DE1940685C3 - Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und VerwendungInfo
- Publication number
- DE1940685C3 DE1940685C3 DE19691940685 DE1940685A DE1940685C3 DE 1940685 C3 DE1940685 C3 DE 1940685C3 DE 19691940685 DE19691940685 DE 19691940685 DE 1940685 A DE1940685 A DE 1940685A DE 1940685 C3 DE1940685 C3 DE 1940685C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- manufacture
- disperse dyes
- amino pyrazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
- E04B5/00—Floors; Floor construction with regard to insulation; Connections specially adapted therefor
- E04B5/44—Floors composed of stones, mortar, and reinforcing elements
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Architecture (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
H,N
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch
gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
und Y die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Verwendung der Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen Formel zum Färben von Textilmaterial
aus Polyestern.
Die Erfindung betrifft wertvolle neue Monoazofarbstoffe der Aminopyrazolreihe der allgemeinen
Formel
Q1N-/"S-N=N
in der X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Nitro- oder Cyangruppe
und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
H,N
in der X1 eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy- oder
Cyangruppe und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist.
3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der Formel
3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der Formel
45 in der X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Carbomethoxy-,
Carboäthoxy-, Nitro- oder Cyangruppe
und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind.
Diazokomponenten zur Herstellung der neuen
Farbstoffe sind z. B. 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-6-chlor-4-nitranilin,
2-Cyan-6-brom-4-nitranilin, 2,6-Dichlor
- 4 - nitranilin, 2,6 - Dibrom - 4 - nitranilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitranüin, 2-Carbomethoxy-4
- nitranilin, 2 - Carboäthoxy - 4 - nitranilin oder 2-Carbomethoxy-6-brom-4-nitranilin.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N
H2N
mit l-Phenyl-5-aminopyrazol kuppelt, wobei X
55 in der X1 eine Carbomethoxy-, Carboäthoxy- oder
Cyangruppe und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind.
Die neuen Farbstoffe sind Gelb bis Orange und eignen sich zum Färben von synthetischen, linearen Polyestern sowohl nach der Carrier- als auch nach der HT-Methode. Man erzielt dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Die neuen Farbstoffe sind Gelb bis Orange und eignen sich zum Färben von synthetischen, linearen Polyestern sowohl nach der Carrier- als auch nach der HT-Methode. Man erzielt dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen Patentschrift 1 282 212 bekannten Farbstoffen zeichnen
sich die neuen Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen und besseren Farbaufbau aus. Bei der
Ähnlichkeit der Farbstoffe war dieses Verhalten über-
raschend. Gegenüber Farbstoffen, die in der britischen Patentschrift 1034489 beschrieben sind, haben die
neuen Farbstoffe unvorhersehbare Vorteile in der Lichtechtheit
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen
Formel
vermindertem Druck bei 600C getrocknet
erhält 9,0 Teile des Farbstoffs der Formel
erhält 9,0 Teile des Farbstoffs der Formel
-N=N
O2N
NH,
IO H2N
nach bekannten Methoden mit l-Pheiiyl-5-aminopyrazol
kuppeln.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
8,46 Teile 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin (0,035 Mol)
werden bei 10 bis 15° C in 41 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Sobald das Amin gelöst
ist, kühlt man auf 5° C ab und fügt allmählich 30 Teile eines Eisessig- Propionsäure-Gemisches (17: 3) zu.
Dann werden bei 0 bis 5° C langsam 9 Teile Nitrosylschwefelsäure
zugegeben und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend gibt man die Diazolösung
zu einer gekühlten Lösung von 5,8 Teilen (0,035 Mol) l-Phenyl-5-amino-pyrazol in 150 Teilen
Methanol und 50 Teilen Wasser. Nach beendeter Zugabe hält man 1 Stunde bei 0 bis 5° C, saugt den
ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 6O0C unter vermindertem Druck.
Man erhält 13,7 Teile des Farbstoffs der Formel
40
45
der auf Polyesterfasern ebenfalls sehr echte Orangefärbungen ergibt
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man mit den Diazokomponenten der nachstehenden Tabelle
Farbstoffe, die Polyester-Textilmaterial im angegebenen Farbton färben:
55
der Polyesterfasern in klaren Orangetönen mit allgemein sehr guten Echtheiten färbt.
60
5,9 Teile ^-Cyan-^-nitro-o-chlor-anilin (0,03 Mol)
werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazotiert. Die Diazolösung wird dann langsam bei 0 bis 5° C zu
der Lösung von 4,8 Teilen l-Phenyl-5-amino-pyrazol (0,03 Mol) in 100 Teilen Methanol und 50 Teilen
Wasser zugegeben. Man hält 1 Stunde bei dieser Temperatur. Dann wird der ausgefallene Farbstoff
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter
Ο,Ν-^f 1>—NH2
O2N
O2N
NH,
COOCH3
O2N-/
COOCH,
Farbton auf Polyester
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Claims (1)
1. Dispersionsfarbstoffe der Aminopyrazolreihe der allgemeinen Formel
N=N
H,N
N=N
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE754401D BE754401A (fr) | 1969-08-09 | Colorants disperses de la serie aminopyrazolique | |
DE19691940685 DE1940685C3 (de) | 1969-08-09 | 1969-08-09 | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung |
CH406873A CH553840A (de) | 1969-08-09 | 1970-07-16 | Verfahren zur herstellung von dispersionsfarbstoffen der aminopyrazolreihe. |
FR7027978A FR2057082B1 (de) | 1969-08-09 | 1970-07-29 | |
GB3817870A GB1310564A (en) | 1969-08-09 | 1970-08-07 | Disperse dyes of the aminopyrazole series |
JP6934370A JPS4812403B1 (de) | 1969-08-09 | 1970-08-10 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691940685 DE1940685C3 (de) | 1969-08-09 | 1969-08-09 | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1940685A1 DE1940685A1 (de) | 1971-02-18 |
DE1940685B2 DE1940685B2 (de) | 1973-04-05 |
DE1940685C3 true DE1940685C3 (de) | 1973-10-31 |
Family
ID=5742437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691940685 Expired DE1940685C3 (de) | 1969-08-09 | 1969-08-09 | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4812403B1 (de) |
BE (1) | BE754401A (de) |
CH (1) | CH553840A (de) |
DE (1) | DE1940685C3 (de) |
FR (1) | FR2057082B1 (de) |
GB (1) | GB1310564A (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5145511U (de) * | 1974-10-02 | 1976-04-03 | ||
JPS5148510U (de) * | 1974-10-08 | 1976-04-12 | ||
JPS5297310U (de) * | 1976-01-20 | 1977-07-21 | ||
JPS5297309U (de) * | 1976-01-20 | 1977-07-21 | ||
JPS53120029U (de) * | 1977-03-02 | 1978-09-25 | ||
JPS5654387Y2 (de) * | 1977-03-07 | 1981-12-18 | ||
JPS5843657Y2 (ja) * | 1977-12-21 | 1983-10-03 | ヤンマーディーゼル株式会社 | 内燃機関の吸気装置 |
JPS61185616U (de) * | 1985-05-13 | 1986-11-19 |
-
0
- BE BE754401D patent/BE754401A/xx unknown
-
1969
- 1969-08-09 DE DE19691940685 patent/DE1940685C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-07-16 CH CH406873A patent/CH553840A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-29 FR FR7027978A patent/FR2057082B1/fr not_active Expired
- 1970-08-07 GB GB3817870A patent/GB1310564A/en not_active Expired
- 1970-08-10 JP JP6934370A patent/JPS4812403B1/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH553840A (de) | 1974-09-13 |
BE754401A (fr) | 1971-02-04 |
GB1310564A (en) | 1973-03-21 |
FR2057082B1 (de) | 1974-07-12 |
DE1940685A1 (de) | 1971-02-18 |
DE1940685B2 (de) | 1973-04-05 |
FR2057082A1 (de) | 1971-05-07 |
JPS4812403B1 (de) | 1973-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1544375B1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
DE1940685C3 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung | |
DE2833854C2 (de) | Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE1544391A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE3004652A1 (de) | Farbstoffmischungen fuer polyester | |
DE1644150A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE1544421C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserun löslicher Monoazofarbstoffe | |
DE2842186A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE1153840B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
DE2010491C3 (de) | In Wasser lösliche Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
DE1644166C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE924763C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE1644168C3 (de) | ||
DE2453209A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
DE1544375C (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe | |
DE1768979C (de) | Wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe | |
DE2520076C3 (de) | Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung | |
DE606984C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
DE1644167C3 (de) | ||
DE888290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1221746B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1644051A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer,wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1224857B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1266421B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |