JP2000297224A

JP2000297224A - ２種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物

Info

Publication number: JP2000297224A
Application number: JP2000016269A
Authority: JP
Inventors: Joachim Dr Weber; ヨアヒム・ウエーバー; Manfred Urban; マンフレート・ウーアバン; Manfred Opravil; マンフレート・オプラビル; Erwin Dietz; エルビン・デイーツ
Original assignee: Clariant GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 1999-01-26
Filing date: 2000-01-25
Publication date: 2000-10-24
Also published as: ES2219205T3; US6413309B1; DE50005945D1; EP1024177B1; EP1024177A2; KR20000076524A; KR100614715B1; EP1024177A3; DE19902907A1

Abstract

(57)【要約】【課題】着色性、レオロジー、および普遍的適用可能
性の点で従来技術の欠点を克服する顔料調製物の提供。【解決手段】ａ）少なくとも１種類の有機ベース顔料
と、ｂ１）少なくとも１種類の式（Ｉ）【化１】のペリレン顔料分散剤と、ｂ２）少なくとも１種類の酸性のカルボキシル基または
スルホ基含有ペリレン顔料分散剤とを含む顔料調製物
は、有利なレオロジー特性および着色性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、改良された着色お
よびレオロジー的性質を有する新規な顔料調製物、なら
びにその調製および高分子量材料の着色への使用に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】顔料調製物は、顔料と、顔料と構造的に
類似し特有の活性を有する基で置換された顔料分散剤と
を組み合わせたものである。適用媒体、特にワニスへの
分散を促進し、顔料のレオロジー的性質および着色性を
向上させるために、顔料分散剤は顔料に加えられる。高
顔料塗料濃縮物（ミルベース）の粘度を低下させ、顔料
粒子の凝集が減少する。このようにして、例えば透明性
および光沢を向上させることができる。このことは、メ
タリック顔料の場合に特に必要である。

【０００３】顔料分散剤を添加することによって有機顔
料のレオロジー的性質および着色性を改良する提案が非
常に多く存在するが、常に希望する結果が得られるわけ
ではない。欧州特許ＥＰ−Ａ−０３２１９１９号に
は、ベース顔料をメチレンイミダゾリル基を含有する顔
料誘導体と混合することによる顔料調製物の製造が記載
されている。ペリレン顔料の分野では、これによって、
現在の要求にはもはや適合しない着色性を有する顔料調
製物が得られる。

【０００４】ドイツ特許ＤＥ−Ａ−３１０６９０６
号には、スルホンアミド基を含有する顔料分散剤の調製
について記載されている。この特許に記載される顔料分
散剤はペリレン化合物を主成分とするが、着色性および
レオロジー的性質に大きな欠点を有する。

【０００５】ドイツ特許ＤＥ−Ａ−１９７０９７９
８号は、非対称型ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸ジイミド類を含有する顔料調製物を開示して
おり、米国特許ＵＳ−Ａ−４７６２５６９号は対称
型ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイ
ミド類を主成分とする顔料調製物の製造を開示してい
る。これらの顔料調製物は、溶剤系への使用にのみ多く
の場合に安定となる。また、レオロジー的性質および着
色性に関してはすべての要求を満たすわけではない。特
に顔料分散剤量が多いと、着色性がもはや不適当とな
り、多くの場合歴然とした光沢の減少と色調の逸脱が注
目される。さらに、これらの顔料分散剤は、溶剤耐性お
よび上塗りに対する耐性が不十分であり、そのため普遍
的な使用は非常に限定される。さらに、多くのワニス系
ではバインダーとの非相溶性の実例を見ることができ
る。

【０００６】欧州特許ＥＰ−Ａ−０４８５４４１号
には、酸性ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
ン酸ジイミド類を主成分とする顔料調製物の製造につい
て記載されている。しかし、これらの顔料調製物は、レ
オロジー的性質および着色性に関するすべての要求を満
たすわけではない。酸性ペリレン化合物をアルカリ性の
ｐＨをもつことの多い水性塗料系に使用する場合は、問
題が生じる可能性があり、従ってその普遍的な使用は限
定される。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】改良の必要性が存在
し、従って着色性、レオロジー、および普遍的適用可能
性に関する従来技術の上述の欠点を克服する顔料調製物
を提供することが目的であった。

【０００８】

【課題を解決するための手段】ベース顔料以外に少なく
とも２種類の特定のペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボン酸ジイミドを合わせて含有する顔料調製物に
よってこの目的が実現するという驚くべきことを発見し
た。

【０００９】本発明は、ａ）少なくとも１種類の有機ベース顔料と、ｂ１）少なくとも１種類の式（Ｉ）

【００１０】

【化１２】

【００１１】［式中、２つの基Ｚは、同種または異種で
あり、ＺはＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４の定義を有
し、ただし基Ｚの両方が同時にＺ^４となることはなく、
ここで、Ｚ^１は式（Ｉａ）、 −［Ｘ−Ｙ］_ｑ−［Ｘ^１−Ｙ^１］_ｒ−［Ｘ^２−ＮＨ］_３Ｈ（Ｉａ）の基であり、式中、Ｘ、Ｘ^１、およびＸ^２は、同種また
は異種であり、１〜４個の、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、
ヒドロキシル基、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキ
シアルキル基、および／または１または２個の別のＣ_５
〜Ｃ_７−シクロアルキル基で置換されてもよい分岐また
は非分岐のＣ_２〜Ｃ_６−アルキレン基またはＣ_５〜Ｃ_７
シクロアルキレン基であり；ＹおよびＹ^１は、同種また
は異種であって、ＮＨ、−ＯまたはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６−ア
ルキル）基、好ましくは−ＮＣＨ_３、または

【００１２】

【化１３】

【００１３】であり、ｑは、１〜６の数で、好ましくは
１、２、３、または４であり；ｒおよびｓは、互いに独
立の０〜６の数で、好ましくは０、１、または２であ
り、ｒおよびｓは同時に０となることはなく；さらに、
Ｚ^２は式（Ｉｂ） −［Ｘ−Ｏ］_ｑ１−［Ｘ^１−Ｏ］_ｑＨ（Ｉｂ）の基であり、式中ｑ_１は０〜６の数で、好ましくは０、
１、２、３、または４であり；さらに、Ｚ^３は式（Ｉ
ｃ）

【００１４】

【化１４】

【００１５】の基であり、式中、Ｒ^２およびＲ^３は、互
いに独立に、水素原子、置換または未置換あるいは部分
的フッ素化または過フッ素化された１〜２０個の炭素原
子を有するアルキル基、または置換または未置換あるい
は部分的フッ素化または過フッ素化された２〜２０個の
炭素原子を有するアルケニル基であり、それらの置換基
はヒドロキシル、フェニル、シアノ、クロロ、ブロモ、
Ｃ_２〜Ｃ_４−アシル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシで
あることができ、好ましくは置換基数は１から４であ
る、あるいは、Ｒ^２およびＲ^３を窒素原子と合わせたも
のが、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を環にさら
に含んでも含まなくてもよい飽和、不飽和、または芳香
族の複素環を形成し；Ｘは前述と同じ定義であり；Ｚ^４
は、水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、またはＣ
_１−Ｃ_２０−アルキルであり、そのフェニル環およびア
ルキル基は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ _６Ｈ_５、カル
バモイル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アシル、およびメトキシまたは
エトキシなどのＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群の置
換基１つ以上、例えば１、２、３、または４個で置換さ
れることができ、さらにフェニル環はＮＲ^２Ｒ^３（ここ
でＲ ^２およびＲ^３は前述の定義の通りである）で置換さ
れることもでき、またはアルキル基は過フッ素化され
る］の顔料分散剤と；ｂ２）少なくとも１種類の式（ＩＩ）

【００１６】

【化１５】

【００１７】［式中、Ｖは二価の基−Ｏ−、＞ＮＲ^４、
または＞Ｎ−Ｒ^５−Ｙ⁻Ｘ^＋であり、Ｗは二価の基＞Ｎ
−Ｒ^５−Ｙ⁻Ｘ^＋であり、Ｄは塩素原子または臭素原子
であり、ｏ＞１の場合にはそれらの組み合わせであり、
ｏは０〜４の数であり；Ｒ^４は、水素原子またはＣ_１〜
Ｃ_２０−アルキル基、特にＣ_１−Ｃ_４−アルキルである
か、または未置換であるか、あるいはクロロまたはブロ
モなどのハロゲン、メチルまたはエチルなどのＣ_１〜Ｃ
_４−アルキル、メトキシまたはエトキシなどのＣ_１〜Ｃ
_４−アルコキシ、またはフェニルアゾで１回以上、例え
ば１、２、または３回置換されてもよいフェニル基であ
り、Ｒ^５は、−Ｏ−、−ＮＲ^６、−Ｓ−フェニレン、−
ＣＯ−、−ＳＯ_２−、または−ＣＲ^７Ｒ^８、あるいはそ
れらの化学的に論理的である組み合わせからなる群から
の架橋メンバーによってＣ−Ｃ鎖が１回以上中断されて
もよいＣ_１〜Ｃ_１８−アルキレン基であり、ここで
Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は互いに独立に、それぞれが水
素原子であるか、または未置換または複素環基、好まし
くはイミダゾールまたはピペラジンで置換されてもよい
Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、ただし特に好ましくはエチレ
ンまたはプロピレンなどの直鎖または分岐鎖Ｃ_１〜Ｃ_６
−アルキレン基であるか；または未置換あるいはメチル
またはエチルなどのＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、またはメト
キシまたはエトキシなどのＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシで１
回以上、例えば１、２、または３回置換されてもよいフ
ェニレン基であり、Ｙ⁻は、陰イオン基−ＳＯ_３ ⁻また
はＣＯＯ⁻のうちの一方であり、Ｘ^＋は、Ｈ^＋、または
化学元素周期表の主族の１〜５族または遷移族の１族ま
たは２族あるいは４〜８族からの金属陽イオンＭ
^ｍ＋で、ｍが１、２、および３のいずれかの数である当
量Ｍ^ｍ＋／ｍであり、Ｍ^ｍ＋は例えば、Ｌｉ^１＋、Ｎａ
^１＋、Ｋ^１＋、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｂａ
^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｃｕ^２＋、Ｎｉ^２＋、Ｃｏ^２＋、Ｚｎ
^２＋、Ｆｅ^２＋、Ａｌ^３＋、Ｃｒ^３＋、またはＦｅ ^３＋
である；あるいはアンモニウムイオンＮ^＋Ｒ^９Ｒ^１０Ｒ
^１１Ｒ^１２であり、ここで置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、
Ｒ^１１、およびＲ^１２は互いに独立に、それぞれ水素原
子、Ｃ_１〜Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３０−アルケニ
ル、Ｃ_５−Ｃ_３０−シクロアルキル、未置換またはＣ_１
〜Ｃ_８−アルキル置換フェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アル
キレン−フェニル、好ましくはベンジルであるか、また
は式−［ＣＨ（Ｒ^８０）−ＣＨ_２−Ｏ］_ｋ−Ｈの（ポ
リ）アルキレンオキシ基であり、式中ｋは１〜３０の数
であり、Ｒ^８０は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、または
ｋ＞１の場合にはそれらの組み合わせであり；ここで、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニル、ま
たはアルキルフェニルＲ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、および／
またはＲ^１２はアミノ、ヒドロキシ、および／またはカ
ルボキシルでさらに置換されることができる；または置
換基Ｒ^９およびＲ^１０を第４級窒素原子を合わせたもの
が、所望であればＯ、Ｓ、およびＮからなる群からのさ
らなるヘテロ原子を含む５〜７員環の飽和環構造を形成
することができ、そのような環の例としてはピロリド
ン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジ
ン、ピペラジン、またはモルホリンである；または置換
基Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１を第４級窒素原子と合わ
せたものが、所望であればＯ、Ｓ、およびＮからなる群
からのさらなるヘテロ原子を含み、所望であればそこに
別の環が融合することができる５〜７員環の芳香環構造
を形成することができ、そのような環構造の例はピロー
ル、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、キ
ノリン、またはイソキノリンである］の顔料分散剤とを
含む顔料組成物であって；有機ベース顔料と、式（Ｉ
Ｘ）

【００１８】

【化１６】の顔料分散剤と、式（Ｘ）

【００１９】

【化１７】

【００２０】の顔料分散剤とを含有する顔料調製物は含
まない顔料調製物を提供する。

【００２１】

【発明の実施の形態】基Ｚの選択次第で、対称または非
対称である式（Ｉ）の顔料分散剤が得られ、非対称の式
（Ｉ）の顔料分散剤は、異種の基Ｚ^１、Ｚ^２および／ま
たはＺ^３を含むものである。

【００２２】目的の顔料分散剤の例は、式（Ｉ）におい
てＸ、Ｘ^１、およびＸ^２が、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキレン基
またはシクロヘキシレンである顔料分散剤である。特に
目的の顔料分散剤は、Ｚ^１が以下の定義：−［（Ｃ
Ｈ_２）_３−ＮＨ］_２−Ｈ、−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ）
_２Ｈ、

【００２３】

【化１８】

【００２４】−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−Ｎ
Ｈ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−（ＣＨ _２）_３−Ｎ（ＣＨ
_３）−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−
（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−（Ｃ
Ｈ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ
_２、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−
（ＣＨ _２）_３−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ_２、−（ＣＨ
_２−ＣＨ_２−ＮＨ）_３−Ｈ、−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ
Ｈ）_４−Ｈ、−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ）_５−Ｈ、−
（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−
Ｏ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（Ｃ
Ｈ_２）_４−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、

【００２５】

【化１９】

【００２６】のうちの１つを有する式（Ｉ）の顔料分散
剤である。

【００２７】目的の顔料分散剤の例は、Ｚ^２が、−（Ｃ
Ｈ_２）_２−ＯＨ、−（ＣＨ_２）_３−ＯＨ、−ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ（ＣＨ_３）−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_２−ＣＨ_３）ＣＨ_２
−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２−Ｏ
−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、または−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−
（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−ＯＨの定義のうちの
１つを有する式（Ｉ）の顔料分散剤である。

【００２８】目的の顔料分散剤の例は、Ｒ^２とＲ^３が互
いに独立に、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基、また
はヒドロキシル、アセチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ、およびブロモからなる群の１または２個の置換基に
よって置換されたＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基であるか、ま
たはＲ^２およびＲ^３を隣接する窒素原子と合わせたもの
がイミダゾリル環、ピペリジル環、モルホリニル環、ピ
ペコリニル環、ピロリル環、ピロリジニル環、ピラゾリ
ル環、またはピペラジニル環を形成する式（Ｉ）の顔料
分散剤である。

【００２９】特に目的の顔料分散剤の例は、Ｚ^３が、−
（ＣＨ_２）_２−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、−ＣＨ_２−Ｃ（Ｃ
Ｈ_３）_２−ＣＨ_２−ＮＨ_２、

【００３０】

【化２０】

【００３１】−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−ＣＨ_３、−（ＣＨ
_２）_２−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−ＣＨ
_２−ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ−ＣＨ_３、−（Ｃ
Ｈ_２）_３−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ_３、または−（ＣＨ_２）_３−Ｎ（ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ_３）_２の定義のうちの１つを有する式（Ｉ）の顔料分
散剤である。

【００３２】目的の顔料分散剤の例は、式（Ｉ）におい
てＺ^４が、水素、アミノ、フェニル、ベンジル、ＮＲ^２
Ｒ^３−置換フェニルまたはベンジル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
キル、またはヒドロキシル、アセチル、メトキシ、およ
びエトキシからなる群の１または２個の置換基で置換さ
れたＣ_２〜Ｃ_６−アルキルであり、特に好ましくは水
素、

【００３３】

【化２１】

【００３４】メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベン
ジル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または
メトキシプロピルである式（Ｉ）の顔料分散剤である。

【００３５】顔料分散剤ｂ）として本発明に従って使用
される式（Ｉ）および（ＩＩ）のペリレン化合物は、例
えばドイツ特許ＤＥ−Ａ−３０１７１８５号または
欧州特許ＥＰ−Ａ−０４８６５３１に従って、式
（ＩＶ）

【００３６】

【化２２】

【００３７】のペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸一無水物モノイミド類を、１種類以上、好まし
くは１または２種類の式（Ｖ）Ｈ_２Ｎ−Ｚ’ （Ｖ）（式中式（ＩＶ）のＺ’と式（Ｖ）のＺ’は同種でも異
種でもよく、Ｚの定義またはＲ^４またはＲ^５−Ｙ⁻Ｘ^＋
の定義を有するものである）のアミンと反応させること
で調製することができ、あるいは式（ＶＩ）

【００３８】

【化２３】

【００３９】のペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸二無水物を１種類以上、好ましくは１または２
種類の式（Ｖ）のアミンと反応させることで調製するこ
とができる。

【００４０】反応は、水性、有機、または水性−有機媒
体中、２５０℃まで、好ましくは１８０℃までの温度で
行うことができる。好適な有機媒体としては、不活性有
機溶媒が挙げられ、好ましくは沸点が水より高温である
ものであり、例としてＤＭＳＯ、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン類、トリクロロベンゼン類、比較的高沸点
のアルコール類、カルボキサミド類、キノリン、イミダ
ゾール、ナフタレン、フェノール、および比較的高沸点
のエーテル類が挙げられる。式（Ｖ）のアミンは同時に
溶媒としての役割をすることもできる。水性または水性
−有機媒体のｐＨは、酸性、中性、またはアルカリ性で
もよく、好ましくはｐＨ３〜１４の間である。式（Ｉ）
または式（ＩＩ）の複数の顔料分散剤の混合物を調製す
るために同時に異なる種類のアミンを使用することもで
きる。

【００４１】縮合は、水溶液中、アルカリ性ｐＨ条件に
おいて、５０〜１８０℃の範囲の温度で行うことが特に
好ましい。縮合は、過剰のアミンを使用することが適切
であり、適切には８倍まで、好ましくは４倍までのモル
過剰にする。生成する式（Ｉ）の生成物は、好ましくは
ろ過によって反応混合物から分離される。

【００４２】式（Ｖ）のアミンとして使用することがで
きる化合物の例としては、タウリン（２−アミノエタン
スルホン酸）、β−アラニン、４−アミノ酪酸、アンモ
ニア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、β−ヒド
ロキシエチルアミン、β−またはγ−ヒドロキシプロピ
ルアミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジメチルアミノメ
チルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、２−エチル
ヘキシルアミノエチルアミン、ステアリルアミノエチル
アミン、オレイルアミノエチルアミン、ジメチルアミノ
プロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブ
チルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノブチルアミ
ン、ジメチルアミノアミルアミン、ジエチルアミノヘキ
シルアミン、ピペリジノメチルアミン、ピペリジノエチ
ルアミン、ピペリジノプロピルアミン、ピペコリノエチ
ルアミン、ピペコリノプロピルアミン、イミダゾロプロ
ピルアミン、モルホリノエチルアミン、モルホリノプロ
ピルアミン、ピペラジノエチルアミン、２−（２−アミ
ノエトキシ）エタノール、２−（２−（３−アミノプロ
ポキシ）エトキシ）エタノール、３，３’−オキシビス
（エチレンオキシ）ビス（プロピルアミン）、エチレン
ジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパ
ンジアミン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジア
ミン、イソホロンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン、ト
リプロピレンテトラミン、（３−（２−アミノエチル）
アミノプロピルアミン、（Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−アミ
ノプロピル）エチレンジアミン）、４，７−ジオキサデ
カン−ｌ，１０−ジアミン、４，９−ジオキサデカン−
１，１２−ジアミン、５−アミノ−１，３，３−トリメ
チルシクロヘキサンメタンアミン、または１，４−ビス
（３−アミノプロポキシ）ブタンが挙げられる。

【００４３】ベース顔料と言う用語は、従来の顔料調製
物の形態を取ることもできる有機顔料、または有機顔料
の混合物を意味する。本発明の顔料調製物を製造するた
めに好適なベース顔料は、例えば、ペリレン顔料、ペリ
ノン顔料、キナクリドン顔料、キナクリドンキノン顔
料、アントラキノン顔料、アンタントロン顔料、ベンズ
イミダゾロン顔料、ジスアゾ縮合体顔料、アゾ顔料、イ
ンダントロン顔料、フタロシアニン顔料、トリアリール
カルボニウム顔料、ジオキサジン顔料、アミノアントラ
キノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、チオインジゴ
顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ピ
ラントロン顔料、イソビオラントロン顔料、およびカー
ボンブラック顔料、またはそれらの混合物である。１種
類以上のベース顔料を使用することもできる。

【００４４】本発明の目的のために好ましいベース顔料
の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔＲｅｄ）１２３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１
４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７１１３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１７９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１３０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．７１１４
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ）２９（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７１１２９）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレン
ジ（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ）４３
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１０５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１９４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１００）、Ｃ．Ｉ．
ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９
００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．
７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３
９０５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９００／
７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９００／７３９２０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ）１４
７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ、
５９３００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１１７８３）、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー１５１（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１３９８０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラウン（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢ
ｒｏｗｎ）２５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２５１０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２
５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４；Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２００
６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．２０７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメント
オレンジ３８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３６７）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１８８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４
６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメント
オレンジ１３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１１０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４６
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１
２３１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．１２３４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２１０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４７７）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３８
５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔＢｌｕｅ）６０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．６９８００）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＧｒｅｅｎ）７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４２６０），
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４
２６５）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１
５：２、１５：３、１５：４、１５：６および１５
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４１６０）；Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブルー５６（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４２８００）、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４２７６５：
１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．５１３１９）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト３７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５１３４５）、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ、６５３００）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６
１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．５６１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６１１５
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７１、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３３１２）が挙げられる。

【００４５】本発明の顔料調製物中の式（Ｉ）の顔料分
散剤ｂ１）と式（ＩＩ）顔料分散剤ｂ２）の量は、標的
とする顔料品質に悪影響を及ぼさない限りは広い範囲内
で変動させることができるが、ｂ１）およびｂ２）の顔
料分散剤の混合物の量は、ベース顔料の重量を基準にし
て、通常１〜４０重量％、好ましくは２〜３０重量％で
ある。

【００４６】顔料分散剤ｂ１）とｂ２）の間の量的な比
は、例えば、１：１０〜１０：１重量部の間、好ましく
は１：５〜５：１重量部の間、特に１：３〜３：１重量
部の間とすることができる。

【００４７】ベース顔料、顔料分散剤ｂ１）、および顔
料分散剤ｂ２）以外に、本発明の顔料調製物は、さらに
従来の添加剤、例えば充填剤、標準化剤、界面活性剤、
樹脂、消泡剤、耐ダスティング剤、白色顔料、シェーデ
ィング着色料、防腐剤、または乾燥抑制剤なども含有す
ることができる。

【００４８】本発明の範囲内の好ましい顔料調製物は、ａ）４０〜９９重量％、好ましくは６０〜９８重量％
の、少なくとも１種類のベース顔料ａ）と、ｂ）１〜４０重量％、好ましくは２〜３０重量％の、少
なくとも１種類、好ましくは１、２、または３種類の式
（Ｉ）顔料分散剤ｂ１）と、少なくとも１種類、好まし
くは１、２、または３種類の式（ＩＩ）の顔料分散剤ｂ
２）との混合物と、ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％の
界面活性剤と、ｄ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
の、他の従来の添加剤と、から本質的になり、各成分の
比率は調製物の全重量（１００重量％）を基準にしてい
る。

【００４９】好適な界面活性剤としては、従来の陰イオ
ン、陽イオン、または非イオンの界面活性剤またはそれ
らの混合物を挙げることができ、陰イオン界面活性剤の
例は、脂肪酸タウリド、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド、脂
肪酸イセチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、
アルキルナフタレンスルホネート、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテルスルフェートおよび脂肪族アル
コールポリグリコールエーテルスルフェート；脂肪酸、
例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、およびオレイン
酸；セッケン、例えば、脂肪酸、ナフテン酸、およびア
ビエチン酸などの樹脂酸のアルカリ金属塩、アルカリ溶
解性樹脂、例えばロジン修飾マレイン酸樹脂、および塩
化シアヌルを主成分とする縮合生成物、タウリン、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピルアミン、およびｐ−フェニレン
ジアミンであり；好ましくは樹脂セッケン、すなわち樹
脂酸のアルカリ金属塩として得られるものである。好適
な陽イオン性物質の例は、第４級アンモニウム塩、脂肪
族アミンエトキシレート、脂肪族アミンポリグリコール
エーテル、および脂肪族アミンである。好適な非イオン
性物質の例は、アミンオキシド、脂肪族アルコールポリ
グリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、
およびアルキルフェノールポリグリコールエーテルであ
る。

【００５０】通常本発明の顔料調製物は、易流動性粉体
コンシステンシー、または粒体の固体系である。

【００５１】本発明に基づいて実現できる分散効果は、
ｂ１）およびｂ２）の顔料分散剤によってベース顔料の
表面構造を修飾することによって起こると推測される。
従って、ある場合では、ｂ１）およびｂ２）の顔料分散
剤の有効性と、それらとともに製造される顔料調製物の
品質とは、ベース顔料の製造工程中にｂ１）およびｂ
２）の顔料分散剤が加えられるタイミングに依存する。

【００５２】ｂ１）とｂ２）の顔料分散剤は、同時に加
えたり異なる時点に加えたりできるし、あるいは添加の
前にこれらを混合することもできる。

【００５３】ｂ１）およびｂ２）の顔料分散剤の有効性
は、それらの粒径および粒子形態、ならびに有効な顔料
表面の程度にも依存することがある。ｂ１）およびｂ
２）の顔料分散剤を、可能性のある適用媒体中のみにあ
るベース顔料に加えると好都合となりうる。ベース顔料
の性質の向上が常に顔料分散剤量に比例するわけではな
いので、それぞれの場合におけるｂ１）およびｂ２）の
顔料分散剤の最適濃度は、事前の基準実験によって決定
する必要がある。

【００５４】本発明の顔料調製物は、１種類以上、好ま
しくは１または２種類のベース顔料と、１種類以上、好
ましくは１または２種類のｂ１）の顔料分散剤と、１種
類以上、好ましくは１または２種類のｂ２）の顔料分散
剤との混合物であってもよい。本発明は、本発明の顔料
調製物の製造方法も提供し、その方法は製造工程の任意
の所望の時点においてｂ１）の顔料分散剤と、ｂ２）の
顔料分散剤と、ベース顔料とを互いに混合するか、また
は互いに作用させることを含む。

【００５５】有機顔料の製造方法は、その合成、粉砕ま
たは再沈殿により可能な微粉砕、例えばできる限りの仕
上り、およびそのプレスケーキあるいは乾燥粒体または
粉体の形態での分離を含む。例えば、ｂ１）およびｂ
２）の顔料分散剤は、顔料合成の前または合成中に加え
ることができ、微粉砕工程または引き続く仕上工程の直
前またはその工程中に加えることができる。これらの工
程中の通常の温度は、例えば０〜２００℃とすることが
できる。当然ながらｂ１）およびｂ２）の顔料分散剤
は、異なる時点に数回に分けて加えることもできる。

【００５６】微粉砕工程の内容物へのｂ１）およびｂ
２）の顔料分散剤の添加は、例えば、別の粉砕補助装置
を備えるまたは備えないロールミルまたは振動式ミルに
よる未加工顔料の乾式粉砕の前または粉砕中、あるいは
水性、水性−有機、または有機粉砕媒体中ににおける、
例えばビーズミルによる未加工顔料の湿式粉砕の前また
は粉砕中に行われる。

【００５７】ベース顔料を水性、水性−アルカリ、水性
−有機、または有機媒体に加える前または後にｂ１）お
よびｂ２）の顔料分散剤を加えることも好適であること
が分かっている。

【００５８】ｂ１）およびｂ２）の顔料分散剤も同様に
プレスケーキとして存在する場合には、ｂ１）およびｂ
２）の顔料分散剤は、乾燥前に含水顔料プレスケーキに
加えて混入させることもできる。ｂ１）およびｂ２）の
顔料分散剤粉体または粒体と１種類以上のベース顔料の
粉体または粒体との乾燥混合物を得ることも可能であ
る。

【００５９】さらに、式（ＩＶ）および／または（Ｖ
Ｉ）の化合物を式（ＶＩＩ）Ｈ_２Ｎ−Ｚ_４（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによって、１種類以上のｂ
１）およびｂ２）の顔料分散剤と１種類のペリレン顔料
との混合物として合成することができ、これによって顔
料調製物を直接得ることができる。

【００６０】本発明に従って得ることができる顔料調製
物は、その顕著な着色およびレオロジー的性質が注目に
値するものであり、特に顕著なレオロジー、高凝集安定
性、高い透明性、易分散性、優秀な光沢挙動、高濃度の
色、優秀な上塗り耐性および溶剤耐性、および非常に良
好な耐候性に注目される。本発明による顔料調製物は、
溶剤系および水性系の両方への使用に適している。

【００６１】本発明に従って製造した顔料調製物は、天
然または合成起源の高分子量有機材料、例えばプラスチ
ック、樹脂、ワニス、塗料、電子写真用トナーおよび現
像剤、および筆記用、製図用、印刷用インクの着色に使
用することができる。

【００６２】該顔料調製物で着色可能な高分子量有機材
料の例としては、エチルセルロース、ニトロセルロー
ス、酢酸セルロースまたは酪酸セルロースなどのセルロ
ースエーテルおよびセルロースエステル、天然樹脂また
は合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹脂、例え
ば、アミノ樹脂、特に尿素−ホルムアルデヒド樹脂およ
びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、ア
クリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート、ポリ
オレフィン、例えばポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、
ポリアクリレート、ポリアミド、ポリウレタンまたはポ
リエステル、ゴム、カゼイン、シリコーン、およびシリ
コーン樹脂の単独または混合物が挙げられる。

【００６３】本発明では、前述の高分子量有機化合物
が、プラスチック塊、溶融物、紡糸液、ワニス、塗料、
または印刷用インクのどの形態で存在するかは重要でな
い。目的とする用途次第で、本発明に従って混合物ある
いは調製配合物また分散液の形態で得た顔料調製物を使
用することが好都合であることが分かった。着色する高
分子量有機材料を基準として、本発明の顔料調製物は好
ましくは０．０５〜３０重量％、より好ましくは０．１
〜１０重量％の量で使用される。

【００６４】本発明の顔料調製物は、１成分または２成
分粉体トナー（１成分または２成分現像剤とも呼ばれ
る）、磁性トナー、液体トナー、重合トナー、および特
殊トナー（Ｌ．Ｂ．Ｓｃｈｅｉｎ、「電子写真および現
像の物理学（Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ
ａｎｄＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔＰｈｙｓｉｃｓ）」
ＳｐｒｉｎｇｅｒＳｅｒｉｅｓｉｎＥｌｅｃｔｒ
ｏｐｈｙｓｉｃｓ１４，ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌ
ａｇ，２ｎｄｅｄｉｔｉｏｎ，１９９２）などの電子
写真用トナーおよび現像剤の着色剤としても適してい
る。

【００６５】代表的なトナーのバインダーは、付加重合
樹脂、重付加樹脂、および重縮合樹脂であり、例えばス
チレン樹脂、スチレン−アクリレート樹脂、スチレン−
ブタジエン樹脂、アクリレート樹脂、ポリエステル樹
脂、フェノール−エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウ
レタンの単独または組み合わせたもの、ならびにポリエ
チレンおよびポリプロピレンが挙げられ、これらは電荷
調節剤、蝋または流動助剤などの別の成分も含むことが
でき、あるいはこれらの添加剤で後で修飾することもで
きる。

【００６６】さらに、本発明の顔料調製物は、粉体およ
び粉体コーティング材料、特に摩擦電気的または動電学
的に噴霧可能な粉体コーティング材料の着色剤に適して
おり、これらは例えば、金属、木材、プラスチック、ガ
ラス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙、また
はゴムで作られた物品の表面のコーティングに使用され
る（Ｊ．Ｆ．Ｈｕｇｈｅｓ、「静電粉体コーティング
（ＥｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｓＰｏｗｄｅｒＣｏ
ａｔｉｎｇ）」ＲｅｓｅａｒｃｈＳｔｕｄｉｅｓ，Ｊ
ｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９８４）。

【００６７】使用される代表的な粉体コーティング樹脂
は、エポキシ樹脂、カルボキシル基およびヒドロキシル
基含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、およびア
クリル樹脂であり、通常の硬化剤とともに使用される。
複数の樹脂を併用して使用されることもある。例えば、
エポキシ樹脂はカルボキシル基およびヒドロキシル基含
有ポリエステル樹脂と組み合わせて使用されることが多
い。代表的な硬化剤成分（樹脂系に依存する）は、例え
ば、酸無水物、イミダゾール類、さらにジシアンジアミ
ドおよびその誘導体、ブロックトイソシアネート、ビス
アシルウレタン、フェノール樹脂およびメラミン樹脂、
トリグリシジルイソシアヌレート類、オキサゾリン類、
およびジカルボン酸がある。

【００６８】さらに、本発明の顔料調製物は、水系また
は非水系のどちらかのインクジェットインク、およびホ
ットメルト技術に従って操作されるインクの着色剤とし
ての使用に適している。

【００６９】さらに、本発明の顔料調製物は、カラーフ
ィルター、および加法および減法の発色のための着色剤
としても適している。ｂ１）およびｂ２）の顔料分散剤
を、適用媒体のみに含まれるベース顔料に加えることも
でき、その逆も可能である。従って、本発明は、前記ベ
ース顔料と、前記ｂ１）およびｂ２）の顔料分散剤と、
前記高分子量有機材料、特にワニスから本質的になり、
希望するなら界面活性剤および／または別の従来の添加
剤を含む調製顔料配合物も提供する。ベース顔料とｂ
１）およびｂ２）の顔料分散剤とを合わせた全量は、調
製顔料配合物の全重量を基準にすると、０．０５〜３０
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。

【００７０】本発明に従って製造される顔料調製物のコ
ーティング剤分野において性質を評価するために、大量
の公知のワニスの中から、芳香族成分を含有し中油アル
キド樹脂およびブタノールエーテル化メラミン樹脂を主
成分とするアルキド−メラミン樹脂ワニス（ＡＭ）、セ
ルロースアセトブチレートとメラミン樹脂を主成分とす
るポリエステルワニス（ＰＥ）、非水性懸濁液を主成分
とする高固形分アクリル樹脂焼付ワニス（ＨＳ）、およ
びポリウレタン系水性ワニス（ＰＵ）を選択した。

【００７１】色の濃さおよびシェードは、ＤＩＮ５５
９８６に従って測定した。分散後のミルベースのレオロ
ジー（ミルベースレオロジー）は、次の５つの尺度：５高度に流動性４液状３粘稠２わずかに固化１固化の基準を用いて目視により評価した。

【００７２】ミルベースを最終顔料濃度まで希釈した
後、その粘度をロスマン・ビスコスパチュラ（Ｒｏｓｓ
ｍａｎｎｖｉｓｃｏｓｐａｔｕｌａ）（３０１型、Ｅ
ｒｉｃｈｓｅｎ製）を使用して測定した。

【００７３】光沢度測定は、Ｂｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋ
ｒｏｄｔ製マルチグロス光沢度計を使用し、ＤＩＮ６
７５３０（ＡＳＴＭＤ５２３）に基づいて、キャス
ティングフィルム上２０°の角度で行った。耐溶剤性
は、ＤＩＮ５５９７６に基づいて測定した。上塗りに
対する耐性は、ＤＩＮ５３２２１に基づいて測定し
た。

【００７４】以下の実施例において、部およびパーセン
テージは、それぞれの場合において記載の物質の重量を
基準にしている。

【００７５】

【実施例】実施例１ａ

【００７６】

【化２４】

【００７７】オートクレーブに１２００部の水を加え、
５０．１部のタウリンを加えて溶解させる。この溶液に
さらに２６．４部の水酸化カリウム（純度８５％）を加
えてｐＨ９．６に調整する。次に４０．５部のペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸一水素化物Ｎ−
モノメチルイミドを加える。この混合物を１５０℃まで
加熱し、１５０℃で３時間撹拌する。２５℃に冷却した
後、カリウム塩の形態である反応生成物を、吸引ろ過し
て、水で洗浄して、８０℃で乾燥する。得られた残留物
をまず１０００部の力価１００％の硫酸に加えて、２５
℃で溶解させる。次に、８５０部の力価５０％の硫酸を
この溶液に加えて、温度を８０℃まで上昇させる。続い
て、この混合物を２５℃に冷却し、これが放出するスル
ホン酸を吸引ろ過して、力価７８％の硫酸で洗浄し、次
に遊離の硫酸塩を力価３１％の塩酸で洗浄し、減圧下８
０℃で乾燥する。これより１．９％の水を含有する式Ｘ
Ｘの顔料分散剤４４．９部が得られ、これは純度１００
％生成物４４．０部（＝理論の８５．９％）に対応す
る。分析（１．９％の水を考慮に入れた）：計算値：６３．３％Ｃ測定値：６３．０％Ｃ

【００７８】実施例１ｂ

【００７９】

【化２５】

【００８０】オートクレーブに５００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに５２．
２部のＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレン
ジアミンを加える。続いてその混合物を加圧下で１５０
℃に加熱して、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで
冷却した後、顔料分散剤を減圧ろ過して、中性となるよ
うに水で洗浄する。これより、１３２．２部の純度３
４．８％の顔料分散剤プレスケーキを得る。一部を８０
℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．３；５．
７；４．５；４．２；３．５；３．２；３．１；２．０
ｐｐｍ

【００８１】実施例１ｃペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）１０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤０．４５部と、実施例１ｂに従って調製し
た式ＸＸＩの顔料分散剤０．４５部とを加えて機械的に
混合する。

【００８２】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物が得られる。レオロジーの評価
は４〜５であり、粘度は３．２ｓとなる。光沢度測定よ
り５８の値を得る。メタリックコーティングは発色が強
く明るい。

【００８３】２種類の顔料分散剤を加えなければ、コー
ティング剤の発色が弱くなり実質的に隠蔽力が強くな
る。レオロジーの評価は１となり、ビスコスパチュラを
使用して測定できないほど粘度が高い。光沢度も激しい
凝集のために測定できない。メタリックコーティングは
発色が弱く、実質的に鮮明さが低い。

【００８４】実施例２ａ

【００８５】

【化２６】

【００８６】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物ミノメチルイミドを加え、さらに４０．
８部のＮ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミ
ンを加える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加
熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した
後、顔料分散剤を吸引ろ過して、中性になるように水で
洗浄する。これより純度２１％の顔料分散剤プレスケー
キ１９０．３部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．２；３．
５；３．１；３．０；２．８；２．６；２．０ｐｐｍ

【００８７】実施例２ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させて調製した、
市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸの顔
料分散剤１．３５部と、実施例２ａに従って調製した式
ＸＸＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的に混
合する。

【００８８】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物が得られる。レオロジーの評価
は４であり、粘度は２．８ｓである。光沢度測定より７
１の値を得る。そのメタリックコーティングは発色が強
く鮮明である。

【００８９】実施例３ａ

【００９０】

【化２７】

【００９１】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに４０．
８部のネオペンタンジアミンを加える。続いてその混合
物を加圧下で１５０℃まで加熱し、１５０℃で５時間撹
拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過
し、中性になるよう水で洗浄する。これより純度１５．
１％の顔料分散剤プレスケーキ３０８．１部を得る。一
部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；３．５；０．９
ｐｐｍ

【００９２】実施例３ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物からメチルアミンの水性懸濁液との反応によって調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例３ａに従って調製し
た式ＸＸＩＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械
的に混合する。

【００９３】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
であり、粘度は３．３ｓである。光沢度測定は７０の値
を得る。メタリックコーティングは発色が強く鮮明であ
る。

【００９４】実施例３ｃ（比較例：酸性分散剤を使用し
ない場合）実施例３ａに従って調製した式ＸＸＩＩＩの顔料分散剤
のみを、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１７９）と混合すると、実施例３ｂと比較してコーテ
ィング剤の隠蔽力が強くなる。レオロジーの評価は１〜
３であり、ビスコスパチュラを使用して測定できないほ
ど高粘度となる。光沢度も激しい凝集のために測定不能
である。

【００９５】実施例４ａ

【００９６】

【化２８】

【００９７】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、続いて４１．
６部のＮ−（２−アミノエチル）エタノールアミンを加
える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、
１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔
料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。

【００９８】これより、純度３８．５％の顔料分散剤プ
レスケーキ１２１．９部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．５；４．
５；４．３；３．５；３．４；３．３ｐｐｍ

【００９９】実施例４ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例４ａに従って調製し
た式ＸＸＩＶの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的
に混合する。

【０１００】ＨＳワニス中で透明で、発色の強いコーテ
ィング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は
４であり、粘度は３．１ｓである。光沢度測定より４７
の値を得る。

【０１０１】実施例４ｃ（比較例：酸性分散剤を使用し
ない場合）実施例４ａに従って調製した式ＸＸＩＶの顔料分散剤の
みを、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）と機械的に混合した場合、実施例４ｂのコーテ
ィング剤と比較してより隠蔽力の高いコーティング剤が
得られる。レオロジーの評価は３であり、粘度はビスコ
スパチュラを使用して測定できないほど高い。光沢度も
激しい凝集のために測定不能である。

【０１０２】実施例５ａ

【０１０３】

【化２９】

【０１０４】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに４２部
の２−（２−アミノエトキシ）エタノールを加える。続
いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃
で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤
を吸引ろ過し、中性となるよう水で洗浄する。

【０１０５】これより純度２１．４％の顔料分散剤プレ
スケーキ２２１．３部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．２；４．
４；４．２；３．５ｐｐｍ

【０１０６】実施例５ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることによっ
て調製した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した
式ＸＸの顔料分散剤１．３５部と、実施例５ａに従って
調製した式ＸＸＶの顔料分散剤１．３５部とを加えて機
械的に混合する。

【０１０７】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
であり、粘度は５．４ｓである。光沢度測定より５４の
値を得る。

【０１０８】ＰＵワニス中では、発色が強く透明のコー
ティング剤が得られる。そのメタリックコーティングは
鮮明である。２種類の分散剤を加えない場合は、発色が
弱く、隠蔽力が強くなり、メタリックコーティングはあ
まり鮮明にならない。

【０１０９】実施例６ａ

【０１１０】

【化３０】

【０１１１】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに３０部
のモノイソプロパノールアミンを加える。続いて、その
混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間
撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ
過し、中性となるよう水で洗浄する。

【０１１２】これより、純度３８％の顔料分散剤プレス
ケーキ１１７．７部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．７；４．
５；４．０；３．５；１．５ｐｐｍ

【０１１３】実施例６ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることによっ
て調製した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１７９）１０部に、実施例１ａに従って調製した
式ＸＸの顔料分散剤０．４５部と、実施例６ａに従って
調製した式ＸＸＶＩの顔料分散剤０．４５部とを加えて
機械的に混合する。

【０１１４】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
である。

【０１１５】実施例７ａ

【０１１６】

【化３１】

【０１１７】オートクレーブに３００部の水を投入し、
純度２０．７％のペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸二無水物プレスケーキ１８９．７部を加え、
さらに１０４．８部のジプロピレントリアミンを加え
る。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１
５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料
分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。こ
れより純度１２．５％の顔料分散剤プレスケーキ４３
５．３部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．６；６．０；５．
６；４．１；２．９；２．８；１．９；１．８ｐｐｍ

【０１１８】実施例７ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることによっ
て調製した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１７９）１０部に、実施例１ａに従って調製した
式ＸＸの顔料分散剤０．４５部と、実施例７ａに従って
調製した式ＸＸＶＩＩの顔料分散剤０．４５部とを加え
て機械的に混合する。

【０１１９】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
であり、粘度は３．７ｓである。光沢度測定では７０の
値を得る。そのメタリックコーティングは、発色が強く
鮮明である。

【０１２０】実施例８ａ

【０１２１】

【化３２】

【０１２２】オートクレーブに５００部の水を投入し、
純度２１．５％のペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸二無水物プレスケーキ１８１．９部を加え、
さらに４２部の２−（２−アミノエトキシ）エタノール
を加える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱
し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した
後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄
する。これより純度３８．４％の顔料分散剤プレスケー
キ１６１．７部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．２；４．
４；３．７ｐｐｍ

【０１２３】実施例８ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることによっ
て調製した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１７９）１０部に、実施例１ａに従って調製した
式ＸＸの顔料分散剤０．４５部と、実施例８ａに従って
調製した式ＸＸＶＩＩＩの顔料分散剤０．４５部とを加
えて機械的に混合する。

【０１２４】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
〜４であり、粘度は９．１ｓである。光沢度測定より５
６の値を得る。顔料調製物の耐溶剤性は非常に良好であ
る。

【０１２５】実施例９ａ

【０１２６】

【化３３】

【０１２７】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４３．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに６９．６部のＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピ
ル）エチレンジアミンを加える。その混合物を加圧下で
１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃
まで冷却した後、顔料分散剤吸引ろ過して、中性になる
よう水で洗浄する。

【０１２８】これより、純度２６．７％の顔料分散剤プ
レスケーキ１９９．２部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．６；６．３；６．
２；５．７；５．２；４．４；４．２；３．２；３．
０；２．９；２．８；２．０；１．８ｐｐｍ

【０１２９】実施例９ｂ撹拌装置を備えた容器に５００部の水を投入し、２２．
５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸
二無水物と、実施例９ａに従って調製した式ＸＸＩＸの
純度２６．７％の顔料分散剤プレスケーキ４．４９部と
を撹拌しながら加える。２．４部の市販の一般的な樹脂
セッケン５０％水溶液をこの懸濁液に加え、この懸濁液
を０〜５℃まで冷却し、力価４０％のモノメチルアミン
水溶液４０．８部を５分間かけて滴下する。その混合物
を０〜５℃でさらに４０分間撹拌する。次に１２．８部
の塩化カルシウム^＊２Ｈ_２Ｏを４２．５部の水に溶解し
た溶液を滴下し、その混合物を０〜５℃で１時間撹拌す
る。得られた懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で１時間
撹拌する。その後１．２部の塩化ジステアリルジメチル
アンモニウムと７０部の水からなる懸濁液を滴下し、そ
の混合物を８０℃で１時間撹拌する。５０℃まで冷却
後、ｐＨが８．５になるまでこの温度で酢酸を滴下す
る。得られた顔料調製物を吸引ろ過して、水で洗浄して
塩化物イオンを除去し、８０℃の循環空気オーブン中で
乾燥する。

【０１３０】これより２６．８部の顔料調製物が得ら
れ、これに実施例１ａに従って調製した式ＸＸの顔料分
散剤１．１４部と、実施例９ａに従って調製した式ＸＸ
ＩＸの顔料分散剤１．１４部とを加えて機械的に混合す
る。

【０１３１】これより、ＨＳワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は４〜５であり、粘度は２．０ｓである。光沢度
測定より６１の値を得る。そのメタリックコーティング
は発色が強く鮮明である。

【０１３２】実施例１０ａ

【０１３３】

【化３４】

【０１３４】オートクレーブに４５０部の水を投入し、
２１．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに２０．６部のジエチレントリアミンを加える。続い
てその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で
５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を
吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。

【０１３５】この結果、純度３１．９％の顔料分散剤プ
レスケーキ７６．５部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．６；６．
５；６．０；５．１；４．４；３．４；３．２ｐｐｍ

【０１３６】実施例１０ｂ実施例１０ａに従って調製した式ＸＸＸの顔料分散剤
を、式ＸＸＩＸの顔料分散剤の代わりに使用したことを
除けば、実施例９ｂのようにして顔料調製物を調製す
る。

【０１３７】この結果、ＨＳワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は４〜５であり、粘度は２．４ｓである。光沢度
測定より６１の値を得る。そのメタリックコーティング
は発色が強く鮮明である。

【０１３８】ＡＭワニス中では、発色が強く透明なコー
ティング剤が得られる。レオロジーの評価は５であり、
粘度は５．６ｓである。光沢度測定は７９の値を得る。
２種類の分散剤を加えない場合は、発色が弱くなり、レ
オロジーの評価は１〜３であり、粘度はビスコスパチュ
ラを使用して測定できないほど高くなる。光沢度も激し
い凝集のために測定不能である。

【０１３９】実施例１１ａ

【０１４０】

【化３５】

【０１４１】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４３．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに４０．８部のＮ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）
メチルアミンを加える。続いてその混合物を加圧下で１
５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃ま
で冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよ
う水で洗浄する。

【０１４２】これより、純度３７％の顔料分散剤プレス
ケーキ１３６．４部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．２；４．
４；４．２；２．９；２．５；２．０ｐｐｍ

【０１４３】実施例１１ｂ実施例１１ａに従って調製した式ＸＸＸＩの顔料分散剤
を、式ＸＸＩＸの顔料分散剤の代わりに使用したことを
除けば、実施例９ｂのようにして顔料調製物を調製す
る。

【０１４４】この結果、ＨＳワニス中で透明で発色の強
い顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４であり、粘
度は３．４ｓである。光沢度測定より５９の値を得る。
そのメタリックコーティングは発色が強く鮮明である。

【０１４５】実施例１２ａ

【０１４６】

【化３６】

【０１４７】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４３．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに６８部のイソホロンジアミンを加える。続いてその
混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間
撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ
過し、中性になるよう水で洗浄する。

【０１４８】これより、純度１６．７％の顔料分散剤プ
レスケーキ３３７部が得られ、これは式ＸＸＸＩＩに基
づく混合物からなる。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．６；５．５；５．
４；５．２；４．４；４．０；３．２；２．６；２．
０；１．６；１．４；１．１；０．９；０．８；０．
７；０．６ｐｐｍ

【０１４９】実施例１２ｂ実施例１２ａに従って調製した式ＸＸＸＩＩの顔料分散
剤を、式ＸＸＩＸの顔料分散剤の代わりに使用したこと
を除けば、実施例９ｂのようにして顔料調製物を調製す
る。

【０１５０】この結果、ＨＳワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は４〜５であり、粘度は１．５ｓである。光沢度
測定より７４の値を得る。そのメタリックコーティング
は発色が強く鮮明である。この顔料調製物の耐溶剤性は
非常に良好である。

【０１５１】実施例１３ａ

【０１５２】

【化３７】

【０１５３】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４３．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに４６．８部の３−（２−アミノエチル）アミノプロ
ピルアミンを加える。続いてその混合物を加圧下で１５
０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで
冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう
水で洗浄する。

【０１５４】これより、純度１５．８％の顔料分散剤プ
レスケーキ３１７．６部が得られ、これは式ＸＸＸＩＩ
Ｉに基づく混合物からなる。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．６；６．３；５．
９；５．７；５．２；４．４；４．２；３．３；３．
２；３．１；３．０；２．８；２．０；１．８ｐｐｍ

【０１５５】実施例１３ｂ実施例１３ａに従って調製した式ＸＸＸＩＩＩの顔料分
散剤を、式ＸＸＩＸの顔料分散剤の代わりに使用したこ
とを除けば、実施例９ｂのようにして顔料調製物を調製
する。

【０１５６】この結果、ＨＳワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は４であり、粘度は２．２ｓである。

【０１５７】光沢度測定より６７の値を得る。そのメタ
リックコーティングは発色が強く鮮明である。この顔料
調製物の耐溶剤性は非常に良好である。

【０１５８】実施例１４ａ

【０１５９】

【化３８】

【０１６０】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４３．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、続
いて８１．６部の４，９−ジオキサドデカン−１，１２
−ジアミンを加える。続いてその混合物を加圧下で１５
０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで
冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう
水で洗浄する。

【０１６１】これより純度１９％の顔料分散剤プレスケ
ーキ２９４．４部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．６；５．２；４．
７；４．４；４．３；４．２；４．１；４．０；２．
７；２．２；２．０；１．９；１．５ｐｐｍ

【０１６２】実施例１４ｂ実施例１４ａに従って調製した式ＸＸＸＩＶの顔料分散
剤を、式ＸＸＩＸの顔料分散剤の代わりに使用したこと
を除けば、実施例９ｂのようにして顔料調製物を調製す
る。

【０１６３】この結果、ＨＳワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は４であり、粘度は２．６ｓである。光沢度測定
より６６の値を得る。そのメタリックコーティングは発
色が強く鮮明である。この顔料調製物の耐溶剤性は非常
に良好である。

【０１６４】実施例１５ａ

【０１６５】

【化３９】

【０１６６】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４３．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに２９．６部の１，３−ジアミノプロパンを加える。
続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０
℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散
剤を吸引ろ過し、中性となるよう水で洗浄する。

【０１６７】これより、純度１０．７％の顔料分散剤プ
レスケーキ３９１．１部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．２；４．
４；４．０；３．６；２．８；１．７ｐｐｍ

【０１６８】実施例１５ｂ実施例１５ａに従って調製した式ＸＸＸＶの顔料分散剤
を、式ＸＸＩＸの顔料分散剤の代わりに使用したことを
除けば、実施例９ｂのようにして顔料調製物を調製す
る。

【０１６９】この結果、ＨＳワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は４であり、粘度は２．８ｓである。

【０１７０】光沢度測定より６８の値を得る。メタリッ
クコーティングは、発色が強く鮮明である。

【０１７１】ＰＵワニス中では、発色が強く透明なコー
ティング剤を得る。そのメタリックコーティングは鮮明
である。２種類の分散剤を加えない場合は、発色が弱
く、隠蔽力が強くなり、そのメタリックコーティングも
あまり鮮明とはならない。

【０１７２】実施例１６ａ

【０１７３】

【化４０】

【０１７４】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに５７．
６部のＮ−（３−アミノプロピル）モルホリンを加え
る。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１
５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料
分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。こ
れより、純度１６．８％の顔料分散剤プレスケーキ３３
０．５部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．２；３．
９；３．６；３．５；３．２；３．０；２．９；２．０
ｐｐｍ。

【０１７５】実施例１６ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させて調製した、
市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
９）３０部に実施例１ａに従って調製した式ＸＸの顔料
分散剤１．３５部と、実施例１６ａに従って調製した式
ＸＸＸＶＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的に
混合する。

【０１７６】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
である。

【０１７７】ＰＵワニス中では、発色が強く透明なコー
ティング剤を得る。そのメタリックコーティングは鮮明
である。２種類の分散剤を使用しない場合では、発色が
弱く、隠蔽力が強くなり、そのメタリックコーティング
もあまり鮮明にならない。

【０１７８】実施例１７ａ

【０１７９】

【化４１】

【０１８０】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに５０部
の１−（３−アミノプロピル）イミダゾールを加える。
続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０
℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散
剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。これよ
り、純度３１．４％の顔料分散剤プレスケーキ１６４部
を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；８．０；７．
０；４．１；４．０；３．５；２．１ｐｐｍ

【０１８１】実施例１７ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をトリエチルアミンの水性懸濁液と反応させて調製し
た、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸの
顔料分散剤１．３５部と、実施例１７ａに従って調製し
た式ＸＸＸＶＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機
械的に混合する。

【０１８２】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
〜５である。顔料調製物の耐溶剤性は非常に良好であ
る。

【０１８３】実施例１８ａ

【０１８４】

【化４２】

【０１８５】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに５１．
６部のＮ−（２−アミノエチル）ピペラジンを加える。
続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０
℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散
剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。これよ
り純度３９．４％の顔料分散剤プレスケーキ１３３．５
部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．６；６．
４；４．５；３．８；３．５；３．２ｐｐｍ

【０１８６】実施例１８ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例１８ａに従って調製
した式ＸＸＸＶＩＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加え
て機械的に混合する。

【０１８７】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
〜５である。

【０１８８】実施例１９ａ

【０１８９】

【化４３】

【０１９０】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに６２．
４部の１−（３−アミノプロピル）−２−ピペコリンを
加える。続いて、その混合物を加圧下で１５０℃に加熱
し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した
後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるように水で洗
浄する。

【０１９１】これより、純度３１．１％の顔料分散剤プ
レスケーキ１８９．８部を得る。一部を８０℃で乾燥さ
せる。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．１；３．
５；３．１；２．８；２．５；１．９；１．３ｐｐｍ

【０１９２】実施例１９ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例１９ａに従って調製
した式ＸＸＸＩＸの顔料分散剤１．３５部とを加えて機
械的に混合する。

【０１９３】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
である。この顔料調製物の耐溶剤性は非常に良好であ
る。

【０１９４】実施例２０ａ

【０１９５】

【化４４】

【０１９６】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに５４．
４部のＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミンを加
える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、
１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔
料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。
これより純度７６．１％の顔料分散剤プレスケーキ６
９．６部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；７．５；７．
４；３．５；３．０ｐｐｍ

【０１９７】実施例２０ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２０ａに従って調製
した式Ｌの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的に混
合する。

【０１９８】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
〜４である。

【０１９９】実施例２１ａ

【０２００】

【化４５】

【０２０１】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４７．６部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに２９．６部の１，２−ジアミノプ
ロパンを加える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃
に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却
した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で
洗浄する。これより、純度４６％の顔料分散剤プレスケ
ーキ１０３．８部が得られ、これは式ＬＩによる混合物
からなる。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．６；４．
２；２．９；２．５；２．２；１．９ｐｐｍ

【０２０２】実施例２１ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２１ａに従って調製
した式ＬＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的に
混合する。

【０２０３】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
〜４である。

【０２０４】実施例２２ａ

【０２０５】

【化４６】

【０２０６】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４７．６部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに４１．２部のジエチレントリアミ
ンを加える。続いて、この混合物を加圧下で１５０℃に
加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却した
後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるように水で洗
浄する。

【０２０７】これより、純度１４．５％の顔料分散剤プ
レスケーキ３５４．９部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６，０；４．
４；４．１；３．４；３．２；２．９；２．５；２．
２；１．９ｐｐｍ

【０２０８】実施例２２ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２２ａに従って調製
した式ＬＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的
に混合する。

【０２０９】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
〜５である。同様にＰＥワニス中でも、発色が強く透明
なコーティング剤が得られる。

【０２１０】実施例２３ａ

【０２１１】

【化４７】

【０２１２】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４７．６部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに２９．６部の１，３−ジアミノプ
ロパンを加える。続いて、その混合物を加圧下で１５０
℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷
却した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性になるように
水で洗浄する。

【０２１３】これより、純度６．７％の顔料分散剤プレ
スケーキ４９５部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．６；４．
１；２．９；２．８；２．５；１．９ｐｐｍ

【０２１４】実施例２３ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２３ａに従って調製
した式の顔料分散剤ＬＩＩＩ１．３５部とを加えて機械
的に混合する。

【０２１５】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
〜５である。この顔料調製物の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０２１６】実施例２４ａ

【０２１７】

【化４８】

【０２１８】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４４．８部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに５８．４部のトリエチレンテトラ
ミンを加える。続いて、その混合物を加圧下で１５０℃
に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却
した後、顔料分散剤を吸引ろ過して、中性になるように
水で洗浄する。

【０２１９】これより、純度１２．４％の顔料分散剤プ
レスケーキ３９２．９部を得る。一部を８０℃で乾燥さ
せる。分析：計算値：６９．５％Ｃ測定値：６９．３％Ｃ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．６；６．
０；４．４；４．１；３．３；２．９；２．５；１．９
ｐｐｍ

【０２２０】実施例２４ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２４ａに従って調製
した式ＬＩＶの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的
に混合する。

【０２２１】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は５
である。

【０２２２】実施例２５ａ

【０２２３】

【化４９】

【０２２４】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４４．８部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに７５．６部のテトラエチレンペン
タミンを加える。続いて、その混合物を加圧下で１５０
℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷
却した後、顔料分散剤を吸引ろ過して、中性になるよう
水で洗浄する。

【０２２５】これより、純度５９％の顔料分散剤プレス
ケーキ７８．８部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．４；４．
１；３．３；２．９；２．５；１．９ｐｐｍ

【０２２６】実施例２５ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２５ａに従って調製
した式ＬＶの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的に
混合する。

【０２２７】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は５
である。

【０２２８】実施例２６ａ

【０２２９】

【化５０】

【０２３０】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４４．８部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに４２部の２−（２−アミノエトキ
シ）エタノールを加える。続いて、その混合物を加圧下
で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５
℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、中性にな
るよう水で洗浄する。

【０２３１】これより、純度３７．３％の顔料分散剤プ
レスケーキ１２９．３部を得る。一部を８０℃で乾燥さ
せる。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．２；４．
４；４．２；４．１；２．９；２．５；２．０ｐｐｍ

【０２３２】実施例２６ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２６ａに従って調製
した式ＬＶＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械的
に混合する。

【０２３３】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
である。

【０２３４】ＰＵワニス中で、発色が強く透明のコーテ
ィング剤が得られる。そのメタリックコーティングは鮮
明である。２種類の分散剤を加えない場合では、発色が
弱く、隠蔽力も弱くなり、そのメタリックコーティング
はあまり鮮明にならない。

【０２３５】実施例２７ａ

【０２３６】

【化５１】

【０２３７】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４４．８部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
イミドを加え、さらに８１．６部の４，９−ジオキサド
デカン−１，１２−ジアミンを加える。続いて、その混
合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹
拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過
し、中性になるよう水で洗浄する。

【０２３８】これより、純度１８．６％の顔料分散剤プ
レスケーキ３１０．３部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．４；４，
３；４．１；２．９；２．５；２．０ｐｐｍ

【０２３９】実施例２７ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２７ａに従って調製
した式ＬＶＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機械
的に混合する。

【０２４０】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
である。

【０２４１】ＡＭワニス中では、発色が強く透明のコー
ティング剤が得られる。レオロジーの評価は５であり、
粘度は６．４ｓである。光沢度測定より６３の値を得
る。２種類の分散剤を加えない場合は、発色はより隠蔽
力が強くなり、レオロジーの評価は１〜３であり、粘度
はビスコスパチュラで測定不能なほど高い。同様に光沢
度も激しい凝集のために測定不能である。

【０２４２】実施例２８ａ

【０２４３】

【化５２】

【０２４４】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４７．９部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノ（２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エチル）イミドを加え、さらに５１．６部のＮ−（２−
アミノエチル）ピペラジンを加える。続いて、その混合
物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌
する。９０℃まで冷却し、酢酸を用いてその混合物のｐ
Ｈを８〜８．５に調整し、顔料分散剤を吸引ろ過し、中
性になるように水で洗浄する。

【０２４５】これより、純度２２．７％の顔料分散剤プ
レスケーキ２１５．４部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲスペクトル（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６，
６：６．４；５．２；４．４；４．２；３．７；３．
５；３．２ｐｐｍ

【０２４６】実施例２８ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤１．３５部と、実施例２８ａに従って調製
した式ＶＬＩＩＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて機
械的に混合する。

【０２４７】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
〜５である。

【０２４８】実施例２９ａ

【０２４９】

【化５３】

【０２５０】オートクレーブに５００部の水を投入し、
１８１．９部の純度２１．５％のペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン酸二無水物プレスケーキを加
え、さらに３０部の１−アミノ−２−プロパノールを加
える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、
１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔
料分散剤を吸引ろ過し、中性になるよう水で洗浄する。
これより、純度３５．８％の顔料分散剤プレスケーキ１
３９．８部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；５．７；４．
５；４．０；１．５ｐｐｍ

【０２５１】実施例２９ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）１０部に、実施例１ａに従って調製した式ＸＸ
の顔料分散剤０．４５部と、実施例２９ａに従って調製
した式ＬＩＸの顔料分散剤０．４５部とを加えて機械的
に混合する。

【０２５２】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
である。

【０２５３】実施例３０ａ

【０２５４】

【化５４】

【０２５５】オートクレーブに１０００部の水を投入
し、純度２１．２％のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸二無水物プレスケーキ１８４．７部を加
え、さらに５０部のタウリンを加える。純度８５％の水
酸化カリウム２６．４部を加えてｐＨを１０．８に調整
する。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、
１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、二
スルホン酸二カリウム塩を吸引ろ過して、中性になるよ
うに水で洗浄し、８０℃で乾燥する。これより、二カリ
ウム塩７０部を得る。この二カリウム塩５５．４部を１
４００部の硫酸一水和物に加える。力価５０％の硫酸９
３０部を滴下する。２５℃まで冷却した後、遊離の二ス
ルホン酸をガラスフリット上に吸引ろ過して集め、力価
８０％の硫酸で洗浄する。次に、硫酸塩が検出されなく
なるまで力価３１％の塩酸で洗浄を行う。得られた二ス
ルホン酸を減圧下８０℃で乾燥する。

【０２５６】これより、４３．７部の顔料分散剤を得
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．６；３．５
ｐｐｍ

【０２５７】実施例３０ｂ

【０２５８】

【化５５】

【０２５９】オートクレーブに４５０部の水を投入し、
３７部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン
酸一無水物モノメチルイミドを加え、さらに４７．１部
のジプロピレントリアミンを加える。続いてその混合物
を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌す
る。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ過し、
中性となるよう水で洗浄する。

【０２６０】これより、純度１５．５％の顔料分散剤プ
レスケーキ２６３部を得る。一部を８０℃で乾燥する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．１；５．
７；４．２；３．５；３．０；２．８；２．０；１．８
ｐｐｍ

【０２６１】実施例３０ｃペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）１５部に、実施例３０ａに従って調製した式Ｌ
Ｘの顔料分散剤０．７５部と、実施例３０ｂに従って調
製した式ＬＸＩの顔料分散剤０．７５部とを加えて機械
的に混合する。

【０２６２】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は３
である。

【０２６３】実施例３１ａ

【０２６４】

【化５６】

【０２６５】オートクレーブに９００部の水を投入し、
４０．５部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノメチルイミドを加え、５０部のβ−
アラニンと２７．６部の純度８５％の水酸化カリウムを
加える。続いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱
し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した
後、力価３１％の塩酸を使用してｐＨを２に調整し、そ
の混合物を９０℃で１時間撹拌する。次にその固形生成
物を吸引ろ過して、中性になるよう水で洗浄する。

【０２６６】これより純度２３．３％の顔料分散剤プレ
スケーキ３８２．６部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．４；３．
５；３．１ｐｐｍ

【０２６７】実施例３１ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例３１ａに従って調製した式Ｌ
ＸＩＩの顔料分散剤１．３５部と、実施例３０ｂに従っ
て調製した式ＬＸＩの顔料分散剤１．３５部とを加えて
機械的に混合する。ＨＳワニス中で透明で発色の強いコ
ーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評
価は４であり、粘度は２．１ｓである。光沢度測定より
７４の値を得る。そのメタリックコーティングは発色が
強く鮮明である。

【０２６８】実施例３１ｃ（比較例：塩基性分散剤を使
用しない場合）実施例３１ａで調製した式ＬＸＩＩ顔料分散剤のみを機
械的に混合すること以外は実施例３１ｂを繰り返すと、
ＨＳワニス中におけるレオロジーの評価はわずか１〜３
となり、粘度はビスコスパチュラを使用して測定できな
いほど高くなる。同様に光沢度も激しい凝集のために測
定不能である。

【０２６９】実施例３２ａ

【０２７０】

【化５７】

【０２７１】オートクレーブに１０００部の水を加え、
３９．２部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸二無水物を加え、３５．６部のβ−アラニンと２
６．４部の純度８５％の水酸化カリウムとを加える。続
いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃
で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、力価３１％
の塩酸を使用してｐＨを２に調整し、その混合物を９０
℃で１時間撹拌する。次に固形生成物を吸引ろ過して、
中性になるよう水で洗浄する。

【０２７２】これより純度１０．１％の顔料分散剤プレ
スケーキ５１４．１部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．４；３．１
ｐｐｍ

【０２７３】実施例３２ｂペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）３０部に、実施例３２ａに従って調製した式Ｌ
ＸＩＩＩの顔料分散剤１．３５部と、実施例３０ｂに従
って調製した式ＬＸＩの顔料分散剤１．３５部とを加え
て機械的に混合する。

【０２７４】ＨＳワニス中で透明で発色の強いコーティ
ング剤となる顔料調製物を得る。レオロジーの評価は４
であり、粘度は３．４ｓである。光沢度測定は７２の値
を得る。そのメタリックコーティングは発色が強く鮮明
である。

【０２７５】実施例３２ｃ（比較例：塩基性分散剤を使
用しない場合）実施例３２ａで調製した式ＬＸＩＩＩの顔料分散剤のみ
を機械的に混合することを除いて実施例３２ｂを繰り返
すと、得られるコーティング剤は実施例３２ｂのものよ
りも隠蔽力が強くなり、レオロジーの評価はわずか３と
なり、粘度はビスコスパチュラで測定不能なほど高くな
る。同様に光沢度も激しい凝集のために測定不能であ
る。

【０２７６】実施例３３ａ

【０２７７】

【化５８】

【０２７８】オートクレーブに３００部の水を投入し、
２２．７部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸一無水物モノヒドロキシエチルイミドを加え、さ
らに２６．２部のジプロピレントリアミンを加える。続
いてその混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃
で５時間撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤
を吸引ろ過し、中性になるように水で洗浄する。

【０２７９】これより、純度１９．１％の顔料分散剤プ
レスケーキ１４３．２部を得る。一部を８０℃で乾燥す
る。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；６．１；５．
７；５．２；４．５；４．２；３．０；２．８；２．
１；１．８ｐｐｍ

【０２８０】実施例３３ｂ１，８−ナフタルイミドをアルカリ融解の後メチル化す
ることによって調製した、市販の一般的な顔料（Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７９）１０部に、実施例３３ａ
に従って調製した式ＬＸＩＶの顔料分散剤０．５部と、
実施例１ａに従って調製した式ＸＸの顔料分散剤０．５
部を加えて機械的に混合する。

【０２８１】得られる顔料調製物を使用し、ＨＳワニス
中でコーティング剤を生成し、また市販の一般的な顔料
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９）を顔料調製物とし
て使用し、ＨＳワニス中でコーティング剤も生成する。
これらのコーティング剤の比較から、顔料分散剤の使用
によって透明性が顕著に向上し、レオロジーも３から４
に向上することが分かる。顔料分散剤を使用しない場合
は、粘度がビスコスパチュラを使用して測定不能となる
ほど高くなるが、顔料分散剤を使用した結果、粘度は
２．３ｓである。光沢度測定の値は３２から６８に上昇
する。

【０２８２】実施例３４市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２
２）１０部に、実施例２４ａに従って調製した式ＬＩＶ
の顔料分散剤０．１５部と、実施例１ａに従って調製し
た式ＸＸの顔料分散剤０．１５部とを加えて機械的に混
合する。

【０２８３】得られる顔料調製物を使用して、ＡＭワニ
ス中でコーティング剤を生成し、また市販の一般的な顔
料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２）を顔料調製物と
して使用して、ＡＭワニス中でコーティング剤も生成す
る。これらのコーティング剤の比較から、顔料分散剤の
使用によって透明性が顕著に向上し、発色も向上し、さ
らにレオロジーも３から５まで向上することが分かる。
この顔料調製物のコーティング剤の上塗りに対する耐性
は優秀である。

【０２８４】実施例３５市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５：
１）１０部を、実施例１８ａに従って調製した式ＸＸＸ
ＶＩＩＩの顔料分散剤０．２５部と、実施例１ａに従っ
て調製した式ＸＸの顔料分散剤０．２５部とを加えて機
械的に混合する。

【０２８５】これより、ＡＭワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。上塗りに対
する耐性は優秀である。

【０２８６】実施例３６市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
１９）１０部に、実施例２２ａに従って調製した式ＬＩ
Ｉの顔料分散剤０．５部と、実施例１ａに従って調製し
た式ＸＸの顔料分散剤０．５部とを加えて機械的に混合
する。

【０２８７】これより、ＡＭワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は５である。上塗りに対する耐性は優秀である。

【０２８８】実施例３７市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２
５）１０部に、実施例２ａに従って調製した式ＸＸＩＩ
の顔料分散剤０．２５部と、実施例１ａに従って調製し
た式ＸＸの顔料分散剤０．２５部とを加えて機械的に混
合する。

【０２８９】これより、ＡＭワニス中で透明で発色の強
いコーティング剤となる顔料調製物を得る。レオロジー
の評価は３である。

【０２９０】実施例３８ａ（米国特許第４，７６２，５
６９号の実施例１に対する比較例）

【０２９１】

【化５９】

【０２９２】米国特許第４，７６２，５６９号の実施例
１に従って式ＬＸＶの顔料分散剤を調製する。 ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．１；２．
９；２．８；１．９；０．９ｐｐｍ

【０２９３】実施例３８ｂ（比較例）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物をメチルアミンの水性懸濁液と反応させることで調製
した、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１７９）２０部を、実施例３８ａに従って調製した式Ｌ
ＸＶの顔料分散剤２部と機械的に混合する。

【０２９４】ＨＳワニス中において、この顔料調製物か
らは焼付けで完全に硬化しないコーティング剤が得られ
る。

【０２９５】実施例３８ｃ（比較例）実施例３８ｂとは対照的に、実施例１ａに従って調製し
た式ＸＸの顔料分散剤２部を、実施例３８ａに従って調
製した式ＬＸＶの顔料分散剤２部と合わせて機械的に混
合する。

【０２９６】ＨＳワニス中で、この顔料調製物からは、
発色が強く透明で焼付けによって完全に硬化するコーテ
ィング剤が得られる。

【０２９７】実施例３９ａオートクレーブに５００部の水を投入し、純度２０．７
％のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物プレスケーキ１８９．７部を加え、さらにジエチ
ルアミノプロピルアミン５２部を加える。続いて、その
混合物を加圧下で１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間
撹拌する。２５℃まで冷却した後、顔料分散剤を吸引ろ
過し、中性になるよう水で洗浄する。

【０２９８】これより、純度４５．２％の式ＬＸＶの顔
料分散剤プレスケーキ１３８．２部を得る。一部を８０
℃で乾燥する。分析：計算値：９．１％Ｎ測定値：９．１％Ｎ^１ＨＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ８．７；４．１；２．
８；１．９；０．９ｐｐｍ

【０２９９】実施例３９ｂ１，８−ナフタルイミドのアルカリ融解によって調製し
た、市販の一般的な顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット２９）３０部に、実施例３９ａに従って調製した式
ＬＸＶの顔料分散剤１．５部と、実施例１ａに従って調
製した式ＸＸの顔料分散剤１．５部とを加えて機械的に
混合する。

【０３００】得られた顔料調製物を使用して、ＨＳワニ
ス中でコーティング剤を生成し、また市販の一般的な顔
料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９）を顔料調製
物として使用して、ＨＳワニス中でコーティング剤も生
成する。これらのコーティング剤の比較から、メタリッ
クコーティングの明るさが顔料分散剤の使用によって顕
著に向上することが分かる。顔料分散剤を使用しない場
合は、粘度がビスコスパチュラを使用して測定できない
ほど高くなるが、顔料分散剤を使用すると粘度は３．９
ｓとなる。同様に顔料分散剤を使用しない場合、光沢度
は激しい凝集のため測定不能であるが、顔料分散剤を使
用する場合は６２の値が測定される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｄ 5/03 Ｃ０９Ｄ 5/03 11/00 11/00 201/00 201/00 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｂ０１Ｆ 17/16 // Ｂ０１Ｆ 17/16 17/32 17/32 17/42 17/42 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者マンフレート・オプラビルドイツ国、61184・カーベン、アム・ロルグラーベン・10 (72)発明者エルビン・デイーツドイツ国、61462・ケーニヒシユタイン、アム・エールトベールシユタイン・64

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）少なくとも１種類の有機ベース顔料
と、ｂ１）少なくとも１種類の式（Ｉ）【化１】［式中、２つの基Ｚは、同種または異種であり、ＺはＺ
^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４の定義を有し、ただし基Ｚ
の両方が同時にＺ^４となることはなく、ここで、Ｚ^１は式（ｌａ） −［Ｘ−Ｙ］_ｑ−［Ｘ^１−Ｙ^１］_ｒ−［Ｘ^２−ＮＨ］_ｓＨ（Ｉａ）の基であり式中、Ｘ、Ｘ^１、およびＸ^２は、同種または異種であり、１〜
４個の、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、ヒドロキシル基、１
〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、およ
び／または１〜２個の別のＣ_５〜Ｃ_７−シクロアルキル
基で置換されてもよい、分岐または非分岐のＣ_２〜Ｃ_６
−アルキレン基またはＣ_５〜Ｃ_７−シクロアルキレン基
であり；ＹおよびＹ^１は、同種または異種であって、Ｎ
Ｈ、−ＯまたはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）基、または【化２】であり、ｑは１〜６の数であり；ｒおよびｓは、互いに独立の０
〜６の数であり、ｒおよびｓは同時に０となることはな
く；さらに、Ｚ^２は式（Ｉｂ） −［Ｘ−Ｏ］_ｑ１−［Ｘ^１−Ｏ］_ｑＨ（Ｉ
ｂ）の基であり式中、ｑ_１は０〜６の数であり；さらに、Ｚ^３は式（Ｉｃ）【化３】の基であり式中、Ｒ^２およびＲ^３は、互いに独立に、水素原子、置換また
は未置換あるいは部分的フッ素化または過フッ素化され
た１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、または置
換または未置換あるいは部分的にフッ素化または過フッ
素化された２〜２０個の炭素原子を有するアルケニル基
であり、それらの置換基はヒドロキシル、フェニル、シ
アノ、クロロ、ブロモ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アシルまたはＣ_１
〜Ｃ_４−アルコキシであることができ、あるいは、Ｒ^２およびＲ^３を窒素原子と合わせたものが、窒素原
子、酸素原子、または硫黄原子を環にさらに含んでも含
まなくてもよい飽和、不飽和、または芳香族の複素環を
形成し、Ｘは前述と同じ定義であり；さらに、Ｚ^４は、水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、また
はＣ_１〜Ｃ_２０−アルキルであり、前記フェニル環およ
び前記アルキル基は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ_６Ｈ
_５、カルバモイル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アシル、およびＣ_１〜
Ｃ_４−アルコキシからなる群の置換基１つ以上で置換さ
れることができ、さらに前記フェニル環はＮＲ^２Ｒ
^３（ここでＲ^２およびＲ^３は前述の定義の通りである）
で置換されることもでき、または前記アルキル基は過フ
ッ素化または部分的にフッ素化される］の顔料分散剤
と、ｂ２）少なくとも１種類の式（ＩＩ）【化４】［式中、Ｖは二価の基−Ｏ−、＞ＮＲ^４、または＞Ｎ−Ｒ^５−Ｙ
⁻Ｘ^＋であり、Ｗは二価の基＞Ｎ−Ｒ^５−Ｙ⁻Ｘ^＋であり、Ｄは塩素原子または臭素原子であり、ｏ＞１の場合には
それらの組み合わせであり、ｏは０〜４の数であり；Ｒ^４は、水素原子またはＣ_１〜
Ｃ_２０−アルキル基、または未置換であるか、またはハ
ロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキ
シ、またはフェニルアゾで１回以上置換されてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ^５は、−Ｏ−、−ＮＲ^６、−Ｓ−、フェニレン、−Ｃ
Ｏ−、−ＳＯ_２−、または−ＣＲ_７Ｒ_８、あるいはそれ
らの化学的に論理的である組み合わせからなる群からの
架橋メンバーによってＣ−Ｃ鎖中が１回以上中断されて
もよいＣ_１〜Ｃ _１８−アルキレン基であり、ここで
Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８は互いに独立に、それぞれが水
素原子、または未置換または複素環基で置換されてもよ
いＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基であるか、または未置換ある
いはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキ
シで１回以上置換されてもよいフェニレン基であり、Ｙ⁻は、陰イオン基−ＳＯ_３ ⁻またはＣＯＯ⁻のうちの
一方であり、Ｘ^＋は、Ｈ^＋、または化学元素化学元素周期表の主族の
１〜５族または遷移族の１族または２族あるいは４〜８
族からの金属陽イオンＭ^ｍ＋でｍが１、２、および３の
いずれかの数である当量Ｍ^ｍ＋／ｍであるか、またはア
ンモニウムイオンＮ^＋Ｒ^９Ｒ^１０Ｒ^１１Ｒ^１２を定義す
るものであり、ここで置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、お
よびＲ^１２は互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｃ_１〜
Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３０−アルケニル、Ｃ_５〜
Ｃ_３０−シクロアルキル、未置換またはＣ_１〜Ｃ_８−ア
ルキル置換フェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−フェ
ニルであるか、または式−［ＣＨ（Ｒ^８０）−ＣＨ_２−
Ｏ］_ｋ−Ｈの（ポリ）アルキレンオキシ基であり、式中
ｋは１〜３０の数であり、Ｒ^８０は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−
アルキル、またはｋ＞１の場合にはそれらの組み合わせ
であり；ここで、アルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、フェニル、またはアルキルフェニルＲ^９、Ｒ^１０、
Ｒ^１１、および／またはＲ^１２はアミノ、ヒドロキシ
ル、および／またはカルボキシルでさらに置換されるこ
とができる；または置換基Ｒ^９およびＲ^１０を第４級窒
素原子と合わせたものが、所望であればＯ、Ｓ、および
Ｎからなる群からのさらなるヘテロ原子を含む５〜７員
環の飽和環構造を形成することができる；または置換基
Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１を第４級窒素原子と合わせ
たものが、所望であればＯ、Ｓ、およびＮからなる群か
らのさらなるヘテロ原子を含み、そこに別の環が縮合す
ることができる５〜７員環の芳香環構造を形成すること
ができる］の顔料分散剤とを含む顔料調製物であって；
有機ベース顔料と、式（ＩＸ）【化５】の顔料分散剤と、式（Ｘ）【化６】の顔料分散剤とを含有する顔料調製物は含まない顔料調
製物。
【請求項２】Ｘ、Ｘ^１、およびＸ^２がＣ_２〜Ｃ_４−ア
ルキレンまたはシクロへキシレンである請求項１に記載
の顔料調製物。
【請求項３】Ｚ^１が、−［（ＣＨ_２）_３−ＮＨ］_２−
Ｈ、−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ）_２Ｈ、−（ＣＨ_２）_３
−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、【化７】、−（ＣＨ_２）_３−Ｎ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ
_２、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（Ｃ
Ｈ_２）_３−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２） _３
−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−
（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ−（ＣＨ
_２）_２−ＮＨ_２、−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ） _３−Ｈ、
−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ）_４−Ｈ、−（ＣＨ_２−ＣＨ
_２−ＮＨ）_５−Ｈ、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２
−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、【化８】、または−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_４−Ｏ−（Ｃ
Ｈ_２）_３−ＮＨ_２のうちの１つの定義を有する請求項１
または２に記載の顔料調製物。
【請求項４】Ｚ^２が、−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、−（Ｃ
Ｈ_２）_３−ＯＨ、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＯＨ、−
ＣＨ（ＣＨ_２−ＣＨ_３）ＣＨ_２−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_２
ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、
または−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ
_２）_２−ＯＨの定義のうちの１つを有する請求項１から
３の１項以上に記載の顔料調製物。
【請求項５】Ｒ^２およびＲ^３が同種または異種であ
り、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基、またはヒドロ
キシル、アセチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、およ
びブロモからなる群からの１または２個の置換基で置換
されたＣ_１〜Ｃ _６−アルキル基であるか、あるいはＲ^２
およびＲ^３を隣接する窒素原子と合わせたものがイミダ
ゾリル環、ピペリジル環、モルホリニル環、ピペコリニ
ル環、ピロリル環、ピロリジニル環、ピラゾリル環、ま
たはピペラジニル環を形成する請求項１から４の１項以
上に記載の顔料調製物。
【請求項６】Ｚ^３が、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ_２、−
（ＣＨ_２）_３−ＮＨ_２、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｎ
Ｈ_２、−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＮＨ_２、【化９】 −（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｎ
（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ−ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（ＣＨ_２−ＣＨ_３）_２、−
（ＣＨ_２）_３−ＮＨ−ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３−Ｎ（Ｃ
Ｈ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_３、ま
たは−（ＣＨ_２）_３−Ｎ（ＣＨ_２−ＣＨ_３）_２の定義の
うちの１つを有する請求項１から５の１つ以上の項に記
載の顔料調製物。
【請求項７】Ｚ^４が、水素、アミノ、フェニル、ベン
ジル、ＮＲ^２Ｒ^３−置換フェニルまたはベンジル、Ｃ_１
〜Ｃ_６−アルキル、またはヒドロキシル、アセチル、メ
トキシ、およびエトキシからなる群からの１または２個
の置換基で置換されたＣ_２〜Ｃ_６−アルキルであり、水
素、【化１０】メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、またはメトキシプロ
ピルが特に好ましい請求項１から６の１項以上に記載の
顔料調製物。
【請求項８】Ｒ^４が水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ま
たはフェニルの定義を有し、Ｒ^５がＣ_１〜Ｃ_６−アルキ
レン、好ましくはエチレンまたはプロピレンの定義を有
する請求項１から７の１項以上に記載の顔料調製物。
【請求項９】前記ベース顔料が、ペリレン顔料、ペリ
ノン顔料、キナクリドン顔料、キナクリドンキノン顔
料、アントラキノン顔料、アンタントロン顔料、ベンズ
イミダゾロン顔料、ジスアゾ縮合体顔料、アゾ顔料、イ
ンダントロン顔料、フタロシアニン顔料、トリアリール
カルボニウム顔料、ジオキサジン顔料、アミノアントラ
キノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、チオインジゴ
顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ピ
ラントロン顔料、イソビオラントロン顔料、またはカー
ボンブラック顔料である請求項１から８の１項以上に記
載の顔料調製物。
【請求項１０】ａ）４０〜９９重量％、好ましくは６
０〜９８重量％の少なくとも１種類のベース顔料ａ）
と、ｂ）１〜４０重量％、好ましくは２〜３０重量％の、少
なくとも１種類の前記式（Ｉ）の顔料分散剤ｂ１）と少
なくとも１種類の前記式（ＩＩ）の顔料分散剤ｂ２）と
の混合物と、ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％の
界面活性剤と、ｄ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の
従来の他の添加剤とを含み、それぞれの成分の比率が組
成物の全重量（１００重量％）を基準にしたものである
請求項１から９の１項以上に記載の顔料調製物。
【請求項１１】１種類以上の前記式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）の前記顔料分散剤と前記ベース顔料を、それらの製
造工程の任意の時点において、互いに混合するか、互い
に作用させる請求項１から１０の１項以上に記載の顔料
調製物の製造方法。
【請求項１２】前記式（Ｉ）および／または（ＩＩ）
の前記顔料分散剤を、前記ベース顔料の合成の前または
後；前記ベース顔料の粉砕の後；または前記ベース顔料
の溶媒処理の後に加える請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】前記顔料分散剤および／または前記有
機ベース顔料が、含水プレスケーキの形態で混合される
か、乾燥粒体または粉体として互いに混合される請求項
１１または１２に記載の方法。
【請求項１４】前記式（Ｉ）および（ＩＩ）の前記顔
料分散剤およびペリレン顔料が、式（ＩＶ）【化１１】（式中、Ｚ’は、請求項１に記載のＺ、Ｒ^４、またはＲ
^５−Ｙ⁻Ｘ^＋の定義を有する）のペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン酸一無水物モノイミド類を、
および／またはペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸二無水物を式（ＶＩＩ）Ｈ_２Ｎ−Ｚ^４（ＶＩＩ）（式中、Ｚ^４は請求項１における定義と同様である）の
アミンと反応させることによって混合物として調製され
る請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】高分子量有機材料、筆記用、製図用、
および印刷用インク、特にプラスチック、樹脂、ワニ
ス、塗料、電子写真用トナーと現像剤、粉体コーティン
グ材料、およびインクジェットインクの着色のための着
色剤としての請求項１から１０の１項以上に記載の顔料
調製物の使用。
【請求項１６】請求項１から１０の１項以上に記載の
顔料調製物と、高分子量有機材料、特にワニスと、所望
であれば界面活性剤とから本質的になる調製顔料配合
物。