EP1574492A2 - Verfahren zur Darstellung von 1-Hexen und Katalysatorvorstufe - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to a process for the preparation of 1-hexene according to claim 1 and a catalyst precursor according to claim Second
- the invention is based on the object, a further catalyst precursor and to propose a manufacturing process for 1-witches, the preparation of 1-hexene by the catalyst precursor and methylaluminoxane is selectively catalyzed, and wherein the catalyst precursor is easier to prepare.
- the preparation of the precursor should be as possible are based on low toxic starting materials.
- the catalyst should also have a long service life with high reactivity.
- the invention is characterized by the illustration of 1-hexene according to the first claim and by the catalyst precursor according to the second claim.
- a catalyst having the structural formula shown in claim 1 used in the Y either phosphorus or sulfur and R is alkyl or aryl radicals.
- alkyl or Aryl radicals are both unsubstituted and substituted
- Alkyl radicals can be branched or be unbranched and have a carbon number of 1 to 10 exhibit.
- aryl radicals can be substituted be, for example, by different lengths, branched or unbranched alkyl chains or by cycloalkyls such as.
- the catalyst precursor can be prepared via the following reaction: In this way, the catalyst precursor is easier to represent than the known catalyst precursors.
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Abstract
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Darstellung von 1-Hexen und eine dabei einsetzbare Katalysatorvorstufe vorzuschlagen. Es wird ein Verfahren beschrieben, bei dem Ethen in Gegenwart einer Katalysatorvorstufe, bei der Chrom mit einem Liganden, der Phosphor und Stickstoff enthält, komplexiert ist, und in Gegenwart von Methylaluminiumoxan als Co-Katalysator zu 1-Hexen umgesetzt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Katalysatorvorstufe durch die folgende chemische Formel beschrieben wird, <IMAGE> wobei Y entweder Phosphor oder Schwefel darstellt und R entweder Aryl- oder Alkylreste sind.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 1-Hexen
gemäß Anspruch 1 und eine Katalysatorvorstufe gemäß Anspruch
2.
In der Veröffentlichung "First Cr(III)-SNS Complexes and Their
Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerisation of
Ethylene to 1-Hexene" von David S. MCGuinness et al. in J. AM.
CHEM. SOC: 2003, 125, 5272-5273 wird ein Katalysatorsystem für
die Trimerisierung von Ethen zu 1-Hexen beschrieben, das aus
einem Chrom(III)-Komplex mit dreizähnigen PNP-Liganden und einem
Co-Katalysator besteht. Der Co-Katalysator ist Methylaluminoxan
(MAO).
Die Herstellung dieses Co-Katalysators und seine Verwendung
sind auch in "Novel Cr-PNP complexes as catalysts for the trimerisation
of ethylene" von David S. McGuinness et al. in
CHEM. COMMUN., 2003, 334-335 veröffentlicht.
Obwohl diese Katalysatorvorstufe zusammen mit Methylaluminoxan
die Reaktion von Ethen zu 1-Hexan wirkungsvoll und selektiv
katalysiert, besteht doch das Problem, dass die Darstellung
der Katalysatorvorstufe verhältnismäßig aufwendig ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine weitere Katalysatorvorstufe
und ein Herstellungsverfahren für 1-Hexen vorzuschlagen,
wobei die Darstellung von 1-Hexen durch die Katalysatorvorstufe
und Methylaluminoxan selektiv katalysiert wird,
und wobei die Katalysatorvorstufe einfacher herzustellen ist.
Insbesondere soll die Herstellung der Vorstufe auf möglichst
wenig toxischen Ausgangsstoffen beruhen. Der Katalysator soll
außerdem bei hoher Reaktivität eine lange Standzeit aufweisen.
Die Erfindung wird durch die Darstellung von 1-Hexen gemäß dem
ersten Patentanspruch und durch die Katalysatorvorstufe gemäß
dem zweiten Patentanspruch gelöst.
Erfindungsgemäß wird für die Umsetzung von Ethen zu 1-Hexen
ein Katalysator mit der in Anspruch 1 dargestellten Strukturformel
eingesetzt, in der Y entweder Phosphor oder Schwefel
darstellt und R Alkyl- oder Arylreste sind. Unter Alkyl- oder
Arylresten sind sowohl die unsubstituierten als auch substituierte
Substituenten zu verstehen. Alkylreste können verzweigt
oder unverzweigt sein und eine Kohlenstoffzahl von 1 bis 10
aufweisen. In gleicher Weise können Arylreste substituiert
sein, beispielsweise durch unterschiedlich lange, verzweigte
oder unverzweigte Alkylketten oder durch Cycloalkyle wie z. B.
Cyclohexyl. Alkylketten können auch ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
aufweisen.
Besonders bevorzugt werden die beiden folgenden Verbindungen
als Katalysatorvorstufen:
Die Herstellung der Katalysatorvorstufe kann über die folgende
Reaktion erfolgen:
Auf diese Weise ist die Katalysatorvorstufe einfacher darstellbar
als die bekannten Katalysatorvorstufen.
Die Erfindung wird im Folgenden anhand von Versuchsbeispielen
näher erläutert.
Unter Argon werden 3 mmol des Aldehyds in 40 mL abs. CH2Cl2
vorgelegt. Dazu werden zügig 3 mmol des Amins unter Rühren zugegeben.
Die Reaktionsmischung wird 4 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
Der ölige Rückstand wird aus Hexan in der Kälte kristallisiert
und man erhält das Imin als farblosen bis gelben
Feststoff in 40-80 % Ausbeute.
5 mmol CrCl3(thf)3 werden in 20 mL THF gelöst. Eine Lösung von
5 mmol des Imin- oder Aminliganden in 10 mL abs. THF werden
zügig unter Rühren zu der roten Chromchloridlösung zugegeben.
Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel
wird im Vakuum entfernt und man erhält einen pulvrigen Rückstand
des Chromkomplexes. Die Ausbeuten betragen 80-95 %.
In einem Schlenkkolben werden 10 mmol der Chrom(III)-diert.
Ein 150 mL Stahlautoklav wird evakuiert und mehrmals
mit Argon gespült. Die Lösung mit dem Präkatalysator wird dann
unter Argon in das Reaktionsgefäß gegeben. Unter Rühren werden
0.6 mL MAO (Methylaluminoxan) zugegeben. Das Autoklavengefäß
wird verschlossen und mit 30 bar Ethen befüllt. Der Druck wird
über die Dauer der Reaktion durch manuelle Zuführung von Ethen
konstant gehalten. Zum Abbruch der Reaktion wird vorsichtig
belüftet und die Reaktionslösung mit verdünnter Salzsäure und
Wasser versetzt. Danach erfolgt die quantitative GC-Analyse
der organischen Phase.
Gleiche Durchführung wie bei den oben beschriebenen Versuchen.
Nach Verschließen des Reaktors wird das Gefäß mit 3 bar Ethen
befüllt.
| Nr. | Präkatalysator Menge (µmol) | Ethenüberdruck (bar) | Temperatur (°C) | Laufzeit (h) | PE (wt%) | Hexen (wt%) | α-Selektivität des Hexens | Produktivität (h-1) |
| 1 | 1 (10) | 30 | 24-30 | 1 | 17 | 83 | 98 | 5742 |
| 2 | 1 (10) | 3 | 24 | 2 | 3 | 97 | 99 | 470 |
| 3 | 2 (10) | 30 | 24-30 | 1 | 18 | 82 | 99 | 2268 |
In der Tabelle sind die Ergebnisse der Darstellung von 1-Hexen
unter Verwendung der Katalysatorvorstufen 1 und 2 sowie MAO
zusammengefasst. Dabei bedeuten:
Claims (2)
- Verfahren zur Darstellung von 1-Hexen, bei demdadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatorvorstufe durch die folgende chemische Formel beschrieben wird,Ethenin Gegenwart einer Katalysatorvorstufe, bei der Chrom mit einem Liganden, der Phosphor und Stickstoff enthält, komplexiert ist, undin Gegenwart von Methylaluminiumoxan als Co-Katalysatorzu 1-Hexen umgesetzt wird,wobei Y entweder Phosphor oder Schwefel darstellt und R entweder Aryl-oder Alkylreste sind.
- Katalysatorvorstufe zur Katalyse der Darstellung von 1-Hexen aus Ethen mit der folgenden chemischen Formel:wobei Y entweder Phosphor oder Schwefel darstellt und R entweder Aryl- oder Alkylreste sind.
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