DE1300630B - Haarfaerbemittel - Google Patents
HaarfaerbemittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung eines Haarfärbemittels.
Es ist bekannt, daß die Bromaminsäure (1-Amino-4-brom-2-anthrachinonsulfonsäure)
bei Kondensation mit cyclischen Aminen zahlreiche blaue bis violette Farbstoffe liefert (vgl. H. A. L u b s , »The
Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments«, Reinhold Publishing Corp. [1955]). über aus der Bromaminsäure
und aliphatischen Aminen hergestellte Farbstoffe ist jedoch bisher wenig bekannt. Die
schweizerische Patentschrift 249 871 beschreibt einen sauren Anthrachinonfarbstoff, der durch Kondensation
von l-Amino-4-brom-2,8-anthrachinondisulfonsäure mit Heptylamin hergestellt .wird. Dieses
Heptylaminderivat färbt Wolle, Seide und synthetische stickstoffhaltige Fasern mit einer blauen Farbe
an. Die deutsche Patentschrift 453 769 beschreibt Kondensationsprodukte der Bromaminsäure mit
einfachen aliphatischen Aminen, wie Butylamin, und die dieser deutschen Patentschrift entsprechende
USA.-Patentschrift 1 735 147 beschreibt die zu verwendenden Alkylamine. Bei diesen Farbstoffen
handelt es sich jedoch nicht um Haarfarbemittel. Aus der französischen Patentschrift 1 138 955 ist die
Verwendung bestimmter Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Haar bekannt.
Obgleich viele der obenerwähnten bekannten Farbstoffe (die Alkalisalze und äquivalente Salze
der Farbstoffe eingeschlossen) oftmals ungewöhnlich gute Färbeeigenschaften aufweisen, besitzen sie bei
Aufbringung auf menschliches Haar nur schlechte Affinität und geringe Beständigkeit. Viele Derivate
der Bromaminsäure mit aliphatischen Aminen — einschließlich der Äthanolamine, Diäthylentriamin
und Dipropylentriamin —, die mit dem im erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthaltenen Färbstoff
nahe verwandt sind, weisen weitere Nachteile auf, und zwar in bezug auf die Färbekraft und die
Reinheit der Tönungen.
Es konnte ferner durch Vergleichsversuche nachgewiesen werden, daß der im erfindungsgemäßen
Haarfärbemittel enthaltene Farbstoff den aus der obengenannten französischen Patentschrift bekannten
Farbstoffen zum Färben von menschlichem Haar überlegen ist, wobei der im erfindungsgemäßen
Haarfärbemittel enthaltene Farbstoff wesentlich kräftigere, gleichmäßigere und reinere Tönungen des
Haars ergibt.
Es wurde überraschend gefunden, daß ein Haarfärbemittel, das die Alkalisalze des Kondensationsproduktes der Bromaminsäure mit einem bestimmten
Amin, nämlich Imino-bis-propylamin der Formel
NH(CH2 — CHo — CH2 ~ NHi)2
ungewöhnlich gute Haarfärbeeigenschaften, wie Rein-2g
heit der Farbtönungen und eine hohe Färbekraft, aufweist und wegen seiner Affinität und Beständigkeit
besonders zum Färben von menschlichem Haar geeignet ist.
Die Erfindung schlägt ein Haarfärbemittel vor, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es aus einer
wäßrigen Lösung -besteht, die eine färbewirksame Menge eines Anthrachinonfarbstoffe der Formel
O NH,
SO3 — Me
O NH- CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
enthält, in der Me ein Alkalimetall, insbesondere Kalium, bedeutet.
Der im erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthaltene neuartige Anthrachinonfarbstoff kann nach
den üblichen Verfahren z. B. durch Umsetzung des Natriumsalzes der l-Amino-4-brom-2-anthrachinonsulfonsäure
mit Imino-bis-propylamin in Gegenwart eines Kupferkatalysators hergestellt werden.
Der im erfindungsgemäßen Haarfarbemittel enthaltene neuartige Anthrachinonfarbstoff unterscheidet
sich dadurch von den bekannten Bromaminsäurederivaten, daß er an Stelle eines einfachen Monoamins
ein ,aliphatisches Triamin enthält, dessen Kohlenstoffkette in der Mitte durch eine sekundäre
Aminbindung unterbrochen ist. Derartige Triamine besitzen mehrere umsetzungsfähige Gruppen, weshalb
man bei der Umsetzung mit Bromaminsäure mehrere Reaktionsprodukte erwarten könnte. Überraschenderweise
entsteht jedoch nur ein Reaktionsprodukt (wie durch Papierchromatographie festgestellt
werden konnte), so daß dadurch gute Reproduzierbarkeit und Gleichmäßigkeit der erzielten
Farbtönung gewährleistet ist. Es war auch unerwartet, daß diese Umsetzung lediglich durch selektive
Substitution des Bromatoms erfolgt, während die recht labile Sulfogruppe des Moleküls nicht angegriffen
wird, zumal das verwendete aliphatische Triamin im wäßrigen Medium eine merklich größere
Basizität als ein einfaches aliphatisches Amin aufweist.
Zum Färben wird das Färbemittel als wäßrige alkalische Lösung des Farbstoffs auf das Haar — und
insbesondere menschliches Haar — aufgebracht. Außer dem Wasser und dem Farbstoff kann das
Haarfärbemittel die üblichen Bestandteile solcher Zubereitungen enthalten, wie zusätzliche Farbstoffe,
Alkalisierungsmittel, organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Netzmittel, Gummis u. dgl. Das
Mittel kann nach den üblichen Verfahren auf das Haar aufgebracht werden. Bei Aufbringung auf
menschliches Haar kann es z. B. mit einer Bürste, einem Schwamm oder mit anderen Mitteln — wie
durch Eintauchen — aufgebracht werden. Die Berührungszeit des Färbemittels mit dem Haar
ist nicht wesentlich und kann z. B. etwa 5 Minuten bis etwa 2 Stunden, beim Färben menschlichen
Haares vorzugsweise etwa 15 bis 60 Minuten, betragen.
Die Färbetemperatur kann bei menschlichem Haar etwa von Raumtemperatur, z. B. 2OC, bis
zu oberhalb von 6O0C variieren, wobei eine Temperatur von etwa 20 bis 45 C bevorzugt wird.
Das Haarfärbemittel kann nach den üblichen Verfahren hergestellt werden. So kann es durch Auflösen
bzw. Dispergieren des Farbstoffs in der ge-
wünschten Konzentration in Wasser hergestellt werden. Zur Erleichterung der Lösung des Farbstoffs
können mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel verwendet werden. In diesem Falle
wird der Farbstoff zunächst in dem Lösungsmittel 5 gelöst, und anschließend wird die Lösung mit Wasser
verdünnt. Als organische Lösungsmittel sind unter anderem geeignet: einwertige Alkohole, z. B. mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Äthanol, Isopropanol usw., zweiwertige Alkohole, z. B. mit 2 bis 6 Kohlen-Stoffatomen,
wie Propylenglykol, sowie verschiedene mehrwertige Alkohole, Ketone und Ester. Die
Dispergierung der Bestandteile kann durch Zugabe eines Netz- oder Dispergiermittels, wie Lauryl- oder
Myristylsulfat oder -sulfonat, erleichtert werden.
Dem Haarfarbemittel kann jedes wasserlösliche Alkalisierungsmittel einverleibt werden, das bei
seiner endgültigen Konzentration in dem auf das Haar aufzubringenden Mittel mit dem Farbstoff
verträglich ist, diesen nicht fällt, unter den An-Wendungsbedingungen nicht toxisch ist und die
unter den Haaren befindliche Haut nicht angreift.
Wegen seiner Ungiftigkeit über einen weiten Konzentrationsbereich ist Ammoniumhydroxyd ein
geeignetes Alkalisierungsmittel. An Stelle oder zusammen mit dem Ammoniak können jedoch verträgliche
Ammoniumderivate, wie niedere Alkanolamine, z. B. Mono-, Di- oder Triäthanolamin, heterocyclische
Amine, wie Morpholin, niedere Mono- oder Dialkylamine, wie Monomethylamin, Dimethylamin,
Monoäthylamin oder Diäthylamin, oder Amine, wie Tetraäthylenpentamin, Propylendiamin, Dipropylentriamin
usw., verwendet werden.
Als Alkalisierungsmittel können auch die Erdalkalihydroxyde, wie Calciumhydroxyd oder Magnesiumhydroxyd,
bis zur Grenze ihrer Wasserlöslichkeit und in jeder Konzentration verwendet werden, bei
der mit den Bestandteilen des Mittels keine Niederschlagbildung eintritt. Die Erdalkalihydroxyde werden
gegenüber den Alkalihydroxyden, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, und Alkalicarbonaten,
wie Natriumcarbonat und -bicarbonat, bevorzugt, obgleich auch diese Verbindungen verwendet
werden können, solange ihre Konzentration in der fertigen Färbelösung so gering ist, daß keine
Beeinträchtigung der Kopfhaut oder der Haut des Pelzwerks eintritt.
O NH7
Der im erfindungsgemaßen Haarfärbemittel enthaltene Farbstoff kann in den zum Färben der
Haare üblichen Konzentrationen verwendet werden. Die färbewirksame Menge des Farbstoffs kann
z. B. weniger als etwa 0,01 bis etwa 10 Gewichtsprozent der wäßrigen Lösung betragen. Zum Färben
menschlichen Haares liegt die Konzentration des Farbstoffs vorzugsweise bei etwa 0,05 bis 5 Gewichtsprozent
der wäßrigen Lösung, am besten bei etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent. Gegebenenfalls können
die genannten Alkalisierungsmittel verwendet werden, damit ein pH-Wert oberhalb von 7, z. B. von etwa
7,5 bis 12, besonders zwischen etwa 8 bis 11, erzielt wird. Die Menge an Alkalisierungsmittel kann in
Abhängigkeit von der jeweiligen Substanz sehr verschieden sein und etwa 0,1 bis 5, besonders etwa
0,5 bis 2 Gewichtsprozent der wäßrigen Lösung betragen.
Der Farbstoff ist im üblichen Sinne in Wasser dispergierbar, womit echte Lösungen in Wasser oder
den oben aufgeführten möglichen wäßrigen Medien sowie beständige, homogene kolloidale Lösungen
des Farbstoffs in solchen wäßrigen Medien gemeint sind. Zu diesen wäßrigen Medien gehören die alkalischen
wäßrigen Medien sowie andere wäßrige Medien, die z. B. eine ausreichende Menge einer
als Lösungsvermittler für den Farbstoff dienenden Verbindung, z. B. Äthanol, oder andere organische
Substanzen enthalten. Das Haarfarbemittel kann in Form von Lösungen, Gelen, Emulsionen, Dispersionen
u. dgl. zubereitet werden.
Herstellung des im erfindungsgemäßen
Haarfärbemittel enthaltenen Farbstoffs
Haarfärbemittel enthaltenen Farbstoffs
Zu 250 ecm Wasser, das 0,5 g Kupfersulfat gelöst enthält, wurden 40,5 g des Natriumsalzes der Bromaminsäure
und 46,9 g Imino-bis-propylamin gegeben. Das Gemisch wurde 2 Stunden bei 100 bis 1030C
am Rückfluß erhitzt. Die während der Umsetzung gebildete intensiv blaue Lösung wurde sodann mit
dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Nach mehrstündigem
Rühren wurde das Kalium-l-amino-4-(aminopropylaminopropyl) - amino - 2 - anthrachinonsulfonat der
Formel
SO, —K
O NH-CH2-CH2-Ch2-NH-CH2-CH2-CH2-NH2
abfiltriert und getrocknet, wobei eine blaue, kristalline Substanz erhalten wurde, die sich in Wasser
und verdünnten alkalischen Lösungen mit tiefblauer Farbe löst. Es wurden etwa 51 g trockener Farbstoff
erhalten. Beim Ansäuern des erhaltenen Produktes wird die freie Säure erhalten. Die braungefärbte freie
Säure kann auch erhalten werden, wenn man (an Stelle des Aussalzens mit Kaliumchlorid) durch
Ansäuern des Reaktionsgemisches, z. B. mit Schwefelsäure, die freie Säure ausfällt. Die freie Säure kann
dann durch Neutralisation in das Alkalisalz verwandelt werden.
Es ^ ^ Haarfärbemittel mit folgender Zusammensetzune
hereestellf
sammensetzung hergestellt.
sammensetzung hergestellt.
Bestandteil
(a) Kalium-l-amino-4-(aminopropylaminopropyl)-amino-2-anthrachinonsulfonat
...
Gewichtsprozent
des ganzen Mittels
des ganzen Mittels
0,25
Fortsetzung
Bestandteil | Gewichtsprozent des ganzen Mittels |
(b) Natriumdodecylbenzol- sulfonat (c) Triäthanolamin (d) Wasser |
1,20 0,50 Rest |
Das Färbemittel wurde in Form einer wäßrigen Lösung der obigen Bestandteile hergestellt. Das
Mittel wurde dann auf graues menschliches Haar gegossen und 25 Minuten bei etwa 32° C belassen,
ehe das Haar mit Wasser gespült und anschließend getrocknet wurde. Dem grauen Haar wurde eine
rein blaue Schattierung verliehen.
Claims (3)
1. Haarfarbemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer wäßrigen Lösung
besteht, die eine farbewirksame Menge eines Anthrachinonfarbstoffe der Formel
9 NH2
SO3 — Me
O NH2 — CH2 ~ CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
enthält, in der Me ein Alkalimetall bedeutet.
2. Haarfarbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff in einer Menge zwischen
etwa 0.05 und 5 Gewichtsprozent der wäßrigen Lösung vorliegt.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß Me in der Formel Kalium bedeutet.
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