ECSP11010844A - Nuevos derivados de 2-amidotiadiazol - Google Patents

Abstract

Fórmula (I)Nuevos derivados de 2-amidotiadiazol que tienen la estructura química representada por la fórmula (I) o sales o N-óxidos de los mismos farmacéuticamente aceptablesR1 representa:¢ un grupo heteroarilo que contiene N, bicíclico, de 8 a 10 miembros, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno, grupos hidroxicarbonilo, grupos alquilo C1-4, grupos haloalquilo C1-4, grupos alcoxi C1-4 y grupos cicloalquilo C3-4;¢ un grupo piridilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno, grupos hidroxi, grupos hidroxicarbonilo, grupos alquilo C1-4, grupos haloalquilo C1-4, grupos alcoxi C1-4, grupos cicloalquilo C3-4 y grupos -NR'R'', donde R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 y R'' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con un grupo hidroxi;¢ un grupo piridona sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno, grupos alquilo C1-4 y grupos haloalquilo C1-4; o¢ un grupo de fórmula:donde:" Ra representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4," Rb representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o grupo alquilo C1-4," Rd representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4 o un grupo cicloalquilo C3-4," Rc representa un grupo hidroxi; un grupo alcoxi C1-4 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de grupos hidroxi, grupos alcoxi C1-3, grupos hidroxicarbonilo, grupos alcoxi C1-4 carbonilo y grupos NHR4, donde R4 representa un átomo de hidrógeno; o Rc es un grupo acilo C2-4 o un grupo alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con un grupo hidroxicarbonilo, o Rc representa -(CH2)(0-4)-L-R5 donde L representa -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)2NH-, -NH-, -CONHS(O)2- o un grupo de fórmula:donde n y m independientemente son números enteros de 1 a 2, y R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con un grupo hidroxicarbonilo;R2 representa:" un grupo arilo C5-10 monocíclico o bicíclico opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno, grupos alquilo C1-4, grupos alcoxi C1-4 y grupos fenilo, donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno," un grupo heteroarilo de 5-10 miembros monocíclico o bicíclico que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de N, S y O opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno, grupos alquilo C1-4 y alcoxi C1-4, donde el grupo alquilo C1-4 está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno," un grupo dihidrobenzodioxina o un grupo bencilo que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno,yR3 representa:" un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, un grupo di-alquilamino-alquilo C1-4, o un grupo fenil-alquilo C1-4;con la condición de que cuando Rc representa un grupo metoxi o etoxi, entonces uno de Rb o Rd no puede ser un átomo de hidrógeno;con la condición adicional de que el compuesto de fórmula (I) no es N-metil-N-(5-(6-metilpiridin-3-il)-1,3,4-tiadiazol-2-il)nicotinamida, ni N-metil-N-(5-(6-metilpiridin-3-il)-1,3,4-tiadiazol-2-il)isonicotinamida.