ES2539517T3 - Piridonacarboxamidas, agentes protectores de plantas útiles que contienen las mismas y procedimiento para su preparación y su uso - Google Patents

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Abstract

Uso de compuestos de fórmula (I) o de sus sales**Fórmula** en la que R1 significa un resto haloalquilo (C1-C6) y R2 significa hidrógeno o halógeno y R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1- C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, y R4 significa alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1- C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, o R3 significa alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C6) o haloalcoxi (C2-C4) y R4 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4) o 40 R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan un anillo heterocíclico de cuatro a ocho miembros que, aparte del átomo de N, puede contener también otros heteroátomos de anillo y que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1- C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4),

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Las posibilidades de combinación de los distintos sustituyentes de la fórmula general (I) se han de entender de tal manera que se tienen que tener en cuenta los fundamentos generales de la estructura de compuestos químicos, es decir, la fórmula (I) no comprende compuestos de los cuales el experto sabe que químicamente no son posibles.
Las denominaciones que se han usado anteriormente y que se usan más adelante son habituales para el experto y tienen, en particular, los significados explicados a continuación:
La expresión "alquilo (C1-C4)" indica una notación abreviada para un alquilo de cadena abierta con uno a 4 átomos de carbono de forma correspondiente a la indicación de intervalos para átomos de C, es decir, comprende los restos metilo, etilo, 1-propilo. 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo. Los restos alquilo generales con un mayor intervalo indicado de átomos de C, por ejemplo, "alquilo (C1-C6)" comprenden correspondientemente también restos alquilo de cadena lineal o ramificados con un mayor número de átomos de C, es decir, de acuerdo con el ejemplo también los restos alquilo con 5 y 6 átomos de C. Cuando no se indica de forma especial, en los restos hidrocarburo tales como restos alquilo, alquenilo y alquinilo, también en restos compuestos, se prefieren los armazones de carbono inferiores, por ejemplo, con 1 a 6 átomos de C o en caso de grupos insaturados con 2 a 6 átomos de C. Los restos alquilo, también en los significados compuestos tales como alcoxi, haloalquilo, etc. significan, por ejemplo, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetilbutilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metilhexilo y 1,4-dimetilpentilo; los restos alquenilo y alquinilo tienen el significado de los posibles restos insaturados correspondientes a los restos alquilo; alquenilo significa, por ejemplo, vinilo, alilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo, preferentemente alilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1ilo o 1-metil-but-2-en-1-ilo. Alquinilo (C2-C6) significa, por ejemplo, etinilo, propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-metil-2propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo o 2-hexinilo, preferentemente propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo o 1-metil-but-3in-1-ilo.
Alquilideno, por ejemplo, también en la forma de alquilideno (C1-C10), significa resto de un alcano de cadena lineal o ramificado que está unido a través de un doble enlace, no estando establecida todavía la posición del sitio de enlace. En el caso de un alcano ramificado se consideran de forma natural solo posiciones en las que se pueden sustituir dos átomos de H por el doble enlace; son restos, por ejemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 o =C(C2H5)-C2H5.
Cicloalquilo significa un sistema de anillo saturado carbocíclico con preferentemente 3-8 átomos de C, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. En el caso de cicloalquilo sustituido están comprendidos sistemas cíclicos con sustituyentes, estando comprendidos también sustituyentes con un doble enlace en el resto cicloalquilo, por ejemplo, un grupo alquilideno tal como metilideno. En el caso de cicloalquilo sustituido están comprendidos también sistemas alifáticos policíclicos tales como, por ejemplo, biciclo[1.1.0]butan-1-ilo, biciclo[1.1.0]butan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-1-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-5-ilo, adamantan-1-ilo y adamantan-2-ilo.
Cicloalquenilo significa un sistema de anillo carbocíclico, no aromático, parcialmente insaturado con preferentemente 4-8 átomos de C, por ejemplo, 1-ciclobutenilo, 2-ciclobutenilo, 1-ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo, o 1ciclohexenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 1,3-ciclohexadienilo o 1,4-ciclohexadienilo. En el caso de cicloalquenilo sustituido se aplican correspondientemente las explicaciones para cicloalquilo sustituido.
La denominación "halógeno" significa, por ejemplo, flúor, cloro, bromo o yodo. Haloalquilo, haloalquenilo y haloalquinilo significan alquilo, alquenilo o alquinilo parcial o complemente sustituido con átomos de halógeno iguales o distintos, preferentemente del grupo flúor, cloro y bromo, en particular del grupo flúor y cloro, por ejemplo, monohaloalquilo (= monohalógenoalquilo) tales como CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2ClCH3, CH2FCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquilo tales como CCl3 o CF3 o CF3CF2; polihaloalquilo tal como CHF2, CH2F, CH2FCHCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3, CH2ClCH3, CH2FCH3; haloalcoxi es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 y OCH2CH2Cl; lo correspondiente se aplica a haloalquenilo y otros restos sustituidos por halógeno.
Cuando un cuerpo de base está sustituido "por uno o varios restos" de una enumeración de restos (= grupo) o un grupo definido genéricamente de restos, entonces esto incluye respectivamente la sustitución simultánea por varios restos iguales y/o estructuralmente diferentes.
Los restos sustituidos, tales como un resto alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido, significan por ejemplo un resto sustituido derivado del cuerpo de base no sustituido, significando los sustituyentes, por ejemplo, uno o varios, preferentemente 1, 2 o 3 restos del grupo halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono-y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido, tal como acilamino, mono-y dialquilamino, trialquilsililo y cicloalquilo dado el caso sustituido, fenilo dado el caso sustituido, heterociclilo dado el caso sustituido, pudiendo estar unido cada uno de los grupos cíclicos mencionados en último lugar también a través de heteroátomos o grupos funcionales divalentes tal como en los restos alquilo mencionados y alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y, en el caso de restos cíclicos (= "cuerpo de base cíclico"), también alquilo, haloalquilo, alquiltio-alquilo, alcoxi-alquilo, mono-y dialquil-aminoalquilo dado el caso sustituido e hidroxi-alquilo; en la expresión "restos sustituidos" tales como alquilo sustituido, etc., como sustituyentes adicionalmente a los restos que contienen hidrocarburo saturados mencionados están incluidos restos alifáticos y aromáticos insaturados correspondientes tales como alquenilo dado el caso
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sustituido, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, fenilo, fenoxi, etc. En el caso de restos cíclico sustituidos con partes alifáticas en el anillo están comprendidos también sistemas cíclicos con sustituyentes que están unidos con un doble enlace al anillo, por ejemplo, con un grupo alquilideno tal como metilideno o etilideno o un grupo oxo, grupo imino o grupo imino sustituido.
Los sustituyentes mencionados a modo de ejemplo ("primer plano de sustituyentes"), siempre que contengan partes que contienen hidrocarburo, allí pueden estar dado el caso sustituidos de forma adicional ("segundo plano de sustituyentes"), por ejemplo, por uno de los sustituyentes tal como se ha definido para el primer plano de sustituyentes. Son posibles correspondientes planos de sustituyentes adicionales. Preferentemente, la expresión "resto sustituido" comprende solo uno o dos planos de sustituyentes.
Son sustituyentes preferentes para los planos de sustituyentes, por ejemplo, amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, monoalquil-amino, dialquil-amino, N-alcanoil-amino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxi-carbonilo, alquiniloxi-carbonilo, ariloxi-carbonilo, alcanoílo, alquenil-carbonilo, alquinil-carbonilo, aril-carbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilaminosulfonilo, dialquil-aminosulfonilo, N-alquil-aminocarbonilo, N,N-dialquilaminocarbonilo, N-alcanoil-aminocarbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo.
En restos con átomos de C se prefieren aquellos con 1 a 6 átomos de C, preferentemente de 1 a 4 átomos de C, en particular 1 o 2 átomos de C. Por norma general se prefieren sustituyentes del grupo halógeno, por ejemplo, flúor y cloro, alquilo (C1-C4), preferentemente metilo o etilo, haloalquilo (C1-C4), preferentemente trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi (C1-C4), nitro y ciano. A este respecto se prefieren en particular los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.
Amino sustituido, tal como amino mono-o disustituido, significa un resto del grupo de los restos amino sustituidos que están N sustituidos, por ejemplo, por uno o dos restos iguales o distintos del grupo alquilo, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente mono-y dialquil-amino, mono-y diarilamino, acilamino, N-aquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino así como N-heterociclos saturados; a este respecto se prefieren restos alquilo con 1 a 4 átomos de C; a este respecto, arilo preferentemente es fenilo o fenilo sustituido; para acilo a este respecto se aplica la definición mencionada más adelante, preferentemente alcanoílo (C1-C4). Lo correspondiente se aplica a hidroxilamino sustituido o hidrazino. Amino sustituido incluye también compuestos de amonio cuaternario (sales) con cuatro sustituyentes orgánicos en el átomo de nitrógeno.
El fenilo dado el caso sustituido es preferentemente fenilo que está no sustituido o sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces por restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), halogenoalcoxi (C1-C4) y nitro, por ejemplo, o-, m-y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3-y 4clorfenilo, 2-, 3-y 4-fluorofenilo, 2-, 3-y 4-trifluoromentil-y –triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5-y 2,3-diclorofenilo, o-, m-y p-metoxifenilo.
Cicloalquilo dado el caso sustituido es preferentemente cicloalquilo que está no sustituido o sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces por restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4) y halogenoalcoxi (C1-C4), en particular está sustituido con uno o dos restos alquilo (C1-C4).
Heterociclilo dado el caso sustituido es preferentemente heterociclilo que está no sustituido o sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces por restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), halogenoalcoxi (C1-C4), nitro y oxo, en particular está sustituido una o varias veces por restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4) y oxo, muy en particular por uno o dos restos alquilo (C1-C4).
Acilo significa un resto de un ácido orgánico que se produce de manera formal mediante separación de un grupo hidroxi en la función ácido, pudiendo estar unido el resto orgánico en el ácido también a través de un heteroátomo con la función ácido. Son ejemplos de acilo el resto -CO-R de un ácido carboxílico HO-CO-R y restos de ácidos derivados de esto tales como ácido triocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos dado el caso N sustituidos o el resto de monoésteres de ácido carbónico, ácido carbamínico N-sustituido, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos sulfonamídicos N-sustituidos, ácidos fosfónicos, ácidos fosfínicos.
Acilo significa por ejemplo formilo, alquilcarbonilo tal como [alquilo (C1-C4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, alcoxicarbonilo, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alquil-1-iminoalquilo, N-alquil-y N,Ndialquilcarbamoílo y otros restos de ácidos orgánicos. A este respecto, los restos pueden estar sustituidos de forma adicional respectivamente en la parte de alquilo o fenilo, por ejemplo, en la parte de alquilo por uno o varios restos del grupo halógeno, alcoxi, fenilo y fenoxi; son ejemplos de sustituyentes en la parte de fenilo los sustituyentes que ya se han mencionado anteriormente en general para fenilo sustituido.
Acilo significa preferentemente un resto acilo en el sentido más estrecho, es decir, un resto de un ácido orgánico en el que el grupo ácido está unido directamente con el átomo de C de un resto orgánico, por ejemplo, alcanoílo, tal
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como formilo y acetilo, aroílo tal como fenilcarbonilo y otros restos de ácidos orgánicos saturados o insaturados.
"Aroílo" significa un resto arilo tal como se ha definido anteriormente que está unido a través de un grupo carbonilo, por ejemplo, el grupo benzoílo.
Cuando un resto general está definido con "hidrógeno", esto significa un átomo de hidrógeno.
Con la "posición ilo" de un resto se indica su sitio de unión.
De forma correspondiente a las definiciones generales significan:
"alquilo (C1-C6)" resto metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo;
"alquilo (C1-C10)" comprende según esto los restos alquilo que se han mencionado anteriormente así como restos pentilo isoméricos tales como n-pentilo, restos 1,1-dimetilpropilo o 2-metilbutilo, restos hexilo, heptilo, octilo, nonilo o decilo isoméricos;
"alquenilo (C2-C4)" se refiere según esto, por ejemplo, a vinilo, alilo, 2-metil-2-propen-1-ilo, 2-o 3-buten-1-ilo,
"alquenilo (C3-C10)" se refiere según esto por ejemplo al grupo alilo, 2-metil-2-propen-1-ilo, 2-o 3-buten-1-ilo, pentenilo, 2-metilpentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo, nonenilo o decenilo,
"alquinilo (C2-C4)" se refiere, por ejemplo, al grupo etinilo, propargilo o 2-butin-1-ilo,
"alquinilo (C3-C10)" se refiere, por ejemplo, al grupo propargilo, 2-butin-1-ilo, 2-pentin-1-ilo, 2-metilpentin-3-ilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo o decinilo.
Si la cadena de carbono de un resto alquilo está interrumpida varias veces por átomos de oxígeno, esto significa que dos átomos de oxígeno no deben estar directamente adyacentes.
"Cicloalquilo (C3-C6)" represental resto ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo,
"cicloalquilo (C3-C10)" representa restos alquilo monocíclicos tales como el resto ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo o ciclodecilo, a restos alquilo bicíclicos, tales como resto norbornilo o biciclo[2.2.2]octilo o a sistemas condensados tales como el resto decahidronaftilo. "Cicloalquenilo (C4-C10)" representa restos cicloalquileno monocíclicos tales como el resto ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo ciclooctenilo o ciclodecenilo, a restos alquilo bicíclicos tales como el resto norbornenilo o biciclo[2,2,2]octenilo o a sistemas condensados tales como el resto tetra-, hexa-u octahidronaftilo.
"Alcoxi (C1-C4)" y "alcoxi (C1-C10)" son grupos alcoxi cuyos restos hidrocarburo tienen los significados indicados en las expresiones "alquilo (C1-C4)" y "alquilo (C1-C10)".
Sobre todo por los motivos del mayor efecto protector de plantas útiles o protector de plantas de cultivo (efecto protector), la mejor selectividad y/o la mejor capacidad de producción, son de particular interés usos de acuerdo con la invención de compuestos de la fórmula (I) mencionada o sus sales en los que restos individuales tienen uno de los significados preferentes ya mencionados o mencionados a continuación o en particular aquellos en los que uno o varios de los significados preferentes bien mencionados o mencionados a continuación aparecen de forma combinada.
Preferentemente significa, siempre que esté comprendido en el marco de la definición general que se ha mencionado anteriormente de la fórmula (I),
R1 un resto haloalquilo (C1-C4), más preferentemente CF3, CF2Cl, CF2H, CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2Cl, C(CH3)2F
o CF2CF2CF3, particularmente CF3, CF2Cl, CF2H, CF2CF2CF3 o CF2CF3, más preferentemente CF3, CF2Cl, CF2CF2CF3 o CF2CF3, en particular CF3, CF2Cl o CF2CF3. Preferentemente significa R2 hidrógeno o halógeno. A este respecto, halógeno es preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, en particular cloro, bromo o yodo, muy en particular cloro o bromo. Preferentemente significan
R3 hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)
amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
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(C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente estando no sustituido o sustituido con alquilo
(C1-C4),
fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4),
haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y
5
heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-
C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
preferentemente está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo
(C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4),
o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo
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con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está
condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,
estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi
(C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
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[haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
(C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente estando no sustituido o sustituido con alquilo
(C1-C4),
fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4),
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haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y
heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-
C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
preferentemente está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo
(C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4),
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más preferentemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), estando cada uno de
los tres restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del
grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y alcoxicarbonilo (C1-C4),
más preferentemente hidrógeno o alquilo (C1-C4), en particular hidrógeno
y
30
R4 alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)
amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
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(C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente estando no sustituido o sustituido con alquilo
(C1-C4),
fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4),
haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y
heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1
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C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
preferentemente está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo
(C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4),
o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo
con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está
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condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,
estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi
(C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino,
[alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
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cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
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R3
hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
preferentemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
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estando cada uno de los 3 restos mencionado en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
más preferentemente hidrógeno o alquilo (C1-C4), en particular hidrógeno
y
R4
tal como se ha definido ya anteriormente para R4 o preferentemente
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alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
preferentemente alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
estando cada uno de los 3 restos mencionado en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
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restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
Es particularmente preferente el uso de acuerdo con la invención con compuestos de fórmula (I) o sus sales, en la que R1 significa CF3, CF2Cl, CF2H, CF2CF2CF3 o CF2CF3, preferentemente CF3, CF2Cl, CF2CF2CF3 o CF2CF3, en particular CF3, CF2Cl o CF2CF3 y 20 R2 hidrógeno o halógeno, preferentemente hidrógeno y
R3 hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
preferentemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
25 estando cada uno de los 3 restos mencionado en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, en particular hidrógeno o alquilo (C1-C4), y
R4 alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C10) o alquinilo (C3-C10), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
30 restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
(C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente está no sustituido o sustituido con alquilo (C1-C4), 35 fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico
40 saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 2 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo (C1-C4),
preferentemente alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
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resto alquilo, por ejemplo, metilo o etilo, con diamida de ácido malónico hasta dar el compuesto de fórmula (I).
Las formaciones de amida según la variante (a) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, en un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y 150 ºC, preferentemente 0 ºC y 50 ºC. Como disolventes orgánicos son adecuados, por ejemplo, disolventes próticos o apróticos polares tales como éteres, por ejemplo, éter de dietilo, tetrahidrofurano o dioxano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dimetilformamida.
Las formaciones de amida según la variante (b) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, en un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y 150 ºC, preferentemente 50 ºC y 100 ºC. Como disolventes orgánicos son adecuados, por ejemplo, disolventes próticos o apróticos polares tales como éteres, por ejemplo, tetrahidrofurano y dioxano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dimetilformamida. Sin embargo se prefiere la formación de amidas según la variante (b) a temperaturas elevadas mediante reacción de los componentes de reacción en sustancia.
Las formaciones de amida según la variante (c) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, en presencia de un agente de unión a ácido en un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y 150 ºC, preferentemente 0 ºC y 50 ºC. Como disolventes orgánicos son adecuados, por ejemplo, disolventes próticos o apróticos polares tales como éteres, por ejemplo, éter de dietilo, tetrahidrofurano o dioxano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dimetilformamida. Son agentes de unión a ácido, por ejemplo, carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo tales como, por ejemplo, carbonato de sodio, potasio o calcio, hidróxidos de metal alcalino o alcalinotérreo tales como hidróxido de sodio, potasio o calcio o hidruros o amidas de metal alcalino tales como hidruro o amida de sodio, potasio o también bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, dimetilaminopiridina, DBU (1,8diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-en) y 1,4-diaza-biciclo[2.2.2]octano.
Las formaciones de amida según la variante (d) se pueden llevar a cabo de forma análoga al procedimiento como está descrito en el documento EP 522392 y Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596-601 y el documento GB 2305174. La diamida de ácido malónico se puede convertir por norma general en un disolvente prótico o aprótico polar anhidro orgánico, por ejemplo, en un alcohol, con una base fuerte tal como un metal alcalino, hidruro de metal alcalino o alcoholato de metal alcalino en una sal reactiva y entonces hacerse reaccionar con el compuesto de fórmula (VI). La reacción con el compuesto (VI) se puede llevar a cabo por norma general en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y el punto de ebullición del disolvente (en función del disolvente aproximadamente hasta 150 ºC.
Los compuestos de las fórmulas generales (II), (III), (IV) y (V) están disponibles en el mercado o se pueden preparar según o de forma análoga a procedimientos conocidos por un experto (por ejemplo B. Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596; documento EP 502740; documento EP 522392).
De este modo se pueden obtener, por ejemplo, los compuestos de la fórmula (IVa)
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mediante reacción de viniléteres de alcoxi de fórmula (VI) con amidas de alquiléster de ácido malónico de fórmula (VII).
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Los reactantes de la fórmula (VI) están disponibles en el mercado o se pueden preparar según procedimientos conocidos (por ejemplo Synthesis 2000, 738-742; J. Fluor. Chem., 107, 2001, 285-300; Organometallics 15, 1996, 5374-5379).
Los compuestos de la fórmula (IV), en la que R2 significa un átomo de halógeno, se pueden preparar mediante halogenaciones habituales a partir de los compuestos de la fórmula (IVa). Como agentes de halogenación para piridinas se usan, por ejemplo, cloro (J. Org. Chem. 23, 1958, 1614), bromo (Synth. Commun. 19, 1989, 553-560; documento US P 2532055), yodo (Tetrahedron Lett. 45, 2004, 6633-6636), hipoclorito sódico (J. Org. Chem. 49, 1984, 4784-4786; J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2688, documento US P 4960896), hipodromito sódico (J. Med. Chem. 32, 1989, 2178-2199), cloruro de tionilo (Organic Letters, 6, 2004, 3-5), N-clorosuccinimida (J. Med. Chem.
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Los efectos ventajosos de los compuestos (I) de acuerdo con la invención se observan cuando se emplean junto con los pesticidas en la preemergencia o en la postemergencia, por ejemplo, con aplicación simultánea como mezcla en tanque o como co-formulación o con una aplicación independiente en paralelo o de forma sucesiva (aplicación dividida). También es posible repetir varias veces la aplicación. En ocasiones puede ser razonable combinar una aplicación de preemergencia con una aplicación de postemergencia. La mayoría de las veces es razonable la aplicación como aplicación de postemergencia sobre la planta útil o de cultivo con aplicación simultánea o posterior del pesticida. Se considera también la aplicación de los compuestos (I) de acuerdo con la invención durante la desinfección de la simiente, el tratamiento (por inmersión) de plántulas (por ejemplo arroz) o el tratamiento de otro material de propagación (por ejemplo, tubérculos de patata).
Con frecuencia, durante la aplicación de los compuestos (I) de acuerdo con la invención en combinación con herbicidas, aparte del efecto protector, se observan también refuerzos de la acción en la acción herbicida frente a plantas perjudiciales. Además está mejorado en muchos casos el crecimiento de las plantas útiles y de cultivo y se pueden aumentar los rendimientos de la cosecha.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden contener uno o varios pesticidas. Como pesticidas se consideran, por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, acaricidas y nematicidas que respectivamente en caso de la aplicación en solitario darían como resultado daños fitotóxicos en las plantas de cultivo o en cuyo caso sería probable un daño. Son de interés particular los correspondientes principios activos pesticidas de los grupos de los herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas y fungicidas, en particular herbicidas.
La proporción en peso de protector con respecto a pesticida se puede variar dentro de amplios límites y por norma general se encuentra en el intervalo de 1:100 a 100:1, preferentemente 1:20 a 20:1, en particular 1:10 a 10:1. La proporción en peso óptima de protector con respecto a pesticida por norma general depende tanto del protector respectivamente empleado y el respectivo pesticida como del tipo de la planta útil o de cultivo que se ha de proteger. La dosis de aplicación requerida de protector se puede variar en función del pesticida usado y el tipo de la planta útil que se debe proteger dentro de amplios límites y se encuentra, por norma general, en el intervalo de 0,001 a 10 kg, preferentemente de 0,01 a 1 kg, en particular de 0,05 a 0,5 kg de protector por hectárea. Las cantidades y proporciones en peso necesarios para un tratamiento exitoso se pueden establecer mediante sencillos ensayos previos.
En el caso de una desinfección de simiente se emplean, por ejemplo, de 0,005 a 20 g de protector por kilogramo de simiente, preferentemente de 0,01 a 10 g de protector por kilogramo de simiente, en particular de 0,05 a 5 g de protector por kilogramo de simiente.
Cuando se emplean soluciones de protector en el tratamiento de la simiente y la simiente o los plantones se humedecen con las soluciones, entonces la concentración adecuada por norma general se encuentra en el intervalo de 1 a 10000 ppm, preferentemente de 100 a 1000 ppm en relación con el peso. Las cantidades y proporciones en peso necesarias para un tratamiento exitoso se pueden establecer mediante sencillos ensayos previos.
Los protectores se pueden formular habitualmente por separado o junto con los pesticidas. Por tanto, también son objeto los agentes protectores de plantas útiles o de plantas de cultivo.
Se prefiere la aplicación conjunta de protector y pesticida, en particular la de protector y herbicida como formulación final o la aplicación en el procedimiento de mezcla en tanque.
Así mismo se prefiere la aplicación del protector (I) en el tratamiento de la simiente con aplicación posterior de pesticidas, preferentemente herbicidas, después de la siembra en el procedimiento de pre-o postemergencia.
Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se pueden emplear como tales o en forma de sus preparaciones (formulaciones) con otras sustancias con actividad pesticida, tales como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, nematicidas, ricidas, fungicidas, protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento de forma combinada, por ejemplo, como formulación terminada o como mezclas en tanque. Las formulaciones de combinación a este respecto se pueden preparar a base de las formulaciones que se han mencionado anteriormente, teniéndose que tener en cuenta las propiedades físicas y estabilidades de los principios activos que se deben combinar.
Como componentes de combinación para los principios activos de acuerdo con la invención en formulaciones de mezcla o en la mezcla en tanque se pueden emplear, por ejemplo, principios activos conocidos, preferentemente herbicidas, que se basan en una inhibición de, por ejemplo, acetolactata sintasa, acetil-coenzima-A-carboxilasa, PS I, PS II, HPPDO, fitoeno-desaturasa, protoporfirinógeno-oxidasa, glutamina-sintetasa, biosíntesis de celulosa, 5enolpiruvilshikimat-3-fosfato-sintetasa. Tales compuestos y también otros compuestos que se pueden emplear con un mecanismo de acción parcialmente desconocido diferente están descritos, por ejemplo, Weed Research 26, 441445 (1986), o en el libro de texto "The Pesticide Manual", 12. Edición 2000, o 13. Edición 2003 o 14. Edición 2006/2007, o en el correspondiente "e-Pesticide Manual", Versión 4 (2006), respectivamente publicado por British Crop Protection Council, (denominado en lo sucesivo de forma abreviada "PM") y la bibliografía citada allí. Están disponibles listas de "nombre comunes" también en el "The Compendium of Pesticide Common Names" en Internet. Como herbicidas conocidos por la bibliografía que se pueden combinar con los compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar por ejemplo los siguientes principios activos (nota: los compuestos están denominados con el "nombre
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éster de etilo de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0 003 890), éster de propargilo de ácido 2-(4-(5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (clodinafop-propargilo), éster de butilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (fluazifop-butilo o fluazifop-P
butilo); ácido (R)-2-[4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi]propiónico A3) derivados de ácido heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílico "binucleares", por ejemplo, éster de metilo y éster de
etilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(6-cloro-2-cinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (quizalofop-metilo y etilo o quizalofop-P-metilo y -P-etilo), éster de metilo de ácido 2-(4-(6-fluoro-2-cinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (véase J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)),
éster de 2-isopropilidenaminooxi-etilo de ácido (R)-2-(4-(6-cloro-2-cinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (propaquizafop), éster de etilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(6-clorobenzoxazol-2-il-oxi)fenoxi)propiónico (fenoxaprop-etilo o fenoxapropP-etilo),
éster de etilo de ácido 2-(4-(6-clorobenzatiazol-2-iloxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A-26 40 730),
éster de tetrahidro-2-furilmetilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(6-clorocinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A-0 323 727), (R)-2-[4-(6-cloro-1,3-benzoxazol-2-iloxi)fenoxi]-2’-fluoro-N-metilpropionanilida (metamifop); B) Herbicidas de la serie de las sulfonilureas tales como pirimidin-o triacinilaminocarbonil-[benceno-, piridin-, pirazol
, tiofen-y (alquilsulfonil)-alquilamino-]-sulfamidas. Se prefieren como sustituyentes en el anillo de pirimidina o en el anillo de triazina alcoxi, alquilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno o dimetilamino, pudiéndose combinar todos los sustituyentes de forma independiente entre sí. Son sustituyentes preferentes en la parte de benceno, piridina, pirazol, tiofeno o (alquilsulfonil)-alquilamino alquilo, alcoxi, halógeno, nitro, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, halogenoalcoxi, halogenoalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, (alcanosulfonil)alquilamino. Tales sulfonilureas adecuadas son, por ejemplo
B1) Fenil-y bencilsulfonilureas y compuestos relacionados, por ejemplo, 1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metilo-1,3,5-triazin-2-il)urea (clorsulfurona), 1-(2-etoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-cloro-6-metoxipirimidin-2-il)urea (clorimurona-etilo), 1-(2-metoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (metsulfurona-metilo), 1-(2-cloroetoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (triasulfurona), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)urea (sulfometurona-metilo), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-3-metilurea (tribenurona-metilo), 1-(2-metoxicarbonilbenzilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (bensulfurona-metilo), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-bis-(difluorometoxi)pirimidin-2-il)-urea (primisulfurona-metilo), 3-(4-etil-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-dioxo-2-metilbenzo-[b]tiofen-7-sulfonil)urea (documento EP-A 0
796 83),
3-(4-etoxi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-dioxo-2-metilbenzo[b]-tiofen-7-sulfonil)urea (documento EP-A 0 079 683), 3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-metoxicarbonil-5-yodo-fenil-sulfonil)urea (documento WO 92/13845), éster de metilo de ácido 2-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1,3,5-triazin-2-ilcarbamoilsulfamoil]-3-metil-benzoico
(DPX-66037, triflusulfurona-metilo), éster de oxetan-3-ilo de ácido 2-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-carbamoilsulfamoil]benzoico (CGA-277476, oxasulfurona), éster de metilo de ácido 4-yodo-2-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]-benzoico, sal sódica
(yodosulfurona-metilo-sodio), éster de metilo de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metansulfonilamino-metil-benzoico (mesosulfurona-metilo, documento WO 95/10507),
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N,N-dimetil-2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-formilamino-benzamida (foramsulfurona, documento WO 95/01344),
1-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]urea (cinosulfurona), éster de metilo de ácido 2-[(4-etoxi-6-metilamino-1,3,5-triazin-2-il)carbamoilsulfamoil]benzoico (etametsulfuronametilo),
1-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)3-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-urea (prosulfurona), 1-(4-metoxi-6-trifluorometil-1,3,5-triazin-2-il)-3-(2-trifluorometilbencenosulfonil)-urea (tritosulfurona), N-[(4-metilpirimidin-2-il)carbamoil]-2-nitrobencenosulfonamida (monosulfurona), benzoato de metil-2-[({[4-metoxi-6-(metiltio)pirimidin-2-il]carbamoil}amino)sulfonilo], B2) Tienilsulfonilureas, por ejemplo, 1-(2-metoxicarboniltiofen-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (tifensulfurona-metilo); B3) Pirazolilsulfonilureas, por ejemplo 1-(4-etoxicarbonil-1-metilpirazol-5-il-sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (pirazosulfurona-etilo), éster de metilo de ácido 3-cloro-5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil)-1-metil-pirazol-4-carboxílico
(halosulfurona-metilo),
éster de metilo de ácido 5-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1-(2-piridil)-pirazol-4-carboxílico (NC-330, véase Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, pág. 45 y siguientes), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil]urea (DPX-A8947, acimsulfurona), N-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbamoil]-4-(5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-sulfonamida; B4) Derivados de sulfondiamida, por ejemplo, 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(N-metil-N-metilsulfonilaminosulfonil)-urea (amidosulfurona) y sus análogos
estructurales (documento EP-A 0 131 258 y Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, cuaderno especial XII, 489-497 (1990)); B5) Piridilsulfonilureas, por ejemplo, 1-(3-N,N-dimetilaminocarbonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (nicosulfurona), 1-(3-etilsulfonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (rimsulfurona), éster de metilo de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-6-trifluorometil-3-piridin-carboxílico, sal sódica
(DPX-KE 459, flupirsulfurona-metilo-sodio),
3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(3-N-metilsulfonil-N-metil-aminopiridin-2-il)-sulfonilurea o sus sales (documentos DE-A 40 00 503 y DE-A 40 30 577), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(3-trifluorometil-2-piridilsulfonil)urea (flazasulfurona), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-piridilsulfonil]urea-sal sódica (trifloxisulfurona-sodio), Metoxiacetato de (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-{3-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoil)sulfamoil]-2-piridil}-2-fluoropropil
(flucetosulfurona); B6) Alcoxifenoxisulfonilureas, por ejemplo 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(2-etoxifenoxi)-sulfonilurea o sus sales (etoxisulfurona); B7) Imidazolilsulfonilureas, por ejemplo 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(2-etilsulfonilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)sulfonilurea (MON 37500, sulfosulfurona), 1-(2-cloroimidazo[1,2-a]piridin-3-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (imazosulfurona), 2-cloro-N-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbamoil]-6-propilimidazo[1,2-b]piridazin-3-sulfonamida; B8) Fenilaminosulfonilureas, por ejemplo 1-[2-(ciclopropilcarbonil)fenilaminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (ciclosulfamurona),
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1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[2-(dimetilcarbamoil)fenilsulfamoil]-urea (ortosulfamurona); C) Cloracetanilidas, por ejemplo acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-p; metazaclor, metolaclor, s-metolaclor,
petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor y tenilclor; D) Tiocarbamatos, por ejemplo tiocarbamato de S-etil-N,N-dipropilo (EPTC), tiocarbamato de S-etil-N,N-diisobutilo (butilato), cicloato, dimepiperato, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbacilo, tri-alato,
vernolato; E) Ciclohexanodionoxima, por ejemplo aloxidima, butroxidima, cletodima, cloproxidima, cicloxidima, profoxidima, setoxidima, tepraloxidima y tralcoxidima; F) Imidazolinonas, por ejemplo imazametabenz-metilo, imazapic, imazamox, imazapir, imazaquina e imazetapir; G) Derivados de triazolopirimidinsulfonamida, por ejemplo cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam y penoxsulam, es decir, 2-(2,2-difluoroetoxi)-N
(5,8-dimetoxi[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)-6-(trifluorometil)-bencenosulfonamida y piroxsulam, es decir, N-(5,7dimetoxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-2-metoxi-4-(trifluorometil)-3-piridinsulfonamida; H) Benzoilciclohexanodionas, por ejemplo 2-(2-cloro-4-metilsulfonilbenzoil)-ciclohexan-1,3-diona (SC-0051, sulcotriona), 2-(2-nitrobenzoil)-4,4-dimetil-ciclohexan-1,3-diona (documento EP-A 0 274 634), 2-(2-nitro-3-metilsulfonilbenzoil)-4,4-dimetilciclohexan-1,3-diona (documento WO 91/13548), 2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-1,3-ciclohexanodiona (mesotriona), 2-[2-cloro-3-(5-cianometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-cianometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-etoximetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-etoximetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona (tembotriona), 2-[2-cloro-3-[(2,2-difluoroetoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2-difluoroetoxi)metil]-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxi)metil]-4-(metilsulfonil)benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(ciclopropilmetoxi)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(ciclopropilmetoxi)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(tetrahidrofuran-2-ilmetoximetil)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(tetrahidrofuran-2-ilmetoximetil)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona (tefuriltriona), 2-[2-cloro-3-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil]-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona,
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(tiencarbazona-metilo); L) Triazolinonas, por ejemplo 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida (amicarbazona), 2-(2,4-dicloro-5-prop-2-iniloxifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona (azafenidina), éster de etilo de ácido (RS)-2-cloro-3-[2-cloro-5-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)-4
fluorofenil]propiónico (carfentrazona-etilo), 2’,4’-dicloro-5'-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)-metanosulfonanilida (sulfentrazona), 4-[4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-1-il]-2-[(etilsulfonil)amino]-5-fluorobencenocarbotioamida
(bencarbazona); M) Ácidos fosfínicos y derivados, por ejemplo sal de amonio de ácido 4-[hidroxi(metil)fosfinoil]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina (bilanafós), DL-homoalanin-4
il(metil)fosfínico (glufosinato-amonio); N) Derivados de glicina, por ejemplo N-(fosfonometil)glicina y sus sales (glifosatos y sales, por ejemplo, la sal sódica o la sal de isopropilamonio), sal de trimesio de N-(fosfonometil)glicina (sulfosato); O) Derivados de ácido pirimidiniloxi-piridincarboxílico; derivados de ácido pirimidiniloxibenzoico o derivados de ácido
pirimidiniltiobenzoico, por ejemplo éster de bencilo de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-carboxílico (documento EP-A 0 249 707), éster de metilo de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-carboxílico (documento EP-A 0 249 707), éster de 1-(etoxicarbonil-oxietilo) de ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzoico (documento EP-A 0 472
113), ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzoico (bispiribac-sodio), isopropil-4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzoato (piribambenz-isopropilo, documento WO
2002034724),
propil-4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzoato (piribambenz-propilo, documento WO 2002034724), piribenzoxima, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, pirimisulfan; P) Éster de ácido S-(N-aril-N-alquil-carbamoilmetil)-ditiofosfónico, tal como ditiofosfato de S-[N-(4-clorfenil)-N
isopropil-carbamoilmetil]-O,O-dimetilo (anilofos); Q) Triazinonas, por ejemplo 3-ciclohexil-6-dimetilamino-1-metil-1,3,5-triazina-2,4-(1H,3H)-diona (hexazinona), 4-amino-4,5-dihidro-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5-ona (metamitrona), 4-amino-6-terc-butil-4,5-dihidro-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-ona (metribuzina); R) Ácidos piridincarboxílicos, por ejemplo aminopiralida, clopiralida, fluroxipir, picloram y triclopir; S) Piridinas, por ejemplo, ditiopir y tiazopir; T) Piridincarboxamidas, por ejemplo diflufenican y picolinafeno; U) 1,3,5-triazinas, por ejemplo
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Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2ª Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7, C. Hanser Verlag München, 4ª Edición 1986.
Además de los coadyuvantes de formulación que se han mencionado anteriormente, los agentes protectores de plantas útiles dado el caso pueden contener agentes adherentes, humectantes, dispersantes, de penetración, emulsionantes, conservantes, anticongelantes, cargas, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación así como agentes que influyen en el valor del pH o la viscosidad habituales.
En función del tipo de la formulación, los agentes protectores de plantas útiles contienen por norma general del 0,1 al 99 % en peso, en particular del 0,2 al 95 % en peso de uno o varios protectores de fórmula general (I) o una combinación de protector y pesticida. Además contienen del 1 al 99,9, en particular del 4 al 99,5 % en peso de uno o varios aditivos sólidos o líquidos y del 0 al 25, en particular del 0,1 al 25 % en peso de un tensioactivo. En concentrados emulsionables, la concentración de principio activo, es decir, la concentración de protector y/o pesticida, por norma general asciende a de 1 al 90, en particular del 5 al 80 % en peso. Los agentes de espolvoreo contienen habitualmente del 1 al 30, preferentemente del 5 al 20 % en peso de principio activo. En polvo de pulverización, la concentración de principio activo asciende por norma general a del 10 al 90 % en peso. En los granulados dispersables en agua, el contenido de principio activo se encuentra, por ejemplo, entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Para la aplicación, las formulaciones presentes en forma disponible en el mercado dado el caso se diluyen de forma habitual, por ejemplo, en polvos de pulverización, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables con agua, mediante agua. Las preparaciones en forma de polvo, los granulados así como las soluciones pulverizables antes de la aplicación habitualmente ya no se diluyen con otras sustancias inertes. Con las condiciones externas tales como temperatura, humedad, el tipo del herbicida usado, entre otras, varía la dosis de aplicación requerida de los protectores.
En los siguientes ejemplos, que explican pero no limitan la invención, los datos de cantidades se refieren al peso a menos que se defina de otro modo.
Ejemplos
1 Ejemplos de formulación
1.1 Agente de espolvoreo
Se obtiene un agente de espolvoreo al mezclar 10 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I) y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y al triturar en un molino de impacto.
1.2 Polvo dispersable en agua
Se obtiene un polvo humectable fácilmente dispersable en agua al mezclar 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de potasio de ácido ligninosulfónico y 1 parte en peso de sodio de ácido oleilmetiltaurínico como humectante y dispersante y al moler en un molino de clavijas.
1.3 Concentrado dispersable en agua
Se obtiene un concentrado de dispersión fácilmente dispersable en agua al mezclar 20 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I) con 6 partes en peso de éter de alquilfenolpoliglicol (®Triton X 207), 3 partes en peso de éter de isotridecanopoliglicol y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico y al moler en un molino de bolas de fricción hasta una finura por debajo de 5 micrómetros.
1.4 Concentrado emulsionable
Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I), 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante.
1.5 Granulado dispersable en agua
Se obtiene un granulado dispersable en agua al mezclar
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partes en peso de un protector de fórmula (I) o de una mezcla
de un pesticida y un protector de fórmula (I),
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partes en peso de calcio de ácido ligninosulfónico,
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partes en peso de laurilsulfato de sodio,
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partes en peso de poli(alcohol vinílico) y
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partes en peso caolín
al moler en un molino de bolas y al granular el polvo en un lecho fluidizado mediante pulverización de agua como líquido de granulación. También se obtiene un granulado dispersable en agua al homogeneizar 25 partes en peso de un protector de fórmula (I) o de una mezcla de un pesticida y un protector de fórmula (I), 5 partes en peso de sodio de ácido 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-disulfónico, 2 partes en peso de sodio de ácido oleoilmetiltaurínico, 17 partes en peso de carbonato cálcico, 50 partes en peso de agua y 1 parte en peso de poli(alcohol vinílico)
al triturar, al moler entonces en un molino de perlas y al pulverizar y secar la suspensión obtenida de este modo en una torre de pulverización mediante una tobera unitaria.
2. Ejemplos de preparación Ejemplo A1
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N-ciclobutil-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A1.1) 4-Butoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ona
Se mezcló una mezcla de 29,9 g (0,38 mol) de piridina y 50,0 g (0,38 mol) de viniléter de butilo en 200 ml de triclorometano con agitación a 5 ºC con 79,9 g (0,38 mol) de anhídrido de ácido trifluoroacético, disuelto en 100 ml de triclorometano. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. La mezcla a continuación se mezcló con 300 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 59 g (79 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
RMN de 1H: [CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,73 (m, 2H); 4,04 (t, 2H); 5,85 (d, 1 H); 7,90 (d, 1H).
A1.2) Éster de metilo de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 2,15 g (94 mmol) de sodio en 300 ml de metanol se añadieron 15,3 g (78 mmol) de 4butoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ona y 9,13 g (78 mmol) de monoamida de malonato de metilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 18 h. Después de la concentración de la mezcla se recogió el residuo en agua y se lavó con diclorometano. A continuación, la fase acuosa mediante adición de ácido clorhídrico 2 N se ajustó a pH 2 y se extrajo con diclorometano. Después del secado y la concentración del extracto quedaron 12 g (69 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [CDCl3] 4,03 (s, 3H); 7,31 (d, 1H); 8,39 (d, 1H).
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A1.3) Ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
A temperatura ambiente se disolvieron 4,73 g (21,4 mmol) de éster de metilo de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2dihidropiridin-3-carboxílico en 45 ml de metanol y 15 ml de agua, se mezclaron con 1,80 g (42,8 mmol) de hidróxido de litio monohidrato y a continuación se calentaron a reflujo durante 2 h. Después de la concentración de la mezcla a aproximadamente 15 ml se lavó con diclorometano y la fase acuosa se ajustó mediante adición de ácido clorhídrico 2 N a pH 2. De nuevo se extrajo con diclorometano, se secó y se concentró la fase orgánica. Se obtuvieron 4,2 g (94 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [DMSO] 7,41 (d, 1 H); 8,35 (d, 1 H).
A1.4) N-Ciclobutil-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
Después de la disolución de 600 mg (2,9 mmol) de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico en 5 ml de tetrahidrofurano y adición de 658 mg (4,1 mmol) de N,N-carbonildiimidazol, en primer lugar se calentó durante 30 min a temperatura ambiente así como durante 30 min a reflujo. A continuación se añadió gota a gota una solución de 247 mg (3,5 mmol) de ciclobutilamina en 5 ml de tetrahidrofurano y se sometió la mezcla a reflujo durante otras 2
h. Después de la concentración de la solución hasta sequedad se recogió en éster de etilo de ácido acético, se lavó con ácido clorhídrico 1 N y agua, se secó y se concentró. Después de la purificación mediante cromatografía en columna se obtuvieron 160 mg (19 % del valor teórico) de un polvo marrón claro.
RMN de 1H: [CDCl3] 1,80 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,55 (m, 1 H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,50 (a, 1H).
Ejemplo A2
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6-[Cloro(difluoro)metil]-N-(2-metoxietil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A2.1) 4-Butoxi-1-cloro-1,1-difluorobut-3-en-2-ona
Una mezcla de 1,60 g (20,2 mol) de piridina y 2,1 g (20,2 mol) de viniléter de butilo en 30 ml de triclorometano se disolvió con agitación a 5 ºC con 5,0 g (20,2 mol) de anhídrido de ácido clorodifluoroacético, disuelto en 10 ml de triclorometano. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. La mezcla a continuación se mezcló con 100 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 3,4 g (80 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
RMN de 1H: [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,35 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,20 (t, 2H); 6,04 (d, 1 H); 8,10 (d, 1H).
A2.2) Éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 1,47 g (61 mmol) de sodio en 220 ml de metanol se añadieron 10 g (47 mmol) de 4butoxi-1-cloro-1,1-difluorobut-3-en-2-ona y 5,51 g (47 mmol) de monoamida de malonato de metilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 21 h. Mediante adición de ácido clorhídrico 2 N se ajustó a pH 4-5 y a continuación se destilaron aproximadamente 200 ml. La solución permanente se extrajo con éster acético, se secó el extracto y se concentró. El residuo se mezcló con éter de diisopropilo, se aspiró y se secó. Se obtuvieron 7,4 g (66 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [CDCl3] 4,01 (s, 3H); 7,30 (d, 1H); 8,38 (d, 1H); 11,5 (a, 1H).
A2.3a) Ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 1,70 g (74 mmol) de sodio en 250 ml de metanol se añadieron 13,1 g (61,7 mmol) de 4butoxi-1-cloro-1,1-difluorobut-3-en-2-ona y 7,22 g (61,7 mmol) de monoamida de malonato de metilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 21 h. A continuación se añadieron 250 ml de agua y 2,9 g (67,9 mmol) de hidróxido de litio monohidrato y se sometió a reflujo durante otras 2 h. Después de la concentración de la mezcla a aproximadamente 200 ml se lavó con diclorometano y se acidificó la fase acuosa con ácido clorhídrico 2 N a pH 2. Se aspiró el sólido precipitado y se secó al vacío: 9,3 g (68 % del valor teórico).
A2.3b) Ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
11,0 g (49,4 mmol) de 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida se calentaron en 77 ml de ácido sulfúrico al 50 % durante 7 h. A continuación, la mezcla se puso sobre agua helada, se aspiró el precipitado y se
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300 mg (1,46 mmol) de 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida en 5 ml de 1,2-dicloroetano y 2,3 g (0,25 ml) de piridina se mezclaron a temperatura ambiente con 0,39 g (2,9 mmol) de cloruro de sulfurilo y a continuación se sometieron durante 2 h a reflujo. La mezcla se puso después sobre ácido clorhídrico 0,5 N. Después de la separación de la fase orgánica, la misma se secó y se concentró, obteniéndose 144 mg (41 % del valor teórico) de un polvo parduzco.
RMN de 1H: [DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,50 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
RMN de 13C. [DMSO] 118 (C-5); 120 (C-6),: 120,5 (c, CF3); 144 (C-4), 161 (C-2); 166 (COONH2).
Ejemplo A8
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N-Alil-5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A8.1) Éster de metilo de ácido 5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Una suspensión de 0,3 g (1,36 mmol) de éster de metilo de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3carboxílico en 10 ml de ácido acético glacial se mezclaron a temperatura ambiente con 0,36 g (2,04 mmol) de Nbromosuccinimida y a continuación se sometieron durante 2 días a reflujo. La mezcla de reacción después se puso sobre agua y se extrajo con diclorometano. Después de la concentración del extracto se realizó la purificación adicional mediante HPLC preparativa. A este respecto se obtuvieron 227 mg (56 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [DMSO] 3,85 (s, 3H); 8,45 (s, 1H); 12,80 (a, 1H);
RMN de 13C. [DMSO] 53 (OCH3); 105 (C-3); 148 (C-4), 161 (C-2); 164 (COOMe).
A8.2) N-Alil-5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
250 mg (0,83 mmol) de 3-carboxilato de metil-5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridina se agitaron a temperatura ambiente en 5 ml de alilamina durante 18 h. A continuación, mediante adición de ácido clorhídrico 2 N se ajustó a pH 2, produciéndose un sólido incoloro. Después de la aspiración y el secado se obtuvieron 134 mg (50 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 3,94 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H).
Ejemplo A9
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6-Difluorometil-N-isopropil-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida A9.1) 4-Butoxi-1,1-difluorobut-3-en-2-ona Una mezcla de 4,41 g (4,5 ml, 55,7 mmol) de piridina y 5,7 g (55,7 mmol) de viniléter de butilo en 330 ml de
triclorometano se mezcló con agitación a 5 ºC con 10,0 g (55,7 mmol) de anhídrido de ácido difluoroacético. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se mezclo con 300 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 5,7 g (57 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
RMN de 1H: [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,42 (m, 2H); 1,72 (m, 2H); 4,00 (t, 2H); 5,78 (t, 1H); 5,90 (d, 1 H); 7,85 (d, 1 H). A9.2) Éster de metilo de ácido 6-(difluorometil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico Después de la disolución de 1,21 g (52,9 mmol) de sodio en 200 ml de metanol se añadieron 7,9 g (44 mmol) de 4
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Ejemplo A15
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6-[Cloro(difluoro)metil]-N-(1-etilpropil)-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A15.1) Éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
10,0 g (42,1 mmol) de éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridincarboxílcico se disolvieron en 50 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclaron a temperatura ambiente con 6,32 g (63,1 mmol) de carbonato de calcio y 20,5 g (126 mmol) de cloruro de yodo. Después de agitación durante 6 horas a 50 ºC se puso la mezcla de reacción sobre agua, reduciéndose un precipitado incoloro que se lavó co solución diluida de bisulfito sódico y agua. Después de la aspiración y el secado permanecieron 13,6 g (89 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 3,84 (s, 3H); 8,61 (s, 1H); 12,6 (s, a, 1H).
A15.2) 6-[Cloro(difluoro)metil]-N-(1-etilpropil)-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidro-piridin-3-carboxamida
400 mg (1,1 mmol) de éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico se disolvieron a temperatura ambiente en 5 ml de acetonitrilo y se agitaron con 0,5 ml de 3-pentilamina durante 12 h. A continuación se puso la mezcla de reacción sobre ácido clorhídrico 1 N, se aspiró el precipitado producido a este respecto y se lavó con agua. Después del secado se obtuvieron 370 mg (72 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,43 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,78 (m, 1H); 8,55 (a, 1 H); 8,67 (s, 1 H); 13,5 (a, 1 H).
Ejemplo A16
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5-Cloro-N,N-dietil-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A16.1) Éster de metilo de ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
16,7 g (52 mmol) de éster de metilo 6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico se disolvieron en 160 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclaron a temperatura ambiente con 7,08 g (52 mmol) de N-clorosuccinimida. Después de agitación durante 3 horas a 50 ºC se puso la mezcla de reacción sobre agua y se extrajo varias veces con éster de etilo de ácido acético. A continuación se separó la fase orgánica, se lavó con agua y se secó. Después, el producto en bruto obtenido se purificó mediante RP-HPLC preparativa. Se obtuvieron 10,1 g (54 % del valor teórico) del producto en forma de polvo incoloro.
RMN de 1H: [DMSO] 3,85 (s, 3H); 8,35 (s, 1H); 12,8 (s, a, 1H).
A16.2) Ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
1,54 g (4,33 mmol) de éster de metilo de ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico se disolvieron en 23 ml de metanol y se mezclaron con una solución de 0,16 g (6,5 mmol) de hidróxido de litio en 13 de agua. Después de calentamiento durante 2 horas a reflujo se destiló en metanol y la solución acuosa remanente se lavó con diclorometano. A continuación se acidificó la fase acuosa con ácido clorhídrico 2 N y se extrajo con diclorometano. Después del secado y la concentración del extracto permanecieron 1,45 g (98 % del valor teórico) de un polvo parduzco.
RMN de 1H: [DMSO] 8,30 (s, 1H).
A16.3) 5-Cloro-N,N-dietil-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
Después de la disolución de 355 mg (1,04 mmol) de ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3
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carboxílico en 30 ml de tetrahidrofurano y adición de 337 mg (2,08 mmol) de N,N-carbonildiimidazol se calentó en primer lugar durante 30 min a temperatura ambiente así como durante 30 min a reflujo. A continuación se añadieron 152 mg (0,22 ml, 2,08 mmol) de dietilamina y se sometió la mezcla a reflujo durante otras 2 h. Después de la concentración de la solución hasta sequedad se recogió en diclorometano, se lavó con ácido clorhídrico 1 N y agua, se secó y se concentró. Se obtuvieron 300 mg (72 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 1,03 (t, 3H); 1,15 (t, 3H); 3,12 (c, 2H); 3,45 (c, 2H); 8,05 (s, 1H); 12,5 (a, 1H).
Ejemplo A17
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6-(2-Cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-N-etil-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A17.1) 1-Butoxi-5-cloro-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona
Una mezcla de 3,97 g (50,2 mmol) de piridina y 5,03 g (50,2 mmol) de viniléter de butilo en 80 ml de cloroformo se mezcló con agitación a 0 ºC con 10,0 g (50,2 mmol) de cloruro de 3-clorotetrafluoropropionilo disuelto en 20 ml de cloroformo. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se mezcló con 100 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 10,4 g (78 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
1H-NMR: [CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,43 (m, 2H); 1,75 (m, 2H); 4,04 (t, 2H); 5,97 (d, 1H); 7,91 (d, 1H).
A17.2) Éster de metilo de ácido 6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 0,32 g (13,7 mmol) de sodio en 50 ml de metanol se añadieron 3,0 g (11,4 mmol) de 1butoxi-5-cloro-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona y 1,34 g (11,4 mmol) de monoamida de malonato de metilo y se calentó la mezcla durante 6 h a reflujo. Después de la concentración de la mezcla a aproximadamente 30 ml se mezcló con 50 ml de ácido clorhídrico 1 N y a continuación se extrajo varias veces con éster de etilo de ácido acético. Después del secado y la concentración se recogió el residuo obtenido en éter de dietilo y se filtró. Después de la concentración del filtrado se obtuvieron 1,74 g (52 % del valor teórico) de un polvo amarillento.
RMN de 1H [DMSO] 3,84 (s, 3H); 7,44 (d, 1H); 8,32 (d, 1H); 12,4 (a, 1H).
A17.3) 6-(2-Cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-N-etil-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
300 mg (1,04 mmol) de éster de metilo de ácido 6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3carboxílico se agitaron a temperatura ambiente en 5 ml de solución acuosa de etilamina (70 %) durante 14 h. A continuación se ajustó mediante adición de ácido clorhídrico 1 N a pH 2 y se extrajo con diclorometano. Después del secado y la concentración del extracto se obtuvieron 310 (98 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [CDCl3] 1,27 (t, 3H); 3,50 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1 H); 9,32 (a, 1H); 12,6 (a, 1 H).
Ejemplo A18
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5-Bromo-6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A18.1) 6-(2-Cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
Después de la disolución de 0,53 g (22,8 mmol) de sodio en 50 ml de metanol se añadieron 5,0 g (19,0 mmol) de 1butoxi-5-cloro-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona y 2,0 g (19,0 mmol) de diamida de ácido malónico y se sometió la mezcla durante 6 h a reflujo. Después de la concentración de la mezcla se mezcló con ácido clorhídrico 1 N. El precipitado producido a este respecto se aspiró y se secó. Se obtuvieron 3,8 g (73 % del valor teórico) de un polvo
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parduzco. RMN de 1H: [DMSO] 7,42 (a, 1H); 8,10 (a, 1H); 8,40 (a, 1H); 8,46 (d, 1H), 13,6 (a, 1 H). A18.2) 5-Bromo-6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida 0,49 g (1,8 mmol) de 6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida se disolvieron en 5 ml
de N,N-dimetilformamida y se mezclaron a temperatura ambiente y con 0,48 g (2,7 mmol) de N-bromosuccinimida. Después de agitación durante 2 horas a temperatura ambiente se puso la mezcla de reacción sobre agua, produciéndose un precipitado. Después de la aspiración, lavado con agua y secado se obtuvieron 610 mg (96 % del valor teórico) del producto en forma de polvo amarillento.
RMN de 1H: [DMSO] 8,25 (a, 1 H); 8,35 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,7 (a, 1H). Ejemplo A19
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6-(1-Cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida A19.1) 1-Butoxi-4-cloro-4,5,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona Una mezcla de 4,19 g (50,0 mmol) de piridina y 4,83 g (48,2 mmol) de viniléter de butilo en 75 ml de diclorometano
se mezcló con agitación a 0 ºC gota a gota con 9,59 g (48,2 mmol) de cloruro de 2-clorotetrafluoropropionilo. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se lavó con ácido clorhídrico 1 N y 2 x 100 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 6,33 g (50 % del valor teórico) de un aceite marrón.
RMN de 1H: [CDCl3] 0,97 (t, 3H); 1,48 (m, 2H); 1,75 (m, 2H); 4,03 (t, 2H); 5,98 (d, 1H); 7,89 (d, 1H). A19.2) 6-(1-Cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida Después de la disolución de 0,33 g (14,4 mmol) de sodio en 50 ml de metanol se añadieron 3,16 g (12,03 mmol) de
1-butoxi-4-cloro-4,5,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona y 1,27 g (12,03 mmol) de diamida de ácido malónico y se calentó la mezcla durante 7 h a reflujo. Después de la concentración de la mezcla se mezcló con ácido clorhídrico 1 N. El precipitado producido a este respecto se aspiró y se secó. Se obtuvieron 380 mg (12 % del valor teórico) de un polvo amarillento.
RMN de 1H: [DMSO] 7,45 (d, 1 H); 8,14 (a, 1 H); 8,42 (a, 1 H); 8,48 (d, 1 H); 13,7 (a, 1H). En la siguiente tabla 1 está indicada a modo de ejemplo una serie de compuestos de fórmula general (I) que se
pueden obtener de forma análoga a los anteriores ejemplos A1 a A10 y los procedimientos que se han mencionado anteriormente. En la tabla significan: Bu = butilo Et = etilo Me = metilo Ph = fenilo Pr = propilo i = iso s = secundario t = terciario c = ciclo
Los correspondiente se aplica a las expresiones compuestas tales como iPr = isopropilo iBu = isobutilo
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sBu = sec-butilo tBu = terc-butilo cPr = ciclopropilo cpentilo = ciclopentilo chexilo = ciclohexilo
Si en las tablas está indicado un resto alquilo sin otra indicación, entonces se trata del resto alquilo de cadena lineal, es decir, por ejemplo Bu = n-Bu = n-butilo.
Los índices numéricos en las expresiones de las fórmulas en la tabla no están en subíndice, sino que están 5 dispuestos a la misma altura de línea y tamaño de fuente que los símbolos atómicos.
Por ejemplo, la fórmula CF3 en la tabla se corresponde con la fórmula CF3 de acuerdo con la anotación habitual con índice en subíndice o la fórmula CH2CH(CH2CH3)2, con la fórmula CH2CH(CH2CH3)2 con índices en subíndice.
En cuanto a algunos compuestos (I) en la tabla 1 están indicados en la tabla 2 datos físico químicos (por norma general, datos de RMN de 1H). A este respecto, la asignación de los datos a los compuestos se realiza a través del
10 número de ejemplo de acuerdo con la tabla 1.
Tabla 1. Compuestos de fórmula (I)
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Ej.
R1 R2 R3 R4
1
CF3 H H Me
2
CF3 H H Et
3
CF3 H H Pr
4
CF3 H H iPr
5
CF3 H H cPr
6
CF3 H H Bu
7
CF3 H H cBu
8
CF3 H H tBu
9
CF3 H Me Me
10
CF3 H Me Et
11
CF3 H Me Bu
12
CF3 H Me Pr
13
CF3 H Me iPr
14
CF3 H Et Et
15
CF3 H Et Pr
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Ej.
R1 R2 R3 R4
16
CF3 H Et iPr
17
CF3 H Pr Pr
18
CF3 H H cpentilo
19
CF3 H H chexilo
20
CF3 H H CH2(CH2)3CH3
21
CF3 H H CH2(CH2)4CH3
22
CF3 H H CH2-cPr
23
CF3 H H CH2-CN
24
CF3 H H CH2-C(CH3)3
25
CF3 H H CH2CF2CF3
26
CF3 H H CH2CF3
27
CF3 H H CH2(CF2)2CF3
28
CF3 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
29
CF3 H H CH2C(CH3)2CH2F
30
CF3 H H CH2CH(CH3)2
31
CF3 H H CH2CH(CH2CH3)2
32
CF3 H H CH2CH2CH(CH3)2
33
CF3 H H CH2CH2C(CH3)3
34
CF3 H H CH2CH=CH2
35
CF3 H Me CH2CH=CH2
36
CF3 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
37
CF3 H H CH2CH=CHCH3
38
CF3 H H CH2-C(CH3)=CH2
39
CF3 H H CH2-C≡CH
40
CF3 H Me CH2-C≡CH
41
CF3 H H CH(CH3)CH2CH3
42
CF3 H H CH(CH3)cPr
43
CF3 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
44
CF3 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
45
CF3 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
46
CF3 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
47
CF3 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
48
CF3 H H CH(CH3)C(CH3)3
49
CF3 H H CH(CH3)CH(CH3)2
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
50
CF3 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
51
CF3 H H CH(CH2CH3)2
52
CF3 H H C(CH3)2CH2CH3
53
CF3 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
54
CF3 H H CH2-CH(OMe)2
55
CF3 H H CH2-CH(OEt)2
56
CF3 H H CH2CH2-OH
57
CF3 H H CH2CH2-OMe
58
CF3 H Me CH2CH2-OMe
59
CF3 H H CH2CH2-OEt
60
CF3 H H CH2CH2-SMe
61
CF3 H H CH2CH2-CN
62
CF3 H H CH2CH2-NMe2
63
CF3 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
64
CF3 H H CH(CH3)CH2-OMe
65
CF3 H H CH(CH3)CH2-NMe2
66
CF3 H H CH2CH2CH2-OMe
67
CF3 H H CH2CH2CH2-SMe
68
CF3 H H CH2CH2CH2-OEt
69
CF3 H H CH2CH2CH2-OiPr
70
CF3 H H CH2CH2CH2-OBu
71
CF3 H H CH2-COOCH3
72
CF3 H Me CH2-COOCH3
73
CF3 H H CH(CH3)COOMe
74
CF3 H H CH(CH3)COOEt
75
CF3 H H CH2CH2-COOCH3
76
CF3 H H CH(COOCH3)2
77
CF3 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
78
CF3 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
79
CF3 H H O-CH2CH3
80
CF3 H Me O-CH3
81
CF3 H H O-CH2CH=CH2
82
CF3 H H O-tBu
83
CF3 H H O-Pr
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
84
CF3 H H O-CH2cPr
85
CF3 H H O-CH2CH(CH3)2
86
CF3 H H O-CH2CF3
87
CF3 H H O-CH(CH3)cPr
88
CF3 H H O-CH2CH2Cl
89
CF3 H H O-CH2C≡CH
90
CF3 H H O-CH2C≡CCH3
91
CF3 H H O-CH(CH3)C≡CH
92
CF3 H H CH2-Ph
93
CF3 H Me CH2-Ph
94
CF3 H H CH2-piridin-3-ilo
95
CF3 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
96
CF3 H H CH(CH3)Ph
97
CF3 H H CH2CH2-Ph
98
CF3 H H CH2-2-CF3-Ph
99
CF3 H H CH2CH2CHPh2
100
CF3 H morfolin-4-ilo
101
CF3 H piperidin-1-ilo
102
CF3 H tiazolidin-3-ilo
103
CF3 H pirrolidin-1-ilo
104
CF3 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
105
CF3 H =CH-N(CH3)2
106
CF3 H =C(CH3)N(CH3)2
107
CF3 H =CH-N(C2H5)2
108
CF3 H =C(CH3)N(C2H5)2
109
CF3 H =CH-piperidina
110
CF3 H =CH-morfolina
111
CF3 H =CH-pirrolidina
112
CF3 H H indan-1-ilo
113
CF3 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
114
CF2Cl H H H
115
CF2Cl H H Me
116
CF2Cl H H Et
117
CF2Cl H H Pr
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
118
CF2Cl H H iPr
119
CF2Cl H H cPr
120
CF2Cl H H Bu
121
CF2Cl H H cBu
122
CF2Cl H H tBu
123
CF2Cl H Me Me
124
CF2Cl H Me Et
125
CF2Cl H Me Bu
126
CF2Cl H Me Pr
127
CF2Cl H Me iPr
128
CF2Cl H Et Et
129
CF2Cl H Et Pr
130
CF2Cl H Et iPr
131
CF2Cl H Pr Pr
132
CF2Cl H H cpentilo
133
CF2Cl H H chexilo
134
CF2Cl H H CH2(CH2)3CH3
135
CF2Cl H H CH2(CH2)4CH3
136
CF2Cl H H CH2-cPr
137
CF2Cl H H CH2-CN
138
CF2Cl H H CH2-C(CH3)3
139
CF2Cl H H CH2CF2CF3
140
CF2Cl H H CH2CF3
141
CF2Cl H H CH2(CF2)2CF3
142
CF2Cl H H CH2CH(CH3)CH2CH3
143
CF2Cl H H CH2C(CH3)2CH2F
144
CF2Cl H H CH2CH(CH3)2
145
CF2Cl H H CH2CH(CH2CH3)2
146
CF2Cl H H CH2CH2CH(CH3)2
147
CF2Cl H H CH2CH2C(CH3)3
148
CF2Cl H H CH2CH=CH2
149
CF2Cl H Me CH2CH=CH2
150
CF2Cl H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
151
CF2Cl H H CH2CH=CHCH3
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
152
CF2Cl H H CH2-C(CH3)=CH2
153
CF2Cl H H CH2-C≡CH
154
CF2Cl H Me CH2-C=CH
155
CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH3
156
CF2Cl H H CH(CH3)cPr
157
CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)2CH3
158
CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)4CH3
159
CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)5CH3
160
CF2Cl H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
161
CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
162
CF2Cl H H CH(CH3)C(CH3)3
163
CF2Cl H H CH(CH3)CH(CH3)2
164
CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
165
CF2Cl H H CH(CH2CH3)2
166
CF2Cl H H C(CH3)2CH2CH3
167
CF2Cl H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
168
CF2Cl H H CH2-CH(OMe)2
169
CF2Cl H H CH2-CH(OEt)2
170
CF2Cl H H CH2CH2-OH
171
CF2Cl H H CH2CH2-OMe
172
CF2Cl H Me CH2CH2-OMe
173
CF2Cl H H CH2CH2-OEt
174
CF2Cl H H CH2CH2-SMe
175
CF2Cl H H CH2CH2-CN
176
CF2Cl H H CH2CH2-NMe2
177
CF2Cl H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
178
CF2Cl H H CH(CH3)CH2-OMe
179
CF2Cl H H CH(CH3)CH2-NMe2
180
CF2Cl H H CH2CH2CH2-OMe
181
CF2Cl H H CH2CH2CH2-SMe
182
CF2Cl H H CH2CH2CH2-OEt
183
CF2Cl H H CH2CH2CH2-OiPr
184
CF2Cl H H CH2CH2CH2-OBu
185
CF2Cl H H CH2-COOCH3
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
186
CF2Cl H Me CH2-COOCH3
187
CF2Cl H H CH(CH3)COOMe
188
CF2Cl H H CH(CH3)COOEt
189
CF2Cl H H CH2CH2-COOCH3
190
CF2Cl H H CH(COOCH3)2
191
CF2Cl H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
192
CF2Cl H H CH(COOMe)CH(CH3)2
193
CF2Cl H H O-CH2CH3
194
CF2Cl H H O-CH3
195
CF2Cl H H O-CH2CH=CH2
196
CF2Cl H H O-tBu
197
CF2Cl H H O-Pr
198
CF2Cl H H O-CH2cPr
199
CF2Cl H H O-CH2CH(CH3)2
200
CF2Cl H H O-CH2CF3
201
CF2Cl H H O-CH(CH3)cPr
202
CF2Cl H H O-CH2CH2Cl
203
CF2Cl H H O-CH2C≡CH
204
CF2Cl H H O-CH2C≡CCH3
205
CF2Cl H H O-CH(CH3)C≡CH
206
CF2Cl H H CH2-Ph
207
CF2Cl H Me CH2-Ph
208
CF2Cl H H CH2-piridin-3-ilo
209
CF2Cl H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
210
CF2Cl H H CH(CH3)Ph
211
CF2Cl H H CH2CH2-Ph
212
CF2Cl H H CH2-2-CF3-Ph
213
CF2Cl H H CH2CH2CHPh
214
CF2Cl H morfolin-4-ilo
215
CF2Cl H piperidin-1-ilo
216
CF2Cl H tiazolidin-3-ilo
217
CF2Cl H pirrolidin-1-ilo
218
CF2Cl H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
219
CF2Cl H =CH-N(CH3)2
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
220
CF2Cl H =C(CH3)N(CH3)2
221
CF2Cl H =CH-N(C2H5)2
222
CF2Cl H =C(CH3)N(C2H5)2
223
CF2Cl H =CH-piperidina
224
CF2Cl H =CH-morfolina
225
CF2Cl H =CH-pirrolidina
226
CF2Cl H H indan-1-ilo
227
CF2Cl H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
228
CHF2 H H H
229
CHF2 H H Me
230
CHF2 H H Et
231
CHF2 H H Pr
232
CHF2 H H iPr
233
CHF2 H H cPr
234
CHF2 H H Bu
235
CHF2 H H cBu
236
CHF2 H H tBu
237
CHF2 H Me Me
238
CHF2 H Me Et
239
CHF2 H Me Bu
240
CHF2 H Me Pr
241
CHF2 H Me iPr
242
CHF2 H Et Et
243
CHF2 H Et Pr
244
CHF2 H Et iPr
245
CHF2 H Pr Pr
246
CHF2 H H cpentilo
247
CHF2 H H chexilo
248
CHF2 H H CH2(CH2)3CH3
249
CHF2 H H CH2(CH2)4CH3
250
CHF2 H H CH2-cPr
251
CHF2 H H CH2-CN
252
CHF2 H H CH2-C(CH3)3
253
CHF2 H H CH2CF2CF3
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
254
CHF2 H H CH2CF3
255
CHF2 H H CH2(CF2)2CF3
256
CHF2 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
257
CHF2 H H CH2C(CH3)2CH2F
258
CHF2 H H CH2CH(CH3)2
259
CHF2 H H CH2CH(CH2CH3)2
260
CHF2 H H CH2CH2CH(CH3)2
261
CHF2 H H CH2CH2C(CH3)3
262
CHF2 H H CH2CH=CH2
263
CHF2 H Me CH2CH=CH2
264
CHF2 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
265
CHF2 H H CH2CH=CHCH3
266
CHF2 H H CH2-C(CH3)=CH2
267
CHF2 H H CH2-C=CH
268
CHF2 H Me CH2-C=CH
269
CHF2 H H CH(CH3)CH2CH3
270
CHF2 H H CH(CH3)cPr
271
CHF2 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
272
CHF2 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
273
CHF2 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
274
CHF2 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
275
CHF2 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
276
CHF2 H H CH(CH3)C(CH3)3
277
CHF2 H H CH(CH3)CH(CH3)2
278
CHF2 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
279
CHF2 H H CH(CH2CH3)2
280
CHF2 H H C(CH3)2CH2CH3
281
CHF2 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
282
CHF2 H H CH2-CH(OMe)2
283
CHF2 H H CH2-CH(OEt)2
284
CHF2 H H CH2CH2-OH
285
CHF2 H H CH2CH2-OMe
286
CHF2 H H CH2CH2-OEt
287
CHF2 H H CH2CH2-SMe
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
288
CHF2 H H CH2CH2-CN
289
CHF2 H H CH2CH2-NMe2
290
CHF2 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
291
CHF2 H H CH(CH3)CH2-OMe
292
CHF2 H H CH(CH3)CH2-NMe2
293
CHF2 H H CH2CH2CH2-OMe
294
CHF2 H H CH2CH2CH2-SMe
295
CHF2 H H CH2CH2CH2-OEt
296
CHF2 H H CH2CH2CH2-OiPr
297
CHF2 H H CH2CH2CH2-OBu
298
CHF2 H H CH2-COOCH3
299
CHF2 H Me CH2-COOCH3
300
CHF2 H H CH(CH3)COOMe
301
CHF2 H H CH(CH3)COOEt
302
CHF2 H H CH2CH2-COOCH3
303
CHF2 H H CH(COOCH3)2
304
CHF2 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
305
CHF2 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
306
CHF2 H H O-CH2CH3
307
CHF2 H H O-CH3
308
CHF2 H H O-CH2CH=CH2
309
CHF2 H H O-tBu
310
CHF2 H H O-Pr
311
CHF2 H H O-CH2cPr
312
CHF2 H H O-CH2CH(CH3)2
313
CHF2 H H O-CH2CF3
314
CHF2 H H O-CH(CH3)cPr
315
CHF2 H H O-CH2CH2Cl
316
CHF2 H H O-CH2C≡CH
317
CHF2 H H O-CH2C≡CCH3
318
CHF2 H H O-CH(CH3)C≡CH
319
CHF2 H H CH2-Ph
320
CHF2 H Me CH2-Ph
321
CHF2 H H CH2-piridin-3-ilo
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
322
CHF2 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
323
CHF2 H H CH(CH3)Ph
324
CHF2 H H CH2CH2-Ph
325
CHF2 H H CH2-2-CF3-Ph
326
CHF2 H H CH2CH2CHPh
327
CHF2 H morfolin-4-ilo
328
CHF2 H piperidin-1-ilo
329
CHF2 H tiazolidin-3-ilo
330
CHF2 H pirrolidin-1-ilo
331
CHF2 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
332
CHF2 H =CH-N(CH3)2
333
CHF2 H =C(CH3)N(CH3)2
334
CHF2 H =CH-N(C2H5)2
335
CHF2 H =C(CH3)N(C2H5)2
336
CHF2 H =CH-piperidina
337
CHF2 H =CH-morfolina
338
CHF2 H =CH-pirrolidina
339
CHF2 H H indan-1-ilo
340
CHF2 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
341
CF2CF3 H H H
342
CF2CF3 H H Me
343
CF2CF3 H H Et
344
CF2CF3 H H Pr
345
CF2CF3 H H iPr
346
CF2CF3 H H cPr
347
CF2CF3 H H Bu
348
CF2CF3 H H cBu
349
CF2CF3 H H tBu
350
CF2CF3 H Me Me
351
CF2CF3 H Me Et
352
CF2CF3 H Me Bu
353
CF2CF3 H Me Pr
354
CF2CF3 H Me iPr
355
CF2CF3 H Et Et
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
356
CF2CF3 H Et Pr
357
CF2CF3 H Et iPr
358
CF2CF3 H Pr Pr
359
CF2CF3 H H cpentilo
360
CF2CF3 H H chexilo
361
CF2CF3 H H CH2(CH2)3CH3
362
CF2CF3 H H CH2(CH2)4CH3
363
CF2CF3 H H CH2-cPr
364
CF2CF3 H H CH2-CN
365
CF2CF3 H H CH2-C(CH3)3
366
CF2CF3 H H CH2CF2CF3
367
CF2CF3 H H CH2CF3
368
CF2CF3 H H CH2(CF2)2CF3
369
CF2CF3 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
370
CF2CF3 H H CH2C(CH3)2CH2F
371
CF2CF3 H H CH2CH(CH3)2
372
CF2CF3 H H CH2CH(CH2CH3)2
373
CF2CF3 H H CH2CH2CH(CH3)2
374
CF2CF3 H H CH2CH2C(CH3)3
375
CF2CF3 H H CH2CH=CH2
376
CF2CF3 H Me CH2CH=CH2
377
CF2CF3 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
378
CF2CF3 H H CH2CH=CHCH3
379
CF2CF3 H H CH2-C(CH3)=CH2
380
CF2CF3 H H CH2-C=CH
381
CF2CF3 H Me CH2-C=CH
382
CF2CF3 H H CH(CH3)CH2CH3
383
CF2CF3 H H CH(CH3)cPr
384
CF2CF3 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
385
CF2CF3 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
386
CF2CF3 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
387
CF2CF3 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
388
CF2CF3 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
389
CF2CF3 H H CH(CH3)C(CH3)3
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
390
CF2CF3 H H CH(CH3)CH(CH3)2
391
CF2CF3 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
392
CF2CF3 H H CH(CH2CH3)2
393
CF2CF3 H H C(CH3)2CH2CH3
394
CF2CF3 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
395
CF2CF3 H H CH2-CH(OMe)2
396
CF2CF3 H H CH2-CH(OEt)2
397
CF2CF3 H H CH2CH2-OH
398
CF2CF3 H H CH2CH2-OMe
399
CF2CF3 H Me CH2CH2-OMe
400
CF2CF3 H H CH2CH2-OEt
401
CF2CF3 H H CH2CH2-SMe
402
CF2CF3 H H CH2CH2-CN
403
CF2CF3 H H CH2CH2-NMe2
404
CF2CF3 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
405
CF2CF3 H H CH(CH3)CH2-OMe
406
CF2CF3 H H CH(CH3)CH2-NMe2
407
CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OMe
408
CF2CF3 H H CH2CH2CH2-SMe
409
CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OEt
410
CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OiPr
411
CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OBu
412
CF2CF3 H H CH2-COOCH3
413
CF2CF3 H Me CH2-COOCH3
414
CF2CF3 H H CH(CH3)COOMe
415
CF2CF3 H H CH(CH3)COOEt
416
CF2CF3 H H CH2CH2-COOCH3
417
CF2CF3 H H CH(COOCH3)2
418
CF2CF3 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
419
CF2CF3 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
420
CF2CF3 H H O-CH2CH3
421
CF2CF3 H H O-CH3
422
CF2CF3 H H O-CH2CH=CH2
423
CF2CF3 H H O-tBu
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
424
CF2CF3 H H O-Pr
425
CF2CF3 H H O-CH2cPr
426
CF2CF3 H H O-CH2CH(CH3)2
427
CF2CF3 H H O-CH2CF3
428
CF2CF3 H H O-CH(CH3)cPr
429
CF2CF3 H H O-CH2CH2Cl
430
CF2CF3 H H O-CH2C≡CH
431
CF2CF3 H H O-CH2C≡CCH3
432
CF2CF3 H H O-CH(CH3)C≡CH
433
CF2CF3 H H CH2-Ph
434
CF2CF3 H Me CH2-Ph
435
CF2CF3 H H CH2-piridin-3-ilo
436
CF2CF3 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
437
CF2CF3 H H CH(CH3)Ph
438
CF2CF3 H H CH2CH2-Ph
439
CF2CF3 H H CH2-2-CF3-Ph
440
CF2CF3 H H CH2CH2CHPh
441
CF2CF3 H morfolin-4-ilo
442
CF2CF3 H piperidin-1-ilo
443
CF2CF3 H tiazolidin-3-ilo
444
CF2CF3 H pirrolidin-1-ilo
445
CF2CF3 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
446
CF2CF3 H =CH-N(CH3)2
447
CF2CF3 H =C(CH3)N(CH3)2
448
CF2CF3 H =CH-N(C2H5)2
449
CF2CF3 H =C(CH3)N(C2H5)2
450
CF2CF3 H =CH-piperidina
451
CF2CF3 H =CH-morfolina
452
CF2CF3 H =CH-pirrolidina
453
CF2CF3 H H indan-1-ilo
454
CF2CF3 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
455
CF3 Cl H H
456
CF3 Cl H Me
457
CF3 Cl H Et
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
458
CF3 Cl H Pr
459
CF3 Cl H iPr
460
CF3 Cl H cPr
461
CF3 Cl H Bu
462
CF3 Cl H cBu
463
CF3 Cl H tBu
464
CF3 Cl Me Me
465
CF3 Cl Me Et
466
CF3 Cl Me Bu
467
CF3 Cl Me Pr
468
CF3 Cl Me iPr
469
CF3 Cl Et Et
470
CF3 Cl Et Pr
471
CF3 Cl Et iPr
472
CF3 Cl Pr Pr
473
CF3 Cl H cpentilo
474
CF3 Cl H chexilo
475
CF3 Cl H CH2(CH2)3CH3
476
CF3 Cl H CH2(CH2)4CH3
477
CF3 Cl H CH2-cPr
478
CF3 Cl H CH2-CN
479
CF3 Cl H CH2-C(CH3)3
480
CF3 Cl H CH2CF2CF3
481
CF3 Cl H CH2CF3
482
CF3 Cl H CH2(CF2)2CF3
483
CF3 Cl H CH2CH(CH3)CH2CH3
484
CF3 Cl H CH2C(CH3)2CH2F
485
CF3 Cl H CH2CH(CH3)2
486
CF3 Cl H CH2CH(CH2CH3)2
487
CF3 Cl H CH2CH2CH(CH3)2
488
CF3 Cl H CH2CH2C(CH3)3
489
CF3 Cl H CH2CH=CH2
490
CF3 Cl Me CH2CH=CH2
491
CF3 Cl CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
E08735266
15-06-2015
492
CF3 Cl H CH2CH=CHCH3
493
CF3 Cl H CH2-C(CH3)=CH2
494
CF3 Cl H CH2-C=CH
495
CF3 Cl Me CH2-C=CH
496
CF3 Cl H CH(CH3)CH2CH3
497
CF3 Cl H CH(CH3)cPr
498
CF3 Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
499
CF3 Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
500
CF3 Cl H CH(CH3)(CH2)5CH3
501
CF3 Cl H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
502
CF3 Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
503
CF3 Cl H CH(CH3)C(CH3)3
504
CF3 Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
505
CF3 Cl H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
506
CF3 Cl H CH(CH2CH3)2
507
CF3 Cl H C(CH3)2CH2CH3
508
CF3 Cl H C(CH3)2CH2C(CH3)3
509
CF3 Cl H CH2-CH(OMe)2
510
CF3 Cl H CH2-CH(OEt)2
511
CF3 Cl H CH2CH2-OH
512
CF3 Cl H CH2CH2-OMe
513
CF3 Cl Me CH2CH2-OMe
514
CF3 Cl H CH2CH2-OEt
515
CF3 Cl H CH2CH2-SMe
516
CF3 Cl H CH2CH2-CN
517
CF3 Cl H CH2CH2-NMe2
518
CF3 Cl H CH2CH2-morfolin-4-ilo
519
CF3 Cl H CH(CH3)CH2-OMe
520
CF3 Cl H CH(CH3)CH2-NMe2
521
CF3 Cl H CH2CH2CH2-OMe
522
CF3 Cl H CH2CH2CH2-SMe
523
CF3 Cl H CH2CH2CH2-OEt
524
CF3 Cl H CH2CH2CH2-OiPr
525
CF3 Cl H CH2CH2CH2-OBu
526
CF3 Cl H CH2-COOCH3
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
527
CF3 Cl Me CH2-COOCH3
528
CF3 Cl H CH(CH3)COOMe
529
CF3 Cl H CH(CH3)COOEt
530
CF3 Cl H CH2CH2-COOCH3
531
CF3 Cl H CH(COOCH3)2
532
CF3 Cl H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
533
CF3 Cl H CH(COOMe)CH(CH3)2
534
CF3 Cl H O-CH2CH3
535
CF3 Cl Me O-CH3
536
CF3 Cl H O-CH2CH=CH2
537
CF3 Cl H O-tBu
538
CF3 Cl H O-Pr
539
CF3 Cl H O-CH2cPr
540
CF3 Cl H O-CH2CH(CH3)2
541
CF3 Cl H O-CH2CF3
542
CF3 Cl H O-CH(CH3)cPr
543
CF3 Cl H O-CH2CH2Cl
544
CF3 Cl H O-CH2C≡CH
545
CF3 Cl H O-CH2C≡CCH3
546
CF3 Cl H O-CH(CH3)C≡CH
547
CF3 Cl H CH2-Ph
548
CF3 Cl Me CH2-Ph
549
CF3 Cl H CH2-piridin-3-ilo
550
CF3 Cl H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
551
CF3 Cl H CH(CH3)Ph
552
CF3 Cl H CH2CH2-Ph
553
CF3 Cl H CH2-2-CF3-Ph
554
CF3 Cl H CH2CH2CHPh2
555
CF3 Cl morfolin-4-ilo
556
CF3 Cl piperidin-1-ilo
557
CF3 Cl tiazolidin-3-ilo
558
CF3 Cl pirrolidin-1-ilo
559
CF3 Cl 2-metil-pirrolidin-1-ilo
560
CF3 Cl =CH-N(CH3)2
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
561
CF3 Cl =C(CH3)N(CH3)2
562
CF3 Cl =CH-N(C2H5)2
563
CF3 Cl =C(CH3)N(C2H5)2
564
CF3 Cl =CH-piperidina
565
CF3 Cl =CH-morfolina
566
CF3 Cl =CH-pirrolidina
567
CF3 Cl H indan-1-ilo
568
CF3 Cl H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
569
CF2Cl Cl H H
570
CF2Cl Cl H Me
571
CF2Cl Cl H Et
572
CF2Cl Cl H Pr
573
CF2Cl Cl H iPr
574
CF2Cl Cl H cPr
575
CF2Cl Cl H Bu
576
CF2Cl Cl H cBu
577
CF2Cl Cl H tBu
578
CF2Cl Cl Me Me
579
CF2Cl Cl Me Et
580
CF2Cl Cl Me Bu
581
CF2Cl Cl Me Pr
582
CF2Cl Cl Me iPr
583
CF2Cl Cl Et Et
584
CF2Cl Cl Et Pr
585
CF2Cl Cl Et iPr
586
CF2Cl Cl Pr Pr
587
CF2Cl Cl H cpentilo
588
CF2Cl Cl H chexilo
589
CF2Cl Cl H CH2(CH2)3CH3
590
CF2Cl Cl H CH2(CH2)4CH3
591
CF2Cl Cl H CH2-cPr
592
CF2Cl Cl H CH2-CN
593
CF2Cl Cl H CH2-C(CH3)3
594
CF2Cl Cl H CH2CF2CF3
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
595
CF2Cl Cl H CH2CF3
596
CF2Cl Cl H CH2(CF2)2CF3
597
CF2Cl Cl H CH2CH(CH3)CH2CH3
598
CF2Cl Cl H CH2C(CH3)2CH2F
599
CF2Cl Cl H CH2CH(CH3)2
600
CF2Cl Cl H CH2CH(CH2CH3)2
601
CF2Cl Cl H CH2CH2CH(CH3)2
602
CF2Cl Cl H CH2CH2C(CH3)3
603
CF2Cl Cl H CH2CH=CH2
604
CF2Cl Cl Me CH2CH=CH2
605
CF2Cl Cl CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
606
CF2Cl Cl H CH2CH=CHCH3
607
CF2Cl Cl H CH2-C(CH3)=CH2
608
CF2Cl Cl H CH2-C=CH
609
CF2Cl Cl Me CH2-C=CH
610
CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2CH3
611
CF2Cl Cl H CH(CH3)cPr
612
CF2Cl Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
613
CF2Cl Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
614
CF2Cl Cl H CH(CH3)(CH2)5CH3
615
CF2Cl Cl H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
616
CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
617
CF2Cl Cl H CH(CH3)C(CH3)3
618
CF2Cl Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
619
CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
620
CF2Cl Cl H CH(CH2CH3)2
621
CF2Cl Cl H C(CH3)2CH2CH3
622
CF2Cl Cl H C(CH3)2CH2C(CH3)3
623
CF2Cl Cl H CH2-CH(OMe)2
624
CF2Cl Cl H CH2-CH(OEt)2
625
CF2Cl Cl H CH2CH2-OH
626
CF2Cl Cl H CH2CH2-OMe
627
CF2Cl Cl Me CH2CH2-OMe
628
CF2Cl Cl H CH2CH2-OEt
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
629
CF2Cl Cl H CH2CH2-SMe
630
CF2Cl Cl H CH2CH2-CN
631
CF2Cl Cl H CH2CH2-NMe2
632
CF2Cl Cl H CH2CH2-morfolin-4-ilo
633
CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2-OMe
634
CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2-NMe2
635
CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OMe
636
CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-SMe
637
CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OEt
638
CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OiPr
639
CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OBu
640
CF2Cl Cl H CH2-COOCH3
641
CF2Cl Cl Me CH2-COOCH3
642
CF2Cl Cl H CH(CH3)COOMe
643
CF2Cl Cl H CH(CH3)COOEt
644
CF2Cl Cl H CH2CH2-COOCH3
645
CF2Cl Cl H CH(COOCH3)2
646
CF2Cl Cl H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
647
CF2Cl Cl H CH(COOMe)CH(CH3)2
648
CF2Cl Cl H O-CH2CH3
649
CF2Cl Cl H O-CH3
650
CF2Cl Cl H O-CH2CH=CH2
651
CF2Cl Cl H O-tBu
652
CF2Cl Cl H O-Pr
653
CF2Cl Cl H O-CH2cPr
654
CF2Cl Cl H O-CH2CH(CH3)2
655
CF2Cl Cl H O-CH2CF3
656
CF2Cl Cl H O-CH(CH3)cPr
657
CF2Cl Cl H O-CH2CH2Cl
658
CF2Cl Cl H O-CH2C≡CH
659
CF2Cl Cl H O-CH2C≡CCH3
660
CF2Cl Cl H O-CH(CH3)C≡CH
661
CF2Cl Cl H CH2-Ph
662
CF2Cl Cl Me CH2-Ph
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
663
CF2Cl Cl H CH2-piridin-3-ilo
664
CF2Cl Cl H CH2-6-Cl-pridin-3-ilo
665
CF2Cl Cl H CH(CH3)Ph
666
CF2Cl Cl H CH2CH2-Ph
667
CF2Cl Cl H CH2-2-CF3-Ph
668
CF2Cl Cl H CH2CH2CHPh
669
CF2Cl Cl morfolin-4-ilo
670
CF2Cl Cl piperidin-1-ilo
671
CF2Cl Cl tiazolidin-3-ilo
672
CF2Cl Cl pirrolidin-1-ilo
673
CF2Cl Cl 2-metil-pirrolidin-1-ilo
674
CF2Cl Cl =CH-N(CH3)2
675
CF2Cl Cl =C(CH3)N(CH3)2
676
CF2Cl Cl =CH-N(C2H5)2
677
CF2Cl Cl =C(CH3)N(C2H5)2
678
CF2Cl Cl =CH-piperidina
679
CF2Cl Cl =CH-morfolina
680
CF2Cl Cl =CH-pirrolidina
681
CF2Cl Cl H indan-1-ilo
682
CF2Cl Cl H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
683
CHF2 Cl H H
684
CHF2 Cl H Me
685
CHF2 Cl H Et
686
CHF2 Cl H Pr
687
CHF2 Cl H iPr
688
CHF2 Cl H cPr
689
CHF2 Cl H Bu
690
CHF2 Cl H cBu
691
CHF2 Cl H tBu
692
CHF2 Cl Me Me
693
CHF2 Cl Me Et
694
CHF2 Cl Me Bu
695
CHF2 Cl Me Pr
696
CHF2 Cl Me iPr
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
697
CHF2 Cl Et Et
698
CHF2 Cl Et Pr
699
CHF2 Cl Et iPr
700
CHF2 Cl Pr Pr
701
CHF2 Cl H cpentilo
702
CHF2 Cl H chexilo
703
CHF2 Cl H CH2(CH2)3CH3
704
CHF2 Cl H CH2(CH2)4CH3
705
CHF2 Cl H CH2-cPr
706
CHF2 Cl H CH2-CN
707
CHF2 Cl H CH2-C(CH3)3
708
CHF2 Cl H CH2CF2CF3
709
CHF2 Cl H CH2CF3
710
CHF2 Cl H CH2(CF2)2CF3
711
CHF2 Cl H CH2CH(CH3)CH2CH3
712
CHF2 Cl H CH2C(CH3)2CH2F
713
CHF2 Cl H CH2CH(CH3)2
714
CHF2 Cl H CH2CH(CH2CH3)2
715
CHF2 Cl H CH2CH2CH(CH3)2
716
CHF2 Cl H CH2CH2C(CH3)3
717
CHF2 Cl H CH2CH=CH2
718
CHF2 Cl Me CH2CH=CH2
719
CHF2 Cl CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
720
CHF2 Cl H CH2CH=CHCH3
721
CHF2 Cl H CH2-C(CH3)=CH2
722
CHF2 Cl H CH2-C≡CH
723
CHF2 Cl Me CH2-C≡CH
724
CHF2 Cl H CH(CH3)CH2CH3
725
CHF2 Cl H CH(CH3)cPr
726
CHF2 Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
727
CHF2 Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
728
CHF2 Cl H CH(CH3)(CH2)5CH3
729
CHF2 Cl H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
730
CHF2 Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
731
CHF2 Cl H CH(CH3)C(CH3)3
732
CHF2 Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
733
CHF2 Cl H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
734
CHF2 Cl H CH(CH2CH3)2
735
CHF2 Cl H C(CH3)2CH2CH3
736
CHF2 Cl H C(CH3)2CH2C(CH3)3
737
CHF2 Cl H CH2-CH(OMe)2
738
CHF2 Cl H CH2-CH(OEt)2
739
CHF2 Cl H CH2CH2-OH
740
CHF2 Cl H CH2CH2-OMe
741
CHF2 Cl Me CH2CH2-OMe
742
CHF2 Cl H CH2CH2-OEt
743
CHF2 Cl H CH2CH2-SMe
744
CHF2 Cl H CH2CH2-CN
745
CHF2 Cl H CH2CH2-NMe2
746
CHF2 Cl H CH2CH2-morfolin-4-ilo
747
CHF2 Cl H CH(CH3)CH2-OMe
748
CHF2 Cl H CH(CH3)CH2-NMe2
749
CHF2 Cl H CH2CH2CH2-OMe
750
CHF2 Cl H CH2CH2CH2-SMe
751
CHF2 Cl H CH2CH2CH2-OEt
752
CHF2 Cl H CH2CH2CH2-OiPr
753
CHF2 Cl H CH2CH2CH2-OBu
754
CHF2 Cl H CH2-COOCH3
755
CHF2 Cl Me CH2-COOCH3
756
CHF2 Cl H CH(CH3)COOMe
757
CHF2 Cl H CH(CH3)COOEt
758
CHF2 Cl H CH2CH2-COOCH3
759
CHF2 Cl H CH(COOCH3)2
760
CHF2 Cl H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
761
CHF2 Cl H CH(COOMe)CH(CH3)2
762
CHF2 Cl H O-CH2CH3
763
CHF2 Cl H O-CH3
764
CHF2 Cl H O-CH2CH=CH2
E08735266
15-06-2015
Ej.
R1 R2 R3 R4
765
CHF2 Cl H O-tBu
766
CHF2 Cl H O-Pr
767
CHF2 Cl H O-CH2cPr
768
CHF2 Cl H O-CH2CH(CH3)2
769
CHF2 Cl H O-CH2CF3
770
CHF2 Cl H O-CH(CH3)cPr
771
CHF2 Cl H O-CH2CH2Cl
772
CHF2 Cl H O-CH2C≡CH
773
CHF2 Cl H O-CH2C≡CCH3
774
CHF2 Cl H O-CH(CH3)C≡CH
775
CHF2 Cl H CH2-Ph
776
CHF2 Cl Me CH2-Ph
777
CHF2 Cl H CH2-piridin-3-ilo
778
CHF2 Cl H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
779
CHF2 Cl H CH(CH3)Ph
780
CHF2 Cl H CH2CH2-Ph
781
CHF2 Cl H CH2-2-CF3-Ph
782
CHF2 Cl H CH2CH2CHPh
783
CHF2 Cl morfolin-4-ilo
784
CHF2 Cl piperidin-1-ilo
785
CHF2 Cl tiazolidin-3-ilo
786
CHF2 Cl pirrolidin-1-ilo
787
CHF2 Cl 2-metil-pirrolidin-1-ilo
788
CHF2 Cl =CH-N(CH3)2
789
CHF2 Cl =C(CH3)N(CH3)2
790
CHF2 Cl =CH-N(C2H5)2
791
CHF2 Cl =C(CH3)N(C2H5)2
792
CHF2 Cl =CH-piperidina
793
CHF2 Cl =CH-morfolina
794
CHF2 Cl =CH-pirrolidina
795
CHF2 Cl H indan-1-ilo
796
CHF2 Cl H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
797
CF2CF3 Cl H H
798
CF2CF3 Cl H Me
Ej.
R1 R2 R3 R4
799
CF2CF3 Cl H Et
800
CF2CF3 Cl H Pr
801
CF2CF3 Cl H iPr
802
CF2CF3 Cl H cPr
803
CF2CF3 Cl H Bu
804
CF2CF3 Cl H cBu
805
CF2CF3 Cl H tBu
806
CF2CF3 Cl Me Me
807
CF2CF3 Cl Me Et
808
CF2CF3 Cl Me Bu
809
CF2CF3 Cl Me Pr
810
CF2CF3 Cl Me iPr
811
CF2CF3 Cl Et Et
812
CF2CF3 Cl Et Pr
813
CF2CF3 Cl Et iPr
814
CF2CF3 Cl Pr Pr
815
CF2CF3 Cl H cpentilo
816
CF2CF3 Cl H chexilo
817
CF2CF3 Cl H CH2(CH2)3CH3
818
CF2CF3 Cl H CH2(CH2)4CH3
819
CF2CF3 Cl H CH2-cPr
820
CF2CF3 Cl H CH2-CN
821
CF2CF3 Cl H CH2-C(CH3)3
822
CF2CF3 Cl H CH2CF2CF3
823
CF2CF3 Cl H CH2CF3
824
CF2CF3 Cl H CH2(CF2)2CF3
825
CF2CF3 Cl H CH2CH(CH3)CH2CH3
826
CF2CF3 Cl H CH2C(CH3)2CH2F
827
CF2CF3 Cl H CH2CH(CH3)2
828
CF2CF3 Cl H CH2CH(CH2CH3)2
829
CF2CF3 Cl H CH2CH2CH(CH3)2
830
CF2CF3 Cl H CH2CH2C(CH3)3
831
CF2CF3 Cl H CH2CH=CH2
832
CF2CF3 Cl Me CH2CH=CH2
Ej.
R1 R2 R3 R4
833
CF2CF3 Cl CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
834
CF2CF3 Cl H CH2CH=CHCH3
835
CF2CF3 Cl H CH2-C(CH3)=CH2
836
CF2CF3 Cl H CH2-C=CH
837
CF2CF3 Cl Me CH2-C=CH
838
CF2CF3 Cl H CH(CH3)CH2CH3
839
CF2CF3 Cl H CH(CH3)cPr
840
CF2CF3 Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
841
CF2CF3 Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
842
CF2CF3 Cl H CH(CH3)(CH2)5CH3
843
CF2CF3 Cl H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
844
CF2CF3 Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
845
CF2CF3 Cl H CH(CH3)C(CH3)3
846
CF2CF3 Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
847
CF2CF3 Cl H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
848
CF2CF3 Cl H CH(CH2CH3)2
849
CF2CF3 Cl H C(CH3)2CH2CH3
850
CF2CF3 Cl H C(CH3)2CH2C(CH3)3
851
CF2CF3 Cl H CH2-CH(OMe)2
852
CF2CF3 Cl H CH2-CH(OEt)2
853
CF2CF3 Cl H CH2CH2-OH
854
CF2CF3 Cl H CH2CH2-OMe
855
CF2CF3 Cl Me CH2CH2-OMe
856
CF2CF3 Cl H CH2CH2-OEt
857
CF2CF3 Cl H CH2CH2-SMe
858
CF2CF3 Cl H CH2CH2-CN
859
CF2CF3 Cl H CH2CH2-NMe2
860
CF2CF3 Cl H CH2CH2-morfolin-4-ilo
861
CF2CF3 Cl H CH(CH3)CH2-OMe
862
CF2CF3 Cl H CH(CH3)CH2-NMe2
863
CF2CF3 Cl H CH2CH2CH2-OMe
864
CF2CF3 Cl H CH2CH2CH2-SMe
865
CF2CF3 Cl H CH2CH2CH2-OEt
866
CF2CF3 Cl H CH2CH2CH2-OiPr
Ej.
R1 R2 R3 R4
867
CF2CF3 Cl H CH2CH2CH2-OBu
868
CF2CF3 Cl H CH2-COOCH3
869
CF2CF3 Cl Me CH2-COOCH3
870
CF2CF3 Cl H CH2CH2-COOCH3
871
CF2CF3 Cl H CH(COOCH3)2
872
CF2CF3 Cl H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
873
CF2CF3 Cl H CH(COOMe)CH(CH3)2
874
CF2CF3 Cl H O-CH2CH3
875
CF2CF3 Cl H O-CH3
876
CF2CF3 Cl H O-CH2CH=CH2
877
CF2CF3 Cl H O-tBu
878
CF2CF3 Cl H O-Pr
879
CF2CF3 Cl H O-CH2cPr
880
CF2CF3 Cl H O-CH2CH(CH3)2
881
CF2CF3 Cl H O-CH2CF3
882
CF2CF3 Cl H O-CH(CH3)cPr
883
CF2CF3 Cl H O-CH2CH2Cl
884
CF2CF3 Cl H O-CH2C≡CH
885
CF2CF3 Cl H O-CH2C≡CCH3
886
CF2CF3 Cl H O-CH(CH3)C≡CH
887
CF2CF3 Cl H CH2-Ph
888
CF2CF3 Cl Me CH2-Ph
889
CF2CF3 Cl H CH2-piridin-3-ilo
890
CF2CF3 Cl H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
891
CF2CF3 Cl H CH(CH3)Ph
892
CF2CF3 Cl H CH2CH2-Ph
893
CF2CF3 Cl H CH2-2-CF3-Ph
894
CF2CF3 Cl H CH2CH2CHPh
895
CF2CF3 Cl morfolin-4-ilo
896
CF2CF3 Cl piperidin-1-ilo
897
CF2CF3 Cl tiazolidin-3-ilo
898
CF2CF3 Cl pirrolidin-1-ilo
899
CF2CF3 Cl 2-metilo-pirrolidin-1-ilo
900
CF2CF3 Cl =CH-N(CH3)2
Ej.
R1 R2 R3 R4
901
CF2CF3 Cl =C(CH3)N(CH3)2
902
CF2CF3 Cl =CH-N(C2H5)2
903
CF2CF3 Cl =C(CH3)N(C2H5)2
904
CF2CF3 Cl =CH-piperidina
905
CF2CF3 Cl =CH-morfolina
906
CF2CF3 Cl =CH-pirrolidina
907
CF2CF3 Cl H indan-1-ilo
908
CF2CF3 Cl H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
909
CF3 Br H H
910
CF3 Br H Me
911
CF3 Br H Et
912
CF3 Br H Pr
913
CF3 Br H iPr
914
CF3 Br H cPr
915
CF3 Br H Bu
916
CF3 Br H cBu
917
CF3 Br H tBu
918
CF3 Br Me Me
919
CF3 Br Me Et
920
CF3 Br Me Bu
921
CF3 Br Me Pr
922
CF3 Br Me iPr
923
CF3 Br Et Et
924
CF3 Br Et Pr
925
CF3 Br Et iPr
926
CF3 Br Pr Pr
927
CF3 Br H cpentilo
928
CF3 Br H chexilo
929
CF3 Br H CH2(CH2)3CH3
930
CF3 Br H CH2(CH2)4CH3
931
CF3 Br H CH2-cPr
932
CF3 Br H CH2-CN
933
CF3 Br H CH2-C(CH3)3
934
CF3 Br H CH2CF2CF3
Ej.
R1 R2 R3 R4
935
CF3 Br H CH2CF3
936
CF3 Br H CH2(CF2)2CF3
937
CF3 Br H CH2CH(CH3)CH2CH3
938
CF3 Br H CH2C(CH3)2CH2F
939
CF3 Br H CH2CH(CH3)2
940
CF3 Br H CH2CH(CH2CH3)2
941
CF3 Br H CH2CH2CH(CH3)2
942
CF3 Br H CH2CH2C(CH3)3
943
CF3 Br H CH2CH=CH2
944
CF3 Br Me CH2CH=CH2
945
CF3 Br CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
946
CF3 Br H CH2CH=CHCH3
947
CF3 Br H CH2-C(CH3)=CH2
948
CF3 Br H CH2-C≡CH
949
CF3 Br Me CH2-C≡CH
950
CF3 Br H CH(CH3)CH2CH3
951
CF3 Br H CH(CH3)cPr
952
CF3 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
953
CF3 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
954
CF3 Br H CH(CH3)(CH2)5CH3
955
CF3 Br H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
956
CF3 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
957
CF3 Br H CH(CH3)C(CH3)3
958
CF3 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
959
CF3 Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
960
CF3 Br H CH(CH2CH3)2
961
CF3 Br H C(CH3)2CH2CH3
962
CF3 Br H C(CH3)2CH2C(CH3)3
963
CF3 Br H CH2-CH(OMe)2
964
CF3 Br H CH2-CH(OEt)2
965
CF3 Br H CH2CH2-OH
966
CF3 Br H CH2CH2-OMe
967
CF3 Br Me CH2CH2-OMe
968
CF3 Br H CH2CH2-OEt
Ej.
R1 R2 R3 R4
969
CF3 Br H CH2CH2-SMe
970
CF3 Br H CH2CH2-CN
971
CF3 Br H CH2CH2-NMe2
972
CF3 Br H CH2CH2-morfolin-4-ilo
973
CF3 Br H CH(CH3)CH2-OMe
974
CF3 Br H CH(CH3)CH2-NMe2
975
CF3 Br H CH2CH2CH2-OMe
976
CF3 Br H CH2CH2CH2-SMe
977
CF3 Br H CH2CH2CH2-OEt
978
CF3 Br H CH2CH2CH2-OiPr
979
CF3 Br H CH2CH2CH2-OBu
980
CF3 Br H CH2-COOCH3
981
CF3 Br Me CH2-COOCH3
982
CF3 Br H CH(CH3)COOMe
983
CF3 Br H CH(CH3)COOEt
984
CF3 Br H CH2CH2-COOCH3
985
CF3 Br H CH(COOCH3)2
986
CF3 Br H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
987
CF3 Br H CH(COOMe)CH(CH3)2
988
CF3 Br H O-CH2CH3
989
CF3 Br Me O-CH3
990
CF3 Br H O-CH2CH=CH2
991
CF3 Br H O-tBu
992
CF3 Br H O-Pr
993
CF3 Br H O-CH2cPr
994
CF3 Br H O-CH2CH(CH3)2
995
CF3 Br H O-CH2CF3
996
CF3 Br H O-CH(CH3)cPr
997
CF3 Br H O-CH2CH2Cl
998
CF3 Br H O-CH2C≡CH
999
CF3 Br H O-CH2C≡CCH3
1000
CF3 Br H O-CH(CH3)C≡CH
1001
CF3 Br H CH2-Ph
1002
CF3 Br Me CH2-Ph
Ej.
R1 R2 R3 R4
1003
CF3 Br H CH2-piridin-3-ilo
1004
CF3 Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1005
CF3 Br H CH(CH3)Ph
1006
CF3 Br H CH2CH2-Ph
1007
CF3 Br H CH2-2-CF3-Ph
1008
CF3 Br H CH2CH2CHPh2
1009
CF3 Br morfolin-4-ilo
1010
CF3 Br piperidin-1-ilo
1011
CF3 Br tiazolidin-3-ilo
1012
CF3 Br pirrolidin-1-ilo
1013
CF3 Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
1014
CF3 Br =CH-N(CH3)2
1015
CF3 Br =C(CH3)N(CH3)2
1016
CF3 Br =CH-N(C2H5)2
1017
CF3 Br =C(CH3)N(C2H5)2
1018
CF3 Br =CH-piperidina
1019
CF3 Br =CH-morfolina
1020
CF3 Br =CH-pirrolidina
1021
CF3 Br H indan-1-ilo
1022
CF3 Br H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
1023
CF2Cl Br H H
1024
CF2Cl Br H Me
1025
CF2Cl Br H Et
1026
CF2Cl Br H Pr
1027
CF2Cl Br H iPr
1028
CF2Cl Br H cPr
1029
CF2Cl Br H Bu
1030
CF2Cl Br H cBu
1031
CF2Cl Br H tBu
1032
CF2Cl Br Me Me
1033
CF2Cl Br Me Et
1034
CF2Cl Br Me Bu
1035
CF2Cl Br Me Pr
1036
CF2Cl Br Me iPr
Ej.
R1 R2 R3 R4
1037
CF2Cl Br Et Et
1038
CF2Cl Br Et Pr
1039
CF2Cl Br Et iPr
1040
CF2Cl Br Pr Pr
1041
CF2Cl Br H cpentilo
1042
CF2Cl Br H chexilo
1043
CF2Cl Br H CH2(CH2)3CH3
1044
CF2Cl Br H CH2(CH2)4CH3
1045
CF2Cl Br H CH2-cPr
1046
CF2Cl Br H CH2-CN
1047
CF2Cl Br H CH2-C(CH3)3
1048
CF2Cl Br H CH2CF2CF3
1049
CF2Cl Br H CH2CF3
1050
CF2Cl Br H CH2(CF2)2CF3
1051
CF2Cl Br H CH2CH(CH3)CH2CH3
1052
CF2Cl Br H CH2C(CH3)2CH2F
1053
CF2Cl Br H CH2CH(CH3)2
1054
CF2Cl Br H CH2CH(CH2CH3)2
1055
CF2Cl Br H CH2CH2CH(CH3)2
1056
CF2Cl Br H CH2CH2C(CH3)3
1057
CF2Cl Br H CH2CH=CH2
1058
CF2Cl Br Me CH2CH=CH2
1059
CF2Cl Br CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
1060
CF2Cl Br H CH2CH=CHCH3
1061
CF2Cl Br H CH2-C(CH3)=CH2
1062
CF2Cl Br H CH2-C≡CH
1063
CF2Cl Br Me CH2-C=CH
1064
CF2Cl Br H CH(CH3)CH2CH3
1065
CF2Cl Br H CH(CH3)cPr
1066
CF2Cl Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
1067
CF2Cl Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
1068
CF2Cl Br H CH(CH3)(CH2)5CH3
1069
CF2Cl Br H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1070
CF2Cl Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
Ej.
R1 R2 R3 R4
1071
CF2Cl Br H CH(CH3)C(CH3)3
1072
CF2Cl Br H CH(CH3)CH(CH3)2
1073
CF2Cl Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1074
CF2Cl Br H CH(CH2CH3)2
1075
CF2Cl Br H C(CH3)2CH2CH3
1076
CF2Cl Br H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1077
CF2Cl Br H CH2-CH(OMe)2
1078
CF2Cl Br H CH2-CH(OEt)2
1079
CF2Cl Br H CH2CH2-OH
1080
CF2Cl Br H CH2CH2-OMe
1081
CF2Cl Br Me CH2CH2-OMe
1082
CF2Cl Br H CH2CH2-OEt
1083
CF2Cl Br H CH2CH2-SMe
1084
CF2Cl Br H CH2CH2-CN
1085
CF2Cl Br H CH2CH2-NMe2
1086
CF2Cl Br H CH2CH2-morfolin-4-ilo
1087
CF2Cl Br H CH(CH3)CH2-OMe
1088
CF2Cl Br H CH(CH3)CH2-NMe2
1089
CF2Cl Br H CH2CH2CH2-OMe
1090
CF2Cl Br H CH2CH2CH2-SMe
1091
CF2Cl Br H CH2CH2CH2-OEt
1092
CF2Cl Br H CH2CH2CH2-OiPr
1093
CF2Cl Br H CH2CH2CH2-OBu
1094
CF2Cl Br H CH2-COOCH3
1095
CF2Cl Br Me CH2-COOCH3
1096
CF2Cl Br H CH(CH3)COOMe
1097
CF2Cl Br H CH(CH3)COOEt
1098
CF2Cl Br H CH2CH2-COOCH3
1099
CF2Cl Br H CH(COOCH3)2
1100
CF2Cl Br H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
1101
CF2Cl Br H CH(COOMe)CH(CH3)2
1102
CF2Cl Br H O-CH2CH3
1103
CF2Cl Br Me O-CH3
1104
CF2Cl Br H O-CH2CH=CH2
Ej.
R1 R2 R3 R4
1105
CF2Cl Br H O-tBu
1106
CF2Cl Br H O-Pr
1107
CF2Cl Br H O-CH2cPr
1108
CF2Cl Br H O-CH2CH(CH3)2
1109
CF2Cl Br H O-CH2CF3
1110
CF2Cl Br H O-CH(CH3)cPr
1111
CF2Cl Br H O-CH2CH2Cl
1112
CF2Cl Br H O-CH2C≡CH
1113
CF2Cl Br H O-CH2C≡CCH3
1114
CF2Cl Br H O-CH(CH3)C≡CH
1115
CF2Cl Br H CH2-Ph
1116
CF2Cl Br Me CH2-Ph
1117
CF2Cl Br H CH2-piridin-3-ilo
1118
CF2Cl Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1119
CF2Cl Br H CH(CH3)Ph
1120
CF2Cl Br H CH2CH2-Ph
1121
CF2Cl Br H CH2-2-CF3-Ph
1122
CF2Cl Br H CH2CH2CHPh2
1123
CF2Cl Br morfolin-4-ilo
1124
CF2Cl Br piperidin-1-ilo
1125
CF2Cl Br tiazolidin-3-ilo
1126
CF2Cl Br pirrolidin-1-ilo
1127
CF2Cl Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
1128
CF2Cl Br =CH-N(CH3)2
1129
CF2Cl Br =C(CH3)N(CH3)2
1130
CF2Cl Br =CH-N(C2H5)2
1131
CF2Cl Br =C(CH3)N(C2H5)2
1132
CF2Cl Br =CH-piperidina
1133
CF2Cl Br =CH-morfolina
1134
CF2Cl Br =CH-pirrolidina
1135
CF2Cl Br H indan-1-ilo
1136
CF2Cl Br H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
1137
CHF2 Br H H
1138
CHF2 Br H Me
Ej.
R1 R2 R3 R4
1139
CHF2 Br H Et
1140
CHF2 Br H Pr
1141
CHF2 Br H iPr
1142
CHF2 Br H cPr
1143
CHF2 Br H Bu
1144
CHF2 Br H cBu
1145
CHF2 Br H tBu
1146
CHF2 Br Me Me
1147
CHF2 Br Me Et
1148
CHF2 Br Me Bu
1149
CHF2 Br Me Pr
1150
CHF2 Br Me iPr
1151
CHF2 Br Et Et
1152
CHF2 Br Et Pr
1153
CHF2 Br Et iPr
1154
CHF2 Br Pr Pr
1155
CHF2 Br H cpentilo
1156
CHF2 Br H chexilo
1157
CHF2 Br H CH2(CH2)3CH3
1158
CHF2 Br H CH2(CH2)4CH3
1159
CHF2 Br H CH2-cPr
1160
CHF2 Br H CH2-CN
1161
CHF2 Br H CH2-C(CH3)3
1162
CHF2 Br H CH2CF2CF3
1163
CHF2 Br H CH2CF3
1164
CHF2 Br H CH2(CF2)2CF3
1165
CHF2 Br H CH2CH(CH3)CH2CH3
1166
CHF2 Br H CH2C(CH3)2CH2F
1167
CHF2 Br H CH2CH(CH3)2
1168
CHF2 Br H CH2CH(CH2CH3)2
1169
CHF2 Br H CH2CH2CH(CH3)2
1170
CHF2 Br H CH2CH2C(CH3)3
1171
CHF2 Br H CH2CH=CH2
1172
CHF2 Br Me CH2CH=CH2
Ej.
R1 R2 R3 R4
1173
CHF2 Br CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
1174
CHF2 Br H CH2CH=CHCH3
1175
CHF2 Br H CH2-C(CH3)=CH2
1176
CHF2 Br H CH2-C≡CH
1177
CHF2 Br Me CH2-C≡CH
1178
CHF2 Br H CH(CH3)CH2CH3
1179
CHF2 Br H CH(CH3)cPr
1180
CHF2 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
1181
CHF2 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
1182
CHF2 Br H CH(CH3)(CH2)5CH3
1183
CHF2 Br H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1184
CHF2 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1185
CHF2 Br H CH(CH3)C(CH3)3
1186
CHF2 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
1187
CHF2 Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1188
CHF2 Br H CH(CH2CH3)2
1189
CHF2 Br H C(CH3)2CH2CH3
1190
CHF2 Br H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1191
CHF2 Br H CH2-CH(OMe)2
1192
CHF2 Br H CH2-CH(OEt)2
1193
CHF2 Br H CH2CH2-OH
1194
CHF2 Br H CH2CH2-OMe
1195
CHF2 Br Me CH2CH2-OMe
1196
CHF2 Br H CH2CH2-OEt
1197
CHF2 Br H CH2CH2-SMe
1198
CHF2 Br H CH2CH2-CN
1199
CHF2 Br H CH2CH2-NMe2
1200
CHF2 Br H CH2CH2-morfolin-4-ilo
1201
CHF2 Br H CH(CH3)CH2-OMe
1202
CHF2 Br H CH(CH3)CH2-NMe2
1203
CHF2 Br H CH2CH2CH2-OMe
1204
CHF2 Br H CH2CH2CH2-SMe
1205
CHF2 Br H CH2CH2CH2-OEt
1206
CHF2 Br H CH2CH2CH2-OiPr
Ej.
R1 R2 R3 R4
1207
CHF2 Br H CH2CH2CH2-OBu
1208
CHF2 Br H CH2-COOCH3
1209
CHF2 Br Me CH2-COOCH3
1210
CHF2 Br H CH(CH3)COOMe
1211
CHF2 Br H CH(CH3)COOEt
1212
CHF2 Br H CH2CH2-COOCH3
1213
CHF2 Br H CH(COOCH3)2
1214
CHF2 Br H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
1215
CHF2 Br H CH(COOMe)CH(CH3)2
1216
CHF2 Br H O-CH2CH3
1217
CHF2 Br Me O-CH3
1218
CHF2 Br H O-CH2CH=CH2
1219
CHF2 Br H O-tBu
1220
CHF2 Br H O-Pr
1221
CHF2 Br H O-CH2cPr
1222
CHF2 Br H O-CH2CH(CH3)2
1223
CHF2 Br H O-CH2CF3
1224
CHF2 Br H O-CH(CH3)cPr
1225
CHF2 Br H O-CH2CH2Cl
1226
CHF2 Br H O-CH2C≡CH
1227
CHF2 Br H O-CH2C≡CCH3
1228
CHF2 Br H O-CH(CH3)C≡CH
1229
CHF2 Br H CH2-Ph
1230
CHF2 Br Me CH2-Ph
1231
CHF2 Br H CH2-piridin-3-ilo
1232
CHF2 Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1233
CHF2 Br H CH(CH3)Ph
1234
CHF2 Br H CH2CH2-Ph
1235
CHF2 Br H CH2-2-CF3-Ph
1236
CHF2 Br H CH2CH2CHPh2
1237
CHF2 Br morfolin-4-ilo
1238
CHF2 Br piperidin-1-ilo
1239
CHF2 Br tiazolidin-3-ilo
1240
CHF2 Br pirrolidin-1-ilo
Ej.
R1 R2 R3 R4
1241
CHF2 Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
1242
CHF2 Br =CH-N(CH3)2
1243
CHF2 Br =C(CH3)N(CH3)2
1244
CHF2 Br =CH-N(C2H5)2
1245
CHF2 Br =C(CH3)N(C2H5)2
1246
CHF2 Br =CH-piperidina
1247
CHF2 Br =CH-morfolina
1248
CHF2 Br =CH-pirrolidina
1249
CHF2 Br H indan-1-ilo
1250
CHF2 Br H tetrahidrofuran-2-ilmetil
1251
CF2CF3 Br H H
1252
CF2CF3 Br H Me
1253
CF2CF3 Br H Et
1254
CF2CF3 Br H Pr
1255
CF2CF3 Br H iPr
1256
CF2CF3 Br H cPr
1257
CF2CF3 Br H Bu
1258
CF2CF3 Br H cBu
1259
CF2CF3 Br H tBu
1260
CF2CF3 Br Me Me
1261
CF2CF3 Br Me Et
1262
CF2CF3 Br Me Bu
1263
CF2CF3 Br Me Pr
1264
CF2CF3 Br Me iPr
1265
CF2CF3 Br Et Et
1266
CF2CF3 Br Et Pr
1267
CF2CF3 Br Et iPr
1268
CF2CF3 Br Pr Pr
1269
CF2CF3 Br H cpentilo
1270
CF2CF3 Br H chexilo
1271
CF2CF3 Br H CH2(CH2)3CH3
1272
CF2CF3 Br H CH2(CH2)4CH3
1273
CF2CF3 Br H CH2-cPr
1274
CF2CF3 Br H CH2-CN
Ej.
R1 R2 R3 R4
1275
CF2CF3 Br H CH2-C(CH3)3
1276
CF2CF3 Br H CH2CF2CF3
1277
CF2CF3 Br H CH2CF3
1278
CF2CF3 Br H CH2(CF2)2CF3
1279
CF2CF3 Br H CH2CH(CH3)CH2CH3
1280
CF2CF3 Br H CH2C(CH3)2CH2F
1281
CF2CF3 Br H CH2CH(CH3)2
1282
CF2CF3 Br H CH2CH(CH2CH3)2
1283
CF2CF3 Br H CH2CH2CH(CH3)2
1284
CF2CF3 Br H CH2CH2C(CH3)3
1285
CF2CF3 Br H CH2CH=CH2
1286
CF2CF3 Br Me CH2CH=CH2
1287
CF2CF3 Br CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
1288
CF2CF3 Br H CH2CH=CHCH3
1289
CF2CF3 Br H CH2-C(CH3)=CH2
1290
CF2CF3 Br H CH2-C≡CH
1291
CF2CF3 Br Me CH2-C≡CH
1292
CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2CH3
1293
CF2CF3 Br H CH(CH3)cPr
1294
CF2CF3 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
1295
CF2CF3 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
1296
CF2CF3 Br H CH(CH3)(CH2)5CH3
1297
CF2CF3 Br H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1298
CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1299
CF2CF3 Br H CH(CH3)C(CH3)3
1300
CF2CF3 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
1301
CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1302
CF2CF3 Br H CH(CH2CH3)2
1303
CF2CF3 Br H C(CH3)2CH2CH3
1304
CF2CF3 Br H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1305
CF2CF3 Br H CH2-CH(OMe)2
1306
CF2CF3 Br H CH2-CH(OEt)2
1307
CF2CF3 Br H CH2CH2-OH
1308
CF2CF3 Br H CH2CH2-OMe
Ej.
R1 R2 R3 R4
1309
CF2CF3 Br Me CH2CH2-OMe
1310
CF2CF3 Br H CH2CH2-OEt
1311
CF2CF3 Br H CH2CH2-SMe
1312
CF2CF3 Br H CH2CH2-CN
1313
CF2CF3 Br H CH2CH2-NMe2
1314
CF2CF3 Br H CH2CH2-morfolin-4-ilo
1315
CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2-OMe
1316
CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2-NMe2
1317
CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OMe
1318
CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-SMe
1319
CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OEt
1320
CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OiPr
1321
CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OBu
1322
CF2CF3 Br H CH2-COOCH3
1323
CF2CF3 Br Me CH2-COOCH3
1324
CF2CF3 Br H CH(CH3)COOMe
1325
CF2CF3 Br H CH(CH3)COOEt
1326
CF2CF3 Br H CH2CH2-COOCH3
1327
CF2CF3 Br H CH(COOCH3)2
1328
CF2CF3 Br H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
1329
CF2CF3 Br H CH(COOMe)CH(CH3)2
1330
CF2CF3 Br H O-CH2CH3
1331
CF2CF3 Br Me O-CH3
1332
CF2CF3 Br H O-CH2CH=CH2
1333
CF2CF3 Br H O-tBu
1334
CF2CF3 Br H O-Pr
1335
CF2CF3 Br H O-CH2cPr
1336
CF2CF3 Br H O-CH2CH(CH3)2
1337
CF2CF3 Br H O-CH2CF3
1338
CF2CF3 Br H O-CH(CH3)cPr
1339
CF2CF3 Br H O-CH2CH2Cl
1340
CF2CF3 Br H O-CH2C≡CH
1341
CF2CF3 Br H O-CH2C≡CCH3
1342
CF2CF3 Br H O-CH(CH3)C≡CH
Ej.
R1 R2 R3 R4
1343
CF2CF3 Br H CH2-Ph
1344
CF2CF3 Br Me CH2-Ph
1345
CF2CF3 Br H CH2-piridin-3-ilo
1346
CF2CF3 Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1347
CF2CF3 Br H CH(CH3)Ph
1348
CF2CF3 Br H CH2CH2-Ph
1349
CF2CF3 Br H CH2-2-CF3-Ph
1350
CF2CF3 Br H CH2CH2CHPh2
1351
CF2CF3 Br morfolin-4-ilo
1352
CF2CF3 Br piperidin-1-ilo
1353
CF2CF3 Br tiazolidin-3-ilo
1354
CF2CF3 Br pirrolidin-1-ilo
1355
CF2CF3 Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
1356
CF2CF3 Br =CH-N(CH3)2
1357
CF2CF3 Br =C(CH3)N(CH3)2
1358
CF2CF3 Br =CH-N(C2H5)2
1359
CF2CF3 Br =C(CH3)N(C2H5)2
1360
CF2CF3 Br =CH-piperidina
1361
CF2CF3 Br =CH-morfolina
1362
CF2CF3 Br =CH-pirrolidina
1363
CF2CF3 Br H indan-1-ilo
1364
CF2CF3 Br H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
1365
CF2CF3 I H H
1366
CF3 I H H
1367
CF2CHF2 H H H
1368
CF2CHF2 H H Me
1369
CF2CHF2 H H Et
1370
CF2CHF2 H H Pr
1371
CF2CHF2 H H iPr
1372
CF2CHF2 H H cPr
1373
CF2CHF2 H H Bu
1374
CF2CHF2 H H cBu
1375
CF2CHF2 H H tBu
1376
CF2CHF2 H Me Me
Ej.
R1 R2 R3 R4
1377
CF2CHF2 H Me Et
1378
CF2CHF2 H Me Bu
1379
CF2CHF2 H Me Pr
1380
CF2CHF2 H Me iPr
1381
CF2CHF2 H Et Et
1382
CF2CHF2 H Et Pr
1383
CF2CHF2 H Et iPr
1384
CF2CHF2 H Pr Pr
1385
CF2CHF2 H H cpentilo
1386
CF2CHF2 H H chexilo
1387
CF2CHF2 H H CH2(CH2)3CH3
1388
CF2CHF2 H H CH2(CH2)4CH3
1389
CF2CHF2 H H CH2-cPr
1390
CF2CHF2 H H CH2-CN
1391
CF2CHF2 H H CH2-C(CH3)3
1392
CF2CHF2 H H CH2CF2CF3
1393
CF2CHF2 H H CH2CF3
1394
CF2CHF2 H H CH2(CF2)2CF3
1395
CF2CHF2 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
1396
CF2CHF2 H H CH2C(CH3)2CH2F
1397
CF2CHF2 H H CH2CH(CH3)2
1398
CF2CHF2 H H CH2CH(CH2CH3)2
1399
CF2CHF2 H H CH2CH2CH(CH3)2
1400
CF2CHF2 H H CH2CH2C(CH3)3
1401
CF2CHF2 H H CH2CH=CH2
1402
CF2CHF2 H Me CH2CH=CH2
1403
CF2CHF2 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
1404
CF2CHF2 H H CH2CH=CHCH3
1405
CF2CHF2 H H CH2-C(CH3)=CH2
1406
CF2CHF2 H H CH2-C≡CH
1407
CF2CHF2 H Me CH2-C≡CH
1408
CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2CH3
1409
CF2CHF2 H H CH(CH3)cPr
1410
CF2CHF2 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
Ej.
R1 R2 R3 R4
1411
CF2CHF2 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
1412
CF2CHF2 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
1413
CF2CHF2 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1414
CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1415
CF2CHF2 H H CH(CH3)C(CH3)3
1416
CF2CHF2 H H CH(CH3)CH(CH3)2
1417
CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1418
CF2CHF2 H H CH(CH2CH3)2
1419
CF2CHF2 H H C(CH3)2CH2CH3
1420
CF2CHF2 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1421
CF2CHF2 H H CH2-CH(OMe)2
1422
CF2CHF2 H H CH2-CH(OEt)2
1423
CF2CHF2 H H CH2CH2-OH
1424
CF2CHF2 H H CH2CH2-OMe
1425
CF2CHF2 H Me CH2CH2-OMe
1426
CF2CHF2 H H CH2CH2-OEt
1427
CF2CHF2 H H CH2CH2-SMe
1428
CF2CHF2 H H CH2CH2-CN
1429
CF2CHF2 H H CH2CH2-NMe2
1430
CF2CHF2 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
1431
CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2-OMe
1432
CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2-NMe2
1433
CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OMe
1434
CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-SMe
1435
CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OEt
1436
CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OiPr
1437
CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OBu
1438
CF2CHF2 H H CH2-COOCH3
1439
CF2CHF2 H Me CH2-COOCH3
1440
CF2CHF2 H H CH(CH3)COOMe
1441
CF2CHF2 H H CH(CH3)COOEt
1442
CF2CHF2 H H CH2CH2-COOCH3
1443
CF2CHF2 H H CH(COOCH3)2
1444
CF2CHF2 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
1445
CF2CHF2 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
1446
CF2CHF2 H H O-CH2CH3
1447
CF2CHF2 H H O-CH3
1448
CF2CHF2 H H O-CH2CH=CH2
1449
CF2CHF2 H H O-tBu
1450
CF2CHF2 H H O-Pr
1451
CF2CHF2 H H O-CH2cPr
1452
CF2CHF2 H H O-CH2CH(CH3)2
1453
CF2CHF2 H H O-CH2CF3
1454
CF2CHF2 H H O-CH(CH3)cPr
1455
CF2CHF2 H H O-CH2CH2Cl
1456
CF2CHF2 H H O-CH2C≡CH
1457
CF2CHF2 H H O-CH2C≡CCH3
1458
CF2CHF2 H H O-CH(CH3)C≡CH
1459
CF2CHF2 H H CH2-Ph
1460
CF2CHF2 H Me CH2-Ph
1461
CF2CHF2 H H CH2-piridin-3-ilo
1462
CF2CHF2 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1463
CF2CHF2 H H CH(CH3)Ph
1464
CF2CHF2 H H CH2CH2-Ph
1465
CF2CHF2 H H CH2-2-CF3-Ph
1466
CF2CHF2 H H CH2CH2CHPh
1467
CF2CHF2 H morfolin-4-ilo
1468
CF2CHF2 H piperidin-1-ilo
1469
CF2CHF2 H tiazolidin-3-ilo
1470
CF2CHF2 H pirrolidin-1-ilo
1471
CF2CHF2 H 2-metilo-pirrolidin-1-ilo
1472
CF2CHF2 H =CH-N(CH3)2
1473
CF2CHF2 H =C(CH3)N(CH3)2
1474
CF2CHF2 H =CH-N(C2H5)2
1475
CF2CHF2 H =C(CH3)N(C2H5)2
1476
CF2CHF2 H =CH-piperidin
1477
CF2CHF2 H =CH-morfolina
1478
CF2CHF2 H =CH-pirrolidina
1479
CF2CHF2 H H indan-1-ilo
Ej.
R1 R2 R3 R4
1480
CF2CHF2 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
1481
CF2CF2Cl H H H
1482
CF2CF2Cl H H Me
1483
CF2CF2Cl H H Et
1484
CF2CF2Cl H H Pr
1485
CF2CF2Cl H H iPr
1486
CF2CF2Cl H H cPr
1487
CF2CF2Cl H H Bu
1488
CF2CF2Cl H H cBu
1489
CF2CF2Cl H H tBu
1490
CF2CF2Cl H Me Me
1491
CF2CF2Cl H Me Et
1492
CF2CF2Cl H Me Bu
1493
CF2CF2Cl H Me Pr
1494
CF2CF2Cl H Me iPr
1495
CF2CF2Cl H Et Et
1496
CF2CF2Cl H Et Pr
1497
CF2CF2Cl H Et iPr
1498
CF2CF2Cl H Pr Pr
1499
CF2CF2Cl H H cpentilo
1500
CF2CF2Cl H H chexilo
1501
CF2CF2Cl H H CH2(CH2)3CH3
1502
CF2CF2Cl H H CH2(CH2)4CH3
1503
CF2CF2Cl H H CH2-cPr
1504
CF2CF2Cl H H CH2-CN
1505
CF2CF2Cl H H CH2-C(CH3)3
1506
CF2CF2Cl H H CH2CF2CF3
1507
CF2CF2Cl H H CH2CF3
1508
CF2CF2Cl H H CH2(CF2)2CF3
1509
CF2CF2Cl H H CH2CH(CH3)CH2CH3
1510
CF2CF2Cl H H CH2C(CH3)2CH2F
1511
CF2CF2Cl H H CH2CH(CH3)2
1512
CF2CF2Cl H H CH2CH(CH2CH3)2
1513
CF2CF2Cl H H CH2CH2CH(CH3)2
Ej.
R1 R2 R3 R4
1514
CF2CF2Cl H H CH2CH2C(CH3)3
1515
CF2CF2Cl H H CH2CH=CH2
1516
CF2CF2Cl H Me CH2CH=CH2
1517
CF2CF2Cl H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
1518
CF2CF2Cl H H CH2CH=CHCH3
1519
CF2CF2Cl H H CH2-C(CH3)=CH2
1520
CF2CF2Cl H H CH2-C≡CH
1521
CF2CF2Cl H Me CH2-C=CH
1522
CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH3
1523
CF2CF2Cl H H CH(CH3)cPr
1524
CF2CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)2CH3
1525
CF2CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)4CH3
1526
CF2CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)5CH3
1527
CF2CF2Cl H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1528
CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1529
CF2CF2Cl H H CH(CH3)C(CH3)3
1530
CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH(CH3)2
1531
CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1532
CF2CF2Cl H H CH(CH2CH3)2
1533
CF2CF2Cl H H C(CH3)2CH2CH3
1534
CF2CF2Cl H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1535
CF2CF2Cl H H CH2-CH(OMe)2
1536
CF2CF2Cl H H CH2-CH(OEt)2
1537
CF2CF2Cl H H CH2CH2-OH
1538
CF2CF2Cl H H CH2CH2-OMe
1539
CF2CF2Cl H Me CH2CH2-OMe
1540
CF2CF2Cl H H CH2CH2-OEt
1541
CF2CF2Cl H H CH2CH2-SMe
1542
CF2CF2Cl H H CH2CH2-CN
1543
CF2CF2Cl H H CH2CH2-NMe2
1544
CF2CF2Cl H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
1545
CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH2-OMe
1546
CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH2-NMe2
1547
CF2CF2Cl H H CH2CH2CH2-OMe
Ej.
R1 R2 R3 R4
1548
CF2CF2Cl H H CH2CH2CH2-SMe
1549
CF2CF2Cl H H CH2CH2CH2-OEt
1550
CF2CF2Cl H H CH2CH2CH2-OiPr
1551
CF2CF2Cl H H CH2CH2CH2-OBu
1552
CF2CF2Cl H H CH2-COOCH3
1553
CF2CF2Cl H Me CH2-COOCH3
1554
CF2CF2Cl H H CH(CH3)COOMe
1555
CF2CF2Cl H H CH(CH3)COOEt
1556
CF2CF2Cl H H CH2CH2-COOCH3
1557
CF2CF2Cl H H CH(COOCH3)2
1558
CF2CF2Cl H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
1559
CF2CF2Cl H H CH(COOMe)CH(CH3)2
1560
CF2CF2Cl H H O-CH2CH3
1561
CF2CF2Cl H H O-CH3
1562
CF2CF2Cl H H O-CH2CH=CH2
1563
CF2CF2Cl H H O-tBu
1564
CF2CF2Cl H H O-Pr
1565
CF2CF2Cl H H O-CH2cPr
1566
CF2CF2Cl H H O-CH2CH(CH3)2
1567
CF2CF2Cl H H O-CH2CF3
1568
CF2CF2Cl H H O-CH(CH3)cPr
1569
CF2CF2Cl H H O-CH2CH2Cl
1570
CF2CF2Cl H H O-CH2C≡CH
1571
CF2CF2Cl H H O-CH2C≡CCH3
1572
CF2CF2Cl H H O-CH(CH3)C≡CH
1573
CF2CF2Cl H H CH2-Ph
1574
CF2CF2Cl H Me CH2-Ph
1575
CF2CF2Cl H H CH2-piridin-3-ilo
1576
CF2CF2Cl H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1577
CF2CF2Cl H H CH(CH3)Ph
1578
CF2CF2Cl H H CH2CH2-Ph
1579
CF2CF2Cl H H CH2-2-CF3-Ph
1580
CF2CF2Cl H H CH2CH2CHPh
1581
CF2CF2Cl H morfolin-4-ilo
Ej.
R1 R2 R3 R4
1582
CF2CF2Cl H piperidin-1-ilo
1583
CF2CF2Cl H tiazolidin-3-ilo
1584
CF2CF2Cl H pirrolidin-1-ilo
1585
CF2CF2Cl H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
1586
CF2CF2Cl H =CH-N(CH3)2
1587
CF2CF2Cl H =C(CH3)N(CH3)2
1588
CF2CF2Cl H =CH-N(C2H5)2
1589
CF2CF2Cl H =C(CH3)N(C2H5)2
1590
CF2CF2Cl H =CH-piperidina
1591
CF2CF2Cl H =CH-morfolina
1592
CF2CF2Cl H =CH-pirrolidina
1593
CF2CF2Cl H H indan-1-ilo
1594
CF2CF2Cl H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
1595
C3F7 H H H
1596
C3F7 H H Me
1597
C3F7 H H Et
1598
C3F7 H H Pr
1599
C3F7 H H iPr
1600
C3F7 H H cPr
1601
C3F7 H H Bu
1602
C3F7 H H cBu
1603
C3F7 H H tBu
1604
C3F7 H Me Me
1605
C3F7 H Me Et
1606
C3F7 H Me Bu
1607
C3F7 H Me Pr
1608
C3F7 H Me iPr
1609
C3F7 H Et Et
1610
C3F7 H Et Pr
1611
C3F7 H Et iPr
1612
C3F7 H Pr Pr
1613
C3F7 H H cpentilo
1614
C3F7 H H chexilo
1615
C3F7 H H CH2(CH2)3CH3
Ej.
R1 R2 R3 R4
1616
C3F7 H H CH2(CH2)4CH3
1617
C3F7 H H CH2-cPr
1618
C3F7 H H CH2-CN
1619
C3F7 H H CH2-C(CH3)3
1620
C3F7 H H CH2CF2CF3
1621
C3F7 H H CH2CF3
1622
C3F7 H H CH2(CF2)2CF3
1623
C3F7 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
1624
C3F7 H H CH2C(CH3)2CH2F
1625
C3F7 H H CH2CH(CH3)2
1626
C3F7 H H CH2CH(CH2CH3)2
1627
C3F7 H H CH2CH2CH(CH3)2
1628
C3F7 H H CH2CH2C(CH3)3
1629
C3F7 H H CH2CH=CH2
1630
C3F7 H Me CH2CH=CH2
1631
C3F7 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
1632
C3F7 H H CH2CH=CHCH3
1633
C3F7 H H CH2-C(CH3)=CH2
1634
C3F7 H H CH2-C=CH
1635
C3F7 H Me CH2-C=CH
1636
C3F7 H H CH(CH3)CH2CH3
1637
C3F7 H H CH(CH3)cPr
1638
C3F7 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
1639
C3F7 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
1640
C3F7 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
1641
C3F7 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1642
C3F7 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1643
C3F7 H H CH(CH3)C(CH3)3
1644
C3F7 H H CH(CH3)CH(CH3)2
1645
C3F7 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1646
C3F7 H H CH(CH2CH3)2
1647
C3F7 H H C(CH3)2CH2CH3
1648
C3F7 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1649
C3F7 H H CH2-CH(OMe)2
Ej.
R1 R2 R3 R4
1650
C3F7 H H CH2-CH(OEt)2
1651
C3F7 H H CH2CH2-OH
1652
C3F7 H H CH2CH2-OMe
1653
C3F7 H Me CH2CH2-OMe
1654
C3F7 H H CH2CH2-OEt
1655
C3F7 H H CH2CH2-SMe
1656
C3F7 H H CH2CH2-CN
1657
C3F7 H H CH2CH2-NMe2
1658
C3F7 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
1659
C3F7 H H CH(CH3)CH2-OMe
1660
C3F7 H H CH(CH3)CH2-NMe2
1661
C3F7 H H CH2CH2CH2-OMe
1662
C3F7 H H CH2CH2CH2-SMe
1663
C3F7 H H CH2CH2CH2-OEt
1664
C3F7 H H CH2CH2CH2-OiPr
1665
C3F7 H H CH2CH2CH2-OBu
1666
C3F7 H H CH2-COOCH3
1667
C3F7 H Me CH2-COOCH3
1668
C3F7 H H CH(CH3)COOMe
1669
C3F7 H H CH(CH3)COOEt
1670
C3F7 H H CH2CH2-COOCH3
1671
C3F7 H H CH(COOCH3)2
1672
C3F7 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
1673
C3F7 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
1674
C3F7 H H O-CH2CH3
1675
C3F7 H H O-CH3
1676
C3F7 H H O-CH2CH=CH2
1677
C3F7 H H O-tBu
1678
C3F7 H H O-Pr
1679
C3F7 H H O-CH2cPr
1680
C3F7 H H O-CH2CH(CH3)2
1681
C3F7 H H O-CH2CF3
1682
C3F7 H H O-CH(CH3)cPr
1683
C3F7 H H O-CH2CH2Cl
Ej.
R1 R2 R3 R4
1684
C3F7 H H O-CH2C≡CH
1685
C3F7 H H O-CH2C≡CCH3
1686
C3F7 H H O-CH(CH3)C≡CH
1687
C3F7 H H CH2-Ph
1688
C3F7 H Me CH2-Ph
1689
C3F7 H H CH2-piridin-3-ilo
1690
C3F7 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
1691
C3F7 H H CH(CH3)Ph
1692
C3F7 H H CH2CH2-Ph
1693
C3F7 H H CH2-2-CF3-Ph
1694
C3F7 H H CH2CH2CHPh
1695
C3F7 H morfolin-4-ilo
1696
C3F7 H piperidin-1-ilo
1697
C3F7 H tiazolidin-3-ilo
1698
C3F7 H pirrolidin-1-ilo
1699
C3F7 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
1700
C3F7 H =CH-N(CH3)2
1701
C3F7 H =C(CH3)N(CH3)2
1702
C3F7 H =CH-N(C2H5)2
1703
C3F7 H =C(CH3)N(C2H5)2
1704
C3F7 H =CH-piperidina
1705
C3F7 H =CH-morfolina
1706
C3F7 H =CH-pirrolidina
1707
C3F7 H H indan-1-ilo
1708
C3F7 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
1709
CF(CF3)2 H H H
1710
C3F7 Cl H H
1711
C3F7 Cl H Me
1712
C3F7 Cl H Et
1713
C3F7 Cl H Pr
1714
C3F7 Cl H iPr
1715
C3F7 Cl H cPr
1716
C3F7 Cl H Bu
1717
C3F7 Cl H cBu
Ej.
R1 R2 R3 R4
1718
C3F7 Cl H tBu
1719
C3F7 Cl Me Me
1720
C3F7 Cl Et Et
1721
C3F7 Cl H CH2-cPr
1722
C3F7 Cl H CH2-C(CH3)3
1723
C3F7 Cl H CH2CH(CH3)2
1724
C3F7 Cl H CH2CH(CH2CH3)2
1725
C3F7 Cl H CH2CH2CH(CH3)2
1726
C3F7 Cl H CH2CH2C(CH3)3
1727
C3F7 Cl H CH2CH=CH2
1728
C3F7 Cl H CH2-C(CH3)=CH2
1729
C3F7 Cl H CH2-CCH
1730
C3F7 Cl Me CH2-CCH
1731
C3F7 Cl H CH(CH3)CH2CH3
1732
C3F7 Cl H CH(CH3)cPr
1733
C3F7 Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
1734
C3F7 Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
1735
C3F7 Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1736
C3F7 Cl H CH(CH3)C(CH3)3
1737
C3F7 Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
1738
C3F7 Cl H CH(CH2CH3)2
1739
C3F7 Cl H CH2-CH(OMe)2
1740
C3F7 Cl H CH2-CH(OEt)2
1741
C3F7 Cl H CH2CH2-OH
1742
C3F7 Cl H CH2CH2-OMe
1743
C3F7 Cl Me CH2CH2-OMe
1744
C3F7 Cl H CH(CH3)CH2-OMe
1745
C3F7 Cl H CH2CH2CH2-OMe
1746
C3F7 Cl H CH2-COOCH3
1747
C3F7 Cl Me CH2-COOCH3
1748
C3F7 Cl H CH(CH3)COOMe
1749
C3F7 Cl H CH(CH3)COOEt
1750
C3F7 Cl H CH2CH2-COOCH3
1751
C3F7 Br H H
Ej.
R1 R2 R3 R4
1752
C3F7 Br H Me
1753
C3F7 Br H Et
1754
C3F7 Br H Pr
1755
C3F7 Br H iPr
1756
C3F7 Br H cPr
1757
C3F7 Br H Bu
1758
C3F7 Br H cBu
1759
C3F7 Br H tBu
1760
C3F7 Br Me Me
1761
C3F7 Br Et Et
1762
C3F7 Br H CH2-cPr
1763
C3F7 Br H CH2-C(CH3)3
1764
C3F7 Br H CH2CH(CH3)2
1765
C3F7 Br H CH2CH(CH2CH3)2
1766
C3F7 Br H CH2CH2CH(CH3)2
1767
C3F7 Br H CH2CH2C(CH3)3
1768
C3F7 Br H CH2CH=CH2
1769
C3F7 Br H CH2-C(CH3)=CH2
1770
C3F7 Br H CH2-CCH
1771
C3F7 Br Me CH2-CCH
1772
C3F7 Br H CH(CH3)CH2CH3
1773
C3F7 Br H CH(CH3)cPr
1774
C3F7 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
1775
C3F7 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
1776
C3F7 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1777
C3F7 Br H CH(CH3)C(CH3)3
1778
C3F7 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
1779
C3F7 Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1780
C3F7 Br H CH(CH2CH3)2
1781
C3F7 Br H CH2-CH(OMe)2
1782
C3F7 Br H CH2-CH(OEt)2
1783
C3F7 Br H CH2CH2-OH
1784
C3F7 Br H CH2CH2-OMe
1785
C3F7 Br H CH(CH3)CH2-OMe
Ej.
R1 R2 R3 R4
1786
C3F7 Br H CH2CH2CH2-OMe
1787
C3F7 Br H CH2-COOCH3
1788
C3F7 Br Me CH2-COOCH3
1789
C3F7 Br H CH(CH3)COOMe
1790
C3F7 Br H CH(CH3)COOEt
1791
C3F7 Br H CH2CH2-COOCH3
1792
C3F7 I H H
1793
C3F7 I H Me
1794
C3F7 I H Et
1795
C3F7 I H Pr
1796
C3F7 I H iPr
1797
C3F7 I H cPr
1798
C3F7 I H Bu
1799
C3F7 I H cBu
1800
C3F7 I H tBu
1801
C3F7 I Me Me
1802
C3F7 I Et Et
1803
C3F7 I H CH2-cPr
1804
C3F7 I H CH2-C(CH3)3
1805
C3F7 I H CH2CH(CH3)2
1806
C3F7 I H CH2CH(CH2CH3)2
1807
C3F7 I H CH2CH2CH(CH3)2
1808
C3F7 I H CH2CH2C(CH3)3
1809
C3F7 I H CH2CH=CH2
1810
C3F7 I H CH2-C(CH3)=CH2
1811
C3F7 I H CH2-CCH
1812
C3F7 I Me CH2-CCH
1813
C3F7 I H CH(CH3)CH2CH3
1814
C3F7 I H CH(CH3)cPr
1815
C3F7 I H CH(CH3)(CH2)2CH3
1816
C3F7 I H CH(CH3)(CH2)4CH3
1817
C3F7 I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1818
C3F7 I H CH(CH3)C(CH3)3
1819
C3F7 I H CH(CH3)CH(CH3)2
Ej.
R1 R2 R3 R4
1820
C3F7 I H CH(CH2CH3)2
1821
C3F7 I H CH2-CH(OMe)2
1822
C3F7 I H CH2-CH(OEt)2
1823
C3F7 I H CH2CH2-OH
1824
C3F7 I H CH2CH2-OMe
1825
C3F7 I Me CH2CH2-OMe
1826
C3F7 I H CH(CH3)CH2-OMe
1827
C3F7 I H CH2CH2CH2-OMe
1828
C3F7 I H CH2-COOCH3
1829
C3F7 I Me CH2-COOCH3
1830
C3F7 I H CH(CH3)COOMe
1831
C3F7 I H CH(CH3)COOEt
1832
C3F7 I H CH2CH2-COOCH3
1833
CF3 I H Me
1834
CF3 I H Et
1835
CF3 I H Pr
1836
CF3 I H iPr
1837
CF3 I H cPr
1838
CF3 I H Bu
1839
CF3 I H cBu
1840
CF3 I H tBu
1841
CF3 I Me Me
1842
CF3 I Et Et
1843
CF3 I H CH2(CH2)3CH3
1844
CF3 I H CH2(CH2)4CH3
1845
CF3 I H CH2-cPr
1846
CF3 I H CH2-C(CH3)3
1847
CF3 I H CH2CH(CH3)2
1848
CF3 I H CH2CH(CH2CH3)2
1849
CF3 I H CH2CH2CH(CH3)2
1850
CF3 I H CH2CH2C(CH3)3
1851
CF3 I H CH2CH=CH2
1852
CF3 I H CH2-C(CH3)=CH2
1853
CF3 I H CH2-CCH
Ej.
R1 R2 R3 R4
1854
CF3 I H CH(CH3)CH2CH3
1855
CF3 I H CH(CH3)cPr
1856
CF3 I H CH(CH3)(CH2)2CH3
1857
CF3 I H CH(CH3)(CH2)4CH3
1858
CF3 I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1859
CF3 I H CH(CH3)C(CH3)3
1860
CF3 I H CH(CH3)CH(CH3)2
1861
CF3 I H CH(CH2CH3)2
1862
CF3 I H C(CH3)2CH2CH3
1863
CF3 I H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1864
CF3 I H CH2-CH(OMe)2
1865
CF3 I H CH2-CH(OEt)2
1866
CF3 I H CH2CH2-OH
1867
CF3 I H CH2CH2-OMe
1868
CF3 I Me CH2CH2-OMe
1869
CF3 I H CH(CH3)CH2-OMe
1870
CF3 I H CH2CH2CH2-OMe
1871
CF3 I H CH2-COOCH3
1872
CF3 I Me CH2-COOCH3
1873
CF3 I H CH(CH3)COOMe
1874
CF3 I H CH(CH3)COOEt
1875
CF3 I H CH2CH2-COOCH3
1876
CF2Cl I H H
1877
CF2Cl I H Me
1878
CF2Cl I H Et
1879
CF2Cl I H Pr
1880
CF2Cl I H iPr
1881
CF2Cl I H cPr
1882
CF2Cl I H Bu
1883
CF2Cl I H cBu
1884
CF2Cl I H tBu
1885
CF2Cl I Me Me
1886
CF2Cl I H CH2-cPr
1887
CF2Cl I H CH2-C(CH3)3
Ej.
R1 R2 R3 R4
1888
CF2Cl I H CH2CH(CH3)2
1889
CF2Cl I H CH2CH(CH2CH3)2
1890
CF2Cl I H CH2CH2CH(CH3)2
1891
CF2Cl I H CH2CH2C(CH3)3
1892
CF2Cl I H CH2CH=CH2
1893
CF2Cl I Me CH2CH=CH2
1894
CF2Cl I H CH2-C(CH3)=CH2
1895
CF2Cl I H CH2-CCH
1896
CF2Cl I Me CH2-CCH
1897
CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH3
1898
CF2Cl I H CH(CH3)cPr
1899
CF2Cl I H CH(CH3)(CH2)2CH3
1900
CF2Cl I H CH(CH3)(CH2)4CH3
1901
CF2Cl I H CH(CH3)(CH2)5CH3
1902
CF2Cl I H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
1903
CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1904
CF2Cl I H CH(CH3)C(CH3)3
1905
CF2Cl I H CH(CH3)CH(CH3)2
1906
CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
1907
CF2Cl I H CH(CH2CH3)2
1908
CF2Cl I H C(CH3)2CH2CH3
1909
CF2Cl I H C(CH3)2CH2C(CH3)3
1910
CF2Cl I H CH2-CH(OMe)2
1911
CF2Cl I H CH2-CH(OEt)2
1912
CF2Cl I H CH2CH2-OH
1913
CF2Cl I H CH2CH2-OMe
1914
CF2Cl I Me CH2CH2-OMe
1915
CF2Cl I H CH2CH2-OEt
1916
CF2Cl I H CH(CH3)CH2-OMe
1917
CF2Cl I H CH2CH2CH2-OMe
1918
CF2Cl I H CH2-COOCH3
1919
CF2Cl I Me CH2-COOCH3
1920
CF2Cl I H CH(CH3)COOMe
1921
CF2Cl I H CH(CH3)COOEt
Ej.
R1 R2 R3 R4
1922
CF2Cl I H CH2CH2-COOCH3
1923
CF2CF3 I H Me
1924
CF2CF3 I H Et
1925
CF2CF3 I H Pr
1926
CF2CF3 I H iPr
1927
CF2CF3 I H cPr
1928
CF2CF3 I H Bu
1929
CF2CF3 I H cBu
1930
CF2CF3 I H tBu
1931
CF2CF3 I Me Me
1932
CF2CF3 I Et Et
1933
CF2CF3 I H CH2-cPr
1934
CF2CF3 I H CH2-C(CH3)3
1935
CF2CF3 I H CH2CH(CH3)2
1936
CF2CF3 I H CH2CH(CH2CH3)2
1937
CF2CF3 I H CH2CH2CH(CH3)2
1938
CF2CF3 I H CH2CH2C(CH3)3
1939
CF2CF3 I H CH2CH=CH2
1940
CF2CF3 I Me CH2CH=CH2
1941
CF2CF3 I H CH2-C(CH3)=CH2
1942
CF2CF3 I H CH2-CCH
1943
CF2CF3 I Me CH2-CCH
1944
CF2CF3 I H CH(CH3)CH2CH3
1945
CF2CF3 I H CH(CH3)cPr
1946
CF2CF3 I H CH(CH3)(CH2)2CH3
1947
CF2CF3 I H CH(CH3)(CH2)4CH3
1948
CF2CF3 I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1949
CF2CF3 I H CH(CH3)C(CH3)3
1950
CF2CF3 I H CH(CH3)CH(CH3)2
1951
CF2CF3 I H CH(CH2CH3)2
1952
CF2CF3 I H CH2-CH(OMe)2
1953
CF2CF3 I H CH2-CH(OEt)2
1954
CF2CF3 I H CH2CH2-OH
1955
CF2CF3 I H CH2CH2-OMe
Ej.
R1 R2 R3 R4
1956
CF2CF3 I Me CH2CH2-OMe
1957
CF2CF3 I H CH(CH3)CH2-OMe
1958
CF2CF3 I H CH2CH2CH2-OMe
1959
CF2CF3 I H CH2-COOCH3
1960
CF2CF3 I Me CH2-COOCH3
1961
CF2CF3 I H CH(CH3)COOMe
1962
CF2CF3 I H CH(CH3)COOEt
1963
CF2CF3 I H CH2CH2-COOCH3
1964
CF2CF2Cl Cl H H
1965
CF2CF2Cl Cl H Me
1966
CF2CF2Cl Cl H Et
1967
CF2CF2Cl Cl H Pr
1968
CF2CF2Cl Cl H iPr
1969
CF2CF2Cl Cl H cPr
1970
CF2CF2Cl Cl H Bu
1971
CF2CF2Cl Cl H cBu
1972
CF2CF2Cl Cl H tBu
1973
CF2CF2Cl Cl Me Me
1974
CF2CF2Cl Cl Et Et
1975
CF2CF2Cl Cl H CH2-cPr
1976
CF2CF2Cl Cl H CH2-C(CH3)3
1977
CF2CF2Cl Cl H CH2CH(CH3)2
1978
CF2CF2Cl Cl H CH2CH(CH2CH3)2
1979
CF2CF2Cl Cl H CH2CH2CH(CH3)2
1980
CF2CF2Cl Cl H CH2CH2C(CH3)3
1981
CF2CF2Cl Cl H CH2CH=CH2
1982
CF2CF2Cl Cl Me CH2CH=CH2
1983
CF2CF2Cl Cl H CH2-C(CH3)=CH2
1984
CF2CF2Cl Cl H CH2-CCH
1985
CF2CF2Cl Cl Me CH2-CCH
1986
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2CH3
1987
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)cPr
1988
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
1989
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
Ej.
R1 R2 R3 R4
1990
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
1991
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)C(CH3)3
1992
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
1993
CF2CF2Cl Cl H CH(CH2CH3)2
1994
CF2CF2Cl Cl H CH2-CH(OMe)2
1995
CF2CF2Cl Cl H CH2-CH(OEt)2
1996
CF2CF2Cl Cl H CH2CH2-OH
1997
CF2CF2Cl Cl H CH2CH2-OMe
1998
CF2CF2Cl Cl Me CH2CH2-OMe
1999
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2-OMe
2000
CF2CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OMe
2001
CF2CF2Cl Cl H CH2-COOCH3
2002
CF2CF2Cl Cl Me CH2-COOCH3
2003
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)COOMe
2004
CF2CF2Cl Cl H CH(CH3)COOEt
2005
CF2CF2Cl Cl H CH2CH2-COOCH3
2006
CF2CF2Cl Br H H
2007
CF2CF2Cl Br H Me
2008
CF2CF2Cl Br H Et
2009
CF2CF2Cl Br H Pr
2010
CF2CF2Cl Br H iPr
2011
CF2CF2Cl Br H cPr
2012
CF2CF2Cl Br H Bu
2013
CF2CF2Cl Br H cBu
2014
CF2CF2Cl Br H tBu
2015
CF2CF2Cl Br Me Me
2016
CF2CF2Cl Br Et Et
2017
CF2CF2Cl Br H CH2-cPr
2018
CF2CF2Cl Br H CH2-C(CH3)3
2019
CF2CF2Cl Br H CH2CH(CH3)2
2020
CF2CF2Cl Br H CH2CH(CH2CH3)2
2021
CF2CF2Cl Br H CH2CH2CH(CH3)2
2022
CF2CF2Cl Br H CH2CH2C(CH3)3
2023
CF2CF2Cl Br H CH2CH=CH2
Ej.
R1 R2 R3 R4
2024
CF2CF2Cl Br Me CH2CH=CH2
2025
CF2CF2Cl Br H CH2-C(CH3)=CH2
2026
CF2CF2Cl Br H CH2-CCH
2027
CF2CF2Cl Br Me CH2-CCH
2028
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)CH2CH3
2029
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)cPr
2030
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
2031
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
2032
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2033
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)C(CH3)3
2034
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)CH(CH3)2
2035
CF2CF2Cl Br H CH(CH2CH3)2
2036
CF2CF2Cl Br H CH2-CH(OMe)2
2037
CF2CF2Cl Br H CH2-CH(OEt)2
2038
CF2CF2Cl Br H CH2CH2-OH
2039
CF2CF2Cl Br H CH2CH2-OMe
2040
CF2CF2Cl Br Me CH2CH2-OMe
2041
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)CH2-OMe
2042
CF2CF2Cl Br H CH2CH2CH2-OMe
2043
CF2CF2Cl Br H CH2-COOCH3
2044
CF2CF2Cl Br Me CH2-COOCH3
2045
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)COOMe
2046
CF2CF2Cl Br H CH(CH3)COOEt
2047
CF2CF2Cl Br H CH2CH2-COOCH3
2048
CF2CF2Cl I H H
2049
CF2CF2Cl I H Me
2050
CF2CF2Cl I H Et
2051
CF2CF2Cl I H Pr
2052
CF2CF2Cl I H iPr
2053
CF2CF2Cl I H cPr
2054
CF2CF2Cl I H Bu
2055
CF2CF2Cl I H cBu
2056
CF2CF2Cl I H tBu
2057
CF2CF2Cl I Me Me
Ej.
R1 R2 R3 R4
2058
CF2CF2Cl I Et Et
2059
CF2CF2Cl I H CH2-cPr
2060
CF2CF2Cl I H CH2-C(CH3)3
2061
CF2CF2Cl I H CH2CH(CH3)2
2062
CF2CF2Cl I H CH2CH(CH2CH3)2
2063
CF2CF2Cl I H CH2CH2CH(CH3)2
2064
CF2CF2Cl I H CH2CH2C(CH3)3
2065
CF2CF2Cl I H CH2CH=CH2
2066
CF2CF2Cl I Me CH2CH=CH2
2067
CF2CF2Cl I H CH2-C(CH3)=CH2
2068
CF2CF2Cl I H CH2-CCH
2069
CF2CF2Cl I Me CH2-CCH
2070
CF2CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH3
2071
CF2CF2Cl I H CH(CH3)cPr
2072
CF2CF2Cl I H CH(CH3)(CH2)2CH3
2073
CF2CF2Cl I H CH(CH3)(CH2)4CH3
2074
CF2CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2075
CF2CF2Cl I H CH(CH3)C(CH3)3
2076
CF2CF2Cl I H CH(CH3)CH(CH3)2
2077
CF2CF2Cl I H CH(CH2CH3)2
2078
CF2CF2Cl I H CH2-CH(OMe)2
2079
CF2CF2Cl I H CH2-CH(OEt)2
2080
CF2CF2Cl I H CH2CH2-OH
2081
CF2CF2Cl I H CH2CH2-OMe
2082
CF2CF2Cl I Me CH2CH2-OMe
2083
CF2CF2Cl I H CH(CH3)CH2-OMe
2084
CF2CF2Cl I H CH2CH2CH2-OMe
2085
CF2CF2Cl I H CH2-COOCH3
2086
CF2CF2Cl I Me CH2-COOCH3
2087
CF2CF2Cl I H CH(CH3)COOMe
2088
CF2CF2Cl I H CH(CH3)COOEt
2089
CF2CF2Cl I H CH2CH2-COOCH3
2090
CFClCF3 H H H
2091
CFCICF3 H H Me
Ej.
R1 R2 R3 R4
2092
CFCICF3 H H Et
2093
CFCICF3 H H Pr
2094
CFClCF3 H H iPr
2095
CFClCF3 H H cPr
2096
CFClCF3 H H Bu
2097
CFClCF3 H H cBu
2098
CFClCF3 H H tBu
2099
CFClCF3 H Me Me
2100
CFClCF3 H Et Et
2101
CFClCF3 H H CH2-cPr
2102
CFClCF3 H H CH2-C(CH3)3
2103
CFClCF3 H H CH2CH(CH3)2
2104
CFClCF3 H H CH2CH(CH2CH3)2
2105
CFClCF3 H H CH2CH2CH(CH3)2
2106
CFClCF3 H H CH2CH2C(CH3)3
2107
CFClCF3 H H CH2CH=CH2
2108
CFClCF3 H Me CH2CH=CH2
2109
CFClCF3 H H CH2-C(CH3)=CH2
2110
CFClCF3 H H CH2-CCH
2111
CFClCF3 H Me CH2-CCH
2112
CFClCF3 H H CH(CH3)CH2CH3
2113
CFClCF3 H H CH(CH3)cPr
2114
CFClCF3 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
2115
CFClCF3 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
2116
CFClCF3 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2117
CFClCF3 H H CH(CH3)C(CH3)3
2118
CFClCF3 H H CH(CH3)CH(CH3)2
2119
CFClCF3 H H CH(CH2CH3)2
2120
CFClCF3 H H CH2-CH(OMe)2
2121
CFClCF3 H H CH2-CH(OEt)2
2122
CFClCF3 H H CH2CH2-OH
2123
CFClCF3 H H CH2CH2-OMe
2124
CFClCF3 H Me CH2CH2-OMe
2125
CFClCF3 H H CH(CH3)CH2-OMe
Ej.
R1 R2 R3 R4
2126
CFClCF3 H H CH2CH2CH2-OMe
2127
CFClCF3 H H CH2-COOCH3
2128
CFClCF3 H Me CH2-COOCH3
2129
CFClCF3 H H CH(CH3)COOMe
2130
CFClCF3 H H CH(CH3)COOEt
2131
CFClCF3 H H CH2CH2-COOCH3
2132
CFClCF3 Br H H
2133
CFClCF3 Br H Me
2134
CFClCF3 Br H Et
2135
CFClCF3 Br H Pr
2136
CFClCF3 Br H iPr
2137
CFClCF3 Br H cPr
2138
CFClCF3 Br H Bu
2139
CFClCF3 Br H cBu
2140
CFClCF3 Br H tBu
2141
CFClCF3 Br Me Me
2142
CFClCF3 Br Et Et
2143
CFClCF3 Br H CH2-cPr
2144
CFClCF3 Br H CH2-C(CH3)3
2145
CFClCF3 Br H CH2CH(CH3)2
2146
CFClCF3 Br H CH2CH(CH2CH3)2
2147
CFClCF3 Br H CH2CH2CH(CH3)2
2148
CFClCF3 Br H CH2CH2C(CH3)3
2149
CFClCF3 Br H CH2CH=CH2
2150
CFClCF3 Br Me CH2CH=CH2
2151
CFClCF3 Br H CH2-C(CH3)=CH2
2152
CFClCF3 Br H CH2-C=CH
2153
CFClCF3 Br Me CH2-C=CH
2154
CFClCF3 Br H CH(CH3)CH2CH3
2155
CFClCF3 Br H CH(CH3)cPr
2156
CFClCF3 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
2157
CFClCF3 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
2158
CFClCF3 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2159
CFClCF3 Br H CH(CH3)C(CH3)3
Ej.
R1 R2 R3 R4
2160
CFClCF3 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
2161
CFClCF3 Br H CH(CH2CH3)2
2162
CFClCF3 Br H CH2-CH(OMe)2
2163
CFClCF3 Br H CH2-CH(OEt)2
2164
CFClCF3 Br H CH2CH2-OH
2165
CFClCF3 Br H CH2CH2-OMe
2166
CFClCF3 Br Me CH2CH2-OMe
2167
CFClCF3 Br H CH(CH3)CH2-OMe
2168
CFClCF3 Br H CH2CH2CH2-OMe
2169
CFClCF3 Br H CH2-COOCH3
2170
CFClCF3 Br Me CH2-COOCH3
2171
CFClCF3 Br H CH(CH3)COOMe
2172
CFClCF3 Br H CH(CH3)COOEt
2173
CFClCF3 Br H CH2CH2-COOCH3
Tabla 2: Datos de RMN para los compuestos de la Tabla 1
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1
[CDCl3] 3,03 (d, 3H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,22 (a, 1H)
2
[CDCl3] 1,25 (t, 3H); 3,5 (m, 2H); 6,92 (d, 1H); 8,72 (d, 1H), 9,33 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
3
[CDCl3] 1,02 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,42 (m, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
4
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,22 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,22 (d, a, 1H)
5
[CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,89 (m, 2H); 3,00 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H), 9,31 (a, 1H)
6
[CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 3,48 (c, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,31 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
7
[CDCl3] 1,80 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,50 (a, 1H)
8
[CDCl3] 1,44 (s, 9H); 6,90 (d, 1H); 8,62 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 13, 4 (a, 1H)
9
[CDCl3] 3,05 (s, 6H); 7,10 (d, 1H); 7,77 (d, 1H)
10
[CDCl3] 1,22 (t, 3H); 3,02 (s, 3H); 3,46 (m, 2H); 7,08 (d, 1H); 7,77 (d, 1H)
11
[CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,30 (a, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,03 (s, 3H); 3,42 (a, 2H); 7,10 (d, 1H); 7,74 (d, 1H)
13
[CDCl3] 1,20 (d, 6H); 2,90 (s, 3H); 4,05 (m, a, 1H); 7,03 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 11,2 (a)
14
[CDCl3] 1,20 (t, 6H); 3,40 (m, 4H); 7,05 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,1 (a)
16
[CDCl3] 1,21 (m, 9H); 3,39 (c, 2H); 4,0 (a, 1H); 7,04 (d, 1H); 7,68 (d, 1H); 10,6 (a, 1H)
18
[CDCl3] 1,5-1,8 (m, 8H); 4,40 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,40 (d, a, 1H); 13,5 (a)
19
[CDCl3] 1,2-1,5 (m, 6H); 1,76 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
20
[CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,38 (m, 4H); 1,61 (m, 2H); 3,41 (m, 2H); 6,86 (d, 1H); 8,63 (d, 1H); 9,20 (t, 1H)
22
[CDCl3] 0,30 (m, 2H); 0,60 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 6,90 (d, 1H), 8,70 (d, 1H); 9,38 (a, 1H)
24
[CDCl3] 1,00 (s, 9H); 3,28 (d, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,73 (d, 1H); 9,4 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
25
[CDCl3] 4,18 (dt, 2H); 6,92 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,8 (t, a, 1H)
26
[CDCl3] 4,11 (m, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,80 (a, 1H); 12,16 (a, 1H)
27
[CDCl3] 4,22 (dt; 2H); 6,93 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,80 (t, a, 1H)
30
[CDCl3] 1,00 (d, 6H); 1,87 (m, 1H); 3,29 (t, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
32
[CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,48 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,22 (a, 1H), 12,6 (a)
34
[CDCl3] 4,10 (t, 2H); 5,22 (dd, 2H); 5,95 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,40 (a, 1H); 12,7 (a, 1H)
36
[CDCl3] 4,0 (m, 4H); 5,21 (d, 4H); 5,80 (m, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,78 (d, 1H); 11,0 (a)
38
[CDCl3] 1,80 (s, 3H); 4,02 (d, 2H); 4,93 (d, 2H); 6,89 (d 1H); 8,70 (d, 1H); 9,43 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
39
[CDCl3] 2,24 (t, 1H); 4,22 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,50 (a, 1H)
40
[CDCl3] 2,30 (s, 1H); 3,12 (s, 3H); 4,22 (a, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,84 (d, 1H); 10,9 (a)
41
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,58 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,66 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,0 (a, 1H)
43
[DMSO] 0,93 (t, 3H); 1,16 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,35 (a, 1H); 7,39 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 13,40 (a)
44
[DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,33 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,80 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
47
[CDCl3] 0,93 (d, 6H); 1,22 (d, 3H); 1,35 (m, 1H), 1,50 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,23 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,20 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
48
[CDCl3] 0,96 (s, 9H); 1,18 (d, 3H); 4,10 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,74 (d, 1H); 9,37 (d, a, 1H), 13,6 (a, 1H)
49
[CDCl3] 0,95 (dt, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,80 (m, 1H); 4,07 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,6 (a)
51
[DMSO] 0,85 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,80 (m, 1H); 7,33 (d, a, 1H); 8,38 (d, 1H); 8,65 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
54
[CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,30 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
55
[CDCl3] 1,21 (t, 6H); 3,60 (m, 4H); 3,72 (m, 2H); 4,61 (t, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,28 (a, 1H), 12,0 (a)
56
[DMSO] 3,40 (m, 2H); 3,53 (m, 2H); 7,32 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 9,05 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
57
[CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,56 (t, 2H); 3,64 (m, 2H); 6,90 (d, 1H), 8,65 (d, 1H); 9,35 (a, 1H)
64
[CDCl3] 1,25 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,43 (d, 2H); 4,37 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
66
(CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,34 (s, 3H); 3,46 (t, 2H); 3,55 (c, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,60 (d, 1H); 9,23 (a, 1H); 12,5 (a)
71
[CDCl3] 3,80 (s, 3H); 4,22 (d, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,62 (t, 1H),
72
[CDCl3] 3,10 (s, 3H); 3,75 (s, 3H); 4,25 (s, 2H); 7,18 (d, 1H); 7,80 (d, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
75
[CDCl3] 2,64 (t, 2H); 3,69 (s, 3H); 3,73 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,41 (t, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
76
[CDCl3] 3,83 (s, 6H); 5,42 (d, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,63 (d, 1H), 10,2 (a, 1H),
78
[CDCl3] 1,05 (t, 6H); 2,30 (m, 1H); 3,78 (s, 3H); 4,72 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,76 (d, a, 1H), 13,6 (a, 1H)
79
[CDCl3] 1,35 (t, 3H); 4,10 (c, 2H); 6,91 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 11,46 (s, 1H)
80
(CDCl3] 3,41 (s, 3H); 3,68 (s, 3H); 7,18 (d, 1H); 8,32 (d, 1H)
81
[CDCl3] 4,50 (d, 2H); 5,3 (m, 2H); 6,0 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,43 (s, 1H)
82
[CDCl3] 1,36 (s, 9H); 6,92 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 11,22 (s, 1H); 13,0 (a, 1H)
92
[CDCl3] 4,62 (d, 2H), 6,84 (d, 1H); 7,3 (m, 5H); 8,70 (d, 1H); 9,65 (a, 1H), 13,0 (a, 1H)
93
[CDCl3] 2,95 (s, 3H); 4,65 (a, 2H); 7,05 (d, 1H); 7,3 (m, 5H), 7,82 (d, 1H); 11,7 (a)
94
[DMSO] 4,55 (d, 2H); 7,33 (d, 1H); 7,37 (dd, 1H); 7,75 (dt, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,48 (dd, 1H); 8,58 (s, 1H); 9,45 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
95
[DMSO] 4,55 (d, 2H); 7,30 (d, a, 1H); 7,50 (d, 1H); 7,80 (dd, 1H); 8,37 (m, 2H); 9,55 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
96
[CDCl3] 1,59 (d, 3H); 5,25 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 5H); 8,68 (d, 1H); 9,75 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
97
[CDCl3] 2,94 (t, 2H); 3,70 (m, 2H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 5H); 8,62 (d, 1H); 9,24 (a, 1H)
98
[CDCl3] 4,81 (d, 2H); 6,85 (d, 1H); 7,40 (t, 1H); 7,52 (t, 1H); 7,61 (d, 1H); 7,67 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,68 (t, a, 1H)
99
[DMSO] 2,28 (c, 2H); 3,20 (c, 2H); 4,03 (t, 1H); 7,1-7,4 (m, 11H); 8,35 (d, 1H); 9,0 (a), 13,4 (a, 1H)
100
[CDCl3] 3,45-3,55 (a, 4H); 3,75 (m, 4H); 7,03 (d, 1H); 7,80 (d, 1H); 11,3 (a, 1H)
101
[CDCl3] 1,65 (m, 6H); 3,52 (m, 4H); 7,10 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
102
[CDCl3] 3,06 (t, 2H); 3,90 (m, 2H); 4,65 (m, 2H); 7,08 (d, 1H); 7,90 (d, 1H); 11,0 (a)
103
[CDCl3] 2,00 (m, 4H); 3,67 (m, 4H); 7,20 (d, 1H); 7,97 (d, 1H), 11,7 (a, 1H)
104
[CDCl3] 1,30 (m, 3H); 1,65 (m, 1H); 1,85 (m, 1H); 2,00 (m, 1H); 2,19 (m, 1H); 3,62 (m, 2H); 4,30 (m, 1H); 7,10 (d, 1H); 7,89 (d, 1H)
105
[CDCl3] 3,25 (s, 3H); 3,35 (3, 3H); 7,25 (d, 1H); 8,58 (d, 1H); 8,76 (s, 1H)
112
[CDCl3] 1,95 (m, 1H); 2,65 (m, 1H); 2,90 (m, 1H); 3,05 (m, 1H); 5,60 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 4H); 8,68 (d, 1H); 9,52 (d, a, 1H)
113
[CDCl3] 1,60 (m, 1H), 1,90 (m, 2H), 2,01 (m, 1H); 3,42 (m, 1H), 3,65-3,82 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,09 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,63 (d, 1H); 9,37 (a, 1H)
114
[DMSO] 7,35 (d, 1H); 8,10 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,41 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
115
[CDCl3] 3,01 (d, 3H); 6,81 (d, 1H); 8,63 (d, 1H); 9,22 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
116
[CDCl3] 1,25 (t, 3H); 3,5 (m, 2H); 6,85 (d, 1H); 8,66 (d, 1H), 9,33 (a, 1H), 13,0 (a, 1H)
117
[CDCl3] 1,01 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,42 (m, 2H); 6,86 (d, 1H); 8,66 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
118
[CDCl3] 1,27 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,27 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
119
[CDCl3] 0,62 (m, 2H); 0,85 (m, 2H); 3,02 (m, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,78 (d, 1H), 9,33 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
120
[CDCl3] 0,98 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 3,45 (c, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,33 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
122
[CDCl3] 1,46 (s, 9H); 6,86 (d, 1H); 8,62 (d, 1H); 9,34 (a, 1H); 13, 4 (a, 1H)
123
[CDCl3] 3,08 (s, 6H); 7,06 (d, 1H); 7,79 (d, 1H)
124
[CDCl3] 1,23 (t, 3H); 3,04 (s, 3H); 3,46 (m, 2H); 7,02 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
125
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,30 (a, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,04 (s, 3H); 3,41 (a, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,71 (d, 1H)
127
[CDCl3] 1,20 (d, 6H); 2,90 (s, 3H); 4,05 (m, a, 1H); 7,00 (d, 1H); 7,68 (d, 1H)
128
[CDCl3] 1,20 (t, 6H); 3,41 (m, 4H); 6,98 (d, 1H); 7,66 d, 1H); 11,0 (a)
130
[CDCl3] 1,20 (m, 9H); 3,40 (c, 2H); 4,06 (m, a, 1H); 6,98 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 10,2 (a)
132
[CDCl3] 1,5-1,8 (m, 8H); 4,40 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,40 (d, a, 1H); 13,1 (a, 1H)
133
[CDCl3] 1,2-1,7 (m, 6H); 1,80 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,0 (a)
134
[CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,40 (m, 4H); 1,62 (m, 2H); 3,44 (m, 2H); 6,84 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (a, 1H)
136
[CDCl3] 0,30 (m, 2H); 0,59 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 6,86 (d, 1H), 8,65 (d, 1H); 9,40 (a)
138
[CDCl3] 1,00 (s, 9H); 3,26 (d, 2H); 6,86 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,42 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
139
[DMSO] 4,25 (dt, 2H); 7,25 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
140
[CDCl3] 4,15 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,80 (a, 1H)
141
[CDCl3] 4,20 (dt; 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,83 (t, a, 1H); 12,80 (a)
144
[CDCl3] 1,00 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,30 (t, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 12,2 (a)
146
[CDCl3] 0,96 (d, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,48 (m, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,30 (a, 1H), 12,9 (a, 1H)
148
[CDCl3] 4,62 (d, 2H); 5,36 (dd, 2H); 5,95 (m, 1H); 7,80 (d, 1H); 8,65 (d, 1H)
150
[CDCl3] 4,0 (m, 4H); 5,22 (d, 4H); 5,80 (m, 2H); 6,93 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
152
[CDCl3] 1,80 (s, 3H); 4,02 (d, 2H); 4,90 (d, 2H); 6,85 (d 1H); 8,68 (d, 1H); 9,48 (a, 1H); 12,8 (a, 1H)
153
[CDCl3] 2,26 (t, 1H); 4,23 (m, 2H); 6,84 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,58 (a, 1H); 12,4 (a)
154
[CDCl3] 2,30 (s, 1H); 3,12 (s, 3H); 4,24 (a, 2H); 7,01 (d, 1H); 7,82 (d, 1H); 10,9 (a)
155
[CDCl3] 0,98 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,59 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,26 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
157
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H)
158
[CDCl3] 0,87 (t, 3H); 1,12 (d, 3H); 1,30 (m, 4H); 1,58 (m, 4H); 4,15 (m, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,24 (a, 1H), 13,1 (a)
161
[CDCl3] 0,90 (d, 6H); 1,22 (d, 3H), 1,30 (m, 1H); 1,55 (m, 2H); 4,23 (m, 1H); 6,86 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,20 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
162
[CDCl3] 0,98 (s, 9H); 1,20 (d, 3H); 4,10 (m, 1H); 6,87 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,38 (d, a, 1H), 13,2 (a, 1H)
163
[CDCl3] 0,95 (dt, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,82 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,1 (a)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
165
[CDCl3] 0,96 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,22 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
166
(CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,41 (s; 6H); 1,85 (c, 2H); 6,82 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,1 (a)
168
[CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,63 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,40 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
169
[CDCl3] 1,21 (t, 6H); 3,60 (m, 4H); 3,74 (m, 2H); 4,62 (t, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,60 (d, 1H); 9,35 (a, 1H), 11,5 (a)
171
[CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 6,84 (d, 1H), 8,62 (d, 1H); 9,40 (a, 1H)
178
[CDCl3] 1,24 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,42 (d, 2H); 4,40 (m, 1H); 6,86 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,0 (a)
180
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,22 (s, 3H); 3,36 (m, 4H); 7,3 (a, 1H); 8,4 (d, 1H); 9,0 (a); 13,4 (a, 1H)
185
[DMSO] 3,65 (s, 3H); 4,12 (d, 2H); 7,28 (d, a, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,25 (t, a, 1H), 13,6 (a, 1H)
189
[CDCl3] 2,66 (t, 2H); 3,70 (s, 3H); 3,76 (m, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,51 (t, a, 1H); 12,4 (a, 1H)
193
[CDCl3] 1,37 (t, 3H); 4,08 (c, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,69 (d, 1H); 11,48 (s, 1H)
194
[CDCl3] 3,88 (s, 3H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 11,5 (s, 1H)
195
[CDCl3] 4,50 (d, 2H); 5,34 (m, 2H); 6,05 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,44 (s, 1H)
196
[CDCl3] 1,39 (s, 9H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,22 (s, 1H)
206
[CDCl3] 4,62 (d, 2H), 6,82 (d, 1H); 7,2-7,3 (m, 5H); 8,68 (d, 1H); 9,65 (t, a, 1H), 12,8 (a, 1H)
207
[CDCl3] 2,99 (s, 3H); 4,67 (a, 2H); 7,00 (d, 1H); 7,3-7,4 (m, 5H), 7,78 (d, 1H); 10,2 (a)
210
[CDCl3] 1,60 (d, 3H); 5,30 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 5H); 8,65 (d, 1H); 9,78 (d, a, 1H); 13,2 (a, 1H)
211
[CDCl3] 2,95 (t, 2H); 3,70 (m, 2H); 6,82 (d, 1H); 7,2-7,35 (m, 5H); 8,63 (d, 1H); 9,40 (t, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
214
[CDCl3] 3,45-3,55 (a, 4H); 3,75 (m, 4H); 6,96 (d, 1H); 7,78 (d, 1H)
215
[CDCl3] 1,65 (m, 6H); 3,53 (m, 4H); 7,00 (d, 1H); 7,70 (d, 1H)
216
[CDCl3] 3,05 (t, 2H); 3,92 (m, 2H); 4,66 (m, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,86 (d, 1H); 10,4 (a)
217
[CDCl3] 2,00 (m, 4H); 3,70 (m, 4H); 7,16 (d, 1H); 7,97 (d, 1H), 11,7 (a, 1H)
218
[CDCl3] 1,30 (m, 3H); 1,65 (m, 1H); 1,85 (m, 1H); 2,04 (m, 1H); 2,20 (m, 1H); 3,63 (m, 2H); 4,33 (m, 1H); 7,12 (d, 1H); 7,89 (d, 1H), 11,5 (a, 1H)
227
[CDCl3] 1,60 (m, 1H), 1,90 (m, 2H), 2,00 (m, 1H); 3,42 (m, 1H), 3,65-3,82 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,10 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,5 (a, 1H)
228
[DMSO] 6,80 (a, 1H); 6,90 (t, 1H); 7,72 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,90 (a, 1H); 13,20 (a, 1H)
229
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 6,75 (d, a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,89 (d, 1H); 9,50 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
230
[DMSO] 1,11 (t, 3H); 3,32 (m, 2H); 6,75 (d, a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,39 (d, 1H), 9,60 (a, 1H), 13,2 (a, 1H)
232
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,22 (m, 1H); 6,55 (t, 1H); 6,69 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,42 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
233
[DMSO] 0,51 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,84 (m, 1H); 6,79 (d, a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,37 (d, 1H); 9,65 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
250
[DMSO] 0,23 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,02 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 6,75 (a, 1H), 6,92 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,70 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
252
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,85 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
258
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,80 (m, 1H); 3,15 (t, 2H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,73 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
262
[DMSO] 3,96 (m, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,94 (m, 1H); 6,80 (a, 1H); 6,92 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,75 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
271
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,25 (d, 3H); 1,42 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 4,19 (m, 1H); 6,60 (t, 1H); 6,73 (d, 1H); 8,66 (d, 1H); 9,50 (d, a, 1H)
272
[CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,2-1,4 (m, 9H); 1,58 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 6,60 (t, 1H); 6,75 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,48 (d, a, 1H)
279
[CDCl3] 0,85 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,80 (m, 1H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,51 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
280
[DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,12 (d, 3H); 1,50 (m, 2H); 3,90 (m, 1H); 6,75 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,39 (d, 1H); 9,57 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
285
[DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,46 (m, 4H); 6,76 (a, 1H), 6,91 (t, 1H); 8,50 (d, 1H); 9,73 (a, 1H), 13,1 (a, 1H)
291
[DMSO] 1,14 (d, 3H); 3,27 (s, 3H); 3,35 (m, 2H); 4,15 (m, 1H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,70 (a, 1H); 13,1 (a, 1H))
293
[DMSO] 1,72 (m, 2H); 3,22 (s, 3H); 3,37 (m, 4H); 6,75 (a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,70 (a, 1H)); 13,2 (a, 1H)
341
[DMSO] 7,45 (d, 1H); 8,15 (a, 1H); 8,45 (a, 1H); 8,50 (d, 1H); 13,7 (a, 1H)
342
[CDCl3] 3,01 (d, 3H); 6,90 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,34 (a, 1H)
343
[DMSO] 1,11 (t, 3H); 3,31 (m, 2H); 7,41(d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,85 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
344
[CDCl3] 1,02 (t, 3H); 1,61 (m, 2H); 3,42 (c, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,38 (a, 1H)
345
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,8 (a, 1H)
346
[CDCl3] 0,60 (m, 2H); 0,88 (m, 2H); 3,02 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,42 (a, 1H); 13,4 (a)
347
[DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,34 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,31 (c, 2H); 7,27 (d, 1H); 8,35 (d, 1H); 9,21 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
348
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,02 (m, 2H); 2,27 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,48 (d, 1H); 9,00 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
349
[DMSO] 1,36 (s, 9H); 7,35 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,60 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
350
[CDCl3] 3,08 (s, 6H); 7,08 (d, 1H); 7,81 (d, 1H)
355
[CDCl3] 1,21 (t, 6H); 3,42 (m, 4H); 7,04 (d, 1H); 7,71 (d, 1H); 10,8 (a)
363
[DMSO] 0,27 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,15 (m, 2H); 7,45 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
365
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 7,38 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,83 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
373
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,42 (m, 2H); 1,63 (m, 1H); 3,33 (m, 2H); 7,40 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,83 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
375
[DMSO] 3,95 (m, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,98 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
379
[DMSO] 1,73 (s, 3H); 3,88 (m, 2H); 4,75 (d, 2H); 7,40 (d, a, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,97 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
380
[DMSO] 3,15 (t, 1H); 4,21 (m, 2H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,12 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
382
[CDCl3] 0,97 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,59 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,24 (d, a, 1H); 13,6 (a)
384
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,28 (d, a, 1H)
385
[DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,1-1,35 (m, 9H); 1,50 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,65 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
388
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,15 (d, 3H), 1,28 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,11 (m, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
389
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 1,10 (d, 3H); 3,90 (m, 1H); 7,38 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,70 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
390
[DMSO] 0,79 (dt, 6H); 1,10 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 3,87 (m, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,65 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
392
[CDCl3] 0,95 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,75 (d, 1H); 9,20 (d, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
395
[DMSO] 3,30 (s, 6H); 3,42 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,90 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
397
[DMSO] 3,38 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,80 (t, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
398
[CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,65 (m, 2H); 6,88 (d, 1H), 8,70 (d, 1H); 9,43 (a, 1H)
405
[CDCl3] 1,25 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,42 (d, 2H); 4,40 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,38 (d, a, 1H)
407
[CDCl3] 1,89 (m, 2H); 3,32 (s, 3H); 3,48 (t, 2H); 3,58 (m, 2H); 6,92 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (a, 1H)
455
[DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,50 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
456
[DMSO] 2,84 (d, 3H); 8,40 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H)
457
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,35 (c, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
458
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,25 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
459
[DMSO] 1,19 (d, 6H); 4,08 (m, 1H); 8,43 (s, 1H); 8,59 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
460
[DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,87 (m, 1H); 8,39 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H)
461
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,74 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
462
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,03 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
477
[DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,02 (m, 1H); 3,19 (t, 2H); 8,45 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H)
479
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,14 (d, 2H); 8,38 (s, 1H); 8,60 (t, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
485
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,13 (t, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H)
487
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,41 (c, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
489
[CDCl3] 4,10 (d, 2H); 5,25 (dd, 2H); 5,93 (m, 1H); 8,60 (s, 1H); 9,10 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
493
[DMSO] 1,71 (s, 3H); 3,86 (d, 2H); 4,84 (d, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,5 (a)
494
[DMSO] 3,17 (m, 1H); 4,11 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,98 (t, a, 1H), 13,4 (a)
496
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,25 (d, 3H); 1,60 (m, 2H); 4,12 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,52 (a, 1H)
498
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,25 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,70 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
502
[CDCl3] 0,91 (d, 6H); 1,23 (d, 3H); 1,35 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,66 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,96 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
504
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,81 (m, 1H); 4,07 (m, 1H); 8,61 (s, 1H); 8,97 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
506
[CDCl3] 0,94 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H), 4,00 (m, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H)
512
[DMSO] 3,28 (s, 3H); 3,48 (m, 4H); 8,42 (s, 1H); 8,78 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
519
[DMSO] 1,16 (d, 3H); 3,30 (s, 3H); 3,42 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 8,60 (d, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
521
[DMSO] 1,74 (m, 2H); 3,26 (s, 3H); 3,39 (m, 4H); 8,40 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
569
[DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,50 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
570
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,40 (s, 1H); 8,71 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
571
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,35 (c, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
572
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,26 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,82 (a, 1H)
573
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 8,53 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
574
[DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 8,37 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H)
575
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,35 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,35 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
576
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,94 (a, 1H)
591
[DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,45 (m, 2H); 1,03 (m, 1H); 3,21 (t, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,84 (a, 1H)
599
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,14 (m, 2H); 8,38 (s, 1H); 8,74 (a, 1H)
601
[CDCl3] 0,96 (d, 6H); 1,51 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,49 (m, 2H); 8,59 (s, 1H); 9,02 (a, 1H);12,2(a)
603
[DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
612
[CDCl3] 0,91 (t, 3H); 1,24 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,54 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
620
[CDCl3] 0,94 (t, 6H); 1,51 (m, 2H); 1,67 (m, 2H), 3,99 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,82 (d, a, 1H)
626
[DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,48 (m, 4H); 8,41 (s, 1H); 8,78 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
633
[CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,78 (a, 1H)
635
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,25 (s, 3H); 3,39 (m, 4H); 8,40 (s, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
797
[DMSO] 8,27 (a, 1H); 8,38 (a, 1H); 8,52 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
798
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (d, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
799
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,33 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
800
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,27 (c, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
801
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 8,60 (d, a, 1H)
802
[DMSO] 0,55 (m, 2H); 0,75, (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 8,31 (s, 1H); 9,24 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
803
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H), 13,4 (a)
804
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,04 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,43 (s, 1H); 8,95 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
806
[DMSO] 2,82 (s, 3H); 2,98 (s, 3H); 8,06 (s, 1H); 12,6 (s, a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
819
[DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,03 (m, 1H); 3,20 (t, 2H); 8,45 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
821
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,37 (s, 1H); 8,61 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
827
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,13 (t, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
829
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,42 (m, 2H); 1,61 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
831
[DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,19 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,88 (t, a, 1H), 13,5 (a, 1H)
835
[DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,86 (d, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,90 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
836
[DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,36 (s, 1H); 9,01 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
838
[DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,91 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,54 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
840
[DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,33 (m, 2H), 1,47 (m, 2H); 4,01 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 853 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
841
[DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,28 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,60 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
844
[DMSO] 0,87 (d, 6H); 1,14 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,09 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
845
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 1,08 (d, 3H); 3,90 (m, 1H); 8,35 (s, 1H); 8,38 (d, a, 1H); 13,4 (a)
846
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,12 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 3,87 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 13,5 (a)
848
[DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,44 (m, 2H); 1,55 (m, 2H), 3,79 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,42 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
851
[CDCl3] 3,42 (s, 6H); 3,63 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,95 (t, a, 1H); 12,1 (a, 1H)
853
[CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,86 (m, 2H); 8,47 (s, 1H); 8,98 (a, 1H)
854
[CDCl3] 3,39 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,69 (m, 2H); 8,49 (s, 1H); 8,80 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
861
[CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,51 (s, 1H); 8,85 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
863
[CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,57 (m, 4H); 8,30 (s, 1H); 8,70 (a, 1H)
868
[CDCl3] 3,80 (s, 3H); 4,25 (d, 2H); 8,52 (s, 1H); 9,16 (a, 1H)
909
[DMSO] 8,22 (a, 1H); 8,32 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
910
[DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,51 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
911
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,32 (c, 2H); 8,54 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
912
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 8,54 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
913
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 8,54 (a, 1H); 8,70 (s, 1H)
914
[DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,75, (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,50 (s, 1H); 8,75 (d, 1H); 13,6 (a, 1H)
915
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,32 (m, 2H); 8,53 (s, 1H); 8,74 (t, a, 1H), 13,5 (a)
916
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,98 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
917
[CDCl3] 1,50 (s, 9H); 8,65 (s, 1H); 8,80 (s, a, 1H); 12,3 (a, 1H)
918
[DMSO] 2,82 (s, 3H); 2,99 (s, 3H); 8,14 (s, 1H); 12,6 (a, 1H)
923
[DMSO] 1,02 (t, 3H); 1,12 (t, 3H); 3,10 (c, 2H); 3,40 (c, 2H); 8,15 (s, 1H), 12,5 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
933
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,61 (t, a, 1H)
939
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,83 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
941
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,43 (m, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,35 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
943
[DMSO] 3,94 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H)
947
[DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,5 (a)
948
[DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,12 (m, 2H); 8,50 (s, 1H); 9,00 (t, a, 1H)
950
[DMSO] 0,92 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,57 (m, 2H); 3,97 (m, 1H); 8,55 (d, a, 1H); 8,60 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
952
[CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,24 (d, 3H); 1,40 (m, 2H), 1,55 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H)
953
[DMSO] 0,77 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,55 (s, 1H); 13,6 (a)
956
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,55 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
957
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 1,09 (d, 3H); 3,80 (m, 1H); 8,39 (d, a, 1H); 8,49 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
958
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,11 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 3,86 (m, 1H); 8,48 (d, a, 1H); 8,52 (s, 1H); 13,6 (a)
960
[CDCl3] 0,95 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,62 (m, 2H), 4,00 (m, 1H); 8,73 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H)
963
[CDCl3] 3,43 (s, 6H); 3,65 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,78 (a, 1H)
965
[DMSO] 3,40 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 8,57 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
966
[DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,48 (m, 4H); 8,54 (s, 1H); 8,78 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
973
[CDCl3] 1,29 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,36 (m, 1H); 8,60 (s, 1H); 8,72 (a, 1H)
975
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,20 (s, 3H); 3,38 (m, 4H); 8,51 (s, 1H); 8,81 (t, a, 1H); 13,6 (a)
1023
[DMSO] 8,22 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
1024
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,50 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
1025
[DMSO] 1,13 (t, 3H); 3,35 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1026
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,25 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1027
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,08 (m, 1H); 8,54 (s, 1H); 8,56 (a, 1H)
1028
[DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 3,86 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
1029
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,34 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,26 (m, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
1030
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,04 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,91 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1031
[CDCl3] 1,46 (s, 9H); 8,63 (s, 1H); 8,83 (a, 1H); 111,9 (a, 1H)
1032
[DMSO] 2,82 (s, a, 3H); 2,96 (s, a, 3H); 8,11 (s, 1H); 12,5 (a, 1H)
1037
[CDCl3] 1,23 (t, 6H); 3,42 (a, 4H); 7,88 (s, 1H)
1045
[DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,20 (t, 2H); 8,55 (s, 1H); 8,82 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
1047
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,48 (s, 1H); 8,61 (t, a, 1H)
1053
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,13 (m, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1057
[DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,50 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H)
1061
[CDCl3] 1,80 (s, 3H); 4,03 (d, 2H); 4,93 (d, 2H); 8,76 (s, 1H); 9,22 (t, a, 1H);
1062
[DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,48 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
1064
[DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,16 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,93 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,55 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
1066
[DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H), 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,52 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
1067
[CDCl3] 0,86 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,25 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 4,16 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,68 (a, 1H)
1070
[CDCl3] 0,93 (d, 6H); 1,23 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,50 (m, 1H); 1,70 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,63 (a, 2H)
1071
[CDCl3] 0,95 (s, 9H); 1,17 (d, 3H); 4,08 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,00 (d, a, 1H)
1072
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,82 (m, 1H); 4,07 (m, 1H); 8,76 (s, 1H); 9,13 (a, 1H)
1074
[CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H), 3,96 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 9,00 (d, a, 1H)
1077
[CDCl3] 3,42 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,90 (a, 1H)
1079
[CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,85 (m, 2H); 8,64 (s, 1H); 9,22 (a, 1H)
1080
[DMSO] 3,30 (s, 3H); 3,46 (m, 4H); 8,52 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
1087
[CDCl3] 1,29 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,66 (s, 1H);8,98 (a, 1H); 12,50 (a, 1H)
1089
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,23 (s, 3H); 3,38 (m, 4H); 8,52 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H)
1094
[CDCl3] 3,80 (s, 3H); 4,24 (d, 2H); 8,61 (s, 1H); 9,19 (a, 1H)
1138
[DMSO] 2,83 (d, 3H); 7,07 (t, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,94 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1139
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,33 (m, 2H); 7,08 (t, 1H); 8,40 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1171
[DMSO] 3,90 (t, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 7,10 (t, 1H); 8,40 (s, 1H); 9,16 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1178
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,58 (m, 2H); 4,08 (m, 1H); 6,86 (t, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,34 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1180
[CDCl3] 0,93 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,16 (m, 1H); 6,87 (t, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,31 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1188
[CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 6,86 (t, 1H); 8,71 (s, 1H); 9,28 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1201
[CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,43 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 6,85 (t, 1H); 8,68 (s, 1H); 9,42 (d, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
1251
[DMSO] 8,26 (a, 1H), 8,42 (a, 1H); 8,62 (s, 1H)
1252
[CDCl3] 3,00 (d, 3H); 8,66 (s, 1H); 8,82 (a, 1H)
1253
[CDCl3] 1,24 (t, 3H); 3,50 (m, 2H); 8,68 (s, 1H); 8,86 (a, 1H)
1254
[CDCl3] 1,00 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,42 (m, 2H); 8,67 (s, 1H); 8,90 (a, 1H)
1255
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,84 (a, 1H)
1256
[CDCl3] 0,60 (m, 2H); 0,89, (m, 2H); 3,00 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
1257
[CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,42, (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,88 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1258
[CDCl3] 1,77 (m, 2H); 1,98, (m, 2H); 2,43 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 8,68 (s, 1H); 9,13 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1260
[CDCl3] 3,11 (s, 6H); 7,95 (s, 1H)
1265
[CDCl3] 1,25 (t, 6H); 3,45 (a, 4H); 7,89 (s, 1H)
1273
[CDCl3] 0,27 (m, 2H); 0,56, (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 8,67 (s, 1H); 8,92 (a, 1H); 12,3 (a, 1H)
1275
[CDCl3] 0,97 (s, 9H); 3,29 (d, 2H); 8,73 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
1281
[CDCl3] 0,98 (d, 6H); 1,89 (m, 1H); 3,29 (t, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,98 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1283
[CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,68 (m 1H); 3,46 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,83 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1285
[CDCl3] 4,09 (t, 2H); 5,22 (dd, 2H); 5,91 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,01 (a, 1H); 12,2 (a, 1H)
1289
[DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 6,85 (tt, 1H); 7,25 (a, 1H); 8,45 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1290
[CDCl3] 2,25 (m, 1H); 4,23 (m, 2H); 8,72 (s, 1H); 9,20 (a, 1H), 12,0 (a, 1H)
1292
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,55 (m 2H); 4,10 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,82 (a, 1H)
1294
[CDCl3] 0,93 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,38 (m, 2H); 1,52 (m 2H); 4,18 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,79 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
1295
[CDCl3] 0,89 (t, 3H); 1,20 (d, 3H); 1,25-1,4 (m, 6H); 1,50 (m, 2H); 4,16 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
1298
[CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,40 (d, 3H); 1,32 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,55 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
1299
[CDCl3] 0,95 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,10 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 8,88 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
1300
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,77 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,85 (a, 1H)
1302
[CDCl3] 0,93 (t, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,76 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
1305
[CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,60 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
1307
[CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,87 (m, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,66 (s, 1H); 9,11 (a, 1H)
1308
[CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 8,60 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
1315
[CDCl3] 1,48 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,44 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,72 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1317
[CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 4H); 8,39 (s, 1H); 8,62 (a, 1H)
1322
[CDCl3] 3,79 (s, 3H); 4,25 (d, 2H); 8,65 (s, 1H); 9,18 (a, 1H)
1365
[DMSO] 8,24 (a, 1H), 8,42 (a, 1H); 8,81 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
1366
[DMSO] 8,19 (a, 1H), 8,34 (a, 1H); 8,78 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
1368
[DMSO] 2,83 (d, 3H); 6,81 (tt, 1H); 7,22 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,00 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1369
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,35 (m, 2H); 6,85 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1370
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,27 (c, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1371
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1372
[DMSO] 0,56 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 6,83 (tt, 1H); 7,21 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,05 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1373
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,30 (c, 2H); 6,84 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,10 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1391
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,16 (d, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,10 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1397
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,15 (m, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1401
[DMSO] 3,95 (m, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,92 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1406
[DMSO] 3,15 (t, 1H); 4,13 (m, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,18 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1408
[DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,92 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,90 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1410
[DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,48 (m, 2H); 4,02 (m, 1H); 6,83 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,90 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1411
[DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,92 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1414
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,28 (m, 1H); 1,46 (m, 1H); 1,60 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 6,81 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,90 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1418
[CDCl3] 0,93 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,83 (d, 1H); 8,69 (d, 1H); 9,21 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
1421
[CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,52 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,12 (tt, 1H); 6,81 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,41 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
1424
[CDCl3] 3,37 (s, 3H); 3,56 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 6,11 (tt, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,46 (a, 1H), 12,2 (a, 1H)
1431
[CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 6,10 (tt, 1H); 6,83 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,39 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
1433
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,24 (s, 3H); 3,38 (m, 4H); 6,83 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1481
[DMSO] 7,42 (a, 1H); 8,10 (a, 1H); 8,40 (a, 1H); 8,46 (d, 1H), 13,6 (a, 1H)
1482
[CDCl3] 3,01 (d, 3H); 6,88 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,34 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
1483
[CDCl3] 1,27 (t, 3H); 3,50 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
1484
[CDCl3] 1,00 (t, 3H); 1,63 (m, 2H); 3,41 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,38 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1485
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,27 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1486
[CDCl3] 0,62 (m, 2H); 0,86 (m, 2H); 3,01 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,41 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
1487
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,44 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,35 (t, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
1488
[CDCl3] 1,78 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,58 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,60 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1503
[CDCl3] 0,26 (m, 2H); 0,55 (m, 2H); 1,06 (m, 1H); 3,33 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,45 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1505
[CDCl3] 0,98 (s, 9H); 3,30 (d, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,43 (t, a, 1H); 12,5 (a, 1H)
1511
[CDCl3] 0,98 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,42 (t, a, 1H)
1513
[CDCl3] 0,85 (d, 6H); 1,51 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,47 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,32 (t, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
1515
[CDCl3] 4,10 (t, 2H); 5,25 (dd, 2H); 5,91 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,47 (a, 1H); 12,8 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1520
[DMSO] 3,15 (m, 1H); 4,12 (m, 2H); 7,36 (d, a, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
1522
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,59 (m, 2H); 4,11 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,28 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1524
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,27 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1525
[CDCl3] 0,88 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,25-1,4 (m, 6H); 1,55 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 7,89 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,28 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
1528
[CDCl3] 0,92 (d, 6H); 1,22 (d, 3H), 1,35 (m, 1H); 1,50 (m, 1H); 1,68 (m, 1H); 4,28 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,26 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1529
[CDCl3] 0,95 (s, 9H); 1,17 (d, 3H); 4,12 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,73 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H), 12,8 (a, 1H)
1530
[CDCl3] 0,95 (dt, 6H); 1,17 (d, 3H); 1,82 (m, 1H); 4,08 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,31 (d, a, 1H); 13,2 (a, 1H)
1532
[CDCl3] 0,95 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,66 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,21 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1535
[DMSO] 3,32 (s, 6H); 3,45 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 7,33 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,92 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1537
[DMSO] 3,38 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,80 (a, 1H); 7,37 (a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,96 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1538
[DMSO] 3,25 (s, 3H); 3,49 (m, 4H); 7,37 (d, a, 1H); 8,44 (d, 1H); 8,97 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1545
[DMSO] 1,15 (d, 3H); 3,27 (s, 3H); 3,40 (m, 2H); 4,19 (m, 1H); 7,35 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,82 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1547
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,25 (s, 3H); 3,40 (m, 4H); 7,38 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,94 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1595
[DMSO] 7,45 (d, 1H); 8,15 (a, 1H); 8,40 (a, 1H); 8,50 (d, 1H); 13,7 (a, 1H)
1596
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1597
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,31 (m, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,85 (a, 1H); 13,45 (a, 1H)
1598
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,54 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,85 (a, 1H); 13,45 (a)
1599
[DMSO] 1,17 (d, 6H); 4,10 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,67 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1600
[DMSO] 0,57 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,37 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,35 (a, 1H)
1601
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,45 (c, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,28 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1602
[CDCl3] 1,78 (m, 2H); 1,95 (m, 2H); 2,40 (m, 2H); 4,57 (m, 1H); 6,86 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,45 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
1603
[CDCl3] 1,45 (s, 9H); 6,85 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,15 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
1604
[CDCl3] 3,05 (s, 6H); 7,07 (d, 1H); 7,80 (d, 1H)
1609
[CDCl3] 1,22 (t, 6H); 3,40 (m, 4H); 7,02 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
1617
[DMSO] 0,25 (m, 2H), 0,46 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,22 (m, 2H); 7,45 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1619
[DMSO] 0,90 (s, 9H), 3,15 (d, 2H); 7,38 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1625
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 7,39 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,91 (t, a, 1H)
1627
[CDCl3] 0,92 (d, 6H); 1,49 (m, 2H); 1,68 (m, 1H); 3,46 (m, 2H); 6,87 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,22 (a, 1H); 12,8 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1633
[CDCl3] 1,78 (s, 3H); 4,02 (d, 2H); 4,88 (d, 2H); 6,87 (d 1H); 8,72 (d, 1H); 9,42 (a, 1H); 12,7 (a, 1H)
1634
[CDCl3] 2,23 (m, 1H); 4,23 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,73 (d, 1H); 9,51 (a, 1H), 12,8 (a, 1H)
1636
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,95 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,60 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
1638
[DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,46 (m, 2H); 4,03 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,51 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1639
[CDCl3] 0,88 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,32 (m, 6H); 1,50 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,12 (d, a, 1H), 12,9 (a, 1H)
1642
[CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,32 (m, 1H); 1,46 (m, 1H); 1,67 (m, 1H); 4,27 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,12 (d, a, 1H), 12,9 (a, 1H)
1643
[CDCl3] 0,93 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,12 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,22 (d, a, 1H)
1644
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,78 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,18 (d, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
1646
[DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,81 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1649
[CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,87 (d, 1H); 8,69 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 12,3 (a, 1H)
1651
[CDCl3] 3,63 (m, 2H); 3,84 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,60 (a, 1H)
1652
[DMSO] 3,25 (s, 3H); 3,50 (m, 4H); 7,40 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,92 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1659
[DMSO] 1,15 (d, 3H); 3,25 (s, 3H); 3,38 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1661
[DMSO] 1,74 (m, 2H); 3,22 (s, 3H); 3,37 (m, 4H); 7,42 (d, a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,90 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1666
[CDCl3] 3,77 (s, 3H); 4,23 (d, 2H); 6,87 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,65 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1711
[DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,39 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H); 13,5 (a)
1712
[DMSO] 1,11 (t, 3H); 3,30 (m, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H)
1713
[CDCl3] 0,99 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,41 (c, 2H); 8,56 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
1714
[CDCl3] 1,24 (d, 6H); 4,22 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 9,17 (a, 1H)
1715
[CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,90 (m, 2H); 2,95 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 9,02 (a, 1H)
1716
[CDCl3] 0,94 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,58 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,54 (s, 1H); 9,05 (a, 1H)
1717
[CDCl3] 1,80 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 9,01 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
1719
[DMSO] 2,83 (s, 3H); 2,97 (s, 3H); 8,04 (s, 1H); 12,6 (a, 1H)
1720
[DMSO] 1,03 (t, 3H); 1,15 (t, 3H); 3,12 (c, 2H); 3,45 (c, 2H); 8,05 (s, 1H); 12,5 (a, 1H)
1721
[CDCl3] 0,25 (m, 2H); 0,55 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 8,57 (s, 1H); 8,93 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1722
[CDCl3] 0,96 (s, 9H); 3,28 (d, 2H); 8,59 (s, 1H); 9,05 (a, 1H)
1723
[CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,29 (t, 2H); 8,59 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
1725
[CDCl3] 0,94 (d, 6H); 1,49 (c, 2H); 1,65 (m, 1H); 3,45 (m, 2H); 8,59 (s, 1H); 8,93 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1727
[CDCl3] 4,08 (m, 2H); 5,21 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,60 (s, 1H); 9,05 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1728
[CDCl3] 1,78 (s, 3H); 4,01 (d, 2H); 4,90 (d, 2H); 8,61 (s, 1H); 9,09 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1731
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,58 (m, 2H); 4,11 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,60 (a, 1H)
1733
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,39 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,66 (a, 1H)
1734
[CDCl3] 0,87 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,35 (m, 6H); 1,52 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,61 (a, 1H)
1735
[CDCl3] 0,94 (m, 6H); 1,23 (d, 3H); 1,33 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,27 (m, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,63 (a, 1H); 11,9 (a)
1736
[CDCl3] 0,96 (s, 9H); 1,17 (d, 3H); 4,08 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,80 (d, a, 1H)
1737
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,80 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H)
1738
[DMSO] 0,87 (t, 6H), 1,45 (m, 2H), 1,55 (m, 2H); 3,80 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,42 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1739
[CDCl3] 3,42 (s, 6H); 3,63 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,49 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 11,4 (a, 1H)
1741
[CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,85 (m, 2H); 8,55 (s, 1H); 9,16 (a, 1H)
1742
[CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,57 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 8,47 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 11,5 (a, 1H)
1744
[CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,45 (s, 1H); 8,57 (a, 1H); 11,6 (a, 1H)
1745
[CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,56 (m, 4H); 8,27 (s, 1H); 8,65 (a, 1H); 11,8 (a, 1H)
1746
[DMSO] 3,67 (s, 3H); 4,13 (d, 2H); 8,38 (s, 1H); 9,12 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
1751
[DMSO] 8,24 (a, 1H); 8,38 (a, 1H); 8,61 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
1752
[CDCl3] 3,00 (d, 3H); 8,71 (s, 1H); 8,91 (a, 1H); 12,2 (a, 1H)
1753
[CDCl3] 1,23 (t, 3H); 3,49 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,89 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1754
[CDCl3] 0,98 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,40 (c, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,90 (a, 1H)
1755
[CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 8,68 (a, 2H); 12,0 (a, 1H)
1756
[CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,89 (m, 2H); 2,95 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,97 (a, 1H)
1757
[CDCl3] 0,94 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,58 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,88 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
1758
[CDCl3] 1,80 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 2,41 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 8,67 (s, 1H); 8,98 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1759
[CDCl3] 1,32 (s, 9H); 8,50 (a, 1H); 8,60 (s, 1H)
1760
[CDCl3] 3,12 (s, 6H); 7,99 (s, 1H)
1761
[CDCl3] 1,24 (t, 6H); 3,43 (m, 4H); 7,89 (s, 1H)
1762
[CDCl3] 0,28 (m, 2H); 0,55 (m, 2H); 1,03 (m, 1H); 3,31 (m, 2H); 8,67 (s, 1H); 8,85 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
1763
[CDCl3] 0,96 (s, 9H); 3,27 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
1764
[CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,89 (m, 1H); 3,28 (t, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,97 (a, 1H)
1766
[CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,48 (c, 2H); 1,65 (m, 1H); 3,45 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,85 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
1768
[CDCl3] 4,08 (m, 2H); 5,21 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 9,02 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1769
[CDCl3] 1,77 (s, 3H); 4,01 (d, 2H); 4,87 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 9,03 (a, 1H)
1770
[CDCl3] 2,23 (m, 1H); 4,23 (m, 2H); 8,72 (s, 1H); 9,20 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
1772
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,55 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 8,67 (a, 1H); 8,70 (s, 1H); 12,1 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1775
[CDCl3] 0,89 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,33 (m, 6H); 1,51 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,60 (a, 1H); 8,68 (s, 1H)
1776
[CDCl3] 0,90 (m, 6H); 1,21 (d, 3H); 1,31 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,64 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,60 (a, 1H); 8,69 (s, 1H)
1777
[CDCl3] 0,94 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,08 (m, 1H); 8,69 (s, 1H); 8,79 (a, 1H)
1778
[CDCl3] 0,93 (m, 6H); 1,17 (d, 3H); 1,79 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,67 (s, 1H); 8,71 (a, 1H)
1780
[CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,62 (m, 2H); 3,96 (m, 1H); 8,61 (s, 1H); 9,16 (d, a, 1H)
1781
[CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,63 (s, 1H); 8,76 (a, 1H)
1783
[CDCl3] 3,64 (m, 2H); 3,86 (m, 2H); 8,68 (s, 1H); 9,17 (a, 1H)
1784
[CDCl3] 3,49 (s, 3H); 3,55 (m, 2H); 3,66 (m, 2H); 8,62 (s, 1H); 8,77 (a, 1H)
1785
[CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,44 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,56 (a, 1H); 8,60 (s, 1H); 11,9 (a, 1H)
1786
[CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 4H); 8,40 (s, 1H); 8,65 (a, 1H)
1787
[CDCl3] 3,78 (s, 3H); 4,24 (d, 2H); 8,69 (s, 1H); 9,25 (a, 1H); 11,5 (a, 1H)
1792
[DMSO] 8,22 (a, 1H); 8,37 (a, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
1793
[CDCl3] 3,00 (d, 3H); 8,80 (s, a, 2H); 12,0 (a, 1H)
1794
[CDCl3] 1,24 (t, 3H); 3,49 (m, 2H); 8,40 (s, a, 2H); 12,0 (a, 1H)
1795
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,72 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1796
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,08 (m, 1H); 8,60 (d, a, 2H); 13,4 (a, 1H)
1797
[DMSO] 0,60 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,88 (m, 1H); 8,68 (s, 1H); 8,77 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1798
[CDCl3] 0,94 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,59 (m, 2H); 3,44 (m, 2H); 8,79 (s, a, 2H)
1799
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,27 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,95 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1800
[CDCl3] 1,43 (s, 9H); 8,70 (a, 1H); 8,85 (s, 1H); 11,5 (a)
1801
[CDCl3] 3,10 (s, 6H); 8,20 (s, 1H)
1802
[CDCl3] 1,23 (t, 6H); 3,43 (m, a, 4H); 8,12 (s, 1H)
1803
[DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,50 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,19 (t, 2H); 8,76 (s, 1H); 8,87 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1804
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,61 (t, a, 1H); 8,68 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1805
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,84 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1807
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,40 (c, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1809
[DMSO] 3,93 (m, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,89 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1810
[DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1811
[DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 9,01 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1813
[DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,50 (m, 2H); 3,90 (m, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 8,72 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1815
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,47 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,54 (a, 1H); 8,72 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1817
[CDCl3] 0,91 (m, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,32 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,66 (a, 1H); 8,90 (s, 1H); 11,9 (a, 1H)
1818
[CDCl3] 0,94 (s, 9H); 1,14 (d, 3H); 4,07 (m, 1H); 8,85 (a, 1H); 8,90 (s, 1H)
1819
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,79 (m, 1H); 4,04 (m, 1H); 8,75 (a, 1H); 8,89 (s, 1H)
1820
[CDCl3] 0,93 (t, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,64 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 8,63 (a, 1H); 8,90 (s, 1H); 11,6 (a, 1H)
1821
[CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,60 (t, 2H); 4,49 (t, 1H); 8,85 (s, a, 2H); 11,4 (a, 1H)
1823
[CDCl3] 3,63 (m, 2H); 3,83 (m, 2H); 8,86 (s, 1H); 9,17 (a, 1H)
1824
[CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,55 (m, 2H); 3,65 (m, 2H); 8,82 (s, 1H); 8,84 (a, 1H); 11,4 (a, 1H)
1826
[CDCl3] 1,25 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,43 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,67 (a, 1H); 8,82 (s, 1H); 11,5 (a, 1H)
1827
[CDCl3] 1,89 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,55 (m, 4H); 8,67 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 11,8 (a, 1H)
1828
[CDCl3] 3,78 (s, 3H); 4,24 (d, 2H); 8,89 (s, 1H); 9,30 (a, 1H)
1833
[DMSO] 2,85 (d, 3H); 8,69 (s, 1H); 8,71 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1834
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,30 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1835
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1837
[DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,76 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,66 (s, 1H); 8,76 (a, 1H); 13,3 (a)
1838
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,42 (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,86 (s, 1H); 8,95 (a, 1H)
1839
[CDCl3] 1,81 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,54 (m, 1H); 8,84 (s, 1H); 9,17 (d, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
1845
[CDCl3] 0,29 (m, 2H); 0,57 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,32 (t, 2H); 8,87 (s, 1H); 9,05 (a, 1H); 12,3 (a, 1H)
1847
[CDCl3] 1,00 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,30 (t, 2H); 8,85 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
1849
[CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,51 (c, 2H); 1,68 (m, 1H); 3,46 (m, 2H); 8,85 (s, 1H); 8,91 (a, 1H)
1851
[DMSO] 3,94 (m, 2H); 5,16 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1852
[CDCl3] 1,79 (s, 3H); 4,02 (m, 2H); 4,92 (m, 2H); 8,88 (s, 1H); 9,10 (t, a, 1H)
1853
[CDCl3] 2,26 (m, 1H); 4,22 (m, 2H); 8,86 (s, 1H); 9,25 (a, 1H)
1854
[DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,13 (d, 3H); 1,50 (m, 2H); 3,91 (m, 1H); 8,55 (d, a, 1H); 8,70 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1856
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,49 (m, 2H); 4,01 (m, 1H); 8,51 (d, a, 1H); 8,71 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
1857
[CDCl3] 0,87 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,25-1,35 (m, 6H); 1,53 (m, 2H); 4,14 (m, 1H); 8,81 (d, a, 1H); 8,88 (s, 1H)
1858
[CDCl3] 0,92 (m, 6H); 1,22 (d, 3H); 1,33 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,84 (a, 1H); 8,88 (s, 1H); 12,3 (a, 1H)
1860
[CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,81 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,90 (s, 1H); 9,01 (d, a, 1H)
1861
[DMSO] 0,88 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,79 (m, 1H); 8,40 (d, a, 1H); 8,70 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
1867
[DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,47 (m, 4H); 8,73 (s, 1H); 8,79 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
1869
[CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,35 (m, 1H); 8,81 (s, 1H); 8,86 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
1870
[CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,41 (s, 3H); 3,56 (m, 4H); 8,62 (s, 1H); 8,76 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1877
[DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,70 (a, 2H); 13,5 (a, 1H)
1878
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,32 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1879
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1880
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,07 (m, 2H); 8,57 (d, a, 1H); 8,72 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1881
[DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 8,66 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1882
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,31 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
1883
[DMSO] 1,69 (m, 2H); 2,02 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,95 (a, 1H)
1884
[CDCl3] 1,47 (s, 9H); 8,87 (s, 1H); 9,02 (a, 1H); 12,2 (a, 1H)
1885
[CDCl3] 3,12 (s, 6H); 8,16 (s, 1H)
1886
[DMSO] 0,23 (m, 2H); 0,45 (m, 2H); 1,02 (m, 1H); 3,19 (t, 2H); 8,72 (s, 1H); 8,83 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1887
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,14 (d, 2H); 8,72 (a, 1H); 8,67 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1888
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,84 (m, 1H); 3,12 (t, 2H); 8,68 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1890
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,41 (m, 2H); 1,60 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1892
[DMSO] 3,94 (m, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H)
1894
[DMSO] 1,70 (s, 3H); 3,86 (d, 2H); 4,84 (d, 2H); 8,68 (s, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1895
[DMSO] 3,10 (t, 1H); 4,05 (m, 2H); 8,25 (a, 1H); 8,30 (s, 1H); 11,5 (a, 1H)
1897
[CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,24 (d, 3H); 1,60 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 8,87 (a, 2H)
1899
[CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,88 (s, 1H); 8,91 (a, 1H)
1900
[DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,25 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,53 (d, a, 1H); 8,71 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1903
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,13 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,09 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,71 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
1904
[DMSO] 0,81 (s, 9H); 1,07 (d, 3H); 3,90 (m, 1H); 8,43 (d, a, 1H); 8,67 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1905
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,10 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 3,85 (m, 1H); 8,49 (d, a, 1H); 8,70 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
1907
[DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,43 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,78 (m, 1H); 8,55 (a, 1H); 8,67 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
1910
[CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,82 (s, 1H); 8,95 (a, 1H); 11,2 (a, 1H)
1912
[DMSO] 3,39 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,83 (a, 1H); 8,76 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
1913
[DMSO] 3,26 (s, 3H); 3,47 (m, 4H); 8,71 (s, 1H); 8,79 (a, 1H)
1916
[CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,44 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,83 (s, 1H); 8,95 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
1917
[DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,24 (s, 3H); 3,39 (m, 4H); 8,70 (s, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1918
[DMSO] 3,66 (s, 3H); 4,12 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 9,02 (t, a, 1H), 13,5 (a, 1H)
1923
[DMSO] 2,81 (d, 3H); 8,72 (s, 1H); 8,77 (a, 1H); 13,4 (a)
1924
[DMSO] 1,14 (t, 3H); 3,35 (m, 2H); 8,74 (s, 1H); 8,82 (t, a, 1H); 13,4 (a)
1925
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,28 (c, 2H); 8,73 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1927
[DMSO] 0,60 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,87 (m, 1H); 8,69 (s, 1H); 8,80 (a, 1H)
1928
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,34 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,72 (s, 1H); 8,79 (a, 1H)
1929
[DMSO] 1,72 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,27 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,73 (s, 1H); 9,00 (d, a, 1H); 13,3 (a)
1930
[DMSO] 1,37 (s, 9H); 8,30 (a, 1H); 8,66 (s, 1H); 13,4 (a)
1931
[DMSO] 2,80 (s, 3H); 2,96 (s, 3H); 8,27 (s, 1H); 12,4 (a, 1H)
1932
[DMSO] 1,01 (t, 3H); 1,11 (t, 3H); 3,10 (c, 2H); 3,42 (c, 2H); 8,25 (s, 1H); 12,3 (a, 1H)
1933
[DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 8,77 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1934
[DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,62 (t, a, 1H); 8,70 (s, 1H); 13,3 (a, 1H)
1935
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,85 (m, 1H); 3,13 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
1937
[CDCl3] 0,94 (d, 6H); 1,49 (c, 2H); 1,66 (m, 1H); 3,46 (m, 2H); 8,75 (a, 1H); 8,85 (s, 1H); 11,5 (a)
1939
[DMSO] 3,93 (m, 2H); 5,19 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 8,90 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1941
[DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,87 (d, 2H); 8,73 (s, 1H); 8,89 (t, a, 1H); 13,3 (a)
1942
[DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 9,04 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
1944
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,91 (m, 1H); 8,55 (d, a, 1H); 8,75 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1946
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,31 (m, 2H); 1,47 (m, 2H); 4,01 (m, 1H); 8,56 (a, 1H); 8,74 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1947
[DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,20-1,35 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,58 (d, a, 1H); 8,74 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
1948
[DMSO]-0,88 (d. 6H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,61 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 8,56 (d, a, 1H); 8,74 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
1949
[CDCl3] 0,94 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,09 (m, 1H); 8,89 (a, 1H); 8,91 (s, 1H)
1950
[CDCl3] 0,94 (m, 6H); 1,17 (d, 3H); 1,80 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,88 (a, 1H); 8,92 (s, 1H)
1951
[CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,49 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,78 (a, 1H); 8,92 (s, 1H)
1952
[CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,84 (s, a, 2H); 11,4 (a, 1H)
1954
[DMSO] 3,39 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,80 (a, 1H); 8,79 (s, 1H); 8,82 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1955
[CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,55 (m, 2H); 3,66 (m, 2H); 8,78 (s, a, 1H); 8,82 (s, 1H); 11,5 (a)
1957
[CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,42 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,75 (a, 1H); 8,84 (s, 1H); 12,3 (a, 1H)
1958
[CDCl3] 1,89 (m, 2H); 3,41 (s, 3H); 3,56 (m, 4H); 8,61 (s, 1H); 8,68 (a, 1H); 11,8 (a, 1H)
1959
[DMSO] 3,67 (s, 3H); 4,12 (d, 2H); 8,73 (s, 1H); 9,04 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1964
[DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,37 (a, 1H); 8,47 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
1965
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,37 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1966
[DMSO] 1,13 (t, 3H); 3,34 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1967
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1968
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,58 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
1969
[DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,34 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
1971
[DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,04 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,39 (s, 1H); 8,92 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2006
[DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
2007
[DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,51 (s, 1H); 8,74 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2008
[DMSO] 1,13 (t, 3H); 3,33 (m, 2H); 8,53 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2009
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2010
[DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,07 (m, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,61 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2011
[DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,77 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2012
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,77 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2013
[DMSO] 1,72 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,51 (s, 1H); 8,95 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2014
[DMSO] 1,37 (s, 9H); 8,31 (a, 1H); 8,45 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
2015
[DMSO] 2,82 (s, 3H); 2,95 (s, 3H); 8,12 (s, 1H); 12,5 (a, 1H)
2017
[DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,56 (s, 1H); 8,86 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2018
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,47 (s, 1H); 8,63 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2019
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,83 (m, 1H); 3,13 (m, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2021
[DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,42 (c, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,31 (m, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2023
[DMSO] 3,94 (m, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,88 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2025
[DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,86 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2026
[DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,48 (s, 1H); 9,02 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2030
[CDCl3] 0,93 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,21 (m, 1H); 8,74 (s, 1H); 8,97 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
2031
[DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,20-1,35 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,54 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2032
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,14 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 8,51 (s, 1H); 8,53 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2035
[DMSO] 0,86 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,78 (m, 1H); 8,82 (d, a, 1H); 8,51 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
2036
[CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,67 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
2038
[DMSO] 3,35 (m, 2H); 3,53 (m, 2H); 4,81 (a, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
2039
[CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,56 (m, 2H); 3,65 (m, 2H); 8,65 (s, 1H); 9,01 (s, 1H); 11,8 (a, 1H)
2041
[DMSO] 1,15 (d, 3H); 3,30 (s, 3H); 3,40 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,64 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2048
[DMSO] 8,20 (a, 1H); 8,37 (a, 1H); 8,81 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
2090
[DMSO] 7,45(d, 1H); 8,14(a, 1H); 8,42 (a, 1H); 8,48 (d, 1H); 13,7 (a, 1H)
2091
[DMSO] 2,84 (d, 3H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,79 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2092
[DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,32 (m, 2H); 7,42 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,83 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2093
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,54 (m, 2H); 3,27 (c, 2H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,82 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
Ej. Nº
Datos de RMN de 1H
2095
[CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,88 (m, 2H); 3,00 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
2096
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 3,32 (m, 2H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2097
[DMSO] 1,72 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,46 (m, 2H); 4,41 (m, 1H); 7,43 (d, 1H); 8,39 (d, 1H); 8,96 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2101
[DMSO] 0,26 (m, 2H), 0,47 (m, 2H); 1,06 (m, 1H); 3,22 (m, 2H); 7,45 (d, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,91 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2102
[DMSO] 0,92 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 7,40 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2103
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,83 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,81 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2105
[DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,42 (m, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,33 (m, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2107
[DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,17 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,93 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2109
[DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,88 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 7,42 (d 1H); 8,42 (d, 1H); 8,94 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
2110
[DMSO] 3,17 (m, 1H); 4,11 (m, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,06 (a, 1H), 13,3 (a, 1H)
2112
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,95 (m, 1H); 7,42 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,60 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2114
[DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,48 (m, 2H); 4,04 (m, 1H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,59 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2115
[DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,16 (d, 3H); 1,20-1,35 (m, 6H); 1,50 (m, 2H); 4,02 (m, 1H); 7,42 (d, 1H); 8,44 (d, 1H); 8,62 (d, a, 1H), 13,4 (a, 1H)
2116
[DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,14 (d, 3H); 1,25 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,63 (m, 1H); 4,21 (m, 1H); 6,92 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,59 (d, a, 1H), 13,4 (a, 1H)
2122
[DMSO] 3,40 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,82 (a, 1H); 7,44 (d, 1H); 8,46 (d, 1H); 8,88 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2133
[DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,58 (s, 1H); 8,82 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2134
[DMSO] 1,14 (t, 3H); 3,34 (m, 2H); 8,60 (s, 1H); 8,86 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2135
[DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,54 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,59 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
2137
[DMSO] 0,60 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,88 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,85 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2138
[DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,31 (m, 2H); 8,59 (s, 1H); 8,84 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2139
[DMSO] 1,71 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 9,04 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2143
[DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 8,63 (s, 1H); 8,94 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
2144
[DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 8,55 (s, 1H); 8,66 (t, a. 1H); 13,3 (a, 1H)
3. Ejemplos biológicos
3.1 Evaluación del efecto perjudicial
El efecto perjudicial en las plantas se valora según una escala del 0-100 % visualmente en comparación con plantas de control: 0 % = ningún efecto observable en comparación con la planta no tratada 100% = la planta tratada muere
3.2 Efecto herbicida y efecto protector en la postemergencia
Se siembran semillas o trozos de rizoma de plantas perjudiciales mono-y dicotiledóneas y de plantas de cultivo en macetas de plástico en tierra arcillosa arenosa, se cubren con tierra y se cultivan en el invernadero en buenas condiciones de crecimiento. Como alternativa a esto se cultivan plantas perjudiciales que aparecen en el cultivo de arroz con cáscara en macetas en las que el agua se encuentra hasta 2 cm por encima de la superficie del suelo. Tres semanas después de la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio de tres hojas. Las combinaciones de principio activo de herbicida-protector de acuerdo con la invención formuladas como concentrados de emulsión así como en ensayos paralelos los principios activos individuales formulados correspondientemente se pulverizan en distintas dosificaciones con una dosis de aplicación de agua de, calculado, 300 l/ha sobre las partes de plantas verdes y después de 2-3 semanas de tiempo de espera de las plantas de ensayo del invernadero en condiciones de crecimiento óptimas se evalúa el efecto de las preparaciones visualmente en comparación con los controles no tratados. En el caso de arroz o en el caso de plantas perjudiciales que aparecen en el cultivo de arroz, los principios activos se ponen también directamente en el agua de riego (aplicación en analogía a la denominada aplicación de granulado) o se pulverizan sobre plantas y en el agua de riego.
Los ensayos muestran que los protectores de acuerdo con la invención en combinación con herbicidas en proporción de herbicida:protector de 2:1 a 1:20 reducen sustancialmente los daños del herbicida en plantas de cultivo tales como maíz, arroz, trigo o cebada u otros cereales o en plantas de cultivo dicotiledóneas tales como soja
o colza en comparación con la aplicación de los herbicidas individuales sin protector, de tal manera que se observa del 30 % al 100 % menos daños en la planta de cultivo. Al mismo tiempo, el efecto del herbicida en plantas perjudiciales económicamente importantes no se altera o no sustancialmente, de tal manera que se puede conseguir un efecto de postemergencia herbicida bueno frente a un amplio espectro de malas hierbas y malezas.
Por ejemplo, en la cebada para el herbicida mesosulfurona-metilo con los compuestos Nº 1, 2, 3, 5, 7, 9, 10, 13, 14, 22, 25, 26, 30, 34, 36, 40, 57, 64, 66, 79, 100, 101, 102, 105, 114, 115, 116, 117, 119, 123, 124, 128, 130, 134, 136, 138, 140, 146, 148, 153, 154, 155, 157, 163, 165, 168, 169, 171, 178, 193, 194, 214, 341, 342, 344, 345, 346, 382, 384, 392, 398, 405, 407, 455, 457, 489, 496, 498, 571, 909, 910, 911, 913, 943, 950, 960, 1023, 1026, 1029, 1030, 1201, 1481, 1487, 1598, 1599, 1600, 1636, 1907 se pudo conseguir un buen efecto protector.
En el maíz se pudo conseguir, por ejemplo, para el herbicida tembotriona una buena actividad protectora en los siguientes compuestos de la tabla 1: 4, 6, 9, 10, 14, 24, 32, 34, 36, 43, 64, 66, 71, 75, 79, 105, 114, 118, 140, 146, 148, 153, 169, 178, 210, 214, 345, 51, 95, 341, 456, 457, 489, 496, 498, 909, 911, 913, 943, 960, 1026, 1139, 1368, 1371, 1485, 1488, 1596, 1597, 1598, 1599, 1600, 1604, 1619, 1625, 1629, 1636, 1638, 1646, 1758.
En arroz por ejemplo los siguientes compuestos de la tabla 1 consiguieron una buena actividad protectora en fenoxaprop-P-etilo y tiencarbazona o tiencarbazona-metilo:
1, 2, 3, 4, 9, 16, 20, 22, 34, 41, 47, 54, 57, 75, 76, 79, 80, 81, 101, 103, 105, 114, 115, 117, 118, 120, 127, 128, 130, 153, 154, 157, 162, 165, 169, 171, 178, 218, 271, 341, 342, 344, 345, 346, 350, 355, 392, 398, 405, 407, 456, 973, 1482, 1596, 1597, 1598, 1600, 1603, 1609, 1625, 1638, 1646, 1659.
3.3 Efecto herbicida y efecto protector en la preemergencia
Se sembraron semillas o trozos de rizoma de plantas de malas hierbas mono-y dicotiledóneas y plantas de cultivo en macetas de plástico en tierra arcillosa arenosa y se cubrieron con tierra. Las combinaciones de principio activo de herbicida-protector de acuerdo con la invención formuladas como concentrados de suspensión o emulsión así como en ensayos paralelos los principios activos individuales formulados correspondientemente, entonces se administraron en distintas dosificaciones con una dosis de aplicación de agua de recalculado 600 a 800 l/ha sobre la superficie de la tierra de cubierta.
Después del tratamiento se colocaron las macetas en el invernadero y se mantuvieron en buenas condiciones de crecimiento para las malas hierbas y las plantas de cultivo. La evaluación visual de los daños de las plantas o de la emergencia se realizó después de la emergencia de las plantas de ensayo después de un tiempo de ensayo de 3 a 4 semanas en comparación con los controles no tratados. Como mostraron los resultados del ensayo, mediante los compuestos de acuerdo con la invención se evitaron o redujeron los daños por herbicida en las plantas de cultivo sin que se redujese o redujese sustancialmente el efecto herbicida en las plantas perjudiciales.
Por ejemplo, los ejemplos Nº 2, 19, 39, 72, 104, 122, 155, 193, 194, 217, 232, 271, 341, 380, 392, 1368, 1597, 1625, 1636 de la tabla 1 en el ensayo en combinación con el herbicida isoxaflutol mostraron un buen efecto protector en maíz. El efecto herbicida de los principios activos herbicidas usados a este respecto no estaba alterado. Por tanto, los protectores son adecuados en combinación con herbicidas en muchos casos para el control selectivo de plantas perjudiciales en el tratamiento de preemergencia de cultivos de plantas útiles.
3.4 Tratamiento de la simiente
Se mezclaron granos de simiente de plantas de cultivo con los protectores de acuerdo con la invención formulados como concentrados de suspensión o emulsión y agua en frascos y se agitaron bien de tal manera que los granos de simiente se revistieron uniformemente con la formulación del respectivo protector. Los granos de simiente o las plantas emergidas entonces se sometieron a ensayo en el procedimiento de preemergencia o postemergencia de forma correspondiente a los ensayos según los ejemplos 3.3 o 3.2 con herbicidas. También en el tratamiento de la simiente, los protectores mostraron un buen efecto. A este respecto no estaba alterado el efecto herbicida de los principios activos herbicidas usados.

Claims (8)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    R2 significa halógeno, R3 significa hidrógeno y R4 significa hidrógeno
    o 5 R1 significa un resto de la fórmula CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2Cl, CFClCF3, CFHCF3, CF(CF3)2, CH(CF3)2, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F,
    R2 significa hidrógeno, R3 significa hidrógeno y R4 significa hidrógeno.
    10 10. Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I) o de sus sales de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque
    (a) un ácido carboxílico de fórmula general (II)
    imagen6
    en la que R1 y R2 son como se han definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, se hace reaccionar con una amina de fórmula (III) o su sal
    imagen7
    en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar hasta dar el compuesto de fórmula (I) o
    (b) un éster de ácido carboxílico de fórmula general (IV)
    imagen8
    en la que R1 y R2 son como se han definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y "alquilo" significa un resto alquilo, con una amina de fórmula (III) o su sal
    imagen9
    en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, se hace reaccionar hasta dar el compuesto de fórmula (I) o
    (c) un halogenuro o anhídrido de ácido carboxílico de fórmula general (V)
    131 en la que R1 y R2 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y Hal significa un átomo de halógeno o un resto aciloxi, se hace reaccionar con una amina de fórmula (III) o su sal
    imagen10
    imagen11
    en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, hasta dar el compuesto de fórmula (I), o
    (d) en el caso de que R3 y R4 en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar significan respectivamente hidrógeno
    un compuesto de fórmula (VI),
    imagen12
    10
    en la que R1 es como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y "alquilo" significa un resto alquilo,
    se hace reaccionar con diamida de ácido malónico hasta dar el compuesto de fórmula (I).
  2. 11. Agente fitoprotector caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales, tal como 15 se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9 y coadyuvantes de formulación.
  3. 12.
    Agente fitoprotector caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9 y uno o varios productos agroquímicos y dado el caso coadyuvantes de formulación.
  4. 13.
    Procedimiento para la protección de plantas útiles frente a efectos secundarios fitotóxicos de productos
    20 agroquímicos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz de uno a varios compuestos de fórmula (I) o de sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, antes, después o simultáneamente con el o los productos agroquímicos sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la simiente.
  5. 14. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza en el procedimiento de postemergencia.
    25 15. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza con el compuesto de fórmula (I) o su sal mediante tratamiento de las semillas de plantas o de la simiente.
  6. 16.
    Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza en el procedimiento de preemergencia.
  7. 17.
    Procedimiento para combatir selectivamente plantas perjudiciales en cultivos de plantas útiles, caracterizado
    30 porque se aplica una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de fórmula (I) o de sus sales, tal como se han definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, antes, después o simultáneamente con uno o varios herbicidas sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la simiente.
  8. 18. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque se trata la simiente con uno o varios
    compuestos de fórmula (I) o sus sales y se aplica el herbicida después de la siembra en el procedimiento de 35 preemergencia o en el procedimiento de postemergencia.
    132
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