DE69531641T2 - Eingekapseltes Härtungsmittel für hitzehärtbare Harzzusammensetzungen - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen Härter vom Mikrokapsel-Typ, ein Verfahren zu seiner Herstellung, eine Duroplast-Harzzusammensetzung, ein Prepreg und einen faserverstärkten Verbundwerkstoff. Genauer gesagt betrifft die vorliegende Erfindung einen Härter vom Mikrokapsel-Typ, der eine Duroplast-Harzzusammensetzung mit hervorragender Lagerstabilität bei Raumtemperatur bereitstellen kann, und ein Verfahren zu seiner Herstellung, eine den Härter vom Mikrokapsel-Typ enthaltende Duroplast-Harzzusammensetzung, die hervorragende Lagerstabilität aufweist und ein gehärtetes Produkt mit guter Hitzebeständigkeit bereitstellen kann, sowie ein Prepreg und einen faserverstärkten Verbundwerkstoff, welche die Duroplast-Harzzusammensetzung umfassen.
  • Da ein Duroplast hervorragende Eigenschaften, wie beispielsweise mechanische Eigenschaften, elektrische Eigenschaften, Chemikalienbeständigkeit, Hitzebeständigkeit und Haftvermögen aufweist, wird sie nicht nur für Verbundwerkstoffe verwendet, sondern auch in verschiedenen anderen Bereichen, wie beispielsweise als Anstrichmaterialien, elektrische und elektronische Materialien und Klebstoffe, eingesetzt. Solch ein Duroplast beginnt normalerweise zu reagieren, wenn ein Harz mit einem Härter oder einem Härtungsbeschleuniger vermischt wird. Daher wurde herkömmlicherweise als Duroplast ein Harzsystem vom Zweikomponenten-Typ verwendet, bei dem das nicht gehärtete Harz und der Härter separat aufbewahrt werden und direkt vor ihrer Verwendung eingewogen und vermischt werden. Seit Kurzem besteht jedoch aufgrund der einfachen Handhabung erhöhte Nachfrage nach einem Duroplastsystem vom Einkomponenten-Typ, bei dem ein Härter mit einem Harz vorgemischt wird, für verschiedenste Zwecke.
  • Vor allem bei einem faserverstärkten Verbundwerkstoff, der Verstärkungsfasern, wie beispielsweise Kohlefasern, Glasfasern oder Aramidfasern, und ein Matrixharz umfasst, wird häufig ein Prepreg – ein Zwischenprodukt, bei dem Verstärkungsfasern mit einem Matrixharz imprägniert sind – verwendet, und das Material wird häufig durch Aufstapeln von mehreren Prepregs und Härten der gestapelten Prepregs hergestellt. Oft wird ein Duroplast, insbesondere ein Epoxidharz, für das Matrixharz verwendet. Außerdem werden aufgrund ihrer guten Hitzebeständigkeit auch Cyanatesterharz, Maleimidharz und ein Harz, das durch Vorreaktion eines Cyanatesterharzes und eines Maleimidharzes hergestellt wird, verwendet. Als solch ein Matrixharz wird hauptsächlich ein Duroplast vom Einkomponenten-Typ eingesetzt, und beispielsweise kann ein Harz verwendet werden, in dem ein Härter vom latenten Typ, wie beispielsweise Dicyandiamid, eine Fiydrazidverbindung oder eine Bortrifluoridverbindung mit einem Epoxidharz vermischt ist. Da solch ein Duroplastsystem vom Einkomponenten-Typ jedoch keine ausreichende Lagerstabilität für längere Zeiträume aufweist und die Möglichkeit besteht, dass das Harz und der Härter auch bei Raumtemperatur reagieren, nehmen Klebrigkeit und Drapierfähigkeit, die wichtige Eigenschaften eines Prepregs darstellen, im Laufe der Zeit ab. Daher werden Maßnahmen gesetzt, um das Prepreg gekühlt aufzubewahren oder den Zeitraum, den das Prepreg vor dem Formen bei Raumtemperatur gelagert wird, zu verkürzen. Angesichts dessen ist die Entwicklung einer Duroplast-Harzzusammensetzung und eines Prepregs, die hervorragende Lagerstabilität bei Raumtemperatur aufweisen, wünschenswert.
  • Um die Lagerstabilität eines Duroplasts vom Einkomponenten-Typ zu verbessern, wurde vorgeschlagen, die Reaktion eines nicht gehärteten Harzes und eines Härters durch Ausformung des Härters als Mikrokapsel zu verhindern.
  • Die JP-B-SHO 54-31468 offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines Härters vom Mikrokapsel-Typ, dessen Hüllenmaterial aus einem Epoxidharz besteht, und merkt an, dass der Härter für einen Kleber vom Einkomponenten-Typ verwendet werden kann. Bei diesem Verfahren wird die Kapsel durch eine Grenzflächenreaktion zwischen einem wasserlöslichen Epoxidharz und einer Aminverbindung gebildet, aber das Hüllenmaterial der Mikrokapsel ist brüchig, und die Hülle bricht leicht durch Außendruck, um den Härter abzugeben. Daher ist die Wahrscheinlichkeit hoch, dass die Kapsel bricht, wenn ein Harz und der Härter vom Mikrokapsel-Typ vermischt werden, wodurch der Härter vom Mikrokapsel-Typ nicht für mehrere Anwendungen geeignet ist.
  • Außerdem offenbaren die JP-A-HEI2-292325 und HP-A-HEI 3-220246 Härter vom Mikrokapsel-Typ, die für Klebstoffe auf Epoxidbasis oder Anstrichfarben anwendbar sind. Bei diesen Mikrokapseln bestehen die Hüllenmaterialien aus einem thermoplastischen Harz mit einem bestimmten Erweichungspunkt, und wenn sie auf eine Temperatur über dem Erweichungspunkt erhitzt werden, bricht die Kapsel und die Reaktion wird ausgelöst. Da der Erweichungspunkt des Hüllenmaterials jedoch niedrig ist und ein gehärtetes Harz ein thermoplastisches Harz mit niedriger Hitzebeständigkeit enthält, besteht das Problem, dass die Hitzebeständigkeit eines gehärteten Harzes abnimmt. Außerdem sind die mittleren Teilchendurchmesser dieser Härter vom Mikrokapsel-Typ zu groß, um ein Harz gleichmäßig zu härten. Darüber hinaus kann, da der Härter vom großen Mikrokapsel-Typ nicht in einen Spalt zwischen Verstärkungsfasern eintreten kann, wenn er auf ein Matrixharz für ein Prepreg aufgetragen wird, kein Prepreg hervorragender Qualität erhalten werden, weil beispielsweise beim Härten des Prepregs ungleichmäßige Härtungsbedingungen herrschen, und ein Verbundwerkstoff, der durch Härten des Prepregs erhalten wird, kann auch keine hohe Hitzebeständigkeit aufweisen.
  • Wünschenswert wäre die Bereitstellung eines Härters vom Mikrokapsel-Typ, der eine Duroplast-Harzzusammensetzung und ein Prepreg mit hervorragender Lagerstabilität bei Raumtemperatur und ein gehärtetes Produkt daraus mit hervorragender Hitzebeständigkeit bereitstellen kann, sowie eines Verfahrens zur Herstellung solch eines Härters vom Mikrokapsel-Typ.
  • Weiters wäre es wünschenswert, eine Duroplast-Harzzusammensetzung, welche die oben genannten Vorteile aufweist, und ein Prepreg, das gleichmäßig gehärtet werden kann und einen faserverstärkten Verbundwerkstoff mit hoher Hitzebeständigkeit ergibt, bereitzustellen.
  • Darüber hinaus wäre es wünschenswert, einen faserverstärkten Verbundwerkstoff mit hoher Hitzebeständigkeit bereitzustellen, indem die oben beschriebene Duroplast-Harzzusammensetzung als Matrixharz verwendet wird.
  • Ein Härter vom Mikrokapsel-Typ gemäß vorliegender Erfindung umfasst (A) einen Härter für ein duroplastisches Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt über 200°C, das im duroplastischen Harz durch Erhitzen löslich ist. Der Härter vom Mikrokapsel-Typ wird als teilchenähnliches Material gebildet, in dem die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt.
  • Ein Verfahren zur Herstellung eines Härters vom Mikrokapsel-Typ gemäß vorliegender Erfindung umfasst die folgenden Schritte: Lösen eines Härters für ein in Wasser unlösliches thermoplastisches Harz und eines duroplastischen Harzes mit einem Erweichungspunkt über 200°C, das in Wasser unlöslich und im duroplastischen Harz löslich ist, durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel, um eine Lösung zu bilden; Emulgieren der Lösung in Wasser; und Entfernen des organischen Lösungsmittels aus der emulgierten Lösung.
  • Eine Duroplast-Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung umfasst ein duroplastisches Harz und einen Härter vom Mikrokapsel-Typ. Der Härter vom Mikrokapsel-Typ umfasst (A) einen Härter für das duroplastische Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt über 200°C, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist. Der Härter vom Mikrokapsel-Typ wird als teilchenähnliches Material gebildet, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt.
  • Ein Prepreg gemäß vorliegender Erfindung umfasst ein duroplastisches Harz, einen Härter vom Mikrokapsel-Typ und Verstärkungsfasern. Der Härter vom Mikrokapsel-Typ um fasst (A) einen Härter für das duroplastische Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt über 200°C umfasst, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist, wobei der Härter vom Mikrokapsel-Typ als teilchenähnliches Material ausgebildet ist, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt.
  • Ein faserverstärkter Verbundwerkstoff gemäß vorliegender Erfindung wird durch Härten des Prepregs gebildet. Alternativ dazu kann ein faserverstärkter Verbundwerkstoff gemäß vorliegender Erfindung Verstärkungsfasern und ein Matrixharz umfassen, wobei das Matrixharz durch Härten der oben beschriebenen Duroplast-Harzzusammensetzung gebildet wird.
  • Im Folgenden werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung genauer erläutert.
  • Beim Härter vom Mikrokapsel-Typ gemäß vorliegender Erfindung wird ein Härter für ein duroplastisches Harz mit einer Schicht beschichtet, der Hauptbestandteil ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt über 200°C ist, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist. In einer Zusammensetzung, in der solch ein Härter vom Mikrokapsel-Typ in einem duroplastischen Harz dispergiert wird, wird das duroplastische Harz kaum gehärtet, weil der Härter und das duroplastische Harz unter solchen Bedingungen gehalten werden, dass im Wesentlichen kein Kontakt zwischen ihnen besteht. Wenn jedoch solch eine Zusammensetzung erhitzt wird, wird das duroplastische Harz der Komponente (B) auf der Oberflächenschicht des Härters vom Mikrokapsel-Typ im duroplastischen Harz gelöst, und die Kapsel bricht, wodurch der Härter der Komponente (A) in das duroplastische Harz eindringt und die Vernetzungsreaktion beginnt. Wenn das auf der Oberflächenschicht des Härters vom Mikrokapsel-Typ vorhandene thermoplastischer Harz nicht durch Erhitzen im duroplastischen Harz gelöst werden kann, kann der Härter der Komponente (A) nicht in das duroplastische Harz eindringen und die Vernetzungsreaktion kann nicht richtig ablaufen.
  • Der Begriff "Härter", der hierin in Verbindung mit dem als Komponente (A) verwendeten duroplastischen Harz verwendet wird, umfasst nicht nur einen Härter, wie beispielsweise eine Verbindung, die zum Härten direkt mit dem duroplastischen Harz reagiert, oder eine Verbindung, die als Katalysator für eine Härtungsreaktion des duroplastischen Harzes fungiert, sondern auch eine Verbindung, welche die Härtungsreaktion eines anderen Härters beschleunigt, also einen so genannten Härtungsbeschleuniger. Wenn der Härter in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist, ist der weiter unten beschriebene Vorgang zur Bildung des Mikrokapsel wahrscheinlich schwierig. Daher ist der Härter der Komponente (A) vorzugsweise in organischen Lösungsmitteln löslich und noch bevorzugter in hydrophoben organischen Lösungsmitteln mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 100°C löslich. Außerdem wird, wenn der Härter in Wasser löslich ist, die Wasserabsorption des gehärteten Produkts hoch, dessen Wasserbeständigkeit nimmt wahrscheinlich ab, und der weiter unten beschriebene Vorgang zur Bildung der Mikrokapsel ist wahrscheinlich schwierig. Daher ist der Härter der Komponente (A) vorzugsweise in Wasser unlöslich. Das hydrophobe organische Lösungsmittel ist ein Lösungsmittel, das in Wasser im Wesentlichen nicht löslich ist, und beispielsweise können ein Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie z. B. Hexan, Benzol und Toluol, halogenierte Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid und Chloroform, und Gemische davon eingesetzt werden. Vorzugsweise können auch Lösungsmittel verwendet werden, die durch Einmischen einer kleinen Menge hydrophilen Alkohols oder Ketons in diese hydrophoben organischen Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Als Komponente (A) sind vor allem aliphatische Amine, zyklische Amine, aromatische Amine, Polyamide, Harnstoffverbindungen, Imidazolverbindungen, Guanidinverbindungen, Hydrazidverbindungen, Säureanhydride, Lewis-Säure-Komplexe, Phenolverbindungen und Mercaptanverbindungen zu bevorzugen. Genauer gesagt können als aliphatisches Amin Polymethylendiamin, wie beispielsweise Octamethylendiamin, als zyklisches Amin Isophorondiamin und Methandiamin, als aromatisches Amin Diaminodiphenylamin und Diaminodiphenylsulfon, als Harnstoffverbindung 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, als Polyamid ein Reaktionsprodukt von Dimersäure und Triethy lentetramin, als Imidazolverbindung 1-Undecylimidazol, 2-Heptadecylimidazol, 1-Benzyl-2-ethylimidazol und 1-Benzyl-2-phenylimidazol, als Guanidinverbindung Tetramethylguanidin und o-Tolylbiguanid, als Hydrazidverbindung Adipindihydrazid und Naphthalindicarboxylhydrazid, als Säureanhydrid Methylnadinsäureanhydrid, als Lewis-Säure-Komplex Zinkoctoat, als Phenulverbindung Bisphenol A, Bisphenol F und Phenolnovolakharz und als Mercaptanverbindung Polysulfidharz verwendet werden. Von diesen Verbindungen sind aromatische Amine und Imidazolverbindungen besonders zu bevorzugen, weil so ein gehärtetes Harz mit hoher Hitzebeständigkeit erhalten werden kann.
  • Außerdem kann als Härter der Komponente (A) vorzugsweise ein Additionsreaktionsprodukt einer Verbindung verwendet werden, die Glycidylgruppen und zumindest eine Verbindung umfasst, die aus aliphatischen Aminen, cycloaliphatischen Aminen, aromatischen Aminen, Imidazolverbindungen und Guanidinverbindungen ausgewählt ist. Somit ist die eine Glycidylgruppe enthaltende Verbindung nicht speziell eingeschränkt, und beispielsweise können Monoglycidylether, wie z. B. aus Butylalkohol oder Phenol, und Diglycidylether, wie z. B. Bisphenol A oder Bisphenol F, eingesetzt werden. Ein Additionsreaktionsprodukt einer Imidazotverbindung und einer Verbindung, die Glycidylgruppen enthält, ist besonders zu bevorzugen, da so ein gehärtetes Harz mit hoher Hitzebeständigkeit erhalten werden kann.
  • Ein durch Erhitzen in einem duroplastischen Harz härtbares thermoplastisches Harz wird als Komponente (B) verwendet. Es ist möglich, die Härtetemperatur einer Duroplast-Harzzusammensetzung zu kontrollieren, indem ein thermoplastisches Harz mit einer unterschiedlichen Verhalten beim Lösen durch Erhitzen in einem duroplastischen Harz gewählt wird, um ein Hüllenmaterial einer Mikrokapsel bei einer gewünschten Temperatur zu lösen. Insbesondere ist zu bevorzugen, dass ein thermoplastisches Harz, dessen Temperatur zur Auslösung des Auflösens durch Erhitzen in einem duroplastischen Harz im Bereich von 60 bis 180°C liegt, als Komponente (B) verwendet wird. In einem thermoplastischen Harz mit einer Temperatur zur Auslösung des Auflösens von unter 60°C kann die Lagerstabilität bei Raumtemperatur abnehmen, und in einem thermoplastischen Harz mit einer Temperatur zur Auslösung des Auflösens über 180°C kann es zu unvollständiger Härtung kommen.
  • Als Komponente (B) wird ein thermoplastisches Harz mit einem Vicat-Erweichungspunkt von nicht mehr als 200°C verwendet. Durch Verwendung solch eines thermoplastischen Harzes stellen die Duroplast-Harzzusammensetzung und die darin gelöste Komponente (B) ein gehärtetes Produkt mit hoher Hitzebeständigkeit bereit. Wenn der Erweichungspunkt des thermoplastischen Harzes nicht höher als 200°C ist, enthält das gehärtete Produkt ein thermoplastisches Harz mit geringer Hitzebeständigkeit, so dass die Hitzebeständigkeit des erhaltenen gehärteten Produkts verringert werden kann.
  • Außerdem kann in einem thermoplastischen Harz, das in einem hydrophoben organischen Lösungsmittel unlöslich ist, der Vorgang zur Bildung einer Mikrokapsel schwierig werden, wie weiter unten erläutert ist. Daher ist das thermoplastische Harz der Komponente (B) vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, noch bevorzugter in einem hydrophoben organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 100 °C löslich. Wenn das thermoplastische Harz in Wasser löslich ist, ist die Wahrscheinlichkeit hoch, dass die Wasserbeständigkeit des gehärteten Produkts abnimmt. Daher ist das thermoplastische Harz der Komponente (B) vorzugsweise in Wasser unlöslich.
  • Bevorzugte Beispiele für solch ein thermoplastisches Harz sind Polyamide, Polyphenylenoxide, Polyacetale, Polyarylate, Polyester, Polycarbonate, Polyetherimide, Polyimide, Polysulfone, Polyethersulfone und Polyarylsulfone. Insbesondere ein thermoplastisches Harz, das durch geeignete Regelung der Molekülstruktur und des Polymerisationsgrades einen Erweichungspunkt über 200°C aufweist, wird gerne eingesetzt. Darüber hinaus sind in der vorliegenden Erfindung amorphe thermoplastische Harze, wie beispielsweise Polyarylate, Polycarbonate, Polyetherimide, Polyimide, Polysulfone, Polyethersulfone und Polyarylsulfone, besonders zu bevorzugen, weil solche Harze in Wasser unlöslich sind, in einem hydrophoben organischen Lösungsmittel leicht löslich sind und in einem duroplastischen Harz leicht durch Erhitzen löslich ist, wodurch eine Duroplast-Harzzusammensetzung mit hervorragender Hitzebeständigkeit und hervorragenden mechanischen Eigenschaften erhalten werden kann. Außerdem kann auch ein Gemisch aus zwei oder mehr Arten von Duroplasten eingesetzt werden.
  • Der Härter vom Mikrokapsel-Typ gemäß vorliegender Erfindung weist einen mittleren Teilchendurchmesser von 0,1 bis 20 μm, vorzugsweise 0,5 bis 10 μm auf. Der mittlere Teilchendurchmesser wird wie folgt bestimmt. Nachdem mithilfe eines Raster-Elektronenmikroskops ein Foto einer beliebig gewählten Mikrokapsel gemacht wurde, wird ihr Teilchendurchmesser auf dem Foto bestimmt. Diese Messung wird an 100 Kapseln vorgenommen, und der Mittelwert davon ist als mittlerer Teilchendurchmesser des Härters vom Mikrokapsel-Typ definiert. Wenn der mittlere Teilchendurchmesser weniger als 0,1 μm beträgt, wird, da die Oberfläche der Teilchen als Ganzes groß wird, das Hüllenmaterial dünn und die Lagerstabilität der Duroplast-Harzzusammensetzung gering. Auf der anderen Seite wird, wenn der mittlere Teilchendurchmesser größer als 20 μm ist, eine gleichmäßige Härtung des Harzes schwierig, und vor allem, wenn er auf ein Prepreg aufgetragen wird, kann der Härter in einem Spalt zwischen Verstärkungsfasern nicht ausreichend dispergiert werden, wodurch kein Prepreg mit hervorragender Qualität erhalten werden kann.
  • Außerdem liegt das Gewichtsverhältnis zwischen dem duroplastischen Harz, das ein Hüllenmaterial darstellt, und dem Härter, das ein Kernmaterial darstellt, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 7, noch bevorzugter im Bereich von 0,7 bis 5. Wenn das Gewichtsverhältnis unter 0,5 liegt, wird das Hüllenmaterial zu dünn, so dass die Bildung einer Kapsel schwierig werden oder die Lagerstabilität der Duroplast-Harzzusammensetzung abnehmen kann. Wenn das Gewichtsverhältnis über 7 liegt, wird das Wandmaterial zu dick, und beim Erhitzen dauert es zu lange, bis das thermoplastische Harz des Hüllenmaterials ausreichend im duroplastischen Harz gelöst ist, so dass die Härtungsreaktion nicht gleichmäßig fortschreiten kann.
  • Ein Härter vom Mikrokapsel-Typ gemäß vorliegender Erfindung kann wie folgt hergestellt werden.
  • Als Erstes werden der oben genannte Härter und das thermoplastische Harz in einem organischen Lösungsmittel gelöst. Obwohl die Lösungskonzentration des Härters und des thermoplastischen Harzes nicht speziell beschränkt sind, werden sie üblicherweise bevorzugt in einer Menge von jeweils 5 bis 20 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile eines organischen Lösungsmittels, gelöst. Als organisches Lösungsmittel wird ein hydrophobes organisches Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 100°C bevorzugt.
  • Als Nächstes wird durch Rühren und Mischen der oben genannten Lösung mit Wasser eine Emulsionslösung hergestellt. Obwohl das Gewichtsverhältnis zwischen Wasser und der Lösung nicht speziell beschränkt ist, wird üblicherweise ein Gewichtsverhältnis von 1 : 1 verwendet. Vorzugsweise wird vorher ein Dispersionsstabilisator im Wasser gelöst. Als Dispersionsstabilisator kann ein wasserlösliches Polymer, wie beispielsweise Polyvinylalkohol oder Hydroxymethylcellulose, oder ein grenzflächenaktives Mittel, wie beispielsweise ein anionisches grenzflächenaktives Mittel, ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel oder ein kationisches grenzflächenaktives Mittel verwendet werden. Darüber hinaus kann auch ein hydrophiles anorganisches Kolloidmaterial, wie beispielsweise kolloidales Siliziumoxid oder kolloidales Aluminiumoxid zusammen mit den oben genannten Stoffen verwendet werden.
  • Als Verfahren zur Herstellung einer Emulsionslösung durch Rühren und Vermischen eines hydrophoben organischen Lösungsmittels und Wasser, wird vorzugsweise ein Verfahren zum chargenweisen Zusetzen von Wasser zur Lösung des organischen Lösungsmittels unter Rühren eingesetzt. Bei diesem Verfahren wird zuerst durch Zusetzen von Wasser eine Emulsionslösung gebildet, in der eine Wasserphase im organischen Lösungsmittel dispergiert ist, und durch weiteres Zusetzen von Wasser wird die Lösung in eine Emulsionslösung übergeführt, in der eine organische Lösungsmittelphase in Wasser dispergiert ist. Durch dieses Verfahren kann eine Emulsionslösung hergestellt werden, in der eine Lösung in Wasser feindispergiert ist, in der ein Härter und ein thermoplastisches Harz gelöst sind.
  • Wenn das Lösungsmittel aus der so erhaltenen Emulsionslösung entfernt wird, kann ein teilchenähnliches Wasserdispersionsmaterial gebildet werden, in dem ein Härter mit einem thermoplastischen Harz beschichtet ist. Als Verfahren zum Entfernen des Lösungsmittels aus der Emulsionslösung sind ein Verfahren zum Abdampfen des Lösungsmittels durch allmähliches Erhitzen der Emulsionslösung auf eine Temperatur nahe dem Siedepunkt des Lösungsmittels unter Rühren oder ein Verfahren zum Abdampfen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck zu bevorzugen. Dann, nach Abkühlen des Wasserdispersionsmaterials aus Teilchen, die als Kapseln ausgebildet sind, kann ein Härter vom Mikrokapsel-Typ, der als pulverförmiges oder teilchenförmiges Material ausgebildet ist, durch Filtrieren und Trocknen des Wasserdispersionsmaterials erhalten werden. Im so erhaltenen Härter vom Mikrokapsel-Typ ist die Kapsel in den meisten Fällen im Wesentlichen kugelförmig. Wenn der Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem duroplastischen Harz vermischt wird, kann das Mischen leicht durchgeführt werden, weil der Viskositätsanstieg der Duroplast-Harzzusammensetzung gering ist.
  • Im Folgenden wird eine Duroplast-Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung erläutert.
  • Die Duroplast-Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung enthält als unerlässliche Komponenten den oben genannten Härter vom Mikrokapsel-Typ und ein duroplastisches Harz. Der Härter vom Mikrokapsel-Typ kann außerdem zusammen mit anderen Härtern eingesetzt werden. Durch Verwendung des Härters vom Mikrokapsel-Typ kann eine Duroplast-Harzzusammensetzung mit guter Lagerstabilität bei Raumtemperatur erhalten werden, und genauer gesagt kann diese sogar bei einer Duroplast-Harzzusammensetzung vom Einkomponenten-Typ als Duroplast-Harzzusammensetzung her gestellt werden, die nicht gekühlt gelagert werden muss und deren Härtung einfach durch Erhitzen auf eine vorgegebene Temperatur ausgelöst werden kann.
  • Als duroplastisches Harz wird ein Harz verwendet, das durch den im Härter vom Mikrokapsel-Typ enthaltenen Härter gehärtet werden kann. Vor allem vom Standpunkt guter Hitzebeständigkeit und guter mechanischer Eigenschaften gesehen werden vorzugsweise ein Epoxidharz, ein Cyanatesterharz, ein Maleimidharz und ein Harz, das durch Vorreaktion eines Cyanatesterharzes und eines Maleimidharzes gebildet wird, verwendet.
  • Als Epoxidharz wird eine Verbindung mit mehreren Glycidylgruppen pro Molekül verwendet. Beispiele, die verwendet werden können, sind Epoxidharze vom Bisphenol-A-Typ, Epoxidharze vom Bisphenol-F-Typ, Epoxidharze vom Bisphenol-S-Typ, Epoxidharze vom Biphenyl-Typ, Epoxidharze vom Naphthalin-Typ, Epoxidharze vom Novolak-Typ, Epoxidharze mit einer Fluorenstruktur, Epoxidharze, die aus Reaktionsprodukten einer Phenolverbindung und eines Dicyclopentadiens hergestellt werden, Epoxidharze vom Glycidylether-Typ, wie z. B. Diglycidylresorcinol, Tetrakis(glycidyloxyphenyl)ethan oder Tris(glycidyloxyphenyl)methan, Epoxidharze vom Glycidylamin-Typ, wie z. B. Tetraglycidyldiaminodiphenylmethan, Triglycidylaminophenol, Triglycidylaminocresol oder Tetraglycidylxyloldiamin, und Gemische daraus. Als Härter vom Mikrokapsel-Typ für ein Epoxidharz werden auch Härter bevorzugt, die ein aliphatisches Amin, ein cycloaliphatisches Amin, ein aromatisches Amin, ein Polyamid, eine Harnstoffverbindung, eine Imidazolverbindung, eine Guanidinverbindung, eine Hydrazidverbindung, ein Säureanhydrid, einen Lewis-Säure-Komplex, eine Phenolverbindung oder eine Mercaptanverbindung enthalten. Außerdem werden auch bevorzugt Härter vom Mikrokapsel-Typ eingesetzt, die ein Additionsreaktionsprodukt einer Verbindung, die Glycidylgruppen enthält, und einer Verbindung, die aus einem aliphatischen Amin, einem cycloaliphatischen Amin, einem aromatischen Amin, einem Polyamid, einer Imidazolverbindung und einer Guanidinverbindung ausgewählt ist, enthält. Darüber hinaus kann der Härter vom Mikrokapsel-Typ auch zusammen mit anderen Härtern als Härtungsbeschleuniger verwendet werden. Beispielsweise ist eine Kombination aus (1) einem Härter vom Mi krokapsel-Typ, der eine Imidazolverbindung enthält, oder einem Härter vom Mikrokapsel-Typ, der ein Additionsreaktionsprodukt einer Imidazolverbindung und einer Glycidylgruppen enthaltenden Verbindung enthält, und (2) Dicyandiamid, das nicht als Mikrokapsel ausgebildet ist, wirksam.
  • Das Maleimidharz ist eine Verbindung mit mehreren Maleimidgruppen pro Molekül, und eine Verbindung, wie beispielsweise Methylenbis-p-phenylendimaleimid kann verwendet werden. Für ein Maleimidharz wird ein Härter vom Mikrokapsel-Typ, der ein aromatisches Amin, eine Phenolverbindung oder eine Imidazolverbindung enthält, bevorzugt.
  • Das Cyanatesterharz ist ein Cyanatester eines polyfunktionellen Phenols, wie beispielsweise Bisphenol A, Bisphenol F oder Novolak. Für ein Cyanatesterharz wird ein Härter vom Mikrokapsel-Typ, der einen Lewis-Säure-Komplex enthält, bevorzugt.
  • Als Harz, das durch Vorreaktion von Cyanatesterharz und einem Maleimidharz hergestellt wird, können beispielsweise Reaktionsprodukte von Methylenbis-p-phenylendimaleimid und einem Cyanatester von Bisphenol A verwendet werden. Für solch ein Harz wird vorzugsweise ein Härter vom Mikrokapsel-Typ verwendet, der ein aromatisches Amin, eine Phenolverbindung, eine Imidazolverbindung oder einen Lewis-Säure-Komplex enthält.
  • Diese duroplastischen Harze können auch zusammen eingesetzt werden. Bevorzugt wird beispielsweise eine Kombination eines Epoxidharzes mit Vorreaktionsprodukten eines Cyanatesterharzes und eines Maleimidharzes, da die Härtungstemperatur so im Vergleich zu Fällen, in denen kein Epoxidharz inkludiert ist, verringert werden kann.
  • Außerdem können, je nach Bedarf, ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Monoglycidylether, ein thermoplastisches Harz, wie beispielsweise Polyethersulfon, Polyetherimid oder Polyvinylformal, ein Elastomer, wie beispielsweise ein Acrylnitril-Butadien-Copolymer, und anorganische Teilchen, wie beispielsweise Siliziumoxid, Aluminiumoxid oder Silicatverbindungsteilchen zum duroplastischen Harz zugesetzt werden.
  • Ein Prepreg gemäß vorliegender Erfindung umfasst die oben genannte Harzzusammensetzung und Verstärkungsfasern. Durch Verwendung einer Duroplast-Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung kann ein Prepreg mit guter Lagerstabilität bei Raumtemperatur hergestellt werden. Als Verstärkungsfasern können beispielsweise Glasfasern, Kohlefasern, Aramidfasern, Borfasern, Aluminiumoxidfasern und Siliziumcarbidfasern verwendet werden. Von diesen Fasern sind Kohlefasern besonders zu bevorzugen. Die Ausbildung der Verstärkungsfasern ist nicht speziell eingeschränkt. Beispielsweise können verschiedene Formen, wie z. B. in eine Richtung ausgerichtete lange Fasern, Werge, Gewebe, Matten, Gewirke und Geflechte, verwendet werden. Das Prepreg kann mithilfe eines bekannten Verfahrens hergestellt werden. Beispielsweise kann ein Verfahren zur Ausbildung eines Harzfilms eingesetzt werden, welches das Auftragen einer Duroplast-Harzzusammensetzung auf ein Trennpapier unter Verwendung einer Beschichtungsvorrichtung, wie beispielsweise eines Umkehrwalzenbeschichters, und das Pressen des Harzfilms auf beide Oberflächen einer Lage aus Verstärkungsfasern, während dieser erhitzt wird, umfasst, wodurch die Verstärkungsfasern mit dem Harz imprägniert werden.
  • Wenn die Duroplast-Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung als Matrixharz für ein Prepreg verwendet wird, wird vorzugsweise eine Duroplast-Harzzusammensetzung eingesetzt, deren Hauptbestandteil ein Epoxidharz ist, um ein gehärtetes Produkt mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften, wie beispielsweise Bruchdehnung und Elastizitätsmodul, zu erhalten und das Haftvermögen zwischen dem Harz und den Verstärkungsfasern zu verbessern. Außerdem ist zu bevorzugen, dass verschiedene Epoxidharze in der Duroplast-Harzzusammensetzung vermischt werden, um Prepregs geeignete Klebrigkeit und Drapierfähigkeit zu verleihen und das gehärtete Produkt mit hoher Hitzebeständigkeit und hoher Festigkeit auszustatten. Solch eine bevorzugte Zu sammensetzung eines Epoxidharzes ist beispielsweise eine Zusammensetzung, in der von 100 Gewichtsteilen des gesamten Epoxidharzes ein Epoxidharz vom Bisphenol-Typ in einer Menge von über 40 Gewichtsteilen und ein Epoxidharz vom Phenolnovolak-Typ in einer Menge von nicht mehr als 60 Gewichtsteilen eingemischt wird. Als Epoxidharz vom Bisphenol-Typ kann beispielsweise Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ und Epoxidharz vom Bisphenol-F-Typ verwendet werden. Als Epoxidharze vom Bisphenol-A-Typ sind im Handel erhältliche Harze, wie beispielsweise "Epikote"® Ep825, Ep828, Ep1001 und Ep1004 (Yuka Shell Epoxy Corporation), "Epotohto"® YD128 (Tohto Kasei Corporation), "Epicron"® Epc840, Epc850, Epc855, Epc860, Epc1050 (Dainippon Ink Kagaku Kogyo Corporation), "Sumi-epoxy"® ELA128 (Sumitomo Kagaku Kogyo Corporation) und DER330 und DER331 (Dow Chemical Japan Corporation) geeignet. Als Epoxidharze vom Bisphenol-F-Typ sind im Handel erhältliche Harze, wie beispielsweise "Epicron"® Epc830 (Dainippon Ink Kagaku Kogyo Corporation) und "Epikote"® Ep807 (Yuka Shell Epoxy Corporation) geeignet. Bei einem gehärteten Produkt der Harzzusammensetzung, deren Hauptbestandteil ein oben beschriebenes Epoxidharz vom Bisphenol-Typ ist, ist die Festigkeit des Harzes hoch, der Elastizitätsmodul jedoch gering. In Hinblick auf diese Eigenschaften wird, um eine Verschlechterung der Klebrigkeit und Drapierfähigkeit aufgrund der steigenden Harzviskosität sowie eine Verringerung des Elastizitätsmoduls des gehärteten Produkts zu verhindern und gleichzeitig die Zunahme der Festigkeit des gehärteten Produkts zu verhindern, der Gehalt eines Epoxidharzes vom Bisphenol-Typ in der Duroplast-Harzzusammensetzung vorzugsweise so geregelt, dass ein Gehalt von nicht weniger als 40 Gewichtsteilen, noch bevorzugter ein Gehalt von 60 bis 70 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Epoxidharz-Gesamtgchalts, vorhanden ist.
  • Als Epoxidharze vom Phenolnovolak-Typ sind im Handel erhältliche Harze, wie beispielsweise "Epikote"® Ep152 und Ep154 (Yuka Shell Epoxy Corporation), DER438 (Dow Chemical Japan Corporation) und "Araldite"® EPN1138 und EPN1139 (Japan Ciba-Geigy Corporation) geeignet. Obwohl ein gehärtetes Produkt aus einer Harzzusammensetzung, deren Hauptbestandteil ein Epoxidharz vom Phenolnovolak-Typ ist, hohe Hitzebeständigkeit und hohe Wasserbeständigkeit aufweist, ist seine Festigkeit gering. In Hinblick auf diese Eigenschaften, um hohe Hitzebeständigkeit und hohe Wasserbeständigkeit aufrecht zu erhalten und eine Verringerung der Festigkeit des gehärteten Produkts zu verhindern, und gleichzeitig eine Verringerung des Elastizitätsmoduls des gehärteten Produkts und eine Verschlechterung der Klebrigkeit und Drapierfähigkeit eines Prepregs aufgrund der zunehmenden Harzviskosität zu verhindern, wird der Gehalt eines Epoxidharzes vom Phenolnovolak-Typ in der Duroplast-Harzzusammensetzung vorzugsweise so geregelt, dass eine Gehalt von nicht mehr als 60 Gewichtsteilen, noch bevorzugter ein Gehalt von 30 bis 40 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Epoxidharz-Gesamtgehalts, vorhanden ist.
  • Der faserverstärkte Verbundwerkstoff gemäß vorliegender Erfindung umfasst Verstärkungsfasern und ein Matrixharz, und das Matrixharz umfasst ein gehärtetes Material aus der oben genannten Duroplast-Harzzusammensetzung. Als Verstärkungsfasern können beispielsweise Glasfasern, Kohlefasern, Aramidfasern, Borfasern, Aluminiumoxidfasern und Siliziumcarbidfasern verwendet werden. Von diesen Verstärkungsfasern sind Kohlefasern besonders zu bevorzugen.
  • Zur Herstellung des faserverstärkten Verbundwerkstoffs kann ein bekanntes Verfahren angewandt werden. Beispielsweise kann ein Handauflegeverfahren zum Auftragen einer Duroplast-Harzzusammensetzung auf ein Gewebe oder eine Matte aus Verstärkungsfasern, Pressen des Harzes darauf und Imprägnieren des Gewebes oder der Matte mit dem Harz, wobei Presswerkzeuge, wie beispielsweise eine Walze, eingesetzt werden können, sowie zum Erhitzen und Härten des Harzes, ein Präzisionswickelverfahren zum Aufwickeln eines Verstärkunsfaserbündels, das mit einer Duroplast-Harzzusammensetzung imprägniert ist, auf eine Form, eine sogenannte Spindel, und zum Formen des Harzes durch Erhitzen und Härten, ein Pultrusionsverfahren zum Zuführen von Verstärkungsfasern zu einer Heißform mit vorbestimmter Gestalt, während diese mit einer Duroplast-Harzzuuammensetzung imprägniert werden, und zum Formen eines Produkts durch Verleihung einer Form und durch Erhitzen und Härten durch kontinuierliches Verstrecken, ein SMC-Verfahren zum Zuführen von Endlosverstärkungsfasern oder auf eine vorgegebene Länge zugeschnittenen Verstärkungsfasern und einer Duroplast-Harzzusammensetzung zu einer SMC-Formmaschine und zum Pressen und Imprägnieren einer Bahn aus Verstärkungsfasern mit der Harzzusammensetzung, um ein Bahnmaterial herzustellen, und ein Harz-Spritzpressverfahren zum Platzieren eines Vorformlings, der durch formen eines Gewebes oder einer Matte aus Verstärkungsfasern zu einer vorgegebenen Form gebildet wird, in einer Form und Einspritzen einer Duroplast-Harzzusammensetzung in die Form und Härten derselben, verwendet werden. Außerdem kann, wenn das oben genannte Prepreg verwendet wird, ein bekanntes Verfahren, beispielsweise ein Verfahren zum Aufstapeln der Prepregs und Erhitzen und Härten derselben, um einen faserverstärkten Verbundwerkstoff herzustellen, eingesetzt werden.
  • BEISPIELE UND VERGLEICHSBEISPIELE
  • Im Folgenden werden bevorzugte Beispiele und Vergleichsbeispiel erläutert. In den Beispielen und Vergleichsbeispielen sind alle Teile Gewichtsteile.
  • Beispiel 1
  • Ein Gemisch aus 30 Teilen 2-Methylimidazol und 90 Teilen Xylol wurden auf 120°C erhitzt und gerührt, um eine Lösung herzustellen. Unter weiterem Rühren wurden über einen Zeitraum von 1 Stunde 87 Teile Phenylglycidylether zur Lösung zugetropft, und das Rühren wurde weitere 30 Minuten fortgesetzt. Dann wurde der Großteil des Xylols unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde dann bei 70°C 24 Stunden lang vakuumgetrocknet, um ein Additionsprodukt als viskose Flüssigkeit herzustellen.
  • Fünfzig Teile des so hergestellten Additionsprodukts und 50 Teile Polyetherimid "Ultem"® (Erweichungspunkt: 219°C, General Electric Corporation) wurden in 400 Teilen Methylenchlorid gelöst, um eine Lösung zu erhalten. Unter Rühren bei Raumtemperatur mit einer Geschwindigkeit von 700 U/min wurden 600 Teile Wasser, in dem 30 Teile Polyvinylalkohol gelöst waren (Verseifungsgrad: 87 Mol-%, Polymerisationsgrad: 500), in vier Abschnitte geteilt, und die jeweiligen Abschnitte des Wassers wurden in Abständen von einer Minute zur Lösung zugesetzt, um eine Emulsionslösung zu erhalten. Danach wurde die Lösung allmählich auf 50°C erhitzt, während sie mit einer Geschwindigkeit von 15 U/min gerührt wurde, und Methylenchlorid wurde zwei Stunden lang abgedampft, um Wasserdispersionsmaterial aus kleinen Teilchen zu erhalten. Dieses Dispersionsmaterial wurde nach dem Abkühlen filtriert und mit Wasser gewaschen, um ein Pulver zu erhalten, und das Pulver wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang vakuumgetrocknet, um einen Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 7 μm zu erhalten.
  • Zwanzig Teile des erhaltenen Härters vom Mikrokapsel-Typ wurden mit 100 Teilen Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ "Epikote"® Ep828 vermischt. Dieses flüssigkeitsähnliche Gemisch wurde bei 40°C stehen gelassen, und die Veränderung seiner Glastemperatur wurde mithilfe eines Differentialscanningkalorimeters (Mettler Corporation, Typ: DSC-TC10A, hierin im Folgenden als "DSC" bezeichnet) bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur direkt nach dem Mischen –20°C betrug, und dass die Glastemperatur, nachdem das Ganze zwei Monate stehen gelassen worden war, –18°C betrug, dass die Glastemperatur also äußerst stabil war.
  • Als ein Gemisch derselben Zusammensetzung wie oben beschrieben 2 Stunden lang bei 130°C gehärtet wurde, wurde außerdem ein gehärtetes Produkt mit einer Glastemperatur von 148°C erhalten.
  • Darüber hinaus wurde eine Probe hergestellt, indem ein Gemisch der oben beschriebenen Zusammensetzung auf eine Glasplatte aufgetragen wurde, in ein Mikroskop mit einer Heizplatte gegeben und mit einer Aufheizgeschwindigkeit von 2°C/min erhitzt, wobei Veränderungen des Gemischs beobachtet wurden. Das Ergebnis zeigt, dass das Hüllenmaterial der Kapselteilchen bei einer Temperatur nahe 85°C sich aufzulösen begann, und bei 115°C komplett aufgelöst war.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Zehn Teile des Additionsprodukts, das in Beispiel 1 erhalten wurde, wurden mit 100 Teilen "Epikote"° Ep828 vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Als die Zusammensetzung bei 40°C stehen gelassen wurde, war sie nach einem Tag hart. Die Glastemperatur der harten Harzzusammensetzung lag bei 52°C.
  • Beispiel 2
  • 50 Teile Polyethersulfon "Victrex"® 4100P (Erweichungspunkt: 220 °C, Imperial Chemical Industry Corporation) und 400 Teile eines Lösungsmittels, in dem Methylenchlorid und Chloroform in gleichen Mengen vermischt waren, sowie 50 Teile Diaminodiphenylmethan wurden zu einer Lösung zugesetzt und darin gelöst, um eine Lösung herzustellen. Diese Lösung wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wodurch ein Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 5 μm erhalten wurde.
  • 20 Teile des erhaltenen Härters vom Mikrokapsel-Typ wurden mit 50 Teilen Ep828 vermischt. Dieses Gemisch wurde bei 40°C stehen gelassen, und die Veränderung seiner Glastemperatur wurde bestimmt, wobei die Glastemperatur direkt nach dem Mischen –19°C betrug, und die Glastemperatur, nachdem das Ganze zwei Monate stehen gelassen worden war, –16°C betrug, so dass die Glastemperatur also äußerst stabil war. Als ein Gemisch derselben Zusammensetzung wie oben beschrieben 2 Stunden lang bei 150°C gehärtet wurde, wurde außerdem ein gehärtetes Produkt mit einer Glastemperatur von 161°C erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • 10 Teile Diaminodiphenylmethan wurden mit 40 Teilen Ep828 vermischt, das Gemisch wurde bei 40°C stehen gelassen, und die Veränderung der Glastemperatur wurde be stimmt. Die Glastemperatur direkt nach dem Mischen betrug –17°C, aber die Glastemperatur nach 2 Tagen stieg auf 30°C an.
  • Beispiel 3
  • 50 Teile 1-Benzyl-2-phenylimidazol und 100 Teile Polyetherimid "Ultem"® 1000 wurden in 100 Teilen Methylenchlorid gelöst. Während diese Lösung mit einer Geschwindigkeit von 700 U/min bei Raumtemperatur gerührt wurde, wurden 500 Teile Wasser, das mit 25 Teilen eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels "Monogen"® Y-100 (Natriumsalz eines höheren Alkoholsulfats, Daiichi Kogyo Seiyaku Corporation) gelöst ist, in vier Abschnitte unterteilt, und die jeweiligen Abschnitte des Wassers wurden in Abständen von einer Minute zur Lösung zugesetzt, um eine Emulsionslösung zu erhalten. Danach wurde die Lösung in einen Rotationsverdampfer gegeben, und während die Lösung mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 30 U/min gerührt wurde, wurde Methylenchlorid wurde eine Stunde lang unter reduziertem Druck entfernt, um Wasserdispersionsmaterial aus kleinen Teilchen zu erhalten. Dieses Dispersionsmaterial wurde filtriert und mit Wasser gewaschen, um ein Pulver zu erhalten, und das Pulver wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang vakuumgetrocknet, um einen Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 1 μm zu erhalten.
  • 20 Teile des erhaltenen Härters vom Mikrokapsel-Typ wurden mit 100 Teilen Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ "Epikote"° Ep828 vermischt. Dieses flüssigkeitsähnliche Gemisch wurde bei 40°C stehen gelassen, und die Veränderung seiner Glastemperatur wurde mithilfe von DSC hestimmt. Das Ergbnis zeigte, dass die Glastemperatur direkt nach dem Mischen –19°C betrug, und dass die Glastemperatur, nachdem das Ganze zwei Monate stehen gelassen worden war, –17°C betrug, dass die Glastemperatur also äußerst stabil war.
  • Als ein Gemisch derselben Zusammensetzung wie oben beschrieben 2 Stunden lang bei 130°C gehärtet wurde, wurde außerdem ein gehärtetes Produkt mit einer Glastemperatur von 152°C erhalten.
  • Beispiel 4
  • 100 Teile Epoxidharz "Epikote"® Ep828 wurden mit 3,5 Teilen Dicyandiamid und 10 Teilen des in Beispiel 3 erhaltenen Härters vom Mikrokapsel-Typ vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Diese Zusammensetzung wurde bei 40°C stehen gelassen, und die Veränderung seiner Glastemperatur wurde bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur direkt nach dem Mischen –20°C betrug, und dass die Glastemperatur nach 20 Tagen –18°C betrug, dass die Glastemperatur also äußerst stabil war. Außerdem wurde die Glastemperatur eines gehärteten Produkts, das durch 2-stündiges Härten der Zusammensetzung bei 130°C erhalten wurde, mit 151°C bestimmt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • 100 Teile Epoxidharz "Epikote"® Ep828 wurden mit 3,5 Teilen Dicyandiamid und 4 Teilen 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Diese Zusammensetzung wurde bei 40°C stehen gelassen, und die Veränderung seiner Glastemperatur wurde bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur direkt nach dem Mischen –20°C betrug, und dass die Glastemperatur nach 20 Tagen auf –5°C angestiegen war. Außerdem wurde die Glastemperatur eines gehärteten Produkts, das durch 2-stündiges Härten der Zusammensetzung bei 130 °C erhalten wurde, mit 140°C bestimmt.
  • Beispiel 5
  • Ein Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 7 μm wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 erhalten.
  • 60 Teile Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ "Epikote"® Ep828, 40 Teile Epoxidharz vom Phenolnovolak-Typ "Epikote"® Ep154 und 20 Teile des oben beschriebenen Härters wurden vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Diese Zusammensetzung wurde zwei Stunden lang bei 130°C gehärtet. Die Glastemperatur des gehärteten Produkts betrug 149°C.
  • Die Epoxidharzzusammensetzung wurde bei 40°C wärmebehandelt, und die Veränderung der Glastemperatur wurde bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur vor der Wärmebehandlung –9°C betrug, und dass die Glastemperatur nach zwei Monaten –7°C betrug, dass die Glastemperatur also äußerst stabil war.
  • Außerdem wurde die oben beschriebene Epoxidharzzusammensetzung mithilfe eines Folienziehgeräts auf ein Trennpapier aufgetragen, um einen Harzfilm herzustellen. Die flächenbezogene Masse des Harzfilms betrug 63 g/m2. Dann wurde der Harzfilm in eine Prepregherstellungsvorrichtung gegeben, und das Harz wurde erhitzt und gepresst, und ein Kohlefaser-Tuchbindungsgewebe (CO7373z, Toray Industries, Inc., flächenbezogene Masse des Gewebes: 198 g/m2) wurde auf beiden Seiten damit imprägniert, um ein Prepreg mit einem Harzgehalt von 40 Gew.-% zu erhalten. Dieses Prepreg wies hervorragende Klebrigkeit und Drapierfähigkeit auf.
  • Ein FEP-Film wurde auf einer Aluminiumwerkzeugplatte plaziert, und fünf der oben beschriebenen Prepregs und ein FEP-Film wurden darauf aufgestapelt. Das gesamte Material wurde mit Nylonsackfolie eingewickelt, und danach wurde es in einen Autoklaven eingebracht, und während der Druck im Sack reduziert wurde, wurde er mit einer Aufheizgeschwindigkeit von 1,5°C/min unter einem Druck von 6 kp/cm2 auf 130°C erhitzt und zwei Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wur de die gehärtete Verbundbahn herausgenommen. Ihre Glastemperatur wurde mit 143 °C bestimmt.
  • Beispiel 6
  • Ein Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 1 μm wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 erhalten.
  • 60 Teile Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ "Epikote"® Ep828, 40 Teile Epoxidharz vom Phenolnovolak-Typ "Epikote"® Ep154 und 15 Teile des oben beschriebenen Härters wurden vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Diese Zusammensetzung wurde zwei Stunden lang bei 130°C gehärtet. Die Glastemperatur des gehärteten Produkts betrug 154°C.
  • Die Epoxidharzzusammensetzung wurde bei 40°C wärmebehandelt, und die Veränderung der Glastemperatur wurde bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur vor der Wärmebehandlung –11°C betrug, und dass die Glastemperatur nach zwei Monaten –8°C betrug, dass die Glastemperatur also äußerst stabil war.
  • Außerdem wurde die oben beschriebene Epoxidharzzusammensetzung mithilfe eines Folienziehgeräts auf ein Trennpapier aufgetragen, um einen Harzfilm herzustellen. Die flächenbezogenen Masse des Harzfilms betrug 52 g/m2. Dann wurde der Harzfilm in eine Prepregherstellungsvorrichtung gegeben, und das Harz wurde erhitzt und gepresst, und in dieselbe Richtung ausgerichtete Kohlefasern, die so eine Kohlefaserbahn "Torayca"® T700S (Toray Industries, Inc., flächenbezogenes Gewicht der Bahn: 190 g/m2) bildeten, wurden auf beiden Seiten damit imprägniert, um ein Prepreg mit einem Harzgehalt von 35 Gew.-% zu erhalten. Dieses Prepreg wies hervorragende Klebrigkeit und Drapierfähigkeit auf.
  • Die erhaltenen Prepregs wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 5 aufeinander gestapelt und gehärtet. Die Glastemperatur der erhaltenen Verbundplatte wurde mit 151 °C bestimmt.
  • Beispiel 7
  • Ein Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 1 μm wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 erhalten.
  • 40 Teile Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ "Epikote"® Ep828, 30 Teile "Epikote"® Ep-1001, 30 Teile Epoxidharz vom Phenolnovolak-Typ "Epikote"® Ep154, 3 Teile Dicyandiamid und 8 Teile des oben beschriebenen Härters wurden vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Diese Zusammensetzung wurde zwei Stunden lang bei 130°C gehärtet. Die Glastemperatur des gehärteten Produkts betrug 147°C.
  • Die Epoxidharzzusammensetzung wurde bei 40°C wärmebehandelt, und die Veränderung der Glastemperatur wurde bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur vor der Wärmebehandlung –4°C betrug, und dass die Glastemperatur nach 20 Tagen –2 C betrug, dass die Glastemperatur also äußerst stabil war.
  • Außerdem wurde die oben beschriebene Epoxidharzzusammensetzung mithilfe eines Folienziehgeräts auf ein Trennpapier aufgetragen, um einen Harzfilm herzustellen. Die flächenbezogenen Masse des Harzfilms betrug 52 g/m2. Dann wurde der Harzfilm in eine Prepregherstellungsvorrichtung gegeben, und das Harz wurde erhitzt und gepresst, und in dieselbe Richtung ausgerichtete Kohlefasern, die so eine Kohlefaserbahn "Torayca"® T700S (Toray Industrien, Inc., flächenbezogenes Gewicht der Bahn: 190 g/m2) bildeten, wurden auf beiden Seiten damit imprägniert, um ein Prepreg mit einem Harzgehalt von 35 Gew.-% zu erhalten. Dieses Prepreg wies hervorragende Klebrigkeit und Drapierfähigkeit auf.
  • Die erhaltenen Prepregs wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 5 aufeinander gestapelt und gehärtet. Die Glastemperatur der erhaltenen Verbundplatte wurde mit 146°C bestimmt.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Die 10 Teile des Additionsprodukts, das in Beispiel 3 erhalten wurde, wurden nicht als Kapsel ausgebildet, sondern mit 60 Teilen "Epikote"® Ep828 und 40 Teilen "Epikote"® Ep154 vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Als die Zusammensetzung bei 40°C wärmebehandelt wurde, betrug die Glastemperatur vor der Wärmebehandlung –11°C, aber die Glastemperatur nach einem Tag stieg auf 35°C.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • 40 Teile Epoxidharz vom Bisphenol-A-Typ "Epikote"® Ep828, 30 Teile "Epikote"® Ep-1001, 30 Teile Epoxidharz vom Phenolnovolak-Typ "Epikote"® Ep154, 3 Teile Dicyandiamid und 4 Teile 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstomm wurden vermischt, um eine Epoxidharzzusammensetzung zu erhalten. Diese Epoxidharzzusammensetzung wurde zwei Stunden lang bei 130°C gehärtet, und die Veränderung der Glastemperatur wurde bestimmt. Das Ergebnis zeigte, dass die Glastemperatur vor der Wärmebehandlung –5°C betrug, dass die Glastemperatur nach 20 Tagen jedoch auf 13°C anstieg und die Klebrigkeit fast verschwunden war.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • 50 Teile des Additionsprodukts von 2-Methylimidazol und Phenylglycidylether, das auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde, wurden in 400 Teilen Methylenchlorid gelöst. Die Lösung des Additionsprodukts wurde über einen Zeitraum von 30 Minuten in 600 Teile Wasser getropft, in dem 30 Teile Polyvinylalkohol gelöst waren, während das Ganze mit einer Rührgeschwindigkeit von 500 U/min bei Raumtemperatur gerührt wurde, um eine Emulsionslösung zu erhalten. Danach wurde die Lösung auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 behandelt, um einen Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 40 μm zu erhalten. Eine Epoxidharzzusammensetzung, ein Harzfilm und ein Prepreg wurden auf dieselbe Weise hergestellt wie in Beispiel 5, mit der Ausnahme, dass dieser Härter vom Mikrokapsel-Typ als Härter verwendet wurde. Im erhaltenen Harzfilm wurden Falten in die Längsrichtung beobachtet, die auf große Teilchen des Härters zurückzuführen waren. Beim erhaltenen Prepreg verblieben große Teilchen des Härters auf der Oberfläche, und das Innere des Kohlefasergewebes war nicht gleichmäßig mit dem Härter imprägniert. Obwohl das Prepreg mithilfe eines Autoklaven geformt wurde, betrug die Glastemperatur des gehärteten Produkts 105°C.
  • Wie aus den oben beschriebenen Beispielen und Vergleichsbeispielen ersichtlich ist, weisen Härter vom Mikrokapsel-Typ gemäß vorliegender Erfindung hervorragende Lagerstabilität bei Raumtemperatur auf, auch wenn sie mit einem duroplastischen Harz vermischt sind. Da das Hüllenmaterial ein thermoplastisches Harz ist, das durch Erhitzen in einem duroplastischen Harz löslich ist, kann ein Härter oder ein Härtungsbeschleuniger, der in einer Kapsel vorhanden ist, rasch ein einem Epoxidharz dispergieren und mit dem Harz reagieren. Daher findet keine lokal ungleichmäßige Härtung statt, und wenn die Hitzebeständigkeit des thermoplastischen Harzes erhöht wird, kann eine Duroplast-Harzzusammensetzung mit hoher Hitzebeständigkeit erhalten werden.
  • Da die Duroplast-Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung im Vergleich zu herkömmlichen Duroplast-Harzzusammensetzungen hervorragende Lagerstabilität bei Raumtemperatur aufweist, muss sie nicht gekühlt gelagert werden und ist vom wirtschaftlichen Standpunkt gesehen vorteilhaft. Außerdem kann, da ein Härter vom Mikrokapsel-Typ mit einem kleinen Teilchendurchmesser verwendet wird und sein Hüllenmaterial leicht in einem duroplastischen Harz gelöst werden kann, ein gehärtetes Produkt mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften erhalten werden.
  • Ein Prepreg gemäß vorliegender Erfindung weist dieselben Vorteile auf wie die oben beschriebene Duroplast-Harzzusammensetzung, und kann, da der Härter vom Mikrokapsel-Typ in Spalten zwischen Verstärkungsfasern ausreichend eindringt, seine Härtung ausreichend gleichmäßig gehalten werden, außerdem einen faserverstärkten Verbundwerkstoff mit hoher Hitzebeständigkeit und hervorragenden mechanischen Eigenschaften bereitstellen.
  • Faserverstärkte Verbundwerkstoffe gemäß vorliegender Erfindung können die Vorteile der oben beschriebenen Duroplast-Harzzusammensetzung widerspiegeln; sind gleichmäßig gehärtet und weisen hohe Hitzebeständigkeit und hervorragende mechanische Eigenschaften auf.

Claims (23)

  1. Härter vom Mikrokapsel-Typ, dadurch gekennzeichnet, dass der Härter vom Mikrokapsel-Typ (A) einen Härter für ein duroplastisches Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt über 200°C umfasst, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist, wobei der Härter vom Mikrokapsel-Typ als teilchenähnliches Material gebildet wird, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet wird, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt.
  2. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach Anspruch 1, worin der mittlere Teilchendurchmesser im Bereich von 0,5 bis 10 μm liegt.
  3. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach Anspruch 1 oder 2, worin beide Komponenten (A) und (B) in einem organischen Lösungsmittel löslich sind.
  4. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin beide Komponenten (A) und (B) in Wasser unlöslich und in einem hydrophoben organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 100°C löslich sind.
  5. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das duroplastische Harz zumindest ein aus einem Epoxyharz, einem Cyanatesterharz, einem Maleimidharz und einem Harz, das durch Vorreaktion eines Cyanatesterharzes und eines Maleimidharzes hergestellt wird, ausgewähltes duroplastisches Harz umfasst.
  6. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin die Komponente (A) zumindest eine aus einem aliphatischen Amin, einem cycloaliphatischen Amin, einem aromatischen Amin, einem cycloaliphatischen Amin, einem aromatischen Amin, einem Polyamid, einer Harnstoffverbindung, einer Imidazolverbindung, einer Guanidinverbindung, einer Hydrazidverbindung, einem Säureanhydrid, einem Lewis-Säure-Komplex, einer Phenolverbindung und einer Mercaptanverbindung ausgewählte Verbindung umfasst.
  7. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Komponente (A) ein zusätzliches Reaktionsprodukt einer Verbindung, die Glycidylgruppen enthält, und zumindest einer Verbindung, die aus einem aliphatischen Amin, einem cycloaliphatischen Amin, einem aromatischen Amin, einer Imidazolverbindung und einer Guanidinverbindung ausgewählt ist, umfasst.
  8. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin die Komponente (B) zumindest ein aus einem Polyamid, einem Polyphenylenoxid, einem Polyacetal, einem Polyarylat, einem Polyester, einem Polycarbonat, einem Polyetherimid, einem Polyimid, einem Polysulfon, einem Polyethersulfon und einem Polyarylsulfon ausgewähltes thermoplastisches Harz umfasst.
  9. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin die Komponente (B) zumindest ein amorphes thermoplastisches Harz, ausgewählt aus einem Polyarylat, einem Polycarbonat, einem Polyetherimid, einem Polyimid, einem Polysulfon, einem Polyethersulfon und einem Polyarylsulfon, umfasst.
  10. Härter vom Mikrokapsel-Typ nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das Gewichtsverhältnis zwischen Komponente (B) und Komponente (A) im Bereich von 0,5 bis 7 liegt.
  11. Verfahren zur Herstellung eines Härters vom Mikrokapsel-Typ, umfassend die folgenden Schritte: Lösen eines Härters für ein in Wasser unlösliches duroplastisches Harz und ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt von über 200°C, das in Wasser unlöslich und im duroplastischen Harz löslich ist, durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel, um eine Lösung zu bilden; Emulgieren der Lösung in Wasser; und Entfernen des organischen Lösungsmittels aus der emulgierten Lösung.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, worin das organische Lösungsmittel ein hydrophobes organisches Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 100°C ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, worin das organische Lösungsmittel durch Erhitzen abgedampft wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, worin das organische Lösungsmittel unter reduziertem Druck abgedampft wird.
  15. Duroplast-Harzzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass die Duroplast-Harzzusammensetzung Folgendes umfasst: ein duroplastisches Harz; und einen Härter vom Mikrokapsel-Typ, der (A) einen Härter für das duroplastische Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt von über 200°C umfasst, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist, wobei der Härter vom Mikrokapsel-Typ als teilchenähnliches Material ausgebildet ist, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt.
  16. Duroplast-Harzzusammensetzung nach Anspruch 15, worin das duroplastische Harz zumindest ein aus einem Epoxyharz, einem Cyanatesterharz, einem Maleimidharz und einem durch Vorreaktion eines Cyanatesterharzes und eines Maleimidharzes hergestellten Harz ausgewähltes duroplastisches Harz umfasst.
  17. Duroplast-Harzzusammensetzung nach Anspruch 16, die ein Epoxyharz umfasst.
  18. Prepreg, dadurch gekennzeichnet, dass das Prepreg Folgendes umfasst: ein duroplastisches Harz; einen Härter vom Mikrokapsel-Typ, der (A) einen Härter für das duroplastische Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt von über 200°C umfasst, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist, wobei der Härter vom Mikrokapsel-Typ als teilchenähnliches Material ausgebildet ist, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt; und Verstärkungsfasern.
  19. Prepreg nach Anspruch 18, worin die Verstärkungsfasern Kohlefasern sind.
  20. Faserverstärkter Verbundwerkstoff, der durch Härten eines Prepregs gebildet ist, wobei das Prepreg Folgendes umfasst: ein duroplastisches Harz; einen Härter vom Mikrokapsel-Typ, der (A) einen Härter für das duroplastische Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt von über 200°C umfasst, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist, wobei der Härter vom Mikrokapsel-Typ als teilchenähnliches Material ausgebildet ist, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt; und Verstärkungsfasern.
  21. Faserverstärkter Verbundwerkstoff nach Anspruch 20, worin die Verstärkungsfasern Kohlefasern sind.
  22. Faserverstärkter Verbundwerkstoff, der Verstärkungsfasern und ein Matrixharz umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixharz durch Härten einer duroplastischen Harzzusammensetzung gebildet ist, die Folgendes umfasst: ein duroplastisches Harz; einen Härter vom Mikrokapsel-Typ, der (A) einen Härter für das duroplastische Harz und (B) ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt von über 200°C umfasst, das durch Erhitzen im duroplastischen Harz löslich ist, wobei der Härter vom Mikrokapsel-Typ als teilchenähnliches Material ausgebildet ist, worin die Komponente (A) mit einer Schicht beschichtet ist, deren Hauptbestandteil die Komponente (B) ist und deren mittlerer Teilchendurchmesser im Bereich von 0,1 bis 20 μm liegt.
  23. Faserverstärkter Verbundwerkstoff nach Anspruch 22, worin die Verstärkungsfasern Kohlefasern sind.
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Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5800923A (en) * 1995-08-29 1998-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acid composition comprising a coated polyvalent carboxylic acid solid particle and a powder coating comprising the same
WO1997020864A1 (fr) * 1995-12-06 1997-06-12 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Agent de prise granulaire revetu pour composes a durcissement radicalaire et composition resultante de fixation pour boulons d'ancrage
KR100430626B1 (ko) * 1997-01-20 2004-07-30 주식회사 코오롱 열융착 에폭시 필름 및 그의 제조방법
JP4291510B2 (ja) 1998-03-13 2009-07-08 松本油脂製薬株式会社 熱膨張性マイクロカプセルとその利用方法
US6447915B1 (en) * 1999-03-11 2002-09-10 Sumitomo Bakelite Company Limited Interlaminar insulating adhesive for multilayer printed circuit board
DE19935532A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-08 Guido Enderle Verfahren zur Aktivierung mikroverkapselter Komponenten und Werk- oder Wirkstoff mit zumindest einer mikroverkapselten Komponente
WO2001046290A1 (en) 1999-12-20 2001-06-28 3M Innovative Properties Company Ambient-temperature-stable, one-part curable epoxy adhesive
JP3485513B2 (ja) * 2000-01-19 2004-01-13 沖電気工業株式会社 半導体装置の製造方法
JP2002069157A (ja) * 2000-08-24 2002-03-08 Nitto Denko Corp 半導体封止用樹脂組成物、およびそれを用いた半導体装置、半導体ウエハ、ならびに半導体装置の実装構造
ITMI20010236A1 (it) * 2001-02-07 2002-08-07 Giuseppe Cappi Procedimento per la realizzazione di manufatti termo e fonoisolanti per l'edilizia e per l'industria impianto per la realizzazione di questo
US20030082385A1 (en) * 2001-07-13 2003-05-01 Toray Composites (America), Inc. Quick cure carbon fiber reinforced epoxy resin
DE10139790A1 (de) * 2001-08-14 2003-03-06 Henkel Kgaa Mikrokapseln, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10231706B4 (de) * 2002-07-13 2006-10-26 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mikrokomposite und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
EP2314434A3 (de) * 2002-07-18 2013-08-21 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Zwischenprodukt für das FRP-Formen und Herstellungsverfahren dafür
US20040052997A1 (en) * 2002-09-17 2004-03-18 Ietsugu Santo Composite pressure container or tubular body and composite intermediate
US7591973B2 (en) * 2002-11-28 2009-09-22 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Method for producing a fiber-reinforced composite material plate
US7045562B2 (en) * 2003-10-16 2006-05-16 International Business Machines Corporation Method and structure for self healing cracks in underfill material between an I/C chip and a substrate bonded together with solder balls
US7001091B1 (en) 2003-10-31 2006-02-21 Knight Andrew F Ink pen for dispensing ink having time-dependent characteristics
US8119214B2 (en) 2004-09-01 2012-02-21 Appleton Papers Inc Encapsulated cure systems
US20060292375A1 (en) * 2005-06-28 2006-12-28 Martin Cary J Resin compositions with high thermoplatic loading
CA2625794A1 (en) 2005-09-29 2007-04-05 Asahi Kasei Chemicals Corporation High-stability microencapsulated hardener for epoxy resin and epoxy resin composition
CN100423935C (zh) * 2005-12-26 2008-10-08 四川省宜宾五粮液集团有限公司 表面带有装饰标材的模塑制品及其制造方法
WO2007088889A1 (ja) * 2006-02-03 2007-08-09 Asahi Kasei Chemicals Corporation マイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤、マスタ-バッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物、一液性エポキシ樹脂組成物、および加工品
KR101374439B1 (ko) * 2006-04-25 2014-03-17 요코하마 고무 가부시키가이샤 섬유 강화 복합 재료용 에폭시 수지 조성물
DE502006003010D1 (de) * 2006-05-04 2009-04-16 Sgl Carbon Ag Hochtemperaturbeständiger Verbundwerkstoff
US7923488B2 (en) * 2006-10-16 2011-04-12 Trillion Science, Inc. Epoxy compositions
KR100787381B1 (ko) * 2006-11-16 2007-12-24 한국과학기술연구원 미세 캡슐-도전성 입자 복합체, 이의 제조 방법 및 이를이용한 이방 도전성 접착 필름
WO2009038971A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-26 3M Innovative Properties Company Erosion resistant impregnating resin systems and composites
CN101619319B (zh) * 2009-03-13 2011-06-15 创世纪转基因技术有限公司 人工改造合成的抗草甘膦基因与应用
WO2011126702A2 (en) * 2010-03-30 2011-10-13 Henkel Corporation Encapsulated curing agents
TWI506084B (zh) * 2010-07-29 2015-11-01 Mitsui Chemicals Inc 組成物、包含該組成物的顯示元件端面密封劑用組成物、顯示元件及其製造方法
US9067395B2 (en) 2010-08-20 2015-06-30 3M Innovative Properties Company Low temperature curable epoxy tape and method of making same
US8439511B2 (en) * 2010-12-22 2013-05-14 Vanguard Space Technologies, Inc. Mirror and a method of manufacturing thereof
US9303171B2 (en) 2011-03-18 2016-04-05 Tesla Nanocoatings, Inc. Self-healing polymer compositions
EP2691433A1 (de) 2011-03-31 2014-02-05 OCV Intellectual Capital, LLC Eingekapseltes härtungsmittel
CN102423673A (zh) * 2011-07-28 2012-04-25 西北工业大学 一种在中温下引发热固性环氧树脂固化的潜伏性微胶囊固化剂及其胶黏剂的制备方法
WO2013033562A2 (en) 2011-08-31 2013-03-07 Jorma Virtanen Composition for corrosion prevention
MX2014006701A (es) 2011-12-08 2015-06-04 Ocv Intellectual Capital Llc Compuesto de moldeo de resina reforzado con fibras y metodo de fabricacion de articulo moldeado con resina reforzado con fibras a partir de este.
CN102559015B (zh) * 2011-12-16 2014-09-10 展辰涂料集团股份有限公司 一种防水藻涂料组合物及其制备方法
US10570296B2 (en) 2012-03-19 2020-02-25 Tesla Nanocoatings, Inc. Self-healing polymer compositions
US9328266B2 (en) * 2012-07-09 2016-05-03 Gm Global Technology Operations, Llc Method for mitigating cure shrinkage in high temperature-processed thermosetting adhesives and SMC
RU2706663C2 (ru) 2014-01-23 2019-11-19 Нептун Рисёрч, Ллс Композитная система с однонаправленными волокнами для ремонта и армирования конструкций
CN103966248A (zh) * 2014-04-10 2014-08-06 杭州市疾病预防控制中心 一种基于同源重组的细菌基因点突变分子克隆技术
US10160840B2 (en) 2014-09-23 2018-12-25 The Boeing Company Polymer nanoparticles for controlling permeability and fiber volume fraction in composites
US10808123B2 (en) 2014-09-23 2020-10-20 The Boeing Company Nanoparticles for improving the dimensional stability of resins
US9845556B2 (en) 2014-09-23 2017-12-19 The Boeing Company Printing patterns onto composite laminates
US10662302B2 (en) 2014-09-23 2020-05-26 The Boeing Company Polymer nanoparticles for improved distortion capability in composites
US9587076B2 (en) * 2014-09-23 2017-03-07 The Boeing Company Polymer nanoparticles for controlling resin reaction rates
US10072126B2 (en) 2014-09-23 2018-09-11 The Boeing Company Soluble nanoparticles for composite performance enhancement
US9862828B2 (en) 2014-09-23 2018-01-09 The Boeing Company Polymer nanoparticle additions for resin modification
US10472472B2 (en) 2014-09-23 2019-11-12 The Boeing Company Placement of modifier material in resin-rich pockets to mitigate microcracking in a composite structure
US10653134B2 (en) 2014-11-11 2020-05-19 Council Of Scientific And Industrial Research Microcapsule composition containing water-soluble amine and a process for the preparation thereof
WO2016118617A1 (en) * 2015-01-22 2016-07-28 Neptune Research, Inc. Composite reinforcement systems and methods of manufacturing the same
US10309692B2 (en) 2015-11-11 2019-06-04 International Business Machines Corporation Self-heating thermal interface material
CN106893256B (zh) * 2015-12-18 2019-05-17 比亚迪股份有限公司 一种预浸料用环氧树脂组合物及其制备方法和预浸料
EP3263628A1 (de) 2016-06-27 2018-01-03 Hexcel Composites Limited Partikelförmige härtungskomponenten
US10011055B2 (en) 2016-08-01 2018-07-03 The Boeing Company Force responsive pre-impregnated composite methods, systems and apparatuses
US10278284B2 (en) 2016-08-25 2019-04-30 International Business Machines Corporation Laminate materials with embedded heat-generating multi-compartment microcapsules
US10501595B2 (en) 2016-10-25 2019-12-10 The Boeing Company Insertion of catalyst into dry carbon fibers prior to resin impregnation
AU2017228707B2 (en) * 2016-10-25 2021-08-26 The Boeing Company Insertion of catalyst into dry carbon fibers prior to resin impregnation
CN106739629B (zh) * 2016-11-09 2018-11-09 武汉华工图像技术开发有限公司 一种激光全息防伪膜
CN108929520A (zh) * 2017-12-14 2018-12-04 中航复合材料有限责任公司 一种快速固化自粘性预浸料及其制备方法
JP6806234B2 (ja) 2018-01-16 2021-01-06 三菱ケミカル株式会社 プリプレグおよび繊維強化複合材料
CN108976389A (zh) * 2018-07-24 2018-12-11 中国航空工业集团公司基础技术研究院 一种用于环氧树脂的微胶囊快速固化剂及其制备方法
CN109880605B (zh) * 2019-03-27 2020-04-14 中国石油化工股份有限公司 一种注气防窜用固化剂缓释胶囊和防窜剂及其制备方法
CN110229333B (zh) * 2019-06-25 2022-02-15 湘潭大学 一种聚酰亚胺的合成方法
CN110791053A (zh) * 2019-11-15 2020-02-14 西安龙德科技发展有限公司 含微胶囊固化剂的环氧树脂组合物及其预浸料和复合材料
CN111303383B (zh) * 2020-02-19 2021-11-09 东华大学 一种潜伏性多聚胺环氧树脂固化剂微胶囊及其制备和应用
CN111218472B (zh) * 2020-03-09 2020-11-03 西南大学 一种提高棉花产量的融合基因、植物表达载体、转化体及应用
CN112443053B (zh) * 2020-11-05 2022-03-18 上海新之杰新型建材有限公司 一种隔热型钢结构建筑外墙板
CN112940254A (zh) * 2021-02-03 2021-06-11 广东华智芯电子科技有限公司 一种用于微胶囊型固化剂的聚酰亚胺外壳及其制备方法
CN113480199B (zh) * 2021-08-02 2022-11-01 四川文理学院 一种增强型玄武岩纤维浸润剂及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA716638A (en) * 1965-08-24 J. Meier Dale Curing agents for polyepoxides and method for their preparation
GB1265489A (de) * 1968-07-17 1972-03-01
JPS5431468B2 (de) * 1972-01-17 1979-10-06
US4536524A (en) * 1981-04-21 1985-08-20 Capsulated Systems, Inc. Microencapsulated epoxy adhesive system
US4760106A (en) * 1983-05-20 1988-07-26 Amoco Corporation Impact resistant matrix resins for advanced composites
US4503161A (en) * 1984-03-23 1985-03-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latent Lewis acid catalyst encapsulated within polymerized cycloaliphatic epoxide and polyhydric alcohol
US4808639A (en) * 1986-07-16 1989-02-28 Production Previews, Inc. Liquid curable adhesive composition comprising a polyester resin and a microencapsulated peroxide curing agent
US5225278A (en) * 1987-08-26 1993-07-06 Rohm And Haas Company Process for microencapsulation
JPH01242616A (ja) * 1988-03-23 1989-09-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体封止用エポキシ樹脂組成物
US5001542A (en) * 1988-12-05 1991-03-19 Hitachi Chemical Company Composition for circuit connection, method for connection using the same, and connected structure of semiconductor chips
JPH03220246A (ja) * 1989-03-16 1991-09-27 Nitto Denko Corp マイクロカプセル型アミン系硬化剤
JPH02292325A (ja) * 1989-05-02 1990-12-03 Nitto Denko Corp マイクロカプセル型アミン系硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物
EP0441047B1 (de) * 1990-01-19 1996-06-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Wärmehärtbare Zusammensetzung
JPH03292378A (ja) * 1990-04-10 1991-12-24 Nitto Denko Corp マイクロカプセル、それを用いた接着剤組成物及びその硬化方法
JP2948942B2 (ja) * 1990-10-30 1999-09-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シリコーンゴムスポンジ形成性組成物
US5371152A (en) * 1990-12-28 1994-12-06 Toho Rayon Co., Ltd. Resin composition and process for producing the composition
JPH04332404A (ja) * 1991-05-07 1992-11-19 Nec Corp 異方性導電材料及びこれを用いた集積回路素子の接続方法
JP2600536B2 (ja) * 1991-10-02 1997-04-16 日立化成工業株式会社 接着剤組成物の製造方法
US5357008A (en) * 1992-01-22 1994-10-18 W. R. Grace & Co.-Conn. Latent curing agent for epoxy resin and its preparation
JPH0632931A (ja) * 1992-07-17 1994-02-08 Mitsubishi Rayon Co Ltd 熱硬化性発泡材料
GB9515941D0 (en) * 1995-08-03 1995-10-04 Zeneca Ltd DNA constructs
FR2736926B1 (fr) * 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene

Also Published As

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EP0672707A3 (de) 1996-07-03
KR950032394A (ko) 1995-12-20
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US5726222A (en) 1998-03-10
US5589523A (en) 1996-12-31
CN1314243A (zh) 2001-09-26
CN1083850C (zh) 2002-05-01
DE69531641D1 (de) 2003-10-09
EP0672707A2 (de) 1995-09-20
CN1680556A (zh) 2005-10-12

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