DE728485C

DE728485C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE728485C
Application number: DEI69017D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Hans Henke
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-12-08
Filing date: 1938-12-08
Publication date: 1942-11-27

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, @daß. man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn. man diazotierte i-Amino-2-(4'-butylphenoxy)-benzolabkömmlinge vbn der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt. Die erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in gelben und roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 220 722 bekannten, durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-2-(4'-methylphenoxy)-benzol mit i-(4'- Sulfophenyl)- 5 - pyrazolon- 3-carbon,säure erhältlichen Farbstoff durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade sowie bessere Seewasserechtheit aus. Ferner sind die neuen Farbstoffe dem aus der britischen Patentschrift 483 442 bekannten Monoazofarbstoff aus dianotiertem i-Amino-2-phenOxy-5-cYclohexylbenzol und i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäare im Ziehvermögen und in der Wasch- Walk- und Schweißechtheit überlegen.
Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten verwendeten i-Amino-2-(4'-butylphenoxy)-benzole können in der Weise hergestellt werden, daß man 4-Butylr-oxybenzol z. B. mit o-Nitrohalogenbenzolen oder mit o-Dinitrobenzolen kondensiert und die so erhaltenen i-Nitro-2-(4'-butylphenoxy)-benzolabk5mmlinge in üblicher Weise reduziert.
Beispiele i. Eine aus 241 Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-tertiärbutylphenoxy)-benzol erhaltene Di.-azolösung wird in Gegenwart von N atriumacetat mit einer wäßrigen Lösung von 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird .der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Wall:- und Lichtechtheit färbt.
Wenn man als Azokomponente -die i-(d'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure verwendet, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Ersetzt man das angewandte i-Amino-2-(4'-tertiärbutylphenoxy) -benzol durch i -Amino-2-(4'-isobutylphenoxy)-,benzol oder i-Amino-2-(4'-n-butylphenoxy)-benzol, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Tönen und Eigenschaften.
=. 275,5 Gewichtsteile i-Amino-2-(4'-tertiär=butylphenoxy)-5-chlorbenzolwerden diazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat mit 36o,5 Gewichtsteilen i -(2'-Chlor-6'-methyl - 4- sul.fophenyl) - 5 -pyrazolon - 3 - carbonsäureäthylester vereinigt. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle aus neutralem Bade in gelben Tönen vor. sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
Ersetzt man das angewandte Pyrazolor durch 326 Gewichtsteile i-(2'-Methyl-4'-sulfopheny 1) - 5 - pyrazolon - 3 -,carbonsäurcäthy fester oder durch 336 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon oder durch 254 Gewichtsteile i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen gelben Tönen und ähnlichen Eigenschaften.
3- 5245 Gewichtsteile i-(p-Chlorxylolsttlfoylatnino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden als Dinatriumsalz in Wasser gelöst. Nach Zugabe von überschüssigem Xatrium.acetat läßt man eine aus 241 Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-tertiär-butylplienoxy)-benzol erhaltene Diazolösung zulaufen. Die Kupplung ist bald beendet. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewandte Azokomponente durch 46o Gewichtsteile i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8 -oxy naphtlialin-4, 6-disulfonsäure oder 473 Gewichtsteile i-(p - Toluolsulfoylamino) - 8 - oxynaphthalin - 3, 6-disulfonsäure - oder 423 Gewichtsteile i-Benzoylamino-8-oxynaphth.alin-3, 6- oder -4, 6-disulfonsäure oder die angewandte Diazokomponente durch 275,5 Gewichtsteile i-Am ino - 2 - (4#- tertiär-butylphenoxy) - 5 - clZlorbenzol ersetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte i-Amino-2- (4'-butylphenoxy ) -benzolabkömmlinge von der allgemeinen Formel. worin K für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.