DE945343C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man x Mol eines tetrazotierten 2, 2'-Diaminodiphenylsulfids, das in q.- und 4'-Stellung Sulfamid- oder Sulfongruppen, die beide substituiert sein können, trägt, mit 2 Mol 2-Amino- oder 2-Alkyl= amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
• Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle und Seide, sowie von wollähnlichen synthetischen Fasern. Man erhält stark blaustichigrote bis bordorote Töne. Bemerkenswert sind die vorzüglichen Lichtechtheiten und die zum Teil guten Naß- und Seewasserechtheiten der erhaltenen Färbungen.
• Einige der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetrazokomponenten und die ihnen zugrunde liegenden Dinitroverbindungen, über die sie erhältlich sind, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Diese Diamine lassen sich durch Bechamp-Reduk tion aus den entsprechenden Dinitroverbindungen herstellen; die Dinitroverbindungen ihrerseits gewinnt man in bekannter Weise durch Einwirkung von Alkalisulfid auf Verbindungen der allgemeinen Formel in der R eine gegebenenfalls substituierte Sulfamid-oder Sulfongruppe bedeutet.
• Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 889 o45 bekannten Disazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung zeichnen sich die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe durch ein verbessertes Egalisiere und Durchfärbvermögen aus. Beispiel -3 21,5 Gewichtsteile z, z'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4!-bis-sulfodimethylamid werden bei 6o° in 50 Volumteilen 95 °/oiger Schwefelsäure gelöst, und die abgekühlte Lösung wird bei zo° mit einer 6,9 Gewichtsteile Natriumnitrit entsprechenden Menge Nitrosylschwefelsäure versetzt. Nach erfolgter Tetrazotierung wird wie üblich auf Eis ausgetragen, die überschüssige Mineralsäure durch Zugabe von Soda abgestumpft und die erhaltene Lösung in eine essigsaure Lösung des Natriumsalzes von 24,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6=sulfqnsäure einfließen gelassen. Dabei wird die kongosaure Reaktion durch Zugabe von Natriumacetat abgepuffert. Nach beendeter Kupplung wird auf 6o bis 7o° erwärmt, mit Soda alkalisch gestellt, der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein dunkelbraunes Pulver, das Wolle aus schwach saurem Bad bordorot färbt. Verwendet man an Stelle des 2, 2'Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfodimethylamids 18,7 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfamid, erhält man in analoger Weise einen Farbstoff, der auf Wolle in ähnlichem, sehr lichtechtem Farbton aufzieht.
• Kuppelt man statt mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 26 Gewichtsteilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, gelangt man zu einem Farbstoff mit ähnlielren Eigenschaften. Beispiel 2 27,8 Gewichtsteile 2, 2'-Diarnino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfomethylanilid werden in ioo Volumteilen Essigsäure und 2o Volumteilen Salzsäure warm gelöst, abgekühlt und bei 5 bis io° mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, gelöst in 30 Volumteilen Wasser, diazotiert. Die erhaltene Diazoniumlösung wird zu einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes von 24,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gegeben und bei 2o° bis zur beendeten Kupplung gerührt. Der entstandene Farbstoff wird, wie im Beispiel i angegeben, isoliert. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das Wolle aus schwach saurem Bade in stark blaustichigen Rottönen von guter Licht-, NaB- und Seewasserechtheit färbt. Beispiel 3 18,6 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-methylsulfon werden, wie im Beispiel i beschrieben, tetrazotiert, mit 22,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt und der gebildete Farbstoff isoliert. Getrocknet stellt er ein dunkelbraunes Pulver dar, das Wolle aus schwach saurem Bade in bordoroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit färbt. Verwendet -man an Stelle des 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-methylsulfons 22,1 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-chlormethylsulfon und verfährt im übrigen wie im Beispiel x angegeben, erhält man einen Farbstoff, der Wolle in ähn- 40 lichen Tönen und Echtheiten färbt. Beispiel 4 24,9 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4@-bis-phenylsulfon werden, wie im Beispiel i beschrieben, tetrazotiert und mit einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes von 24,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in rotstichigen Bordotönen von sehr guter Lichtechtheit und guten NaBechtheiten färbt.
• Werden an Stelle des 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-phenylsulfons ?,8,3. Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-p-chlorphenylsulfon verwendet, gewinnt man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften und Echtheiten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man i Mol eines tetrazotierten 2, 2'-Diaminodiphenylsulfids, das in 4- und 4'-Stellung Sulfamid- oder Sulfongruppen, die beide substituiert sein können, trägt, mit 2 Mol 2-Amino- oder 2-Alkylamino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure in saurem bis neutralem Medium kuppelt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 889 o45.