DE588607C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE588607C
DE588607C DED62691D DED0062691D DE588607C DE 588607 C DE588607 C DE 588607C DE D62691 D DED62691 D DE D62691D DE D0062691 D DED0062691 D DE D0062691D DE 588607 C DE588607 C DE 588607C
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dyes
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diazotized
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Durand and Huguenin AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

DEUTSCHES REICH
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHR
KLASSE 22 a GRUPPE
Es wunde gefunden, daß wertvolle Acetatseidenfarbstoffe erhalten werden, wenn man Dialkylaminoazobenzolmdhosulfonsäurenoder deren Alkyl- · und Halogensubstitutionsprodukte mit so viel Salpetersäure nitriert, wie für die Einführung einer Nitrogruppe in das Farbstoffmolekül erforderlich ist.
Die neuen Farbstoffe sind in ihrer Konstitution und in ihren färberischen Eigensehaften verschieden von denjenigen Farbstoffen, die aus einer diazotierten Nitranilinsulfonsäure und einem in der Aminogruppe alkylierten Anilinderivat oder aus einem diazotierten Nitranilin und einem N-alkylierten sulfonierten Anilinderivat nach dem aus der französischen Patentschrift 584215 bekannten Verfahren erhalten werden.
Nach dem aus der Patentschrift 445 827 bekannten Verfahren wird die Diazoverbin-
ao dung aus p-Chloranilinsulfonsäure mit Diphenylamin gekuppelt und der erhaltene Farbstoff hernach nitriert. In den FarbstofB-tabellen von Schultz, VII. Auflage, unter Nr. 180 und 182, ferner im Bulletin de la Societe Chimique de Paris, 1905, Seite 973 bis 993, sind Farbstoffe beschrieben, die durch Nitrieren des Azofarbstoffes aus diazotierter Sulfanilsäure und Diphenylamin bzw. der Nitrosoverbindung dieses Azofarbstoffes hergestellt werden. Zum Färben von Acetatseide sind diese Farbstoffe wenig geeignet.
Die nach dem beanspruchten Verfahren erhältlichen, unter Verwendung eines Dialkylanilins hergestellten Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben der Acetatseide.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
Beispiel 1
33,3 g des Azofarbstoffe aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und Diäthylaminobenzol (= V10 Mol.) werden in 330 g konzentrierter Schwefelsäure bei ungefähr io° C unter Rühren gelöst. Nun läßt man unter Kühlen 70 g Mischsäure von 11 °/0 (= y,y g HNO3) langsam zutropfen und die Temperatur bis 170C steigen. Ist alle Mischsäure zugetropft, rührt man noch einige Zeit bei dieser Temperatur. Das Ganze wird dann unter gutem Umrühren auf Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt, gepreßt, mit heißem Wasser angerührt und mit so viel Soda versetzt, bis keine Kohlensäureentwicklung mehr auftritt (kleiner Überschuß). Dann läßt man abkühlen, salzt aus, saugt ab, preßt und trocknet.
Der so erhaltene Farbstoff gibt auf Acetatseide ein Rotorange von guten Echtheiten.
Beispiel 2
34,7. g des Azofarbstoffe aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und i-Diäthylamino-3-methylbenzol (= Vio Mol.) werden mit der iofachen Menge konzentrierter Schwefelsäure bei ungefähr io° C gelöst. Unter Kühlung läßt man 70 g Mischsäure von
ii°/o langeam zutropfen. Die Temperatur soll dabei nicht über 17 bis 180C steigen. Nachdem alle Mischsäure zugegeben ist, rührt man noch einige Zeit bei dieser Temperatur und gießt dann dae Reaktioneprodukt auf viel Eis. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet und getrocknet.
Auf Celluloseestergewebe liefert der Farbstoff ein echtes gelbstichiges Rot.
Beispiel 3
38,1 g des Azofarbstoffe aus diazotierter
i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und i-Diäthylamino-3-chlorbenzol (= Vio Mol.) werden, wie bei den Beispielen 1 und 2 angegeben, der Nitrierung unterworfen und aufgearbeitet.
Es wird ein Farbstoff erhalten, der Acetatseide in echten rotorangen Tönen färbt.
Beispiel 4
37,7 g dee Azofarbstoffe aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und i-Diäthylamino-3-äthoxybenzol (= χ/ιο Mol.) werden wie oben in Schwefelsäure gelöst. Zur Lösung läßt man unter Kühlen 70 g Mischsäure von ii°/0 zutropfen. Die weitere Behandlung geschieht, wie in obigen Beispielen beschrieben.
Der Farbton des so erhaltenen Farbstoffs auf Acetatseide ist orange.
Beispiels
34,7 g des Azofarbstoffe aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und N-Methylbutylaminobenzol werden analog den obigen Beispielen mit nprozentiger Mischsäure nitriert und aufgearbeitet.
Der neue Farbstoff liefert, auf Celluloseesterfaser gefärbt, lebhafte, echte Orangetöne.
Beispiel 6
33»3 g des Azofarbstoffe aus diazotierter
i-Aminobenzol-2-sulfoneäure und Diäthylaminobenzol (= 1J10 Mol.) werden in der iofachen Menge konzentrierter Schwefeleäure gelöst. Zur Lösung werden unter Kühlung und gutem Rühren 70 g Mischsäure von 11 °/0 zugetropft. Die Temperatur eoll dabei 170 C nicht übersteigen. Nachdem noch einige Zeit gerührt worden ist, wird das Reaktionsprodukt auf viel Eis gegossen und, wie oben erwähnt, aufg>earbeitet.
Der Farbstoff färbt Celluloeeeeterfaeer in rubinroten Tönen.
Beispiel 7
31,9 g dee Azofarbstoffe aue diazotierter i-Aminobenzol-2-eulfoneäure und 1-Dimethyl amino-3-niethylbenzol werden, wie in Beispiel 6 angegeben, nitriert und aufgearbeitet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Celluloseesterfaser in kupferroten Tönen.
Beispiel 8
37,4 g (=i/10Mol.) des Azofarbstoffe aus diazotiertem 2, 5-Dichlor-i-aminobenzol und ι -Dimethylaminobenzol-3-sulfonsäure werden bei etwa 100C in der iofachen Menge konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Nun läßt man unter gutem Rühren 70 g Mischsäure von ii°/Q langsam zutropfen und achtet darauf, daß die Temperatur 170C nicht übersteigt. Es wird noch einige Zeit bei ungefähr 150C gerührt, hernach das Reaktionsgemiech auf Eis gegoesen, abgesaugt, in heißem Wasser aufgenommen und mit Soda versetzt, bis die Kohlensäureentwicklung aufgehört hat. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, gepreßt und getrocknet.
Der Farbstoff färbt die Celluloseesterfaser in blauroten Tönen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylaminoazobenzolmonosulfonsäuren oder deren Substitutionsprodukte mit so viel Salpetersäure nitriert, wie für go die Einführung einer Nitrogruppe in das Farbstoffmolekül erforderlich ist.
DED62691D 1932-01-15 1932-01-15 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE588607C (de)

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DE (1) DE588607C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE745333C (de) * 1937-04-09 1944-03-24 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
US4048154A (en) * 1973-11-20 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Monoazo dyestuffs derived from p-sulfo-halophenyl diazo moiety and p-amino-O-alkyl coupler moiety

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE745333C (de) * 1937-04-09 1944-03-24 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
US4048154A (en) * 1973-11-20 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Monoazo dyestuffs derived from p-sulfo-halophenyl diazo moiety and p-amino-O-alkyl coupler moiety

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