DE901177C - Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer

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DE901177C
DE901177C DEG2139D DEG0002139D DE901177C DE 901177 C DE901177 C DE 901177C DE G2139 D DEG2139 D DE G2139D DE G0002139 D DEG0002139 D DE G0002139D DE 901177 C DE901177 C DE 901177C
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thionaphthene
naphthalene
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DEG2139D
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Dr Otto Kruber
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Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
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Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer Die Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer geschah entweder über die Sulfonsäuren durch stufenweise Sulfonierung mit unzureichenden Mengen Schwefelsäure und nachfolgende stufenweiseSprultung,der ents.tandenenSulfonsäuren unter Anreicherung von Thionaphthen, das . dann: gereinigt wurde, oder über die Natriumverhindung durch Umsetzung des Rohnaphthalins des Steinkohlenteers mit Hilfe von Natriumamid oder Natrium.
  • Beide Verfahren haben schwerwiegende Nachteile. Die Gewinnung von Thionaphthen über die Sulfonsäuren Ist außerordentlich umständlich und zeitraubend., während dieAusbeuten bei derdirekten Reingewinnung mittels Natrium oder Natriumamid gering sind, weil der schwefelhaltige Fünfring gegenüber den genannten Agenzien allzu unbeständig ist. Die Gewinnung von Thionaphthen durch Extraktion ist bisher nicht gelungen.
  • Nach ,der Erfindung wird nun vorgeschlagen, die Reingewinnung von Thionaph.then auf dem Wege der Extraktion des Rohnaphthalins durchzuführen, wobei Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, Dioxan, Butylacetat, Spiritus, Aceton, flüssige schweflige Säure usw., Verwendung finden.
  • Sowohl für die Gewinnung des. Thionaphthens als auch für die Beschaffenheit des gewonnenen Naphthalins ist es von Vorteil, bei der technischen Naphthalinabscheidung von möglichst engsiedenden Steinkohlenteerfraktionen auszugehen. Man erhält schon beim Warmpressen des abgeschleuderten Naphthalins, eine weitgehende Anreicherung des Thionaphthens im Filtrat, welches meist in einer Menge von 3o bis 35'/o anfällt und einen Schwefelgehalt von i,i bis i,2% aufweist, während im Warmpreßgut nur 0,3'/u Schwefel verbleiben.
  • Durch Umlösen dieses Filtrates aus der halben Menge Xylol erhöht sich der Schwefelgehalt des auskristallisierten Naphthalins .im Xylolrückstand auf i,7 bis 1,8%.
  • Durch nochmalige N aphthalinausscheidung aas demselben und nachfolgende Fraktionierung des erhaltenen Filtrates kommt man unschwer zu Fraktionen, -die 4 bis 6 und auch noch mehr Prozent Schwefel enthalten.
  • Aus ihnen läßt sich nach einem der bekannten Verfahren ganz reines Thionaphthen gewinnen.
  • Es wrird also nach der Erfindung vorgeschlagen, technisches Naphthalin, vornehmlich das heim Warmpressen von Naphthalin anfallende Filtrat, als Ausgangsmaterial für die Gewinnung von Thionaphthen auf dem Wege der Extraktion zu benutzen.
  • Auf diese Weise wird ein reines Thionaphthen auf verhältnismäßig einfache und. wenig kostspielige Weise gewonnen.
  • Beispiel iooo kg sogenanntes Naphth.al.inpreßöl vom EP. 69,8°, d. h. das Filtrat des Warmpressens (mit einem Schwefelgehalt von i,i %), werden unter Erwärmen im halben Volumen Xylol gelöst.
  • Nach mehrtägigem Stehen wird das ausgeschiedene Naphthalin, welches nur noch o,3 % Schwefel enthält, abgeschlewdert. Der von Phenolen und Basen befreite Xylolrückst:and weist 1,8% Schwefel auf. Nach nochmalig erAbtrennung daraus auskristalliisierten Naphthalins wunden i5o kg flüssiges Filtrat erhalten, aus welchem nach Fraktionierung etwa 4o kg einer teils öligen, teils festen Fraktion, mit einem Schwefelg,-halt von etwa 5 0h, gewonnen wurden. Hieraus ii~urde nach dem Verfahren der Patentschrüft 353 932 Thionaphthensulfonsäure erhalten, .die gespalten 5 kg reines Thionaphthen ergab.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Thnonaphthen aus Steindzohlenteer, dadurch gekennzeichnet, .daß technisches Naphthalin, vornehmlich das beim Warmpressen: von Naphthalinschleudergut an.fallendeFiltrat, mitLösungsmittelnextrahiert -wird, worauf nach Abtrennung des auskristallisierten Naphthalins Thionaphthen durch Fraktäonieren angereichert und. gereinigt wird.
DEG2139D 1944-02-29 1944-02-29 Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer Expired DE901177C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001031673A (ja) * 1999-07-15 2001-02-06 Nippon Steel Chem Co Ltd ベンゾチオフェンの製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2001031673A (ja) * 1999-07-15 2001-02-06 Nippon Steel Chem Co Ltd ベンゾチオフェンの製造方法
JP4566302B2 (ja) * 1999-07-15 2010-10-20 新日鐵化学株式会社 ベンゾチオフェンの製造方法

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