOによってまたはSO2によって割込まれていないかもしくは1回または複数回割込まれているC4〜C8アルキレンであり、N(R7)中のR7はNによって複素環を形成する]
の着色剤、もしくはその混合物、混晶または固溶体;
(b’)式
[式中、Qは、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、
Aは、メチレンであり、
mは、1または2の数であり、さらに
R8、R9、R10及びR11は、それぞれ互いに独立して、H、または非置換のC1〜C18アルキルである];
(c’)式
[式中、A、m、R8、R9、R10及びR11は(b’)の場合に定義した通りであり、
Q’は、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、nは1または2の数であり、さらにMは、H、アルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである]
を含む、組成物であるが、
但し、前記組成物が、少なくとも2種類の成分(b’)、少なくとも2種類の成分(c’)、または成分(b’)及び成分(c’)のそれぞれの少なくとも1種(それらは、異なる発色団基Q、異なる発色団基Q’または異なる発色団基Q及びQ’を有する)を含むことを条件とする、組成物。 - (a)20〜100モル%の式(Ia)を含む式(I)の着色剤、
場合により(b)(a)に対して0〜150質量%の、式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)、(IIf)、(IIg)、(IIh)、(IIi)、(IIj)、(IIk)、(IIl)、(IIm)、(IIn)、(IIo)、(IIp)及び/または(IIq)のうちの1種または複数種の着色剤、
(c)(a)に対して1〜25質量%の、式(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)及び/又は(IIIg)のうちの1種または複数種の着色剤、
(d)(a)と(b)の合計に対して0〜10質量%の、式(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVd)、(IVe)、(IVf)及び/又は(IVg)のうちの1種または複数種の着色剤、及び
(e)(a)に対して3〜25質量%の、式(V)のうちの1種または複数種の着色剤を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物を含む、放射線で改変可能な液体分散系であって、前記成分(a)または(a’)、(b)(存在する場合)及び場合により更なる着色剤が、固体の、均一に分散した粒子の形で存在する、放射線で改変可能な液体分散系。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物を含む、熱可塑性素材であって、前記成分(a)または(a’)、(b)(存在する場合)及び場合により更なる着色剤が、固体の、均一に分散した粒子の形で存在する、熱可塑性素材。
- 少なくとも3種類の色の画素を含むカラーフィルターであって、一部の画素が、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物を含む、少なくとも3種類の色の画素を含むカラーフィルター。
- 請求項11に記載の液体分散系を放射線によって像点を作成するのに使用する、像点(画素)を含むカラーフィルターの製造方法。
- カラーフィルターの製造における、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物の使用。
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EP08157088 | 2008-05-28 | ||
EP08157088.9 | 2008-05-28 | ||
EP09152366.2 | 2009-02-09 | ||
EP09152366 | 2009-02-09 | ||
PCT/EP2009/055370 WO2009144115A1 (en) | 2008-05-28 | 2009-05-05 | Improved, red colour filter composition |
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