DE728485C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- DE728485C DE728485C DEI69017D DEI0069017D DE728485C DE 728485 C DE728485 C DE 728485C DE I69017 D DEI69017 D DE I69017D DE I0069017 D DEI0069017 D DE I0069017D DE 728485 C DE728485 C DE 728485C
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, @daß. man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn. man diazotierte i-Amino-2-(4'-butylphenoxy)-benzolabkömmlinge vbn der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt. Die erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in gelben und roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 220 722 bekannten, durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-2-(4'-methylphenoxy)-benzol mit i-(4'- Sulfophenyl)- 5 - pyrazolon- 3-carbon,säure erhältlichen Farbstoff durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade sowie bessere Seewasserechtheit aus. Ferner sind die neuen Farbstoffe dem aus der britischen Patentschrift 483 442 bekannten Monoazofarbstoff aus dianotiertem i-Amino-2-phenOxy-5-cYclohexylbenzol und i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäare im Ziehvermögen und in der Wasch- Walk- und Schweißechtheit überlegen.
- Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten verwendeten i-Amino-2-(4'-butylphenoxy)-benzole können in der Weise hergestellt werden, daß man 4-Butylr-oxybenzol z. B. mit o-Nitrohalogenbenzolen oder mit o-Dinitrobenzolen kondensiert und die so erhaltenen i-Nitro-2-(4'-butylphenoxy)-benzolabk5mmlinge in üblicher Weise reduziert.
- Beispiele i. Eine aus 241 Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-tertiärbutylphenoxy)-benzol erhaltene Di.-azolösung wird in Gegenwart von N atriumacetat mit einer wäßrigen Lösung von 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird .der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Wall:- und Lichtechtheit färbt.
- Wenn man als Azokomponente -die i-(d'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure verwendet, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- Ersetzt man das angewandte i-Amino-2-(4'-tertiärbutylphenoxy) -benzol durch i -Amino-2-(4'-isobutylphenoxy)-,benzol oder i-Amino-2-(4'-n-butylphenoxy)-benzol, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Tönen und Eigenschaften.
- =. 275,5 Gewichtsteile i-Amino-2-(4'-tertiär=butylphenoxy)-5-chlorbenzolwerden diazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat mit 36o,5 Gewichtsteilen i -(2'-Chlor-6'-methyl - 4- sul.fophenyl) - 5 -pyrazolon - 3 - carbonsäureäthylester vereinigt. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle aus neutralem Bade in gelben Tönen vor. sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
- Ersetzt man das angewandte Pyrazolor durch 326 Gewichtsteile i-(2'-Methyl-4'-sulfopheny 1) - 5 - pyrazolon - 3 -,carbonsäurcäthy fester oder durch 336 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon oder durch 254 Gewichtsteile i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen gelben Tönen und ähnlichen Eigenschaften.
- 3- 5245 Gewichtsteile i-(p-Chlorxylolsttlfoylatnino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden als Dinatriumsalz in Wasser gelöst. Nach Zugabe von überschüssigem Xatrium.acetat läßt man eine aus 241 Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-tertiär-butylplienoxy)-benzol erhaltene Diazolösung zulaufen. Die Kupplung ist bald beendet. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
- Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewandte Azokomponente durch 46o Gewichtsteile i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8 -oxy naphtlialin-4, 6-disulfonsäure oder 473 Gewichtsteile i-(p - Toluolsulfoylamino) - 8 - oxynaphthalin - 3, 6-disulfonsäure - oder 423 Gewichtsteile i-Benzoylamino-8-oxynaphth.alin-3, 6- oder -4, 6-disulfonsäure oder die angewandte Diazokomponente durch 275,5 Gewichtsteile i-Am ino - 2 - (4#- tertiär-butylphenoxy) - 5 - clZlorbenzol ersetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte i-Amino-2- (4'-butylphenoxy ) -benzolabkömmlinge von der allgemeinen Formel. worin K für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI69017D DE728485C (de) | 1938-12-08 | 1938-12-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI69017D DE728485C (de) | 1938-12-08 | 1938-12-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE728485C true DE728485C (de) | 1942-11-27 |
Family
ID=7196957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI69017D Expired DE728485C (de) | 1938-12-08 | 1938-12-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE728485C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1231366B (de) * | 1960-10-11 | 1966-12-29 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-farbstoffen |
-
1938
- 1938-12-08 DE DEI69017D patent/DE728485C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1231366B (de) * | 1960-10-11 | 1966-12-29 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-farbstoffen |
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