BE1014946A3 - Melanges de stabilisants. - Google Patents

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BE1014946A3
BE1014946A3 BE2001/0370A BE200100370A BE1014946A3 BE 1014946 A3 BE1014946 A3 BE 1014946A3 BE 2001/0370 A BE2001/0370 A BE 2001/0370A BE 200100370 A BE200100370 A BE 200100370A BE 1014946 A3 BE1014946 A3 BE 1014946A3
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Gugumus Francois
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Ciba Sc Holding Ag
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Abstract

Mélange de stabilisants contenant les constituants (A), (B), et (C), dans lequel le constituant (A) est par exemple un composé de formule (A-1) dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C10, et n1 est un nombre de 2 à 50; le constituant (B) est une amine strériquement encombrée de faible masse molaire contenant un groupe de formule (I) ou (II) et le constituant (C) est une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée contenant un groupe de formule (I) à condition que les constituants (A), (B) et (C) soient différents.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Mélanges de stabilisants 
La présente invention concerne un mélange de stabilisants contenant un ester ou un amide d'une amine stériquement encombrée spécifique, une amine stériquement encombrée de faible masse molaire et une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée. 



   Des mélanges de stabilisants contenant des mélanges d'aminés stériquement encombrées sont décrits par exemple dans les documents de brevet USA-4 962 468, US-A-4 863 981, US-A-5 719 217, US-A-5 919 399, US-A-5 965 643, US-A-5 980 783, US-A-6   015 849   et US-A-6 020 406. 



   La présente invention concerne un mélange de stabilisants contenant les constituants (A), (B) et (C), dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l) 
 EMI1.1 
 dans laquelle 
 EMI1.2 
 A, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-Cio, et n1 est un nombre de 2 à 50; au moins un composé des formules (A-2-a) et (A-2-b) 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 dans lesquelles n2 et   n2*   sont des nombres de 2 à 50;

   un composé de formule (A-3) 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 dans laquelle A3 et A4, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un 
 EMI4.1 
 groupe alkyle en Cl-Cs, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14, et les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à 
50 ;

   ou un composé de formule (A-4) 
 EMI4.2 
 dans laquelle n4 est un nombre de 2 à 50 
 EMI4.3 
 As est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, les radicaux A6 et A7 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en   C1-C4   ou un groupe de formule (a-1) 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-CI8, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, ou acyle en CrC8, à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-1);

   le constituant (B) est une amine stériquement encombrée de faible masse molaire 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 et le constituant (C) est une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée contenant un groupe de formule (I); à condition que les constituants (A), (B) et (C) soient différents. 



   Les composés du constituant (B) ont de préférence une masse molaire inférieure ou égale à 1 000 g/mol, par exemple de 155 à 800 g/mol ou de 155 à 1 000 g/mol ou de 300 à 800 g/mol ou de 300 à 1 000 g/mol. 



   Les amines stériquement encombrées de masse molaire élevée (constituant (C)) préférées sont celles qui ont une masse molaire supérieure à 1 000 g/mol, de préférence supérieure à 1 000 et allant jusqu'à 100 000 g/mol, par exemple jusqu'à 50 000 g/mol ou 20 000 g/mol. Une masse molaire préférée du constituant (C) est aussi de plus de 800 à 100 000 g/mol, par exemple à 50 000 g/mol ou à 20 000 g/mol. On préfère aussi une masse molaire comprise entre plus de 800 et 15 000 g/mol ou entre plus de 800 et 5 000 g/mol. 



   Les composés des formules (A-2a) et (A-2-b) peuvent aussi s'utiliser sous forme d'un mélange dans lequel ces deux composés peuvent être présents en un rapport en masse de 1:20 à 20:1, de préférence de 1:10 à 10:1. 



   Le constituant (B) est de préférence un composé de formule (B-l) 
 EMI5.2 
 dans laquelle 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, O-, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-C,8, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en 
 EMI6.2 
 C1-C4, ou acyle en Cl-C8, ml est 1, 2 ou 4, 
 EMI6.3 
 lorsque mi est 1, E2 est un groupe alkyle en CI-C2s, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en   Ci-C14   ou un groupe de formule (b-1) 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 dans laquelle E3 est un groupe alkyle en C1-Clo ou alcényle en C2-Cio, E4 est un groupe alkylène en C1-Clo, et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Cl-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque ml est 4,

   E2 est un groupe alcanetétrayle en   C4-CIO;   un composé de formule (B-2) 
 EMI6.6 
 dans laquelle 
 EMI6.7 
 deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en CrC20), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II) 
 EMI6.8 
 dans laquelle E8 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-3) 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 dans laquelle 
 EMI7.2 
 E9 et Elo forment ensemble un groupe alkylène en CZ-C14, Eu est un atome d'hydrogène ou un groupe -ZI-COO-Z2, Zl est un groupe alkylène en C2-Cla, et Z2 est un groupe alkyle en CI-C24, et 
E12 a l'une des significations de El;

   un composé de formule (B-4) 
 EMI7.3 
 dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de E1, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome 
 EMI7.4 
 d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI2, et E,5 est un groupe alkylène en CI-CIO ou alkylidène en C3-C10; un composé de formule (B-5) 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de 
E1 ; un composé de formule (B-6) 
 EMI8.2 
 dans laquelle 
E17 est un groupe alkyle en Cl-C24, et 
E18 a l'une des significations de El;

   un composé de formule (B-7) 
 EMI8.3 
 dans laquelle 
 EMI8.4 
 E19, E20 et E2, représentent indépendamment les uns des autres un groupe de 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 formule   (b-IH)   
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 '3* ""3 dans laquelle E22 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-8) 
 EMI9.3 
 dans laquelle les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de E1, 
 EMI9.4 
 et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12 ou alcoxy en C1-   C12;

     un composé de formule (B-9) 
 EMI9.5 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 dans laquelle m2 est 1, 2 ou 3, 
 EMI10.1 
 E25 a l'une des significations de El, et 
 EMI10.2 
 quand m2 est 1, E26 est un groupe -CW2CH2 NH-- j , quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en   C2-C22,   et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV) 
 EMI10.3 
 dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en   C2-C12,   et les radicaux E28 sont, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en   CI-CI2   ou cycloalkyle en   C5-C12;

     ou un composé de formule (B-10) 
 EMI10.4 
 dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de   El, et    E30 est un groupe alkylène en   C2-C225   cycloalkylène en   C5-C7,   (alkylène en CI- 
 EMI10.5 
 C4)di(cycloalkylène en Cs-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en Cl-C4). 



   Le composé (C) est de préférence un composé de formule (C-l) 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 dans laquelle 
 EMI11.2 
 Ri, R3, R4 et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C12,   cycloalkyle en   C5-C12,   cycloalkyle en   CS-C12   substitué par alkyle en   CI-C4,   phényle, phényle substitué par OH 
 EMI11.3 
 et/ou alkyle en Cl-Clo; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en CrC10;

   ou un groupe de formule 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
 R2 est un groupe alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4)di(cycloalkylène en   C5-C7),   ou les radicaux R1, R2 et R3 forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ou   R4   et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, 
 EMI11.6 
 R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cs, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en Cl-CI8, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en C1-C8, et b1 est un nombre de 2 à 50, 
 EMI11.7 
 à condition qu'au moins l'un des radicaux Ri, R3, R4 et R5 soit un groupe de formule (c-I);

   un composé de formule (C-2) 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 dans laquelle R7 et R11représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou 
 EMI12.2 
 un groupe alkyle en Cl-C12, R8, R9 et R1Q représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-Clo, et XI, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 groupe de formule (c-II) 
 EMI13.1 
 dans laquelle 
 EMI13.2 
 R12 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en Cs- C12, cycloalkyle en   CS-C12   substitué par alkyle en   Cl-C4,   phényle, phényle 
 EMI13.3 
 substitué par OH et/ou alkyle en Cl-Cl(); phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en C1-Clo;

   ou un groupe de formule (c-I) tel que défini ci-dessus, et 
 EMI13.4 
 Ri3 a l'une des significations de R6; un composé de formule (C-3) 
 EMI13.5 
 dans laquelle 
 EMI13.6 
 R14 est un groupe alkyle en CrC10, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en C5- C12 substitué par alkyle en   CI-C4,   phényle ou phényle substitué par alkyle en 
 EMI13.7 
 Cl-cloe R15 est un groupe alkylène en C3-ClO, 
R16a l'une des significations de R6, et b2 est un nombre de 2 à 50;

   un composé de formule (C-4) 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 dans laquelle 
 EMI14.2 
 Ri et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou un groupe -N(X9)-CO-X10-CO-N(Xn)-, dans lequel X9 et XI1 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1- C8, cycloalkyle en   CS-C12,   phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), X10 est une liaison directe ou un groupe alkylène en   CI-C4,   
 EMI14.3 
 Rl a l'une des significations de R6, Ri9, R2o, R23 et R24 sont indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en CS-C12 ou phényle, R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C3o, cycloalkyle en C5- 
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I),

   et b3 est un nombre de 1 à 50; un composé de formule (C-5) 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 dans laquelle 
 EMI15.2 
 Ruz, R26, R27, Ras et R29 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-Clo, 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 R3a a l'une des significations de R6, et b4 est un nombre de 1 à 50 ;

      un produit (C-6) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction   d'une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2) 
 EMI16.2 
 dans lesquelles 
 EMI16.3 
 b'5, b"5 et b"'S sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 12, 
R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   CI-CI2,   cycloalkyle en C5- 
C12, phényle ou phénylalkyle en   C7-C9,   et 
R32 a l'une des significations de R6. 



   Des exemples de groupes alkyle ayant jusqu'à 30 atomes de carbone sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert- butyle, 2-éthylbutyle, n-pentyle, isopentyle, 1-méthylpentyle, 1,3-diméthylbutyle, n- hexyle, 1-méthylhexyle, n-heptyle, isoheptyle, 1,1,3,3-tétraméthylbutyle, 1- méthylheptyle, 3-méthylheptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle, 1,1,3-triméthylhexyle, 1,1,3,3-tétraméthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, 1-méthylundécyle, dodécyle, 1,1,3,3,5,5-hexaméthylhexyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, eicosyle, docosyle et triacontyle. L'une des définitions 
 EMI16.4 
 préférées de Ag, El, E8, E12, E13, E16, E18, Ez, E23, E25, E29, R6e Ris, R16, Ris. R30 et R32 est un groupe alkyle en CI-C4, en particulier méthyle. R31 est de préférence un groupe butyle. 



   Des exemples de groupes alcoxy ayant jusqu'à 18 atomes de carbone sont les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, décyloxy, dodécyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. L'une des significations préférées de El est le groupe octyloxy.   E24   est de préférence un groupe alcoxy en   Cl-C4   et l'une des significations 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 préférées de R6 est le groupe propoxy. 



   Des exemples du groupe cycloalkyle en   C5-C12   sont les groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle et cyclododécyle. On préfère un 
 EMI17.1 
 groupe cycloalkyle en C5-Cg, en particulier le groupe cyclohexyle. 



  Un groupe cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4 est par exemple un groupe méthylcyclohexyle ou   diméthylcyclohexyle.   



   Des exemples de groupes cycloalcoxy en   CS-C12   sont les groupes cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy, cyclodécyloxy et 
 EMI17.2 
 cyclododécyloxy. On préfère un groupe cycloalcoxy en CS-C8, en particulier les groupes cyclopentyloxy et cyclohexyloxy. 
 EMI17.3 
 Un groupe phényle substitué par OH et/ou alkyle en Cl-C4 est par exemple un groupe méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, tert- butylphényle ou 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle. 



   Des exemples de groupes phénylalkyle en C7-C9 sont les groupes benzyle et phényléthyle. 



   Un groupe phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone est par exemple un groupe méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, tert-butylbenzyle ou 3,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzyle. 



   Des exemples de groupes alcényle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone sont les groupes allyle, 2-méthallyle, butényle, pentényle et hexényle. On préfère le groupe allyle. L'atome de carbone en position 1 est de préférence saturé. 



   Des exemples de groupes acyle contenant au plus 8 atomes de carbone sont les groupes formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle, acryloyle, méthacryloyle et benzoyle. On préfère les groupes alcanoyle en   CI-C8,   alcénoyle en C3-C8 et benzoyle. Les groupes acétyle et acryloyle sont particulièrement préférés. 



   Des exemples de groupes alkylène ayant jusqu'à 22 atomes de carbone sont les groupes méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, 2,2-diméthyltriméthylène, hexaméthylène, triméthylhexaméthylène, 
 EMI17.4 
 octaméthylène et décaméthylène. îH3 Un exemple du groupe alkylidène en C3-Clo est le groupe -Ç- . 



  Chez 
Un exemple du groupe alcanetétrayle en   C4-Clo   est le groupe 1,2,3,4- butanetétrayle. 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



   Un exemple du groupe cycloalkylène en   C5-C7   est le groupe cyclohexylène. 
 EMI18.1 
 



  Un exemple du groupe (alkylène en Cl-C4)di(cycloalkylène en C5-C7) est le groupe   méthylènedicyclohexylène.   



   Des exemples du groupe phénylènedi(alkylène en   CI-C4)   sont les groupes méthylène-phénylène-méthylène ou éthylène-phénylène-éthylène. 



   Lorsque les radicaux R1, R2 et R3 forment ensemble, avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ce noyau est par exemple 
 EMI18.2 
 
On préfère un noyau hétérocyclique de 6 chaînons. 



   Lorsque les radicaux R4 et R5 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ce noyau est par exemple un cycle 1-pyrrolidinyle, pipéridino, morpholino, 1-pipérazinyle, 4-méthyl- 1-pipérazinyle, 1-hexahydroazépinyle,   5,5,7-triméthyl-l-homopipérazinyle   ou   4,5,5,7-tétraméthyl-1-homopipérazinyle.   Le groupe morpholino est particulièrement préféré. 



   L'une des définitions préférées de R19 et   R23   est le groupe phényle. 



   R26 est de préférence une liaison directe. 
 EMI18.3 
 nl, n2, n2* et n4 sont de préférence des nombres de 2 à 25, en particulier de2à20. n3 est de préférence un nombre de 1 à 25, en particulier de 1 à 20. b1 et b2 sont de préférence des nombres de 2 à 25, en particulier de 2 à 20. b3 et b4 sont de préférence des nombres de 1 à 25, en particulier de 1 à 20. 
 EMI18.4 
 b'5 et b"5 sont de préférence égaux à 3 et b"5 est de préférence 2. 



   Les composés décrits ci-dessus comme constituants (A), (B) et (C) sont essentiellement connus et disponibles dans le commerce. Ils peuvent tous être préparés par des procédés connus. 



   La préparation des composés du constituant (A) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-4 233 412, US-A-4 340 534,WO-A-98/51 690 et   EP-A-1 803.    

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   La préparation des composés du constituant (B) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-5 679 733, US-A-3 640 928, US-A-4 198 334,   US-A-5 204 473,   US-A-4 619 958, US-A-4 110 306, US-A-4 110 334, US-A- 4689416,   US-A-4 408 051,   SU-A-768 175 (Derwent 88-138 751/20), US-A- 5 049 604, US-A-4 769 457, US-A-4 356 307, US-A-4 619 956, US-A-5 182 390, GB-A-2 269 819, US-A-4 292 240, US-A-5 026 849,   US-A-5 071 981,   US-A- 4 547 538 et US-A-4 976 889. 



   La préparation des composés du constituant (C) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-4 086 204, US-A-6 046 304, US-A-4 331 586, US-A-4 108 829, US-A-5   051 458,   WO-A-94/12 544 (Derwent 94-177 274/22), DD- A-262 439 (Derwent 89-122 983/17), US-A-4 857 595, US-A-4 529 760 et US-A- 4 477 615 et dans CAS 136 504-96-6. 



   On peut préparer le produit (C-6) de manière analogue à des procédés connus, par exemple en faisant réagir une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle dans un rapport molaire de 1:2 à 1:4 en présence de carbonate de lithium, de carbonate de sodium ou de carbonate de potassium anhydre, dans un solvant organique comme le 1,2-dichloroéthane, le toluène, le xylène, le benzène, le dioxane ou l'alcool tert-amylique, à une température de -20 C à +10 C, de préférence de -10 C à +10 C, pendant 2 à 8 heures, et en faisant ensuite réagir le produit obtenu avec une 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylamine de formule (C-6-2). Le rapport molaire de la 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylamine à la polyamine de formule    (C-6-1) est par exemple de 4 :1 à8:1.

   La quantité de 2,2,6,6-tétraméthyl-4-   pipéridylamine peut être ajoutée en une portion ou en plusieurs portions à des intervalles de quelques heures. 



   Le rapport molaire de la polyamine de formule (C-6-1) au chlorure de cyanuryle et à la 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylamine de formule (C-6-2) est de   préférence de 1 :3:5 à1:3:6.   



   L'exemple suivant décrit une voie de préparation d'un produit préféré (C- 6-a). 



  Exemple 
On fait réagir 23,6 g (0,128 mol) de chlorure de cyanuryle, 7,43 g (0,0426 mol) de N,N'-bis(3-aminopropyl)éthylènediamine et 18 g (0,13 mol) de carbonate de potassium anhydre à 5 C pendant 3 heures en agitant dans 250 ml de 1,2- dichloroéthane. On réchauffe le mélange à la température ambiante pendant encore 4 heures. On ajoute 27,2 g (0,128 mol) de N-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)butyl- amine et on chauffe le mélange obtenu à 60 C pendant 2 heures. On rajoute 18 g 

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 (0,13 mol) de carbonate de potassium anhydre et on continue à chauffer le mélange à 60 C pendant 6 heures. On élimine le solvant par distillation sous un léger vide (200 mbar) et on le remplace par du xylène.

   On ajoute 18,2 g (0,085 mol) de N- (2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)butylamine et 5,2 g (0,13 mol) d'hydroxyde de sodium pulvérisé, on chauffe le mélange au reflux pendant 2 heures et, pendant encore 12 heures, on sépare l'eau formée au cours de la réaction par distillation azéotropique. On filtre le mélange. On lave la solution avec de l'eau et on la sèche sur du Na2S04. On évapore le solvant et on sèche le résidu à 120-130 C sous vide (0,1 mbar). On obtient le produit désiré sous forme d'une résine incolore. 



   Le produit (C-6) peut en général être représenté par exemple par un composé de formule (C-6-a),   C-6-P)   ou (C-6-y). Il peut aussi être sous forme d'un mélange de ces trois composés. 

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 EMI21.1 
 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
 EMI22.1 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
 EMI23.1 
 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
 EMI24.1 
 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 
 EMI25.1 
 



  Une signification préférée de la formule (C-6-p) est 
 EMI25.2 
 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 Une signification préférée de la formule (C-6-y) est 
 EMI26.1 
 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 
Dans les formules (C-6-a) à (C-6-y), bs est de préférence compris entre 2 et 20, en particulier entre 2 et 10. 
 EMI27.1 
 



  Le constituant (A) est de préférence le TINUVIN 622, le HOSTAVIN N 30 ou le FERRO AM 806.. 



  Le constituant (B) est de préférence le DASTIB 845, le TINUVIN 770, le TINUVIN 765, le TINUVIN 144, le TINUVIN 123, l'ADK STAB LA 52, l'ADK STAB LA 57, l'ADK STAB LA 62, l'ADK STAR LA 67, le HOSTAVIN N 20, le HOSTAVIN N 24, le SANDUVOR 3050, le DIACETAM 5, le SUMISORB TM 61, l'UVINUL   4049,   le   SANDUVOR   PR   31#,   le GOODRITE UV   3034,   le GOODRITE UV   3150,   le GOODRITE UV   3159,   le GOODRITE 
 EMI27.2 
 3110 x 128 ou l'UVINUL 4050 H. 



  Le constituant C est de préférence le CHIMASSORB 944, le CHIMASSORB 2020, le CYASORB UV 3346, le CYASORB UV 3529, le DASTIB 1082, le CHIMASSORB 119, l'UVASIL 299, l'UVASIL 125, l'UVASIL 2000, l'UVINUL 5050 H, le LICHTSCHUTZSTOFF UV 31, le LUCHEM HA B 18, l'ADK STAB LA 63,   l'ADK   STAB LA   68#   ou l'UVASORB HA 88. 



   Les significations des groupes terminaux qui saturent les valences libres dans les composés de formule (A-l), (A-2-a), (A-2-b), (A-4), (C-l), (C-3), (C-4), (C- 5), (C-6-a),   (C-6-P)   et (C-6-y) dépendent des procédés utilisés pour leur préparation. 



  Les groupes terminaux peuvent aussi être modifiés après la préparation des composés. 



   Lorsque l'on prépare des composés de formule (A-l) par exemple par réaction d'un composé de formule 
 EMI27.3 
 dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, avec un diester d'acide dicarboxylique de formule Y-OOC-A2-COO-Y, dans laquelle Y est, par exemple, un groupe méthyle, éthyle ou propyle, et A2 a la définition donnée ci- dessus, le groupe terminal lié au radical 2,2,6,6-tétraméthyl-4-oxypipéridin-l-yle est un atome d'hydrogène ou   -CO-A2-COO-Y,   et le groupe terminal lié au radical 

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 EMI28.1 
 
Dans les composés de formule (A-2-a), le groupe terminal lié à l'atome d'azote peut être, par exemple, un atome d'hydrogène et le groupe terminal lié au radical   2-hydroxypropylène   peut être par exemple un groupe 
 EMI28.2 
 
Dans les composés de formule (A-2-b),

   le groupe terminal lié au radical diméthylène peut être, par exemple, le groupe -OH, et le groupe terminal lié à l'oxygène peut être par exemple un atome d'hydrogène. Les groupes terminaux peuvent aussi être des radicaux polyéther. 



   Dans les composés de formule (A-4), le groupe terminal lié au résidu -CH2- peut être par exemple un atome d'hydrogène et le groupe terminal lié au résidu   -CH(CO2A7)   peut être par exemple le groupe -CH=CH-COOA7. 



   Lorsque l'on prépare les composés de formule   (C-1)   par réaction d'un composé de formule 
 EMI28.3 
 dans laquelle X est par exemple un atome d'hydrogène, en particulier de chlore, et R4 et R5 ont la définition donnée ci-dessus, avec un composé de formule 

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 EMI29.1 
 
 EMI29.2 
 unaus laquGiic r-1, 1 < 2 ci 1 < 3 uni lu ucminuun uunnee ci-uessus, le groupe termmai iie au radical diamino est un atome d'hydrogène ou un groupe de formule 
 EMI29.3 
 
R4 et le groupe terminal lié au radical triazine est X ou le groupe de formule 
 EMI29.4 
 
Lorsque X est un halogène, il est avantageux de le remplacer par exemple par -OH ou par un groupe amino lorsque la réaction est terminée.

   Des exemples de groupes amino que   l'on   peut citer sont les groupes pyrrolidin-1-yle, morpholino, 
 EMI29.5 
 -NH2, -N(alkyle en Cl-C8)2 et -NR(alkyle en CI-Cs), R étant un atome d'hydrogène ou un groupe de formule (c-I). 



   Les composés de formule (C-1) couvrent aussi des composés de formule 
 EMI29.6 
 
 EMI29.7 
 dans laquelle Rl, R2, R3, R4, Ras et b1 ont la définition donnée ci-dessus et R4* a l'une des significations de   R4   et R5* a l'une des significations de R5. 



   L'un des composés particulièrement préférés de formule   (C-l)   est 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 
 EMI30.1 
 
La préparation de ce composé est décrite dans l'exemple 10 du document de brevet US-A-6 046 304. 



   Dans les composés de formule (C-3), le groupe terminal lié à l'atome de silicium peut être par exemple   (R14)3Si-0,   et le groupe terminal lié à l'oxygène peut 

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 être par exemple   -Si(R14)3.   



   Les composés de formule (C-3) peuvent aussi être sous forme de composés cycliques si b2 est un nombre de 3 à 10, c'est-à-dire que les valences libres indiquées dans la formule développée forment alors une liaison directe. 



   Dans les composés de formule (C-4), le groupe terminal lié au cycle 2,5- dioxopyrrolidine est par exemple un atome d'hydrogène, et le groupe terminal lié au radical   -C(R23)(R24)   est par exemple 
 EMI31.1 
 
Dans les composés de formule (C-5), le groupe terminal lié au radical carbonyle est par exemple le groupe 
 EMI31.2 
 et le groupe terminal lié au radical oxygène est par exemple le groupe 
 EMI31.3 
 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 
Dans les composés des formules (C-6-a),   (C-6-f3)   et (C-6-y), le groupe terminal lié au radical triazine est par exemple Cl ou un groupe 
 EMI32.1 
 et le groupe terminal lié au radical amino est par exemple un atome d'hydrogène ou un groupe      
 EMI32.2 
 
 EMI32.3 
 As est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy,

   allyle, benzyle ou acétyle. 



  E10 Es, E12, En, E16, E,8, E22, E23, E2s et E29 sont de préférence des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle. 



   R6, R13, R16, Ris, R30 et R32 sont de préférence des atomes d'hydrogène 
 EMI32.4 
 ou des groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle. 



  As, E10 E85 E12 E13 " 16 En, E22e E239 '-'2s, E29, 5, R13, R16e R1R R30 et R32 sont en particulier des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle et El et R6 
 EMI32.5 
 sont en plus des groupes alcoxy en C-Cs. 



   Selon un mode de réalisation préféré, A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C2-C6, et ni est un nombre de 2 à 25; 

 <Desc/Clms Page number 33> 

 n2 et   n2*   sont des nombres de 2 à 25; A3 et A4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C4,   ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, et les variables n3, indépendamment les unes des autres, sont des nombres de 1 à 25; n4 est un nombre de 2 à 25, 
 EMI33.1 
 A5 et A6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Cl-C4, et A7 est un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe de formule (a-I), à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-I). 



   Selon un autre mode de réalisation préféré, ml est 1, 2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C12-C20, 
 EMI33.2 
 lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C2-ClO ou un groupe de formule (b-I), E3 est un groupe alkyle en CI -C4, E4 est un groupe alkylène en   Cl-C6,   et E5 et E6 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyle en   Cl-C4,   et lorsque mi est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en   C4-C8;   
 EMI33.3 
 deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C10-C15), et deux des radicaux E7 représentent des groupes de formule   (b-II);

     Eg et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, E11 est un atome d'hydrogène ou un groupe   -Zj-COO-Z,   Z1 est un groupe alkylène en   C2-C6,   et 
 EMI33.4 
 Z2 est un groupe alkyle en CIO-Cl6; E14 est un atome d'hydrogène, et E15 est un groupe alkylène en C2-C6 ou alkylidène en   C3-C5;   
 EMI33.5 
 E17 est un groupe alkyle en Cio-C14;   E24   est un groupe alcoxy en   Cl-C4;     m2 est   1,2 ou 3, 
 EMI33.6 
 ---'\ 
 EMI33.7 
 lorsque m2 est 1, Ez6 est un groupe -CH2CH2NH-\J ' lorsque m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C6, et lorsque m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV);

   les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène 
 EMI33.8 
 en C2-C6, les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en   Cl-C4   ou cycloalkyle en   C5-Cg;   et E30 est un radical alkylène en C2-C8. 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 



   Selon un autre mode de réalisation préféré, R1 et R3 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe de formule (c-I), R2 est un groupe alkylène en   C2-Cg,   
 EMI34.1 
 R4 et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C12 ou cycloalkyle en C5-C8 ou un groupe de formule (c-I), ou les radicaux R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, et b1 est un nombre de 2 à 25;

   R7 et R11 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C4,   
 EMI34.2 
 R8, R9 et RIO représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C4, et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et Xg sont indépendamment les uns des autres un groupe de formule (c-II) 
 EMI34.3 
 R12 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4, cycloalkyle en C5-Cs ou un groupe de formule (c-I); R14 est un groupe alkyle en   C1-C4,   R15 est un groupe alkylène en C3-C6, et b2 est un nombre de 2 à 25;

   R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou un 
 EMI34.4 
 groupe -N(X9)-CO-Xio-CO-N(Xn)-, X9 et Xll sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C4, ,   X10 est une liaison directe, 
 EMI34.5 
 R19 et R23 sont des groupes alkyle en Ci-C25 ou phényle, R20 et R24 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en Cr-C4, R est un groupe alkyle en C1-C2$ ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 25;

   R25, R26, R27.   R28 et   R29 représentent, indépendamment les uns des autres, une liaison 
 EMI34.6 
 directe ou un groupe alkylène en CI -C4, et b4 est un nombre de 1 à 25; 
 EMI34.7 
 b'S, b"5 et b"'s sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 4, et R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, cycloalkyle en C,-Cs, phényle ou benzyle. 



   Un mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 formule (A-l-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) ou (A-4-a); 
 EMI35.1 
   # # n1   où n1 est un nombre de 2 à 20; 
 EMI35.2 
 où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20; 

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 EMI36.1 
 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 où les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à 20 ;

   
 EMI37.1 
   où n4   est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de formule (a-I) 
 EMI37.2 
 
 EMI37.3 
 dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-C,8, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1- 
 EMI37.4 
 C4, ou acyle en Cl-Cg, et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle;

   le constituant (B) est un composé de formule (B-l-a), (B-l-b), (B-l-c), (B-l-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B- 9-a), (B-9-b), (B-9-c) ou (B-10-a) 
 EMI37.5 
 

 <Desc/Clms Page number 38> 

 
 EMI38.1 
 
 EMI38.2 
 où El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-Clg, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en   CI-C4,   ou acyle en   CI-C8;   
 EMI38.3 
 
 EMI38.4 
 où deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H1 et deux des radicaux 

 <Desc/Clms Page number 39> 

 
 EMI39.1 
 significations de E1; 
 EMI39.2 
 où E12 a l'une des significations de El;

   
 EMI39.3 
 

 <Desc/Clms Page number 40> 

 
 EMI40.1 
 où E13 a l'une des significations de E1; 
 EMI40.2 
 où E16 a l'une des significations de El; 
 EMI40.3 
 
 EMI40.4 
 où El8 a l'une des significations de El; 
 EMI40.5 
 
 EMI40.6 
 où E19, E20 et 1E2l représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe de formule (b-III) 

 <Desc/Clms Page number 41> 

 
 EMI41.1 
 dans laquelle E22 a l'une des significations de El; 
 EMI41.2 
 où E23 a l'une des significations de El; 
 EMI41.3 
 

 <Desc/Clms Page number 42> 

 
 EMI42.1 
 
 EMI42.2 
 où E29 a l'une des significations de El; le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-l-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) ou (C-5-a) ou un produit (C-6-a):

   
 EMI42.3 
 

 <Desc/Clms Page number 43> 

 
 EMI43.1 
 
 EMI43.2 
 où bl est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, ou acyle en Ci-C8; 

 <Desc/Clms Page number 44> 

 
 EMI44.1 
 où R13 a l'une des significations de R6, 

 <Desc/Clms Page number 45> 

 
 EMI45.1 
 où b2 est un nombre de 2 à 20 et R16a l'une des significations de R6; 
 EMI45.2 
 

 <Desc/Clms Page number 46> 

 
 EMI46.1 
 (C-4-c) 
 EMI46.2 
 où b3 est un nombre de 1 à 20 et Rls a l'une des significations de R6; 

 <Desc/Clms Page number 47> 

 
 EMI47.1 
 où b4 est un nombre de 1 à 20 et R30 a l'une des significations de R6;

   un produit (C-6-a) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction 

 <Desc/Clms Page number 48> 

 d'une polyamine de formule   (C-6-1-a)   avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2-a) H2N -   (CH2)3 -     NH -     (CH2)2 -     NH -     (CH2)3 -   NH2 (C-6-1-a) 
 EMI48.1 
 où R32 a l'une des significations de R6. 



   Un mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne aussi un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans 
 EMI48.2 
 laquelle bl est un nombre de 2 à 20 et Rg est un atome d'hydrogène, ou un composé de formule (C-l-b) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe propoxy 
 EMI48.3 
 et b, est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et b1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-2-a)

   dans laquelle R13 est un groupe méthyle, ou un composé de formule (C-3-a) dans laquelle R16 est un atome d'hydrogène et b2 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-4-a) dans laquelle R18est un atome d'hydrogène et b3 est un nombre de 1 à 20, ou un produit (C-6-a). 



   Un autre mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et 
 EMI48.4 
 le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle b! est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène. 



   Des exemples de mélanges de stabilisants selon la présente invention sont les combinaisons de produits commerciaux suivantes: 

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 EMI49.1 
 1. TINUVIN 622" + CHIMASSORB 944" + TINUVIN 770 2. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 944" + TINUVIN 765 3. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944" + TINUVIN 144 4. TINUVIN 622" + CHIMASSORB 944" + TINUVIN 123 5. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 6. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 944" + HOSTAVIN N 24" 7. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 9440 + DIACETAM 50 8. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 9440 + ADK STAB LA 52" 9. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 9440 + ADK STAB LA 57" 10. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944" + ADK STAR LA 62" 11. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944" + ADK STAB LA 67 12. TINUVIN 622" + CHIMASSORB 9440 + GOODRITE UV 3034 13. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 944" + GOODRITE UV 3150 14.

   TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + GOODRITE UV 3159 15. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle   E25   est un atome d'hydrogène 16.   TINUVIN     622 +   CHIMASSORB   944#   + UVINUL   4049   
 EMI49.2 
 17. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle   E29   est un atome d'hydrogène 
 EMI49.3 
 18. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 19. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 9440 + SUMISORB TM 61 20. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + SANDUVOR 3050 21. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + SANDUVOR PR-31 22. TINUVIN 622" + CHIMASSORB 119 + TINUVIN 7700 23.

   TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + TINUVIN 765 24.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB 119 + TINUVIN   144#   25. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   119#   + TINUVIN 123 26.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   119#   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI49.4 
 27. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 119 + HOSTAVIN N 240 28. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + DIACETAM 5 29. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 119 + ADK STAB LA 52 30. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + ADK STAB LA 57 31. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119" + ADK STAB LA 62 

 <Desc/Clms Page number 50> 

 32.

   TINUVIN   622#   + CH IMASSORB 119 + ADK STAB LA   67#   33.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   119#   + GOODRITE UV   3034   34. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   119#   + GOODRITE UV 3150 
 EMI50.1 
 35. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + GOODRITE UV 3159 36. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   119#   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 37.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   119#   + UVINUL   4049   38. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   119#   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 39.

   TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   119#   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 
 EMI50.2 
 40. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + SUMISORB TM 61 41. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   119#   + SANDUVOR 3050 
 EMI50.3 
 42. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + SANDUVOR PR-31 43. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB 2020 + TINUVIN   770#   44.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   2020   + TINUVIN   765#   45. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + TINUVIN   144#   46. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + TINUVIN   123#   47.

   TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 48. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + HOSTAVIN N   24#   49. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + DIACETAM   5#   50. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB 2020 + ADK STAB LA   52#   51.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   2020   + ADK STAB LA   57#   52. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + ADK STAB LA   62#   53. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + ADK STAB LA   67#   54.

   TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + GOODRITE UV   3034   55. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + GOODRITE UV   3150#   56. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + GOODRITE UV   3159#   57. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 2020 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 58.

   TINUVIN   622#   + CHIMASSORB 2020 +   UVINUL     4049   59.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   2020 +   composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 60.   TINUVIN     622#   + CHIMASSORB   2020   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 

 <Desc/Clms Page number 51> 

 61.   TINUVIN     622 +   CHIMASSORB   2020   + SUMISORB TM   61#   62. TINUVIN   622#   + CHIMASSORB   2020   + SANDUVOR   3050#   
 EMI51.1 
 63. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 2020 + SANDUVOR PR-31 64.

   TINUVIN   622#   +   CYASORB UV     3346 +     TINUVIN     770#   65. TINUVIN   622#   +   CYASORB UV     3346   + TINUVIN   765#   66.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3346   + TINUVIN   144#   67. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   +   TINUVIN     123#   68. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 69. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   +   HOSTAVIN   N   24#   70.

   TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + DIACETAM   5#   71. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + ADK STAB LA   52#   72. TINUVIN 622 + CYASORB UV   3346   + ADK STAB LA   57#   73. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + ADK STAB LA   62#   74. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + ADK STAB LA   67#   75. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + GOODRITE UV   3034   76. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + GOODRITE UV   3150#   77.

   TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + GOODRITE UV   3159#   78. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 79.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3346   + UVINUL   4049   80. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle   E29   est un atome d'hydrogène 81. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 82. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + SUMISORB TM   61#   83.

   TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3346   + SANDUVOR   3050   
 EMI51.2 
 84. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3346 + SANDUVOR PR-31 85.   TINUVIN     622#   +   UVASIL     299 +     TINUVIN     770#   
 EMI51.3 
 86. TINUVIN 622" + UVASIL 299 + TINUVIN 765" 87. TINUVIN   622#   +   UVASIL     299 +   TINUVIN   144#   
 EMI51.4 
 88. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + TINUVIN 123 89. TINUVIN   622#   + UVASIL   299#   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle
E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI51.5 
 90. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + HOSTAVIN N 24 91. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + DIACETAM 5 

 <Desc/Clms Page number 52> 

 92.

   TINUVIN   622#   + UVASIL 299 + ADK STAR LA   52#   93. TINUVIN   622 +     UVASIL   299 + ADK STAB LA   57#   
 EMI52.1 
 94. TINUVIN 622" + UVASIL 299" + ADK STAB LA 62 95. TINUVIN 622" + UVASIL 299" + ADK STAB LA 67 96. TINUVIN 622 + UVASIL   299#   + GOODRITE UV   3034   
 EMI52.2 
 97. TINUVIN 6220 + UVASIL 2990 + GOODRITE UV 3150 98. TINUVIN 622 + UVASIL 299" + GOODRITE UV 3159 99.

   TINUVIN   622#   + UVASIL   299#   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle 
E25 est un atome d'hydrogène 100.   TINUVIN     622#   + UVASIL   299#   + UVINUL   4049   101.   TINUVIN     622#   + UVASIL   299#   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle 
E29 est un atome d'hydrogène 102.   TINUVIN     622#   + UVASIL 299 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle 
E1 est un atome d'hydrogène 
 EMI52.3 
 103. TINUVIN 622" + UVASIL 299 + SUMISORB TM 61 104. TINUVIN 622" + UVASIL 299 + SANDUVOR 3050 105. TINUVIN 622" + UVASIL 299" + SANDUVOR PR-31 106. TINUVIN 622 + UVASORB HA 880 + TINUVIN 770" 107.

   TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + TINUVIN 765" 108.   TINUVIN     622#   +   UVASORB   HA 88 +   TINUVIN   144 
 EMI52.4 
 109. TINUVIN 622 + UVASORB HA 880 + TINUVIN 123" 110.   TINUVIN     622#   + UVASORB HA 88 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI52.5 
 111. TINUVIN 622" + UVASORB HA 88" + HOSTAVIN N 24 112. TINUVIN   622 +     UVASORB   HA   88#   + DIACETAM   5#   113. TINUVIN   622#   +   UVASORB   HA 88 + ADK STAB LA   52#   114.   TINUVIN     622#   + UVASORB HA 88 + ADK STAB LA   57#   115.

   TINUVIN   622#   +   UVASORB   HA 88 + ADK STAB LA   62#   116. TINUVIN   622#   + UVASORB HA 88 + ADK STAB LA   67#   117. TINUVIN   622#   + UVASORB HA 88 + GOODRITE UV   3034   118.   TINUVIN     622#   +   UVASORB   HA   88#   + GOODRITE UV   3150   119. TINUVIN   622#   +   UVASORB   HA   88 +   GOODRITE UV   3159#   120. TINUVIN   622#   +   UVASORB   HA 88 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle   E25   est un atome d'hydrogène 121.

   TINUVIN   622#   + UVASORB HA   88#   + UVINUL   4049   122. TINUVIN   622#   + UVASORB HA 88 + composé de formule (B-10-a) dans 

 <Desc/Clms Page number 53> 

 laquelle   E29   est un atome d'hydrogène 123. TINUVIN 622 + UVASORB HA   88#   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 
 EMI53.1 
 124. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88" + SUMISORB TM 61 125. TINUVIN   622#   + UVASORB HA   88#   + SANDUVOR   3050   
 EMI53.2 
 126. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + SANDUVOR PR-31 127. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + TINUVIN 770 128. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H* + TINUVIN 765 129. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + TINUVIN 144 130.

   TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + TINUVIN 123 131.   TINUVIN     622#   + UVINUL 5050   H#   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI53.3 
 132. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 Ir + HOSTAVIN N 24 133. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 1-r + DIACETAM 50 134. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + ADK STAB LA 52 135. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + ADK STAR LA 57 136. TINUVIN   622#   + UVINUL 5050   H + ADK STAB   LA   62#   
 EMI53.4 
 137. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 1-? + ADK STAB LA 670 138.   TINUVIN   622 + UVINUL 5050   H#   + GOODRITE UV   3034   
 EMI53.5 
 139.

   TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + GOODRITE UV 3150 140.   TINUVIN     622#   + UVINUL 5050   H + GOODRITE UV     3159#   141. TINUVIN 622 + UVINUL 5050   H#   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle   E25   est un atome d'hydrogène 142. TINUVIN   622#   + UVINUL 5050   H#   + UVINUL   4049   143. TINUVIN 622 + UVINUL 5050   H#   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 144. TINUVIN   622#   + UVINUL 5050   H#   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 145. TINUVIN 622 + UVINUL 5050   H#   + SUMISORB TM   61#   146.

   TINUVIN   622#   + UVINUL 5050   H#   + SANDUVOR   3050   147. TINUVIN   622#   + UVINUL 5050   H#   + SANDUVOR   PR-31   
 EMI53.6 
 148. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 3 1 + TINUVIN 770 149. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 765 150. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 144 151. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 123 152. TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   + composé de formule (B- 

 <Desc/Clms Page number 54> 

 
3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 153.   TINUVIN     622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + HOSTAVIN N   24#   
 EMI54.1 
 154. TINUVIN 622" + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + DIACETAM 5 155.

   TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + ADK STAR LA   52#   156.   TINUVIN     622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31  #   + ADK STAB LA   57#   157.   TINUVIN     622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + ADK STAB LA   62#   
 EMI54.2 
 158. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 3 1¯+ ADK STAB LA 670 159. TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   + GOODRITE UV   3034   
 EMI54.3 
 160. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + GOODRITE UV 3150 161.

   TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + GOODRITE UV   3159#   162.   TINUVIN     622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + composé de formule (B- 
9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 163. TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   + UVINUL   4049   164.   TINUVIN     622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   + composé de formule (B- 
10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 165. TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   + composé de formule (B- 
1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 
 EMI54.4 
 166. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + SUMISORB TM 61 167.

   TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   + SANDUVOR   3050   168. TINUVIN   622#   + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + SANDUVOR   PR-31   169.   TINUVIN     622#   + DASTIB   1082   + TINUVIN   770#   170.   TINUVIN     622#   + DASTIB   1082   + TINUVIN 765 171. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + TINUVIN 144 
 EMI54.5 
 172. TINUVIN 622 + DASTIB 1082 +'TINUVIN 123 173. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle 
E12 est un atome d'hydrogène 174. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + HOSTAVIN N   24#   175.

   TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + DIACETAM   5#   176. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + ADK STAB LA   52#   177. TINUVIN   622 +   DASTIB   1082   + ADK STAB LA   57#   178. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + ADK STAB LA   62#   179. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082 + ADK   STAB LA   67#   180. TINUVIN 622 + DASTIB   1082   + GOODRITE UV   3034   181. TINUVIN   622 +   DASTIB   1082   + GOODRITE UV   3150   
 EMI54.6 
 182. TINUVIN 622 + DASTIB 1082 + GOODRITE UV 3159 183.

   TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle 

 <Desc/Clms Page number 55> 

 E25 est un atome d'hydrogène 
 EMI55.1 
 184. TINUVIN 622" + DASTIB 10820 + UVINUL 4049 185. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle   E29   est un atome d'hydrogène 186. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle 
El est un atome d'hydrogène 187. TINUVIN   622#   + DASTIB   1082   + SUMISORB TM   61#   188. TINUVIN 622 + DASTIB   1082   + SANDUVOR   3050   189. TINUVIN 622 + DASTIB   1082   + SANDUVOR   PR-31#   
 EMI55.2 
 190.

   TINUVIN 6220 + LUCHEM HA B 18 + TINUVIN 7700 191. TINUVIN   622#   + LUCHEM HA B   18#   +   TINUVIN   765 192.   TINUVIN     622#   + LUCHEM HA B   18#   + TINUVIN 144 193.   TINUVIN     622#   + LUCHEM HA B   18#   + TINUVIN 123 194. TINUVIN   622#   + LUCHEM HA B   18#   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI55.3 
 195. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + HOSTAVIN N 24 196. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + DIACETAM 5 197. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 52 198. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 570 199. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 62 200. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 67 201.

   TINUVIN   622#   + LUCHEM HA B   18#   + GOODRITE UV   3034   
 EMI55.4 
 202. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + GOODRITE UV 3150 203. TINUVIN   622#   + LUCHEM HA B   18#   + GOODRITE UV   3159   204.   TINUVIN     622#   + LUCHEM HA B   18#   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 205.   TINUVIN     622#   + LUCHEM HA B   18#   + UVINUL   4049   206. TINUVIN   622 +   LUCHEM HA B   18#   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 207.

   TINUVIN 622 + LUCHEM HA B   18#   + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 208. TINUVIN   622#   + LUCHEM HA B   18#   + SUMISORB TM 61 209. TINUVIN   622#   + LUCHEM HA B 18 + SANDUVOR   3050   
 EMI55.5 
 210. TINUVIN 622s + LUCHEM HA B 18 + SANDUVOR PR-31 211. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   63#   + TINUVIN 770 
 EMI55.6 
 212. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 630 + TINUVIN 765 

 <Desc/Clms Page number 56> 

 213.   TINUVIN     622#   + ADK STAB LA 63 + TINUVIN 144 214.   TINUVIN     622#   + ADK STAR LA 63 +   TINUVIN     123#   215.

   TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 63 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI56.1 
 216. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 63 + HOSTAVIN N 24 217. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 63 + DIACETAM 5 218. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 63 + ADK STAB LA 52 219. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 639 + ADK STAB LA 57 220. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63 + ADK STAB LA 62 221. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 63 + ADK STAB LA   67#   222. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   63#   + GOODRITE UV   3034   
 EMI56.2 
 223. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 63 + GOODRITE UV 3150 224.

   TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 63 + GOODRITE UV   3159#   225.   TINUVIN     622#   + ADK STAB LA   63#   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle   E25   est un atome d'hydrogène 226. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   63#   + UVINUL   4049   227. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   63#   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 228. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 63 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 
 EMI56.3 
 229. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63 + SUMISORB 1M 61" 230. TINUVIN   622 +   ADK STAB LA   63#   + SANDUVOR   3050   
 EMI56.4 
 231.

   TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63 + SANDUVOR PR-31 232. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   68#   + TINUVIN 770 
 EMI56.5 
 233. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + TINUVIN 7650 234. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + TINUVIN I44 235. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 680 + TINUVIN 123 236. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   68#   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 
 EMI56.6 
 237. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + HOSTAVIN N 24 238. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   68 +   DIACETAM   5#   239. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + ADK STAB LA   52#   
 EMI56.7 
 240. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 68 + ADK STAB LA 57 241. TINUVIN 622" + ADK STAR LA 680 + ADK STAB LA 62 242.

   TINUVIN 622" + ADK STAB LA 68 + ADK STAB LA 67 243. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + GOODRITE UV   3034   

 <Desc/Clms Page number 57> 

 244. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + GOODRITE UV   3150#   245. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + GOODRITE UV   3159#   246. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle   E25   est un atome d'hydrogène 247.   TINUVIN     622#   + ADK STAB LA   68#   +   UVINUL     4049   248. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   68#   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle   E29   est un atome d'hydrogène 249.

   TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 250. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA 68 + SUMISORB TM   61#   251. TINUVIN   622#   + ADK STAB LA   68#   + SANDUVOR   3050   
 EMI57.1 
 252. TINUVIN 622" + ADK STAR LA 68 + SANDUVOR PR-31 253.   TINUVIN     622#   +   CYASORB UV     3529   + TINUVIN 770 254. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + TINUVIN 765 255. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + TINUVIN 144 256.

   TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + TINUVIN 123 257.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3529   + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 258.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3529   + HOSTAVIN N   24#   259. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + DIACETAM   5#   260. TINUVIN 622 + CYASORB UV   3529   + ADK STAB LA   52#   261.   TINUVIN   622 + CYASORB UV   3529   + ADK STAB LA   57#   262.

   TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + ADK STAB LA   62#   263.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3529   + ADK STAB LA   67#   264.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3529   + GOODRITE UV   3034   265. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + GOODRITE UV   3150#   266.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3529   + GOODRITE UV   3159#   267. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 268.

   TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + UVINUL   4049   269. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 270.   TINUVIN     622#   + CYASORB UV   3529 +   composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 271. TINUVIN   622#   + CYASORB UV   3529   + SUMISORB TM   61#   272. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + SANDUVOR 3050 

 <Desc/Clms Page number 58> 

 
 EMI58.1 
 273.

   TTNUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + SANDUVOR PR-31 
D'autres exemples de mélanges de stabilisants sont ceux dans lesquels, dans les combinaisons 1 à 273 ci-dessus, le produit commercial TINUVIN   622#   est remplacé par un composé de formule (A-2-a) et/ou (A-2-b) 
 EMI58.2 
 où n2 et   n2*   sont des nombres de 2 à 20; 
D'autres exemples de mélanges de stabilisants sont ceux dans lesquels, dans les combinaisons 1 à 273 ci-dessus, le produit commercial TINUVIN 622 est remplacé par un composé de formule (A-4-a) 
 EMI58.3 
 

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   où 114   est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de 
 EMI59.1 
 HsC CH, formule \ et les autres radicaux sont des groupes éthyle. formule &num;&num;&num;&num; N&num; H , et les autres radicaux Ay sont des groupes éthyle. 



  \ H3C CH, 
Des combinaisons particulièrement intéressantes sont la combinaison n  1 et la combinaison correspondante dans laquelle le TINUVIN   622#   est remplacé par un composé de formule (A-2-a) et/ou (A-2-b), la combinaison n  85 et la combinaison correspondante dans laquelle l'UVASIL   299#   est remplacé par de l'UVASIL   125#   ou de   l'UVASIL     2000,   ainsi que les combinaisons n  22,43, 64, 106, 127 et 253. 



   D'autres combinaisons particulièrement intéressantes sont les combinaisons n  1, 4, 5, 17 et 23. 



   Le produit commercial   TINUVIN     622#   correspond au composé de formule (A-l-a). 



   Le produit commercial TINUVIN   770#   correspond au composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial TINUVIN   765#   correspond au composé de formule (B-l-b) dans laquelle E1 est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial TINUVIN   123#   correspond au composé de formule (B-l-b) dans laquelle E1 est un groupe octyloxy. 



   Le produit commercial   TINUVIN     144#   correspond au composé de formule (B-l-c) dans laquelle El est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial ADK STAB LA   57#   correspond au composé de formule (B-l-d) dans laquelle El est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial ADK STAB LA   52#   correspond au composé de formule (B-l-d) dans laquelle El est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial ADK STAB LA   67#   correspond au composé de formule (B-2-a) dans laquelle Eg est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial ADK STAB LA   62#   correspond au composé de formule (B-2-a) dans laquelle El est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial HOSTAVIN N   24#   correspond au composé de formule (B-3-b) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial SANDUVOR   3050   correspond au composé de 

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 formule (B-3-b-l) présenté ci-dessous, dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial DIACETAM   5#   correspond au composé de formule (B-4-a) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial SUMISORB TM   61#   correspond au composé de formule (B-4-b) dans laquelle   E13   est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial   UVINUL     4049   correspond au composé de formule (B-5) dans laquelle Ei6 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial   SANDUVOR   PR   31#   correspond au composé de formule (B-8-a) dans laquelle   E23   est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial GOODRITE   3034   correspond au composé de formule (B-9-b) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial GOODRITE   3150#   correspond au composé de formule (B-9-c) dans laquelle   E25   est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial GOODRITE   3159   correspond au composé de formule (B-9-c) dans laquelle E25 est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial CHIMASSORB   944#   correspond au composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial CHIMASSORB   2020   correspond au composé de formule (C-l-b) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial DASTIB   1082   correspond au composé de formule (C-l-c) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial CYASORB UV   3346   correspond au composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial CYASORB UV   3529   correspond au composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial CHIMASSORB   119#   correspond au composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial UVASIL 299 correspond au composé de formule (C-3-a) dans laquelle   R16  est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial UVINUL 5050   H#   correspond au composé de formule (C-4-a) dans laquelle R18est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial LICHTSCHUTZSTOFF UV   31#   correspond au composé de formule (C-4-b) dans laquelle R18 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial LUCHEM HA B   18#   correspond au composé de formule (C-4-c) dans laquelle R18est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial ADK STAB LA 68 correspond au composé de 

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 formule (C-5-a) dans laquelle R30 est un atome d'hydrogène. 



   Le produit commercial ADK STAB LA   63#   correspond au composé de formule (C-5-a) dans laquelle R30 est un groupe méthyle. 



   Le produit commercial UVASORB HA   88#   correspond au composé de formule (C-6-a) dans laquelle R32 est un atome d'hydrogène. 



   Le composé de formule (B-3-b-l) a la structure suivante: 
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Le mélange de stabilisants selon cette invention est approprié à la stabilisation de matériaux organiques contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation. Des exemples de ces matériaux organiques sont les suivants: 1. des polymères de monooléfines et dioléfines, par exemple du polypropylène, du polyisobutylène, du polybut-1-ène, du poly(4-méthylpent-1-ène), du polyisoprène ou du polybutadiène ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple de cyclopentène ou de norbornène;

   du polyéthylène (qui peut éventuellement être réticulé), par exemple du polyéthylène de haute densité (HDPE), du polyéthylène de haute densité et de masse molaire élevée   (HDPE-HMW),   du polyéthylène de haute densité et de masse molaire très élevée (HDPE-UHMW), du polyéthylène de moyenne densité (MDPE), du polyéthylène de basse densité (LDPE), du polyéthylène linéaire de basse densité (LLDPE), (VLDPE) et (ULDPE). 



   Les polyoléfines, à savoir les polymères de monooléfines exemplifiés dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, peuvent être préparées par différents procédés, en particulier par les méthodes suivantes : a) par polymérisation radicalaire (habituellement sous une pression élevée et à haute température); b) par polymérisation catalytique à l'aide d'un catalyseur, le catalyseur contenant 

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 normalement un ou plusieurs métaux des groupes IVb, Vb, VIb ou VIII du tableau périodique. Ces métaux ont d'habitude un ou plusieurs ligands comme des oxydes, des halogénures, des alcoolates, des esters, des éthers, des amines, des groupes alkyle, alcényle et/ou aryle, qui peuvent avoir un type de   coordination   ou a.

   Ces complexes métalliques peuvent être libres ou fixés sur un support, par exemple sur du chlorure de magnésium activé, du chlorure de   titane(ni),   de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. Les catalyseurs peuvent être utilisés tels quels dans la polymérisation, ou on peut utiliser d'autres activateurs comme des composés d'alkylmétal, des hydrures métalliques, des halogénures d'alkylmétaux, des oxydes d'alkylmétaux ou des alkyloxanes métalliques, les métaux étant des éléments des groupes la, IIa et/ou IIIa du tableau périodique. Les activateurs peuvent être modifiés commodément avec d'autres groupes ester, éther, amine ou éther de silyle.

   Ces systèmes de catalyseurs sont habituellement appelés catalyseurs Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), métallocènes ou catalyseurs à site unique (SSC). 



  2. des mélanges de polymères cités sous 1), par exemple des mélanges de polypropylène et de polyisobutylène, de polypropylène et de polyéthylène (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et des mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple LDPE/HDPE). 



  3. des copolymères de monooléfines et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple des copolymères éthylène/propylène, du polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et ses mélanges avec du polyéthylène basse densité (LDPE), des copolymères propylène/but-1-ène, des copolymères propylène/isobutylène, des copolymères éthylène/but-1-ène, des copolymères éthylène/hexène, des copolymères éthylène/méthylpentène, des copolymères éthylène/heptène, des copolymères éthylène/octène, des copolymères propylène/butadiène, des copolymères isobutylène/isoprène, des copolymères éthylène/acrylate d'alkyle, des copolymères éthylène/méthacrylate d'alkyle, des copolymères éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec du monoxyde de carbone,

   ou des copolymères éthylène/acide acrylique et leurs sels (ionomères), et des terpolymères d'éthylène avec du propylène et un diène tel que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidènenorbornène; et des mélanges de tels copolymères entre eux et avec des polymères cités sous 1) ci-dessus, par exemple des mélanges de polypropylène avec des copolymères éthylène/propylène, de LDPE avec des copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), de LDPE avec des copolymères 

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 éthylène/acide acrylique (EAA), de LLDPE avec EVA, de LLDPE avec EAA, et des copolymères polyalkylène/monoxyde de carbone à structure alternée ou statistique et leurs mélanges avec d'autres polymères comme, par exemple, des polyamides. 



  4. des résines d'hydrocarbures (par exemple en C5-C9) y compris leurs dérivés hydrogénés (par exemple des résines adhésives) et des mélanges de polyalkylènes et d'amidon. 



    5. du polystyrène, du poly (p-méthylstyrène), dupoly(a-méthylstyrène).   



  6. des copolymères de styrène ou d'a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple des copolymères styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle et styrène/butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique,    styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle ; mélanges à résistance au choc élevée   constitués de copolymères de styrène et d'un autre polymère, par exemple, un polyacrylate, un polymère de diène ou un terpolymère éthylène/propylène/diène ;    des copolymères à blocs du styrène tels que des copolymères à blocs   styrène/butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/éthylène/butylène/styrène   ou styrène/éthylène/propylène/styrène.    



  7. des copolymères greffés de styrène ou d'a-méthylstyrène, par exemple de    styrène sur du polybutadiène ; styrène sur des copolymères poly (butadiène/styrène) ou poly (butadiène/acrylonitrile); styrène et d'acrylonitrile (ou de méthacrylonitrile) sur du polybutadiène ; styrène, d'acrylonitrile et de méthacrylate de méthyle sur du polybutadiène ; de styrène et d'anhydride maléique sur du polybutadiène ; styrène,   d'acrylonitrile et d'anhydride maléique ou de maléimide sur du polybutadiène ;    styrène et de maléimide sur du polybutadiène ; styrène et d'acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur du polybutadiène ; styrène et d'acrylonitrile sur des terpolymères éthylène/propylène/diène ; styrène et d'acrylonitrile sur des   poly(acrylates d'alkyle) ou des poly(méthacrylates d'alkyle);

   de styrène et d'acrylonitrile sur des copolymères acrylate/butadiène ; ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés sous 6), par exemple les mélanges de copolymères connus sous le nom de polymères ABS, MBS, ASA ou AES. 



  8. des polymères halogénés comme du polychloroprène, du caoutchouc chloré, un copolymère isobutylène/isoprène chloré ou bromé (caoutchouc halogénobutyle), du polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, des copolymères d'éthylène et d'éthylène chloré, des homo- et copolymères d'épichlorhydrine, en particulier des polymères de composés vinyliques halogénés, par exemple du poly(chlorure de vinyle), du poly(chlorure de vinylidène), du poly(fluorure de vinyle), du poly(fluorure de 

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 vinylidène); ainsi que leurs copolymères tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure de vinylidène/acétate de vinyle. 



  9. des polymères qui dérivent d'acides   a,p-insaturés   et de leurs dérivés tels que des polyacrylates et des polyméthacrylates, des poly(méthacrylates de méthyle), des polyacrylamides et des polyacrylonitriles rendus résistants au choc par modification avec de l'acrylate de butyle. 



  10. des copolymères des monomères cités sous 9) entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par exemple des copolymères acrylonitrile/butadiène, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alkyle, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alcoxyalkyle, des copolymères acrylonitrile/halogénure de vinyle ou des terpolymères acrylonitrile/méthacrylate   d'alkyle/butadiène.   



  11. des polymères qui dérivent d'alcools et d'amines insaturés ou de leurs dérivés acylés ou de leurs acétals, par exemple le poly(alcool vinylique), le poly(acétate de vinyle), le poly(stéarate de vinyle), le poly(benzoate de vinyle), le poly(maléate de vinyle), le polyvinylbutyral, le poly(phtalate d'allyle) ou la   polyallylmélamine,   et leurs copolymères avec les oléfines citées dans le point 1 ci-dessus. 



  12. des homopolymères et copolymères d'éthers cycliques, comme les polyalkylèneglycols, le poly(oxyde d'éthylène), le poly(oxyde de propylène) ou leurs copolymères avec des éthers de bisglycidyle. 



  13. des polyacétals, comme le polyoxyméthylène, et les polyoxyméthylènes qui   contiennent de l'oxyde d'éthylène comme comonomère ; polyacétals modifiés   avec des polyuréthanes thermoplastiques, des acrylates ou du MBS. 



  14. des poly(oxydes et sulfures de phénylène) et des mélanges de poly(oxydes de phénylène) avec des polymères de styrène ou des polyamides. 



  15. des polyuréthanes qui dérivent d'une part de polyéthers, de polyesters ou de polybutadiènes ayant des groupes hydroxy terminaux et d'autre part de polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs précurseurs. 



  16. des polyamides et des copolyamides qui dérivent de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple le polyamide 4, le polyamide 6, le polyamide 6/6, 6/10,6/9, 6/12,4/6, 12/12, le polyamide 11, le polyamide 12, des polyamides aromatiques obtenus à partir d'une m-xylènediamine et d'acide adipique ; des polyamides préparés à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide isophtalique et/ou téréphtalique, et éventuel- lement d'un élastomère comme agent modifiant, par exemple le poly(2,4,4- triméthylhexaméthylènetéréphtalamide) ou le poly(m-phénylène-isophtalamide); des 

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 copolymères à blocs des polyamides précités avec des polyoléfines, des copolymères d'oléfines, des ionomères ou des élastomères chimiquement liés ou greffés;

   ou avec des polyéthers, par exemple avec du polyéthylèneglycol, du polypropylèneglycol ou   du polytétraméthylèneglycol ; que des polyamides ou des copolyamides modifiés avec un EPDM ou un ABS ; des polyamides condensés pendant la mise en forme   (systèmes de polyamides RIM).    



  17. des polyurées, des polyimides, des poly (amide-imides), despolyétherimides,   des polyesterimides, des polyhydantoïnes et des polybenzimidazoles. 



   18. des polyesters qui dérivent d'acides dicarboxyliques et de diols et/ou d'acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple le poly(téréphtalate d'éthylène), le poly(téréphtalate de butylène), le poly(téréphtalate de 
1,4-diméthylolcyclohexane), un poly(naphtalate d'alkylène) (PAN) et des polyhydroxybenzoates, ainsi que des copoly(éthers-esters) à blocs qui dérivent de   polyéthers ayant des groupes hydroxy terminaux ; aussi des polyesters modifiés   avec des polycarbonates ou des MBS. 



  19. des polycarbonates et des polyestercarbonates. 



  20. des polysulfones, des polyéthersulfones et des polyéthercétones. 



  21. des polymères réticulés qui dérivent d'une part d'aldéhydes et d'autre part de phénols, d'urée ou de mélamine, comme les résines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/formaldéhyde. 



  22. des résines alkydes siccatives et non siccatives. 



  23. des résines polyester insaturées qui dérivent de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des polyols, et de composés vinyliques comme agents réticulants, ainsi que leurs dérivés halogénés peu inflammables. 



  24. des résines acryliques réticulables qui dérivent d'acrylates substitués, par exemple d'époxyacrylates, d'uréthane-acrylates ou de polyester-acrylates. 



  25. des résines alkydes, des résines polyester et des résines acrylate réticulées avec des résines mélamine, des résines urée, des isocyanates, des isocyanurates, des polyisocyanates ou des résines époxy. 



  26. des résines époxy réticulées dérivées de composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemple des produits d'éthers diglycidyliques de bisphénol A, d'éthers diglycidyliques de bisphénol F, qui ont été réticulés à l'aide de durcisseurs classiques comme, par exemple, des anhydrides ou des amines, avec ou sans accélérateurs. 



  27. des polymères naturels comme la cellulose, le caoutchouc, la gélatine, et leurs dérivés homologues modifiés chimiquement, par exemple les acétates de cellulose, 

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 les propionates de cellulose et les butyrates de cellulose, ou les éthers de cellulose comme la méthylcellulose; ainsi que les résines colophanes et leurs dérivés. 



  28. des mélanges (polyblends) des polymères précités, par exemple, PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6. 6 et ses copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC. 



  29. des substances organiques naturelles et synthétiques représentant des composés monomères purs ou leurs mélanges, par exemple des huiles minérales, des graisses, huiles et cires d'origine animale ou végétale, ou des huiles, cires et graisses à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, des adipates, des phosphates ou des trimellitates), ainsi que des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales dans des proportions en masse quelconques, comme ceux utilisés de façon typique dans des préparations de filage, et leurs émulsions aqueuses. 



  30. des émulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques, par exemple du latex de caoutchouc naturel ou des latex de copolymères styrène-butadiène carboxylés. 



   L'invention concerne donc en outre une composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation et le mélange de stabilisants décrit ci-dessus. 



   Un autre mode de réalisation de la présente invention est un procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, qui comprend l'incorporation du mélange de stabilisants décrit ci-dessus dans le matériau organique. 



   Le matériau organique est de préférence un polymère synthétique, en particulier de l'un des groupes ci-dessus. On préfère les polyoléfines et particulièrement le polyéthylène, le polypropylène, les copolymères de polyéthylène et les copolymères de polypropylène. 



   Les constituants (A), (B) et (C) peuvent être ajoutés individuellement ou sous forme de mélange au matériau organique à stabiliser. 



   Chacun des constituants (A), (B) et (C) peut être présent dans le matériau organique en une quantité comprise de préférence entre 0,005 et 5 %, en particulier entre 0,01et 1 % ou entre 0,05 et 1 %, par rapport à la masse du matériau organique. 



   Le rapport en masse des constituants (A) :(B) ou (A) :(C) est de préférence    de 10:1 à 1:100, en particulier de 10:1 à 1:10 ou de 5 :1 à1:5. D'autres exemples pour   

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 le rapport en masse sont aussi de 1:1à 1:10, par exemple de 1:2 à 1:5. 



   Les constituants ci-dessus peuvent être incorporés dans le matériau organique à stabiliser par des procédés connus, par exemple avant ou pendant la mise en forme ou par addition des composés dissous ou dispersés au matériau organique, si nécessaire avec évaporation ultérieure du solvant. On peut ajouter les constituants au matériau organique sous forme d'une poudre, de granulés ou d'un mélange maître contenant ces constituants à une concentration par exemple de 2,5 à 25 % en masse. 



   Si désiré, on peut mélanger les constituants (A), (B) et (C) entre eux avant de les incorporer dans le matériau organique. On peut les ajouter à un polymère avant ou pendant la polymérisation ou avant la réticulation. 



   Les matériaux stabilisés selon cette invention peuvent être utilisés sous des formes très différentes, par exemple sous forme de films, de fibres, de rubans, de compositions à mouler, de profilés ou en tant que liants pour des peintures, des adhésifs ou des mastics. 



   Le matériau stabilisé peut aussi contenir différents additifs classiques, par exemple : 1. Des antioxydants 1.1. des monophénols   alkylés,   par exemple le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2- tert-butyl-4,6-diméthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl- 4-n-butylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, le 2,6-dicyclopentyl-4- méthylphénol, le 2-(a-méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, le 2,6-dioctadécyl-4- méthylphénol, le 2,4,6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyméthyl- phénol, des nonylphénols linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales comme, par exemple, le 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'-méthylundéc-l'- yl) phénol, le   2,4-diméthyl-6-(l'-méthylheptadéc-l'-yl)phénol,   le 2,4-diméthyl-6-(l'- méthyltridéc-l'-yl)

  phénol et leurs mélanges. 



  1. 2. des alkylthiométhylphénols, par exemple le 2,4-dioctylthiométhyl-6-tert- butylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6- éthylphénol, le 2,6-didodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



  1. 3. des hydroquinones et des hydroquinones   alkylées,   par exemple le 2,6-di-tert- butyl-4-méthoxyphénol, la 2,5-di-tert-butylhydroquinone, la 2,5-di-tert-amyl- hydroquinone, le 2,6-diphényl-4-octadécyloxyphénol, la 2,6-di-tert-butylhydro- quinone, le 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, l'adipate de bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphényle). 



  1. 4. des tocophérols, par exemple   l'cc-tocophérol,   le   (3-tocophérol,   le y-tocophérol, le 

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 8-tocophérol et leurs mélanges (vitamine E). 



  1. 5. des   thiodiphénvléthers   hydroxyles, par exemple le 2,2'-thiobis(6-tert-butyl-4- méthylphénol), le 2,2'-thiobis(4-octylphénol), le 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3- méthylphénol), le 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 4,4'-thiobis(3,6-di-sec- amylphénol), le disulfure de 4,4'-bis(2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle). 



  1. 6. des alkylidènebisphénols, par exemple le 2,2'-méthylènebis(6-tert-butyl-4- méthylphénol), le 2,2'-méthylènebis(6-tert-butyl-4-éthylphénol), le 2,2'-méthylène- bis[4-méthyl-6-(a-méthylcyclohexyl)phénol], le 2,2'-méthylènebis(4-méthyl-6-   cyclohexylphénol), le 2,2'-méthylènebis (6-nonyl-4-méthylphénol), 2,2'-   méthylènebis(4,6-di-tert-butylphénol), le 2,2'-éthylidènebis(4,6-di-tert-butylphénol), le 2,2'-éthylidènebis(6-tert-butyl-4-isobutylphénol), le   2,2'-méthylènebis[6-(a-   méthylbenzyl)-4-nonylphénol], le 2,2'-méthylènebis[6-(a,a-diméthylbenzyl)-4- nonylphénol], le 4,4'-méthylènebis(2,6-di-tert-butylphénol), le 4,4'-méthylènebis(6- tert-butyl-2-méthylphénol), le l,l-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, le 2,6-bis(3-tert-butyl-5-méthyl-2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol,

   le   1,1,3-tris(5-   tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) butane, le 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2- méthylphényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, le bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxy- phényl) butyrate] d'éthylèneglycol, le bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylphényl)- dicyclopentadiène, le téréphtalate de   bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-   6-tert-butyl-4-méthylphényle], le   1,1-bis(3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)butane,   le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propane, le 2,2-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl)-4-n-dodécylmercaptobutane, le   l,l,5,5-tétra(5-tert-butyl-4-hydroxy-   2-méthylphényl)pentane. 



  1. 7. des composés O-, N- et S-benzylés, par exemple l'oxyde de 3,5,3',5'-tétra-tert- butyl-4,4'-dihydroxydibenzyle, le 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, le 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacétate de tridécyle, la tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, le dithiotéréphtalate de bis(4-tert-butyl- 3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- benzyle), le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacétate d'isooctyle. 



  1. 8. des malonates   hydroxybenzylés,   par exemple le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2- hydroxybenzyl) malonate de dioctadécyle, le 2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthyl- benzyl) malonate de dioctadécyle, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- malonate de didodécylmercaptoéthyle, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- benzyl)malonate de   bis[4-(l,l,3,3-tétraméthylbutyl)phényle].   
 EMI68.1 
 



  1.9. des composés aromatiques hvdroxvbenzylés, par exemple le 1,3,5-tris(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-triméthylbenzène, le   1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-   

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 hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tétraméthylbenzène, le 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) phénol. 



  1.10. des composés triaziniques, par exemple la 2,4-bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert- 
 EMI69.1 
 butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-oçtylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine, la 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)- 1,2,3-triazine, le 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurate, le 1,3,5- tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyl)isocyanurate, la 2,4,6-tris(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényléthyl)-1,3,5-triazine, la 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phénylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazine, le   1,3,5-tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy-   benzyl) isocyanurate. 



  1. 11. des benzylphosphonates, par exemple le 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- benzylphosphonate de diméthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le 5- tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, le sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonique. 



  1. 12. des acylaminophénols, par exemple le 4-hydroxyanilide de l'acide laurique, le 4-hydroxyanilide de l'acide stéarique, le N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)- carbamate d'octyle. 
 EMI69.2 
 



  1.13 des esters de l'acide p-(3,5-di-tert-butvl-4-hvdroxvphénvl)propionique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le    triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl)isocyanurate, leN,N'-   bis (hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le   4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-   trioxabicyclo[2.2.2]octane. 
 EMI69.3 
 



  1.14. des esters de l'acide p-(5-tert-butvl-4-hvdroxy-3-méthylphénvl)propionique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n- octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)- isocyanurate, le N,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thia- pentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-lphospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane, le 3,9-bis[2-{3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-   méthylphényl)propionyloxy}-l,l-diméthyléthyl]-2,4,8,10-tétraoxaspiro[5.5]-   

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 undécane. 
 EMI70.1 
 1.15.

   des esters de l'acide -(3,5-dicycloheLcyl-4-hydroMMhén yl )p ro p io ni g avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le   1,9-nonanediol,   l'éthylèneglycol, le 1,2- propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le    triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl)isocyanurate, N,N'-   bis (hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,6,7- trioxabicyclo[2.2.2]octane. 
 EMI70.2 
 



  1.16. des esters de l'acide 3 5-di-tert-but lydrhénylacétique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le    pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl)isocyanurate, leN,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide,   le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le   4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.   
 EMI70.3 
 



  1.17. des amides de l'acide i-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxvphényl)propionique, par exemple la   N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hexaméthylène-   diamine, la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)triméthylène- diamine, la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazine, le N,N'- bis([2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl]propionyloxy)éthyl]oxamide 
 EMI70.4 
 (NaugardXI,-1, fourni par Uniroyal). 



  1.18. l'acide ascorbique (vitamine C). 



  1.19. des antioxydants aminés, par exemple   laN,N'-diisopropyl-p-phénylènediamine,   la N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, la   N,N'-bis(l,4-diméthylpentyl)-p-   phénylènediamine, la   N,N'-bis(l-éthyl-3-méthylpentyl)-p-phénylènediamine,   la N,N'-   bis(l -méthylheptyl)-p-phénylènediamine,   la N,N'-dicyclohexyl-p-phénylènediamine, la N,N'-diphényl-p-phénylènediamine, la N,N'-di(napht-2-yl)-p-phénylènediamine, la   N-isopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine,   la N-(1,3-diméthylbutyl)-N'-phényl-p- phénylènediamine, la   N-(l-méthylheptyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine,   la N- cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la 4-(p-toluènesulfonamido)diphényl- amine, la   N,N'-diméthyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine,

     la diphénylamine, la N-allyldiphénylamine, la 4-isopropoxydiphénylamine, la N-phényl-1-naphtylamine, la   N-(4-tert-octylphényl)-l-naphtylamine,   la   N-phényl-2-naphty lamine,   une diphénylamine octylée, par exemple la p,p'-di-tert-octyldiphénylamine, le 4-n- butylaminophénol, le 4-butyrylaminophénol, le 4-nonanoylaminophénol, le 4- 

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 dodécanoylaminophénol, le 4-octadécanoylaminophénol, la bis(4-méthoxyphényl)- amine, le 2,6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, le 2,4'-diaminodiphényl- méthane, le 4,4-diaminodiphénylméthane, le N,N,N',N'-tétraméthyl-4,4'-diamino- diphénylméthane, le   1,2-bis[(2-méthylphényl)amino]éthane,   le   1,2-bis(phénylamino)-   propane, l'(o-tolyl)biguanide, la   bis[4-(l',3'-diméthylbutyl)

  phényl]amine,   une N- phényl-1-naphtylamine octylée, un mélange de tert-butyl/tert-octyldiphénylamines mono- et   dialkylées,   un mélange de nonyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de dodécyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange d'isopropyl/ isohexyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de tert-butyldiphényl- amines mono- et dialkylées, la   2,3-dihydro-3,3-diméthyl-4H-1,4-benzothiazine,   la phénothiazine, un mélange de tert-butyl/tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, un mélange de tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, la N-allylphénothiazine, le   N,N,N',N'-tétraphényl-1,4-diaminobut-2-ène,   la N,N-bis(2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridine-4-yl) hexaméthylènediamine, le sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridine-4-yle), la 2,2,6,

  6-tétraméthylpipéridine-4-one, le 2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridine-4-ol. 



  2. Des absorbants d'UV et des agents photostabilisants. 
 EMI71.1 
 



  2.1. des 2-(2'-hydronMhén II)benzotriazoles, par exemple le 2-(2'-hydroxy-5'- méthylphényl) benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le   2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-   tétraméthylbutyl)phényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)-5- chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzo- triazole, le   2-(3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole,   le 2-(2'- hydroxy-4'-octyloxyphényl) benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxy- phényl) benzotriazole, le   2-(3',5'-bis(a,a-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl)benzo-   
 EMI71.2 
 triazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-S'-(2-octyloxycarbonyléthyl)phényl)-5-chloro- benzotriazole,

   le   2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxy-   phényl)-5-chlorobenzotriazole, le   2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyl-   éthyl)phényl)-5-chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxy- carbonyléthyl) phényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxy- carbonyléthyl) phényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyloxy)- carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le   2-(3 '-dodécyl-2'-hydroxy-5'-   méthylphényl) benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonyl- éthyl) phényl)benzotriazole, le   2,2'-méthylènebis[4-(l,l,3,3-tétraméthylbutyl)-6-   (benzotriazole-2-yl) phénol];

   le produit de trans-estérification du 2-[3'-tert-butyl-5'-(2- méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxyphényl]benzotriazole avec le polyéthylèneglycol 

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 300 ;   [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2-   avec R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-(2H-benzotriazole-2-yl)phényle, le   2-[2'-hydroxy-3'-(a,a-diméthylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tétra-   
 EMI72.1 
 méthylbutyl)phényl]benzotriazole; le 2-[2'-hydroxy-3'-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-S'-   (a,a-diméthylbenzyl)phényl]benzotriazole.   



  2. 2. des   2-hvdroxybenzophénones,   par exemple les dérivés 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4- octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2',4'-trihydroxy et 2'-hydroxy- 4,4'-diméthoxy. 



  2. 3. des esters d'acides benzoïques éventuellement substitués, par exemple le salicylate de 4-tert-butylphényle, le salicylate de phényle, le salicylate d'octylphényle, le dibenzoylrésorcinol, le bis(4-tert-butylbenzoyl)résorcinol, le benzoylrésorcinol, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert-butylphényle, le 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert- butylphényle. 



  2. 4. des acrylates. par exemple   l'a-cyano-P,P-diphénylacrylate   d'éthyle ou l'a-cyano- 
 EMI72.2 
 (3,(3-diphénylacrylate d'isooctyle, l'a-carbométhoxycinnamate de méthyle, l'a.-cyano-J3 -méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle ou l'a-cyano-(3-méthyl-p-méthoxy- cinnamate de butyle, l'a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et la N-((3- carbométhoxy-i-cyanovinyl)-2-méthylindoline. 



  2. 5. des composés du nickel.. par exemple des complexes du nickel avec le 2,2'-   thiobis[4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol], comme le complexe 1 :1 le complexe   1 :2, avec éventuellement des ligands supplémentaires comme la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, le dithiocarbamate de dibutylnickel, les sels de nickel d'esters monoalkyliques, comme les esters de méthyle ou d'éthyle, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, les complexes du nickel avec des cétoximes comme la 2-hydroxy-4-méthylphénylundécylcétoxime, les complexes du nickel avec le   1-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole,   éventuellement avec d'autres ligands. 



  2. 6. des oxamides, par exemple le 4,4'-dioctyloxyoxanilide, le 2,2'-diéthoxyoxanilide, le 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-butyloxanilide, le 2,2'-didodécyloxy-5,5'-di-tert- butyloxanilide, le 2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, le N,N'-bis(3-diméthylaminopropyl)- oxamide, le 2-éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthyloxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy- 2'-éthyl-5,4'-di-tert-butyloxanilide, des mélanges d'oxanilides disubstitués par méthoxy en o et p, et des mélanges d'oxanilides disubstitués par éthoxy en o et p. 
 EMI72.3 
 



  2.7. des 2-2-hydroxyphényl)-1,3,5-triazines comme, par exemple, la 2,4,6-tris(2- hydroxy-4-octyloxyphényl)1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6- 

 <Desc/Clms Page number 73> 

 bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2,4-dihydroxyphényl)-4,6-bis(2,4-di- 
 EMI73.1 
 méthylphényl)-1,3,5 triazine, la 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6-(2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis(4-méthyl- phényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthyl- phényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthyl-   phényl)-1,3,5-triazine,   la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)phényl]- 4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxy- 
 EMI73.2 
 propyloxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,

  5-triazine, la 2-[4-(dodécyloxy/   tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxy-phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,   5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy)phényl]-4,6-bis(2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-hexyloxy)phényl-4,6-diphényl- 1,3,5-triazine, la   2-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4,6-diphényl-1,3,5-triazine,   la 2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phényl]-1,3,5-triazine, la 2-(2-   hydroxyphényl)-4-(4-méthoxyphényl)-6-phényl-1,3,5-triazine,   la 2-{2-hydroxy-4-[3-   (2-éthylhexyl-l-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phényl}-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-   1,3,5-triazine. 



  3. Des désactivateurs de métaux, par exemple le N,N'-diphényloxamide, la N- salicylal-N'-salicyloylhydrazine, la N,N'-bis(salicyloyl)hydrazine, la N,N'-bis(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazine, le 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, le bis(benzylidène)dihydrazide de l'acide oxalique, l'oxanilide, le dihydrazide de    l'acide isophtalique, le bis (phénylhydrazide) l'acide sébacique, le N,N'-   diacétyldihydrazide de l'acide adipique, le N,N'-bis-salicyloyldihydrazide de l'acide oxalique, le N,N'-bis-salicyloyldihydrazide de l'acide thiopropionique. 



  4. Des phosphites et des phosphonites, par exemple le phosphite de triphényle, les phosphites de diphényle et d'alkyle, les phosphites de phényle et de dialkyle, le phosphite de tris(nonylphényle), le phosphite de trilauryle, le phosphite de trioctadécyle, le diphosphite de distéarylpentaérythritol, le phosphite de tris(2,4-di- tert-butylphényle), le diphosphite de   diisodécylpentaérythritol,   le diphosphite de bis(2,4-di-tert-butylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4-dicumylphényl)- pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,6-di-tert-butyl-4-méthylphényl)penta- érythritol, le diphosphite de   diisodécyloxypentaérythritol,   le diphosphite de bis(2,4- di-tert-butyl-6-méthylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4,6-tri-tert- butylphényl)pentaérythritol, le triphosphite de tristéarylsorbitol, le 4,

  4'-    biphénylènediphosphonite de tétrakis (2,4-di-tert-butylphényle), 6-isooctyloxy-     2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12H-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine,   le phosphite de bis(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényle et de méthyle, le phosphite de bis(2,4-di-tert- 

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 butyl-6-méthylphényle et d'éthyle, la 6-fluoro-2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12-méthyldi- 
 EMI74.1 
 benzo[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, le 2,2',2" -nitrilo[triéthyltris(3,3' ,5,5'-tétra-tertbutyl-1, l'-biphényl-2,2'-diyl)phosphite], le phosphite de 2-éthylhexyle et (3,3',5,5'-   tétra-tert-butyl-1,1'-biphényl-2,2'-diyle),     le .   5-butyl-5-éthyl-2-(2,4,6-tri-tert-butyl- phénoxy)-1,3,2-dioxaphosphirane. 



   Les phosphites ci-dessous sont particulièrement préférés: le phosphite de tris(2,4-di-tert-butylphényle)   (Irgafos#   168, Ciba-Geigy), le phosphite de tris(nonylphényle), 
 EMI74.2 
 

 <Desc/Clms Page number 75> 

 
 EMI75.1 
 5. Des hydroxylamines, par exemple la N,N-dibenzylhydroxylamine, la N,N- diéthylhydroxylamine, la N,N-dioctylhydroxylamine, la N,N-dilaurylhydroxylamine, la N,N-ditétradécylhydroxylamine, la N,N-dihexadécylhydroxylamine, la N,N- dioctadécylhydroxylamine, la N-hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine, la N- heptadécyl-N-octadécylhydroxylamine, une N,N-dialkylhydroxylamine d'amine de suif hydrogénée. 



  6. Des nitrones, par exemple la   N-benzyl-a-phénylnitrone,   la N-éthyl-a- méthylnitrone, la N-octyl-a-heptylnitrone, la   N-lauryl-a-undécylnitrone,   la N- tétradécyl-a-tridécylnitrone, la N-hexadécyl-a-pentadécylnitrone, la N-octadécyl-a- heptadécylnitrone, la N-hexadécyl-a-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-a-penta- décylnitrone, la N-heptadécyl-a-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-a-hexadécyl- nitrone, une nitrone dérivée d'une   N,N-dialkylhydroxylamine   dérivée d'amine de suif 

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 hydrogénée. 



  7. Des composés thio synergiques, par exemple le thiodipropionate de dilauryle ou le thiodipropionate de distéaryle. 



  *8. Des composés qui détruisent les peroxydes, par exemple des esters de l'acide ss- thiodipropionique, par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, le mercaptobenzimidazole, le sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, le dithiocarbamate de dibutylzinc, le disulfure de dioctadécyle, le   tétrakis(p-   dodécylmercapto)propionate de pentaérythritol. 



  9. Des stabilisants de polyamides, par exemple des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou des composés du phosphore et des sels du manganèse divalent. 



  10. Des costabilisants basiques, par exemple la mélamine, la polyvinylpyrrolidone, le dicyandiamide, le cyanurate de triallyle, des dérivés de l'urée, des dérivés de l'hydrazine, des amines, des polyamides, des polyuréthanes, des sels de métaux alcalins et des sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, le pyrocatécholate d'antimoine ou le pyrocatécholate de zinc. 



  11. Des agents de   nucléation,   par exemple des substances inorganiques comme le talc, des oxydes métalliques comme le dioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates, des carbonates ou des sulfates, de préférence de métaux alcalino- terreux ; des composés organiques comme des acides mono- ou polycarboxyliques et leurs sels, par exemple l'acide   4-tert-butylbenzoïque,   l'acide adipique, l'acide    diphénylacétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium ; composés   polymères, par exemple des copolymères ioniques ("ionomères"). On préfère spécialement le 1,3:2,4-bis(3',4'-diméthylbenzylidène)sorbitol, le 1,3:2,4-di(para- méthyldibenzylidène)sorbitol, et le   1,3:2,4-di(benzylidène)sorbitol.   



  12. Des charges et des agents renforçants, par exemple du carbonate de calcium, des silicates, des fibres de verre, des perles de verre, de l'amiante, du talc, du kaolin, du mica, du sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, du noir de carbone, du graphite, de la sciure de bois et des poudres ou fibres d'autres produits naturels, des fibres synthétiques. 



  13. D'autres additifs, par exemple des plastifiants, des lubrifiants, des émulsionnants, des pigments, des additifs de fluidité, des catalyseurs, des agents nivelants, des azurants optiques, des agents ignifuges, des agents antistatiques, des agents soufflants. 



  14. Des benzofuranones et des indolinones, par exemple celles qui sont décrites 

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 dans les documents de brevet US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622, DE-A- 4 316 876, EP-A-0 589 839 ou EP-A-0 591 102, ou la 3-[4-(2-acétoxyéthoxy)- phényl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stéaroyloxy- éthoxy)phényl]benzofuran-2-one, la 3,3'-bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxy- 
 EMI77.1 
 éthoxy ]phényl)benzofuran-2-one], la 5,7-di-tert-butyl-3-(4-éthoxyphényl)benzofuran- 2-one, la 3-(4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3- (3,5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3-(3,4- diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one,   la 3-(2,3-diméthylphényl)-5,

  7-di-   tert-butylbenzofuran-2-one. 



   Le rapport en masse de la quantité totale de constituants (A), (B), (C) à la quantité totale d'additifs classiques peut être par exemple de 100:1à   1:100   ou de 10:1 à 1:10. 



   Les exemples ci-dessous illustrent l'invention de manière plus détaillée. 



  Tous les pourcentages et toutes les parties sont en masse, sauf indication contraire. 



  Stabilisants à la lumière utilisés dans les exemples 1 à 4 ci-dessous: 
 EMI77.2 
 TINUVIN 791 " - Mélange de TINUVIN 770 et de CHIMASSORB   944   en un rapport en masse de 1:1. 



  Composé (B-1-a-1) 
 EMI77.3 
 TINUVIN   770#   
 EMI77.4 
 

 <Desc/Clms Page number 78> 

 TINUVIN   765#:   
 EMI78.1 
 TINUVIN   123#:   
 EMI78.2 
 TINUVIN   144#:   
 EMI78.3 
 ADK STAB LA   57#:   

 <Desc/Clms Page number 79> 

 
 EMI79.1 
 
 EMI79.2 
 HOSTAVIN N 20: 
 EMI79.3 
   SANDUVOR 3050:   
 EMI79.4 
   HOSTAVIN   N   24#:   

 <Desc/Clms Page number 80> 

 
 EMI80.1 
   UVINUL   4049   H#   
 EMI80.2 
 Composé (B-6-a-1): 
 EMI80.3 
 
 EMI80.4 
 SANDUVOR PR 3 1': 

 <Desc/Clms Page number 81> 

 
 EMI81.1 
 GOODRITE   UV     3034:   
 EMI81.2 
 
 EMI81.3 
 GOODRITE UV 3150: 
 EMI81.4 
 Composé (B-10-a-1):

   

 <Desc/Clms Page number 82> 

 
 EMI82.1 
 CHIMASSORB   944#:   
 EMI82.2 
 CYASORB UV   3346:   
 EMI82.3 
 CYASORB   UV     3529:   

 <Desc/Clms Page number 83> 

 
 EMI83.1 
 DASTIB   1082:   
 EMI83.2 
 
 EMI83.3 
 CHIMASSORB 119: 
 EMI83.4 
 

 <Desc/Clms Page number 84> 

 UVASIL   299#:   
 EMI84.1 
 UVASIL   2000:   Mélange d'UVASIL   299#   et de polypropylène   UVINUL   5050   H#:   
 EMI84.2 
 LICHTSCHUTZSTOFF UV 31: 

 <Desc/Clms Page number 85> 

 
 EMI85.1 
 ADK STAB LA 68: 

 <Desc/Clms Page number 86> 

 
 EMI86.1 
 

 <Desc/Clms Page number 87> 

 ADK STAB LA 63: 
 EMI87.1 
 

 <Desc/Clms Page number 88> 

 TINUVIN   622#:   
 EMI88.1 
 Mélange (A-2):

   Mélange des composés (A-2-a) et (A-2-b) dans un rapport en masse de 4:1 
 EMI88.2 
 Exemple 1 Stabilisation à la lumière de films depolypropylène homopolymère
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé 

 <Desc/Clms Page number 89> 

   (indice de fluidité à l'état fondu : 3,8g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant     10 mn   dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényl) propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le mélange de stabilisants indiqué dans le tableau 1.

   On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré    WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans   pulvérisation d'eau). 



   On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 1. 



   Tableau 1 
 EMI89.1 
 
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb> 
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> 220
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,20 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 791# <SEP> (= <SEP> art <SEP> antérieur) <SEP> 4595
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,10 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 622 <SEP> plus <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> > <SEP> 5 <SEP> 500
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770#
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,10 <SEP> % <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2) <SEP> plus
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> de <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> > <SEP> 5 <SEP> 500
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770#
<tb> 
 Exemple 2 Stabilisation à la lumière de films depolyéthylène haute densité 
On homogénéise 100 parties de poudre de polyéthylène haute densité non stabilisé (densité: 0,964 g.cm-3, indice de fluidité à l'état fondu: 5,0 g/10 mn à 190 C et 2160 g) à 180 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,03 partie de   3(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate   d'octadécyle, 0,1 partie de stéarate 

 <Desc/Clms Page number 90> 

 de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le mélange de stabilisants indiqué dans le tableau 2.

   On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 210 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir: 63 2 C, sans pulvérisation d'eau). 



   On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 2. 



   Tableau 2 
 EMI90.1 
 
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> 
<tb> Mélange <SEP> stabilisants <SEP> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb> Témoin <SEP> 465
<tb> 0,20 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 791# <SEP> (= <SEP> art <SEP> antérieur) <SEP> 3 <SEP> 175
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,10 <SEP> % <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2) <SEP> plus
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 4815
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770#
<tb> 
 Exemple 3 Stabilisation à la lumière de films depolypropylène   bomopolymère   
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu:

   - 2,4 g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris(2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le système de stabilisants à la lumière indiqué dans les tableaux 3A et 3B. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau.

   On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement 

 <Desc/Clms Page number 91> 

   accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans   pulvérisation d'eau). 



   On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition (T0,1) correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du système de stabilisants à la lumière. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 3A et 3B ci-dessous. 



   Tableau 3A 
 EMI91.1 
 
<tb> T0, <SEP> en <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> T0, <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ., <SEP> . <SEP> , <SEP> ', <SEP> ,.,. <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison
<tb> 
<tb> 
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> 
<tb> 
 
 EMI91.2 
 lumière à la lumière utilisée est de avec TINUVIN 622aD 
 EMI91.3 
 
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> 
<tb> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> chacun*)

  
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 235 <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
 
 EMI91.4 
 CHIMASSORB 944aD 2700 2980 
 EMI91.5 
 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
 
 EMI91.6 
 CHIMASSORB 119aD 2495 3035 TINUVIN 770 plus CYASORB UV 3529aD 3130 3510 TINUVIN 770 plus UVlNUL 5050 RaD 2790 3295 
 EMI91.7 
 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
 
 EMI91.8 
 DASTIB 1082 3285 3610 TINUVIN 770 plus ADK STAB LA 63 2670 2915 TINUVIN 770 plus 2725 3425 ADK STAB 68 &num;&num;¯¯¯¯¯ 
 EMI91.9 
 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
<tb> LICHTSCHUTZSTOFF <SEP> UV <SEP> 2320 <SEP> 3155
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 31#
<tb> 
 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de   0,15   %. 

 <Desc/Clms Page number 92> 

 



  Tableau 3B 
 EMI92.1 
 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à
<tb> 
 
 EMI92.2 
 Tao en heures lumière combinaison 
 EMI92.3 
 
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> avec <SEP> du <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> 
<tb> 
<tb> lumière <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> 
<tb> 
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,075 <SEP> chacun*) <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> chacun*)

  
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 235-
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2280 <SEP> 3150
<tb> 
 
 EMI92.4 
 TINUVIN144 2280 3150 CHIMASSORB 944" plus 2245 2870 TINUVIN123 2245 2870 CHIMASSORB 9440 plus 2530 3170 HOSTAVIN N 20 2530 3170 CHIMASSORB 9440 plus 2855 3020 GOODRITE UV 30340 2855 3020 CHIMASSORB 944 plus 2320 2765 GOODRITE LTV 3150 2]¯ CHIMASSORB 944 plus 2780 3435 Composé (B-6-a-l 2780 3435 
 EMI92.5 
 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2925 <SEP> 3265
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> UVINUL <SEP> 4049 <SEP> H# <SEP> 2925 <SEP> 3265
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944 <SEP> plus <SEP> 2965 <SEP> 3385
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> (B-10-a-1)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2805 <SEP> 3130
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compose <SEP> (B-1-a-1)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2030 <SEP> 2550
<tb> 
 
 EMI92.6 
 SANDUVOR3050 2030 2550 CHIMASSORB 9440 plus 2400 2890 SANDUVOR PR 31 (JI 24   289  *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,15 %. 



  5 Exemple 4   Stabilisation   à la lumière de films de polypropylène   homopolymère   

 <Desc/Clms Page number 93> 

 
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu : 3,8 g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le système de stabilisants à la lumière indiqué dans les tableaux 4A, 4B, 4C et 4D.

   On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré   WEATHER-O-METER   Ci 65 (température du panneau noir: 63 2 C, sans pulvérisation d'eau). 



   On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition (T0,1) correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du système de stabilisants à la lumière. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 4A, 4B, 4C et 4D ci-dessous. 



   Tableau 4A 
 EMI93.1 
 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> TINUVIN <SEP> 622#
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> a <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,

  09 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,02%*)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 310 <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> 4520 <SEP> 5525 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 119# <SEP> 4935 <SEP> 6255 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
 
 EMI93.2 
 CYASORB UV 33460 5980 > 6930 
 EMI93.3 
 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
 
 EMI93.4 
 UVASIL299HM  5365 > 6930 

 <Desc/Clms Page number 94> 

 Tableau 4A (suite)

   
 EMI94.1 
 TINUVIN 770 plus 5785 6805 UVASIL 2000" 5785 6805 TINUVIN 770" plus 6010 6675 
 EMI94.2 
 
<tb> CYASORB <SEP> UV <SEP> 3529# <SEP> 6010 <SEP> 6675 <SEP> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus <SEP> 2720 <SEP> 3225
<tb> 
 
 EMI94.3 
 i;rVIIJL SO50 H 2720 3225 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2   %.   



   Tableau 4B 
 EMI94.4 
 
<tb> 5
<tb> 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> 
<tb> Système <SEP> stabilisants <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2)
<tb> 
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> 
<tb> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> 
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> 
<tb> mélange <SEP> (A-2) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*)

  
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 310 <SEP> -
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> plus <SEP> 4520 <SEP> 5475
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> 
 
 EMI94.5 
 TINUVIN 770'9 plus 2720 3370 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %. 



   Tableau 4C 
 EMI94.6 
 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> Système <SEP> stabilisants <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> TINUVIN <SEP> 622
<tb> 
<tb> 
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> stabilisants <SEP> a <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 622 <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 315 <SEP> -
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944 <SEP> + <SEP> 3775 <SEP> 4585
<tb> 
<tb> 
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> 3775 <SEP> 4585
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 95> 

 Tableau 4C (suite) 
 EMI95.1 
 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
 
 EMI95.2 
 TINUVIN 1440 3485 3990 
 EMI95.3 
 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
 
 EMI95.4 
 TINUVIN123 3055 3365 
 EMI95.5 
 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> 3335 <SEP> 4325
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
 
 EMI95.6 
 HOSTAVINN24&commat;

   2795 3315 CHIMASSORB 944" + ADK STAB LA 570 4065 5110 CHIMASSORB 944 > + ADK STAB LA 620 2725 3635 CHIMASSORB 944" + ADK STAB LA 67 3045 3485 CHIMASSORB 944 + GOODRITE UV 31500 3300 4115 
 EMI95.7 
 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4230 <SEP> 5125
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compose <SEP> (B-6-a-1)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
 
 EMI95.8 
 Composé (B-lO-a-l) 3745 4930 
 EMI95.9 
 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
 
 EMI95.10 
 SANDUVOR3050 2695 3280 CIDMASSORB 944 > + SANDUVOR PR 3 10 2835 4070 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %. 

 <Desc/Clms Page number 96> 

 



  Tableau 4D 
 EMI96.1 
 
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures. <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> 
<tb> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2)
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> 
<tb> la <SEP> lumière <SEP> stabilisants <SEP> a <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> 
<tb> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> 
<tb> mélange <SEP> (A-2) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*)

  
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 315 <SEP> - <SEP> 
<tb> 
 
 EMI96.2 
 CHIMASSORB944+ 
 EMI96.3 
 
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> 3775 <SEP> 4715 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> 
 
 EMI96.4 
 SANDUVOR PR 31 2835 3350 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %. 



   Un autre mode de réalisation de cette invention concerne un deuxième mélange de stabilisants contenant (1) un constituant (AA-1) ou (AA-2) tel que défini ci-dessous, et (2) un constituant (B) ou (C) tel que défini ci-dessus. 



   Les informations générales décrites ci-dessus concernent aussi de manière appropriée ce deuxième mélange de stabilisants (qui est aussi utile pour la stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation). 



   Les composés du constituant (AA-1) sont décrits par exemple dans le document de brevet US-A-4 609 698 qui est incorporé ici par référence. 



   Les composés du constituant (AA-2) sont décrits par exemple dans le document de brevet EP-A-1 803 qui est aussi incorporé ici par référence. Des composés préférés du constituant (AA-2) sont le FERRO AM 806 ou le   KOKANOX.   



   Le rapport en masse du constituant (AA-1) ou (AA-2) au constituant (B) ou (C) est de préférence de 10:1 à   1:100,   en particulier de 10:1 à 1:10 ou de 5:1 à 1:5. 



  D'autres exemples pour le rapport en masse sont aussi de 1:1 à 1:10 comme de 1 :2 
1:5. 



   Le constituant (AA-1) ou (AA-2), comme le constituant (B) ou (C), peut être présent dans le matériau à stabiliser en une quantité comprise de préférence entre 

 <Desc/Clms Page number 97> 

 0,005 et 5 %, en particulier entre 0,01 et 1 % ou entre 0,05 et 1 %, par rapport à la masse dudit matériau. 



   Le constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-1-I) ou (AA-1-II) 
 EMI97.1 
 où n100 est un nombre de 1 à 3, de préférence 2 ; les radicaux R101 représentent indépendamment les uns des autres un groupe alkylène en   C2-C18,   alcénylène en   C4-C8,   monooxaalkylène en   C4-C20,   polyoxaalkylène en C4- C20, cycloalkylène en   C5-C8,   cycloalkylène-dialkylène en   C7-CIO   ou phénylènedialkylène en C8-C20, ou un groupe de formule 
 EMI97.2 
 

 <Desc/Clms Page number 98> 

 
 EMI98.1 
 

 <Desc/Clms Page number 99> 

 m100 est un entier de 2 à 10;

   X100 est un groupe-0- ou   -NRIOS-;   
 EMI99.1 
 Yloo est un groupe alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C1z interrompu par un ou deux groupes -0- ou -NH-; cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, phénylène ou 
 EMI99.2 
 phénylène-Zloo-phénylène, Zloo étant un groupe -0-, -CH2- ou -S02-; les radicaux R102 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe, un groupe alkylène en C1-C18, alcénylène en C2-C6, cycloalkylène en Cs-C8, 
 EMI99.3 
 cycloalcénylène en Cs-C8, phénylène ou phénylène-alkylène en C7-CI2 ou un groupe de formule 
 EMI99.4 
 ploo est 1 ou 2; 
 EMI99.5 
 E100 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, cyclohexyle ou benzyle, ou un groupe acyle de formule Rlo-CO-, RIoS-O-CO- ou (Ri09)(R110)N-CO-;

   E'100est un groupe Rl0- ou (R112)113)N- R103 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C6, alcoxyméthyle en C2-   C7,   phénoxyméthyle ou tolyloxyméthyle, 
 EMI99.6 
 R,04 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en   CS-C12,   alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par   1, 2   ou 3 groupes alkyle en   Cl-C4;   ou 
 EMI99.7 
 acyle en CI-C8, de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, 

 <Desc/Clms Page number 100> 

 alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy, en particulier un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;

   
 EMI100.1 
 R,05 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en   Cl-C8;   R106 est un groupe alkylène en C2-C12, alcénylène en   C4-Cg   ou xylylène; 
 EMI100.2 
 R107 est un groupe alkyle en C1-Ci2, alcényle en C2-C5, cycloalkyle en C5-C8, phényle ou phénylalkyle en C7-C12 ou un groupe de formule (AA-l-III) 
 EMI100.3 
 
 EMI100.4 
 R108 est un groupe alkyle en Cl-Cl2, allyle, cyclohexyle ou phényle;

   R109 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   CI-Cg,   allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-C10; 
 EMI100.5 
 Rno est un groupe alkyle en Cl-Cg, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-C10; ou R109 et R110 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons;

   
 EMI100.6 
 R1 est un groupe alkyle en CI-Cl2, alcénylméthyle en C3-C5, cycloalkyle en C5-C8, phényle, alkylphényle en C7-CIO, phénylalkyle en C7-CI2 ou alcoxyalkyle en C3-C12, un groupe -(CH2CH20),io CH3, un groupe de formule (AA-l-III) ou un groupe de formule   (AA-l-IV)   
 EMI100.7 
 
 EMI100.8 
 R112 est un groupe alkyle en CI-CI2, allyle, cyclohexyle, phényle, benzyle, alcoxyalkyle en   C3-Ci2   ou dialkylaminoalkyle en   C4-C12,   un groupe de formule (AA- 1-III) ou un groupe de formule   (AA-l-V)   

 <Desc/Clms Page number 101> 

 
 EMI101.1 
 R113 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en   Cl-C12,   allyle ou cyclohexyle ou un groupe de formule (III), 
 EMI101.2 
 à condition qu'au moins l'un des radicaux R101, Ri02, F,

  100 et E'loo contienne un groupe 
 EMI101.3 
 H3C CH3 de formule -N , et à condition que les unités répétitives dans AT H3C CH3 chacune des formules (AA-1-I) et   (AA-l-II)   puissent être identiques ou différentes. 



   Le constituant (AA-2) est un composé de formule (AA-2-I) 
 EMI101.4 
 dans laquelle n2oo et n201 sont indépendamment l'un de l'autre un nombre de 1 à 50; 
 EMI101.5 
 R20, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4; X201 est -0- ou    > N-R202;     R202   est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en C1-C8;

   Y201 est un groupe alkyle en   CI-C4   ou un groupe de formule (AA-2-II) 

 <Desc/Clms Page number 102> 

 
 EMI102.1 
 
 EMI102.2 
 R2o3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cs, O-, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en   CS-C12,   alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en   C1-C4;   ou acyle en C1-C8, de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   CI-C4,   alcoxy en   Cj-Cg   ou cyclohexyloxy, en particulier un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;

   Z200 est un groupe éthylène ou un groupe de formule (A-2-III) 
 EMI102.3 
 R204 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C4;   X202 a l'une des significations de X201; 
 EMI102.4 
 Y202 est un groupe alkyle en CI-C,8 ou un groupe de formule (AA-2-II); à condition que les unités répétitives dans la formule (AA-2-I) aient une distribution 
 EMI102.5 
 V201 en blocs ou statistique et que chacune des unités répétitives Ck-i2 et O==c 201 Y201 -Z200- de la formule (AA-2-I) puissent être identiques ou différentes, et à condition qu'au moins 2 %, de préférence au moins 5 %, des unités répétitives 

 <Desc/Clms Page number 103> 

 contenues dans la formule (AA-2-I) contiennent un groupe de formule (AA-2-II). 



   Dans les composés de formule (AA-2-I), les groupes terminaux sont par 
 EMI103.1 
 exemple un atome d'hydrogène ou un groupe -CH=C(R201)-CO-X201-I'20l 
Tous les mélanges de stabilisants décrits dans cette demande sont en outre utiles comme stabilisants à la lumière pour des revêtements. On préfère les utiliser en combinaison avec un absorbant d'UV. Des revêtements appropriés sont décrits par exemple dans le document de brevet US-A-6 117 997, colonne 26, ligne 55 à colonne 32, ligne 21. 



   L'exemple ci-dessous illustre l'utilisation des deuxièmes mélanges de stabilisants. Tous les pourcentages et les parties sont en masse, sauf indication contraire. 



  Exemple A Stabilisation à la lumière de films depolypropylène   homopolymère   
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé    (indice de fluidité à l'état fondu : g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant   10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le mélange de stabilisants indiqué dans les tableaux 3a et 3b.

   On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré   WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans   pulvérisation d'eau). 



   On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 3a et 3b. 

 <Desc/Clms Page number 104> 

 



  Tableau 3 a 
 EMI104.1 
 
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb> 
 
 EMI104.2 
 0,05%de(AA-l-II-l-A)et 1585 0,05 % de TINUVIN 770 1585 0,05 % de (AA-l-n-2-A) et 2485 
 EMI104.3 
 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2485
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-3-A) <SEP> et <SEP> 2415
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2415
<tb> 
 
 EMI104.4 
 0,05%de(AA-l-n-4-A)et 2100 
 EMI104.5 
 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2100
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-5-A) <SEP> et <SEP> 1895
<tb> 
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 1895
<tb> 
 Tableau 3b 
 EMI104.6 
 Mélange de stabilisants Temps en heures jusqu'à une absorbance de carbonyle de 0,1 0,05 % de (AA-2-I-3-A) et absorbance de carbonyle 
 EMI104.7 
 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2125
<tb> 
 Stabilisants utilisés      
 EMI104.8 
 

 <Desc/Clms Page number 105> 

 
 EMI105.1 
 

 <Desc/Clms Page number 106> 

 
 EMI106.1 
 la somme de n2oo et n201 étant un nombre de 2 à 20. 
 EMI106.2

Claims (27)

  1. REVENDICATIONS 1. Mélange de stabilisants contenant les constituants (A), (B) et (C), dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l) EMI107.1 dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, EMI107.2 A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en Cl-Clo, et n1 est un nombre de 2 à 50; au moins un composé des formules (A-2-a) et (A-2-b) EMI107.3 <Desc/Clms Page number 108> EMI108.1 dans lesquelles n2 et n2* sont des nombres de 2 à 50;
    un composé de formule (A-3) <Desc/Clms Page number 109> EMI109.1 <Desc/Clms Page number 110> dans laquelle A3 et A4, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14, et les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à 50;
    ou un composé de formule (A-4) EMI110.1 dans laquelle n4 est un nombre de 2 à 50 A5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, les radicaux A6 et A7 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4 ou un groupe de formule (a-1) EMI110.2 dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, 0', -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en C1-C8, à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-1);
    le constituant (B) est une amine stériquement encombrée de faible masse molaire contenant un groupe de formule (I) ou (II) <Desc/Clms Page number 111> EMI111.1 et le constituant (C) est une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée contenant un groupe de formule (I); à condition que les constituants (A), (B) et (C) soient différents.
  2. 2 ou 3 groupes alkyle en EMI117.2 Cl-C4, ou acyle en Cl-C8, et b1 est un nombre de 2 à 50, à condition qu'au moins l'un des radicaux R1, R3, R4 et R5 soit un groupe de formule (c-I); un composé de formule (C-2) <Desc/Clms Page number 118> EMI118.1 danslaquelle R7 et R11représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, EMI118.2 Rg, IZ9 et RIO représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C10, et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et Xg sont indépendamment les uns des autres un <Desc/Clms Page number 119> groupe de formule (c-II) EMI119.1 dans laquelle R12 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cj-C, cycloalkyle en C5- C12, cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en C1-C4,
    phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en CI-CIO; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en CI-CIO; ou un groupe de formule (c-I) tel que défini ci-dessus, et R13 a l'une des significations de R6; un composé de formule (C-3) EMI119.2 dans laquelle R14 est un groupe alkyle en CI-CIO, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en C5- C12 substitué par alkyle en C1-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en C1-C10, R15 est un groupe alkylène en C3-CIO, EMI119.3 Ri6 a l'une des significations de R5, et b2 est un nombre de 2 à 50;
    un composé de formule (C-4) <Desc/Clms Page number 120> EMI120.1 dans laquelle R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou EMI120.2 un groupe -N(X9)-CO-X-CO-N(Xn)-, dans lequel X9 et Vil sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en EMI120.3 CI-C8, cycloalkyle en CS-Clz, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), X10 est une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-C4, R18a l'une des significations de R6, EMI120.4 R19, Rzo, R23 et R24 sont indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C3o, cycloalkyle en C5-C12 ou phényle, R22 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C3o, cycloalkyle en C5- C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I),
    et b3 est un nombre de 1 à 50; un composé de formule (C-5) <Desc/Clms Page number 121> EMI121.1 dans laquelle EMI121.2 R25, R26, R27, Rzs et R29 représentent indépendamment les uns des autres une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-CIO, R30 a l'une des significations de R6, et b4 est un nombre de 1 à 50 ; un produit (C-6) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction <Desc/Clms Page number 122> EMI122.1 dans lesquelles b'5, b"5 et bills sont indépendamment les uns des autres des nombres de 2 à 12, EMI122.2 R3, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5- C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et R32 a l'une des significations de R6.
    2. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (B) est un composé de formule (B-l) EMI111.2 dans laquelle EMI111.3 El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, Os, -OH, -CH2CN, alcoxy en Croc18, cycloalcoxy en Cs-Ci2, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8, ml est 1,2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C1-C25, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C1-C14 ou un groupe de formule (b-1) EMI111.4 dans laquelle E3 est un groupe alkyle en Ci-Cjo ou alcényle en C2-Clo, E4 est un <Desc/Clms Page number 112> EMI112.1 groupe alkylène en Ci-C10,
    et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-ClO; un composé de formule (B-2) EMI112.2 dans laquelle deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C1-C20), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II) EMI112.3 dans laquelle E8 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-3) EMI112.4 dans laquelle EMI112.5 E9 et Elo forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14, En est un atome d'hydrogène ou un groupe -Zi-COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C14, et Z2 est un groupe alkyle en CI-C24, et E12 a l'une des significations de E1;
    un composé de formule (B-4) <Desc/Clms Page number 113> EMI113.1 dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de E1, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, et EMI113.2 Els est un groupe alkylène en Cj-Cjo ou alkylidène en C3-Clo; un composé de formule (B-5) EMI113.3 dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de Ei; un composé de formule (B-6) EMI113.4 dans laquelle <Desc/Clms Page number 114> E17 est un groupe alkyle en CI-C24, et E18 a l'une des significations de El;
    un composé de formule (B-7) EMI114.1 dans laquelle E19, E20 et E21 représentent indépendamment les uns des autres un groupe de formule (b-III) EMI114.2 dans laquelle E22 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-8) EMI114.3 dans laquelle <Desc/Clms Page number 115> les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de E1, EMI115.1 et F.4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12 ou alcoxy en Cl- C12 ;
    un composé de formule (B-9) EMI115.2 dans laquelle m2 est 1, 2 ou 3, E25 a l'une des significations de E1, et EMI115.3 quand m2 est 1, F6 est un groupe -CH2CH2 NH- , quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV) EMI115.4 dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C12, et les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en Cl-C12 ou cycloalkyle en CS-C12;
    ou un composé de formule (B-10) <Desc/Clms Page number 116> EMI116.1 dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de El, et E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en CI- C4)di(cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en Cl-C4).
  3. 3. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (C) est un composé de formule (C-l) EMI116.2 danslaquelle R1, R3, R4 et R5 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en C1-C10;
    phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en CI-CIO; ou un groupe de formule EMI116.3 <Desc/Clms Page number 117> R2 est un groupe alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4)di(cycloalkylène en C5-C7), ou les radicaux R1, R2 et R3 forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ou R4 et Rs forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, EMI117.1 R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-C,8, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,
  4. 4. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C2-C6, et n1 est un nombre de 2 à 25; n2 et n2* sont des nombres de 2 à 25; A3 et A4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, et les variables n3, indépendamment les unes des autres, sont des nombres de 1 à 25; n4 est un nombre de 2 à 25, A5 et A6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Cl-C4, et A7 est un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe de formule (a-I) à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-I).
  5. 5. Mélange de stabilisants selon la revendication 2, dans lequel ml est l, 2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C12-C20, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C2-C10 ou un groupe de formule (b-I), E3 est un groupe alkyle en C1-C4, E4 est un groupe alkylène en Ci-Ce, et Es et E6 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyle en C1-C4, et <Desc/Clms Page number 123> lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-C8; deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C10-C15), et deux des radicaux E7 représentent des groupes de formule (b-II);
    E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylèn en C9-C13, E11est un atome d'hydrogène ou un groupe -ZI-COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C6, et Z2 est un groupe alkyle en C10-C16; E14 est un atome d'hydrogène, et E15 est un groupe alkylène en C2-C6 ou alkylidène en C3-Cs; Et? est un groupe alkyle en C10-C14; E24 est un groupe alcoxy en C1-C4; m2 est 1, 2 ou 3, EMI123.1 lorsque m2 est 1, E26 est un groupe -CH2CH2 NH lorsque m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C6, et lorsque m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV);
    les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C6, les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en CI-C4 ou cycloalkyle en C5-C8; et E30 est un radical alkylène en C2-C8.
  6. 6. Mélange de stabilisants selon la revendication 3, dans lequel R1 et R3 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe de formule (c-I), R2 est un groupe alkylène en C2-C8, R4 et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en Cs-Cs ou un groupe de formule (c-I), ou les radicaux R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, et b1 est un nombre de 2 à 25;
    R7 et R11 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, R8, R9 et R10 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C4, et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un groupe de formule (c-II) R12 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-C4, cycloalkyle en C5-C8 ou un <Desc/Clms Page number 124> groupe de formule (c-I); R14 est un groupe alkyle en CI-C4, R15 est un groupe alkylène en C3-C6, et b2 est un nombre de 2 à 25 ;
    R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou un EMI124.1 groupe N(X9)-CO-Xia-CO-N(Xl)-, X9 et X11 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,, X10 est une liaison directe, EMI124.2 Rip et R23 sont des groupes alkyle en CI-C2s ou phényle, R20 et R24 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en C1-C4, R22 est un groupe alkyle en C1-C25 ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 25; EMI124.3 R25, R26, R27, R28 et R29 représentent, indépendamment les uns des autres, une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C4, et b4 est un nombre de 1 à 25;
    b's, b"5 et bills sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 4, et R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, cycloalkyle en C5-C8, phényle ou benzyle.
  7. 7. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) ou (A- 4-a); EMI124.4 où ni est un nombre de 2 à 20; <Desc/Clms Page number 125> EMI125.1 où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20; <Desc/Clms Page number 126> EMI126.1 <Desc/Clms Page number 127> où les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre des nombres de 1 à 20 ;
    EMI127.1 où n4 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de formule (a-I) EMI127.2 EMI127.3 dans laquelle As est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C8, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en Cl-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1- C4, ou acyle en C1-C8, et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle;
    le constituant (B) est un composé de formule (B-l-a), (B-1-b), (B-l-c), (B-l-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B- 9-a), (B-9-b), (B-9-c) ou (B-10-a) EMI127.4 <Desc/Clms Page number 128> EMI128.1 où El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O-, -OH, -CH2CN, EMI128.2 alcoxy en C1-CIB, cycloalcoxy en CS-Clz, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en Cl-Cg; EMI128.3 EMI128.4 où deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H1 et deux des radicaux <Desc/Clms Page number 129> EMI129.1 significations de El; EMI129.2 où E12 a l'une des significations de El;
    EMI129.3 <Desc/Clms Page number 130> EMI130.1 où E13 a l'une des significations de E1; EMI130.2 où E16 a l'une des significations de El; EMI130.3 où E18 a l'une des significations de E1; EMI130.4 où E19, E20 et E21 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe de formule (b-III) <Desc/Clms Page number 131> EMI131.1 dans laquelle E22 a l'une des significations de E1; EMI131.2 où E23 a l'une des significations de E1; EMI131.3 <Desc/Clms Page number 132> EMI132.1 où E25 a 1"une des significations de El; EMI132.2 où E29 a l'une des significations de E1; le constituant (C) est un composé de formule (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-1-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) ou (C-5-a) ou un produit (C-6-a):
    EMI132.3 <Desc/Clms Page number 133> EMI133.1 où b1 est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en EMI133.2 C1-C8, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-Clg, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3- C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 EMI133.3 groupes alkyle en C1-C4, ou acyle en C1-CS; <Desc/Clms Page number 134> EMI134.1 où R13 a l'une des significations de R6, EMI134.2 où b2 est un nombre de 2 à 20 et R16 a l'une des significations de R6; EMI134.3 <Desc/Clms Page number 135> EMI135.1 où b3 est un nombre de 1 à 20 et R18 a l'une des significations de R6; <Desc/Clms Page number 136> EMI136.1 où b4 est un nombre de 1 à 20 et R30 a l'une des significations de R6;
    un produit (C-6-a) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction <Desc/Clms Page number 137> d'une polyamine de formule (C-6-1-a) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2-a) EMI137.1 où R32 a l'une des significations de R6.
  8. 8. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
  9. 9. Mélange de stabilisants selon la revendication 2, dans lequel E1, E8, EMI137.2 E12 E135 E16 En, E22, Ez3, E25 et E29 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en C1-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
  10. 10. Mélange de stabilisants selon la revendication 3, dans lequel R6, R13, R16, Rlg, R30 et R32 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en Cl-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
  11. 11. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel A8, E1, EMI137.3 Eg, E12, E13, E16e Els, 'J22 E23, E25, E29, j6 R13, R165 Rlge R30 et R32 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle et El et R6 sont en plus des groupes alcoxy en C1-C8.
  12. 12. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle b1est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène, ou un composé de formule (C-l-b) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe propoxy et b1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et b1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe <Desc/Clms Page number 138> méthyle, ou un composé de formule (C-3-a)
    dans laquelle R16 est un atome d'hydrogène et b2 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-4-a) dans laquelle R18 est un atome d'hydrogène et b3 est un nombre de 1 à 20, ou un produit (C-6-a).
  13. 13. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle b1 est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène.
  14. 14. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène, et le constituant (C) est un composé de formule (C-1-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; ou le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un groupe octyloxy, et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ;
    le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène, et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; ou le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène, et le constituant (C) est un composé de formule (C-1-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; ou le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un groupe méthyle, et le constituant (C) est un composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe méthyle.
  15. 15. Composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, et un mélange de stabilisants selon la revendication 1.
  16. 16. Composition selon la revendication 15, dans laquelle le matériau organique est un polymère synthétique.
  17. 17. Composition selon la revendication 15, dans laquelle le matériau organique est une polyoléfine. <Desc/Clms Page number 139>
  18. 18. Composition selon la revendication 15, dans laquelle le matériau organique est un polyéthylène, un polypropylène, un copolymère de polyéthylène ou un copolymère de polypropylène.
  19. 19. Procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, qui comprend l'incorporation d'un mélange de stabilisants selon la revendication 1 dans le matériau organique.
  20. 20. Mélange de stabilisants contenant (1) un constituant (AA-1) ou (AA-2) s, et (2) un constituant (B) ou (C); dans lequel le constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-1-I) ou (AA-1-II) EMI139.1 où n100 est un nombre de 1 à 3; les radicaux R101 représentent indépendamment les uns des autres un groupe alkylène en C2-C18, alcénylène en C4-Cg, monooxaalkylène en C4-C2o, polyoxaalkylène en C4- C20, cycloalkylène en C5-C8, cycloalkylène-dialkylène en C7-CIO ou phénylènedialkylène en C8-C20, ou un groupe de formule EMI139.2 <Desc/Clms Page number 140> EMI140.1 <Desc/Clms Page number 141> EMI141.1 m100 est un entier de 2 à 10; EMI141.2 X100 est un groupe -0- ou -NR105-;
    Y100 est un groupe alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou deux groupes -0- ou -NH-; cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, phénylène ou EMI141.3 phénylène-Zloo-phénylène, Zloo étant un groupe -O-, -CH2- ou -S02-; les radicaux R102 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe, un EMI141.4 groupe alkylène en Cl-Clg, alcénylène en C2-C6, cycloalkylène en Cs-C8, cycloalcénylène en C5-C8, phénylène ou phénylène-alkylène en C7-C12 ou un groupe de formule EMI141.5 p100 est 1 ou 2; E100 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cj-Cg, cyclohexyle ou benzyle, EMI141.6 ou un groupe acyle de formule Rl07-CO-, Rlog-O-CO- ou (Rio9)(Rno)N-CO-; <Desc/Clms Page number 142> EMI142.1 Eyoo est un groupe R111 O. ou (Rl2)(Ru3)N-;
    R103 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C6, alcoxyméthyle en C2- C7, phénoxyméthyle ou tolyloxyméthyle, R104 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cg, O-, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4; ou acyle en Cj-Cg; EMI142.2 R,05 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en Cl-C8; R106 est un groupe alkylène en C2-C12, alcénylène en C4-Cg ou xylylène;
    EMI142.3 R,07 est un groupe alkyle en CI-CI2, alcényle en C2-C5, cycloalkyle en Cs-C8, phényle ou phénylalkyle en C7-Ci2 ou un groupe de formule (AA.-1-III) EMI142.4 R108 est un groupe alkyle en Cl-C12, allyle, cyclohexyle ou phényle; R109 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cj-Cg, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-C10; EMI142.5 Rllo est un groupe alkyle en Cl-C8, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-CIO; ou R109 et R110 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons;
    Rm est un groupe alkyle en C1-C12, alcénylméthyle en C3-C5, cycloalkyle en C5-C8, EMI142.6 phényle, alkylphényle en C7-Clo, phénylalkyle en C-C12 ou alcoxyalkyle en C3-CI2, un groupe -(CH2CH20)mloo-CH3, un groupe de formule (AA-1-III) ou un groupe de formule (AA-l-IV) <Desc/Clms Page number 143> EMI143.1 R112 est un groupe alkyle en C1-C12, allyle, cyclohexyle, phényle, benzyle, alcoxyalkyle en C3-C12 ou dialkylaminoalkyle en C4-C12, un groupe de formule (AA- 1-III) ou un groupe de formule (AA-1-V) EMI143.2 R113 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-CI2, allyle ou cyclohexyle ou un groupe de formule (III), EMI143.3 à condition qu'au moins l'un des radicaux RIO,, R,02, Eioo et Ego contienne un groupe EMI143.4 H3C UM3 de formule -N ,
    et à condition que les unités répétitives dans H3C CH3 chacune des formules (AA-1-I) et (AA-l-II) puissent être identiques ou différentes; le constituant (AA-2) est un composé de formule (AA-2-I) EMI143.5 <Desc/Clms Page number 144> dans laquelle n2oo et n201 sont indépendamment l'un de l'autre un nombre de 1 à 50; EMI144.1 R2oi est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4; X201 est -0- ou > N-R2o2; EMI144.2 R202 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en C1-C8;
    Y201 est un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe de formule (AA-2-II) EMI144.3 EMI144.4 R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-CI8, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4; ou acyle en C1-C8;
    Z200 est un groupe éthylène ou un groupe de formule (A-2-III) EMI144.5 R204 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4; X202 a l'une des significations de X201; EMI144.6 Y202 est un groupe alkyle en Cl-Cl8 ou un groupe de formule (AA-2-II); À condition que les unités répétitives dans la formule (AA-2-I) aient une distribution <Desc/Clms Page number 145> EMI145.1 1 en blocs ou statistique et que chacune des unités répétitives -L;-CH1- et 1 rl2 o==c 201 Y201 -Z200- de la formule (AA-2-I) puissent être identiques ou différentes, et à condition qu'au moins 2 %, de préférence au moins 5 %, des unités répétitives contenues dans la formule (AA-2-I) contiennent un groupe de formule (AA-2-II);
    le constituant (B) est un composé de formule (B-1) EMI145.2 dans laquelle EMI145.3 El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en EMI145.4 C1-C4, ou acyle en Cl-C8, ml est 1, 2 ou 4, lorsque m1 est 1, E2 est un groupe alkyle en C1-C25, lorsque m1 est 2, E2 est un groupe alkylène en C1-C14 ou un groupe de formule (b-1) EMI145.5 dans laquelle E3 est un groupe alkyle en C1-C10 ou alcényle en C2-C10, E4 est un <Desc/Clms Page number 146> groupe alkylène en CI-CIO,
    et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Cl-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-CIO; un composé de formule (B-2) EMI146.1 dans laquelle EMI146.2 deux des radicaux Fez sont des groupes -COO-(alkyle en CI-C20), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II) EMI146.3 dans laquelle E8 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-3) EMI146.4 dans laquelle EMI146.5 E9 et Elo forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14, Enest un atome d'hydrogène ou un groupe -ZI-COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C14, et EMI146.6 Z2 est un groupe alkyle en Cl-C24, et E12 a l'une des significations de El;
    <Desc/Clms Page number 147> un composé de formule (B-4) EMI147.1 dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de E1, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, et EMI147.2 E,5 est un groupe alkylène en Cl-Clo ou alkylidène en C3-Clo; un composé de formule (B-5) EMI147.3 dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de E1 ; un composé de formule (B-6) EMI147.4 <Desc/Clms Page number 148> dans laquelle E17 est un groupe alkyle en C1-C24, et E18 a l'une des significations de El;
    un composé de formule (B-7) EMI148.1 dans laquelle EMI148.2 Ei9, E20 et E2, représentent indépendamment les uns des autres un groupe de formule (b-III) EMI148.3 dans laquelle E22 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-8) EMI148.4 <Desc/Clms Page number 149> dans laquelle les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de E1, et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12 ou alcoxy en Ci- C12;
    un composé de formule (B-9) EMI149.1 dans laquelle m2 est 1, 2 ou 3, E25 a l'une des significations de El, et EMI149.2 quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV) EMI149.3 dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C12, et les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en C5-C12;
    ou un composé de formule (B-10) <Desc/Clms Page number 150> EMI150.1 dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de El, et E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en Cl- EMI150.2 C4)di(cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en C1-C); le constituant (C) est un composé de formule (C-l) EMI150.3 dans laquelle R1, R3, R4 et R5 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en C1-C10;
    phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en Ci -Ci 0; ou un groupe de formule EMI150.4 <Desc/Clms Page number 151> R2 est un groupe alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4)di(cycloalkylène en C5-C7), ou les radicaux RI, R2 et R3 forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, EMI151.1 Rg est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CL-CB, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en Cl-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6,
    phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en C1-C8, et b1 est un nombre de 2 à 50, à condition qu'au moins l'un des radicaux R1, R3, R4 et R5 soit un groupe de formule (c-I);
    un composé de formule (C-2) <Desc/Clms Page number 152> EMI152.1 dans laquelle R7 et R11 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, R8, R9 et RIO représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C10, et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un <Desc/Clms Page number 153> groupe de formule (c-II) EMI153.1 dans laquelle EMI153.2 R12 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-CI2, cycloalkyle en C5- C12, cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en C1-C4, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en C1-C10;
    phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en CI-CIO; ou un groupe de formule (c-I) tel que défini ci-dessus, et R13 a l'une des significations de R6; un composé de formule (C-3) EMI153.3 dans laquelle EMI153.4 R14 est un groupe alkyle en Cl-Clo, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en C5- C12 substitué par alkyle en C1-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en C1-C10, R15 est un groupe alkylène en C3-ClO, R16 a l'une des significations de R6, et b2 est un nombre de 2 à 50;
    <Desc/Clms Page number 154> un composé de formule (C-4) EMI154.1 dans laquelle R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou EMI154.2 un groupe -N(X9)-CO-Xto-CO-N(Xn)-, dans lequel X9 et Xll sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en EMI154.3 CI-Cg, cycloalkyle en C5-Ci2, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), X10 est une liaison directe ou un groupe alkylène en Cl-C4, EMI154.4 Rls a l'une des significations de P,.6, R19, R20, R23 et R24 représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle EMI154.5 en Cl-C3o, cycloalkyle en CS-C12 ou phényle, R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en C5- C12,
    phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 50; un composé de formule (C-5) <Desc/Clms Page number 155> EMI155.1 dans laquelle R25, R26, R27, R28 et R29 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C10, R30 a l'une des significations de R6, et <Desc/Clms Page number 156> b4 est un nombre de 1 à 50 ;
    un produit (C-6) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction d'une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2) EMI156.1 dans lesquelles b'5, b"5 et bills sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 12, EMI156.2 R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI2, cycloalkyle en C5- C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et R32 a l'une des significations de R6.
  21. 21. Mélange de stabilisants selon la revendication 20, dans lequel n100 est un nombre de 1 à 3; R101 représente un groupe alkylène en C2-C12, monooxaalkylène en C4-C2o ou polyoxaalkylène en C4-C20 ou un groupe de formule EMI156.3 EMI156.4 RiO2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en Cl-C12, alcénylène en C2-Ci2 ou phénylène; EMI156.5 Eioo est un atome d'hydrogène ou un groupe Rl07-CO-; E'1Oo est un groupe RlO-; R103 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alcoxyméthyle en C2C6, phénoxyméthyle ou tolyloxyméthyle; <Desc/Clms Page number 157> R104 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, acétyle, allyle ou benzyle ; R107 est un groupe alkyle en C1-C6 ou phényle;
    Rm est un groupe alkyle en C1-C12 ou un groupe de formule (AA-1-III) ou (AA-1- IV); et n200 et n201 sont indépendamment l'un de l'autre des nombres de 1 à 20; R201 et R204 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4; X201 et X202 sont -0-; et Z200 est un groupe éthylène ou un groupe de formule (AA-2-III) et EMI157.1 1'aoi et Y202 sont indépendamment l'une de l'autre un groupe alkyle en C1-Ca ou un groupe de formule (AA-2-III).
  22. 22. Mélange de stabilisants selon la revendication 20, dans lequel le constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-l-II) dans laquelle où n100 est un nombre de 1 à 3; R101 représente un groupe de formule EMI157.2 EMI157.3 Rio2 est un groupe alkylène en Cl-C4. alcénylène en C2-C4 ou phénylène; E', 00 est un groupe RIIO-; et Ri 1 est un groupe de formule (AA-1-III).
  23. 23. Mélange de stabilisants selon la revendication 20 dans lequel le EMI157.4 constituant (AA-1) est un composé de formule (axa-1-11-1), (AA-l-II-2), (AA-l-II-3), (AA-l-II-4) ou (AA-l-II-5): <Desc/Clms Page number 158> EMI158.1 <Desc/Clms Page number 159> EMI159.1 dans lesquelles R104 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy.
  24. 24. Mélange de stabilisants selon la revendication 20, dans lequel le constituant (AA-2) est un composé de formule (AA-2-I-1), (AA-2-I-2) ou (AA-2-I- EMI159.2 où n2oo et n201 sont indépendamment l'un de l'autre des nombres de 1 à 20, et au EMI159.3 dans laquelle R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy, et les autres radicaux Y202 sont des groupes éthyle; <Desc/Clms Page number 160> EMI160.1 EMI160.2 où n2oo et n2oi sont indépendamment l'un de l'autre des nombres de 1 à 20, R201 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy; EMI160.3 EMI160.4 où la somme de n2oo et n20i est un nombre de 2 à 20, et R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy.
  25. 25. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, contenant (1) un composé de formule <Desc/Clms Page number 161> EMI161.1 <Desc/Clms Page number 162> EMI162.1 la somme de n2oo et n201 étant un nombre de 2 à 20, et (2) un composé de formule EMI162.2
  26. 26. Composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, et un mélange de stabilisants selon la revendication 20.
  27. 27. Procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur et l'oxydation, qui comprend l'incorporation d'un mélange de stabilisants selon la revendication 20 dans le matériau organique.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6747077B2 (en) 2000-10-17 2004-06-08 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized metallocene polypropylene
TWI273115B (en) 2000-12-12 2007-02-11 Ciba Sc Holding Ag Improved weatherability of flame retardant polyolefin
US20030225191A1 (en) 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
US20080304393A1 (en) * 2004-07-09 2008-12-11 Mitsui Chemicals, Inc. Resin Composition And Use Thereof
CA2602347A1 (fr) * 2005-04-05 2006-10-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Melanges d'additifs destines a des articles d'agriculture
US20110162867A1 (en) * 2010-01-07 2011-07-07 Hanwha Chemical Corporation Telephone cable insulation composition, and telephone cable using thereof
SA116370295B1 (ar) * 2015-02-20 2016-12-06 باسف اس اى رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء
JP2016160402A (ja) * 2015-03-05 2016-09-05 株式会社Ｎｕｃ 架橋性樹脂組成物および電線・ケーブル
US10214836B1 (en) * 2017-08-18 2019-02-26 Glen Raven, Inc. Acrylic compositions including a hindered amine light stabilizer and methods of making and using the same
US11767616B2 (en) 2017-08-18 2023-09-26 Glen Raven, Inc. Acrylic compositions including a hindered amine light stabilizer and methods of making and using the same
WO2021127388A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-24 Glen Raven, Inc. Compositions de poly(acrylonitrile-co-méthylacrylate) comprenant un photostabilisant à amine encombrée et leurs procédés de fabrication et d'utilisation
WO2022112590A1 (fr) * 2020-11-30 2022-06-02 Ineos Styrolution Group Gmbh Copolymères de s/mma résistants aux uv présentant un faible voile et une clarté élevée

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692486A (en) * 1981-10-16 1987-09-08 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of low-molecular and high-molecular polyalkylpiperidines
US4957953A (en) * 1987-12-11 1990-09-18 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Stabilized synthetic resin composition
EP0632092A1 (fr) * 1993-07-02 1995-01-04 Bayshore Industrial, Inc. Mélange synergistique de stabilisateurs UV utilisable avec des polymères
GB2328210A (en) * 1997-08-14 1999-02-17 Clariant Gmbh Stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxazdiazaspirodecane compounds
US5919399A (en) * 1995-07-21 1999-07-06 Ciba Specialty Chemicals Corporation Synergistic stabilizer mixture
US6015849A (en) * 1995-01-23 2000-01-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Synergistic stabilizer mixture
WO2000018833A1 (fr) * 1998-09-25 2000-04-06 Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh Melanges stabilisants synergiques

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692468A (en) 1980-08-01 1987-09-08 Eli Lilly And Company Control of colonial insects employing o-phenylenediamines
US4720356A (en) * 1982-03-22 1988-01-19 American Optical Corporation Photochromic composition resistant to fatigue
JPS62201954A (ja) * 1986-03-03 1987-09-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 強化ポリオレフイン樹脂組成物．
US4863981A (en) 1986-06-30 1989-09-05 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of stabilizers
JPS63308785A (ja) * 1987-06-10 1988-12-16 Fujitsu Ltd 半導体記憶装置
US5244602A (en) * 1990-12-03 1993-09-14 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyrans
GB9211602D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IT1255233B (it) * 1992-07-17 1995-10-20 Himont Inc Procedimento per la stabilizzazione di polimeri olefinici
IT1271419B (it) * 1993-08-11 1997-05-28 Himont Inc Composizioni per fibre poliolefiniche aventi migliorate caratteristiche di resistenza alla fiamma ed assenza di corrosivita'
AU2613795A (en) * 1994-05-27 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Polyester/polycarbonate blends having enhanced properties
ES2148464T5 (es) 1994-10-28 2005-06-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mezcla de estabilizadores sinergicos.
TW401437B (en) 1995-02-10 2000-08-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW358820B (en) 1995-04-11 1999-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW360678B (en) 1995-05-03 1999-06-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture for polyolefins
EP0809672B1 (fr) * 1995-12-18 2004-06-23 General Electric Company Melanges de silane, de generateur de radicaux libres et d'amine, pour la reticulation de polymeres olefiniques
US5888615A (en) * 1997-03-04 1999-03-30 Avery Dennison Corporation Cling films and articles
DE19820157B4 (de) * 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
EP0931810B1 (fr) * 1998-01-26 2002-02-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Augmentation de la masse moléculaire ainsi que stabilisation de résines polycondensées à l'aide de di-exposides d'aminés stériquement encombrées
IL133922A (en) * 1999-02-01 2005-03-20 Ciba Sc Holding Ag Compositions comprising polyolefins produced by polymerization over a metallocene catalyst and a stabilizer mixture and a method for stabilizing said polyolefins
KR20010050085A (ko) * 1999-08-18 2001-06-15 잔디해머,한스루돌프하우스 신규한 입체 장애 아민

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692486A (en) * 1981-10-16 1987-09-08 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of low-molecular and high-molecular polyalkylpiperidines
US4957953A (en) * 1987-12-11 1990-09-18 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Stabilized synthetic resin composition
EP0632092A1 (fr) * 1993-07-02 1995-01-04 Bayshore Industrial, Inc. Mélange synergistique de stabilisateurs UV utilisable avec des polymères
US6015849A (en) * 1995-01-23 2000-01-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Synergistic stabilizer mixture
US5919399A (en) * 1995-07-21 1999-07-06 Ciba Specialty Chemicals Corporation Synergistic stabilizer mixture
GB2328210A (en) * 1997-08-14 1999-02-17 Clariant Gmbh Stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxazdiazaspirodecane compounds
WO2000018833A1 (fr) * 1998-09-25 2000-04-06 Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh Melanges stabilisants synergiques

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Publication number Publication date
CA2406951C (fr) 2010-01-12
JP5204363B2 (ja) 2013-06-05
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