EA020453B1 - Пиридонкарбоксамиды и их применение, средства защиты растений, способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, способ избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений - Google Patents

Пиридонкарбоксамиды и их применение, средства защиты растений, способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, способ избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений Download PDF

Info

Publication number
EA020453B1
EA020453B1 EA200901322A EA200901322A EA020453B1 EA 020453 B1 EA020453 B1 EA 020453B1 EA 200901322 A EA200901322 A EA 200901322A EA 200901322 A EA200901322 A EA 200901322A EA 020453 B1 EA020453 B1 EA 020453B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
group
methyl
substituents
Prior art date
Application number
EA200901322A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200901322A1 (ru
Inventor
Франк Цимер
Лотар Вильмс
Кристофер Юг Розингер
Томас Аулер
Эрвин Хакер
Удо Бикерс
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38669998&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA020453(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA200901322A1 publication Critical patent/EA200901322A1/ru
Publication of EA020453B1 publication Critical patent/EA020453B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Соединения формулы (I)или их соли, где R-Rопределены, как в формуле (I) п.1, пригодны в качестве средства защиты растений для снижения или предотвращения вредного воздействия агрохимикатов на полезные растения. Некоторые из соединений формулы (I) или их соли являются новыми (см. п.5). Также данное изобретение относится к способу защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, способу избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений.

Description

Данное изобретение относится к соединениям, обладающим свойствами средств защиты полезных растений, к их применению и к средствам, которые содержат специальные соединения в качестве защитных средств для снижения фитотоксического воздействия агрохимикатов, особенно гербицидов. В частности, изобретение относится к производным пиридона в качестве защитных средств. Также данное изобретение относится к способу защиты полезных растений от фитотоксичесого побочного действия агрохимикатов, способу избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений.
При борьбе с нежелательными организмами в сельскохозяйственных и лесохозяйственных технических культурах с использованием пестицидов применяемыми пестицидами часто более или менее сильно повреждаются также и полезные растения. Этот нежелательный фитотоксический побочный эффект особенно сильно проявляется при использовании многочисленных гербицидов в культурах полезных растений, таких как, например, кукуруза, рис или зерновые, в особенности при так называемом применении гербицидов после появления всходов. При использовании так называемых защитных средств или антидотов во многих случаях полезные растения могут быть защищены от фитотоксических свойств пестицидов, не снижая при этом пестицидного воздействия на вредные организмы или не влияя существенно на него. Во многих случаях наблюдалось даже улучшение пестицидного воздействия на вредные организмы, такие как сорняки.
Соединения, известные к настоящему времени в качестве защитных средств, относятся к большому числу различных классов химических соединений, при этом их пригодность для использования в качестве защитных средств, как правило, зависит от химического строения пестицида и от культур полезных растений.
Давно известны защитные свойства соединений из группы производных фенокси- или гетероарилоксиалканкарбоновых кислот, когда эти соединения применяют в комбинации с гербицидами. Примерами таких соединений являются МСРА и аналогичные соединения, которые одновременно обладают гербицидной активностью против вредных растений, или клоквинтоцет-мексил. Далее, известны защитные средства из группы производных Ν-фенилзамещенных сложных эфиров гетероароматических карбоновых кислот с несколькими гетероатомами в гетероцикле. Примерами таких защитных средств являются применяемые в продуктах торгового качества защитные средства мефенпир-диэтил и изоксадифенэтил. Из νθ 2004/084631 известно применение гидроксизамещенных производных ароматических карбоновых кислот. В νθ 2005/015994 описаны некоторые производные салициловой кислоты в качестве защитных средств. Они особенно пригодны для применения в качестве защитных средств в культурах сои и кукурузы. Далее, из 2005/112630 известны производные 1,2-дигидрохиноксалин-2-она в качестве защитных средств.
Из литературы известны биологически активные вещества из химического класса пиридонов с пестицидными свойствами. Описаны различные виды биологической активности; так, например, в νθ 2001/014339 описана фунгицидная активность некоторых замещенных пиридонкарбоксамидов, в νθ 2005/042492 и νθ 2005/042493 описана среди прочих фунгицидная активность гетероциклилкарбоксанилидов. В ЕР-А-544151 сообщается о гербицидной активности гидроксизамещенных пиридонкарбоксамидов.
Кроме того, известны представители с фармакологическими свойствами. Так в νθ 2001/055115 описаны никотинанилиды в качестве индукторов апоптоза, а также в И8 2004/0116479 сообщается о диалкилникотинамидах в качестве ингибиторов ангиогенеза.
Далее, в ЕР-А-522392 описаны пиридонкарбоксамиды с 6-трифторметильным заместителем в качестве предшествующих продуктов для синтеза сульфонилмочевин с гербицидной активностью. В Не1у. С1йт. Лс1а 71 (1988) 596-601 и ОВ 2305174 упоминаются 1,2-дигидро-2-оксо-6-трифторметилпиридин-3карбоксамид, 6-хлор(дифтор)метил-1,2-дигидро-2-оксо-пиридин-3-карбоксамид, а также 6-дифторметил1,2-дигидро-2-оксо-пиридин-3-карбоксамид в качестве промежуточных продуктов в синтезе пиранопиридинов. В νθ 2007/041052 описан 1,2-дигидро-2-оксо-6-трифторметилпиридин-3-карбоксамид в качестве промежуточного продукта в синтезе фармакологически активных спиропиперидинов.
Применение соединений такого рода в качестве защитных средств в комбинации с определенными пестицидами еще не известно.
В νθ 2006/007981 описан способ обнаружения соединений, индуцирующих отражение патогенов растений, при этом рост экспрессии эндогенных растительных генов оценивается как признак для индукции.
При этом 1,2-дигидро-2-оксо-6-трифторметилпиридин-3-карбоксамид упоминается среди группы из шести соединений, которые названы как защитные средства. Доказанная биологическими тестами на растениях активность как защитных средств для этих соединений до сих пор еще не известна и также не описана в νθ 2006/007981 в достаточном объеме.
В частности, величины экспрессии, которые получены с соединениями согласно νθ 2006/007981 и которые отчасти находятся на гораздо более низком уровне, чем у там же названных коммерчески доступных защитных средств, позволяют ожидать, что эти соединения как защитные средства должны быть менее пригодны, если вообще пригодны для этой цели.
- 1 020453
При использовании защитных средств для защиты полезных растений от повреждений пестицидами оказалось, что известные защитные средства во многих случаях могут иметь недостатки. К ним относится то, что защитные средства снижают эффект воздействия пестицидов, в частности гербицидов, на вредные растения, защитные свойства не достаточны для полезных растений, в комбинациях с некоторыми гербицидами спектр полезных растений, в которых должна использоваться комбинация, защитное средство/гербицид, не достаточно велик, определенное защитное средство способно комбинироваться лишь с небольшим количеством гербицидов, применение защитных средств увеличивает используемые нормы расхода и количества препаративной формы и вследствие этого может вызвать определенные проблемы в применении.
Исходя из вышеперечисленного, существует потребность в предоставлении альтернативных соединений, обладающих свойствами средств защиты культурных растений.
Предметом изобретения является применение соединений формулы (I) или их солей
в которой К1 означает (Ц-СД-галоидалкил, предпочтительно остаток формулы СР2С1, СР2Н, СР2СРз, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СРС1СРз, СРНСРз, СР(СРз)2, С1КСП), СР2СР2СР3 или С(С11;)Р и К2 означает водород или галоген, и
К3 означает водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из трех названных последними остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, [(С1-С4)алкокси]карбонил, К4 означает (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из трех названных последними остатков возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкиламино, ди[(С1-С4)-алкил]амино, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, который возможно замещен (С1-С4)-алкилом, фенил, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио,
3-9-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами в цикле из группы Ν, О и 8, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и оксо, или (С3-С6)-циклоалкил, который с одной стороны цикла может быть сконденсирован с 4-6членным насыщенным или ненасыщенным карбоциклом, причем названный последний остаток возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей (С1-С4)-алкил, или
К3 означает (С1-С4)-алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси или (С2-С4)-галоидалкокси и
К4 означает водород или (С1-С4)-алкил, или
К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают 4-8-членный гетероцикл, который наряду с атомом азота может содержать в цикле до двух других гетероатомов, из группы, включающей Ν, О и 8, и который может быть незамещенным или иметь один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, или
К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают группу -П=СК5-ПК6К7, в которой
К5 означает водород или (С1-С6)-алкил, при этом водород является предпочтительным, и
К6, К7 независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил, или
К6 и К7 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом образуют 5-7-членный, предпочтительно насыщенный гетероцикл, такой как, например, пиперидинил, пирролидинил или морфолинил, в качестве средства защиты полезных растений для снижения или предотвращения вредного воздействия агрохимикатов, предпочтительно пестицидов, особенно гербицидов, на полезные растения.
В дальнейшем соединения формулы (I) и их соли в некоторых случаях будут также обозначаться кратко как используемые согласно изобретению соединения (I) или как соединения (I) согласно изобретению.
Соединения формулы (I) включают также таутомеры, которые могут быть образованы за счет сдвига водорода и которые структурно формально не подпадают под формулу (I). При всем этом эти таутомеры также охватываются определениями соединений формулы (I) согласно изобретению. В частности,
- 2 020453 среди определений соединений формулы (I) согласно изобретению включены таутомерные структуры формулы ^а) (2-гидроксипиридин-3-карбоксамиды) или их соли
в которой К1, К2, К3 и К4 такие же, которые определены в формуле (I).
Некоторые соединения согласно изобретению формулы (I) или их соли являются новыми и также представляют собой предмет изобретения.
Предметом изобретения являются также средства защиты растений, которые содержат соединения формулы (I) или их соли. Средства защиты растений могут содержать дополнительно вспомогательные средства для составления препаративных форм. Предметом изобретения являются также средства защиты растений, которые содержат соединения формулы (I) или их соли в комбинации с другими агрохимикатами, преимущественно пестицидами, особенно гербицидами, и при необходимости вспомогательные средства для препаративных форм.
Некоторые соединения формулы (I) уже описаны в качестве промежуточных продуктов при получении биологически активных веществ; см. уже упомянутое патентное сообщение СВ-Л-2305174 (соединения формулы (I), где К1 = СР3, СР2С1 или СР2Н и К3 = К4 = Н). В уже упомянутом патенте ЕР-А522392 среди прочих в качестве промежуточных продуктов синтеза сульфонилмочевин в общем виде описаны соединения (I). Активность соединений как защитных средств не описана.
Предметом изобретения являются также соединения формулы (I) или их соли
в которых К1 означает остаток (С1-С4)-галоидалкил, предпочтительно остаток формулы СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СРС1СР3, СРНСР3, СР(СР3)2, СН(СР3)2, СР2СР2СР3 или С(СН3)2р, особенно предпочтительно остаток формулы СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СР2СР2СР3 или С(СН3)2Р, далее наиболее предпочтительно СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1 или СР2СР2СР3, и
К2 означает водород или галоген и
К3 означает водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из трех названных последними остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио, [(С1 -С4)-алкокси]карбонил,
К4 означает (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из трех названных последними остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкиламино, и [(С1-С4)-алкил]амино, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, который возможно замещен (С1-С4)-алкилом, фенил, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, и 3-9-членный гетероциклил с
1-3 гетероатомами в цикле из группы Ν, О и 8, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и оксо, или (С3-С6)-циклоалкил, который с одной стороны цикла может быть сконденсирован с 4-6-членным насыщенным или ненасыщенным карбоциклом, причем названный последний остаток возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей (С1-С4)-алкил, или
К3 означает (С1-С4)-алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси или (С2-С4)-галоидалкокси и
К4 означает водород или (С1-С4)-алкил, или
К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают 4-8-членный гетероцикл, который наряду с атомом азота может содержать в цикле до двух других гетероатомов, из группы, включающей Ν, О и 8, и который может быть замещен один или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, или
К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают группу -Ν=ΟΚ5-ΝΚ6Κ7, в которой
К5 означает водород или (С1-С6)-алкил, при этом водород является предпочтительным, и
К6, К7 независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил, преимущественно (С1-С2)алкил, или К6 и К7 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом образуют 5-7-членный, предпочтительно насыщенный гетероцикл, такой как, например, пиперидинил, пирролидинил или морфолинил.
- 3 020453
Соединения общей формулы (I) в зависимости от типа заместителей и их сочетания могут существовать в виде стереоизомеров. Возможные стереоизомеры, определяемые их специфическим объемом, такие как энантиомеры, диастереомеры, Ζ- и Е-изомеры, все охвачены формулой (I).
Если, например, имеются одна или несколько алкенильных групп, то могут появиться диастереомеры (Ζ- и Е-изомеры). Если, например, имеются один или несколько асимметрических атомов углерода, то могут появиться энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры можно выделить из смесей, образующихся при получении, с помощью обычных методов разделения, например, с помощью хроматографических методов разделения. Стереоизомеры могут быть получены также за счет использования стереоселективных реакций с применением оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также ко всем стереоизомерам, которые охватываются общей формулой (I), но не указаны при помощи их специфических пространственных формул, и к их смесям.
Возможности комбинирования различных заместителей в общей формуле (I) следует понимать так, что должны соблюдаться общие принципы строения химического соединения, т.е. формула (I) не охватывает соединения, о которых специалисту известно, что они химически не возможны.
Обозначения, использованные до этого и далее ниже, являются общепринятыми у специалистов и имеют, в частности, значения, разъясненные далее.
Выражение (Ц-СД-алкил означает краткое написание нециклического алкила с числом углеродных атомов от 1 до 4, соответствующих области данных для С-атомов, т.е. охватывает остатки метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропил или трет.-бутил. Общие алкильные остатки с большим указанным диапазоном С-атомов, например, (С1-С6)-алкил, охватывают соответственно неразветвленные и разветвленные алкильные остатки с большим числом атомов углерода, т.е. в соответствии с примером также алкильные остатки с числом атомов углерода 5 и 6. Если не указано ничего специально, для углеводородных остатков, таких как алкильные, алкенильные и алкинильные остатки, а также в сложных остатках, предпочтительными являются низшие углеродные скелеты, например, с числом Сатомов от 1 до 6 или для ненасыщенных групп с числом С-атомов от 2 до 6. Алкильные остатки, также и в сложных значениях, таких как алкокси, галоидалкил и т.п., означают, например, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-трет.- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изо-гексил и 1,3диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные остатки имеют значения остатков, соответствующих возможным ненасыщенным алкильным остаткам; алкенил означает, например, винил, аллил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2бутенил, пентенил, 2-метилпентенил или гексенил, предпочтительно аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2метил-проп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-ил или 1-метил-бут-2-ен-1ил. (С2С6)-алкинил означает, например, этинил, пропаргил, 1-метил-2-пропинил, 2-метил-2-пропинил, 2бутинил, 2-пентинил или 2-гексинил, предпочтительно пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил или 2метил-бут-3-ин-1-ил.
Циклоалкил означает карбоциклическую насыщенную циклическую систему предпочтительно с 3 - 6 атомами углерода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. В случае замещенного циклоалкила охватываются циклические системы с заместителями, причем включены также заместители с двойной связью у циклоалкильного остатка, например, алкилиденовая группа, такая как метилиден. В случае замещенного циклоалкила охватываются также полициклические алифатические системы, такие как, например, бицикло[1.1.0]бутан-1-ил, бицикло[1.1.0]бутан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-1-ил, бицикло[2.1.0]пентан-2ил, биицкло[2.1.0]пентан-5-ил, адамантан-1-ил и адамантан-2-ил.
Обозначение галоген означает, например, фтор, хлор, бром или иод. Галоидалкил, галоидалкенил и галоидалкинил означают частично или полностью замещенный одинаковыми или различными атомами галогенов, предпочтительно из группы фтор, хлор и бром, особенно из группы фтор и хлор, алкил, алкенил или алкинил, например, моногалоидалкил (= моногалогеналкил), такой как СН2СН2С1, СН2СН2Р, СН2С1СН3, СН2РСН3, СН2С1, СН2Р; пергалоидалкил, такой как СС13, или СР3, или СР3СР2; полигалоидалкил, такой как СНР2, СН2Р, СН2РСНС1, СНС12, СР2СР2Н, СН2СР3, СН2С1СН3, СН2РСН3; галоидалкокси представляет собой, например, ОСР3, ОСНР2, ОСН2Р, СР3СР2О, ОСН2СР3 и ОСН2СН2С1; аналогичное действительно для галоидалкенила и других замещенных галоидами остатков.
Если основная структура имеет один или несколько заместителей из перечисленных остатков (= групп) или производных определенных групп остатков, то это соответственно включает одновременное замещение несколькими одинаковыми и/или различными по структуре заместителями.
Замещенные остатки, такие как замещенный алкильный, алкенильный, алкинильный, циклоалкильный, циклоалкенильный, фенильный, бензильный, гетероциклильный и гетероарильный остаток, означают, например, замещенный остаток, производный от незамещенной основной структуры, причем заместители, например, один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3 остатка из группы, включающей галоген, алкокси, алкилтио, гидрокси, амино, нитро, карбокси, циано, азидо, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, замещенный амино, такой как ациламино, моно- и диалкиламино, триалкилсилил и при необходимости замещенный циклоалкил, при необходимости замещенный фенил, при необходимости замещенный гетероциклил, причем каждая из названных
- 4 020453 последними циклических групп также может быть связана через гетероатом или двухвалентную функциональную группу как у упомянутых алкильных остатков, и алкилсульфинил, алкилсульфонил и, в случае циклических остатков (=циклическая основная структура) означают также алкил, галоидалкил, алкилтио-алкил, алкокси-алкил, при необходимости замещенный моно- и диалкил-аминоалкил и гидроксиалкил; понятие замещенные остатки, такие как замещенный алкил и т.п., включают в качестве заместителей дополнительно к названным насыщенным остаткам, содержащим углеводороды, соответствующие ненасыщенные алифатические или ароматические остатки, такие как при необходимости замещенные алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, фенил, фенокси и т.п. В случае замещенных циклических остатков с алифатическими частями в цикле охватываются также циклические системы с такими заместителями, которые связаны с кольцом с помощью двойной связи, например, с помощью алкилиденовой группы, такой как метилиден или этилиден, или оксогруппы, иминогруппы или замещенной иминогруппы.
Названные в качестве примера заместители (заместители первого порядка) могут, если они содержат углеводородные части, при необходимости иметь в них заместители (заместители второго порядка), например, быть замещенными одним из заместителей, которые определены для заместителей первого порядка. Возможны соответственно заместители последующих порядков. Предпочтительно понятием замещенный остаток охватывается только один или два порядка заместителей.
Предпочтительными заместителями для порядков заместителей являются, например, амино, гидрокси, галоген, нитро, циано, меркапто, карбокси, карбонамид, §Р5, аминосульфонил, алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, моноалкил-амино, диалкил-амино, Ν-алканоил-амино, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкокси, циклоалкенилокси, алкокси-карбонил, алкенилокси-карбонил, алкинилокси-карбонил, арилоксикарбонил, алканоил, алкенил-карбонил, алкинил-карбонил, арилкарбонил, алкилтио, циклоалкилтио, алкенилтио, циклоалкенилтио, алкинилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, моноалкил-аминосульфонил, диалкил-аминосульфонил, Ν-алкил-аминокарбонил, Ν,Νдиалкил-аминокарбонил, Ν-алканоил-амино-карбонил, ^алканоил-Л-алкил-аминокарбонил, арил, арилокси, бензил, бензилокси, бензилтио, арилтио, ариламино, бензиламино, гетероциклил и триалкилсилил.
В случае остатков с атомами углерода предпочтительными являются остатки с 1-6 С-атомами, особенно предпочтительны с 1-4 С-атомами, наиболее предпочтительны с 1 или 2 С-атомами. Предпочтительными являются, как правило, заместители, выбранные из группы, включающей галоген, например, фтор и хлор, (С1-С4)-алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)-галоидалкил, предпочтительно трифторметил, (С1-С4)-алкокси, предпочтительно метокси или этокси, (С1-С4)-галоидалкокси, нитро и циано. Наиболее предпочтительными при этом являются заместители метил, метокси, фтор и хлор.
Замещенный амино, такой как моно- или дизамещенный амино, означает остаток из группы замещенных амино-остатков, которые имеют у атома азота, например, один или два одинаковых или различных заместителя из группы, включающей алкил, алкокси, ацил и арил; предпочтительно моно- и диалкил-амино, моно- и диарил-амино, ациламино, N-алкил-N-ариламино, N-алкил-N-ациламино, а также насыщенные Ν-гетероциклы; при этом предпочтительны алкильные остатки с числом атомов углерода от 1 до 4; арил при этом означает преимущественно фенил или замещенный фенил; для ацила справедливо определение, названное далее, предпочтительно (С1-С4)-алканоил. Аналогичное справедливо для замещенных гидроксиламино или гидразино.
Замещенный амино включает также четвертичные соединения аммония (соли) с четырьмя органическими заместителями у атома азота.
При необходимости замещенный фенил представляет собой предпочтительно фенил, который не имеет заместителей или имеет один или несколько, предпочтительно до трех, одинаковых или разных заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)- и галоидалкокси, например, о-, м- и п-толил, диметилфенилы, 2-, 3- и 4-хлорфенил,
2-, 3-и 4-фторфенил, 2-, 3- и 4-трифторметил- и -трихлорметилфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-метоксифенил.
При необходимости замещенный циклоалкил представляет собой предпочтительно циклоалкил, который не имеет заместителей или имеет один или несколько, предпочтительно до трех, одинаковых или разных заместителя, выбранных из группы, включающей (С1-С4)-алкил, особенно один или два остатка (С1-С4)-алкил.
При необходимости замещенный гетероциклил представляет собой предпочтительно гетероциклил, который не имеет заместителей или имеет один или несколько, предпочтительно до трех, одинаковых или разных заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-галоидалкокси и оксо, в частности, имеет один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкил и оксо, наиболее предпочтительно имеет один иди два заместителя (С1-С4)-алкил.
Если вообще остаток определен как водород, то это означает атом водорода. С помощью положение ил обозначено место связи в остатке.
- 5 020453
Соответственно общие определения означают (С1-С6)-алкил метильный, этильный, пропильный, изопропильный, 1-бутильный, 2-бутильный, 2метилпропильный и трет-бутильный остаток; следовательно, (С1-С10)-алкил охватывает вышеупомянутые алкильные остатки, а также изомерные пентильные остатки, такие как п-пентил, 1,1-диметилпропил или 2-метилбутил, изомерные гексильные, гептильные, октильные, нонильные или децильные остатки.
(С2-С4)-алкенил означает, например, винил, аллил, 2-метил-2-пропен-1-ил, 2- или 3-бутен-1-ил, следовательно, (С3-С10)-алкенил означает, например, аллил, 2-метил-2-пропен-1-ил, 2- или 3-бутен-1ил, пентенил, 2-метилпентенил, гексенил, гептенил, октенил, ноненил или деценил.
(С2-С4)-алкинил означает, например, этинил, пропаргил или 2-бутин-1-ил, (С3-С10)-алкинил означает, например, пропаргил, 2-бутин-1-ил, 2-пентин-1-ил, 2-метилпентин-3ил, гексинил, гептинил, октинил, нонинил или децинил.
Если углеродная цепь алкильного остатка неоднократно прерывается атомами кислорода, то это означает, что два атома кислорода не должны находиться в непосредственном соседстве.
(С3-Сб)-циклоалкил означает остаток циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, (С3-С10)-циклоалкил означает моноциклический алкильный остаток, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил или циклодецил, а для бициклических алкильных остатков такие остатки, как норборнил или бицикло[2.2.2]октил, или для конденсированной системы, такие как декагидронафтил.
(С4-С10)-циклоалкенил означает моноциклический циклоалкиленовый остаток, такой как циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, циклооктенил или циклодеценил, для бициклических алкильных остатков такие остатки, как норборненил или бицикло[2.2.2]октенил, или для конденсированных систем такие остатки, как тетра-, гекса- или октагидронафтил.
(С1-С4)-алкокси и (С1-С10)-алкокси представляют собой алкоксигруппы, углеводородные остатки которых имеют значения, указанные для выражений (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-алкил.
Прежде всего, исходя из более высокого защитного воздействия на культурные и полезные растения (эффект защитного средства), лучшей избирательности и/или лучшей доступности при получении, особый интерес представляет собой применение согласно данному изобретению соединений названной формулы (I) и их солей, в которых отдельные остатки имеют уже названные значения или значения, которые будут названы далее, или особенно такие, в которых встречаются комбинации одного или нескольких уже названных значений со значениями, которые будут названы далее.
Предпочтительно, если в рамках названных выше общих определений охватывается формулой (I), К1 означает остаток (С1-С4)-галоидалкил, предпочтительно СР3, СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, С(СН3)2Р или СР2СР2СР3, более предпочтительно СР3, СР2С1, СР2Н, СР2СР2СР3 или СР2СР3, особенно предпочтительно СР3, СР2С1, СР2СР2СР3 или СР2СР3, наиболее предпочтительно СР3, СР2С1 или СР2СР3.
Предпочтительно К2 означает водород или галоген. Галоген при этом означает преимущественно фтор, хлор, бром или иод, предпочтительно хлор, бром или иод, особенно предпочтительно хлор или бром.
Предпочтительно К3 означает водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, и К4 означает (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкиламино, ди[(С1-С4)-алкил]амино, [(С1-С4)алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, который не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкил, фенил, который не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио,
3-9-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами в цикле из группы Ν, О и 8, который не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и оксо, предпочтительно не имеющий заместителей или имеющий один или несколько заместителей из группы, включающей (С1С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси,
Далее предпочтительно
К3 означает водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, и
- 6 020453
К4 означает, как уже определено выше для К4 или предпочтительно, (С1-Сю)-алкил, (С2-Сю)алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенил, который не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, и или (С3-С6)-циклоалкил, который с одной стороны цикла сконденсирован с 4-6-членным насыщенным или ненасыщенным карбоциклом, причем каждый из названных последними 2 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкил.
Далее предпочтительно
К3 означает водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио и [(С1-С4)-алкокси]карбонил, предпочтительно водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, и К4 означает, как уже определено выше для К4 или предпочтительно, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио и [(С1-С4)-алкокси]карбонил, предпочтительно (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, причем каждый из названных последними 3 остатков не имеет заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио и [(С1-С4)-алкокси]карбонил.
Особенно предпочтительным является применение согласно изобретению с соединениями формулы (I) или их солями, в которой
К1 означает СР2СР2СР3 или СР2СР3, предпочтительно СР2СР3 и К2 означает водород или галоген, предпочтительно водород, и
К3 водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем любой из названных последними 3 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио и (С1-С4)-алкоксикарбонил, предпочтительно водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, причем любой из названных последними 3 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и (С1-С4)-алкоксикарбонил, наиболее предпочтительно водород или (С1-С4)-алкил, и
К4 означает (С1-С10)-алкил, (С3-С10)-алкенил или (С3-С10)-алкинил, причем любой из названных последними 3 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкиламино, ди[(С1-С4)-алкил]амино, [(С1-С4)алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенил, который является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, и
3-9-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами в цикле из группы Ν, О и 8, который является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио и оксо, или (С3-С6)-циклоалкил, который с одной стороны цикла сконденсирован с 4-6-членным насыщенным или ненасыщенным карбоциклом, причем каждый из названных последними 2 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкил, предпочтительно (С1-С10)-алкил, (С2С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем любой из названных последними 3 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)алкилтио и (С1-С4)-алкоксикарбонил, особенно предпочтительно (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, причем любой из названных последними 3 остатков является незамещенным или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и (С1-С4)-алкоксикарбонил, или
К3 и К4 вместе с атомом азота, с которым они непосредственно связаны, означают 4-8-членный ге- 7 020453 тероцикл, предпочтительно 5- или 6-членный гетероцикл, который наряду с Ν-атомом может содержать также и другие гетероатомы, предпочтительно до двух других гетероатомов из группы Ν, О и δ и который не содержит заместителей или имеет один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, циано, нитро, (Ц-СЦ-алкил, (Ц-СД-галоидалкил, (Ц-СД-алкокси, (Ц-СД-галоидалкокси и (С1С4)-алкилтио, или
К3 и К4 вместе с атомом азота, с которым они непосредственно связаны, означают группу -Ν=ί'.'Κ.'5ΝΚ6Κ7, в которой
К5 означает водород или (С1-С4)-алкил, при этом водород предпочтителен, и
К6, К7 независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно (С1-С2)алкил или К6 и К7 вместе с атомом азота, с которым они непосредственно связаны, образуют 5- или 6членный, предпочтительно насыщенный гетероцикл, такой как, например, пиперидинил, пирролидинил или морфолинил.
Особенно предпочтительным является также применение согласно изобретению с соединениями формулы (I) или их солями, где
К1 означает (С1-С6)-галоидалкил, предпочтительно из группы, включающей СР3, СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СР2СР2СР3 и С(СН3)2Р, затем предпочтительно СР3, СР2С1, СР2Н, СР2СР2СР3 или СР2СР3, особенно предпочтительно СР3, СР2С1, СР2СР2СР3 или СР2СР3, наиболее предпочтительно СР3, СР2СР3 или СР2С1 и
К2 означает галоген и
К3 означает водород и
К4 означает водород.
Также особенно предпочтительным является применение согласно изобретению с соединениями формулы (I) или их солями, где
К1 означает СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н или СР2СР2С1, более предпочтительно СР2С1, или СР2Н, или СР2СР3, особенно предпочтительно СР2С1 или СР2СР3, наиболее предпочтительно СР2С1,
К2 означает водород и
К3 означает водород или (С1-С4)-алкил и
К4 означает водород.
Особенно предпочтительным является также применение согласно изобретению с соединениями формулы (I) или их солями, где остатки соответствуют остаткам К1, К2, К3 и К4, которые указаны в примерах в таблицах или включают их.
Особенно предпочтительным является также применение согласно изобретению с новыми соединениями формулы (I) или их солями, где остатки К1, К2, К3 и К4 имеют значения, названные для предпочтительных применений.
Соединения общей формулы (I) могут быть получены, например, следующим образом:
(а) карбоновая кислота общей формулы (II)
в которой К1 и К2 определены, как в получающемся соединении формулы (I), взаимодействует с амином формулы (III) или его солью,
в которой К3 и К4 определены, как в получающемся соединении, при необходимости в присутствии активирующего карбоновую кислоту реагента, например, Ν,Ν-карбонилдиимидазола (СО!), или водоотнимающего средства, например, дициклогексилкарбодиимида (ЭСС) с образованием соединения формулы (I) или (Ь) сложный эфир карбоновой кислоты общей формулы (IV)
в которой К1 и К2 определены, как в получающемся соединении формулы (I), и алкил означает алкильный остаток, например, метил или этил, взаимодействует с амином формулы (III) или его солью,
в которой К3 и К4 определены, как в получающемся соединении, с образованием соединения фор- 8 020453 мулы (I) или (с) галоидангидрид или ангидрид карбоновой кислоты общей формулы (V)
в которой К1 и К2 определены, как в получающемся соединении формулы (I), а Гал означает атом галогена, например, хлор, или остаток ацилокси, взаимодействует с амином формулы (III) или его солью,
Р
I
ΗΝ (III)
Р4 в которой К3 и К4 определены, как в получающемся соединении формулы (I), с образованием соединения формулы (I), (й) в случае, когда К3 и К4 в получающемся соединении формулы (I) означают соответственно водород, соединение формулы (VI)
в которой К1 определен, как в получающемся соединении формулы (I), и алкил означает алкильный остаток, например, метил или этил, взаимодействует с диамидом малоновой кислоты с образованием соединения формулы (I).
Образование амида по варианту (а) может осуществляться, например, в инертных органических растворителях в диапазоне температур между 0 и 150°С, преимущественно между 0 и 50°С. В качестве органических растворителей пригодны, например, полярные протонные и апротонные растворители, такие как простые эфиры, например, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, или нитрилы, такие как ацетонитрид, или амиды, такие как диметилформамид.
Образование амида по варианту (Ь) может осуществляться, например, в инертных органических растворителях в диапазоне температур между 0 и 150°С, преимущественно между 50 и 100°С. В качестве органических растворителей пригодны, например, полярные протонные и апротонные растворители, такие как простые эфиры, например, тетрагидрофуран и диоксан, или нитрилы, такие как ацетонитрид, или амиды, такие как диметилформамид. Однако предпочтительным является образование амида по варианту (Ь) при повышенных температурах путем взаимодействия реакционных партнеров без растворителя.
Образование амида по варианту (с) может осуществляться, например, в присутствии связывающего кислоту средства в инертном органическом растворителе в диапазоне температур между 0 и 150°С, преимущественно между 0 и 50°С. В качестве органических растворителей пригодны, например, полярные протонные и апротонные растворители, такие как простые эфиры, например, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, или нитрилы, такие как ацетонитрид, или амиды, такие как диметилформамид. Связывающими кислоту средствами являются, например, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонаты натрия, калия или кальция, гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксиды натрия, калия или кальция, или гидриды или амиды щелочных металлов, такие как гидриды натрия или калия, или амиды натрия или калия, или также органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, диметиламинопиридин, ΌΒυ (1,8-диазабицикло[5.4.0]ундек-7-ен), ΌΒΝ (1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен) и 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан.
Образование амида по варианту (й) может осуществляться по аналогии со способами, описанными в ЕР 522392 и Не1у. СЫш. Ас(а 1988, 71, 596-601 и ΟΒ 2305174. Диамид малоновой кислоты, как правило, в органическом безводном полярном протонном или апротонном растворителе, например, в спирте, может превращаться в реакционно-способную соль с помощью сильных оснований, таких как щелочной металл, гидрид щелочного металла или алкоголят щелочного металла, и затем взаимодействовать с соединением формулы (VI). Реакция с соединением формулы (VI), как правило, может происходить в диапазоне температур между 0°С и температурой кипения растворителя (в зависимости от растворителя до 150°С).
Соединения общих формул (II), (III), (IV) и (V) либо являются коммерчески доступными, либо могут быть синтезированы по известным специалисту методикам или по аналогии с ними (например, Не1у. СЫш. Ас1а 1988, 71, 596; ЕР 502740; ЕР 522392).
Соединения общих формул (II), (III), (IV) и (V) являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены известными специалисту методами или по аналогии с ними (например, Не1у. СЫш. Ас1а 1988, 71, 596; ЕР 502740; ЕР 522392).
- 9 020453
Так, например, соединения формулы (1Уа)
могут быть получены взаимодействием простых алкоксивиниловых эфиров формулы (VI) со смешанными амидами-сложными эфирами малоновой кислоты формулы (VII).
(VI) (VII)
Соединения формулы (VI) являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены известными методами (например, 8уп1Ье818 2000, 738-742; I. Р1иог. СНст., 107, 2001, 285-300; Огдапотс1а11ю5 15, 1996, 5374-5379).
Соединения формулы (IV), в которых К2 означает атом галогена, можно получить обычным галогенированием соединений формулы (Жа). В качестве галогенирующего агента для пиридина, например, используют хлор (I. Огд. СНст. 23, 1958, 1614), бром (ЗуШН. Соттип. 19, 1989, 553-560; И8 Р 2532055), иод (ТсБаНсйгоп Ьсй. 45, 2004, 6633-6636), гипохлорит натрия (1. Огд. СНст. 49, 1984, 4784-4786; 1. Мей. СНст. 36, 1993, 2676-2688, И8 Р 4960896), гипобромит натрия (1. Мсй. СНст. 32, 1989, 2178-2199), тионилхлорид (Огдашс Ьсйств, 6, 2004, 3-5), Ν-хлорсукцинимид (1. Мсй. СНст. 46, 2003, 702-715), Νбромсукцинимид (СНст. РНагт. Ви11. 48, 2000, 1847-1853), Ν-иодсукцинимид (1. Мсй. СНст. 36, 1993, 2676-2788).
Далее, соединения формулы (IV) могут быть получены из соединений формулы (IV;·!) последовательно путем нитрования (например, I. Мсй. СНст. 36, 1993, 2676-2688; 1. Нс1сгосус1. СНст. 33, 1996, 287-294), восстановления (например, I. Мсй. СНст. 33, 1990, 1859-1865), диазотирования и последующего преобразования соли диазония с помощью реакции Зандмейера или реакции Шимана.
Те соединения формулы (I), где К3 и К4 вместе атомом азота, с которым они непосредственно связаны, означают группу -Ν^Κ5-ΝΚ6Κ7, могут быть получены следующим образом: соединение формулы (I), где К3 и К4 означают водород, взаимодействует с соединением формулы (VIII), где К5, К6 и К7 имеют названные выше значения,
по известным методикам (см., например, 8уп1йс818 1980, 119-121; 1. Мсй. СНст., 33, 1990, 20522059).
Предметом изобретения является также способ защиты культурных или технических растений от фитотоксического воздействия агрохимикатов, таких как пестициды, или в особенности гербициды, которое вызывает повреждения культурных или технических растений, отличающийся тем, что в качестве защитных средств применяют соединения формулы (I) или их соли, на растения, части растений или их семена (или посевной материал) наносят предпочтительно эффективные количества соединений формулы (I).
Соединения (I) (= защитные средства), применяемые вместе с биологически активными веществами (пестицидами), могут применяться для избирательной борьбы с вредными организмами в целом ряде культурных растений, например, в экономически значимых культурах, таких как зерновые (пшеница, ячмень, тритикале, рожь, рис, кукуруза, просо), сахарная свёкла, сахарный тростник, рапс, хлопчатник, подсолнечник, горох, фасоль и соя. Наибольший интерес представляет собой при этом их применение в однодольных культурах, таких как зерновые (пшеница, ячмень, рожь, тритикале, сорго), включая кукурузу и рис, и однодольных овощных культурах, а также в двудольных культурах, таких как, например, соя, рапс, хлопчатник, виноград, овощные культуры, плодовые культуры и декоративные растения. Комбинации гербицид-защитное средство с защитными средствами (I) также пригодны для борьбы с вредными растениями на клумбах и полях с техническими и декоративными растениями, например, на лужайках с полезными растениями и декоративными травами, особенно с плевелом, мятликом и бермудской травой.
В случае технических культур и культурных растений, в которых могут применяться комбинации гербицид-защитное средство с защитными средствами (I), представляют интерес также полностью или частично устойчивые к некоторым пестицидам мутантные культуры или полностью или частично устойчивые трансгенные культуры, например, сорта кукурузы, которые резистентны к глуфозинату или глифозату, или сорта сои, которые резистентны к гербициду имидазолинону. Наибольшее преимущество используемых защитных средств нового типа состоит в их эффективном воздействии в культурах, кото- 10 020453 рые обычно не достаточно устойчивы к предлагаемым для использования пестицидам.
Соединения согласно изобретению формулы (I) могут применяться вместе с пестицидами одновременно или вноситься в любой последовательности с биологически активными веществами и тогда они в состоянии уменьшить или полностью снять вредное побочное воздействие этих биологически активных веществ на культурные растения, не снижая существенно эффективности этих биологически активных веществ по отношению к нежелательным вредным организмам. При этом они также могут существенно уменьшить или полностью исключить повреждения, которые возникают вследствие применения нескольких пестицидов, например, нескольких гербицидов или гербицидов в комбинации с инсектицидами или фунгицидами. Таким образом, может быть значительно расширена область использования обычных пестицидов.
Для случая, когда средства согласно данному изобретению содержат пестициды, эти средства после соответствующего разбавления наносятся либо непосредственно на посевные площади, на уже проросшие вредные и/или полезные растения или на уже появившиеся всходы вредных и/или полезных растений. Для случая, когда средства согласно данному изобретению не содержат пестициды, эти средства можно применять так называемым способом смесей в емкостях - т.е. непосредственно перед нанесением на обрабатываемые поверхности пользователем осуществляется смешивание и разбавление отдельно приготовленных продуктов (= средство защиты растений и пестицид) - или по времени перед применением пестицида, или по времени после применения пестицида, или для предварительной обработки посевного материала, т.е., например, для протравливания посевного материала полезных растений. Предпочтительным является близкое по времени применение защитного средства и пестицида, особенно если защитное средство наносят на растения после гербицида.
Полезные свойства соединений (I) согласно данному изобретению наблюдаются, когда их применяют вместе с пестицидами до появления всходов или после появления всходов, например, при одновременном внесении в виде смеси в емкости или в виде совместных препаративных форм или при раздельном одновременном внесении или использовании друг за другом (раздельное нанесение). Можно также повторять обработку несколько раз. Иногда может иметь смысл комбинировать обработку до появления всходов с обработкой после появления всходов. Чаще всего предлагается применение в виде обработки ими полезных и культурных растений после появления всходов с одновременной или более поздней обработкой пестицидом. Подходит также применение соединений (I) согласно данному изобретению для протравливания семян, обработкой (обмакиванием) проростков растений (например, риса) или обработкой другого материала для размножения (например, клубней картофеля).
Часто при применении соединений (I) согласно данному изобретению в комбинации с гербицидами наряду с защитным действием наблюдается также усиление воздействия гербицида на вредные растения. Далее, во многих случаях улучшается рост полезных и культурных растений и может увеличиваться урожай.
Средства согласно данному изобретению могут содержать один пестицид или несколько пестицидов. В качестве пестицидов учитываются, например, гербициды, инсектициды, фунгициды, акарициды и нематициды, которые соответственно при использовании только их одних вызывали бы фитотоксическое повреждение культурных растений или для которых было бы вероятным причинение вреда. Особый интерес представляют соответствующие биологически активные вещества с пестицидным действием из группы гербициды, инсектициды, акарициды, нематициды и фунгициды, особенно гербициды.
Массовое соотношение защитного средства и пестицида может варьироваться в широком диапазоне и, как правило, лежит в диапазоне от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:20 до 20:1, наиболее предпочтительно от 1:10 до 10:1. Оптимальное массовое отношение защитного средства к пестициду, как правило, зависит как от соответствующего используемого защитного средства и соответствующего пестицида, так и от вида полезных и культурных растений, подлежащих защите. Необходимые нормы расхода защитного средства могут варьироваться в широких границах в зависимости от используемого пестицида и вида полезных растений, подлежащих защите, и, как правило, лежат в диапазоне от 0,001 до 10 кг, предпочтительно 0,01 до 1 кг, наиболее предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг защитного средства на гектар. Необходимые для успешной обработки количества и массовые соотношения могут быть определены с помощью простых предварительных опытов.
В случае протравливания семян используется, например, от 0,005 до 20 г защитного средства на килограмм посевного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г защитного средства на килограмм посевного материала, наиболее предпочтительно от 0,05 до 5 г защитного средства на килограмм посевного материала.
Если при обработке посевного материала пользуются растворами защитных средств и посевной материал или саженцы смачиваются растворами, то подходящая концентрация, как правило, лежит в диапазоне от 1 до 10000 ррт, предпочтительно от 100 до 1000 ррт в расчете на мас. Необходимые для надлежащей обработки количества и массовые соотношения могут быть определены путем простых предварительных опытов.
Защитные средства могут обычным образом входить в отдельную препаративную форму или в препаративную форму вместе с пестицидами. Поэтому предметом изобретения является также средство за- 11 020453 щиты полезных и культурных растений.
Предпочтительным является совместное применение защитного средства и пестицида, особенно защитного средства и гербицида в виде готовой препаративной формы или применение их методом смесей в емкостях.
Также предпочтительным является применение защитных средств (I) в обработке посевного материала с последующим нанесением пестицидов, преимущественно гербицидов, после посева до появления всходов или после появления всходов.
Соединения формулы (I) или их соли могут применяться как таковые или в форме их композиций (препаративных форм) с другими веществами с пестицидной активностью, такими как, например, инсектициды, акарициды, нематициды, гербициды, фунгициды, защитные средства, удобрения и/или регуляторы роста, например, в виде готовых препаративных форм или в виде баковых смесей. Комбинированные препаративные формы при этом могут быть получены на основе вышеназванных препаративных форм, при этом должны учитываться физические свойства и стабильность комбинируемых биологически активных веществ.
В качестве комбинационных партнеров для биологически активных веществ согласно данному изобретению в смешанных составах или смесях в емкостях можно использовать, например, известные, преимущественно гербицидные активные вещества, действие которых основывается на ингибировании, например, ацетолактат-синтазы, ацетил-коэнзим-А-карбоксилазы, Ρδ I, Ρδ II, ΗΡΡΌΟ, фитоен-десатуразы, протопорфириноген-оксидазы, глутамин-синтетазы, биосинтеза целлюлозы, 5-енолпирувилшикимат-3фосфат-синтетазы. Такие соединения, а также другие используемые соединения с частично неизвестным или другим механизмом воздействия описаны, например, в \Уссй КеееагеЬ 26, 441-445 (1986), или в справочнике ТНе Ρе8ΐ^с^άе Мапиа1, 12-е издание 2000 г., или 13-е издание 2003 г., или 14-е издание 2006/2007 гг., или в соответствующей электронной версии Α^δΟαίώ; Мапиа1, версия 4 (2006), соответственно изданной Βπΐίδΐι Сгор Ρ^οΐесί^οη Соипей (далее обозначенной для краткости также как РМ), и цитированной в них литературе. Списки общепринятых названий доступны также в интернете в ТНс Сошрепйшш о£ Ρе8ί^с^йе Соттоп Матее. В качестве известных из литературы гербицидов, которые могут комбинироваться с соединениями формулы (I), можно назвать следующие биологически активные вещества (примечание: соединения обозначаются либо с помощью Соттоп пате в соответствии с Международной организацией по стандартизации ^ЗО), либо с помощью химических названий, при необходимости вместе с обычным кодовым номером) ацетохлор; ацибензолар-З-метил; ацифлуорфен(-натрий); аклонифен; ΑΌ-67; АКН 7088, т.е. [[[1-[5[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]амино]окси]уксусная кислота и метиловый эфир этой кислоты; алахлор; аллоксидим(-натрий); аметрин; амикарбазон; амидохлор; амидосульфурон; аминопиралид; амитрол; АМС, т.е. сульфамат аммония; анцимидол; анилофос; азулам; атразин; авиглицин; азафенидин; азимсульфурон (ΌΡΧ-Α8947); азипротрин; барбан; ВАЗ 516 Н, т.е. 5-фтор2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; бефлубутамид (ИВН-509); беназолин(-этил); бенкарбазон; бенфлуралин; бенфурезат; беноксакор; бенсульфурон(-метил); бенсулид; бентазон; бензфендизон; бензобициклон; бензофенап; бензофлуор; бензоилпроп(-этил); бензтиазурон; биалафос; бифенокс; биспирибак(-натрий) (ΚΓΝ-2023); боракс; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бузоксинон; бутахлор; бутафенацил; бутамифос; бутенахлор (КН-218); бутидазол; бутралин; бутроксидим; бутилате; кафенстрол (СН-900); карбетамид; карфентразон(-этил); СЭАА. т.е. 2-хлор-Л,М-ди-2пропенилацетамид; СОЕС, т.е. 2-хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифоп-бутил, хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфенпроп; хлорфлурекол(-метил); хлорфлуренол(-метил); хлоридазон; хлоримурон(-этил); хлормекват(-хлорид); хлорнитрофен; хлорофталим (МК-616); хлоротолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталдиметил; хлортиамид; хлортолурон; цинидон(-метил и -этил); цинметилин; циносульфурон; клефоксидим; клетодим; клодинафоп и его сложно-эфирные производные (например, клодинафоп-пропаргил); клофенцет; кломазон; кломепроп; клопроп; клопроксидим; клопиралид; клопирасульфурон(-метил); клоквинтоцет(-мексил); клорансулам(-метил); кумилурон (1С 940); цианамид; цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его сложно-эфирные производные (например, бутиловый эфир, ΏΕΗ-112); циперкват; ципразин; ципразол; ципросульфамид; даимурон; 2,4-0; 2,4ΌΒ; далапон; даминозид; дазомет; н-деканол; десмедифам; десметрин; ди-аллате; дикамба; дихлобенил; дихлормид; дихлорпроп(-Р)-соли; диклофоп и его сложные эфиры, такие как диклофоп-метил; диклофоп-Р(-метил); диклосулам; диэтатил(-этил); дифеноксурон; дифензокват(-метилсульфат); дифлуфеникан; дифлуфензопир(-натрий); димефурон; димепиперате; диметахлор; диметаметрин; диметазон; диметенамид (3ΑΝ-582Η); диметенамид-Р; диметиларсиновая кислота; диметипин; диметрасульфурон; динитрамин; динозеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват-соли; дитиопир; диурон; ΟΝΟί'.'; эглиназин-этил; ЕЬ 77, т.е. 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-М-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид; эндотал; эпопродан; ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфурон-метил; этефон; этидимурон; этиозин; этофумезат; этоксифен и его сложные эфиры (например, этиловый эфир, ΗΝ-252); этоксисульфурон; этобензанид (Η\ν 52); Р5231, т.е. М-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1ил]фенил]этансульфонамид; фенхлоразол(-этил); фенклорим; фенопроп; феноксан; феноксапроп и фе- 12 020453 ноксапроп-Р, а также их сложные эфиры, например, феноксапроп-Р-этил и феноксапроп-этил; феноксидим; фентразамид; фенурон; ферроуз сульфат; флампроп(-метил, или -изопропил, или -изопропил-Ь); флампроп-М(-метил или -изопропил); флазасульфурон; флорасулам; флуазифоп и флуазифоп-Р и их сложные эфиры, например, флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флуазолат; флукарбазо(-натрий); флуцетосульфурон; флухлоралин, флуфенацет; флуфенпир(-этил); флуметралин; флуметсулам; флуметурон; флумиклорак(-пентил); флумиоксазин (8-482); флумипропин; флуометурон; флуорохлоридон; флуородифен; флуорогликофен(-этил); флупоксам (ΚΝ\-739); флупропацил (ИВ1С-4243); флупропаноат; флупирсульфурон(-метил)(-натрий); флуразол; флуренол(-бутил); флуридон; флурохлоридон; флуроксипир(-мептил); флурпримидол; флуртамон; флутиацет(-метил) (ΚΙΝ-9201); флутиамид; флуксофеним; фомезафен; форамсульфурон; форхлорфенурон; фозамин; фурилазол; фурилоксифен; гиббериллиновая кислота; глуфозинат(-аммоний); глифозат(-изопропиламмоний); галозафен; галосульфурон(-метил); галоксифоп и его сложные эфиры; галоксифоп-Р (=К-галоксифоп) и его сложные эфиры; НС-252; гексазинон; имазаметабенз(-метил); имазаметапир; имазамокс; имазапик; имазапир; имазаквин и соли, такие как соль аммония; имазэтаметапир; имазэтапир; имазосульфурон; инабенфид; инданофан; индол-3-уксусная кислота; 4-индол-3-илмасляная кислота; иодосульфурон-метил(-натрий); иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксахлортол; изоксадифен(-этил); изоксафлутол; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; гидразид малеиновой кислоты (МН); МСРА; МСРВ; мекопроп(-Р); мефенацет; мефенпир(-диэтил); мефлуидид; мепикват(-хлорид); мезосульфурон(-метил); мезотрион; метам; метамифоп; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метиларсиновая кислота (те1Ъу1аг8отс ааб); метилциклопропен; метилдимрон; метилизотиоцианат; метабензтиазурон; метобензурон; метобромурон; (альфа-)метолахлор; метозулам (ΧΚΌ 511); метоксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; молинат; моналид; монокарбамида дигидрогенсульфат; монолинурон; монурон; МТ 128, т.е. 6-хлор-Н-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-Ы-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, т.е. ^[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид; напроанилид; напропамид; напталам; NС 310, т.е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофенолатов смесь; нитрофлуорфен; нонановая кислота; норфлуразон; орбенкарб; ортасульфамурон; оксабетринил; оризалин; оксадиаргил (КР-020630); оксадиазон; оксасульфурон; оксацикломефон; оксифлуорфен; паклобутразол; паракват(-дихлорид); пебулат; пеларгоновая кислота; пендиметалин; пенокссулам; пентахлорфенол; пентанохлор; пентоксазон; перфлуидон; петоксамид; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиколинафен; пиноксаден; пиперофос; пирибутикарб; пирифеноп-бутил; претилахлор; примисульфурон(-метил); пробеназол; прокарбазон(-натрий); проциазин; продиамин; профлуралин; профоксидим; прогексадион(-кальций); прогидроясмон; проглиназин(-этил); прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропаквизафоп; пропазин; профам; пропизохлор; пропоксикарбазон(-натрий) (МКН-6561); н-пропил-дигидроясмонат; пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (ССА-152005); принахлор; пираклонил; пирафлуфен(-этил) (ЕТ-751); пирасульфотол; пиразолинат; пиразон; пиразосульфурон(-этил); пиразоксифен; пирибензоксим; пирибутикарб; пиридафол; пиридат; пирифталид; пириминобак(-метил) (К1Н-6127); пиримисульфан (К1Н-5996); пиритиобак(натрий) (ΚΙΝ-2031); пироксасульфон ((ΚΙΝ-485); пироксофоп и его сложные эфиры (например, пропаргиловый эфир); пирокссулам; квинклорак; квинмерак; квинокламин; квинофоп и его сложно-эфирные производные, квизалофоп и квизалофоп-Р и их сложно-эфирные производные, например, квизалофопэтил; квизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон (ΌΡΧ-Ε9636); δ 275, т.е. 2-[4-хлор-2фтор-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол; сафлуфенацил (№-[2-хлор-4-фтор-5-(3метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-3,6-дигидро-1(2Н)-пиримидинил)бензоил]^-изопропилметилсульфамид); секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; синтофен; δΝ 106279, т.е. 2-[[7[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафталенил]окси]пропановая кислота и метиловый эфир 2-[[7-[2хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафталенил]окси]пропановой кислоты; сулкотрион; сульфентразон (ЕМС-97285, Р-6285); сульфазурон; сульфометурон(-метил); сульфозат (1С1-А0224); сульфосульфурон; ТСА; тебутам (ССР-5544); тебутиурон; текнацен; темботрион; тефурилтрион; тепралоксидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; ТРН 450, т.е. КН-диэтил-3-|(2-этил-6метилфенил)сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (ΝδΚ-850); тиафлуамид; тиазафлурон; тиазопир (Мот-13200); тидиазимин (δΝ-24085); тидиазурон; тиенкарбазон; тифенсульфурон(метил); тиобенкарб; Τί 35; тиокарбазил; топрамезон; тралкоксидим; три-аллате; триасульфурон; триазифлам; триазофенамид; трибенурон(-метил); триклопир; тридифан; триэтазин; трифлоксисульфурон; трифлуралин; трифлусульфурон и сложные эфиры (например, метиловый эфир, ΌΡΧ-66037); триметурон; тринексапак; тритосульфурон; тситодеф; униконазол; вернолат; 110547, т.е. 5-фенокси-1-[3(трифторметил)фенил]-1Н-тетразол; Ό-489; Ι.δ 82-556; КРР-300; Ν^324; Ν^330; ΌΡΧ-Ν8189; 8С-0774; ИО\СО-535; ΌΚ-8910; У-53482; РР-600 и МВН-001.
Инсектицидами, которые одни или вместе с гербицидами могут вызвать повреждения у растений, являются, например, следующие: органофосфаты, например, тербуфос (Соийет®), фонофос (Иу£оиа1е®), форате (Т1йтеС). хлорпирифос (Ке14аи®), карбаматы, такие как карбофуран (Ригабап®), инсектицидыпиретроиды, такие как тефлутрин (Рогсе®), делтаметрин (Иес18®) и тралометрин (8сои1®), а также другие
- 13 020453 инсектицидные средства с механизмом воздействия другого типа.
Гербициды, побочное фитотоксическое воздействие которых на культурные растения можно уменьшить с помощью соединений формулы (I), это, например, гербициды из группы, включающей карбаматы, тиокарбаматы, галоидацетанилиды, производные замещенных фенокси-, нафтокси- и феноксифенокси-карбоновых кислот, а также гетероарилоксифенокси-производные алканкарбоновых кислот, такие как сложные эфиры хинолилокси-, хиноксалилокси-, пиридилокси-, бензоксазолилокси- и бензтиазолилоксифенокси-алканкарбоновых кислот, циклогександион-оксимы, бензоилциклогександионы, бензоилизоксазолы, бензоилпиразолы, имидазолиноны, пиримидинилокси-производные пиридинкарбоновой кислоты, пиримидинилокси-производные бензойной кислоты, сульфонилмочевины, сульфониламинокарбонил-триазолиноны, производные тиазоло-пиримидин-сульфонамида, производные фосфиновой кислоты и их соли, производные глицина, триазолиноны, триазиноны, а также сложные эфиры δ-(Νарил-Х-алкилкарбамоилметил)дитиофосфорной кислоты, пиридинкарбоновые кислоты, пиридины, пиридинкарбоксамиды, 1,3,5-триазины и другие.
Предпочтительными являются при этом сложные эфиры и соли феноксифенокси- и гетероарилоксифеноксикарбоновых кислот, оксимы циклогександионов, бензоилциклогександионы, бензоилизоксазолы, бензоилпиразолы, сульфонилмочевины, сульфониламинокарбонилтриазолиноны, имидазолиноны, а также смеси названных биологически активных веществ друг с другом и/или с биологически активными веществами, используемыми для расширения спектра воздействия гербицидов, такими как, например, бентазон, цианазин, атразин, бромоксинил, дикамба и другие листовые гербициды.
Подходящими гербицидами, которые могут комбинироваться с защитными средствами согласно данному изобретению, являются следующие:
А) гербициды типа производных феноксифенокси- и гетероарилоксифенокси-карбоновых кислот, такие как
А1) производные феноксифенокси- и бензилоксифенокси-карбоновых кислот, например, метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (диклофоп-метил), метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2601548), метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (υδ-Α-4808750), метиловый эфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α2433067), метиловый эфир 2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (υδ-Α480750), метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2417487), этиловый эфир 4-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-еновой кислоты, метиловый эфир 2-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2433067), бутиловый эфир (К)-2-[4-(4-циано-2-фторфенокси)фенокси]пропионовой кислоты (цигалофопбутил);
А2) одноядерные производные гетероарилоксифенокси-алканкарбоновых кислот, например, этиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А-0002925), пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А-0003114), метиловый эфир (Κδ)- или (К)-2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридил-окси)фенокси)пропионовой кислоты (галоксифоп-метил или галоксифоп-Р-метил), этиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А0003890), пропаргиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (клодинафоппропаргил), бутиловый эфир (Κδ)- или (К)-2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (флуазифоп-бутил или флуазифоп-Р-бутил), (К)-2-[4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси]пропионовая кислота;
Α3) двухъядерные производные гетероарилоксифенокси-алканкарбоновых кислот, например, метиловый и этиловый эфиры (Κδ)- или (К)-2-(4-(6-хлор-2-хиноксалил-окси)фенокси)пропионовой кислоты (квизалофоп-метил и -этил или квизалофор-Р-метил и -Р-этил), метиловый эфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (см. 1. Рек!. δει.,
1985,10, 61),
2-изопропилиденаминооксиэтиловый эфир (К)-2-(4-(6-хлор-2-хиноксалил-окси)фенокси)пропионовой кислоты (пропаквизафоп), этиловый эфир (Κδ)- или (К)-2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)фенокси)пропионовой кислоты (феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил), этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензтиазол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2640730), тетрагидро-2-фурилметиловый эфир (Κδ)- или (К)-2-(4-(6-хлорхиноксалил-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А-0323727);
(Κ)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2-илокси)фенокси]-2'-фтор-N-метилпропионанилид (метамифоп);
- 14 020453
В) Гербициды из ряда сульфонилмочевин, такие как пиримидин- или триазиниламинокарбонил[бензол-, пиридин-, пиразол-, тиофен- и (алкилсульфонил)алкиламино]сульфамиды. Предпочтительными в качестве заместителей у пиримидинового или триазинового цикла являются алкокси, алкил, галоидалкокси, галоидалкил, галоген или диметиламино, причем все заместители могут комбинироваться независимо друг от друга.
Предпочтительными заместителями в бензольной, пиридиновой, пиразольной, тиофеновой или (алкилсульфонил)алкиламинной части являются алкил, алкокси, галоген, нитро, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксиаминокарбонил, галоидалкокси, галоидалкил, алкилкарбонил, алкоксиалкил, (алкилсульфонил)алкиламино. Такими подходящими сульфонилмочевинами являются, например,
В1) фенил- и бензилсульфонилмочевины и родственные соединения, например,
1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (хлорсульфурон),
1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)мочевина (хлоримуронэтил),
1-(2-метоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (метсульфуронметил),
1-(2-хлорэтоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (триасульфурон),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)мочевина (сульфометуронметил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-метилмочевина (трибенурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (бенсульфуронметил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-бис-(дифторметокси)-пиримидин-2-ил)мочевина (примисульфурон-метил),
3-(4-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метил-бензо[Ь]тиофен-7сульфонил)мочевина (ЕР-А-079683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метил-бензо[Ь]тиофен-7сульфонил)мочевина (ЕР-А-0079683),
3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-иод-фенилсульфонил)мочевина (АО 92/13845), метиловый эфир 2-[4-диметиламино-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2-илкарбамоилсульфамоил]-3-метил-бензойной кислоты (ΌΡΧ-66037, трифлусульфурон-метил), оксетан-3-иловый эфир 2-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)карбамоилсульфамоил]бензойной кислоты (СОА-277476, оксасульфурон), метиловый эфир 4-иод-2-[3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)уреидо-сульфонил]бензойной кислоты, натриевая соль (иодосульфурон-метил-натрий), метиловый эфир 2-[3 -(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метан-сульфониламинометил-бензойной кислоты (мезосульфурон-метил, АО 95/10507), ^^-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламино-бензамид (форамсульфурон, АО 95/01344),
1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил]мочевина (циносульфурон), метиловый эфир 2-[(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)карбамоилсульфамоил]бензойной кислоты (этаметсульфурон-метил),
1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(3,3,3-трифторпропил)фенилсульфонил]мочевина (просульфурон),
1-(4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-трифторметилбензолсульфонил)мочевина (тритосульфурон), ^[(4-метилпиримидин-2-ил)карбамоил]-2-нигробензолсульфонамид (моносульфурон), метил-2-[({[4-метокси-6-(метилтио)пиридин-2-ил]карбамоил}амино)сульфонил]бензоат;
В2) тиенилсульфонилмочевины, например, 1-(2-метоксикарбонилгиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил1,3,5-триазин-2-ил)мочевина(тифенсульфурон-метил),
В3) пиразолилсульфонилмочевины, например,
1-(4-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (пиразосульфурон-этил), метиловый эфир 3-хлор-5-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-метилпиразол-4карбоновой кислоты (галосульфурон-метил), метиловый эфир 5-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-(2-пиридил)пиразол-4карбоновой кислоты (ЫС-330, см. ВпдЫои Сгор Рго! СопГегепсе АееЖ 1991, т. 1, с. 45 и далее),
1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[1-метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)пиразол-5-ил-сульфонил]мочевина (ΌΡΧ-Α8947, азимсульфурон); ^[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамоил]-4-(5,5- 15 020453 диметил-4,5-дигидро-изоксазол-3 -ил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5 -сульфонамид;
В4) производные сульфондиамида, например, 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(Ы-метил-Ыметилсульфониламиносульфонил)мочевина (амидосульфурон) и ее структурные аналоги (ЕР-А-0131258 и Ζ. Рй. Кгапкй. Рй. 8с1ш1/. 8опДегйей XII, 1990, 489-497);
В5) пиридилсульфонилмочевины, например,
1-(3-Ы,Ы-диметиламинокарбонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (никосульфурон),
1-(3-этилсульфонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина(римсульфурон), метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-6-трифторметил-3-пиридинкарбоновой кислоты, натриевая соль (ΌΡΧ-ΚΕ 459, флупирсульфурон-метил-натрий),
3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(3-Ы-метилсульфонил-Ы-метил-аминопиридин-2-ил)сульфонилмочевина или ее соли (ΌΕ-Ά-4000503 и ΌΕ-Ά-4030577),
1- (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-(3-трифторметил-2-пиридилсульфонил)мочевина(флазасульфурон), натриевая соль 1 -(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3 -[3 -(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридилсульфонил]мочевины(трифлоксисульфурон-натрий);
(1К8,2К5;1К8,2К5)-1-{3-[(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоил)сульфамоил]-2-пиридил}-2фторпропил-метоксиацетат (флуцетосульфурон);
В6) алкоксифеноксисульфонилмочевины, например, 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(2-этоксифенокси)сульфонилмочевина или ее соли (этоксисульфурон);
В7) имидазолилсульфонилмочевины, например, 1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-(2-этилсульфонилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)сульфонилмочевина (ΜΟΝ 37500, сульфосульфурон), 1-(2-хлоримидазо[1,2а]пиридин-3-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (имазосульфурон); 2-хлор-Ы-[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)карбамоил]-6-пропилимидазо [1,2-Ь] пиридазин-3 -сульфонамид;
В8) фениламиносульфонилмочевины. например, 1-[2-(циклопропилкарбонил)фениламиносульфонил]-3(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)мочевина (циклосульфамурон); 1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[2(диметилкарбамоил)фенил-сульфамоил]мочевина (ортосульфамурон);
С) хлорацетанилиды, например, ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, диметенамидР, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор и тенилхлор;
Ό) тиокарбаматы, например, 8-этил-Ы,Ы-дипропилтиокарбамат (ЕРТС), З-этил-Ν,Νдиизобутилтиокарбамат (бутилате), циклоате, димепиперате, эспрокарб, молинате, орбенкарб, пебулате, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил, три-аллате, вернолате;
Ε) циклогександионоксимы, например, аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим;
Р) имидазолиноны, например, имазаметабенз-метил, имазапик, имазамокс, имазапир, имазаквин и имазетапир;
О) производные тиазолопиримидинсульфонамида, например, хлорансулам-метил, диклозулам, флоразулам, флуметсулам, метозулам и пенокссулам, т.е. 2-(2,2-дифторэтокси)-Ы-(5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5с]пиримидин-2-ил)-6-(трифторметил)бензолсульфонамид, и пирокссулам, т.е. Ы-(5,7-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидин-2-ил) -2 -метокси-4 -(трифторметил) -3 -пиридинсульфонамид;
Н) бензоилциклогександионы, например,
2- (2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)циклогексан-1,3-дион (8С-0051, сулкотрион),
2-(2-нитробензоил)-4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (ЕР-А-0274634),
2-(2-нитро-3 -метилсульфонилбензоил)-4,4-диметилциклогексан-1,3 -дион (νΟ 91/13548),
2-[4-(метилсульфонил) -2 -нитробензоил] -1,3 -циклогександион (мезотрион),
2-[2-хлор-3-(5-цианометил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-(этилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3 -(5 -цианометил-4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-(метилсульфонил)бензоил] - 1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3 -(5 -этоксиметил-4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-(этилсульфонил)бензоил] -1,3 -циклогександион,
2-[2-хлор-3 -(5 -этоксиметил-4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-(метилсульфонил)бензоил] - 1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]-4-(этилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]-4-(метилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион(темботрион),
2-[2-хлор-3-[(2,2-дифторэтокси)метил]-4-(этилсульфонил)бензоил]-1,3циклогександион,
2-[2-хлор-3-[(2,2-дифторэтокси)метил]-4-(метилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3-[(2,2,3,3-тетрафторпропокси)метил]-4-(этилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3-[(2,2,3,3-тетрафтор-пропокси)метил] -4-(метилсульфонил)бензоил] - 1,3-циклогександион,
- 16 020453
2-[2-хлор-3-(циклопропилметокси)-4-(этилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3-(циклопропилметокси)-4-(метилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
2-[2-хлор-3 -(тетрагидрофуран-2-илметоксиметил)-4-(этилсульфонил)бензоил] - 1,3-циклогександион, 2-[2-хлор-3 -(тетрагидрофуран-2-илметоксиметил)-4-(метилсульфонил)бензоил] - 1,3-циклогександион (тефурилтрион),
2-[2-хлор-3-[2-(2-метоксиэтокси)-этоксиметил] -4-(этилсульфонил)бензоил] - 1,3-циклогександион,
2- [2-хлор-3-[2-(2-метоксиэтокси)-этоксиметил]-4-(метилсульфонил)бензоил]-1,3-циклогександион,
3- ({2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)пиридин-3-ил}карбонил-бицикло[3.2.1]октан-2,4дион (УО 2001094339);
I) бензоилизоксазолы, например, 5-циклопропил-[2-(метилсульфонил)-4-(трифторметил)бензоил]изоксазол (изоксафлутол); (4-хлор-2-мезилфенил)(5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил)метанон (изоксахлортол);
1) бензоилпиразолы, например, 2-[4-(2,4-дихлор-м-толуоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4'метилацетофенон (бензофенап),
4- (2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-ил толуол-4-сульфонат (пиразолинат), 2-[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]ацетофенон (пиразоксифен);
5- гидрокси-1-метил-4-[2-(метилсульфонил)-4-трифторметил-бензоил]пиразол (УО 01/74785), 1-этил-5-гидрокси-4-[2-(метилсульфонил)-4-трифторметил-бензоил]пиразол (УО 01/74785),
1.3- диметил-5-гидрокси-4-[2-(метилсульфонил)-4-трифторметил-бензоил]пиразол (УО 01/74785), 1-этил-5-гидрокси-3-метил-4-[2-(метилсульфонил)-4-трифторметил-бензоил]пиразол (пирасульфотол) (УО 01/74785),
5-гидрокси-1-метил-4-[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]пиразол (УО 99/58509),
5-гидрокси-1-метил-4-[3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-2-метил-4-метилсульфонил-бензоил]пиразол (УО 99/58509),
1-этил-5-гидрокси-3-метил-4-[2-метил-4-метилсульфонил-3-(2-метокси-этиламино)бензоил]пиразол (УО 96/26206),
-циклопропил-5-гидрокси-1 -метил-4-[2-метил-4-метилсульфонил-3 -(2-метокси-этиламино)бензоил]пиразол (УО 96/26206),
-бензокси-1 -этил-4-[2 -метил-4 -метилсульфонил-3 -(2 -метокси-этиламино)бензоил] пиразол (У О
96/26206),
1-этил-5-гидрокси-4-(3-диметиламино-2-метил-4-метилсульфонил-бензоил)пиразол (УО 96/26206), 5-гидрокси-1-метил-4-(2-хлор-3-диметиламино-4-метилсульфонил-бензоил)пиразол (УО 96/26206), 1-этил-5-гидрокси-4-(3-аллиламино-2-хлор-4-метилсульфонил-бензоил)пиразол (УО 96/26206), 1-этил-5-гидрокси-4-(2-метил-4-метилсульфонил-3-морфолино-бензоил)пиразол (УО 96/26206), 5-гидрокси-1-изопропил-4-(2-хлор-4-метилсульфонил-3-морфолино-бензоил)пиразол (УО 96/26206),
-циклопропил-5 -гидрокси-1 -метил-4-(2-хлор-4-метилсульфонил-3 -морфолино-бензоил)пиразол (УО
96/26206),
1.3- диметил-5-гидрокси-4-(2-хлор-4-метилсульфонил-3-пиразол-1-ил-бензоил)пиразол (УО 96/26206),
1-этил-5-гидрокси-3-метил-4-(2-хлор-4-метилсульфонил-3-пиразол-1-ил-бензоил)пиразол (УО
96/26206),
1-этил-5-гидрокси-4-(2-хлор-4-метилсульфонил-3-пиразол-1-ил-бензоил)пиразол (УО 96/26206), (5-гидрокси-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)(3,3,4-триметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиен-5-ил)мета нон (И8 2002/0016262),
-метил-4-[(3,3,4-триметил-1,1 -диоксидо-2,3 -дигидро-1 -бензотиен-5-ил)карбонил] - 1Н-пиразол-5-илпропан-1-сульфонат (ИЗ 2002/0016262, УО 2002/015695);
3-(2-хлор-4-метилбензоил)-2-фенилтиобицикло[3.2.1]окт-2-ен-4-он (бензобициклон);
К) сульфониламинокарбонилтриазолиноны, например, натриевая соль 4,5-дигидро-3-метокси-4метил-5-оксо-Ы-(2-трифторметокси-фенилсульфонил)-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамида (флукарбазоннатрий), натриевая соль метилового эфира 2-(4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-3-пропокси-1Н-1,2,4-триазол- 17 020453
1-ил)карбоксамидосульфонилбензойной кислоты (пропоксикарбазон-Ыа); метил-4-[(4,5-дигидро-3метокси-4-метил-5-оксо-1Н- 1,2,4-триазол-1 -ил)карбонил-сульфамоил] -5 -метилтиофен-3 -карбоксилат (тиенкарбазон-метил);
Ь) триазолиноны, например, 4-амино-Ы-трет.-бутил-4,5-дигидро-3-изопропил-5-оксо-1,2,4-1Нтриазол-1-карбоксамид (амикарбазон),
2-(2,4-дихлор-5-проп-2-инилоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридин-3(2Н)-он (азафенидин), этиловый эфир (К8)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4-дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4триазол-1-ил)-4-фторфенил]пропионовой кислоты (карфентразон-этил),
2',4'-дихлор-5'-(4-дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метансульфонанилид (сулфентразон);
4-[4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-2-[(этилсульфонил)амино]5-фторбензолкарботиоамид (бенкарбазон);
М) фосфиновые кислоты и их производные, например, 4-[гидрокси(метил)фосфиноил]-Ьгомоаланил-Ь-аланил-Ь-аланин (биланафос), аммонийная соль ОЬ-гомоаланин-4-ил(метил)фосфиновой кислоты (глуфозинат-аммоний);
Ν) производные глицина, например, ^(фосфонометил)глицин и его соли (глифозат и соли, например, натриевая соль или изопропиламмониевая соль), ^(фосфонометил)глицин-тримезиумсоль (сульфозат);
O) производные пиримидинилоксипиридинкарбоновой кислоты; производные пиримидинилоксибензойной кислоты или производные пиримидинилтиобензойной кислоты, например, бензиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-пиридин-2-карбоновой кислоты (ЕР-А0249707), метиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-пиридин-2-карбоновой кислоты (ЕР-А0249707),
1-(этоксикарбонил-оксиэтил)овый эфир 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (ЕР-А-0472113),
2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси]бензойная кислота (биспирибак-натрий), изопропил-4-[[[2-[(4,6-диметокси-2-пиримидин)окси]фенил]метил]амино]бензоат(пирибамбенз-изопропил, АО 2002034724), пропил-4-[[[2-[(4,6-диметокси-2-пиримидин)окси]фенил]метил]амино]бензоат(пирибамбенз-пропил,
АО 2002034724), пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, пиримисульфан;
P) сложные эфиры 8-Щ-арил-Х-алкил-карбамоилметил)дитиофосфоновой кислоты, такие как δ-[Ν(4-хлорфенил)-И-изопропил-карбамоилметил]-О,О-диметил-дитиофосфат (анилофос);
О) триазиноны, например, 3-циклогексил-6-диметиламино-1-метил-1,3,5-триазин-2,4-(1Н,3Н)-дион (гексазинон), 4-амино-4,5-дигидро-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин-5-он (метамитрон), 4-амино-6-трет.бутил-4,5 -дигидро-3 -метилтио -1,2,4 -триазин-5 -о н (метрибузин);
К) пиридинкарбоновые кислоты, например, аминопиралид, клопиралид, флуроксипир, пиклорам и триклопир;
δ) пиридины, например, дитиопир и тиазопир;
Т) пиридинкарбоксамиды, например, дифлуфеникан и пиколинафен;
И) 1,3,5-триазины, например, аметрин, атразин, цианазин, диметаметрин, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин;
V) регуляторы роста растений, например, форхлорфенурон и тидиазурон,
А) кетоенолы, например, 8-(2,6-диэтил-п-толил)-1,2,4,5-тетрагидро-7-оксо-7Н-пиразоло[1,2й][1,4,5]оксадиазепин-9-ил 2,2-диметилпропионат (пиноксаден);
X) пиразолы, например, 3-[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)пиразол-4-илметилсульфонил]-4,5-дигидро-5,5-диметил-1,2-оксазол (пироксасульфон).
Гербициды групп от А до А известны, например, из названных выше работ и из ТНе РеШсИе Мапиа1, ТНе ΒτίΐίδΗ Сгор Рго1есйоп СоипсП, 14-е издание, 2006, или из е-РексШе Мапиа1, Vе^8^οη 4.0, ΒήίίδΗ Сгор Рго1есйоп СоипсП, 2006, или также из СошрепШиш о! РексЛе Соттоп Νηιικδ.
В случае применения в виде препаративных форм биологически активных веществ или совместных препаративных форм последние при необходимости содержат, как правило, обычные средства, улучшающее адгезию, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, пенетраторы, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, вещества-носители и красители, пеногасители, замедлители испарения, а также средства, влияющие на величину рН или вязкость.
Соединения общей формулы (I) и их комбинации с одним или несколькими названными пестицидами в зависимости от заданных физико-химических и биологических параметров могут входить в препаративные формы различного вида. В качестве типов препаративныхформ пригодны следующие:
концентраты для эмульсий, которые могут быть получены путем растворения биологически активных веществ в органическом растворителе, например, в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде,
- 18 020453 ксилоле или в более высоко кипящих углеводородах или смесях органических растворителей, с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторы). Подходящими эмульгаторами являются, например, кальциевые соли алкиларилсульфокислот, сложные эфиры полигликолей и жирных кислот, простые эфиры алкиларилполигликолей, простые эфиры алифатических спиртов и полигликолей, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, простые алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбита и сложные эфиры жирных кислот и полиоксиэтиленсорбита;
средства для распыления, которые могут быть получены путем размалывания биологически активных веществ вместе с тонко измельченными твердыми неорганическими или органическими веществами, например, тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, диатомовая земля, или порошкообразными веществами;
концентраты для суспензий на основе воды или масла, которые могут быть получены, например, путем мокрого размола с помощью бисерных мельниц; растворимые в воде порошки; растворимые в воде концентраты;
грануляты, такие как растворимые в воде грануляты, диспергируемые в воде грануляты, а также грануляты для внесения путем разбрасывания или внесения в почву;
порошки для распыления, которые наряду с биологически активными веществами содержат вещества для разбавления или инертные вещества и поверхностно-активные вещества;
капсюльные суспензии и микрокапсулы; препараты для ультрамалообъемного опрыскивания.
Названные выше типы препаративных форм известны специалисту и описаны, например, в К. Маг1епь, Бргау Эгу1пд НапбЬоок, 3-е издание, С.Сооб\\ап Иб., Лондон, 1979; А. уап Уа1кепЬигд, Реькабе БотшЕ-Шопь, Магсе1 Эеккег, Нью-Йорк, 1973; А1пиакег-КисЫег, Скепиьске Тескпо1од1е, т. 7, издательство С. Напьер Мюнхен, 4-е издание, 1986; Реггу'ь Скеписа1 Епдшеет'ь НапбЬоок, 5-е издание, МсСга\\-НП1, Нью-Йорк, 1973, стр. 8-57.
Необходимые вспомогательные средства для препаративных форм, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки также известны и описаны, например, в МсС’Шскеоп'ь Эе1егдеть апб ЕишЫПегь Аппиа1, МС РиЬ1. Согр., К1бде\уооб Ν.Ι; С. Магьбеп, 8о1уеп1ь Сшбе, 2-е издание, Iиΐе^ьс^еисе, Нью-Йорк 1963; Н. уоп О1ркеп, кИгобископ Ю С1ау Со11о1б Скетщбу, 2-е издание, 1. АПеу & Бопь, Нью-Йорк; Сгеп/Ласкепаккуе А1ку1епо\|баббик1е, Аьь. Уег1адьдеье11ьскай, Штуттгарт 1976; §1ь1еу апб Аооб, Епсус1ореб1а оГ БигГасе Аскуе АдеШь, Скет РиЬ1. Со. кю., Нью-Йорк 1964; Аабкпь, НапбЬоок оГ [пьес11с1бе ЭиЫ ЭбиеШь апб Сатегь, 2-е издание, Эаг1апб Воокь, Са1б^е11 Ν.Ι; Актакег-КксЫег, Скепиьске Тескпо1од1е, т. 7, издательство С. Напьег, Мюнхен, 4-е издание, 1986.
Кроме вышеупомянутых вспомогательных средств для препаративных форм средства для защиты полезных растений при необходимости могут содержать обычные средства, улучшающие адгезию, смачиватели, диспергаторы, пенетраторы, эмульгаторы, консерванты, антифризы, наполнители, веществаносители и красители, пеногасители, замедлители испарения, а также средства, влияющие на величину рН или вязкость.
В зависимости от типа препаративной формы средства защиты полезных растений содержат, как правило, от 0,1 до 99 мас.%, предпочтительно от 0,2 до 95 мас.%, одного или нескольких защитных средств общей формулы (I) или комбинации защитного средства и пестицида. Кроме того, они содержат от 1 до 99,9 мас.%, предпочтительно от 4 до 99,5 мас.%, одного или нескольких твердых или жидких добавок и от 0 до 25 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. В концентратах для эмульсий концентрация биологически активных веществ, т.е. концентрация защитного средства и/или пестицида, как правило, составляет от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 5 до 80 мас.%. Средства для распыления содержат обычно от 1 до 30 мас.%, предпочтительно от 5 до 20 мас.% биологически активных веществ. В порошках для распыления концентрация биологически активных веществ, как правило, составляет от 10 до 90 мас.%. В диспергируемых в воде гранулятах содержание биологически активных веществ лежит, например, в диапазоне от 1 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 80 мас.%.
Для применения препаративные формы, существующие в форме торгового качества составов, при необходимости разбавляют обычным образом, например, в случае порошков для распыления, концентратов для эмульсий, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов водой. Пылеподобные препаративные формы, грануляты, а также растворы для опрыскивания перед применением обычно немного разбавляют другими инертными веществами. С изменением внешних условий, таких как температура, влажность, тип используемого гербицида и т.п., изменяются необходимые нормы расхода защитных средств.
В нижеследующих примерах, которые поясняют, но не ограничивают изобретение, все количественные данные базируются на весе, если не определено ничего другого.
Примеры
1. Примеры препаративных форм
1.1. Средство для распыления
- 19 020453
Средство для распыления получают, смешивая 10 массовых частей соединения формулы (I) или смеси биологически активных веществ, состоящей из пестицида (например, гербицида) и защитного средства формулы (I), и 90 массовых частей талька в качестве инертного вещества и размельчая смесь в ударной мельнице.
1.2 Диспергируемый в воде порошок
Легко диспергируемый в воде гидрофильный порошок получают, смешивая 25 массовых частей соединения формулы (I) или смеси биологически активных веществ, состоящей из пестицида (например, гербицида) и защитного средства формулы (I), 64 массовые части содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, 10 массовых частей лигнинсульфокислого калия и 1 массовую часть олеоилметилтауринокислого натрия в качестве смачивателя и диспергатора и размалывая смесь на стержневой мельнице.
1.3 Диспергируемый в воде концентрат
Легко диспергируемый в воде концентрат для дисперсий получают, смешивая 20 массовых частей соединения формулы (I) или смеси биологически активных веществ, состоящей из пестицида (например, гербицида) и защитного средства формулы (I), с 6 массовыми частями простого эфира алкилфенола и полигликоля (®ΤήΙοη X 207), 3 массовыми частями простого эфира изотридеканола и полигликоля и 71 массовой частью парафинового минерального масла и размалывая смесь на тёрочно-шаровой мельнице до тонины помола менее 5 микрон.
1.4 Концентрат для эмульсии
Концентрат для эмульсии получают из 15 массовых частей соединения формулы (I) или смеси биологически активных веществ, состоящей из пестицида (например, гербицида) и защитного средства формулы (I), 75 массовых частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 массовых частей оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
1.5 Диспергируемый в воде гранулят
Диспергируемый в воде гранулят получают, смешивая 75 массовых частей защитного средства формулы (I) или смеси из пестицида и защитного средства формулы (I), 10 массовых частей лигнинсульфокислого кальция, 5 массовых частей лаурилсульфата натрия, 3 массовых части поливинилового спирта и 7 массовых частей каолина, размалывая смесь на стержневой мельнице и гранулируя порошок в кипящем слое путем разбрызгивания воды в качестве гранулирующей жидкости.
Диспергируемый в воде гранулят получают также, гомогенизируя 25 массовых частей защитного средства формулы (I) или смеси из пестицида и защитного средства формулы (I), 5 массовых частей 2,2'динафтилметан-6,6'-дисульфокислого натрия, 2 массовые части олеоиметилтауринокислого натрия, 17 массовых частей карбоната кальция, 50 массовых частей воды и 1 массовую часть поливинилового спирта на коллоидной мельнице, размельчая, затем размалывая на бисерной мельнице и распыляя полученную таким образом суспензию в скруббере и высушивая.
2. Примеры получения
Пример А1
Ы-циклобутил-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А1.1) 4-Бутокси-1,1,1 -трифторбут-3 -ен-2-он
При перемешивании и температуре 5°С смесь из 29,9 г (0,38 моль) пиридина и 50,0 г (0,38 моль) бутилвинилового эфира в 200 мл трихлорметана объединяли с 79,9 г (0,38 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты, растворенного в 100 мл трихлорметана. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь смешивали с 300 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и концентрировали. Получали 59 г (79% от теорет.) желтоватого масла.
'Н-ЯМР: |С1)С1;| 0,96 (ί, 3Н); 1,41 (т, 2Н); 1,73 (т, 2Н); 4,04 (ί, 2Н); 5,85 (4, 1Н); 7,90 (4, 1Н).
А1.2) Метиловый эфир 2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 2,15 г (94 ммоль) натрия в 300 мл метанола добавляли 15,3 г (78 ммоль) 4бутокси-1,1,1-трифторбут-3-ен-2-она и 9,13 г (78 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили с обратным холодильником 18 ч. После упаривания смеси остаток смешивали с водой и промывали дихлорметаном. Добавлением 2н раствора соляной кислоты подкисляли водную фазу до рН 2 и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания и упаривания экстракта оставалось 12 г (69% от теоретич.) бесцветного порошка.
Ή-ЯМР: |С1ХЪ| 4,03 (5, 3Н); 7,31 (4, 1Н); 8,39 (4, 1Н).
А1.3) 2-Оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновая кислота
Растворяли при комнатной температуре 4,73 г (21,4 ммоль) метилового эфира 2-оксо-6(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 45 мл метанола и 15 мл воды, смешивали с
- 20 020453
1,80 г (42,8 ммоль) литийгидроксида моногидрата и после этого 2 ч кипятили с обратным холодильником. После концентрирования смеси до объема примерно 15 мл промывали её дихлорметаном и добавлением 2н раствора соляной кислоты подкисляли водную фазу до рН 2. Снова экстрагировали дихлорметаном, органическую фазу сушили и упаривали. Получали 4,2 г (94% от теоретич.) бесцветного порошка.
!Н-ЯМР: [ΌΜδΟ] 7,41 (й, 1Н); 8,35 (й, 1Н).
А1.4) ^Циклобутил-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
После растворения 600 мг (2,9 ммоль) 2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 5 мл тетрагидрофурана и добавления 658 мг (4,1 ммоль) Ν,Ν-карбонилдиимидазола смесь выдерживали сначала 30 мин при комнатной температуре, а затем 30 мин кипятили с обратным холодильником. После чего добавляли по каплям раствор 247 мг (3,5 ммоль) циклобутиламина в 5 мл тетрагидрофурана и кипятили смесь с обратным холодильником еще 2 ч. После упаривания раствора досуха смешивали с этилацетатом, промывали 1н раствором соляной кислоты и водой, сушили и упаривали. После очистки колоночной хроматографией получали 160 мг (19% от теоретич.) светло-коричневого порошка.
’Н-ЯМР: [СОС13] 1,80 (т, 2Н); 2,00 (т, 2Н); 2,42 (т, 2Н); 4,55 (т, 1Н); 6,88 (й, 1Н); 8,65 (й,1Н); 9,50 (уш.л., 1Н).
Пример А2
6-[Хлор(дифтор)метил] -^(2-метоксиэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А2.1) 4-Бутокси-1-хлор-1,1-дифторбут-3-ен-2-он
При перемешивании при температуре 5°С смесь из 1,60 г (20,2 ммоль) пиридина и 2,1 г (20,2 ммоль) бутилвинилового эфира в 30 мл трихлорметана объединяли с 5,0 г (20,2 ммоль) ангидрида хлордифторуксусной кислоты, растворенного в 10 мл трихлорметана. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь смешивали с 100 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и концентрировали. Получали 3,4 г (80% от теорет.) желтоватого масла.
’Н-ЯМР: [СОС13] 0,90 (ί, 3Н); 1,35 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 4,20 (ί, 2Н); 6,04 (й, 1Н); 8,10 (й, 1Н).
А2.2) Метиловый эфир 6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 1,47 г (61 ммоль) натрия в 220 мл метанола добавляли 10 г (47 ммоль) 4бутокси-1-хлор-1,1-дифторбут-3-ен-2-она и 5,51 г (47 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили с обратным холодильником 21 ч. Добавлением 2н раствора соляной кислоты устанавливали рН 4-5 и после этого отгоняли примерно 200 мл. Оставшийся раствор экстрагировали этилацетатом, экстракт сушили и упаривали. Остаток растирали с диизопропиловым эфиром, фильтровали и сушили. Получали 7,4 г (66% от теорет.) бесцветного порошка.
’Н-ЯМР: [СОС13] 4,01 (5, 3Н); 7,30 (й, 1Н); 8,38 (й, 1Н); 11,5 (уш.л., 1Н).
А2.3а) 6-[Хлор(дифтор)метил] -2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 -карбоновая кислота
После растворения 1,70 г (74 ммоль) натрия в 250 мл метанола добавляли 13,1 г (61,7 ммоль) 4бутокси-1-хлор-1,1-дифторбут-3-ен-2-она и 7,22 г (61,7 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили 21 ч с обратным холодильником. После чего добавляли 250 мл воды и 2,9 г (67,9 ммоль) литийгидроксид-моногидрата и кипятили с обратным холодильником еще 2 ч. После упаривания смеси до объема около 200 мл промывали ее дихлорметаном и подкисляли водную фазу 2н раствором соляной кислоты до рН 2. Выпавшее в осадок твердое вещество отфильтровывали и сушили в вакууме: 9,3 г (68% от теоретич.).
А2.3Ь) 6-[Хлор(дифтор)метил] -2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 -карбоновая кислота
Кипятили 11,0 г (49,4 ммоль) 6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида с 77 мл 50%-ной серной кислоты с обратным холодильником в течение 7 ч. Затем выливали смесь в ледяную воду, осадок отфильтровывали и сушили. Получали 7,2 г (65% от теоретич.) желтоватого порошка.
Т. пл.: 145-147°С ’Н-ЯМР: [ΌΜδΟ] 7,36 (й, 1Н); 8,34 (й, 1Н).
А2.4) 6-[Хлор(дифтор)метил]-^(2-метоксиэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
После растворения 500 мг (2,2 ммоль) 6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 10 мл тетрагидрофурана и добавления 508 мг (3,1 ммоль) Ν,Νкарбонилдиимидазола смесь выдерживали сначала 30 мин при комнатной температуре, а затем кипятили с обратным холодильником 30 мин. После чего добавляли по каплям раствор 202 мг (2,7 ммоль) 2метоксиэтиламина в 2 мл тетрагидрофурана и кипятили смесь с обратным холодильником еще 2 ч. Раствор упаривали досуха, остаток смешивали с этилацетатом, промывали 1н раствором соляной кислоты и водой, сушили и упаривали. Получали 360 мг (54% от теоретич.) светло-коричневого порошка.
’Н-ЯМР: [СОС13] 3,40 (5, 3Н); 3,58 (т, 2Н); 3,67 (т, 2Н); 6,84 (й, 1Н); 8,62 (й, 1Н); 9,40 (уш.л., 1Н).
- 21 020453
Пример А3
Метил ^({6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)глицинат
После растворения 300 мг (1,34 ммоль) 6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 5 мл тетрагидрофурана и добавления 435 мг (2,68 ммоль) Ν,Νкарбонилдиимидазола смесь выдерживали сначала 30 мин при комнатной температуре, а затем кипятили с обратным холодильником 30 мин. После чего добавляли смесь 168 мг (1,34 ммоль) гидрохлорида метилового эфира глицина и кипятили смесь с обратным холодильником еще 2 ч. Раствор упаривали досуха, остаток смешивали с этилацетатом, промывали 1н раствором соляной кислоты и водой, сушили и упаривали. Получали 92 мг (23% от теоретич.) светло-коричневого порошка.
1Н-ЯМР: [ДМСО] 3,65 (5, 3Н); 4,12 (й, 2Н); 7,28 (й, уш.л., 1Н); 8,42 (й, 1Н); 9,25 (1, уш.л., 1Н); 13,6 (уш.л., 1Н)
Пример А4
N-(1 -Метилпролил)-2-оксо-6-(пентафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А4.1) 1-Бутокси-4,4,5,5,5-пентафторпент-1-ен-3-он
При перемешивании и температуре -10°С смесь из 8,11 г (102 ммоль) пиридина и 9,33 г (93,2 ммоль) бутилвинилового эфира в 200 мл дихлорметана соединяли с 17,0 г (93,2 ммоль) пентафторпропионилхлорида, растворенного в 20 мл дихлорметана. После чего перемешивали при комнатной температуре еще 15 ч. Затем реакционную смесь объединяли с 200 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и упаривали. Получали 18,9 г (82% от теоретич.) желтоватого масла.
1Н-ЯМР: [ДМСО] 0,85 (1, 3Н); 1,32 (т, 2Н); 1,63 (т, 2Н); 4,20 (1, 2Н); 6,06 (й, 1Н); 8,11 (й, 1Н).
А4.2) Этиловый эфир 2-оксо-6-(пентафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 0,56 г (24,4 ммоль) натрия в 150 мл этанола добавляли 5 г (20,3 ммоль) 1бутокси-4,4,5,5,5-пентафторпент-1-ен-3-она и 2,66 г (20,3 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили с обратным холодильником 6 ч. После упаривания реакционной смеси до объема примерно 50 мл смешивали ее с 500 мл 1н раствора соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. После высушивания и упаривания получали 2,3 г (40% от теоретич.) желтоватой смрлы.
1Н-ЯМР: |С1)С1;| 1,45 (1, 3Н); 4,50 (ц, 2Н); 7,35 (й, 1Н); 8,40 (й, 1Н); 11,4 (уш.л., 1Н).
А4.3) ^(1-Метилпропил)-2-оксо-6-(пентафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
Перемешивали при комнатной температуре 160 мг (0,56 ммоль) этилового эфира 2-оксо-6(пентафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 5 мл 2-бутиламина в течение 14 ч. После чего добавлением 1н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2, при этом выпадал бесцветный осадок. После фильтрования и высушивания получали 160 мг (91% от теорет.) продукта.
1Н-ЯМР: |СОС1;| 0,97 (1, 3Н); 1,22 (й, 3Н); 1,59 (т, 2Н); 4,10 (т, 1Н); 6,88 (й, 1Н); 8,72 (й, 1Н); 9,24 (й, уш.л., 1Н); 13,6 (уш.л.).
Пример А5
2-Оксо-6-(пентафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
После растворения 0,22 г (9,7 ммоль) натрия в 50 мл этанола добавляли 2 г (8,1 ммоль) 1-бутокси4,4,5,5,5-пентафторпент-1-ен-3-она и 0,86 г (8,1 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили с обратным холодильником 7 ч. После упаривания реакционную смесь смешивали с 1н раствором соляной кислоты. Выпавший при этом осадок отсасывали и сушили. Получали 1,9 г (94% от теоретич.) желтого порошка.
’Н-ЯМР: [ДМСО] 7,45 (й, 1Н); 8,15 (уш.л., 1Н); 8,45 (уш.л., 1Н); 8,50 (й, 1Н); 13,7 (уш.л., 1Н).
- 22 020453
Пример А6
№[(Диметиламино)метилен] -2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид Смешивали 1,00 г (4,85 ммоль) 2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида в 5 мл толуола с 0,87 г (7,28 ммоль) Ν,Ν-диметилформамид-диметилацеталя и кипятили 4 ч с обратным холодильником. После охлаждения выпавший осадок отсасывали и сушили: 0,5 г (39% от теоретич.).
Ή-ЯМР: |С1)С1;| 3,25 (5, 3Н); 3,35 (5, 3Н); 7,25 (й, 1Н); 8,58 (й, 1Н); 8,76 (5, 1Н);
13С-ЯМР. |С1)С1;| 35 (ЯМс2); 106 (С-5); 115 (С-3); 122 (д, СР3); 143 (С-4); 151 (С-6); 164 (Ν=ίΝ); 167 (С-2); 171 (ίΌΝ).
Пример А7
5-Хлор-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
Смешивали при комнатной температуре 300 мг (1,46 ммоль) 2-оксо-6-(трифторметил)-1,2дигидропиридин-3-карбоксамида в 5 мл 1,2-дихлорэтана и 2,3 г (0,25 мл) пиридина с 0,39 г (2,9 ммоль) сульфурилхлорида и затем кипятили 2 ч с обратным холодильником. После чего реакционную смесь смешали с 0,5н раствором соляной кислоты. После отделения органической фазы последнюю сушили и упаривали, при этом было получено 144 мг (41% от теоретич.) коричневатого порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 8,25 (уш.л., 1Н); 8,35 (уш.л., 1Н); 8,50 (5, 1Н); 13,8 (уш.л., 1Н);
13С-ЯМР. [ДМСО] 118 (С-5); 120 (С-6); 120,5 (д, СР3); 144 (С-4); 161 (С-2); 166 (СООМБ).
Пример А8
№Аллил-5-бром-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
А8.1) Метиловый эфир 5-бром-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
Суспензию 0,3 г (1,36 ммоль) метилового эфира 2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 10 мл ледяной уксусной кислоты смешивали при комнатной температуре с 0,36 г (2,04 ммоль) Ν-бромсукцинимида и затем кипятили 2 дня с обратным холодильником. После этого реакционную смесь смешивали с водой и экстрагировали дихлорметаном. Дальнейшую очистку после упаривания экстракта осуществляли с помощью препаративной ВЭЖХ. При этом получали 227 мг (56% от теоретич.) бесцветного порошка. !Н-ЯМР: [ДМСО] 3,85 (5, 3Н); 8,45 (5, 1Н); 12,80 (уш.л., 1Н); 13С-ЯМР. [ДМСО] 53 (ОСН3); 105 (С-3); 148 (С-4); 161 (С-2); 164 (СООМе).
А8.2) №Аллил-5 -бром-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
Перемешивали 250 мг (0,83 ммоль) метил-5-бром-2-оксо-6-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3карбоксилата при комнатной температуре в 5 мл аллиламина в течение 18 ч. После чего путем добавления 2н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2, при этом выпадал бесцветный осадок. После отсасывания и высушивания получали 134 мг (50% от теоретич.) продукта.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 3,94 (ί, 2Н); 5,18 (йй, 2Н); 5,89 (т, 1Н); 8,52 (5, 1Н); 8,85 (ί, уш.л., 1Н).
Пример А9
6-Дифторметил-Ы-изопропил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
А9.1) 4-Бутокси-1,1-дифторбут-3-ен-2-он
При перемешивании при температуре 5°С смесь из 4,41 г (4,5 мл, 55,7 ммоль) пиридина и 5,7 г (55,7 ммоль) бутилвинилового эфира в 330 мл трихлорметана соединяли с 10,0 г (55,7 ммоль) ангидрида дифторуксусной кислоты. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем реакци- 23 020453 онную смесь смешивали с 300 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и упаривали. Получали 5,7 г (57% от теоретич.) желтоватого масла.
’Н-ЯМР: |С1)С1;| 0,95 (ΐ, 3Н); 1,42 (т, 2Н); 1,72 (т, 2Н); 4,00 (ΐ, 2Н); 5,78 (ΐ, 1Н); 5,90 (6, 1Н); 7,85 (6, 1Н).
А9.2) Метиловый эфир 6-(дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 1,21 г (52,9 ммоль) натрия в 200 мл метанола добавляли 7,9 г (44 ммоль) 4бутокси-1,1-дифторбут-3-ен-2-она и 5,3 г (44 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили с обратным холодильником 15 ч. После упаривания смеси остаток смешивали с 100 мл 1н раствора соляной кислоты. Полученный осадок отсасывали и сушили: 7,4 г (82% от теоретич.).
’Н-ЯМР: [ДМСО] 3,82 (5, 3Н); 6,85 (ΐ, 1Н); 7,02 (6, уш.л., 1Н); 8,20 (6, 1Н); 12,4 (уш.л., 1Н).
А9.3) 6-(Дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновая кислота
Растворяли 7,4 г (36,4 ммоль) метилового эфира 6-(дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 100 мл метанола и смешивали с раствором 1,3 г (54,6 ммоль) гидроксида лития в 50 мл воды. После двухчасового кипячения с обратным холодильником смесь упаривали до объема примерно 50 мл и раствор промывали дихлорметаном. Затем подкисляли водную фазу 2н раствором соляной кислоты и экстрагировали этилацетатом. После высушивания и упаривания экстракта оставалось 5,6 г (82% от теоретич.) коричневатого порошка.
А9.4) 6-(Дифторметил)-Ы-изопропил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
После растворения 200 мг (1,1 ммоль) 6-(дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 25 мл тетрагидрофурана и добавления 206 мг (1,3 ммоль) Ν,Ν-карбонилдиимидазола смесь выдерживали сначала 30 мин при комнатной температуре и затем 30 мин кипятили с обратным холодильником. После чего прибавляли по каплям раствор 66 мг (1,1 ммоль) изопропиламина в 5 мл тетрагидрофурана и кипятили смесь с обратным холодильником еще 2 ч. После упаривания раствора досуха прибавляли этилацетат, промывали 2н раствором соляной кислоты и водой, сушили и упаривали. После очистки хроматографией на колонке получали 150 мг (61% от теоретич.) бесцветного порошка.
’Н-ЯМР: |С1)С1;| 1,25 (6, 6Н); 4,22 (т, 1Н); 6,55 (ΐ, 1Н); 6,69 (6, 1Н); 8,64 (6, 1Н); 9,42 (6, уш.л., 1Н); 13,0 (уш.л., 1Н).
Пример А10
6-(Г ептафторпропил)-2-оксо-^пропил-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А10.1) 1-Бутокси-4,4,5,5,6,6,6-гептафторгекс-1-ен-3-он
При перемешивании при -10°С смесь из 8,11 г (102 ммоль) пиридина и 9,33 г (93,2 ммоль) бутилвинилового эфира в 200 мл дихлорметана объединяли с 21,7 г (93,2 ммоль) гептафторбутирилхлорида, растворенного в 50 мл дихлорметана. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем соединяли смесь с 300 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и упаривали. Получали 28,2 г (82% от теоретич.) желтоватого масла, которое подвергали дальнейшим превращениям без дополнительной очистки.
’Н-ЯМР: |С1)С1;| 0,96 (ΐ, 3Н); 1,40 (т, 2Н); 1,75 (т, 2Н); 4,04 (ΐ, 2Н); 5,95 (6, 1Н); 7,93 (6, 1Н).
А10.2) Метиловый эфир 6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 2,63 г (114 ммоль) натрия в 250 мл метанола добавляли 28,2 г (95,5 ммоль) 1бутокси-4,4,5,5,6,6,6-гептафторгекс-1-ен-3-она и 11,18 г (95,5 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили с обратным холодильником 18 ч. После упаривания реакционной смеси остаток смешивали с водой и промывали дихлорметаном. Затем добавлением 2н раствора соляной кислоты подкисляли водную фазу до рН 2 и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания, упаривания и очистки экстракта хроматографированием на колонке оставалось 15,2 г (49% от теоретич.) желтого порошка.
’Н-ЯМР: |С1)С1;| 4,06 (5, 3Н); 7,35 (6, 1Н); 8,40 (6, 1Н); 11,4 (уш.л., 1Н).
А10.3) 6-(Гептафторпропил)-2-оксо-^пропил-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
Кипятили с обратным холодильником в течение 5 ч 250 мг (0,78 ммоль) метил-6(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксилата в 5 мл пропиламина. После чего добавлением 1н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2 и экстрагировали смесь дихлорметаном. После высушивания и упаривания получали 240 мг (88% от теоретич.) порошка бежевого цвета.
’Н-ЯМР: [ДМСО] 0,90 (ΐ, 3Н); 1,54 (т, 2Н); 3,25 (д, 2Н); 7,41 (6, 1Н); 8,40 (6, 1Н); 8,85 (уш.л., 1Н); 13,45 (уш.л., 1Н).
- 24 020453
Пример А11
N-Метил-2-оксо-6-( 1,1,2,2-тетрафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А11.1) 1-Бутокси-4,4,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-он
Смесь, состоящую из 14,4 г (182 ммоль) пиридина и 15,2 г (152 ммоль) бутилвинилового эфира в 250 мл дихлорметана, при перемешивании при 0°С объединяли с 25,0 г (152 ммоль) 3Нтетрафторпропионилхлорида, растворенного в 20 мл дихлорметана. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем смесь объединяли с 250 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и упаривали. Получали 12,5 г (36% от теоретич.) желтоватого масла.
1Н-ЯМР: [СЭС13] 0,96 (1, 3Н); 1,46 (т, 2Н); 1,75 (т, 2Н); 4,03 (1, 2Н); 6,00 (ά, 1Н); 6,09 (11, 1Н); 7,90 (ά, 1Н).
А11.2) Метиловый эфир 2-оксо-6-(1,1,2,2-тетрафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 1,39 г (60,3 ммоль) натрия в 500 мл метанола добавляли 11,5 г (50,3 ммоль) 1бутокси-4,4,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-она и 6,07 г (50,3 ммоль) метилмалонат-моноамида и смесь кипятили 6 ч с обратным холодильником. После упаривания реакционной смеси до объема около 100 мл смешивали ее с 500 мл 1н раствора соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. После высушивания и упаривания получали 10,3 г (67% от теоретич.) желтоватой смолы.
1Н-ЯМР: [СЭС13] 4,03 (5, 3Н); 6,40 (й, 1Н); 7,38 (ά, 1Н); 8,39 (ά, 1Н).
А11.3) ^Метил-2-оксо-6-( 1,1,2,2-тетрафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
Перемешивали в течение 14 ч 300 мг (1,19 ммоль) метилового эфира 2-оксо-6-(1,1,2,2тетрафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты при комнатной температуре в 3,3 мл 40%ного водного раствора метиламина. После этого добавлением 1н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2 и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания и упаривания экстракта получали 230 мг (77% от теоретич.) продукта.
1Н-ЯМР: [ДМСО] 2,83 (ά, 3Н); 6,81 (й, 1Н); 7,22 (уш.л., 1Н); 8,41 (ά, 1Н); 9,00 (уш.л., 1Н); 13,4 (уш.л., 1Н).
Пример А12
2-Оксо-Л-(2-пропинил)-6-( 1,1,2,2-тетрафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид Перемешивали в течение 14 ч при комнатной температуре 300 мг (1,19 ммоль) метилового эфира 2оксо-6-(1,1,2,2-тетрафторэтил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 3,3 мл (41 ммоль) пропаргиламина. После чего добавлением 1н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2 и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания и упаривания экстракта получали 280 мг (85% от теоретич.) продукта.
1Н-ЯМР: [ДМСО] 3,15 (1, 1Н); 4,13 (т, 2Н); 6,82 (11, 1Н); 7,18 (уш.л., 1Н); 8,41 (ά, 1Н); 9,35 (уш.л., 1Н); 13,3 (уш.л., 1Н).
Пример А13
5-Бром-6-(дифторметил)-^(2-метокси-1-метилэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
А 13.1) Метиловый эфир 5-бром-6-(дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-карбоновой кислоты
Растворяли 4,1 г (20 ммоль) метилового эфира 6-(дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 20 мл Ν,Ν-диметилформамида и при комнатной температуре смешивали с 5,35 г (30 ммоль) Ν-бромсукцинимида. После двухчасового перемешивания реакционную смесь смешивали с водой и экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Экстракт затем несколько раз промывали водой. После высушивания и упаривания получали в конце концов 3,7 г (65% от теоретич.) продукта.
!Н-ЯМР: [ДМСО] 3,83 (5, 3Н); 7,07 (1, 1Н); 8,34 (5, 1Н); 12,5 (5, уш.л, 1Н).
А 13.2) 5 -Бром-6 -(дифторметил)-И-(2 -метокси-1 -метилэтил) -2-оксо -1,2 -дигидропиридин-3 -карбоксамид
Перемешивали при комнатной температуре 334 мг (1,19 ммоль) метилового эфира 5-бром-6- 25 020453 (дифторметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 3,3 мл (41 ммоль) 2-амино-1мстоксипропана в течение 14 ч. После чего добавлением 1н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2 и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания и упаривания экстракта получали 360 мг (89% от теоретич.) продукта.
’Н-ЯМР: |С1)С1;| 1,27 (ά, 3Н); 3,40 (к, 3Н); 3,43 (т, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 6,85 (!, 1Н); 8,68 (к, 1Н); 9,42 (ά, уш.л., 1Н); 12,7 (уш.л., 1Н).
Пример А14
5-Бром-6-[хлор(дифтор)метил]-^(циклопропилметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
А14.1) Метиловый эфир 5-бром-6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
Растворяли 1,30 г (5,47 ммоль) метилового эфира 6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2дигидропиридин-карбоновой кислоты в 50 мл Ν,Ν-диметилформамида и смешивали при комнатной температуре с 1,46 г (8,21 ммоль) Ν-бромсукцинамида. После трехчасового перемешивания реакционную смесь смешивали с водой, при этом выпадал бесцветный осадок. После его отсасывания и высушивания получали 1,23 г (71% от теоретич.) продукта.
’Н-ЯМР: [ДМСО] 3,85 (к, 3Н); 8,45 (к, 1Н); 12,7 (к, уш.л, 1Н).
А14.2) 5-Бром-6-[хлор(дифтор)метил]-Н-(циклопропилметил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоксамид
Растворяли при комнатной температуре 350 мг (1,11 ммоль) метилового эфира 5-бром-6[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-карбоновой кислоты в 5 мл ацетонитрила и перемешивали с 0,5 мл аминометилциклопропана в течение 12 ч. После чего реакционную смесь соединяли с 1н раствором соляной кислоты и отсасывали выпавший при этом осадок. После высушивания осадка его снова смешивали с 1н раствором соляной кислоты, отсасывали и промывали водой. После высушивания получали 240 мг (62% от теоретич.) продукта.
’Н-ЯМР: [ДМСО] 0,25 (т, 2Н); 0,46 (т, 2Н); 1,04 (т, 1Н); 3,20 (!, 2Н); 8,55 (к, 1Н); 8,82 (!, уш.л., 1Н); 13,6 (уш.л., 1Н).
Пример А15
6-[Хлор(дифтор)метил]-Н-(1-этилпропил)-5-иод-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
А15.1) Метиловый эфир 6-[хлор(дифтор)метил]-5-иод-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
Растворяли 10,0 г (42,1 ммоль) метилового эфира 6-[хлор(дифтор)метил]-2-оксо-1,2дигидропиридинкарбоновой кислоты в 50 мл Ν,Ν-диметилформамида и при комнатной температуре смешивали с 6,32 г (63,1 ммоль) карбоната кальция и 20,5 г (126 ммоль) иодхлорида. После шестичасового перемешивания при 50°С реакционную смесь объединяли с водой, при этом выпадал бесцветный осадок, который промывали разбавленным раствором бисульфита натрия и водой. После отсасывания и высушивания получали 13,6 г (89% от теоретич.) продукта.
’Н-ЯМР: [ДМСО] 3,84 (к, 3Н); 8,61 (к, 1Н); 12,6 (к, уш.л., 1Н).
А15.2) 6-[Хлор(дифтор)метил] -Ν-( 1 -этилпропил)-5 -иод-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
Растворяли 400 мг (1,1 ммоль) метилового эфира 6-[хлор(дифтор)метил]-5-иод-2-оксо-1,2дигидропиридин-3-карбоновой кислоты при комнатной температуре в 5 мл ацетонитрила и перемешивали 12 ч с 0,5 мл 3-пентиламина. После чего объединяли реакционную смесь с 1н раствором соляной кислоты, отсасывали выпавший при этом осадок и промывали его водой. После высушивания получали 370 мг (72% от теоретич.) продукта.
’Н-ЯМР: [ДМСО] 0,87 (!, 6Н); 1,43 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н); 3,78 (т, 1Н); 8,55 (уш.л., 1Н); 8,67 (к, 1Н); 13,5 (уш.л., 1Н).
- 26 020453
Пример А16
5-Хлор-Ы,Ы-диэтил-6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
А16.1) Метиловый эфир 5-хлор-6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
Растворяли 16,7 г (52 ммоль) метилового эфира 6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 160 мл Ν,Ν-диметилформамида и при комнатной температуре смешивали с 7,08 г (52 ммоль) Ν-хлорсукцинимида. После трехчасового перемешивания при 50°С реакционную смесь соединяли с водой и экстрагировали несколько раз этилацетатом. Органическую фазу затем отделяли, промывали водой и сушили. Полученный сырой продукт после этого очищали препаративной обращенофазовой ВЭЖХ (КР-НРЬС). Получали 10,1 г (54% от теоретич.) продукта в виде бесцветного порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 3,85 (5, 3Н); 8,35 (5, 1Н); 12,8 (5, уш.л., 1Н).
А16.2) 5Хлор-6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновая кислота
Растворяли 1,54 г (4,33 ммоль) метилового эфира 5-хлор-6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2дигидропиридин-3-карбоновой кислоты в 23 мл метанола и смешивали с раствором 0,16 г (6,5 ммоль) гидроксида лития в 13 мл воды. После двухчасового кипячения с обратным холодильником метанол отгоняли, а оставшийся водный раствор промывали дихлорметаном. После чего подкисляли водную фазу 2н раствором соляной кислоты и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания и упаривания экстракта получали 1,45 г (98% от теоретич.) коричневатого порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 8,30 (5, 1Н).
А16.3) 5 -Хлор-Ν,Ν-диэтил-6-(гептафторпропил) -2-оксо -1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
После растворения 355 мг (1,04 ммоль) 5-хлор-6-(гептафторпропил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоновой кислоты в 30 мл тетрагидрофурана и добавления 337 мг (2,08 ммоль) Ν,Νкарбонилдиимидазола смесь выдерживали сперва 30 мин при комнатной температуре и затем 30 мин кипятили с обратным холодильником. После чего добавляли 152 мг (0,22 мл, 2,08 ммоль) диэтиламина и кипятили реакционную смесь с обратным холодильником еще 2 ч. После упаривания раствора досуха добавляли дихлорметан, промывали 1н раствором соляной кислоты и водой, сушили и упаривали. Получали 300 мг (72% от теоретич.) продукта.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 1,03 (ΐ, 3Н); 1,15 (ΐ, 3Н); 3,12 (ц, 2Н); 3,45 (ц, 2Н); 8,05 (5, 1Н); 12,5 (уш.л., 1Н).
Пример А17
6-(2-Хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-Ы-этил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А17.1) 1-Бутокси-5-хлор-4,4,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-он
При перемешивании при 0°С смесь из 3,97 г (50,2 ммоль) пиридина и 5,03 г (50,2 ммоль) бутилвинилового эфира в 80 мл хлороформа объединяли с 10,0 г (50,2 ммоль) 3хлортетрафторпропионилхлорида, растворенного в 20 мл хлороформа. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь соединяли с 100 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и упаривали. Получали 10,4 г (78% от теоретич.) желтоватого масла.
Ή-ЯМР: [СЭС13] 0,96 (ΐ, 3Н); 1,43 (т, 2Н); 1,75 (т, 2Н); 4,04 (ΐ, 2Н); 5,97 (й, 1Н); 7,91 (й, 1Н).
А17.2) Метиловый эфир 6-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты
После растворения 0,32 г (13,7 ммоль) натрия в 50 мл метанола добавляли 3,0 г (11,4 ммоль) 1бутокси-5-хлор-4,4,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-она и 1,34 г (11,4 ммоль) метилмалонат-моноамида и кипятили смесь 6 ч с обратным холодильником. После упаривания реакционной смеси до объема примерно 30 мл её смешивали с 50 мл 1н раствора соляной кислоты и затем экстрагировали несколько раз этилацетатом. После высушивания и упаривания полученный остаток смешивали с диэтиловым эфиром и фильтровали. После упаривания фильтрата получали 1,74 г (52% от теоретич.) желтоватого порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 3,84 (5, 3Н); 7,44 (й, 1Н); 8,32 (й, 1Н); 12,4 (уш.л., 1Н).
А17.3) 6-(2-Хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-Ы-этил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
Перемешивали 300 мг (1,04 ммоль) метилового эфира 6-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2дигидропиридин-3-карбоновой кислоты при комнатной температуре в 5 мл водного раствора этиламина (70%) в течение 14 ч. После чего добавлением 1н раствора соляной кислоты устанавливали рН 2 и экстрагировали дихлорметаном. После высушивания и упаривания экстракта получали 310 мг (98% от теоре- 27 020453 тич.) продукта.
Ή-ЯМР: | СПС1Д 1,27 (1, 3Н); 3,50 (т, 2Н); 6,88 (6, 1Н); 8,68 (6, 1Н); 9,32 (уш.л., 1Н); 12,6 (уш.л.,
1Н).
Пример А18
5-Бром-6-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид А18.1) 6-(2-Хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид После растворения 0,53 г (22,8 ммоль) натрия в 50 мл метанола добавляли 5,0 г (19,0 ммоль) 1бутокси-5-хлор-4,4,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-она и 2,0 г (19,0 ммоль) диамида малоновой кислоты и кипятили реакционную смесь с обратным холодильником 6 ч. После упаривания смеси остаток смешивали с 1н раствором соляной кислоты. Выпавший при этом осадок отсасывали и сушили. Получили 3,8 г (73% от теоретич.) коричневатого порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 7,42 (уш.л., 1Н); 8,10 (уш.л., 1Н); 8,40 (уш.л., 1Н); 8,46 (6, 1Н); 13,6 (уш.л., 1Н). А18.2) 5-Бром-6-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид Растворяли 0,49 г (1,8 ммоль) 6-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3карбоксамида в 5 мл Ν,Ν-диметилформамида и при комнатной температуре смешивали с 0,48 г (2,7 ммоль) Ν-бромсукцинимида. После двухчасового перемешивания при комнатной температуре добавляли к реакционной смеси воду, при этом выпадал осадок. После отсасывания, промывания водой и высушивания получали 610 мг (96% от теоретич.) продукта в виде желтоватого порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 8,25 (уш.л., 1Н); 8,35 (уш.л., 1Н); 8,61 (к, 1Н); 13,7 (уш.л., 1Н).
Пример А19
6-(1 -Хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 -карбоксамид
А19.1) 1-Бутокси-4-хлор-4,5,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-он
Смесь из 4,19 г (50,0 ммоль) пиридина и 4,83 г (48,2 ммоль) бутилвинилового эфира в 75 мл дихлорметана смешивали по каплям при перемешивании при 0°С с 9,59 г (48,2 ммоль) 2хлортетрафторпропионилхлорида. После чего перемешивали еще 15 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь промывали 1н раствором соляной кислоты и 2x100 мл воды, органическую фазу отделяли, сушили и упаривали. Получали 6,33 г (50% от теоретич.) коричневого масла.
Ή-ЯМР: |С1)С1;| 0,97 (1, 3Н); 1,48 (т, 2Н); 1,75 (т, 2Н); 4,03 (1, 2Н); 5,98 (6, 1Н); 7,89 (6, 1Н).
А19.2) 6-(1-Хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид
После растворения 0,33 г (14,4 ммоль) натрия в 50 мл метанола добавляли 3,16 г (12,03 ммоль) 1бутокси-4-хлор-4,5,5,5-тетрафторпент-1-ен-3-она и 1,27 г (12,03 ммоль) диамида малоновой кислоты и реакционную смесь кипятили 7 ч с обратным холодильником. После упаривания смеси к ней добавляли 1н раствор соляной кислоты. Выпавший при этом осадок отсасывали и сушили. Получили 380 мг (12% от теоретич.) желтоватого порошка.
Ή-ЯМР: [ДМСО] 7,45 (6, 1Н); 8,14 (уш.л., 1Н); 8,42 (уш.л., 1Н); 8,48 (6, 1Н); 13,7 (уш.л., 1Н).
В нижеследующей табл. 1 приведен для примера ряд соединений общей формулы (I), которые могут быть получены по аналогии с приведенными выше примерами от А1 до А10 и с использованием вышеупомянутых методов. Аббревиатуры в таблице означают
Ви = бутил Εί = этил
Ме = метил РН - фенил
Рг = пропил
ί = изо в = вторичный
ί = третичный с = цикл о
Ьг. = уширенная линия (уш.л.)
- 28 020453
В соответствии с этим для сложных выражений действительны такие сокращения, как
1Рг = изопропил
|Ви = изобутил
зВи = втор.-бутил
1Ви = трет.-бутил
сРг = циклопропил
сРепСу! = циклопентил
сНеху! = цик ло гексил
Если в таблице алкильный остаток приведен без других обозначений, то речь идет о неразветвленном алкильном остатке, т.е., например, Ви = н-Ви = н-бутил.
Числовые индексы в формульных выражениях в таблице не приведены снизу, а расположены в той же высоте строки и приведены тем же размером шрифта, как и атомный символ.
Например, формула СР3 в таблице соответствует формуле СР3 в соответствии с обычным способом написания с подстрочными индексами или формула СН2СН(СН2СН3)2 соответствует формуле СН2СН(СН2СН3)2 с подстрочными индексами.
Для некоторых соединений (I) из табл. 1 указаны физико-химические данные в табл. 2 (как правило, данные спектров !Н-ЯМР). Отнесение данных к соединениям при этом происходит по номеру примера в соответствии с табл. 1.
Таблица 1. Соединения формулы (I)
О
Н
Пример К1 к2 к3 к4
1 СРЗ н н Ме
2 СРЗ н н ЕС
3 СРЗ н н Рг
4 СРЗ н н сРг
5 СРЗ н н сРг
6 СРЗ н н Ви
7 СРЗ н н сВи
8 СРЗ н н СВи
9 СРЗ н Ме Ме
10 СРЗ н Ме ЕС
11 СРЗ н Ме Ви
12 СРЗ н Ме Рг
13 СРЗ н Ме ιΡγ
14 СРЗ н ЕС ЕС
15 СРЗ н Ес Рг
16 СРЗ н ЕС ϊΡγ
17 СРЗ н Рг Рг
18 СРЗ н Н циклопентил
19 СРЗ н Н циклогексил
20 СРЗ н Н СН2(СН2)ЗСНЗ
21 СРЗ н Н СН2(СН2)4СНЗ
22 СРЗ н н СН2-сРг
23 СРЗ н н СН2-С.Ч
24 СРЗ н н СН2-С(СНЗ)3
25 СРЗ н н СН2СР2СРЗ
26 СРЗ н н СН2СРЗ
27 СРЗ н н СН2(СГ2)2СРЗ
28 СРЗ н н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
29 СРЗ н н СН2С(СНЗ)2СН2Р
30 СРЗ н н СН2СН(СНЗ)2
31 СРЗ н н СН2СН(СН2СНЗ)2
32 СРЗ н н СН2СН2СН(СНЗ)2
- 29 020453
33 СРЗ н н СН2СН2С(СНЗ)3
34 СРЗ н н СН2СН=СН2
35 СРЗ н Ме СН2СН=СН2
36 СРЗ н СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
37 СРЗ н н СН2СН=СНСНЗ
38 СРЗ н н СН2-С(СНЗ)=СН2
39 СРЗ н н СН2-С-СН
40 СРЗ н Ме СН2-ОСН
41 СРЗ н н СН(СНЗ)СН2СНЗ
42 СРЗ н н СН(СНЗ)сРг
43 СРЗ н н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
44 СРЗ н н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
45 СРЗ н н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
46 СРЗ н н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
47 СРЗ н н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
48 СРЗ н н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
49 СРЗ н н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
50 СРЗ н н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
51 СРЗ н н СН(СН2СНЗ)2
52 СРЗ н н С(СНЗ)2СН2СНЗ
53 СРЗ н н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
54 СРЗ н н СН2-СН(ОМе)2
55 СРЗ н н СН2-СН(ОЕ1)2
56 СРЗ н н СН2СН2-ОН
57 СРЗ н н СН2СН2-ОМе
58 СРЗ н Ме СН2СН2-ОМе
59 СРЗ н н СН2СН2-ОЕГ
60 СРЗ н н СН2СН2-8Ме
61 СРЗ н н СП2СН2-СХ1
62 СРЗ н н СН2СН2-ЫМе2
63 СРЗ н н СН2СН2-морфолин-4-ил
64 СРЗ н н СН(СНЗ)СН2-ОМе
65 СРЗ н н СН(СНЗ)СН2-1ММе2
66 СРЗ н н СН2СН2СН2-ОМе
67 СРЗ н н СН2СН2СН2-5Ме
68 СРЗ н н СН2СН2СН2-ОЕ1
69 СРЗ н н СН2СН2СН2-О1Рг
70 СРЗ н н СН2СН2СН2-ОВи
71 СРЗ н н СН2-СООСНЗ
- 30 020453
72 СРЗ н Ме СН2-СООСНЗ
73 СРЗ н н СН(СНЗ)СООМе
74 СРЗ н н СН(СНЗ)СООЕ1
75 СРЗ н н СН2СН2-СООСНЗ
76 СРЗ н н СН(СООСНЗ)2
77 СРЗ н н СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
78 СРЗ н н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
79 СРЗ н н О-СН2СНЗ
80 СРЗ н Ме О-СНЗ
81 СРЗ н н О-СП2СНСН2
82 СРЗ н н О-(Ви
83 СРЗ н н О-Рг
84 СРЗ н н О-СН2сРг
85 СРЗ н н О-СН2СН(СНЗ)2
86 СРЗ н н О-СН2СРЗ
87 СРЗ н н О-СН(СНЗ)сРг
88 СРЗ н н О-СН2СН2С1
89 СРЗ н н О-СН2С=СН '
90 СРЗ н н О-СН2С=ССНЗ
91 СРЗ н н О-СН(СНЗ)С=СН
92 СРЗ н н СН2-РН
93 СРЗ н Ме СН2-РР
94 СРЗ н н СН2-пиридин-3 -ил
95 СРЗ н н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
96 СРЗ н н СН(СНЗ)РЬ
97 СРЗ н н СН2СН2-РН
98 СРЗ н н СН2-2-СРЗ-РЬ
99 СРЗ н н СН2СН2СНР62 ,
100 СРЗ н морфолип-4-ил
101 СРЗ н пиперидин-1-ил
102 СРЗ н тиазолидин-3-ил
103 СРЗ н пиррол иди н/1 -ил
104 СРЗ н 2-метил-пирролидин-1 -ил
105 СРЗ н =СНЖ(СНЗ)2
106 СРЗ н =С(СНЗ)Б(СНЗ)2
107 СРЗ н =С11-М(С2Н5)2
108 СРЗ н =С(СНЗ)Ы(С2Н5)2
109 СРЗ н =СН-пиперидин
НО СРЗ н =СН-морфолин
- 31 020453
111 СРЗ Н =СН-пирролидин
112 СРЗ Н Н индан-1-ил
113 СРЗ Н Н тетрагидрофуран-2-илметил
114 СР2С1 Н Н Н
115 СР2С1 Н Н Ме
116 СР2С1 Н н Е1
117 СР2С1 Н н Рг
118 СР2С1 Н н ιΡγ
119 СР2С1 Н н сРг
120 СР2С1 Н н Ви
121 СР2С1 н н сВи
122 СР2С1 н н (Ви
123 СР2С1 н Ме Ме
124 СР2С1 н Ме Е(
125 СР2С1 н Ме Ви
126 СР2С1 н Ме Рг
127 СР2С1 н Ме 1Рг
128 СР2С1 н Е( Е(
129 СР2С1 н Е1 Рг
130 СР2С1 н Е1 1Рг
131 СР2С1 н Рг Рг
132 СР2С1 н Н циклопентил
133 СР2С1 н н цикпогексил
134 СР2С1 н н СН2(СН2)ЗСНЗ
135 СР2С1 н н СН2(СН2)4СНЗ
136 СР2С1 н н СН2-сРг
137 СР2С1 н н СН2-С19
138 СР2С1 н н СН2-С(СНЗ)3
139 СР2С1 н н СН2СР2СРЗ
140 СР2С1 н н СН2СРЗ
141 СР2С1 н н СН2(СР2)2СРЗ
142 СР2С1 н н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
143 СР2С1 н н СН2С(СНЗ)2СН2Р
144 СР2С1 н н СН2СН(СНЗ)2
145 СР2С1 н н СН2СН(СН2СНЗ)2
146 СР2С1 н н СН2СН2СН(СНЗ)2
147 СР2С1 н н СН2СН2С(СНЗ)3
148 СГ2С1 н н СН2СН=СН2
149 СР2С1 н Ме СН2СН=СН2
- 32 020453
150 СР2С1 Η СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
151 СР2С1 Η Η СН2СН=СНСНЗ
152 СР2С1 Η Η СН2-С(СНЗ)=СН2
153 СР2С1 Η Η СП2-С=С’Н
154 СР2С1 Η Ме СН2-ОСН
155 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
156 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)сРг
157 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
158 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
159 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
160 СР2С1 Η Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
161 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
162 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
163 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
164 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
165 СР2С1 Η Η СН(СН2СНЗ)2
166 СР2С1 Η Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
167 СР2С1 Η Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
168 СР2С1 Η Η СН2-СН(ОМе)2
169 СР2С1 Η Η СН2-СН(ОЕх)2
170 СР2С1 Η Η СН2СН2-ОН
171 СР2С1 Η Η СН2СН2-ОМе
172 СР2С1 Η Ме СН2СН2-ОМе
173 СР2С1 Η Η СН2СН2-ОЕ1
174 СР2С1 Η Η СН2СН2-5Ме
175 СР2С1 Η Η СН2СН2-СИ
176 СР2С1 Η Η СН2СН2-ИМе2
177 СР2С1 Η Η СН2СН2-морфолин-4-ил
178 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
179 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2-ММе2
180 СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ОМе
181 СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-8Ме
182 СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ОЕ(
183 СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-О1РГ
184 СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ОВи
185 СР2С1 Η Η СН2-СООСНЗ
186 СР2С1 Η Ме СН2-СООСНЗ
187 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СООМе
188 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
- 33 020453
189 СР2С1 Η Η СН2СН2-СООСНЗ
190 СР2С1 Η Η СН(СООСНЗ)2
191 СР2С1 Η Η СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
192 СР2С1 Η Η СН(СООМе)СН(СНЗ)2
193 СР2С1 Η Η О-СН2СНЗ
194 СР2С1 Η Ц о-снз
195 СР2С1 Η Й О-СН2СН=СН2
196 СР2С1 Η Η О-(Ви
197 СР2С1 Η Η О-Рг
198 СР2С1 Η Η О-СН2сРг
199 СР2С1 Η Η О-СН2СН(СНЗ)2
200 СР2С1 Η Η О-СН2СРЗ
201 СР2С1 Η Η О-СН(СНЗ)сРг
202 СР2С1 Η Η О-СН2СН2С1
203 СР2С1 Η Η 0-СН2ОСН
204 СР2С1 Η Η О-СН2С=ССНЗ
205 СР2С1 Η Η О-СН(СНЗ)С=СН
206 СР2С1 Η Η СН2-РН
207 СР2С1 Η Ме СН2-РЕ
208 СР2С1 Η Η СН2-пиридин-3 -ил
209 СР2С1 Η Η . СН2-6-С1-пиридин-3-ил
210 СР2С1 Η Η СН(СНЗ)РЬ
211 СР2С1 Η Η СН2СН2-РН
212 СР2С! Η Η СН2-2-СРЗ-РН
213 СР2С1 Η Η СН2СН2СНРЬ
214 СР2С1 Η морфолин-4-ил
215 СР2С1 Η пиперидин-1-ил
216 СР2С1 Η тиазолидин-3-ил
217 СР2С1 Η пирролидин-1-ил
218 СР2С1 Η 2-метил-пирролидин-1 -ил
219 СР2С1 Η =СН-Ы(СНЗ)2
220 СР2С1 Η =С(СНЗ)1\1(СНЗ)2
221 СР2С1 Η =СН-Ч(С2Н5)2
222 СР2С1 Η =С(СНЗ)М(С2Н5)2
223 СР2С1 Η =СН-пиперидин
224 СР2С1 Η =СН-морфолин
225 СР2С1 Η =СН-пирролидин
226 СР2С1 Η Н индан-1-ил
227 СР2С1 Η н тетрагидрофуран-2-илметил
- 34 020453
228 СНР2 Η Η н
229 СНР2 Η Η Ме
230 СНР2 Η Η Εί
231 СНР2 Η Η Рг
232 СНР2 Η Η ϊΡγ
233 СНР2 Η Η сРг
234 СНР2 Η Η Ви
235 СНР2 Η Η сВи
236 СНР2 Η Η 1Ви
237 СНР2 Η Ме Ме
238 СНР2 Η Ме Εί
239 СНР2 Η Ме Ви
240 СНР2 Η Ме Рг
241 СНР2 Η Ме ϊΡγ
242 СНР2 Η Е1 Εί
243 СНР2 Η Е1 Рг
244 СНР2 Η Е1 ϊΡγ
245 СНР2 Η Рг Рг
246 СНР2 Η Н циклопентил
247 СНР2 Η Н циклогексил
248 СНР2 Η Н СН2(СН2)ЗСНЗ
249 СНР2 Η Н СН2(СН2)4СНЗ
250 СНР2 Η Н СН2-сРг
251 СНР2 Η Н СН2-СИ
252 СНР2 Η Н СН2-С(СНЗ)3
253 СНР2 Η Н СН2СР2СРЗ
254 СНР2 Η Н СН2СРЗ
255 СНР2 Η Н СН2(СР2)2СРЗ
256 СНР2 Η Н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
257 СНР2 Η Н СН2С(СНЗ)2СН2Р
258 СНР2 Η Н СН2СН(СНЗ)2
259 СНР2 Η Н СН2СН(СН2СНЗ)2
260 СНР2 Η Н СН2СН2СН(СНЗ)2
261 СНР2 Η Н СН2СН2С(СНЗ)3
262 СНР2 Η Н СН2СН=СН2
263 СНР2 Η Ме СН2СН=СН2
264 СНР2 Η СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
265 СНР2 Η н СН2СН=СНСНЗ
266 СНР2 Η н СН2-С(СНЗ)=СН2
- 35 020453
267 СНГ2 Η Η СН2-С=СН
268 СНР2 Η Ме СН2-С=СН
269 СНГ2 Η Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
270 СНГ2 Η Η СН(СНЗ)сРг
271 СНР2 Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
272 СНР2 Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
273 СНР2 Η Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
274 СНР2 Η Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
275 СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
276 СНР2 Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
277 СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
278 СНР2 Η Η СН(СНЗ )СН2СН2СН(СНЗ)2
279 СНР2 Η Η СН(СН2СНЗ)2
280 СНР2 Η Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
281 СНГ2 Η Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
282 СНР2 Η Η СН2-СН(ОМе)2
283 СНР2 Η Η СН2-СН(ОЕ1)2
284 СНР2 Η Η СН2СН2-ОН
285 СНР2 Η Η СН2СН2-ОМе
286 СНР2 Η Η СН2СН2-ОЕ1
287 СНР2 Η Η СН2СН2-ЗМе
288 СНР2 Η Η СН2СН2-СИ
289 СНР2 Η Η СН2СН2-1ЧМе2
290 СНР2 Η Η СН2СН2-морфолин-4-ил
291 СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
292 СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2-ИМе2
293 СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ОМе
294 СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ЗМе
295 СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ОЕ1
296 СНР2 Η Η СН2СН2СН2-СНРг
297 СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ОВи
298 СНР2 Η Η СН2-СООСНЗ
299 СНР2 Η Ме СН2-СООСНЗ
300 СНР2 Η Η СН(СНЗ)ССЮМе
301 СНР2 Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
302 СНР2 Η Η СН2СН2-СООСНЗ
303 СНР2 Η Η СН(СООСНЗ)2
304 СНР2 Η Η СН(СООЕ0СН2-СН(СНЗ)2
305 СНР2 Η Η СН(СООМе)СН(СНЗ)2
- 36 020453
306 СНР2 Η Η О-СН2СНЗ
307 СНР2 Η Η О-СНЗ
308 СНР2 Η Η О-СН2СН=СН2
309 СНР2 Η Η О-1Ви
310 СНР2 Η Η О-Рг
311 СНР2 Η Η О-СН2сРг
312 СНР2 Η Η О-СН2СН(СНЗ)2
313 СНР2 Η Η О-СН2СРЗ
314 СНР2 Η Η О-СН(СНЗ)сРг
315 СНР2 Η Η О-СН2СН2С1
316 СНР2 Η Η О-СН2С=СН
317 СНР2 Η Η 0-СН2ОССНЗ
318 СНР2 Η Η О-СН(С'НЗ)С=СН
319 СНР2 Η Η СН2-РН
320 СНР2 Η Ме СН2-РН
321 СНР2 Η Η СН2-пиридин-3-ил
322 СНР2 Η Η СН2-6-С1-пиридин-3 -ил
323 СНР2 Η Η СН(СНЗ)РЬ
324 СНР2 Η Η СН2СН2-РН
325 СНР2 Η Η СН2-2-СРЗ-РЕ
326 СНР2 Η Η СН2СН2СНРЬ
327 СНР2 Η морфолин-4-ил
328 СНР2 Η пиперидин-1 -ил
329 СНР2 Η тиазолидин-3-ил
330 СНР2 Η пирролидин-1-ил
331 СНР2 Η 2-метил-пирролидин-1 -ил
332 СНР2 Η =СН-Ы(СНЗ)2
333 СНР2 Η =С(СНЗ)Ч(СНЗ)2
334 СНР2 Η =СН-1Ч(С2Н5)2
335 СНР2 Η =С(СНЗ)Е(С2115)2
336 СНР2 Η =СН-пиперидин
337 СНР2 Η =СН-морфолин
338 СНР2 Η =СН-пирролидин
339 СНР2 Η Н индан-1-ил
340 СНР2 Η Н тетрагидрофуран-2-илметил
341 СР2СРЗ Η Н Н
342 СР2СРЗ Η Н Ме
343 СР2СГЗ Η Н Е1
344 СР2СРЗ Η Н Рг
- 37 020453
345 СР2СРЗ Η Η ΪΡγ
346 СР2СРЗ Η Η сРг
347 СР2СРЗ Η Η Ви
348 СР2СРЗ Η Η сВи
349 СР2СРЗ Η Η /Ви
350 СР2СРЗ Η Ме Ме
351 СР2СРЗ Η Ме Е1
352 СР2СРЗ Η Ме Ви
353 СР2СРЗ Η Ме Рг
354 СР2СРЗ Η Ме 1Рг
355 СР2СРЗ Η Е1 Е1
356 СР2СРЗ Η Е1 Рг
357 СР2СРЗ Η ΕΙ ΪΡγ
358 СР2СРЗ Η Рг Рг
359 СР2СРЗ Η Н циклопентил
360 СР2СРЗ Η Н циклогексил
361 СР2СРЗ Η Н СН2(СН2)ЗСНЗ
362 СР2СРЗ Η Н СН2(СН2)4СНЗ
363 СР2СРЗ Η н СН2-сРг
364 СР2СРЗ Η н СН2-СИ
365 СР2СРЗ Η н СН2-С(СНЗ)3
366 СР2СРЗ Η н СН2СР2СРЗ
367 СР2СРЗ Η н СН2СРЗ
368 СР2СРЗ Η н СН2(СР2)2СРЗ
369 СР2СРЗ Η н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
370 СР2СРЗ Η н СН2С(СНЗ)2СН2Р
371 СР2СРЗ Η н СН2СН(СНЗ)2
372 СР2СРЗ Η н СН2СН(СН2СНЗ)2
373 СР2СРЗ Η н СН2СН2СН(СНЗ)2
374 СР2СРЗ Η н СН2СН2С(СНЗ)3
375 СР2СРЗ Η н СН2СН=СН2
376 СР2СРЗ Η Ме СН2СН=СН2
377 СР2СРЗ Η СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
378 СР2СРЗ Η Н СН2СН=СНСНЗ
379 СР2СРЗ Η н СН2-С(СНЗ)=СН2
380 СР2СРЗ Η н СН2-С=СН
381 СР2СРЗ Η Ме СН2-С=СН
382 СР2СРЗ Η Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
383 СР2СРЗ Η н СН(СНЗ)сРг
- 38 020453
384 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
385 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
386 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
387 СР2СРЗ Η Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
388 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
389 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
390 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
391 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
392 СР2СРЗ Η Η СН(СН2СНЗ)2
393 СР2СРЗ Η Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
394 СР2СРЗ Η Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
395 СР2СРЗ Η Η СН2-СН(ОМе)2
396 СР2СРЗ Η Η СН2-СН(ОЕ1)2
397 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-ОН
398 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-ОМе
399 СР2СРЗ Η Ме СН2СН2-ОМе
400 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-ОЕ1
401 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-5Ме
402 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-СМ
403 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-БМе2
404 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-морфолин-4-ил
405 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
406 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН2-ЫМе2
407 СР2СРЗ Η Η СН2СН2СН2-ОМе
408 СР2СРЗ Η Η СН2СН2СН2-ЗМе
409 СР2СРЗ Η Η СН2СН2СН2-ОЕ1
410 СР2СРЗ Η Η СН2СН2СН2-О1Рг
411 СР2СРЗ Η Η СН2СН2СН2-ОВи
412 СР2СРЗ Η Η СН2-СООСНЗ
413 СР2СРЗ Η Ме СН2-СООСНЗ
414 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СООМе
415 СР2СРЗ Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
416 СР2СРЗ Η Η СН2СН2-СООСНЗ
417 СР2СРЗ Η Η СН(СООСНЗ)2
418 СР2СРЗ Η Η СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
419 СР2СРЗ Η Η СН(СООМе)СН(СНЗ)2
420 СР2СРЗ Η Η О-СН2СНЗ
421 СР2СРЗ Η Η О-СНЗ
422 СР2СРЗ Η Η О-СН2СН=СН2
- 39 020453
423 СР2СРЗ н н О-1Ви
424 СР2СРЗ н н О-Рг
425 СР2СРЗ н н О-СН2сРг
426 СР2СРЗ н н О-СН2СН(СНЗ)2
427 СР2СРЗ н н О-СН2СРЗ
428 СР2СРЗ н н О-СН(СНЗ)сРг
429 СР2СРЗ н н О-СН2СН2С1
430 СР2СРЗ н н О-СН2С=СН
431 СР2СРЗ н н О-СН2С=ССНЗ
432 СР2СРЗ н н О-СН(СНЗ)С=СН
433 СР2СРЗ н н СН2-РЬ
434 СР2СРЗ н Ме СН2-РН
435 СР2СРЗ н н СН2-пиридин-3-ил
436 СР2СРЗ н н СН2-6-С1-пиридин-3 -ил
437 СР2СРЗ н н СН(СНЗ)РН
438 СР2СРЗ н н СН2СН2-РН
439 СР2СРЗ н н СН2-2-СРЗ-РЕ
440 СР2СРЗ н н СН2СН2СНРФ
441 СР2СРЗ н морфолин-4-ил
442 СР2СРЗ н пиперидин-1-ил
443 СР2СРЗ н тиазолидин-3 -ил
444 СР2СРЗ н пирролидин-1 -и л
445 СР2СРЗ н 2-метил-пирролидин-1 -ил
446 СР2СРЗ н =С11-К(С113)2
447 СР2СРЗ н =С(СНЗ)Ч(СНЗ)2
448 СР2СРЗ н =СН-1Ч(С2Н5)2
449 СР2СРЗ н =С(СНЗ)Ы(С2Н5)2
450 СР2СРЗ н =СН-пиперидин
451 СР2СРЗ н =СН-морфолин
452 СР2СРЗ н =СН-пирролидин
453 СР2СРЗ н Н индан-1-ил
454 СР2СРЗ н Н тетрагидрофуран-2-илметил
455 СРЗ С1 Н Н
456 СРЗ С1 Н Ме
457 СРЗ С1 Н Е1
458 СРЗ С1 Н Рг
459 СРЗ С1 Н ϊΡγ
460 СРЗ С1 н сРг
461 СРЗ С1 н Ви
- 40 020453
462 СРЗ С1 н сВи
463 СРЗ С1 н 1Ви
464 СРЗ С1 Ме Ме
465 СРЗ С1 Ме Εί
466 СРЗ С1 Ме Ви
467 СРЗ С1 Ме Рг
468 СРЗ С1 Ме «Рг
469 СРЗ С1 Е1 Εί
470 СРЗ С1 Е1 Рг
471 СРЗ С1 Е( 1Рг
472 СРЗ С1 Рг Рг
473 СРЗ С1 н циклопентил
474 СРЗ С1 н циклогексил
475 СРЗ С1 н СН2(СН2)ЗСНЗ
476 СРЗ С1 н СН2(СН2)4СНЗ
477 СРЗ С1 н СН2-сРг
478 СРЗ С1 н СН2-СЪ1
479 СРЗ С1 н СН2-С(СНЗ)3
480 СРЗ С1 н СН2СР2СРЗ
481 СРЗ С1 н СН2СРЗ
482 СРЗ С1 н СН2(СР2)2СРЗ
483 СРЗ С1 н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
484 СРЗ С1 н СН2С(СНЗ)2СН2Р
485 СРЗ С1 н СН2СН(СНЗ)2
486 СРЗ С1 н СН2СН(СН2СНЗ)2
487 СРЗ С1 н СН2СН2СН(СНЗ)2
488 СРЗ С1 н СН2СН2С(СНЗ)3
489 СРЗ С1 н СН2СН=СН2
490 СРЗ С1 Ме СН2СН=СН2
491 СРЗ С1 СН2СН=СН2 СН2СН-СН2
492 СРЗ С1 н СН2СН=СНСНЗ
493 СРЗ С1 н СН2-С(СНЗ)=СН2
494 СРЗ С1 н СН2-С=СН
495 СРЗ С1 Ме СН2-С=СН
496 СРЗ С1 Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
497 СРЗ С1 Н СН(СНЗ)сРг
498 СРЗ С1 Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
499 СРЗ С1 Н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
500 СРЗ С1 Н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
- 41 020453
501 СРЗ С1 н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
502 СРЗ С1 н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
503 СРЗ С1 н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
504 СРЗ С1 н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
505 СРЗ С1 н СН(СНЗ )СН2СН2СН(СНЗ )2
506 СРЗ С1 н СН(СН2СНЗ)2
507 СРЗ С1 н С(СНЗ)2СН2СНЗ
508 СРЗ С1 н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
509 СРЗ С1 н СН2-СН(ОМе)2
510 СРЗ С1 н СН2-СН(ОЕ1)2
511 СРЗ С1 н СН2СН2-ОН
512 СРЗ С1 н СН2СН2-ОМе
513 СРЗ С1 Ме СН2СН2-ОМе
514 СРЗ С1 н СН2СН2-ОЕ1
515 СРЗ С1 н СН2СН2-8Ме
516 СРЗ С1 н СН2СН2-СК
517 СРЗ С1 н СН2СН2-НМе2
518 СРЗ С1 н СН2СН2-морфолин-4-ил
519 СРЗ С1 н СН(СНЗ)СН2-ОМе
520 СРЗ С1 н СН(СНЗ)СН2-ЧМе2
521 СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ОМе
522 СРЗ С1 н СН2СН2СН2-8Ме
523 СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ОЕ1
524 СРЗ С1 н СН2СН2СН2-О1Рг
525 СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ОВи
526 СРЗ С1 н СН2-СООСНЗ
527 СРЗ С1 Ме СН2-СООСНЗ
528 СРЗ С1 н СН(СНЗ)СООМе
529 СРЗ С1 н СН(СНЗ)СООЕ1
530 СРЗ С1 н СН2СН2-СООСНЗ
531 СРЗ С1 н СН(СООСНЗ)2
532 СРЗ С1 н СН(СООЕ1)СН2-СН(С Н3)2
533 СРЗ С1 н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
534 СРЗ С1 н О-СН2СНЗ
535 СРЗ С1 Ме О-СНЗ
536 СРЗ С1 н О-СН2СН=СН2
537 СРЗ С1 н 0-®и
538 СРЗ С1 н О-Рг
539 СРЗ С1 н О-СН2сРг
- 42 020453
540 СРЗ С1 н О-СН2СН(СНЗ)2
541 СРЗ С1 н О-СН2СРЗ
542 СРЗ С1 н О-СН(СНЗ)сРг
543 СРЗ С! н О-СН2СН2С1
544 СРЗ С1 н О-СП2С=С11
545 СРЗ С1 н О-СН2С=СС!13
546 СРЗ С1 н О-СН(СНЗ)СнСН
547 СРЗ С1 н СН2-РИ
548 СРЗ С1 Ме С112-РН
549 СРЗ С1 н СН2-пиридин-3-ил
550 СРЗ С1 н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
551 СРЗ С1 н СН(СНЗ)РЬ
552 СРЗ С1 н СН2СН2-РЕ
553 СРЗ С1 н СН2-2-СРЗ-РН
554 срз С1 н СН2СН2СНРН2
555 СРЗ С1 морфолин-4-ил
556 СРЗ С1 пиперидин-1-ил
557 СРЗ С1 тиазолидин-3-ил
558 СРЗ С1 пирролидин-1 -ил
559 СРЗ С1 2-метил-пирролидин-1 -ил
560 СРЗ С1 =СН-14(СНЗ)2
561 СРЗ С1 =С(СНЗ)Г4(СНЗ)2
562 СРЗ С1 =СН-Т4(С2Н5)2
563 СРЗ С1 =С(СНЗЖ(С2Н5)2
564 СРЗ С1 =СН-пиперидин
565 СРЗ С1 =СН-морфолин
566 СРЗ С! =СН-пирролидин
567 СРЗ С1 Н индан-1-ил
568 СРЗ С1 Н тетрагидрофуран-2-илметил
569 СР2С1 С1 Н н
570 СР2С1 С1 Н Ме
571 СР2С1 С1 Н Е1
572 СР2С1 С1 Н Рг
573 СР2С1 С1 Н 1Рг
574 СР2С1 С1 Н сРг
575 СР2С1 С1 Н Вп
576 СР2С1 С1 Н сВи
577 СР2С1 С1 н (Ви
578 СР2С1 С1 Ме Ме
- 43 020453
579 СР2С1 С1 Ме Е1
580 СР2С1 С1 Ме Ви
581 СР2С1 С1 Ме Рг
582 СР2С1 С1 Ме ΪΡγ
583 СР2С1 С1 Е1 Е1
584 СР2С1 С1 Ег Рг
585 СР2С1 С1 Е( ΪΡγ
586 СР2С1 С1 Рг Рг
587 СР2С1 С1 Н циклопентил
588 СР2С1 С1 Н циклогексил
589 СР2С1 С1 Н СН2(СН2)ЗСНЗ
590 СР2С1 С1 н СН2(СН2)4СНЗ
591 СР2С1 С1 н СН2-сРг
592 СР2С1 С1 н СН2-СИ
593 СР2С1 С1 н СН2-С(СНЗ)3
594 СР2С1 С1 н СН2СР2СРЗ
595 СР2С1 С1 н СН2СРЗ
596 СР2С1 С1 н СН2(СР2)2СРЗ
597 СР2С1 С1 н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
598 СР2С1 С1 н СН2С(СНЗ)2СН2Р
599 СР2С1 С1 н СН2СН(СНЗ)2
600 СР2С1 С1 н СН2СН(СН2СНЗ)2
601 СР2С1 С1 н СН2СН2СН(СНЗ)2
602 СР2С1 С1 н СН2СН2С(СНЗ)3
603 СР2С1 С1 н СН2СН—СН2
604 СР2С1 С1 Ме СН2СН=СН2
605 СР2С1 С1 СН2СН-СН2 СН2СН-СН2
606 СР2С1 С1 Н СН2СН=СНСНЗ
607 СР2С1 С1 Н СН2-С(СНЗ)=СН2
608 СР2С1 С1 Н СН2-ОСН
609 СР2С1 С1 Ме СН2-С=СН
610 СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
611 СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)сРг
612 СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
613 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
614 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
615 СР2С1 С1 н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
616 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
617 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
- 44 020453
618 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
619 СГ2С1 С1 н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
620 СР2С1 С1 н СН(СН2СНЗ)2
621 СГ2С1 С1 н С(СНЗ)2СН2СНЗ
622 СГ2С1 С1 н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
623 СР2С1 С1 н СН2-СН(ОМе)2
624 СР2С1 С1 н СН2-СН(ОЕ1)2
625 СР2С1 С1 н СН2СН2-ОН
626 СР2С1 С1 н СН2СН2-ОМе
627 СР2С1 С1 Ме СН2СН2-ОМе
628 СГ2С1 С1 н СН2СН2-ОЕ1
629 СГ2С1 С1 н СН2СН2-5Ме
630 СГ2С1 С1 н СН2СН2-СИ
631 СГ2С1 С1 н СН2СН2-14Ме2
632 СГ2С1 С1 н СН2СН2-морфолин-4-ил
633 СГ2С1 С1 н СН(СНЗ)СН2-ОМе
634 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СН2-ММе2
635 СР2С1 С1 н СН2СН2СН2-ОМе
636 СР2С1 С1 н СН2СН2СН2-8Ме
637 СГ2С1 С1 н СН2СН2СН2-ОЕ1
638 СР2С1 С1 н СН2СН2СН2-О1Рг
639 СГ2С1 С1 н СН2СН2СН2-ОВи
640 СГ2С1 С1 н СН2-СООСНЗ
641 СР2С1 С1 Ме СН2-СООСНЗ
642 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СООМе
643 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СООЕ1
644 СР2С1 С1 н СН2СН2-СООСНЗ
645 СР2С1 С1 н СН(СООСНЗ)2
646 СР2С1 С1 н СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
647 СР2С1 С1 н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
648 СР2С1 С1 н О-СН2СНЗ
649 СР2С1 С1 н О-СНЗ
650 СГ2С1 С1 н О-СН2СН=СН2
651 СГ2С1 С1 н О-1Ви
652 СР2С1 С1 н О-Рг
653 СР2С1 С1 н О-СН2сРг
654 СР2С1 С1 н О-СН2СН(СНЗ)2
655 СГ2С1 С1 н О-СН2СРЗ
656 СГ2С1 С1 н О-СН(СНЗ)сРг
- 45 020453
657 СР2С1 С1 н О-СН2СН2С1
658 СР2С1 С1 н О-СН2С=СН
659 СР2С1 С1 н 0-СН2ОССНЗ
660 СР2С1 С! н О-СН(С113)С=С[|
661 СР2С1 С1 н СН2-РЬ
662 СР2С1 С1 Ме СН2-РЬ
663 СР2С1 С1 н СН2-пиридин-3-ил
664 СР2С1 С1 н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
665 СР2С1 С1 н СН(СНЗ)Р11
666 СР2С1 С1 н СН2СН2-РЕ
667 СР2С1 С1 н СН2-2-СРЗ-РЕ
668 СР2С1 С1 н СН2СН2СНРН
669 СР2С1 С1 морфолин-4-ил
670 СР2С1 С1 пиперидин- 1-ил
671 СР2С1 С1 тиазолидин-3-ил
672 СР2С1 С1 пирролидин-1 -и л
673 СР2С1 С1 2-метил-пирролидин-1 -ил
674 СР2С1 С1 =СН-Т4(СНЗ)2
675 СР2С1 С1 =С(СНЗ)1Ч(СНЗ)2
676 СР2С1 С1 =СН-Ы(С2Н5)2
677 СР2С1 С1 =С(СНЗ)14(С2Н5)2
678 СР2С1 С1 =СН-пиперидин
679 СР2С1 С1 =СН-морфолин
680 СР2С1 С1 =СН-пирролидин
681 СР2С1 С1 Н индан-1-ил
682 СР2С1 С1 Н тетрагидрофуран-2-илметил
683 СНР2 С1 Н Н
684 СНР2 С1 Н Ме
685 СНР2 С1 Н Е1
686 СНР2 С1 Н Рг
687 СНР2 С1 Н ϊΡγ
688 СНР2 С1 Н сРг
689 СНР2 С1 Н Ви
690 СНР2 С! Н сВи
691 СНР2 С1 Н 1Ви
692 СНР2 С1 Ме Ме
693 СНР2 С1 Ме Е1
694 СНР2 С1 Ме Ви
695 СНГ2 С1 Ме Рг
- 46 020453
696 СНР2 С1 Ме ιΡγ
697 СНР2 С1 Εΐ ΕΙ
698 СНР2 С1 Εί Рг
699 СНР2 С1 Εΐ 1Рг
700 СНР2 С1 Рг Рг
701 СНР2 С1 Η циклопентил
702 СНГ2 С1 Η цикоргексил
703 СНГ2 С1 Η СН2(СН2)ЗЦНЗ
704 СНР2 С1 Η СН2(СН2)4СНЗ
705 СНГ2 С1 Η СН2-сРг
706 СНГ2 С1 Η ΟΗ2-ΟΝ
707 СНГ2 С1 Η СН2-С(СНЗ)3
708 СНР2 С1 Η СН2СР2СРЗ
709 СНР2 С1 Η СН2СРЗ
710 СНР2 С1 Η СН2(СР2)2СРЗ
711 СНР2 С1 Η СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
712 СНР2 С1 Η СН2С(СНЗ)2СН2Р
713 СНР2 С1 Η СН2СН(СНЗ)2
714 СНР2 С1 Η СН2СН(СН2СНЗ)2
715 СНР2 С1 Η СН2СН2СН(СНЗ)2
716 СНР2 С1 Η СН2СН2С(СНЗ)3
717 СНР2 С1 Η СН2СН=СН2
718 СНГ2 С1 Ме СН2СН=СН2
719 СНГ2 С1 СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
720 СНР2 С1 Η СН2СН=СНСНЗ
721 СНР2 С1 Η СН2-С(СНЗ>СН2
722 СНР2 С1 Η СН2-С=СН
723 СНР2 С1 Ме СН2-С=СН
724 СНР2 С1 Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
725 СНР2 С1 Η СН(СНЗ)сРг
726 СНР2 С1 Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
727 СНР2 а Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
728 СНР2 С1 Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
729 СНР2 а Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
730 СНР2 С1 Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
731 СНР2 С1 Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
732 СНГ2 а Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
733 СНГ2 С1 Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
734 СНР2 С1 Η СН(СН2СНЗ)2
- 47 020453
735 СНР2 С1 н С(СНЗ)2СН2СНЗ
736 СНР2 С1 н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
737 СНР2 С1 н СН2-СН(ОМе)2
738 СНР2 С1 н СН2-СН(ОЕ02
739 СНР2 С1 н СН2СН2-ОН
740 СНР2 С1 н СН2СН2-ОМе
741 СНР2 С1 Ме СН2СН2-ОМе
742 СНР2 С1 н СН2СН2-ОЕГ
743 СНР2 С1 н СН2СН2-8Ме
744 СНР2 С1 н СН2СН2-СК
745 СНР2 С1 н СН2СН2-КМе2
746 СНР2 С1 н СН2СН2-морфолин-4-ил
747 СНР2 С1 н СН(СНЗ)СН2-ОМе
748 СНР2 С1 н СН(СНЗ)СН2-ММе2
749 СНР2 С1 н СН2СН2СН2-ОМе
750 СНР2 С1 н СН2СН2СН2-5Ме
751 СНР2 С1 н СН2СН2СН2-ОЕ1
752 СНР2 С1 н СН2СН2СН2-О1Рг
753 СНР2 С1 н СН2СН2СН2-ОВи
754 СНР2 С1 н СН2-СООС.НЗ
755 СНР2 С1 Ме СН2-СООСНЗ
756 СНР2 С1 н СН(СНЗ)СООМе
757 СНР2 С1 н СН(СНЗ)СООЕ(
758 СНР2 С1 н СН2СН2-СООСНЗ
759 СНР2 С1 н СН(СООСНЗ)2
760 СНР2 С1 н СН(СООЕ0СН2-СН(СНЗ)2
761 СНР2 С1 н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
762 СНР2 С1 н О-СН2СНЗ
763 СНР2 С1 н О-СНЗ
764 СНР2 С1 н О-СН2СН=СН2
765 СНР2 С1 н Ο-ίΒιι
766 СНР2 С1 н О-Рг
767 СНР2 С1 н О-СН2сРг
768 СНР2 С1 н О-СН2СН(СНЗ)2
769 СНР2 С1 н О-СН2СРЗ
770 СНР2 С1 н О-СН(СНЗ)сРг
771 СНР2 С1 н О-СН2СН2С1
772 СНР2 С1 н О-С112С=С11
773 СНР2 С1 н О-СН2С=ССНЗ
- 48 020453
774 СНР2 С1 н О-СН(СНЗ)С=СН
775 СНР2 С1 н СН2-РН
776 СНР2 С1 Ме СН2-РН
777 СНР2 С1 н СН2-пиридин-3-ил
778 СНР2 С1 н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
779 СНР2 С1 н СН(СНЗ)РЬ
780 СНР2 С1 н СН2СН2-РН
781 СНР2 С1 н СН2-2-СРЗ-РН
782 СНР2 С1 н СН2СН2СНРН
783 СНР2 С1 морфолин-4-ил
784 СНР2 С1 пиперидин-1-ил
785 СНР2 С1 тиазолидин-3-ил
786 СНР2 С1 пирролидин-1-ил
787 СНР2 С1 2-метил-пирролидин-1 -ил
788 СНР2 С1 =СН-14(СНЗ)2
789 СНР2 С! =С(СНЗ)Ы(СНЗ)2
790 СНР2 С1 =СН-Р1(С2Н5)2
791 СНР2 С1 =С(С113,М(С2Н5)2
792 СНР2 С1 =СН-пиперидин
793 СНР2 С1 =СН-морфолин
794 СНР2 С1 =СН-пирролидин
795 СНР2 С1 Н индан-1-ил
796 СНР2 С1 Н тетрагидрофуран-2-илметил
797 СР2СРЗ С1 Н Н
798 СР2СРЗ С1 Н Ме
799 СР2СРЗ С1 Н Εί
800 СР2СРЗ С1 Н Рг
801 СР2СРЗ С1 н 1Рг
802 СР2СРЗ С1 н сРг
803 СР2СРЗ С1 н Ви
804 СР2СРЗ С1 н сВи
805 СР2СРЗ С1 н 1Ви
806 СР2СРЗ С1 Ме Ме
807 СР2СРЗ С1 Ме Εί
808 СР2СРЗ С1 Ме Ви
809 СР2СРЗ С1 Ме Рг
810 СР2СРЗ С1 Ме ϊΡγ
811 СР2СРЗ С1 Е1 Εί
812 СР2СРЗ С1 Е( Рг
- 49 020453
813 СР2СГЗ С1 Е1 ϊΡγ
814 СР2СГЗ С1 Рг Рг
815 СР2СРЗ С1 н циклопентил
816 СР2СГЗ С1 н циклогексил
817 СР2СРЗ С1 н СН2(СН2)ЗСНЗ
818 СР2СРЗ С1 н СН2(СН2)4СНЗ
819 СР2СГЗ С1 н СН2-сРг
820 СР2СРЗ С1 н СН2-С14
821 СР2СГЗ С1 н СН2-С(СНЗ)3
822 СР2СГЗ С1 н СН2СР2СРЗ
823 СР2СРЗ С1 н СН2СРЗ
824 СР2СГЗ С1 н СН2(СР2)2СРЗ
825 СР2СГЗ С1 н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
826 СР2СГЗ С1 н СН2С(СНЗ)2СН2Р
827 СР2СГЗ С1 н СН2СН(СНЗ)2
828 СР2СГЗ С1 н СН2СН(СН2СНЗ)2
829 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СН(СНЗ)2
830 СР2СРЗ С1 н СН2СН2С(СНЗ)3
831 СР2СРЗ С1 н СН2СН=СН2
832 СР2СРЗ С1 Ме СН2СН=СН2
833 СР2СРЗ С1 СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
834 СР2СГЗ С1 Н СН2СН=СНСНЗ
835 СР2СГЗ С1 Н СН2-С(СНЗ)=СН2
836 СР2СГЗ С1 Н СН2-С=СН
837 СР2СГЗ С1 Ме С112-С=СП
838 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
839 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)сРг
840 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
841 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
842 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
843 СР2СРЗ С1 Н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
844 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
845 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
846 СР2СРЗ С1 Н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
847 СР2СГЗ С1 Н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
848 СР2СРЗ С1 Н СН(СН2СНЗ)2
849 СР2СРЗ С1 Н С(СНЗ)2СН2СНЗ
850 СР2СРЗ С1 Н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
851 СР2СРЗ С1 Н СН2-СН(ОМе)2
- 50 020453
852 СР2СРЗ С1 н СН2-СН(ОЕ1)2
853 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-ОН
854 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-ОМе
855 СР2СРЗ С1 Ме СН2СН2-ОМе
856 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-ОЕ1
857 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-ЗМе
858 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-СР'
859 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-ИМе2
860 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-морфолин-4-ил
861 СР2СРЗ С1 н СН(СНЗ)СН2-ОМе
862 СР2СРЗ С1 н СН(СНЗ)СН244Ме2
863 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ОМе
864 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ЗМе
865 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ОЕ1
866 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СН2-О1Рг
867 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СН2-ОВи
868 СР2СРЗ С1 н СН2-СООСНЗ
869 СР2СРЗ С1 Ме СН2-СООСНЗ
870 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-СООСНЗ
871 СР2СРЗ С1 н СН(СООСНЗ)2
872 СР2СРЗ С1 н СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
873 СР2СРЗ С1 н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
874 СР2СРЗ С1 н О-СН2СНЗ
875 СР2СРЗ С1 н О-СНЗ
876 СР2СРЗ С1 н О-СН2СН=СН2
877 СР2СРЗ С1 н О-1Ви
878 СГ2СРЗ С1 н О-Рг
879 СР2СРЗ С1 н О-СН2сРг
880 СР2СРЗ С1 н О-СН2СН(СНЗ)2
881 СР2СРЗ С1 н О-СН2СГЗ
882 СР2СРЗ С1 н О-СН(СНЗ)сРг
883 СР2СРЗ С1 н О-СН2СН2С1
884 СР2СРЗ С1 н О-СН2С=СН
885 СР2СРЗ С1 н О-СН2С=ССНЗ
886 СР2СРЗ С1 н О-СН(СНЗ)С=СН
887 СГ2СРЗ С1 н СН2-РН
888 СГ2СРЗ С1 Ме СН2-Р6
889 СР2СРЗ С1 н СН2-пиридин-3-ил
890 СР2СРЗ С1 н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
- 51 020453
891 СР2СРЗ С1 н СН(СНЗ)РН
892 СР2СРЗ С1 н СН2СН2-РН
893 СР2СРЗ С1 н СН2-2-СРЗ-РФ
894 СР2СРЗ С1 н СН2СН2СНРН
895 СР2СРЗ С1 морфолин-4-ил
896 СР2СРЗ С1 пиперидин-1-ил
897 СР2СРЗ С1 тиазолидин-3-ил
898 СР2СРЗ С1 пирролидин-1-ил
899 СР2СРЗ С1 2-метил-пирролидин- Сил
900 СР2СРЗ С1 =СН-14(СНЗ)2
901 СР2СРЗ С1 =С(СНЗ)Ы(СНЗ)2
902 СР2СРЗ С1 =СН-Ы(С2Н5)2
903 СР2СРЗ С1 =С(С113>М(С2| 15)2
904 СР2СРЗ а =СН-пиперидин
905 СР2СРЗ а =СН-морфолин
906 СР2СРЗ С1 =СН-пирролидин
907 СР2СРЗ а Н индан-Сил -
908 СР2СРЗ С1 Н тетрагидрофуран-2 -илметил
909 СРЗ Вг н Н
910 СРЗ Вг н Ме
911 СРЗ Вг н Е1
912 СРЗ Вг н Рг
913 СРЗ Вг н ϊΡγ
914 СРЗ Вг н сРг
915 СРЗ Вг н Ви
916 СРЗ Вг н сВи
917 СРЗ Вг н 1Ви
918 СРЗ Вг Ме Ме
919 СРЗ Вг Ме Е(
920 СРЗ Вг Ме Ви
921 СРЗ Вг Ме Рг
922 СРЗ Вг Ме ΪΡγ
923 СРЗ Вг Е( Е1
924 СРЗ Вг Е( Рг
925 СРЗ Вг Е( ΪΡγ
926 СРЗ Вг Рг Рг
927 СРЗ Вг Н циклопентил
928 СРЗ Вг Н циклогексил
929 СРЗ Вг Н СН2(СН2)ЗСНЗ
- 52 020453
930 СРЗ Вг Н СН2(СН2)4СНЗ
931 СРЗ Вг Н СН2-сРг
932 СРЗ Вг Н СН2-С14
933 СРЗ Вг Н СН2-С(СНЗ)3
934 СРЗ Вг Н СН2СР2СРЗ
935 СРЗ Вг Н СН2СРЗ
936 СРЗ Вг Н СН2(СР2)2СРЗ
937 СРЗ Вг Н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
938 СРЗ Вг Н СН2С(СНЗ)2СН2Р
939 СРЗ Вг Н СН2СН(СНЗ)2
940 СРЗ Вг Н СН2СН(СН2СНЗ)2
941 СРЗ Вг Н СН2СН2СН(СНЗ)2
942 СРЗ Вг Н СН2СН2С(СНЗ)3
943 СРЗ Вг Н СН2СН=СН2
944 СРЗ Вг Ме СН2СН=СН2
945 СРЗ Вг СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
946 СРЗ Вг Н снзсн-снснз
947 СРЗ Вг Н СН2-С(СНЗ)=СН2
948 СРЗ Вг Н СН2-С=СН
949 СРЗ Вг Ме СН2-С=СН
950 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
951 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)сРг
952 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
953 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
954 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
955 СРЗ Вг Н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
956 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
957 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
958 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
959 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
960 СРЗ Вг Н СН(СН2СНЗ)2
961 СРЗ Вг Н С(СНЗ)2СН2СНЗ
962 СРЗ Вг Н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
963 СРЗ Вг Н СН2-СН(ОМе)2
964 СРЗ Вг Н СН2-СН<ОЕ1)2
965 СРЗ Вг н СН2СН2-ОН
966 СРЗ Вг н СН2СН2-ОМе
967 СРЗ Вг Ме СН2СН2-ОМе
968 СРЗ Вг Н СН2СН2-ОЕ1
- 53 020453
969 СРЗ Вг Н СН2СН2-ЗМе
970 СРЗ Вг Н ΟΉ20Ή2-0:Ν
971 СРЗ Вг Н СН2СН2-ЧМе2
972 СРЗ Вг Н СН2СН2-морфолин-4-ил
973 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2-ОМе
974 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2-КМе2
975 СРЗ Вг Н СН2СН2СН2-ОМе
976 СРЗ Вг н СН2СН2СН2-8Ме
977 СРЗ Вг н СН2СН2СН2-ОЕ1
978 СРЗ Вг н СН2СН2СН2-ОгРг
979 СРЗ Вг н СН2СН2СН2-ОВи
980 СРЗ Вг н СН2-СООСНЗ
981 СРЗ Вг Ме СН2-СООСНЗ
982 СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СООМе
983 СРЗ Вг н СН(СНЗ)СООЕ1
984 СРЗ Вг н СН2СН2-СООСНЗ
985 СРЗ Вг н СН(СООСНЗ)2
986 СРЗ Вг н СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
987 СРЗ Вг н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
988 СРЗ Вг н О-СН2СНЗ
989 СРЗ Вг Ме О-СНЗ
990 СРЗ Вг Н О-СН2СН=СН2
991 СРЗ Вг Н О-1Ви
992 СРЗ Вг Н О-Рг
993 СРЗ Вг Н О-СН2сРг
994 СРЗ Вг н О-СН2СН(СНЗ)2
995 СРЗ Вг н О-СН2СРЗ
996 СРЗ Вг н О-СН(СНЗ)сРг
997 СРЗ Вг н О-СН2СН2С1
998 СРЗ Вг н О-СН2С=СН
999 СРЗ Вг н О-СН2С=ССНЗ
1000 СРЗ Вг н О-СН(СНЗ)С=СН
1001 СРЗ Вг н СН2-РИ
1002 СРЗ Вг Ме СН2-РН
1003 СРЗ Вг Н СН2-пиридин-3-ил
1004 СРЗ Вг Н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
1005 СРЗ Вг н СН(СНЗ)Рк
1006 СРЗ Вг н СН2СН2-Р6
1007 СРЗ Вг н СН2-2-СРЗ-РН
- 54 020453
1008 СРЗ Вг Н СН2СН2СНРИ2
1009 СРЗ Вг морфолин-4-ил
1010 СРЗ Вг пиперидин-1-ил
1011 СРЗ Вг тиазолидин-3-ил
1012 СРЗ Вг пирролидин-1 -ил
1013 СРЗ Вг 2-метил-пирролидин-1 -ил
1014 СРЗ Вг =СН-Ы(СНЗ)2
1015 СРЗ Вг = ί’(ΟΗ3)Ν((Ή3)2
1016 СРЗ Вг =СН-Ы(С2Н5)2
1017 СРЗ Вг =С(СНЗ)Ы(С 2Н5)2
1018 СРЗ Вг =СН-пиперидин
1019 СРЗ Вг =СН-морфолин
1020 СРЗ Вг СН-пирролидин
1021 СРЗ Вг н индан-1-ил
1022 СРЗ Вг н тетрагидрофуран-2-илметил
1023 СР2С1 Вг н Н
1024 СР2С1 Вг н Ме
1025 СР2С1 Вг н Е«
1026 СР2С1 Вг н Рг
1027 СР2С1 Вг н 1Рг
1028 СР2С1 Вг н сРг
1029 СР2С1 Вг н Ви
1030 СР2С1 Вг н сВи
1031 СР2С1 Вг н «Ви
1032 СР2С1 Вг Ме Ме
1033 СР2С1 Вг Ме Εΐ
1034 СР2С1 Вг Ме Ви
1035 СР2С1 Вг Ме Рг
1036 СР2С1 Вг Ме 1Рг
1037 СР2С1 Вг Е1 Е«
1038 СР2С1 Вг Е1 Рг
1039 СР2С1 Вг Е« ΪΡγ
1040 СР2С1 Вг Рг Рг
1041 СР2С1 Вг Н циклопентил
1042 СР2С1 Вг н циклогексил
1043 СР2С1 Вг н СН2(СН2)ЗСНЗ
1044 СР2С1 Вг н СН2(СН2)4СНЗ
1045 СР2С1 Вг н СН2-сРг
1046 СР2С1 Вг н СН2-СЧ
- 55 020453
1047 СР2С1 Вг Н СН2-С(СНЗ)3
1048 СР2С1 Вг Н СН2СР2СРЗ
1049 СР2С1 Вг Н СН2СРЗ
1050 СР2С1 Вг н СН2(СР2)2СРЗ
1051 СР2С1 Вг н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
1052 СР2С1 Вг н СН2С(СНЗ)2СН2Р
1053 СР2С1 Вг н СН2СН(СНЗ)2
1054 СР2С1 Вг н СН2СН(СН2СНЗ)2
1055 СР2С1 Вг н СН2СН2СН(СНЗ)2
1056 СР2С1 Вг н СН2СН2С(СНЗ)3
1057 СР2С1 Вг н СН2СН-СН2
1058 СР2С1 Вг Ме СН2СН=СН2
1059 СР2С1 Вг СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
1060 СР2С1 Вг Н СН2СН=СНСНЗ
1061 СР2С1 Вг Н СН2-С(СНЗ)=СН2
1062 СР2С1 Вг Н СН2-С=СН
1063 СР2С1 Вг Ме СН2-ОСН
1064 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1065 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)сРг
1066 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1067 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1068 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1069 СР2С1 Вг н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1070 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1071 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1072 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1073 СР2С1 Вг н СН{СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1074 СР2С1 Вг н СН(СН2СНЗ)2
1075 СР2С1 Вг н С(СНЗ)2СН2СНЗ
1076 СР2С1 Вг н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1077 СР2С1 Вг н СН2-СН(ОМе)2
1078 СР2С1 Вг н СН2-СН(ОЕ1)2
1079 СР2С1 Вг н СН2СН2-ОН
1080 СР2С1 Вг н СН2СН2-ОМе
1081 СР2С1 Вг Ме СН2СН2-ОМе
1082 СР2С1 Вг н СН2СН2-ОЕ1
1083 СР2С1 Вг н СН2СН2-8Ме
1084 СР2С1 Вг н СН2СН2-СК
1085 СР2С1 Вг н СН2СН2-КМе2
- 56 020453
1086 СР2С1 Вг н СН2СН2-морфолин-4-ил
1087 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1088 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СН2-14Ме2
1089 СР2С1 Вг н СН2СН2СН2-ОМе
1090 СР2С1 Вг н СН2СН2СН2-ЗМе
1091 СР2С1 Вг н СН2СН2СН2-ОЕ1
1092 СР2С1 Вг н СН2СН2СН2-О1Рг
1093 СР2С1 Вг н СН2СН2СН2-ОВи
1094 СР2С1 Вг н СН2-СООСНЗ
1095 СР2С1 Вг Ме СН2-СООСНЗ
1096 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СООМе
1097 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СООЕ1
1098 СР2С1 Вг н СН2СН2-СООСНЗ
1099 СР2С1 Вг н СН(СООСНЗ)2
1100 СР2С1 Вг н СН(СООЕ0СН2-СН(СНЗ)2
1101 СР2С1 Вг н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
1102 СР2С1 Вг н О-СН2СНЗ
1103 СР2С1 Вг Ме О-СНЗ
1104 СР2С1 Вг н О-СН2СН=СН2
1105 СР2С1 Вг н О-1Ви
1106 СР2С1 Вг н О-Рг
1107 СР2С1 Вг н О-СН2сРг
1108 СР2С1 Вг н О-СН2СН(СНЗ)2
1109 СР2С1 Вг н О-СН2СРЗ
1110 СР2С1 Вг н О-СН(СНЗ)сРг
1111 СР2С1 Вг н О-СН2СН2С1
1112 СР2С1 Вг н О-СН2С=СН
1113 СР2С1 Вг н О-СН2С=ССНЗ
1114 СР2С1 Вг н 0-СН(СНЗ)ОСН
1115 СР2С1 Вг н СН2-РЬ
1116 СР2С1 Вг Ме СН2-РН
1117 СР2С1 Вг н СН2-пиридин-3-ил
1118 СР2С1 Вг н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
1119 СР2С1 Вг н СН(СНЗ)РЬ
1120 СР2С1 Вг н СР12СН2-РН
1121 СР2С1 Вг н СН2-2-СЕЗ-Р6
1122 СР2С1 Вг н СН2СН2СНРН2
1123 СР2С1 Вг морфолин-4-ил
1124 СР2С1 Вг пиперидин-1 -ил
- 57 020453
1125 СР2С1 Вг тиазолидин-3-ил
1126 СР2С1 Вг пирролидин-1-ил
1127 СР2С1 Вг 2-метил-пирролидин-1 -ил
1128 СР2С1 Вг =СН-Ц(СНЗ)2
1129 СР2С1 Вг =С(СНЗ)Ц(СНЗ)2
ИЗО СР2С1 Вг =СН-И(С2Н5)2
1131 СР2С1 Вг =С(С113)Ν(€2Ι15)2
1132 СР2С1 Вг =СН-пиперидин
1133 СР2С1 Вг —С'Н-морфолин
1134 СР2С1 Вг =СН-пирролидин
1135 СР2С1 Вг Н индан- Вил
1136 СР2С1 Вг Н тетрагидрофуран-2-илметил
1137 СНР2 Вг Н Н
1138 СНР2 Вг Н Ме
1139 СНР2 Вг Н Е(
1140 СНР2 Вг Н Рг
1141 СНР2 Вг Н ιΡγ
1142 СНР2 Вг Н сРг
1143 СНР2 Вг н Ви
1144 СНР2 Вг н сВи
1145 СНР2 Вг н (Ви
1146 СНР2 Вг Ме Ме
1147 СНР2 Вг Ме Е1
1148 СНР2 Вг Ме Ви
1149 СНР2 Вг Ме Рг
1150 СНР2 Вг Ме 1Рг
1151 СНР2 Вг Е1 Ει
1152 СНР2 Вг Е1 Рг
1153 СНР2 Вг Е1 ϊΡγ
1154 СНР2 Вг Рг Рг
1155 СНР2 Вг Н циклопентил
1156 СНР2 Вг Н циклогексил
1157 СНР2 Вг Н СН2(СН2)ЗСНЗ
1158 СНР2 Вг Н СН2(СН2)4СНЗ
1159 СНР2 Вг н СН2-сРг
1160 СНР2 Вг н СН2-СИ
1161 СНР2 Вг н СН2-С(СНЗ)3
1162 СНР2 Вг н СН2СР2СРЗ
1163 СНР2 Вг н СН2СРЗ
- 58 020453
1164 СНР2 Вг н СН2(СР2)2СРЗ
1165 СНР2 Вг н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
1166 СНР2 Вг н СН2С(СНЗ)2СН2Р
1167 СНР2 Вг н СН2СН(СНЗ)2
1168 СНР2 Вг н СН2СН(СН2СНЗ)2
1169 СНР2 Вг н СН2СН2СН(СНЗ)2
1170 СНР2 Вг н СН2СН2С(СНЗ)3
1171 СНР2 Вг н СН2СН=СН2
1172 СНР2 Вг Ме СН2СН=СН2
1173 СНР2 Вг СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
1174 СНР2 Вг Н СН2СН-СНСНЗ
1175 СНР2 Вг Н СН2-С(СНЗ)=СН2
1176 СНР2 Вг Н СН2-ОСН
1177 СНР2 Вг Ме СП2-ОСН
1178 СНР2 Вг н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1179 СНР2 Вг н СН(СНЗ)сРг
1180 СНР2 Вг н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1181 СНР2 Вг н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1182 СНР2 Вг н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1183 СНР2 Вг н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1184 СНР2 Вг н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1185 СНР2 Вг н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1186 СНР2 Вг н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1187 СНР2 Вг н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1188 СНР2 Вг н СН(СН2СНЗ)2
1189 СНР2 Вг н С(СНЗ)2СН2СНЗ
1190 СНР2 Вг н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1191 СНР2 Вг н СН2-СН(ОМе)2
1192 СНР2 Вг н СН2-СН(ОЕ1)2
1193 СНР2 Вг н СН2СН2-ОН
1194 СНР2 Вг н СН2СН2-ОМе
1195 СНР2 Вг Ме СН2СН2-ОМе
1196 СНР2 Вг Н СН2СН2-ОЕС
1197 СНР2 Вг Н СН2СН2-5Ме
1198 СНР2 Вг Н СН2СН2-СИ
1199 СНР2 Вг н СН2СН2-ИМе2
1200 СНР2 Вг н СН2СН2-морфолин-4-ил
1201 СНР2 Вг н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1202 СНР2 Вг н СГ((СНЗ)СП2®Ме2
- 59 020453
1203 СНР2 Вг Н СН2СН2СН2-ОМе
1204 СНР2 Вг Н СН2СН2СН2-ЗМе
1205 СНГ2 Вг Н СН2СН2СН2-ОЕ1
1206 СНР2 Вг Н СН2СН2СН2-О1РГ
1207 СНР2 Вг Н СН2СН2СН2-ОВи
1208 СНР2 Вг Н СН2-СООСНЗ
1209 СНГ2 Вг Ме СН2-СООСНЗ
1210 СНР2 Вг Н СН(СНЗ)СООМе
1211 СНР2 Вг н СН(СНЗ)СООЕ1
1212 СНР2 Вг н СН2СН2-СООСНЗ
1213 СНР2 Вг н СН(СООСНЗ)2
1214 СНГ2 Вг н СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
1215 СНР2 Вг н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
1216 СНР2 Вг н О-СН2СНЗ
1217 СНР2 Вг Ме О-СНЗ
1218 СНР2 Вг н О-СН2СН=СН2
1219 СНР2 Вг н Ο-ΐΒιι
1220 СНР2 Вг н О-Рг
1221 СНР2 Вг н О-СН2сРг
1222 СНР2 Вг н О-СН2СН(СНЗ)2
1223 СНР2 Вг н О-СН2СРЗ
1224 СНР2 Вг н О-СН(СНЗ)еРг
1225 СНР2 Вг н О-СН2СН2С1
1226 СНР2 Вг н 0-СН20СН
1227 СНР2 Вг н О-СН2С=ССНЗ
1228 СНР2 Вг н 0-СН(СНЗ)ОСН
1229 СНР2 Вг н СН2-РИ
1230 СНР2 Вг Ме СН2-РН
1231 СНР2 Вг н СН2-пиридин-3-ил
1232 СНР2 Вг н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
1233 СНР2 Вг н СН(СНЗ)РЬ
1234 СНР2 Вг н СН2СН2-РН
1235 СНР2 Вг н СН2-2-СЕЗ-РН
1236 СНР2 Вг н СН2СН2СНРЬ2
1237 СНР2 Вг морфолин-4-ил
1238 СНР2 Вг пиперидин-1-ил
1239 СНР2 Вг тиаз ол и д ин - 3-и л
1240 СНР2 Вг пирролидин-1 -ил
1241 СНР2 Вг 2-метил-пирролидин-1 -ил
- 60 020453
1242 СНР2 Вг =СН-К(СНЗ)2
1243 СНР2 Вг С(СНЗ)1\Г(СНЗ)2
1244 СНР2 Вг =<Ή-Ν(62115)2
1245 СНР2 Вг =С(СНЗ)1Ч(С2Н5)2
1246 СНР2 Вг =СН-пиперидин
1247 СНР2 Вг =СН-морфолин
1248 СНР2 Вг =СН-пирролидин
1249 СНР2 Вг Н индан-1-ил
1250 СНР2 Вг Н тетрагид рофуран-2-илметил
1251 СР2СРЗ Вг Н Н
1252 СР2СГЗ Вг Н Ме
1253 СР2СГЗ Вг Н Е1
1254 СР2СРЗ Вг Н Рг
1255 СГ2СРЗ Вг Н ιΡγ
1256 СР2СРЗ Вг Н сРг
1257 СР2СГЗ Вг Н Ви
1258 СР2СГЗ Вг Н сВи
1259 СР2СГЗ Вг Н (Ви
1260 СГ2СРЗ Вг Ме Ме
1261 СГ2СРЗ Вг Ме Е1
1262 СР2СГЗ Вг Ме Ви
1263 СР2СГЗ Вг Ме Рг
1264 СР2СГЗ Вг Ме ίΡτ
1265 СГ2СРЗ Вг Е( Ει
1266 СР2СГЗ Вг Е1 Рг
1267 СР2СГЗ Вг Е1 ιΡγ
1268 СР2СГЗ Вг Рг Рг
1269 СР2СРЗ Вг Н циклопентил
1270 СР2СРЗ Вг Н циклогексил
1271 СР2СРЗ Вг Н СН2(СН2)ЗСНЗ
1272 СР2СГЗ Вг Н СН2(СН2)4СНЗ
1273 СР2СГЗ Вг Н СН2-сРг
1274 СР2СГЗ Вг Н сиз-ск
1275 СГ2СРЗ Вг Н СН2-С(СНЗ)3
1276 СР2СГЗ Вг Н СН2СР2СРЗ
1277 СР2СГЗ Вг Н СН2СРЗ
1278 СР2СРЗ Вг Н СН2(СР2)2СРЗ
1279 СР2СРЗ Вг Н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
1280 СР2СГЗ Вг Н СН2С(СНЗ)2СН2Г
- 61 020453
1281 СР2СГЗ Вг Н СН2СН(СНЗ)2
1282 СР2СРЗ Вг Н СН2СН(СН2СНЗ)2
1283 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2СН(СНЗ)2
1284 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2С(СНЗ)3
1285 СР2СРЗ Вг Н СН2СН=СН2
1286 СР2СРЗ Вг Ме СН2СН=СН2
1287 СР2СРЗ Вг СН2СН=СН2 СН2СН--СН2
1288 СР2СГЗ Вг Н СН2СН=СНСНЗ
1289 СР2СГЗ Вг Н СН2-С(СНЗ)=СН2
1290 СР2СРЗ Вг Н СН2-ОСН
1291 СР2СРЗ Вг Ме СН2-С=СН
1292 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1293 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)сРг
1294 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1295 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1296 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1297 СР2СГЗ Вг Н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1298 СР2СГЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1299 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1300 СР2СГЗ Вг Н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1301 СР2СГЗ Вг Н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1302 СР2СГЗ Вг Н СН(СН2СНЗ)2
1303 СР2СРЗ Вг Н С(СНЗ)2СН2СНЗ
1304 СР2СРЗ Вг Н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1305 СР2СРЗ Вг н СН2-СН(ОМе)2
1306 СР2СРЗ Вг н СН2-СН(ОЕ1)2
1307 СР2СГЗ Вг н СН2СН2-ОН
1308 СР2СРЗ Вг н СН2СН2-ОМе
1309 СР2СГЗ Вг Ме СН2СН2-ОМе
1310 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2-ОЕ1
1311 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2-8Ме
1312 СР2СРЗ Вг н С112СН2-С\
1313 СР2СРЗ Вг н СН2СН2-ЙМе2
1314 СР2СРЗ Вг н СН2СН2-морфолин-4-ил
1315 СР2СРЗ Вг н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1316 СР2СГЗ Вг н СН(СНЗ)СН2-14Ме2
1317 СР2СГЗ Вг н СН2СН2СН2-ОМе
1318 СР2СРЗ Вг н СН2СН2СН2-5Ме
1319 СР2СРЗ Вг н СН2СН2СН2-ОЕ1
- 62 020453
1320 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2СН2-О1Рг
1321 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2СН2-ОВИ
1322 СР2СРЗ Вг Н СН2-СООСНЗ
1323 СГ2СРЗ Вг Ме СН2-СООСНЗ
1324 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СООМе
1325 СР2СРЗ Вг Н СН(СНЗ)СООЕ1
1326 СР2СРЗ Вг Н СН2СН2-СООСНЗ
1327 СР2СРЗ Вг Н СН(СООСНЗ)2
1328 СР2СРЗ Вг Н СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
1329 СР2СРЗ Вг Н СН(СООМе)СН(СНЗ)2
1330 СР2СРЗ Вг Н О-СН2СНЗ
1331 СР2СРЗ Вг Ме О-СНЗ
1332 СР2СРЗ Вг Н О-СН2СН=СН2
1333 СР2СРЗ Вг н О-1Ви
1334 СР2СРЗ Вг н О-Рг
1335 СР2СРЗ Вг н О-СН2сРг
1336 СР2СРЗ Вг н О-СН2СН(СНЗ)2
1337 СР2СРЗ Вг н О-СН2СРЗ
1338 СР2СРЗ Вг н О-СН(СНЗ)сРг
1339 СР2СРЗ Вг н О-СН2СН2С1
1340 СР2СРЗ Вг н О-СН2С=СН
1341 СР2СРЗ Вг н О-СН2С=ССНЗ
1342 СР2СРЗ Вг н О-СН(СНЗ)С=СН
1343 СР2СРЗ Вг н СН2-РЬ
1344 СР2СРЗ Вг Ме СН2-РЕ
1345 СР2СРЗ Вг н СН2-пиридин-3-ил
1346 СР2СРЗ Вг н СН2-6-С1-пиридин-3-ил
1347 СР2СРЗ Вг н СН(СНЗ)РЬ
1348 СР2СРЗ Вг н СН2СН2-РН
1349 СГ2СРЗ Вг н СН2-2-СРЗ-Р11
1350 СГ2СРЗ Вг н СН2СН2СНРН2
1351 СР2СРЗ Вг морфолин-4-ил
1352 СР2СРЗ Вг пиперидин-1-ил
1353 СР2СРЗ Вг тиазоли дин-3 -ил
1354 СР2СРЗ Вг пирролидин-1 -ил
1355 СР2СРЗ Вг 2-метил-пирролидин-1 -ил
1356 СР2СРЗ Вг =СН-№СНЗ')2
1357 СР2СРЗ Вг =С(СНЗ)1Ч(СНЗ)2
1358 СР2СРЗ Вг =СН-Ы(С2Н5)2
- 63 020453
1359 СР2СРЗ Вг =С(СНЗ)М(С2Н5)2
1360 СР2СРЗ Вг =СН-пиперидин
1361 СР2СРЗ Вг =СН-морфолин
1362 СР2СРЗ Вг =СН-пирролидин
1363 СР2СРЗ Вг Н индан-Сил
1364 СР2СРЗ Вг Н тетрагидрофуран-2-илметил
1365 СР2СРЗ I Н Н
1366 СРЗ I Н Н
1367 СР2СНР2 Н Н Н
1368 СР2СНР2 Н Н Ме
1369 СР2СНР2 Н Н Е1
1370 СР2СНР2 Н Н Рг
1371 СР2СНР2 Н Н ΪΡγ
1372 СР2СНР2 Н Н сРг
1373 СР2СНР2 Н Н Ви
1374 СР2СНР2 Н Н сВи
1375 СР2СНР2 Н Н (Ви
1376 СР2СНР2 Н Ме Ме
1377 СР2СНГ2 Н Ме Е(
1378 СР2СНР2 Н Ме Ви
1379 СР2СНР2 Н Ме Рг
1380 СР2СНР2 Н Ме ΪΡγ
1381 СР2СНР2 н Е( Е(
1382 СР2СНР2 н Е( Рг
1383 СР2СНР2 н Е1 ΪΡγ
1384 СР2СНГ2 н Рг Рг
1385 СР2СНГ2 н Н циклопентил
1386 СР2СНР2 н Н циклогексил
1387 СР2СНР2 н Н СН2(СН2)ЗСНЗ
1388 СР2СНР2 н Н СН2(СН2)4СНЗ
1389 СР2СНР2 н Н СН2-сРг
1390 СР2СНР2 н Н СН2-СЧ
1391 СР2СНР2 н Н СН2-С(СНЗ)3
1392 СР2СНР2 н Н СН2СР2СРЗ
1393 СР2СНР2 н Н СН2СРЗ
1394 СР2СНР2 н Н СН2(СР2)2СРЗ
1395 СР2СНР2 н Н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
1396 СР2СНР2 н н СН2С(СНЗ)2СН2Р
1397 СР2СНР2 н н СН2СН(СНЗ)2
- 64 020453
1398 СР2СНР2 Η Η СН2СН(СН2СНЗ)2
1399 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СН(СНЗ)2
1400 СР2СНР2 Η Η СН2СН2С(СНЗ)3
1401 СР2СНР2 Η Η СН2СН=СН2
1402 СР2СНР2 Η Ме СН2СН=СН2
1403 СР2СНР2 Η СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
1404 СР2СНР2 Η Η СН2СН=СНСНЗ
1405 СР2СНР2 Η Η СН2-С(СНЗ)=СН2
1406 СР2СНР2 Η Η СН2-С=СН
1407 СР2СНР2 Η Ме СН2-С=СН
1408 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
1409 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)сРг
1410 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1411 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1412 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1413 СР2СНР2 Η Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1414 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ )2
1415 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1416 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1417 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1418 СР2СНР2 Η Η СН(СН2СНЗ)2
1419 СР2СНР2 Η Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
1420 СР2СНР2 Η Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1421 СР2СНР2 Η Η СН2-СН(ОМе)2
1422 СР2СНР2 Η Η СН2-СН(ОЕГ)2
1423 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-ОН
1424 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-ОМе
1425 СР2СНР2 Η Ме СН2СН2-ОМе
1426 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-ОЕ1
1427 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-8Ме
1428 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-СМ
1429 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-БМе2
1430 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-морфолин-4-ил
1431 СГ2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
1432 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СН2-ЫМе2
1433 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ОМе
1434 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СН2-8Ме
1435 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ОЕ1
1436 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СН2-О1Рг
- 65 020453
1437 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СН2-ОВи
1438 СР2СНР2 Η Η СН2-СООСНЗ
1439 СР2СНР2 Η Ме СН2-СООСНЗ
1440 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СООМе
1441 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
1442 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-СООСНЗ
1443 СР2СНР2 Η Η СН(СООСНЗ)2
1444 СР2СНР2 Η Η СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
1445 СР2СНР2 Η Η СН(СООМе)СН(СНЗ)2
1446 СР2СНР2 Η Η О-СН2СНЗ
1447 СР2СНР2 Η Η О-СНЗ
1448 СР2СНР2 Η Η О-СН2СН=СН2
1449 СР2СНР2 Η Η О-1Ви
1450 СР2СНГ2 Η Η О-Рг
1451 СР2СНР2 Η Η О-СН2сРг
1452 СР2СНР2 Η Η О-СН2СН(СНЗ)2
1453 СР2СНР2 Η Η О-СН2СРЗ
1454 СР2СНР2 Η Η О-СН(СНЗ)сРг
1455 СР2СНР2 Η Η О-СН2СН2С1
1456 СР2СНР2 Η Η О-СН2С=СН
1457 СР2СНР2 Η Η О-СН2С=ССНЗ
1458 СР2СНР2 Η Η О-СН(СНЗ)С=СН
1459 СР2СНР2 Η Η СН2-Р11
1460 СР2СНР2 Η Ме СН2-РН
1461 СР2СНР2 Η Η СР12-пиридин-3-ил
1462 СР2СНР2 Η Η СН2-б-С1-пиридин-3-ил
1463 СР2СНР2 Η Η СН(СНЗ)РЬ
1464 СР2СНР2 Η Η СН2СН2-РН
1465 СР2СНР2 Η Η СН2-2-СРЗ-РН
1466 СР2СНР2 Η Η СН2СН2СНР11
1467 СР2СНР2 Η морфолин-4-ил
1468 СР2СНР2 Η пиперидин-1-ил
1469 СР2СНР2 Η тиазолидин-3-ил
1470 СР2СНР2 Η пирроЛИДИН-1 -ил
1471 СР2СНР2 Η 2-метил-пирролидин-1 -ил
1472 СР2СНР2 Η =СН-14(СНЗ)2
1473 СР2СНР2 Η =С(СНЗ)М(СНЗ)2
1474 СР2СНР2 Η =СН-Ы(С2Н5)2
1475 СР2СНР2 Η =С(СНЗ)М(С2Н5)2
- 66 020453
1476 СГ2СНР2 Η =СН-пиперидин
1477 СГ2СНР2 Η =СН-морфолин
1478 СГ2СНР2 Η =СН-пирролидин
1479 СР2СНР2 Η Η индан-1 -ил
1480 СГ2СНР2 Η Η тетрагидрофуран-2-илметил
1481 СР2СР2С1 Η Η Н
1482 СР2СР2С1 Η Η Ме
1483 СР2СР2С1 Η Η Е1
1484 СР2СР2С1 Η Η Рг
1485 СР2СР2С1 Η Η ΪΡγ
1486 СР2СГ2С1 Η Η сРг
1487 СР2СГ2С1 Η Η Ви
1488 СР2СР2С1 Η Η сВи
1489 СР2СР2С1 Η Η 1Ви
1490 СР2СР2С1 Η Ме Ме
1491 СР2СР2С1 Η Ме Ει
1492 СР2СР2С1 Η Ме Ви
1493 СР2СР2С1 Η Ме Рг
1494 СР2СР2С1 Η Ме ΪΡγ
1495 СР2СР2С1 Η ΕΙ Е1
1496 СР2СГ2С1 Η Е1 Рг
1497 СР2СР2С1 Η ΕΙ ΪΡγ
1498 СР2СР2С1 Η Рг Рг
1499 СР2СГ2С1 Η Н циклолентил
1500 СР2СР2С1 Η н циклогексил
1501 СГ2СР2С1 Η н СН2(СН2)ЗСНЗ
1502 СГ2СР2С1 Η н СН2(СН2)4СНЗ
1503 СР2СР2С1 Η н СН2-сРг
1504 СГ2СР2С1 Η н СН2-СК
1505 СГ2СР2С1 Η н СН2-С(СНЗ)3
1506 СР2СР2С1 Η н СН2СГ2СРЗ
1507 СР2СР2С1 Η н СН2СГЗ
1508 СР2СР2С! Η н СН2(СР2)2СРЗ
1509 СГ2СР2С1 Η н СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
1510 СГ2СР2С1 Η н СН2С(СНЗ)2СН2Р
1511 СГ2СР2С1 Η н СН2СН(СНЗ)2
1512 СР2СР2С1 Η н СН2СН(СН2СНЗ)2
1513 СР2СР2С1 Η н СН2СН2СН(СНЗ)2
1514 СР2СР2С1 Η н СН2СН2С(СНЗ)3
- 67 020453
1515 СР2СР2С1 Η Η СН2СН=СН2
1516 СР2СР2С1 Η Ме СН2СН=СН2
1517 СР2СР2С1 Η СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
1518 СР2СР2С1 Η Η СН2СН=СНСНЗ
1519 СР2СР2С1 Η Η СН2-С(СНЗ)=СН2
1520 СР2СР2С1 Η Η СН2-ОСН
1521 СР2СР2С1 Η Ме СН2-С=СН
1522 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
1523 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)сРг
1524 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1525 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1526 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1527 СР2СР2С1 Η Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1528 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1529 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1530 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1531 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1532 СР2СР2С1 Η Η СН(СН2СНЗ)2
1533 СР2СР2С1 Η Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
1534 СР2СР2С1 Η Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1535 СР2СР2С1 Η Η СН2-СН(ОМе)2
1536 СР2СР2С1 Η Η СН2-СН(ОЕ1)2
1537 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-ОН
1538 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-ОМе
1539 СР2СР2С1 Η Ме СН2СН2-ОМе
1540 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-ОЕ1
1541 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-8Ме
1542 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-СИ
1543 СР2СР2С1 Η Η <3Η2<3Η2-ΝΜε2
1544 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-морфолин-4-ил
1545 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
1546 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СН2-К’Ме2
1547 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ОМе
1548 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ЗМе
1549 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ОЕ1
1550 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-О1Рг
1551 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2СН2-ОВи
1552 СР2СР2С1 Η Η СН2-СООСНЗ
1553 СР2СР2С1 Η Ме СН2-СООСНЗ
- 68 020453
1554 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СООМе
1555 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
1556 СГ2СР2С1 Η Η СН2СН2-СООСНЗ
1557 СГ2СР2С1 Η Η СН(СООСНЗ)2
1558 СГ2СР2С1 Η Η СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
1559 СР2СР2С1 Η Η СН(СООМе)СН(СНЗ)2
1560 СГ2СР2С1 Η Η О-СН2СНЗ
1561 СГ2СР2С1 Η Η О-СНЗ
1562 СР2СР2С1 Η Η О-СН2СН=СН2
1563 СГ2СР2С1 Η Η О-1Ви
1564 СР2СР2С1 Η Η О-Рг
1565 СР2СР2С1 Η Η О-СН2сРг
1566 СР2СР2С1 Η Η О-СН2СН(СНЗ)2
1567 СР2СР2С1 Η Η О-СН2СРЗ
1568 СР2СР2С1 Η Η О-СН(СНЗ)сРг
1569 СР2СР2С1 Η Η О-СН2СН2С1
1570 СР2СР2С1 Η Η О-СН2С=СН
1571 СР2СР2С1 Η Η О-СН2С=ССНЗ
1572 СР2СР2С1 Η Η О-СН(СНЗ)С=СН
1573 СР2СР2С1 Η Η СН2-РН
1574 СР2СР2С1 Η Ме СН2-РН
1575 СР2СР2С1 Η Η СН2-пиридин-3-ил
1576 СР2СР2С1 Η Η СН2-6-С1-пиридин-3-ил
1577 СР2СР2С1 Η Η СН(СНЗ)РЬ
1578 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2-РН
1579 СР2СР2С1 Η Η СН2-2-СРЗ-РИ
1580 СР2СР2С1 Η Η СН2СН2СНРИ
1581 СР2СР2С1 Η морфолин-4-ил
1582 СР2СР2С1 Η пиперидин-1-ил
1583 СР2СР2С1 Η тиазолидин-3-ил
1584 СР2СР2С1 Η пирролидин-1 -ил
1585 СР2СР2С1 Η 2-метил-пирролидин-1 -ил
1586 СР2СР2С1 Η =СН-ЖСНЗ)2
1587 СР2СР2С1 Η =С(СНЗ)М(СНЗ)2
1588 СР2СР2С1 Η =СН-Р1(С2Н5)2
1589 СР2СР2С1 Η =С(СНЗ)Ы(С2Н5)2
1590 СР2СР2С1 Η =СН-пиперидин
1591 СР2СР2С1 Η =СН-морфолин
1592 СР2СР2С1 Η =СН-пирролидин
- 69 020453
1593 СР2СР2С1 Η Η индан-1-ил
1594 СР2СР2С1 Η Η тетрагидрофуран-2-илметил
1595 СЗР7 Η Η Η
1596 СЗР7 Η Η Ме
1597 СЗР7 Η Η ΕΙ
1598 СЗР7 Η Η Рг
1599 СЗР7 Η Η ϊΡγ
1600 СЗР7 Η Η сРг
1601 СЗР7 Η Η Ви
1602 СЗР7 Η Η сВи
1603 СЗР7 Η Η 1Ви
1604 СЗР7 Η Ме Ме
1605 СЗР7 Η Ме Εί
1606 СЗР7 Η Ме Ви
1607 СЗР7 Η Ме Рг
1608 СЗР7 Η Ме ϊΡγ
1609 СЗР7 Η Е1 Εί
1610 СЗР7 Η ΕΙ Рг
1611 СЗР7 Η ΕΙ ΪΡγ
1612 СЗР7 Η Рг Рг
1613 СЗР7 Η Η циклопентил
1614 СЗР7 Η Η циклогексил
1615 СЗР7 Η Η СН2(СН2)ЗСНЗ
1616 СЗР7 Η Η СН2(СН2)4СНЗ
1617 СЗР7 Η Η СН2-сРг
1618 СЗР7 Η Η (ΊΙ2-(’Ν
1619 СЗР7 Η Η СН2-С(СНЗ)3
1620 СЗР7 Η Η СН2СР2СРЗ
1621 СЗР7 Η Η СН2СРЗ
1622 СЗР7 Η Η СН2(СР2)2СРЗ
1623 СЗР7 Η Η СН2СН(СНЗ)СН2СНЗ
1624 СЗР7 Η Η СН2С(СНЗ)2СН2Р
1625 СЗР7 Η Η СН2СН(СНЗ)2
1626 СЗР7 Η Η СН2СН(СН2СНЗ)2
1627 СЗР7 Η Η СН2СН2СН(СНЗ)2
1628 СЗР7 Η Η СН2СН2С(СНЗ)3
1629 СЗР7 Η Η СН2СН=СН2
1630 СЗР7 Η Ме СН2СН=СН2
1631 СЗР7 Η СН2СН=СН2 СН2СН=СН2
- 70 020453
1632 СЗР7 Η Η СН2СН=СНСНЗ
1633 СЗР7 Η Η СН2-С(СНЗ)=СН2
1634 СЗР7 Η Η СН2-С=СН
1635 СЗР7 Η Ме СН2-СнСН
1636 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
1637 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)сРг
1638 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1639 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1640 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1641 СЗР7 Η Η СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1642 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1643 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1644 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1645 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1646 СЗР7 Η Η СН(СН2СНЗ)2
1647 СЗР7 Η Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
1648 СЗР7 Η Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1649 СЗР7 Η Η СН2-СН(ОМе)2
1650 СЗР7 Η Η СН2-СН(ОЕ1)2
1651 СЗР7 Η Η СН2СН2-ОН
1652 СЗР7 Η Η СН2СН2-ОМе
1653 СЗР7 Η Ме СН2СН2-ОМе
1654 СЗР7 Η Η СН2СН2-ОЕ1
1655 СЗР7 Η Η СН2СН2-8Ме
1656 СЗР7 Η Η СН2СН2-С14
1657 СЗР7 Η Η СН2СН2-1ЧМе2
1658 СЗР7 Η Η СН2СН2-морфолин-4-ил
1659 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
1660 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СН2-ИМе2
1661 СЗР7 Η Η СН2СН2СН2-ОМе
1662 СЗР7 Η Η СН2СН2СН2-8Ме
1663 СЗР7 Η Η СН2СН2СН2-ОЕ1
1664 СЗР7 Η Η СН2СН2СН2-СЯРг
1665 СЗР7 Η Η СН2СН2СН2-ОВи
1666 СЗР7 Η Η СН2-СООСНЗ
1667 СЗР7 Η Ме СН2-СООСНЗ
1668 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СООМе
1669 СЗР7 Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
1670 СЗР7 Η Η СН2СН2-СООСНЗ
- 71 020453
1671 СЗР7 Η Η СН(СООСНЗ)2
1672 СЗР7 Η Η СН(СООЕ1)СН2-СН(СНЗ)2
1673 СЗР7 Η Η СН(СООМе)СН(СНЗ)2
1674 СЗР7 Η Η О-СН2СНЗ
1675 СЗР7 Η Η О-СНЗ
1676 СЗР7 Η Η О-СН2СН=СН2
1677 СЗР7 Η Η О-1Ви
1678 СЗР7 Η Η О-Рг
1679 СЗР7 Η Η О-СН2сРг
1680 СЗР7 Η Η О-СН2СН(СНЗ)2
1681 СЗР7 Η Η О-СН2СРЗ
1682 СЗР7 Η Η О-СН(СНЗ)сРг
1683 СЗР7 Η Η О-СН2СН2С1
1684 СЗР7 Η Η О-СН2СнСН
1685 СЗР7 Η Η О-СН2С=ССНЗ
1686 СЗР7 Η Η О-СН(СНЗ)С=СН
1687 СЗР7 Η Η СН2-РН
1688 СЗГ7 Η Ме СН2-РН
1689 СЗГ7 Η Η СН2-пиридин-3-ил
1690 СЗГ7 Η Η СН2-6-С1-пиридин-3-ил
1691 СЗГ7 Η Η СН(СНЗ)РЬ
1692 СЗГ7 Η Η СН2СН2-РН
1693 СЗГ7 Η Η СН2-2-СРЗ-РК
1694 СЗГ7 Η Η СН2СН2СНР11
1695 СЗГ7 Η морфолин-4-ил
1696 СЗГ7 Η пиперидин-1-ил
1697 СЗР7 Η тиазолидин-3-ил
1698 СЗГ7 Η пирролидин-1 -ил
1699 СЗГ7 Η 2-метил-пирроли дин-1 -ил
1700 СЗГ7 Η -(::η-νκ:η3)2
1701 СЗР7 Η =С(СНЗ)14{СНЗ)2
1702 СЗР7 Η С11-Ж:2П5|2
1703 СЗР7 Η =С(СНЗ)Т4(С2Н5)2
1704 СЗР7 Η =СН-пиперидин
1705 СЗР7 Η =СН-морфолин
1706 СЗР7 Η =СН-пирролидин
1707 СЗР7 Η Н индан-Сил
1708 СЗГ7 Η Н тетрагидрофуран-2-илметил
(1709 СР(СРЗ)2 Η Н Н
- 72 020453
1710 СЗР7 С1 н н
1711 СЗР7 С1 н Ме
1712 СЗР7 С1 н Е1
1713 СЗР7 С1 н Рг
1714 СЗР7 С1 н ϊΡγ
1715 СЗР7 С1 н сРг
1716 СЗР7 С1 н Ви
1717 СЗР7 С1 н сВи
1718 СЗР7 С1 н 1Ви
1719 СЗР7 С1 Ме Ме
1720 СЗР7 С1 Εί Е(
1721 СЗР7 С1 н СН2-сРг
1722 СЗР7 С1 н СН2-С(СНЗ)3
1723 СЗР7 С1 н СН2СН(СНЗ)2
1724 СЗР7 С1 н СН2СН(СН2СНЗ)2
1725 СЗР7 С1 н СН2СН2СН(СНЗ)2
1726 СЗР7 С1 н СН2СН2С(СНЗ)3
1727 СЗР7 С1 н СН2СН=СН2
1728 СЗР7 С1 н СН2-С(СНЗ)=СН2
1729 СЗР7 С1 н СН2-ССН
1730 СЗР7 С1 Ме СН2-ССН
1731 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1732 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)сРг
1733 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1734 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1735 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1736 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1737 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1738 СЗР7 С1 н СН(СН2СНЗ)2
1739 СЗР7 С1 н СН2-СН(ОМе)2
1740 СЗР7 С1 н СН2-СН(ОЕ1)2
1741 СЗР7 С1 н СН2СН2-ОН
1742 СЗР7 С1 н СН2СН2-ОМе
1743 СЗР7 С1 Ме СН2СН2-ОМе
1744 СЗГ7 С1 н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1745 СЗР7 С1 н СН2СН2СН2-ОМе
1746 СЗР7 С1 н СН2-СООСНЗ
1747 СЗГ7 С1 Ме СН2-СООСНЗ
1748 СЗР7 С1 н СН(СНЗ)СООМе
- 73 020453
1749 СЗР7 С1 Н СН(СНЗ)СООЕ4
1750 СЗР7 С1 Н СН2СН2-СООСНЗ
1751 СЗР7 Вг Н н
1752 СЗР7 Вг Н Ме
1753 СЗР7 Вг Н Е1
1754 СЗР7 Вг Н Рг
1755 СЗР7 Вг Н ϊΡγ
1756 СЗР7 Вг Н сРг
1757 СЗР7 Вг Н Ви
1758 СЗР7 Вг Н сВи
1759 СЗР7 Вг Н 1Ви
1760 СЗР7 Вг Ме Ме
1761 СЗР7 Вг Е( Е1
1762 СЗР7 Вг Н СН2-сРг
1763 СЗР7 Вг Н СН2-С(СНЗ)3
1764 СЗР7 Вг Н СН2СН(СНЗ)2
1765 СЗР7 Вг Н СН2СН(СН2СНЗ)2
1766 СЗР7 Вг Н СН2СН2СН(СНЗ)2
1767 СЗР7 Вг Н СН2СН2С(СНЗ)3
1768 СЗР7 Вг Н СН2СН=СН2
1769 СЗР7 Вг Н СН2-С(СНЗ)=СН2
1770 СЗР7 Вг Н СН2-ССН
1771 СЗР7 Вг Ме СН2-ССН
1772 СЗР7 Вг Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1773 СЗР7 Вг Н СН(СНЗ)сРг
1774 СЗР7 Вг Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1775 СЗР7 Вг Н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1776 СЗР7 Вг Н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1777 СЗР7 Вг н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1778 СЗР7 Вг н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1779 СЗР7 Вг н СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1780 СЗР7 Вг н СН(СН2СНЗ)2
1781 СЗР7 Вг н СН2-СН(ОМе)2
1782 СЗР7 Вг н СН2-СН(ОЕ1)2
1783 СЗР7 Вг н СН2СН2-ОН
1784 СЗР7 Вг н СН2СН2-ОМе
1785 СЗР7 Вг н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1786 СЗР7 Вг н СН2СН2СН2-ОМе
1787 СЗР7 Вг н СН2-СООСНЗ
- 74 020453
1788 СЗР7 Вг Ме СН2-СООСНЗ
1789 СЗР7 Вг н СН(СНЗ)СООМе
1790 СЗР7 Вг н СН(СНЗ)СООЕг
1791 СЗГ7 Вг н СН2СН2-СООСНЗ
1792 СЗГ7 I н Н
1793 СЗР7 I н Ме
1794 СЗР7 I н Е1
1795 СЗР7 I н Рг
1796 СЗР7 I н ιΡγ
1797 СЗР7 I н сРг
1798 СЗР7 1 н Ви
1799 СЗР7 I н сВи
1800 СЗР7 I н 1Ви
1801 СЗР7 I Ме Ме
1802 СЗР7 I Е1 Е1
1803 СЗР7 I Н СН2-сРг
1804 СЗР7 I Н СН2-С(СНЗ)3
1805 СЗР7 I Н СН2СН(СНЗ)2
1806 СЗР7 I н СН2СН(СН2СНЗ)2
1807 СЗР7 I н СН2СН2СН(СНЗ)2
1808 СЗР7 I н СН2СН2С(СНЗ)3
1809 СЗР7 I н СН2СН=СН2
1810 СЗР7 I н СН2-С(СНЗ)=СН2
1811 СЗР7 I н СН2-ССН
1812 СЗР7 I Ме СН2-ССН
1813 СЗР7 I н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1814 СЗР7 I н СН(СНЗ)сРг
1815 СЗР7 I н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1816 СЗР7 I н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1817 СЗР7 I н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1818 СЗР7 I н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1819 СЗР7 I н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1820 СЗР7 I н СН(СН2СНЗ)2
1821 СЗР7 1 н СН2-СН(ОМе)2
1822 СЗГ7 I н СН2-СН(ОЕ1)2
1823 СЗГ7 I н СН2СН2-ОН
1824 СЗР7 1 н СН2СН2-ОМе
1825 СЗР7 I Ме СН2СН2-ОМе
1826 СЗР7 I Н СН(СНЗ)СН2-ОМе
- 75 020453
1827 СЗР7 I н СН2СН2СН2-ОМе
1828 СЗЕ7 I н СН2-СООСНЗ
1829 СЗР7 I Ме СН2-СООСНЗ
1830 СЗР7 I н СН(СНЗ)СООМе
1831 СЗР7 I н СН{СНЗ)СООЕ(
1832 СЗР7 I н СН2СН2-СООСНЗ
1833 СРЗ I н Ме
1834 СРЗ I н Εί
1835 СРЗ I н Рг
1836 СРЗ I н ϊΡγ
1837 СРЗ I н сРг
1838 СРЗ I н Ви
1839 СРЗ I н сВи
1840 СРЗ I н 1Ви
1841 СРЗ I Ме Ме
1842 СРЗ I Е1 Εί
1843 СРЗ I н СН2(СН2)ЗСНЗ
1844 СРЗ I н СН2(СН2)4СНЗ
1845 СРЗ I н СЙ2-сРг
1846 СРЗ I н СН2-С(СНЗ)3
1847 СРЗ I н СН2СН(СНЗ)2
1848 СРЗ I н СН2СН(СН2СНЗ)2
1849 СРЗ I н СН2СН2СН(СНЗ)2
1850 СРЗ I н СН2СН2С(СНЗ)3
1851 СРЗ I н СН2СН=СН2
1852 СРЗ I н СН2-С(СНЗ)=СН2
1853 СРЗ I н СН2-ССН
1854 СРЗ I н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1855 СРЗ I н СН(СНЗ)сРг
1856 СРЗ I н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1857 СРЗ I н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1858 СРЗ I н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1859 СРЗ I н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1860 СРЗ I н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1861 СРЗ I н СН(СН2СНЗ)2
1862 СРЗ I н С(СНЗ)2СН2СНЗ
1863 СРЗ 1 н С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1864 СРЗ I н СН2-СН(ОМе)2
1865 СРЗ I н СН2-СН(ОЕ1)2
- 76 020453
1866 СГЗ I н СН2СН2-ОН
1867 СРЗ I н СН2СН2-ОМе
1868 СГЗ I Ме СН2СН2-ОМе
1869 СГЗ I н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1870 СРЗ I н СН2СН2СН2-ОМе
1871 СРЗ I н СН2-СООСНЗ
1872 СГЗ I Ме СН2-СООСНЗ
1873 СГЗ I н СН(СНЗ)СООМе
1874 СРЗ I н СН(СНЗ)СООЕ(
1875 СРЗ I н СН2СН2-СООСНЗ
1876 СР2С1 I н Н
1877 СР2С1 I н Ме
1878 СР2С1 I н Εί
1879 СГ2С1 I н Рг
1880 СР2С1 I н ΪΡγ
1881 СР2С1 I н сРг
1882 СР2С1 I н Ви
1883 СР2С1 I н сВи
1884 СР2С1 I н 1Ви
1885 СР2С1 I Ме Ме
1886 СГ2С1 I н СН2-сРг
1887 СГ2С1 I н СН2-С(СНЗ)3
1888 СР2С1 I н СН2СН(СНЗ)2
1889 СГ2С1 I н СН2СН(СН2СНЗ)2
1890 СР2С1 I н СН2СН2СН(СНЗ)2
1891 СР2С1 I н СН2СН2С(СНЗ)3
1892 СР2С1 I н СН2СН=СН2
1893 СР2С1 I Ме СН2СН=СН2
1894 СР2С1 I н СН2-С(СНЗ)—СН2
1895 СР2С1 I н СН2-ССН
1896 СР2С1 I Ме СН2-ССН
1897 СР2С1 I Н СН<СНЗ)СН2СНЗ
1898 СР2С1 I н СН(СНЗ)сРг
1899 СР2С1 I н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1900 СР2С1 I н СН(СНЗХСН2)4СНЗ
1901 СР2С1 I н СН(СНЗ)(СН2)5СНЗ
1902 СР2С1 I н СН(СН2СНЗ)(СН2)ЗСНЗ
1903 СР2С1 I н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1904 СГ2С1 1 н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
- 77 020453
1905 СГ2С1 I Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1906 СР2С1 I Η СН(СНЗ)СН2СН2СН(СНЗ)2
1907 СР2С1 I Η СН(СН2СНЗ)2
1908 СР2С1 1 Η С(СНЗ)2СН2СНЗ
1909 СР2С1 1 Η С(СНЗ)2СН2С(СНЗ)3
1910 СР2С! I Η СН2-СН(ОМе)2
1911 СР2С1 I Η СН2-СН(ОЕ1)2
1912 СР2С1 I Η СН2СН2-ОН
1913 СР2С1 I Η СН2СН2-ОМе
1914 СР2С1 I Ме СН2СН2-ОМе
1915 СР2С1 I Η СН2СН2-ОЕ1
1916 СР2С1 I Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
1917 СР2С1 1 Η СН2СН2СН2-ОМе
1918 СР2С1 I Η СН2-СООСНЗ
1919 СР2С1 I Ме СН2-СООСНЗ
1920 СР2С1 I Η СН(СНЗ)СООМе
1921 СР2С1 I Η СН(СНЗ)СООЕС
1922 СР2С1 I Η СН2СН2-СООСНЗ
1923 СР2СРЗ I Η Ме
1924 СР2СРЗ I Η ЕС
1925 СР2СРЗ I Η Рг
1926 СР2СРЗ I Η ΪΡγ
1927 СР2СРЗ I Η сРг
1928 СР2СРЗ ί Η Ви
1929 СР2СРЗ 1 Η сВи
1930 СР2СРЗ I Η СВи
1931 СР2СРЗ I Ме Ме
1932 СР2СРЗ I ΕΙ ЕС
1933 СР2СРЗ I Η СН2-сРг
1934 СР2СРЗ I Η СН2-С(СНЗ)3
1935 СР2СРЗ I Η СН2СН(СНЗ)2
1936 СР2СРЗ I Η СН2СН(СН2СНЗ)2
1937 СР2СРЗ I Η СН2СН2СН(СНЗ)2
1938 СР2СРЗ I Η СН2СН2С(СНЗ)3
1939 СР2СРЗ I Η СН2СН=СН2
1940 СР2СРЗ I Ме СН2СН=СН2
1941 СР2СРЗ I Η СН2-С(СНЗ)=СН2
1942 СР2СРЗ I Η СН2-ССН
1943 СР2СРЗ I Ме СН2-ССН
- 78 020453
1944 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1945 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)сРг
1946 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1947 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1948 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1949 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1950 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1951 СР2СРЗ I н СН(СН2СНЗ)2
1952 СР2СРЗ I н СН2-СН(ОМе)2
1953 СР2СРЗ I н СН2-СН(ОЕ1)2
1954 СР2СРЗ I н СН2СН2-ОН
1955 СР2СРЗ I н СН2СН2-ОМе
1956 СР2СРЗ I Ме СН2СН2-ОМе
1957 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)СН2-ОМе
1958 СР2СРЗ I н СН2СН2СН2-ОМе
1959 СР2СРЗ I н СН2-СООСНЗ
1960 СР2СРЗ I Ме СН2-СООСНЗ
1961 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)СООМе
1962 СР2СРЗ I н СН(СНЗ)СООЕ<
1963 СР2СРЗ I н СН2СН2-СООСНЗ
1964 СР2СР2С1 С1 н Н
1965 СР2СР2С1 С1 н Ме
1966 СР2СР2С1 С1 н Е1
1967 СР2СР2С1 С1 н Рг
1968 СР2СР2С1 С1 н ίΡι
1969 СР2СР2С1 С1 н сРг
1970 СР2СР2С1 С1 н Ви
1971 СР2СР2С1 С1 н сВи
1972 СР2СР2С1 С1 н 1Ви
1973 СР2СР2С1 С1 Ме Ме
1974 СР2СР2С1 С1 Е1 Е(
1975 СР2СР2С1 С1 н СН2-сРг
1976 СР2СР2С1 С1 н СН2-С(СНЗ)3
1977 СР2СР2С1 С1 н СН2СН(СНЗ)2
1978 СР2СР2С1 С1 н СН2СН(СН2СНЗ)2
1979 СР2СР2С1 С1 н СН2СН2СН(СНЗ)2
1980 СР2СР2С1 С1 н СН2СН2С(СНЗ)3
1981 СР2СР2С1 С1 н СН2СН=СН2
1982 СР2СР2С1 С1 Ме СН2СН=СН2
- 79 020453
1983 СР2СР2С1 С1 Н СН2-С(СНЗ)-СН2
1984 СР2СР2С1 С1 Н СН2-ССН
1985 СР2СР2С1 С! Ме СН2-ССН
1986 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)СН2СНЗ
1987 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)сРг
1988 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
1989 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
1990 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
1991 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
1992 СР2СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
1993 СР2СР2С1 С1 н СН(СН2СНЗ)2
1994 СР2СР2С1 С1 н СН2-СН(ОМе)2
1995 СР2СР2С1 С1 н СН2-СН(ОЕ1)2
1996 СР2СР2С1 С1 н СН2СН2-ОН
1997 СР2СР2С1 С1 н СН2СН2-ОМе
1998 СР2СР2С1 С1 Ме СН2СН2-ОМе
1999 СР2СР2С1 С1 н СН(СНЗ)СН2-ОМе
2000 СР2СР2С1 С1 н СН2СН2СН2-ОМе
2001 СР2СР2С1 С1 н СН2-СООСНЗ
2002 СР2СР2С1 С1 Ме СН2-СООСНЗ
2003 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)СООМе
2004 СР2СР2С1 С1 Н СН(СНЗ)СООЕ1
2005 СР2СР2С1 С1 Н СН2СН2-СООСНЗ
2006 СР2СР2С1 Вг Н Н
2007 СР2СР2С1 Вг Н Ме
2008 СР2СР2С1 Вг Н Е1
2009 СР2СР2С1 Вг Н Рг
2010 СР2СР2С1 Вг Н ϊΡγ
2011 СР2СР2С1 Вг Н сРг
2012 СР2СР2С1 Вг Н Ви
2013 СР2СР2С1 Вг Н сВи
2014 СР2СР2С1 Вг Н 1Ви
2015 СР2СР2С1 Вг Ме Ме
2016 СР2СР2С1 Вг Ει Е1
2017 СР2СР2С1 Вг Н СН2-сРг
2018 СР2СР2С1 Вг Н СН2-С(СНЗ)3
2019 СР2СР2С1 Вг н СН2СН(СНЗ)2
2020 СР2СР2С1 Вг н СН2СН(СН2СНЗ)2
2021 СР2СР2С1 Вг н СН2СН2СН(СНЗ)2
- 80 020453
2022 СР2СР2С1 Вг н СН2СН2С(СНЗ)3
2023 СР2СР2С1 Вг н СН2СН=СН2
2024 СР2СР2С1 Вг Ме СН2СН=СН2
2025 СР2СР2С1 Вг Н СН2-С(СНЗ)=СН2
2026 СР2СГ2С1 Вг Н СН2-ССН
2027 СР2СР2С1 Вг Ме СН2-ССН
2028 СР2СР2С1 Вг н СН(СНЗ)СН2СНЗ
2029 СР2СГ2С1 Вг н СН(СНЗ)сРг
2030 СР2СГ2С1 Вг н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
2031 СР2СГ2С1 Вг н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
2032 СР2СГ2С1 Вг н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
2033 СР2СР2С1 Вг н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
2034 СР2СГ2С1 Вг н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
2035 СР2СГ2С1 Вг н СН(СН2СНЗ)2
2036 СР2СГ2С1 Вг н СН2-СН(ОМе)2
2037 СР2СР2С1 Вг н СН2-СН(ОЕ1)2
2038 СГ2СР2С1 Вг н СН2СН2-ОН
2039 СР2СР2С1 Вг н СН2СН2-ОМе
2040 СГ2СР2С1 Вг Ме СН2СН2-ОМе
2041 СГ2СР2С1 Вг Н СН(СНЗ)СН2-ОМе
2042 СГ2СР2С1 Вг Н СН2СН2СН2-ОМе
2043 СГ2СР2С1 Вг Н СН2-СООСНЗ
2044 СГ2СР2С1 Вг Ме СН2-СООСНЗ
2045 СГ2СР2С1 Вг Н СН(СНЗ)СООМе
2046 СГ2СР2С1 Вг Н СН(СНЗ)СООЕ1
2047 СГ2СР2С1 Вг Н СН2СН2-СООСНЗ
2048 СГ2СР2С1 I Н Н
2049 СР2СР2С1 I Н Ме
2050 СР2СР2С1 I Н Е(
2051 СР2СР2С1 1 Н Рг
2052 СР2СР2С1 I Н ϊΡγ
2053 СР2СР2С1 I Н сРг
2054 СР2СР2С1 I Н Ви
2055 СР2СР2С1 I Н сВи
2056 СР2СР2С1 I Н 1Ви
2057 СР2СР2С1 I Ме Ме
2058 СР2СР2С1 I Ει Е(
2059 СР2СР2С1 I Н СН2-сРг
2060 СР2СР2С1 I Н СН2-С(СНЗ)3
- 81 020453
2061 СР2СР2С1 1 Η СН2СН(СНЗ)2
2062 СР2СР2С1 I Η СН2СН(СН2СНЗ)2
2063 СР2СР2С1 I Η СН2СН2СН(СНЗ)2
2064 СР2СР2С1 I Η СН2СН2С(СНЗ)3
2065 СР2СР2С1 1 Η СН2СН=СН2
2066 СР2СР2С1 I Ме СН2СН=СН2
2067 СР2СР2С1 1 Η СН2-С(СНЗ)=СН2
2068 СР2СР2С1 I Η СН2-ССН
2069 СР2СР2С1 1 Ме СН2-ССН
2070 СР2СР2С1 1 Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
2071 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)сРг
2072 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
2073 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
2074 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
2075 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
2076 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
2077 СР2СР2С1 I Η СН(СН2СНЗ)2
2078 СР2СР2С1 I Η СН2-СН(ОМе)2
2079 СР2СР2С1 I Η СН2-СН(ОЕ02
2080 СР2СР2С1 1 Η СН2СН2-ОН
2081 СР2СР2С1 I Η СН2СН2-ОМе
2082 СР2СР2С1 1 Ме СН2СН2-ОМе
2083 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
2084 СР2СР2С1 I Η СН2СН2СН2-ОМе
2085 СР2СР2С1 I Η СН2-СООСНЗ
2086 СР2СР2С1 I Ме СН2-СООСНЗ
2087 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)СООМе
2088 СР2СР2С1 I Η СН(СНЗ)СООЕ(
2089 СР2СР2С1 I Η СН2СН2-СООСНЗ
2090 СРС1СРЗ Η Η Н
2091 СРС1СРЗ Η Η Ме
2092 СРС1СРЗ Η Η Е(
2093 СРС1СРЗ Η Η Рг
2094 СРС1СРЗ Η Η 1Рг
2095 СРС1СРЗ Η Η сРг
2096 СРС1СРЗ Η Η Ви
2097 СРС1СРЗ Η Η сВи
2098 СРС1СРЗ Η Η (Ви
2099 СРС1СРЗ Η Ме Ме
- 82 020453
2100 СРС1СРЗ Η Εΐ Εΐ
2101 СРС1СГЗ Η Η СН2-СРГ
2102 СРС1СРЗ Η Η СН2-С(СНЗ)3
2103 СРС1СРЗ Η Η СН2СН(СНЗ)2
2104 СРС1СГЗ Η Η СН2СН(СН2СНЗ)2
2105 СРС1СРЗ Η Η СН2СН2СН(СНЗ)2
2106 СРС1СРЗ Η Η СН2СН2С(СНЗ)3
2107 СРС1СРЗ Η Η СН2СН=СН2
2108 СРС1СРЗ Η Ме СН2СН=СН2
2109 СРС1СРЗ Η Η СН2-С(СНЗ)=СН2
2110 СРС1СРЗ Η Η СН2-ССН
2111 СРС1СРЗ Η Ме СН2-ССН
2112 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН2СНЗ
2113 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)сРг
2114 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
2115 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
2116 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
2117 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)С(СНЗ)3
2118 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
2119 СРС1СРЗ Η Η СН(СН2СНЗ)2
2120 СРС1СРЗ Η Η СН2-СН(ОМе)2
2121 СРС1СГЗ Η Η СН2-СН(ОЕ()2
2122 СРС1СГЗ Η Η СН2СН2-ОН
2123 СРС1СРЗ Η Η СН2СН2-ОМе
2124 СРС1СГЗ Η Ме СН2СН2-ОМе
2125 СРС1СГЗ Η Η СН(СНЗ)СН2-ОМе
2126 СРС1СГЗ Η Η СН2СН2СН2-ОМе
2127 СРС1СРЗ Η Η СН2-СООСНЗ
2128 СРС1СРЗ Η Ме СН2-СООСНЗ
2129 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)СООМе
2130 СРС1СРЗ Η Η СН(СНЗ)СООЕ1
2131 СРС1СРЗ Η Η СН2СН2-СООСНЗ
2132 СРС1СРЗ Βγ Η Н
2133 СРС1СГЗ Βγ Η Ме
2134 СРС1СГЗ Βγ Η Е(
2135 СРС1СРЗ Βγ Η Рг
2136 СРС1СРЗ Βγ Η гРг
2137 СРС1СРЗ Βγ Η сРг
2138 СРС1СРЗ Βγ Η Ви
- 83 020453
2139 СРС1СРЗ Вг н сВи
2140 СРС1СРЗ Вг н (Ви
2141 СРС1СРЗ Вг Ме Ме
2142 СРС1СРЗ Вг Е( ΕΙ
2143 СРС1СРЗ Вг н СН2-сРг
2144 СРС1СРЗ Вг н СН2-С(СНЗ)3
2145 СРС1СРЗ Вг н СН2СН(СНЗ)2
2146 СРС1СРЗ Вг н СН2СН(СН2СНЗ)2
2147 СРС1СРЗ Вг н СН2СН2СН(СНЗ)2
2148 СРС1СРЗ Вг н СН2СН2С(СНЗ)3
2149 СРС1СРЗ Вг н СН2СН=СН2
2150 СРС1СРЗ Вг Ме СН2СН-СН2
2151 СРС1СРЗ Вг н СН2-С(СНЗ)=СН2
2152 СРС1СГЗ Вг н СН2-ОСН
2153 СРС1СРЗ Вг Ме СН2-С=СН
2154 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)СН2СНЗ
2155 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)сРг
2156 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)(СН2)2СНЗ
2157 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)(СН2)4СНЗ
2158 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)СН2СН(СНЗ)2
2159 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)С(СНЗ)3
2160 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)СН(СНЗ)2
2161 СРС1СРЗ Вг н СН(СН2СНЗ)2
2162 СРС1СРЗ Вг н СН2-СН(ОМе)2
2163 СРС1СРЗ Вг н СН2-СН(ОЕ()2
2164 СРС1СГЗ Вг н СН2СН2-ОН
2165 СРС1СРЗ Вг н СН2СН2-ОМе
2166 СРС1СРЗ Вг Ме СН2СН2-ОМе
2167 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)СН2-ОМе
2168 СРС1СРЗ Вг н СН2СН2СН2-ОМе
2169 СРС1СРЗ Вт н СН2-СООСНЗ
2170 СРС1СРЗ Вг Ме СН2-СООСНЗ
2171 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)СООМе
2172 СРС1СРЗ Вг н СН(СНЗ)СООЕ1
2173 СРС1СРЗ Вг н СН2СН2-СООСНЗ
- 84 020453
Таблица 2. Данные ЯМР спектров соединений из табл. 1
№ примера ’Н-ЯМР-данные
1 [СОС13] 3,03 (4, ЗН); 6,88 (4,1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,22 (Ьг, 1Н)
2 [СОС13] 1,25 (1, ЗН); 3,5 (т, 2Н); 6,92 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н), 9,33 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
3 [СОС13] 1,02 (1, ЗН); 1,62 (т, 2Н); 3,42 (т, 2Н); 6,90 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
4 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,22 (ш, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,22 (4, Ьг, 1Н)
5 [СОС13] 0,61 (т, 2Н); 0,89 (т, 2Н); 3,00 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н), 9,31 (Ьг, 1Н)
6 [СОС13] 0,96 ((, ЗН); 1,41 (т, 2Н); 1,61 (т, 2Н); 3,48 (ς, 2Н); 6,90 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,31 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
7 [СОС13] 1,80 (т, 2Н); 2,00 (т, 2Н); 2,42 (т, 2Н); 4,55 {га, 1Н); 6,88 (4,1Н); 8,65(4,1Н); 9,50 (Ьг, 1Н)
8 [СОС13] 1,44 (з, 9Н); 6,90 (4, 1Н); 8,62 (4, 1Н); 9,32 (Ьг, 1Н); 13, 4 (Ьг, 1Н)
9 [СОС13] 3,05 (8, 6Н); 7,10 (4, 1Н); 7,77 (4, ΙΗ)
10 [СОС13] 1,22 (1, ЗН); 3,02 (5, ЗН); 3,46 (т, 2Н); 7,08 (4,1Н); 7,77 (4, 1Н)
11 [СОС13] 0,90 (1, ЗН); 1,30 (Ьг, 2Н); 1,60 (т, 2Н); 3,03 (з, ЗН); 3,42 (Ьг, 2Н); 7,10(4, 1Н); 7,74(4,1Н)
13 [СОС13] 1,20 (4, 6Н); 2,90 (5, ЗН); 4,05 (га, Ьг, 1Н); 7,03 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 11,2 (Ьг)
14 [СОС13] 1,20 (1, 6Н); 3,40 (га, 4Н); 7,05 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 11,1 (Ьг)
16 [СОС13] 1,21 (т, 9Н); 3,39 (ц, 2Н); 4,0 (Ьг, 1Н); 7,04 (4, 1Н); 7,68 (4,1Н); 10,6 (Ьг, 1Н)
18 [СЭС13] 1,5-1,8 (т, 8Н); 4,40 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,40 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг)
19 [СОС13] 1,2-1,5 (т, 6Н); 1,76 (т, 2Н); 2,00 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 6,90 (4, Ш); 8,68 (4, 1Н); 9,30 (4,Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
20 [СОС13] 0,90 ((, ЗН); 1,38 (т, 4Н); 1,61 (т, 2Н); 3,41 (га, 2Н); 6,86 (4,1 Н); 8,63 (4, 1Н); 9,20 (I, 1Н)
22 [СОС13] 0,30 (га, 2Н); 0,60 (т, 2Н); 1,05 (га, 1Н); 3,30 (га, 2Н); 6,90 (4,1Н), 8,70(4, 1Н); 9,38 (Ьг, 1Н)
24 [СОС13] 1,00 (з, 9Н); 3,28 (4, 2Н); 6,90 (4, 1Н); 8,73 (4, 1Н); 9,4 (Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
25 [СОС’13] 4,18 (41,2Н); 6,92 (4, 1Н); 8,72 (4,1Н); 9,8 (1, Ьг, 1Н)
26 [СОС13] 4,11 (т, 2Н); 6,90 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,80 (Ьг, 1Н); 12,16 (Ьг, 1Н)
27 [СОС13] 4,22 (41; 2Н); 6,93 (4,1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,80 (1, Ьг, 1Н)
- 85 020453
30 [СГ7С13] 1,00 (4, 6Н); 1,87 (т, 1Н); 3,29 (1,2Н); 6,88 (¢1,1Н); 8,64 (4,1Н); 9,32 (Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
32 [СОС13] 0,95 (4, 6Н); 1,48 (т, 2Н); 1,70 (т, 1Н); 3,48 (т, 2Н); 6,88 (ά, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,22 (Ьг, 1Н), 12,6 (Ьг)
34 [СЭС13] 4,10 (1, 2Н); 5,22 (64,2Н); 5,95 (т, 1Н); 6,90 (6, 1Н); 8,70 (6, 1Н); 9,40 (Ьг, 1Н); 12,7 (Ъг, 1Н)
36 [СОШ] 4,0 (т, 4Н); 5,21 (4, 4Н); 5,80 (т, 2Н); 7,04 (4, 1Н); 7,78 (4, 1Н); 11,0 (Ьг)
38 [СОС13] 1,80 (5, ЗН); 4,02 (4, 2Н); 4,93 (4, 2Н); 6,89 (4 1Н); 8,70 (4,1Н); 9,43 (Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
39 [СОС.13] 2,24 (1, 1Н); 4,22 (т, 2Н); 6,88 (4,1Н); 8,68 (4,1Н); 9,50 (Ъг, 1Н)
40 [СОС13] 2,30 (з, 1Н); 3,12 (з, ЗН); 4,22 (Ьг, 2Н); 7,04 (4, 1Н); 7,84 (4, 1Н); 10,9 (Ьг)
41 [СОС13] 0,95 (Г, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,58 (т, 2Н); 4,10 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,66 (4, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
43 [ОМЗО] 0,93 (1, ЗН); 1,16 (4, ЗН); 1,30 (т, 2Н); 1,48 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 7,35 (Ьг, 1Н); 7,39 (4, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 13,40 (Ьг)
44 [ОМ5О] 0,87 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,27 (т, 6Н); 1,48 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 7,33 (4, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,80 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
47 [СОС13] 0,93 (4, 6Н); 1,22 (4, ЗН); 1,35 (т, 1 Η), 1,50 (т, 1Н); 1,65 (т, 1Н); 4,23 (т, 1Н); 6,90 (4,1Н); 8,64 (4,1Н); 9,20 (4, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
48 [СОС13] 0,96 (5,9Н); 1,18 (4, ЗН); 4,10 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,74 (4, 1Н); 9,37 (4, Ьг, 1Н), 13,6 (Ьг, Ш)
49 [СОС13] 0,95 (41,6Н); 1,20 (4, ЗН); 1,80 (т, 1Н); 4,07 (т, 1Н); 6,90 (4,1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,30 (4, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг)
51 |ОМЗО] 0,85 ((, 6Н); 1,45 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н); 3,80 (т, 1Н); 7,33 (4, Ьг, 1Н); 8,38 (4, 1Н); 8,65 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
54 [СОС13] 3,40 (5, 6Н); 3,62 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 6,89 (4, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,30 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
55 [СйС13] 1,21 (1, 6Н); 3,60 (т, 4Н); 3,72 (т, 2Н); 4,61 (1,1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,61 (4, 1Н); 9,28 (Ьг, 1Н), 12,0 (Ъг)
56 [ОМ5О] 3,40 (т, 2Н); 3,53 (т, 2Н); 7,32 (4, Ьг, 1Н); 8,45 (4,1Н); 9,05 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
57 [СОС13] 3,40 (5, ЗН); 3,56 (1, 2Н); 3,64 (т, 2Н); 6,90 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н)
64 [СОС13] 1,25 (4, ЗН); 3,40 (5, ЗН); 3,43 (4, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 6,89 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,30 (4, Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
66 [СЭС13] 1,90 (т, 2Н); 3,34 (в, ЗН); 3,46 (1,2Н); 3,55 (Ч, 2Н); 6,90 (4, 1Н); 8,60 (4,1Н); 9,23 (Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг)
71 [СОС13] 3,80 (5, ЗН); 4,22 (4, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,62 (1, 1Н),
72 [СОС13] 3,10 (5, ЗН); 3,75 (к, ЗН); 4,25 (з, 2Н); 7,18 (4, 1Н); 7,80 (4,1Н)
75 [СОС13] 2,64 (1,2Н); 3,69 (з, ЗН); 3,73 (т, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,61 (4,1Н); 9,41 (1, Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг, 1Н)
- 86 020453
76 [СОС13] 3,83 (в, 6Н); 5,42 (6, 1Н); 6,90 (6, 1Н); 8,63 (6, 1Н), 10,2 (Ьг, 1Н),
77 [СОС13] 0,99 (I, 6Н); 1,25 (I, ЗН)1,75 (т, ЗН); 4,20 (га, 2Н); 4,72 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,60 (4, Ьг, 1Н)
78 [СИС13] 1,05 ((, 6Н); 2,30 (т, 1Н); 3,78 ($, ЗН); 4,72 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,76 (4, Ьг, 1Н), 13,6 (Ьг, 1Н)
79 [СОС13] 1,35 (1, ЗН); 4,10 (Ч, 2Н); 6,91 (4, 1Н); 8,71 (4, 1Н); 11,46 (5, Ш)
80 [СПС13] 3,41 (5, ЗН); 3,68 (з, ЗН); 7,18 (4, 1Н); 8,32 (4, 1Н)
81 [СОС13] 4,50 (4,2Н); 5,3 (т, 2Н); 6,0 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 11,43 (8, 1Н)
82 [СПС13] 1,36 (8, 9Н); 6,92 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 11,22 (в, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
92 [СОС13] 4,62 (4,2Н), 6,84 (4, 1Н); 7,3 (га, 5Н); 8,70 (4, 1Н); 9,65 (Ьг, 1Н), 13,0 (Ьг, 1Н)
93 [СОС13] 2,95 (5, ЗН); 4,65 (Ьг, 2Н); 7,05 (4,1 Н); 7,3 (т, 5Н), 7,82 (4, 1Н); 11,7 (Ьг)
94 [НМЯО] 4,55 (4, 2Н); 7,33 (4, 1Н); 7,37 (44, 1Н); 7,75 (41, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,48 (44, 1Н); 8,58 (5, 1Н); 9,45 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
95 [НМ8О| 4,55 (4, 2Н); 7,30 (4, Ьг, 1Н); 7,50 (4, 1Н); 7,80 (44, 1Н); 8,37 (т, 2Н); 9,55 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
96 [€ϋΟ3] 1,59 (4, ЗН); 5,25 (га, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 7,2-7,4 (т, 5Н); 8,68 (4, 1Н); 9,75 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
97 [СОС13] 2,94 (1,2Н); 3,70 (т, 2Н); 6,85 (4, 1Н); 7,2-7,4 (т, 5Н); 8,62 (4, 1Н); 9,24 (Ьг, 1Н)
98 [СЭС13] 4,81 (4, 2Н); 6,85 (4, 1Н); 7,40 («, 1Н); 7,52 (1, 1Н); 7,61 (4, 1Н); 7,67 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,68 (1, Ьг, 1Н)
99 [ОМЯО] 2,28 (Ч, 2Н); 3,20 (ς, 2Н); 4,03 (1, 1Н); 7,1-7,4 (га, 11Н); 8,35 (4, 1Н); 9,0 (Ьг), 13,4(Ъг,1Н)
100 [СПС13] 3,45-3,55 (Ьг, 4Н); 3,75 (га, 4Н); 7,03 (4,1Н); 7,80 (4, 1Н); 11,3 (Ьг, 1Н)
101 [СТ1С13] 1,65 (т, 6Н); 3,52 (т, 4Н); 7,10 (4,1Н); 7,72 (4,1Н)
102 [СОС13] 3,06 (1, 2Н); 3,90 (га, 2Н); 4,65 (га, 2Н); 7,08 (4, 1Н); 7,90 (4, 1Н); 11,0 (Ьг)
103 [СОС13] 2,00 (т, 4Н); 3,67 (т, 4Н); 7,20 (4,1Н); 7,97 (4,1Н), И,7 (Ьг, 1Н)
104 [С1Х313] 1,30 (га, ЗН); 1,65 (га, 1Н); 1,85 (га, 1Н); 2,00 (га, 1Н); 2,19 (га, 1Н); 3,62 (га, 2Н); 4,30 (га, 1Н); 7,10 (4, 1Н); 7,89 (4, 1Н)
105 1СНС13] 3,25 (5, ЗН); 3,35 (3, ЗН);7,25 (4, 1Н); 8,58 (4, 1Н); 8,76 (з, 1Н)
112 [СПС13] 1,95 (га, 1Н); 2,65 (га, 1Н); 2,90 (га, 1Н); 3,05 (га, 1Н); 5,60 (га, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 7,2-7,4 (га, 4Н); 8,68 (4, 1Н); 9,52 (4, Ьг, 1Н)
ИЗ [СОС13] 1,60 (т, 1Н), 1,90 (га, 2Н), 2,01 (га, 1Н); 3,42 (т,1Н), 3,65-3,82 (га, 2Н), 3,90 (т, 1Н), 4,09 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,63 (4, 1Н); 9,37 (Ьг, 1Н)
- 87 020453
114 [ϋΜ8Ο] 7,35 (4, 1Н); 8,10 (Ьг, 1Н); 8,40 (6, 1Н); 8,41 (Ъг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
115 [СОС13] 3,01 (4, ЗН); 6,81 (<3,1Н); 8,63 (4,1Н); 9,22 (Ьг, 1Н); 11,7 (Ьг, 1Н)
116 [С1ЭС13 | 1,25 (1, ЗН); 3,5 (т, 2Н); 6,85 (4, 1Н); 8,66 (4, 1Н), 9,33 (Ьг, 1Н), 13,0 (Ьг, 1Н)
117 [СОС13] 1,01 (1, ЗН); 1,62 (т, 2Н); 3,42 (т, 2Н); 6,86 (4,1Н); 8,66 (4,1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 12,6 (Ъг, 1Н)
118 [СОС13] 1,27 (4, 6Н); 4,25 (т, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,64 (4,1Н); 9,27 (Ъг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
119 [СОС13] 0,62 (т, 2Н); 0,85 (т, 2Н); 3,02 (т, 1Н); 6,84 (4, 1Н); 8,78 (4,1Н), 9,33 (Ьг, 1Н)
120 [СОС13] 0,98 (1, ЗН); 1,41 (т, 2Н); 1,61 (т, 2Н); 3,45 (Ч, 2Н); 6,83 (4,1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,33 (Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
121 [СОС13] 1,80 (т, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,44 (т, 2Н); 4,58 (т, 1Н); 6,84 (4, 1Н); 8,63 (4,1Н); 9,60 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг)
122 [СОС13] 1,46 (5, 9Н); 6,86(4, 1Н); 8,62 (4, 1Н); 9,34(Ьг, 1Н); 13, 4 (Ьг, 1Н)
123 |СОС13| 3,08 (к, 6Н); 7,06 (4, 1Н); 7,79 (4, 1Н)
124 [СОС13] 1,23 (1, ЗН); 3,04 (з, ЗН); 3,46 (т, 2Н); 7,02 (4,1Н); 7,72 (4, 1Н)
125 [СОС13] 0,92 ((, ЗН); 1,30 (Ъг, 2Н); 1,60 (т, 2Н); 3,04 (з, ЗН); 3,41 (Ьг, 2Н); 7,04 (4, 1Н); 7,71 (4, 1Н)
127 [СОС13] 1,20 (4, 6Н); 2,90 (з, ЗН); 4,05 (т, Ьг, 1 Н>; 7,00 (4, 1Н); 7,68 (4,1Н)
128 [СОС13] 1,20 (1, 6Н); 3,41 (т, 4Н); 6,98 (4, 1Н); 7,66 4,1Н); 11,0 (Ьг)
130 [СОС13] 1,20 (т, 9Н); 3,40 (я, 2Н); 4,06 (т, Ьг, 1Н); 6,98 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 10,2 (Ьг)
132 [СОС13] 1,5-1,8 (т, 8Н); 4,40 (га, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,40 (4, Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
133 [СОС13] 1,2-1,7 (га, 6Н); 1,80 (т, 2Н); 2,00 (т, 2Н); 3,98 (т, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,30 (4,Ъг, 1Н); 13,0 (Ьг)
134 [СОС13] 0,90 (1, ЗН); 1,40 (т, 4Н); 1,62 (т, 2Н); 3,44 (т, 2Н); 6,84 (4,1 Н); 8,64 (4, 1Н);9,ЗО(Ьг, 1Н)
136 [СОС13] 0,30 (т, 2Н); 0,59 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,32 (т, 2Н); 6,86 (4, 1Н), 8,65 (4,1Н); 9,40 (Ьг)
138 [СОС13] 1,00 (з, 9Н); 3,26 (4, 2Н); 6,86 (4,1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,42 (Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
139 [ПМ5О] 4,25 (41, 2Н); 7,25 (4, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
140 [СОС13] 4,15 (т, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,80 (Ьг, 1Н)
141 [СГ)С13| 4,20 (4(; 2Н); 6,90 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,83 (I, Ьг, 1Н); 12,80 (Ьг)
- 88 020453
144 [СПС13] 1,00 (ά, 6Н); 1,90 (т, 1Н); 3,30 (1, 2Н); 6,83 (ά, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг)
146 [СОС13] 0,96 (4, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,70 (т, 1Н); 3,48 (т, 2Н); 6,83 (ά, 1Н); 8,67 (ά, 1Н); 9,30 (Ьг, 1Н), 12,9 (Ьг, 1Н)
148 [СОС13] 4,62 (а, 2Н); 5,36 (44, 2Н); 5,95 (т, 1Н); 7,80 (а, 1Н); 8,65 (ά, 1Н)
150 [С.ОС131 4,0 (т, 4Н); 5,22 (а, 4Н); 5,80 (т, 2Н); 6,93 (а, 1Н); 7,72 (а, 1Н)
152 [СОС13] 1,80 (з, ЗН); 4,02 (ά, 2Н); 4,90 (а, 2Н); 6,85 (а 1Н); 8,68 (ά, 1Н); 9,48 (Ьг, 1Н); 12,8 (Ьг, 1Н)
153 [СПС13] 2,26 (1,1Н); 4,23 (т, 2Н); 6,84 (а, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,58 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг)
154 [СОС13] 2,30 (з, 1Н); 3,12 (з, ЗН); 4,24 (Ьг, 2Н); 7,01 (4, 1Н); 7,82 (4, 1Н); 10,9 (Ьг)
155 [СОС13] 0,98 (1, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,59 (т, 2Н); 4,10 (т, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,26 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
157 [СЭС131 0,92 (1, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н); 4,20 (т, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,30 (4, Ьг, 1Н)
158 [СЭС13] 0,87(1, ЗН); 1,12(4, ЗН); 1,30 (т,4Н); 1,58 (т, 4Н); 4,15 (т, 1Н); 6,84(4, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,24 (Ьг, 1Н), 13,1 (Ьг)
161 [СОС13] 0,90 (4, 6Н); 1,22 (4, ЗН), 1,30 (т, 1Н); 1,55 (т, 2Н); 4,23 (т, 1Н); 6,86 (4,1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,20 (4, Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
162 [СОС13] 0,98 (з, 9Н); 1,20 (4, ЗН); 4,10 (т, 1Н); 6,87 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,38 (4, Ьг, 1Н), 13,2 (Ьг, 1Н)
163 [СОС13] 0,95 (41, 6Н); 1,20 (4, ЗН); 1,82 (т, 1Н); 4,05 (т, 1Н); 6,84 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,30 (4, Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг)
165 [СОС13] 0,96 (1, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,22 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
166 [СОС13] 0,90 ((, ЗН); 1,41 (®; 6Н); 1,85 (Ч, 2Н); 6,82 (4, 1Н); 8,61 (4, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг)
168 [СОС13] 3,40 (5, 6Н); 3,63 (ί, 2Н); 4,50 (I, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 8,65 (4,1Н); 9,40 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
169 [СЭС13] 1,21 (1, 6Н); 3,60 (т, 4Н); 3,74 (т, 2Н); 4,62 (1, 1Н); 6,84 (4, 1Н); 8,60 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1 Η), 11,5 (Ьг)
171 [СОС13] 3,40 (з, ЗН); 3,58 (т, 2Н); 3,67 (т, 2Н); 6,84 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н); 9,40 (Ьг, 1Н)
178 [СЭС13] 1,24 (4, ЗН); 3,40 (з, ЗН); 3,42 (4, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 6,86 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг)
180 [ПМЗО] 1,75 (т, 2Н); 3,22 (з, ЗН); 3,36 (т, 4Н); 7,3 (Ьг, 1Н); 8,4 (4, 1Н); 9,0 (Ьг); 13,4 (Ьг, 1Н)
185 [ϋΜ3Ο| 3,65 (5, ЗН); 4,12 (4, 2Н); 7,28 (4, Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 9,25 (1, Ьг,1Н), 13,6 (Ьг, 1Н)
189 [СОС131 2,66 (1, 2Н); 3,70 (з, ЗН); 3,76 (т, 2Н); 6,83 (4, 1Н); 8,61 (4, 1Н); 9,51 (1, Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
193 [СОС13] 1,37 (ί, ЗН); 4,08 (Ч, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,69 (4, 1Н); 11,48 (з, 1Н)
- 89 020453
[СБС13] 3,88 (з, ЗН); 6,88 (4, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 11,5 (я, 1Н)
195 [СБС13] 4,50 (4, 2Н); 5,34 (ю, 2Н); 6,05 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 11,44(5, 1Н)
196 [СОС13] 1,39 (з, 9Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 11,22 (5, 1Н)
206 [СОС13] 4,62 (4, 2Н), 6,82 (4, 1Н); 7,2-7,3 (т, 5Н); 8,68 (4, 1Н); 9,65 (1, Ьг, 1Н), 12,8 (Ьг, 1Н)
207 [СОС13] 2,99 (5, ЗН); 4,67 (Ьг, 2Н); 7,00 (4,1Н); 7,3-7,4 (т, 5Н), 7,78 (4, 1Н); 10,2 (Ьг)
210 [СОС13] 1,60 (4, ЗН); 5,30 (т, 1Н); 6,85 (4, 1Н); 7,2-7,4 (т, 5Н); 8,65 (4, 1Н); 9,78 (4, Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
211 [СОС13] 2,95 (1, 2Н); 3,70 (т, 2Н); 6,82 (4, 1Н); 7,2-7,35 (т, 5Н); 8,63 (4, 1Н); 9,40 (1, Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг, 1Н)
214 [СЦС13] 3,45-3,55 (Ьг, 4Н); 3,75 (т, 4Н); 6,96 (4,1Н); 7,78 (4, 1Н)
215 [СЦС13] 1,65 (т, 6Н); 3,53 (т, 4Н); 7,00 (4, 1Н); 7,70 (4, 1Н)
216 [СЦС13] 3,05 (1, 2Н); 3,92 (т, 2Н); 4,66 (т, 2Н); 7,04 (4, 1Н); 7,86 (4, 1Н); 10,4 (Ьг)
217 [СБС13] 2,00 (т, 4Н); 3,70 (т, 4Н); 7,16 (4,1Н); 7,97 (4, 1Н), 11,7 (Ьг, 1Н)
218 [СОС13] 1,30 (т, ЗН); 1,65 (т, 1Н); 1,85 (т, 1Н); 2,04 (т, 1Н); 2,20 (т, 1Н); 3,63 (т, 2Н); 4,33 (т, 1Н); 7,12 (4, 1Н); 7,89 (4, 1Н), 11,5 (Ьг, 1Н)
227 [СОС13] 1,60 (т, 1Н), 1,90 (т, 2Н), 2,00 (т, 1Н); 3,42 (т,1Н), 3,65-3,82 (т, 2Н), 3,90 (т, 1Н), 4,10 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,5 (Ьг, 1Н)
228 [БМ8О] 6,80 (Ьг, 1Н); 6,90 (I, 1Н); 7,72 (Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н); 13,20 (Ьг, 1Н)
229 [ОМ 30] 2,82 (4, ЗН); 6,75 (4, Ьг, 1Н); 6,90 (1, 1Н); 8,89 (4, 1Н); 9,50 (Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
230 [ΩΜ5Ο] 1,11 (1, ЗН); 3,32 (т, 2Н); 6,75 (4, Ьг, 1Н); 6,90 (1,1Н); 8,39 (4, 1Н), 9,60 (Ьг, ΙΗ), 13,2 (Ьг, 1Н)
232 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,22 (т, 1Н); 6,55 (1, 1Н); 6,69 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,42 (4, Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
233 [ОМЗО] 0,51 (т, 2Н); 0,74 (т, 2Н); 2,84 (т, 1 Н>; 6,79 (4, Ьг, 1Н); 6,90 ((, 1Н); 8,37 (4, 1Н); 9,65 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
250 [ΏΜ5Ο] 0,23 (т, 2Н); 0,46 (т, 2Н); 1,02 (т, 1Н); 3,20 (т, 2Н); 6,75 (Ьг, 1Н), 6,92 (1,1Н); 8,40 (4,1Н); 9,70 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
252 [ОМ8О] 0,91 (а, 9Н); 3,15 (4, 2Н); 6,80 (Ьг, 1Н); 6,91 (1, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,85 (Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
258 [ОМЗО] 0,90 (4, 6Н); 1,80 (т, 1Н); 3,15 (1, 2Н); 6,80 (Ьг, 1Н); 6,91 ((, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,73 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
262 |ОМ8О| 3,96 (т, 2Н); 5,15 (44, 2Н); 5,94 (т, 1Н); 6,80 (Ьг, 1Н); 6,92 (1, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,75 (Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
271 [СОС13] 0,92 ((, ЗН); 1,25 (4, ЗН); 1,42 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н); 4,19 (т, 1Н); 6,60 (1, 1Н); 6,73 (4, 1Н); 8,66 (4, 1Н); 9,50 (4, Ьг, 1Н)
- 90 020453
272 [СЦС13] 0,90 (1, ЗН); 1,2-1,4 (т, 9Н); 1,58 (т, 2Н); 4,17 (т, 1Н); 6,60 (1, 1Н); 6,75 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,48 (4, Ьг, 1Н)
279 [СОС13] 0,85 (1, 6Н); 1,45 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н); 3,80 (т, 1Н); 6,80 (Ьг, 1Н); 6,91 (ί, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,51 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
280 [Г1МЗО] 0,86 (1, ЗН); 1,12 (4, ЗН); 1,50 (т, 2Н); 3,90 (ю, 1Н); 6,75 (Ьг, 1Н); 6,91 (1, 1Н); 8,39 (4,1Н); 9,57 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н)
285 РМЗО] 3,29 (5, ЗН); 3,46 (т, 4Н); 6,76 (Ьг, 1Н), 6,91 (ί, 1Н); 8,50 (4, 1Н); 9,73 (Ьг, 1Н), 13,1 (Ьг, 1Н)
291 [ЭМЗО] 1,14 (4, ЗН); 3,27 (з, ЗН); 3,35 (т, 2Н); 4,15 (т, 1Н); 6,80 (Ьг, 1Н); 6,91 (Г, 1Н); 8,40 (4,1Н); 9,70 (Ьг, 1Н); 13,1 (Ьг, 1Н))
293 [□МЯО] 1,72 (т, 2Н); 3,22 (з, ЗН); 3,37 (т, 4Н); 6,75 (Ьг, 1Н); 6,90 (1, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,70 (Ьг, 1Н)); 13,2 (Ьг, 1Н)
341 [ОМЗО] 7,45 (4, 1Н); 8,15 (Ьг, 1Н); 8,45 (Ьг, 1Н); 8,50 (4, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
342 [СОС13] 3,01 (4, ЗН); 6,90 (4,1Н>; 8,72 (4, 1Н); 9,34 (Ьг, 1Н)
343 [ОМЗО] 1,11 (1, ЗН);3,31 (т,2Н); 7,41(4, 1Н);8,42(4, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
344 [СОС13| 1,02 (1, ЗН); 1,61 (т, 2Н); 3,42 (ч, 2Н); 6,88 (4,1Н); 8,72 (4,1Н); 9,38 (Ьг, 1Н)
345 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,25 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,72 (4,1 Н); 9,30 (4, Ьг, 1Н); 13,8 (Ьг, 1Н)
346 [СЭС13] 0,60 (т, 2Н); 0,88 (т, 2Н); 3,02 (т, 1Н); 6,90 (4, 1Н); 8,72 (4,1Н); 9,42 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг)
347 [ОМЗО] 0,88 (1, ЗН); 1,34 (т,2Н); 1,50 (т, 2Н); 3,31 (Ч, 2Н); 7,27 (4, 1Н); 8,35 (4, 1Н); 9,21 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
348 [ОМЗО] 1,70 (ш, 2Н); 2,02 (т, 2Н); 2,27 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 7,41 (4,1Н); 8,48 (4, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
349 [ОМЗО] 1,36 (з, 9Н); 7,35 (4, Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,60 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
350 [СОС13] 3,08 (з, 6Н); 7,08 (4, 1Н); 7,81 (4, 1Н)
355 [СРС13] 1,21 (1, 6Н); 3,42 (т, 4Н); 7,04 (4, 1Н); 7,71 (4,1Н); 10,8 (Ьг)
363 [ОМЗО] 0,27 (т, 2Н); 0,46 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,15 (т, 2Н); 7,45 (4, Ьг, 1Н); 8,45 (4, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
365 [ОМЗО] 0,91 (з, 9Н); 3,15 (4,2Н); 7,38 (4, Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,83 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
373 [ОМЗО] 0,90 (4, 6Н); 1,42 (т, 2Н); 1,63 (т, 1Н); 3,33 (т, 2Н>; 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,83 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
375 [ОМЗО] 3,95 (т,2Н); 5,15 (44,2Н); 5,90 (т, 1Н); 7,40(4, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 8,98 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
379 [ОМЗО] 1,73 (з, ЗН); 3,88 (т, 2Н); 4,75 (4, 2Н); 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 8,97 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
380 [ОМЗО] 3,15 (1,1Н); 4,21 (т, 2Н); 7,40 (4,1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,12 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, ΙΗ)
- 91 020453
382 [СОС13] 0,97 ((, ЗН); 1,22 (0, ЗН); 1,59 (т, 2Н); 4,10 (т, 1Н); 6,88 (ά, 1Н); 8,72 (ά, 1Н); 9,24 (ά, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг)
384 [СОС13] 0,92 ((, ЗН); 1,21 (ά, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 4,20 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,28 (Н, Ьг, 1Н)
385 [ϋΜδΟ] 0,85 ((, ЗН); 1,1-1,35 (т, 9Н); 1,50 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 7,41 (ά, 1Н); 8,40 (О, 1Н); 8,65 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
388 [ϋΜδΟ] 0,88 (ύ, 6Н); 1,15 (а, ЗН), 1,28 (т, 1Н); 1,48 (т, 1Н); 1,62 (т, 1Н); 4,11 (т, 1Н); 7,40 (а, Ьг, 1Н); 8,40 (а, 1Н); 8,52 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
389 [ОМ5О] 0,90 (з, 9Н); 1,10 (4, ЗН); 3,90 (т, 1Н); 7,38 (а, Ьг, 1Н); 8,40 (0, 1Н); 8,70 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
390 [ϋΜδΟ] 0,79 (ас, 6Н); 1,10 (а, ЗН); 1,75 (т, 1Н); 3,87 (т, 1Н); 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 8,65 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
392 [СОС13] 0,95 (С, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 6,90 (4,1Н); 8,75 (4, 1Н); 9,20 (4, Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
395 [ПМ5О] 3,30 (5, 6Н); 3,42 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,45 (4, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
397 [ϋΜδΟ] 3,38 (т, 2Н); 3,52 (т, 2Н); 4,80 (1, 1Н); 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,43 (4, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
398 [СОС13] 3,38 (8, ЗН); 3,58 (т, 2Н); 3,65 (т, 2Н); 6,88 (4, 1Н), 8,70 (4,1Н); 9,43 (Ьг, 1Н)
405 [ΟϋΟ13] 1,25 (4, ЗН); 3,38 (з, ЗН); 3,42 (4, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 6,88 (4,1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,38 (4, Ьг, 1Н)
407 [СОС13] 1,89 (т, 2Н); 3,32 (з, ЗН); 3,48 ((, 2Н); 3,58 (т, 2Н); 6,92 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,30 (Ьг, 1Н)
455 [ϋΜ80] 8,25 (Ьг, 1Н); 8,35 (Ьг, 1Н); 8,50 (з, 1Н); 13,8 (Ьг, 1Н)
456 [ϋΜδΟ] 2,84 (4, ЗН); 8,40 (з, 1Н); 8,72 (4, Ьг, 1Н)
457 [ϋΜδΟ] 1,12 (1, ЗН); 3,35 (<], 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
458 [ϋΜδΟ] 0,89 (ί, ЗН); 1,52 (т, 2Н); 3,25 (т, 2Н); 8,41 (з, 1Н); 8,73 ((, Ьг, Ш); 13,4 (Ьг, 1Н)
459 [ϋΜδΟ] 1,19 (4, 6Н); 4,08 (т, 1Н); 8,43 (з, 1Н); 8,59 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
460 [ϋΜδΟ] 0,59 (т, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 2,87 (т, 1Н); 8,39 (з, 1Н); 8,73 (4, Ьг, 1Н)
461 [ϋΜδΟ] 0,90 (1, ЗН); 1,32 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 3,30 (т, 2Н); 8,41 (з, 1Н); 8,74 ((, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
462 [ϋΜδΟ] 1,70 (т, 2Н); 2,03 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 8,90 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
477 [ϋΜδΟ] 0,25 (т, 2Н); 0,47 (т, 2Н); 1,02 (т, 1Н); 3,19 ((, 2Н); 8,45 (з, 1Н); 8,80 (1, Ьг, 1Н)
479 [ϋΜδΟ] 0,90 (з, 9Н); 3,14 (4,2Н); 8,38 ($, 1Н); 8,60 (1, Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, !Н)
485 [ОМЗО] 0,89 (4, 6Н); 1,82 (т, 1Н); 3,13 ((, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,72 (С, Ьг, 1Н)
- 92 020453
487 [ϋΜ8Ο] 0,90 (4,6Н); 1,41 (ς, 2Н); 1,62 (ш, 1Н); 3,32 (т, 2Н); 8,40 (5, 1Н); 8,72 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
489 [СОС13] 4,10 (4, 2Н); 5,25 (44, 2Н); 5,93 (т, 1Н); 8,60 (з, 1Н); 9,10 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
493 [ОМЗО] 1,71 (5, ЗН); 3,86 (4,2Н); 4,84 (4, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,85 (I, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг)
494 [ОМЗО] 3,17 (т, 1Н); 4,11 (т, 2Н); 8,39 (з, 1Н); 8,98 (1, Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг)
496 [СОС131 0,95 (1, ЗН); 1,25 (4, ЗН); 1,60 (т, 2Н); 4,12 (т, 1Н); 8,48 (з, 1Н); 8,52 (Ьг, 1Н)
498 [СЭС13] 0,95 (ί.ЗН); 1,25 (4, ЗН); 1,40(т,2Н); 1,55 (т, 2Н);4,17 (т, 1Н); 8,53 (з, 1Н); 8,70 (Ъг, 1Н)
499 [СОСО] 0,87 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,32 (т, 6Н); 1,53 (т, 2Н); 4,15 (т, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 8,99 (4, Ьг,1Н); 13,0 (Ьг)
502 [СЭС13] 0,91 (4,6Н); 1,23 (4, ЗН); 1,35 (т, 1Н); 1,48 (т, 1Н); 1,66 (т, 1Н); 4,25 (т, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 8,96 (4, Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
504 [СОС13] 0,95 (т, 6Н); 1,18 (4, ЗН); 1,81 (т, 1Н); 4,07 (т, 1Н); 8,61 (к, 1Н); 8,97 (4, Ъг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
506 [СОС13] 0,94 ((, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н), 4,00 (т, 1Н); 8,56 (з, 1Н); 8,73 (4, Ьг, 1Н)
512 [0М80] 3,28 (з, ЗН); 3,48 (т, 4Н); 8,42 (з, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
519 [ОМЗО] 1,16 (4, ЗН); 3,30 (з, ЗН); 3,42 (т, 2Н); 4,18 (т, 1Н); 8,42 (з, 1Н); 8,60 (4, Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
521 [ОМЗО] 1,74 (т, 2Н); 3,26 (з, ЗН); 3,39 (т, 4Н); 8,40 (з, 1Н); 8,80 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
569 [ОМЗО] 8,25 (Ьг, 1Н); 8,35 (Ьг, 1Н>; 8,50 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
570 |1)М8О| 2,82 (4, ЗН); 8,40 (з, 1Н); 8,71 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
571 [ОМЗО] 1,12 (1, ЗН); 3,35 (ς, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
572 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,52 (т, 2Н); 3,26 (т, 2Н); 8,39 (з, 1Н); 8,82 (Ьг, 1Н)
573 [ОМЗО] 1,18 (4, 6Н); 4,09 (т, 1Н); 8,42 (з, 1Н); 8,53 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
574 [ОМЗО] 0,59 (т, 2Н); 0,74 (т, 2Н); 2,85 (т, 1Н); 8,37 (з, 1Н>; 8,72 (4, Ьг, 1Н)
575 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,35 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 3,35 (т, 2Н); 8,39 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н)
576 [ОМЗО] 1,70 (т, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 8,94 (Ьг, 1Н)
591 [ОМЗО] 0,25 (т, 2Н); 0,45 (т, 2Н); 1,03 (т, 1Н); 3,21 (1, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,84 (Ьг, 1Н)
599 [ОМЗО] 0,89 (4, 6Н); 1,82 (т, 1Н); 3,14 (т, 2Н); 8,38 (з, 1Н); 8,74 (Ьг, 1Н)
- 93 020453
601 [СВС13] 0,96 (ά, 6Н); 1,51 (га, 2Н); 1,70 (ш, 1Н); 3,49 (т, 2Н); 8,59 (з, 1Н); 9,02 (Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг)
603 [ЭМ8О] 3,95 (1, 2Н); 5,18 (40, 2Н); 5,89 (т, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 8,85 (1, Ьг, Щ); 13,6 (Ьг, 1Н)
612 [СОС13] 0,91 (1, ЗН); 1,24 (4, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,54 (т, 2Н); 4,18 (т, 1Н); 8,57 (8, 1Н); 8,90 (4, Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг, 1Н)
620 [СОС13] 0,94 (1, 6Н); 1,51 (т, 2Н); 1,67 (ю, 2Н), 3,99 (т, 1Н); 8,57 (з, 1Н); 8,82 (4, Ьг, 1Н)
626 рМ8О] 3,29 (з, ЗН); 3,48 (т, 4Н); 8,41 (з, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
633 [СОС13] 1,28 (4, ЗН); 3,40 (з, ЗН); 3,45 (т, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 8,48 (з, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н)
635 [ϋΜ8Ο] 1,75 (т, 2Н); 3,25 (з, ЗН); 3,39 (т, 4Н); 8,40 (з, 1Н); 8,81 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
797 [ ПМ8О | 8,27 (Ьг, 1Н); 8,38 (Ьг, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
798 [ϋΜ8Ο] 2,82 (4, ЗН); 8,40 (з, 1Н); 8,75 (4, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
799 [ϋΜ8Ο] 1,12 (1, ЗН); 3,33 (т, 2Н); 8,41 (в, 1Н); 8,78 (ΐ, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
800 [ϋΜ8Ο] 0,89 (1, ЗН); 1,52 (ш, 2Н); 3,27 (Ч, 2Н); 8,41 (з, 1Н); 8,76 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, Ш)
801 [ϋΜ8Ο] 1,18 (4, 6Н); 4,09 (т, 1Н); 8,42 (з, 1Н); 8,60 (4, Ьг, 1Н)
802 [ОМ6О] 0,55 (т, 2Н); 0,75, (т, 2Н); 2,85 (т, 1Н); 8,31 (з, 1Н); 9,24 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
803 [ϋΜ8Ο] 0,89 (ι, ЗН); 1,33 (т,2Н); 1,51 (т, 2Н); 3,30 (т, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг)
804 [ПМ8О] 1,70 (т, 2Н); 2,04 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,39 (т, 1Н); 8,43 (з, 1Н); 8,95 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
806 [ШИ8О] 2,82 (з, ЗН); 2,98 (з, ЗН); 8,06 (з, 1Н); 12,6 (з, Ьг, 1Н)
811 [СОС13] 1,24 (1, 6Н); 3,44 (пл, 4Н); 7,72 (з, 1Н)
819 [ЭМ8О] 0,25 (т, 2Н); 0,46 (т, 2Н); 1,03 (т, 1Н); 3,20 (1, 2Н); 8,45 (з, 1Н); 8,87 (Г, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
821 [ОМ8О] 0,90 (з, 9Н); 3,13 (4, 2Н); 8,37 (з, 1Н); 8,61 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
827 рМЗО] 0,88 (4, 6Н); 1,82 (т, 1Н); 3,13 (1, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,76 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
829 [ϋΜ8Ο] 0,90 (4, 6Н); 1,42 (т, 2Н); 1,61 (т, 1Н); 3,30 (т, 2Н); 8,41 (з, 1Н); 8,76 (1, Ьг, ЗН); 13,5 (Ьг, 1Н)
831 [0М80] 3,95 (1, 2Н); 5,19 (44, 2Н); 5,89 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 8,88 (1, Ьг, 1Н), 13,5 (Ьг, 1Н)
835 [ГЗМ8О1 1,72 (з, ЗН); 3,87 (4, 2Н>; 4,86 (4, 2Н); 8,39 (з, Ш); 8,90 (¢, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
- 94 020453
836 [ОМЗО] 3,18 (ш, 1Н); 4,10 (т, 2Н); 8,36 (з, 1Н); 9,01 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
838 [ОМЗО] 0,88 (1, ЗН); 1,14 (0, ЗН); 1,51 (т, 2Н); 3,91 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 8,54 (а, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
840 [ОМЗО] 0,88 (1, ЗН); 1,14 (4, ЗН); 1,33 (т, 2Н), 1,47 (т, 2Н); 4,01 (т, 1Н); 8,42 (з, 1Н); 853 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
841 [ОМЗО] 0,85 (ΐ, ЗН); 1,14 (4, ЗН); 1,28 (т, 6Н); 1,49 (т, 2Н); 3,98 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 8,60 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
844 [ОМЗО] 0,87 (4, 6Н); 1,14 (4, ЗН); 1,27 (т, 1Н); 1,48 (т, 1Н); 1,62 (т, 1Н); 4,09 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 8,52 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
845 [ОМЗО] 0,90 (з, 9Н); 1,08 (4, ЗН); 3,90 (т, 1Н); 8,35 (з, 1Н); 8,38 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг)
846 [ОМЗО] 0,89 (4, 6Н); 1,12 (4, ЗН); 1,75 (т, 1Н); 3,87 (т, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 8,50 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг)
848 [ОМЗО] 0,87 (1, 6Н); 1,44 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н), 3,79 (т, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 8,42 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
851 [СОС13] 3,42 (з, 6Н); 3,63 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,55 (з, 1Н); 8,95 (1, Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
853 · [СОС13] 3,65 (т, 2Н); 3,86 (т, 2Н); 8,47 (з, 1Н); 8,98 (Ьг, 1Н)
854 [СОС13] 3,39 (з, ЗН); 3,58 (т, 2Н); 3,69 (т, 2Н); 8,49 (з, 1Н); 8,80 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
861 [СОС13] 1,28 (4, ЗН); 3,38 (з, ЗН); 3,45 (п>, 2Н); 4,39 (т, 1Н); 8,51 (з, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
863 [С1)С131 1,90 (т, 2Н); 3,40 (з, ЗН); 3,57 (т, 4Н); 8,30 (з, 1Н); 8,70 (Ьг, 1Н)
868 [СБС13] 3,80 (з, ЗН); 4,25 (4, 2Н); 8,52 (з, 1Н); 9,16 (Ьг, 1Н)
909 [ОМЗО] 8,22 (Ьг, 1Н); 8,32 (Ьг, 1Н); 8,61 (з, 1Н); 13,8 (Ьг, 1Н)
910 [ОМЗО] 2,83 (4, ЗН); 8,51 (з, 1Н); 8,74 (Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
911 |ОМ8О| 1,12 (1, ЗН); 3,32 (ц, 2Н); 8,54 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
912 [ОМЗО] 0,89 (ί, ЗН); 1,52 (т, 2Н); 3,25 (ς, 2Н); 8,54 (з, 1Н); 8,75 (Г, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
913 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,25 (т, 1Н); 8,54 (Ьг, 1Н); 8,70 (з, 1Н)
914 [ОМЗО] 0,58 (т, 2Н); 0,75, (т, 2Н); 2,86 (т, 1Н); 8,50 (з, 1Н); 8,75 (4,1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
915 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,32 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 3,32 (т, 2Н); 8,53 (з, 1Н); 8,74(1, Ьг, 1Н), 13,5 (Ьг)
916 [ОМЗО] 1,70 (т, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 8,98 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
917 [СОС13] 1,50 (з, 9Н); 8,65 (з, 1Н); 8,80(з, Ьг, 1Н); 12,3 (Ьг, 1Н)
- 95 020453
918 [ϋΜ3Ο] 2,82 (з, ЗН); 2,99 (з, ЗН); 8,14 (з, 1Н); 12,6 (Ьг, 1Н)
923 [ΌΜ8Ο] 1,02 (1, ЗН); 1,12 (ί, ЗН); 3,10 (ч, 2Н); 3,40 (ч, 2Н); 8,15 (з, 1Н), 12,5 (Ьг, 1Н)
931 [ϋΜδΟ] 0,24 (т, 2Н); 0,46 (т, 2Н); 1,04 (т, 1Н); 3,18 (1,2Н); 8,55 (з, 1Н); 8,82 <1, Ьг, 1Н)
933 |ПМ5О] 0,90 (з, 9Н); 3,13 (6, 2Н); 8,50 (з, 1Н); 8,61 (1, Ьг, 1Н)
939 [ЭМЗО] 0,88 (ά, 6Н); 1,83 (т, 1Н); 3,14 (1, 2Н); 8,52 (з, 1Н); 8,72 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
941 [ЭМ8О] 0,90(6,6Н); 1,43 (т, 2Н); 1,62 (т, 1Н); 3,35 (т, 2Н); 8,52 (з, 1Н); 8,72 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
943 [ОМЯО] 3,94 (1,2Н); 5,18 (66, 2Н); 5,89 (т, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 8,85 (1, Ьг, 1Н)
947 [ОМЯО| 1,72 (5, ЗН); 3,87 (6, 2Н); 4,85 (6, 2Н); 8,51 (з, 1Н); 8,87 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг)
948 [Г)МЯО] 3,18 (т, 1Н); 4,12 (т, 2Н); 8,50 (з, 1Н); 9,00 (1, Ьг, 1Н)
950 [ОМЯО| 0,92 (1, ЗН); 1,21 (6, ЗН); 1,57 (т, 2Н); 3,97 (т, 1Н); 8,55 (6, Ьг, 1Н); 8,60 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
952 [СОС13] 0,90 ((, ЗН); 1,24 (6, ЗН); 1,40 (т, 2Н), 1,55 (т, 2Н); 4,18 (т, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 8,90(6, Ьг, 1Н)
953 [0М801 0,77(1, ЗН); 1,15 (6, ЗН); 1,27 (т,6Н); 1,49 (т, 2Н); 3,99 (т, 1Н); 8,50 (6, Ьг, 1Н); 8,55 (в, 1Н); 13,6 (Ьг)
956 [ОМЯО] 0,88 (6, 6Н); 1,15 (6, ЗН); 1,27 (т, 1Н); 1,48 (га, 1Н); 1,62 (т, 1Н); 4,10 (т, 1Н); 8,50 (6, Ьг, 1Н); 8,55 (з, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
957 [ОМЯО1 0,91 (з, 9Н); 1,09 (6, ЗН); 3,80 (т, 1Н); 8,39 (6, Ьг, 1Н); 8,49 (з, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
958 [ПМЯО] 0,89 (6, 6Н); 1,11 (6, ЗН); 1,75 (т, 1Н); 3,86 (т, 1Н); 8,48 (6, Ьг, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 13,6 (Ьг)
960 [СОС13] 0,95 (1, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,62 (т, 2Н), 4,00 (га, 1Н); 8,73 (з, 1Н); 8,90 (6, Ьг, 1Н)
963 [СОС131 3,43 (з, 6Н); 3,65 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н)
965 |ОМЯО] 3,40 (т, 2Н); 3,52 (га, 2Н); 8,57 (з, 1Н); 8,78 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
966 [ОМЯО| 3,29 (з, ЗН); 3,48 (т, 4Н); 8,54 (з, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
973 [СОС13] 1,29 (6, ЗН); 3,40 (з, ЗН); 3,45 (га, 2Н); 4,36 (га, 1Н); 8,60 (з, 1Н); 8,72 (Ьг, 1Н)
975 [ЮМЯО] 1,75 (га, 2Н); 3,20 (з, ЗН); 3,38 (га, 4Н); 8,51 (з, 1Н);8,81 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг)
1023 [ОМЯО] 8,22 (Ьг, 1Н); 8,35 (Ьг, 1Н); 8,61 (з, 1Н); 13,8 (Ьг, 1Н)
1024 [ОМ8О] 2,82 (6, ЗН); 8,50 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
- 96 020453
1025 [Γ)Μ8Ο| 1,13 (ί, ЗН); 3,35 (га, 2Н); 8,52 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1026 [ϋΜ8Ο] 0,90 (I, ЗН); 1,53 (ш, 2Н); 3,25 (ш, 2Н); 8,52 (5, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1027 ПЭМ8О] 1,18 (ά, 6Н); 4,08 (т, 1Н); 8,54 (з, 1Н); 8,56 (Ьг, 1Н)
1028 [1)М8О] 0,58 (т, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 3,86 (т, 1Н); 8,48 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н)
1029 [ОМ8О] 0,89 (1, ЗН); 1,34 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 3,26 (т, 2Н); 8,51 (з, 1Н); 8,81 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1030 [ЭМ8О] 1,70 (т, 2Н); 2,04 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,39 (га, 1Н); 8,53 (з, 1Н); 8,91 (ά, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1031 [СЭС13] 1,46 (з, 9Н); 8,63 (з, 1Н); 8,83 (Ьг, 1Н); 111,9 (Ьг, 1Н)
1032 [ОМ8О] 2,82 (з, Ьг, ЗН); 2,96 (з, Ьг, ЗН); 8,11 (з, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
1037 [СОС13] 1,23 (1, 6Н); 3,42 (Ьг, 4Н); 7,88 (з, 1Н)
1045 [ОМ8О] 0,25 (т, 2Н); 0,46 (т, 2Н); 1,04 (т, 1Н); 3,20 (1, 2Н); 8,55 (з, 1Н); 8,82 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1047 [ОМ8О| 0,90 ($, 9Н); 3,13 (4, 2Н); 8,48 (з, 1Н); 8,61 (1, Ьг, 1Н)
1053 [ОМ8О] 0,90 (4,6Н); 1,82 (т, 1Н); 3,13 (т, 2Н); 8,50 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1055 [ПМ8О] 0,89 (4, 6Н); 1,41 (т, 2Н); 1,61 (т, 1Н); 3,31 (т, 2Н); 8,49 (з, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1057 [ПМ8О] 3,95 (I, 2Н); 5,18 (44, 2Н); 5,90 (т, 1Н); 8,50 (з, 1Н); 8,85 (1, Ьг, 1Н)
1061 [СОС13] 1,80 (з, ЗН); 4,03 (4, 2Н); 4,93 (4,2Н); 8,76 (з, 1Н); 9,22 (1, Ьг, 1Н);
1062 [ΏΜ8Ο] 3,18 (га, 1Н); 4,10 (т, 2Н); 8,48 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н)
1064 [НМ 80] 0,88 (I, ЗН); 1,16 (4, ЗН); 1,51 (га, 2Н); 3,93 (т, 1Н); 8,50 (4, Ьг, 1Н); 8,55(3, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1066 [ОМЗО] 0,86 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,30 (га, 2Н), 1,48 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 8,50 (4, Ьг, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1067 [СЭС13] 0,86 (1, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,25 (пг, 6Н); 1,48 (т, 2Н); 4,16 (т, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 8,68 (Ьг, 1Н)
1070 [СОС13] 0,93 (4,6Н); 1,23 (4, ЗН); 1,27 (га, 1Н); 1,50 (т, 1Н); 1,70 (т, 1Н); 4,25 {га, 1Н); 8,63 (Ьг, 2Н)
1071 [СОС13] 0,95 (з, 9Н); 1,17 (4, ЗН); 4,08 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 9,00 (4, Ьг, 1Н)
1072 [СОС13] 0,95 (га, 6Н); 1,20 (4, ЗН); 1,82 (га, 1Н); 4,07 (га, 1Н); 8,76 (з, 1Н); 9,13 (Ьг, 1Н)
1074 [СОС13] 0,92 (1, 6Н); 1,50 (га, 2Н); 1,65 (га, 2Н>, 3,96 (т, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 9,00 (4, Ьг, 1Н)
- 97 020453
1077 [СОС13] 3,42 (5, 6Н); 3,62 (I, 2Н); 4,50 ((, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н)
1079 [СОС13] 3,65 (т, 2Н); 3,85 (т, 2Н); 8,64 (з, 1Н); 9,22 (Ьг, 1Н)
1080 [ΏΜ8Ο] 3,30 (з, ЗН); 3,46 (т, 4Н); 8,52 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н)
1087 [СОС13] 1,29 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,45 (т, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 8,66 (з, 1Н); 8,98 (Ьг, 1Н); 12,50 (Ьг, 1Н)
1089 [ОМ5О1 1,75 (т, 2Н); 3,23 (з, ЗН); 3,38 (т, 4Н); 8,52 (з, 1Н); 8,80 (1, Ьг, 1Н)
1094 [СОС13] 3,80 (з, ЗН); 4,24 (ά, 2Н); 8,61 (з, 1Н); 9,19 (Ьг, 1Н)
1138 [ϋΜ8Ο] 2,83 (ά, ЗН); 7,07 (1, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 8,94 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1139 [ЭМ8О] 1,12 (1, ЗН); 3,33 (т, 2Н); 7,08 (1, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1171 |1)М8О] 3,90(1,2Н); 5,15 (44,2Н); 5,90 (т, 1Н); 7,10((, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 9,16 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1178 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,58 (т, 2Н); 4,08 (т, 1Н); 6,86 ((, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 9,34 (4, Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1180 [СОС13] 0,93 (1. ЗН); 1,21 (ά, ЗН); 1,40 (ю,2Н); 1,52 (т, 2Н); 4,16 (т, 1Н); 6,87((, 1Н); 8,70(5, 1Н); 9,31 (4, Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1188 [СОС13] 0,92 ((, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 3,98 (т, 1Н); 6,86 ((, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 9,28 (4, Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1201 [СОС13] 1,27 (4, ЗН); 3,40 (з, ЗН); 3,43 (т, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 6,85 ((, 1Н); 8,68 (з, 1Н); 9,42 (4, Ьг, 1Н); 12,7 (Ьг, 1Н)
1251 [ϋΜ8Ο] 8,26 (Ьг, 1Н), 8,42 (Ьг, 1Н); 8,62 (5,1Н)
1252 [СОС13] 3,00 (4, ЗН); 8,66 (з, 1Н); 8,82 (Ьг, 1Н)
1253 [СОС13] 1,24 ((, ЗН); 3,50 (т, 2Н); 8,68 (з, 1Н); 8,86 (Ьг, 1Н)
1254 [СОС13] 1,00 (1, ЗН); 1,62 (т, 2Н); 3,42 (т, 2Н); 8,67 (з, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н)
1255 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,25 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,84 (Ьг, 1Н)
1256 [СОС13] 0,60 (т, 2Н); 0,89, (т, 2Н); 3,00 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н)
1257 [СОС13] 0,96 (1, ЗН); 1,42, (т, 2Н); 1,60 (т, 2Н); 3,45 (т, 2Н); 8,70 (5, 1Н); 8,88 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1258 [СОС13] 1,77 (т, 2Н); 1,98, (т,2Н); 2,43 (т, 2Н); 4,55 (т, 1Н); 8,68 (з, 1Н); 9,13 (Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
1259 [СОС13] 1,45 (з, 9Н); 8,67 (з, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
1260 [СОС13] 3,11 (з, 6Н); 7,95 (з, 1Н)
- 98 020453
1265 [СОС13] 1,25 (1,6Н); 3,45 (Ьг, 4Н); 7,89 (з, 1Н)
1273 [СОС13] 0,27 (т, 2Н); 0,56, (т, 2Н); 1,04 (т, 1Н); 3,32 (т, 2Н); 8,67 (з, 1Н); 8,92 (Ьг, 1Н); 12,3 (Ьг, 1Н)
1275 [СОС13] 0,97 (з, 9Н); 3,29 (4, 2Н); 8,73 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1281 [СОС13] 0,98 (4,6Н); 1,89 (т, 1Н); 3,29 (1,2Н); 8,70 (8,1Н); 8,98 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1283 [СОС13] 0,95 (4,6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,68 (т 1Н); 3,46 (т, 2Н); 8,69 (з, 1Н); 8,83 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1285 [СОС13] 4,09 (1,2Н); 5,22 (44,2Н); 5,91 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 9,01 (Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг, 1Н)
1289 |Έ>Μ8Ο] 0,26 (т, 2Н); 0,47 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,20 (т, 2Н); 6,85 («, 1Н); 7,25 (Ьг, 1Н); 8,45 (4, 1Н); 9,15 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1290 [СОС13] 2,25 (т, 1Н); 4,23 (т, 2Н); 8,72 (з, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н), 12,0 (Ьг, 1Н)
1292 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,55 (т 2Н); 4,10 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,82 (Ьг, 1Н)
1294 [СОС13] 0,93 (1, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,38 (т, 2Н); 1,52 (т 2Н); 4,18 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,79 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
1295 [СОС13] 0,89 (1, ЗН); 1,20 (4, ЗН); 1,25-1,4 (т, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 4,16 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н)
1298 [СЭС13] 0,92 (1, 6Н); 1,40 (4, ЗН); 1,32 (т, 1Н); 1,45 (т, 1Н); 1,55 (т, Ш); 4,25 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
1299 [СОС13] 0,95 (з, 9Н); 1,15 (4, ЗН); 4,10 (т, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 8,88 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1300 [СОС13] 0,95 (т, 6Н); 1,15 (4, ЗН); 1,77 (т, 1Н); 4,05 (т, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н)
1302 [СОС13] 0,93 ((, 6Н); 1,48 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 3,99 (т, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 8,76 (Ьг, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
1305 [СПС13] 3,40 (з, 6Н); 3,62 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,60 (з, 1Н); 8,74 (Ьг, 1Н); 11,7 (Ьг, 1Н)
1307 [СПС13] 3,65 (т, 2Н); 3,87 (т, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,66 (з, 1Н); 9,11 (Ьг, 1Н)
1308 [Сись] 3,40 (з, ЗН); 3,58 (т, 2Н); 3,67 (т, 2Н); 8,60 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 11,7 (Ьг, 1Н)
1315 [СЭС13] 1,48 (4, ЗН); 3,38 (з, ЗН); 3,44 (т, 2Н); 4,38 (т, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 8,72 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1317 [СОС13] 1,90 (т, 2Н); 3,40 (з, ЗН); 3,58 (т, 4Н); 8,39 (з, 1Н); 8,62 (Ьг, 1Н)
1322 [СОС13] 3,79 (з, ЗН); 4,25 (4,2Н); 8,65 (з, 1Н); 9,18 (Ьг, 1Н)
1365 [ΏΜ3Ο] 8,24 (Ьг, 1Н), 8,42 (Ьг, 1Н); 8,81 (з, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1366 [ОМЯО] 8,19 (Ьг, 1Н), 8,34 (Ьг, 1Н); 8,78 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
- 99 020453
1368 [ОМ8О| 2,83 (4, ЗН); 6,81 (П, 1Н); 7,22 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1369 [ΌΜδΟ] 1,12 (1, ЗН); 3,35 (ш, 2Н); 6,85 (II, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1370 [ΏΜ5Ο] 0,89 (I, ЗН); 1,52 (т, 2Н); 3,27 Ц, 2Н); 6,82 (И, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1371 [ΟΜδΟ] 1,18 (4, 6Н); 4,09 (т, 1Н); 6,82 (И, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1372 [ΟΜδΟ] 0,56 (га, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 2,85 (т, 1Н); 6,83 (И, 1Н); 7,21 (Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,05 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1373 [ΌΜ8Ο] 0,89 (1, ЗН); 1,32 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 3,30 (ч, 2Н); 6,84 (II, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 9,10 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1389 [ЭМ8О] 0,26 (т, 2Н); 0,47 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,20 (т, 2Н); 6,85 (и, 1Н); 7,25 (Ьг, 1Н); 8,45 (4, 1Н); 9,15 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1391 [ОМ8О] 0,91 (з, 9Н); 3,16 (4, 2Н); 6,82 (й, 1Н); 7,10 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1397 [ΟΜδΟ] 0,90 (4, 6Н); 1,82 (т, 1Н); 3,15 (т, 2Н); 6,82 («, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 9,15 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1401 [0М80] 3,95 (т, 2Н); 5,18 (44, 2Н); 5,92 (т, 1Н); 6,82 (И, 1Н); 7,20 (4, 1Н); 8,42 (4,1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1406 [ΟΜδΟ] 3,15 (1, 1Н); 4,13 (т, 2Н); 6,82 (11, 1Н); 7,18 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1408 [ϋΜ8Ο] 0,87 (1, ЗН); 1,14 (4, ЗН); 1,51 (т, 2Н); 3,92 (т, 1Н); 6,82 (К, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1410 [0М80] 0,86 (I, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,30 (т, 2Н); 1,48 (т, 2Н); 4,02 (т, 1Н); 6,83 (й, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1411 [0М50] 0,88 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,27 (га, 6Н); 1,49 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 6,82 (й, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,92 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1414 [ОМ 50] 0,88 (4, 6Н); 1,15 (4, ЗН); 1,28 (т, 1Н); 1,46 (т, 1Н); 1,60 (т, 1Н); 4,10 (т, 1Н); 6,81 (И, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1418 [СОС13] 0,93 (I, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 6,83 (4, 1Н); 8,69 (4, 1Н); 9,21 (4, Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
1421 [СОС13] 3,41 (5, 6Н); 3,52 (1, 2Н); 4,50 (ί, 1Н); 6,12 (И, 1Н); 6,81 (4, 1Н); 8,64 (4, 1Н); 9,41 (Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
1424 [СОС13] 3,37 (ί, ЗН); 3,56 (т, 2Н); 3,67 (т, 2Н); 6,11 (й, 1Н); 6,84 (4,1Н); 8,65 (4, 1Н); 9,46 (Ьг, 1Н), 12,2 (Ьг, 1Н)
1431 [СГ>С13] 1,28 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,45 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 6,10 (11, 1Н); 6,83 (4, 1Н); 8,67 (4, 1Н); 9,39 (4, Ьг, 1Н); 13,0 (Ьг, 1Н)
1433 [ΟΜδΟ] 1,75 (га, 2Н); 3,24 (5, ЗН); 3,38 (т, 4Н); 6,83 (11, 1Н); 7,20 (Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 9,15 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
148! [ΟΜδΟ] 7,42 (Ьг, 1Н); 8,10 (Ьг, 1Н); 8,40 (Ьг, 1Н); 8,46 (4, 1Н), 13,6 (Ьг, 1Н)
1482 [СОС13] 3,01 (4, ЗН); 6,88 (4, 1Н); 8,67 (4, 1Н); 9,34 (Ъг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
1483 [СОС13] 1,27 (1, ЗН); 3,50 (га, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,32 (Ьг, 1Н); 12,6 (Ьг, 1Н)
- 100 020453
1484 [СОС13] 1,00 (1, ЗН); 1,63 (га, 2Н); 3,41 (га, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,38 (Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1485 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,27 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,30 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1486 [СОС13] 0,62 (т, 2Н); 0,86 (т, 2Н); 3,01 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4,1Н); 9,41 (Ьг, 1Н); 12,6 (Ьг, 1Н)
1487 [СОС13] 0,95 (ί, ЗН); 1,44 (га, 2Н); 1,61 (т, 2Н); 3,45 (га, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,35 (1, Ьг, 1Н); 12,7 (Ьг, 1Н)
1488 [СОС13] 1,78 (га, 2Н); 2,00 (т, 2Н); 2,42 (т, 2Н); 4,58 (щ, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,60 (4, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1503 [СОС13] 0,26 (га, 2Н); 0,55 (т, 2Н); 1,06 (т, 1Н); 3,33 (т, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,45 (Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1505 [СОС13] 0,98 (8,9Н); 3,30 (4, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,43 (1, Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
1511 [СОС13] 0,98 (4, 6Н); 1,90 (га, 1Н); 3,30 (га, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,42 (1, Ьг, 1Н)
1513 [С'ОСЧЗ] 0,85 (4, 6Н); 1,51 (т, 2Н); 1,70 (т, 1Н); 3,47 (т, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,32 (1, Ьг, 1Н); 12,7 (Ьг, 1Н)
1515 [СРС13] 4,10 (1,2Н); 5,25 (44, 2Н); 5,91 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,47 (Ьг, 1Н); 12,8 (Ьг, 1Н)
1519 [ОМЗО] 1,71 (к, ЗН); 3,88 (4, 2Н); 4,84 (4, 2Н); 7,35 (Ьг, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 9,02 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ъг, 1Н)
1520 [ЪМ80] 3,15 (т, 1Н); 4,12 (т, 2Н); 7,36 (4, Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 9,15 (Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
1522 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,59 (т, 2Н); 4,11(т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,71 (4, 1Н); 9,28 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1524 [СОС13] 0,92 (1, ЗН); 1,23 (4, ЗН); 1,40 (га, 2Н); 1,52 (т, 2Н); 4,20 (т, 1Н); 6,89 (4, 1Н); 8,71 (4, 1Н); 9,27 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1525 [СОС13] 0,88 (1, ЗН); 1,23 (4, ЗН); 1,25-1,4 (т, 6Н); 1,55 (т, 2Н); 4,18 (т, 1Н); 7,89 (4, 1Н); 8,70(4, 1Н); 9,28 (Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
1528 [СОС13] 0,92 (4, 6Н); 1,22 (4, ЗН), 1,35 (т, 1Н); 1,50 (т, 1Н); 1,68 (т, 1Н); 4,28 (т, 1Н); 6,89 (4, 1Н); 8,71 (4, 1Н); 9,26 (4, Ъг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1529 [СОС13] 0,95 (5, 9Н); 1,17 (4, ЗН); 4,12 (га, 1Н); 6,89 (4,1Н); 8,73 (4,1Н); 9,30 (а, Ъг, 1Н), 12,8 (Ьг, 1Н)
1530 [СЪС13] 0,95 (41, 6Н); 1,17 (4, ЗН); 1,82 (т, 1Н); 4,08 (т, 1Н); 6,89 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,31 (4,Ьг, 1Н); 13,2 (Ьг, 1Н)
1532 [СЪС13] 0,95 (1, 6Н); 1,50 (га, 2Н); 1,66 (га, 2Н); 4,00 (га, 1Н); 6,89 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,21 (4,Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1535 [ПМ8О] 3,32 (з, 6Н); 3,45 (1, 2Н); 4,50 ((, 1Н); 7,33 (4, Ьг, 1Н); 8,43 (4,1Н); 8,92 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1537 [ЪМЗО] 3,38 (т, 2Н); 3,52 (га, 2Н); 4,80 (Ьг, 1Н); 7,37 (Ьг, 1Н); 8,45 (4, 1Н); 8,96 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1538 [ЪМЗО] 3,25 (а, ЗН); 3,49 (га, 4Н); 7,37 (4, Ьг, 1Н); 8,44 (4, 1Н); 8,97 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1545 [ЪМЗО] 1,15 (4, ЗН); 3,27 (г, ЗН); 3,40 (т, 2Н); 4,19 (га, 1Н); 7,35 (4, Ьг, 1Н); 8,43 (4,1Н); 8,82 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
- 101 020453
1547 [ОМ8О] 1,75 (т, 2Н); 3,25 (з, ЗН); 3,40 (щ, 4Н); 7,38 (Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,94 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1595 [ОМЗО] 7,45 (4, 1Н>; 8,15 (Ьг, 1Н); 8,40 (Ьг, 1Н); 8,50 (4, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
1596 [ЭМЗО] 2,82 (4, ЗН); 7,42 (4, 1Н); 8,41 (4,1Н); 8,80 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1597 [ϋΜ5Ο] 1,12 (1, ЗН); 3,31 (т, 2Н); 7,41 (4, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н); 13,45 (Ьг, 1Н)
1598 [ЭМЗО] 0,90 (1, ЗН); 1,54 (т, 2Н); 3,25 (Ч, 2Н); 7,41 (4, 1Н); 8,40 (4,1Н); 8,85 (Ьг, 1Н); 13,45 (Ьг)
1599 [ОМ8О] 1,17 (4, 6Н); 4,10 (т, 1Н); 7,40 (4, 1Н); 8,41 (4,1Н); 8,67 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1600 [ОМ8О] 0,57 (т, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 2,86 (т, 1Н); 7,41 (4,1Н); 8,37 (4, 1Н); 8,80 (Ьг, 1Н); 13,35 (Ьг, 1Н)
1601 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,60 (т, 2Н); 3,45 (Ч, 2Н); 6,88 (4,1Н); 8,71 (4, 1Н); 9,28 (Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1602 [СРС13] 1,78 (т, 2Н); 1,95 (т, 2Н); 2,40 (т, 2Н); 4,57 (т, 1Н); 6,86 (4,1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,45 (4, Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
1603 [СОС13] 1,45 (з, 9Н); 6,85 (4, 1Н); 8,67 (4, 1Н); 9,15 (Ьг, 1Н); 12,6 (Ьг, 1Н)
1604 [СЭС13] 3,05 (з, 6Н); 7,07 (4, 1Н); 7,80 (4,1Н)
1609 [СЭС13] 1,22 (1,6Н); 3,40 (т, 4Н); 7,02 (4,1Н); 7,72 (4,1Н)
1617 РМЗО] 0,25 (т, 2Н), 0,46 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,22 (т, 2Н); 7,45 (4, Ьг, 1Н); 8,45 (4, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, Ш)
1619 [ϋΜ8Ο] 0,90 (з, 9Н), 3,15 (4,2Н); 7,38 (4, Ьг, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,80 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1625 [ϋΜ8Ο] 0,90 (4, 6Н); 1,82 (т, 1Н); 3,14 (ί, 2Н); 7,39 (4, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,91 П, Ьг, 1Н)
1627 [СОС13] 0,92 (4, 6Н); 1,49 (т, 2Н); 1,68 (т, 1Н); 3,46 (т, 2Н); 6,87 (4,1Н); 8,70 (4, 1Н); 9,22 (Ьг, 1Н); 12,8 (Ьг, 1Н)
1629 [ПМЗО] 3,95 (т, 2Н); 5,15 (44,2Н); 5,90 (т, 1Н); 7,40 (4,1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1633 [СОС13] 1,78 (з, ЗН); 4,02 (4,2Н); 4,88 (4, 2Н); 6,87 (4 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,42 (Ьг, 1Н); 12,7 (Ьг, 1Н)
1634 [СОС13] 2,23 (т, 1Н); 4,23 (т, 2Н); 6,88 (4, 1Н); 8,73 (4, 1Н); 9,51 (Ьг, 1Н), 12,8 (Ьг, 1Н)
1636 [ЭМЗО] 0,89(1, ЗН); 1,14 (4, ЗН); 1,51 (т, 2Н); 3,95 (т, 1Н); 7,41 (4, 1Н); 8,40 (4,1Н); 8,60 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1638 [ΩΜ8Ο] 0,87 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,32 (т, 2Н); 1,46 (т, 2Н); 4,03 (т, 1Н); 7,40 (4, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,51 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1639 [СОС13] 0,88 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,32 (т, 6Н); 1,50 (т, 2Н); 4,18 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,71 (4, 1Н); 9,12 (4, Ьг, 1Н), 12,9 (Ьг, 1Н)
1642 [СОС13] 0,92 (1, 6Н); 1,20 (4, ЗН); 1,32 (т, 1Н); 1,46 (т, 1Н); 1,67 (т, 1Н); 4,27 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,71 (4,1Н); 9,12 (4, Ьг, 1Н), 12,9 (Ьг, 1Н)
- 102 020453
1643 [СЭС13] 0,93 (8, 9Н); 1,15 (4, ЗН); 4,12 (ш, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,22 (4, Ьг, 1Н)
1644 [СОС13] 0,95 (га, 6Н); 1,15 (4, ЗН); 1,78 (т, 1Н); 4,05 (т, 1Н); 6,88 (4, 1Н); 8,72 (4, 1Н); 9,18 (4, Ьг, 1Н); 12,7 (Ьг, 1Н)
1646 [ОМЗО] 0,87 (1, 6Н); 1,45 (т, 2Н); 1,55 (га, 2Н); 3,81 (га, 1Н); 7,40 (4, 1Н); 8,40 (4, 1Н); 8,52 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1649 [СОС13] 3,40 (з, 6Н); 3,61 (1,2Н); 4,50 (I, 1Н); 6,87 (4, 1Н); 8,69 (4, 1Н); 9,32 (Ьг, 1Н); 12,3 (Ьг, 1Н)
1651 [СОС13] 3,63 (т, 2Н); 3,84 (т, 2Н); 6,88 (4,1Н); 8,68 (4, 1Н); 9,60 (Ьг, 1Н)
1652 [ВМ8О] 3,25 (з, ЗН); 3,50 (т, 4Н); 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,45 (4,1Н); 8,92 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1659 [ОМЗО] 1,15 (4, ЗН); 3,25 (з, ЗН); 3,38 (т, 2Н); 4,17 (т, 1Н); 7,40 (4, Ьг, 1Н); 8,43 (4,1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1661 [ОМЗО] 1,74 (т, 2Н); 3,22 (з, ЗН); 3,37 (т, 4Н); 7,42 (4, Ьг, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1666 [СОС131 3,77 (з, ЗН); 4,23 (4, 2Н); 6,87 (4, 1Н); 8,67 (4, 1Н); 9,65 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1711 [ОМЗО] 2,83 (4, ЗН); 8,39 (з, 1Н); 8,72 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг)
1712 [ОМЗО] 1,11 (1, ЗН); 3,30 (т, 2Н); 8,40 (з, 1Н); 8,75 ((, Ьг, 1Н)
1713 [СОСО] 0,99 (1, ЗН); 1,62 (т, 2Н); 3,41 (ц, 2Н); 8,56 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н)
1714 [СОС13] 1,24 (4, 6Н); 4,22 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 9,17 (Ьг, 1Н)
1715 [СОС13] 0,61 (т, 2Н); 0,90 (т, 2Н); 2,95 (т, 1Н); 8,57 (з, 1Н); 9,02 (Ьг, 1Н)
1716 [СОС131 0,94 ((, ЗН); 1,41 (т, 2Н); 1,58 (т, 2Н); 3,45 (т, 2Н); 8,54 (з, 1Н); 9,05 (Ьг, 1Н)
1717 [СОС13] 1,80 (т, 2Н); 1,98 (т, 2Н); 2,42 (т, 2Н); 4,55 (т, 1Н); 8,55 (з, 1Н); 9,01 (Ьг, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1719 [ОМЗО] 2,83 (з, ЗН); 2,97 (з, ЗН); 8,04 (з, 1Н); 12,6 (Ьг, 1Н)
1720 [ОМЗО] 1,03 ((, ЗН); 1,15 (1, ЗН); 3,12 (Ч, 2Н); 3,45 (ч, 2Н); 8,05 (з, 1Н>; 12,5 (Ьг, 1Н)
1721 [СОС13] 0,25 (га, 2Н); 0,55 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,32 (т, 2Н); 8,57 (з, 1Н); 8,93 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1722 [СОС13] 0,96 (з, 9Н); 3,28 (4,2Н); 8,59 (з, 1Н); 9,05 (Ьг, 1Н)
1723 [СОС13] 0,95 (4, 6Н); 1,90 (т, 1Н); 3,29 (1, 2Н); 8,59 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1725 [СОС13] 0,94 (4, 6Н); 1,49 (ч, 2Н); 1,65 (га, 1Н); 3,45 (т, 2Н); 8,59 (з, 1Н); 8,93 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1727 [СОС13] 4,08 (га, 2Н); 5,21 (44,2Н); 5,90 (га, 1Н); 8,60 (з, Ш); 9,05 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
- 103 020453
1728 [СЭС13] 1,78 (з, ЗН); 4,01 (4, 2Н); 4,90 (4,2Н); 8,61 (з, 1Н); 9,09 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1729 [СОС13] 2,25 (т, 1Н); 4,23 (т, 2Н); 8,63 (з, 1Н); 9,23 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1731 [СЭС13] 0,95 (1, ЗН); 1,23 (4, ЗН); 1,58 (т, 2Н); 4,11 (т, 1Н); 8,55 (в, 1Н); 8,60 (Ьг, 1Н)
1733 [СОС13] 0,92 (1, ЗН); 1,23 (4, ЗН); 1,39 (т, 2Н); 1,52 (т, 2Н); 4,20 (т, 1Н); 8,55(3, 1Н); 8,66 (Ьг, 1Н)
1734 [СОС13] 0,87 ((, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,35 (т, 6Н); 1,52 (т, 2Н); 4,17 (т, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 8,61 (Ьг, 1Н)
1735 [С1ЭС13] 0,94 (т, 6Н); 1,23 (4, ЗН); 1,33 (т, 1Н); 1,45 (т, 1Н); 1,65 (т, 1Н); 4,27 (т, 1Н); 8,56 (з, 1Н); 8,63 (Ьг, Ш); 11,9 (Ьг)
1736 [СОС13] 0,96 (з, 9Н); 1,17 (4, ЗН); 4,08 (т, 1Н); 8,57 (з, 1Н); 8,80 (4, Ьг, 1Н)
1737 [СОС13] 0,95 (т, 6Н); 1,18 (4, ЗН); 1,80 (т, 1Н); 4,05 (т, 1Н); 8,57 (з, 1Н); 8,73 (4, Ьг, 1Н)
1738 [ϋΜ5Ο] 0,87 (1,6Н), 1,45 (т, 2Н), 1,55 (т, 2Н); 3,80 (т, 1Н); 8,40 (з, 1Н); 8,42 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1739 [СОС13] 3,42(3, 6Н); 3,63(1, 2Н); 4,50(1, 1Н); 8,49 (з, 1Н); 8,74 (Ьг, 1Н); 11,4 (Ьг, 1Н)
1741 [СОС13] 3,65 (т, 2Н); 3,85 (т, 2Н); 8,55 (з, 1Н); 9,16 (Ьг, 1Н)
1742 [СОС13] 3,40 (з, ЗН); 3,57 (т, 2Н); 3,67 (т, 2Н); 8,47 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 11,5 (Ьг, 1Н)
1744 [СОС13] 1,27 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,45 (т, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 8,45 (з, 1Н); 8,57 (Ьг, 1Н); 11,6 (Ьг, 1Н)
1745 [СОС13] 1,90 (т, 2Н); 3,40 (з, ЗН); 3,56 (т, 4Н); 8,27 ($, 1Н); 8,65 (Ьг, 1Н); 11,8 (Ьг, 1Н)
1746 [ϋΜ8Ο] 3,67 (з, ЗН); 4,13 (4, 2Н); 8,38 (з, 1Н); 9,12 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1751 [ϋΜδΟ] 8,24 (Ьг, 1Н); 8,38 (Ьг, 1Н); 8,61 (Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
1752 [СОС13] 3,00 (4, ЗН); 8,71 (з, 1Н); 8,91 (Ьг, 1Н); 12,2 (Ъг, 1Н)
1753 [СОС13] 1,23 (1, ЗН); 3,49 (т, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 8,89 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1754 [СНС13] 0,98 (1, ЗН); 1,62 (т, 2Н); 3,40 (ц, 2Н); 8,70 (з, 1Н); 8,90 (Ьг, 1Н)
1755 [СОС13] 1,25 (4, 6Н); 4,25 (т, 1Н); 8,68 (Ьг, 2Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1756 [СОС13] 0,61 (т, 2Н); 0,89 (т, 2Н); 2,95 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,97 (Ьг, 1Н)
1757 [СОС13] 0,94 (1, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,58 (т, 2Н); 3,45 (т, 2Н); 8,69 (з, 1Н); 8,88 (Ъг, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1758 [СОС131 1,80 (т, 2Н); 1,98 (т, 2Н); 2,41 (т, 2Н); 4,55 (т, 1Н); 8,67 (з, 1Н); 8,98 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
- 104 020453
1759 [СОС13] 1,32 (з, 9Н); 8,50 (Ьг, 1Н); 8,60 (з, 1Н)
1760 [СОС13] 3,12 (з, 6Н); 7,99 (з, 1Н)
1761 [СОС131 1,24 (1, 6Н); 3,43 (т, 4Н); 7,89 (з, 1Н)
1762 [СОС13] 0,28 (т, 2Н); 0,55 (т, 2Н); 1,03 (т, 1Н); 3,31 (т, 2Н); 8,67 (з, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1763 [СЬС13] 0,96 (з, 9Н); 3,27 (4,2Н); 8,71 (а, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н)
1764 [СГ7С13] 0,95 (4, 6Н); 1,89 (т, 1Н); 3,28 (1, 2Н); 8,70 (з, 1Н); 8,97 (Ьг, 1Н)
1766 [СОС13] 0,95 (4, 6Н); 1,48 (я, 2Н); 1,65 (т, 1Н); 3,45 (т, 2Н); 8,69 (з, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1768 [СОС13] 4,08 (т, 2Н); 5,21 (44,2Н); 5,89 (т, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 9,02 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1769 [СОС13] 1,77 (5, ЗН); 4,01 (4,2Н); 4,87 (4, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 9,03 (Ьг, 1Н)
1770 [СОС13] 2,23 (т, 1Н); 4,23 (т, 2Н); 8,72 (з, 1Н); 9,20 (Ьг, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1772 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,55 (т, 2Н); 4,10 (т, 1Н); 8,67 (Ьг, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1774 [СЬС13] 0,91 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,38 (т, 2Н); 1,50 (т, 2Н); 4,19 (т, 1Н); 8,64 (Ьг, 1Н); 8,69 (з, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1775 [СОС'13] 0,89 (1, ЗН); 1,21 (4, ЗН); 1,33 (т, 6Н); 1,51 (т, 2Н); 4,17 (т, 1Н); 8,60 (Ьг, 1Н); 8,68 (з, 1Н)
1776 [СЬС13] 0,90 (т, 6Н); 1,21 (4, ЗН); 1,31 (т, 1Н>; 1,45 (т, 1Н); 1,64 (т, 1Н); 4,25 (т, 1Н); 8,60 (Ьг, 1Н); 8,69 (з, 1Н)
1777 [СПС13] 0,94 (з, 9Н); 1,15 (4, ЗН); 4,08 (т, 1Н); 8,69 (з, 1Н); 8,79 (Ьг, 1Н)
1778 [СЬС13] 0,93 (т,6Н); 1,17(4, ЗН); 1,79 (т, 1Н);4,05(т, 1Н);8,67(з, 1Н); 8,71 (Ьг, 1Н)
1780 [СОС13] 0,92 (1, 6Н); 1,48 (т, 2Н); 1,62 (т, 2Н); 3,96 (т, 1Н); 8,61 (з, 1Н); 9,16 (4, Ьг, 1Н)
1781 [СЬС13] 3,40 (з, 6Н); 3,61 (ί, 2Н); 4,50 (С, 1Н); 8,63 (з, 1Н); 8,76 (Ьг, 1Н)
1783 [С13С13] 3,64 (т, 2Н); 3,86 (т, 2Н); 8,68 (з, 1Н); 9,17 (Ьг, 1Н)
1784 [СЬС13] 3,49 (з, ЗН); 3,55 (т, 2Н); 3,66 (т, 2Н); 8,62 (з, 1Н); 8,77 (Ьг, 1Н)
1785 [СПС13| 1,27 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,44 (т, 2Н); 4,37 (т, 1Н); 8,56 (Ьг, 1Н); 8,60(5, 1Н); 31,9 (Ьг, 1Н)
1786 [СПС131 1,90 (т, 2Н); 3,40 (з, ЗН); 3,58 (т, 4Н); 8,40 (в, 1Н); 8,65 (Ьг, 1Н)
1787 [СОС13] 3,78 (з, ЗН); 4,24 (4, 2Н); 8,69 (з, 1Н); 9,25 (Ьг, 1Н); 11,5 (Ьг, 1Н)
- 105 020453
1792 [ϋΜ8Ο] 8,22 (Ьг, 1Н); 8,37 (Ьг, 1Н); 8,81 (Ьг, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
1793 [СИС13] 3,00 (4, ЗН); 8,80 (з, Ьг, 2Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1794 [СЭС13] 1,24 (1, ЗН); 3,49 (ш, 2Н); 8,40 (8, Ьг, 2Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1795 [ЭМ5О] 0,89 (1, ЗН); 1,53 (га, 2Н); 3,26 (Ч, 2Н); 8,72 (з, 1Н); 8,78 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1796 [ПМ8О] 1,18 (4, 6Н); 4,08 (т, 1Н); 8,60 (4,Ьг, 2Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1797 [ОМ8О] 0,60 (т, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 2,88 (т, 1Н); 8,68 (5, 1Н); 8,77 (4, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1798 [СОС13] 0,94 (1, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,59 (т, 2Н); 3,44 (га, 2Н); 8,79 (5, Ьг, 2Н)
1799 [ОМ8О] 1,70 (т, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,27 (га, 2Н); 4,39 (т, 1Н); 8,71 (8, 1Н); 8,95 (4, Ъг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1800 [СЭС13] 1,43 (з, 9Н); 8,70 (Ьг, 1Н); 8,85 <8, 1Н); 11,5 (Ьг)
1801 [СОС13] 3,10 (5,6Н); 8,20 (з, 1Н)
1802 [СОС13] 1,23 (1,6Н); 3,43 (га, Ьг, 4Н); 8,12 ($, 1Н)
1803 [ΏΜ8Ο1 0,26 (т, 2Н); 0,50 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,19 ((, 2Н); 8,76 (з, 1Н); 8,87 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1804 [ОМ8О] 0,91 (з, 9Н); 3,13 (4, 2Н); 8,61 (1, Ьг, 1Н); 8,68 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1805 [ЭМ8О] 0,89 (4, 6Н); 1,84 (т, 1Н); 3,14 (1,2Н); 8,70 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1807 [ϋΜ8Ο] 0,89 (4, 6Н); 1,40 (Ч, 2Н); 1,62 (т, 1Н); 3,30 (т, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 8,73 (ζ Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1809 [ЭМ8О] 3,93 (т, 2Н); 5,18 (44, 2Н); 5,90 (т, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 8,89 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1810 [ИМ8О] 1,72 (з, ЗН); 3,87 (4, 2Н); 4,85 (4, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 8,87 (1, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1811 рЭМЗО] 3,18 (т, 1Н); 4,10 (т, 2Н); 8,69 (з, 1Н); 9,01 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1813 РЭМЗО] 0,87 (1, ЗН); 1,14 (4, ЗН); 1,50 (т, 2Н); 3,90 (т, 1Н); 8,52 (4, Ьг, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1815 [ЭМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,30 (га, 2Н); 1,47 (т, 2Н); 4,00 (т, 1Н); 8,54 (Ьг, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1816 [СОС13] 0,89 (1, ЗН); 1,20 (4, ЗН); 1,27-1,37 (т, 6Н); 1,51 (т, 2Н); 4,16 (т, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 8,90 (з, 1Н); 12,1 (Ьг, 1Н)
1817 [СОС13] 0,91 (т, 6Н); 1,20 (4, ЗН); 1,32 (т, 1Н); 1,45 (т, 1Н); 1,65 (га, 1Н); 4,25 (т, 1Н); 8,66 (Ьг, 1Н); 8,90 (з, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1818 [СОС13] 0,94 (з, 9Н); 1,14 (4, ЗН); 4,07 (га, 1Н); 8,85 (Ьг, 1Н); 8,90 (з, 1Н)
- 106 020453
1819 [СОС13] 0,95 (т, 6Н); 1,18 (4, ЗН); 1,79 (т, 1Н); 4,04 (т, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 8,89 (я, 1Н)
1820 [СОС13] 0,93 (1, 6Н); 1,48 (т, 2Н); 1,64 (т, 2Н); 3,98 (т, 1Н); 8,63 (Ьг, 1Н); 8,90(з, 1Н); 11,6 (Ьг, 1Н)
1821 [СОС13] 3,40 (з, 6Н); 3,60 (1, 2Н); 4,49 (1, 1Н); 8,85 (з, Ьг, 2Н); 11,4 (Ьг, 1Н)
1823 [СОС13] 3,63 (т, 2Н); 3,83 (т, 2Н); 8,86 (з, 1Н); 9,17 (Ьг, 1Н)
1824 [СОС13] 3,38 (з, ЗН); 3,55 (т, 2Н); 3,65 (га, 2Н); 8,82 (з, 1Н); 8,84 (Ьг, 1Н); 11,4 (Ьг, 1Н)
1826 [СРС13] 1,25 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,43 (ю, 2Н); 4,38 (т, 1Н); 8,67 (Ьг, 1Н); 8,82(з, 1Н); 11,5 (Ьг, 1Н)
1827 [СОС13] 1,89 (т, 2Н); 3,40 (з, ЗН); 3,55 (т, 4Н); 8,67 (з, 1Н); 8,74 (Ьг, 1Н); 11,8 (Ьг, 1Н)
1828 [СОС13] 3,78 (з, ЗН); 4,24 (4,2Н); 8,89 (з, 1Н); 9,30 (Ьг, 1Н)
1833 [ОМЯО] 2,85 (4, ЗН); 8,69 (з, 1Н); 8,71 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1834 [ОМЗО] 1,12 (1, ЗН); 3,30 (т, 2Н); 8,70 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1835 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,52 (га, 2Н); 3,25 ις, 2Н); 8,70 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1837 [ОМЗО] 0,59 (т, 2Н); 0,76 (т, 2Н); 2,86 (т, 1Н); 8,66 (з, 1Н); 8,76 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг)
1838 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,42 (т, 2Н); 1,60 (т, 2Н); 3,45 (т, 2Н); 8,86 (з, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н)
1839 [СОС13] 1,81 (т, 2Н); 2,00 (т, 2Н); 2,42 (т, 2Н); 4,54 (т, 1Н); 8,84 (з, 1Н); 9,17(4, Ьг, 1Н); 12,2 (Ьг, 1Н)
1845 [СОС13] 0,29 (т, 2Н); 0,57 (т, 2Н); 1,05 (т, 1Н); 3,32 (I, 2Н); 8,87 (з, 1Н); 9,05 (Ьг, 1Н); 12,3 (Ьг, 1Н)
1847 [СОС13] 1,00 (4, 6Н); 1,90 (т, 1Н); 3,30 (1, 2Н); 8,85 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н)
1849 [СОС13] 0,95 (4, 6Н); 1,51 (η, 2Н); 1,68 (т, 1Н); 3,46 (т, 2Н); 8,85 (з, 1Н); 8,91 (Ьг, 1Н)
1851 [ОМЗО] 3,94 (т, 2Н); 5,16 (44, 2Н); 5,90 (т, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,85 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1852 [СОС13] 1,79 (з, ЗН); 4,02 (га, 2Н); 4,92 (т, 2Н); 8,88 (з, 1Н); 9,10 (1, Ьг, 1Н)
1853 [СОС13] 2,26 (га, 1Н); 4,22 (т, 2Н); 8,86 (з, 1Н); 9,25 (Ьг, 1Н)
1854 [ОМЗО] 0,87 (1, ЗН); 1,13 (4, ЗН); 1,50 (га, 2Н); 3,91 (га, 1Н); 8,55 (4, Ьг, 1Н); 8,70 (Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1856 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,30 (га, 2Н); 1,49 (га, 2Н); 4,01 (т, 1Н); 8,51 (4, Ьг, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1857 [СОС13] 0,87 (1, ЗН); 1,22 (4, ЗН); 1,25-1,35 (т, 6Н); 1,53 (т, 2Н); 4,14 (т, 1Н); 8,81 (4, Ьг, 1Н); 8,88 (з,1Н)
- 107 020453
1858 [СОС13] 0,92 (ш, 6Н); 1,22 (4, ЗН); 1,33 (га, 1Н); 1,48 (т, 1Н); 1,65 (т, 1Н); 4,25 (т, 1Н); 8,84 (Ьг, 1Н); 8,88 (з, 1Н); 12,3 (Ьг, 1Н)
1860 [СОС13] 0,95 (т, 6Н); 1,18 (4, ЗН); 1,81 (т, 1Н); 4,05 (т, 1Н); 8,90 (з, 1Н); 9,01 (4, Ьг, 1Н)
1861 [ϋΜδΟ] 0,88 (1, 6Н); 1,45 (т, 2Н); 1,55 (га, 2Н); 3,79 (т, 1Н); 8,40 (4, Ьг, 1Н); 8,70(з, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1867 [ОМ80] 3,29 (з, ЗН); 3,47 (т, 4Н); 8,73 (в, 1Н); 8,79 (Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1869 [СОС13] 1,28 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,45 (т, 2Н); 4,35 (т, 1Н); 8,81 (з, 1Н); 8,86 (Ьг, 1Н); 12,0 (Ьг, 1Н)
1870 [СОС13] 1,90 (т, 2Н); 3,41 (з, ЗН); 3,56 (га, 4Н); 8,62 (з, 1Н); 8,76 (Ьг, 1Н); 11,9 (Ьг, 1Н)
1876 [ОМ8О] 8,18 (Ьг, 1Н); 8,35 (Ьг, 1Н); 8,79 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
1877 [ОМ8О] 2,83 (4, ЗН); 8,70 (Ьг, 2Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1878 [ОМ8О] 1,12 (1, ЗН); 3,32 (га, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 8,76 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1879 [ОМ5О] 0,90 (ΐ, ЗН); 1,51 (га, 2Н); 3,25 (ч, 2Н); 8,70(з, 1Н); 8,78 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ъг, 1Н)
1880 [ЭМЗО] 1,18 (4, 6Н); 4,07 (т, 2Н); 8,57 (4, Ьг, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1881 [ОМ8О] 0,58 (т, 2Н); 0,74 (т, 2Н); 2,85 (га, 1Н); 8,66 (з, 1Н); 8,74 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1882 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,31 (га, 2Н); 1,50 (га, 2Н); 3,30 (га, 2Н); 8,70 (з, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н)
1883 [ОМ8О] 1,69 (т, 2Н); 2,02 (га, 2Н); 2,25 (га, 2Н); 4,39 (т, 1Н); 8,70(5, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н)
1884 [СОС13] 1,47 (з, 9Н); 8,87 (я, 1Н); 9,02 (Ъг, 1Н); 12,2 (Ьг, 1Н)
1885 [СОС13] 3,12 (з, 6Н); 8,16 (з, 1Н)
1886 [ΏΜ8Ο] 0,23 (т, 2Н); 0,45 (га, 2Н); 1,02 (га, 1Н); 3,19 (I, 2Н); 8,72 (з, 1Н); 8,83 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1887 [ОМ8О| 0,90 (5, 9Н); 3,14 (4, 2Н); 8,72 (Ьг, 1Н); 8,67 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1888 [ОМ80] 0,90 (4, 6Н); 1,84 (т, 1Н); 3,12 ((, 2Н); 8,68 (з, 1Н); 8,73 ((, Ьг, 1Н); 13,4 (Ъг, 1Н)
1890 [ΏΜ8Ο] 0,90 (4, 6Н); 1,41 (т, 2Н); 1,60 (т, 1Н); 3,30 (га, 2Н); 8,69 (з, 1Н); 8,72 (ί, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1892 [1)М8О] 3,94 (т, 2Н); 5,15 (44, 2Н); 5,89 (га, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 8,85 (1, Ьг, 1Н)
1894 [ΏΜ5Ο] 1,70 (з, ЗН); 3,86 (4, 2Н); 4,84 (4, 2Н); 8,68 (з, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1895 [ϋΜ8Ο] 3,10 (1, 1Н); 4,05 (га, 2Н); 8,25 (Ьг, 1Н); 8,30 (з, 1Н), 11,5 (Ьг, 1Н)
- 108 020453
1897 [СОС13] 0,95 (1, ЗН); 1,24 (4, ЗН); 1,60 (га, 2Н); 4,10 (га, 1Н); 8,87 (Ьг, 2Н)
1899 [С ОС 13] 0,92 (1, ЗН); 1,23 (4, ЗН); 1,40 (га, 2Н); 1,52 (га, 2Н); 4,17 (га, 1Н); 8,88 (8,1Н); 8,91 (Ьг, 1Н)
1900 [ОМЗО] 0,86 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,25 (га, 6Н); 1,48 (га, 2Н); 4,00 (га, 1Н); 8,53 (4, Ьг, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1903 [ОМЗО] 0,89 (4, 6Н); 1,13 (4, ЗН); 1,27 (га, 1Н); 1,48 (га, 1Н); 1,62 (га, 1Н); 4,09 (т, 1Н); 8,50 (4, Ьг, 1Н); 8,71 (з, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1904 [ОМЗО] 0,81 (з, 9Н); 1,07 (4, ЗН); 3,90 (т, 1Н); 8,43 (4, Ьг, 1Н); 8,67 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1905 [ОМЗО] 0,88 (4, 6Н); 1,10 (4, ЗН); 1,75 (т, 1Н); 1,48 (га, 1Н); 3,85 (т, 1Н); 8,49 (4, Ьг, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1907 [ОМЗО] 0,87 (1,6Н); 1,43 (га, 2Н); 1,55 (га, 2Н); 3,78 (га, 1Н); 8,55 (Ьг, 1Н); 8,67 (5, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1910 [СОС13] 3,41 (з, 6Н); 3,62 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,82 (з, 1Н); 8,95 (Ьг, 1Н); 11,2 (Ьг, 1Н)
1912 [ОМЗО] 3,39 (га, 2Н); 3,52 (т, 2Н); 4,83 (Ьг, 1Н), 8,76 (з, 1Н); 8,80 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
1913 [ОМЗО] 3,26 (з, ЗН); 3,47 (т, 4Н); 8,71 (8,1Н); 8,79 (Ьг, 1Н)
1916 [СОС13] 1,27 (4, ЗН); 3,39 (з, ЗН); 3,44 (га, 2Н); 4,38 (т, 1Н); 8,83 (з, Ш); 8,95 (Ьг, 1Н); 12,1 (Ьг, Ш)
1917 [ОМ8О] 1,75 (т, 2Н); 3,24 (з, ЗН); 3,39 (га, 4Н); 8,70 (з, 1Н); 8,81 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1918 [ϋΜ8Ο] 3,66 (з, ЗН); 4,12 (4, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 9,02 ([, Ьг, 1Н), 13,5 (Ьг, 1Н)
1923 [ОМЗО] 2,81 (4, ЗН); 8,72 (з, 1Н); 8,77 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг)
1924 |ОМЗО| 1,14 ((, ЗН); 3,35 (т, 2Н); 8,74 (з, 1Н); 8,82 (ί, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг)
1925 [ΌΜ8Ο] 0,89 ((, ЗН); 1,53 (т, 2Н); 3,28 (Ч, 2Н); 8,73 (з, 1Н); 8,80 (ί, Ьг, 1Н)
1926 [ОМ8О] 1,18(4, 6Н);4,10(т, 1Н); 8,63 (4,Ьг, 1Н); 8,75 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1927 |0М80| 0,60 (т, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 2,87 (га, 1Н); 8,69 (з, 1Н); 8,80 (Ьг, 1Н)
1928 [ОМ8О] 0,89 (1, ЗН); 1,34 (т, 2Н); 1,51 (т, 2Н); 3,30 (га, 2Н); 8,72 (з, 1Н); 8,79 (Ьг, 1Н)
1929 [ОМЗО] 1,72 (т, 2Н); 2,05 (га, 2Н); 2,27 (т, 2Н); 4,38 (га, 1Н); 8,73 (з, 1Н); 9,00 (4, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг)
1930 [ОМЗО] 1,37 (з, 9Н); 8,30 (Ьг, 1Н); 8,66 (з, 1Н); 13,4 (Ьг)
1931 [ОМЗО] 2,80 (з, ЗН); 2,96 (з, ЗН); 8,27 (з, 1Н); 12,4 (Ьг, 1Н)
1932 [ОМЗО] 1,01 (1. ЗН); 1,11 (1, ЗН); 3,10 (ч, 2Н); 3,42 (ч, 2Н); 8,25 (з, 1Н); 12,3 (Ьг, 1Н)
- 109 020453
1933 [ПМЗО] 0,26 (га, 2Н); 0,47 (та, 2Н); 1,04 (га, 1Н); 3,20 (га, 2Н); 8,77 (з, 1Н); 8,87(1, Ъг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1934 [ПМ8О] 0,90 (з, 9Н); 3,13 (4, 2Н); 8,62 (1, Ьг, 1Н); 8,70 (з, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1935 [ЭМЗО] 0,90 (4,6Н); 1,85 (ш, 1Н); 3,13 (га, 2Н); 8,71 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1937 (СОС131 0,94 (4, 6Н); 1,49 (ф, 2Н); 1,66 (га, 1Н); 3,46 (га, 2Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 8,85 (з, 1Н); 11,5 (Ьг)
1939 [ОМ8О] 3,93 (га, 2Н); 5,19 (44, 2Н); 5,89 (га, 1Н); 8,72 (з, 1Н); 8,90 (1, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1941 [ОМЗО] 1,72 (з, ЗН); 3,87 (4,2Н); 4,87 (4, 2Н); 8,73 (з, 1Н); 8,89 (1, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг)
1942 [ОМ8О] 3,18 (га, 1Н); 4,10 (га, 2Н); 8,70 (з, 1Н); 9,04 (1, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
1944 |ΌΜ8Ο] 0,89 (1, ЗН); 1,14 (4, ЗН); 1,51 (га, 2Н); 3,91 (га, 1Н); 8,55 (4, Ьг, 1Н); 8,75 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1946 [ЭМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,31 (га, 2Н); 1,47 (ш, 2Н); 4,01 (т, 1Н); 8,56 (Ьг, 1Н); 8,74 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1947 РМЗО] 0,85 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,20-1,35 (га, 6Н); 1,49 (га, 2Н); 4,00 (га, 1Н); 8,58 (4, Ьг, 1Н); 8,74 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1948 [ΌΜ8Ο] 0,88(4, 6Н); 1,15 (4, ЗН); 1,27 (га, 1Н); 1,48 (т, 1Н); 1,61 (га, 1Н); 4,10 (га, 1Н); 8,56 (4, Ьг, 1Н); 8,74 (з, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1949 [СЭС13] 0,94 (з, 9Н); 1,15 (4, ЗН); 4,09 (га, Ш); 8,89 (Ьг, 1Н); 8,91 (з, 1Н)
1950 [СОС13] 0,94 (т, 6Н); 1,17 (4, ЗН); 1,80 (га, 1Н); 4,05 (га, 1Н); 8,88 (Ьг, 1Н); 8,92(3,1Н)
1951 [СЭС13] 0,92 (1, 6Н); 1,49 (т, 2Н); 1,65 (т, 2Н); 3,99 (т, 1Н); 8,78 (Ьг, 1Н); 8,92(з, 1Н)
1952 [СОС13] 3,41 (з, 6Н); 3,61 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,84 (з, Ьг, 2Н); 11,4 (Ьг, 1Н)
1954 [НМ8О( 3,39 (га, 2Н); 3,52 (т, 2Н); 4,80 (Ьг, 1Н); 8,79 (з, 1Н); 8,82 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1955 [СОС13] 3,38 (з, ЗН); 3,55 (т, 2Н); 3,66 (га, 2Н); 8,78 (з, Ьг, 1Н); 8,82 (з, 1Н); 11,5 (Ьг)
1957 [СПС13] 1,27 (4, ЗН); 3,38 (з, ЗН); 3,42 (га, 2Н); 4,38 (га, 1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 8,84 (з, 1Н);12,3(Ьг, 1Н)
1958 [СОС13] 1,89 (т, 2Н); 3,41 (з, ЗН); 3,56 (га, 4Н); 8,61 (з, 1Н); 8,68 (Ьг, 1Н); 11,8 (Ьг, 1Н)
1959 [ЭМ8О] 3,67 (з, ЗН); 4,12 (4, 2Н); 8,73 (з, 1Н); 9,04 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1964 [ОМ8О] 8,25 (Ьг, 1Н); 8,37 (Ьг, 1Н); 8,47 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
1965 (ϋΜ5Ο] 2,82 (4, ЗН); 8,37 (з, 1Н); 8,72 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1966 [ОМ8О] 1,13 (1, ЗН); 3,34 (га, 2Н); 8,39 (з, 1Н); 8,76 (ΐ, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
- 110 020453
1967 [ϋΜ3Ο] 0,90 (1, ЗН); 1,53 (ш, 2Н); 3,26 (ч, 2Н); 8,39 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1968 [ОМЗО] 1,18 (ά, 6Н); 4,09 (т, 1Н); 8,41 (з, 1Н); 8,58 (ά, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1969 [ОМЗО] 0,59 (т, 2Н); 0,75 (т, 2Н); 2,86 (т, 1Н); 8,34 (в, 1Н); 8,73 (ά, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
1970 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,33 (т, 2Н); 1,51 (т, 2Н); 3,31 (т, 2Н); 8,39 (з, 1Н); 8,73 (ΐ, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
1971 [ОМЗО] 1,70 (га, 2Н); 2,04 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,38 (т, 1Н); 8,39 (з, 1Н); 8,92 (в, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2006 [ОМЗО| 8,25 (Ьг, 1Н); 8,35 (Ьг, 1Н); 8,61 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
2007 [ОМЗО] 2,82 (а, ЗН); 8,51 (з, 1Н); 8,74 (ά, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2008 [ОМЗО] 1,13 (1, ЗН); 3,33 (т, 2Н); 8,53 (з, 1Н); 8,78 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2009 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,53 (т, 2Н); 3,26 (ч, 2Н); 8,51 (з, 1Н); 8,76 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2010 [ОМЗО] 1,18 (4, 6Н); 4,07 (т, 1Н); 8,53 (з, 1Н); 8,61 (4, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2011 [ОМЗО] 0,58 (га, 2Н); 0,74 (т, 2Н); 2,86 (т, 1Н); 8,48 (з, 1Н); 8,77 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2012 [ОМЗО] 0,90 (1, ЗН); 1,33 (т, 2Н); 1,51 (т, 2Н); 3,30 (т, 2Н); 8,52 (з, 1Н); 8,77 (Г, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2013 [ОМЗО] 1,72 (т, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,39 (т, 1Н); 8,51 (з, 1Н); 8,95 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2014 [ОМЗО] 1,37 (з, 9Н); 8,31 (Ьг, 1Н); 8,45 (з, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2015 [ОМЗО] 2,82 (з, ЗН); 2,95 (з, ЗН); 8,12 (з, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
2017 [ОМЗО] 0,26 (т, 2Н); 0,47 (т, 2Н); 1,04 (т, 1Н); 3,30 (га, 2Н); 8,56 (з, 1Н); 8,86(1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2018 [ОМЗО] 0,91 (з, 9Н); 3,13 (4, 2Н); 8,47 (з, 1Н); 8,63 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2019 [ОМЗО] 0,90 (4, 6Н); 1,83 (т, 1Н); 3,13 (т, 2Н); 8,50 (з, 1Н); 8,73 (I, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2021 [ОМЗО] 0,89 (4, 6Н); 1,42 (ς, 2Н); 1,62 (т, 1Н); 3,31 (га, 2Н); 8,51 (з, 1Н); 8,75 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2023 [ОМЗО] 3,94 (га, 2Н); 5,18 (44, 2Н); 5,89 (га, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 8,88 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2025 [ОМЗО] 1,72 (з, ЗН); 3,86 (4,2Н); 4,85 (4, 2Н); 8,50 (з, 1Н); 8,87 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2026 [ОМЗО] 3,18 (т, 1Н); 4,10 (га, 2Н); 8,48 (з, 1Н); 9,02 (1, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2030 [СОС13] 0,93 (1, ЗН); 1,23 (4, ЗН); 1,40 (т, 2Н); 1,52 (т, 2Н); 4,21 (т, 1Н); 8,74 (з, 1Н); 8,97 (4, Ьг, 1Н); 12,9 (Ьг, 1Н)
2112 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,53 (т, 2Н); 3,95 (т, 1Н); 7,42 (4, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,60 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2114 [ОМЗО] 0,88 (1, ЗН); 1,15 (4, ЗН); 1,32 (т, 2Н); 1,48 (т, 2Н); 4,04 (т, 1Н); 7,42 (4, 1Н); 8,41 (4, 1Н); 8,59 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2115 [ОМЗО] 0,85 (1, ЗН); 1,16 (4, ЗН); 1,20-1,35 (т, 6Н); 1,50 (га, 2Н); 4,02 (т, 1Н); 7,42(4,1Н); 8,44(4, 1Н); 8,62 (4,Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
2116 [ОМЗО] 0,88(4, 6Н); 1,14(4, ЗН); 1,25 (т, 1Н); 1,48 (т, 1Н); 1,63 (га, 1Н); 4,21 (т, 1Н); 6,92 (4, 1Н); 8,42 (4, 1Н); 8,59 (4, Ьг, 1Н), 13,4 (Ьг, 1Н)
2122 [ОМЗО] 3,40 (т, 2Н); 3,52 (т, 2Н); 4,82 (Ьг, 1Н); 7,44 (4, 1Н); 8,46 (4, 1Н); 8,88 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2133 [ОМЗО] 2,83 (4, ЗН); 8,58 (з, 1Н); 8,82 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2134 [ОМЗО] 1,14 (г, ЗН); 3,34 (т, 2Н); 8,60 (5, 1Н); 8,86 (1, Ьг, 1Н>; 13,5 (Ьг, 1Н)
2135 [ОМЗО] 0,89 (1, ЗН); 1,54 (т, 2Н); 3,26 (ч, 2Н); 8,59 (з, 1Н); 8,85 (1, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2137 [ОМЗО] 0,60 (т, 2Н); 0,75 (га, 2Н); 2,88 (т, 1Н); 8,55 (з, 1Н); 8,85 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2138 [ОМЗО] 0,90 (1, ЗН); 1,33 (т, 2Н); 1,51 (га, 2Н); 3,31 (т, 2Н); 8,59 (в, 1Н); 8,84(1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2139 [ОМЗО] 1,71 (т, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,25 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 8,62 (з, 1Н); 9,04 (4, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2143 [ОМЗО] 0,26 (га, 2Н); 0,47 (т,2Н); 1,05 (га, 1Н); 3,20 (га, 2Н); 8,63 (з, 1Н); 8,94 (1, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2144 [ОМЗО] 0,91 (з, 9Н); 3,15 (4, 2Н); 8,55 (з, 1Н); 8,66 ((, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
- 111 020453
2031 [Г)М8О] 0,85 (1, ЗН); 1,15 (6, ЗН); 1,20-1,35 (ш, 6Н); 1,48 (ш, 2Н); 3,99 (га, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 8,54 (6, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2032 [1Л13О] 0,88 (6, 6Н); 1,14 (6, ЗН); 1,27 (т, 1Н); 1,48 (га, 1Н); 1,62 (т, 1Н); 4,10 (т, 1Н); 8,51 (5, 1Н); 8,53 (6, Ьг, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2035 [ΩΜ3Ο] 0,86 (1,6Н); 1,45 (т, 2Н); 1,55 (т, 2Н); 3,78 (т, 1Н); 8,82 (6, Ьг, 1Н); 8,51 (з, 1Н); 13,5 (Ьг, 1Н)
2036 [СОС13] 3,41 (з, 6Н); 3,61 (1, 2Н); 4,50 (1, 1Н); 8,67 (з, 1Н); 9,00 (Ьг, 1Н); 11,7 (Ьг, 1Н)
2038 [БМ8О] 3,35 (га, 2Н); 3,53 (т, 2Н); 4,81 (Ьг, 1Н); 8,56 (8, 1Н); 8,80 (1, Ьг, 1Н); 13,6 (Ьг, 1Н)
2039 [СРС13] 3,38 (з, ЗН); 3,56 (т, 2Н); 3,65 (т, 2Н); 8,65 ($, 1Н); 9,01 (з, 1Н); 11,8 (Ьг, 1Н)
2041 [ϋΜ5Ο] 1,15 (6, ЗН); 3,30 (з, ЗН); 3,40 (т, 2Н); 4,18 (т, 1Н); 8,52 (з, 1Н); 8,64 (6, Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2048 [ОМЗО] 8,20 (Ьг, 1Н); 8,37 (Ьг, 1Н); 8,81 (з, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
2090 [РМЗО] 7,45 (6, 1Н); 8,14 (Ьг, 1Н); 8,42 (Ьг, 1Н); 8,48 (6, 1Н); 13,7 (Ьг, 1Н)
2091 [ОМЗО] 2,84 (6, ЗН); 7,42 (6, 1Н); 8,41 (6, 1Н); 8,79 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2092 [БМЗО] 1,12 (1, ЗН); 3,32 (т, 2Н); 7,42 (6, 1Н); 8,42 (6, 1Н); 8,83 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2093 [ϋΜ8Ο] 0,89 (1, ЗН); 1,54 (га, 2Н); 3,27 (ч, 2Н); 7,42 (6, 1Н); 8,41 (6, 1Н); 8,82 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2094 [ОМЗО] 1,18 (6, 6Н); 4,11 (т, 1Н); 7,41 (6, 1Н); 8,41 (6, 1Н); 8,63 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2095 [СОС13] 0,61 (га, 2Н); 0,88 (т, 2Н); 3,00 (т, 1Н); 6,89 (6, 1Н); 8,68 (6, 1Н); 9,35 (Ьг, 1Н); 12,5 (Ьг, 1Н)
2096 [ОМ8О] 0,89 (1, ЗН); 1,33 (т, 2Н); 1,52 (т, 2Н); 3,32 (т, 2Н); 7,42 (6,1Н); 8,41 (6, 1Н); 8,81 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2097 [ϋΜ8Ο] 1,72 (га, 2Н); 2,05 (т, 2Н); 2,46 (т, 2Н); 4,41 (т, 1Н); 7,43 (6, 1Н); 8,39 (6,1Н); 8,96 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2101 |ОМ8О| 0,26 (т, 2Н), 0,47 (т, 2Н); 1,06 (т, 1Н); 3,22 (т, 2Н); 7,45 (6, 1Н); 8,45 (6, 1Н); 8,91 (Ьг, 1Н); 13,4 (Ьг, 1Н)
2102 1ОМЗО] 0,92 (з, 9Н); 3,15 (6, 2Н); 7,40 (6,1Н); 8,41 (6,1Н); 8,75 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2103 [ОМЗО] 0,90 (6, 6Н); 1,83 (т, 1Н); 3,14 (1, 2Н); 7,40 (6,1Н); 8,40 (6,1Н>; 8,81 (1, Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2105 [ОМЗО] 0,90 (6, 6Н); 1,42 (т, 2Н); 1,62 (т, 1Н); 3,33 (га, 2Н); 7,41 (6, 1Н); 8,40 (6, 1Н); 8,80 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2107 [ОМЗО] 3,95 (1, 2Н); 5,17 (66, 2Н); 5,90 (т, 1Н); 7,41 (6, 1Н); 8,41 (6, 1Н); 8,93 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2109 [ОМЗО] 1,72 (8, ЗН); 3,88 (6, 2Н); 4,85 (6, 2Н); 7,42 (6 1Н); 8,42 (6, 1Н); 8,94 (Ьг, 1Н); 13,3 (Ьг, 1Н)
2110 [ОМЗО] 3,17 (т, 1Н); 4,11 (га, 2Н); 7,41 (6, 1Н); 8,40 (6, 1Н); 9,06 (Ьг, 1Н), 13,3 (Ьг, 1Н)
3. Биологические примеры
3.1. Оценка вредного воздействия
Вредное воздействие на растения оценивали по шкале от 0 до 100% визуально по сравнению с контрольными растениями.
0% = отсутствует заметное воздействие по сравнению с необработанными растениями
100% = обработанные растения погибли.
3.2 Гербицидная активность и активность в качестве защитного средства при обработке после появления всходов
Семена или кусочки корневищ однодольных и двудольных сорных и культурных растений укладывали в пластиковые горшки в песчаную суглинистую почву, присыпали землей и помещали в теплицу при хороших условиях для роста. Альтернативно этому культивировали вредные растения, встречающиеся при выращивании риса в горшках с поддонами (Ра44у-Ке18апЬаи), в которых вода стояла на 2 см выше поверхности почвы. Спустя три недели после посева опытные растения обрабатывали на стадии трех листьев. Комбинации биологически активных веществ гербицид-защитное средство согласно данному изобретению, приготовленные в виде концентратов для эмульсий, а также в параллельных опытах соответствующим образом приготовленные по отдельности биологически активные вещества наносили в различных дозировках на зеленые части растений путем опрыскивания с нормой расхода воды в пересчете 300 л/га. Спустя 2-3 недели выдерживания опытных растений в теплице при оптимальных условиях для роста осуществляли визуальную оценку в сравнении с контрольными растениями, не подвергшимися обработке. В случае риса или в случае вредных растений, встречающихся при выращивании риса, биологически активные вещества вносили непосредственно в ирригационную воду (обработка по аналогии с использованием гранулята) или опрыскивали растения и ирригационную воду.
Опыты показали, что защитные средства согласно данному изобретению, в комбинации с гербици- 112 020453 дами, в соотношении гербицид:защитное средство от 2:1 до 1:20, заметно снижают вредное воздействие гербицидов на культурные растения, такие как кукуруза, рис, пшеница или ячмень или другие зерновые или двудольные культурные растения, такие как соя или рапс, по сравнению с использованием одних гербицидов без защитных средств: наблюдали на 30-100% меньшее вредное воздействие на культурные растения. Одновременно не снижается или снижается несущественно эффективность воздействия гербицида на экономически значимые вредные растения, так что может достигаться хорошее гербицидное воздействие после появления всходов на широкий спектр сорняков и сорных трав.
Например, хороший эффект в качестве защитных средств в ячмене для гербицида мезосульфуронметил достигается с использованием соединений №1, 2, 3, 5, 7, 9, 10, 13, 14, 22, 25, 26, 30, 34, 36, 40, 57, 64, 66, 79, 100, 101, 102, 105, 114, 115, 116, 117, 119, 123, 124, 128, 130, 134, 136, 138, 140, 146, 148, 153, 154, 155, 157, 163, 165, 168, 169, 171, 178, 193, 194, 214, 341, 342, 344, 345, 346, 382, 384, 392, 398, 405, 407, 455, 457, 489, 496, 498, 571, 909, 910, 911, 913, 943, 950, 960, 1023, 1026, 1029, 1030, 1201, 1481, 1487, 1598, 1599, 1600, 1636, 1907.
В кукурузе, например, для гербицида темботрион смогли добиться хорошего эффекта в качестве защитных средств для следующих соединений из табл. 1: 4, 6, 9, 10, 14, 24, 32, 34, 36, 43, 64, 66, 71, 75, 79, 105, 114, 118, 140, 146, 148, 153, 169, 178, 210, 214, 345, 51, 95, 341, 456, 457, 489, 496, 498, 909, 911, 913, 943, 960, 1026, 1139, 1368, 1371, 1485, 1488, 1596, 1597, 1598, 1599, 1600, 1604, 1619, 1625, 1629, 1636, 1638, 1646, 1758.
В рисе хорошего эффекта в качестве защитных средств достигли следующие соединения из табл. 1 для препаратов феноксапроп-Р-этил и тиенкарбазон или тиенкарбазон-метил: 1, 2, 3, 4, 9, 16, 20, 22, 34, 41, 47, 54, 57, 75, 76, 79, 80, 81, 101, 103, 105, 114, 115, 117, 118, 120, 127, 128, 130, 153, 154, 157, 162, 165, 169, 171, 178, 218, 271, 341, 342, 344, 345, 346, 350, 355, 392, 398, 405, 407,456,973, 1482, 1596, 1597, 1598, 1600, 1603, 1609, 1625, 1638, 1646, 1659.
3.3. Гербицидная активность и активность в качестве защитного средства при обработке до появления всходов
Семена или кусочки корневищ однодольных и двудольных сорных и культурных растений укладывали в пластиковые горшки в песчаную суглинистую почву и присыпали землей. Комбинации биологически активных веществ согласно изобретению гербицид-защитное средство в виде концентратов суспензий или эмульсий, а также в параллельных опытах соответствующим образом приготовленные по отдельности биологически активные вещества наносили затем в различных дозировках с нормами расхода воды в пересчете от 600 до 800 л/га на поверхность земли, покрывающей семена.
После обработки горшки помещали в теплицу и выдерживали там при хороших для роста сорных трав и культурных растений условиях. Визуальную оценку повреждения растений или всходов осуществляли после появления всходов испытуемых растений спустя 3-4 недели в сравнении с необработанными контрольными растениями. Как показывают результаты опытов, соединения согласно изобретению предотвращают или снижают вредное воздействие гербицидов на культурные растения, не уменьшая или заметно не снижая гербицидного воздействия на вредные растения. Например, соединения примеров №2, 19, 39, 72, 104, 122, 155, 193, 194, 217, 232, 271, 341, 380, 392, 1368, 1597, 1625, 1636 из табл. 1 в опытах на кукурузе в комбинации с гербицидом изоксафлутол показали хорошую активность в качестве защитных средств. При этом они не оказывали влияния на гербицидное действие применяемого гербицида. Поэтому защитные средства в комбинации с гербицидами во многих случаях оказались пригодными для селективного контроля над вредными растениями при обработке до появления всходов полезных растений.
3.4 Обработка посевного материала
Посевное зерно культурных растений смешивали в бутылях с защитными средствами согласно изобретению, входящими в состав суспензионных или эмульсионных концентратов, и водой и хорошо встряхивали так, чтобы семена равномерно покрывались препаративной формой соответствующего защитного средства. Посевное зерно и появившиеся всходы растений затем изучали вместе с гербицидами в опытах до появления всходов и после появления всходов как в разделах 3.3 и 3.4. Также и при обработке посевного материала защитные средства проявили хорошие результаты. На гербицидной активности используемых при этом гербицидных активных веществ это не отражалось.

Claims (11)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Применение соединения формулы (I) или его солей, в которой
    К1 означает (С1-С4)-галоидалкил и К2 означает водород или галоген и
    - 113 020453
    К3 означает водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-Сю)-алкинил, причем каждый из трех последних остатков возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, [(С1-С4)-алкокси]карбонил,
    К4 означает (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, каждый из которых возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкиламино, ди[(С1-С4)-алкил]амино, [(С1С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, который возможно замещен (С1-С4)-алкилом, фенил, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, и
    3-9-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами в цикле из группы Ν, О и 8, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и оксо, или (С3-С6)-циклоалкил, который с одной стороны цикла может быть сконденсирован с 4-6членным насыщенным или ненасыщенным карбоциклом, возможно замещенным одним или несколькими заместителями из группы, включающей (С1-С4)-алкил, или К3 означает (С1-С4)-алкокси, (С2-С4)алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси или (С2-С4)-галоидалкокси и К4 означает водород или (С1-С4)-алкил, или
    К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают 4-8-членный гетероцикл, который наряду с атомом азота также может содержать в цикле до двух других гетероатомов, из группы, включающей Ν, О и 8, и который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоидалкокси и (С1-С4)-алкилтио, или
    К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают группу -Ν=ΟΚ5-ΝΚ6Κ7, в которой К5 означает водород или (С1-С6)-алкил, и
    К6, К7 независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил, или К6 и К7 вместе с непосредственно связанным с ними атомом азота образуют 5-7-членный гетероцикл, в качестве средств защиты полезных растений для снижения или предотвращения вредного воздействия гербицидов на полезные растения.
  2. 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что К1 означает остаток (С1-С4)-галоидалкил, К2 означает галоген, К3 означает водород и К4 означает водород.
  3. 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что К1 означает остаток формулы СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СРС1СР3, СРНСР3, СР(С?3)2, СН(С?3)2, СР2СР2СР3 или С(СЩ)2р, К2 означает водород, К3 означает водород и К4 означает водород.
  4. 4. Применение по п.1, отличающееся тем, что К1 означает СР3, СР2С1, СР2Н, СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СР2СР2СР3 или С(СН3)2Р, К2 означает водород или галоген.
  5. 5. Соединение формулы (I) или его соли, в которой
    К1 означает (С1-С4)-галоидалкил,
    К2 означает водород или галоген, и
    К3 означает водород, (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, причем каждый из трех последних остатков возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, и
    К4 означает (С1-С10)-алкил, (С2-С10)-алкенил или (С2-С10)-алкинил, каждый из которых возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, гидрокси, циано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)алкиламино, ди[(С1-С4)-алкил]амино, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, или (С3-С6)-циклоалкил, который может быть с одной стороны цикла сконденсирован с 4-6членным насыщенным или ненасыщенным карбоциклом, возможно замещенным одним или несколькими заместителями из группы, включающей (С1-С4)-алкил, фенил, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси и (С1-С4)алкилтио, и
    3-9-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами в цикле из группы Ν, О и 8, который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси, (С1-С4)-алкилтио и оксо, или К3 означает (С1-С4)алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси или (С2-С4)-галоидалкокси и К4 означает водород или
    - 114 020453 (С1-С4)-алкил, или
    К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают 4-8-членный гетероцикл, который наряду с атомом азота также может содержать в цикле до двух других гетероатомов, из группы, включающей Ν, О и 8, и который возможно замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоген, циано, нитро, (С3-С4)-алкил, (С3-С4)-галоидалкил, (С3-С4)-алкокси, (С3-С4)галоидалкокси и (С3-С4)-алкилтио, или
    К3 и К4 вместе с непосредственно связанным с ними Ν-атомом означают группу -Ν=ΟΚ5-ΝΚ6Κ7, в которой К5 означает водород или (С3-С6)-алкил, и
    К6, К7 независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил, или К6 и К7 вместе с непосредственно связанным с ними атомом азота образуют 5-7-членный гетероцикл.
  6. 6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что К1 означает остаток (С1-С4)-галоидалкил, К2 означает галоген, К3 означает водород и К4 означает водород.
  7. 7. Соединение по п.5, отличающееся тем, что К1 означает остаток формулы СР2СР3, СР2СР2Н, СР2СР2С1, СРС1СР3, СРНСР3, СР(СР3)2, СН(СР3)2, СР2СР2СР3 или С(СН3)2р, К2 означает водород, К3 означает водород и К4 означает водород.
  8. 8. Средство защиты растений, отличающееся тем, что оно содержит одно или несколько соединений формулы (I) или их солей по одному из пп.5-7.
  9. 9. Средство защиты растений по п.8, отличающееся тем, что оно содержит дополнительно вспомогательные средства для препаративных форм или один или несколько гербицидов и при необходимости вспомогательные средства для препаративных форм.
  10. 10. Способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, отличающийся тем, что эффективные количества одного или нескольких соединений формулы (I) или их солей по одному из пп.5-7 наносят на растения, части растений, семена растений или посевной материал перед, после или одновременно с нанесением гербицида или гербицидов.
  11. 11. Способ избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений, отличающийся тем, что эффективные количества одного или нескольких соединений формулы (I) или их солей по одному из пп.5-7 наносят на растения, части растений, семена растений или посевной материал перед, после или одновременно с нанесением одного или нескольких гербицидов.
EA200901322A 2007-04-30 2008-04-16 Пиридонкарбоксамиды и их применение, средства защиты растений, способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, способ избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений EA020453B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07400013A EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2007-04-30 Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
PCT/EP2008/003016 WO2008131860A2 (de) 2007-04-30 2008-04-16 Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200901322A1 EA200901322A1 (ru) 2010-04-30
EA020453B1 true EA020453B1 (ru) 2014-11-28

Family

ID=38669998

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200901322A EA020453B1 (ru) 2007-04-30 2008-04-16 Пиридонкарбоксамиды и их применение, средства защиты растений, способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, способ избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений

Country Status (19)

Country Link
US (2) US20080269059A1 (ru)
EP (2) EP1987717A1 (ru)
JP (1) JP5393655B2 (ru)
KR (1) KR101527981B1 (ru)
CN (1) CN101674727B (ru)
AR (1) AR066331A1 (ru)
AU (1) AU2008243451B2 (ru)
CA (1) CA2685567C (ru)
CL (1) CL2008001232A1 (ru)
EA (1) EA020453B1 (ru)
ES (1) ES2539517T3 (ru)
HU (1) HUE026299T2 (ru)
MX (1) MX2009011823A (ru)
MY (1) MY147394A (ru)
PL (1) PL2144879T3 (ru)
TW (1) TW200906798A (ru)
UA (1) UA100691C2 (ru)
WO (1) WO2008131860A2 (ru)
ZA (1) ZA200907164B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2751492C2 (ru) * 2016-11-21 2021-07-14 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Способ промотирования эффектов роста растений

Families Citing this family (202)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106083710B (zh) * 2008-09-30 2021-03-12 索尔维公司 用于合成卤化的环状化合物的方法
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
WO2011098443A1 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN102933078A (zh) 2010-04-06 2013-02-13 拜耳知识产权有限责任公司 4-苯基丁酸和/或其盐用于提高植物应激耐受性的用途
CN102933083B (zh) 2010-04-09 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
EP2611300B1 (de) 2010-09-03 2016-04-06 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte anellierte dihydropyrimidinonderivate
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
CA2821584A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 Marco Brunjes 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CN103649049B (zh) 2011-02-17 2016-06-29 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的被取代的3-(联苯-3-基)-8, 8-二氟-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮和被卤素取代的螺环酮烯醇
AU2012222517B2 (en) 2011-03-01 2016-09-22 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
KR20140006955A (ko) 2011-03-15 2014-01-16 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 제초제 약해완화제 조성물
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
JP6138797B2 (ja) 2011-09-16 2017-05-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
CN103929964A (zh) 2011-09-23 2014-07-16 拜耳知识产权有限责任公司 4-取代的1-苯基吡唑-3-甲酸衍生物作为对抗非生物植物胁迫的活性物质的用途
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
US9440917B2 (en) 2012-12-14 2016-09-13 Bayer Cropscience Ag Method for producing 4-haloalkyl-3-mercapto-substituted 2-hydroxy-benzoic acid derivatives
US20160150782A1 (en) 2013-07-09 2016-06-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of selected pyridone carboxamides or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
AR103024A1 (es) 2014-12-18 2017-04-12 Bayer Cropscience Ag Piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como sustancias activas contra estrés abiótico de las plantas
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
CA2969295A1 (en) 2016-06-06 2017-12-06 Pfizer Inc. Substituted carbonucleoside derivatives, and use thereof as a prmt5 inhibitor
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
MX2019002371A (es) 2016-08-30 2019-07-04 Bayer Cropscience Ag Metodo para disminuir daños en los cultivos.
ES2924522T3 (es) 2016-09-12 2022-10-07 Padlock Therapeutics Inc Inhibidores heteroarilo de PAD4
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
BR112019012822A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas
EP3558976A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CN110267951A (zh) 2017-02-13 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的苄基-4-氨基吡啶甲酸酯和嘧啶-4-甲酸酯、其制备方法以及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
US20200196601A1 (en) 2017-05-04 2020-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide safener compositions containing quinazolinedione-6carbonyl derivatives
LT3638665T (lt) 2017-06-13 2021-09-27 Bayer Aktiengesellschaft Tetrahidro- ir dihidrofurankarboksirūgščių ir esterių herbicidiniai 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidai
AU2018285213B2 (en) 2017-06-13 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxamides
EP3648606A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200123175A1 (en) 2017-07-03 2020-04-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
CN111132973A (zh) 2017-07-18 2020-05-08 拜耳作物科学股份公司 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018314741A1 (en) 2017-08-09 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
EP3668845A1 (de) 2017-08-17 2020-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP2021504395A (ja) 2017-11-29 2021-02-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121544A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012505A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
JP2021507894A (ja) 2017-12-19 2021-02-25 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
EA202091774A1 (ru) 2018-01-25 2020-12-07 Байер Акциенгезельшафт Гербицидно-активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды производных циклопентенилкарбоновой кислоты
AU2019228308A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CA3092140A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
EA202092035A1 (ru) 2018-02-28 2021-02-10 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019211263A1 (de) 2018-05-03 2019-11-07 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
KR20210008069A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바이엘 악티엔게젤샤프트 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
WO2020021082A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
BR112021005146A2 (pt) 2018-09-19 2021-06-15 Bayer Aktiengesellschaft hidrazidas de fenilpirimidina substituídas herbicidamente ativas
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112021010264A2 (pt) 2019-01-14 2021-08-17 Bayer Aktiengesellschaft n-tetrazolil aril carboxamidas substituídas por herbicida
US20220153725A1 (en) 2019-02-20 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidines
AU2020238493A1 (en) 2019-03-12 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020187629A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112021012818A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-03 Bayer Ag Novas 3-(2-bromo-4-alquinil-6-alcoxifenil)-3-pirrolin-3-onas e seu uso como herbicidas
BR112021018297A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-23 Bayer Ag 3-fenil-5-espirociclopentil-3-pirrolina-2-ona especialmente substituída e sua aplicação como herbicida
CN113557232A (zh) 2019-03-15 2021-10-26 拜耳公司 特定取代的3-(2-烷氧基-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
EP3947350A1 (de) 2019-03-27 2022-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020225439A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced rainfastness
AU2020287208A1 (en) 2019-06-03 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinyl pyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling undesired plant growth
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021003295A1 (en) * 2019-07-02 2021-01-07 Regeneron Pharmaceuticals, Inc. Modulators of hsd17b13 and methods of use thereof
MX2022000861A (es) 2019-07-22 2022-02-10 Bayer Ag N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas.
EP4003981A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP4065564B1 (de) 2019-11-26 2023-07-26 Bayer Aktiengesellschaft [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate und deren salze, diese enthaltende nutz- oder kulturpflanzenschützende mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als safener
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
EP4075979A1 (de) 2019-12-19 2022-10-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
US20230126893A1 (en) 2020-01-31 2023-04-27 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients
JP2023512000A (ja) * 2020-01-31 2023-03-23 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） ハロアルキル置換ピリジン化合物の製造のプロセス
AU2021251361A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
AU2021253460A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
US20230151025A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CN115884967A (zh) 2020-04-07 2023-03-31 拜耳公司 取代的间苯二酸二酰胺
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021219527A1 (de) 2020-04-29 2021-11-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
EP4172234A1 (en) 2020-06-26 2023-05-03 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
AU2021298813A1 (en) 2020-06-30 2023-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022043205A1 (de) 2020-08-24 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2023549462A (ja) 2020-10-23 2023-11-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－（ピリジル）－５－アジニルピラゾール誘導体、及び望ましくない植物成長の防除のためのそれの使用
AR123981A1 (es) 2020-11-05 2023-02-01 Bayer Ag Uso de derivados de ácido [(1,5-difenil-1h-pirazol-3-il)oxi]acético y sus sales, así como los agentes que los contienen, para la reducción de efectos fitotóxicos de agroquímicos, en especial de herbicidas, en plantas útiles o de cultivo
EP4240726A1 (de) 2020-11-05 2023-09-13 Bayer Aktiengesellschaft [(1-phenyl-5-(heteroaryl)-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate als safener zum schutz von nutz- und kulturpflanzen
JP2023547663A (ja) 2020-11-05 2023-11-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有用植物および作物植物の保護のための毒性緩和剤としての［（５－フェニル－１－ヘテロアリール－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体
AU2021373267A1 (en) 2020-11-05 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft [(1,5-diheteroaryl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
US20240067623A1 (en) 2020-11-05 2024-02-29 Bayer Aktiengesellschaft [(1-phenyl-5-heteroaryl-1h-pyrazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
CN116568136A (zh) 2020-11-05 2023-08-08 拜耳公司 作为保护有用植物和作物植物的安全剂的[(5-苯基-1-杂芳基-1h-***-3-基)氧基]乙酸衍生物
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
CA3210359A1 (en) 2021-02-04 2022-08-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022244044A1 (en) 2021-03-22 2023-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
EP4330234A1 (en) 2021-04-27 2024-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
CA3225190A1 (en) 2021-06-25 2022-12-29 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023110813A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024083671A1 (de) 2022-10-17 2024-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Durch brom oder iod para-substituierte [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate und deren salze, diese enthaltende nutz- oder kulturpflanzenschützende mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als safener
WO2024083670A2 (de) 2022-10-17 2024-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Durch brom oder iod para-substituierte [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate und deren salze, diese enthaltende nutz- oder kulturpflanzenschützende mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als safener
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0298134A1 (en) * 1987-01-20 1989-01-11 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Aromatic heterocyclic carboxylic acid amide derivatives, process for their preparation, and pharmaceutical composition containing same
EP0544151A1 (de) * 1991-11-26 1993-06-02 BASF Aktiengesellschaft Hydroxypyridoncarbonsäureamide, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide
GB2305174A (en) * 1995-09-15 1997-04-02 Zeneca Ltd Chemical process
WO2006007981A1 (de) * 2004-07-20 2006-01-26 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur steigerung der pathogenabwehr in pflanzen und methoden zu ihrer auffindung

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992015576A1 (en) 1991-03-07 1992-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamide
US5235060A (en) * 1991-07-11 1993-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides
US20030018052A1 (en) 1999-07-20 2003-01-23 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
PT1204643E (pt) * 1999-08-20 2008-09-15 Dow Agrosciences Llc Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas e suas composições, métodos de utilização e preparação
AU2001231143A1 (en) 2000-01-27 2001-08-07 Cytovia, Inc. Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
US20040116479A1 (en) 2002-10-04 2004-06-17 Fortuna Haviv Method of inhibiting angiogenesis
MXPA05010296A (es) 2003-03-26 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh Utilizacion de compuestos hidroxilicos aromaticos como antidotos.
DE10335726A1 (de) * 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
IN2004DE01799A (ru) 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349502A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
US20060064930A1 (en) * 2004-09-27 2006-03-30 Carlson William C Manufactured seed having a live end seal coating
US7910171B2 (en) * 2004-10-05 2011-03-22 Anthony Trajkovich Method of making antibiotic laminating film
CA2624030A1 (en) 2005-09-29 2007-04-12 Tianying Jian Acylated spiropiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
EP1987718A1 (de) * 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0298134A1 (en) * 1987-01-20 1989-01-11 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Aromatic heterocyclic carboxylic acid amide derivatives, process for their preparation, and pharmaceutical composition containing same
EP0544151A1 (de) * 1991-11-26 1993-06-02 BASF Aktiengesellschaft Hydroxypyridoncarbonsäureamide, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide
GB2305174A (en) * 1995-09-15 1997-04-02 Zeneca Ltd Chemical process
WO2006007981A1 (de) * 2004-07-20 2006-01-26 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur steigerung der pathogenabwehr in pflanzen und methoden zu ihrer auffindung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LANG R.W. ET AL.: "SYNTHESIS OF SELECTIVELY TRIFLUOROMETHYLATED PYRIDINE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIHYPERTENSIVES". HELVETICA CHIMICA ACTA, VERLAG HELVETICA CHIMICA ACTA. BASEL, CH, vol. 71, 4 May 1988 (1988-05-04), pages 596-601, XP000601402, ISSN: 0018-019X, cited in the application. Seite 597: Schemas 1-3; Tabelle 1: Verbindung 10b *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2751492C2 (ru) * 2016-11-21 2021-07-14 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Способ промотирования эффектов роста растений

Also Published As

Publication number Publication date
US20080269059A1 (en) 2008-10-30
JP5393655B2 (ja) 2014-01-22
KR101527981B1 (ko) 2015-06-10
CA2685567C (en) 2015-03-17
AR066331A1 (es) 2009-08-12
ZA200907164B (en) 2010-07-28
ES2539517T3 (es) 2015-07-01
AU2008243451A1 (en) 2008-11-06
MX2009011823A (es) 2009-11-19
JP2010524985A (ja) 2010-07-22
KR20100017481A (ko) 2010-02-16
CN101674727B (zh) 2014-06-25
AU2008243451B2 (en) 2014-10-02
EP2144879A2 (de) 2010-01-20
WO2008131860A3 (de) 2009-09-03
US20120252670A1 (en) 2012-10-04
EP2144879B1 (de) 2015-04-08
UA100691C2 (ru) 2013-01-25
MY147394A (en) 2012-11-30
PL2144879T3 (pl) 2015-08-31
TW200906798A (en) 2009-02-16
EA200901322A1 (ru) 2010-04-30
US9102623B2 (en) 2015-08-11
HUE026299T2 (en) 2016-06-28
CN101674727A (zh) 2010-03-17
WO2008131860A2 (de) 2008-11-06
CL2008001232A1 (es) 2008-09-26
CA2685567A1 (en) 2008-11-06
EP1987717A1 (de) 2008-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA020453B1 (ru) Пиридонкарбоксамиды и их применение, средства защиты растений, способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия агрохимикатов, способ избирательной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений
AU2004224813B2 (en) Use of aromatic hydroxy compounds as safeners
US20080269052A1 (en) USE of PYRIDINE-2-OXY-3-CARBOXAMIDES AS SAFENERS
US6750222B2 (en) Substituted phenyl derivatives
AU2003249966B2 (en) Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
JP2007537172A (ja) キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用
JP2003513081A (ja) ベンゾイルシクロヘキサンジオンおよびベンゾイルピラゾール、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用
US20030181334A1 (en) Herbicidal method
US11477982B2 (en) 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
JPH05239035A (ja) ピリミジニル− またはトリアジニル− オキシ− （または− チオ）− カルボン酸誘導体、それらの製造方法、およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU