DE60000024T2 - Kationische methylendioxybenzole, ihre verwendung zum oxidativen färben von keratinfasern, zusammensetzungen und verfahren zum färben - Google Patents
Kationische methylendioxybenzole, ihre verwendung zum oxidativen färben von keratinfasern, zusammensetzungen und verfahren zum färbenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft neue Methylendioxybenzole, die mindestens eine kationische Gruppe Z aufweisen, wobei die Gruppe Z unter den quaternisierten aliphatischen Gruppen, den aliphatischen Gruppen, die mindestens einen gesättigten quaternisierten Ring enthalten, und den aliphatischen Gruppen, die mindestens einen ungesättigten quaternisierten Ring enthalten, ausgewählt ist, ihre Verwendung als Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen zum oxidativen Färben von Keratinfasern, Farbmittelzusammensetzungen, die sie enthalten, und Verfahren zum oxidativen Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere p-Phenylendiamine, o- oder p- Aminophenole oder heterocyclische Verbindungen, beispielsweise Diaminopyrazolderivate, enthalten, die im allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
- Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen, beispielsweise Indolkupplern, ausgewählt sind.
- Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
- Die durch die Oxidationsfarbstoffe erzielte sogenannte "permanente" Färbung muß im übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie aufweisen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muß eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Transpirieren, Reibung).
- Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
- Die Anmelderin hat nun völlig überraschend und unerwartet festgestellt, daß eine neue Gruppe von Methylendioxybenzolen der nachfolgend definierten Formel (I), die mindestens eine kationische Gruppe Z aufweisen, die unter den quaternisierten aliphatischen Gruppen, den aliphatischen Gruppen, die mindestens einen gesättigten quaternisierten Ring enthalten, und den aliphatischen Gruppen, die mindestens einen ungesättigten quaternisierten Ring enthalten, ausgewählt ist, für eine Verwendung als Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen zum oxidativen Färben nicht nur geeignet ist, sondern daß mit ihr auch Farbmittelzusammensetzungen hergestellt werden können, die in einem sehr großen Nuancenbereich zu kräftigen Färbungen führen, die gegenüber den verschiedenen Behandlungen, denen die Keratinfasern ausgesetzt sein können, hervorragend beständig sind. Diese Verbindungen können außerdem leicht synthetisiert werden.
- Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
- Ein erster Gegenstand der Erfindung sind daher Methylendioxybenzole der folgenden Formel (I) und ihre Additionssalze mit einer Säure:
- worin bedeuten:
- - Ra und Rb, die identisch oder voneinander verschieden sind, können ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Hydroxyalkylgruppe bedeuten oder sie bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7- gliedrigen Kohlenstoffring;
- - R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff; Halogen; eine nachfolgend definierte Gruppe Z; eine nachfolgend definierte Gruppe A'; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl; Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl; N-Z-Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-carbonyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl; N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl; Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Z-Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Carboxy; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxy; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl; Aminosulfonyl; N-Z-Aminosulfonyl; N- Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonyl; Aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Carbamoyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl; Carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl; C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl; Cyano; OR&sub6; oder SR&sub6;; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist und wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die identisch oder voneinander verschieden sind und die unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;- Polyhydroxyalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl, N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- carbamoyl oder N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-carbonyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxy, Thiocarbamoyl oder den Gruppen Z, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, der Kohlenstoffatome enthält oder auch ein oder mehrere Heteroatome aufweist;
- - R&sub6; bedeutet C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl; C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; eine Gruppe Z; Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Aryl; Benzyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Carboxyalkyl; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl; N- Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl; N-Z-C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfinylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist und wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die identisch oder voneinander verschieden sind und unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- carboxy, Carbamoyl, N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl, N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl oder den Gruppen Z; oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, der Kohlenstoffatome enthält oder auch ein oder mehrere Heteroatome aufweist;
- - A bedeutet eine Gruppe -NR&sub4;R&sub5; oder eine Hydroxygruppe;
- - A' bedeutet eine Gruppe -NR'&sub4;R'&sub5; oder eine Hydrogruppe;
- - R&sub4;, R&sub5;, R'&sub4; und R'&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, bedeuten Wasserstoff; eine Gruppe Z; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl; C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Aryl; Benzyl; C&sub1;&submin;&sub6;- Cyanoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Thiocarbamoylalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;- Trifluoralkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Sulfoalkyl; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- sulfinylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl; N-Z-C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist und wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die identisch oder voneinander verschieden sind und unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Alkyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)- carbonyl, Carbamoyl, N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl, N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)- carbamoyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxy, Thiocarbamoyl oder den Gruppen Z; oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden können, der Kohlenstoffatome enthält oder ein oder mehrere Heteroatome aufweist;
- - Z ist unter den ungesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formeln (II) und (III) und den gesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formel (IV) ausgewählt:
- worin bedeuten:
- - D eine Verbindungsgruppe, die eine Alkylkette mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatome bedeutet, die geradkettig oder verzweigt vorliegt und mit einem oder mehreren Heteroatomen, wie beispielsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen sein kann, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxygruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Ketogruppen tragen kann;
- - E, G, J, L und M, die identisch oder voneinander verschieden sind, bedeuten ein Kohlenstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Stickstoffatom;
- - n ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4;
- - m ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5;
- - die Gruppen R, die identisch oder voneinander verschieden sind, bedeuten eine zweite Gruppe Z, die identisch mit der ersten Gruppe Z oder von ihr verschieden sein kann, Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C&sub1;&submin;&sub6;- Cyanoalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Amido, Aldehydo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylcarbonyl, Thio, C&sub1;&submin;&sub6;-Thioalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)thio, eine Aminogruppe, die mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist; eine Gruppe NHR" oder NR"R''', worin R" und R''', die identisch oder voneinander verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub6;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl bedeuten;
- - R&sub7; bedeutet C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)- alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Benzyl oder eine zweite Gruppe Z, die identisch mit der ersten Gruppe Z oder von ihr verschieden ist;
- - R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0;, die identisch oder voneinander verschieden sind, C&sub1;&submin; &sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)- alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl, Aryl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Amidoalkyl, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;) oder C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist; zwei der Gruppen R&sub5;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden, der Kohlenstoffatome enthält oder ein oder mehrere Heteroatome aufweist, beispielsweise Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin oder Morpholin, wobei der Ring unsubstituiert vorliegen kann oder substituiert sein kann mit Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C&sub1;&submin;&sub6;- Cyanoalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Amido, Aldehydo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Ketoalkyl, Thio, C&sub1;&submin;&sub6;-Thioalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)thio, Amino, einer Aminogruppe, die mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist;
- wobei eine der Gruppen R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; auch eine zweite Gruppe Z bedeuten kann, die identisch mit der ersten Gruppe Z oder von ihr verschieden ist;
- - R&sub1;&sub1; bedeutet C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl; C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist; C&sub1;&submin;&sub6;-Carboxyalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl; Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;- Sulfonamidoalkyl; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfinylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)ketoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N- Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonamidoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
- - a und y bedeuten 0 oder 1; mit den folgenden Bedingungen:
- -- in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (II):
- -- die Verbindungsgruppe D ist an das Stickstoffatom gebunden, wenn a = 0.
- -- die Verbindungsgruppe D ist an eines der Atome E, G, J oder L gebunden, wenn a = 1,
- -- y kann nur den Wert 1 annehmen, wenn:
- 1) die Gruppe R&sub7; von dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird, wenn die Atome E, G, J und L gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten; oder
- 2) mindestens eines der Atome E, G, J und L ein Stickstoffatom bedeutet, an das R&sub7; gebunden ist;
- -- in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (III):
- -- die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden ist, wenn a = 0,
- -- die Verbindungsgruppe D an eines der Atome E, G, J, L oder M gebunden ist, wenn a = 1,
- -- y nur den Wert 1 annehmen kann, wenn mindestens eines der Atome E, G, J, L und M ein zweiwertiges Atom bedeutet und die Gruppe R&sub7; von dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird;
- -- in den kationischen Gruppen der Formel (IV):
- -- die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden ist, das die Gruppen R&sub8; bis R&sub1;&sub0; trägt, wenn a = 0,
- -- zwei der Gruppen R&sub8; bis R&sub1;&sub0; gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen oben definierten gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden und die Verbindungsgruppe D von einem Kohlenstoffatom des gesättigten Rings getragen wird, wenn a = 1;
- - X&supmin; bedeutet ein einwertiges oder zweiwertiges Anion und ist vorzugsweise unter den Halogenatomen, wie Chlor, Brom, Fluor oder Iod, Hydroxid, Hydrogensulfat oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfat, beispielsweise Methyl- oder Ethylsulfat, ausgewählt;
- mit der Maßgabe, daß:
- -- die Anzahl der kationischen Gruppen Z mindestens 1 ist.
- Wie oben angegeben sind die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben erhaltenen Färbungen kräftig und es können Färbungen in einer sehr großen Farbpalette erzeugt werden. Sie weisen außerdem hervorragende Eigenschaften bezüglich der Beständigkeit gegenüber äußeren Einflüssen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Transpirieren, Reibung) auf. Diese Eigenschaften sind bezüglich der Beständigkeit der Färbungen gegenüber Licht, Wäschen und Schweiß besonders bemerkenswert.
- In den oben angegebenen Formeln (I), (II), (III) und (IV) können die Alkyl- und Alkoxygruppen geradkettig oder verzweigt vorliegen.
- Von den kohlenstoffhaltigen Ringen, die gemeinsam von den Gruppen Ra und Rb gebildet werden können, können insbesondere der Pentanring, der Hexanring und der Heptanring angegeben werden.
- Von den Ringen der ungesättigten Gruppen Z der oben angegebenen Formel (II) können als Beispiele insbesondere Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Thiazol und Triazol genannt werden.
- Von den Ringen der ungesättigten Gruppen Z der oben angegebenen Formel (III) können als Beispiele insbesondere Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Oxazin und Triazin genannt werden.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind vorzugsweise ausgewählt unter:
- -- 1-[2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
- -- 1-[2-(6-Hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H- imidazol-1-iumchlorid;
- -- 1-[2-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H- imidazol-1-iumchlorid;
- -- 1-[2-(6-Ethoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H- imidazol-1-iumchlorid;
- -- 1-{2-[6-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino]-ethyl}-3- methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
- -- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H- imidazol-1-iumchlorid;
- -- 1-{2-[6-(2-(3-Methyl-3H-imidazol-1-ium)-ethoxy)-benzo[1,3]-dioxol-5- ylamino)-ethyl}-3-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid;
- -- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol- 1-iumchlorid;
- -- 1-[3-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-propyl]-3-methyl-3H-imidazol- 1-iumchlorid;
- -- [2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-diethyl-(2-hydroxy-ethyl)- ammoniumbromid;
- -- [2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-diethyl-methylammoniummethylsulfat;
- -- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-1,4-dimethylpiperazin- 1-iumchlorid;
- -- 1-[2-(2,2-Bis-hydroxymethyl-6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)- ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
- und ihren Additionssalzen mit einer Säure.
- Die Additionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) mit einer Säure sind vorzugsweise unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach im Stand der Technik bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden, indem beispielsweise die entsprechenden kationischen nitrierten Verbindungen reduziert werden, wenn die Verbindungen eine Aminogruppe aufweisen.
- Bei dem Reduktionsschritt (Herstellung eines primären aromatischen Amis) und der anschließend gegebenenfalls durchgeführten Salzbildung handelt es sich im allgemeinen der Einfachheit halber um den letzten Syntheseschritt.
- Die Reduktion kann jedoch auch früher im Laufe der Reaktionen zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgen; das gebildete Amin muß dann nach bekannten Verfahren "geschützt" werden (beispielsweise durch Acetylierung, Formylierung, Benzolsulfonierung und dergleichen); danach werden die gewünschten Substitution(en) oder Modifikation(en) (einschließlich der Quaternisierung) durchgeführt und die Schutzgruppe der Aminogruppe wird (im allgemeinen in einem sauren Medium) wieder entfernt.
- In gleicher Weise kann die Phenolfunktion nach bekannten Verfahren mit einer Benzylgruppe (Entfernen der Schutzgruppe durch katalytische Reduktion) oder einer Acetyl- oder Mesylgruppe (Entfernen der Schutzgruppe in einem sauren Medium) geschützt werden.
- Die kationischen Gruppen werden nach im Stand der Technik bekannten Verfahren erzeugt.
- Die quaternisierten Aminogruppen können beispielsweise erzeugt werden:
- -- in einem Schritt durch Kondensation eines Methylendioxybenzols, das eine Halogenalkylgruppe aufweist, mit einer Verbindung, die eine tertiäre Aminogruppe trägt, oder durch Kondensation eines Methylendioxybenzols, das eine tertiäre Aminogruppe aufweist, mit einer Verbindung, die eine Halogenalkylgruppe trägt, oder durch Quaternisierung eines Methylendioxybenzols, das eine tertiäre Aminogruppe aufweist, mit einem Alkylierungsmittel; oder
- -- in zwei Schritten durch Kondensation eines Methylendioxybenzols, das eine Halogenalkylgruppe aufweist, mit einer Verbindung, die eine sekundäre Aminogruppe trägt, und anschließender Quaternisierung mit einem Alkylierungsmittel.
- Die Halogenalkylgruppen, die von den Methylendioxybenzolen getragen werden, die als Zwischenprodukte eingesetzt werden, können nach im Stand der Technik bekannten Verfahren in einem oder mehreren Schritten hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation einer Dihalogenalkylverbindung mit einem Amin oder Hydroxid oder durch Halogenierung einer Hydroxyalkylgruppe.
- Nach Abschluß der Synthese können die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) gegebenenfalls nach im Stand der Technik bekannten Verfahren, wie beispielsweise Kristallisieren oder Destillieren, gewonnen werden.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
- Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium als Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) enthalten.
- Die erfindungsgemäße(n) Verbindung(en) der Formel (I) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
- Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
- Die Lösungsmittel können in Anteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
- Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
- Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) genannt werden:
- worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;- Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub6;-Hydroxyalkyl bedeuten.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben der oder den Verbindungen der oben definierten Formel (I) mindestens eine Oxidationsbase enthalten, die unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen ausgewählt werden kann; von diesen können insbesondere die p-Phenylendiamine, Bisphenylalkylendiamine, p-Aminophenole, o-Aminophenole und die heterocyclischen Basen angegeben werden.
- Von den p-Phenylendiaminen können insbesondere beispielsweise p- Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3- Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6- Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N- Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N- Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N- Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino- 2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β- Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropylp-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)- p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p- phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β- Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p- phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den Bisphenylalkylendiaminen können insbesondere beispielsweise N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'- Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'- bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino, 3'- methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5- dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den o-Aminophenolenkönnen sind insbesondere beispielsweise 2- Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5- Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
- Von den heterocyclischen Basen können insbesondere beispielsweise die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate und die Pyrazolderivate angegeben werden.
- Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3- aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino- 3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-10659 oder der Patentanmeldung WO96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin oder 2,5,6-Triaminopyrimidin, und die Pyrazolo-pyrimidinderivate genannt werden, beispielsweise die Verbindungen, die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 beschrieben sind, wobei von diesen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5- Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5- diamin, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, 3-Amino-pyrazolo-[1,5- a]-pyrimidin-5-ol, 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)- ethanol, 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3- Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]- ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6- Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin und 3-Amino-5-methyl-7- imidazolylpropylamino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden können.
- Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 und DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3- dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4,5-Diamino- 1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1- methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5- Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3- methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5- Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(2'- aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1- Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Wenn diese Oxidationsbasen verwendet werden, machen sie vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
- Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können ferner einen oder mehrere Kuppler und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
- Die Kuppler, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum oxidativen Färben verwendbar sind, können unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt werden; von diesen können insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m- Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, wie beispielsweise Indolderivate, Indolinderivate, Pyridinderivate und Pyrazolone, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
- Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N- (β-Hydroxyethyl)-amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3- Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3- dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4- (β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3- Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-Nmethylindol, 6-Hydroxyindolin, 2,6- Dihydroxy-4-methylpyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3- methyl-pyrazol-5-on und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt werden.
- Wenn Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
- Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der Erfindung verwendbar sind (Verbindungen der Formel (I), Oxidationsbasen und Kuppler), sind insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann ferner verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise Silicone, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
- Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
- Gemäß diesem Verfahren wird auf die Fasern während einer Zeitspanne, die ausreichend ist, um die gewünschte Farbe entweder mit Luftsauerstoff oder mit einem Oxidationsmittel zu entwickeln, mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgebracht. Die Farbmittelzusammensetzung kann auch Oxidationskatalysatoren enthalten, um die Oxidation zu beschleunigen.
- Nach einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens können die Fasern ohne zusätzliches Oxidationsmittel nur im Kontakt mit Luftsauerstoff gefärbt werden.
- Nach einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens und insbesondere, wenn die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung eine oder mehrere Oxidationsbasen und/ oder einen oder mehrere Kuppler enthält, wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
- Nach dieser zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird bei der Anwendung die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung vorzugsweise mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer Menge vorliegt, die zur Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
- Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, und Enzyme angegeben werden, wie Peroxidasen, Laccasen, Tyrosinasen und Oxidoreductasen, wobei von diesen insbesondere die Pyranoseoxidasen, Glucoseoxidasen, Glycerinoxidasen, Lactatoxidasen, Pyruvatoxidasen und Uricasen genannt werden können.
- Der pH-Wert der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, daß nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufzutragenden resultierenden Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er wird mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt, beispielsweise den obengenannten.
- Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene herkömmlich in Zusammensetzung zum Färben von Haaren verwendete Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise die obengenannten.
- Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Systeme zur Konfektionierung mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können auch mit Mitteln ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Herstellungsbeispiele Herstellungsbeispiel 1: Synthese von 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5- ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid-Hydrochlorid
- Es wird eine Lösung von 50,0 g (0,22 mol) 2-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5- ylamino)-ethanol (RN 106146-44-5) und 42 ml Triethylamin in 260 ml Dimethylformamid hergestellt und auf eine Temperatur von etwa 0ºC abgekühlt.
- Während einer Zeitspanne von 40 min werden tropfenweise 20,4 ml (0,263 mol) Mesylchlorid zugegeben, wobei die Temperatur im Bereich von 0 bis 5ºC gehalten wird.
- Die Temperatur wird auf 20ºC zurückkommen gelassen, dann werden 27,8 g (0,658 mol) Lithiumchlorid (exotherme Reaktion) zugegeben.
- Man erwärmt das Gemisch eine halbe Stunde im siedenden Wasserbad und gießt dann in 750 g Eiswasser.
- Der kristallisierte Niederschlag wird abgenutscht, nochmals in Wasser aufgeschlämmt und getrocknet.
- Nach Umkristallisieren in Ethylacetat bei Rückflußtemperatur fallen 38,9 g orange Kristalle von (2-Chlor-ethyl)-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl- amin an, die bei 120ºC schmelzen (Kofler);
- Für C&sub9;H&sub9;N&sub2;O&sub4;Cl berechnete Elementaranalyse:
- Ein Gemisch von 48,9 g (0,2 mol) des im vorhergehenden Schritt hergestellten (2-Chlor-ethyl)-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl-amins und 49,3 g (0,6 mol) 1-Methyl-1H-imidazol in 100 ml Toluol wird 8 h auf Rückflußtemperatur erwärmt.
- Es wird abgekühlt; der kristallisierte Niederschlag wird abgenutscht.
- Nach Reinigen durch Umkristallisieren in einem Gemisch von Ethanol (96º) und Wasser bei Rückflußtemperatur fallen 52,7 g orange Kristalle von 3-Methyl-1-[2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl- 3H-imidazol-1-iumchlorid an, die bei 203ºC schmelzen (Kofler);
- Für C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub5;N&sub4;O&sub4;Cl + ¹/&sub2; H&sub2;O berechnete Elementaranalyse:
- 52,0 g (0,159 mol) der im vorhergehenden Schritt hergestellten Verbindung, 15 g Palladium (5%) auf Kohle (mit 50% Wasser), 300 ml Ethanol (96º) und 300 ml Wasser werden in einen Hydrierungsreaktor gegeben.
- Die Reduktion erfolgt während einer halben Stunde bei einem Wasserstoffdruck von ungefähr 8 bar bei einer Temperatur, die allmählich auf 70ºC erhöht wird.
- Nach Filtrieren des Katalysators unter Stickstoff wird das Gemisch in 60 ml Salzsäure von 36% gegossen; das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft.
- Die Verbindung wird mehrmals in absolutem Ethanol aufgenommen. Nach Umkristallisieren in einem Ethanol/Wasser-Gemisch bei Rückflußtemperatur und Trocknen bei 40ºC über Kaliumhydroxid im Vakuum erhält man 29,3 g leicht graue Kristalle von 1-[2-(6-Aminobenzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid- Hydrochlorid, die unter Zersetzung bei 238-240ºC schmelzen (Kofler);
- Für C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub8;N&sub4;O&sub2;Cl&sub2; berechnete Elementaranalyse:
- Bei der Anwendung wird die folgende erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung hergestellt:
- -- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl- 3H-imidazol-1-iumchlorid-Hydrochlorid (Verbindung der Formel (1)) 1,0 g
- -- Ethanol von 96º 20 g
- -- Puffer pH 9,5 NH&sub4;OH/NH&sub4;Cl (1 M/1 M) 10 g
- -- entmineralisiertes Wasser ad 100 g
- Die Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht; die Färbung kann sich 30 min entwickeln, wobei neben Luftsauerstoff kein weiteres Oxidationsmittel verwendet wird.
- Die Haare werden anschließend gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
- Die Haare sind in einer irisierenden kupferblonden Farbnuance gefärbt.
- Es wird die folgende erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung hergestellt:
- -- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl-3-methyl- 3H-imidazol-1-iumchlorid-Hydrochlorid (Verbindung der Formel (1)) 1,0 g
- -- Ethanol von 96º 18 g
- -- Puffer K&sub2;HPO&sub4;/KH&sub2;PO&sub4; (1,5 M/1 M) 10 g
- -- Natriummetabisulfit 0,68 g
- -- Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure 1,1 g
- -- entmineralisiertes Wasser ad 100 g
- Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) von pH 3 vermischt.
- Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
- Die Haare sind in einer leicht goldfarbenen, irisierenden blonden Farbnuance gefärbt.
- Es wird die folgende erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung hergestellt:
- -- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3- methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid-Hydrochlorid (Verbindung der Formel (1)) 1,0 g
- -- Ethanol von 96º 10 g
- -- Uricase von Arthrobacter Globiformis, 20 Internationale Einheiten (I. E.) / mg, von SIGMA im Handel erhältlich 1,0 g
- -- Harnsäure 1,0 g
- -- Monoethanolamin qs pH = 9,5
- -- entmineralisiertes Wasser ad 100,0 g
- Die oben beschriebene gebrauchsfertige Zusammensetzung wird 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haare werden anschließend gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
- Die Haare sind in einer irisierenden kupferblonden Farbnuance gefärbt.
Claims (25)
1. Verbindungen der folgenden Formel (I) und ihre Additionssalze mit
einer Säure:
worin bedeuten:
- Ra und Rb, die identisch oder voneinander verschieden sind,
können ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-
Hydroxyalkylgruppe bedeuten oder sie bilden gemeinsam mit dem
Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, 5-,
6- oder 7-gliedrigen Kohlenstoffring;
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sein
können, bedeuten Wasserstoff; Halogen; eine Gruppe Z; eine
Gruppe A'; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl; Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl;
N-Z-Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carbonyl; N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl;
Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
N-Z-Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-
Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Carboxy;
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxy; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl; Aminosulfonyl;
N-Z-Aminosulfonyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
aminosulfonyl; Aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
N-Z-Aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Carbamoyl;
N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl;
Carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl; C&sub2;&submin;&sub6;-
Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl; Cyano;
OR&sub6; oder SR&sub6;; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe
unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen
substituiert ist; Aminoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), wobei die Alkylgruppe unsubstituiert
vorliegt oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert
ist und wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen
substituiert ist, die identisch oder voneinander verschieden sind und
die unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-
Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl,
Carbamoyl, N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl oder N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carbamoyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl,
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxy, Thiocarbamoyl oder den Gruppen Z, oder sie
können gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der Kohlenstoffatome
enthält oder auch ein oder mehrere Heteroatome aufweist;
- R&sub6; bedeutet C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl;
C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; eine Gruppe Z; Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Aryl; Benzyl; C&sub1;&submin;&sub6;-
Carboxyalkyl; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-
Carbamoylalkyl; N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl;
N-Z-C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl; N-Alkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
sulfinylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl, wobei die
Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren
Hydroxygruppen substituiert ist und wobei die Aminogruppe mit
einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die identisch oder
voneinander verschieden sind und unter den folgenden Gruppen
ausgewählt sind: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carbonyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxy, Carbamoyl, N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl,
N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl
oder den Gruppen Z; oder sie können gemeinsam mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen
Ring bilden, der Kohlenstoffatome enthält oder auch ein oder
mehrere Heteroatome aufweist;
- A bedeutet eine Gruppe -NR&sub4;R&sub5; oder eine Hydroxygruppe;
- A' bedeutet eine Gruppe -NR'&sub4;R'&sub5; oder eine Hydroxygruppe;
- R&sub4;, R&sub5;, R'&sub4; und R'&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden
sind, bedeuten Wasserstoff; eine Gruppe Z; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl;
C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl; C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)-
alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Aryl; Benzyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl;
N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Thiocarbamoylalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl;
C&sub1;&submin;&sub6;-Sulfoalkyl; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfinylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl;
N-Z-C&sub1;&submin;&sub6;-Aminosulfonylalkyl;
N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;)aminosulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-
Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit
einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; C&sub1;&submin;&sub6;-
Aminoalkyl, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit
einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist und wobei
die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die
identisch oder voneinander verschieden sind und unter den
folgenden Gruppen ausgewählt sind: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-
Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl,
Carbamoyl, N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-carbamoyl, N,N-Dialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbamoyl,
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Alkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;)carboxy, Thiocarbamoyl oder den Gruppen Z; oder sie können
gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind,
einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der Kohlenstoffatome enthält
oder ein oder mehrere Heteroatome aufweist;
- Z ist unter den ungesättigten kationischen Gruppen der folgenden
Formeln (II) und (III) und den gesättigten kationischen Gruppen
der folgenden Formel (IV) ausgewählt:
worin bedeuten:
- D eine Verbindungsgruppe, die eine Alkylkette mit vorzugsweise
1 bis 14 Kohlenstoffatome bedeutet, die geradkettig oder
verzweigt vorliegt und mit einem oder mehreren Heteroatomen, wie
beispielsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff,
unterbrochen sein kann, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder
C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxygruppen substituiert sein kann und eine oder
mehrere Ketogruppen tragen kann;
- E, G, J, L und M, die identisch oder voneinander verschieden
sind, bedeuten ein Kohlenstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein
Schwefelatom oder ein Stickstoffatom;
- n ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4;
- m ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5;
- die Gruppen R, die identisch oder voneinander verschieden
sind, bedeuten eine zweite Gruppe Z, die identisch mit der
ersten Gruppe Z oder von ihr verschieden sein kann, Halogen,
Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy,
Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Amido, Aldehydo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub6;-
Alkylcarbonyl, Thio, C&sub1;&submin;&sub6;-Thioalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)thio, eine
Aminogruppe, die mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;)sulfonyl geschützt ist; eine Gruppe NHR" oder NR"R''', worin R"
und R''', die identisch oder voneinander verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub6;-
Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl
bedeuten;
- R&sub7; bedeutet C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;),
Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Benzyl oder eine zweite Gruppe Z, die
identisch mit der ersten Gruppe Z oder von ihr verschieden ist;
- R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0;, die identisch oder voneinander verschieden sind,
C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl,
Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl, Aryl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub6;-
Amidoalkyl, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;) oder C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl,
wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist; zwei der Gruppen R&sub8;, R&sub9; und
R&sub1;&sub0; können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der
Kohlenstoffatome enthält oder ein oder mehrere Heteroatome
aufweist, wobei der Ring unsubstituiert vorliegen kann oder
substituiert sein kann mit Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-
Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C&sub1;&submin;&sub6;-
Cyanoalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;), Amido,
Aldehydo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Ketoalkyl, Thio, C&sub1;&submin;&sub6;-Thioalkyl, Alkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;)thio, Amino, einer Aminogruppe, die mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl,
Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist;
wobei eine der Gruppen R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; eine zweite Gruppe Z
bedeuten kann, die identisch mit der ersten Gruppe Z oder von
ihr verschieden ist;
- R&sub1;&sub1; bedeutet C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl;
C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl,
wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl geschützt ist; C&sub1;&submin;&sub6;-Carboxyalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-
Cyanoalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbamoylalkyl; C&sub1;&submin;&sub6;-Trifluoralkyl; Trialkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); C&sub1;&submin;&sub6;-Sulfonamidoalkyl; Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carboxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfinylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
sulfonylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)ketoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)-
carbamoylalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;); N-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonamidoalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;);
- a und y bedeuten 0 oder 1; mit den folgenden Bedingungen:
-- in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (II):
-- die Verbindungsgruppe D ist an das Stickstoffatom
gebunden, wenn a = 0.
-- die Verbindungsgruppe D ist an eines der Atome E, G, J
oder L gebunden, wenn a = 1,
-- y kann nur den Wert 1 annehmen, wenn:
1) die Gruppe R&sub7; von dem Stickstoffatom des ungesättigten
Rings getragen wird, wenn die Atome E, G, J und L
gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten; oder
2) mindestens eines der Atome E, G, J und L ein
Stickstoffatom bedeutet, an das R&sub2; gebunden ist;
-- in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (III):
-- die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden
ist, wenn a = 0,
-- die Verbindungsgruppe D an eines der Atome E, G, J, L
oder M gebunden ist, wenn a = 1,
-- y nur den Wert 1 annehmen kann, wenn mindestens eines
der Atome E, G, J, L und M ein zweiwertiges Atom bedeutet
und die Gruppe R&sub7; von dem
Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird;
-- in den kationischen Gruppen der Formel (IV):
-- die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden
ist, das die Gruppen R&sub8; bis R&sub1;&sub0; trägt, wenn a = 0,
-- zwei der Gruppen R&sub5; bis R&sub1;&sub0; gemeinsam mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen oben definierten
gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden und die
Verbindungsgruppe D von einem
Kohlenstoffatom des gesättigten Rings getragen wird, wenn a = 1;
- X&supmin; bedeutet ein einwertiges oder zweiwertiges Anion;
mit der Maßgabe, daß:
-- die Anzahl der kationischen Gruppen Z mindestens 1 ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Ringe der ungesättigten Gruppen Z der Formel (II) unter
Pyrrolringen, Imidazolringen, Pyrazolringen, Oxazolringen, Thiazolringen und
Triazolringen ausgewählt sind.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Ringe der ungesättigten Gruppen Z der Formel (III) unter den
Pyridinringen, Pyrimidinringen, Pyrazinringen, Oxazinringen und
Triazinringen ausgewählt sind.
4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß zwei der Gruppen R&sub5;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; einen
Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring bilden,
wobei der Ring unsubstituiert vorliegen oder mit einem Halogenatom,
Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyhydroxyalkyl,
Nitro, Cyano, C&sub1;&submin;&sub6;-Cyanoalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, Trialkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)silanalkyl(C&sub1;&submin;
&sub6;), Amido, Aldehydo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Ketoalkyl, Thio, C&sub1;&submin;&sub6;-Thioalkyl,
Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)thio, Amino oder einer Aminogruppe substituiert sein
kann, die mit Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfonyl
geschützt sein kann.
5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß X&supmin; ein Halogenatom, ein Hydroxid, ein
Hydrogensulfat oder ein Alkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)sulfat bedeutet.
6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ausgewählt sind unter:
-- 1-[2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-
ium-chlorid;
-- 1-[2-(6-Hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-
imidazol-1-ium-chlorid;
-- 1-[2-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-
imidazol-1-ium-chlorid;
-- 1-[2-(6-Ethoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-
imidazol-1-ium-chlorid;
-- 1-{2-[6-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino]-ethyl}-3-
methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
-- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-
imidazol-1-ium-chlorid;
-- 1-{2-[6-(2-(3-Methyl-3H-imidazol-1-ium)-ethoxy)-benzo[1,3]-dioxol-
5-ylamino)-ethyl}-3-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid;
-- 1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-3-methyl-3H-
imidazol-1-ium-chlorid;
-- 1-[3-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-propyl]-3-methyl-3H-
imidazol-1-ium-chlorid;
--
[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-diethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumbromid;
--
[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-diethyl-methylammonium-methylsulfat;
--
1-[2-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-ethyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-ium-chlorid;
-- 1-[2-(2,2-Bis-hydroxymethyl-6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-
ylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
und ihren Additionssalzen mit einer Säure.
7. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit einer Säure unter den
Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten,
Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach einem der
Ansprüche 1 bis 7 als Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen
zum oxidativen Färben von Keratinfasern.
9. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern,
dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zum Färben geeigneten
Medium mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der
Ansprüche 1 bis 7 enthält.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindung(en) der Formel (I) 0,0005 bis 12 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung(en) der Formel (I) 0,005 bis 6 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch
gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Oxidationsbasen enthält,
die unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-
Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen
ausgewählt sind.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die heterocyclischen Basen unter den Pyridinderivaten,
Pyrimidinderivaten und Pyrazolderivaten ausgewählt sind.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch
gekennzeichnet, daß die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere Kuppler, die unter den
m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und
heterocyclischen Kupplern ausgewählt sind, und/oder einen oder
mehrere Direktfarbstoffe enthält.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß die Kuppler unter 2-Methyl-5-aminophenol,
5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 1,3-
Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol,
4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-
benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-
Diaminobenzol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-
Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-
methylindol, 6-Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 1-H-
3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und deren
Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
17. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 15 oder 16, dadurch
gekennzeichnet, daß der oder die Kuppler etwa 0,0001 bis
10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung
ausmachen.
18. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 17, dadurch
gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit einer Säure unter den
Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten,
Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
19. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und
insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch
gekennzeichnet, daß auf die Fasern mindestens eine
Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 18 während einer
Zeitspanne aufgebracht wird, die ausreichend ist, um die gewünschte
Färbung entweder mit Luftsauerstoff oder einem Oxidationsmittel zu
entwickeln.
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die
Färbung der Fasern ohne Zusatz eines Oxidationsmittels nur im
Kontakt mit Luftsauerstoff erfolgen kann.
21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem
Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der
Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer
oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt
davon anschließend aufgebracht wird.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß das
Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid,
Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren und Enzymen ausgewählt
ist.
23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß die
Enzyme unter den Peroxidasen, Laccasen, Tyrosinasen und
Oxidoreduktasen ausgewählt sind.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß die
Oxidoreduktasten unter den Pyranoseoxydasen, Glucoseoxydasen,
Glycerinoxydasen, Lactatoxydasen, Pyruvatoxydasen und Uricasen
ausgewählt sind.
25. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit
mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine
Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 18 und eine zweite
Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
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Free format text: DIE BEZEICHNUNG IST ZU AENDERN IN: KATIONISCHE METHYLENDIOXYBENZOLE, IHRE VERWENDUNG ZUM OXIDATIVEN FAERBEN VON KERATINFASERN, ZUSAMMENSETZUNGEN UND VERFAHREN ZUM FAERBEN |
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