DE957149C - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE957149C DE957149C DEC8481A DEC0008481A DE957149C DE 957149 C DE957149 C DE 957149C DE C8481 A DEC8481 A DE C8481A DE C0008481 A DEC0008481 A DE C0008481A DE 957149 C DE957149 C DE 957149C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- parts
- amino
- methyl
- oxyethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES PATENTAMT
AUSGEGEBEN AM 31. JANUAR 1957
PATENTSCHRIFT
J&957.149 KLASSE 22a GRUPPE INTERNAT. KLASSE C09b
C 8481 IVb/22a
Dr. Paul Rhyner, Dr. Rudolf Rüegg und Dr. Robert Wittwer,
Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 22. November ,1963 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 2. August 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 10. Januar 1957
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 27. November 1952 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man. zu neuen, wertvollen
Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen
aus Aminen der Formel
NH9
(i)
worin eines der beiden X eine — SO2CH3-Gruppe und
das andere ein Chlor- oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet, mit Verbindungen der Formel 15
N-C2H4OH
C2H4OH
(2)
CH,
vereinigt, worin η eine ganze Zahl im Werte von 25
höchstens 2 bedeutet.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Aminobenzol-mono-methylsulfone
der Formel (i) können durch Methylieren (z. B. mit Dimethylsulfat) der entsprechenden Nitrobenzolmonosulfinsäuren
bzw. deren Alkalisalzen und nachträgliche Reduktion der Nitrogruppe der erhaltenen
Nitrobenzolmethylsulfone zur Aminogruppe hergestellt werden. Sie können auch erhalten werden
aus den entsprechenden Nitro-thiophenolen, wenn ίο man letztere methyliert, die erhaltenen Methylthioäther
zu Methylsulfonen oxydiert und schließlich die in den erhaltenen Nitrobenzolmethylsulfonen vorhandene
Nitrogruppe in an sich bekannter Weise in eine Aminogruppe überführt. Man kann sie auch
nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 829 926 herstellen. Als Beispiele von so erhältlichen
Ausgangsstoffen seien die folgenden erwähnt: 2-Chlori-aminobenzol-4-methylsulfon,
4-Chlor-i-aminobenzol-2-methylsulfon
und insbesondere i-Aminobenzol-4-methylsulfon
und i-Aminobenzol-2-methylsulfon.
Als Azokomponenten kommen beim vorliegenden Verfahren i-Di-(/?-oxyäthyl)-amino-3-methylbenzol
und i-Di-(/?-oxyäthyl)-ammo-3-metnyl-6-methoxybenzol
in Betracht.
Die Diazotierung der erwähnten Aminobenzolmethylsulföne
kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure
und Natriumnitrit, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls nach an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel,
gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden
Puffersubstanzen, vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch
leicht, z. B. durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser nur wenig löslich sind.
Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe sind neu. Sie entsprechen der Formel
40
40
X 0»—1C«—iH2„—!
X
N = N
N-C2H4OH
C2H4OH
(3)
worin η eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2,
eines der beiden X eine —SO2CH3-Gruppe und das
andere X ein Chlor- oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet.
Diese neuen Monoazofarbstoffe, insbesondere die
chlorfreien Farbstoffe, eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden, z. B. Fasern
und Geweben aus Celluloseestern und -äthern, vor allem aber zum Färben von Acetatkunstseide und
Gebilden aus Superpolyurethanen und Superpolyamiden, beispielsweise synthetische, lineare Polyamide
und Polyurethane, sowie auch Mischgeweben aus Polyamid- und Acetatkunstseidefaden.
Die auf solchen Gebilden mit diesen neuen Farbstoffen erzeugten Färbungen zeichnen sich durch die
besondere Reinheit und Lebhaftigkeit ihres Farbtones und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere
durch eine hohe Lichtechtheit und eine gute Sublimierechtheit aus.
Gegenüber den aus der britischen Patentschrift 560 298 bekanntgewordenen Farbstoffen weisen die
gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen nächstvergleichbaren neuen Farbstoffe den Vorteil einer
größeren Ausgiebigkeit und eines besseren Ziehvermögens bei 50° auf. Die neuen Farbstoffe besitzen
ein besseres Ziehvermögen bei 50° als der gemäß Beispiel 8 der USA.-Patentschrift 2 151 857 erhaltene
bekannte Farbstoff, welcher übrigens auf Polyamidfasern Färbungen ergibt, die eine weniger gute
Sublimationsechtheit besitzen als diejenigen, die man mit den neuen, gemäß vorliegendem Verfahren
erhältlichen Farbstoffen erhalten kann.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile
und die Prozente Gewichtsprozente.
17 Teile i-Aminobenzol-4-methylsulfon, 25 Teile
einer 4 n-Natriumnitritlösung und 30 Teile Eis werden in 40 Teilen Wasser mit 25 Teilen konzentrierter
Salzsäure versetzt. Durch Kühlung von außen wird die Temperatur während der Diazotierung zwischen
ο bis 5° gehalten. Die Diazolösung ist vollständig klar und schwachgoldgelb gefärbt. Man läßt sie
langsam zu 22,5 Teilen i-Di-(/?-oxyäthyl)-amino-3-methyl-6-methoxybenzol,
welches in 40 Teilen 2 η-Salzsäure gelöst ist, fließen. Es entsteht eine dunkelrote Lösung, aus welcher der Farbstoff durch
Neutralisieren mit gesättigter Natriumacetatlösung ausfällt. Der abgenutschte und getrocknete Farbstoff
stellt ein rotes Pulver dar, welches sich in Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst und Acetatkunsts,eide
und Polyamidfasern in scharlachorangeroten Tönen von hoher Lichtechtheit färbt.
20,5 Teile 2-Chlor-i-aminobenzol-4-methylsulfon werden portionsweise in 60 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgießen auf
400 Teile Eis entsteht eine klare, goldgelbe Lösung. Die so erhaltene Diazolösung läßt man langsam in nc
eine Lösung von 22,5 Teilen i-Di-(/3-oxyäthyl)-amino-3-methyl-6-methoxybenzol
und 40 Teilen 2 η-Salzsäure fließen. Aus der entstandenen dunkelroten Lösung fällt der Farbstoff durch Zugabe von
gesättigter Natriumacetatlösung als scharlachrotes 115. Pulver aus, das sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit braunroter Farbe löst und Acetatkunstseide und Polyamidfasern in lebhaften roten Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, welche nach der in den Beispielen 1 und 2 iao
angegebenen Methode aus den in Kolonne I und II erwähnten Komponenten erhältlich sind. In Kolonne
III ist jeweils die Farbe des getrockneten Farbstoffpulvers und in Kolonne IV die damit auf
Acetatkunstseide und Polyamidfasern erhaltene Färbung angegeben.
I | II | III | IV | |
Färbungen auf Acetat | ||||
Diazokomponente | Azpkomponente | Farbe des" Farbstoffs | kunstseide und Poly amidfasern |
|
I | l-Aminobenzol-4-methyl- | i~Di-(/?-oxyäthyl)-amino- | Orangerot | Orange |
sulfon | 3-methylbenzol | |||
2 | 2-Chlor-i-aminobenzol- | i-Di-(jS-oxyäthyl) -amino- | Scharlachrot | Scharlachrot |
4-methylsulfon | 3-methylbenzol | |||
3 | i-Aminobenzol-2-methyl- | i-Di-(j8-oxyäthyl)-amino- | Orangerot | Orange |
sulfon | 3-methylbenzol | |||
4 | desgl. | i-Di-(/?-oxyäthyl)-amino- | Weinrot | Scharlachrot |
3-methyl-6-methoxybenzol | ||||
5 | i-Amino-4-chlorbenzol- | i-Di-(/9-oxyäthyl)-amino- | Orangerot | Rotorange |
2-methylsulfon | 3-methylbenzol |
Claims (4)
- Patentansprüche·i. Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen der FormelNHworin eines der beiden X eine — SO2CH3-Gruppe und das andere X'ein Chlor- oder Wasserstoff atom bedeutet, mit Verbindungen der FormelN-C2H4OHC2H4OHvereinigt, worin η eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeutet.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorfreie Diazoverbindungen verwendet.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Azokomponente ι -Di- (|8-oxyäthyl}-amino-3-methyl-6-methoxybenzol verwendet.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung in schwach saurem Mittel vorgenommen wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 560 298; USA.-Patentschrift Nr. 2 151 857.©609 577/+11 7.56 (609 777 1. 57)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH957149X | 1952-11-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE957149C true DE957149C (de) | 1957-01-31 |
Family
ID=4550354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC8481A Expired DE957149C (de) | 1952-11-27 | 1953-11-22 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE957149C (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2151857A (en) * | 1935-04-04 | 1939-03-28 | Gen Aniline Works Inc | Water insoluble azo dyestuff |
GB560298A (en) * | 1941-10-01 | 1944-03-29 | British Celanese | Dyes and dyeing |
-
1953
- 1953-11-22 DE DEC8481A patent/DE957149C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2151857A (en) * | 1935-04-04 | 1939-03-28 | Gen Aniline Works Inc | Water insoluble azo dyestuff |
GB560298A (en) * | 1941-10-01 | 1944-03-29 | British Celanese | Dyes and dyeing |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1228120B (de) | Verfahren zum Faerben von auf Aluminium erzeugten Aluminiumoxydschichten | |
DE957149C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
EP0330967A2 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
EP0524520A2 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen | |
DE918634C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
DE957506C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
DE1935004C2 (de) | Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden | |
DEC0008481MA (de) | ||
DE963898C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
DE1300630B (de) | Haarfaerbemittel | |
DE1229212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1108355B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
DE1644168C3 (de) | ||
DE583223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
DE3514092C2 (de) | ||
DE1008253B (de) | Verfahren zum Faerben von natuerlichen Fasern und Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen | |
DE630219C (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen von Abkoemmlingen der Anthracenreihe | |
DE563061C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
DE578648C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
DE481447C (de) | Verfahren zur Herstellung faerbender Umwandlungsprodukte von Azofarbstoffen | |
DE957324C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
DE1769078C (de) | In Wasser schwerlöslicher Rhodaminfarbstoff und dessen Verwendung | |
DE1175375B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Monoazofarbstoffen |