DE2457800A1 - Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN JO. MAUERKIÄCHEHSVR. 45
/ 4 5 / Q U ü
Anwaltsakte 23 337 ( 6. DEZ.
Be/Sch
PRODUIIS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung"
Erfinder: Pierre FRANK
Andre SAILER
Andre SAILER
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Disazofarbstoffe,
die sich besonders gut zur Färbung von tierischen Fasern, wie für Wolle und Seide, und für Leder und
Polyamidfasern, sowie zur Färbung von Fellen eignen.
E 160 C/ Dossier 126.G " -2-
S09827/08U
(0811) 918272 9870 43 983310 Taltgramnwi BERGSTAPFPATENT MOndta* TBEX 05 24 MO IERO d
245
Es ist bekannt, daß es mit den derzeit bekannten Farbstoffen sehr schwierig ist, Schaffelle, zum Beispiel Velourlamm,
zu färben und die gleiche Farbtönung und die gleiche Farbintensität auf der Wolle und auf der Haut bzw. dem Leder
zu erzielen. So haben tatsächlich Farbstoffe, die eine gute Affinität züv Wolle bei mäßigen Temperaturen aufweisen,
im allgemeinen eine nur geringe Affinität zu Leder, während andererseits die gewöhnlich zur Färbung von Leder verwendeten
Farbstoffe nur eine geringe oder keine Affinität zu
Wolle unter den Lederfärbebedingungen aufweisen. Es ist andererseits bekannt, daß es nicht möglich ist, Schaffelle
bei Temperaturen über 600C ohne schwere Schaden zu färben.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel
Jr\.
SO2 - NH -^ y- N - N - A2 (I) ,
worin die Reste A^ und A2 gleich oder verschieden und Reste
von aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Kupplungsmitteln sind, wobei wenigstens einer der beiden Reste
A^ und Ao wenigstens eine wasserlöslich-machende Gruppe,
wie Sulfon-säure- oder Garbonsäuregruppen, aufweist, Wolle
bei mäßigen Temperaturen (600C) färben, wodurch es möglich
ist, sie zur "beidseitigen" oder "Ton in Ton" Färbung bei Schaffellen (Velourlamm) zu verwenden. Die erhaltenen Farb-
-3-509827/0814
tönungen sind sowohl auf der Leder- als auch Wollseite
lebhaft und sehr einheitlich, d.h. daß die Haarwurzeln mit der gleichen Intensität wie die Spitzen gefärbt werden.
Darüb'erhinaus sind die erhaltenen Farbtönungen lichtbeständig, farbecht gegenüber Waschen, Trockenreinigung, Trocker
und Naßabrieb und gegenüber Schweiß.
Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich in gleicher Weise sehr gut zur Färbung von Leder unterschiedlicher Gerbungen,
von Wolle, Seide und Polyamiden,, denen sie lebhafte Farbtönungen von grünlichem gelb bis violett oder weiterhin
braune Farbtönungen mit besonderen Echtheitseigenschaften gegenüber den üblichen Prüfungen verleihen. Die Farbstoffe
der Formel (I) weisen weiterhin ausgezeichnete Stabilität und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Säuren
auf.
Die Farbstoffe der Erfindung können dadurch hergestellt
werden, daß man das bis-Diazoderivat eines Mols 4.4-'-Diaminobenzolsulfanilid
mit einem Mol Kupplungsmittel A^H und einem Mol Kupplungsmittel ApH kuppelt, wobei die bei- '
den Kupplungsmittel gleich sein können und wenigstens eines dieser Kupplungsmittel wenigstens eine wasserlöslich-machende
Gruppe aufweist.
Als Beispiele für die Kupplungsmittel A^H und ApH sind zu
erwähnen: .
- die Hydroxy- oder Aminbenzolderivate wie Phenol, Resorcin,
509827/08U ~4~
2-Hydroxybenzoesäure, 3-Amino-i-hydroxybenzol, 1.3-Diaminobenzol
und ihre SuIfon- oder Methylderivate wie die 2.4-Diaminobenzolsulfonsäure
und das 1.3-Diamino-4-methylbenzol,
- die Naphthalinderivate wie die i-Aminonaphthalin-4-, -5-,
-6- oder -7-sulfonsäuren, 2-Hydroxynaphthalin und ihre in
6- oder 8-Stellung monosulfonierten Derivate oder ihre in
3.6- oder 6.8-Stellung disulfonierten Derivate, die 1-Naphthol-4-
oder -5-sulfonsäuren, 2~Amino-8-naphthol-6-sulfon-,
3-Amino-8-naphthol-6-sulfon-, i-Amino-8-hydroxynaphthalin-3.6-disulfon-,
i-Amino-S-hydroxynaphthalin^.ö-disulfon-,
1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3-6-disulfonsäuren,
- die Acetoacetanilide und im besonderen das 3-Sulfo-N-acetylacetylanilin,
- die heterocyclischen Derivate und im besonderen 4'-SuIfo-
oder 5'-Sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, gegebenenfalls
am Benzolkern substituiert durch ein oder zwei Chloratome, sowohl wie die 4'-Sulfo-l-phenyl^-pyrazolon-^-carbonsäure.
Die nachfolgenden. Beispiele, worin die angegebenen Teile sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung,
ohne sie einzuschränken.
Man löst 26,3 Teile 4.4'-Diaminobenzolsulfanilid in 400 Teilen
Wasser bei 5O0C mit Hilfe von 53 Teilen einer Salzsäurelösung
von 200Be. Man kühlt auf 50C ab, gibt eine Lösung
509827/08U
von 14 Teilen Natriumnitrat in 28 Teilen Wasser zu, rührt
das Gemisch eine Stunde bei 5°C und zerstört dann den leich-.ten
salpetrig sauren Überschuß durch Zugabe von etwas SuIfaminsäure.
Zu der Lösung des so erhaltenen bis-Diazoderivats gibt man dann eine Lösung von 37»6 Teilen 2.4-Diaminobenzolsulfonsäure
in 400 Teilen Wasser und 26 Teilen Natriumhydroxidlösung von 36° Be. Während man die Temperatur auf etwa ^0G
hält, gibt man im Verlauf von einer Stunde eine 20#ige wäßrige Watriumcarbonatlosung zu, bis man einen pg-Wert
zwischen 6 und 7 erreicht hat. Man läßt die Kupplung ablaufen und isoliert dann den Disazofarbstoff nach den üblichen
Verfahren.
Er färbt Leder unterschiedlicher Gerbungen in braun-gelben, gegenüber den üblichen Prüfungen farbechten Farbtönungen.
Man gibt während 30 Minuten die Lösung des bis-Diazoderivats,
die man nach den Angaben des ersten Absatzes von Beispiel 1 mit 26,3 Teilen 4.4'-Diaminobenzolsulfanilid erhalten
hat, in eine 5°C warme Lösung von 51,4 Teilen 3-Sulfo-N-acetylacetylanilin
und 50 Teilen Natriumcarbonat in 500 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung isoliert man den
Farbstoff nach den üblichen Verfahren.
-6-
509827/0814
Dieser Farbstoff färbt Leder unterschiedlicher Gerbungen in grünlich gelben Farbtönungen mit besonderer Echtheit
gegenüber den üblichen Prüfungen.
Der Farbstoff färbt das Leder und die Wolle von Schaffellen
in sehr einheitlichen grünlich gelben Farbtönungen mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber den üblichen Prüfungen;
Haut bzw. Leder und Wolle werden in derselben Farbtönung und mit der gleichen Farbintensität gefärbt.
Die nachfolgende Tabelle I gibt weitere Beispiele von Disazofarbstoffen,
die nach den Angaben von Beispiel 2 hergestellt wurden, wobei man aber das 3-Sulfo-N-acetylacetylanilin
durch eine äquivalente Menge des· in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittels ersetzt. Man erhält die
Farbstoffe der Formel (I), worin die Reste A. und A2 gleich
sind.
Bei- Farbtönung spiel Kupplungsmittel auf Leder
5 ^'-Sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb
4 2l-Chlor-5'-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
"
5 2'. 5' -Dichlor-4- · -sulf o-1-phenyl-5-methyl-5-pyrazolon
"
6 i-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure scharlachrot
7 2-Hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure orange
-7-S09827/08U
' J
I
Bei- - ' Farbtönung
spiel Kupplungsmittel . auf Leder
8 3-Amino-8-hydro:^naphthalin-6-sulfon- bränuliches
säure orange
säure Braun-rot
Ί0 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3·6-di-
sulfonsäure . violett-rot
11 · 1 -Amino -8-hydroxynapht hai in-4-. 6-di-
sulfonsäure "
12 i-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin- bläulich-3.6-disulfonsäure
rot
13 ^-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure braun orange
14- i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure braun rot
In die Lösung des bis-Piazoderivats, die man nach den Angaben
des ersten Absatzes von Beispiel 1 aus 26,3 Teilen 4-.4-1 -Diaminobenzolsulfanilid erhalten hat, führt man eine
Lösung von 13,8 Teilen 2-Hydroxybenzoesäure und 35 Teilen
Natriumcarbonat in 100 Teilen einer Lösung von 5# Natriumhydroxid
ein. Nach erreichter Monokupplung gibt man eine Lösung von 10,8 Teilen 1.3-Diaminobenzol in 50 Teilen Wasser
zu. Man läßt bis zum Erreichen der Kupplung reagieren, isoliert dann den so erhaltenen Disazofarbstoff nach den
üblichen Verfahren. Er färbt Leder unterschiedlicher Gerbungen in einer leicht gelblich braunen Farbtönung mit guten
Echtheitseigenschaften gegenüber den üblichen Prüfungen.
-8-509 827/08U
57
-s-
Die nachfolgende Tabelle II gibt weitere Beispiele für Disazofarbstoffe nach der Erfindung, die nach den Angaben
von Beispiel 15 hergestellt wurden, wobei jedoch das 1.3-Diaminobenzol
durch eine äquivalente Menge des in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittels A0H ersetzt wurde.
Im Zustand der freien Säure,entsprechen die Farbstoffe der
Formel
HOOC
_// vS—N = N-/ 7— SO0 - NH —(' \-N »
N-A,
(II)
Beispeiel
Kupplungsmittel ApH
Farbtönung auf Leder
16 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
17 1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
18 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
19 3-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
braun-gelb
Il
braun-rot
rötlich braun
In die Lösung des bis-Diazoderivats, die man nach den Angaben des ersten Absatzes von Beispiel 1 aus 26,3 Teilen
4-.4'-Diaminobenzolsulfanilid erhalten hat, führt man wäh-
-9-
509827/081
rend 30 Minuten eine Lösung von 28,4 Teilen 4'-SuIfO-I-'
phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure in 200 Teilen Wasser, die
13 Teile einer Natriumhydroxidlösung von 360Be zugegeben
wurde, ein. Man gibt danach, während einer Stunde eine Lösung von 2O$igem Natriumcarbonat?^, um einen p„-Wert von 6,5
zu erreichen. Nach beendeter Monokupplung gibt man eine Lösung von 11 Teilen 1.3-Dihydroxybenzol in 100 Teilen Wasser,
dann 30 Teile Natriumcarbonat zu. Nach beendeter Kupplungsreaktion isoliert man den Farbstoff nach den üblichen Verfahren.
Er färbt Leder unterschiedlicher Gerbungen in orangegelben Farbtönungen.
Wenn man in dem vorausgehenden Beispiel anstelle von 1.3-Dihydroxybenzol
9^ Teile Phenol verwendet, so erhält man einen Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Werbungen in
einer leicht gelblicheren Farbtönung färbt.
Die nachfolgende Tabelle III gibt weitere Beispiele für
Farbstoffe nach der Erfindung, die im Zustand der freien Säure der Formel
-10-
509827/0814
2457
N=N
N=N-A,
(III)
entsprechen.
Man stellt sie dadurch her, daß man wie im Beispiel 20
arbeitet, aber die 4'-SuIfo-i-phenyl-^-pyrazolon-^-carbon säure durch 25,4 Teile 4'-SuIf o-i-phenyl^-methyl^-pyrazolon und das 1.3-Dihydroxybenzol durch ein.e äquivalente
Menge des in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittels AoH ersetzt.
arbeitet, aber die 4'-SuIfo-i-phenyl-^-pyrazolon-^-carbon säure durch 25,4 Teile 4'-SuIf o-i-phenyl^-methyl^-pyrazolon und das 1.3-Dihydroxybenzol durch ein.e äquivalente
Menge des in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittels AoH ersetzt.
Beispiel
Kupplungsmittel
Farbtönung auf Leder
22 1.3-Diaminobenzol
23 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
24 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
25 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure
bräunliches orange
braun
violett
-11-
509827/08U
In die Lösung des bis-Diazoderivats, das man nach den Angaben des ersten Absatzes von Beispiel 1 aus 26,3 Teilen
^.^'-Diaminobenzolsulfanilid erhalten hat, gibt man während
30 Minuten eine Lösung von 3^,1 Teilen Mononatriumsalz der
i-Amino-e-hydroxynaphthalin^.ö-disulfonsäure in 200 Teilen
Wasser, die in 13 Teile Natriumhydroxidlösung-von 36 Be zugegeben waren. Man gibt danach im Verlauf einer Stunde eine
wäßrige Lösung von 20#igem Natriumcarbonat zu, um einen pH~
Wert von 3»5 zu erreichen. Man läßt bis zum Erreichen der
Monokupplung reagieren, was etwa 5 Stunden dauert, gibt dann
eine Lösung von 25,4- Teilen Λ'-SuIf o-i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
in 100 Teilen Wasser und 13 Teilen Natriumhydroxidlösung von 36 Be zu. Man gibt danach 30 Teile Natriumcarbonat
zu, läßt reagieren, bis die Bildung des Disazofarbstoffs beendet ist und isoliert den Farbstoff nach den üblichen
Verfahren. Er färbt Leder unterschiedlicher Gerbungen
in orangen Farbtönungen.
Die nachfolgende Tabelle IV faßt weitere Beispiele der Farbstoffe
der Erfindung zusammen, die wie im Beispiel 26 mit dem in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittel ApH
erhalten wurden und die im Zustand der freien Säure der Formel
-12-
509827/0814
24578
SO2-NH
N - N-A,
(IV)
entsprechen.
Beispiel
Kupplungsmittel
Farbtönung auf Leder
27 1-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
28 2-Hydroxynaphthalin-6~sulfonsäure
29 2-Hydroxynaphthalin-6.8-disulfonsäure
30 2-Hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure
rot
bläulich rot bläulich rot violett rot
In Gegenwart von ein wenig Ammoniak und eines Netzmittels auf der Basis von äthoxyliertem Fettalkohol weicht man 100
Teile chromgegerbtes Lammfell ein. Dieses Fell gibt man in eine Walkmühle, die eine Lösung von 5 Teilen des Farbstoffs
von Beispiel 3 und von 2 Teilen Essigsäure in 2000 Teilen Wasser von 600C enthält. Man walkt 30 Minuten bei 6O0G, gibt
dann 3 Teile 85$ige Ameisensäurelösung zu und walkt weiterhin
bei 600C eine Stunde. Man spült, trocknet und unterwirft
das Farbgut den üblichen Behandlungen. Man erhält ein Lammfell, das sowohl auf der Leder- wie auf der Wollseite ein-
-13-
509827/08U
heitlich gefärbt ist in gelber Farbtönung mit besonderer
Echtheit gegenüber den üblichen Prüfungen.
-Patentansprüche-
509827/08U
Claims (10)
1. Disazofarbstoff der allgemeinen Formel
-N = N-/' NV- SO2-NH-(' )— N - N - ko (I),
worin die Reste A^, und A2 gleich oder verschieden und Reste
von aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Kupplungsmitteln sind, wobei wenigstens einer der Reste A^ und
Ap wenigstens eine wasserlöslich-machende Gruppe aufweist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß wenigstens .einer der Reste A^ und A2 der Rest eines Amin- und/oder Hydroxy-benzolkupplungsmittels
ist.
3· Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß wenigstens einer der Reste A- und A2 der Rest eines Naphthalinkupplungsmittels ist.
4·· Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß wenigstens einer der Reste A- und A2 der Rest eines Acetoacetanilxds ist.
5- Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß wenigstens einer der Reste
-15-509827/08U
.'und A2 der Rest eines Pyrazolons ist.
6. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das bis-Diazoderivat eines Mols 4.4'-Diaminobenzolsulfanilid
mit einem Mol eines Kupplungsmittels A^H... und einem Mol eines Kupplungsmittels ApH kuppelt, wobei die
beiden Kupplungsmittel gleich sein können und wenigstens eines von ihnen wenigstens eine wasserlöslich-machende Gruppe
aufweist.
7· Verwendung der Farbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1
bis 5 zur Färbung von tierischen und Polyamidfasern.
8. Verwendung der Farbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Färbung von Fellen, im besonderen von Lammfellen.
9. Verwendung der Farbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1
bis 5 zur Färbung von Leder.
10. Gegenstände, sofern sie mit einem Farbstoff gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 gefärbt sind.
509827/08U
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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