DE69624655T2 - Verfahren zur herstellung von säuremodifiziertem polyphenylenether und zusammensetzung aus polystyrenharz - Google Patents
Verfahren zur herstellung von säuremodifiziertem polyphenylenether und zusammensetzung aus polystyrenharzInfo
- Publication number
- DE69624655T2 DE69624655T2 DE69624655T DE69624655T DE69624655T2 DE 69624655 T2 DE69624655 T2 DE 69624655T2 DE 69624655 T DE69624655 T DE 69624655T DE 69624655 T DE69624655 T DE 69624655T DE 69624655 T2 DE69624655 T2 DE 69624655T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- component
- polyphenylene ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 title claims description 46
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 76
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 63
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 38
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 37
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 31
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 30
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 29
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 29
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 27
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 25
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 7
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims description 6
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- -1 copper amine Chemical class 0.000 description 79
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 41
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 40
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 description 38
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 32
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 22
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 15
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 14
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 10
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 10
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 9
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 9
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 7
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 6
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 6
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 6
- SQGYCBIXLIRWFA-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)C(CO)(CO)CO Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)C(CO)(CO)CO SQGYCBIXLIRWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 5
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 4
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229920001935 styrene-ethylene-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QEFMKHZCJWQOFY-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(C)(C)c1ccc(O)c(c1Cc1c(ccc(O)c1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound [Na].CC(C)(C)c1ccc(O)c(c1Cc1c(ccc(O)c1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C QEFMKHZCJWQOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006310 Asahi-Kasei Polymers 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002742 polystyrene-block-poly(ethylene/propylene) -block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQJUBZMZVKITBU-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethyl-4-phenylhexan-3-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)C(C)(CC)C1=CC=CC=C1 WQJUBZMZVKITBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTVLNCNPWUFJDB-UHFFFAOYSA-N (4-ethyl-3-methyl-3-phenylheptan-4-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)C(CC)(CCC)C1=CC=CC=C1 JTVLNCNPWUFJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPHBYBUYWBZLEX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1CCC VPHBYBUYWBZLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQANOXLDCOQPR-UHFFFAOYSA-N 1-[3,4-dimethyl-4-(4-methylphenyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzene Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1C(C)(CC)C(C)(CC)C1=CC=C(C)C=C1 MQQANOXLDCOQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGZQEAKNZXNTNL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-butan-2-ylbenzene Chemical class CCC(C)C1=CC=C(Br)C=C1 DGZQEAKNZXNTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- CCXLOQVMDTWRSP-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropan-2-ylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(C)(C)C1CCCCC1 CCXLOQVMDTWRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical class CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical class CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1N AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHLFWNKEWLHBP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)butanoic acid Chemical compound NC1=CC=C(CCCC(O)=O)C=C1 RBHLFWNKEWLHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MENAYNJEIJTLPZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(C(C)C)=CC2=C1 MENAYNJEIJTLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULCPJWUGUVEFU-UHFFFAOYSA-N Phthiocol Natural products C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(O)C(=O)C2=C1 LULCPJWUGUVEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WWNGFHNQODFIEX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC=C.COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 WWNGFHNQODFIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSKHBJKIIIBPP-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;octyl prop-2-enoate;styrene Chemical group C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.CCCCCCCCOC(=O)C=C RFSKHBJKIIIBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZEWVJWONYBVFL-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1.CCCCOC(=O)C=C NZEWVJWONYBVFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920005674 ethylene-propylene random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004889 linear high-density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920012128 methyl methacrylate acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- YALAVAYMNJCEBU-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-3-formylpyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=NC(Cl)=C1C=O YALAVAYMNJCEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001596 poly (chlorostyrenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920003197 poly( p-chlorostyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001620 poly(3-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001608 poly(methyl styrenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006345 thermoplastic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N trioxathietane 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OOO1 CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/126—Polyphenylene oxides modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/485—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines säuremodifizierten Polyphenylenethers und eine Polystyrolharz- Zusammensetzung, die den säuremodifizierten Polyphenylenether, der durch das Verfahren erhalten wird, verwendet. Genauer betrifft die vorliegende Erfindung ein bequemes Verfahren zur Herstellung eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, das keine Beeinträchtigung der Arbeitsumgebung verursacht, eine stabile Produktion erlaubt und die Abnahme des Molekulargewichtes unterdrückt und auch eine syndiotaktische Polystyrolharz-Zusammensetzung, die den säuremodifizierten Polyphenylenether, hergestellt durch das obige Verfahren umfasst, und vorteilhaft geformt werden kann, um industrielle Produkte herzustellen, wie elektrische und elektronische Teile (Verbindungselemente, Leiterplatinen und ähnliches), industrielle Baumaterialien, Automobilteile (Verbindungsstücke für Kraftfahrzeuge, Radkappen, Zylinderkopfabdeckungen und ähnliches), elektrische Vorrichtungen, viele Arten mechanischer Teile, Röhren, Schichten, Schalen, Folien und ähnliches.
- Bislang wurden Modifizierungen von Polyphenylenethern (im folgenden gelegentlich als PPO bezeichnet) durch Maleinsäureanhydrid durchgeführt, um die Adhäsion zu anorganischen Füllstoffen und die Kompatibilität zu polaren Harzen wie Polyamiden zu verbessern. Als Verfahren für die Modifizierung sind die Modifizierung in Lösung und die Modifizierung in einer Schmelze bekannt.
- Als Modifizierung in Lösung ist eine Technologie bekannt, bei der Styrol, eine Kombination von Styrol und Maleinsäureanhydrid oder ein polymerisierbares polares Monomer auf PPO in Gegenwart eines radikalbildenden Mittels gepfropft werden. Dabei findet jedoch in diesem Verfahren unvermeidlich die Bildung von Homopolymeren und Copolymeren der Komponenten, die auf das PPO gepfropft werden sollen, und die Bildung von Gel des PPOs selbst statt. Wenn daher das modifizierte PPO, das durch das Verfahren erhalten wird, in zusammengesetzten Stoffen und Legierungen verwendet wird, weisen die zusammengesetzten Stoffe und die Legierungen keine ausreichenden mechanischen Eigenschaften, Wärmebeständigkeit oder Stabilität auf, Insbesondere, wenn das modifizierte PPO in zusammengesetzten Stoffen und Legierungen, die syndiotaktisches Polystyrol enthalten (im folgenden gelegentlich als SPS bezeichnet) verwendet wird, und man annimmt, dass die Zugabe des modifizierten PPOs in geringen Mengen eine ausreichende Wirkung zur Verbesserung der Kompatibilität mit anderen Harzen und der Adhäsion mit anorganischen Füllstoffen ausübt, verursachen die oben beschriebenen Verunreinigungen Probleme, Die Verwendung eines Lösungsmittels verursacht ein weiteres Problem, in dem das Verfahren kompliziert wird und ein Anstieg der Kosten unvermeidlich ist.
- Bei der Modifizierung in einer Schmelze war bislang ein Verfahren bekannt, bei dem PPO und Maleinsäureanhydrid oder ein Derivat davon in der Schmelze in Gegenwart eines radikalbildenden Mittels verknetet wurden. Das PPO besitzt jedoch eine hohe Schmelzviskosität und das Schmelzverkneten ist im wesentlichen bei einer Temperatur von 300ºC oder höher möglich. Wenn die Modifizierung unter Verwendung von Maleinsäureanhydrid durchgeführt wird, das eine starke Reizung verursacht und einen niedrigen Siedepunkt besitzt, verursacht die Beeinträchtigung der Arbeitsumgebung durch die Verdampfung des Maleinsäureanhydrids ein großes Problem. Außerdem wird, wenn die Modifizierung unter Verwendung von Maleinsäureanhydrid durchgeführt wird, das Molekulargewicht des PPOs signifikant verringert, was zu einer unzureichenden Schmelzviskosität der modifizierten PPO-Stränge führt, was wiederum Probleme bei der Stabilität der Produktion verursacht. Ein weiteres Problem, wenn das erhaltene modifizierte PPO in zusammengesetzten Materialien oder einer Legierung, die SPS enthält, verwendet wird, besteht darin, dass der Anstieg der Zähigkeit der Harz- Zusammensetzung aufgrund des niedrigen Molekulargewichtes des modifizierten PPOs unzureichend ist.
- Das vorveröffentlichte Dokument US-A-4 814 393 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, das die Modifizierung des Polyphenylenethers umfasst, wobei die Modifizierungsreaktion in Abwesenheit von Lösungsmitteln bei 300 bis 350ºC durchgeführt wird, und die Komponenten in der Modifizierungsreaktion 100 Gewichtsteile Polyphenylenether und 0,7 bis 3,0 Gewichtsteile Fumarsäure sind.
- Ein weiteres vorveröffentlichtes Dokument, die EP-A-0 546 497, offenbart eine Modifizierungsreaktion eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, worin die Modifizierungsreaktion in Abwesenheit von Lösungsmitteln und bei einer Temperatur zwischen 300 und 350ºC durchgeführt wird, und die Komponenten in der Reaktion 100 Gewichtsteile Polyphenylenether, 3 Gewichtsteile Maleinsäure und 0,5 bis 5,0 Gewichtsteile eines radikalbildenden Mittels mit einer Halbwertszeit von einer Minute bei einer Temperatur von 300ºC oder höher sind.
- Angesichts der obigen Umstände besteht die Aufgabe der vorliegenden Erfindung in der Entwicklung eines bequemen Verfahrens zur Herstellung eines säuremodifizierten PPOs, das keine Beeinträchtigung der Arbeitsumgebung verursacht, eine stabile Produktion erlaubt und die Abnahme des Molekulargewichtes unterdrückt.
- Die vorliegende Erfindung besitzt als weitere Aufgabe die Bereitstellung einer Harz-Zusammensetzung, die SPS enthält, welche über eine hohe Zähigkeit verfügen kann.
- Als Ergebnis intensiver Untersuchungen, die durch die vorliegenden Erfinder unternommen wurden, wurde entdeckt, dass die obigen Aufgaben durch die Verwendung von Fumarsäure oder einem Derivat davon als Modifizierungsmittel, das keine nachteiligen Wirkungen auf den Menschen verursacht und als Nahrungsmittel-Additiv zugelassen ist, gelöst werden kann, Die vorliegende Erfindung wurde auf Basis der obigen Entdeckung vervollständigt.
- Folglich stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines säuremodifizierten Polyphenylenethers bereit, das umfasst: die Durchführung der Modifizierungsreaktion im wesentlichen in Abwesenheit von Lösungsmitteln bei 300 bis 350ºC unter Verwendung von: (a) 100 Gewichtsteilen eines Polyphenylenethers, (b) 0,1 bis 5,0 Gewichtsteilen Fumarsäure oder eines Derivates von Fumarsäure und (c) 0,1 bis 5,0 Gewichtsteilen eines radikalbildenden Mittels mit einer Halbwertszeit von 1 Minute bei einer Temperatur von 300ºC oder höher.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Polystyrolharz- Zusammensetzung bereit, die einschließt:
- erstens eine Polystyrolharz-Zusammensetzung, die umfasst: (d) 100 Gewichtsteile eines Styrolpolymers mit syndiotaktischer Konfiguration, (e) 0,5 bis 5,0 Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das oben beschriebene Verfahren und (f) 0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes;
- zweitens, eine Polystyrolharz-Zusammensetzung, die umfasst: 100 Gewichtsteile einer Komponente, die sich zusammensetzt aus (d) 50,0 bis 97,0 Gew.-% eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration und (d') 3,0 bis 50,0 Gew.-% eines kautschukartigen Elastomers, (e) 0,5 bis 5,0 Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das oben beschriebene Verfahren, und (f) 0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes;
- drittens, eine Polystyrolharz-Zusammensetzung, die umfasst: 100 Gewichtsteile einer Komponente, die sich zusammensetzt aus (d) 10,0 bis 90,0 Gew.-% eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration und (dº) 10,0 bis 90,0 Gew.-% eines Polyamids und (e) 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, der durch das oben beschriebene Verfahren erhalten wird;
- viertens, eine Polystyrolharz-Zusammensetzung, die umfasst: 100 Gewichtsteile einer Komponente, die sich zusammensetzt aus: (d) 9,0 bis 90,0 Gew.-% eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration, (d') 1,0 bis 50,0 Gew.-% eines kautschukartigen Elastomers und (d") 9,0 bis 90,0 Gew.-% eines Polyamids und (e) 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das oben beschriebene Verfahren;
- fünftens, eine Polystyrolharz-Zusammensetzung, die 100 Gewichtsteile einer Komponente umfasst, die sich zusammensetzt aus (d) 10,0 bis 90,0 Gew.-% eines Styrolharzes mit einer syndiotaktischen Konfiguration und (d") 10,0 bis 90,0 Gewichtsteile eines Polyamids, (e) 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das oben beschriebene Verfahren und (f) 0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes; und
- sechstens, eine Polystyrolharz-Zusammensetzung, die umfasst: 100 Gewichtsteile einer Komponente, die sich zusammensetzt aus (d) 9,0 bis 90,0 Gew.-% eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration, (d') 1,0 bis 50,0 Gew.-% eines kautschukartigen Elastomers und (d") 9,0 bis 90,0 Gew.-% eines Polyamids, (e) 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das oben beschriebene Verfahren und (f) 0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes.
- Das Verfahren zur Herstellung des säuremodifizierten Polyphenylenethers der vorliegenden Erfindung wird nun detaillierter beschrieben. Die Polyphenylenether, die für die Modifizierung verwendet werden, sind bekannte Verbindungen, und es kann diesbezüglich zu den Beschreibungen der US-Patente mit den Nummern 3 306 874, 3 306 875, 3 257 357 und 3 257 358 verwiesen werden. Polyphenylenether können im allgemeinen durch oxidative Kupplungsreaktion unter Bildung von Homopolymeren oder Copolymeren in Gegenwart von Kupferamin- Komplexen und einem oder mehreren Typen von Phenolen, die an zwei oder drei Positionen substituiert sind, hergestellt werden. Als Kupfer-Amin- Komplex können Kupfer-Amin-Komplexe verwendet werden, die sich von primären, sekundären oder tertiären Aminen ableiten. Beispiele geeigneter Polyphenylenether schließen ein: Poly(2,3-dimethyl-6-ethyl- 1,4-phenylenether), Poly(2-methyl-6-chlormethyl-1,4-phenylenether), Poly(2-methyl-6-hydroxyethyl-1,4-phenylenether), Poly(2-methyl-6-n-butyl- 1,4-phenylenether), Poly(2-ethyl-b-isopropyl-1,4-phenylenether), Poly(2- ethyl-6-n-propyl-1,4-phenylenether), Poly(2,3,6-trimethyl-1,4- phenyfenether), Poly[2-(4'-methylphenyl)-1,4-phenylenether], Poly(2-brom- 6-phenyl-1,4-phenylenether), Poly(2-methyl-b-phenyl-1,4-phenylenether), Poly(2-phenyl-1,4-phenylenether), Poly(2-chlor-1,4-phenylenether), Poly(2- methyl-1,4-phenylenether), Poly(2-chlor-6-ethyl-1,4-phenylenether), Poly(2-chlor-6-brom-1,4-phenylenether), Poly(2,6-di-n-propyl-1,4- phenylenether), Poly(2-methyl-6-isopropyl-1,4-phenylenether), Poly(2- chlor-6-methyl-1,4-phenylenether), Poly(2-methyl-6-ethyl-1,4- phenylenether), Poly(2,6-dibrom-1,4-phenylenether), Poly(2,6-dichlor-1,4- phenylenether), Poly(2,6-diethyl-1,4-phenylenether) und Poly(2,b- dimethyl-1,4-phenylenether).
- Weitere Beispiele geeigneter Polyphenylenether schließen Copolymere ein, wie Copolymere, die sich von zwei oder mehr Typen von Phenolen ableiten, die für die Herstellung der oben beschriebenen Homopolymere verwendet werden. Noch weitere Beispiele der geeigneten Polyphenylenether schließen Pfropfcopolymere und Blockcopolymere ein, die sich von vinylaromatischen Verbindungen wie Polystyrol und den oben beschriebenen Polyphenylenethern ableiten. Unter diesen Verbindungen wird Poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylenether) besonders bevorzugt verwendet.
- Das Molekulargewicht der Komponente (a) unterliegt keiner besonderen Einschränkung. Die inhärente Viskosität der Komponente (a), die in Chloroform bei 25ºC gemessen wird, ist bevorzugt 0,35 dl/g oder mehr, noch bevorzugter 0,4 dl/g oder mehr. Wenn die inhärente Viskosität weniger als 0,35 dl/g beträgt, ist die Schmelzviskosität niedrig, was zu einer schlechteren Stabilität der Stränge und einer geringen Wirkung auf die Verbesserung der Zähigkeit führt, wenn die Komponente für eine syndiotaktische Polystyrolharz-Zusammensetzung verwendet wird, und eine solche inhärente Viskosität ist daher nicht bevorzugt.
- Als Modifizierungsmittel, das für die Modifizierung des Polyphenylenethers verwendet wird, wird in der vorliegenden Erfindung Fumarsäure oder ein Derivat von Fumarsäure wie ein Diester der Fumarsäure, ein Metallsalz der Fumarsäure, ein Ammoniumsalz der Fumarsäure und ein Halogenid der Fumarsäure verwendet.
- Die Menge der Komponente (b), die in der Zusammensetzung verwendet wird, wird ausgewählt aus einem Bereich von 0,5 bis 5,0 Gewichtsteilen, bevorzugt im Bereich von 0,5 bis 4,0 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Komponente (a). Wenn die verwendete Menge weniger als 0,1 Gewichtsteile beträgt, ist der Modifizierungsgrad gering und das so erhaltene modifizierte PPO ist in einigem Fällen im wesentlichen nicht verschieden von dem ursprünglichen nichtmodifizierten PPO. Unter Verwendung einer Menge von mehr als 5,0 Gewichtsteilen tritt lediglich eine beschränkte Wirkung der Erhöhung des Modifizierungsgrades ein. Wenn die verwendete Menge in einem Bereich von 0,5 bis 4,0 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteilen der Komponente (a) ausgewählt wird, wird der Modifizierungsgrad bemerkenswert erhöht.
- In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird auch ein radikalbildendes Mittel mit einer Halbwertszeit von einer (1) Minute bei einer Temperatur von 300ºC oder höher verwendet, um den Modifizierungsgrad zu erhöhen. Wenn das radikalbildende Mittel mit einer Halbwertszeit von 1 Minute bei einer Temperatur von weniger als 300ºC verwendet wird, wie Peroxide und Azoverbindungen, ist der Anstieg im Modifizierungsgrad des PPOs gelegentlich unzureichend.
- Als radikalbildendes Mittel können verschiedene Verbindungen verwendet werden. Spezifische Beispiele schließen 2,3-Dimethyl-2,3- diphenylbutan, 2,3-Diethyl-2,3-diphenylbutan, 2,3-Diethyl-2,3- diphenylhexan, 2,3-Diethyl-2,3-di(p-methylphenyl)butan und ähnliche ein. Unter diesen Verbindungen ist 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan mit einer Halbwertszeit von 1 Minute bei 330ºC bevorzugt zu verwenden.
- Die verwendete Menge des obigen radikalbildenden Mittels wird ausgewählt in einem Bereich von 0,1 bis 5,0 Gewichtsteilen, bevorzugt in einem Bereich von 0,3 bis 3,0 Gewichtsteilen, noch bevorzugter in einem Bereich von 0,5 bis 2,0 Gewichtsteilen. Wenn die verwendete Menge weniger als 0,1 Gewichtsteil beträgt, ist die Wirkung des radikalbildenden Mittels auf die Erhöhung des Modifizierungsgrades gering. Wenn die verwendete Menge des radikalbildenden Mitteis mehr als 3,0 Gewichtsteile beträgt, nimmt die Wirkung des radikalbildenden Mittels auf den Anstieg des Modifizierungsgrad ab. Somit ist eine Menge außerhalb des angegebenen Bereiches nicht bevorzugt. Wenn die verwendete Menge im Bereich von 0,5 bis 2,0 Gewichtsteilen liegt, ist die Wirkung des radikalbildenden Mittels auf die Erhöhung des Modifizierungsgrades besonders ausgeprägt.
- Das säuremodifizierte PPO kann erhalten werden, indem man das PPO der Komponente (a) in Reaktion mit dem Modifizierungsmittel (b) und dem radikalbildenden Mittel der Komponente (c) bringt.
- Als spezifisches Verfahren werden die obigen Komponenten homogen trocken vermischt und in Reaktion miteinander gebracht durch Verkneten in der Schmelze bei einer Harz-Temperatur im Bereich von 300 bis 35000, Eine Harz-Temperatur unterhalb von 300ºC ist nicht bevorzugt, da die Schmelzviskosität hoch ist und außerdem die Wirkung auf die Erhöhung des Modifizierungsgrades gering ist. Eine Harz-Temperatur, die höher als 350ºC liegt, ist ebenfalls nicht bevorzugt, da eine Zersetzungsreaktion des PPOs stattfindet.
- Die Reaktion kann entsprechend konventioneller Verfahren durchgeführt werden, wenn es möglich ist, dass die Reaktion unter Verwendung einer Walzenmühle, eines Banbury-Mischers oder eines Extruders bei einer vorgegebenen Temperatur durchzuführen. Unter diesen Methoden ist es bevorzugt, dass die Reaktion in einem Extruder durchgeführt wird, aufgrund der Bequemlichkeit der Durchführung dieses Verfahrens. Wenn ein Extruder verwendet wird, ist, es bevorzugt, dass Vakuumaustrittsöffnungen verwendet werden im Hinblick auf die Entfernung von zurückbleibendem Modifizierungsmittel und der Stabilität der Stränge.
- Es ist auch möglich, dass thermoplastische Harze, die von der Komponente (a) verschieden sind, und verschiedene Typen von Additiven während der Modifizierung hinzugesetzt werden, solange die Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt wird, Die verwendete Menge der thermoplastischen Harze, die von der Komponente (a) verschieden sind, unterliegt keiner besonderen Einschränkung, und es ist bevorzugt 100 Gewichtsteile oder weniger pro 100 Gewichtsteile des PPOs als Komponente (a) zu verwenden. Beispiele thermoplastischer Harze, die von der Komponente (a) verschieden sind, schließen Styrolharze, thermoplastische Elastomere, Polyolefine, Polyamide und ähnliche ein.
- Wenn mit Fumarsäure modifiziertes PPO, das wie oben beschrieben erhalten wurde, in einem zusammengesetzten Material oder einer Legierung, die syndiotaktisches Polystyrol (SPS) enthalten, verwendet wird, kann eine Harz-Zusammensetzung mit überlegener Zähigkeit und Farbton, verglichen mit Harz-Zusammensetzungen unter Verwendung von PPO, das mit Maleinsäure auf dem gleichen Niveau modifiziert ist, erhalten werden.
- Die Harz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst (d) ein Styrolharz mit syndiotaktischer Konfiguration, (e) einen säuremodifizierten Polyphenylenether, erhalten durch das oben beschriebene Verfahren und wahlweise (f) anorganische Füllstoffe.
- Die syndiotaktische Konfiguration des Styrolpolymers der Komponente (d) bedeutet, dass die stereochemische Struktur eine hochsyndiotaktische Konfiguration aufweist. Mit anderen Worten sind Phenylgruppen und substituierte Phenylgruppen als Seitengruppen alternierend in entgegengesetzten Richtungen im Hinblick auf die aus Kohlenstoff/Kohlenstoff-Bindungen gebildete Hauptkette angeordnet. Die Taktizität der stereochemischen Struktur wird quantitativ bestimmt durch Messung der kernmagnetischen Resonanz unter Verwendung eines Kohlenstoffisotops (¹³C-NMR). Die Taktizität, gemessen durch das ¹³C- NMR-Verfahren zeigt den Gehalt einer Sequenz, bei der eine spezifische Anzahl von Aufbaueinheiten aufeinanderfolgend verbunden sind, wie eine Diade, in der zwei Aufbaueinheiten in Folge verbunden sind, eine Triade, in der drei Aufbaueinheiten in Folge verbunden sind und eine Pentade, in der fünf Aufbaueinheiten in Folge gebunden sind, In der vorliegenden Erfindung bedeutet "das Styrolpolymer mit syndiotaktischer Konfiguration" Polystyrol, Poly(alkylstyrol), Poly(halogenstyrol), Poly(halogenalkylstyrol), Poly(alkoxystyrol), Poly(vinylbenzoesäureester), hydrierte Derivate dieser Polymere, eine Mischung dieser Polymere oder ein Copolymer, das die Aufbaueinheiten dieser Polymere als Hauptkomponenten enthält, welche im allgemeinen eine Syndiotaktizität von 75% oder mehr, bevorzugt 85% oder mehr, ausgedrückt als Gehalt racemischer Diaden oder 30% oder mehr, bevorzugt 50% oder mehr, ausgedrückt als Gehalt racemischer Pentaden aufweisen. Beispiele der Poly(alkylstyrole) schließen ein: Poly(methylstyrol), Poly(ethylstyrol), Poly(isopropylstyrol), Poly(tertiär-butyl styrol), Poly(phenylstyrol), Poly(vinylnaphthalin) und Poly(vinylstyrol). Beispiele der Poly(halogenstyrole) schließen ein: Poly(chlorstyrol), Poly(bromstyrol), und Poly(fluorstyrol). Beispiele der Poly(halogenalkylstyrole) schließen ein:
- Poly(chlormethylstyrol). Beispiele der Poly(alkoxystyrole) schließen Poly(methoxystyrol), Poly(ethoxystyrol) ein.
- Besonders bevorzugte Beispiele der Styrolpolymere, die oben beschrieben sind, schließen ein: Polystyrol, Poly(p-methylstyrol), Poly(m- methylstyrol), Poly(p-tertiär-butylstyrol), Poly(p-chlorstyrof), Poly(m- chlorstyrol), Poly(p-fluorstyrol), hydrierte Polystyrole und Copolymere, die Aufbaueinheiten der obigen Polymere enthalten.
- Ein einzelner Typ oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen der obigen Styrolpolymere kann verwendet werden.
- Das Molekulargewicht des Styrolpolymers unterliegt keiner besonderen Einschränkung. Die massenmittlere Molekülmasse ist bevorzugt 10000 oder mehr, noch bevorzugter 50000 oder mehr. Die Breite der Molekulargewichtsverteilung unterliegt ebenfalls keiner besonderen Einschränkung und Polymere mit verschiedenen Molekulargewichtsverteilungen können verwendet werden. Ein Polymer mit einer massenmittleren Molekülmasse von weniger als 10000 ist nicht bevorzugt, da die thermischen Eigenschaften und mechanischen Eigenschaften der erhaltenen Zusammensetzung oder der geformten Produkte, die aus der Zusammensetzung erhalten werden, gelegentlich verschlechtert sind.
- Das obige Styrolpolymer mit syndiotaktischer Konfiguration kann hergestellt werden durch Polymerisation eines Styrolmonomers (ein Monomer, das dem obigen Styrolpolymer entspricht) in einem inerten Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln unter Verwendung einer Titan-Verbindung und eines Kondensationsproduktes von Wasser und Trialkylaluminium als Katalysator (Patentbeschreibung der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nr. Showa 62(1987)-187708), Das obige Poly(halogenalkylstyrol) kann durch das Verfahren, das in der Beschreibung der japanischen Patentanmeldung mit der Offenlegungsnummer Heisei 1(1989)-46912 beschrieben ist, und das obige hydrierte Derivat des oben beschriebenen Polymers kann entsprechend dem Verfahren, das in der Beschreibung der japanischen Patentanmeldung mit der Offenlegungsnummer Heisei 1 (1989)-178505 beschrieben ist.
- In der Harz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann (d') ein kautschukartiges Elastomer und/oder (d") ein Polyamid verwendet werden, um einen Teil des SPS zu ersetzen.
- Spezifische Beispiele des kautschukartigen Elastomers der Komponente (d') schließen ein: natürlicher Kautschuk, Polybutadien, Polyisopren, Polyisobutylen, Neopren, Polysulfidkautschuk, Thiokolkautschuk, Acrylkautschuk, Urethankautschuk, Silikonkautschuk, Epichlorhydrinkautschuk, Styrol-Butadien-Blockcopolymere (SBR), hydrierte Styrol-Butadien-Blockcopoiymere (SEB), Styrol-Butadien-Styrol- Blockcopolymere (SBS), hydrierte Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymere (SEBS), Styrol-Isopren-Blockcopolymere (SIR), hydrierte Styrol-Isopren- Blockcopolymere (SEP), Styrol-Isopren-Styrol-Blockcopolymere (SIS), hydrierte Styrol-Isopren-Styrol-Blockcopolymere (SEPS), statistische Styrol- Butadien-Copolymere, statistische hydrierte Styrol-Butadien-Copolymere, statistische Styrol-Ethylen-Propylen-Copolymere, statistische Styrol-Ethylen- Butylen-Copolymere, Ethylen-Propylen-Kautschuke (EPR), Ethylen- Propylen-Dien-Kautschuke (EPDM), Kern-Hüll-Typ-Teilchen-Elastomere, wie Butadien-Acrylnitril-Styrol-Kern-Hüll-Kautschuke (ABS), Methylmethacrylat- Butadien-Styrol-Kern-Hüll-Kautschuke (MBS), Methylmethacrylat- Butylacrylat-Styrol-Kern-Hüll-Kautschuke (MAS), Octylacrylat-Butadien- Styrol-Kern-Hüll-Kautschuke (MABS), Alkylacrylat-Butadien-Acrylnitril-Styrol- Kern-Hüll-Kautschuke (AABS), Butadien-Styrol-Kern-Hüll-Kautschuke (SBR), und Kern-Hüll-Kautschuke, die Siloxan enthalten, wie Methylmethacrylat- Butylacrylat-Siloxan, und Kautschuke, die durch Modifizierung dieser Kautschuke erhalten werden. Unter diesen Kautschuken werden SBR, SER, SBS, SEBS, SIR, SEP, SIS, SEPS, Kern-Hüll-Kautschuke, die Styroleinheiten enthalten und Kautschuke, die durch Modifizierung dieser Kautschuke erhalten werden, bevorzugt verwendet.
- Ein Einzeltyp oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen dieser kautschukartigen Elastomere kann verwendet werden.
- Wenn das kautschukartige Elastomer in der Harz-Zusammensetzung verwendet wird, liegt die Menge des kautschukartigen Elastomers in einem Bereich von 3 bis 50 Gew.-%, bevorzugt in einem Bereich von 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Harzes im Hinblick auf das Modul und die Wärmebeständigkeit. Wenn die Menge weniger als 3 Gew.-% beträgt, ist die Wirkung auf die Verbesserung der Schlagzähigkeit gering. Wenn die Menge mehr als 50 Gew.-% beträgt, sind gelegentlich das Modul und die Wärmebeständigkeit der Zusammensetzung verringert. Wenn die Menge im Bereich von 5 bis 40 Gew.-% liegt, wird die Verbesserung der Schlagzähigkeit, des Moduls und der Wärmebeständigkeit besonders ausgeprägt.
- Als Polyamid der Komponente (d"), können konventionelle Polyamide ausgewählt und bei Bedarf verwendet werden. Beispiele geeigneter Polyamide schließen ein: Polyamid-4, Polyamid-6, Polyamid- 6,6, Polyamid-3,4, Polyamid-12, Polyamid-11, Polyamid-6,10, ein Polyamid, erhalten aus Tererphthalsäure und 4,4'-Diaminohexyimethan, ein Polyamid, erhalten aus AzelaGnsäure, Adipinsäure und 2,2-Bis- (p-cyclohexyl)propan und ein Polyamid, erhalten aus Adipinsäure und m-Xylyiendiamin.
- Ein aromatisches Polyamidharz ist ein Polyamid, das Wiederholungseinheiten mit aromatischen Ringen und einer Amidbindung enthält. Das aromatische Polyamid kann ausgewählt werden bei Bedarf aus Polymeren, die erhalten werden durch die Reaktion aromatischer Diamin-Komponenten und Dicarbonsäure-Komponenten, entsprechend konventioneller Verfahren und Polymere, erhalten durch die Reaktion von Diamin-Komponenten und Dicarbonsäure-Komponenten mit aromatischen Ringen entsprechend konventioneller Verfahren.
- Als aromatische Diamin-Komponente kann ein Diamin mit einem Benzolring, wie 1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol,1,2- Diarninobenzol, 2,4-Diaminotoluol, 2,3-Diaminotoluol, 2,5-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol, o-, m- oder p-Xylylendiamin, o-, m- oder p-2,2'- Diaminodiethylbenzol, 4,4'-Diaminobiphenyl, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylether, 4,4'-Diaminodiphenylthioether, 4,4'- Diaminodiphenylketon und 4,4'-Diominodiphenylsulfon verwendet werden. Die aromatische Diamin-Komponente kann die obige Diamin- Komponente mit einem Benzolring allein oder eine Mischung der obigen Diamine mit einem Benzolring mit anderen Diaminen wie aliphatischen Diaminen sein, solange die Mischung ein Diamin mit einem Benzolring enthält. Es kann natürlich auch eine Mischung von zwei oder mehr Typen von Diaminen mit einem Benzolring verwendet werden.
- Beispiele der Dicarbonsäure-Komponenten schließen aliphatische Dicarbonsäuren ein wie Glutarsäure, Adipinsäure, Pimellinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, aromatische Carbonsäuren wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Naphthalindicarbonsäure und Ester und Chloride dieser Dicarbonsäuren ein. Ein einzelner Typ oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen der Dicarbonsäure kann verwendet werden.
- Das aromatische Polyamidharz kann auch erhalten werden durch die Polymerisation einer zu-Amino- '-carboxylverbindung mit einem aromatischen Ring. Beispiele der -Amino- '-cacboxylverbindung mit einem aromatischen Ring schließen ein: 4-Aminophenylcarboxylmethan, 1-(4-Aminophenyl)-2-carboxylmethan, 3-(4-Aminophenyl)-1-carboxylpropan und p-(3-Amino-3'-carboxy)dipropylbenzol.
- Bevorzugte Beispiele des aromatischen Polyamidharzes schließen Polyamide ein, die sich von Diaminen mit einem Benzolring und aliphatischen Dicarbonsäuren ableiten. Noch bevorzugtere Beispiele schließen Polyamide ein, die sich von Xylylendiamin und Adipinsäure ableiten.
- Ein Einzeltyp oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen der Polyamide kann verwendet werden.
- Die Menge des Polyamids beträgt 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 80 Gew.-%, noch bevorzugter 30 bis 70 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge des Harzes. Wenn die Menge weniger als 10 Gew.-% beträgt, ist die Wirkung der Komponente (d) auf die Verbesserung der mechanischen Festigkeit des SPSs gering. Wenn die Menge mehr als 90 Gew.-% beträgt, verbleibt die Wasserbeständigkeit und die Stabilität gegenüber Säuren oder Alkalien gelegentlich auf dem gleichen Niveau wie die des Polyamids alleine. Wenn die verwendete Menge des Polyamids in einem Bereich von 20 bis 80 Gew, -% ausgewählt wird, ist die Wirkung der Verbesserung der mechanischen Festigkeit des SPS erhöht, und die Wirkung wird besonders deutlich ausgeprägt, wenn die verwendete Menge im Bereich von 30 bis 70 Gew.-% liegt.
- In der Harz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist das PPO modifiziert mit Fumarsäure als Komponente (e) enthalten. Die Menge des PPOs, modifiziert mit Fumarsäure, die in der Harz-Zusammensetzung enthalten ist, beträgt 0,5 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt 1,0 bis 5,0 Gew.-%, wenn das Polyamid der Komponente (d") nicht als Harz-Komponente in der Harz-Zusammensetzung verwendet wird. Wenn die Menge weniger als 0,5 Gewichtsteile beträgt, ist die Adhäsionsfestigkeit zu dem anorganischen Füllstoff als Komponente (f) gering, was eine Abnahme der Wirkung der Verbesserung der Schlagzähigkeit verursacht. Wenn die Menge mehr als 5,0 Gew, -% beträgt, werden gelegentlich die Formeigenschaften beeinträchtigt. Wenn die Menge im Bereich von 1,0 bis 5,0 Gew.-% liegt, wird die Schlagzähigkeit deutlich verbessert, ohne dass eine nachteilige Wirkung auf die Formeigenschaften eintritt.
- Wenn das Polyamid der Komponente (d") als Harz-Komponente in der Harz-Zusammensetzung verwendet wird, wird die Menge des PPOs, das mit Fumarsäure modifiziert ist, als Komponente (e), die in der Harz- Zusammensetzung enthalten ist, in einem Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1,0 bis 8,0 Gew.-% ausgewählt. Wenn die Menge weniger als 0,5 Gew.-% ist, ist die Wirkung der Verbesserung der Kompatibilität zwischen SPS als Komponente (d) und des Polyamids als Komponente (d") und die Wirkung der Verbesserung der Adhäsion zu anorganischen Füllstoffen als Komponente (f) gering, was zu einer Abnahme der Wirkung der Verbesserung der Schlagzähigkeit führt. Wenn die Menge mehr als 10,0 Gew.-% beträgt, sind die Formeigenschaften gelegentlich beeinträchtigt. Wenn die Menge im Bereich von 1,0 bis 8,0 liegt, wird die Wirkung der Verbesserung der Kompatibilität zwischen SPS und Polyamid und die Wirkung der Verbesserung der Schlagzähigkeit besonders deutlich ausgeprägt.
- In der Harz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann als Komponente (f) auch ein anorganischer Füllstoff enthalten sein. Die Form des anorganischen Füllstoffes unterliegt keiner besonderen Einschränkung und es kann sich um Fasern, Granulate und Pulver handeln. Beispiele der anorganischen Füllstoffe mit Faserform schließen Glasfasern, Kohlefasern oder Whisker ein. Anorganische Füllstoffe mit Faserform können die Form von Geweben, Fliesen, geschnittenen Bündeln, Kurzfasern, Filamenten oder Whisker aufweisen. Wenn der anorganische Füllstoff die Form eines geschnittenen Bündels aufweist, ist die Länge bevorzugt 0,05 bis 50 mm, und der Durchmesser der Faser ist 5 bis 20 um. Beispiele anorganischer Füllstoffe mit granulärer Form oder Pulverform schließen ein: Talk, Ruß, Graphit, Titandioxid, Siliziumdioxid, Mika, Calciumcarbonat, Calciumsulfat, Bariumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumsulfat, Bariumsulfat, Calciumoxysulfat, Zinnoxide, Aluminiumoxid, Kaolin, Siliziumcarbid, Metallpulver, Glaspulver, Glasflocken und Glasperlen. Unter diesen anorganischen Füllstoffen sind Glasfüllstoffe wie Glaspulver, Glasflocken, Glasperlen, Glasfilamente, Glasfasern, Glasrovinge und Glasfliese besonders bevorzugt.
- Als obige anorganische Füllstoffe sind Füllstoffe, die mit einem Kupplungsmittel an der Oberfläche behandelt sind, bevorzugt. Das Kupplungsmittel für die Oberflächenbehandlung wird verwendet, um die Adhäsion zwischen dem anorganischen Füllstoff und dem Harz zu verbessern und kann bei Bedarf aus konventionellen Kupplungsmitteln wie Silankupplungsmitteln, Titankupplungsmitteln ausgewählt werden. Unter diesen Kupplungsmitteln sind Aminosilane, wie γ-Aminopropyltrimethoxysilan, N-β-(Arninomethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan; Epoxysilane wie γ-Gtycidoxypropyltrimethoxysilan, β-(3,4-Epoxycyclohexyl)e- thyltrimethoxysilan und ähnliche; und Isopropyltri(N-amidoethyl, Aminoethyl)titanat bevorzugt.
- Die Oberflächenbehandlung des obigen Füllstoffes durch Verwendung des obigen Kupplungsmittels kann entsprechend konventioneller Verfahren durchgeführt werden und unterliegt keiner besonderen Einschränkung. Z. B. kann eine Schlichte-Behandlung, ein Trockenmischverfahren oder ein Sprühverfahren bevorzugt durchgeführt werden.
- Eine filmbildende Substanz für Glas kann in Kombination mit dem obigen Kupplungsmittel verwendet werden. Die filmbildende Substanz unterliegt keiner besonderen Einschränkung und kann aus konventionellen filmbildenden Substanzen ausgewählt werden. Unter den konventionellen filmbildenden Substanzen werden Urethan-filmbildende Substanzen, Epoxy-filmbildende Substanzen und Polyether-filmbildende Substanzen bevorzugt verwendet.
- Ein einzelner Typ oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen der anorganischen Füllstoffe kann verwendet werden. Die verwendete Menge der anorganischen Füllstoffe wird in einem Bereich von 1 bis 350 Gewichtsteilen, bevorzugt 5 bis 200 Gewichtsteile bezogen auf 100 Gewichtsteile der obigen Harz-Zusammensetzung ausgewählt. Wenn die Menge weniger als 1 Gewichtsteil beträgt, wird die Wirkung des Füllstoffes nur unzureichend ausgebildet. Wenn die Menge mehr als 350 Gewichtsteile beträgt, steigen die Nachteile an, indem die Dispersion schlecht ist, und das Formen schwierig wird.
- In der Harz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung können verschiedene Typen von zusätzlichen Komponenten, wie Additive, wie Antioxidationsmittel, keimbildende Mittei, Weichmacher, Trennmittel, flammretardierende Mittel, Pigmente, Ruß, antistatische Mittel und andere thermoplastische Harze in einem Bereich enthalten sein, in dem die Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt wird.
- Als Keimbildungsmittel kann bei Bedarf ein Keimbildungsmittel aus konventionellen Keimbildungsmitteln ausgewählt werden, wie Metallsalzen von Carbonsäuren wie Aluminium-di-(p-t-butylbenzoat); Metallsalzen von Phosphorsäure wie Natriummethylenbis(2,4-di-t- butylphenol)säurephosphat; Talk und Phthalocyanin-Derivate.
- Als Weichmacher kann ein konventioneller Weichmacher bei Bedarf aus konventionellen Weichmachern ausgewählt werden wie Polyethylenglykol, Polyamidoligomere, Ethylenbisstearamid, Ester von Phthalsäure, Polystyrololigomere, Polyethylenwachs, Mineralöle und Silikonöle.
- Als Trennmittel kann ein Trennmittel bei Bedarf aus konventionellen Trennmitteln ausgewählt werden wie Polyethylenwachs, Silikonölen, langkettigen Carbonsäuren, Salzen langkettiger Carbonsäuren.
- Als Antioxidationsmittel kann ein Antioxidationsmittel bei Bedarf aus konventionellen Antioxidationsmitteln ausgewählt werden, wie Antioxidationsmitteln, die Phosphor enthalten, phenolischen Antioxidationsmitteln, Antioxidationsmittel, die Schwelei enthalten und ähnliche. Spezifische Beispiele der Antioxidationsmittel schließen ein: (2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-36) und Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-t-butyl- 4'-hydroxyphenyl))propionat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.;
- MARKAO 60). Ein einzelner Typ oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen von Antioxidationsmitteln kann verwendet werden.
- Als flammretardierendes Mittel kann ein flammretardierendes Mittel bei Bedarf aus konventionellen flammretardierenden Mitteln ausgewählt werden, wie bromierten Polymeren wie bromiertem Polystyrol, bromiertem syndiotaktischem Polystyrol, bromiertem Polyphenylenether und ähnliches und bromierten aromatischen Verbindungen wie bromierten Diphenylalkanen, bromierten Diphenylethern. Als Hilfsflammschutzmittel können Hilfsflammschutzmittel ausgewählt werden bei Bedarf aus konventionellen Hilfsflammschutzmitteln wie Antimon-Verbindungen, wie Antimontrioxid und anderen Hilfsflammschutzmitteln. Ein einzelner Typ oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen von flammretardierenden Mitteln oder hilfsflammretardierenden Mitteln kann verwendet werden.
- Als thermoplastische Harze kann ein thermoplastisches Harz bei Bedarf aus konventionellen thermoplastischen Harzen ausgewählt werden, wie ein Polyolefinharz wie lineares Polyethylen hoher Dichte, lineares Polyethylen niedriger Dichte, Hochdruck-Polyethylen niedriger Dichte, isotaktisches Polypropylen, syndiotaktisches Polypropylen, Blockpolypropylen, statistisches Polypropylen, Polybuten, cyclische Polyolefine; Polystyrolharze wie Polystyrol, HIPS, ABS; AS und ähnliche; Polycarbonate; Polyesterharze wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat; Polyphenylenether; Polyphenylensulfide. Ein einzelner Typ oder eine Kombination von zwei oder mehr Typen von thermoplastischen Harzen kann verwendet werden.
- Die Styrolharz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird hergestellt durch Mischen und Vermengen der obigen wesentlichen Komponenten und wahlweise der obigen Komponenten in den oben angegebenen Mengen. Als Vermengverfahren kann ein konventionelles Verfahren wie das Verkneten in der Schmelze und ein Lösungsmischen geeignet verwendet werden. Ein Verfahren, das von den obigen Methoden verschieden ist, kann ebenfalls als Methode zum Einmischen des anorganischen Füllstoffes verwendet werden. In einem dieser Verfahren wird eine Schicht, die die Harz-Komponenten oder die Harz- Zusammensetzung umfasst, und ein Glasvlies miteinander laminiert, und das Laminat wird geschmolzen. In einem weiteren dieser Verfahren werden die Harz-Komponenten oder die Harz-Zusammensetzung und der anorganische Füllstoff in einer Flüssigkeit vermischt, um eine Aufschlämmung zu bilden, und nachdem die Aufschlämmung gefällt wurde, wird der Niederschlag erhitzt. Es ist im allgemeinen bevorzugt, dass das Mischen entsprechend konventioneller Schmelzknetverfahren unter Verwendung von Banbury-Mischern, Henschel-Mischern, Mischwalzen, Einzelschnecken-Extrudern oder Doppelschnecken-Extrudern durchgeführt wird.
- Die vorliegende Erfindung wird nun im Hinblick auf die Beispiele und Vergleichsbeispiele im folgenden detailliert erläutert.
- Ein (1) kg Polyphenylenether (inhärente Viskosität 0,45 dl/g in Chloroform bei 25ºC) als Komponente (a) und 10 g Fumarsäure als Komponente (b) wurden trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze verknetet unter Verwendung eines 30 mm Doppelschnecken-Extruders mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 200 UpM bei einer eingestellten Temperatur von 300ºC, während die flüchtigen Komponenten durch die Vakuumaustrittsöffnungen entfernt wurden. Die Temperatur des Harzes betrug ungefähr 330ºC. Die erhaltenen Stränge besaßen eine ausreichende Viskosität, und eine stabile Herstellung war möglich. Es trat praktisch kein reizender Geruch um den Extruder herum auf. Nach dem Abkühlen wurden die Stränge in Pellets geformt, um einen Polyphenylenether, der mit Fumarsäure modifiziert war, zu erhalten.
- Zur Messung des Modifizierungsgrades wurde 1 g des modifizierten Polyphenylenethers, der oben erhalten worden war, in Ethylbenzol gelöst und mit Methanol wieder ausgefällt. Das isolierte Polymer wurde mit Methanol durch einen Soxhlet-Extraktor extrahiert und getrocknet. Der Modifizierungsgrad wurde erhalten aus der Intensität der Absorption der Carbonylgruppe im Infrarotspektrum des erhaltenen Polymers und auch durch Titration des erhaltenen Polymers. Der Modifizierungsgrad wurde zu 0,3 Gew.-% bestimmt.
- Die bei der Modifizierung beobachteten Bedingungen (die Stabilität der Stränge und der Grad des reizenden Geruches) und die Eigenschaften des modifizierten PPOs (Farbton, zahlenmittleres Molekulargewicht und Modifizierungsgrad) sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Stabilität der Stränge, der Grad des irritierenden Geruches und der Farbton wurden durch Klassifizierung in 10 Stufen, dargestellt durch 1 bis 10 bewertet, worin eine niedrigere Nummer einen besseren Zustand und eine höhere Nummer einen schlechteren Zustand beschreibt. Die massenmittlere Molekülmasse wurde gemessen und Verwendung der Gelpermeationschromatographie und unter Verwendung von Polystyrol als Referenzmaterial kalibriert.
- Das gleiche Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 1 wurde durchgeführt, ausgenommen, dass die verwendete Menge der Fumarsäure als Komponente (b) wie in Tabelle 1 variiert wurde, Die bei der Modifizierung beobachteten Bedingungen und die Eigenschaften der modifizierten Produkte sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein (1) kg Polyphenylenether (inhärente Viskosität 0,45 dl/g in Chloroform bei 25ºC) als Komponente (a), 10 g Fumarsäure als Komponente (b) und 10 g 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan (ein Produkt von NIPPON YUSHI Co., Ctd., NOFMER BC) als radikalbildendes Mittel als Komponente (c) wurden trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze unter Verwendung eines 30 mm Doppelschnecken-Extruders mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 200 UpM mit einer eingestellten Temperatur von 300ºC verknetet, während die flüchtigen Komponenten durch die Vakuumaustrittsöffnungen entfernt wurden. Die Temperatur des Harzes betrug ungefähr 33000, Die erhaltenen Stränge besaßen eine ausreichende Viskosität, und eine stabile Produktion war möglich. Es trat praktisch kein irritierender Geruch außerhalb des Extruders auf. Nach dem Abkühlen wurden die Stränge in Pellets geformt, um einen Polyphenylenether der mit Fumarsäure modifiziert war, zu erhalten.
- Für die Messung des Modifizierungsgrades wurden 1 g des modifizierten Polyphenylenethers, der oben erhalten worden war, in Ethylbenzol gelöst und mit Methanol wieder ausgefällt. Das isolierte Polymer wurde mit Methanol mit einem Soxhlet-Extraktor extrahiert und getrocknet. Der Modifizierungsgrad wurde aus der Intensität der Absorption der Carbonylgruppe im Infrarotspektrum des erhaltenen Polymers und durch Titration des erhaltenen Polymers bestimmt. Der Modifizierungsgrad betrug 0,9 Gew.-%.
- Die Bedingungen, die in der Modifizierung beobachtet wurden (die Stabilität der Stränge und der Grad des irritierenden Geruchs) und die Eigenschaften des modifizierten PPOs (Farbtönung, zahlenmittleres Molekulargewicht und Modifizierungsgrad) sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Stabilität der Stränge und der Grad des irritierenden Geruches und der Farbton wurden durch Einteilung in 10 Stufen, dargestellt durch 1 bis 10, bewertet, worin die niedrigeren Zahlen überlegene Zustände und die höheren Zahlen verschlechterte Zustände zeigen. Das zahlenmittlere Molekulargewicht wurde unter Anwendung der Gelpermeationschromatographie gemessen und unter Verwendung von Polystyrol als Referenzmaterial kalibriert.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in Beispiel 1 durchgeführt wurden, wurden durchgeführt, ausgenommen, dass die verwendeten Mengen der Fumarsäure als Komponente (b) und des radikalbildenden Mittels als Komponente (c) wie in Tabelle 1 modifiziert wurden. Die Ergebnisse der Bewertung der Zustände, die bei der Modifizierung beobachtet wurden, und die Eigenschaften der modifizierten Produkte sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 1 durchgeführt wurden, wurden durchgeführt, ausgenommen, dass der Polyphenylenether als Komponente (a) allein verwendet wurde. Die Ergebnisse der Messung der Eigenschaften sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 1 durchgeführt wurden, wurden durchgeführt, ausgenommen, dass die Temperatur des Harzes auf weniger als 300ºC eingestellt war und ein radikalbildendes Mittel nicht verwendet wurde. Die Ergebnisse der Bewertung der Bedingungen, die bei der Modifizierung beobachtet wurden und die Eigenschaften des modifizierten Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden durchgeführt, ausgenommen, dass die Temperatur des Harzes auf weniger als 300ºC eingestellt wurde. Die Ergebnisse der Bewertung der Bedingungen, die bei der Modifizierung beobachtet wurden und die Eigenschaften des modifizierten Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden durchgeführt, ausgenommen, dass Cumolhydroperoxid mit einer Halbwertszeit von 1 Minute bei 255ºC als radikalbildendes Mittel als Komponente (c) verwendet wurde. Die Ergebnisse der Bewertung der Bedingungen, die bei der Modifizierung beobachtet wurden und die Eigenschaften des modifizierten Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, ausgenommen, dass Dicumylperoxid mit einer Halbwertszeit von 1 Minute bei 171ºC als radikalbildendes Mittel als Komponente (c) verwendet wurde. Die Ergebnisse der Bewertung der Bedingungen, die bei der Modifizierung beobachtet wurden und die Eigenschaften des modifizierten Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in den Vergleichsbeispielen 1, 2 und 3 durchgeführt wurden, wurden in den Vergleichsbeispielen 9, 10 und 11 durchgeführt, ausgenommen, dass Maleinsäureanhydrid als Komponente (b) anstelle von Fumarsäure verwendet wurde und das radikalbildende Mittel nicht verwendet wurde. Die Ergebnisse der Bewertung der Bedingungen, die bei der Modifizierung beobachtet wurden und die Eigenschaften des modifizierten Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Beispielen 1, 2 und 3 wurden in den Vergleichsbeispielen 12, 13 und 14 durchgeführt, ausgenommen, dass Maleinsäureanhydrid als Komponente (b) anstelle von Fumarsäure verwendet wurde. Die Ergebnisse der Bewertung der Bedingungen, die bei der Modifizierung beobachtet wurden und die Eigenschaften des modifizierten Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1-1
- *1: Fumarsäure
- *2: Maleinsäureanhydrid Tabelle 1-2
- Wie aus den in Tabelle 1 gezeigten Resultaten deutlich wird, konnte durch die Verwendung von Fumarsäure, welche als Komponente (c) unschädlich ist und des radikalbildenden Mittels, das eine Halbwertszeit von 1 Minute bei einer Temperatur von 30000 oder mehr zeigt und Durchführung der Modifizierung in der Schmelze bei einer Temperatur im Bereich von 300 bis 350ºC die Arbeitsumgebung um den Extruder herum deutlich verbessert werden, die Abnahme des Molekulargewichtes unterdrückt werden, und ein säuremodifiziertes PPO mit einem überlegenen Farbton konnte, verglichen mit den Fällen, in denen Maleinsäure als Komponente (b) verwendet wurde, hergestellt werden.
- In einen Reaktor mit einem Innenvolumen von 2 Litern wurden 1,0 Liter gereinigtes Styrol und 1 mmol Triethylaluminium gegeben, und die Mischung wurde auf 80ºC erhitzt. Zu der erhitzten Mischung wurden 16,5 mmol eines vorher gemischten Katalysators (hergestellt unter Verwendung von 90 Mikromol Pentamethylcyclopentadienyltitantrimethoxid, 90 Mikromol Dimethylaniliniumtetra(pentafluorphenyl)borat, 29,1 mmol Toluol und 1,8 mmol Triisobutylaluminium) gegeben und die Polymerisation wurde bei 80ºC für 5 Stunden durchgeführt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsprodukt wiederholt mit Methanol gewaschen und getrocknet, um 380 g eines Polymers zu erhalten.
- Die massenmittlere Molekülmasse des erhaltenen Polymers wurde durch Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von 1,2,4- Trichlorbenzol als Lösungsmittel bei 130ºC gemessen und zu 320000 bestimmt.
- Das Verhältnis der massenmittleren Molekularmasse zur zahlenmittleren Molekularmasse betrug 2,60. Durch Messung des Schmelzpunktes und des ¹³C-NMR-Spektrums wurde bestätigt, dass es sich bei dem erhaltenen Polymer um Polystyrol mit syndiotaktischer Konfiguration (SPS) handelte.
- (2) Zu 100 Gewichtsteilen des syndiotaktischen Polystyrols, das unter (1) oben erhalten wurde (zahlenmittlere Molekularmasse 320000;
- massenmittlere Molekülmasse/zahlenmittlere Molekülmasse: 2,60), wurden 1,5 Gewichtsteile PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e), 0,1 Gewichtsteil (2,b-Di-t-butyl-4-methyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-36) und 0,1 Gewichtsteil Tetrakis(methylen-3-(3',5'- di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl))propionat (ein Produkt vo ADEKA ARGUS Co., Ltd.; MARKAO 60) als Antioxidationsmittel und 0,5 Gewichtsteile Natriummethylenbis(2,4-di-t-butylphenol)säurephosphat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; NA-11) als Keimbildungsmittel hinzugegeben, und die Komponenten wurden mit einem Henschel-Mischer trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze mit einem Doppelschnecken-Extruder extrudiert, während 43 Gewichtsteile Glasfasern (ein Produkt von ASAHI FIBER GLASS Co., Ltd.; FT-712; 10 um/3 mm) als Komponente (f) durch seitliche Förderung hinzugegeben wurden, um Pellets zu erhalten. Unter Verwendung der erhaltenen Pellets wurden Teststücke für den Schlagzähigkeitstest nach Izod und den Zugtest durch Spritzgießen hergestellt. Die Schlagzähigkeit nach Izod und die Zugfestigkeit wurden unter Verwendung der erhaltenen Teststücke gemessen. Der Farbton wurde visuell beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 15 wurden durchgeführt, ausgenommen, dass PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e) verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 15 und Beispiel 4 durchgeführt wurden, wurden in den Vergleichsbeispielen 1b und 17 durchgeführt, ausgenommen, dass die in Tabelle 2 gezeigten Materialien als Komponente (e) verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Zu 100 Gewichtsteilen einer Mischung, die aus 90 Gew.-% syndiotaktischem Polystyrol, hergestellt in Vergleichsbeispiel 15 unter (1) oben (zahlenmittleres Molekulargewicht 320000; und massenmittlere Molekülmasse/zahlenmittlere Molekülmasse: 2,60) als Komponente (d) und 10 Gew.-% eines hydrierten Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymers (im folgenden als SESS abgekürzt) (ein Produkt von KURARAY Co., Ltd.; SEPTON KL-8006) als Komponente (d') wurden 1,5 Gewichtsteile PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e), 0,1 Gewichtsteil (2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-26) und 0,1 Gewichtsteil Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl))- propionat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; MARKAO 60) als Antioxidationsmittel und 0,5 Gewichtsteile Natriummethylenbis(2,4-di-t- butylphenol)säurephosphat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; NA- 11) als Keimbildungsmittel hinzugegeben, und die Komponenten wurden mit einem Henschel-Mischer trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze mit einem Doppelschnecken-Extruder verknetet, während 43 Gewichtsteile Glasfasern (ein Produkt von ASAHI FIBER GLASS Co., Ltd.; FT-712; 10 um/3 mm) als Komponente (f) durch seitliche Förderung hinzugegeben wurde, um Pellets zu erhalten. Unter Verwendung dieser erhaltenen Pellets wurden Teststücke für den Schlagzähigkeitstest nach Izod und den Zugtest durch Spritzgießen hergestellt. Die Schlagzähigkeit nach Izod und die Zugfestigkeit wurden gemessen unter Verwendung der erhaltenen Teststücke. Der Farbton wurde durch visuelle Beobachtung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 18 durchgeführt wurden, wurden durchgeführt, ausgenommen, dass PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e) verwendet wurde, Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in den Vergleichsbeispielen 18 und Beispiel 15 wurden in den Vergleichsbeispielen 19 und 20 durchgeführt, ausgenommen, dass die in Tabelle 2 gezeigten Materialien als Komponente (e) verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2-1 Tabelle 2-2
- Wie aus Tabelle 2 deutlich wird, konnte unter Verwendung von PPO, modifiziert mit Fumarsäure, das durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wurde, in dem zusammengesetzten Material, das SPS enthält, eine Zusammensetzung mit überlegener Zähigkeit und Farbton, verglichen mit denjenigen Zusammensetzungen, die PPO, modifiziert mit Maleinsäure im gleichen Ausmaß des Modifizierungsgrades verwenden, erhalten werden.
- Zu 100 Gewichtsteilen einer Mischung, die aus 45 Gew.-% syndiotaktischem Polystyrol, hergestellt in Vergleichsbeispiel 15 unter Punkt (1) oben (massenmittlere Molekülmasse 320000; massenmittlere Molekülmasse/zahlenmittlere Molekülmasse 2,60) als Komponente (d), 50 Gew.-% Polyamid (ein Produkt von UBE KOSAN Co., Ltd.; 20208) als Komponente (d") und 5 Gew.-% PPO, modifiziert mit Fumarsäure, das in Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde als Komponente (e) bestand, wurden 0,1 Gewichtsteil (2,b-Di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-36) und 0,1 Gewichtsteil Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl))propionat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; MARKAO 60) als Antioxidationsmittel hinzugegeben, und die Komponenten wurden mit einem Henschel- Mischer trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze mit einem Doppelschnecken-Extruder verknetet, um Pellets zu erhalten. Unter Verwendung der erhaltenen Pellets wurden Teststücke für den Schlagzähigkeitstest nach Izod und den Zugtest durch Spritzgießen hergestellt. Die Schlagzähigkeit nach Izod und die Zugfestigkeit wurden unter Verwendung der erhaltenen Teststücke gemessen. Der Farbton wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 11 wurden durchgeführt, ausgenommen, dass PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e) verwendet wurde, Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 21 und Beispiel b wurden in den Vergleichsbeispielen 22 und 23 durchgeführt, ausgenommen, dass die in Tabelle 3 gezeigten Materialien als Komponente (e) verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Zu 100 Gewichtsteilen einer Mischung, die aus 40 Gew.-% syndiotaktischem Polystyrol, hergestellt in Vergleichsbeispiel 15 unter Punkt (1) oben (massenmittlere Molekülmasse 320000; massenmittlere Molekülmasse/zahlenmittlere Molekülmasse 2,60) als Komponente (d), 5 Gew.-% SEBS, modifiziert mit Maleinsäureanhydrid (ein Produkt von ASAHI KASEI Co., Ltd.; MX-072) als kautschukartiges Elastomer als Komponente (d'), 50 Gew.-% eines Polyamids (ein Produkt von UBE KOSAN Co., Ltd.; 20208) als Komponente (d") und 5 Gew.-% PPO, modifiziert mit Fumarsäure, das in Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde als Komponente (e) bestand, wurden 0,1 Gewichtsteil (2,6-Di-t-butyl-4- methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-36) und 0,1 Gewichtsteil Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-t- butyl-4'-hydroxyphenyl))propionat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; MARKAO 60) als Antioxidationsmittel hinzugegeben, und die Komponenten wurden mit einem Henschel-Mischer trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze mit einem Doppelschnecken- Extruder verknetet, um Pellets zu erhalten. Unter Verwendung der erhaltenen Pellets wurden Teststücke für den Schlagzähigkeitstest nach Izod und den Zugtest durch Spritzgießen hergestellt. Die Schlagzähigkeit nach Izod und die Zugfestigkeit wurden unter Verwendung der erhaltenen Teststücke gemessen. Der Farbton wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 24 durchgeführt wurden, wurden durchgeführt, ausgenommen, dass PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e) verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 24 und Beispiel 7 wurden in den Vergleichsbeispielen 25 und 26 durchgeführt, ausgenommen, dass die in Tabelle 3 gezeigten Materialien als Komponente (e) verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Zu 100 Gewichtsteilen einer Mischung, die aus 45 Gew.-% syndiotaktischem Polystyrol, hergestellt in Vergleichsbeispiel 15 unter Punkt (1) oben (massenmittlere Molekülmasse 320000; massenmittlere Molekülmasse/zahlenmittlere Molekülmasse 2,60) als Komponente (d), 50 Gew.-% eines Polyamids (ein Produkt von UBE KOSAN Co., Ltd.; 20208) als Komponente (d") und 5 Gew.-% PPO, modifiziert mit Fumarsäure, das in Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde als Komponente (e) bestand, wurden 0,1 Gewichtsteil (2,6-Di-t-butyl-4-methyl phenyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-36) und 0,1 Gewichtsteil Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl))propionat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; MARKAO 60) als Antioxidationsmittel hinzugegeben, und die Komponenten wurden mit einem Henschel- Mischer trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze mit einem Doppelschnecken-Extruder verknetet, während 43 Gewichtsteile Glasfasern (ein Produkt von ASAHI FIBER GLASS Co., Ltd.; FT- 712; 10 um/3 mm) als Komponente (f) durch seitliche Förderung hinzugegeben wurden, um Pellets zu erhalten. Unter Verwendung der erhaltenen Pellets wurden Teststücke für den Schlagzähigkeitstest nach Izod und den Zugtest durch Spritzgießen hergestellt. Die Schlagzähigkeit nach Izod und die Zugfestigkeit wurden unter Verwendung der erhaltenen Teststücke gemessen. Der Farbton wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 27 wurden durchgeführt, ausgenommen, dass PPO modifiziert mit Fumarsäure, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e) verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 27 und Beispiel 8 wurden in den Vergleichsbeispielen 28 und 29 durchgeführt, ausgenommen, dass die in Tabelle 3 gezeigten Materialien als Komponente (e) verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Zu 100 Gewichtsteilen einer Mischung, die aus 40 Gew.-% syndiotaktischem Polystyrol, hergestellt in Beispiel 7 (1) oben (massenmittlere Molekülmasse 320000; massenmittlere Molekülmasse/zahlenmittlere Molekülmasse 2,60) als Komponente (d), 5 Gew.-% SEBS, modifiziert mit Maleinsäureanhydrid (ein Produkt von ASAHI KASEI Co., Ltd.; MX-072) als kautschukartiges Elastomer als Komponente (d'), 50 Gew.-% eines Polyamids (ein Produkt von UBE KOSAN Co., Ltd.; 2020B) als Komponente (d") und 5 Gew.-% PPG, modifiziert mit Fumarsäure, das in Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde als Komponente (e) bestand, wurden 0,1 Gewichtsteil (2.6-Di-t-butyl-4- methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; PEP-36) und 0,1 Gewichtsteil Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-t- butyl-4'-hydroxyphenyl))propionat (ein Produkt von ADEKA ARGUS Co., Ltd.; MARKAO 60) als Antioxidationsmittel hinzugegeben, und die Komponenten wurden mit einem Henschel-Mischer trocken vermischt. Die erhaltene Mischung wurde in der Schmelze mit einem Doppelschnecken- Extruder verknetet, während 43 Gewichtsteile Glasfasern (ein Produkt von ASAHI FIBER GLASS Co., Ltd.; FT-712; 10 um/3 mm) als Komponente (f) durch seitliche Förderung hinzugegeben wurden, um Pellets zu erhalten. Unter Verwendung der erhaltenen Pellets wurden Teststücke für den Schlagzähigkeitstest nach Izod und den Zugtest durch Spritzgießen hergestellt. Die Schlagzähigkeit nach Izod und die Zugfestigkeit wurden unter Verwendung der erhaltenen Teststücke gemessen. Der Farbton wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die gleichen Verfahren wie in diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 30 durchgeführt wurden, wurden durchgeführt, ausgenommen, dass PPO mit Fumarsäure modifiziert, das in Beispiel 3 erhalten wurde, als Komponente (e) verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die Verfahren von Vergleichsbeispiel 30 und Beispiel 9 wurden in den Vergleichsbeispielen 31 und 32 durchgeführt, ausgenommen, dass die in Tabelle 3 gezeigten Materialien als Komponente (e) verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3-1 Tabelle 3-2
- Wie aus der Tabelle 3 deutlich wird, konnte unter Verwendung von PPO, modifiziert mit Fumarsäure, das durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wurde, konnten in der Legierung oder dem zusammengesetzten Material, das 5% enthielt, Zusammensetzungen mit überlegener Zähigkeit und Farbton, verglichen mit denjenigen Zusammensetzungen, die PPO modifiziert mit Maleinsäure im gleichen Ausmaß des Modifizierungsgrades verwenden, erhalten werden.
- Durch die vorliegende Erfindung kann ein säuremodifizierter Polyphenylenether ohne Beeinträchtigung der Arbeitsumgebung und signifikante Abnahme des Molekulargewichtes hergestellt werden. Der Farbton kann auch deutlich verglichen mit konventionellen Polyphenylenethern, die mit Maleinsäure modifiziert sind, verbessert werden. Die Polystyrolharz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung unter Verwendung von PPO modifiziert mit Fumarsäure, die durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wird, besitzt einen verbesserten Farbton und zeigt eine höhere Zähigkeit verglichen mit denjenigen Harz-Zusammensetzungen, die unter Verwendung von konventionellem PPPO modifiziert mit Maleinsäure hergestellt wurden. Daher kann die Polystyrolharz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung vorteilhaft zur Herstellung industrieller Materialien geformt werden, wie elektrische und elektronische Teile (Verbindungselemente, Leiterplatinen und ähnliches), industrielle Baumaterialien, Automobilteile (Verbindungsstücke für Kraftfahrzeuge, Radkappen, Zylinderkopfabdeckungen und ähnliches), elektrische Vorrichtungen, viele Arten mechanischer Teile, Röhren, Schichten, Schalen, Folien und ähnliches.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung eines säuremodifizierten
Polyphenylenethers, das umfasst: Durchführen einer
Modifizierungsreaktion im wesentlichen in Abwesenheit von
Lösungsmitteln bei 300 bis 350ºC unter Verwendung von (a) 100
Gewichtsteilen eines Polyphenylenethers, (b) 0,5 bis 5,0 Gewichtsteilen
Fumarsäure oder eines Fumarsäure-Derivates und (c) 0,1 bis 5,0
Gewichtsteilen eines radikalbildenden Mittels mit einer Halbwertszeit von
einer Minute bei einer Temperatur von 300ºC oder höher.
2. Verfahren zur Herstellung eines säuremodifizierten
Polyphenylenethers nach Anspruch 1, worin das radikalbildende Mittei
2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan ist.
3. Polystyrolharz-Zusammensetzung, umfassend (d) 100 Gewichtsteile
eines Styrolpolymers mit syndiotaktischer Konfiguration, (e) 0,5 bis 5,0
Gewichtsteile eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten
durch das Verfahren nach irgend einem der Ansprüche 1 oder 2 und (f)
0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffe.
4. Polystyrolharz-Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin der
anorganische Füllstoff der Komponente (f) eine Glasfaser ist, deren
Oberfläche behandelt ist.
5. Polystyrolharz-Zusammensetzung, umfassend 100 Gewichtsteile
einer Komponente, die sich zusammensetzt aus (d) 50,0 bis 97,0 Gew.-%
eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration und (d') 3,0 bis 50,0
Gew.-% eines kautschukartigen Elastomers, (e) 0,5 bis 5,0 Gewichtsteile
eines säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das in
irgend einem der Ansprüche 1 oder 2 beschriebenen Verfahren und (f)
0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes.
6. Polystyrolharz-Zusammensetzung, umfassend 100 Gewichtsteile
einer Komponente, die sich zusammensetzt aus (d) 10,0 bis 90,0 Gew.-%
eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration und (d") 10,0 bis
90,0 Gew.-% eines Polyamids und (e) 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile eines
säuremodifizierten Polyphenylenethers, der durch das Verfahren, das in
irgend einem der Ansprüche 1 oder 2 beschrieben ist, erhalten wurde.
7. Polystyrolharz-Zusammensetzung, umfassend 100 Gewichtsteile
einer Komponente, die sich zusammensetzt aus (d) 9,0 bis 90,0 Gew.-%
eines Styrolharzes mit syndiotaktischer Konfiguration, (d') 1,0 bis 50,0
Gew.-% eines kautschukartigen Elastomers und (d") 9,0 bis 90 Gew-%
eines Polyamids und (e) 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile eines
säuremodifizierten Polyphenylenethers, erhalten durch das Verfahren
beschrieben in irgend einem der Ansprüche 1 oder 2.
8. Polystyrolharz-Zusammensetzung nach Anspruch 6, die weiterhin (f)
0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes enthält.
9. Polystyrolharz-Zusammensetzung nach Anspruch 7, die weiterhin (f)
0,5 bis 350 Gewichtsteile eines anorganischen Füllstoffes enthält.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11673395A JP3705624B2 (ja) | 1995-05-16 | 1995-05-16 | 酸変性ポリフェニレンエーテルの製造法 |
PCT/JP1996/001277 WO1996036658A1 (fr) | 1995-05-16 | 1996-05-15 | Procede de fabrication de polyphenylene ether modifie par acide et composition de resine de polystyrene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69624655D1 DE69624655D1 (de) | 2002-12-12 |
DE69624655T2 true DE69624655T2 (de) | 2003-04-03 |
Family
ID=14694448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69624655T Expired - Fee Related DE69624655T2 (de) | 1995-05-16 | 1996-05-15 | Verfahren zur herstellung von säuremodifiziertem polyphenylenether und zusammensetzung aus polystyrenharz |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5952431A (de) |
EP (1) | EP0771833B1 (de) |
JP (1) | JP3705624B2 (de) |
DE (1) | DE69624655T2 (de) |
WO (1) | WO1996036658A1 (de) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998020070A2 (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compatibilized blends of syndiotactic polystyrene with further thermoplastic polymers |
IT1302000B1 (it) * | 1998-08-05 | 2000-07-20 | Enichem Spa | Composizioni polimeriche ad elevata tenacita' a base di polimerivinilaromatici a struttura predominantemente sindiotattica. |
DE10016262A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-04 | Basf Ag | Schlagzähe thermoplastische Formmassen aus syndiotaktischem Polystyrol Glasfasern und TPE-Schlagzähmodifier |
WO2002098960A1 (en) * | 2001-05-30 | 2002-12-12 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Chemical-resistant polystyrene resin composition and molded article |
US6894102B2 (en) * | 2002-05-20 | 2005-05-17 | General Electric | Syndiotactic polystyrene blends |
JP4007877B2 (ja) | 2002-08-07 | 2007-11-14 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | ワイヤ・ケーブル被覆材用樹脂組成物 |
JP2004161929A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Ge Plastics Japan Ltd | ワイヤ・ケーブル被覆材用樹脂組成物 |
US20070066742A1 (en) * | 2005-09-22 | 2007-03-22 | Vijay Mhetar | Reinforced styrenic resin composition, method, and article |
CN102471558B (zh) * | 2009-08-10 | 2013-09-04 | 矢崎总业株式会社 | 热塑性弹性体树脂组合物和连接器 |
CN101985496B (zh) * | 2010-08-17 | 2012-03-07 | 江苏天音化工有限公司 | 一种减水剂大单体甲氧基聚乙二醇甲基烯丙基醚的合成方法 |
JP2017171742A (ja) * | 2016-03-22 | 2017-09-28 | 富士ゼロックス株式会社 | 樹脂組成物、樹脂成形体、及び樹脂組成物の製造方法 |
JP7182503B2 (ja) * | 2019-03-26 | 2022-12-02 | 出光興産株式会社 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
CN111909502B (zh) * | 2020-06-30 | 2022-05-17 | 会通新材料股份有限公司 | 一种PPO-sPS组合物及其制备方法 |
JPWO2022158374A1 (de) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8502116A (nl) * | 1985-07-24 | 1987-02-16 | Gen Electric | Werkwijze voor het bereiden van een polymeermengsel, dat een polyfenyleen ether en een polyamide bevat. |
DE3540118A1 (de) * | 1985-11-13 | 1987-05-14 | Basf Ag | Modifizierte polyphenylenetherharze mit carboxylgruppen |
US4732938A (en) * | 1985-12-06 | 1988-03-22 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Thermoplastic polyamide--polyphenylene ether compositions |
US5248728A (en) * | 1986-03-07 | 1993-09-28 | General Electric Company | Impact modified polyphenylene ether-polyamide compositions |
US4889889A (en) * | 1986-06-26 | 1989-12-26 | General Electric Company | Trialkylamine salt-functionalized polyphenylene ethers methods for their preparation, and compositions containing them |
EP0257486A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-02 | General Electric Company | Modifizierte Polyphenylenetherharze mit verbesserter Verarbeitbarkeit und Stabilität gegen Oxidation |
US5216089A (en) * | 1986-08-28 | 1993-06-01 | General Electric Company | Modified polyphenylene ether resins having improved processability and oxidative stability |
US4994531A (en) * | 1986-09-29 | 1991-02-19 | General Electric Company | Functionalized polyphenylene ethers, method of preparation, and polyphenylene ether-polyamide compositions prepared therefrom |
US4684669A (en) * | 1986-11-03 | 1987-08-04 | General Electric Company | Modified polyphenylene ether resins having improved foamability and methods of making the same |
US4792586A (en) * | 1986-11-21 | 1988-12-20 | General Electric Company | Impact strength of polyphenylene ether-linear polyester articles |
DE3726283A1 (de) * | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen |
US4814393A (en) * | 1987-10-26 | 1989-03-21 | General Electric Company | Composition of graft modified polyphenylene ether and polycarbonate |
DE3742444A1 (de) * | 1987-12-15 | 1989-07-06 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen |
JP2824067B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1998-11-11 | 出光興産株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
JPH02202947A (ja) * | 1989-02-02 | 1990-08-13 | Teijin Ltd | 樹脂組成物 |
AU628651B2 (en) * | 1989-10-13 | 1992-09-17 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Styrene polymer composition |
JP2851715B2 (ja) * | 1991-04-09 | 1999-01-27 | 出光興産株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
EP0546497A3 (en) * | 1991-12-10 | 1993-11-18 | Idemitsu Kosan Co | Thermoplastic resin composition |
JPH05271405A (ja) * | 1991-12-10 | 1993-10-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリフェニレンエーテル変性体の製造方法 |
JPH0693151A (ja) * | 1992-09-10 | 1994-04-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリスチレン系樹脂組成物 |
JP3255243B2 (ja) * | 1992-09-10 | 2002-02-12 | 出光興産株式会社 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
JP3292320B2 (ja) * | 1993-03-03 | 2002-06-17 | 出光興産株式会社 | 耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-05-16 JP JP11673395A patent/JP3705624B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-15 DE DE69624655T patent/DE69624655T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-15 US US08/765,443 patent/US5952431A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-15 EP EP96915153A patent/EP0771833B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-15 WO PCT/JP1996/001277 patent/WO1996036658A1/ja active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1996036658A1 (fr) | 1996-11-21 |
DE69624655D1 (de) | 2002-12-12 |
EP0771833B1 (de) | 2002-11-06 |
JPH08311196A (ja) | 1996-11-26 |
US5952431A (en) | 1999-09-14 |
EP0771833A4 (de) | 1998-06-24 |
JP3705624B2 (ja) | 2005-10-12 |
EP0771833A1 (de) | 1997-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69431144T2 (de) | Schlagzähe polystyrolharzzusammensetzungen | |
DE69304164T2 (de) | Polystyrol-Zusammensetzung | |
DE69602150T2 (de) | Harzzusammensetzung auf Styrolbasis | |
DE69525610T2 (de) | Schlagfeste polystyrolharzzusammensetzung | |
DE69623911T2 (de) | Polystyrolharzzusammensetzung und daraus hergestellte formkörper | |
DE69624655T2 (de) | Verfahren zur herstellung von säuremodifiziertem polyphenylenether und zusammensetzung aus polystyrenharz | |
DE69612180T2 (de) | Flammhemmende polystyrolharz-zusammensetzung und formstücke aus polystyrolharz | |
DE69631828T2 (de) | Harzzusammensetzung und harzzusammensetzung für sekundärbatterie | |
DE69033281T2 (de) | Styrolpolymerisate enthaltende Zusammensetzung | |
DE69312189T2 (de) | Polystyrol - Zusammensetzung | |
DE69026066T2 (de) | Harzzusammensetzungen | |
DE3700178C2 (de) | ||
DE60302435T2 (de) | Leitfähige vormischung und leitfähige harzzusammensetzung | |
DE10392639B4 (de) | Flammhemmende Zusammensetzung, diese enthaltende Harzzusammensetzung und deren Verwendung für elektrische und elektronische Teile | |
DE2842773A1 (de) | Zusammensetzung aus einem polyphenylenaether, einem blockcopolymeren und einer vinylaromatischen verbindung und einem konjugierten dien und einem polyolefin | |
DE69604168T2 (de) | Flammhemmende harzzusammensetzung | |
DE112014003158B4 (de) | Elektrisches Bauteil, umfassend ein Isolierharz-Formteil, sowie Verfahren zur Stabilisierung der Flammhemmung | |
DE2947421A1 (de) | Polyphenylenaetherharzzusammensetzungen, die polysiloxan-modifizierte alkenylaromatische harze enthalten | |
DE10296850B4 (de) | Thermoplastische Harzzusammensetzung und dessen Verwendung | |
DE19918243A1 (de) | Styrenharzzusammensetzungen und Halbleiterträgervorrichtung | |
DE60119987T2 (de) | Flammwidrige harzzusammensetzung mit syndiotaktischem polystyrol | |
DE69619669T2 (de) | Polystyrolharzzusammensetzung | |
EP0828773B1 (de) | Funktionalisierte copolymere, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende formmassen und formkörper | |
DE69521881T2 (de) | Styrolharzpellets und daraus geformte gegenstände | |
DE69331724T2 (de) | Thermoplastische Harzzusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: IDEMITSU KOSAN CO., LTD., TOKIO/TOKYO, JP |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |