AT43178B

AT43178B - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen.

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Publication number: AT43178B
Authority: AT
Original assignee: Farbenfab Vorm Bayer F & Co
Priority date: 1908-05-29
Filing date: 1909-05-10
Publication date: 1910-07-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. 



   Die bekannten primären Disazofarben aus peri-Aminonaphtolsulfosäuren und 2 Molekiilen Diazoverbindung haben bekanntlich den Nachteil, dass sie nicht genügend walk-und waschecht gegen Wolle und Baumwolle sind. 



   Es wurde nun gefunden. dass man zu Farbstoffen dieser Klasse, welche diesen Anforderungen genügen, dadurch gelangen kann, dass man als eine der zu kuppelnden   Kom-   ponenten die Diazoverbindungen des o-, bezw. p-Aminophenyläthers oder ihrer Homologen (Ber. d. d. chem. Ges. 29, S. 1446) verwendet. 



   Man erhält so Farbstoffe, die Wolle in   dunkelblauen bexw. dunkelgrünen   oder schwarzen Nüancen anfärben. Die Nüancen sind direkt   walk-und waschecht   gegen Wolle und Baumwolle. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Körper besteht darin, dass man die peri-Aminonaphtolsulfosäuren, wie die Aminonaphtoldisulfosäure (1. 8. 3. 6-) oder (1.8. 4.   C-)   oder die   Aminonaphtolsulfosänro   (1. 8. 4-) in beliebiger Reihenfolge mit einem Molekül der 
 EMI1.1 
 
Die diazotierten   Aminoaryluther   zeigen die bemerkenswerte Eigenschaft, verhältnismässig schnell und   \ollkommen   in verdünnt salzsaurer Losung mit den bezeichneten Amino-   naphtot-mono-oder disulfosauren sich   zu Zwischenprodukten zu vereinigen.

   Ebenso gut kuppeln genannte Äther an zweiter Stelle alkalisch. 



   Beispiel1. 



  Farbstoff aus o-Aminophenyläther, 1.8.4.6-Aminonaphtoldisulfosäure   und &alpha;-Naphtylamin.   



     18#5 kg o-Aminophenyläther   werden in ca. 200    <    Wasser und 60 kg roher Salzsäure gelöst und mit 7'1 kg Natriumnitrit diazotiert.   Die überschüssige Salzsäure wird   alsdann mit verdünnter Sodalösung bei Eiskälte nahezu neutralisiert, so dass nur noch schwach saure Reaktion vorhanden ist. Unter stetem Umrühren werden alsdann 31'9 kg frisch gefällte 1.8. 4. G-Aminonaphtholsulfosäure schnell eingetragen und nun so lange bei gewöhnlicher   Temperatur   gerührt, bis die Masse durch ausgeschiedene   Farbstoffsulfosäure   dicklich zu werden beginnt und dann bei ca. 40 bis   500   die Kuppelung zu Ende geführt.

   Nachdem mit Soda alkalisch gemacht worden ist, wird in die   Lösung die Diazoverbindung   von   14#3 kg &alpha;-Naphtylamin allmählich   eingetragen, nach längerem Stehen der ausgeschiedene Farbstoff abgepresst und durch Umlöson und Aussalzen gereinigt. Er bildet m trockenem Zustand ein dunkles Pulver, das sich im Wasser leicht löst und in schwefelsaurem Bade Wolle tief grünstichig schwarzblau und   walkecht anfärbt.   



   Der analog aus   o-Aminophenyl-o-tolyläther   
 EMI1.2 
 hergestellte Farbstoff zeigt vorkommen ähnliche Eigenschaften. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
   phenytatber.   



   Die erste Kuppelung wird zunächst salzsaurer vorgenommen, gegen Ende wird allmählich mit essigsaurem Natron neutralisiert. Beide Komponenten können an erster und an zweiter Stelle Verwendung   finden   und liefern so schwarzgrüne Farbstoffe von ähnlichen   chemischen und färberischen   Eigenschaften. Ihre Ausfärbungen auf Wolle in saurem Bade   sind walkecht. 



  Beispiel 3.   
 EMI2.2 
 



     16#2 kg 2.5-Dichloranilin   werden in 50 l Wasser und 60 kg roher Salzsäure zu einer Emulsion   verkocht,   mit Eis versetzt und durch allmählichen Zusatz von   7'1   kg Natriumnitrit unter Umrühren in die Diazoverbindung mngewandelt. Nachdem 500/0 der über- 
 EMI2.3 
   @.   8.3.   6-Aminonaphtoldisulfosäure   eingetragen und etwa 6 Stunden gerührt, dann allmählich mit einer verdünnten Auflösung von essigsaurem Natron die noch übrige Salzsäure soweit abgestumpft, dass nur noch schwach salzsaure Reaktion vorhanden ist, wiederum einige Stunden gerührt und schliesslich auf ca. 40 bis   500   C erwärmt, wodurch die Kuppelung beendet wird.

   Nachdem mit Soda alkalisch gemacht geworden ist, wird die Diazoverbindung von   19'9   kg o-Aminophenyl-o-tolyläther, deren Darstellung wie diejenige des o-Aminodiphenyläthers (siehe Beispiel   1)   erfolgt, in die sodaalkalische Lösung eingetragen und nach einiger Zeit der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, durch Umlösen in 
 EMI2.4 
 saurer Lösung in helleren Tönen dunkelblaugrün, in dunklen Tönen   grünstichig   blauschwarz. Die Färbungen sind hervorragend walkecht. 



   Beispiel 4. 



   Farbstoff aus o-Aminophenyl-p-tolyläther,
1.8. 4. 6-Aminonaphtoldisulfosäure und 2. 5-Dichloranilin. 



   Die Arbeitsweise ist im wesentlichen aus Beispiel 3 ersichtlich, der   Aminoäther   wird hier nur   salzsauer, it :   in Beispiel 1 angegeben, zuerst mit der 1.   8A. 6-Aminonaphtol-   disulfosäure gekuppelt, während 2. 5-Dich) oranilin in Form seiner stark sauren Diazolösung in die mit   grossem     Überschuss an   Soda versetzte warme Lösung des Zwischenfarbstoffs eingetragen wird.   Die Isolierung des cntstehenden   Disazofarbstoffs erfolgt in derselben Weise, wie in Beispiel 3 angegeben ist. Seine Ausfärbungen auf Wolle in saurem Bade sind in schwächeren Ausfärbungen graublau, in starken Ausfärbungen rein schwarz mit blauer Übersicht. Die   Rus : zungen   sind walkecht gegen Wolle wie Baumwolle. 



   In der folgenden Tabelle sind die   Färheeigenschaften einer   Anzahl der neuen Pro-   dukte   angegeben : 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus
<tb> Fäbt <SEP> Wolle
<tb> im <SEP> sauren <SEP> Bade
<tb> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> @on <SEP> und <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> mit
<tb> o-Aminophenyl-o-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 1. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> schwarzblau
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 2. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> blauschwarz
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-p-toly- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 3. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> schwarzblau
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-o-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 4.

   <SEP> 4-Chloranilin-2-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> p-Aminophenyl-p-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 5.p-Toluidin-m-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus
<tb> Färbt <SEP> wolle
<tb> im <SEP> sauren <SEP> Bade
<tb> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> und <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> mit
<tb> o-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 6. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> grünschwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> p-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 7. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> blauschwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 8.

   <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> o-Aminophenyl <SEP> äther <SEP> grünschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 9. <SEP> o-Chloranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 10. <SEP> p-Chloranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-d@-
<tb> 11. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> m-Nitranilin <SEP> violettschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 12. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 13. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> &alpha;-Naphtylamin <SEP> violettschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 14. <SEP> &alpha;-Naphtylamin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> grünschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 15. <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 16. <SEP> &alpha;-Naphtylamin <SEP> schwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-p-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 17. <SEP> &alpha;-Naphtylamin <SEP> grünschwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 18 <SEP> m-Nitranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 19. <SEP> m-Nitrauilin <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> schwarzblau
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 20. <SEP> p-Chloranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 21. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin <SEP> schwarzgrün
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 22. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> m-Nitranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 23. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> p-Toluidin <SEP> blanschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 24. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> schwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 25. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> Anilin <SEP> violettschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 26. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> o-Toluidin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 27. <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> m-Nitranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 28.

   <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 29. <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> &alpha;-Naphtylamin <SEP> grünschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> N <SEP> H2
<tb> p-Aminophenyl- <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 30. <SEP> blauschwarz
<tb> o-tolyläther <SEP> sulfosäure
<tb> C <SEP> H3 <SEP> N <SEP> O2
<tb>

Claims

PATENT-ANSPRUCH :' Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man peri-Aminonaphtolsulfosäuren mit 1 Molekül der Diazoverbindungen von Aminophenyläthern oder ihrer Homologen und 1 Molekül einer beliebigen anderen Diazoverbindung kuppelt.