DE657526C - Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9)Info
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) Gegenstand des Patents 656784 ist die Herstellung eines Esters der Diphenylenglykolsäume [9-Oxyfluorencarbonsäure-(9)] mit einem Aminoalkohol mit tertiärer Aminogruppe, dem Pseudotropin. Dieser Ester zeigt überraschend gute pharmakologische Wirkungen.
- Bei der weiteren Ausarbeitung der Erfindung wurde die Feststellung gemacht, daß die bisher noch nicht bekannten Ester der Diplienylenglykolsäure mit anderen eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Aminoalkoholen als Pseudotropin ebenfalls hervorragende pharmakologische Wirkungen zeigen. Besonders überraschend ist dabei, daß auch einfach gebaute und synthetisch leicht zugängliche Oxyamine, deren Ester mit den bekannten und öfter angewendeten Oxycarbonsäuren und auch der Benzilsäure (K. F r o m h e r z , Arch. exp. Path. [z933], Bd. 173, H. i, S.86/128) keine pharmakologisch besonders wertvollen Eigenschaften haben, mit der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) Ester geben, deren Wirkung der des Atropins überlegen ist. Sie haben diesem Stoff gegenüber den weiteren Vorteil, daß sie gänzlich aus inländischen, synthetischen Rohstoffen aufgebaut werden können. Die Darstellung der oben gekennzeichneten Ester geschieht nach den für die Veresterung üblichen Verfahren aus der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) oder geeigneten Abkömmlingen dieser Säure. Man wird also z. B. die genannte Säure und den Aminoalkohol mit tertiärer Aininogruppe (dieser kann frei oder als Salz vorliegen) mischen und mit oder ohne Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Säure, erhitzen. Das gewünschte Ziel läßt sich zumeist ebenso gut erreichen, wenn man nach der Methode der Umesterung Ester der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) mit dem betreffenden Aminoalkohol umsetzt.
- Es ist auch möglich und in vielen Fällen vorteilhaft, die Hydroxy lgruppe der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) vor dem Verestern durch eine Gruppe zu ersetzen, die später in Hydroxyl zurückverwandelt werden kann. Hierzu eignet sich - abgesehen von der Möglichkeit, über Acyl;abkömm:linge zu gehen - vor allem das Verfahren, den Aminoalkohol mit 9-Halogenfluorencarbonsäure-(9) zu verestern und danach in dem gewonnenen Ester durch hydrolysierende Mittel (z. B. Kochen mit Wasser, Umsetzung mit Natriumacetat, Silberacetat oder Ammoniak) das Halogen- wieder -in -Hydroxyl zu verwandeln. Gut bewährt hat sich die Umsetzung des 9-Clilorfluorencarbonsäurechlorids mit den verschiedensten Aminoalkoholen.
- Für gewisse Fälle wird es schließlich v6' teilhaft sein, zunächst Ester der 9-Oxyluore carbonsäure-(9) mit chlorierten Alkoholenherzustellen und diese in einer zweiten Umsetzungsstufe mit sekundären Aminen umzusetzen.
- Beispiele i. i 1,7 Teile f3-Diäthylaminoäthylalkohol, 22,6 Teile 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) und 14,6 Teile 25o/oige Salzsäure werden 5 Tage am siedenden Wasserbad erhitzt. Täglich wird ein wenig ioloige Salzsäure zugefügt. Das Umsetzungsgemisch wird in Wasser und Äther gelöst. Die saure, wässerige Lösung wird ausgeäthert und gibt mit Ammoniak eine Fällung, die mit Äther ausgeschüttelt wird. Die Ätherlösung hinterläßt beim Eindampfen 4,6 Teile einer Base, die mit alkoholischer Salzsäure in das kristallisierte Hydrochlorid des Diäthylaminoäthanoloxyfluorencarbonsäureesters verwändelt wird. Dieses entspricht der Zusammensetzung C2o H2303 N. H CI und schmilzt bei 2o8°.
- 2. 13,1 Teile N- f ß-Oxyäthyl] -morpholin und 24.,o Teile 9-Oxyfluorencarbonsäuremethylester werden im offenen Kölbchen 5 Stunden auf i2o' erhitzt. Die Schmelze wird in Äther gelöst und die Ätherlösung mit verdünnter Salzsäure ausgezogen. Die salzsaure Lösung gibt mit Ammoniak 16 Teile krisxallisierten Oxyäthylmorpholinoxyfluorencarbonsäureester, C 2o H2104 N, der nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 16o° schmilzt. Aus der Base werden kristallisierte Salze hergestellt, z. B. das Hydrochlorid, C2o H2104 N H Cl, vom Zersetzungspunkt 2o90.
- 3. 14.,1 Teile Tropin und 24,o Teile Oxyfluorencarbonsäuremethylester werden im offenen Kölbchen i Stunde auf 1250 erhitzt. Die Schmelze wird in Äther und verdünnter Salzsäure gelöst. Nach Trennen der Schichten wird die salzsaure Lösung ammoniakalisch gemacht und ausgeäthert. Die Ätherlösung hinterläßt beim Eindampfen einen kristallisierten Rückstand, der durch Umkristallisieren gereinigt wird. Die reine Verbindung schmilzt bei 1750 und ist der Tropinoxyfluorencarbonsäureester, C22 H23 03 N.
- 4. 39,8 Teile d-y-Ekgoninmethylester werden in ioo Teilen Benzol mit einer Lösung von 26,3 Teilen Chlorfluorencarbonsäurechlorid in ioo Teilen warmen Benzols versetzt und 2 Stunden auf etwa 6o0 erwärmt. Die erkaltete Mischung wird mit der eben ausreichenden Menge verdünnter Salzsäure und mit so viel Wasser versetzt, bis ein ölig ausfallender Niederschlag wieder gelöst ist. Die saure Lösung wird mehrmals ausgeäthert. Hierauf wird sie ammoniakalisch gemacht d die ausgeschiedene Base in Äther aufge-@ men. Die nach dem Abdampfen des _AOiers zurückbleibende Base, d-y-Ekgoninxn@thylclilorfluorencarbonsäureester, wird entweder über das Hydrochlorid C24 H24 04 N CI HCl vom F.2240 gereinigt oder in verdünnter Essigsäure gelöst und mit einer heißen wässerigen Lösung der äquivalenten Menge Silberacetat versetzt und kurze Zeit auf 8o0 erhitzt.. Der Überschuß von Silberacetat wird mit Salzsäure gefällt. Nach Abfiltrieren des Silberchlorids wird mit Ammoniak der d--y-Ekgoninmethyloxyfluorencarbonsäureester C24 H" 0S N gefällt und ausgeäthert. Er schmilzt nach Umkristallisieren aus Methanol bei 151'.
- 5. 31,8 Teile Methyläthyldiäthylaminomethylcarbinol werden in ioo Teilen Benzol gelöst und mit einer Lösung von 26,3 Teilen Chlorfluorencarbonsäurechlorid in ioo Teilen Benzol 6 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Das Umsetzungsgemisch wird mit verdünnter Salzsäure ausgezogen. Aus der sauren, wässerigen Lösung wird der Chlorfluorencarbonsäureester des angewendeten Aininoalkohols mit Ammoniak in Freiheit gesetzt und ausgeäthert. Der Ätherrückstand wird in verdünnter Essigsäure gelöst und mit einer 5o/oigen Lösung der gleichen Gewichtsmenge Natriuniacetat am siedenden Wasserbad i Stunde erwärmt. Hierauf wird mit verdünnter Salzsäure versetzt und die saure Lösung ausgeäthert. Durch Aniinoniak wird die Base in Freiheit gesetzt und ausgeäthert. Der Rückstand der Ätherlösung wird in das kristallisierte Hydmochl@ori,d des Methy1-ü,thyl,diäthydaminom:ethyloxyfluorencarbonsäureesters der Formel C23 H230; N # H Cl übergeführt.
- 6. 59,8 Teile wasserfreies Codein werden in i2o Teilen heißen Benzols gelöst, mit einer Lösung von 26,3 Teilen Chlorfluorencarbonsäurechlorid in Zoo Teilen Benzol versetzt und 3 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Die Benzollösung wird mit verdünnter Salzsäure digeriert und gibt dabei ein schwerlösliches Salz, das von der Benzollösung und der salzsauren, wässerigen Lösung getrennt, in heißem Wasser gelöst und mit Ammoniak in die Base umgewandelt wird. Diese wird in ver,dünnte-r Essigsäure gelöst und mit einer wässerigen Lösung von Silberacetat erwärmt. Durch Fällung mit überschüssigem Ammoniak wird der kristallisierte Oxyfluorencarbonsäureester des Codeins erhalten und aus Chloroform umkristallisiert. Die Verbindung schmilzt bei 258" unter Zer- Setzung und hat die Zusammensetzung #9 O., N. Die Base kann in die gewünsch-C32H, ten Salze verwandelt werden.
- 7. i3,iTeile N-[ß-Oxyäthyl]-morpliolinund 28,2 Teile 9-Acetoxyfluorencarbonsäure-9-inetlivIester werden im offenen Kölbchen 5 Stunden auf 13o° erhitzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie' in Beispiel 3 und gibt unter gleichzeitiger Abspaltung der Acetvlgruppe den Oxyäthylmorpholinoxyfluorencarbonsäureester von der Formel C--p H.-1 O4 N.
- B. 22,6 Teile lcristallwasserfreie Oxvfluorencarbonsäure werden mit q.o Teilen Äthylenclilorhydrin und 2 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 20 Stunden am siedenden Wasserbad erhitzt. Beien Zufügen von Wasser scheidet sich der entstandene Ester als Öl ab. Nach Trennen der Schichten wird der Ester in Äther gelöst und durch Ausschütteln mit Sodalösung von nicht veränderter Oxyfluorencarbonsäure befreit. Die Ätherlösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand beträgt 23,i Teile und wird mit i2,o Teilen _Diäthylamin und 5o Teilen Benzol im Rohr 6 Stunden auf 13o° erhitzt. Das Diäthylaminhvdrochlorid wird abfiltriert und die benzollösung mit Salzsäure ausgezogen. Aus der sauren Lösung wird die entstandene Base mit Ammoniak gefällt und ausgeäthert. Der Ätherrückstand - g Teile - wird in alkoholischer Lösung in das Hydrochlorid verwandelt und umkristallisiert. Die Verbindung ist das Hydrochlorid des Diäthylaminoätlianoloxvfluorencarboitisäureesters. F. 2o8°.
- 9. z3,4 Teile Diätliylaminoäthanol werden in 6o Teilen Benzol gelöst, mit einer warmen Lösung von 35,2 Teilen Bromfluorencarbonsäurebromid versetzt und 2 Stunden auf 6o° erhitzt. Die Benzollösung wird vom ausgeschiedenen Salz getrennt und mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Die salzsaure Lösung wird ammoniakalisch gemacht und ausgeäthert. Der beim Eindampfen des Ätherauszuges verbleibende Rückstand wird in essigsaurer Lösung mit Silberacetat auf 9o° erhitzt. Es wird Salzsäure zugesetzt und von den Silberhalogeniden abfiltriert.
- Das Filtrat wird aminoniakalisch gemacht und ausgeäthert. Der Ätherrückstand wird in das Hydrochlorid verwandelt und schmilzt nach dem Umkristallisierenbei 2o8°. Die Verbindung ist das Hydrochlorid des Diäthylaminoäthanoloxyfluorencarbonsäureesters.
- 1o. 25,8 Teile N-i$-Oxyäthylpiperidin werden in 5o Teilen Benzol mit einer Lösung von 26,3 Teilen Chlorfluorencarbonsäurechlorid in ioo Teilen warmen Benzols versetzt und 3 Stunden auf 6o'.-erhitzt. Die erkaltete Mischung wird mit einer ausreichenden Menge verdünnter Salzsäure und mit so viel Wasser versetzt, bis ein ausfallender Niederschlag wieder gelöst ist. Die saure Lösung wird von der Benzollösung getrennt und mehrmals ausgeätliert. Hierauf wird sie ammoniakalisch gemacht und die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen. Der nach dem Abdampfen des Äthers zurückbleibende Oxyäthylpiperidinchlorfluorencarbonsäureester -28 T#,ile -wind in wenig absolutem Alkohol bgelöst und in das Hydrochloride, C"H@,0,N Cl HCI, verwandelt, das bei i84° schmilzt. Die wässerige Lösung dieses Salzes wird Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die kongosaure Lösung ainmoniakalisch gemacht und dadurch der Oxyätliylpiperidinoxyfluorencarbonsäureester ausgefällt. Die Base hat die Zusammensetzung C.1 H ,3 03N und schmilzt bei 1361.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE. i. Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9), dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 656784 hier die genannte Säure mit anderen Aminoalkoholen mit tertiärer Aminogruppe als Pseudotropen .nach bekannten Veresterungsv erfahren verestert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester der 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) mit den genannten Aminoalkoholen umestert.
- 3. Verfahren nach Anspruch i bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) (oder ihre Ester), in der die Hydroxylgruppe durch eine solche Gruppe (z. B. Chlor) ersetzt ist, die später in Hydroxyl zurückverwandelt werden kann, mit den in Anspruch i genannten Aminoalkoholen verestert und hiernach unter der Einwirkung hydrolisierender Mittel die Hydroxylgruppe wieder entstehen läßt.
- 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 9-Oxyfluorencarbonsäure-(9) oder ihre Abkömmlinge mit halogenierten Alkoholen verestert und den so gewonnenen Ester mit sekundären Aminen umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM135627D DE657526C (de) | 1936-04-25 | 1936-04-26 | Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2221828X | 1936-04-25 | ||
DEM135627D DE657526C (de) | 1936-04-25 | 1936-04-26 | Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE657526C true DE657526C (de) | 1938-03-07 |
Family
ID=25988475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM135627D Expired DE657526C (de) | 1936-04-25 | 1936-04-26 | Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE657526C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2447395A (en) * | 1940-07-05 | 1948-08-17 | Parke Davis & Co | Morpholine substituted esters |
US2475852A (en) * | 1942-04-08 | 1949-07-12 | American Cyanamid Co | Morpholinoalkanol esters |
DE1042593B (de) * | 1953-08-06 | 1958-11-06 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung des Tropinesters der Xanthen-9-carbonsaeure und seiner quaternaeren und bisquaternaeren Salze |
DE1174794B (de) * | 1961-12-08 | 1964-07-30 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung des N-Benzyl-norgranatanol-(3ª)-benzilsaeureesters und seiner Hydrohalogenide |
DE1174795B (de) * | 1962-01-20 | 1964-07-30 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung des N-(ª‰-Hydroxy-aethyl)-norgranatan-benzilsaeureesters |
-
1936
- 1936-04-26 DE DEM135627D patent/DE657526C/de not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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