DE69019470T2 - Herstellung flammwidriger Schäume. - Google Patents

Herstellung flammwidriger Schäume.

Info

Publication number
DE69019470T2
DE69019470T2 DE69019470T DE69019470T DE69019470T2 DE 69019470 T2 DE69019470 T2 DE 69019470T2 DE 69019470 T DE69019470 T DE 69019470T DE 69019470 T DE69019470 T DE 69019470T DE 69019470 T2 DE69019470 T2 DE 69019470T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isocyanate
weight
composition
prepolymer
average
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69019470T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69019470D1 (de
Inventor
Ernst Otto Dueber
Louis Muller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman International LLC
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE69019470D1 publication Critical patent/DE69019470D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69019470T2 publication Critical patent/DE69019470T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C08K5/31—Guanidine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/708—Isocyanates or isothiocyanates containing non-reactive high-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/907—Nonurethane flameproofed cellular product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung feuerhemmender bzw. flammwidriger Zusammensetzungen bei der Herstellung von Schaumstoffen und insbesondere auf die Verwendung von Dispersionen aus festen feuerhemmenden Zusatzstoffen bei der Herstellung von feuerhemmenden Polymerschaumstoffen.
  • Die Herstellung nützlicher Polymermaterialien durch Umsetzung organischer Polyisocyanate mit isocyanat-reaktiven Verbindungen, wie Polyolen und Polyaminen, ist gut bekannt. Die auf diese Weise hergestellten Materialien schließen Polyurethanschaumstoffe ein, die als Isolationsmaterialien oder Polster- und Füllmaterialien weithin verwendet werden.
  • Um die Brennbarkeit der Polyurethan-Schaumstoffe zu verringern wurde vorgeschlagen, feuerhemmende Zusatzstoffe in die Schaumstoff-Formulierung einzuarbeiten. Solche Zusatzstoffe können Flüssigkeiten sein, wie Trischloroethylphosphat oder Feststoffe wie Melamin. Der Einschluß von Melamin in Schaumstoff- Formulierungen wurde in US-Patent Nr. 4.258.141, in GB 1585750 und in GB 2163762 beschrieben, wobei das Melamin als Mischung mit dem Polyolbestandteil in die Formulierung eingeführt wurde.
  • Die mit diesen bekannten Ansätzen verbundenen Nachteile schließen die Sedimentation des festen feuerhemmenden Mittels und die Deaktivierung des Katalysators in dem Polyolbestandteil ein.
  • Es wurde nun gefunden, daß feste feuerhemmende Zusatzstoffe bequem als Dispersionen in einem Polyisocyanatvorpolymer mit niedrigen NCO-Gehalt in Schaumstoff bildende Formulierungen eingearbeitet werden können.
  • Dementsprechend stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Polymerschaumstoffes mittels Umsetzung von mindestens einer isocyanathaltigen Verbindung und Wasser zur Verfügung, in dem die isocyanathaltige Verbindung eine Dispersion eines festen feuerhemmenden Zusatzstoffes in einem flüssigen Isocyanatvorpolymer mit einem Gehalt an freien NCO zwischen 2 und 15 Gewichts-% umfaßt, wobei das Vorpolymer das Reaktionsprodukt einer überschüssigen Menge an organischem Polyisocyanat und einer oder mehrerer Verbindungen ist, die eine Vielzahl an isocyanat-reaktiven Gruppen enthalten.
  • DE 2348838 offenbart die Herstellung feuerhemmender, Isocyanuratgruppen enthaltender Polyurethanschaumstoffe durch Umsetzung von MDI, einem Polyol und einem Tretbmittel in Gegenwart eines festen feuerhemmenden Mittels. Die Verwendung der vorstehenden Vorpolymere wurde nicht offenbart.
  • DE 2364157 offenbart den Schutz von Glasflaschen durch Beschichtung der Flasche mit einer Urethanbeschichtung, hergestellt aus einer Zusammensetzung, die ein Pulver enthält, das durch Umsetzung mit einem Vorpolymer eine Beschichtung bildet, wenn es erhitzt wird. Die Verwendung der vorstehenden Vorpolymere und die Verwendung der Zusammensetzung zur Herstellung weicher Schaumststoffe wurde nicht offenbart.
  • Kunststoff-Handbuch, Band VII, Polyurethane, R. Vieweg und A. Höchtlen, Carl Hansen Verlag, München, 1966, S. 447 - 451, 506 - 507, 518 - 519 offenbart einerseits ein Vorpolymerverfahren, in dem ein Vorpolymer mit einem Gehalt an freiem NCO von 13,4 % mit Wasser umgesetzt wird, und andererseits feuerhemmende Schaumstoffe, die feste feuerhemmende Mittel umfassen. Ein Vorpolymerverfahren zur Herstellung eines Polymerschaumstoffs, in dem ein Vorpolymer mit einem Gehalt an NCO zwischen 2 und 15 % eine Dispersion eines festen feuerhemmenden Zusatzstoffes enthält, ist nicht offenbart.
  • Feste feuerhemmende Zusatzstoffe, die in den Zusammensetzungen der Erfindung anwesend sein können, schließen ein: Antimonverbindungen, zum Beispiel Antimonoxide und Antimontrihalogenide, Borverbindungen, zum Beispiel Borax, Borsäure, Zinkborat und Ammoniumfluoroborat, Aluminiumhyroxid, Ammoniumphosphat, Ammoniummolybdat, Molybdänoxide und insbesondere Cyansäurederivate wie Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin, Biguanidin, Cyanursäure und feste Ester davon, und insbesondere Melamin, Ammoniumpolyphosphat oder Guanidincarbonat.
  • Die in der Erfindung angewandten Tsocyanatvorpolymer-Zusammensetzungen können einen oder mehrere feuerhemmende Zusatzstoffe enthalten. So können die Zusammensetzungen, falls gewünscht, eine Mischung aus einem festen feuerhemmenden Zusatzstoff und mindestens einem anderen festen feuerhemmenden Zusatzstoff und/oder mindestens einem flüssigen feuerhemmenden Zusatzstoff enthalten.
  • Beispiele flüssiger feuerhemmender Mittel, die gegebenenfalls in den Zusammensetzungen der Erfindung anwesend sein können, schließen Tris-2-chlorethylphosphat, Trischlorpropylphosphat, Tricresylphosphat und Tris-2,3-dibrompropylphosphat ein.
  • Die Menge an festen feuerhemmenden Zusatzstoffen, die in den Zusammensetzungen für die Verwendung in der Erfindung vorkommen können, sollte für die feuerhemmende Wirkung, die in dem Endpolymer erreicht werden soll, geeignet sein und sie kann durch Versuche ermittelt werden. Typische Zusammensetzungen enthalten ungefähr 10 bis ungefähr 50, bevorzugt 15 bis 25 Gewichts-% eines festen feuerhemmenden Mittels, bezogen auf das Gewicht des Polyisocyanats.
  • Die Teilchengröße des festen feuerhemmenden Zusatzstoffes kann schwanken, aber Melamin wird bevorzugt in fein verteilter Form verwendet, typischerweise mit einer mittleren Teilchengröße von nicht mehr als ungefähr 100 Mikrometer.
  • Die Vorpolymere zur Verwendung in der Erfindung werden durch Umsetzung einer Verbindung, die eine Vielzahl an isocyantreaktiven Gruppen enthält, mit einem stöchiometrischen Überschuß einer organischen Polyisocyanatzusammensetzung erhalten.
  • Flüssige organische Polyisocyanate, die speziell verwendet werden können, schließen Diphenylmethandiisocyanat-(MDI)-Zusammensetzungen ein, insbesondere Zusammensetzungen, die bei normalen Raumtemperaturen als Flüssigkeiten vorliegen. Geeignete MDI-Zusammensetzungen schließen flüssige Mischungen von MDI-Isomeren ein, insbesondere Mischungen, die das 4,4'-Isomer zusammen mit nicht mehr als 60 % des 2,4'-Isomers und nicht mehr als 5 % des 2,2'-Isomers enthalten, wobei die Bestandteile als prozentualer Gehalt des Gewichts der Gesamtzusammensetzung ausgedrückt werden.
  • Ferner schließen Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzungen, auf die die Vorpolymerzusammensetzungen der Erfindung beruhen können, Zusammensetzungen ein, die Polymethylenpolyphenylenpolyisocyanate enthalten. So können Mischungen verwendet werden, die mindestens 70 Gewichts-% an reinem MDI (4,4'- Isomer oder Isomerenmischung) und bis zu 30 Gewichts-% des sogenannten polymeren MDI enthalten, das 25 bis 65 Gewichts-% Diissocyanate enthält, wobei der Rest weitgehend aus Polymethylenpolyphenylenpolyisocyanaten mit Isocyanatfunktionalitäten von größer 2 besteht. Mischungen aus reinem MDI und polymeren MDI-Zusammensetzungen, die höhere Anteile (bis zu 100 %) an den Polyisocyanaten mit höherer Funktionalität enthalten, können ebenfalls verwendet werden.
  • Es können auch modifizierte Formen des MDI verwendet werden, das heißt MDI, das auf bekannte Weise durch Einführung von zum Beispiel Urethan-, Allophanat-, Harnstoff-, Biuret-, Carbodiimid-, Uretonimin- oder Isocyanuratgruppen modifiziert wurde.
  • Noch andere Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzungen, die bei der Herstellung der Vorpolymere verwendet werden können, schließen Mischungen der vorstehend beschriebenen MDI-Isomere, Isomerenmischungen, modifiziertes MDI und ähnliches und bis zu 20 Gewichts-% eines anderen Polyisocyanats oder einer Mischung von Polyisocyanaten ein. Andere Polyisocyanate, die in Beimischungen mit dem MDI verwendet werden können, schließen aliphatische, cycloaliphatische und araliphatische Polyisocyanate ein, insbesondere Diisocyanate, zum Beispiel Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Cyclohexan-1,4-diisocyanat, 4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat und m- und p- Tetramethylxyloldiisocyanate und insbesondere aromatische Polyisocyanate, wie Toluol- und Phenylendiisocyanate.
  • Vorpolymere, auf die die Zusammensetzungen der Erfindung speziell beruhen können, schließen Urethanvorpolymere ein, die durch Umsetzung einer MDI-Zusammensetzung mit einem Polyol mit einer mittleren nominellen Hydroxylfunktionalität von 2 bis 6 und einem mittleren Hydroxyläquivalentgewicht von ungefähr 500 bis ungefähr 5000 erhalten wurden.
  • Der in Verbindung mit dem Polyol, auf das das Vorpolymer beruht, verwendete Begriff "nominelle Hydroxylfunktionalität" bezieht sich auf die Hydroxylfunktionalität, die von einem Polyol erwartet wird, wenn seine monomeren Bestandteile in Betracht gezogen werden. Zum Beispiel wird ein durch die Addition von Propylenoxid an ein Glycol hergestelltes Polyetherpolyol eine nominelle Hydroxylfunktionalität von 2 aufweisen, obwohl seine mittlere Funktionalität tatsächlich etwas weniger als 2 betragen kann. So stellt für ein Polyetherpolyol die mittlere nominelle Hydroxylfunktionalität die mittlere Funktionalität (Zahl an aktiven Wasserstoffatomen) des/der bei seiner Herstellung verwendeten Initiators oder der Initiatoren dar.
  • Die mittlere nominelle Hydroxylfunktionalität des Polyols beträgt bevorzugt 2 bis 4 und bevorzugter 2 bis 3. Die bevorzugten mittleren Äquivalentgewichte liegen im Bereich von 750 bis 4000, zum Beispiel von 1000 bis 3000. Mischungen aus zwei oder mehreren Polyolen, die in der Funktionalität, dem Äquivalentgewicht und/oder der Polymerhauptkette variieren, können verwendet werden, vorausgesetzt, daß solche Mischungen den hier beschriebenen Kriterien für die mittlere Funktionalität und dem mittleren Äquivalentgewicht entsprechen.
  • Geeignete Polyole und Verfahren zu ihrer Herstellung wurden im Stand der Technik vollständig beschrieben, und als Beispiel solcher Polyole können Polyester, Polyesteramide, Polythioether, Polycarbonate, Polyacetale, Polyolefine, Polysiloxane und insbesondere Polyether erwähnt werden.
  • Polyetherpolyole, die verwendet werden können, schließen Produkte ein, die durch die Polymerisation eines cyclischen Oxids, zum Beispiel Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Tetrahydrofuran in Gegenwart, wo notwendig, eines polyfunktionellen Initiators erhalten werden. Geeignete Initiatorverbindungen enthalten eine Vielzahl an aktiven Wasserstoffatomen und schließen Wasser, Ammoniak, Polyole, zum Beispiel Ethylenglycol, Diethylenglycol, Cyclohexandimethanol, Resorcinol, Bisphenol A, Glycerol, Trimethylolpropan, 1,2,6-Hexantriol, Triethanolamin, Pentaerythritol oder Sorbitol, Amine, zum Beispiel Anilin, Ethylendiamin, Toluoldiamin, Diaminodiphenylmethan oder Polymethylenpolyphenylenpolyamine und Aminoalkohole, zum Beispiel Ethanolamin oder Diethanolamin ein. Mischungen von Initiatoren und/oder cyclischen Oxiden können verwendet werden.
  • Spezielle nützliche Polyetherpolyole schließen Polyoxypropylendiole und -triole und Poly(oxyethylen-o)cypropylen)diole und -triole ein, erhalten durch, wie vollständig im Stand der Technik beschrieben, das gleichzeitige oder sequentielle Hinzufügen von Ethylen- und Propylenoxiden zu di- oder trifunktionelle Initiatoren. Statistische Copolymere mit einem Oxyethylengehalt von 10 - 80 %, Blockcopolymere mit einem Oxyethylengehalt von bis zu 24 % und statistische/Blockcopolymere mit einem Oxyethylengehalt von bis zu 50 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Oxyalkyleneinheiten, können erwähnt werden. Mischungen der Diole und Triole können besonders nützlich sein. Andere besonders nützliche Polyetherpolyole schließen Polytetramethylenglycole, erhalten durch die Polymerisation von Tetrahydrofuran, ein.
  • Polyesterpolyole, die verwendet werden können, schließen Reaktionsprodukte mit endständiger Hydroxylgruppe von Polyalkoholen ein, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, 1,4-Butandiol, Neopentylglycol, 1,6-Hexandiol, Cyclohexandimethanol, Bis(hydroxyethyl)terephthalat, Glycerol, Trimethylolpropan, Pentaerythritol oder Polyetherpolyole oder Mischungen solcher Polyole, und Polycarbonsäuren, insbesondere Dicarbonsäuren oder ihre esterbildenden Derivate, zum Beispiel Bernstein-, Glutar- und Adipinsäuren oder ihre Dimethylester, Sebacinsäure, Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder Dimethylterephthalat oder Mischungen davon. Polyesteramide können durch den Einschluß von Aminoalkoholen, wie Ethanolamin in Mischungen für die Polyesterbildung, erhalten werden. Polyester, die durch die Polymerisation von Lactonen, zum Beispiel Caprolacton, in Verbindung mit einem Polyol, oder von Hydroxycarbonsäuren, wie Hydroxycapronsäure, erhalten wurden, können ebenfalls verwendet werden.
  • Polythioetherpolyole, die verwendet werden können, schließen Produkte ein, die durch Kondensation von Thiodiglycol, entweder alleine oder mit anderen Glycolen, Alkylenoxiden, Dicarbonsäuren, Formaldehyd, Aminoalkoholen oder Aminocarbonsäuren erhalten wurden.
  • Polycarbonatpolyole, die verwendet werden können, schließen Produkte ein, die durch Umsetzung von Diolen, wie 1,3- Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, Diethylenglycol oder Tetraethylenglycol mit Diarylcarbonaten, zum Beispiel Diphenylcarbonat, oder mit Phosgen erhalten wurden.
  • Polyacetalpolyole, die verwendet werden können, schließen diejenigen ein, die durch Umsetzung von Glycolen, wie Diethylenglycol, Triethylenglycol oder Hexandiol mit Formaldehyd hergestellt wurden. Geeignete Polyacetale können auch durch Polymerisierung von cyclischen Acetalen hergestellt werden.
  • Geeignete Polyolefinpolyole schließen hydroxyterminale Butadienhomo- und Copolymere und Poly(iso-butylen)polyole ein. Geeignete Polysiloxanpolyole schließen Polydimethylsiloxandiole und -triole ein.
  • Die Urethanvorpolymere können auf bekannte Weise durch Umsetzung der Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung mit dem Polyol in für die Bildung eines Vorpolymers mit dem gewünschten NCO-Gehalt geeigneten, relativen Anteilen hergestellt werden. Typische Reaktionsbedingungen schließen die Verwendung von Umgebungs- oder erhöhten Temperaturen ein, zum Beispiel Temperaturen von ungefähr 40ºC bis ungefähr 90ºC, in Abwesenheit oder in Gegenwart eines Katalysators für die Urethanbildung. Falls gewünscht, kann die Umsetzung unter bekannten Bedingungen fortgeführt werden, um einen Teil des Urethans in Allophanatgruppen umzuwandeln.
  • Andere Vorpolymere, auf die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beruhen können, schließen Harnstoffvorpolymere ein, erhalten durch Umsetzung einer MDI-Zusammensetzung mit einem Polyamin mit einer mittleren nominellen primären und/oder sekundären Aminofunktionalität von 2 bis 6 und einem mittleren Aminoäquivalentgewicht von ungefähr 500 bis ungefähr 5000.
  • Geeignete Polyamine und Verfahren zu ihrer Herstellung wurden im Stand der Technik vollständig beschrieben und schließen polymere Polyamine, insbesondere Diamine und Triamine, entsprechend den vorstehend beschriebenen Polyolen ein. Die Polyamine schließen Produkte ein, die durch reduktive Aminierung von Polyetherpolyolen, wie zum Beispiel in US- Patent Nr. 3.654.370 beschrieben, oder durch Cyanoethylierung von Polyolen, gefolgt von einer Hydrierung erhalten wurden. Polyoxypropylendiamine und -triamine und Mischungen davon sind bevorzugt. Nützlich sind auch Polymere, die sowohl Amino- und Hydroxylgruppen enthalten, erhalten durch partielle Aminierung von Polyolen, und Kombinationen aus Polyolen und Polyaminen.
  • Die Harnstoffvorpolymere können auf bekannte Weise durch Umsetzung der Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung mit dem Polyamin in für die Bildung eines Vorpolymers mit dem gewünschten NCO-Gehalt geeigneten, relativen Anteilen hergestellt werden. Falls gewünscht, kann die Umsetzung unter bekannten Bedingungen fortgeführt werden, um so einen Teil der Harnstoffgruppen in Biuretgruppen umzuwandeln.
  • Bevorzugte Vorpolymerzusammensetzungen für die Verwendung in der Erfindung sind flüssige isocyanathaltige Vorpolymerzusammensetzungen mit einer mittleren Isocyanatfurktionalität von größer 2 und einen NCO-Gehalt von 2 bis 15 Gewichts-%, bevorzugt von 2 bis 12 Gewichts-%, bevorzugter von 5 bis 12 Gewichts-%, wie sie durch Umsetzung eines isocyanat-reaktiven Polymers mit einer mittleren nominellen Funktionalität von 2 bis 6, bevorzugt von 2 bis 4, und einem mittleren Äquivalentgewicht von ungefähr 500 bis 5000 mit einem stöchiometrischen Überschuß einer Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung erhältlich sind, die mindestens 2 Gewichts-% 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat enthält und eine mittlere Isocyanatfunktionalität im Bereich von 2 bis 2,3 aufweist.
  • Noch stärker bevorzugte Vorpolymere sind stabile flüssige isocyanathaltige Polyurethanvorpolymerzusammensetzungen mit einer mittleren Isocyanatfunktionalität von größer 2 und einem NCO-Gehalt von 2 bis 15 Gewichts-%, erhalten durch Umsetzung von:
  • (i) einem Polyolbestandteil, mindestens ein Polyoxyalkylenpolyol umfassend, das Oxyethylengruppen enthält, wobei der Polyolbestandteil eine mittlere nominelle Funktionalität von 2 bis 6, ein mittleres Hydroxyläquivalentgewicht von ungefähr 500 bis ungefähr 5000 und einen mittleren Oxyethylengehalt von 5 bis 30 %, bevorzugt von 10 bis 25%, bezogen auf das Gewicht aller Oxyalkylengruppen, und
  • (ii) einen stöchiometrischen Überschuß, relativ zu dem Polyolbestandteil, einer Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung, die mindestens 2 Gewichts-% 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat enthält, bezogen auf das Gewicht der Diisocyanatbestandteile, und eine mittlere Isocyanatfunktionalität im Bereich von 2 bis 2,3 aufweist.
  • Insbesondere und sogar bevorzugter sind stabile, flüssige, isocyanathaltige Vorpolymerzusammensetzungen, wie sie durch Umsetzung eines isocyanat-reaktiven Polyoxyalkylenpolymers mit einer Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensezung erhältlich sind, gekennzeichnet durch
  • - eine mittlere Isocyanatfunktionalität der Vorpolymerzusammensetzung von größer 2, bevorzugt im Bereich von 2,05 bis 2,4,
  • - einen NCO-Gehalt der Vorpolymerzusammensetzung von 2 bis 12 Gewichts-%, bevorzugt von 5 bis 12 Gewichts-%,
  • - ein Oxyethylengehalt in dem isocyanat-reaktiven Polyoxyalkylenpolymer im Bereich von 5 bis 30 %, bezogen auf das Gewicht aller Oxyalkylenreste,
  • - eine mittlere nominelle Funktionalität des isocyanatreaktiven Polyoxyalkylenpolymers von 2 bis 6,
  • - einen Gesamtgehalt an Diphenylmethandiisocyanat in der Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung von mindestens 60 Gewichts-%,
  • - einen Gehalt an 2,4'-Diphenylmethandiisocyanatisomer in der Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung von mindestens 5 Gewichts-%,
  • - eine mittlere Isocyanatfunktionalität der Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung von 2 bis 2,3, bevorzugt von 2,1 bis 2,3.
  • Die bevorzugten festen feuerhemmenden Mittel für die Einarbeitung in eines der vorstehend erwähnten Diphenylmethandiisocyanatvorpolymere sind Melamin, Ammoniumpolyphosphat und Guanidincarbonat.
  • Die feuerhemmenden Zusammensetzungen für die Verwendung in der Erfindung können auf irgendeine praktische Weise unter Anwendung herkömmlicher Mischvorrichtungen, die für das Dispergieren eines Feststoffs in einer Flüssigkeit geeignet sind, hergestellt werden. So können die festen feuerhemmenden Zusatzstoffe dem flüssigen Polyisocyanatvorpolymer oder einem flüssigen Vorläufer davon beigemischt werden.
  • Der feuerhemmende Zusatzstoff kann direkt in das Vorpolymer oder in das MDI oder das Polyol oder Polyamin vor der Vorpolymerbildung eingearbeitet werden. Wo das Urethanvorpolymer (oder das Harnstoffvorpolymer) in ein Allophanatvorpolymer (oder Biuretvorpolymer) umgewandelt werden soll, kann der Zusatzstoff auf jeder dieser Stufen oder in das fertige Vorpolymer eingearbeitet werden.
  • Die Vorpolymerzusammensetzung kann bei Raumtemperatur oder bei höheren Zemperaturen, wie bei 40 ºC, 60 ºC oder sogar noch höheren Temperaturen, verarbeitet oder aufbewahrt werden.
  • Die feuerhemmende Zusammensetzung der Erfindung enthält freie Isocyanat gruppen und kann dementsprechend, gegebenenfalls in Verbindung mit anderen reinen, rohen oder modifizierten Polyisocyanaten, mit Wasser und gegebenenfalls anderen isocyanat-reaktiven Materialien, unter Anwendung bekannter Verfahren, umgesetzt werden, um feuerhemmende Polyurethan-, Polyharnstoff- und andere nützliche Polymerschaumstoffe zu bilden.
  • Die Erfindung ist besonders für die Herstellung feuerhemmender Polyurethanschaumstoffe geeignet. Um eine Schaumstoffbildung durchzuführen, wird die feuerhemmende Zusammensetzung mit Wasser in Gegenwart, sofern notwendig, anderer Polyisocyanate, anderer isocyanat-reaktiver Materialien und üblicher Zusatzstoffe umgesetzt. Solche Additive schließen inerte, flüchtige Treibmittel, zum Beispiel tiefsiedende Halogenkohlenwasserstoffe, Katalysatoren, zum Beispiel tertiäre Amin- und Zinnverbindungen, oberflächenaktive Mittel und Schaumstabilisatoren, zum Beispiel Siloxan-Oxyalkylencopolymere, kettenaufbauende Mittel, zum Beispiel Diole mit niedrigem Molekulargewicht, Diamine und Diimine, Vernetzungsmittel, zum Beispiel Triethanolamin, organische und anorganische Früllstoffe, Pigmente und innere Formtrennstoffe ein.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert, aber nicht eingeschränkt.
    • Beispiel 1 Herstellung von Vorpolymer A
  • Zu 29,7 kg Methylendiphenyldiisocyanat mit einem 2,4'-Isomergehalt von 10 % wurden bei 45 ºC unter Mischen mit hoher Scherung 2,54 kg Tsophorondiamin hinzugefügt.
  • Die Reaktionsmischung wurde auf 85 ºC erhitzt und anschließend innerhalb von 90 Minuten mit 67,8 kg Polyethertriol mit einem mittleren Molekulargewicht von 4675 umgesetzt, wobei das Mischen mit hoher Scherung beibehalten wurde. Die Reaktionsmischung wurde schließlich auf 40 ºC abgekühlt. Das resultierende Vorpolymer A wies einen NCO-Gehalt von 6,90 % und eine Viskosität von 11 035 cPs bei 25 ºC auf.
    • Beispiel 2 Herstellung von Vorpolymer B
  • Vorpolymer B wurde bei 85 ºC unter Rühren durch Umsetzung von 25 kg Methylendiphenyldiisocyanat mit einem 2,4'-Isomergehalt von 10 % mit 75 kg eines Polyethertriols mit einem mittleren Molekulargewicht von 4675 erhalten. Die Reaktionsmischung wurde bei 85ºC 90 Minuten lang kontinuierlich gerührt und anschließend auf 40 ºC abgekühlt. Das resultierende Vorpolymer B wies einen NCO-Gehalt von 6,55 % und eine Viskosität von 6955 cPs bei 25 ºC auf.
    • Beispiel 3 - 4 Melamin/Isocyanat-Dispersionen
  • Dispersion 1 wurde durch Mischen unter hoher Scherkraft von 65 Gewichtsteilen Vorpolymer A und 15 Gewichtsteilen ''Suprasec" DNR (ein polymeres MDI, erhältlich von ICI) mit 20 Gewichtsteilen Melaminpulver hergestellt.
  • Dispersion 2 wurde auf die gleiche Weise, ausgehend von Vorpolymer B, hergestellt.
  • Die Sedimentationsgeschwindigkeit des Melamins in dem Melamin/Isocyanatvorpolymer-Dispersionen war gering.
    • Beispiel 5 Herstellung von weichen Schaumstoffen.
  • Ein weicher Schaumstoff mit guten mechanischen und feuerhemmenden Eigenschaften wurde durch Umsetzung von
  • 100 Teilen der Dispersion 1 mit
  • 4,2 Teilen einer Mischung aus Wasser und einem Katalysator (in einem Gewichtsverhältnis von 20:1)
  • unter üblichen Labor-Freiaufschäumbedingungen hergestellt.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung eines Polymerschaumstoffs durch Umsetzung von mindestens einem isocyanathaltigen Bestandteil und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß der isocyanathaltige Bestandteil eine Dispersion eines festen feuerhemmenden Zusatzstoffes in einem flüssigen Isocyanatvorpolymer mit einem freien NCO-Gehalt zwischen 2 und 15 Gewichts-% umfaßt, wobei das Vorpolymer das Reaktionsprodukt einer überschüssigen Menge eines organischen Polyisocyanats und einer oder mehrerer Verbindungem ist, die eine Vielzahl an isocyanat-reaktiven Gruppen enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, in dem der feste feuerhemmende Zusatzstoff aus Melamin, Ammoniumpolyphosphat und Guanidincarbonat ausgewählt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der isocyanathaltige Bestandteil 10 bis 50 Gewichts-% an festem feuerhemmenden Mittel enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Isocyanatvorpolymer einen Gehalt an freiem NCO zwischen 5 und 12 Gewichts-% aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Isocyanatvorpolymer eine Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung umfaßt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Isocyanatvorpolymer durch Umsetzung einer Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung mit einem Polyol mit einer mittleren Hydroxylfunktionalität von 2 bis 6 und einem mittleren Hydroxyläquivalentgewicht von 500 bis 5000 erhalten wird.
7. Feuerhemmende Zusammensetzung, umfassend eine Dispersion eines festen feuerhemmenden Mittels in einer flüssigen isocyanathaltigen Vorpolymerzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige isocyanathaltige Vorpolymerzusammensetzung eine mittlere Isocyanatfunktionalität von größer 2 und einen NCO-Gehalt von 2 bis 15 Gewichts-%, bevorzugt 2 bis 12 Gewichts-% aufweist, erhältlich durch Umsetzung eines isocyanat-reaktiven Polymers mit einer mittleren nominellen Funktionalität von 2 bis 6, bevorzugt von 2 bis 4, und einem mittleren Äquivalentgewicht von ungefähr 500 bis 5000 mit einem stöchiometrischen Überschuß einer Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung, die mindestens 2 Gewichts-% 2,4'- Diphenylmethandiisocyanat enthält und eine mittlere Isocyanatfunktionalität im Bereich von 2 bis 2,3 aufweist.
8. Feuerhemmende Zusammensetzung, umfassend eine Dispersion eines festen feuerhemmenden Mittels in einer flüssigen isocyanathaltigen Vorpolymerzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige isocyanathaltige Vorpolymerzusammensetzung eine mittlere Isocyanatfunktionalität von größer 2 und einen NCO-Gehalt von 2 bis 15 Gewichts-% aufweist, erhalten durch Umsetzung von:
(i) einem Polyolbestandteil, mindestens ein Polyoxyalkylenpolyol umfassend, das Oxyethylengruppen enthält, wobei der Polyolbestandteil eine mittlere nominelle Funktionalität von 2 bis 6, ein mittleres Hydroxyläquivalentgewicht von ungefähr 500 bis ungefähr 5000 und einen mittleren Oxyethylengehalt von 5 bis 30%, bevorzugt von 10 bis 25%, bezogen auf das Gewicht aller Oxyalkylengruppen, aufweist und
(ii) einem stöchiometrischen Überschuß, relativ zu dem Polyolbestandteil, einer Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung, die mindestens 2 Gewichts-% 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat enthält, bezogen auf das Gewicht der Diisocyanatbestandteile, und eine mittlere Isocyanatfunktionalität im Bereich von 2 bis 2,3 aufweist.
9. Feuerhemmende Zusammensetzung, umfassend eine Dispersion eines festen feuerhemmenden Mittels in einer flüssigen isocyanathaltigen Vorpolymerzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige isocyanathaltige Vorpolymerzusammensetzung durch Umsetzung eines isocyanatreaktiven Polyoxyalkylenpolymers mit einer Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung erhältlich ist, gekennzeichnet durch:
- eine mittlere Isocyanatfunktionalität dervorpolymerzusammensetzung von größer 2, bevorzugt im Bereich von 2,05 bis 2,4,
- einen NCO-Gehalt der Vorpolymerzusammensetzung von 2 bis 12 Gewichts-%, bevorzugt von 5 bis 12 Gewichts-%,
- einen Oxyethylengehalt in demisocyanat-reaktiven Polyoxyalkylenpolymer im Bereich von 5 bis 30%, bezogen auf das Gewicht aller Oxyalkylengruppen,
- eine mittlere nominelle Funktionalität des isocyanatreaktiven Polyoxyalkylenpolymers von 2 bis 6,
- einen Gesamtgehalt an Diphenylmethandiisocyanat in der Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung von mindestens 60 Gewichts-%,
- einen Gehalt an 2,4'-Diphenylmethandiisocyanatisomer in der Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung von mindestens 5 Gewichts-%,
- eine mittlere Isocyanatfunktionalität der Diphenylmethandiisocyanat enthaltenden Zusammensetzung von 2 bis 2,3, bevorzugt von 2,1 bis 2,3.
10. Feuerhemmende Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das feste feuerhemmende Mittel aus Melamin, Ammoniumpolyphosphat und Guanidincarbonat ausgewählt ist.
11. Feuerhemmende Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersion 10 bis 50 Gewichts-% an festem, feuerhemmenden Mittel enthält.
DE69019470T 1989-10-11 1990-09-26 Herstellung flammwidriger Schäume. Expired - Fee Related DE69019470T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898922930A GB8922930D0 (en) 1989-10-11 1989-10-11 Fire retardant compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69019470D1 DE69019470D1 (de) 1995-06-22
DE69019470T2 true DE69019470T2 (de) 1995-11-02

Family

ID=10664416

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69014545T Expired - Fee Related DE69014545T2 (de) 1989-10-11 1990-09-26 Flammwidrige Zusammensetzungen.
DE69019470T Expired - Fee Related DE69019470T2 (de) 1989-10-11 1990-09-26 Herstellung flammwidriger Schäume.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69014545T Expired - Fee Related DE69014545T2 (de) 1989-10-11 1990-09-26 Flammwidrige Zusammensetzungen.

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5177118A (de)
EP (2) EP0428258B1 (de)
JP (2) JP3048244B2 (de)
KR (1) KR0182284B1 (de)
AT (2) ATE122695T1 (de)
AU (1) AU629404B2 (de)
CA (1) CA2027256C (de)
DE (2) DE69014545T2 (de)
DK (1) DK0428258T3 (de)
ES (2) ES2064657T3 (de)
GB (2) GB8922930D0 (de)
HK (2) HK191296A (de)
NO (1) NO300897B1 (de)
NZ (1) NZ235530A (de)
PT (1) PT95550B (de)
ZA (1) ZA907939B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19855190B4 (de) * 1998-09-04 2004-07-22 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Sitzpolster für Automobile

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4026702A1 (de) * 1990-08-24 1992-02-27 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen
US5621016A (en) * 1992-04-16 1997-04-15 Imperial Chemical Industries Plc Polyisocyanate compositions and low density flexible polyurethane foams produced therewith
DE4402691A1 (de) * 1994-01-29 1995-08-03 Hoechst Ag Halogenfreier, flammwidriger Polyurethanhartschaum
DE4410378A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Halogenfreier und füllstoffhaltiger, schwerentflammbarer Polyharnstoff-Schaum, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE4446847A1 (de) * 1994-12-27 1996-07-04 Basf Schwarzheide Gmbh Verfahren zur Herstellung von flammgeschützten Hartschaumstoffen auf Isocyanatbasis
DE19642246A1 (de) * 1996-10-12 1998-04-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer stabilen Dispersion von Melamin in Polyolkomponenten
DE19704833A1 (de) * 1997-02-08 1998-08-13 Gruenau Gmbh Chem Fab Feuerwiderstandsfähiger Öffnungsverschluß
US6989113B1 (en) 2001-04-30 2006-01-24 No-Burn Investments, L.L.C. Fire retardant
US7011724B2 (en) * 2001-11-15 2006-03-14 Interface, Inc. Textile products having flame retardant properties and methods of manufacture
US6982049B1 (en) 2003-12-03 2006-01-03 No-Burn Investments, L.L.C. Fire retardant with mold inhibitor
EP1704269B1 (de) 2004-01-21 2011-02-16 Falconbridge Limited Verfahren und vorrichtung zum entschichten elektrolytisch abgeschiedener metallbleche aus permanenten kathoden
WO2005089501A2 (en) * 2004-03-18 2005-09-29 Bixby Energy Systems, Inc. Hearth pad heat barrier
US20050022466A1 (en) * 2004-10-04 2005-02-03 No-Burn Investments, L.L.C. Fire resistance rating system
US7587875B2 (en) * 2004-10-04 2009-09-15 No-Burn Investments, L.L.C. Fire resistance rating system
US8048935B2 (en) 2004-11-08 2011-11-01 Carpenter Co. Liquid foam systems and ASTM E-84 class 1 rated rigid, high-density polyurethane foams and articles prepared therefrom
US7482395B2 (en) * 2005-01-24 2009-01-27 No-Burn Investments, L.L.C. Intumescent fire retardant latex paint with mold inhibitor
US20070170404A1 (en) * 2006-01-20 2007-07-26 No-Burn Investments, Llc Fire retardant with mold inhibitor and insecticide
US9005642B2 (en) * 2006-01-24 2015-04-14 No-Burn Investments, L.L.C. Intumescent fire retardant paint with insecticide
US20070185238A1 (en) * 2006-02-06 2007-08-09 No-Burn Investments, Llc Paint with mold inhibitor and insecticide
KR101256627B1 (ko) * 2008-01-07 2013-04-22 지지컴파니 주식회사 목재 방화문 및 그 제작방법
EP2325259A1 (de) 2009-11-16 2011-05-25 H2V Bvba Flammhemmer für Polyurethanschäume
DK2800767T3 (da) * 2012-01-06 2019-05-27 Evonik Degussa Gmbh Melamin-polyol-dispersioner og anvendelser deraf til fremstilling af polyurethan
JP5671591B2 (ja) * 2013-01-20 2015-02-18 積水化学工業株式会社 耐火性ウレタン樹脂組成物
TW201439287A (zh) 2013-01-20 2014-10-16 Sekisui Chemical Co Ltd 阻燃性胺甲酸乙酯樹脂組成物
CN109553753A (zh) * 2018-11-20 2019-04-02 顾紫敬 一种聚氨酯半硬质泡沫塑料
KR102681382B1 (ko) * 2019-05-23 2024-07-03 현대자동차주식회사 인출식 선바이저

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3666692A (en) * 1970-02-24 1972-05-30 Dow Chemical Co Flame retardant polypropylene and polyurethane
US3726835A (en) * 1971-01-12 1973-04-10 Thiokol Chemical Corp Polyurethane prepolymers cured with melamine or dicyandiamide
US4093759A (en) * 1972-12-23 1978-06-06 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Glass container coated with polyurethane
JPS531766B2 (de) * 1972-12-23 1978-01-21
DE2348838A1 (de) * 1973-09-28 1975-04-10 Elastogran Gmbh Verfahren zur herstellung von flammfesten, isocyanuratgruppenhaltigen polyurethankunststoffen
DE3126436A1 (de) * 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan- oder polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
US4365025A (en) * 1981-12-08 1982-12-21 W. R. Grace & Co. Flexible polyurethane foams from polymethylene polyphenyl isocyanate containing prepolymers
GB2127031B (en) * 1982-09-17 1985-11-20 Ici Plc Polyurea dispersions in organic isocyanates
DE3342177A1 (de) * 1983-11-23 1985-05-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Kristallitsuspensionen aus kristallinen, ethylenisch ungesaettigten polyestern und polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanurat-kunststoffen
GB8421967D0 (en) * 1984-08-30 1984-10-03 Hickory Springs Mfg Co Polyurethane foams
US4622361A (en) * 1985-03-29 1986-11-11 Union Carbide Corporation Flame retarded high modulus polyurethane elastomers and method of making same
DE3529251A1 (de) * 1985-08-16 1987-02-26 Bayer Ag Kalthaertende zusammensetzungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur polyurethanherstellung
US4785704A (en) * 1986-06-19 1988-11-22 Fishman Lawrence R Musical instrument transducer
GB8701372D0 (en) * 1987-01-22 1987-02-25 Bp Chem Int Ltd Storage stable isocyanate prepolymers
US4994502A (en) * 1987-07-01 1991-02-19 Basf Corporation Process for the preparation of integral skin polyurethane steering wheels
NZ226009A (en) * 1987-09-21 1990-11-27 Ici Plc Process for manufacture of polyurethane foams using methylene diphenyl isocyanates with water as blowing agent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19855190B4 (de) * 1998-09-04 2004-07-22 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Sitzpolster für Automobile

Also Published As

Publication number Publication date
DE69014545T2 (de) 1995-05-04
HK195796A (en) 1996-11-01
AU6370190A (en) 1991-04-18
NZ235530A (en) 1992-02-25
DE69019470D1 (de) 1995-06-22
NO904383D0 (no) 1990-10-10
JP3083147B2 (ja) 2000-09-04
KR0182284B1 (ko) 1999-05-15
DK0428258T3 (da) 1995-07-10
CA2027256C (en) 2001-01-30
KR910008078A (ko) 1991-05-30
JPH03152159A (ja) 1991-06-28
NO300897B1 (no) 1997-08-11
ATE122695T1 (de) 1995-06-15
JPH03152158A (ja) 1991-06-28
US6130267A (en) 2000-10-10
CA2027256A1 (en) 1991-04-12
EP0422797A1 (de) 1991-04-17
AU629404B2 (en) 1992-10-01
GB9020855D0 (en) 1990-11-07
US5177118A (en) 1993-01-05
PT95550B (pt) 1997-11-28
ZA907939B (en) 1991-08-28
DE69014545D1 (de) 1995-01-12
ES2064657T3 (es) 1995-02-01
EP0422797B1 (de) 1994-11-30
EP0428258B1 (de) 1995-05-17
GB8922930D0 (en) 1989-11-29
ES2071779T3 (es) 1995-07-01
ATE114682T1 (de) 1994-12-15
JP3048244B2 (ja) 2000-06-05
NO904383L (no) 1991-04-12
HK191296A (en) 1996-10-25
PT95550A (pt) 1991-08-14
EP0428258A1 (de) 1991-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69019470T2 (de) Herstellung flammwidriger Schäume.
DE69030278T2 (de) Isocyanatzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung davon abgeleiteter flexibler Schaumstoffe
DE69220338T2 (de) Polyurethanschäume
DE69514659T2 (de) Verfahren zur herstellung von weichschaumstoffen
DE69925294T2 (de) Verfahren zur herstellung eines flexiblen polyurethanschaumstoffs
DE3850495T2 (de) Polyurethanschaumstoffherstellung.
DE69128974T2 (de) Herstellung polymerer Schäume
DE3103757C2 (de)
DE69405242T2 (de) Verfahren zur herstellung von weichschaumstoffen
DE3850730T2 (de) Polyurethanschaumherstellung.
DE1170628B (de) Verfahren zur Herstellung von, gegebenenfalls verschaeumten, Polyurethanen
DE60111334T2 (de) Polyisocyanatzusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Weichschäumen niedriger Dichte mit niedrigem feuchtgealterten Druckverformungsrest aus diesen Polyisocyanatzusammensetzungen
EP0465041A1 (de) Flammhemmende Zusammensetzungen
DE69801421T2 (de) Isocyanatzusammensetzungen zur herstellung von polyurethanschaumstoffen mit geringer dichte
DE69314217T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumfstoffen
DE69801564T2 (de) Verfahren zur herstellung von flexiblem polyurethanschaum
EP0004879B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen unter Verwendung einer urethanmodifizierten Mischung aus Diphenylmethan-diisocyanaten und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einem Diphenylmethan-diisocyanat-Isomerengehalt von 55 bis 85 Gewichtsprozent als Polyisocyanat
DE3500339A1 (de) Stabile dispersionen von polyharnstoffen und/oder polyhydrazidicarbonamiden in hoehermolekularen, mindestens eine hydroxylgruppe aufweisenden hydroxylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen
DE69129434T2 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Isocyanat enthaltenden Präpolymeren und daraus hergestellte Polyurethan-Schäume
DE69620907T2 (de) Verfahren zur herstellung eines polyurethan-weichschaumstoffs
DE60004048T2 (de) Polymer-modifizierte polyole, ihre verwendung für die herstellung von polyurethanprodukten
DE69117646T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff-Polyurethanweichschäumen
DE69010982T2 (de) Polyurethan-Weichschaumstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung.
DE69013071T2 (de) Mit Isocyanat reagierende Zusammensetzungen.
DE69307942T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Weichschaumstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HUNTSMAN ICI CHEMICALS LLC, SALT LAKE CITY, UTAH,

8339 Ceased/non-payment of the annual fee