DE1940685C3 - Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung

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DE1940685C3
DE1940685C3 DE19691940685 DE1940685A DE1940685C3 DE 1940685 C3 DE1940685 C3 DE 1940685C3 DE 19691940685 DE19691940685 DE 19691940685 DE 1940685 A DE1940685 A DE 1940685A DE 1940685 C3 DE1940685 C3 DE 1940685C3
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Herbert 6718 Gruenstadt Armbrust
Gerhard Dr. 6800 Mannheim Kilpper
Kurt Dr. 6700 Ludwigshafen Mayer
Hans-Juergen Dr. 6718 Gruenstadt Sturm
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    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
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    • E04—BUILDING
    • E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
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Description

H,N
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
und Y die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Verwendung der Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen Formel zum Färben von Textilmaterial aus Polyestern.
Die Erfindung betrifft wertvolle neue Monoazofarbstoffe der Aminopyrazolreihe der allgemeinen Formel
Q1N-/"S-N=N
in der X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Nitro- oder Cyangruppe und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
H,N
in der X1 eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy- oder Cyangruppe und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist.
3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der Formel
45 in der X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Nitro- oder Cyangruppe
und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind.
Diazokomponenten zur Herstellung der neuen
Farbstoffe sind z. B. 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-6-chlor-4-nitranilin, 2-Cyan-6-brom-4-nitranilin, 2,6-Dichlor - 4 - nitranilin, 2,6 - Dibrom - 4 - nitranilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitranüin, 2-Carbomethoxy-4 - nitranilin, 2 - Carboäthoxy - 4 - nitranilin oder 2-Carbomethoxy-6-brom-4-nitranilin.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N
H2N
mit l-Phenyl-5-aminopyrazol kuppelt, wobei X
55 in der X1 eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy- oder Cyangruppe und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind.
Die neuen Farbstoffe sind Gelb bis Orange und eignen sich zum Färben von synthetischen, linearen Polyestern sowohl nach der Carrier- als auch nach der HT-Methode. Man erzielt dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen Patentschrift 1 282 212 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen und besseren Farbaufbau aus. Bei der Ähnlichkeit der Farbstoffe war dieses Verhalten über-
raschend. Gegenüber Farbstoffen, die in der britischen Patentschrift 1034489 beschrieben sind, haben die neuen Farbstoffe unvorhersehbare Vorteile in der Lichtechtheit
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
vermindertem Druck bei 600C getrocknet
erhält 9,0 Teile des Farbstoffs der Formel
-N=N
O2N
NH,
IO H2N
nach bekannten Methoden mit l-Pheiiyl-5-aminopyrazol kuppeln.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
8,46 Teile 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin (0,035 Mol) werden bei 10 bis 15° C in 41 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Sobald das Amin gelöst ist, kühlt man auf 5° C ab und fügt allmählich 30 Teile eines Eisessig- Propionsäure-Gemisches (17: 3) zu.
Dann werden bei 0 bis 5° C langsam 9 Teile Nitrosylschwefelsäure zugegeben und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend gibt man die Diazolösung zu einer gekühlten Lösung von 5,8 Teilen (0,035 Mol) l-Phenyl-5-amino-pyrazol in 150 Teilen Methanol und 50 Teilen Wasser. Nach beendeter Zugabe hält man 1 Stunde bei 0 bis 5° C, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 6O0C unter vermindertem Druck.
Man erhält 13,7 Teile des Farbstoffs der Formel
40
45
der auf Polyesterfasern ebenfalls sehr echte Orangefärbungen ergibt
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man mit den Diazokomponenten der nachstehenden Tabelle Farbstoffe, die Polyester-Textilmaterial im angegebenen Farbton färben:
Beispiel
55
der Polyesterfasern in klaren Orangetönen mit allgemein sehr guten Echtheiten färbt.
Beispiel 2
60
5,9 Teile ^-Cyan-^-nitro-o-chlor-anilin (0,03 Mol) werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazotiert. Die Diazolösung wird dann langsam bei 0 bis 5° C zu der Lösung von 4,8 Teilen l-Phenyl-5-amino-pyrazol (0,03 Mol) in 100 Teilen Methanol und 50 Teilen Wasser zugegeben. Man hält 1 Stunde bei dieser Temperatur. Dann wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter
Diazokomponente
Ο,Ν-^f 1>—NH2
O2N
O2N
NH,
COOCH3
O2N-/
COOCH,
Farbton auf Polyester
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Dispersionsfarbstoffe der Aminopyrazolreihe der allgemeinen Formel
N=N
H,N
N=N
DE19691940685 1969-08-09 1969-08-09 Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung Expired DE1940685C3 (de)

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CH406873A CH553840A (de) 1969-08-09 1970-07-16 Verfahren zur herstellung von dispersionsfarbstoffen der aminopyrazolreihe.
FR7027978A FR2057082B1 (de) 1969-08-09 1970-07-29
GB3817870A GB1310564A (en) 1969-08-09 1970-08-07 Disperse dyes of the aminopyrazole series
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CH (1) CH553840A (de)
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