DE60015864T2 - Kationische 2-sulfonylaminophenole, ihre anwendung als kuppler für die oxidationsfärbung, diese enthaltende zusammensetzungen und färbungsverfahren - Google Patents

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue kationische 2-Sulfonylaminophenole der Formel (I), die eine kationische Gruppe aufweisen, ihre Verwendung als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, Zusammensetzungen zum oxidativen Färben, die diese 2-Sulfonylaminophenole in Kombination mit mindestens einer Oxidationsbase enthalten, und Verfahren zum oxidativen Färben unter Verwendung dieser Verbindungen.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen, wie Diaminopyrazolderivate, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, oder Oxidationsbasen, sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ebenfalls bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen oder verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der verwendeten Oxidationsbasen und Kuppler kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die so genannte "permanente" Färbung, die mit den Oxidationsfarbstoffen erhalten wird, muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. Sie darf keine Nachteile hinsichtlich der Toxikologie mit sich bringen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine große Beständigkeit gegenüber äußeren Einwirkungen (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reiben) aufweisen.
  • Die Farbstoffe müssen außerdem weiße Haare abdecken können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d.h., es dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen entlang einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von der Wurzel bis zur Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
  • Das 4-Aminophenol wird im Allgemeinen alleine oder im Gemisch mit weiteren Basen und in Kombination mit geeigneten Kupplern dazu eingesetzt, rote Farbnuancen zu erzeugen; für blaue Farbnuancen greift man in der Regel auf p-Phenylendiamine zurück. Die Verwendung von Kupplern, die von m-Phenylendiaminen abgeleitet sind, in Kombination mit p-Phenylendiaminen führt gewöhnlich zu blauen Nuancen vom im Allgemeinen nur mittelmäßiger Beständigkeit.
  • Die Anmelderin hat völlig überraschend und unerwartet festgestellt, dass neue 2-Sulfonylaminophenole der nachstehend definierten For mel (I), die mindestens eine kationische Gruppe enthalten, nicht nur als Kuppler verwendet werden können, sondern mit ihnen auch Farbmittelzusammensetzungen erhalten werden können, die in einer großen Farbpalette zu kräftigen Farben führen, die außerdem gegenüber den verschiedenen Behandlungen, denen die Haare ausgesetzt sein können, hervorragend beständig sind.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung sind daher neue 2-Sulfonylaminophenole der Formel (I):
    Figure 00030001
    wobei in der Formel bedeuten:
    • – R1 Wasserstoff;
    • – R2 Methyl, Ethyl oder Dimethylamino;
    • – R3 Wasserstoff oder Methyl;
    • – R4 -NH-E-D3, -NH(CO)-D3, -NH(CO)-E-D3, -NH(CO)O-E-D3,
    • – NH(CO)NH-E-D3 oder -NH(SO4)-E-D3;
    • – R5 Wasserstoff; Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy oder Methylamino;
    • – Y Wasserstoff, Chlor, Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3;
    • – E bedeutet (CH2)q, wobei q 1 oder 2 bedeutet;
    • – D3 eine Gruppe, die ausgewählt ist unter: 3-Methylimidazolinium-1-yl, 3-(2-Hydroxyethyl)-imidazolinium-1-yl, 1,2,4-Triazolium-1-yl, 1,2,4-Triazolium-4-yl, N-C1-4-Alkyl-pyridin-2-ylium, N-C1-4-Alkyl-pyridin-3-ylium, N-C1-4-Alkyl-pyridin-4-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-2-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-3-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-4-ylium, Pyridin-1-ylium, C1-4-Trialkylammonium-N-yl, 1-Methyl-piperidinium-1-yl und 1,4-Dimethylpiperazinium-1-yl.
  • Wie oben angegeben können mit den Farbmittelzusammensetzungen, die die erfindungsgemäße(n) Verbindungen) der Formel (I) enthalten, kräftigen Farben im Bereich von Rot bis Blau erhalten werden, die außerdem gegenüber den verschiedenen Behandlungen, denen die Haare ausgesetzt sein können, bemerkenswert beständig sind. Diese Eigenschaften sind hinsichtlich der Beständigkeit der erhaltenen Färbungen gegenüber Licht, ungünstigen Witterungseinflüssen, Wäschen, dauerhaften Verformungen und Transpirieren besonders bemerkenswert.
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) können insbesondere genannt werden:
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[3-(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperzin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperzin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperzin-1-iumchlorid;
    • – und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach Verfahren hergestellt werden, die im Stand der Technik wohlbekannt sind und beispielsweise in den Patentanmeldungen oder Patenten JP59046645, JP59039859, JP02072150, JP62108859, DE4238233, EP567172, DE2906526 und DE2156480 beschrieben wurden.
  • Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
  • Die Erfindung bezieht sich ferner auf eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) und mindestens eine Oxidationsbase enthält.
  • Die erfindungsgemäße(n) Verbindungen) der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die Art der Oxidationsbase(n), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, ist nicht kritisch. Sie werden vorzugsweise unter den Oxidationsbasen ausgewählt, die herkömmlich zum oxidativen Färben eingesetzt werden; von diesen können insbesondere die p-Phenylendiamine, Bisphenylalkylendiamine, p-Aminophenole, o-Aminophenole und die heterocyclischen Basen angegeben werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen können insbesondere beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-chlor anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den oben angegebenen p-Phenylendiaminen werden ganz besonders p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure bevorzugt.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen können insbesondere beispielsweise N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den p-Aminophenolen sind insbesondere beispielsweise p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
  • Von den o-Aminophenolen kommen beispielsweise insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Von den heterocyclischen Basen sind beispielsweise insbesondere die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate zu nennen.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)-amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-10659 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-Triaminopyridmidin, 2-Hydroxy-4,5,6-Triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und die Pyrazolo-pyrimidinderivate angegeben werden, beispielsweise die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 beschriebenen Verbindungen und darunter Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin; 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol; 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol; 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[(7-Aminopyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino)-ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, deren Additionssalze, deren tautomeren Formen, falls ein tautomeres Gleichgewicht besteht, und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 , DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 3,4-Diamino-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Gemäß der Erfindung werden die Farbmittelzusammensetzungen besonders bevorzugt, die ein oder mehrere p-Phenylendiamine und/oder eine oder mehrere heterocyclische Oxidationsbasen enthalten.
  • Die Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben der oder den Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) einen oder mehrere zusätzliche Kuppler enthalten, die unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt werden können; von diesen kommen insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, wie beispielsweise die Indolderivate, Indolinderivate, Pyridinderivate und Pyrazolonderivate, und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Die Kuppler sind insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diamino-benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxy-indol, 4-Hydroxy-indol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxy-indolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt.
  • Wenn zusätzliche Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Verbindungen der Formel (I), Oxidationsbasen und zusätzliche Kuppler) sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische angegeben werden.
  • Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln sind beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, Carbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) angegeben werden:
    Figure 00120001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und die Gruppen R24, R25, R26 und R27, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum oxidativen Färben können auch mindestens einen Direktfarbstoff enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidationsmittel, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, beispielsweise flüchtige oder nichtflüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben ver bundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in allen anderen Formen, die zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Haaren geeignet sind.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung vorzugsweise bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer Menge vorliegt, die zur Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken ge lassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Das Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, und die Enzyme angegeben werden, beispielsweise Peroxidasen, Laccasen, Tyrosinasen und Oxidoreduktasen, wobei von diesen insbesondere die Pyranose-Oxidasen, Glucose-Oxidasen, Glycerin-Oxidasen, Lactat-Oxidasen, Pyruvat-Oxidasen und Uricasen genannt werden können.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden, auf die Keratinfasern aufzutragenden Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter 5 bis 11 liegt. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln, wie den oben genannten, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendeten Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise die oben angegebenen.
  • Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgebracht wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispiels weise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Haaren geeignet sind.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilung oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Diese Vorrichtungen können mit Einrichtungen ausgestattet sein, mit denen das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, beispielsweise den Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL: Synthese 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid
  • Figure 00160001
  • a) Herstellung von N-(4-Amino-2-hydroxy-phenyl)-methansulfonamid:
  • 12 g N-(2-Hydroxy-4-nitro-phenyl)-methansulfonamid (51 mmol, nach Liebigs Ann. Chem. 1994, 269 hergestellt) in 800 ml Methanol werden unter Wasserstoff (18 bar) bei einer Temperatur von 40 bis 44°C 6 h reduziert, wobei als Katalysator 2 g Palladium auf Kohle (5 %, 50 % Feuchte) verwendet werden.
  • Die filtrierte Lösung wird in 10 ml Methanol/Salzsäure-Lösung (5,8 mol/1) gegossen und dann zur Trockene eingedampft. Das erhaltene Pulver wird zweimal mit Diisopropylether gewaschen und bis zur Gewichtskonstanz getrocknet, wodurch mit einer Ausbeute von 92 % 11,4 g N-(4-Amino-2-hydroxy-phenyl)-methansulfonamid in Form eines beigen Pulvers anfallen.
  • b) Herstellung von 2-Chlor-N-(3-hydroxy-4-methansulfonylaminophenyl)-acetamid
  • Zu einer Suspension von 5,5 g des im vorhergehenden Schritt hergestellten N-(4-Amino-2-hydroxy-phenyl)-methansulfonamid (23 mmol) und 4,6 g Calciumcarbonat (46 mmol) in 150 ml Dioxan werden tropfenweise unter Inertgas 1,85 ml Chloracetylchlorid gegeben. Das Reaktionsmedium wird 5 h bei 40 °C gerührt, auf 15°C abgekühlt und an einer Glasfritte filtriert; die anorganischen Salze werden zweimal mit Dioxan gespült. Die vereinigten organischen Phasen werden konzentriert, in 10 ml Dioxan aufgenommen und in Eiswasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abgenutscht und dann in Methanol aufgenommen. Die erhaltene Suspension wird an Celite filtriert und zur Trockene eingedampft. Das erhaltene Pulver wird mit Dichlormethan gewaschen und unter Vakuum bis zur Gewichtskonstanz ge trocknet, wodurch 3, 5 g 2-Chlor-N-(3-hydroxy-4-methansulfonylamino-phenyl)-acetamid in Form eines beigen Pulvers mit einer Ausbeute von 53 % anfallen.
  • c) Herstellung von 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylaminophenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid
  • Eine Lösung aus 2-Chlor-N-(3-hydroxy-4-methansulfonylaminophenyl)-acetamid (im vorhergehenden Schritt hergestellt) (2 g, 7,1 mmol) und N-Methyl-imidazol (0,6 ml, 7,1 mmol) in 40 ml Dioxan wird 8 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Der gebildete Niederschlag wird abgenutscht, zweimal mit Dioxan gewaschen und unter Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet, wodurch 1,97 g 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid in Form eines beigen Pulvers, das bei 205°C schmilzt, mit einer Ausbeute von 77 % anfallen. Die massenspektrometrische Analyse des erhaltenen Produktes stimmt mit dem erwarteten Produkt überein.
  • FÄRBEBEISPIELE
  • BEISPIELE 1 BIS 4: FÄRBEN IN EINEM ALKALISCHEN MEDIUM
  • Es wurden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengen in g):
    Figure 00190001
    (*) Gemeinsamer Farbmittelträger Nr. 1
    - Benzylalkohol 2,0 g
    - Polyethylenglykol mit 6 mol Ethylenoxid 3,0 g
    - Ethanol von 96° 20,0 g
    - Alkyl(C8-10)polyglucosid in wässriger Lösung mit 60 % Wirkstoff (Ws), mit Ammoniumcitrat gepuffert,unter der Bezeichnung ORAMIX CG 110® von SEPPIC im Handel 6,0 g
    - Ammoniak mit 20 % NH3 10,0 g
    - Natriummetabisulfit, 35 % Ws 0,228 g
    - Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpenta-essigsäure 1,1 g
  • Bei der Anwendung wird jede oben angegebene Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) und pH 3 vermischt.
  • Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf unbehandelte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Strähnen werden anschließend gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
  • Figure 00200001

Claims (14)

  1. Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure:
    Figure 00210001
    wobei in der Formel bedeuten: – R1 Wasserstoff; – R2 Methyl, Ethyl oder Dimethylamino; – R3 Wasserstoff oder Methyl; – R4 -NH-E-D3, -NH(CO)-D3, -NH(CO)-E-D3, -NH(CO)O-E-D3, – NH(CO)NH-E-D3 oder -NH(SO2)-E-D3; – R5 Wasserstoff; Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy oder Methylamino; – Y Wasserstoff, Chlor, Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3; – E bedeutet (CH2)q, wobei q 1 oder 2 bedeutet; – D3 eine Gruppe, die ausgewählt ist unter: 3-Methylimidazolinium-1-yl, 3-(2-Hydroxyethyl)-imidazolinium-1-yl, 1,2,4-Triazolium-1-yl, 1,2,4-Triazolium-4-yl, N-C1-4-Alkyl-pyridin-2-ylium, N-C1-4-Alkyl-pyridin-3-ylium, N-C1-4-Alkyl- pyridin-4-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-4-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-2-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-3-ylium, N-(2-Hydroxyethyl)-pyridin-4-ylium, Pyridin-1-ylium, Trialkyl(C1-4)ammonium-N-yl, 1-Methyl-piperidinium-1-yl und 1,4-Dimethyl-piperazinium-1-yl.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: – 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[3-(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperzin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperzin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methansulfonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperzin-1-iumchlorid; und – deren Additionssalzen mit einer Säure.
  3. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  4. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern.
  5. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, und – mindestens einen Kuppler, der unten den Verbindungen der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 ausgewählt ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen) der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Basen und ihren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.- % des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben der oder den Verbindungen der Formel (I) ferner einen oder mehrere zusätzliche Kuppler, die unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen Kupplern ausgewählt sind, und deren Additionssalze mit einer Säure und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthält.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die zusätzlichen Kuppler 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  12. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 11 aufgetragen wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das kurz vor der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren und Enzymen ausgewählt ist.
  14. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder „Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 11 und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
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