ES2192928B1 - Mezclas sinergisticas de absorbedores de uv en poliolefinas. - Google Patents
Mezclas sinergisticas de absorbedores de uv en poliolefinas.Info
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Abstract
Mezclas sinergísticas de absorbedores de UV en poliolefinas. Estas composiciones comprenden mezclas de: a) por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos un 2-hidroxibenzotriazol, con alguna salvedad; b) por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos un 2-hidroxibenzotriazol, con alguna salvedad; c) por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos una oxanilida; d) por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol y por lo menos una oxanilida; e) por lo menos una 2-hidxoxifeniltriacina y por lo menos una oxanilida; f) por lo menos una hidroxibenzofenona, por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol y por lo menos una oxanilida; g) por lo menos una hidroxifenilbenzofenona, por lo menos una oxanilida y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina; h) por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol, por lo menos una oxanilida y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina. Las composiciones de la invención son aptas para impedir la degradación de poliolefinas por acción del oxígeno atmosférico, de la humedad y de la luz UV.
Description
Mezclas sinergísticas de absorbedores de UV en
poliolefinas.
El presente invento se refiere a nuevas
composiciones poliolefínicas que contienen mezclas de diferentes
absorbedores de UV.
Los efectos de oxígeno atmosférico, humedad y, en
particular, luz UV resulta en la degradación del material
polimérico. Esto se automanifiesta, por ejemplo, en la pérdida de
resistencia mecánica, cambios en tono y finalmente rotura total del
artículo polimérico. Como se sabe es posible retardar estos
procedimientos de degradación en poliolefinas con el empleo de
estabilizadores apropiados y existen numerosos documentos del arte
anterior en este campo.
En el campo de los revestimientos, la
PE-A-0453 describe que mezclas de
absorbedores de W de hidroxifenil-benzotriazol con
hidroxibenzofenona o con
hidroxifenil-s-triacina conducen a
mezclas sinergísticas que impiden que el tiempo de vida de los
revestimientos inesperadamente prolongada se degraden.
Si bien existen documentos del arte anterior, tal
como FR 2619814, que describen de forma genérica el empleo combinado
de absorbedores de UV de oxalamida, particularmente en
revestimientos, con absorbedores de W de benzofenona o benzotriazol,
no existe sin embargo sugerencia en el arte anterior de las actuales
combinaciones en poliolefinas.
Se ha encontrado ahora que ciertas combinaciones
de absorbedores de UV de diferentes estructuras químicas son aptas
para impedir sustancialmente la degradación de poliolefinas.
Las combinaciones del presente invento
proporcionan un efecto de estabilización sinergístico inesperado
para artículos de poliolefina. El efecto no es predecible a partir
del espectro de absorción y no se ha observado con otras
combinaciones de absorbedor de UV en poliolefinas.
Un objeto del presente invento es una composición
poliolefínica que comprende como absorbedor de UV una mezcla de
- a)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos un 2-hidroxibenzotriazol con la salvedad de que la poliolefina es un polietileno de alta densidad del tipo ``Phillips'' o un polietileno del tipo de metaloceno;
- b)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina, con la salvedad de que si la poliolefina es polipropileno, no está presente polivinilpiridina
- c)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos una oxanilida;
- d)
- por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol y por lo menos una oxanilida;
- e)
- por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina y por lo menos una oxanilida;
- f)
- por lo menos una hidroxibenzofenona, por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol y por lo menos una oxanilida;
- g)
- por lo menos una hidroxibenzofenona, por lo menos una oxanilida y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina; o
- h)
- por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol, por lo menos una oxanilida y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina.
A continuación se citan poliolefinas
apropiadas.
1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por
ejemplo polipropileno, poliisobutileno,
polibut-1-eno,
poli-4-metilpent-1-eno,
poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas,
por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que
opcionalmente puede estar reticulado), por ejemplo polietileno de
alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y alto peso
molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y
ultraalto peso molecular (HDPE-UHMW), polietileno de
densidad medio (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE),
ppolietileno lineal de baja densidad (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE),
metaloceno polietileno (m-PE) en particular
m-LLDPE y metaloceno polipropileno
(m-PP).
Poliolefinas, o sea los polímeros de monoolefinas
ejemplificadas en el párrafo precedente, de preferencia polietileno
y polipropileno, pueden prepararse con métodos diferentes y
especialmente los siguientes:
- a)
- polimerización radicálica (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada).
- b)
- polimerización catalítica utilizando un catalizador que contiene normalmente uno o mas metales de los grupos IVb, Vb, VIb u VIII de la Tabla Periódica. Estos metales tienen usualmente uno mas ligandos, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar \pi- o \sigma-coordinados. Estos complejos metálicos pueden adoptar forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores pueden utilizarse de por sí en la polimerización o pueden utilizarse activadores adicionales, típicamente alquilos metálicos, hidruros metálicos, haluros de metal alcalino, óxidos de alquilo metálico o alquiloxanos metálicos, siendo dichos metales elementos de los grupos Ia, IIa y/o IIIa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden modificarse convenientemente con grupos adicionales de éster, éter, amina o silil éter. Estos sistemas catalíticos se denominan usualmente Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de sitio simple (SSC).
2. Mezcla de los polímeros citados bajo 1), por
ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno
con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de tipos
diferentes de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE), tipos de
metaloceno con tipos convencionales (por ejemplo
m-PE/PE-LLD,
m-PE/PE-LD, m-PP/PP
convencional).
De preferencia la poliolefina es polietileno o
polipropileno.
Mezclas de absorbedor de W preferidos son:
- a)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol con la salvedad de que la poliolefina es un polietileno de alta densidad del tipo ``Phillips'' o un polietileno de tipo metaloceno;
- b)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina, con la salvedad de que si la poliolefina es polipropileno, no está presente polivinilpiridina y;
- c)
- por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina y por lo menos una oxanilida.
Las composiciones poliolefínicas preferidas son
en donde la hidroxibenzofenona es de la fórmula I
el 2-hidroxifenilbenzotriazol
tiene la fórmula IIa, IIb o
IIc
\newpage
la 2-hidroxifeniltriacina tiene
la fórmula III
y la oxanilida tiene la fórmula
(IV)
\hskip4cm(IV)
en donde
en los compuestos de la fórmula (I) v es un
número entero de 1 a 3 y w es 1 ó 2 y los sustituyentes Z
independientemente uno de otro son hidrógeno, halógeno, hidroxilo o
alcoxilo con 1 a 12 átomos de carbono;
en los compuestos de la fórmula (IIa),
R_{1} es hidrógeno, alquilo con 1 a 24 átomos
de carbono, fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono y la
fracción de alquilo, cicloalquilo con 5 a 8 átomos de carbono o un
radical de la fórmula
en
donde
R_{4} y R_{5} independientemente uno de otro
son alquilo con, en cada caso, 1 a 5 átomos de carbono o R_{4},
junto con el radical C_{n}H_{2n+1-m}, forma un
radical cicloalquilo con 5 a 12 átomos de carbono,
m es 1 ó 2, n es un número entero de 2 a 20 y
M es un radical de la fórmula
-COOR_{6} en donde
R_{6} es hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos
de carbono, alcoxialquilo con, en cada caso, 1 a 20 átomos de
carbono en la fracción de alquilo y en la fracción de alcoxilo o
fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo,
y
R_{3} es hidrógeno, cloro, alquilo o alcoxilo
con, en cada caso, 1 a 4 átomos de carbono o -COOR_{6}
en donde R_{6} es como se ha definido antes, siendo por lo menos
uno de los radicales R_{1} y R_{2} distinto de hidrógeno;
en los compuestos de la fórmula (IIb)
T es hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono,
T_{1} es hidrógeno, cloro o alquilo o alcoxilo
teniendo en cada caso 1 a 4 átomos de carbono,
n es 1 ó 2 y,
si n es 1,
T_{2} es cloro o un radical de la fórmula
–OT_{3} o 25 y,
si n es 2, T_{2} es un radical de la
fórmula26 u
-O-T_{9}-O-
en donde
T_{3} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono y está no sustituido o sustituido por 1 a 3 grupos
hidroxilo o por -OCOT_{6}, alquilo que tiene 3 a 18
átomos de carbono, se interrumpe una vez o varias veces por
-O- o -NT_{6}- y
está no sustituido o sustituido por hidroxilo o
-OCOT_{6}, cicloalquilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono y está
no sustituido o sustituido por hidroxilo y/o alquilo que tiene 1 a 4
átomos de carbono, alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono y
está no sustituido o sustituido por hidroxilo, fenilalquilo que
tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo, o un
radical de la fórmula
-CH_{2}CH(OH)-T_{7} o
27 ,
T_{4} y T_{5} independientemente uno de otro
son hidrógeno, teniendo alquilo 1 a 18 átomos de carbono, alquilo
que tiene 3 a 18 átomos de carbono y está interrumpido una vez o
varias veces por -O- o
-NT_{6}-, cicloalquilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono,
fenilo, fenilo que está sustituido por alquilo que tiene 1 a 4
átomos de carbono, alquenilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono,
fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de
alquilo o hidroxialquilo que tiene 2 a 4 átomos de carbono,
T_{6} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono, cicloalquilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono,
alquenilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, fenilo que está
sustituido por alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono,
fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de
alquilo,
T_{7} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono, fenilo que está no sustituido o sustituido por
hidroxilo, fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la
fracción de alquilo, o -CH_{2}OT_{8},
T_{8} es alquilo con 1 a 18 átomos de carbono,
alquenilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene
5 a 10 átomos de carbono, fenilo, fenilo que está sustituido por
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, o fenilalquilo que tiene
1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo,
T_{9} es alquileno que tiene 2 a 8 átomos de
carbono, alquenileno que tiene 4 a 8 átomos de carbono, alquinileno
que tiene 4 átomos de carbono, ciclohexileno, alquileno que tiene 2
a 8 átomos de carbono y está interrumpido una vez o varias veces por
-O-, o un radical de la fórmula
-CH_{2}CH(OH)CH_{2}OT_{11}OCH_{2}CH(OH)CH_{2}-
o
-CH_{2}-C(CH_{2}OH)_{2}-CH_{2}-
T_{10} es alquileno que tiene 2 a 20 átomos de
carbono y puede estar interrumpido una vez o varias veces por
-O-, o ciclohexileno,
T_{11} es alquileno que tiene 2 a 8 átomos de
carbono, alquileno que tiene 2 a 18 átomos de carbono y está
interrumpido una vez o varias veces por -O-,
1,3-ciclohexileno,
1,4-ciclohexileno, 1,3-fenileno o
1,4-fenileno, o
T_{10} y T_{6}, junto con los dos átomos de
nitrógeno, son un anillo de piperacina;
en los compuestos de la fórmula (IIc)
R'_{2} es alquilo de
C_{1}-C_{12} y k es un número de 1 a 4;
en los compuestos de la fórmula (III)
u es 1 ó 2 y r es un número entero de 1 a 3, los
sustituyentes
Y_{1} independientemente uno de otro son
hidrógeno, hidroxilo, halogenometilo, alquilo que tiene 1 a 12
átomos de carbono, alcoxilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono, o
halógeno,
si u es 1,
Y_{2} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, fenoxilo que está no sustituido o sustituido por hidroxilo,
alcoxilo con 1 a 18 átomos de carbono, o halógeno, o está sustituido
por alquilo o alcoxilo que tiene en cada caso 1 a 18 átomos de
carbono o halógeno, alquilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono y
está sustituido por -COOH, -COOY_{8}, -CONH_{2},
-CONHY_{9}, -CONY_{9}Y_{10}, -NH_{2}, -NHY_{9},
-NY_{9}Y_{10}, NHCOY_{11}, -CN y/o -OCOY_{11},
alquilo que tiene 4 a 20 átomos de carbono, está interrumpido por
uno o mas átomos de oxígeno y está no sustituido o sustituido por
hidroxilo o alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo
que tiene 3 a 6 átomos de carbono, glicidilo, ciclohexilo que está
no sustituido o sustituido por hidroxilo, alquilo que tiene 1 a 4
átomos de carbono y/o -OCOY_{11}, fenilalquilo que
tiene 1 a 5 átomos de carbono en la fracción de alquilo y está no
sustituido o sustituido por hidroxilo, cloro y/o metilo, -COY_{12}
o -SO_{2}Y_{13} o, si u es 2,
Y_{2} es alquileno que tiene 2 a 16 átomos de
carbono, alquenileno que tiene 4 a 12 átomos de carbono, xilileno,
alquileno que tiene 3 a 20 átomos de carbono, está interrumpido por
uno o mas átomos de -O- y/o está sustituido
por hidroxilo,
-CH_{2}CH(OH)CH_{2}-O-Y_{15}-OCH_{2}(OH)CH_{2},
-CO-Y_{16}-CO-,
-CO-NH-Y_{17}-NH-COo
-(CH_{2})_{m}
CO_{2}-Y_{18}-OCO-(CH_{2})_{m},
en donde
m es 1, 2 ó 3,
Y_{8} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 3 a 18 átomos de carbono, alquilo que
tiene 3 a 20 átomos de carbono, está interrumpido por uno o más
átomos de oxígeno o azufre o -NT_{6}- y/o
está sustituido por hidroxilo, alquilo que tiene 1 a 4 átomos de
carbono y está sustituido por
-P(O)(OY_{14})_{2}, -NY_{9}Y_{10} o
-OCOY_{11} y/o hidroxilo, alquenilo que tiene 3 a 18 átomos de
carbono, glicidilo o fenilalquilo que tiene 1 a 5 átomos de carbono
en la fracción de alquilo,
Y_{9} e Y_{10} independientemente uno de otro
son alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxialquilo que tiene 3
a 12 átomos de carbono, dialquilaminoalquilo que tiene 4 a 16 átomos
de carbono o ciclohexilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono, o
Y_{9} e Y_{10} juntos son alquileno, oxaalquileno o azaalquileno
que tienen en cada caso 3 a 9 átomos de carbono,
Y_{11} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, o fenilo,
Y_{12} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, fenilo,
alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono, fenoxilo, alquileno que
tiene 1 a 12 átomos de carbono o fenilamino,
Y_{13} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, fenilo o alquilfenilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono en
el radical alquilo,
Y_{14} es alquilo que tiene 1 a 12 átomos de
carbono o fenilo,
Y_{15} es alquileno que tiene 2 a 10 átomos de
carbono, fenileno o un grupo
-fenileno-M-fenileno- en
donde M es -O-, -S-, -SO_{2}, -CH_{2}- o
-C(CH_{3})_{2}-,
Y_{16} es alquileno, oxaalquileno o
tiaalquileno que tiene en cada caso 2 a 10 átomos de carbono,
fenileno o alquinileno que tiene 2 a 6 átomos de carbono,
Y_{17} es alquileno que tiene 2 a 10 átomos de
carbono, fenileno o alquilfenileno que tiene 1 a 11 átomos de
carbono en la fracción de alquilo, e
Y_{18} es alquileno que tiene 2 a 10 átomos de
carbono o alquileno que tiene 4 a 20 átomos de carbono y está
interrumpido una o varias veces por oxígeno;
en los compuestos de la fórmula (IV) x es un
número entero de 1 a 3 y los sustituyentes L son, independientemente
uno de otro, hidrógeno, alquilo, alcoxilo o alquiltio que tienen en
cada caso 1 a 22 átomos de carbono, fenoxilo o
feniltio.
En los compuestos de la fórmula (IIa) R_{1}
puede ser hidrógeno o alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, tal como
metilo, etilo, propilo, butilo, hexilo, octilo, nonilo, dodecilo,
tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, nonadecilo e eicosilo y también
isómeros ramificados correspondientes. Además, en adición a
fenialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo,
por ejemplo bencilo, R_{1} puede ser también cicloalquilo que
tiene 5 a 8 átomos de carbono, por ejemplo ciclopentilo, ciclohexilo
y ciclooctilo, o un radical de la fórmula
en donde R_{4} y R_{5} independientemente uno
de otro son alquilo con, en cada caso 1 a 5 átomos de carbono, en
particular metilo, o R_{4}, junto con el radical
C_{n}H_{2n+1-m}, forma un radical cicloalquilo
que tiene 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo ciclohexilo,
ciclooctilo y ciclodecilo. M es un radical de la fórmula
-COOR_{6} en donde R_{6} no es solo hidrógeno sino también
alquilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono o alcoxialquilo que tiene
1 a 20 átomos de carbono en cada una de las fracciones de alquilo y
alcoxilo. Los radicales de alquilo apropiados R_{6} son los
enumerados para R_{1}. Ejemplos de grupos de alcoxialquilo
apropiados son -C_{2}H_{4}OC_{2}H_{5},
-C_{2}H_{4}OC_{8}H_{17} y
-C_{4}H_{8}OC_{4}H_{9}. Como fenilalquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, R_{6} es, por ejemplo, bencilo, cumilo,
alfa-metilbencilo o
fenilbutilo.
En adición a hidrógeno y halógeno, por ejemplo
cloro y bromo, R_{2} puede ser también alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono. Ejemplos de estos radicales alquilo se indican en
las definiciones de R_{1}. R_{2} puede ser también fenilalquilo
que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo, por
ejemplo bencilo, un metilbencilo y cumilo.
Halógeno como un medio sustituyente significa en
todos los casos fluoro, cloro, bromo o yodo, de preferencia cloro o
bromo y mas preferentemente cloro.
Por lo menos uno de los radicales R_{1} y
R_{2} debe ser distinto de hidrógeno.
En adición a hidrógeno o cloro, R_{3} es
también alquilo o alcoxilo que tiene en cada caso 1 a 4 átomos de
carbono, por ejemplo metilo, butilo, metoxilo y etoxilo, y también
-COOR_{6}.
En los compuestos de la fórmula (IIb) T es
hidrógeno o alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono, tal como
metilo y butilo, T_{1} no es solo hidrógeno o cloro, sino también
alquilo o alcoxilo que tiene en cada caso 1 a 4 átomos de carbono,
por ejemplo metilo, metoxilo y butoxilo, y, si n es 1, T_{2} es
cloro o un radical de la fórmula -OT_{3} o
-NT_{4}T_{5}. T_{3} es aquí hidrógeno o alquilo que
tiene 1 a 18 átomos de carbono (véase la definición de R_{1}).
Estos radicales de alquilo pueden sustituirse por 1 a 3 grupos
hidroxilo o por un radical -OCOT_{6}. Además, T_{3}
puede ser alquilo que tiene 3 a 18 átomos de carbono (véase la
definición de R_{1}) que está interrumpido una vez o varias veces
por -O- o -NT_{6}-
y está insustituido o sustituido por hidroxilo u
-OCOT_{6}. Ejemplos de T_{3} como cicloalquilo son
ciclopentilo, ciclohexilo o ciclooctilo. T_{3} puede ser también
alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono. Radicales de alquenilo
apropiados se derivan de los radicales alquilo enumerados en las
definiciones de R_{1}. Estos radicales alquenilo puede estar
sustituidos por hidroxilo. Ejemplos de T_{3} como fenilalquilo son
bencilo, feniletilo, cumilo, alfa-metilbencilo o
bencilo. T_{3} puede ser también un radical de la fórmula
-CH_{2}CH(OH)-T_{7} o
27
Como T_{3}, T_{4} y T_{5} pueden ser,
independientemente uno de otro, no solo hidrógeno sino también
alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 3 a
18 átomos de carbono y está interrumpido una vez o varias veces por
-O- o -NT_{6}-. T_{4} y
T_{5} pueden ser también cicloalquilo que tienen 5 a 12 átomos de
carbono, por ejemplo ciclopentilo, ciclohexilo y ciclooctilo.
Ejemplos de T_{4} y T_{5} como grupos alquenilo pueden
encontrarse en las ilustraciones de T_{3}. Ejemplos de T_{4} y
T_{5} como fenilalquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono en la
fracción de alquilo son bencilo o fenilbutilo. Por último estos
sustituyentes pueden ser también hidroxialquilo que tiene 1 a 3
átomos de carbono.
Si n es 2, T_{2} es un radical divalente de la
fórmula 26
o-O-T_{9}-O-.
En adición a hidrógeno, T_{6} (véase también
antes) es alquilo, cicloalquilo, alquenilo, arilo o fenilalquilo;
ejemplos de estos radicales ya se han dado antes.
En adición a hidrógeno y los radicales de
fenilalquilo y radicales de alquilo de cadena larga antes citados,
T_{7} puede ser fenilo o hidroxifenilo y también
-CH_{2}OT_{8} en donde T_{8} puede ser uno de los
radicales alquilo, alquenilo, cicloalquilo, arilo o fenilalquilo
enumerados.
El radical divalente T_{9} puede ser alquileno
que tiene 2, a 8 átomos de carbono, y estos radicales pueden ser
también ramificados. Esto es aplicable también a los radicales de
alquenileno y alquinileno T_{9}. Así como ciclohexileno, T_{9}
puede ser también un radical de la fórmula
-CH_{2}CH(OH)CH_{2}OT_{11}OCH_{2}CH(OH)CH_{2}-
o
-CH_{2}C(CH_{2}OH)_{2}-CH_{2}-
T_{10} es un radical divalente y, en adición a
ciclohexileno, es también alquileno que tiene 2 a 20 átomos de
carbono y que puede interrumpirse una vez o varias veces por
-O-. Los radicales de alquileno apropiados se derivan de
los radicales de alquilo citados en las definiciones de R_{1}.
T_{11} es también un radical alquileno. Este
contiene 2 a 8 átomos de carbono o, si está interrumpido una vez o
varias veces por -O-, 4 a 10 átomos de carbono. T_{11}
es también 1,3-ciclohexileno,
1,4-ciclohexileno, 1,3-fenileno o
1,4-fenileno.
Junto con los dos átomos de nitrógeno, T_{8} y
T_{10} pueden ser también un anillo de piperacina.
Ejemplos de radicales de alquilo, alcoxilo,
fenil-alquilo, alquileno, alquenileno, alcoxialquilo
y cicloalquilo y también alquiltio, oxaalquileno o azoalquileno en
los compuestos de las fórmulas (2), (3) y (4) pueden deducirse de lo
antes expuesto.
Los absorbedores de W de las fórmulas (I), (IIa),
(IIb), (IIc), (III) y (IV) son de por sí conocidos y se describen,
junto con su preparación, en, por ejemplo,
EP-A-323 408,
EP-A-57 160, US 5 736 597
(EP-A-434 608), US-A
4 619 956, DE-A 31 35 810 y GB-A 1
336 391. Los significados preferidos de sustituyentes y compuestos
individuales pueden deducirse de los documentos citados.
Los compuestos pueden incorporarse en
poliolefinas con métodos usuales que son de por sí conocidos. La
preparación puede llevarse a cabo en forma de por si conocida
mezclando los citados componentes y, si se desea, otros aditivos con
el polímero utilizando dispositivo de por sí conocidos, tal como
calandrias, mezcladoras, amasadoras, extrusoras y similares. Los
aditivos pueden adicionarse individualmente o en mezcla entre sí. Es
también posible utilizar partidas llamadas maestras.
En ciertos casos puede ser ventajoso utilizar aún
una mezcla de compuestos de todas las 4 clases de absorbedores de UV
(hidroxibenzofenona, 2-hidroxifeniltriacina,
oxanilida y 2-hidroxifenilbenzotriazol).
La composición poliolefínica obtenible de
conformidad con el presente invento puede obtenerse en la forma
deseada en modo conocido. Estos procedimientos incluyen, por
ejemplo, molturación, calandrado, extrusión, moldeo por inyección,
sinterización, compresión/sinterización o hilatura, también moldeo
por soplado de extrusión.
Las cantidades de absorbedor de UV que ha de
seleccioanrse pueden depender de la naturaleza de la composición
poliolefínica y las exigencias de su estabilidad. Los componentes
absorbedores de UV individuales pueden adicionarse tal cual o como
una mezcla a las composiciones poliolefínicas apropiadas. Los otros
aditivos usuales, tal como estabilizadores de proceso, antioxidantes
y otros estabilizadores de la luz, pueden adicionarse también a las
composiciones de poliolefina, sin perjudicar por ello la actividad
protectora de las mezclas absorbedoras de W utilizadas de
conformidad con el invento.
Se prefiere una composición poliolefínica en
donde el sustituyente R_{1} o R_{2} en los compuestos de la
fórmula (IIa) se sitúa en la posición orto o posición para respecto
al grupo hidroxilo.
Se prefiere también una composición
poliolefínica, en donde, en los compuestos de la fórmula (IIa),
R_{1} es hidrógeno o alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono,
R_{2} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono o
fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de
alquilo y R_{3} es hidrógeno, cloro o alquilo que tiene 1 a 4
átomos de carbono. Se da preferencia a compuestos en donde R_{1}
está en la posición orto respecto al grupo hidroxilo y es hidrógeno
o alquilo que tiene 4 a 12 átomos de carbono, R_{2} está en la
posición para respecto al grupo hidroxilo y es alquilo que tiene 1 a
6 átomos de carbono o cumilo y R_{3} es hidrógeno o cloro. Mas
preferentemente R_{1} es alquilo que tiene 8 a 12 átomos de
carbono, R_{2} es alquilo que tiene 4 a 6 átomos de carbono y
R_{3} es hidrógeno.
Otras composiciones poliolefínicas preferidas son
aquellas en donde en los compuestos de la fórmula (IIb), T es
alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono, T_{1} es hidrógeno,
cloro o alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, n es 1 ó 2 y si n
es 1, T_{2} es uno de los radicales de la fórmula
–OT_{3} o 25 y, si n es 2, T_{2} es un radical
de fórmula -O-T_{9}-O-
o 26 en donde T_{3} es hidrógeno,
alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 3 a
18 átomos de carbono y está interrumpido una vez o varias veces por
-O-, T_{4} y T_{5} independientemente uno de otro
son hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono, alquenilo
que tiene 3 a 8 átomos de carbono o hidroxialquilo que tiene 2 a 4
átomos de carbono, T_{6} es hidrógeno o alquilo que tiene 1 a 6
átomos de carbono, y T_{9} y T_{10} son alquileno que tienen 2 a
8 átomos de carbono, alquenileno que tiene 4 a 8 átomos de carbono o
alquileno que tiene 2 a 18 átomos de carbono y está interrumpido una
o varias veces por -O-.
Más preferentemente, en donde T es alquilo que
tiene 1 a 4 átomos de carbono, T_{1} es hidrógeno o cloro y
T_{2} es uno de los radicales de la fórmula -OT_{3}
u -O- T_{9}-O-, en donde
T_{3} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono o
un radical de la fórmula
-(OC_{2}H_{4})_{4-8}-H y T_{9}
es alquileno que tiene, 2 a 8 átomos de carbono.
Más preferentemente T_{2} es un radical de la
fórmula -OT_{3} y T_{3} es alquilo que tiene 1 a 12
átomos de carbono o un radical de la fórmula
-(OC_{2}H_{4})_{4-8}-H.
Otras composiciones poliolefínicas preferidas son
aquellas en donde, en los compuestos de la fórmula (III), los
sustituyentes Y_{1} son hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 12 átomos
de carbono o halógeno, si u es 1, Y_{2} es alquilo que tiene 1 a
18 átomos de carbono, alquilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono y
está sustituido por hidroxilo, alcoxilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, -COOY_{8}, -CONY_{9}Y_{10} y/o
-OCOY_{11}, glicidilo o fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de
carbono en la fracción de alquilo, o, si u es 2, Y_{2} es
alquileno que tiene 2 a 16 átomos de carbono, alquenileno que tiene
4 a 12 átomos de carbono, xilileno o alquileno que tiene 3 a 20
átomos de carbono, está interrumpido por uno o mas átomos de
-O- y/o está sustituido por hidroxilo,
siendo los sustituyentes Y_{8} a Y_{11} como se ha definido
antes.
De preferencia Y_{1} son hidrógeno, alquilo que
tiene 1 a 4 átomos de carbono o cloro, si u es 1, Y_{2} es alquilo
que tiene 1 a 4 átomos de carbono y está no sustituido o sustituido
por hidroxilo, alcoxilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono,
-COOY_{8}, -CON_{9}Y_{10} y/o -OCOY_{11},
glicidilo o bencilo o, si u es 2, Y_{2} es alquileno que tiene 6 a
12 átomos de carbono, butenileno, xilileno o alquileno que tiene 3 a
20 átomos de carbono, está interrumpido por uno o mas átomos de
-O- y/o está sustituido por hidroxilo,
siendo Y_{8} alquilo que tiene 4 a 12 átomos de carbono,
alquenileno que tiene 12 a 18 átomos de carbono o alquilo que, tiene
6 a 20 átomos de carbono, está interrumpido por uno o mas átomos de
-O- y/o está sustituido por hidroxilo,
siendo Y_{9} e Y_{10} independientemente uno de otro alquilo
que tiene 4 a 8 átomos de carbono y siendo Y_{11} alquilo con 1 a
8 átomos de carbono o alquenilo que tiene 2 ó 3 átomos de
carbono.
Más preferentemente u es 1 y r es 2, Y_{1} es
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono e Y_{2} es alquilo que
tiene 1 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 1 a 12 átomos de
carbono y está sustituido por hidroxilo, alcoxilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono, -COOY_{8} y/o -OCOY_{11}, siendo
Y_{8} alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono, alquenilo que
tiene 3 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 3 a 20 átomos de
carbono, está interrumpido por uno o mas átomos de oxígeno y/o está
sustituido por hidroxilo, y siendo Y_{11} alquenilo que tiene 2 a
18 átomos de carbono.
Se prefieren particularmente los compuestos de la
fórmula (III), en donde Y_{2} es alquilo con 1 a 8 átomos de
carbono o alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono y está
sustituido por hidroxilo, alcoxilo que tiene 12 a 15 átomos de
carbono, -COOY_{8} y/o -OCOY_{11}, siendo Y_{8}
alquilo que tiene 8 a 12 átomos de carbono, alquenilo que tiene 12
a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 5 a 10 átomos de carbono,
está interrumpido por un átomo de oxígeno y está sustituido por
hidroxilo y siendo Y_{11} alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de
carbono.
Los compuestos mas preferidos son los de la
fórmula (III), en donde Y_{1} es metilo e Y_{2} es un radical de
octilo o alquilo que tiene 1 a 3 átomos de carbono y está sustituido
por hidroxilo, alcoxilo que tiene 13 o 15 átomos de carbono,
-COOY_{8}, y/o -OCOY_{11}, siendo Y_{8} un radical
decilo u octadecenilo o alquilo que tiene 7 átomos de carbono y está
sustituido por hidroxilo e interrumpido por un átomo de oxígeno,
siendo Y_{11} propenilo.
Otra composición poliolefínica preferida es, en
donde en los compuestos de la fórmula (I), v y w independientemente
uno de otro son 1 ó 2 y los sustituyentes Z independientemente uno
de otro son hidrógeno, halógeno o alcoxilo con 1 a 12 átomos de
carbono.
Se prefiere también una composición en donde, en
los compuestos de la fórmula (IV), x e y son 1 ó 2 y los
sustituyentes L independientemente uno de otro son hidrógeno o
alquilo que tienen en cada caso 1 a 12 átomos de carbono.
A continuación se ofrecen absorbentes de UV
individuales apropiados en el presente invento.
2-hidroxibenzofenonas, por
ejemplo los derivados de 4-metoxi,
4-octiloxi, 4-deciloxi,
4-dodeciloxi, 4-benciloxi,
4,2',4'-trihidroxi y
2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.
2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles,
por ejemplo
2-(2'-hidroxi-5'metilfenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(5'-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-sec-butil-5'-ter-butil-2'-hidroxi-fenil)benzotriazol,
2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)benzotriazol,
2-(3',5'-di-ter-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(3',5'-bis-(alfa,alfa-dimetilbencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarbonil-etil)fenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarbonil-etil)fenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenilbenzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol,
2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarbonieltil)fenilbenzotriazol,
2,2'-metilen-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol];
el producto de transesterificación de
2-[3'-ter-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol
con polietilenglicol 300;
[R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}]_{2}-
en donde R =
3'-ter-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo,
2-[2'-hidroxi-3'-(alfa,alfa-dimetilbencil)-5'-(1,1,2,2-tetrametil-butil)-fenil]-benzotriazol;
2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetra-metilbutil)-5'-(alfa,alfa-dimetilbencil)-fenil]benzotriazol.
2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triacinas,
por ejemplo
2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfe-nil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis-(4-metilfenil)1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-dodeciloxi-fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxi-propoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina,
2-2'-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxi-propiloxi)fenil-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina,
2-[4-(dodeciloxitrideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-bis
(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-12,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triacina,
2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)-fenil]-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triacina,
2-2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexilloxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil-4,6-bis
(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina.
Oxamidas, por ejemplo
4,4'-dioctiloxioxanilida,
2,2'-dietoxioxanilida,
2,2'-dodeciloxi-5,5'-di-ter-butoxanilida,
2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-ter-butoxanilida,
2-etoxi-2'-etil-oxanilida,
N,N'-bis(3-dimetilaminopropil)oxamida,
2-etoxi-5-terbutil-2'-etoxanilida
y su mezcla con
2-etoxi-2'-etil-5,4'-diter-butoxanilida,
mezclas de oxanilidas o- y
p-metoxi-disustituidas y mezclas de
axanilidas o- y
p-etoxi-disustituidas.
De preferencia la cantidad del absorbedor
individual de UV en la mezcla es del 20% al 80% basado en el peso de
la mezcla, con la salvedad de que la suma de los componentes
individuales asciende al 100%.
Se prefiere también una composición
poliolefínica, que adicionalmente contenga por lo menos una amina
estéricamente impedida, en particular una amina de este tipo
conteniendo por lo menos un radical de la fórmula
Ejemplos de estas amínas estéricamente impedidas
son
bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato,
bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)succinato,
bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato,
bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-butil-3,5-diter-butil-4-hidroxibencilmalonato,
el condensado de
1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina
y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina
y
4-ter-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triacina,
tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrotiacetato,
tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butan-tetracarboxilato,
1,1'-(1,2-etandiil)-bis(3,3,5,5-tetrametilpiperacinona),
4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencil)
malonato,
3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro-[4,5]
decan-2,4-diona,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato,
condenseados lineales o cíclicos de
N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina
y
4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triacina,
el condensado de
2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triacina
y 1,2-bis (3-aminopropilamino)
etano, el condensado de
2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triacina
y
1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano,
8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4,5]decan-2,4-diona,
3-dodecil-1-(2,2,6,6,-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona,
3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona,
una mezcla de 4-hexadeciloxi- y
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
un producto de condensación de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina
y
4-ciclo-hexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triacina,
un producto de condensación de 1,2-bis
(3-aminopropilamino) etano y
2,3,4,6-tricloro-1,3,5-triacina
así como
4-butilamino-2,2,6,6-tetrametil-piperidina
(CAS Reg. nº [136504-96-6];
N-(2,2,6,6-metrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-12-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro[4,5]decano,
un producto de reacción de
7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decano
y epiclorhidrina,
1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno,
N,N'-bis-formil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilhexametilendiamina,
diéster de ácido
4-metoxi-metilen-malónico
con
1,2,2,6,6,-pentametil-4-hidroxipiperidina,
poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano,
producto de reacción de copolímero alfa olefínico de ácido maleico
con
2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina
o
1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.
La composición poliolefínica puede contener otros
aditivos. A continuación se ofrecen ejemplos.
\newpage
1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo
2,6-di-ter-butil-4-metilfenol,
2-ter-butil-4,6-dimetilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-etilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-n-butilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-isobutilfenol,
2,6-diciclopentil-4-metilfenol,
2-(alfa-metil-ciclohexil)-4,6-dimetilfenol,
2,6-dioctadecil-4-metil-fenol,
2,4,6-triciclohexilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol,
nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas
laterales, por ejemplo
2,6-di-nonil-4-metilfenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1'-il)fenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)fenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)fenol
y sus mezclas.
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo
2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol,
2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol,
2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol,
2,6-di-dioctiltiometil-4-no-nilfenol.
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas
alquiladas, por ejemplo
2,6-di-ter-butil-4-metoxifenol,
2,5-di-ter-butilhidroquinona,
2,5-di-ter-amilhidroquinona,
2,6-difenil-4-octadecicloxi-fenol,
2,6-di-ter-butilhidroquinona,
2,5-di-ter-butil-4-hidroxianisol,
3,5-di-terbutil-4-hidroxianisol,
3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil
estearato,
bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)adipato.
1.4. Tocoferoles, por ejemplo
alfa-tocoferol, beta-tocoferol,
gamma-tocoferol, delta-tocoferol y
sus mezclas (Vitamina E).
1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por
ejemplo
2,2'-tiobis(6-ter-butil-4-metilfenol),
2,2'-tiobis(4-octilfenol),
4,4'-tiobis(6-ter-butil-3-metilfenol),
4,4'-tiobis(6-ter-butil-2-metilfenol),
4,4'-tiobis-(3,6-di-sec-amilfenol),
4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.
1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo
2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-metilfenol),
2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-etilfe-nol),
2,2'-metilenbis[4-metil-6-(alfa-metilciclohexil)fenol],
2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol),
2,2'-metilenbis-(6-nonil-4-metilfenol),
2,2'-metilenbis(4,6-di-ter-butilfenol),
2,2'-etilidenbis(4,6-di-ter-butilfenol),
2,2'-etiliden-bis(6-ter-butil-4-isobutilfenol),
2,2'-metilenbis[6-(alfa-metilbencil)-4-nonilfenol],
2,2'-metilenbis[6-(alfa,alfa-dimetilbencil)-4-nonilfenol],
4,4'-metilenbis(2,6-di-ter-butilfenol),
4,4'-metilenbis(6-ter-butil-2-metilfenol),
1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil))butano,
2,6-bis(3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol,
1,1,3-tris-(5-ter-butilo-4-hidroxi-2-metilfenil)butano,
1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil)-3-n-dodecilmercaptobutano,
bis
[3,3-bis(3'-terbutil-4'-hidroxifenil)butirato]
de etilen-glicol,
bis(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)diciclo-pentadieno,
bis[2-(3'-tri-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-ter-butil-4-metilfenil]tereftalato,
1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano,
2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propano,2,2-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano,
1,1,5,5-tetra-(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.
1.7. Compuestos O-, N-y
S-bencilo, por ejemplo
3,5,3',5'-tetrater-butil-4,4'-dihidroxidibencil
éter,
octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilmercaptoacetato,
tridecil-4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilmercaptoacetato,
tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)amina,
bis(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditiotereftalato,
bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)sulfuro,
isooctil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmercaptoacetato.
1.8. Malonatos hidroxibencílicos, por
ejemplo
di-octadecil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-2-hidroxibencil)-malonato,
di-octadecil-2-(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)-malonato,
di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato,
bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis
(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato.
1.9. Compuestos hidroxibencílicos
aromáticos, por ejemplo
2,3,5-tris-(3,5-di-ter-butil-4-hdiroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno,
1,4-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno,
2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-fenol.
1.10. Compuestos triazínicos, por ejemplo
2,4-bis(octilmercapto)-6-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina,
2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina,
2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina,
2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina,
1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)isocianuarato,
1,3,5-tris(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)isocianuarato,
2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris(3,5-diciclohexil-4-hidroxibencil)-isocianuarato.
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo
dimetil-2,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dimetil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosnfonato,
dioctadecil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato,
la sal cálcica del éster monoetílico de ácido
3,5-di-terbutil-4-hidroxibencilfosfónico.
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo
4-hidroxilauranilida,
4-hdiroxiestearanilida,
N-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-carbamato
de octilo.
1.13. Ésteres de ácido
beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propiónico
con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con
metanol, etanol, n-octanol,
i-octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol,
tiodietilenglicol, dietilen-glicol, trietilenglicol,
pentaeritritol,
tris(hidroxietil)-isocianuarato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexandiol, trimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.14. Ésteres de ácido
beta-(5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico
con alcoholes mono- o polihídricos, por Ejemplo con
metanol, etanol, n-octanol,
i-octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)-isocianuarato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexandiol, trimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.15. Ésteres de ácido
beta-(3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil)propiónico
con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con
metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianuarato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxamida,
3-tiaundecanol,
3-tiapen-tadecanol,
trimetilhexandiol, trimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]-octano.
1.16. Ésteres de ácido
3,5-di-ter-butil-4-hidroximetil
acético con alcoholes mono- o polihídricos, por
ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianuarato,
N,N'-bis(hidroxietil)-oxamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexandiol,
trimetilolpropano,4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]-octano.
1.17. Amidas de ácido
beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propiónico
por ejemplo
N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida,
N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida,
N,N'-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida,
N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil]propioniloxi)-etil]oxamida
(Naugard^{R}XL-1 suministrado por Uniroyal).
1.18. Ácido ascórbico (vitamina C)
1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo
N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina,
N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina,
N,N'-bis-(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamina,
N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilendiamina,
N,N'-bis(1-metilheptil)-p-fenilendiamina,
N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina,
N,N'-difenil-p-fenilendiamina,
N,N'-bis(2-naftil)-p-fenilendiamina,
N-isopropil-N'-fenil-p-fenilendiamina,
N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamina,
N-(1-metilheptil)-N'-fenil-p-fenilendiamina,
N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamina,
4-(p-toluensulfamoil)-difenilamina,
N,N'-dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina,
difenilamina, N-alildifenilamina,
4-isopropoxidifenilamina,
N-fenil-1-naftilamina,
N-(4-ter-octilfenil)-1-naftilamina,
N-fenil-2-naftilamina,
di-fenilamina octilada, por Ejemplo
p,p'-di-ter-octildifenilamina,
4-n-butilaminofenol,
4-butirilaminofenol,
4-nonanoilaminofenol,
4-dodecanoilaminofenol,
4-octadecanoilaminofenol, bis
(4-metoxifenil) amina,
2,6-di-ter-butil-4-dimetilaminometilfenol,
2,4'-diaminodifenilmetanol,
4,4'-diaminodifenilmetano,
N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano,
1,2-bis[(2-metilfenil)amino)etano,
1,2-bis(fenilamino)propano,
(o-tolil)biguanida, bis
[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]-amina,
N-fenil-1-naftilamina
ter-octilada, una mezcla de
ter-butil/teroctildifenilaminas mono- y
dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y
dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y
dialquiladas, una mezcla de isopropill/isohexildifenilaminas mono-
y dialquiladas, una mezcla de
ter-butildifenilaminas mono- y
dialquiladas,
2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiacina,
fenotiazina, una mezcla de
ter-butil/ter-octilfenotiazinas
mono- y dialquiladas, una mezcla de
ter-octil-fenotiazinas mono-
y dialquiladas, N-alilfenotiazina,
N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno,
N,N-bis(2,2,6,6-tetrametil-piperid-4-il-hexametilendiamina,
bis-(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)-sebacato,
2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona,
2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.
2. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo
trifenil fosfito, difenil alquil fosfitos, fenil dialquil fosfitos,
tris(nonilfenil)fosfito, trilauril fosfito,
trioctadecil fosfito, distearil pentaeritritol difosfito,
tris(2,4-di-ter-butilfenil)fosfito,
diisodecil pentaeritritol difosfito,
bis(2,4-diter-butilfenil)pentaeritritol
difosfito,
bis(2,6-di-ter-butil-4-metilfenil)-pentaeritritol
difosfito, diisodecil-oxipentaeritritol
di-fosfito,
bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)pentaeritritol
difosfito,
bis(2,4,6-tris(terbutilfenil)pentaeritritol
difosfito, tristearil sorbitol trifosfito,
tetrakis(2,4-di-terbutilfenil)
4,4'-difenilen difosfonita,
6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12H-di-benz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina,
bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)metil
fosfito,
bis(2,4-di-terbutil-6-metilfenil)etil
fosfito, 2,2',2''-nitrilo[trietiltris
(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)fosfito],
2-etilhexil-(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)fosfito.
Se prefiere especialmente los fosfitos
siguientes:
Tris(2,4-di-ter-butilfenil)fosfito
(Irgafos^{R} 168, Ciba-Gei-gy),
tris(nonilfenil)fosfito,
3. Hidroxilaminas, por ejemplo,
N,N-dibencilhidroxilamina,
N,N-dietilhidroxilamina,
N,N-dioctilhidroxilamina,
N,N-dilauril-hidroxilamina,
N,N-ditetradecilhidroxilamina,
N,N-dihexadecil-hidroxilamina,
N,N-dioctadecilhidroxilamina,
N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina,
N-heptadecil-N-octadecil-hidroxilamina
N,N-dialquilhidroxilamina derivados de amina de sebo
hidrogenado.
4. Nitronas, por ejemplo
N-bencil-alfa-fenil-nitrona,
N-etil-alfa-metil-nitrona,
N-octil-alfa-heptil-nitrona,
N-lauril-alfa-undecil-nitrona,
N-tetradecil-alfa-tridecil-nitrona,
N-hexadecil-alfa-pentadecil-nitrona,
N-octadecil-alfa-heptadecil-nitrona,
N-hexadecil-alfa-heptadecil-nitrona,
N-octadecil-alfa-pentadecil-nitrona,
N-heptadecil-alfa-heptadecil-nitrona,
N-octadecil-alfa-hexadecil-nitrona,
derivado de nitrona de la N,N-dialquilhidroxilamina
derivada de amina de sebo hidrogenado.
5. Agentes nucleantes, por ejemplo
sustancias inorgánicas tal como talco, óxidos metálicos tales como
dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o
sulfatos de preferencia de metales alcalinotérreos; compuestos
orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y
sus sales, por ejemplo ácido
4-ter-butilbenzoico, ácido adípico,
ácido difenilacético, succinato sódico o benzoato sódico; compuestos
poliméricos tales como copolímeros iónicos (ionómeros).
6. Rellenos y agentes de refuerzo, por
ejemplo carbonato cálcico, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de
vidrio, asbestos, talco, caolín, mica, sulfato de bario, óxidos
metálicos e hidróxidos, negro de humo, grafito, harina de madera y
harinas o fibras de otros productos naturales, fibras
sintéticas.
7. Otros aditivos, por ejemplo,
plastificantes, lubricantes, emulgentes, pigmentos, aditivos
reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo,
abrillantadores ópticos, agentes a; prueba de llama, agentes
antiestáticos y agentes de soplado.
8. Benzofuranonas e indolinonas, por
ejemplo las descritas en, U.S. 4.325.863; U.S. 4.338.244; U.S.
5.175.312, U.S. 5.216.052; U.S. 5.252.643;
DE-A-4316611;
DE-A-4316622;
DE-A-4316876;
PE-A-0589839 o
PE-A-0591102 o
3-[4-(2-acetoxietoxi)-fenil]-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
5,7-di-ter-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)fenil]benzofuran-2-ona,
3,3'-bis-[5,7-di-ter-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)benzofuran-2-ona],5,7-di-ter-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona,
3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
3-(3,5-dimetil-4-pivaloilo-xifenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona.
Otros objeto del invento es el empleo de una
mezcla de absorbedores de UV como se ha definido antes para la
estabilización de poliolefinas.
Los ejemplos que siguen ilustran el invento.
100 partes de polvo de polipropileno sin
estabilizar (índice de flujo en fusión 3,2 g/10 minutos, 230ºC/2160
g) se homogenizan a 200ºC durante 10 minutos en un plastógrafo
Brabender con 0,05 partes de
pentaeritritil-tetrakis-3-(3,5-diter.butil-4-hidroxifenil)-propionato,
0,05 partes de
tris-(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito,
0,1 parte de estearato de Ca y la cantidad de estabilizador de luz
indicado en la Tabla 1. El material así obtenido se moldea por
compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio
durante 6 minutos a 260ºC hasta una película de 0,5 mm de espesor
que se enfría inmediatamente a temperatura ambiente en una prensa
enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 x 25 mm de estas
películas de 0,5 mm y se expone en WEATHER-OMETER Ci
65 (temperatura de panel negro 63 \pm 2ºC, sin pulverización de
agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tabla siguiente (Tabla 1).
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
WEATHER- | calculado de | |
OMETER Ci 65 | combinaciones | |
Control | 120 | - |
0.2% CHIMASSORB 81 | 410 | - |
0.2% TINUVIN 326 | 430 | - |
0.2% TINUVIN 1577 | 570 | - |
0.2% TINUVIN 315 | 905 | - |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 1577 | 650 | 490 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 315 | 770 | 657 |
0.1% TINUVIN 326 + 0.1% TINUVIN 315 | 705 | 667 |
0.1% TINUVIN 1577 + 0.1% TINUVIN 315 | 810 | 737 |
100 partes de polvo de polipropileno sin
estabilizar (índice de flujo en fusión 3,2 g/10 minutos, 230ºC/2160
g) se homogenizan a 200ºC durante 10 minutos en un plastógrafo
Brabender con 0,05 partes de
pentaeritritil-tetrakis-3-(3,5-diter.butil-4-hidroxifenil)-propionato,
0,05 partes de
tris(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito,
0,1 parte de estearato de Ca y la cantidad de estabilizador de luz
indicado en la Tabla 1. El material así obtenido se moldea por
compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio
durante 6 minutos a 260ºC hasta una película de 0,1 mm de espesor
que se enfría inmediatamente a temperatura ambiente en una prensa
enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 x 25 mm de estas
películas de 0,1 mm y se expone en un XENOTEST 1200 (temperatura de
panel negro 53 \pm 2ºC, sin pulverización de agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tabla siguiente (Tabla 2).
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
XENOTEST | calculado de | |
1200 | combinaciones | |
Control | 300 | - |
0.6% CHIMASSORB 81 | 3120 | - |
0.6% TINUVIN 327 | 440 | - |
0.6% TINUVIN 315 | 1090 | - |
0.3% CHIMASSORB 81 + 0.3% TINUVIN 315 | 2650 | 2105 |
0.3% TINUVIN 327 + 0.3% TINUVIN 315 | 940 | 765 |
0.2% CHIMASSORB 81 + 0.2% TINUVIN 327 | 1870 | 1550 |
+ 0.2% TINUVIN 315 | ||
0.4% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 327 | 2925 | 2335 |
+ 0.1% TINUVIN 315 | ||
0.3% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 327 | 2720 | 2030 |
+ 0.15% TINUVIN 315 |
100 partes de un polvo de polietileno de alta
densidad tipo Phillips (densidad: 0,965, índice de flujo en fusión
6,0 g/10 minutos, 190ºC/2160 g) estabilizado con 0,05 partes de
pentaeritritil-tetrakis-3-(3,5-dí-ter.butil-4-hidroxifenil)
propionato y 0,1 parte de estearato de Ca se homogeniza a 180ºC
durante 10 minutos en un plastógrafo Brabender con la cantidad de
estabilizador de luz y coaditivos indicado en la Tabla 3. De modo
análogo 100 partes de un polvo de polietileno de alta densidad de
tipo Ziegler (densidad: 0,961, índice de flujo en fusión 6,0 g/10
minutos, 190ºC/2160 g) estabilizado con 0,05 partes de
penteaeritriti1-tetrakis-3-(3,5-diter.buti1-4-hidroxifenil)-propionato,
0,05 partes de
tris-(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito
y 0,1 parte de estearato de Ca se homogeniza a 180ºC durante 10
minutos en un plastógrafo Brabender con la cantidad de estabilizador
de luz y coaditivos indicado en la Tabla 3a. El material así
obtenido se moldea por compresión en una prensa de laboratorio entre
dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 260ºC hasta una película
de 0,2 mm de espesor que se enfría inmediatamente a temperatura
ambiente en una prensa enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 x
25 mm de estas películas de 0,2 mm y se expone en un XENOTEST 1200
(temperatura de panel negro 53 \pm 2ºC, sin pulverización de
agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tablas siguientes 3 y 3a.
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
XENOTEST | calculado de | |
1200 | combinaciones | |
control | 360 | - |
0.3% CHIMASSORB 81 | 2230 | - |
0.3% TINUVIN 327 | 1240 | - |
0.3% TINUVIN 315 | 2020 | - |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 327 | 3000 | 1735 |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 315 | 2650 | 2125 |
0.15% TINUVIN 327 + 0.15% TINUVIN 315 | 3060 | 1630 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 327 | 3150 | 1830 |
+ 0.1% TINUVIN 315 |
TABLA
3a
Estabilización frente a la luz de películas de
PE-HD de 0,2 mm, de espesor (Tipo
Zeigler)
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
Experimento | XENOTEST | calculado de |
comparativo | 1200 | combinaciones |
Control | 190 | - |
0.3% CHIMASSORB 81 | 1540 | - |
0.3% TINUVIN 327 | 700 | - |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 327 | 940 | 1120 |
100 partes de polvo de polipropileno sin
estabilizar (densidad: 0,918, índice de flujo en fusión 0,3 g/10
minutos a 190ºC/2160 g) se homogenizan a 180ºC durante 10 minutos en
un plastógrafo Brabender con 0,02 partes de
3-(3,5-diter.butil-4-hidroxifenil)-propionato
de octadecilo, 0,08 partes de
tris-(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito,
y la cantidad de estabilizador de luz indicado en la Tabla. El
material así obtenido se moldea por compresión en una prensa de
laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 170ºC
hasta una película de 0,5 mm de espesor que se enfría inmediatamente
en agua fría. Se cortan muestras de 60 x 25 mm de estas películas de
0,5 mm y se expone en un WEATHER-OMETER Ci 65
(temperatura de panel negro 63 \pm 2ºC, sin pulverización de
agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tabla siguiente.
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
WEATHER- | calculado | |
OMETER Ci 65 | combinaciones | |
Control | 150 | - |
0.1% CHIMASSORB 81 | 430 | - |
0.2% CHIMASSORB 81 | 665 | - |
0.1%TINUVIN 326 | 760 | - |
0.2% TINUVIN 326 | 1150 | - |
0.1% TINUVIN 1577 | 815 | - |
0.2% TINUVIN 1577 | 1100 | - |
0.1% TINUVIN 315 | 705 | - |
0.2% TINUVIN 315 | 2000 | - |
0.05% CHIMASSORB 81 + 0.05% TINUVIN 1577 | 665 | 622 |
0.05% CHIMASSORB 81 + 0.05% TINUVIN 315 | 780 | 567 |
0.05% TINUVIN 326 + 0.05% TINUVIN 315 | 795 | 732 |
0.05% TINUVIN 1577 + 0.05% TINUVIN 315 | 830 | 760 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 1577 | 920 | 882 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 315 | 1660 | 1332 |
100 partes de polvo de polietileno
(PE-LLD) sin estabilizar (densidad: 0,920, índice de
flujo en fusión 1,0 g/10 minutos, 190ºC/2160 g) se homogenizan a
180ºC durante 10 minutos en un plastógrafo Brabender con 0,02 partes
de
3-(3,5-diter.butil-4-hidroxifenil)-propionato,
0,08 partes de
tris-(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito,
0,1 parte de estearato de Ca y las cantidades de estabilizadores de
luz indicado en la Tabla 5. De modo análogo se homogenizan 100
partes de polvo de metaloceno polietileno sin estabiliazar
(densidad: 0,905, buteno comonómero al 10%, índice de flujo en
fusión 1,4 g/10 minutos a 190ºC/2160 g) a 180ºC durante 10 minutos
en un plastógrafo Brabender con 0,02 partes de
3-(3,5-di-ter.-butil-4-hieroxifenil)-propionato
de octadecilo, 0,08 partes de
tris-(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito,
0,1 parte de estearato de Ca y las cantidades de estabilizadores de
luz indicadas en la Tabla 5a (véase también el ejemplo 6). El
material así obtenido se moldea por compresión en una prensa de
laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 170ºC
hasta una película de 0,5 mm de espesor que se enfría inmediatamente
en agua fría. Se cortan muestras de 60 x 25 mm de estas películas de
0, 5 mm y se expone en un WEATHEROMETER Ci 65 (temperatura de panel
negro 63 \pm 2ºC, sin pulverización de agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en las Tablas siguientes 5 y 5a.
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
WEATHER- | calculado de | |
OMETER Ci 65 | combinaciones | |
Control | 260 | - |
0.2% CHIMASSORB 81 | 2260 | - |
0.2% TINUVIN 326 | 1350 | - |
0.2% TINUVIN 1577 | 1600 | - |
0.2% TINUVIN 315 | 2840 | - |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 315 | 3300 | 2550 |
0.1% TINUVIN 326 + 0.1% TINUVIN 315 | 2820 | 2095 |
0.1% TINUVIN 1577 + 0.1%TINUVIN 315 | 2920 | 2220 |
TABLA
5a
Comparación entre PE-LLD tipo
metaloceno y PE-LLD convencional para combinaciones
de absorbedor de UV de benzofenona/benzotriazol (datos
parcialmente de la tabla 5 y
6)
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
Metaloceno PE-LLD | WEATHER- | calculado de |
OMETER Ci 65 | combinaciones | |
Control | 365 | - |
0.2% CHIMASSORB 81 | 1920 | - |
0.2% TINUVIN 326 | 1480 | - |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 326 | 1880 | 1700 |
Ejemplo comparativo con PE-LLD convencional | ||
Control | 260 | - |
0.2% CHIMASSORB 81 | 2260 | - |
0.2% TINUVIN 326 | 1350 | - |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 326 | 1390 | 1805 |
100 partes de polvo de polietileno sin
estabilizar (densidad: 0,905, buteno comonómero al 10%) se
homogenizan a 180ºC durante 10 minutos en un plastógrafo Brabender
con 0,02 partes de
3-(3,5-di-ter.butil-4-hidroxifenil)-propionato
de octadecilo, 0,08 partes de tris-
(2,4-di-ter.butilfenil)-fosfito,
0,1 parte de estearato de Ca y la cantidad de estabilizador de luz
indicado en la Tabla. El material así obtenido se moldea por
compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio
durante 6 minutos a 170ºC hasta una película de 0,2 mm de espesor
que se enfría inmediatamente en agua fría. Se cortan muestras de 60
x 25 mm de estas películas de 0,2 mm y se exponen en un
WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63
\pm 2ºC, sin pulverización de agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tabla siguiente.
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
WEATHER- | calculado de | |
OMETER Ci 65 | combinaciones | |
Control | 365 | - |
0.2% CHIMASSORB 81 | 1920 | - |
0.2% TINUVIN 326 | 1480 | - |
0.2% TINUVIN 1577 | 1800 | - |
0.2% TINUVIN 315 | 3380 | - |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 326 | 1880 | 1700 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 1577 | 2060 | 1860 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 315 | 3440 | 2650 |
Se homogenizan 100 partes de polvo de polietileno
de alta densidad (densidad: 0,965, índice de flujo en fusión 2,9
g/10 minutos, 190ºC/5 kg) a 180ºC durante 10 minutos en un
plastógrafo Brabender con la cantidad de estabilizador de luz
indicado en la Tabla. El material así obtenido se moldea por
compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio
durante 6 minutos a 210ºC hasta una película de 0,2 mm de espesor
que se enfría inmediatamente hasta temperatura ambiente en una
prensa enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 x 25 mm de estas
películas de 0,2 mm y se exponen en un
WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63
\pm 2ºC, sin pulverización de agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tabla siguiente.
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
WEATHER- | calculado de | |
OMETER | combinaciones | |
Control | 280 | - |
0.3% CHIMASSORB 81 | 4021 | - |
0.3% TINUVIN 327 | 580 | - |
0.3% TINUVIN 315 | 2223 | - |
0.3% TINUVIN 1577 | 476 | - |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 315 | 3616 | 3122 |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 1577 | 2560 | 2248 |
0.15% TINUVIN 327 + 0.15% TINUVIN 315 | 2496 | 1401 |
0.15% TINUVIN 315 + 0.15% TINUVIN 1577 | 3208 | 1349 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 327 | 3136 | 2275 |
+ 0.1% TINUVIN 315 | ||
0.1% CHI MASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 1577 | 3314 | 2240 |
+ 0.1% TINUVIN 315 | ||
0.1% TINUVIN 327 + 0.1% TINUVIN 1577 + 0.1% | 1948 | 1093 |
TINUVIN 315 |
Se homogenizan 100 partes de polvo de polietileno
sin estabilizar (densidad: 0,934, índice de flujo en fusión 6,0 g/10
minutos, 190ºC/2160 g) a 180ºC durante 10 minutos en un plastógrafo
Brabender con la cantidad de estabilizador de luz indicado en la
Tabla. El material así obtenido se moldea por compresión en una
prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos
a 170ºC hasta una película de 0,2 mm de espesor que se enfría
inmediatamente en agua fría. Se cortan muestras de 60 x 25 mm de
estas películas de 0,2 mm y se exponen en un
WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63
\pm 2ºC, sin pulverización de agua).
Periodicamente se separan estas muestras del
aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un
espectrofotómetro de infrarrojos.
El tiempo de exposición correspondiente a la
formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 es una medida para
la eficacia de estabilización del estabilizador de luz. Los valores
obtenidos se resumen en la Tabla siguiente.
Estabilización | T0,1:(h) | Efecto aditivo |
WEATHER- | calculado de | |
OMETER Ci 65 | combinaciones | |
Control | 136 | - |
0.3% CHIMASSORB 81 | 1803 | - |
0.3% TINUVIN 327 | 473 | - |
0.3% TINUVIN 1577 | 324 | - |
0.3% TINUVIN 315 | 1903 | - |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 1577 | 1196 | 1063 |
0.15% CHIMASSORB 81 + 0.15% TINUVIN 315 | 2293 | 1853 |
0.15% TINUVIN 327 + 0.15% TINUVIN 315 | 1311 | 1188 |
0.1% CHIMASSORB 81 + 0.1% TINUVIN 327 | 1637 | 1393 |
+ 0.1% TINUVIN 315 |
Todos los compuestos utilizados son absorbedores
de UV comerciales de Ciba Specialty Chemicals Inc. y las marcas son
marcas registradas.
Claims (15)
1. Una composición poliolefínica que comprende
como absorbedor de UV una mezcla de
- a)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos un 2-hidroxibenzotriazol con la salvedad de que la poliolefina es un polietileno de alta densidad del tipo "Phillips";
- b)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina, con la salvedad de que si la poliolefina es polipropileno, no está presente polivinilpiridina
- c)
- por lo menos una hidroxibenzofenona y por lo menos una oxanilida, donde la hidroxibenzofenona tiene la fórmula (I):
- en los compuestos de fórmula (I) v es un número entero de 1 a 3 y w es 1 ó 2 y los sustituyentes z independientemente uno de otro son hidrógeno, halógeno, hidroxilo o alcoxilo con 1 a 12 átomos de carbono;
- d)
- por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina y por lo menos una oxanilida;
- e)
- por lo menos una hidroxibenzofenona, por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol y por lo menos una oxanilida, donde la hidroxibenzofenona tiene la fórmula (I)
- y z, v y w son como se ha definido anteriormente.
- f)
- por lo menos una hidroxibenzofenona, por lo menos una oxanilida y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina; o
- g)
- por lo menos un 2-hidroxifenilbenzotriazol, por lo menos una oxanilida y por lo menos una 2-hidroxifeniltriacina.
2. Una composición poliolefinica, de conformidad
con la reivindicación 1, en donde la poliolefina es polietileno o
polipropileno.
3. Una composición poliolefinica, de conformidad
con la reivindicación 1, en donde la hidroxibenzofenona tiene la
fórmula I
el 2-hidroxifenilbenzotriazol
tiene la fórmula IIa, IIb o
IIc
la 2-hidroxifeniltriacina tiene
la fórmula
III
y la oxanilida tiene la
fórmula
\hskip2cm(IV) en donde
en los compuestos de la fórmula (I) v es un
número entero de 1 a 3 y w es 1 o 2 y los sustituyentes Z
independientemente uno de otro son hidrógeno, halógeno, hidroxilo o
alcoxilo con 1 a 12 átomos de carbono;
en los compuestos de la fórmula (IIa),
R_{1} es hidrógeno, alquilo con 1 a 24 átomos
de carbono, fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono y la
fracción de alquilo, cicloalquilo con 5 a 8 átomos de carbono o un
radicalde la fórmula
\hskip4cmen donde
R_{4} y R_{5} independientemente uno de otro
son alquilo con, en cada caso, 1 a 5 átomos de carbono o R_{4},
junto con el radical C_{n}H_{2n+1-m}, forma un
radical cicloalquilo con 5 a 12 átomos de carbono,
m es 1 ó 2, n es un número entero de 2 a 20 y
M es un radical de la fórmula
-COOR_{6} en donde
R_{6} es hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos
de carbono, alcoxialquilo con, en cada caso, 1 a 20 átomos de
carbono en la fracción de alquilo y en la fracción de alcoxilo o
fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo,
y
R_{3} es hidrógeno, cloro, alquilo o alcoxilo
con, en cada caso, 1 a 4 átomos de carbono o
-COOR_{6} en donde R_{6} es como se ha definido antes, siendo
por lo menos uno de los radicales R_{1} y R_{2} distinto de
hidrógeno;
en los compuestos de la fórmula (IIb)
T es hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono,
T_{1} es hidrógeno, cloro o alquilo o alcoxilo
teniendo en cada caso 1 a 4 átomos de carbono,
n es 1 ó 2 y,
si n es 1,
T_{2} es cloro o un radical de la fórmula
-OT_{3} o 25 y,
si n es 2, T_{2} es un radical de la fórmula
26
u
-O-T9-O- en donde
T_{3} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono y está insustituido o sustituido por 1 a 3 grupos
hidroxilo o por -OCOT_{6}, alquilo que tiene 3 a 18
átomos de carbono, se interrumpe una vez o varias veces por
-O- o -NT_{6}- y
está no sustituido o sustituido por hidroxilo o
-OCOT_{6}, cicloalquilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono y está
no sustituido o sustituido por hidroxilo y/o alquilo que tiene 1 a
4 átomos de carbono, alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono y
está no sustituido o sustituido por hidroxilo, fenilalquilo que
tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo, o un
radical de la fórmula
-CH_{2}CH(OH)-T_{7} o
27 ,
T_{4} y T_{5} independientemente uno de otro
son hidrógeno, teniendo alquilo 1 a 18 átomos de carbono, alquilo
que tiene 3 a 18 átomos de carbono y está interrumpido una vez o
varias veces por -O- o
-NT_{6}-, cicloalquilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono,
fenilo, fenilo que está sustituido por alquilo que tiene 1 a 4
átomos de carbono, alquenilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono,
fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de
alquilo o hidroxialquilo que tiene 2 a 4 átomos de carbono,
T_{6} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono, cicloalquilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono,
alquenilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, fenilo que
está sustituido por alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono,
fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la fracción de
alquilo,
T_{7} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono, fenilo que está no sustituido o sustituido por
hidroxilo, fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la
fracción de alquilo, o -CH_{2}OT_{8},
T_{8} es alquilo con 1 a 18 átomos de carbono,
alquenilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene
5 a 10 átomos de carbono, fenilo, fenilo que está sustituido por
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, o fenilalquilo que tiene
1 a 4 átomos de carbono en la fracción de alquilo,
T_{9} es alquileno que tiene 2 a 8 átomos de
carbono, alquenileno que tiene 4 a 8 átomos de carbono, alquinileno
que tiene 4 átomos de carbono, ciclohexileno, alquileno que tiene 2
a 8 átomos de carbono y está interrumpido una vez o varias veces por
-O-, o un radical de la fórmula
–CH_{2}CH(OH)CH_{2}OT_{11}OCH_{2}CH(OH)CH_{2}-
o
-CH_{2}-C(CH_{2}OH)_{2}-CH_{2}-,
T_{10} es alquileno que tiene 2 a 20 átomos de
carbono y puede estar interrumpido una vez o varias veces por
-O-, o ciclohexileno,
T_{11} es alquileno que tiene 2 a 8 átomos de
carbono, alquileno que tiene 2 a 18 átomos de carbono y está
interrumpido una vez o varias veces por -O-,
1,3-ciclohexileno,
1,4-ciclohexileno, 1,3-fenileno o
1,4-fenileno, o
T_{10} y T_{6}, junto con los dos átomos de
nitrógeno, son un anillo de piperacina;
en los compuestos de la fórmula (IIc)
R'_{2} es alquilo de
C_{1}-C_{12} y k es un número de 1 a 4;
en los compuestos de la fórmula (III)
u es 1 ó 2 y r es un número entero de 1 a 3, los
sustituyentes
Y_{1} independientemente uno de otro son
hidrógeno, hidroxilo, halogenometilo, alquilo que tiene 1 a 12
átomos de carbono, alcoxilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono, o
halógeno, si u es 1,
Y_{2} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, fenoxilo que está no sustituido o sustituido por
hidroxilo, alcoxilo con 1 a 18 átomos de carbono, o halógeno, o
está sustituido por alquilo o alcoxilo que tiene en cada caso 1 a
18 átomos de carbono o halógeno, alquilo que tiene 1 a 12 átomos de
carbono y está sustituido por -COOH, -COOY_{8},
-CONH_{2}, -CONHY_{9}, -CONY_{9}Y_{10}-, -NH_{2},
-NHY_{9}, -NY_{9}Y_{10}, -NHCOY_{11}, -CN y/o
–OCOY_{11}, alquilo que tiene 4 a 20 átomos de carbono, está
interrumpido por uno o más átomos de oxígeno y está no sustituido o
sustituido por hidroxilo o alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 3 a 6 átomos de carbono, glicidilo,
ciclohexilo que está no sustituido o sustituido por hidroxilo,
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono y/o
-OCOY_{11}, fenilalquilo que tiene 1 a 5 átomos de carbono en la
fracción de alquilo y está no sustituido o sustituido por
hidroxilo, cloro y/o metilo, -COY_{12} o
-SO_{2}Y_{13}
o, si u es 2,
Y_{2} es alquileno que tiene 2 a 16 átomos de
carbono, alquenileno que tiene 4 a 12 átomos de carbono, xilileno,
alquileno que tiene 3 a 20 átomos de carbono, está interrumpido por
uno o más átomos de -O- y/o está sustituido
por hidroxilo, -CH_{2}CH(OH)CH_{2}-,
-O-Y_{15}-OCH_{2}(OH)CH_{2},
-CO-Y_{16}-CO-,
-CO-NH-Y_{17}-NH-CO-
o
-(CH_{2})_{m}-CO_{2}-Y_{18}-OCO-(CH_{2})_{m},
en donde
m es 1, 2 ó 3,
Y_{8} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 3 a 18 átomos de carbono, alquilo que
tiene 3 a 20 átomos de carbono, está interrumpido por uno o mas
átomos de oxígeno o azufre o -NT_{6}- y/o
está sustituido por hidroxilo, alquilo que tiene 1 a 4 átomos de
carbono y está sustituido por
-P(O)(OY_{14})_{2}, -NY_{9}Y_{10} o
-OCOY_{11} y/o hidroxilo, alquenilo que tiene 3 a 18 átomos de
carbono, glicidilo o fenilalquilo que tiene 1 a 5 átomos de carbono
en la fracción de alquilo,
Y_{9} e Y_{10} independientemente uno de otro
son alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxialquilo que tiene 3
a 12 átomos de carbono, dialquilaminoalquilo que tiene 4 a 16 átomos
de carbono o ciclohexilo que tiene 5 a 12 átomos de carbono, o
Y_{9} e Y_{10} juntos son alquileno, oxaalquileno o
azaalquileno que tienen en cada caso 3 a 9 átomos de carbono,
Y_{11} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, o
fenilo,
Y_{12} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, alquenilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, fenilo,
alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono, fenoxilo, alquileno
que tiene 1 a 12 átomos de carbono o fenilamino,
Y_{13} es alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono, fenilo o alquilfenilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono en
el radical alquilo,
Y_{14} es alquilo que tiene 1 a 12 átomos de
carbono o fenilo,
Y_{15} es alquileno que tiene 2 a 10 átomos de
carbono, fenileno o un grupo
-fenileno-M-fenileno- en
donde M es -O-, -S-, -SO_{2}, -CH_{2}-
o -C(CH_{3})_{2}-,
Y_{16} es alquileno, oxaalquileno o
tiaalquileno que tiene en cada caso 2 a 10 átomos de carbono,
fenileno o alquinileno que tiene 2 a 6 átomos de carbono,
Y_{17} es alquileno que tiene 2 a 10 átomos de
carbono, fenileno o alquilfenileno que tiene 1 a 11 átomos de
carbono en la fracción de alquilo, e
Y_{18} es alquileno que tiene 2 a 10 átomos de
carbono o alquileno que tiene 4 a 20 átomos de carbono y está
interrumpido una o varias veces por oxígeno;
en los compuestos de la fórmula (IV) x es un
número entero de 1 a 3 y los sustituyentes L son,
independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo, alcoxilo o
alquiltio que tienen en cada caso 1 a 22 átomos de carbono,
fenoxilo o feniltio.
4. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 3, en donde en los compuestos de la fórmula
(IIa), R_{1} es hidrógeno o alquilo que tiene 1 a 20 átomos de
carbono, R_{2} es hidrógeno, alquilo que tiene 1 a 18 átomos de
carbono o fenilalquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono en la
fracción de alquilo y R_{3} es hidrógeno, cloro o alquilo que
tiene 1 a 4 átomos de carbono.
5. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 4, en donde R_{1} está en la posición orto
respecto al grupo hidroxilo y es hidrógeno o alquilo que tiene 4 a
12 átomos de carbono, R_{2} está en la posición para respecto al
grupo hidroxilo y es alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono o
cumilo y R_{3} es hidrógeno o cloro.
6. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 3, en donde, en los compuestos de la fórmula
(IIb), T es alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono, T_{1} es
hidrógeno, cloro o alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, n es
1 ó 2 y si n es 1, T_{2} es uno de los radicales de la fórmula
-OT_{3}- o
en donde T_{3} es hidrógeno, alquilo que tiene
1 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 3 a 18 átomos de
carbono y está interrumpido una vez o varias veces por
-O-, T_{4} y T_{5} independientemente uno de otro son hidrógeno,
alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono, alquenilo que tiene 3 a
8 átomos de carbono o hidroxialquilo que tiene 2 a 4 átomos de
carbono,
T_{6} es hidrógeno o alquilo que tiene 1 a 6
átomos de carbono, y
T_{9} y T_{10} son alquileno que tienen 2 a 8
átomos de carbono, alquenileno que tiene 4 a 8 átomos de carbono o
alquileno que tiene 2 a 18 átomos de carbono y está interrumpido
una o varias veces por -O-.
7. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 3, en donde, en los compuestos de la fórmula
(III), los sustituyentes Y_{1} son hidrógeno, alquilo que tiene 1
a 12 átomos de carbono o halógeno, si u es 1, Y_{2} es alquilo
que tiene 1 a 18 átomos de carbono, alquilo que tiene 1 a 12 átomos
de carbono y está sustituido por hidroxilo, alcoxilo que tiene 1 a
18 átomos de carbono, -COOY_{8}, -CONY_{9}Y_{10} y/o
-OCOY_{11}, glicidilo o fenilalquilo que tiene 1 a 4
átomos de carbono en la fracción de alquilo, o, si u es 2, Y_{2}
es alquileno que tiene 2 a 16 átomos de carbono, alquenileno que
tiene 4 a 12 átomos de carbono, xilileno o alquileno que tiene 3 a
20 átomos de carbono, está interrumpido por uno o más átomos de
-O- y/o está sustituido por hidroxilo,
siendo los sustituyentes Y_{8} a Y_{11} como se ha definido en
la reivindicación 3.
8. Una composición poliolefinica, de conformidad
con la reivindicación 7, en donde u es 1 y r es 2, Y_{1} es
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono e Y_{2} es alquilo que
tiene 1 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 1 a 12 átomos de
carbono y está sustituido por hidroxilo, alcoxilo que tiene 1 a 18
átomos de carbono, -COOY_{8} y/o -OCOY_{11}, siendo
Y_{8} alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono, alquenilo que
tiene 3 a 18 átomos de carbono o alquilo que tiene 3 a 20 átomos de
carbono, está interrumpido por uno o más átomos de oxígeno y/o está
sustituido por hidroxilo, y siendo Y_{11} alquenilo que tiene 2 a
18 átomos de carbono.
9. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 8, en donde Y_{1} es metilo e Y_{2} es un
radical octilo o alquilo que tiene 1 a 3 átomos de carbono y está
sustituido por hidroxilo, alcoxilo que tiene 13 ó 15 átomos de
carbono, -COOY_{8} y/o -OCOY_{11}, siendo Y_{8} un
radical de decilo u octadecenilo o alquilo que tiene 7 átomos de
carbono y está sustituido por hidroxilo e interrumpido por un átomo
de oxígeno, siendo Y_{11} propenilo.
10. Una composición de poliolefina, de
conformidad con la reivindicación 3, en donde, en los compuestos de
la fórmula (I), v y w, independientemente uno de otro, son 1 ó 2 y
los sustituyentes Z independientemente uno de otro son hidrógeno,
halógeno o alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono.
11. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 3, en donde, en los compuestos de la fórmula
(IV), x e y son 1 o 2 y los sustituyentes L independientemente uno
de otro son hidrógeno o alquilo que tiene en cada caso 1 a 12
átomos de carbono.
12. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 1, en donde la cantidad del absorbedor de UV
individual en la mezcla está comprendida entre 20% y 80% basado en
el peso de la mezcla, con la salvedad de que la suma alcanza hasta
el 100%.
13. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 1, en donde la cantidad total de absorbedor
de UV se encuentra entre 0,005 y 5% basado en el peso del
polímero.
14. Una composición poliolefínica, de conformidad
con la reivindicación 1, que contiene, adicionalmente, por lo menos
una amina estéricamente impedida, en particular una amina de este
tipo conteniendo por lo menos un radical de la fórmula
28 en donde R es hidrógeno o metilo.
15. El empleo de una mezcla de absorbedores de UV
de conformidad con la reivindicación 1, para la estabilización de
poliolefinas.
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