JP4075286B2 - ハロゲンを含有しない緑色顔料組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は鮮明な色相、高耐光性、高耐熱性を有するとともに、安全衛生性が高く、焼却の際に有害物質を一切発生しないため環境問題のない、新規な緑色顔料組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、特殊な化学物質による安全衛生性の問題やダイオキシン等による環境汚染が深刻化しており、世間一般でも人体に対する安全性や環境問題に対する関心が高まってきている。こうした中、素材面からの問題解決推進が唱われ、顔料などの色材も無視できない状況になってきており、特に、廃棄され、焼却処分される際に発生する分解物や副生成物等の人体や環境に対する安全性まで責任が問われるような状況となってきている。特に、焼却の際に直接PCBやダイオキシン発生の原因となるハロゲン化物を日常使用する製品の素材から撤廃しようという動きがある。
【0003】
現在、印刷物、着色物等の緑色は高塩素化フタロシアニングリーンに代表されるハロゲン化フタロシアニンを中心とした混色か、フタロシアニンブルーとジスアゾイエローの混色等が一般的であり、顔料構造中、あるいは顔料組成物中にハロゲン原子を全く含有しない緑色は皆無であると言っても過言ではない。
前者では、顔料構造中に多量に存在するハロゲン(塩素)のために、焼却の際にダイオキシン等毒性の高い化学物質に変性あるいは副生する可能性がある。
後者では、例えば、C.I.PIGMENT YELLOW 83、12、13、14、17、55、87等のジスアゾイエロー顔料は、顔料そのものは十分な耐熱性を有するものの、200℃以上に加熱されると熱分解するので、安全衛生面や環境面から好ましくない。
【0004】
こうした事情により、ハロゲンを含有しないフタロシアニンブルー顔料とハロゲンを含有しない黄色高級顔料を混合し、強分散することによって目的とする緑色色相を得て、かつ、耐光性、耐熱性を持たせようとする試みもなされているが、単なる混色による強分散だけでは色相が不鮮明であり、特にインキ、塗料にした際の試験で、「白ぼけ」が問題となっており、顔料組成比や分散条件だけでは解決することが困難である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
従って、鮮明な色相、高耐光性、高耐熱性を維持した上で、こうした安全衛生面や環境汚染問題まで考えても満足のいける緑色顔料、あるいは緑色顔料組成物は見出されていないのが現状である。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこれらの課題を解決すべく、顔料の選択、顔料の品質、顔料化工程等の詳細な検討を行った結果、本発明を完成するに至った。
【0007】
すなわち、本発明は、ハロゲンを含有しない青色顔料とハロゲンを含有しない黄色顔料とを摩砕材存在下で共ニーディングすることを特徴とする緑色顔料組成物の製造方法である。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられる青色顔料としては、ハロゲンを含有しない青色顔料であれば制限されることがなく、目標とする色相によって品位を定めて使用することができる。以下、本発明に使用できる青色顔料の例としてカラーインデックス(C.I.No.)名を示した。C.I.PIGMENT BLUE 15、C.I.PIGMENT BLUE 15:2、C.I.PIGMENT BLUE 15:3、C.I.PIGMENT BLUE 15:4、C.I.PIGMENT BLUE 15:5、C.I.PIGMENT BLUE 15:6、C.I.PIGMENT BLUE 16、C.I.PIGMENT BLUE 60、C.I.PIGMENT BLUE66
【0009】
フタロシアニン顔料としては、中心金属がCuであるものが一般的な青色顔料であるが、Ni、Co、Fe等の金属を有していても無金属であっても使用でき、結晶型についてもα型、β型、ε型等、目標とする色相に応じて使用することができる。これらの中でもコスト面から銅フタロシアニンが好ましい。
【0010】
本発明に用いられる黄色顔料については、ハロゲンを含有しないもの、あるいはジズアゾイエロー顔料以外であればどんなものでもよいが、先に述べた200℃以上の加熱工程等が必要となる用途を考慮し、高耐光性、高耐熱性を付与するためには、ベンズイミダゾロン系、イソインドリン系、フラバンズロン系、アンスラピリミジン系、アンスラキノン系、キノリノキノロン系、フルオロフラビン系、フルオルビン系黄色顔料であり、かつ、構造中にハロゲンを含有しないものが望ましく、目標とする色相によって、上記した顔料群から選択することができる。以下、本発明に使用できる黄色顔料の例としてカラーインデックス(C.I.No.)名と一部一般名称を示したが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0011】
C.I.Pigment Yellow 1、4、5、9、24、65、61、62、74、100、101、104、117、120、123、129、133、139、147、148、 151、155、168、169、175、180、181、182、185、192、194、キノリノキノロン、ジメチルキノリノキノロン、ジメチルフルオフラビン。
【0012】
(1)キノロキノロン
【0013】
【化1】
【0014】
(2)フルオフラビン
【0015】
【化2】
【0016】
(3)フルオルビン。
【0017】
【化3】
【0018】
青色顔料と黄色顔料の配合割合は、目標とする緑色色相により調整することができるが、重量比率で、青色顔料:黄色顔料=90:10〜40:60の範囲が好適であり、とくに望ましくは90:10〜50:50の範囲である。
【0019】
本発明の緑色顔料組成物の調整方法は、青色顔料粉末と黄色顔料粉末を予め混合した混合物を使用してもよいし、ニーダーへの仕込みの際あるいは強酸への溶解の際、指定した割合となるように青色顔料と黄色顔料を個別に仕込んでもよい。
【0020】
共ニーディング法の具体的な方法は、上述した割合で青色顔料と黄色顔料をニーダーに仕込んだ後、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類を含む摩砕剤とジエチレングリコール等の溶剤とともに適当な温度の下で適当な時間、ニーディングを行う。摩砕材は安価で、共ニーディング後の後処理が簡便なことから食塩が最も適しており、摩砕材の量は顔料分の重量を1としたとき、1〜20倍重量であるが、好ましくは4〜8倍重量である。共ニーディングの際の適当な溶剤としてはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の水性グリコール溶剤があげられるが、好ましくはジエチレングリコールである。
【0021】
ニーディングの際の温度は、共ニーディングの組成比によっても異なるが、40〜110℃の範囲であり、好ましくは80〜100℃である。ニーディング時間は共ニーディングの際の組成比や、目標とする緑色の色相等によっても異なり、1〜8時間の範囲であるが、3〜4時間が適当であり、この範囲で目標とする色相が得られるように、溶剤、摩砕材等の組成比やニーディング温度を調整することが好ましい。ニーディング終了後、練肉された顔料ケーキを大量の水中にリスラリーし、場合によっては加熱を行い、均一なスラリーとした後、ろ過、水洗、場合によってはメタノール等の溶剤で洗浄して摩砕材とニーディング溶剤を完全に取り除き、目標とする緑色顔料組成物のウエットケーキが得られる。
【0022】
強酸溶解再析出法では、濃硫酸、トリフルオロ酢酸、クロロスルホン酸、ポリ燐酸等の強酸中に青色顔料と黄色顔料を溶解し、均一な溶液とした後に、大量の氷水中に徐々に注入、再析出させると緑色のスラリーが得られる。沈殿をろ過し、大量の水で洗浄することにより、微細化された緑色顔料組成物のウエットケーキが得られる。この後、必要であれば、ニーダーによる顔料化やエマルジョン処理を行って整粒することによって、目標とする色相の緑色顔料組成物が得られる。
【0023】
強酸溶解析出法で使用する強酸としては、濃硫酸が最も適しており、その濃度は90〜98重量%、好ましくは95〜98重量%である。強酸の量は、青色顔料および黄色顔料の割合によっても異なるが、顔料分の重量に対して5〜30倍重量の範囲であるが、好ましくは6〜20倍重量、更に好ましくは10〜30倍重量である。溶解させるときの温度は5〜50℃の範囲であれば問題はないが、好ましくは5〜30℃、更に好ましくは10〜30℃である。再析出させる際の水量は、使用した強酸の5〜40倍重量が適当な範囲であるが、10〜20倍重量が好ましい。この時、強酸注入による急激な温度上昇を避けるために、通常氷水を用いる。強酸溶解再析出させた顔料の粒子は一般にかなり微細化されているため、目標とする色相に近づけるため、通常、顔料化と呼ばれる整粒工程を入れることもある。
本発明において共ニーディングや強酸による溶解析出の工程中で最終緑色顔料の凝集を和らげるために少量の樹脂や界面活性剤を添加してもよい。
【0024】
本発明の顔料分散体は、ハロゲンを含まない緑色顔料組成物とビヒクル成分とから構成されるものであり、ビヒクル成分としては、オフセットインキ用ビヒクル、グラビアインキ用ビヒクル、塗料用ビヒクル、プリント配線板インキ用ビヒクル、トナー用樹脂、成型プラスチック用樹脂などがある。
【0025】
オフセットインキ用ビヒクルとしては、ロジン変成フェノール樹脂、ロジン変成マレイン酸樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂等と大豆油、桐油、アマニ油等とを主成分として組み合わせたビヒクルがある。
【0026】
グラビアインキ用ビヒクルとしては、ライムロジン樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、環化ゴム、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ニトロセルロース等と脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系、アルコール系、ケトン系、エステル系、エーテル系、エーテル・アルコール系、エーテル・エステル系、水等の溶媒との組み合わせを主成分とするビヒクル等がある。
【0027】
塗料用ビヒクルとしては、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキド樹脂、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、塩化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、フッ化ビニル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂等と脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系、アルコール系、ケトン系、エステル系、エーテル系、エーテル・アルコール系、エーテル・エステル系、水等の溶媒との組み合わせを主成分とするビヒクルがある。
【0028】
プリント配線板用インキビヒクルとしては、不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂やビスフェノールA型エポキシ化合物、紫外線硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂と重合開始剤、ケトン系、エステル系、エーテル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系の溶媒との組合せを主成分とするビヒクルがある。
【0029】
トナー用の樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリル共重合体、塩化樹脂、スチレン−酢酸ビニル共重合体、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子ポリエチレン、低分子ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ロジンエステル、ロジン等がある。
【0030】
成型プラスチック用樹脂としては、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン・プロピレン共重合体、αオレフィンとアクリル酸またはマレイン酸との共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレンとアクリル酸または無水マレイン酸との共重合体等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ホルマル樹脂やブチラール樹脂等のアセタール樹脂、ポリアクリロニトリルやメタクリル樹脂等のアクリル樹脂、ポリスチレンやアクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体等のスチロール樹脂、ポリエチレンテレフタレートやポリカーボネート等のポリエステル樹脂、6−ナイロン等のナイロン、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、セルロース樹脂等がある。
【0031】
上記各種ビヒクル成分用樹脂として、デンプン変性セルロース/キサントン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリカプロラクトン、ポリ乳酸類等の生分解性素材も使用することができる。
【0032】
【実施例】
以下、本発明を実施例と比較例をもって具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0033】
実施例1
No.3 クルードブルー(東洋インキ製造社製銅フタロシアニン顔料C.I.PIGMENT BLUE 15:3)140g、C.I.PIGMENT YELLOW 185(BASF社製PALIOTOL YELLOW D 1155 )60g、食塩1200g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、95℃で4時間共ニーディングを行った。共ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して緑色粉末195gを得た。
【0034】
比較例1
No.3 クルードブルー (東洋インキ製造社製銅フタロシアニン顔料C.I.PIGMENT BLUE 15:3) 200g、食塩1200g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、95℃で4時間ニーディングを行った。ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して青色粉末197gを得た。
また実施例1で使用したC.I.PIGMENT YELLOW 185 200g、食塩1200g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、95℃で4時間ニーディングを行った。ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して黄色粉末195gを得た。得られた青色粉末顔料140gおよび黄色粉末顔料60gを混合し実質的に実施例1と同一組成の顔料を得た。
【0035】
実施例2
No.3 クルードブルー140gおよびC.I.PIGMENT YELLOW 185 60gをNo.3クルードブルー 120gおよびC.I.PIGMENT YELLOW 151(クラリアント社製HASTAPERM YELLOW H4G )80gに換えた以外は実施例1と同様にして共ニーディング、後処理を行い、緑色粉末198gを得た。
【0036】
比較例2
比較例1におけるC.I.PIGMENT YELLOW 185を実施例2で使用したC.I.PIGMENT YELLOW 151に換えた以外は比較例1と同様にしてニーディング、後処理、乾燥、粉砕を行い、得られた青色粉末顔料120gおよび黄色粉末顔料80gを混合し実質的に実施例2と同一組成の顔料を得た。
【0037】
実施例3
実施例1におけるNo.3 クルードブルー140gおよびC.I.PIGMENT YELLOW 18560gをNo.3 クルードブルー120gおよびC.I.PIGMENT YELLOW 167(大日精化社製SEIKAFAST YELLOW A-3)80gに換えた以外は実施例1と同様にして共ニーディング、後処理を行い、緑色粉末196gを得た。
【0038】
比較例3
比較例1におけるC.I.PIGMENT YELLOW 185を実施例3で使用したC.I.PIGMENT YELLOW 167に換えた以外は比較例1と同様にしてニーディング、後処理、乾燥、粉砕を行い、得られた青色粉末顔料120gおよび黄色粉末顔料80gを混合し実質的に実施例3と同一組成の顔料を得た。
【0039】
実施例4
No.3クルードブルー(東洋インキ製造社製C.I.PIGMENT BLUE 15:3)120g、C.I.PIGMENT YELLOW 180(クラリアント社製HOSTAPERM YELLOW HG )80g、食塩1200g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、95℃で3時間共ニーディングを行った。共ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して緑色粉末195gを得た。
【0040】
実施例5
C.I.PIGMENT BLUE 60 (住友化学社製ミケスレンブルーRSN)100g、C.I.PIGMENT YELLOW 180(クラリアント社製HOSTAPERM YELLOW HG )100g、食塩1000g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、90℃で3時間共ニーディングを行った。共ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して緑色粉末190gを得た。
【0041】
比較例4
No.3 クルードブルー (東洋インキ製造社製銅フタロシアニン顔料C.I.PIGMENT BLUE 15:3)200g、食塩1200g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、95℃で3時間ニーディングを行った。ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して青色粉末195gを得た。さらにC.I.PIGMENT YELLOW 180(クラリアント社製HOSTAPERM YELLOW HG )200g、食塩1200g、ジエチレングリコール200gを3Lニーダーに仕込み、95℃で3時間ニーディングを行った。ニーディング終了後、練肉ケーキを取り出し、10Lの水中にリスラリーし、90℃で1時間、加熱攪拌した後、ろ過、水洗し、90℃で12時間乾燥、粉砕(150メッシュ)して黄色粉末190gを得た。得られた青色粉末120gおよび黄色粉末80gを混合し実質的に実施例4と同一組成の顔料を得た。
【0042】
(顔料分散体の製造)
実施例1から実施例3および比較例1から比較例3で作成した顔料は、つぎに示す方法で塗料、印刷インキ(グラビアインキ、オフセットインキ、プリント配線板用インキ)、プラスチックの各分散体に加工して以下の評価方法で評価した。
【0043】
[塗料の作成]
10gの顔料に対し下記配合の塗料用ビヒクル90gおよびスチールボール300gを混合し225mlマヨネーズビンに仕込み、ペイントコンディショナーで1時間分散して塗料組成物を作成した。
(塗料用ビヒクルの配合)
アルキド樹脂ワニス(不揮発分60%)52重量部
メラミン樹脂ワニス(不揮発分50%)23重量部
キシレン 15重量部
【0044】
[グラビアインキの作成]
アクリル系水性ワニス60g、水20g、顔料10g、アルミナビーズ150gを225mlマヨネーズビンに仕込み、ペイントコンディショナーで1時間振とうし、水性グラビアインキを作成した。
【0045】
[オフセットインキの作成]
16重量部の顔料に対し、印刷インキ用ロジン変性フェノール樹脂ワニス54重量部、AFソルベント7号(日本石油社製)15重量部に加え、50℃にて1時間緩やかに攪拌した後、60℃の3本ロールで所定回数練肉したところ、顔料粒子は7.5μ以下に分散されたベースインキを得た。次に、得られたベースインキにワニス22重量部、AFソルベント7号12重量部を加え最終インキに調整した。
【0046】
[プリント配線板用インキの作成]
顔料3部に対しエポキシ樹脂ワニス106部、エポキシ樹脂用硬化剤10部、沈降性硫酸バリウム90部を3ロールミルで混練しプリント配線板用インキ組成物を作成した。
【0047】
[プラスチック分散体の作成]
0.1重量部の顔料に対しポリ酢酸ビニル樹脂100重量部、ステアリン酸亜鉛0.1重量部をタンブラーで混合後、エクストルーダーで溶融押し出しして冷却後カッティングしてプラスチックの顔料分散体(着色ペレット)を作成した。
【0048】
(顔料分散体の評価)
(塗料の評価)
次の表1に示すように、実施例及び比較例で作成した顔料を用いた塗料を展色し、色差計で比較例を基準にして鮮明性および着色力を測定した。白ぼけは目視で判定した。
【0049】
【0050】
(グラビアインキの評価-1)
作成したインキを#4バーコーダーでコート紙に展色し、色差計で色相および鮮明性を測定した。白ぼけは目視で判定した。また光沢はデジタル変角光沢計(スガ試験機社製)で測定した。
【0051】
(グラビアインキの評価-2)
通常使用される緑色顔料C.I.PIGMENT GREEN 7(東洋インキ社製LIONOL GREEN Y-102 )を同様のインキに加工しSKコート紙展色時に同一濃度になるように顔料分を調整し評価した。Y-102と同一濃度にするために実施例1の顔料は約50%の使用量であった。また他の実施例、比較例も各同様に濃度を調整した。表−3にはY-102を100とした時と同じ濃度を出すのに必要な各顔料量を%で示した。さらに白ぼけの評価はトリアセテートフィルムに展色しY-102との比較で目視判定した。
【0052】
(グラビアインキの耐光性の評価)
SKコートに展色した試料をフェドメーターを用いて144時間の促進耐光性試験を行った。評価は未曝露の試料を基準に144時間曝露した試料との色相差( ΔE)を色差計で測定し目視で判定した。
【0053】
(オフセットインキの評価)
作成したインキをアート紙にRIテスターで展色し色差計で色相、鮮明性を測定し濃度計で着色力を測定した。また光沢はデジタル変角光沢計(スガ試験機社製)で測定した。
【0054】
(着色ペレットの評価)
次の表6に示すように、実施例及び比較例で作成した顔料を用いたプラスチック分散体(着色ペレット)を220℃で射出成形した濃色プレートの白ぼけを目視で判 定した。さらに顔料:白顔料(TiO2 )=1:20になるよう調色した淡色プレートを色差計で着色力および鮮明性を測定した。表7に示すように耐熱性試験として濃色及び淡色の220℃射出成形プレートを基準に260℃との色差を目視および色差計(ΔE)で測定評価した。
【0055】
(プリント配線板用インキの評価)
市販C.I.PIGMENT GREEN 7緑色顔料(東洋インキ製造社製LIONOL GREEN YS-07)をインキに加工しフィルム上に25μmで塗布し熱硬化させ試験片を得た。また実施例4,5および比較例4で得られた顔料も同様にインキ化し試験片を得た。得られた試験片を色差計および濃度計で測定し評価した。また白ぼけ、透明性はYS-07と濃度を同一に調製し目視で判定した。
【発明の効果】
本発明の緑色顔料組成物は、インキ化や塗料化時の単なる混色による調色と異なり、「白ぼけ」等の問題が全くなく、高耐光性、高耐熱性が維持されるため、200℃以上の加熱工程を必要とするプラスチック着色用途にも優れた性能を示し、かつ、組成中にハロゲンを全く含有しないため、焼却時にも有害な化学物質を発生させることのない、安全衛生性の高い、環境問題のない緑色顔料組成物である。
Claims (3)
- ハロゲンを含有しない青色顔料とハロゲンを含有しない黄色顔料とを摩砕材存在下で共ニーディングすることを特徴とする緑色顔料組成物の製造方法。
- 黄色顔料が、キノロキノロン、フルオフラビンおよびフルオルビンからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1記載の緑色顔料組成物の製造方法。
- 請求項1または2記載の緑色顔料組成物とビヒクル成分とからなる顔料分散体。
Priority Applications (1)
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