ES2539517T3 - Piridonacarboxamidas, agentes protectores de plantas útiles que contienen las mismas y procedimiento para su preparación y su uso - Google Patents
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Abstract
Uso de compuestos de fórmula (I) o de sus sales**Fórmula** en la que R1 significa un resto haloalquilo (C1-C6) y R2 significa hidrógeno o halógeno y R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1- C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, y R4 significa alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1- C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido, o R3 significa alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C6) o haloalcoxi (C2-C4) y R4 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4) o 40 R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan un anillo heterocíclico de cuatro a ocho miembros que, aparte del átomo de N, puede contener también otros heteroátomos de anillo y que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1- C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4),
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Las posibilidades de combinación de los distintos sustituyentes de la fórmula general (I) se han de entender de tal manera que se tienen que tener en cuenta los fundamentos generales de la estructura de compuestos químicos, es decir, la fórmula (I) no comprende compuestos de los cuales el experto sabe que químicamente no son posibles.
Las denominaciones que se han usado anteriormente y que se usan más adelante son habituales para el experto y tienen, en particular, los significados explicados a continuación:
La expresión "alquilo (C1-C4)" indica una notación abreviada para un alquilo de cadena abierta con uno a 4 átomos de carbono de forma correspondiente a la indicación de intervalos para átomos de C, es decir, comprende los restos metilo, etilo, 1-propilo. 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo. Los restos alquilo generales con un mayor intervalo indicado de átomos de C, por ejemplo, "alquilo (C1-C6)" comprenden correspondientemente también restos alquilo de cadena lineal o ramificados con un mayor número de átomos de C, es decir, de acuerdo con el ejemplo también los restos alquilo con 5 y 6 átomos de C. Cuando no se indica de forma especial, en los restos hidrocarburo tales como restos alquilo, alquenilo y alquinilo, también en restos compuestos, se prefieren los armazones de carbono inferiores, por ejemplo, con 1 a 6 átomos de C o en caso de grupos insaturados con 2 a 6 átomos de C. Los restos alquilo, también en los significados compuestos tales como alcoxi, haloalquilo, etc. significan, por ejemplo, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetilbutilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metilhexilo y 1,4-dimetilpentilo; los restos alquenilo y alquinilo tienen el significado de los posibles restos insaturados correspondientes a los restos alquilo; alquenilo significa, por ejemplo, vinilo, alilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo, preferentemente alilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1ilo o 1-metil-but-2-en-1-ilo. Alquinilo (C2-C6) significa, por ejemplo, etinilo, propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-metil-2propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo o 2-hexinilo, preferentemente propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo o 1-metil-but-3in-1-ilo.
Alquilideno, por ejemplo, también en la forma de alquilideno (C1-C10), significa resto de un alcano de cadena lineal o ramificado que está unido a través de un doble enlace, no estando establecida todavía la posición del sitio de enlace. En el caso de un alcano ramificado se consideran de forma natural solo posiciones en las que se pueden sustituir dos átomos de H por el doble enlace; son restos, por ejemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 o =C(C2H5)-C2H5.
Cicloalquilo significa un sistema de anillo saturado carbocíclico con preferentemente 3-8 átomos de C, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. En el caso de cicloalquilo sustituido están comprendidos sistemas cíclicos con sustituyentes, estando comprendidos también sustituyentes con un doble enlace en el resto cicloalquilo, por ejemplo, un grupo alquilideno tal como metilideno. En el caso de cicloalquilo sustituido están comprendidos también sistemas alifáticos policíclicos tales como, por ejemplo, biciclo[1.1.0]butan-1-ilo, biciclo[1.1.0]butan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-1-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-5-ilo, adamantan-1-ilo y adamantan-2-ilo.
Cicloalquenilo significa un sistema de anillo carbocíclico, no aromático, parcialmente insaturado con preferentemente 4-8 átomos de C, por ejemplo, 1-ciclobutenilo, 2-ciclobutenilo, 1-ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo, o 1ciclohexenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 1,3-ciclohexadienilo o 1,4-ciclohexadienilo. En el caso de cicloalquenilo sustituido se aplican correspondientemente las explicaciones para cicloalquilo sustituido.
La denominación "halógeno" significa, por ejemplo, flúor, cloro, bromo o yodo. Haloalquilo, haloalquenilo y haloalquinilo significan alquilo, alquenilo o alquinilo parcial o complemente sustituido con átomos de halógeno iguales o distintos, preferentemente del grupo flúor, cloro y bromo, en particular del grupo flúor y cloro, por ejemplo, monohaloalquilo (= monohalógenoalquilo) tales como CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2ClCH3, CH2FCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquilo tales como CCl3 o CF3 o CF3CF2; polihaloalquilo tal como CHF2, CH2F, CH2FCHCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3, CH2ClCH3, CH2FCH3; haloalcoxi es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 y OCH2CH2Cl; lo correspondiente se aplica a haloalquenilo y otros restos sustituidos por halógeno.
Cuando un cuerpo de base está sustituido "por uno o varios restos" de una enumeración de restos (= grupo) o un grupo definido genéricamente de restos, entonces esto incluye respectivamente la sustitución simultánea por varios restos iguales y/o estructuralmente diferentes.
Los restos sustituidos, tales como un resto alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido, significan por ejemplo un resto sustituido derivado del cuerpo de base no sustituido, significando los sustituyentes, por ejemplo, uno o varios, preferentemente 1, 2 o 3 restos del grupo halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono-y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido, tal como acilamino, mono-y dialquilamino, trialquilsililo y cicloalquilo dado el caso sustituido, fenilo dado el caso sustituido, heterociclilo dado el caso sustituido, pudiendo estar unido cada uno de los grupos cíclicos mencionados en último lugar también a través de heteroátomos o grupos funcionales divalentes tal como en los restos alquilo mencionados y alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y, en el caso de restos cíclicos (= "cuerpo de base cíclico"), también alquilo, haloalquilo, alquiltio-alquilo, alcoxi-alquilo, mono-y dialquil-aminoalquilo dado el caso sustituido e hidroxi-alquilo; en la expresión "restos sustituidos" tales como alquilo sustituido, etc., como sustituyentes adicionalmente a los restos que contienen hidrocarburo saturados mencionados están incluidos restos alifáticos y aromáticos insaturados correspondientes tales como alquenilo dado el caso
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sustituido, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, fenilo, fenoxi, etc. En el caso de restos cíclico sustituidos con partes alifáticas en el anillo están comprendidos también sistemas cíclicos con sustituyentes que están unidos con un doble enlace al anillo, por ejemplo, con un grupo alquilideno tal como metilideno o etilideno o un grupo oxo, grupo imino o grupo imino sustituido.
Los sustituyentes mencionados a modo de ejemplo ("primer plano de sustituyentes"), siempre que contengan partes que contienen hidrocarburo, allí pueden estar dado el caso sustituidos de forma adicional ("segundo plano de sustituyentes"), por ejemplo, por uno de los sustituyentes tal como se ha definido para el primer plano de sustituyentes. Son posibles correspondientes planos de sustituyentes adicionales. Preferentemente, la expresión "resto sustituido" comprende solo uno o dos planos de sustituyentes.
Son sustituyentes preferentes para los planos de sustituyentes, por ejemplo, amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, monoalquil-amino, dialquil-amino, N-alcanoil-amino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxi-carbonilo, alquiniloxi-carbonilo, ariloxi-carbonilo, alcanoílo, alquenil-carbonilo, alquinil-carbonilo, aril-carbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilaminosulfonilo, dialquil-aminosulfonilo, N-alquil-aminocarbonilo, N,N-dialquilaminocarbonilo, N-alcanoil-aminocarbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo.
En restos con átomos de C se prefieren aquellos con 1 a 6 átomos de C, preferentemente de 1 a 4 átomos de C, en particular 1 o 2 átomos de C. Por norma general se prefieren sustituyentes del grupo halógeno, por ejemplo, flúor y cloro, alquilo (C1-C4), preferentemente metilo o etilo, haloalquilo (C1-C4), preferentemente trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi (C1-C4), nitro y ciano. A este respecto se prefieren en particular los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.
Amino sustituido, tal como amino mono-o disustituido, significa un resto del grupo de los restos amino sustituidos que están N sustituidos, por ejemplo, por uno o dos restos iguales o distintos del grupo alquilo, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente mono-y dialquil-amino, mono-y diarilamino, acilamino, N-aquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino así como N-heterociclos saturados; a este respecto se prefieren restos alquilo con 1 a 4 átomos de C; a este respecto, arilo preferentemente es fenilo o fenilo sustituido; para acilo a este respecto se aplica la definición mencionada más adelante, preferentemente alcanoílo (C1-C4). Lo correspondiente se aplica a hidroxilamino sustituido o hidrazino. Amino sustituido incluye también compuestos de amonio cuaternario (sales) con cuatro sustituyentes orgánicos en el átomo de nitrógeno.
El fenilo dado el caso sustituido es preferentemente fenilo que está no sustituido o sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces por restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), halogenoalcoxi (C1-C4) y nitro, por ejemplo, o-, m-y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3-y 4clorfenilo, 2-, 3-y 4-fluorofenilo, 2-, 3-y 4-trifluoromentil-y –triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5-y 2,3-diclorofenilo, o-, m-y p-metoxifenilo.
Cicloalquilo dado el caso sustituido es preferentemente cicloalquilo que está no sustituido o sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces por restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4) y halogenoalcoxi (C1-C4), en particular está sustituido con uno o dos restos alquilo (C1-C4).
Heterociclilo dado el caso sustituido es preferentemente heterociclilo que está no sustituido o sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces por restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), halogenoalcoxi (C1-C4), nitro y oxo, en particular está sustituido una o varias veces por restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4) y oxo, muy en particular por uno o dos restos alquilo (C1-C4).
Acilo significa un resto de un ácido orgánico que se produce de manera formal mediante separación de un grupo hidroxi en la función ácido, pudiendo estar unido el resto orgánico en el ácido también a través de un heteroátomo con la función ácido. Son ejemplos de acilo el resto -CO-R de un ácido carboxílico HO-CO-R y restos de ácidos derivados de esto tales como ácido triocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos dado el caso N sustituidos o el resto de monoésteres de ácido carbónico, ácido carbamínico N-sustituido, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos sulfonamídicos N-sustituidos, ácidos fosfónicos, ácidos fosfínicos.
Acilo significa por ejemplo formilo, alquilcarbonilo tal como [alquilo (C1-C4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, alcoxicarbonilo, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alquil-1-iminoalquilo, N-alquil-y N,Ndialquilcarbamoílo y otros restos de ácidos orgánicos. A este respecto, los restos pueden estar sustituidos de forma adicional respectivamente en la parte de alquilo o fenilo, por ejemplo, en la parte de alquilo por uno o varios restos del grupo halógeno, alcoxi, fenilo y fenoxi; son ejemplos de sustituyentes en la parte de fenilo los sustituyentes que ya se han mencionado anteriormente en general para fenilo sustituido.
Acilo significa preferentemente un resto acilo en el sentido más estrecho, es decir, un resto de un ácido orgánico en el que el grupo ácido está unido directamente con el átomo de C de un resto orgánico, por ejemplo, alcanoílo, tal
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como formilo y acetilo, aroílo tal como fenilcarbonilo y otros restos de ácidos orgánicos saturados o insaturados.
"Aroílo" significa un resto arilo tal como se ha definido anteriormente que está unido a través de un grupo carbonilo, por ejemplo, el grupo benzoílo.
Cuando un resto general está definido con "hidrógeno", esto significa un átomo de hidrógeno.
Con la "posición ilo" de un resto se indica su sitio de unión.
De forma correspondiente a las definiciones generales significan:
"alquilo (C1-C6)" resto metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo;
"alquilo (C1-C10)" comprende según esto los restos alquilo que se han mencionado anteriormente así como restos pentilo isoméricos tales como n-pentilo, restos 1,1-dimetilpropilo o 2-metilbutilo, restos hexilo, heptilo, octilo, nonilo o decilo isoméricos;
"alquenilo (C2-C4)" se refiere según esto, por ejemplo, a vinilo, alilo, 2-metil-2-propen-1-ilo, 2-o 3-buten-1-ilo,
"alquenilo (C3-C10)" se refiere según esto por ejemplo al grupo alilo, 2-metil-2-propen-1-ilo, 2-o 3-buten-1-ilo, pentenilo, 2-metilpentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo, nonenilo o decenilo,
"alquinilo (C2-C4)" se refiere, por ejemplo, al grupo etinilo, propargilo o 2-butin-1-ilo,
"alquinilo (C3-C10)" se refiere, por ejemplo, al grupo propargilo, 2-butin-1-ilo, 2-pentin-1-ilo, 2-metilpentin-3-ilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo o decinilo.
Si la cadena de carbono de un resto alquilo está interrumpida varias veces por átomos de oxígeno, esto significa que dos átomos de oxígeno no deben estar directamente adyacentes.
"Cicloalquilo (C3-C6)" represental resto ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo,
"cicloalquilo (C3-C10)" representa restos alquilo monocíclicos tales como el resto ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo o ciclodecilo, a restos alquilo bicíclicos, tales como resto norbornilo o biciclo[2.2.2]octilo o a sistemas condensados tales como el resto decahidronaftilo. "Cicloalquenilo (C4-C10)" representa restos cicloalquileno monocíclicos tales como el resto ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo ciclooctenilo o ciclodecenilo, a restos alquilo bicíclicos tales como el resto norbornenilo o biciclo[2,2,2]octenilo o a sistemas condensados tales como el resto tetra-, hexa-u octahidronaftilo.
"Alcoxi (C1-C4)" y "alcoxi (C1-C10)" son grupos alcoxi cuyos restos hidrocarburo tienen los significados indicados en las expresiones "alquilo (C1-C4)" y "alquilo (C1-C10)".
Sobre todo por los motivos del mayor efecto protector de plantas útiles o protector de plantas de cultivo (efecto protector), la mejor selectividad y/o la mejor capacidad de producción, son de particular interés usos de acuerdo con la invención de compuestos de la fórmula (I) mencionada o sus sales en los que restos individuales tienen uno de los significados preferentes ya mencionados o mencionados a continuación o en particular aquellos en los que uno o varios de los significados preferentes bien mencionados o mencionados a continuación aparecen de forma combinada.
Preferentemente significa, siempre que esté comprendido en el marco de la definición general que se ha mencionado anteriormente de la fórmula (I),
R1 un resto haloalquilo (C1-C4), más preferentemente CF3, CF2Cl, CF2H, CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2Cl, C(CH3)2F
o CF2CF2CF3, particularmente CF3, CF2Cl, CF2H, CF2CF2CF3 o CF2CF3, más preferentemente CF3, CF2Cl, CF2CF2CF3 o CF2CF3, en particular CF3, CF2Cl o CF2CF3. Preferentemente significa R2 hidrógeno o halógeno. A este respecto, halógeno es preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, en particular cloro, bromo o yodo, muy en particular cloro o bromo. Preferentemente significan
R3 hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)
amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
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- (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente estando no sustituido o sustituido con alquilo
- (C1-C4),
- fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4),
- haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y
- 5
- heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-
- C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
- preferentemente está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo
- (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4),
- o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo
- 10
- con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está
- condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,
- estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi
- (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- 15
- [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
- (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente estando no sustituido o sustituido con alquilo
- (C1-C4),
- fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4),
- 20
- haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y
- heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-
- C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
- preferentemente está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo
- (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4),
- 25
- más preferentemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), estando cada uno de
- los tres restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del
- grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y alcoxicarbonilo (C1-C4),
- más preferentemente hidrógeno o alquilo (C1-C4), en particular hidrógeno
- y
- 30
- R4 alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
- estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)
- amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
- 35
- (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente estando no sustituido o sustituido con alquilo
- (C1-C4),
- fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4),
- haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y
- heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1
- 40
- C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
- preferentemente está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo
- (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4),
- o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo
- con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está
- 45
- condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,
- estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi
- (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino,
- [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- 50
- cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
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- R3
- hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
- estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- preferentemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
- 5
- estando cada uno de los 3 restos mencionado en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- más preferentemente hidrógeno o alquilo (C1-C4), en particular hidrógeno
- y
- R4
- tal como se ha definido ya anteriormente para R4 o preferentemente
- 10
- alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10),
- estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
- preferentemente alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
- estando cada uno de los 3 restos mencionado en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
- 15
- restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
Es particularmente preferente el uso de acuerdo con la invención con compuestos de fórmula (I) o sus sales, en la que R1 significa CF3, CF2Cl, CF2H, CF2CF2CF3 o CF2CF3, preferentemente CF3, CF2Cl, CF2CF2CF3 o CF2CF3, en particular CF3, CF2Cl o CF2CF3 y 20 R2 hidrógeno o halógeno, preferentemente hidrógeno y
R3 hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo,
preferentemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
25 estando cada uno de los 3 restos mencionado en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, en particular hidrógeno o alquilo (C1-C4), y
R4 alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C10) o alquinilo (C3-C10), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
30 restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo
(C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), preferentemente está no sustituido o sustituido con alquilo (C1-C4), 35 fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,
o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico
40 saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 2 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo (C1-C4),
preferentemente alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10) o alquinilo (C2-C10), estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios
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resto alquilo, por ejemplo, metilo o etilo, con diamida de ácido malónico hasta dar el compuesto de fórmula (I).
Las formaciones de amida según la variante (a) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, en un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y 150 ºC, preferentemente 0 ºC y 50 ºC. Como disolventes orgánicos son adecuados, por ejemplo, disolventes próticos o apróticos polares tales como éteres, por ejemplo, éter de dietilo, tetrahidrofurano o dioxano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dimetilformamida.
Las formaciones de amida según la variante (b) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, en un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y 150 ºC, preferentemente 50 ºC y 100 ºC. Como disolventes orgánicos son adecuados, por ejemplo, disolventes próticos o apróticos polares tales como éteres, por ejemplo, tetrahidrofurano y dioxano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dimetilformamida. Sin embargo se prefiere la formación de amidas según la variante (b) a temperaturas elevadas mediante reacción de los componentes de reacción en sustancia.
Las formaciones de amida según la variante (c) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, en presencia de un agente de unión a ácido en un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y 150 ºC, preferentemente 0 ºC y 50 ºC. Como disolventes orgánicos son adecuados, por ejemplo, disolventes próticos o apróticos polares tales como éteres, por ejemplo, éter de dietilo, tetrahidrofurano o dioxano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dimetilformamida. Son agentes de unión a ácido, por ejemplo, carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo tales como, por ejemplo, carbonato de sodio, potasio o calcio, hidróxidos de metal alcalino o alcalinotérreo tales como hidróxido de sodio, potasio o calcio o hidruros o amidas de metal alcalino tales como hidruro o amida de sodio, potasio o también bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, dimetilaminopiridina, DBU (1,8diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-en) y 1,4-diaza-biciclo[2.2.2]octano.
Las formaciones de amida según la variante (d) se pueden llevar a cabo de forma análoga al procedimiento como está descrito en el documento EP 522392 y Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596-601 y el documento GB 2305174. La diamida de ácido malónico se puede convertir por norma general en un disolvente prótico o aprótico polar anhidro orgánico, por ejemplo, en un alcohol, con una base fuerte tal como un metal alcalino, hidruro de metal alcalino o alcoholato de metal alcalino en una sal reactiva y entonces hacerse reaccionar con el compuesto de fórmula (VI). La reacción con el compuesto (VI) se puede llevar a cabo por norma general en un intervalo de temperaturas entre 0 ºC y el punto de ebullición del disolvente (en función del disolvente aproximadamente hasta 150 ºC.
Los compuestos de las fórmulas generales (II), (III), (IV) y (V) están disponibles en el mercado o se pueden preparar según o de forma análoga a procedimientos conocidos por un experto (por ejemplo B. Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596; documento EP 502740; documento EP 522392).
De este modo se pueden obtener, por ejemplo, los compuestos de la fórmula (IVa)
mediante reacción de viniléteres de alcoxi de fórmula (VI) con amidas de alquiléster de ácido malónico de fórmula (VII).
Los reactantes de la fórmula (VI) están disponibles en el mercado o se pueden preparar según procedimientos conocidos (por ejemplo Synthesis 2000, 738-742; J. Fluor. Chem., 107, 2001, 285-300; Organometallics 15, 1996, 5374-5379).
Los compuestos de la fórmula (IV), en la que R2 significa un átomo de halógeno, se pueden preparar mediante halogenaciones habituales a partir de los compuestos de la fórmula (IVa). Como agentes de halogenación para piridinas se usan, por ejemplo, cloro (J. Org. Chem. 23, 1958, 1614), bromo (Synth. Commun. 19, 1989, 553-560; documento US P 2532055), yodo (Tetrahedron Lett. 45, 2004, 6633-6636), hipoclorito sódico (J. Org. Chem. 49, 1984, 4784-4786; J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2688, documento US P 4960896), hipodromito sódico (J. Med. Chem. 32, 1989, 2178-2199), cloruro de tionilo (Organic Letters, 6, 2004, 3-5), N-clorosuccinimida (J. Med. Chem.
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Los efectos ventajosos de los compuestos (I) de acuerdo con la invención se observan cuando se emplean junto con los pesticidas en la preemergencia o en la postemergencia, por ejemplo, con aplicación simultánea como mezcla en tanque o como co-formulación o con una aplicación independiente en paralelo o de forma sucesiva (aplicación dividida). También es posible repetir varias veces la aplicación. En ocasiones puede ser razonable combinar una aplicación de preemergencia con una aplicación de postemergencia. La mayoría de las veces es razonable la aplicación como aplicación de postemergencia sobre la planta útil o de cultivo con aplicación simultánea o posterior del pesticida. Se considera también la aplicación de los compuestos (I) de acuerdo con la invención durante la desinfección de la simiente, el tratamiento (por inmersión) de plántulas (por ejemplo arroz) o el tratamiento de otro material de propagación (por ejemplo, tubérculos de patata).
Con frecuencia, durante la aplicación de los compuestos (I) de acuerdo con la invención en combinación con herbicidas, aparte del efecto protector, se observan también refuerzos de la acción en la acción herbicida frente a plantas perjudiciales. Además está mejorado en muchos casos el crecimiento de las plantas útiles y de cultivo y se pueden aumentar los rendimientos de la cosecha.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden contener uno o varios pesticidas. Como pesticidas se consideran, por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, acaricidas y nematicidas que respectivamente en caso de la aplicación en solitario darían como resultado daños fitotóxicos en las plantas de cultivo o en cuyo caso sería probable un daño. Son de interés particular los correspondientes principios activos pesticidas de los grupos de los herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas y fungicidas, en particular herbicidas.
La proporción en peso de protector con respecto a pesticida se puede variar dentro de amplios límites y por norma general se encuentra en el intervalo de 1:100 a 100:1, preferentemente 1:20 a 20:1, en particular 1:10 a 10:1. La proporción en peso óptima de protector con respecto a pesticida por norma general depende tanto del protector respectivamente empleado y el respectivo pesticida como del tipo de la planta útil o de cultivo que se ha de proteger. La dosis de aplicación requerida de protector se puede variar en función del pesticida usado y el tipo de la planta útil que se debe proteger dentro de amplios límites y se encuentra, por norma general, en el intervalo de 0,001 a 10 kg, preferentemente de 0,01 a 1 kg, en particular de 0,05 a 0,5 kg de protector por hectárea. Las cantidades y proporciones en peso necesarios para un tratamiento exitoso se pueden establecer mediante sencillos ensayos previos.
En el caso de una desinfección de simiente se emplean, por ejemplo, de 0,005 a 20 g de protector por kilogramo de simiente, preferentemente de 0,01 a 10 g de protector por kilogramo de simiente, en particular de 0,05 a 5 g de protector por kilogramo de simiente.
Cuando se emplean soluciones de protector en el tratamiento de la simiente y la simiente o los plantones se humedecen con las soluciones, entonces la concentración adecuada por norma general se encuentra en el intervalo de 1 a 10000 ppm, preferentemente de 100 a 1000 ppm en relación con el peso. Las cantidades y proporciones en peso necesarias para un tratamiento exitoso se pueden establecer mediante sencillos ensayos previos.
Los protectores se pueden formular habitualmente por separado o junto con los pesticidas. Por tanto, también son objeto los agentes protectores de plantas útiles o de plantas de cultivo.
Se prefiere la aplicación conjunta de protector y pesticida, en particular la de protector y herbicida como formulación final o la aplicación en el procedimiento de mezcla en tanque.
Así mismo se prefiere la aplicación del protector (I) en el tratamiento de la simiente con aplicación posterior de pesticidas, preferentemente herbicidas, después de la siembra en el procedimiento de pre-o postemergencia.
Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se pueden emplear como tales o en forma de sus preparaciones (formulaciones) con otras sustancias con actividad pesticida, tales como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, nematicidas, ricidas, fungicidas, protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento de forma combinada, por ejemplo, como formulación terminada o como mezclas en tanque. Las formulaciones de combinación a este respecto se pueden preparar a base de las formulaciones que se han mencionado anteriormente, teniéndose que tener en cuenta las propiedades físicas y estabilidades de los principios activos que se deben combinar.
Como componentes de combinación para los principios activos de acuerdo con la invención en formulaciones de mezcla o en la mezcla en tanque se pueden emplear, por ejemplo, principios activos conocidos, preferentemente herbicidas, que se basan en una inhibición de, por ejemplo, acetolactata sintasa, acetil-coenzima-A-carboxilasa, PS I, PS II, HPPDO, fitoeno-desaturasa, protoporfirinógeno-oxidasa, glutamina-sintetasa, biosíntesis de celulosa, 5enolpiruvilshikimat-3-fosfato-sintetasa. Tales compuestos y también otros compuestos que se pueden emplear con un mecanismo de acción parcialmente desconocido diferente están descritos, por ejemplo, Weed Research 26, 441445 (1986), o en el libro de texto "The Pesticide Manual", 12. Edición 2000, o 13. Edición 2003 o 14. Edición 2006/2007, o en el correspondiente "e-Pesticide Manual", Versión 4 (2006), respectivamente publicado por British Crop Protection Council, (denominado en lo sucesivo de forma abreviada "PM") y la bibliografía citada allí. Están disponibles listas de "nombre comunes" también en el "The Compendium of Pesticide Common Names" en Internet. Como herbicidas conocidos por la bibliografía que se pueden combinar con los compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar por ejemplo los siguientes principios activos (nota: los compuestos están denominados con el "nombre
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éster de etilo de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0 003 890), éster de propargilo de ácido 2-(4-(5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (clodinafop-propargilo), éster de butilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (fluazifop-butilo o fluazifop-P
butilo); ácido (R)-2-[4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi]propiónico A3) derivados de ácido heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílico "binucleares", por ejemplo, éster de metilo y éster de
etilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(6-cloro-2-cinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (quizalofop-metilo y etilo o quizalofop-P-metilo y -P-etilo), éster de metilo de ácido 2-(4-(6-fluoro-2-cinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (véase J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)),
éster de 2-isopropilidenaminooxi-etilo de ácido (R)-2-(4-(6-cloro-2-cinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (propaquizafop), éster de etilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(6-clorobenzoxazol-2-il-oxi)fenoxi)propiónico (fenoxaprop-etilo o fenoxapropP-etilo),
éster de etilo de ácido 2-(4-(6-clorobenzatiazol-2-iloxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A-26 40 730),
éster de tetrahidro-2-furilmetilo de ácido (RS)-o (R)-2-(4-(6-clorocinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A-0 323 727), (R)-2-[4-(6-cloro-1,3-benzoxazol-2-iloxi)fenoxi]-2’-fluoro-N-metilpropionanilida (metamifop); B) Herbicidas de la serie de las sulfonilureas tales como pirimidin-o triacinilaminocarbonil-[benceno-, piridin-, pirazol
, tiofen-y (alquilsulfonil)-alquilamino-]-sulfamidas. Se prefieren como sustituyentes en el anillo de pirimidina o en el anillo de triazina alcoxi, alquilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno o dimetilamino, pudiéndose combinar todos los sustituyentes de forma independiente entre sí. Son sustituyentes preferentes en la parte de benceno, piridina, pirazol, tiofeno o (alquilsulfonil)-alquilamino alquilo, alcoxi, halógeno, nitro, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, halogenoalcoxi, halogenoalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, (alcanosulfonil)alquilamino. Tales sulfonilureas adecuadas son, por ejemplo
B1) Fenil-y bencilsulfonilureas y compuestos relacionados, por ejemplo, 1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metilo-1,3,5-triazin-2-il)urea (clorsulfurona), 1-(2-etoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-cloro-6-metoxipirimidin-2-il)urea (clorimurona-etilo), 1-(2-metoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (metsulfurona-metilo), 1-(2-cloroetoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (triasulfurona), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)urea (sulfometurona-metilo), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-3-metilurea (tribenurona-metilo), 1-(2-metoxicarbonilbenzilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (bensulfurona-metilo), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-bis-(difluorometoxi)pirimidin-2-il)-urea (primisulfurona-metilo), 3-(4-etil-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-dioxo-2-metilbenzo-[b]tiofen-7-sulfonil)urea (documento EP-A 0
796 83),
3-(4-etoxi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-dioxo-2-metilbenzo[b]-tiofen-7-sulfonil)urea (documento EP-A 0 079 683), 3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-metoxicarbonil-5-yodo-fenil-sulfonil)urea (documento WO 92/13845), éster de metilo de ácido 2-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1,3,5-triazin-2-ilcarbamoilsulfamoil]-3-metil-benzoico
(DPX-66037, triflusulfurona-metilo), éster de oxetan-3-ilo de ácido 2-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-carbamoilsulfamoil]benzoico (CGA-277476, oxasulfurona), éster de metilo de ácido 4-yodo-2-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]-benzoico, sal sódica
(yodosulfurona-metilo-sodio), éster de metilo de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metansulfonilamino-metil-benzoico (mesosulfurona-metilo, documento WO 95/10507),
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N,N-dimetil-2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-formilamino-benzamida (foramsulfurona, documento WO 95/01344),
1-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]urea (cinosulfurona), éster de metilo de ácido 2-[(4-etoxi-6-metilamino-1,3,5-triazin-2-il)carbamoilsulfamoil]benzoico (etametsulfuronametilo),
1-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)3-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-urea (prosulfurona), 1-(4-metoxi-6-trifluorometil-1,3,5-triazin-2-il)-3-(2-trifluorometilbencenosulfonil)-urea (tritosulfurona), N-[(4-metilpirimidin-2-il)carbamoil]-2-nitrobencenosulfonamida (monosulfurona), benzoato de metil-2-[({[4-metoxi-6-(metiltio)pirimidin-2-il]carbamoil}amino)sulfonilo], B2) Tienilsulfonilureas, por ejemplo, 1-(2-metoxicarboniltiofen-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (tifensulfurona-metilo); B3) Pirazolilsulfonilureas, por ejemplo 1-(4-etoxicarbonil-1-metilpirazol-5-il-sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (pirazosulfurona-etilo), éster de metilo de ácido 3-cloro-5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil)-1-metil-pirazol-4-carboxílico
(halosulfurona-metilo),
éster de metilo de ácido 5-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1-(2-piridil)-pirazol-4-carboxílico (NC-330, véase Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, pág. 45 y siguientes), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil]urea (DPX-A8947, acimsulfurona), N-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbamoil]-4-(5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-sulfonamida; B4) Derivados de sulfondiamida, por ejemplo, 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(N-metil-N-metilsulfonilaminosulfonil)-urea (amidosulfurona) y sus análogos
estructurales (documento EP-A 0 131 258 y Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, cuaderno especial XII, 489-497 (1990)); B5) Piridilsulfonilureas, por ejemplo, 1-(3-N,N-dimetilaminocarbonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (nicosulfurona), 1-(3-etilsulfonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (rimsulfurona), éster de metilo de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-6-trifluorometil-3-piridin-carboxílico, sal sódica
(DPX-KE 459, flupirsulfurona-metilo-sodio),
3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(3-N-metilsulfonil-N-metil-aminopiridin-2-il)-sulfonilurea o sus sales (documentos DE-A 40 00 503 y DE-A 40 30 577), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(3-trifluorometil-2-piridilsulfonil)urea (flazasulfurona), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-piridilsulfonil]urea-sal sódica (trifloxisulfurona-sodio), Metoxiacetato de (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-{3-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoil)sulfamoil]-2-piridil}-2-fluoropropil
(flucetosulfurona); B6) Alcoxifenoxisulfonilureas, por ejemplo 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(2-etoxifenoxi)-sulfonilurea o sus sales (etoxisulfurona); B7) Imidazolilsulfonilureas, por ejemplo 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(2-etilsulfonilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)sulfonilurea (MON 37500, sulfosulfurona), 1-(2-cloroimidazo[1,2-a]piridin-3-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (imazosulfurona), 2-cloro-N-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbamoil]-6-propilimidazo[1,2-b]piridazin-3-sulfonamida; B8) Fenilaminosulfonilureas, por ejemplo 1-[2-(ciclopropilcarbonil)fenilaminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (ciclosulfamurona),
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1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[2-(dimetilcarbamoil)fenilsulfamoil]-urea (ortosulfamurona); C) Cloracetanilidas, por ejemplo acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-p; metazaclor, metolaclor, s-metolaclor,
petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor y tenilclor; D) Tiocarbamatos, por ejemplo tiocarbamato de S-etil-N,N-dipropilo (EPTC), tiocarbamato de S-etil-N,N-diisobutilo (butilato), cicloato, dimepiperato, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbacilo, tri-alato,
vernolato; E) Ciclohexanodionoxima, por ejemplo aloxidima, butroxidima, cletodima, cloproxidima, cicloxidima, profoxidima, setoxidima, tepraloxidima y tralcoxidima; F) Imidazolinonas, por ejemplo imazametabenz-metilo, imazapic, imazamox, imazapir, imazaquina e imazetapir; G) Derivados de triazolopirimidinsulfonamida, por ejemplo cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam y penoxsulam, es decir, 2-(2,2-difluoroetoxi)-N
(5,8-dimetoxi[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)-6-(trifluorometil)-bencenosulfonamida y piroxsulam, es decir, N-(5,7dimetoxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-2-metoxi-4-(trifluorometil)-3-piridinsulfonamida; H) Benzoilciclohexanodionas, por ejemplo 2-(2-cloro-4-metilsulfonilbenzoil)-ciclohexan-1,3-diona (SC-0051, sulcotriona), 2-(2-nitrobenzoil)-4,4-dimetil-ciclohexan-1,3-diona (documento EP-A 0 274 634), 2-(2-nitro-3-metilsulfonilbenzoil)-4,4-dimetilciclohexan-1,3-diona (documento WO 91/13548), 2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-1,3-ciclohexanodiona (mesotriona), 2-[2-cloro-3-(5-cianometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-cianometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-etoximetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-etoximetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona (tembotriona), 2-[2-cloro-3-[(2,2-difluoroetoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2-difluoroetoxi)metil]-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxi)metil]-4-(metilsulfonil)benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(ciclopropilmetoxi)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(ciclopropilmetoxi)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(tetrahidrofuran-2-ilmetoximetil)-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(tetrahidrofuran-2-ilmetoximetil)-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona (tefuriltriona), 2-[2-cloro-3-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil]-4-(etilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil]-4-(metilsulfonil)-benzoil]-1,3-ciclohexanodiona,
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(tiencarbazona-metilo); L) Triazolinonas, por ejemplo 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida (amicarbazona), 2-(2,4-dicloro-5-prop-2-iniloxifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona (azafenidina), éster de etilo de ácido (RS)-2-cloro-3-[2-cloro-5-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)-4
fluorofenil]propiónico (carfentrazona-etilo), 2’,4’-dicloro-5'-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)-metanosulfonanilida (sulfentrazona), 4-[4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-1-il]-2-[(etilsulfonil)amino]-5-fluorobencenocarbotioamida
(bencarbazona); M) Ácidos fosfínicos y derivados, por ejemplo sal de amonio de ácido 4-[hidroxi(metil)fosfinoil]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina (bilanafós), DL-homoalanin-4
il(metil)fosfínico (glufosinato-amonio); N) Derivados de glicina, por ejemplo N-(fosfonometil)glicina y sus sales (glifosatos y sales, por ejemplo, la sal sódica o la sal de isopropilamonio), sal de trimesio de N-(fosfonometil)glicina (sulfosato); O) Derivados de ácido pirimidiniloxi-piridincarboxílico; derivados de ácido pirimidiniloxibenzoico o derivados de ácido
pirimidiniltiobenzoico, por ejemplo éster de bencilo de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-carboxílico (documento EP-A 0 249 707), éster de metilo de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-carboxílico (documento EP-A 0 249 707), éster de 1-(etoxicarbonil-oxietilo) de ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzoico (documento EP-A 0 472
113), ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzoico (bispiribac-sodio), isopropil-4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzoato (piribambenz-isopropilo, documento WO
2002034724),
propil-4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzoato (piribambenz-propilo, documento WO 2002034724), piribenzoxima, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, pirimisulfan; P) Éster de ácido S-(N-aril-N-alquil-carbamoilmetil)-ditiofosfónico, tal como ditiofosfato de S-[N-(4-clorfenil)-N
isopropil-carbamoilmetil]-O,O-dimetilo (anilofos); Q) Triazinonas, por ejemplo 3-ciclohexil-6-dimetilamino-1-metil-1,3,5-triazina-2,4-(1H,3H)-diona (hexazinona), 4-amino-4,5-dihidro-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5-ona (metamitrona), 4-amino-6-terc-butil-4,5-dihidro-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-ona (metribuzina); R) Ácidos piridincarboxílicos, por ejemplo aminopiralida, clopiralida, fluroxipir, picloram y triclopir; S) Piridinas, por ejemplo, ditiopir y tiazopir; T) Piridincarboxamidas, por ejemplo diflufenican y picolinafeno; U) 1,3,5-triazinas, por ejemplo
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Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2ª Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7, C. Hanser Verlag München, 4ª Edición 1986.
Además de los coadyuvantes de formulación que se han mencionado anteriormente, los agentes protectores de plantas útiles dado el caso pueden contener agentes adherentes, humectantes, dispersantes, de penetración, emulsionantes, conservantes, anticongelantes, cargas, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación así como agentes que influyen en el valor del pH o la viscosidad habituales.
En función del tipo de la formulación, los agentes protectores de plantas útiles contienen por norma general del 0,1 al 99 % en peso, en particular del 0,2 al 95 % en peso de uno o varios protectores de fórmula general (I) o una combinación de protector y pesticida. Además contienen del 1 al 99,9, en particular del 4 al 99,5 % en peso de uno o varios aditivos sólidos o líquidos y del 0 al 25, en particular del 0,1 al 25 % en peso de un tensioactivo. En concentrados emulsionables, la concentración de principio activo, es decir, la concentración de protector y/o pesticida, por norma general asciende a de 1 al 90, en particular del 5 al 80 % en peso. Los agentes de espolvoreo contienen habitualmente del 1 al 30, preferentemente del 5 al 20 % en peso de principio activo. En polvo de pulverización, la concentración de principio activo asciende por norma general a del 10 al 90 % en peso. En los granulados dispersables en agua, el contenido de principio activo se encuentra, por ejemplo, entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Para la aplicación, las formulaciones presentes en forma disponible en el mercado dado el caso se diluyen de forma habitual, por ejemplo, en polvos de pulverización, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables con agua, mediante agua. Las preparaciones en forma de polvo, los granulados así como las soluciones pulverizables antes de la aplicación habitualmente ya no se diluyen con otras sustancias inertes. Con las condiciones externas tales como temperatura, humedad, el tipo del herbicida usado, entre otras, varía la dosis de aplicación requerida de los protectores.
En los siguientes ejemplos, que explican pero no limitan la invención, los datos de cantidades se refieren al peso a menos que se defina de otro modo.
Ejemplos
1 Ejemplos de formulación
1.1 Agente de espolvoreo
Se obtiene un agente de espolvoreo al mezclar 10 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I) y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y al triturar en un molino de impacto.
1.2 Polvo dispersable en agua
Se obtiene un polvo humectable fácilmente dispersable en agua al mezclar 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de potasio de ácido ligninosulfónico y 1 parte en peso de sodio de ácido oleilmetiltaurínico como humectante y dispersante y al moler en un molino de clavijas.
1.3 Concentrado dispersable en agua
Se obtiene un concentrado de dispersión fácilmente dispersable en agua al mezclar 20 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I) con 6 partes en peso de éter de alquilfenolpoliglicol (®Triton X 207), 3 partes en peso de éter de isotridecanopoliglicol y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico y al moler en un molino de bolas de fricción hasta una finura por debajo de 5 micrómetros.
1.4 Concentrado emulsionable
Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) o de una mezcla de principios activos de un pesticida (por ejemplo herbicida) y un protector de fórmula (I), 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante.
1.5 Granulado dispersable en agua
Se obtiene un granulado dispersable en agua al mezclar
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- 75
- partes en peso de un protector de fórmula (I) o de una mezcla
- de un pesticida y un protector de fórmula (I),
- 10
- partes en peso de calcio de ácido ligninosulfónico,
- 5
- partes en peso de laurilsulfato de sodio,
- 3
- partes en peso de poli(alcohol vinílico) y
- 7
- partes en peso caolín
al moler en un molino de bolas y al granular el polvo en un lecho fluidizado mediante pulverización de agua como líquido de granulación. También se obtiene un granulado dispersable en agua al homogeneizar 25 partes en peso de un protector de fórmula (I) o de una mezcla de un pesticida y un protector de fórmula (I), 5 partes en peso de sodio de ácido 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-disulfónico, 2 partes en peso de sodio de ácido oleoilmetiltaurínico, 17 partes en peso de carbonato cálcico, 50 partes en peso de agua y 1 parte en peso de poli(alcohol vinílico)
al triturar, al moler entonces en un molino de perlas y al pulverizar y secar la suspensión obtenida de este modo en una torre de pulverización mediante una tobera unitaria.
2. Ejemplos de preparación Ejemplo A1
N-ciclobutil-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A1.1) 4-Butoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ona
Se mezcló una mezcla de 29,9 g (0,38 mol) de piridina y 50,0 g (0,38 mol) de viniléter de butilo en 200 ml de triclorometano con agitación a 5 ºC con 79,9 g (0,38 mol) de anhídrido de ácido trifluoroacético, disuelto en 100 ml de triclorometano. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. La mezcla a continuación se mezcló con 300 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 59 g (79 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
RMN de 1H: [CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,73 (m, 2H); 4,04 (t, 2H); 5,85 (d, 1 H); 7,90 (d, 1H).
A1.2) Éster de metilo de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 2,15 g (94 mmol) de sodio en 300 ml de metanol se añadieron 15,3 g (78 mmol) de 4butoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ona y 9,13 g (78 mmol) de monoamida de malonato de metilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 18 h. Después de la concentración de la mezcla se recogió el residuo en agua y se lavó con diclorometano. A continuación, la fase acuosa mediante adición de ácido clorhídrico 2 N se ajustó a pH 2 y se extrajo con diclorometano. Después del secado y la concentración del extracto quedaron 12 g (69 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [CDCl3] 4,03 (s, 3H); 7,31 (d, 1H); 8,39 (d, 1H).
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A1.3) Ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
A temperatura ambiente se disolvieron 4,73 g (21,4 mmol) de éster de metilo de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2dihidropiridin-3-carboxílico en 45 ml de metanol y 15 ml de agua, se mezclaron con 1,80 g (42,8 mmol) de hidróxido de litio monohidrato y a continuación se calentaron a reflujo durante 2 h. Después de la concentración de la mezcla a aproximadamente 15 ml se lavó con diclorometano y la fase acuosa se ajustó mediante adición de ácido clorhídrico 2 N a pH 2. De nuevo se extrajo con diclorometano, se secó y se concentró la fase orgánica. Se obtuvieron 4,2 g (94 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [DMSO] 7,41 (d, 1 H); 8,35 (d, 1 H).
A1.4) N-Ciclobutil-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
Después de la disolución de 600 mg (2,9 mmol) de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico en 5 ml de tetrahidrofurano y adición de 658 mg (4,1 mmol) de N,N-carbonildiimidazol, en primer lugar se calentó durante 30 min a temperatura ambiente así como durante 30 min a reflujo. A continuación se añadió gota a gota una solución de 247 mg (3,5 mmol) de ciclobutilamina en 5 ml de tetrahidrofurano y se sometió la mezcla a reflujo durante otras 2
h. Después de la concentración de la solución hasta sequedad se recogió en éster de etilo de ácido acético, se lavó con ácido clorhídrico 1 N y agua, se secó y se concentró. Después de la purificación mediante cromatografía en columna se obtuvieron 160 mg (19 % del valor teórico) de un polvo marrón claro.
RMN de 1H: [CDCl3] 1,80 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,55 (m, 1 H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,50 (a, 1H).
Ejemplo A2
6-[Cloro(difluoro)metil]-N-(2-metoxietil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A2.1) 4-Butoxi-1-cloro-1,1-difluorobut-3-en-2-ona
Una mezcla de 1,60 g (20,2 mol) de piridina y 2,1 g (20,2 mol) de viniléter de butilo en 30 ml de triclorometano se disolvió con agitación a 5 ºC con 5,0 g (20,2 mol) de anhídrido de ácido clorodifluoroacético, disuelto en 10 ml de triclorometano. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. La mezcla a continuación se mezcló con 100 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 3,4 g (80 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
RMN de 1H: [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,35 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,20 (t, 2H); 6,04 (d, 1 H); 8,10 (d, 1H).
A2.2) Éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 1,47 g (61 mmol) de sodio en 220 ml de metanol se añadieron 10 g (47 mmol) de 4butoxi-1-cloro-1,1-difluorobut-3-en-2-ona y 5,51 g (47 mmol) de monoamida de malonato de metilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 21 h. Mediante adición de ácido clorhídrico 2 N se ajustó a pH 4-5 y a continuación se destilaron aproximadamente 200 ml. La solución permanente se extrajo con éster acético, se secó el extracto y se concentró. El residuo se mezcló con éter de diisopropilo, se aspiró y se secó. Se obtuvieron 7,4 g (66 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [CDCl3] 4,01 (s, 3H); 7,30 (d, 1H); 8,38 (d, 1H); 11,5 (a, 1H).
A2.3a) Ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 1,70 g (74 mmol) de sodio en 250 ml de metanol se añadieron 13,1 g (61,7 mmol) de 4butoxi-1-cloro-1,1-difluorobut-3-en-2-ona y 7,22 g (61,7 mmol) de monoamida de malonato de metilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 21 h. A continuación se añadieron 250 ml de agua y 2,9 g (67,9 mmol) de hidróxido de litio monohidrato y se sometió a reflujo durante otras 2 h. Después de la concentración de la mezcla a aproximadamente 200 ml se lavó con diclorometano y se acidificó la fase acuosa con ácido clorhídrico 2 N a pH 2. Se aspiró el sólido precipitado y se secó al vacío: 9,3 g (68 % del valor teórico).
A2.3b) Ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
11,0 g (49,4 mmol) de 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida se calentaron en 77 ml de ácido sulfúrico al 50 % durante 7 h. A continuación, la mezcla se puso sobre agua helada, se aspiró el precipitado y se
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300 mg (1,46 mmol) de 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida en 5 ml de 1,2-dicloroetano y 2,3 g (0,25 ml) de piridina se mezclaron a temperatura ambiente con 0,39 g (2,9 mmol) de cloruro de sulfurilo y a continuación se sometieron durante 2 h a reflujo. La mezcla se puso después sobre ácido clorhídrico 0,5 N. Después de la separación de la fase orgánica, la misma se secó y se concentró, obteniéndose 144 mg (41 % del valor teórico) de un polvo parduzco.
RMN de 1H: [DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,50 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
RMN de 13C. [DMSO] 118 (C-5); 120 (C-6),: 120,5 (c, CF3); 144 (C-4), 161 (C-2); 166 (COONH2).
Ejemplo A8
N-Alil-5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A8.1) Éster de metilo de ácido 5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Una suspensión de 0,3 g (1,36 mmol) de éster de metilo de ácido 2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3carboxílico en 10 ml de ácido acético glacial se mezclaron a temperatura ambiente con 0,36 g (2,04 mmol) de Nbromosuccinimida y a continuación se sometieron durante 2 días a reflujo. La mezcla de reacción después se puso sobre agua y se extrajo con diclorometano. Después de la concentración del extracto se realizó la purificación adicional mediante HPLC preparativa. A este respecto se obtuvieron 227 mg (56 % del valor teórico) de un polvo incoloro.
RMN de 1H: [DMSO] 3,85 (s, 3H); 8,45 (s, 1H); 12,80 (a, 1H);
RMN de 13C. [DMSO] 53 (OCH3); 105 (C-3); 148 (C-4), 161 (C-2); 164 (COOMe).
A8.2) N-Alil-5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
250 mg (0,83 mmol) de 3-carboxilato de metil-5-bromo-2-oxo-6-(trifluorometil)-1,2-dihidropiridina se agitaron a temperatura ambiente en 5 ml de alilamina durante 18 h. A continuación, mediante adición de ácido clorhídrico 2 N se ajustó a pH 2, produciéndose un sólido incoloro. Después de la aspiración y el secado se obtuvieron 134 mg (50 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 3,94 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H).
Ejemplo A9
6-Difluorometil-N-isopropil-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida A9.1) 4-Butoxi-1,1-difluorobut-3-en-2-ona Una mezcla de 4,41 g (4,5 ml, 55,7 mmol) de piridina y 5,7 g (55,7 mmol) de viniléter de butilo en 330 ml de
triclorometano se mezcló con agitación a 5 ºC con 10,0 g (55,7 mmol) de anhídrido de ácido difluoroacético. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se mezclo con 300 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 5,7 g (57 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
RMN de 1H: [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,42 (m, 2H); 1,72 (m, 2H); 4,00 (t, 2H); 5,78 (t, 1H); 5,90 (d, 1 H); 7,85 (d, 1 H). A9.2) Éster de metilo de ácido 6-(difluorometil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico Después de la disolución de 1,21 g (52,9 mmol) de sodio en 200 ml de metanol se añadieron 7,9 g (44 mmol) de 4
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Ejemplo A15
6-[Cloro(difluoro)metil]-N-(1-etilpropil)-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A15.1) Éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
10,0 g (42,1 mmol) de éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-2-oxo-1,2-dihidropiridincarboxílcico se disolvieron en 50 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclaron a temperatura ambiente con 6,32 g (63,1 mmol) de carbonato de calcio y 20,5 g (126 mmol) de cloruro de yodo. Después de agitación durante 6 horas a 50 ºC se puso la mezcla de reacción sobre agua, reduciéndose un precipitado incoloro que se lavó co solución diluida de bisulfito sódico y agua. Después de la aspiración y el secado permanecieron 13,6 g (89 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 3,84 (s, 3H); 8,61 (s, 1H); 12,6 (s, a, 1H).
A15.2) 6-[Cloro(difluoro)metil]-N-(1-etilpropil)-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidro-piridin-3-carboxamida
400 mg (1,1 mmol) de éster de metilo de ácido 6-[cloro(difluoro)metil]-5-yodo-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico se disolvieron a temperatura ambiente en 5 ml de acetonitrilo y se agitaron con 0,5 ml de 3-pentilamina durante 12 h. A continuación se puso la mezcla de reacción sobre ácido clorhídrico 1 N, se aspiró el precipitado producido a este respecto y se lavó con agua. Después del secado se obtuvieron 370 mg (72 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,43 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,78 (m, 1H); 8,55 (a, 1 H); 8,67 (s, 1 H); 13,5 (a, 1 H).
Ejemplo A16
5-Cloro-N,N-dietil-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A16.1) Éster de metilo de ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
16,7 g (52 mmol) de éster de metilo 6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico se disolvieron en 160 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclaron a temperatura ambiente con 7,08 g (52 mmol) de N-clorosuccinimida. Después de agitación durante 3 horas a 50 ºC se puso la mezcla de reacción sobre agua y se extrajo varias veces con éster de etilo de ácido acético. A continuación se separó la fase orgánica, se lavó con agua y se secó. Después, el producto en bruto obtenido se purificó mediante RP-HPLC preparativa. Se obtuvieron 10,1 g (54 % del valor teórico) del producto en forma de polvo incoloro.
RMN de 1H: [DMSO] 3,85 (s, 3H); 8,35 (s, 1H); 12,8 (s, a, 1H).
A16.2) Ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
1,54 g (4,33 mmol) de éster de metilo de ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico se disolvieron en 23 ml de metanol y se mezclaron con una solución de 0,16 g (6,5 mmol) de hidróxido de litio en 13 de agua. Después de calentamiento durante 2 horas a reflujo se destiló en metanol y la solución acuosa remanente se lavó con diclorometano. A continuación se acidificó la fase acuosa con ácido clorhídrico 2 N y se extrajo con diclorometano. Después del secado y la concentración del extracto permanecieron 1,45 g (98 % del valor teórico) de un polvo parduzco.
RMN de 1H: [DMSO] 8,30 (s, 1H).
A16.3) 5-Cloro-N,N-dietil-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
Después de la disolución de 355 mg (1,04 mmol) de ácido 5-cloro-6-(heptafluoropropil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3
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carboxílico en 30 ml de tetrahidrofurano y adición de 337 mg (2,08 mmol) de N,N-carbonildiimidazol se calentó en primer lugar durante 30 min a temperatura ambiente así como durante 30 min a reflujo. A continuación se añadieron 152 mg (0,22 ml, 2,08 mmol) de dietilamina y se sometió la mezcla a reflujo durante otras 2 h. Después de la concentración de la solución hasta sequedad se recogió en diclorometano, se lavó con ácido clorhídrico 1 N y agua, se secó y se concentró. Se obtuvieron 300 mg (72 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [DMSO] 1,03 (t, 3H); 1,15 (t, 3H); 3,12 (c, 2H); 3,45 (c, 2H); 8,05 (s, 1H); 12,5 (a, 1H).
Ejemplo A17
6-(2-Cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-N-etil-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A17.1) 1-Butoxi-5-cloro-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona
Una mezcla de 3,97 g (50,2 mmol) de piridina y 5,03 g (50,2 mmol) de viniléter de butilo en 80 ml de cloroformo se mezcló con agitación a 0 ºC con 10,0 g (50,2 mmol) de cloruro de 3-clorotetrafluoropropionilo disuelto en 20 ml de cloroformo. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se mezcló con 100 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 10,4 g (78 % del valor teórico) de un aceite amarillento.
1H-NMR: [CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,43 (m, 2H); 1,75 (m, 2H); 4,04 (t, 2H); 5,97 (d, 1H); 7,91 (d, 1H).
A17.2) Éster de metilo de ácido 6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxílico
Después de la disolución de 0,32 g (13,7 mmol) de sodio en 50 ml de metanol se añadieron 3,0 g (11,4 mmol) de 1butoxi-5-cloro-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona y 1,34 g (11,4 mmol) de monoamida de malonato de metilo y se calentó la mezcla durante 6 h a reflujo. Después de la concentración de la mezcla a aproximadamente 30 ml se mezcló con 50 ml de ácido clorhídrico 1 N y a continuación se extrajo varias veces con éster de etilo de ácido acético. Después del secado y la concentración se recogió el residuo obtenido en éter de dietilo y se filtró. Después de la concentración del filtrado se obtuvieron 1,74 g (52 % del valor teórico) de un polvo amarillento.
RMN de 1H [DMSO] 3,84 (s, 3H); 7,44 (d, 1H); 8,32 (d, 1H); 12,4 (a, 1H).
A17.3) 6-(2-Cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-N-etil-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
300 mg (1,04 mmol) de éster de metilo de ácido 6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3carboxílico se agitaron a temperatura ambiente en 5 ml de solución acuosa de etilamina (70 %) durante 14 h. A continuación se ajustó mediante adición de ácido clorhídrico 1 N a pH 2 y se extrajo con diclorometano. Después del secado y la concentración del extracto se obtuvieron 310 (98 % del valor teórico) del producto.
RMN de 1H: [CDCl3] 1,27 (t, 3H); 3,50 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1 H); 9,32 (a, 1H); 12,6 (a, 1 H).
Ejemplo A18
5-Bromo-6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
A18.1) 6-(2-Cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida
Después de la disolución de 0,53 g (22,8 mmol) de sodio en 50 ml de metanol se añadieron 5,0 g (19,0 mmol) de 1butoxi-5-cloro-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona y 2,0 g (19,0 mmol) de diamida de ácido malónico y se sometió la mezcla durante 6 h a reflujo. Después de la concentración de la mezcla se mezcló con ácido clorhídrico 1 N. El precipitado producido a este respecto se aspiró y se secó. Se obtuvieron 3,8 g (73 % del valor teórico) de un polvo
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parduzco. RMN de 1H: [DMSO] 7,42 (a, 1H); 8,10 (a, 1H); 8,40 (a, 1H); 8,46 (d, 1H), 13,6 (a, 1 H). A18.2) 5-Bromo-6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida 0,49 g (1,8 mmol) de 6-(2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida se disolvieron en 5 ml
de N,N-dimetilformamida y se mezclaron a temperatura ambiente y con 0,48 g (2,7 mmol) de N-bromosuccinimida. Después de agitación durante 2 horas a temperatura ambiente se puso la mezcla de reacción sobre agua, produciéndose un precipitado. Después de la aspiración, lavado con agua y secado se obtuvieron 610 mg (96 % del valor teórico) del producto en forma de polvo amarillento.
RMN de 1H: [DMSO] 8,25 (a, 1 H); 8,35 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,7 (a, 1H). Ejemplo A19
6-(1-Cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida A19.1) 1-Butoxi-4-cloro-4,5,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona Una mezcla de 4,19 g (50,0 mmol) de piridina y 4,83 g (48,2 mmol) de viniléter de butilo en 75 ml de diclorometano
se mezcló con agitación a 0 ºC gota a gota con 9,59 g (48,2 mmol) de cloruro de 2-clorotetrafluoropropionilo. Después de la adición se continuó agitando todavía durante 15 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se lavó con ácido clorhídrico 1 N y 2 x 100 ml de agua, se separó la fase orgánica, se secó y se concentró. Se obtuvieron 6,33 g (50 % del valor teórico) de un aceite marrón.
RMN de 1H: [CDCl3] 0,97 (t, 3H); 1,48 (m, 2H); 1,75 (m, 2H); 4,03 (t, 2H); 5,98 (d, 1H); 7,89 (d, 1H). A19.2) 6-(1-Cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetil)-2-oxo-1,2-dihidropiridin-3-carboxamida Después de la disolución de 0,33 g (14,4 mmol) de sodio en 50 ml de metanol se añadieron 3,16 g (12,03 mmol) de
1-butoxi-4-cloro-4,5,5,5-tetrafluoropent-1-en-3-ona y 1,27 g (12,03 mmol) de diamida de ácido malónico y se calentó la mezcla durante 7 h a reflujo. Después de la concentración de la mezcla se mezcló con ácido clorhídrico 1 N. El precipitado producido a este respecto se aspiró y se secó. Se obtuvieron 380 mg (12 % del valor teórico) de un polvo amarillento.
RMN de 1H: [DMSO] 7,45 (d, 1 H); 8,14 (a, 1 H); 8,42 (a, 1 H); 8,48 (d, 1 H); 13,7 (a, 1H). En la siguiente tabla 1 está indicada a modo de ejemplo una serie de compuestos de fórmula general (I) que se
pueden obtener de forma análoga a los anteriores ejemplos A1 a A10 y los procedimientos que se han mencionado anteriormente. En la tabla significan: Bu = butilo Et = etilo Me = metilo Ph = fenilo Pr = propilo i = iso s = secundario t = terciario c = ciclo
Los correspondiente se aplica a las expresiones compuestas tales como iPr = isopropilo iBu = isobutilo
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sBu = sec-butilo tBu = terc-butilo cPr = ciclopropilo cpentilo = ciclopentilo chexilo = ciclohexilo
Si en las tablas está indicado un resto alquilo sin otra indicación, entonces se trata del resto alquilo de cadena lineal, es decir, por ejemplo Bu = n-Bu = n-butilo.
Los índices numéricos en las expresiones de las fórmulas en la tabla no están en subíndice, sino que están 5 dispuestos a la misma altura de línea y tamaño de fuente que los símbolos atómicos.
Por ejemplo, la fórmula CF3 en la tabla se corresponde con la fórmula CF3 de acuerdo con la anotación habitual con índice en subíndice o la fórmula CH2CH(CH2CH3)2, con la fórmula CH2CH(CH2CH3)2 con índices en subíndice.
En cuanto a algunos compuestos (I) en la tabla 1 están indicados en la tabla 2 datos físico químicos (por norma general, datos de RMN de 1H). A este respecto, la asignación de los datos a los compuestos se realiza a través del
10 número de ejemplo de acuerdo con la tabla 1.
Tabla 1. Compuestos de fórmula (I)
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1
- CF3 H H Me
- 2
- CF3 H H Et
- 3
- CF3 H H Pr
- 4
- CF3 H H iPr
- 5
- CF3 H H cPr
- 6
- CF3 H H Bu
- 7
- CF3 H H cBu
- 8
- CF3 H H tBu
- 9
- CF3 H Me Me
- 10
- CF3 H Me Et
- 11
- CF3 H Me Bu
- 12
- CF3 H Me Pr
- 13
- CF3 H Me iPr
- 14
- CF3 H Et Et
- 15
- CF3 H Et Pr
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 16
- CF3 H Et iPr
- 17
- CF3 H Pr Pr
- 18
- CF3 H H cpentilo
- 19
- CF3 H H chexilo
- 20
- CF3 H H CH2(CH2)3CH3
- 21
- CF3 H H CH2(CH2)4CH3
- 22
- CF3 H H CH2-cPr
- 23
- CF3 H H CH2-CN
- 24
- CF3 H H CH2-C(CH3)3
- 25
- CF3 H H CH2CF2CF3
- 26
- CF3 H H CH2CF3
- 27
- CF3 H H CH2(CF2)2CF3
- 28
- CF3 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 29
- CF3 H H CH2C(CH3)2CH2F
- 30
- CF3 H H CH2CH(CH3)2
- 31
- CF3 H H CH2CH(CH2CH3)2
- 32
- CF3 H H CH2CH2CH(CH3)2
- 33
- CF3 H H CH2CH2C(CH3)3
- 34
- CF3 H H CH2CH=CH2
- 35
- CF3 H Me CH2CH=CH2
- 36
- CF3 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 37
- CF3 H H CH2CH=CHCH3
- 38
- CF3 H H CH2-C(CH3)=CH2
- 39
- CF3 H H CH2-C≡CH
- 40
- CF3 H Me CH2-C≡CH
- 41
- CF3 H H CH(CH3)CH2CH3
- 42
- CF3 H H CH(CH3)cPr
- 43
- CF3 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 44
- CF3 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 45
- CF3 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 46
- CF3 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 47
- CF3 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 48
- CF3 H H CH(CH3)C(CH3)3
- 49
- CF3 H H CH(CH3)CH(CH3)2
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 50
- CF3 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 51
- CF3 H H CH(CH2CH3)2
- 52
- CF3 H H C(CH3)2CH2CH3
- 53
- CF3 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 54
- CF3 H H CH2-CH(OMe)2
- 55
- CF3 H H CH2-CH(OEt)2
- 56
- CF3 H H CH2CH2-OH
- 57
- CF3 H H CH2CH2-OMe
- 58
- CF3 H Me CH2CH2-OMe
- 59
- CF3 H H CH2CH2-OEt
- 60
- CF3 H H CH2CH2-SMe
- 61
- CF3 H H CH2CH2-CN
- 62
- CF3 H H CH2CH2-NMe2
- 63
- CF3 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 64
- CF3 H H CH(CH3)CH2-OMe
- 65
- CF3 H H CH(CH3)CH2-NMe2
- 66
- CF3 H H CH2CH2CH2-OMe
- 67
- CF3 H H CH2CH2CH2-SMe
- 68
- CF3 H H CH2CH2CH2-OEt
- 69
- CF3 H H CH2CH2CH2-OiPr
- 70
- CF3 H H CH2CH2CH2-OBu
- 71
- CF3 H H CH2-COOCH3
- 72
- CF3 H Me CH2-COOCH3
- 73
- CF3 H H CH(CH3)COOMe
- 74
- CF3 H H CH(CH3)COOEt
- 75
- CF3 H H CH2CH2-COOCH3
- 76
- CF3 H H CH(COOCH3)2
- 77
- CF3 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 78
- CF3 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 79
- CF3 H H O-CH2CH3
- 80
- CF3 H Me O-CH3
- 81
- CF3 H H O-CH2CH=CH2
- 82
- CF3 H H O-tBu
- 83
- CF3 H H O-Pr
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 84
- CF3 H H O-CH2cPr
- 85
- CF3 H H O-CH2CH(CH3)2
- 86
- CF3 H H O-CH2CF3
- 87
- CF3 H H O-CH(CH3)cPr
- 88
- CF3 H H O-CH2CH2Cl
- 89
- CF3 H H O-CH2C≡CH
- 90
- CF3 H H O-CH2C≡CCH3
- 91
- CF3 H H O-CH(CH3)C≡CH
- 92
- CF3 H H CH2-Ph
- 93
- CF3 H Me CH2-Ph
- 94
- CF3 H H CH2-piridin-3-ilo
- 95
- CF3 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 96
- CF3 H H CH(CH3)Ph
- 97
- CF3 H H CH2CH2-Ph
- 98
- CF3 H H CH2-2-CF3-Ph
- 99
- CF3 H H CH2CH2CHPh2
- 100
- CF3 H morfolin-4-ilo
- 101
- CF3 H piperidin-1-ilo
- 102
- CF3 H tiazolidin-3-ilo
- 103
- CF3 H pirrolidin-1-ilo
- 104
- CF3 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 105
- CF3 H =CH-N(CH3)2
- 106
- CF3 H =C(CH3)N(CH3)2
- 107
- CF3 H =CH-N(C2H5)2
- 108
- CF3 H =C(CH3)N(C2H5)2
- 109
- CF3 H =CH-piperidina
- 110
- CF3 H =CH-morfolina
- 111
- CF3 H =CH-pirrolidina
- 112
- CF3 H H indan-1-ilo
- 113
- CF3 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 114
- CF2Cl H H H
- 115
- CF2Cl H H Me
- 116
- CF2Cl H H Et
- 117
- CF2Cl H H Pr
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 118
- CF2Cl H H iPr
- 119
- CF2Cl H H cPr
- 120
- CF2Cl H H Bu
- 121
- CF2Cl H H cBu
- 122
- CF2Cl H H tBu
- 123
- CF2Cl H Me Me
- 124
- CF2Cl H Me Et
- 125
- CF2Cl H Me Bu
- 126
- CF2Cl H Me Pr
- 127
- CF2Cl H Me iPr
- 128
- CF2Cl H Et Et
- 129
- CF2Cl H Et Pr
- 130
- CF2Cl H Et iPr
- 131
- CF2Cl H Pr Pr
- 132
- CF2Cl H H cpentilo
- 133
- CF2Cl H H chexilo
- 134
- CF2Cl H H CH2(CH2)3CH3
- 135
- CF2Cl H H CH2(CH2)4CH3
- 136
- CF2Cl H H CH2-cPr
- 137
- CF2Cl H H CH2-CN
- 138
- CF2Cl H H CH2-C(CH3)3
- 139
- CF2Cl H H CH2CF2CF3
- 140
- CF2Cl H H CH2CF3
- 141
- CF2Cl H H CH2(CF2)2CF3
- 142
- CF2Cl H H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 143
- CF2Cl H H CH2C(CH3)2CH2F
- 144
- CF2Cl H H CH2CH(CH3)2
- 145
- CF2Cl H H CH2CH(CH2CH3)2
- 146
- CF2Cl H H CH2CH2CH(CH3)2
- 147
- CF2Cl H H CH2CH2C(CH3)3
- 148
- CF2Cl H H CH2CH=CH2
- 149
- CF2Cl H Me CH2CH=CH2
- 150
- CF2Cl H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 151
- CF2Cl H H CH2CH=CHCH3
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 152
- CF2Cl H H CH2-C(CH3)=CH2
- 153
- CF2Cl H H CH2-C≡CH
- 154
- CF2Cl H Me CH2-C=CH
- 155
- CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH3
- 156
- CF2Cl H H CH(CH3)cPr
- 157
- CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 158
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- 159
- CF2Cl H H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 160
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- 161
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- 162
- CF2Cl H H CH(CH3)C(CH3)3
- 163
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- 164
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- 165
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- 166
- CF2Cl H H C(CH3)2CH2CH3
- 167
- CF2Cl H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 168
- CF2Cl H H CH2-CH(OMe)2
- 169
- CF2Cl H H CH2-CH(OEt)2
- 170
- CF2Cl H H CH2CH2-OH
- 171
- CF2Cl H H CH2CH2-OMe
- 172
- CF2Cl H Me CH2CH2-OMe
- 173
- CF2Cl H H CH2CH2-OEt
- 174
- CF2Cl H H CH2CH2-SMe
- 175
- CF2Cl H H CH2CH2-CN
- 176
- CF2Cl H H CH2CH2-NMe2
- 177
- CF2Cl H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 178
- CF2Cl H H CH(CH3)CH2-OMe
- 179
- CF2Cl H H CH(CH3)CH2-NMe2
- 180
- CF2Cl H H CH2CH2CH2-OMe
- 181
- CF2Cl H H CH2CH2CH2-SMe
- 182
- CF2Cl H H CH2CH2CH2-OEt
- 183
- CF2Cl H H CH2CH2CH2-OiPr
- 184
- CF2Cl H H CH2CH2CH2-OBu
- 185
- CF2Cl H H CH2-COOCH3
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 186
- CF2Cl H Me CH2-COOCH3
- 187
- CF2Cl H H CH(CH3)COOMe
- 188
- CF2Cl H H CH(CH3)COOEt
- 189
- CF2Cl H H CH2CH2-COOCH3
- 190
- CF2Cl H H CH(COOCH3)2
- 191
- CF2Cl H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 192
- CF2Cl H H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 193
- CF2Cl H H O-CH2CH3
- 194
- CF2Cl H H O-CH3
- 195
- CF2Cl H H O-CH2CH=CH2
- 196
- CF2Cl H H O-tBu
- 197
- CF2Cl H H O-Pr
- 198
- CF2Cl H H O-CH2cPr
- 199
- CF2Cl H H O-CH2CH(CH3)2
- 200
- CF2Cl H H O-CH2CF3
- 201
- CF2Cl H H O-CH(CH3)cPr
- 202
- CF2Cl H H O-CH2CH2Cl
- 203
- CF2Cl H H O-CH2C≡CH
- 204
- CF2Cl H H O-CH2C≡CCH3
- 205
- CF2Cl H H O-CH(CH3)C≡CH
- 206
- CF2Cl H H CH2-Ph
- 207
- CF2Cl H Me CH2-Ph
- 208
- CF2Cl H H CH2-piridin-3-ilo
- 209
- CF2Cl H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 210
- CF2Cl H H CH(CH3)Ph
- 211
- CF2Cl H H CH2CH2-Ph
- 212
- CF2Cl H H CH2-2-CF3-Ph
- 213
- CF2Cl H H CH2CH2CHPh
- 214
- CF2Cl H morfolin-4-ilo
- 215
- CF2Cl H piperidin-1-ilo
- 216
- CF2Cl H tiazolidin-3-ilo
- 217
- CF2Cl H pirrolidin-1-ilo
- 218
- CF2Cl H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 219
- CF2Cl H =CH-N(CH3)2
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 220
- CF2Cl H =C(CH3)N(CH3)2
- 221
- CF2Cl H =CH-N(C2H5)2
- 222
- CF2Cl H =C(CH3)N(C2H5)2
- 223
- CF2Cl H =CH-piperidina
- 224
- CF2Cl H =CH-morfolina
- 225
- CF2Cl H =CH-pirrolidina
- 226
- CF2Cl H H indan-1-ilo
- 227
- CF2Cl H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 228
- CHF2 H H H
- 229
- CHF2 H H Me
- 230
- CHF2 H H Et
- 231
- CHF2 H H Pr
- 232
- CHF2 H H iPr
- 233
- CHF2 H H cPr
- 234
- CHF2 H H Bu
- 235
- CHF2 H H cBu
- 236
- CHF2 H H tBu
- 237
- CHF2 H Me Me
- 238
- CHF2 H Me Et
- 239
- CHF2 H Me Bu
- 240
- CHF2 H Me Pr
- 241
- CHF2 H Me iPr
- 242
- CHF2 H Et Et
- 243
- CHF2 H Et Pr
- 244
- CHF2 H Et iPr
- 245
- CHF2 H Pr Pr
- 246
- CHF2 H H cpentilo
- 247
- CHF2 H H chexilo
- 248
- CHF2 H H CH2(CH2)3CH3
- 249
- CHF2 H H CH2(CH2)4CH3
- 250
- CHF2 H H CH2-cPr
- 251
- CHF2 H H CH2-CN
- 252
- CHF2 H H CH2-C(CH3)3
- 253
- CHF2 H H CH2CF2CF3
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 254
- CHF2 H H CH2CF3
- 255
- CHF2 H H CH2(CF2)2CF3
- 256
- CHF2 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 257
- CHF2 H H CH2C(CH3)2CH2F
- 258
- CHF2 H H CH2CH(CH3)2
- 259
- CHF2 H H CH2CH(CH2CH3)2
- 260
- CHF2 H H CH2CH2CH(CH3)2
- 261
- CHF2 H H CH2CH2C(CH3)3
- 262
- CHF2 H H CH2CH=CH2
- 263
- CHF2 H Me CH2CH=CH2
- 264
- CHF2 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 265
- CHF2 H H CH2CH=CHCH3
- 266
- CHF2 H H CH2-C(CH3)=CH2
- 267
- CHF2 H H CH2-C=CH
- 268
- CHF2 H Me CH2-C=CH
- 269
- CHF2 H H CH(CH3)CH2CH3
- 270
- CHF2 H H CH(CH3)cPr
- 271
- CHF2 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 272
- CHF2 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 273
- CHF2 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 274
- CHF2 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 275
- CHF2 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 276
- CHF2 H H CH(CH3)C(CH3)3
- 277
- CHF2 H H CH(CH3)CH(CH3)2
- 278
- CHF2 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 279
- CHF2 H H CH(CH2CH3)2
- 280
- CHF2 H H C(CH3)2CH2CH3
- 281
- CHF2 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 282
- CHF2 H H CH2-CH(OMe)2
- 283
- CHF2 H H CH2-CH(OEt)2
- 284
- CHF2 H H CH2CH2-OH
- 285
- CHF2 H H CH2CH2-OMe
- 286
- CHF2 H H CH2CH2-OEt
- 287
- CHF2 H H CH2CH2-SMe
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 288
- CHF2 H H CH2CH2-CN
- 289
- CHF2 H H CH2CH2-NMe2
- 290
- CHF2 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 291
- CHF2 H H CH(CH3)CH2-OMe
- 292
- CHF2 H H CH(CH3)CH2-NMe2
- 293
- CHF2 H H CH2CH2CH2-OMe
- 294
- CHF2 H H CH2CH2CH2-SMe
- 295
- CHF2 H H CH2CH2CH2-OEt
- 296
- CHF2 H H CH2CH2CH2-OiPr
- 297
- CHF2 H H CH2CH2CH2-OBu
- 298
- CHF2 H H CH2-COOCH3
- 299
- CHF2 H Me CH2-COOCH3
- 300
- CHF2 H H CH(CH3)COOMe
- 301
- CHF2 H H CH(CH3)COOEt
- 302
- CHF2 H H CH2CH2-COOCH3
- 303
- CHF2 H H CH(COOCH3)2
- 304
- CHF2 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 305
- CHF2 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 306
- CHF2 H H O-CH2CH3
- 307
- CHF2 H H O-CH3
- 308
- CHF2 H H O-CH2CH=CH2
- 309
- CHF2 H H O-tBu
- 310
- CHF2 H H O-Pr
- 311
- CHF2 H H O-CH2cPr
- 312
- CHF2 H H O-CH2CH(CH3)2
- 313
- CHF2 H H O-CH2CF3
- 314
- CHF2 H H O-CH(CH3)cPr
- 315
- CHF2 H H O-CH2CH2Cl
- 316
- CHF2 H H O-CH2C≡CH
- 317
- CHF2 H H O-CH2C≡CCH3
- 318
- CHF2 H H O-CH(CH3)C≡CH
- 319
- CHF2 H H CH2-Ph
- 320
- CHF2 H Me CH2-Ph
- 321
- CHF2 H H CH2-piridin-3-ilo
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 322
- CHF2 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 323
- CHF2 H H CH(CH3)Ph
- 324
- CHF2 H H CH2CH2-Ph
- 325
- CHF2 H H CH2-2-CF3-Ph
- 326
- CHF2 H H CH2CH2CHPh
- 327
- CHF2 H morfolin-4-ilo
- 328
- CHF2 H piperidin-1-ilo
- 329
- CHF2 H tiazolidin-3-ilo
- 330
- CHF2 H pirrolidin-1-ilo
- 331
- CHF2 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 332
- CHF2 H =CH-N(CH3)2
- 333
- CHF2 H =C(CH3)N(CH3)2
- 334
- CHF2 H =CH-N(C2H5)2
- 335
- CHF2 H =C(CH3)N(C2H5)2
- 336
- CHF2 H =CH-piperidina
- 337
- CHF2 H =CH-morfolina
- 338
- CHF2 H =CH-pirrolidina
- 339
- CHF2 H H indan-1-ilo
- 340
- CHF2 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 341
- CF2CF3 H H H
- 342
- CF2CF3 H H Me
- 343
- CF2CF3 H H Et
- 344
- CF2CF3 H H Pr
- 345
- CF2CF3 H H iPr
- 346
- CF2CF3 H H cPr
- 347
- CF2CF3 H H Bu
- 348
- CF2CF3 H H cBu
- 349
- CF2CF3 H H tBu
- 350
- CF2CF3 H Me Me
- 351
- CF2CF3 H Me Et
- 352
- CF2CF3 H Me Bu
- 353
- CF2CF3 H Me Pr
- 354
- CF2CF3 H Me iPr
- 355
- CF2CF3 H Et Et
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 356
- CF2CF3 H Et Pr
- 357
- CF2CF3 H Et iPr
- 358
- CF2CF3 H Pr Pr
- 359
- CF2CF3 H H cpentilo
- 360
- CF2CF3 H H chexilo
- 361
- CF2CF3 H H CH2(CH2)3CH3
- 362
- CF2CF3 H H CH2(CH2)4CH3
- 363
- CF2CF3 H H CH2-cPr
- 364
- CF2CF3 H H CH2-CN
- 365
- CF2CF3 H H CH2-C(CH3)3
- 366
- CF2CF3 H H CH2CF2CF3
- 367
- CF2CF3 H H CH2CF3
- 368
- CF2CF3 H H CH2(CF2)2CF3
- 369
- CF2CF3 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 370
- CF2CF3 H H CH2C(CH3)2CH2F
- 371
- CF2CF3 H H CH2CH(CH3)2
- 372
- CF2CF3 H H CH2CH(CH2CH3)2
- 373
- CF2CF3 H H CH2CH2CH(CH3)2
- 374
- CF2CF3 H H CH2CH2C(CH3)3
- 375
- CF2CF3 H H CH2CH=CH2
- 376
- CF2CF3 H Me CH2CH=CH2
- 377
- CF2CF3 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 378
- CF2CF3 H H CH2CH=CHCH3
- 379
- CF2CF3 H H CH2-C(CH3)=CH2
- 380
- CF2CF3 H H CH2-C=CH
- 381
- CF2CF3 H Me CH2-C=CH
- 382
- CF2CF3 H H CH(CH3)CH2CH3
- 383
- CF2CF3 H H CH(CH3)cPr
- 384
- CF2CF3 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 385
- CF2CF3 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 386
- CF2CF3 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 387
- CF2CF3 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 388
- CF2CF3 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 389
- CF2CF3 H H CH(CH3)C(CH3)3
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 390
- CF2CF3 H H CH(CH3)CH(CH3)2
- 391
- CF2CF3 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 392
- CF2CF3 H H CH(CH2CH3)2
- 393
- CF2CF3 H H C(CH3)2CH2CH3
- 394
- CF2CF3 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 395
- CF2CF3 H H CH2-CH(OMe)2
- 396
- CF2CF3 H H CH2-CH(OEt)2
- 397
- CF2CF3 H H CH2CH2-OH
- 398
- CF2CF3 H H CH2CH2-OMe
- 399
- CF2CF3 H Me CH2CH2-OMe
- 400
- CF2CF3 H H CH2CH2-OEt
- 401
- CF2CF3 H H CH2CH2-SMe
- 402
- CF2CF3 H H CH2CH2-CN
- 403
- CF2CF3 H H CH2CH2-NMe2
- 404
- CF2CF3 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 405
- CF2CF3 H H CH(CH3)CH2-OMe
- 406
- CF2CF3 H H CH(CH3)CH2-NMe2
- 407
- CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OMe
- 408
- CF2CF3 H H CH2CH2CH2-SMe
- 409
- CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OEt
- 410
- CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OiPr
- 411
- CF2CF3 H H CH2CH2CH2-OBu
- 412
- CF2CF3 H H CH2-COOCH3
- 413
- CF2CF3 H Me CH2-COOCH3
- 414
- CF2CF3 H H CH(CH3)COOMe
- 415
- CF2CF3 H H CH(CH3)COOEt
- 416
- CF2CF3 H H CH2CH2-COOCH3
- 417
- CF2CF3 H H CH(COOCH3)2
- 418
- CF2CF3 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 419
- CF2CF3 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 420
- CF2CF3 H H O-CH2CH3
- 421
- CF2CF3 H H O-CH3
- 422
- CF2CF3 H H O-CH2CH=CH2
- 423
- CF2CF3 H H O-tBu
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 424
- CF2CF3 H H O-Pr
- 425
- CF2CF3 H H O-CH2cPr
- 426
- CF2CF3 H H O-CH2CH(CH3)2
- 427
- CF2CF3 H H O-CH2CF3
- 428
- CF2CF3 H H O-CH(CH3)cPr
- 429
- CF2CF3 H H O-CH2CH2Cl
- 430
- CF2CF3 H H O-CH2C≡CH
- 431
- CF2CF3 H H O-CH2C≡CCH3
- 432
- CF2CF3 H H O-CH(CH3)C≡CH
- 433
- CF2CF3 H H CH2-Ph
- 434
- CF2CF3 H Me CH2-Ph
- 435
- CF2CF3 H H CH2-piridin-3-ilo
- 436
- CF2CF3 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 437
- CF2CF3 H H CH(CH3)Ph
- 438
- CF2CF3 H H CH2CH2-Ph
- 439
- CF2CF3 H H CH2-2-CF3-Ph
- 440
- CF2CF3 H H CH2CH2CHPh
- 441
- CF2CF3 H morfolin-4-ilo
- 442
- CF2CF3 H piperidin-1-ilo
- 443
- CF2CF3 H tiazolidin-3-ilo
- 444
- CF2CF3 H pirrolidin-1-ilo
- 445
- CF2CF3 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 446
- CF2CF3 H =CH-N(CH3)2
- 447
- CF2CF3 H =C(CH3)N(CH3)2
- 448
- CF2CF3 H =CH-N(C2H5)2
- 449
- CF2CF3 H =C(CH3)N(C2H5)2
- 450
- CF2CF3 H =CH-piperidina
- 451
- CF2CF3 H =CH-morfolina
- 452
- CF2CF3 H =CH-pirrolidina
- 453
- CF2CF3 H H indan-1-ilo
- 454
- CF2CF3 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 455
- CF3 Cl H H
- 456
- CF3 Cl H Me
- 457
- CF3 Cl H Et
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 458
- CF3 Cl H Pr
- 459
- CF3 Cl H iPr
- 460
- CF3 Cl H cPr
- 461
- CF3 Cl H Bu
- 462
- CF3 Cl H cBu
- 463
- CF3 Cl H tBu
- 464
- CF3 Cl Me Me
- 465
- CF3 Cl Me Et
- 466
- CF3 Cl Me Bu
- 467
- CF3 Cl Me Pr
- 468
- CF3 Cl Me iPr
- 469
- CF3 Cl Et Et
- 470
- CF3 Cl Et Pr
- 471
- CF3 Cl Et iPr
- 472
- CF3 Cl Pr Pr
- 473
- CF3 Cl H cpentilo
- 474
- CF3 Cl H chexilo
- 475
- CF3 Cl H CH2(CH2)3CH3
- 476
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- 477
- CF3 Cl H CH2-cPr
- 478
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- 479
- CF3 Cl H CH2-C(CH3)3
- 480
- CF3 Cl H CH2CF2CF3
- 481
- CF3 Cl H CH2CF3
- 482
- CF3 Cl H CH2(CF2)2CF3
- 483
- CF3 Cl H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 484
- CF3 Cl H CH2C(CH3)2CH2F
- 485
- CF3 Cl H CH2CH(CH3)2
- 486
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- 487
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- 489
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- CF3 Cl CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
E08735266
15-06-2015
- 492
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- 493
- CF3 Cl H CH2-C(CH3)=CH2
- 494
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- 496
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- 497
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- 498
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- 499
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- 500
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- 505
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- 507
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- 508
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- 509
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- 512
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- 513
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- 514
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- 515
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- 518
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- 520
- CF3 Cl H CH(CH3)CH2-NMe2
- 521
- CF3 Cl H CH2CH2CH2-OMe
- 522
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- 523
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- 524
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- 526
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E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 527
- CF3 Cl Me CH2-COOCH3
- 528
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- 529
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- 530
- CF3 Cl H CH2CH2-COOCH3
- 531
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- 532
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- 533
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- 534
- CF3 Cl H O-CH2CH3
- 535
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- 536
- CF3 Cl H O-CH2CH=CH2
- 537
- CF3 Cl H O-tBu
- 538
- CF3 Cl H O-Pr
- 539
- CF3 Cl H O-CH2cPr
- 540
- CF3 Cl H O-CH2CH(CH3)2
- 541
- CF3 Cl H O-CH2CF3
- 542
- CF3 Cl H O-CH(CH3)cPr
- 543
- CF3 Cl H O-CH2CH2Cl
- 544
- CF3 Cl H O-CH2C≡CH
- 545
- CF3 Cl H O-CH2C≡CCH3
- 546
- CF3 Cl H O-CH(CH3)C≡CH
- 547
- CF3 Cl H CH2-Ph
- 548
- CF3 Cl Me CH2-Ph
- 549
- CF3 Cl H CH2-piridin-3-ilo
- 550
- CF3 Cl H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 551
- CF3 Cl H CH(CH3)Ph
- 552
- CF3 Cl H CH2CH2-Ph
- 553
- CF3 Cl H CH2-2-CF3-Ph
- 554
- CF3 Cl H CH2CH2CHPh2
- 555
- CF3 Cl morfolin-4-ilo
- 556
- CF3 Cl piperidin-1-ilo
- 557
- CF3 Cl tiazolidin-3-ilo
- 558
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- 559
- CF3 Cl 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 560
- CF3 Cl =CH-N(CH3)2
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 561
- CF3 Cl =C(CH3)N(CH3)2
- 562
- CF3 Cl =CH-N(C2H5)2
- 563
- CF3 Cl =C(CH3)N(C2H5)2
- 564
- CF3 Cl =CH-piperidina
- 565
- CF3 Cl =CH-morfolina
- 566
- CF3 Cl =CH-pirrolidina
- 567
- CF3 Cl H indan-1-ilo
- 568
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- 569
- CF2Cl Cl H H
- 570
- CF2Cl Cl H Me
- 571
- CF2Cl Cl H Et
- 572
- CF2Cl Cl H Pr
- 573
- CF2Cl Cl H iPr
- 574
- CF2Cl Cl H cPr
- 575
- CF2Cl Cl H Bu
- 576
- CF2Cl Cl H cBu
- 577
- CF2Cl Cl H tBu
- 578
- CF2Cl Cl Me Me
- 579
- CF2Cl Cl Me Et
- 580
- CF2Cl Cl Me Bu
- 581
- CF2Cl Cl Me Pr
- 582
- CF2Cl Cl Me iPr
- 583
- CF2Cl Cl Et Et
- 584
- CF2Cl Cl Et Pr
- 585
- CF2Cl Cl Et iPr
- 586
- CF2Cl Cl Pr Pr
- 587
- CF2Cl Cl H cpentilo
- 588
- CF2Cl Cl H chexilo
- 589
- CF2Cl Cl H CH2(CH2)3CH3
- 590
- CF2Cl Cl H CH2(CH2)4CH3
- 591
- CF2Cl Cl H CH2-cPr
- 592
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- 593
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- 594
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E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 595
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- 596
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- 597
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- 598
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- 599
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- 600
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- 601
- CF2Cl Cl H CH2CH2CH(CH3)2
- 602
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- 603
- CF2Cl Cl H CH2CH=CH2
- 604
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- 605
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- 610
- CF2Cl Cl H CH(CH3)CH2CH3
- 611
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- 612
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- 625
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- 626
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E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
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- 631
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- 632
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- 634
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- 635
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- 636
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- 637
- CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OEt
- 638
- CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OiPr
- 639
- CF2Cl Cl H CH2CH2CH2-OBu
- 640
- CF2Cl Cl H CH2-COOCH3
- 641
- CF2Cl Cl Me CH2-COOCH3
- 642
- CF2Cl Cl H CH(CH3)COOMe
- 643
- CF2Cl Cl H CH(CH3)COOEt
- 644
- CF2Cl Cl H CH2CH2-COOCH3
- 645
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- 646
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- 649
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- 650
- CF2Cl Cl H O-CH2CH=CH2
- 651
- CF2Cl Cl H O-tBu
- 652
- CF2Cl Cl H O-Pr
- 653
- CF2Cl Cl H O-CH2cPr
- 654
- CF2Cl Cl H O-CH2CH(CH3)2
- 655
- CF2Cl Cl H O-CH2CF3
- 656
- CF2Cl Cl H O-CH(CH3)cPr
- 657
- CF2Cl Cl H O-CH2CH2Cl
- 658
- CF2Cl Cl H O-CH2C≡CH
- 659
- CF2Cl Cl H O-CH2C≡CCH3
- 660
- CF2Cl Cl H O-CH(CH3)C≡CH
- 661
- CF2Cl Cl H CH2-Ph
- 662
- CF2Cl Cl Me CH2-Ph
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 663
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- 664
- CF2Cl Cl H CH2-6-Cl-pridin-3-ilo
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- 666
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- 669
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- 670
- CF2Cl Cl piperidin-1-ilo
- 671
- CF2Cl Cl tiazolidin-3-ilo
- 672
- CF2Cl Cl pirrolidin-1-ilo
- 673
- CF2Cl Cl 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 674
- CF2Cl Cl =CH-N(CH3)2
- 675
- CF2Cl Cl =C(CH3)N(CH3)2
- 676
- CF2Cl Cl =CH-N(C2H5)2
- 677
- CF2Cl Cl =C(CH3)N(C2H5)2
- 678
- CF2Cl Cl =CH-piperidina
- 679
- CF2Cl Cl =CH-morfolina
- 680
- CF2Cl Cl =CH-pirrolidina
- 681
- CF2Cl Cl H indan-1-ilo
- 682
- CF2Cl Cl H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 683
- CHF2 Cl H H
- 684
- CHF2 Cl H Me
- 685
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- 687
- CHF2 Cl H iPr
- 688
- CHF2 Cl H cPr
- 689
- CHF2 Cl H Bu
- 690
- CHF2 Cl H cBu
- 691
- CHF2 Cl H tBu
- 692
- CHF2 Cl Me Me
- 693
- CHF2 Cl Me Et
- 694
- CHF2 Cl Me Bu
- 695
- CHF2 Cl Me Pr
- 696
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E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
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- 698
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- 699
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- 700
- CHF2 Cl Pr Pr
- 701
- CHF2 Cl H cpentilo
- 702
- CHF2 Cl H chexilo
- 703
- CHF2 Cl H CH2(CH2)3CH3
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- CHF2 Cl H CH2CF3
- 710
- CHF2 Cl H CH2(CF2)2CF3
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- CHF2 Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
E08735266
15-06-2015
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 731
- CHF2 Cl H CH(CH3)C(CH3)3
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- 733
- CHF2 Cl H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
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- 736
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- 740
- CHF2 Cl H CH2CH2-OMe
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- 753
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E08735266
15-06-2015
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- CHF2 Cl =C(CH3)N(C2H5)2
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- 812
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- R1 R2 R3 R4
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
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- 1103
- CF2Cl Br Me O-CH3
- 1104
- CF2Cl Br H O-CH2CH=CH2
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1105
- CF2Cl Br H O-tBu
- 1106
- CF2Cl Br H O-Pr
- 1107
- CF2Cl Br H O-CH2cPr
- 1108
- CF2Cl Br H O-CH2CH(CH3)2
- 1109
- CF2Cl Br H O-CH2CF3
- 1110
- CF2Cl Br H O-CH(CH3)cPr
- 1111
- CF2Cl Br H O-CH2CH2Cl
- 1112
- CF2Cl Br H O-CH2C≡CH
- 1113
- CF2Cl Br H O-CH2C≡CCH3
- 1114
- CF2Cl Br H O-CH(CH3)C≡CH
- 1115
- CF2Cl Br H CH2-Ph
- 1116
- CF2Cl Br Me CH2-Ph
- 1117
- CF2Cl Br H CH2-piridin-3-ilo
- 1118
- CF2Cl Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 1119
- CF2Cl Br H CH(CH3)Ph
- 1120
- CF2Cl Br H CH2CH2-Ph
- 1121
- CF2Cl Br H CH2-2-CF3-Ph
- 1122
- CF2Cl Br H CH2CH2CHPh2
- 1123
- CF2Cl Br morfolin-4-ilo
- 1124
- CF2Cl Br piperidin-1-ilo
- 1125
- CF2Cl Br tiazolidin-3-ilo
- 1126
- CF2Cl Br pirrolidin-1-ilo
- 1127
- CF2Cl Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 1128
- CF2Cl Br =CH-N(CH3)2
- 1129
- CF2Cl Br =C(CH3)N(CH3)2
- 1130
- CF2Cl Br =CH-N(C2H5)2
- 1131
- CF2Cl Br =C(CH3)N(C2H5)2
- 1132
- CF2Cl Br =CH-piperidina
- 1133
- CF2Cl Br =CH-morfolina
- 1134
- CF2Cl Br =CH-pirrolidina
- 1135
- CF2Cl Br H indan-1-ilo
- 1136
- CF2Cl Br H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 1137
- CHF2 Br H H
- 1138
- CHF2 Br H Me
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1139
- CHF2 Br H Et
- 1140
- CHF2 Br H Pr
- 1141
- CHF2 Br H iPr
- 1142
- CHF2 Br H cPr
- 1143
- CHF2 Br H Bu
- 1144
- CHF2 Br H cBu
- 1145
- CHF2 Br H tBu
- 1146
- CHF2 Br Me Me
- 1147
- CHF2 Br Me Et
- 1148
- CHF2 Br Me Bu
- 1149
- CHF2 Br Me Pr
- 1150
- CHF2 Br Me iPr
- 1151
- CHF2 Br Et Et
- 1152
- CHF2 Br Et Pr
- 1153
- CHF2 Br Et iPr
- 1154
- CHF2 Br Pr Pr
- 1155
- CHF2 Br H cpentilo
- 1156
- CHF2 Br H chexilo
- 1157
- CHF2 Br H CH2(CH2)3CH3
- 1158
- CHF2 Br H CH2(CH2)4CH3
- 1159
- CHF2 Br H CH2-cPr
- 1160
- CHF2 Br H CH2-CN
- 1161
- CHF2 Br H CH2-C(CH3)3
- 1162
- CHF2 Br H CH2CF2CF3
- 1163
- CHF2 Br H CH2CF3
- 1164
- CHF2 Br H CH2(CF2)2CF3
- 1165
- CHF2 Br H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 1166
- CHF2 Br H CH2C(CH3)2CH2F
- 1167
- CHF2 Br H CH2CH(CH3)2
- 1168
- CHF2 Br H CH2CH(CH2CH3)2
- 1169
- CHF2 Br H CH2CH2CH(CH3)2
- 1170
- CHF2 Br H CH2CH2C(CH3)3
- 1171
- CHF2 Br H CH2CH=CH2
- 1172
- CHF2 Br Me CH2CH=CH2
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1173
- CHF2 Br CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 1174
- CHF2 Br H CH2CH=CHCH3
- 1175
- CHF2 Br H CH2-C(CH3)=CH2
- 1176
- CHF2 Br H CH2-C≡CH
- 1177
- CHF2 Br Me CH2-C≡CH
- 1178
- CHF2 Br H CH(CH3)CH2CH3
- 1179
- CHF2 Br H CH(CH3)cPr
- 1180
- CHF2 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 1181
- CHF2 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 1182
- CHF2 Br H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 1183
- CHF2 Br H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 1184
- CHF2 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1185
- CHF2 Br H CH(CH3)C(CH3)3
- 1186
- CHF2 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1187
- CHF2 Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 1188
- CHF2 Br H CH(CH2CH3)2
- 1189
- CHF2 Br H C(CH3)2CH2CH3
- 1190
- CHF2 Br H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1191
- CHF2 Br H CH2-CH(OMe)2
- 1192
- CHF2 Br H CH2-CH(OEt)2
- 1193
- CHF2 Br H CH2CH2-OH
- 1194
- CHF2 Br H CH2CH2-OMe
- 1195
- CHF2 Br Me CH2CH2-OMe
- 1196
- CHF2 Br H CH2CH2-OEt
- 1197
- CHF2 Br H CH2CH2-SMe
- 1198
- CHF2 Br H CH2CH2-CN
- 1199
- CHF2 Br H CH2CH2-NMe2
- 1200
- CHF2 Br H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 1201
- CHF2 Br H CH(CH3)CH2-OMe
- 1202
- CHF2 Br H CH(CH3)CH2-NMe2
- 1203
- CHF2 Br H CH2CH2CH2-OMe
- 1204
- CHF2 Br H CH2CH2CH2-SMe
- 1205
- CHF2 Br H CH2CH2CH2-OEt
- 1206
- CHF2 Br H CH2CH2CH2-OiPr
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1207
- CHF2 Br H CH2CH2CH2-OBu
- 1208
- CHF2 Br H CH2-COOCH3
- 1209
- CHF2 Br Me CH2-COOCH3
- 1210
- CHF2 Br H CH(CH3)COOMe
- 1211
- CHF2 Br H CH(CH3)COOEt
- 1212
- CHF2 Br H CH2CH2-COOCH3
- 1213
- CHF2 Br H CH(COOCH3)2
- 1214
- CHF2 Br H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 1215
- CHF2 Br H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 1216
- CHF2 Br H O-CH2CH3
- 1217
- CHF2 Br Me O-CH3
- 1218
- CHF2 Br H O-CH2CH=CH2
- 1219
- CHF2 Br H O-tBu
- 1220
- CHF2 Br H O-Pr
- 1221
- CHF2 Br H O-CH2cPr
- 1222
- CHF2 Br H O-CH2CH(CH3)2
- 1223
- CHF2 Br H O-CH2CF3
- 1224
- CHF2 Br H O-CH(CH3)cPr
- 1225
- CHF2 Br H O-CH2CH2Cl
- 1226
- CHF2 Br H O-CH2C≡CH
- 1227
- CHF2 Br H O-CH2C≡CCH3
- 1228
- CHF2 Br H O-CH(CH3)C≡CH
- 1229
- CHF2 Br H CH2-Ph
- 1230
- CHF2 Br Me CH2-Ph
- 1231
- CHF2 Br H CH2-piridin-3-ilo
- 1232
- CHF2 Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 1233
- CHF2 Br H CH(CH3)Ph
- 1234
- CHF2 Br H CH2CH2-Ph
- 1235
- CHF2 Br H CH2-2-CF3-Ph
- 1236
- CHF2 Br H CH2CH2CHPh2
- 1237
- CHF2 Br morfolin-4-ilo
- 1238
- CHF2 Br piperidin-1-ilo
- 1239
- CHF2 Br tiazolidin-3-ilo
- 1240
- CHF2 Br pirrolidin-1-ilo
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1241
- CHF2 Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 1242
- CHF2 Br =CH-N(CH3)2
- 1243
- CHF2 Br =C(CH3)N(CH3)2
- 1244
- CHF2 Br =CH-N(C2H5)2
- 1245
- CHF2 Br =C(CH3)N(C2H5)2
- 1246
- CHF2 Br =CH-piperidina
- 1247
- CHF2 Br =CH-morfolina
- 1248
- CHF2 Br =CH-pirrolidina
- 1249
- CHF2 Br H indan-1-ilo
- 1250
- CHF2 Br H tetrahidrofuran-2-ilmetil
- 1251
- CF2CF3 Br H H
- 1252
- CF2CF3 Br H Me
- 1253
- CF2CF3 Br H Et
- 1254
- CF2CF3 Br H Pr
- 1255
- CF2CF3 Br H iPr
- 1256
- CF2CF3 Br H cPr
- 1257
- CF2CF3 Br H Bu
- 1258
- CF2CF3 Br H cBu
- 1259
- CF2CF3 Br H tBu
- 1260
- CF2CF3 Br Me Me
- 1261
- CF2CF3 Br Me Et
- 1262
- CF2CF3 Br Me Bu
- 1263
- CF2CF3 Br Me Pr
- 1264
- CF2CF3 Br Me iPr
- 1265
- CF2CF3 Br Et Et
- 1266
- CF2CF3 Br Et Pr
- 1267
- CF2CF3 Br Et iPr
- 1268
- CF2CF3 Br Pr Pr
- 1269
- CF2CF3 Br H cpentilo
- 1270
- CF2CF3 Br H chexilo
- 1271
- CF2CF3 Br H CH2(CH2)3CH3
- 1272
- CF2CF3 Br H CH2(CH2)4CH3
- 1273
- CF2CF3 Br H CH2-cPr
- 1274
- CF2CF3 Br H CH2-CN
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1275
- CF2CF3 Br H CH2-C(CH3)3
- 1276
- CF2CF3 Br H CH2CF2CF3
- 1277
- CF2CF3 Br H CH2CF3
- 1278
- CF2CF3 Br H CH2(CF2)2CF3
- 1279
- CF2CF3 Br H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 1280
- CF2CF3 Br H CH2C(CH3)2CH2F
- 1281
- CF2CF3 Br H CH2CH(CH3)2
- 1282
- CF2CF3 Br H CH2CH(CH2CH3)2
- 1283
- CF2CF3 Br H CH2CH2CH(CH3)2
- 1284
- CF2CF3 Br H CH2CH2C(CH3)3
- 1285
- CF2CF3 Br H CH2CH=CH2
- 1286
- CF2CF3 Br Me CH2CH=CH2
- 1287
- CF2CF3 Br CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 1288
- CF2CF3 Br H CH2CH=CHCH3
- 1289
- CF2CF3 Br H CH2-C(CH3)=CH2
- 1290
- CF2CF3 Br H CH2-C≡CH
- 1291
- CF2CF3 Br Me CH2-C≡CH
- 1292
- CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2CH3
- 1293
- CF2CF3 Br H CH(CH3)cPr
- 1294
- CF2CF3 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 1295
- CF2CF3 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 1296
- CF2CF3 Br H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 1297
- CF2CF3 Br H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 1298
- CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1299
- CF2CF3 Br H CH(CH3)C(CH3)3
- 1300
- CF2CF3 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1301
- CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 1302
- CF2CF3 Br H CH(CH2CH3)2
- 1303
- CF2CF3 Br H C(CH3)2CH2CH3
- 1304
- CF2CF3 Br H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1305
- CF2CF3 Br H CH2-CH(OMe)2
- 1306
- CF2CF3 Br H CH2-CH(OEt)2
- 1307
- CF2CF3 Br H CH2CH2-OH
- 1308
- CF2CF3 Br H CH2CH2-OMe
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1309
- CF2CF3 Br Me CH2CH2-OMe
- 1310
- CF2CF3 Br H CH2CH2-OEt
- 1311
- CF2CF3 Br H CH2CH2-SMe
- 1312
- CF2CF3 Br H CH2CH2-CN
- 1313
- CF2CF3 Br H CH2CH2-NMe2
- 1314
- CF2CF3 Br H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 1315
- CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2-OMe
- 1316
- CF2CF3 Br H CH(CH3)CH2-NMe2
- 1317
- CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OMe
- 1318
- CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-SMe
- 1319
- CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OEt
- 1320
- CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OiPr
- 1321
- CF2CF3 Br H CH2CH2CH2-OBu
- 1322
- CF2CF3 Br H CH2-COOCH3
- 1323
- CF2CF3 Br Me CH2-COOCH3
- 1324
- CF2CF3 Br H CH(CH3)COOMe
- 1325
- CF2CF3 Br H CH(CH3)COOEt
- 1326
- CF2CF3 Br H CH2CH2-COOCH3
- 1327
- CF2CF3 Br H CH(COOCH3)2
- 1328
- CF2CF3 Br H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 1329
- CF2CF3 Br H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 1330
- CF2CF3 Br H O-CH2CH3
- 1331
- CF2CF3 Br Me O-CH3
- 1332
- CF2CF3 Br H O-CH2CH=CH2
- 1333
- CF2CF3 Br H O-tBu
- 1334
- CF2CF3 Br H O-Pr
- 1335
- CF2CF3 Br H O-CH2cPr
- 1336
- CF2CF3 Br H O-CH2CH(CH3)2
- 1337
- CF2CF3 Br H O-CH2CF3
- 1338
- CF2CF3 Br H O-CH(CH3)cPr
- 1339
- CF2CF3 Br H O-CH2CH2Cl
- 1340
- CF2CF3 Br H O-CH2C≡CH
- 1341
- CF2CF3 Br H O-CH2C≡CCH3
- 1342
- CF2CF3 Br H O-CH(CH3)C≡CH
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1343
- CF2CF3 Br H CH2-Ph
- 1344
- CF2CF3 Br Me CH2-Ph
- 1345
- CF2CF3 Br H CH2-piridin-3-ilo
- 1346
- CF2CF3 Br H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 1347
- CF2CF3 Br H CH(CH3)Ph
- 1348
- CF2CF3 Br H CH2CH2-Ph
- 1349
- CF2CF3 Br H CH2-2-CF3-Ph
- 1350
- CF2CF3 Br H CH2CH2CHPh2
- 1351
- CF2CF3 Br morfolin-4-ilo
- 1352
- CF2CF3 Br piperidin-1-ilo
- 1353
- CF2CF3 Br tiazolidin-3-ilo
- 1354
- CF2CF3 Br pirrolidin-1-ilo
- 1355
- CF2CF3 Br 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 1356
- CF2CF3 Br =CH-N(CH3)2
- 1357
- CF2CF3 Br =C(CH3)N(CH3)2
- 1358
- CF2CF3 Br =CH-N(C2H5)2
- 1359
- CF2CF3 Br =C(CH3)N(C2H5)2
- 1360
- CF2CF3 Br =CH-piperidina
- 1361
- CF2CF3 Br =CH-morfolina
- 1362
- CF2CF3 Br =CH-pirrolidina
- 1363
- CF2CF3 Br H indan-1-ilo
- 1364
- CF2CF3 Br H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 1365
- CF2CF3 I H H
- 1366
- CF3 I H H
- 1367
- CF2CHF2 H H H
- 1368
- CF2CHF2 H H Me
- 1369
- CF2CHF2 H H Et
- 1370
- CF2CHF2 H H Pr
- 1371
- CF2CHF2 H H iPr
- 1372
- CF2CHF2 H H cPr
- 1373
- CF2CHF2 H H Bu
- 1374
- CF2CHF2 H H cBu
- 1375
- CF2CHF2 H H tBu
- 1376
- CF2CHF2 H Me Me
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1377
- CF2CHF2 H Me Et
- 1378
- CF2CHF2 H Me Bu
- 1379
- CF2CHF2 H Me Pr
- 1380
- CF2CHF2 H Me iPr
- 1381
- CF2CHF2 H Et Et
- 1382
- CF2CHF2 H Et Pr
- 1383
- CF2CHF2 H Et iPr
- 1384
- CF2CHF2 H Pr Pr
- 1385
- CF2CHF2 H H cpentilo
- 1386
- CF2CHF2 H H chexilo
- 1387
- CF2CHF2 H H CH2(CH2)3CH3
- 1388
- CF2CHF2 H H CH2(CH2)4CH3
- 1389
- CF2CHF2 H H CH2-cPr
- 1390
- CF2CHF2 H H CH2-CN
- 1391
- CF2CHF2 H H CH2-C(CH3)3
- 1392
- CF2CHF2 H H CH2CF2CF3
- 1393
- CF2CHF2 H H CH2CF3
- 1394
- CF2CHF2 H H CH2(CF2)2CF3
- 1395
- CF2CHF2 H H CH2CH(CH3)CH2CH3
- 1396
- CF2CHF2 H H CH2C(CH3)2CH2F
- 1397
- CF2CHF2 H H CH2CH(CH3)2
- 1398
- CF2CHF2 H H CH2CH(CH2CH3)2
- 1399
- CF2CHF2 H H CH2CH2CH(CH3)2
- 1400
- CF2CHF2 H H CH2CH2C(CH3)3
- 1401
- CF2CHF2 H H CH2CH=CH2
- 1402
- CF2CHF2 H Me CH2CH=CH2
- 1403
- CF2CHF2 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
- 1404
- CF2CHF2 H H CH2CH=CHCH3
- 1405
- CF2CHF2 H H CH2-C(CH3)=CH2
- 1406
- CF2CHF2 H H CH2-C≡CH
- 1407
- CF2CHF2 H Me CH2-C≡CH
- 1408
- CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2CH3
- 1409
- CF2CHF2 H H CH(CH3)cPr
- 1410
- CF2CHF2 H H CH(CH3)(CH2)2CH3
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1411
- CF2CHF2 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 1412
- CF2CHF2 H H CH(CH3)(CH2)5CH3
- 1413
- CF2CHF2 H H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 1414
- CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1415
- CF2CHF2 H H CH(CH3)C(CH3)3
- 1416
- CF2CHF2 H H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1417
- CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 1418
- CF2CHF2 H H CH(CH2CH3)2
- 1419
- CF2CHF2 H H C(CH3)2CH2CH3
- 1420
- CF2CHF2 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1421
- CF2CHF2 H H CH2-CH(OMe)2
- 1422
- CF2CHF2 H H CH2-CH(OEt)2
- 1423
- CF2CHF2 H H CH2CH2-OH
- 1424
- CF2CHF2 H H CH2CH2-OMe
- 1425
- CF2CHF2 H Me CH2CH2-OMe
- 1426
- CF2CHF2 H H CH2CH2-OEt
- 1427
- CF2CHF2 H H CH2CH2-SMe
- 1428
- CF2CHF2 H H CH2CH2-CN
- 1429
- CF2CHF2 H H CH2CH2-NMe2
- 1430
- CF2CHF2 H H CH2CH2-morfolin-4-ilo
- 1431
- CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2-OMe
- 1432
- CF2CHF2 H H CH(CH3)CH2-NMe2
- 1433
- CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OMe
- 1434
- CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-SMe
- 1435
- CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OEt
- 1436
- CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OiPr
- 1437
- CF2CHF2 H H CH2CH2CH2-OBu
- 1438
- CF2CHF2 H H CH2-COOCH3
- 1439
- CF2CHF2 H Me CH2-COOCH3
- 1440
- CF2CHF2 H H CH(CH3)COOMe
- 1441
- CF2CHF2 H H CH(CH3)COOEt
- 1442
- CF2CHF2 H H CH2CH2-COOCH3
- 1443
- CF2CHF2 H H CH(COOCH3)2
- 1444
- CF2CHF2 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 1445
- CF2CHF2 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 1446
- CF2CHF2 H H O-CH2CH3
- 1447
- CF2CHF2 H H O-CH3
- 1448
- CF2CHF2 H H O-CH2CH=CH2
- 1449
- CF2CHF2 H H O-tBu
- 1450
- CF2CHF2 H H O-Pr
- 1451
- CF2CHF2 H H O-CH2cPr
- 1452
- CF2CHF2 H H O-CH2CH(CH3)2
- 1453
- CF2CHF2 H H O-CH2CF3
- 1454
- CF2CHF2 H H O-CH(CH3)cPr
- 1455
- CF2CHF2 H H O-CH2CH2Cl
- 1456
- CF2CHF2 H H O-CH2C≡CH
- 1457
- CF2CHF2 H H O-CH2C≡CCH3
- 1458
- CF2CHF2 H H O-CH(CH3)C≡CH
- 1459
- CF2CHF2 H H CH2-Ph
- 1460
- CF2CHF2 H Me CH2-Ph
- 1461
- CF2CHF2 H H CH2-piridin-3-ilo
- 1462
- CF2CHF2 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 1463
- CF2CHF2 H H CH(CH3)Ph
- 1464
- CF2CHF2 H H CH2CH2-Ph
- 1465
- CF2CHF2 H H CH2-2-CF3-Ph
- 1466
- CF2CHF2 H H CH2CH2CHPh
- 1467
- CF2CHF2 H morfolin-4-ilo
- 1468
- CF2CHF2 H piperidin-1-ilo
- 1469
- CF2CHF2 H tiazolidin-3-ilo
- 1470
- CF2CHF2 H pirrolidin-1-ilo
- 1471
- CF2CHF2 H 2-metilo-pirrolidin-1-ilo
- 1472
- CF2CHF2 H =CH-N(CH3)2
- 1473
- CF2CHF2 H =C(CH3)N(CH3)2
- 1474
- CF2CHF2 H =CH-N(C2H5)2
- 1475
- CF2CHF2 H =C(CH3)N(C2H5)2
- 1476
- CF2CHF2 H =CH-piperidin
- 1477
- CF2CHF2 H =CH-morfolina
- 1478
- CF2CHF2 H =CH-pirrolidina
- 1479
- CF2CHF2 H H indan-1-ilo
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1480
- CF2CHF2 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 1481
- CF2CF2Cl H H H
- 1482
- CF2CF2Cl H H Me
- 1483
- CF2CF2Cl H H Et
- 1484
- CF2CF2Cl H H Pr
- 1485
- CF2CF2Cl H H iPr
- 1486
- CF2CF2Cl H H cPr
- 1487
- CF2CF2Cl H H Bu
- 1488
- CF2CF2Cl H H cBu
- 1489
- CF2CF2Cl H H tBu
- 1490
- CF2CF2Cl H Me Me
- 1491
- CF2CF2Cl H Me Et
- 1492
- CF2CF2Cl H Me Bu
- 1493
- CF2CF2Cl H Me Pr
- 1494
- CF2CF2Cl H Me iPr
- 1495
- CF2CF2Cl H Et Et
- 1496
- CF2CF2Cl H Et Pr
- 1497
- CF2CF2Cl H Et iPr
- 1498
- CF2CF2Cl H Pr Pr
- 1499
- CF2CF2Cl H H cpentilo
- 1500
- CF2CF2Cl H H chexilo
- 1501
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- 1502
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- 1503
- CF2CF2Cl H H CH2-cPr
- 1504
- CF2CF2Cl H H CH2-CN
- 1505
- CF2CF2Cl H H CH2-C(CH3)3
- 1506
- CF2CF2Cl H H CH2CF2CF3
- 1507
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- 1508
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- 1509
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- 1510
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- 1511
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- 1512
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- 1513
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1514
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- 1515
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- 1516
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- 1517
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- 1518
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- 1519
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- 1520
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- 1521
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- 1522
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- 1523
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- 1524
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- 1525
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- 1526
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- 1527
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- 1528
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- 1529
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- 1530
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- 1531
- CF2CF2Cl H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 1532
- CF2CF2Cl H H CH(CH2CH3)2
- 1533
- CF2CF2Cl H H C(CH3)2CH2CH3
- 1534
- CF2CF2Cl H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1535
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- 1536
- CF2CF2Cl H H CH2-CH(OEt)2
- 1537
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- 1538
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- 1539
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- 1540
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- 1541
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- 1542
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- 1543
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- 1544
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- 1545
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- 1546
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- 1547
- CF2CF2Cl H H CH2CH2CH2-OMe
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1548
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- 1549
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- 1550
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- 1551
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- 1552
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- 1553
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- 1554
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- 1555
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- 1556
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- 1557
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- 1558
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- 1559
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- 1560
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- 1561
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- 1562
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- 1563
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- 1564
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- 1565
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- 1566
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- 1567
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- 1568
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- 1569
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- 1570
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- 1571
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- 1572
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- 1573
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- 1574
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- 1575
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- 1576
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- 1577
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- 1578
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- 1579
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- 1580
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- 1581
- CF2CF2Cl H morfolin-4-ilo
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1582
- CF2CF2Cl H piperidin-1-ilo
- 1583
- CF2CF2Cl H tiazolidin-3-ilo
- 1584
- CF2CF2Cl H pirrolidin-1-ilo
- 1585
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- 1586
- CF2CF2Cl H =CH-N(CH3)2
- 1587
- CF2CF2Cl H =C(CH3)N(CH3)2
- 1588
- CF2CF2Cl H =CH-N(C2H5)2
- 1589
- CF2CF2Cl H =C(CH3)N(C2H5)2
- 1590
- CF2CF2Cl H =CH-piperidina
- 1591
- CF2CF2Cl H =CH-morfolina
- 1592
- CF2CF2Cl H =CH-pirrolidina
- 1593
- CF2CF2Cl H H indan-1-ilo
- 1594
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- 1595
- C3F7 H H H
- 1596
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- 1597
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- 1598
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- 1599
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- 1600
- C3F7 H H cPr
- 1601
- C3F7 H H Bu
- 1602
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- 1603
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- 1604
- C3F7 H Me Me
- 1605
- C3F7 H Me Et
- 1606
- C3F7 H Me Bu
- 1607
- C3F7 H Me Pr
- 1608
- C3F7 H Me iPr
- 1609
- C3F7 H Et Et
- 1610
- C3F7 H Et Pr
- 1611
- C3F7 H Et iPr
- 1612
- C3F7 H Pr Pr
- 1613
- C3F7 H H cpentilo
- 1614
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- 1615
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
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- 1621
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- 1622
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- 1626
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- 1627
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- 1630
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- 1631
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- 1632
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- 1633
- C3F7 H H CH2-C(CH3)=CH2
- 1634
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- 1637
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- 1642
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- 1643
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- 1644
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- 1645
- C3F7 H H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 1646
- C3F7 H H CH(CH2CH3)2
- 1647
- C3F7 H H C(CH3)2CH2CH3
- 1648
- C3F7 H H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1649
- C3F7 H H CH2-CH(OMe)2
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1650
- C3F7 H H CH2-CH(OEt)2
- 1651
- C3F7 H H CH2CH2-OH
- 1652
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- 1653
- C3F7 H Me CH2CH2-OMe
- 1654
- C3F7 H H CH2CH2-OEt
- 1655
- C3F7 H H CH2CH2-SMe
- 1656
- C3F7 H H CH2CH2-CN
- 1657
- C3F7 H H CH2CH2-NMe2
- 1658
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- 1659
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- 1660
- C3F7 H H CH(CH3)CH2-NMe2
- 1661
- C3F7 H H CH2CH2CH2-OMe
- 1662
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- 1663
- C3F7 H H CH2CH2CH2-OEt
- 1664
- C3F7 H H CH2CH2CH2-OiPr
- 1665
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- 1666
- C3F7 H H CH2-COOCH3
- 1667
- C3F7 H Me CH2-COOCH3
- 1668
- C3F7 H H CH(CH3)COOMe
- 1669
- C3F7 H H CH(CH3)COOEt
- 1670
- C3F7 H H CH2CH2-COOCH3
- 1671
- C3F7 H H CH(COOCH3)2
- 1672
- C3F7 H H CH(COOEt)CH2-CH(CH3)2
- 1673
- C3F7 H H CH(COOMe)CH(CH3)2
- 1674
- C3F7 H H O-CH2CH3
- 1675
- C3F7 H H O-CH3
- 1676
- C3F7 H H O-CH2CH=CH2
- 1677
- C3F7 H H O-tBu
- 1678
- C3F7 H H O-Pr
- 1679
- C3F7 H H O-CH2cPr
- 1680
- C3F7 H H O-CH2CH(CH3)2
- 1681
- C3F7 H H O-CH2CF3
- 1682
- C3F7 H H O-CH(CH3)cPr
- 1683
- C3F7 H H O-CH2CH2Cl
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1684
- C3F7 H H O-CH2C≡CH
- 1685
- C3F7 H H O-CH2C≡CCH3
- 1686
- C3F7 H H O-CH(CH3)C≡CH
- 1687
- C3F7 H H CH2-Ph
- 1688
- C3F7 H Me CH2-Ph
- 1689
- C3F7 H H CH2-piridin-3-ilo
- 1690
- C3F7 H H CH2-6-Cl-piridin-3-ilo
- 1691
- C3F7 H H CH(CH3)Ph
- 1692
- C3F7 H H CH2CH2-Ph
- 1693
- C3F7 H H CH2-2-CF3-Ph
- 1694
- C3F7 H H CH2CH2CHPh
- 1695
- C3F7 H morfolin-4-ilo
- 1696
- C3F7 H piperidin-1-ilo
- 1697
- C3F7 H tiazolidin-3-ilo
- 1698
- C3F7 H pirrolidin-1-ilo
- 1699
- C3F7 H 2-metil-pirrolidin-1-ilo
- 1700
- C3F7 H =CH-N(CH3)2
- 1701
- C3F7 H =C(CH3)N(CH3)2
- 1702
- C3F7 H =CH-N(C2H5)2
- 1703
- C3F7 H =C(CH3)N(C2H5)2
- 1704
- C3F7 H =CH-piperidina
- 1705
- C3F7 H =CH-morfolina
- 1706
- C3F7 H =CH-pirrolidina
- 1707
- C3F7 H H indan-1-ilo
- 1708
- C3F7 H H tetrahidrofuran-2-ilmetilo
- 1709
- CF(CF3)2 H H H
- 1710
- C3F7 Cl H H
- 1711
- C3F7 Cl H Me
- 1712
- C3F7 Cl H Et
- 1713
- C3F7 Cl H Pr
- 1714
- C3F7 Cl H iPr
- 1715
- C3F7 Cl H cPr
- 1716
- C3F7 Cl H Bu
- 1717
- C3F7 Cl H cBu
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1718
- C3F7 Cl H tBu
- 1719
- C3F7 Cl Me Me
- 1720
- C3F7 Cl Et Et
- 1721
- C3F7 Cl H CH2-cPr
- 1722
- C3F7 Cl H CH2-C(CH3)3
- 1723
- C3F7 Cl H CH2CH(CH3)2
- 1724
- C3F7 Cl H CH2CH(CH2CH3)2
- 1725
- C3F7 Cl H CH2CH2CH(CH3)2
- 1726
- C3F7 Cl H CH2CH2C(CH3)3
- 1727
- C3F7 Cl H CH2CH=CH2
- 1728
- C3F7 Cl H CH2-C(CH3)=CH2
- 1729
- C3F7 Cl H CH2-CCH
- 1730
- C3F7 Cl Me CH2-CCH
- 1731
- C3F7 Cl H CH(CH3)CH2CH3
- 1732
- C3F7 Cl H CH(CH3)cPr
- 1733
- C3F7 Cl H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 1734
- C3F7 Cl H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 1735
- C3F7 Cl H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1736
- C3F7 Cl H CH(CH3)C(CH3)3
- 1737
- C3F7 Cl H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1738
- C3F7 Cl H CH(CH2CH3)2
- 1739
- C3F7 Cl H CH2-CH(OMe)2
- 1740
- C3F7 Cl H CH2-CH(OEt)2
- 1741
- C3F7 Cl H CH2CH2-OH
- 1742
- C3F7 Cl H CH2CH2-OMe
- 1743
- C3F7 Cl Me CH2CH2-OMe
- 1744
- C3F7 Cl H CH(CH3)CH2-OMe
- 1745
- C3F7 Cl H CH2CH2CH2-OMe
- 1746
- C3F7 Cl H CH2-COOCH3
- 1747
- C3F7 Cl Me CH2-COOCH3
- 1748
- C3F7 Cl H CH(CH3)COOMe
- 1749
- C3F7 Cl H CH(CH3)COOEt
- 1750
- C3F7 Cl H CH2CH2-COOCH3
- 1751
- C3F7 Br H H
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1752
- C3F7 Br H Me
- 1753
- C3F7 Br H Et
- 1754
- C3F7 Br H Pr
- 1755
- C3F7 Br H iPr
- 1756
- C3F7 Br H cPr
- 1757
- C3F7 Br H Bu
- 1758
- C3F7 Br H cBu
- 1759
- C3F7 Br H tBu
- 1760
- C3F7 Br Me Me
- 1761
- C3F7 Br Et Et
- 1762
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- 1763
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- 1764
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- 1765
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- 1766
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- 1767
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- 1768
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- 1769
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- 1770
- C3F7 Br H CH2-CCH
- 1771
- C3F7 Br Me CH2-CCH
- 1772
- C3F7 Br H CH(CH3)CH2CH3
- 1773
- C3F7 Br H CH(CH3)cPr
- 1774
- C3F7 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 1775
- C3F7 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 1776
- C3F7 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1777
- C3F7 Br H CH(CH3)C(CH3)3
- 1778
- C3F7 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1779
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- 1780
- C3F7 Br H CH(CH2CH3)2
- 1781
- C3F7 Br H CH2-CH(OMe)2
- 1782
- C3F7 Br H CH2-CH(OEt)2
- 1783
- C3F7 Br H CH2CH2-OH
- 1784
- C3F7 Br H CH2CH2-OMe
- 1785
- C3F7 Br H CH(CH3)CH2-OMe
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1786
- C3F7 Br H CH2CH2CH2-OMe
- 1787
- C3F7 Br H CH2-COOCH3
- 1788
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- 1789
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- 1790
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- 1791
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- 1792
- C3F7 I H H
- 1793
- C3F7 I H Me
- 1794
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- 1795
- C3F7 I H Pr
- 1796
- C3F7 I H iPr
- 1797
- C3F7 I H cPr
- 1798
- C3F7 I H Bu
- 1799
- C3F7 I H cBu
- 1800
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- 1801
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- 1802
- C3F7 I Et Et
- 1803
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- 1804
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- 1805
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- 1806
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- 1807
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- 1808
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- 1809
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- 1810
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- 1811
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- 1812
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- 1814
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- 1815
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- 1816
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- 1817
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- 1818
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- 1819
- C3F7 I H CH(CH3)CH(CH3)2
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1820
- C3F7 I H CH(CH2CH3)2
- 1821
- C3F7 I H CH2-CH(OMe)2
- 1822
- C3F7 I H CH2-CH(OEt)2
- 1823
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- 1824
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- 1825
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- 1827
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- 1829
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- 1830
- C3F7 I H CH(CH3)COOMe
- 1831
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- 1832
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- 1833
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- 1834
- CF3 I H Et
- 1835
- CF3 I H Pr
- 1836
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- 1837
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- 1838
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- 1839
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- 1840
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- 1841
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- 1842
- CF3 I Et Et
- 1843
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- 1844
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- 1845
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- 1846
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- 1848
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- 1849
- CF3 I H CH2CH2CH(CH3)2
- 1850
- CF3 I H CH2CH2C(CH3)3
- 1851
- CF3 I H CH2CH=CH2
- 1852
- CF3 I H CH2-C(CH3)=CH2
- 1853
- CF3 I H CH2-CCH
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1854
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- 1855
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- 1856
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- 1857
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- 1858
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- CF3 I H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1861
- CF3 I H CH(CH2CH3)2
- 1862
- CF3 I H C(CH3)2CH2CH3
- 1863
- CF3 I H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1864
- CF3 I H CH2-CH(OMe)2
- 1865
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- 1866
- CF3 I H CH2CH2-OH
- 1867
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- 1869
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- 1870
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- 1871
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- 1872
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- 1873
- CF3 I H CH(CH3)COOMe
- 1874
- CF3 I H CH(CH3)COOEt
- 1875
- CF3 I H CH2CH2-COOCH3
- 1876
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- 1877
- CF2Cl I H Me
- 1878
- CF2Cl I H Et
- 1879
- CF2Cl I H Pr
- 1880
- CF2Cl I H iPr
- 1881
- CF2Cl I H cPr
- 1882
- CF2Cl I H Bu
- 1883
- CF2Cl I H cBu
- 1884
- CF2Cl I H tBu
- 1885
- CF2Cl I Me Me
- 1886
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- 1887
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1888
- CF2Cl I H CH2CH(CH3)2
- 1889
- CF2Cl I H CH2CH(CH2CH3)2
- 1890
- CF2Cl I H CH2CH2CH(CH3)2
- 1891
- CF2Cl I H CH2CH2C(CH3)3
- 1892
- CF2Cl I H CH2CH=CH2
- 1893
- CF2Cl I Me CH2CH=CH2
- 1894
- CF2Cl I H CH2-C(CH3)=CH2
- 1895
- CF2Cl I H CH2-CCH
- 1896
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- 1897
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- 1898
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- 1899
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- 1900
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- 1901
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- 1902
- CF2Cl I H CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
- 1903
- CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1904
- CF2Cl I H CH(CH3)C(CH3)3
- 1905
- CF2Cl I H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1906
- CF2Cl I H CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
- 1907
- CF2Cl I H CH(CH2CH3)2
- 1908
- CF2Cl I H C(CH3)2CH2CH3
- 1909
- CF2Cl I H C(CH3)2CH2C(CH3)3
- 1910
- CF2Cl I H CH2-CH(OMe)2
- 1911
- CF2Cl I H CH2-CH(OEt)2
- 1912
- CF2Cl I H CH2CH2-OH
- 1913
- CF2Cl I H CH2CH2-OMe
- 1914
- CF2Cl I Me CH2CH2-OMe
- 1915
- CF2Cl I H CH2CH2-OEt
- 1916
- CF2Cl I H CH(CH3)CH2-OMe
- 1917
- CF2Cl I H CH2CH2CH2-OMe
- 1918
- CF2Cl I H CH2-COOCH3
- 1919
- CF2Cl I Me CH2-COOCH3
- 1920
- CF2Cl I H CH(CH3)COOMe
- 1921
- CF2Cl I H CH(CH3)COOEt
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1922
- CF2Cl I H CH2CH2-COOCH3
- 1923
- CF2CF3 I H Me
- 1924
- CF2CF3 I H Et
- 1925
- CF2CF3 I H Pr
- 1926
- CF2CF3 I H iPr
- 1927
- CF2CF3 I H cPr
- 1928
- CF2CF3 I H Bu
- 1929
- CF2CF3 I H cBu
- 1930
- CF2CF3 I H tBu
- 1931
- CF2CF3 I Me Me
- 1932
- CF2CF3 I Et Et
- 1933
- CF2CF3 I H CH2-cPr
- 1934
- CF2CF3 I H CH2-C(CH3)3
- 1935
- CF2CF3 I H CH2CH(CH3)2
- 1936
- CF2CF3 I H CH2CH(CH2CH3)2
- 1937
- CF2CF3 I H CH2CH2CH(CH3)2
- 1938
- CF2CF3 I H CH2CH2C(CH3)3
- 1939
- CF2CF3 I H CH2CH=CH2
- 1940
- CF2CF3 I Me CH2CH=CH2
- 1941
- CF2CF3 I H CH2-C(CH3)=CH2
- 1942
- CF2CF3 I H CH2-CCH
- 1943
- CF2CF3 I Me CH2-CCH
- 1944
- CF2CF3 I H CH(CH3)CH2CH3
- 1945
- CF2CF3 I H CH(CH3)cPr
- 1946
- CF2CF3 I H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 1947
- CF2CF3 I H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 1948
- CF2CF3 I H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 1949
- CF2CF3 I H CH(CH3)C(CH3)3
- 1950
- CF2CF3 I H CH(CH3)CH(CH3)2
- 1951
- CF2CF3 I H CH(CH2CH3)2
- 1952
- CF2CF3 I H CH2-CH(OMe)2
- 1953
- CF2CF3 I H CH2-CH(OEt)2
- 1954
- CF2CF3 I H CH2CH2-OH
- 1955
- CF2CF3 I H CH2CH2-OMe
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1956
- CF2CF3 I Me CH2CH2-OMe
- 1957
- CF2CF3 I H CH(CH3)CH2-OMe
- 1958
- CF2CF3 I H CH2CH2CH2-OMe
- 1959
- CF2CF3 I H CH2-COOCH3
- 1960
- CF2CF3 I Me CH2-COOCH3
- 1961
- CF2CF3 I H CH(CH3)COOMe
- 1962
- CF2CF3 I H CH(CH3)COOEt
- 1963
- CF2CF3 I H CH2CH2-COOCH3
- 1964
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- 1965
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- 1966
- CF2CF2Cl Cl H Et
- 1967
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- 1968
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- 1969
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- 1970
- CF2CF2Cl Cl H Bu
- 1971
- CF2CF2Cl Cl H cBu
- 1972
- CF2CF2Cl Cl H tBu
- 1973
- CF2CF2Cl Cl Me Me
- 1974
- CF2CF2Cl Cl Et Et
- 1975
- CF2CF2Cl Cl H CH2-cPr
- 1976
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- 1977
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- 1978
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- 1984
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- 1985
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- 1986
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- 1987
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- 1988
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- 1989
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 1990
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- 1991
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- 1992
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- 1993
- CF2CF2Cl Cl H CH(CH2CH3)2
- 1994
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- 1995
- CF2CF2Cl Cl H CH2-CH(OEt)2
- 1996
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- 2002
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- 2004
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- 2005
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- 2006
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- 2007
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- 2009
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- 2022
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- 2053
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- 2054
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- 2059
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- 2060
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- 2061
- CF2CF2Cl I H CH2CH(CH3)2
- 2062
- CF2CF2Cl I H CH2CH(CH2CH3)2
- 2063
- CF2CF2Cl I H CH2CH2CH(CH3)2
- 2064
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- 2065
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- 2066
- CF2CF2Cl I Me CH2CH=CH2
- 2067
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- 2079
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- 2081
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- 2082
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- 2083
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- 2084
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- 2085
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- 2090
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- 2091
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- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 2092
- CFCICF3 H H Et
- 2093
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- 2094
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- 2095
- CFClCF3 H H cPr
- 2096
- CFClCF3 H H Bu
- 2097
- CFClCF3 H H cBu
- 2098
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- 2099
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- 2100
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- 2101
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- 2102
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- 2109
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- 2110
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- CFClCF3 H Me CH2-CCH
- 2112
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- 2113
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- 2114
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- 2115
- CFClCF3 H H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 2116
- CFClCF3 H H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 2117
- CFClCF3 H H CH(CH3)C(CH3)3
- 2118
- CFClCF3 H H CH(CH3)CH(CH3)2
- 2119
- CFClCF3 H H CH(CH2CH3)2
- 2120
- CFClCF3 H H CH2-CH(OMe)2
- 2121
- CFClCF3 H H CH2-CH(OEt)2
- 2122
- CFClCF3 H H CH2CH2-OH
- 2123
- CFClCF3 H H CH2CH2-OMe
- 2124
- CFClCF3 H Me CH2CH2-OMe
- 2125
- CFClCF3 H H CH(CH3)CH2-OMe
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 2126
- CFClCF3 H H CH2CH2CH2-OMe
- 2127
- CFClCF3 H H CH2-COOCH3
- 2128
- CFClCF3 H Me CH2-COOCH3
- 2129
- CFClCF3 H H CH(CH3)COOMe
- 2130
- CFClCF3 H H CH(CH3)COOEt
- 2131
- CFClCF3 H H CH2CH2-COOCH3
- 2132
- CFClCF3 Br H H
- 2133
- CFClCF3 Br H Me
- 2134
- CFClCF3 Br H Et
- 2135
- CFClCF3 Br H Pr
- 2136
- CFClCF3 Br H iPr
- 2137
- CFClCF3 Br H cPr
- 2138
- CFClCF3 Br H Bu
- 2139
- CFClCF3 Br H cBu
- 2140
- CFClCF3 Br H tBu
- 2141
- CFClCF3 Br Me Me
- 2142
- CFClCF3 Br Et Et
- 2143
- CFClCF3 Br H CH2-cPr
- 2144
- CFClCF3 Br H CH2-C(CH3)3
- 2145
- CFClCF3 Br H CH2CH(CH3)2
- 2146
- CFClCF3 Br H CH2CH(CH2CH3)2
- 2147
- CFClCF3 Br H CH2CH2CH(CH3)2
- 2148
- CFClCF3 Br H CH2CH2C(CH3)3
- 2149
- CFClCF3 Br H CH2CH=CH2
- 2150
- CFClCF3 Br Me CH2CH=CH2
- 2151
- CFClCF3 Br H CH2-C(CH3)=CH2
- 2152
- CFClCF3 Br H CH2-C=CH
- 2153
- CFClCF3 Br Me CH2-C=CH
- 2154
- CFClCF3 Br H CH(CH3)CH2CH3
- 2155
- CFClCF3 Br H CH(CH3)cPr
- 2156
- CFClCF3 Br H CH(CH3)(CH2)2CH3
- 2157
- CFClCF3 Br H CH(CH3)(CH2)4CH3
- 2158
- CFClCF3 Br H CH(CH3)CH2CH(CH3)2
- 2159
- CFClCF3 Br H CH(CH3)C(CH3)3
- Ej.
- R1 R2 R3 R4
- 2160
- CFClCF3 Br H CH(CH3)CH(CH3)2
- 2161
- CFClCF3 Br H CH(CH2CH3)2
- 2162
- CFClCF3 Br H CH2-CH(OMe)2
- 2163
- CFClCF3 Br H CH2-CH(OEt)2
- 2164
- CFClCF3 Br H CH2CH2-OH
- 2165
- CFClCF3 Br H CH2CH2-OMe
- 2166
- CFClCF3 Br Me CH2CH2-OMe
- 2167
- CFClCF3 Br H CH(CH3)CH2-OMe
- 2168
- CFClCF3 Br H CH2CH2CH2-OMe
- 2169
- CFClCF3 Br H CH2-COOCH3
- 2170
- CFClCF3 Br Me CH2-COOCH3
- 2171
- CFClCF3 Br H CH(CH3)COOMe
- 2172
- CFClCF3 Br H CH(CH3)COOEt
- 2173
- CFClCF3 Br H CH2CH2-COOCH3
Tabla 2: Datos de RMN para los compuestos de la Tabla 1
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1
- [CDCl3] 3,03 (d, 3H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,22 (a, 1H)
- 2
- [CDCl3] 1,25 (t, 3H); 3,5 (m, 2H); 6,92 (d, 1H); 8,72 (d, 1H), 9,33 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 3
- [CDCl3] 1,02 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,42 (m, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 4
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,22 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,22 (d, a, 1H)
- 5
- [CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,89 (m, 2H); 3,00 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H), 9,31 (a, 1H)
- 6
- [CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 3,48 (c, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,31 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 7
- [CDCl3] 1,80 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,50 (a, 1H)
- 8
- [CDCl3] 1,44 (s, 9H); 6,90 (d, 1H); 8,62 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 13, 4 (a, 1H)
- 9
- [CDCl3] 3,05 (s, 6H); 7,10 (d, 1H); 7,77 (d, 1H)
- 10
- [CDCl3] 1,22 (t, 3H); 3,02 (s, 3H); 3,46 (m, 2H); 7,08 (d, 1H); 7,77 (d, 1H)
- 11
- [CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,30 (a, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,03 (s, 3H); 3,42 (a, 2H); 7,10 (d, 1H); 7,74 (d, 1H)
- 13
- [CDCl3] 1,20 (d, 6H); 2,90 (s, 3H); 4,05 (m, a, 1H); 7,03 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 11,2 (a)
- 14
- [CDCl3] 1,20 (t, 6H); 3,40 (m, 4H); 7,05 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,1 (a)
- 16
- [CDCl3] 1,21 (m, 9H); 3,39 (c, 2H); 4,0 (a, 1H); 7,04 (d, 1H); 7,68 (d, 1H); 10,6 (a, 1H)
- 18
- [CDCl3] 1,5-1,8 (m, 8H); 4,40 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,40 (d, a, 1H); 13,5 (a)
- 19
- [CDCl3] 1,2-1,5 (m, 6H); 1,76 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 20
- [CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,38 (m, 4H); 1,61 (m, 2H); 3,41 (m, 2H); 6,86 (d, 1H); 8,63 (d, 1H); 9,20 (t, 1H)
- 22
- [CDCl3] 0,30 (m, 2H); 0,60 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 6,90 (d, 1H), 8,70 (d, 1H); 9,38 (a, 1H)
- 24
- [CDCl3] 1,00 (s, 9H); 3,28 (d, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,73 (d, 1H); 9,4 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 25
- [CDCl3] 4,18 (dt, 2H); 6,92 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,8 (t, a, 1H)
- 26
- [CDCl3] 4,11 (m, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,80 (a, 1H); 12,16 (a, 1H)
- 27
- [CDCl3] 4,22 (dt; 2H); 6,93 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,80 (t, a, 1H)
- 30
- [CDCl3] 1,00 (d, 6H); 1,87 (m, 1H); 3,29 (t, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 32
- [CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,48 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,22 (a, 1H), 12,6 (a)
- 34
- [CDCl3] 4,10 (t, 2H); 5,22 (dd, 2H); 5,95 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,40 (a, 1H); 12,7 (a, 1H)
- 36
- [CDCl3] 4,0 (m, 4H); 5,21 (d, 4H); 5,80 (m, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,78 (d, 1H); 11,0 (a)
- 38
- [CDCl3] 1,80 (s, 3H); 4,02 (d, 2H); 4,93 (d, 2H); 6,89 (d 1H); 8,70 (d, 1H); 9,43 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 39
- [CDCl3] 2,24 (t, 1H); 4,22 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,50 (a, 1H)
- 40
- [CDCl3] 2,30 (s, 1H); 3,12 (s, 3H); 4,22 (a, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,84 (d, 1H); 10,9 (a)
- 41
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,58 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,66 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 43
- [DMSO] 0,93 (t, 3H); 1,16 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,35 (a, 1H); 7,39 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 13,40 (a)
- 44
- [DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,33 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,80 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 47
- [CDCl3] 0,93 (d, 6H); 1,22 (d, 3H); 1,35 (m, 1H), 1,50 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,23 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,20 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 48
- [CDCl3] 0,96 (s, 9H); 1,18 (d, 3H); 4,10 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,74 (d, 1H); 9,37 (d, a, 1H), 13,6 (a, 1H)
- 49
- [CDCl3] 0,95 (dt, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,80 (m, 1H); 4,07 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,6 (a)
- 51
- [DMSO] 0,85 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,80 (m, 1H); 7,33 (d, a, 1H); 8,38 (d, 1H); 8,65 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 54
- [CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,30 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 55
- [CDCl3] 1,21 (t, 6H); 3,60 (m, 4H); 3,72 (m, 2H); 4,61 (t, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,28 (a, 1H), 12,0 (a)
- 56
- [DMSO] 3,40 (m, 2H); 3,53 (m, 2H); 7,32 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 9,05 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 57
- [CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,56 (t, 2H); 3,64 (m, 2H); 6,90 (d, 1H), 8,65 (d, 1H); 9,35 (a, 1H)
- 64
- [CDCl3] 1,25 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,43 (d, 2H); 4,37 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 66
- (CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,34 (s, 3H); 3,46 (t, 2H); 3,55 (c, 2H); 6,90 (d, 1H); 8,60 (d, 1H); 9,23 (a, 1H); 12,5 (a)
- 71
- [CDCl3] 3,80 (s, 3H); 4,22 (d, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,62 (t, 1H),
- 72
- [CDCl3] 3,10 (s, 3H); 3,75 (s, 3H); 4,25 (s, 2H); 7,18 (d, 1H); 7,80 (d, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 75
- [CDCl3] 2,64 (t, 2H); 3,69 (s, 3H); 3,73 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,41 (t, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 76
- [CDCl3] 3,83 (s, 6H); 5,42 (d, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,63 (d, 1H), 10,2 (a, 1H),
- 78
- [CDCl3] 1,05 (t, 6H); 2,30 (m, 1H); 3,78 (s, 3H); 4,72 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,76 (d, a, 1H), 13,6 (a, 1H)
- 79
- [CDCl3] 1,35 (t, 3H); 4,10 (c, 2H); 6,91 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 11,46 (s, 1H)
- 80
- (CDCl3] 3,41 (s, 3H); 3,68 (s, 3H); 7,18 (d, 1H); 8,32 (d, 1H)
- 81
- [CDCl3] 4,50 (d, 2H); 5,3 (m, 2H); 6,0 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,43 (s, 1H)
- 82
- [CDCl3] 1,36 (s, 9H); 6,92 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 11,22 (s, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 92
- [CDCl3] 4,62 (d, 2H), 6,84 (d, 1H); 7,3 (m, 5H); 8,70 (d, 1H); 9,65 (a, 1H), 13,0 (a, 1H)
- 93
- [CDCl3] 2,95 (s, 3H); 4,65 (a, 2H); 7,05 (d, 1H); 7,3 (m, 5H), 7,82 (d, 1H); 11,7 (a)
- 94
- [DMSO] 4,55 (d, 2H); 7,33 (d, 1H); 7,37 (dd, 1H); 7,75 (dt, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,48 (dd, 1H); 8,58 (s, 1H); 9,45 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 95
- [DMSO] 4,55 (d, 2H); 7,30 (d, a, 1H); 7,50 (d, 1H); 7,80 (dd, 1H); 8,37 (m, 2H); 9,55 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 96
- [CDCl3] 1,59 (d, 3H); 5,25 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 5H); 8,68 (d, 1H); 9,75 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 97
- [CDCl3] 2,94 (t, 2H); 3,70 (m, 2H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 5H); 8,62 (d, 1H); 9,24 (a, 1H)
- 98
- [CDCl3] 4,81 (d, 2H); 6,85 (d, 1H); 7,40 (t, 1H); 7,52 (t, 1H); 7,61 (d, 1H); 7,67 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,68 (t, a, 1H)
- 99
- [DMSO] 2,28 (c, 2H); 3,20 (c, 2H); 4,03 (t, 1H); 7,1-7,4 (m, 11H); 8,35 (d, 1H); 9,0 (a), 13,4 (a, 1H)
- 100
- [CDCl3] 3,45-3,55 (a, 4H); 3,75 (m, 4H); 7,03 (d, 1H); 7,80 (d, 1H); 11,3 (a, 1H)
- 101
- [CDCl3] 1,65 (m, 6H); 3,52 (m, 4H); 7,10 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
- 102
- [CDCl3] 3,06 (t, 2H); 3,90 (m, 2H); 4,65 (m, 2H); 7,08 (d, 1H); 7,90 (d, 1H); 11,0 (a)
- 103
- [CDCl3] 2,00 (m, 4H); 3,67 (m, 4H); 7,20 (d, 1H); 7,97 (d, 1H), 11,7 (a, 1H)
- 104
- [CDCl3] 1,30 (m, 3H); 1,65 (m, 1H); 1,85 (m, 1H); 2,00 (m, 1H); 2,19 (m, 1H); 3,62 (m, 2H); 4,30 (m, 1H); 7,10 (d, 1H); 7,89 (d, 1H)
- 105
- [CDCl3] 3,25 (s, 3H); 3,35 (3, 3H); 7,25 (d, 1H); 8,58 (d, 1H); 8,76 (s, 1H)
- 112
- [CDCl3] 1,95 (m, 1H); 2,65 (m, 1H); 2,90 (m, 1H); 3,05 (m, 1H); 5,60 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 4H); 8,68 (d, 1H); 9,52 (d, a, 1H)
- 113
- [CDCl3] 1,60 (m, 1H), 1,90 (m, 2H), 2,01 (m, 1H); 3,42 (m, 1H), 3,65-3,82 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,09 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,63 (d, 1H); 9,37 (a, 1H)
- 114
- [DMSO] 7,35 (d, 1H); 8,10 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,41 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 115
- [CDCl3] 3,01 (d, 3H); 6,81 (d, 1H); 8,63 (d, 1H); 9,22 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
- 116
- [CDCl3] 1,25 (t, 3H); 3,5 (m, 2H); 6,85 (d, 1H); 8,66 (d, 1H), 9,33 (a, 1H), 13,0 (a, 1H)
- 117
- [CDCl3] 1,01 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,42 (m, 2H); 6,86 (d, 1H); 8,66 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
- 118
- [CDCl3] 1,27 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,27 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- 119
- [CDCl3] 0,62 (m, 2H); 0,85 (m, 2H); 3,02 (m, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,78 (d, 1H), 9,33 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 120
- [CDCl3] 0,98 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 3,45 (c, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,33 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 122
- [CDCl3] 1,46 (s, 9H); 6,86 (d, 1H); 8,62 (d, 1H); 9,34 (a, 1H); 13, 4 (a, 1H)
- 123
- [CDCl3] 3,08 (s, 6H); 7,06 (d, 1H); 7,79 (d, 1H)
- 124
- [CDCl3] 1,23 (t, 3H); 3,04 (s, 3H); 3,46 (m, 2H); 7,02 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
- 125
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,30 (a, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,04 (s, 3H); 3,41 (a, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,71 (d, 1H)
- 127
- [CDCl3] 1,20 (d, 6H); 2,90 (s, 3H); 4,05 (m, a, 1H); 7,00 (d, 1H); 7,68 (d, 1H)
- 128
- [CDCl3] 1,20 (t, 6H); 3,41 (m, 4H); 6,98 (d, 1H); 7,66 d, 1H); 11,0 (a)
- 130
- [CDCl3] 1,20 (m, 9H); 3,40 (c, 2H); 4,06 (m, a, 1H); 6,98 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 10,2 (a)
- 132
- [CDCl3] 1,5-1,8 (m, 8H); 4,40 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,40 (d, a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- 133
- [CDCl3] 1,2-1,7 (m, 6H); 1,80 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,0 (a)
- 134
- [CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,40 (m, 4H); 1,62 (m, 2H); 3,44 (m, 2H); 6,84 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (a, 1H)
- 136
- [CDCl3] 0,30 (m, 2H); 0,59 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 6,86 (d, 1H), 8,65 (d, 1H); 9,40 (a)
- 138
- [CDCl3] 1,00 (s, 9H); 3,26 (d, 2H); 6,86 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,42 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 139
- [DMSO] 4,25 (dt, 2H); 7,25 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 140
- [CDCl3] 4,15 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,80 (a, 1H)
- 141
- [CDCl3] 4,20 (dt; 2H); 6,90 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,83 (t, a, 1H); 12,80 (a)
- 144
- [CDCl3] 1,00 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,30 (t, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 12,2 (a)
- 146
- [CDCl3] 0,96 (d, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,48 (m, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,30 (a, 1H), 12,9 (a, 1H)
- 148
- [CDCl3] 4,62 (d, 2H); 5,36 (dd, 2H); 5,95 (m, 1H); 7,80 (d, 1H); 8,65 (d, 1H)
- 150
- [CDCl3] 4,0 (m, 4H); 5,22 (d, 4H); 5,80 (m, 2H); 6,93 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
- 152
- [CDCl3] 1,80 (s, 3H); 4,02 (d, 2H); 4,90 (d, 2H); 6,85 (d 1H); 8,68 (d, 1H); 9,48 (a, 1H); 12,8 (a, 1H)
- 153
- [CDCl3] 2,26 (t, 1H); 4,23 (m, 2H); 6,84 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,58 (a, 1H); 12,4 (a)
- 154
- [CDCl3] 2,30 (s, 1H); 3,12 (s, 3H); 4,24 (a, 2H); 7,01 (d, 1H); 7,82 (d, 1H); 10,9 (a)
- 155
- [CDCl3] 0,98 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,59 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,26 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 157
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H)
- 158
- [CDCl3] 0,87 (t, 3H); 1,12 (d, 3H); 1,30 (m, 4H); 1,58 (m, 4H); 4,15 (m, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,24 (a, 1H), 13,1 (a)
- 161
- [CDCl3] 0,90 (d, 6H); 1,22 (d, 3H), 1,30 (m, 1H); 1,55 (m, 2H); 4,23 (m, 1H); 6,86 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,20 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 162
- [CDCl3] 0,98 (s, 9H); 1,20 (d, 3H); 4,10 (m, 1H); 6,87 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,38 (d, a, 1H), 13,2 (a, 1H)
- 163
- [CDCl3] 0,95 (dt, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,82 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,1 (a)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 165
- [CDCl3] 0,96 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,22 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 166
- (CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,41 (s; 6H); 1,85 (c, 2H); 6,82 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,1 (a)
- 168
- [CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,63 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,85 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,40 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 169
- [CDCl3] 1,21 (t, 6H); 3,60 (m, 4H); 3,74 (m, 2H); 4,62 (t, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,60 (d, 1H); 9,35 (a, 1H), 11,5 (a)
- 171
- [CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 6,84 (d, 1H), 8,62 (d, 1H); 9,40 (a, 1H)
- 178
- [CDCl3] 1,24 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,42 (d, 2H); 4,40 (m, 1H); 6,86 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,0 (a)
- 180
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,22 (s, 3H); 3,36 (m, 4H); 7,3 (a, 1H); 8,4 (d, 1H); 9,0 (a); 13,4 (a, 1H)
- 185
- [DMSO] 3,65 (s, 3H); 4,12 (d, 2H); 7,28 (d, a, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,25 (t, a, 1H), 13,6 (a, 1H)
- 189
- [CDCl3] 2,66 (t, 2H); 3,70 (s, 3H); 3,76 (m, 2H); 6,83 (d, 1H); 8,61 (d, 1H); 9,51 (t, a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 193
- [CDCl3] 1,37 (t, 3H); 4,08 (c, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,69 (d, 1H); 11,48 (s, 1H)
- 194
- [CDCl3] 3,88 (s, 3H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 11,5 (s, 1H)
- 195
- [CDCl3] 4,50 (d, 2H); 5,34 (m, 2H); 6,05 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,44 (s, 1H)
- 196
- [CDCl3] 1,39 (s, 9H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 11,22 (s, 1H)
- 206
- [CDCl3] 4,62 (d, 2H), 6,82 (d, 1H); 7,2-7,3 (m, 5H); 8,68 (d, 1H); 9,65 (t, a, 1H), 12,8 (a, 1H)
- 207
- [CDCl3] 2,99 (s, 3H); 4,67 (a, 2H); 7,00 (d, 1H); 7,3-7,4 (m, 5H), 7,78 (d, 1H); 10,2 (a)
- 210
- [CDCl3] 1,60 (d, 3H); 5,30 (m, 1H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,4 (m, 5H); 8,65 (d, 1H); 9,78 (d, a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 211
- [CDCl3] 2,95 (t, 2H); 3,70 (m, 2H); 6,82 (d, 1H); 7,2-7,35 (m, 5H); 8,63 (d, 1H); 9,40 (t, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 214
- [CDCl3] 3,45-3,55 (a, 4H); 3,75 (m, 4H); 6,96 (d, 1H); 7,78 (d, 1H)
- 215
- [CDCl3] 1,65 (m, 6H); 3,53 (m, 4H); 7,00 (d, 1H); 7,70 (d, 1H)
- 216
- [CDCl3] 3,05 (t, 2H); 3,92 (m, 2H); 4,66 (m, 2H); 7,04 (d, 1H); 7,86 (d, 1H); 10,4 (a)
- 217
- [CDCl3] 2,00 (m, 4H); 3,70 (m, 4H); 7,16 (d, 1H); 7,97 (d, 1H), 11,7 (a, 1H)
- 218
- [CDCl3] 1,30 (m, 3H); 1,65 (m, 1H); 1,85 (m, 1H); 2,04 (m, 1H); 2,20 (m, 1H); 3,63 (m, 2H); 4,33 (m, 1H); 7,12 (d, 1H); 7,89 (d, 1H), 11,5 (a, 1H)
- 227
- [CDCl3] 1,60 (m, 1H), 1,90 (m, 2H), 2,00 (m, 1H); 3,42 (m, 1H), 3,65-3,82 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,10 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,5 (a, 1H)
- 228
- [DMSO] 6,80 (a, 1H); 6,90 (t, 1H); 7,72 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,90 (a, 1H); 13,20 (a, 1H)
- 229
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 6,75 (d, a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,89 (d, 1H); 9,50 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 230
- [DMSO] 1,11 (t, 3H); 3,32 (m, 2H); 6,75 (d, a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,39 (d, 1H), 9,60 (a, 1H), 13,2 (a, 1H)
- 232
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,22 (m, 1H); 6,55 (t, 1H); 6,69 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,42 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 233
- [DMSO] 0,51 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,84 (m, 1H); 6,79 (d, a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,37 (d, 1H); 9,65 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- 250
- [DMSO] 0,23 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,02 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 6,75 (a, 1H), 6,92 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,70 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 252
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,85 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 258
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,80 (m, 1H); 3,15 (t, 2H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,73 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- 262
- [DMSO] 3,96 (m, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,94 (m, 1H); 6,80 (a, 1H); 6,92 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,75 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 271
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,25 (d, 3H); 1,42 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 4,19 (m, 1H); 6,60 (t, 1H); 6,73 (d, 1H); 8,66 (d, 1H); 9,50 (d, a, 1H)
- 272
- [CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,2-1,4 (m, 9H); 1,58 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 6,60 (t, 1H); 6,75 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,48 (d, a, 1H)
- 279
- [CDCl3] 0,85 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,80 (m, 1H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,51 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- 280
- [DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,12 (d, 3H); 1,50 (m, 2H); 3,90 (m, 1H); 6,75 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,39 (d, 1H); 9,57 (a, 1H); 13,1 (a, 1H)
- 285
- [DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,46 (m, 4H); 6,76 (a, 1H), 6,91 (t, 1H); 8,50 (d, 1H); 9,73 (a, 1H), 13,1 (a, 1H)
- 291
- [DMSO] 1,14 (d, 3H); 3,27 (s, 3H); 3,35 (m, 2H); 4,15 (m, 1H); 6,80 (a, 1H); 6,91 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,70 (a, 1H); 13,1 (a, 1H))
- 293
- [DMSO] 1,72 (m, 2H); 3,22 (s, 3H); 3,37 (m, 4H); 6,75 (a, 1H); 6,90 (t, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,70 (a, 1H)); 13,2 (a, 1H)
- 341
- [DMSO] 7,45 (d, 1H); 8,15 (a, 1H); 8,45 (a, 1H); 8,50 (d, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 342
- [CDCl3] 3,01 (d, 3H); 6,90 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,34 (a, 1H)
- 343
- [DMSO] 1,11 (t, 3H); 3,31 (m, 2H); 7,41(d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,85 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 344
- [CDCl3] 1,02 (t, 3H); 1,61 (m, 2H); 3,42 (c, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,38 (a, 1H)
- 345
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,8 (a, 1H)
- 346
- [CDCl3] 0,60 (m, 2H); 0,88 (m, 2H); 3,02 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,42 (a, 1H); 13,4 (a)
- 347
- [DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,34 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,31 (c, 2H); 7,27 (d, 1H); 8,35 (d, 1H); 9,21 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 348
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,02 (m, 2H); 2,27 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,48 (d, 1H); 9,00 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 349
- [DMSO] 1,36 (s, 9H); 7,35 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,60 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 350
- [CDCl3] 3,08 (s, 6H); 7,08 (d, 1H); 7,81 (d, 1H)
- 355
- [CDCl3] 1,21 (t, 6H); 3,42 (m, 4H); 7,04 (d, 1H); 7,71 (d, 1H); 10,8 (a)
- 363
- [DMSO] 0,27 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,15 (m, 2H); 7,45 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 365
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 7,38 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,83 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 373
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,42 (m, 2H); 1,63 (m, 1H); 3,33 (m, 2H); 7,40 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,83 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 375
- [DMSO] 3,95 (m, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,98 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 379
- [DMSO] 1,73 (s, 3H); 3,88 (m, 2H); 4,75 (d, 2H); 7,40 (d, a, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,97 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 380
- [DMSO] 3,15 (t, 1H); 4,21 (m, 2H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,12 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 382
- [CDCl3] 0,97 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,59 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,24 (d, a, 1H); 13,6 (a)
- 384
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,28 (d, a, 1H)
- 385
- [DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,1-1,35 (m, 9H); 1,50 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,65 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 388
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,15 (d, 3H), 1,28 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,11 (m, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 389
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 1,10 (d, 3H); 3,90 (m, 1H); 7,38 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,70 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 390
- [DMSO] 0,79 (dt, 6H); 1,10 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 3,87 (m, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,65 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 392
- [CDCl3] 0,95 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 8,75 (d, 1H); 9,20 (d, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 395
- [DMSO] 3,30 (s, 6H); 3,42 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,90 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 397
- [DMSO] 3,38 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,80 (t, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 398
- [CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,65 (m, 2H); 6,88 (d, 1H), 8,70 (d, 1H); 9,43 (a, 1H)
- 405
- [CDCl3] 1,25 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,42 (d, 2H); 4,40 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,38 (d, a, 1H)
- 407
- [CDCl3] 1,89 (m, 2H); 3,32 (s, 3H); 3,48 (t, 2H); 3,58 (m, 2H); 6,92 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,30 (a, 1H)
- 455
- [DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,50 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
- 456
- [DMSO] 2,84 (d, 3H); 8,40 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H)
- 457
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,35 (c, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 458
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,25 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 459
- [DMSO] 1,19 (d, 6H); 4,08 (m, 1H); 8,43 (s, 1H); 8,59 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 460
- [DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,87 (m, 1H); 8,39 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H)
- 461
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,74 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 462
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,03 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 477
- [DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,02 (m, 1H); 3,19 (t, 2H); 8,45 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H)
- 479
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,14 (d, 2H); 8,38 (s, 1H); 8,60 (t, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 485
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,13 (t, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H)
- 487
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,41 (c, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 489
- [CDCl3] 4,10 (d, 2H); 5,25 (dd, 2H); 5,93 (m, 1H); 8,60 (s, 1H); 9,10 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 493
- [DMSO] 1,71 (s, 3H); 3,86 (d, 2H); 4,84 (d, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,5 (a)
- 494
- [DMSO] 3,17 (m, 1H); 4,11 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,98 (t, a, 1H), 13,4 (a)
- 496
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,25 (d, 3H); 1,60 (m, 2H); 4,12 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,52 (a, 1H)
- 498
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,25 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,70 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 502
- [CDCl3] 0,91 (d, 6H); 1,23 (d, 3H); 1,35 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,66 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,96 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 504
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,81 (m, 1H); 4,07 (m, 1H); 8,61 (s, 1H); 8,97 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 506
- [CDCl3] 0,94 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H), 4,00 (m, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H)
- 512
- [DMSO] 3,28 (s, 3H); 3,48 (m, 4H); 8,42 (s, 1H); 8,78 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 519
- [DMSO] 1,16 (d, 3H); 3,30 (s, 3H); 3,42 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 8,60 (d, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 521
- [DMSO] 1,74 (m, 2H); 3,26 (s, 3H); 3,39 (m, 4H); 8,40 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 569
- [DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,50 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 570
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,40 (s, 1H); 8,71 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 571
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,35 (c, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 572
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,26 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,82 (a, 1H)
- 573
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 8,53 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 574
- [DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 8,37 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H)
- 575
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,35 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,35 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
- 576
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,94 (a, 1H)
- 591
- [DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,45 (m, 2H); 1,03 (m, 1H); 3,21 (t, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,84 (a, 1H)
- 599
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,14 (m, 2H); 8,38 (s, 1H); 8,74 (a, 1H)
- 601
- [CDCl3] 0,96 (d, 6H); 1,51 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,49 (m, 2H); 8,59 (s, 1H); 9,02 (a, 1H);12,2(a)
- 603
- [DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 612
- [CDCl3] 0,91 (t, 3H); 1,24 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,54 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 620
- [CDCl3] 0,94 (t, 6H); 1,51 (m, 2H); 1,67 (m, 2H), 3,99 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,82 (d, a, 1H)
- 626
- [DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,48 (m, 4H); 8,41 (s, 1H); 8,78 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 633
- [CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,78 (a, 1H)
- 635
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,25 (s, 3H); 3,39 (m, 4H); 8,40 (s, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 797
- [DMSO] 8,27 (a, 1H); 8,38 (a, 1H); 8,52 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 798
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (d, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 799
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,33 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 800
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,27 (c, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 801
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 8,60 (d, a, 1H)
- 802
- [DMSO] 0,55 (m, 2H); 0,75, (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 8,31 (s, 1H); 9,24 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 803
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H), 13,4 (a)
- 804
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,04 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,43 (s, 1H); 8,95 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 806
- [DMSO] 2,82 (s, 3H); 2,98 (s, 3H); 8,06 (s, 1H); 12,6 (s, a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 819
- [DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,03 (m, 1H); 3,20 (t, 2H); 8,45 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 821
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,37 (s, 1H); 8,61 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 827
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,13 (t, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 829
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,42 (m, 2H); 1,61 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,41 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 831
- [DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,19 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,88 (t, a, 1H), 13,5 (a, 1H)
- 835
- [DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,86 (d, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,90 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 836
- [DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,36 (s, 1H); 9,01 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 838
- [DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,91 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,54 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 840
- [DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,33 (m, 2H), 1,47 (m, 2H); 4,01 (m, 1H); 8,42 (s, 1H); 853 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 841
- [DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,28 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,60 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 844
- [DMSO] 0,87 (d, 6H); 1,14 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,09 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 845
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 1,08 (d, 3H); 3,90 (m, 1H); 8,35 (s, 1H); 8,38 (d, a, 1H); 13,4 (a)
- 846
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,12 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 3,87 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 13,5 (a)
- 848
- [DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,44 (m, 2H); 1,55 (m, 2H), 3,79 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,42 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 851
- [CDCl3] 3,42 (s, 6H); 3,63 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,95 (t, a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 853
- [CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,86 (m, 2H); 8,47 (s, 1H); 8,98 (a, 1H)
- 854
- [CDCl3] 3,39 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,69 (m, 2H); 8,49 (s, 1H); 8,80 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
- 861
- [CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,51 (s, 1H); 8,85 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 863
- [CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,57 (m, 4H); 8,30 (s, 1H); 8,70 (a, 1H)
- 868
- [CDCl3] 3,80 (s, 3H); 4,25 (d, 2H); 8,52 (s, 1H); 9,16 (a, 1H)
- 909
- [DMSO] 8,22 (a, 1H); 8,32 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
- 910
- [DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,51 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 911
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,32 (c, 2H); 8,54 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 912
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 8,54 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 913
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 8,54 (a, 1H); 8,70 (s, 1H)
- 914
- [DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,75, (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,50 (s, 1H); 8,75 (d, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 915
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,32 (m, 2H); 8,53 (s, 1H); 8,74 (t, a, 1H), 13,5 (a)
- 916
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,98 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 917
- [CDCl3] 1,50 (s, 9H); 8,65 (s, 1H); 8,80 (s, a, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 918
- [DMSO] 2,82 (s, 3H); 2,99 (s, 3H); 8,14 (s, 1H); 12,6 (a, 1H)
- 923
- [DMSO] 1,02 (t, 3H); 1,12 (t, 3H); 3,10 (c, 2H); 3,40 (c, 2H); 8,15 (s, 1H), 12,5 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 933
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,61 (t, a, 1H)
- 939
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,83 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 941
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,43 (m, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,35 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 943
- [DMSO] 3,94 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H)
- 947
- [DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,5 (a)
- 948
- [DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,12 (m, 2H); 8,50 (s, 1H); 9,00 (t, a, 1H)
- 950
- [DMSO] 0,92 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,57 (m, 2H); 3,97 (m, 1H); 8,55 (d, a, 1H); 8,60 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 952
- [CDCl3] 0,90 (t, 3H); 1,24 (d, 3H); 1,40 (m, 2H), 1,55 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H)
- 953
- [DMSO] 0,77 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,55 (s, 1H); 13,6 (a)
- 956
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,55 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 957
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 1,09 (d, 3H); 3,80 (m, 1H); 8,39 (d, a, 1H); 8,49 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 958
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,11 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 3,86 (m, 1H); 8,48 (d, a, 1H); 8,52 (s, 1H); 13,6 (a)
- 960
- [CDCl3] 0,95 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,62 (m, 2H), 4,00 (m, 1H); 8,73 (s, 1H); 8,90 (d, a, 1H)
- 963
- [CDCl3] 3,43 (s, 6H); 3,65 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,78 (a, 1H)
- 965
- [DMSO] 3,40 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 8,57 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 966
- [DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,48 (m, 4H); 8,54 (s, 1H); 8,78 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 973
- [CDCl3] 1,29 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,36 (m, 1H); 8,60 (s, 1H); 8,72 (a, 1H)
- 975
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,20 (s, 3H); 3,38 (m, 4H); 8,51 (s, 1H); 8,81 (t, a, 1H); 13,6 (a)
- 1023
- [DMSO] 8,22 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,8 (a, 1H)
- 1024
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,50 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 1025
- [DMSO] 1,13 (t, 3H); 3,35 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1026
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,25 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1027
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,08 (m, 1H); 8,54 (s, 1H); 8,56 (a, 1H)
- 1028
- [DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 3,86 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
- 1029
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,34 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,26 (m, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1030
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,04 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,91 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1031
- [CDCl3] 1,46 (s, 9H); 8,63 (s, 1H); 8,83 (a, 1H); 111,9 (a, 1H)
- 1032
- [DMSO] 2,82 (s, a, 3H); 2,96 (s, a, 3H); 8,11 (s, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 1037
- [CDCl3] 1,23 (t, 6H); 3,42 (a, 4H); 7,88 (s, 1H)
- 1045
- [DMSO] 0,25 (m, 2H); 0,46 (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,20 (t, 2H); 8,55 (s, 1H); 8,82 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1047
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,48 (s, 1H); 8,61 (t, a, 1H)
- 1053
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,13 (m, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1057
- [DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,50 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H)
- 1061
- [CDCl3] 1,80 (s, 3H); 4,03 (d, 2H); 4,93 (d, 2H); 8,76 (s, 1H); 9,22 (t, a, 1H);
- 1062
- [DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,48 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
- 1064
- [DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,16 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,93 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,55 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1066
- [DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H), 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,52 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1067
- [CDCl3] 0,86 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,25 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 4,16 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,68 (a, 1H)
- 1070
- [CDCl3] 0,93 (d, 6H); 1,23 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,50 (m, 1H); 1,70 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,63 (a, 2H)
- 1071
- [CDCl3] 0,95 (s, 9H); 1,17 (d, 3H); 4,08 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,00 (d, a, 1H)
- 1072
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,82 (m, 1H); 4,07 (m, 1H); 8,76 (s, 1H); 9,13 (a, 1H)
- 1074
- [CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H), 3,96 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 9,00 (d, a, 1H)
- 1077
- [CDCl3] 3,42 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,90 (a, 1H)
- 1079
- [CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,85 (m, 2H); 8,64 (s, 1H); 9,22 (a, 1H)
- 1080
- [DMSO] 3,30 (s, 3H); 3,46 (m, 4H); 8,52 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
- 1087
- [CDCl3] 1,29 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,66 (s, 1H);8,98 (a, 1H); 12,50 (a, 1H)
- 1089
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,23 (s, 3H); 3,38 (m, 4H); 8,52 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H)
- 1094
- [CDCl3] 3,80 (s, 3H); 4,24 (d, 2H); 8,61 (s, 1H); 9,19 (a, 1H)
- 1138
- [DMSO] 2,83 (d, 3H); 7,07 (t, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,94 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1139
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,33 (m, 2H); 7,08 (t, 1H); 8,40 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1171
- [DMSO] 3,90 (t, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 7,10 (t, 1H); 8,40 (s, 1H); 9,16 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1178
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,58 (m, 2H); 4,08 (m, 1H); 6,86 (t, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,34 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1180
- [CDCl3] 0,93 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,16 (m, 1H); 6,87 (t, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,31 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1188
- [CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 6,86 (t, 1H); 8,71 (s, 1H); 9,28 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1201
- [CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,43 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 6,85 (t, 1H); 8,68 (s, 1H); 9,42 (d, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
- 1251
- [DMSO] 8,26 (a, 1H), 8,42 (a, 1H); 8,62 (s, 1H)
- 1252
- [CDCl3] 3,00 (d, 3H); 8,66 (s, 1H); 8,82 (a, 1H)
- 1253
- [CDCl3] 1,24 (t, 3H); 3,50 (m, 2H); 8,68 (s, 1H); 8,86 (a, 1H)
- 1254
- [CDCl3] 1,00 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,42 (m, 2H); 8,67 (s, 1H); 8,90 (a, 1H)
- 1255
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,84 (a, 1H)
- 1256
- [CDCl3] 0,60 (m, 2H); 0,89, (m, 2H); 3,00 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
- 1257
- [CDCl3] 0,96 (t, 3H); 1,42, (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,88 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1258
- [CDCl3] 1,77 (m, 2H); 1,98, (m, 2H); 2,43 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 8,68 (s, 1H); 9,13 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1260
- [CDCl3] 3,11 (s, 6H); 7,95 (s, 1H)
- 1265
- [CDCl3] 1,25 (t, 6H); 3,45 (a, 4H); 7,89 (s, 1H)
- 1273
- [CDCl3] 0,27 (m, 2H); 0,56, (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 8,67 (s, 1H); 8,92 (a, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 1275
- [CDCl3] 0,97 (s, 9H); 3,29 (d, 2H); 8,73 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
- 1281
- [CDCl3] 0,98 (d, 6H); 1,89 (m, 1H); 3,29 (t, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,98 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1283
- [CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,68 (m 1H); 3,46 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,83 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1285
- [CDCl3] 4,09 (t, 2H); 5,22 (dd, 2H); 5,91 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 9,01 (a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 1289
- [DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 6,85 (tt, 1H); 7,25 (a, 1H); 8,45 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1290
- [CDCl3] 2,25 (m, 1H); 4,23 (m, 2H); 8,72 (s, 1H); 9,20 (a, 1H), 12,0 (a, 1H)
- 1292
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,55 (m 2H); 4,10 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,82 (a, 1H)
- 1294
- [CDCl3] 0,93 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,38 (m, 2H); 1,52 (m 2H); 4,18 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,79 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 1295
- [CDCl3] 0,89 (t, 3H); 1,20 (d, 3H); 1,25-1,4 (m, 6H); 1,50 (m, 2H); 4,16 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
- 1298
- [CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,40 (d, 3H); 1,32 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,55 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 1299
- [CDCl3] 0,95 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,10 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 8,88 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
- 1300
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,77 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,85 (a, 1H)
- 1302
- [CDCl3] 0,93 (t, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,76 (a, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 1305
- [CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,60 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
- 1307
- [CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,87 (m, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,66 (s, 1H); 9,11 (a, 1H)
- 1308
- [CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 8,60 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
- 1315
- [CDCl3] 1,48 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,44 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 8,72 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1317
- [CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 4H); 8,39 (s, 1H); 8,62 (a, 1H)
- 1322
- [CDCl3] 3,79 (s, 3H); 4,25 (d, 2H); 8,65 (s, 1H); 9,18 (a, 1H)
- 1365
- [DMSO] 8,24 (a, 1H), 8,42 (a, 1H); 8,81 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1366
- [DMSO] 8,19 (a, 1H), 8,34 (a, 1H); 8,78 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 1368
- [DMSO] 2,83 (d, 3H); 6,81 (tt, 1H); 7,22 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,00 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1369
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,35 (m, 2H); 6,85 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1370
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,27 (c, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1371
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1372
- [DMSO] 0,56 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 6,83 (tt, 1H); 7,21 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,05 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1373
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,30 (c, 2H); 6,84 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,10 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1391
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,16 (d, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,10 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1397
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,15 (m, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1401
- [DMSO] 3,95 (m, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,92 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,20 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1406
- [DMSO] 3,15 (t, 1H); 4,13 (m, 2H); 6,82 (tt, 1H); 7,18 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1408
- [DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,92 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,90 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1410
- [DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,48 (m, 2H); 4,02 (m, 1H); 6,83 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,90 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1411
- [DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,82 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,92 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1414
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,28 (m, 1H); 1,46 (m, 1H); 1,60 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 6,81 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,90 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1418
- [CDCl3] 0,93 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,83 (d, 1H); 8,69 (d, 1H); 9,21 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 1421
- [CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,52 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,12 (tt, 1H); 6,81 (d, 1H); 8,64 (d, 1H); 9,41 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 1424
- [CDCl3] 3,37 (s, 3H); 3,56 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 6,11 (tt, 1H); 6,84 (d, 1H); 8,65 (d, 1H); 9,46 (a, 1H), 12,2 (a, 1H)
- 1431
- [CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 6,10 (tt, 1H); 6,83 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,39 (d, a, 1H); 13,0 (a, 1H)
- 1433
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,24 (s, 3H); 3,38 (m, 4H); 6,83 (tt, 1H); 7,20 (a, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1481
- [DMSO] 7,42 (a, 1H); 8,10 (a, 1H); 8,40 (a, 1H); 8,46 (d, 1H), 13,6 (a, 1H)
- 1482
- [CDCl3] 3,01 (d, 3H); 6,88 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,34 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 1483
- [CDCl3] 1,27 (t, 3H); 3,50 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
- 1484
- [CDCl3] 1,00 (t, 3H); 1,63 (m, 2H); 3,41 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,38 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1485
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,27 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1486
- [CDCl3] 0,62 (m, 2H); 0,86 (m, 2H); 3,01 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,41 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
- 1487
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,44 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,35 (t, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
- 1488
- [CDCl3] 1,78 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,58 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,60 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1503
- [CDCl3] 0,26 (m, 2H); 0,55 (m, 2H); 1,06 (m, 1H); 3,33 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,45 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1505
- [CDCl3] 0,98 (s, 9H); 3,30 (d, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,43 (t, a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 1511
- [CDCl3] 0,98 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,42 (t, a, 1H)
- 1513
- [CDCl3] 0,85 (d, 6H); 1,51 (m, 2H); 1,70 (m, 1H); 3,47 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,32 (t, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
- 1515
- [CDCl3] 4,10 (t, 2H); 5,25 (dd, 2H); 5,91 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,47 (a, 1H); 12,8 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1520
- [DMSO] 3,15 (m, 1H); 4,12 (m, 2H); 7,36 (d, a, 1H); 8,42 (d, 1H); 9,15 (a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 1522
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,59 (m, 2H); 4,11 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,28 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1524
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,27 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1525
- [CDCl3] 0,88 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,25-1,4 (m, 6H); 1,55 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 7,89 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,28 (a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 1528
- [CDCl3] 0,92 (d, 6H); 1,22 (d, 3H), 1,35 (m, 1H); 1,50 (m, 1H); 1,68 (m, 1H); 4,28 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,26 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1529
- [CDCl3] 0,95 (s, 9H); 1,17 (d, 3H); 4,12 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,73 (d, 1H); 9,30 (d, a, 1H), 12,8 (a, 1H)
- 1530
- [CDCl3] 0,95 (dt, 6H); 1,17 (d, 3H); 1,82 (m, 1H); 4,08 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,31 (d, a, 1H); 13,2 (a, 1H)
- 1532
- [CDCl3] 0,95 (t, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,66 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,21 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1535
- [DMSO] 3,32 (s, 6H); 3,45 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 7,33 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,92 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1537
- [DMSO] 3,38 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,80 (a, 1H); 7,37 (a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,96 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1538
- [DMSO] 3,25 (s, 3H); 3,49 (m, 4H); 7,37 (d, a, 1H); 8,44 (d, 1H); 8,97 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1545
- [DMSO] 1,15 (d, 3H); 3,27 (s, 3H); 3,40 (m, 2H); 4,19 (m, 1H); 7,35 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,82 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1547
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,25 (s, 3H); 3,40 (m, 4H); 7,38 (a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,94 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1595
- [DMSO] 7,45 (d, 1H); 8,15 (a, 1H); 8,40 (a, 1H); 8,50 (d, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 1596
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1597
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,31 (m, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,85 (a, 1H); 13,45 (a, 1H)
- 1598
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,54 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,85 (a, 1H); 13,45 (a)
- 1599
- [DMSO] 1,17 (d, 6H); 4,10 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,67 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1600
- [DMSO] 0,57 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,37 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,35 (a, 1H)
- 1601
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,45 (c, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,28 (a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1602
- [CDCl3] 1,78 (m, 2H); 1,95 (m, 2H); 2,40 (m, 2H); 4,57 (m, 1H); 6,86 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,45 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 1603
- [CDCl3] 1,45 (s, 9H); 6,85 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,15 (a, 1H); 12,6 (a, 1H)
- 1604
- [CDCl3] 3,05 (s, 6H); 7,07 (d, 1H); 7,80 (d, 1H)
- 1609
- [CDCl3] 1,22 (t, 6H); 3,40 (m, 4H); 7,02 (d, 1H); 7,72 (d, 1H)
- 1617
- [DMSO] 0,25 (m, 2H), 0,46 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,22 (m, 2H); 7,45 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1619
- [DMSO] 0,90 (s, 9H), 3,15 (d, 2H); 7,38 (d, a, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1625
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,82 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 7,39 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,91 (t, a, 1H)
- 1627
- [CDCl3] 0,92 (d, 6H); 1,49 (m, 2H); 1,68 (m, 1H); 3,46 (m, 2H); 6,87 (d, 1H); 8,70 (d, 1H); 9,22 (a, 1H); 12,8 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1633
- [CDCl3] 1,78 (s, 3H); 4,02 (d, 2H); 4,88 (d, 2H); 6,87 (d 1H); 8,72 (d, 1H); 9,42 (a, 1H); 12,7 (a, 1H)
- 1634
- [CDCl3] 2,23 (m, 1H); 4,23 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,73 (d, 1H); 9,51 (a, 1H), 12,8 (a, 1H)
- 1636
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,95 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,60 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1638
- [DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,46 (m, 2H); 4,03 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,51 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1639
- [CDCl3] 0,88 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,32 (m, 6H); 1,50 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,12 (d, a, 1H), 12,9 (a, 1H)
- 1642
- [CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,32 (m, 1H); 1,46 (m, 1H); 1,67 (m, 1H); 4,27 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,71 (d, 1H); 9,12 (d, a, 1H), 12,9 (a, 1H)
- 1643
- [CDCl3] 0,93 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,12 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,22 (d, a, 1H)
- 1644
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,15 (d, 3H); 1,78 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 6,88 (d, 1H); 8,72 (d, 1H); 9,18 (d, a, 1H); 12,7 (a, 1H)
- 1646
- [DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,81 (m, 1H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1649
- [CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 6,87 (d, 1H); 8,69 (d, 1H); 9,32 (a, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 1651
- [CDCl3] 3,63 (m, 2H); 3,84 (m, 2H); 6,88 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,60 (a, 1H)
- 1652
- [DMSO] 3,25 (s, 3H); 3,50 (m, 4H); 7,40 (d, a, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,92 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1659
- [DMSO] 1,15 (d, 3H); 3,25 (s, 3H); 3,38 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 7,40 (d, a, 1H); 8,43 (d, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1661
- [DMSO] 1,74 (m, 2H); 3,22 (s, 3H); 3,37 (m, 4H); 7,42 (d, a, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,90 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1666
- [CDCl3] 3,77 (s, 3H); 4,23 (d, 2H); 6,87 (d, 1H); 8,67 (d, 1H); 9,65 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1711
- [DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,39 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H); 13,5 (a)
- 1712
- [DMSO] 1,11 (t, 3H); 3,30 (m, 2H); 8,40 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H)
- 1713
- [CDCl3] 0,99 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,41 (c, 2H); 8,56 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
- 1714
- [CDCl3] 1,24 (d, 6H); 4,22 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 9,17 (a, 1H)
- 1715
- [CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,90 (m, 2H); 2,95 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 9,02 (a, 1H)
- 1716
- [CDCl3] 0,94 (t, 3H); 1,41 (m, 2H); 1,58 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,54 (s, 1H); 9,05 (a, 1H)
- 1717
- [CDCl3] 1,80 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 9,01 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
- 1719
- [DMSO] 2,83 (s, 3H); 2,97 (s, 3H); 8,04 (s, 1H); 12,6 (a, 1H)
- 1720
- [DMSO] 1,03 (t, 3H); 1,15 (t, 3H); 3,12 (c, 2H); 3,45 (c, 2H); 8,05 (s, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 1721
- [CDCl3] 0,25 (m, 2H); 0,55 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,32 (m, 2H); 8,57 (s, 1H); 8,93 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1722
- [CDCl3] 0,96 (s, 9H); 3,28 (d, 2H); 8,59 (s, 1H); 9,05 (a, 1H)
- 1723
- [CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,29 (t, 2H); 8,59 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
- 1725
- [CDCl3] 0,94 (d, 6H); 1,49 (c, 2H); 1,65 (m, 1H); 3,45 (m, 2H); 8,59 (s, 1H); 8,93 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1727
- [CDCl3] 4,08 (m, 2H); 5,21 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,60 (s, 1H); 9,05 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1728
- [CDCl3] 1,78 (s, 3H); 4,01 (d, 2H); 4,90 (d, 2H); 8,61 (s, 1H); 9,09 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1731
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,58 (m, 2H); 4,11 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,60 (a, 1H)
- 1733
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,39 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,20 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,66 (a, 1H)
- 1734
- [CDCl3] 0,87 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,35 (m, 6H); 1,52 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,61 (a, 1H)
- 1735
- [CDCl3] 0,94 (m, 6H); 1,23 (d, 3H); 1,33 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,27 (m, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,63 (a, 1H); 11,9 (a)
- 1736
- [CDCl3] 0,96 (s, 9H); 1,17 (d, 3H); 4,08 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,80 (d, a, 1H)
- 1737
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,80 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,57 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H)
- 1738
- [DMSO] 0,87 (t, 6H), 1,45 (m, 2H), 1,55 (m, 2H); 3,80 (m, 1H); 8,40 (s, 1H); 8,42 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1739
- [CDCl3] 3,42 (s, 6H); 3,63 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,49 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 11,4 (a, 1H)
- 1741
- [CDCl3] 3,65 (m, 2H); 3,85 (m, 2H); 8,55 (s, 1H); 9,16 (a, 1H)
- 1742
- [CDCl3] 3,40 (s, 3H); 3,57 (m, 2H); 3,67 (m, 2H); 8,47 (s, 1H); 8,75 (a, 1H); 11,5 (a, 1H)
- 1744
- [CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,45 (s, 1H); 8,57 (a, 1H); 11,6 (a, 1H)
- 1745
- [CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,56 (m, 4H); 8,27 (s, 1H); 8,65 (a, 1H); 11,8 (a, 1H)
- 1746
- [DMSO] 3,67 (s, 3H); 4,13 (d, 2H); 8,38 (s, 1H); 9,12 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1751
- [DMSO] 8,24 (a, 1H); 8,38 (a, 1H); 8,61 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 1752
- [CDCl3] 3,00 (d, 3H); 8,71 (s, 1H); 8,91 (a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 1753
- [CDCl3] 1,23 (t, 3H); 3,49 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,89 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1754
- [CDCl3] 0,98 (t, 3H); 1,62 (m, 2H); 3,40 (c, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,90 (a, 1H)
- 1755
- [CDCl3] 1,25 (d, 6H); 4,25 (m, 1H); 8,68 (a, 2H); 12,0 (a, 1H)
- 1756
- [CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,89 (m, 2H); 2,95 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,97 (a, 1H)
- 1757
- [CDCl3] 0,94 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,58 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,88 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
- 1758
- [CDCl3] 1,80 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 2,41 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 8,67 (s, 1H); 8,98 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1759
- [CDCl3] 1,32 (s, 9H); 8,50 (a, 1H); 8,60 (s, 1H)
- 1760
- [CDCl3] 3,12 (s, 6H); 7,99 (s, 1H)
- 1761
- [CDCl3] 1,24 (t, 6H); 3,43 (m, 4H); 7,89 (s, 1H)
- 1762
- [CDCl3] 0,28 (m, 2H); 0,55 (m, 2H); 1,03 (m, 1H); 3,31 (m, 2H); 8,67 (s, 1H); 8,85 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
- 1763
- [CDCl3] 0,96 (s, 9H); 3,27 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
- 1764
- [CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,89 (m, 1H); 3,28 (t, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,97 (a, 1H)
- 1766
- [CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,48 (c, 2H); 1,65 (m, 1H); 3,45 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,85 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
- 1768
- [CDCl3] 4,08 (m, 2H); 5,21 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 9,02 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1769
- [CDCl3] 1,77 (s, 3H); 4,01 (d, 2H); 4,87 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 9,03 (a, 1H)
- 1770
- [CDCl3] 2,23 (m, 1H); 4,23 (m, 2H); 8,72 (s, 1H); 9,20 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
- 1772
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,55 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 8,67 (a, 1H); 8,70 (s, 1H); 12,1 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1775
- [CDCl3] 0,89 (t, 3H); 1,21 (d, 3H); 1,33 (m, 6H); 1,51 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,60 (a, 1H); 8,68 (s, 1H)
- 1776
- [CDCl3] 0,90 (m, 6H); 1,21 (d, 3H); 1,31 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,64 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,60 (a, 1H); 8,69 (s, 1H)
- 1777
- [CDCl3] 0,94 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,08 (m, 1H); 8,69 (s, 1H); 8,79 (a, 1H)
- 1778
- [CDCl3] 0,93 (m, 6H); 1,17 (d, 3H); 1,79 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,67 (s, 1H); 8,71 (a, 1H)
- 1780
- [CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,62 (m, 2H); 3,96 (m, 1H); 8,61 (s, 1H); 9,16 (d, a, 1H)
- 1781
- [CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,63 (s, 1H); 8,76 (a, 1H)
- 1783
- [CDCl3] 3,64 (m, 2H); 3,86 (m, 2H); 8,68 (s, 1H); 9,17 (a, 1H)
- 1784
- [CDCl3] 3,49 (s, 3H); 3,55 (m, 2H); 3,66 (m, 2H); 8,62 (s, 1H); 8,77 (a, 1H)
- 1785
- [CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,44 (m, 2H); 4,37 (m, 1H); 8,56 (a, 1H); 8,60 (s, 1H); 11,9 (a, 1H)
- 1786
- [CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,58 (m, 4H); 8,40 (s, 1H); 8,65 (a, 1H)
- 1787
- [CDCl3] 3,78 (s, 3H); 4,24 (d, 2H); 8,69 (s, 1H); 9,25 (a, 1H); 11,5 (a, 1H)
- 1792
- [DMSO] 8,22 (a, 1H); 8,37 (a, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 1793
- [CDCl3] 3,00 (d, 3H); 8,80 (s, a, 2H); 12,0 (a, 1H)
- 1794
- [CDCl3] 1,24 (t, 3H); 3,49 (m, 2H); 8,40 (s, a, 2H); 12,0 (a, 1H)
- 1795
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,72 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1796
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,08 (m, 1H); 8,60 (d, a, 2H); 13,4 (a, 1H)
- 1797
- [DMSO] 0,60 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,88 (m, 1H); 8,68 (s, 1H); 8,77 (d, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1798
- [CDCl3] 0,94 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,59 (m, 2H); 3,44 (m, 2H); 8,79 (s, a, 2H)
- 1799
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,27 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,95 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1800
- [CDCl3] 1,43 (s, 9H); 8,70 (a, 1H); 8,85 (s, 1H); 11,5 (a)
- 1801
- [CDCl3] 3,10 (s, 6H); 8,20 (s, 1H)
- 1802
- [CDCl3] 1,23 (t, 6H); 3,43 (m, a, 4H); 8,12 (s, 1H)
- 1803
- [DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,50 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,19 (t, 2H); 8,76 (s, 1H); 8,87 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1804
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,61 (t, a, 1H); 8,68 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1805
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,84 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1807
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,40 (c, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1809
- [DMSO] 3,93 (m, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,71 (s, 1H); 8,89 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1810
- [DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1811
- [DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 9,01 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1813
- [DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,50 (m, 2H); 3,90 (m, 1H); 8,52 (d, a, 1H); 8,72 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1815
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,47 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,54 (a, 1H); 8,72 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1817
- [CDCl3] 0,91 (m, 6H); 1,20 (d, 3H); 1,32 (m, 1H); 1,45 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,66 (a, 1H); 8,90 (s, 1H); 11,9 (a, 1H)
- 1818
- [CDCl3] 0,94 (s, 9H); 1,14 (d, 3H); 4,07 (m, 1H); 8,85 (a, 1H); 8,90 (s, 1H)
- 1819
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,79 (m, 1H); 4,04 (m, 1H); 8,75 (a, 1H); 8,89 (s, 1H)
- 1820
- [CDCl3] 0,93 (t, 6H); 1,48 (m, 2H); 1,64 (m, 2H); 3,98 (m, 1H); 8,63 (a, 1H); 8,90 (s, 1H); 11,6 (a, 1H)
- 1821
- [CDCl3] 3,40 (s, 6H); 3,60 (t, 2H); 4,49 (t, 1H); 8,85 (s, a, 2H); 11,4 (a, 1H)
- 1823
- [CDCl3] 3,63 (m, 2H); 3,83 (m, 2H); 8,86 (s, 1H); 9,17 (a, 1H)
- 1824
- [CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,55 (m, 2H); 3,65 (m, 2H); 8,82 (s, 1H); 8,84 (a, 1H); 11,4 (a, 1H)
- 1826
- [CDCl3] 1,25 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,43 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,67 (a, 1H); 8,82 (s, 1H); 11,5 (a, 1H)
- 1827
- [CDCl3] 1,89 (m, 2H); 3,40 (s, 3H); 3,55 (m, 4H); 8,67 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 11,8 (a, 1H)
- 1828
- [CDCl3] 3,78 (s, 3H); 4,24 (d, 2H); 8,89 (s, 1H); 9,30 (a, 1H)
- 1833
- [DMSO] 2,85 (d, 3H); 8,69 (s, 1H); 8,71 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1834
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,30 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1835
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,52 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1837
- [DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,76 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,66 (s, 1H); 8,76 (a, 1H); 13,3 (a)
- 1838
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,42 (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 3,45 (m, 2H); 8,86 (s, 1H); 8,95 (a, 1H)
- 1839
- [CDCl3] 1,81 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,42 (m, 2H); 4,54 (m, 1H); 8,84 (s, 1H); 9,17 (d, a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 1845
- [CDCl3] 0,29 (m, 2H); 0,57 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,32 (t, 2H); 8,87 (s, 1H); 9,05 (a, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 1847
- [CDCl3] 1,00 (d, 6H); 1,90 (m, 1H); 3,30 (t, 2H); 8,85 (s, 1H); 9,00 (a, 1H)
- 1849
- [CDCl3] 0,95 (d, 6H); 1,51 (c, 2H); 1,68 (m, 1H); 3,46 (m, 2H); 8,85 (s, 1H); 8,91 (a, 1H)
- 1851
- [DMSO] 3,94 (m, 2H); 5,16 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1852
- [CDCl3] 1,79 (s, 3H); 4,02 (m, 2H); 4,92 (m, 2H); 8,88 (s, 1H); 9,10 (t, a, 1H)
- 1853
- [CDCl3] 2,26 (m, 1H); 4,22 (m, 2H); 8,86 (s, 1H); 9,25 (a, 1H)
- 1854
- [DMSO] 0,87 (t, 3H); 1,13 (d, 3H); 1,50 (m, 2H); 3,91 (m, 1H); 8,55 (d, a, 1H); 8,70 (a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1856
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,49 (m, 2H); 4,01 (m, 1H); 8,51 (d, a, 1H); 8,71 (s, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1857
- [CDCl3] 0,87 (t, 3H); 1,22 (d, 3H); 1,25-1,35 (m, 6H); 1,53 (m, 2H); 4,14 (m, 1H); 8,81 (d, a, 1H); 8,88 (s, 1H)
- 1858
- [CDCl3] 0,92 (m, 6H); 1,22 (d, 3H); 1,33 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,65 (m, 1H); 4,25 (m, 1H); 8,84 (a, 1H); 8,88 (s, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 1860
- [CDCl3] 0,95 (m, 6H); 1,18 (d, 3H); 1,81 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,90 (s, 1H); 9,01 (d, a, 1H)
- 1861
- [DMSO] 0,88 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,79 (m, 1H); 8,40 (d, a, 1H); 8,70 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1867
- [DMSO] 3,29 (s, 3H); 3,47 (m, 4H); 8,73 (s, 1H); 8,79 (a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1869
- [CDCl3] 1,28 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,45 (m, 2H); 4,35 (m, 1H); 8,81 (s, 1H); 8,86 (a, 1H); 12,0 (a, 1H)
- 1870
- [CDCl3] 1,90 (m, 2H); 3,41 (s, 3H); 3,56 (m, 4H); 8,62 (s, 1H); 8,76 (a, 1H); 11,9 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1877
- [DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,70 (a, 2H); 13,5 (a, 1H)
- 1878
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,32 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1879
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,25 (c, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1880
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,07 (m, 2H); 8,57 (d, a, 1H); 8,72 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1881
- [DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 8,66 (s, 1H); 8,74 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1882
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,31 (m, 2H); 1,50 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 8,75 (a, 1H)
- 1883
- [DMSO] 1,69 (m, 2H); 2,02 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,95 (a, 1H)
- 1884
- [CDCl3] 1,47 (s, 9H); 8,87 (s, 1H); 9,02 (a, 1H); 12,2 (a, 1H)
- 1885
- [CDCl3] 3,12 (s, 6H); 8,16 (s, 1H)
- 1886
- [DMSO] 0,23 (m, 2H); 0,45 (m, 2H); 1,02 (m, 1H); 3,19 (t, 2H); 8,72 (s, 1H); 8,83 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1887
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,14 (d, 2H); 8,72 (a, 1H); 8,67 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1888
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,84 (m, 1H); 3,12 (t, 2H); 8,68 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1890
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,41 (m, 2H); 1,60 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,69 (s, 1H); 8,72 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1892
- [DMSO] 3,94 (m, 2H); 5,15 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,70 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H)
- 1894
- [DMSO] 1,70 (s, 3H); 3,86 (d, 2H); 4,84 (d, 2H); 8,68 (s, 1H); 8,95 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1895
- [DMSO] 3,10 (t, 1H); 4,05 (m, 2H); 8,25 (a, 1H); 8,30 (s, 1H); 11,5 (a, 1H)
- 1897
- [CDCl3] 0,95 (t, 3H); 1,24 (d, 3H); 1,60 (m, 2H); 4,10 (m, 1H); 8,87 (a, 2H)
- 1899
- [CDCl3] 0,92 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,17 (m, 1H); 8,88 (s, 1H); 8,91 (a, 1H)
- 1900
- [DMSO] 0,86 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,25 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,53 (d, a, 1H); 8,71 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1903
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,13 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,09 (m, 1H); 8,50 (d, a, 1H); 8,71 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1904
- [DMSO] 0,81 (s, 9H); 1,07 (d, 3H); 3,90 (m, 1H); 8,43 (d, a, 1H); 8,67 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1905
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,10 (d, 3H); 1,75 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 3,85 (m, 1H); 8,49 (d, a, 1H); 8,70 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1907
- [DMSO] 0,87 (t, 6H); 1,43 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,78 (m, 1H); 8,55 (a, 1H); 8,67 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1910
- [CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,62 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,82 (s, 1H); 8,95 (a, 1H); 11,2 (a, 1H)
- 1912
- [DMSO] 3,39 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,83 (a, 1H); 8,76 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 1913
- [DMSO] 3,26 (s, 3H); 3,47 (m, 4H); 8,71 (s, 1H); 8,79 (a, 1H)
- 1916
- [CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,39 (s, 3H); 3,44 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,83 (s, 1H); 8,95 (a, 1H); 12,1 (a, 1H)
- 1917
- [DMSO] 1,75 (m, 2H); 3,24 (s, 3H); 3,39 (m, 4H); 8,70 (s, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1918
- [DMSO] 3,66 (s, 3H); 4,12 (d, 2H); 8,71 (s, 1H); 9,02 (t, a, 1H), 13,5 (a, 1H)
- 1923
- [DMSO] 2,81 (d, 3H); 8,72 (s, 1H); 8,77 (a, 1H); 13,4 (a)
- 1924
- [DMSO] 1,14 (t, 3H); 3,35 (m, 2H); 8,74 (s, 1H); 8,82 (t, a, 1H); 13,4 (a)
- 1925
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,28 (c, 2H); 8,73 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1927
- [DMSO] 0,60 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,87 (m, 1H); 8,69 (s, 1H); 8,80 (a, 1H)
- 1928
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,34 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,72 (s, 1H); 8,79 (a, 1H)
- 1929
- [DMSO] 1,72 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,27 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,73 (s, 1H); 9,00 (d, a, 1H); 13,3 (a)
- 1930
- [DMSO] 1,37 (s, 9H); 8,30 (a, 1H); 8,66 (s, 1H); 13,4 (a)
- 1931
- [DMSO] 2,80 (s, 3H); 2,96 (s, 3H); 8,27 (s, 1H); 12,4 (a, 1H)
- 1932
- [DMSO] 1,01 (t, 3H); 1,11 (t, 3H); 3,10 (c, 2H); 3,42 (c, 2H); 8,25 (s, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 1933
- [DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 8,77 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1934
- [DMSO] 0,90 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,62 (t, a, 1H); 8,70 (s, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1935
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,85 (m, 1H); 3,13 (m, 2H); 8,71 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1937
- [CDCl3] 0,94 (d, 6H); 1,49 (c, 2H); 1,66 (m, 1H); 3,46 (m, 2H); 8,75 (a, 1H); 8,85 (s, 1H); 11,5 (a)
- 1939
- [DMSO] 3,93 (m, 2H); 5,19 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,72 (s, 1H); 8,90 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1941
- [DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,87 (d, 2H); 4,87 (d, 2H); 8,73 (s, 1H); 8,89 (t, a, 1H); 13,3 (a)
- 1942
- [DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,70 (s, 1H); 9,04 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 1944
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,14 (d, 3H); 1,51 (m, 2H); 3,91 (m, 1H); 8,55 (d, a, 1H); 8,75 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1946
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,31 (m, 2H); 1,47 (m, 2H); 4,01 (m, 1H); 8,56 (a, 1H); 8,74 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1947
- [DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,20-1,35 (m, 6H); 1,49 (m, 2H); 4,00 (m, 1H); 8,58 (d, a, 1H); 8,74 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 1948
- [DMSO]-0,88 (d. 6H); 1,15 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,61 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 8,56 (d, a, 1H); 8,74 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1949
- [CDCl3] 0,94 (s, 9H); 1,15 (d, 3H); 4,09 (m, 1H); 8,89 (a, 1H); 8,91 (s, 1H)
- 1950
- [CDCl3] 0,94 (m, 6H); 1,17 (d, 3H); 1,80 (m, 1H); 4,05 (m, 1H); 8,88 (a, 1H); 8,92 (s, 1H)
- 1951
- [CDCl3] 0,92 (t, 6H); 1,49 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,78 (a, 1H); 8,92 (s, 1H)
- 1952
- [CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,84 (s, a, 2H); 11,4 (a, 1H)
- 1954
- [DMSO] 3,39 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,80 (a, 1H); 8,79 (s, 1H); 8,82 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1955
- [CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,55 (m, 2H); 3,66 (m, 2H); 8,78 (s, a, 1H); 8,82 (s, 1H); 11,5 (a)
- 1957
- [CDCl3] 1,27 (d, 3H); 3,38 (s, 3H); 3,42 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,75 (a, 1H); 8,84 (s, 1H); 12,3 (a, 1H)
- 1958
- [CDCl3] 1,89 (m, 2H); 3,41 (s, 3H); 3,56 (m, 4H); 8,61 (s, 1H); 8,68 (a, 1H); 11,8 (a, 1H)
- 1959
- [DMSO] 3,67 (s, 3H); 4,12 (d, 2H); 8,73 (s, 1H); 9,04 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1964
- [DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,37 (a, 1H); 8,47 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 1965
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,37 (s, 1H); 8,72 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1966
- [DMSO] 1,13 (t, 3H); 3,34 (m, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1967
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,39 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1968
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,09 (m, 1H); 8,41 (s, 1H); 8,58 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 1969
- [DMSO] 0,59 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,34 (s, 1H); 8,73 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 1971
- [DMSO] 1,70 (m, 2H); 2,04 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,38 (m, 1H); 8,39 (s, 1H); 8,92 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2006
- [DMSO] 8,25 (a, 1H); 8,35 (a, 1H); 8,61 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 2007
- [DMSO] 2,82 (d, 3H); 8,51 (s, 1H); 8,74 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2008
- [DMSO] 1,13 (t, 3H); 3,33 (m, 2H); 8,53 (s, 1H); 8,78 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2009
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,76 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2010
- [DMSO] 1,18 (d, 6H); 4,07 (m, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,61 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2011
- [DMSO] 0,58 (m, 2H); 0,74 (m, 2H); 2,86 (m, 1H); 8,48 (s, 1H); 8,77 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2012
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,30 (m, 2H); 8,52 (s, 1H); 8,77 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2013
- [DMSO] 1,72 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,39 (m, 1H); 8,51 (s, 1H); 8,95 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2014
- [DMSO] 1,37 (s, 9H); 8,31 (a, 1H); 8,45 (s, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2015
- [DMSO] 2,82 (s, 3H); 2,95 (s, 3H); 8,12 (s, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 2017
- [DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,04 (m, 1H); 3,30 (m, 2H); 8,56 (s, 1H); 8,86 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2018
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,13 (d, 2H); 8,47 (s, 1H); 8,63 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2019
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,83 (m, 1H); 3,13 (m, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,73 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2021
- [DMSO] 0,89 (d, 6H); 1,42 (c, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,31 (m, 2H); 8,51 (s, 1H); 8,75 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2023
- [DMSO] 3,94 (m, 2H); 5,18 (dd, 2H); 5,89 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,88 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2025
- [DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,86 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 8,50 (s, 1H); 8,87 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2026
- [DMSO] 3,18 (m, 1H); 4,10 (m, 2H); 8,48 (s, 1H); 9,02 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2030
- [CDCl3] 0,93 (t, 3H); 1,23 (d, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 4,21 (m, 1H); 8,74 (s, 1H); 8,97 (d, a, 1H); 12,9 (a, 1H)
- 2031
- [DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,20-1,35 (m, 6H); 1,48 (m, 2H); 3,99 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,54 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2032
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,14 (d, 3H); 1,27 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,62 (m, 1H); 4,10 (m, 1H); 8,51 (s, 1H); 8,53 (d, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2035
- [DMSO] 0,86 (t, 6H); 1,45 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 3,78 (m, 1H); 8,82 (d, a, 1H); 8,51 (s, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2036
- [CDCl3] 3,41 (s, 6H); 3,61 (t, 2H); 4,50 (t, 1H); 8,67 (s, 1H); 9,00 (a, 1H); 11,7 (a, 1H)
- 2038
- [DMSO] 3,35 (m, 2H); 3,53 (m, 2H); 4,81 (a, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,80 (t, a, 1H); 13,6 (a, 1H)
- 2039
- [CDCl3] 3,38 (s, 3H); 3,56 (m, 2H); 3,65 (m, 2H); 8,65 (s, 1H); 9,01 (s, 1H); 11,8 (a, 1H)
- 2041
- [DMSO] 1,15 (d, 3H); 3,30 (s, 3H); 3,40 (m, 2H); 4,18 (m, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,64 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2048
- [DMSO] 8,20 (a, 1H); 8,37 (a, 1H); 8,81 (s, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 2090
- [DMSO] 7,45(d, 1H); 8,14(a, 1H); 8,42 (a, 1H); 8,48 (d, 1H); 13,7 (a, 1H)
- 2091
- [DMSO] 2,84 (d, 3H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,79 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2092
- [DMSO] 1,12 (t, 3H); 3,32 (m, 2H); 7,42 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,83 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2093
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,54 (m, 2H); 3,27 (c, 2H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,82 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- Ej. Nº
- Datos de RMN de 1H
- 2095
- [CDCl3] 0,61 (m, 2H); 0,88 (m, 2H); 3,00 (m, 1H); 6,89 (d, 1H); 8,68 (d, 1H); 9,35 (a, 1H); 12,5 (a, 1H)
- 2096
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,52 (m, 2H); 3,32 (m, 2H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,81 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2097
- [DMSO] 1,72 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,46 (m, 2H); 4,41 (m, 1H); 7,43 (d, 1H); 8,39 (d, 1H); 8,96 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2101
- [DMSO] 0,26 (m, 2H), 0,47 (m, 2H); 1,06 (m, 1H); 3,22 (m, 2H); 7,45 (d, 1H); 8,45 (d, 1H); 8,91 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2102
- [DMSO] 0,92 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 7,40 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,75 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2103
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,83 (m, 1H); 3,14 (t, 2H); 7,40 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,81 (t, a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2105
- [DMSO] 0,90 (d, 6H); 1,42 (m, 2H); 1,62 (m, 1H); 3,33 (m, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,80 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2107
- [DMSO] 3,95 (t, 2H); 5,17 (dd, 2H); 5,90 (m, 1H); 7,41 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,93 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2109
- [DMSO] 1,72 (s, 3H); 3,88 (d, 2H); 4,85 (d, 2H); 7,42 (d 1H); 8,42 (d, 1H); 8,94 (a, 1H); 13,3 (a, 1H)
- 2110
- [DMSO] 3,17 (m, 1H); 4,11 (m, 2H); 7,41 (d, 1H); 8,40 (d, 1H); 9,06 (a, 1H), 13,3 (a, 1H)
- 2112
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,53 (m, 2H); 3,95 (m, 1H); 7,42 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,60 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2114
- [DMSO] 0,88 (t, 3H); 1,15 (d, 3H); 1,32 (m, 2H); 1,48 (m, 2H); 4,04 (m, 1H); 7,42 (d, 1H); 8,41 (d, 1H); 8,59 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2115
- [DMSO] 0,85 (t, 3H); 1,16 (d, 3H); 1,20-1,35 (m, 6H); 1,50 (m, 2H); 4,02 (m, 1H); 7,42 (d, 1H); 8,44 (d, 1H); 8,62 (d, a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 2116
- [DMSO] 0,88 (d, 6H); 1,14 (d, 3H); 1,25 (m, 1H); 1,48 (m, 1H); 1,63 (m, 1H); 4,21 (m, 1H); 6,92 (d, 1H); 8,42 (d, 1H); 8,59 (d, a, 1H), 13,4 (a, 1H)
- 2122
- [DMSO] 3,40 (m, 2H); 3,52 (m, 2H); 4,82 (a, 1H); 7,44 (d, 1H); 8,46 (d, 1H); 8,88 (a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2133
- [DMSO] 2,83 (d, 3H); 8,58 (s, 1H); 8,82 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2134
- [DMSO] 1,14 (t, 3H); 3,34 (m, 2H); 8,60 (s, 1H); 8,86 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2135
- [DMSO] 0,89 (t, 3H); 1,54 (m, 2H); 3,26 (c, 2H); 8,59 (s, 1H); 8,85 (t, a, 1H); 13,5 (a, 1H)
- 2137
- [DMSO] 0,60 (m, 2H); 0,75 (m, 2H); 2,88 (m, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,85 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2138
- [DMSO] 0,90 (t, 3H); 1,33 (m, 2H); 1,51 (m, 2H); 3,31 (m, 2H); 8,59 (s, 1H); 8,84 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2139
- [DMSO] 1,71 (m, 2H); 2,05 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 4,40 (m, 1H); 8,62 (s, 1H); 9,04 (d, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2143
- [DMSO] 0,26 (m, 2H); 0,47 (m, 2H); 1,05 (m, 1H); 3,20 (m, 2H); 8,63 (s, 1H); 8,94 (t, a, 1H); 13,4 (a, 1H)
- 2144
- [DMSO] 0,91 (s, 9H); 3,15 (d, 2H); 8,55 (s, 1H); 8,66 (t, a. 1H); 13,3 (a, 1H)
3. Ejemplos biológicos
3.1 Evaluación del efecto perjudicial
El efecto perjudicial en las plantas se valora según una escala del 0-100 % visualmente en comparación con plantas de control: 0 % = ningún efecto observable en comparación con la planta no tratada 100% = la planta tratada muere
3.2 Efecto herbicida y efecto protector en la postemergencia
Se siembran semillas o trozos de rizoma de plantas perjudiciales mono-y dicotiledóneas y de plantas de cultivo en macetas de plástico en tierra arcillosa arenosa, se cubren con tierra y se cultivan en el invernadero en buenas condiciones de crecimiento. Como alternativa a esto se cultivan plantas perjudiciales que aparecen en el cultivo de arroz con cáscara en macetas en las que el agua se encuentra hasta 2 cm por encima de la superficie del suelo. Tres semanas después de la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio de tres hojas. Las combinaciones de principio activo de herbicida-protector de acuerdo con la invención formuladas como concentrados de emulsión así como en ensayos paralelos los principios activos individuales formulados correspondientemente se pulverizan en distintas dosificaciones con una dosis de aplicación de agua de, calculado, 300 l/ha sobre las partes de plantas verdes y después de 2-3 semanas de tiempo de espera de las plantas de ensayo del invernadero en condiciones de crecimiento óptimas se evalúa el efecto de las preparaciones visualmente en comparación con los controles no tratados. En el caso de arroz o en el caso de plantas perjudiciales que aparecen en el cultivo de arroz, los principios activos se ponen también directamente en el agua de riego (aplicación en analogía a la denominada aplicación de granulado) o se pulverizan sobre plantas y en el agua de riego.
Los ensayos muestran que los protectores de acuerdo con la invención en combinación con herbicidas en proporción de herbicida:protector de 2:1 a 1:20 reducen sustancialmente los daños del herbicida en plantas de cultivo tales como maíz, arroz, trigo o cebada u otros cereales o en plantas de cultivo dicotiledóneas tales como soja
o colza en comparación con la aplicación de los herbicidas individuales sin protector, de tal manera que se observa del 30 % al 100 % menos daños en la planta de cultivo. Al mismo tiempo, el efecto del herbicida en plantas perjudiciales económicamente importantes no se altera o no sustancialmente, de tal manera que se puede conseguir un efecto de postemergencia herbicida bueno frente a un amplio espectro de malas hierbas y malezas.
Por ejemplo, en la cebada para el herbicida mesosulfurona-metilo con los compuestos Nº 1, 2, 3, 5, 7, 9, 10, 13, 14, 22, 25, 26, 30, 34, 36, 40, 57, 64, 66, 79, 100, 101, 102, 105, 114, 115, 116, 117, 119, 123, 124, 128, 130, 134, 136, 138, 140, 146, 148, 153, 154, 155, 157, 163, 165, 168, 169, 171, 178, 193, 194, 214, 341, 342, 344, 345, 346, 382, 384, 392, 398, 405, 407, 455, 457, 489, 496, 498, 571, 909, 910, 911, 913, 943, 950, 960, 1023, 1026, 1029, 1030, 1201, 1481, 1487, 1598, 1599, 1600, 1636, 1907 se pudo conseguir un buen efecto protector.
En el maíz se pudo conseguir, por ejemplo, para el herbicida tembotriona una buena actividad protectora en los siguientes compuestos de la tabla 1: 4, 6, 9, 10, 14, 24, 32, 34, 36, 43, 64, 66, 71, 75, 79, 105, 114, 118, 140, 146, 148, 153, 169, 178, 210, 214, 345, 51, 95, 341, 456, 457, 489, 496, 498, 909, 911, 913, 943, 960, 1026, 1139, 1368, 1371, 1485, 1488, 1596, 1597, 1598, 1599, 1600, 1604, 1619, 1625, 1629, 1636, 1638, 1646, 1758.
En arroz por ejemplo los siguientes compuestos de la tabla 1 consiguieron una buena actividad protectora en fenoxaprop-P-etilo y tiencarbazona o tiencarbazona-metilo:
1, 2, 3, 4, 9, 16, 20, 22, 34, 41, 47, 54, 57, 75, 76, 79, 80, 81, 101, 103, 105, 114, 115, 117, 118, 120, 127, 128, 130, 153, 154, 157, 162, 165, 169, 171, 178, 218, 271, 341, 342, 344, 345, 346, 350, 355, 392, 398, 405, 407, 456, 973, 1482, 1596, 1597, 1598, 1600, 1603, 1609, 1625, 1638, 1646, 1659.
3.3 Efecto herbicida y efecto protector en la preemergencia
Se sembraron semillas o trozos de rizoma de plantas de malas hierbas mono-y dicotiledóneas y plantas de cultivo en macetas de plástico en tierra arcillosa arenosa y se cubrieron con tierra. Las combinaciones de principio activo de herbicida-protector de acuerdo con la invención formuladas como concentrados de suspensión o emulsión así como en ensayos paralelos los principios activos individuales formulados correspondientemente, entonces se administraron en distintas dosificaciones con una dosis de aplicación de agua de recalculado 600 a 800 l/ha sobre la superficie de la tierra de cubierta.
Después del tratamiento se colocaron las macetas en el invernadero y se mantuvieron en buenas condiciones de crecimiento para las malas hierbas y las plantas de cultivo. La evaluación visual de los daños de las plantas o de la emergencia se realizó después de la emergencia de las plantas de ensayo después de un tiempo de ensayo de 3 a 4 semanas en comparación con los controles no tratados. Como mostraron los resultados del ensayo, mediante los compuestos de acuerdo con la invención se evitaron o redujeron los daños por herbicida en las plantas de cultivo sin que se redujese o redujese sustancialmente el efecto herbicida en las plantas perjudiciales.
Por ejemplo, los ejemplos Nº 2, 19, 39, 72, 104, 122, 155, 193, 194, 217, 232, 271, 341, 380, 392, 1368, 1597, 1625, 1636 de la tabla 1 en el ensayo en combinación con el herbicida isoxaflutol mostraron un buen efecto protector en maíz. El efecto herbicida de los principios activos herbicidas usados a este respecto no estaba alterado. Por tanto, los protectores son adecuados en combinación con herbicidas en muchos casos para el control selectivo de plantas perjudiciales en el tratamiento de preemergencia de cultivos de plantas útiles.
3.4 Tratamiento de la simiente
Se mezclaron granos de simiente de plantas de cultivo con los protectores de acuerdo con la invención formulados como concentrados de suspensión o emulsión y agua en frascos y se agitaron bien de tal manera que los granos de simiente se revistieron uniformemente con la formulación del respectivo protector. Los granos de simiente o las plantas emergidas entonces se sometieron a ensayo en el procedimiento de preemergencia o postemergencia de forma correspondiente a los ensayos según los ejemplos 3.3 o 3.2 con herbicidas. También en el tratamiento de la simiente, los protectores mostraron un buen efecto. A este respecto no estaba alterado el efecto herbicida de los principios activos herbicidas usados.
Claims (8)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 R2 significa halógeno, R3 significa hidrógeno y R4 significa hidrógenoo 5 R1 significa un resto de la fórmula CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2Cl, CFClCF3, CFHCF3, CF(CF3)2, CH(CF3)2, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F,R2 significa hidrógeno, R3 significa hidrógeno y R4 significa hidrógeno.10 10. Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I) o de sus sales de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque(a) un ácido carboxílico de fórmula general (II)imagen6 en la que R1 y R2 son como se han definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, se hace reaccionar con una amina de fórmula (III) o su salimagen7 en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar hasta dar el compuesto de fórmula (I) o(b) un éster de ácido carboxílico de fórmula general (IV)imagen8 en la que R1 y R2 son como se han definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y "alquilo" significa un resto alquilo, con una amina de fórmula (III) o su salimagen9 en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, se hace reaccionar hasta dar el compuesto de fórmula (I) o(c) un halogenuro o anhídrido de ácido carboxílico de fórmula general (V)131 en la que R1 y R2 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y Hal significa un átomo de halógeno o un resto aciloxi, se hace reaccionar con una amina de fórmula (III) o su salimagen10 imagen11 en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, hasta dar el compuesto de fórmula (I), o(d) en el caso de que R3 y R4 en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar significan respectivamente hidrógenoun compuesto de fórmula (VI),imagen12 10en la que R1 es como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y "alquilo" significa un resto alquilo,se hace reaccionar con diamida de ácido malónico hasta dar el compuesto de fórmula (I). - 11. Agente fitoprotector caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales, tal como 15 se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9 y coadyuvantes de formulación.
-
- 12.
- Agente fitoprotector caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9 y uno o varios productos agroquímicos y dado el caso coadyuvantes de formulación.
-
- 13.
- Procedimiento para la protección de plantas útiles frente a efectos secundarios fitotóxicos de productos
20 agroquímicos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz de uno a varios compuestos de fórmula (I) o de sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, antes, después o simultáneamente con el o los productos agroquímicos sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la simiente. - 14. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza en el procedimiento de postemergencia.25 15. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza con el compuesto de fórmula (I) o su sal mediante tratamiento de las semillas de plantas o de la simiente.
-
- 16.
- Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza en el procedimiento de preemergencia.
-
- 17.
- Procedimiento para combatir selectivamente plantas perjudiciales en cultivos de plantas útiles, caracterizado
30 porque se aplica una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de fórmula (I) o de sus sales, tal como se han definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, antes, después o simultáneamente con uno o varios herbicidas sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la simiente. - 18. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque se trata la simiente con uno o varioscompuestos de fórmula (I) o sus sales y se aplica el herbicida después de la siembra en el procedimiento de 35 preemergencia o en el procedimiento de postemergencia.132
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