ES2209914T3 - Masas de poliuretano especiales, reticulables por condensacion, que contienen aminosilanos, un procedimiento para su fabricacion y su uso. - Google Patents
Masas de poliuretano especiales, reticulables por condensacion, que contienen aminosilanos, un procedimiento para su fabricacion y su uso.Info
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-
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Abstract
Masas de poliuretano reticulables en una policondensación de silano, que contienen: A) al menos un poliuretano alcoxisilanofuncional con grupos terminales de **fórmula** en la que R1 representa un resto orgánico con 1 a 12 átomos de carbono, n representa un número entero de 2 a 4 y X, Y, Z representan restos orgánicos iguales o diferentes, con la condición de que al menos uno de los restos representa un grupo alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, B) representa al menos un material de carga básico, C) al menos un producto de reacción de al menos un aminosilano de **fórmula** en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo aminoetilo y n, X, Y, Z tienen el significado mencionado en la fórmula (I), con al menos un (éster) de ácido maleico o fumárico de **fórmula** R3OOC-CH=CH-COOR3, en la que R3 representa un grupo alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, D) al menos un compuesto organometálico y E) dado el caso, otros coadyuvantes.
Description
Masas de poliuretano especiales, reticulables por
condensación, que contienen aminosilanos, un procedimiento para su
fabricación y su uso.
La invención se refiere a masas de poliuretano
reticulables por una policondensación de silano, que contienen al
menos un poliuretano alcoxisilanofuncional, al menos un material de
carga básico, al menos un producto de reacción de un aminosilano
con un éster de ácido maleico o fumárico, al menos un compuesto
organometálico y dado el caso otros coadyuvantes, un procedimiento
para su fabricación, así como su uso.
Los poliuretanos alcoxisilanofuncionales que
reticulan en una policondensación de silano pertenecen desde hace
mucho al estado de la técnica conocido. Un artículo resumen sobre la
temática se encuentra en "Adhesives Age" 4/1995, página 30 y
siguientes (autores: Ta-Min Feng, B. A. Waldmann).
Este tipo de poliuretanos de un componente endurecibles en húmedo,
terminados en alcoxisilano se usan en proporción creciente como
masas plástico-elásticas de recubrimiento, sellado
y adhesión, en la construcción y en la industria del automóvil.
Estas aplicaciones son muy exigentes con la flexibilidad, la
capacidad de adhesión y la velocidad de endurecimiento.
A modo de ejemplo se describen productos de este
tipo en los documentos EP-A596360,
EP-A831108, EP-A807649 o
EP-A676403. En la formulación de sistemas de este
tipo se co-utilizan típicamente catalizadores
organometálicos, así como adhesivos del tipo aminosilano. Sin
embargo, mediante la adición de compuestos aminosilano se puede
llegar a menudo a problemas de estabilidad al almacenamiento,
especialmente si se emplean elevadas proporciones de aminosilanos
para conseguir una buena adherencia sobre sustratos
problemáticos.
Por eso ha sido objeto de la presente invención
proporcionar masas de poliuretano reticulables en una
policondensación de silano, que contengan aminosilano, que presenten
una estabilidad al almacenamiento mejorada.
Este objetivo se ha podido conseguir con la
preparación de las masas de poliuretano reticulables por
condensación descritas más detalladamente a continuación.
Son objeto de la invención las masas de
poliuretano reticulables en una policondensación de silano, que
contienen
- A)
- al menos un poliuretano alcoxisilanofuncional con grupos terminales de fórmula general (I)
en la
que
R^{1} representa un resto orgánico con 1 a 12
átomos de carbono,
n representa un número entero de 2 a 4
y
X, Y, Z representan restos orgánicos iguales o
diferentes, con la condición de que al menos uno de los restos
representa un grupo alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
preferiblemente un grupo metoxi o etoxi,
- B)
- representa al menos un material de carga básico,
- C)
- al menos un producto de reacción de al menos un aminosilano de fórmula general (II)
en la
que
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo aminoetilo y
n, X, Y, Z tienen el significado mencionado en la
fórmula (I),
con al menos un (éster) de ácido maleico o
fumárico de fórmula general (III)
(III),R_{3}OOC-CH=CH-COOR_{3}
en la
que
R_{3} representa un grupo alquilo con 1 a 12
átomos de carbono,
- E)
- al menos un compuesto organometálico y
- F)
- dado el caso, otros coadyuvantes.
Sirve de base de la invención la observación
sorprendente de que los aductos de aminosilanos con ésteres del
ácido maleico o fumárico empleados según la invención en lugar de
los aminosilanos empleados habitualmente como adhesivos consiguen
propiedades mecánicas mejoradas y una estabilidad al almacenamiento
mejorada.
Los productos de reacción a partir de ésteres del
ácido maleico o fumárico y aminosilanos, que se emplean según la
invención como componentes C) son en principio conocidos y se
describen a modo de ejemplo en el documento
EP-A596360 o el documento
EP-A831108. Según la teoría de estas publicaciones,
los productos de reacción de los ésteres del ácido maleico o
fumárico con aminosilanos se emplean para la reacción con
pre-polímeros de isocianato. Hasta ahora no se
conoce el uso de estos productos como aditivos para la mejora de las
propiedades mecánicas y para la mejora de la adherencia de
poliuretanos reticulables por policondensación de silano.
Los poliuretanos que presentan grupos
alcoxisilano terminales que se emplean según la invención como
componente A) son en principio conocidos y se fabrican por reacción
de pre-polímeros NCO, preferiblemente lineales de
cadena larga con silanos aminofuncionales de fórmula estructural
general (II)
representando R^{1} un resto orgánico con 1 a
12 átomos de carbono, preferiblemente un grupo fenilo o con
especial preferencia un resto de fórmula estructural general
(IIb),
representando R_{4} un grupo alquilo con 1 a 4
átomos de carbono. En la fórmula estructural mencionada arriba, n
representa un número entero de 2 a 4, preferiblemente
3.
En la fórmula estructural mencionada arriba X, Y,
Z representan restos orgánicos iguales o diferentes, con la
condición de que al menos uno de los restos represente un grupo
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferiblemente al menos uno de
los restos es un grupo metoxi o etoxi. De forma con especial
preferencia X, Y y Z representan respectivamente un grupo
metoxi.
Son ejemplos de silanos aminofuncionales
apropiados según la fórmula estructural (I)
N-metil-3-aminopropiltrimetoxisilano,
N-metil-3-aminopropiltrietoxisilano,
N-butil-3-aminopropiltrimetoxisilano.
Se emplea preferiblemente
N-fenil-3-aminopropiltrimetoxisilano.
Se emplean de forma con especial preferencia los ésteres del ácido
poliaspártico descritos en el documento EP-A596360,
como los que se obtienen mediante reacción de aminosilanos de
fórmula estructural general (II) con ésteres del ácido maleico o
fumárico de fórmula (III).
Para la fabricación de poliuretanos A) que
presentan grupos alcoxisilano terminales se fabrican de la forma
conocida los pre-polímeros NCO a emplear, mediante
reacción de poliéterpolioles, preferiblemente poliéterdioles con
diisocianatos y presentan un contenido en NCO entre 0,4 y 4%.
Pueden emplearse como materiales de carga básicos
B) cretas precipitadas o molidas, óxidos, sulfatos, silicatos,
hidróxidos, carbonatos e hidrogenocarbonatos metálicos. Otros
materiales de carga son, por ejemplo, materiales de carga
reforzantes o no reforzantes, como por ejemplo ácidos silícicos
pirógenos o precipitados, hollín o polvo de cuarzo. Tanto los
materiales de carga básicos como los otros materiales de carga
reforzantes o no reforzantes pueden dado el caso ser modificados en
la superficie. Se pueden emplear de forma con especial preferencia
como materiales de carga B) cretas precipitadas o molidas, así como
ácidos silícicos pirogénicos. Naturalmente el componente B) también
puede ser una mezcla de materiales de carga.
Como componentes C) se emplean productos de
reacción de compuestos aminosilano de fórmula estructural general
(II)
en la
que
R^{2}, X, Y, Z y n tienen el significado
mencionado arriba,
con (ésteres) de los ácidos maleico o fumárico de
fórmula general (III)
(III),R_{3}OOC-CH=CH-COOR_{3}
en la
que
R_{3} representa un grupo alquilo con 1 a 12
átomos de carbono.
Son ejemplos de compuestos aminosilano empleables
de fórmula (II), 3-aminopropiltrimetoxisilano,
3-aminopropiltrietoxisilano,
N-aminoetil-3-aminopropiltrimetoxisilano,
N-aminoetil-3-
aminopropiltrietoxisilano,
3-aminopropil-metil-dietoxisilano
y
N-aminoetil-3-aminopropilmetildimetoxisilano.
En la fórmula (III) R_{3} representa un resto
hidrocarburo alifático lineal o ramificado, con un máximo de 12
átomos de carbono. Son ejemplos de ésteres apropiados de los ácidos
maleico o fumárico, dietiléster del ácido maleico, dimetiléster del
ácido maleico, dibutiléster del ácido maleico, dioctiléster del
ácido maleico, dietiléster del ácido fumárico, dimetiléster del
ácido fumárico, dioctiléster del ácido fumárico.
Para el caso que se empleen productos aminosilano
en los que según la fórmula (II) R_{2} representa un átomo de
hidrógeno, en la reacción con los ésteres de los ácidos maleico o
fumárico según la teoría del documento EP-A596360 se
obtienen ésteres del ácido aspártico de fórmula estructural general
(IV)
en la
que
R^{3}, X, Y, Z y n tienen el significado
mencionado en las fórmulas (II) y (III).
Para el caso con especial preferencia que se
empleen productos de fórmula (II) como aminosilanos, en los que
R_{2} representa un grupo aminoetilo, se obtienen por reacción de
ciclocondensación derivados piperazinona de fórmula general (V)
en la
que
R_{3}, X, Y, Z y n tienen el significado
mencionado en la fórmula (IV).
Como componente E) pueden emplearse todos los
catalizadores organometálicos que favorecen de forma conocida la
policondensación de silano. Éstos son especialmente compuestos de
estaño y de titanio. Son compuestos de estaño preferibles, por
ejemplo, dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño y
maleato de dioctilestaño, octoato de estaño (II) o
bis-acetoacetonato de dibutilestaño. Son compuestos
de titanio preferibles, por ejemplo, alquiltitanatos, como
tetraisopropiltitanato, tetrabutiltitanato y compuestos de titanio
quelatizado, como diisobutil-etiléster del ácido
bisacetoacético-titanato. Se emplea con especial
preferencia bis-acetoacetonato de dibutilestaño
como componente E).
Son de mencionar como aditivos y coadyuvantes F)
en el sentido de la invención: agentes de secado, plastificantes,
adhesivos distintos de los mencionados en C), agentes tixotrópicos,
agentes protectores contra la luz, pigmentos y agentes protectores,
por ejemplo, fungicidas.
Como agentes de secado se mencionan especialmente
compuestos alcoxisililo como viniltrimetoxisilano,
metiltrimetoxisilano, i-butiltrimetoxisilano,
hexadeciltrimetoxisilano. Como plastificantes se mencionan a modo de
ejemplo, ésteres del ácido ftálico, ésteres del ácido adípico,
ésteres del ácido alquilsulfónico del fenol o ésteres del ácido
fosfórico. Como agentes tixotrópicos se mencionan a modo de
ejemplo, poliamidas, productos derivados del aceite de ricino
hidrogenado o también cloruro de polivinilo. Como adhesivos pueden
emplearse adicionalmente a los compuestos mencionados en C)
aminosilanos del tipo conocido, epoxisilanos y/o
mercaptosilanos.
Las masas de poliuretano según al invención
constan preferiblemente de 30 a 80% en peso del componente A), 10 a
50% en peso del componente B), 0,5 a 3% en peso del componente C),
0,02 a 1% en peso del componente E), así como 0 a 40% en peso del
componente F).
También es objeto de la presente invención un
procedimiento para la fabricación de masas de poliuretano
reticulables por condensación según la invención. En los
procedimientos según la invención el componente C) se fabrica en un
recipiente de reacción separado, por reacción del aminosilano con
los ésteres del ácido maleico o fumárico, análogamente a la teoría
del documento EP-A596360 en un intervalo de
temperaturas de 0 a 100ºC. Los componentes A), B), E), así como
dado el caso F) se mezclan en ausencia de humedad y a continuación
se añade el componente C).
En una forma de realización preferente del
procedimiento según la invención el componente C) a emplear según
la invención se produce in situ. En esta forma de
procedimiento los componentes A), B), E), así como dado el caso F)
se mezclan junto con los ésteres del ácido maleico o fumárico que
se emplean para la fabricación del componente C), en ausencia de
humedad y a continuación se añaden los aminosilanos que se emplean
para la fabricación según la invención del componente C).
También es objeto de la presente invención el uso
de los productos de reacción de aminosilanos y ésteres del ácido
maleico y fumárico, que se emplean según la invención como
componente C), como aditivos en las masas de poliuretano
reticulables por condensación.
Además, es objeto de la presente invención el uso
de masas de poliuretano reticulables por condensación según la
invención como sellante, material de adhesión o recubrimiento.
Las masas de poliuretano reticulables por
condensación según la invención presentan por un lado un rápido
endurecimiento con tiempos de formación de película entre 15 y 120
minutos y por otro lado poseen una excelente estabilidad al
almacenamiento en un intervalo de temperatura hasta 60ºC.
Los polímeros reticulados presentan propiedades
mecánicas mejoradas, especialmente un alargamiento de rotura
mejorado en comparación con sistemas análogos que contienen
aminosilanos convencionales. Además, las masas de poliuretano según
la invención se distinguen por una adherencia excelente,
especialmente adherencia en húmedo sobre todos los sustratos
imaginables, como por ejemplo metal, cerámica, plástico, piedra u
hormigón.
2000 g de un poliéterdiol de índice de OH 28,
fabricado por propoxilación de propilenglicol y a continuación
etoxilación del producto de propoxilación (relación OP/OE = 80:20)
se pre-polimerizan con 155,4 g de
isoforondiisocianato a 70ºC mediante adición de 0,02 g de dilaurato
de dibutilestaño hasta conseguir el contenido en NCO teórico de
0,78%. Tras enfriar a 60ºC se añaden gota a gota a buen ritmo 140,4
g de dietiléster del ácido
N-(3-trimetoxisililpropil)poliaspártico
(fabricado según el documento EP-A596360, Ej. 5) y
se agita, hasta que en el espectro IR ya no se observa ninguna banda
de isocianato. El pre-polímero de poliuretano
obtenido, que presenta grupos alcoxisililo terminales, tiene una
viscosidad de 76000 mPa\cdots (23ºC).
2000 g de un poliéterdiol de índice de OH 28,
fabricado por propoxilación de propilenglicol y a continuación
etoxilación del producto de propoxilación (relación OP/OE = 80:20)
se pre-polimerizan con 155,4 g de
isoforondiisocianato a 70ºC mediante adición de 0,02 g de dilaurato
de dibutilestaño hasta conseguir el contenido en NCO teórico de
0,78%. Tras enfriar a 60ºC se añaden gota a gota a buen ritmo 102 g
de
N-fenil-3-aminopropiltrimetoxisilano
y se agita, hasta que en el espectro IR ya no se observa ninguna
banda de isocianato. El pre-polímero de poliuretano
obtenido, que presenta grupos alcoxisililo terminales, tiene una
viscosidad de 86000 mPa\cdots (23ºC).
En un mezclador planetario comercial se procesan
los siguientes componentes en un sellante listo para su uso:
36,4 partes en peso | poliuretano A1) |
12,9 partes en peso | ftalato de diisoundecilo (plastificante) |
0,02 partes en peso | bis-acetoacetonato de dibutilestaño (disuelto al 10% en nafta disolvente 100) |
1,50 partes en peso | viniltrimetoxisilano |
46,2 partes en peso | creta precipitada (tipo: Socal® U1S2) |
2,00 partes en peso | dietiléster del ácido maleico |
1,40 partes en peso | Disparlon® NVG8403 S (agente tixotrópico de Kusumoto Chem. Ltd.) |
La mezcla se dispersa 10 minutos a una presión de
100 mbar, aumentando la temperatura interna a 60ºC. A continuación
se añaden
1,5 partes en peso | N-aminoetil-3-aminopropil-trimetoxisilano |
y se procesan a una presión de 100 mbar mediante
una agitación de 10 minutos. El sellante así fabricado presenta una
estabilidad excelente, se adhiere a casi todos los sustratos y
endurece con un tiempo de formación de película de 30
minutos.
El producto se envasa en un cartucho comercial y
se almacena a 50ºC. Tras una duración del almacenamiento de 90 días
el producto aún puede aplicarse sin problemas y presenta las
propiedades del producto inalteradas.
Se determinaron las siguientes propiedades
mecánicas:
Resistencia a la tracción: | 2,6 N/mm^{2} | (DIN 53504) |
Alargamiento de rotura: | 268% | (DIN 53504) |
Resistencia a la propagación de la rotura: | 5,4 N/mm | (DIN 53515) |
Dureza Shore A: | 42 |
En un mezclador planetario comercial se procesan
los siguientes componentes en un sellante listo para su uso:
36,0 partes en peso | poliuretano A2) |
12,6 partes en peso | ftalato de diisoundecilo (plastificante) |
0,02 partes en peso | bis-acetoacetonato de dibutilestaño (disuelto al 10% en disolvente nafta 100) |
2,20 partes en peso | viniltrimetoxisilano |
45,68 partes en peso | creta precipitada (tipo: Socal® U1S2 de la marca Solvay GmbH) |
2,0 partes en peso | dimetiléster del ácido maleico |
1,4 partes en peso | Cabosil® TS 720 (ácido silícico pirogénico de la marca Cabot GmbH) |
La mezcla se dispersa 10 minutos a una presión de
100 mbar, aumentando la temperatura interna a 60ºC. A continuación
se añaden
2,1 partes en peso | N-aminoetil-3-aminopropil-trimetoxisilano |
y se procesan a una presión de 100 mbar mediante
una agitación de 10 minutos. El sellante así fabricado presenta una
estabilidad excelente, se adhiere a casi todos los sustratos y
endurece con un tiempo de formación de película de 40
minutos.
El producto se envasa en un cartucho comercial y
se almacena a 50ºC. Tras una duración del almacenamiento de 90 días
el producto aún puede aplicarse sin problemas y presenta las
propiedades del producto inalteradas.
Se determinaron las siguientes propiedades
mecánicas:
Resistencia a la tracción: | 2,8 N/mm^{2} | (DIN 53504) |
Alargamiento de rotura: | 290% | (DIN 53504) |
Resistencia a la propagación de la rotura: | 7,5 N/mm | (DIN 53515) |
Dureza Shore A: | 46 |
Se repite el ejemplo 1 con la variación que no se
añade dietiléster del ácido maleico. El producto se envasa en un
cartucho comercial y se almacena a 50ºC. Tras una duración del
almacenamiento de 60 días el producto ya no se puede exprimir del
cartucho y está gelificado.
Se determinaron las siguientes propiedades
mecánicas:
Resistencia a la tracción: | 2,5 N/mm^{2} | (DIN 53504) |
Alargamiento de rotura: | 235% | (DIN 53504) |
Resistencia a la propagación de la rotura: | 5,6 N/mm | (DIN 53515) |
Dureza Shore A: | 42 |
Se repite el ejemplo 2 con la variación que no se
añade dimetiléster del ácido maleico. El producto se envasa en un
cartucho comercial y se almacena a 50ºC. Tras una duración del
almacenamiento de 35 días el producto ya no se puede exprimir del
cartucho y está gelificado.
Se determinaron las siguientes propiedades
mecánicas:
Resistencia a la tracción: | 2,8 N/mm^{2} | (DIN 53504) |
Alargamiento de rotura: | 250% | (DIN 53504) |
Resistencia a la propagación de la rotura: | 7,4 N/mm | (DIN 53515) |
Dureza Shore A: | 46 |
En un mezclador planetario comercial se procesan
los siguientes componentes en un sellante listo para su uso:
36,4 partes en peso | poliuretano A1) |
12,9 partes en peso | ftalato de diisoundecilo (plastificante) |
0,04 partes en peso | bis-acetoacetonato de dibutilestaño (disuelto al 10% en disolvente nafta 100) |
1,50 partes en peso | viniltrimetoxisilano |
46,2 partes en peso | creta precipitada (tipo: Socal U1S2) |
1,40 partes en peso | Disparlon NVG8403 S (agente tixotrópico de Kusumoto Chem. Ltd.) |
La mezcla se dispersa 10 minutos a una presión de
100 mbar, aumentando la temperatura interna a 60ºC. A continuación
se añaden
2,5 partes en peso | dietiléster del ácido N-(3-trimetoxisililpropil)aspártico (fabricado según el docu- |
mento EP-A596360, Ej. 5) |
y se procesan a una presión de 100 mbar mediante
una agitación de 10 minutos.
El sellante así fabricado presenta una
estabilidad excelente, se adhiere a casi todos los sustratos y
endurece con un tiempo de formación de película de 50 minutos.
El producto se envasa en un cartucho comercial y
se almacena a 50ºC. Tras una duración del almacenamiento de 90 días
el producto aún puede aplicarse sin problemas y presenta las
propiedades del producto inalteradas.
Se determinaron las siguientes propiedades
mecánicas:
Resistencia a la tracción: | 2,5 N/mm^{2} | (DIN 53504) |
Alargamiento de rotura: | 310% | (DIN 53504) |
Resistencia a la propagación de la rotura: | 6,1 N/mm | (DIN 53515) |
Dureza Shore A: | 39 |
Claims (6)
1. Masas de poliuretano reticulables en una
policondensación de silano, que contienen
- A)
- al menos un poliuretano alcoxisilanofuncional con grupos terminales de fórmula general (I)
en la
que
R^{1} representa un resto orgánico con 1 a 12
átomos de carbono,
n representa un número entero de 2 a 4
y
X, Y, Z representan restos orgánicos iguales o
diferentes, con la condición de que al menos uno de los restos
representa un grupo alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
- B)
- representa al menos un material de carga básico,
- C)
- al menos un producto de reacción de al menos un aminosilano de fórmula general (II)
en la
que
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo aminoetilo y
n, X, Y, Z tienen el significado mencionado en la
fórmula (I),
con al menos un (éster) de ácido maleico o
fumárico de fórmula general (III)
(III),R_{3}OOC-CH=CH-COOR_{3}
en la
que
R_{3} representa un grupo alquilo con 1 a 12
átomos de carbono,
- E)
- al menos un compuesto organometálico y
- F)
- dado el caso, otros coadyuvantes.
2. Masas de poliuretano reticulables en una
policondensación de silano según la reivindicación 1,
caracterizadas porque como componente A) se emplea al menos
un poliuretano alcoxisililfuncional de fórmula general (I)
en la que X, Y y Z representan respectivamente un
grupo
metoxi.
3. Masas de poliuretano reticulables en una
policondensación de silano según la reivindicación 1 y 2,
caracterizadas porque como componente A) se emplea al menos
un poliuretano alcoxisililfuncional de fórmula general (I)
en la que R_{1} representa un resto de fórmula
general
(IIb)
en la que R_{4} representa un grupo alquilo con
1 a 4 átomos de
carbono.
4. Masas de poliuretano reticulables en una
policondensación de silano según la reivindicación 1,
caracterizadas porque como componente C) se emplean
compuestos aminosilano de fórmula general (V),
en la
que
R_{3} representa un resto hidrocarburo
alifático, lineal o ramificado con un máximo de 12 átomos de
carbono, n = 3 y X, Y, Z representan restos metoxi o etoxi.
5. Procedimiento para la fabricación de masas de
poliuretano reticulables por condensación según la reivindicación
1, según el cual los componentes A), B), E), así como dado el caso
F) se mezclan en ausencia de humedad y a continuación se añade el
componente C).
6. Uso de masas de poliuretano reticulables por
condensación según la reivindicación 1 como material sellante de
adhesión o de recubrimiento.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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