DE553563C - Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von elastischem PhenolaldehydharzInfo
- Publication number
- DE553563C DE553563C DEH123575D DEH0123575D DE553563C DE 553563 C DE553563 C DE 553563C DE H123575 D DEH123575 D DE H123575D DE H0123575 D DEH0123575 D DE H0123575D DE 553563 C DE553563 C DE 553563C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenol
- elastic
- production
- aldehyde resin
- phenol aldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/105—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz Es sind bisher eine große Anzahl von Weichmachungs- bzw. Plastifizierungsmitteln für Phenolformaldehydkondensationsprodukte vorgeschlagen worden. Bekannt sind: Phenol, Glycerin, Kampferöl, Triphenylphosphat, Trikresylphosphät, Phthalsäureäthylester, Weinsäurepolyglykolester und ähnliche Produkte.
- Keines dieser Produkte genügt allen Anforderungen. Zum Teil ist die Löslichkeit im fertig gehärteten Endprodukt so gering, daß Trübungen auftreten, teils treten, wie z. B. durch Zusatz von Phenol, rasch Verfärbungen ein, schließlich sind dieplastifizierendenEigenschaften einer Reihe der genannten Verbindungen gering.
- Wirklich geeignet sind nur solche Mittel, welche völlig homogen im gehärteten Kunstharz löslich sind, auch in geringer Menge bereits stark plastifizierend und bei etwaiger Anwesenheit von Fremdkörpern, wie z. B. feinst verteiltem Wasser, homogenisierend wirken.
- Die Löslichkeit der Zusätze im gehärteten Kunstharz ist in hohem Maße von der chemischen Konstitution derselben abh;ingig. Da das Kunstharz aromatischen Charakter hat, müssen alle überflüssigen aliphatischenKPtten vermieden werden. Es hat deshalb keinen praktischen Nutzen, an sich schwach plastifizierend wirkende Verbindung, wie Phthalsäure mit Isopropylalkohol, zu verestern. Ebenso wirken Polyglykole aus dem gleichen Grunde wesentlich schlechter als Glykol oder gar Glycerin. Es wurde nun gefunden, daß als Weichmachungsmittel Ester von Phenolen, die möglichst wenig und kurze oder überhaupt keine Seitenketten besitzen (Phenol, Naphthol, Anthranol), mit aliphatischen Oxymonocarbonsäuren oder unsubstituierten aromatischen Säuren hervorragend geeignet sind. Aus der Reihe der aliphatischen Oxvmonocarbonsäuren sind insbesondere Milchsäure, Glykolsäure und Mandelsäure als Substitutionsprodukt der Glykolsäure hervorzuheben; letztere ist wegen ihres aromatischen Restes von Bedeutung. Als unsubstituierte aromatische Säuren sind Benzoesäure und Phthalsäure zu erwähnen Phenolkarbonsäuren sind nur dann zu verwenden, wenn entweder die zur Reaktion mit Formaldehyd neigende Phenolhydroxylgruppe abgedeckt wird oder durch passende Leitung der Reaktion etwa auftretende Schwierigkeiten vermieden werden.
- Es wurde bereits vorgeschlagen, o-Kresylbenzoat als Weichmachungsmittel fürKondensationsprodukte aus mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin, und mehrbasischen Säuren, wie Phthalsäure, zu verwenden.
- Es konnte nicht mit Sicherheit angenommen werden, daß sich o-Kresvlbenzoat als Weichmachungsmittel für Phenolformaldehydkondensate eignet. Daß ein Ester, wie o-Kresvlbenzoat, in einem sich auf einem Ester aufbauenden Harz, z. B. in einem Kondensationsprodukt aus Glycerin und Phthalsäure, sehr gut löst, war ohne weiteres vorauszusehen, da es sich hier um zwei Körper des gleichen Typs handelt. Ganz allgemein muß bemerkt werden, daß die Verwendung eines Körpers, der als Weichmachungsmittel für eine bestimmte plastische Masse bekannt ist, zur Plastifizierung einer chemisch ganz anders zusammengesetzten plastischen Masse in den allerseltensten Fällen Erfolg hat; es ist daher nötig, für jede plastische Masse ein besonderes Weichmachungsmittel zu finden, das infolge seiner Konstitution bestimmte Lösungsverhältnisse in der jeweiligen plastischen Masse aufweisen muß.
- Es war daher überraschend, daß Ester, wie o-Kresylbenzoat, sich in einem chemisch anders konstituierten Körper, wie es das Phenolformaldehydharz darstellt, unter starker Erhöhung der Plastizität lösen. Das gehärtete Phenolformaldehydharz geht weder von einem Ester als Grundsubstanz aus noch enthält es in der Härtung den Charakter eines Esters, da keine Säure zugegen ist.
- Ausführungsbeispiel iooo g Phenol, 22oo bis 3000 g Formaldehyd (3o°1oig) werden mit 40 9 wasserfreier Soda kondensiert, bis die erste stürmische Reaktion vorüber ist, dann mit einer Säure von niedriger Dissociationskonstante schwach angesäuert und darauf bis zur praktisch völligen. Entfernung des Wassers eingedampft. Dann setzt man unter starkem Rühren etwa 8o bis 120 g von einem der obenerwähnten Weichmachungsmittel, z. B. Benzoesäurephenolester, zu. Will man das Material einfärben, so kann man diese Weichmachungsmittel gleichzeitig als Farblösungsmittel benutzen, da sie durchweg ein außerordentliches Lösungsvermögen für organische Farbstoffe besitzen. Das so erhaltene Material wird in der üblichen Weise gehärtet, wobei die Zusätze bewirken, daß selbst bei Blöcken größter Dimension der Härtegrad durch den ganzen Block gleichmäßig ist. Schneidet man das Material im gehärteten Zustande mittels einer Celluloidschneidmaschine oder entsprechendenApparatur, so verleihen die obengenannten Weichmachungsmittel dem Material einen hohen Grad an Elastizität und Zähigkeit, so daß besonders glatte Platten erhalten werden können. Die gute Wirkung der Zusätze zeigt sich weiter, wenn das fertig gehärtete Material poliert werden soll oder geschnittene Platten durch heißes Presen zwischen polierten Metallplatten und anschließende rasche Abkühlung geglättet werden sollen. In beiden Fällen verhelfen diese Zusätze dem Material zu besonders hohem Glanz.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz, dadurch gekennzeichnet, daß der Kunstharzmasse als Weichmachungsmittel Ester von Phenolen, die möglichst wenig und kurze oder überhaupt keine Seitenketten besitzen (Phenol, Naphthol, Anthranol) mit aliphatischen Oxymonocarbonsäuren oder unsubstituierten aromatischen Säuren zugesetzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH123575D DE553563C (de) | 1929-10-04 | 1929-10-04 | Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH123575D DE553563C (de) | 1929-10-04 | 1929-10-04 | Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE553563C true DE553563C (de) | 1932-06-27 |
Family
ID=7174391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH123575D Expired DE553563C (de) | 1929-10-04 | 1929-10-04 | Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE553563C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE741090C (de) * | 1937-09-22 | 1943-11-04 | Hugo Reinz | Verfahren zur Herstellung von Dichtungsplatten |
EP0869980A1 (de) * | 1995-12-27 | 1998-10-14 | Borden Chemical, Inc. | Reactiv verdünner füur säurehärtbare phenolharze |
US6133403A (en) * | 1996-12-23 | 2000-10-17 | Borden Chemical, Inc. | Reactive diluents for acid curable phenolic compositions |
-
1929
- 1929-10-04 DE DEH123575D patent/DE553563C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE741090C (de) * | 1937-09-22 | 1943-11-04 | Hugo Reinz | Verfahren zur Herstellung von Dichtungsplatten |
EP0869980A1 (de) * | 1995-12-27 | 1998-10-14 | Borden Chemical, Inc. | Reactiv verdünner füur säurehärtbare phenolharze |
EP0869980A4 (de) * | 1995-12-27 | 1999-03-24 | Borden Inc | Reactiv verdünner füur säurehärtbare phenolharze |
US6133403A (en) * | 1996-12-23 | 2000-10-17 | Borden Chemical, Inc. | Reactive diluents for acid curable phenolic compositions |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE553563C (de) | Verfahren zur Herstellung von elastischem Phenolaldehydharz | |
DE599990C (de) | Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbestaendiger Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte | |
DE729774C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren carboxylgruppenhaltigen Verbindungen | |
DE614176C (de) | Verfahren zur Haertung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
AT124516B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten. | |
DE487707C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen aus Styrol | |
DE540071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, die Harnstoff- und bzw. oder Thioharnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte enthalten | |
DE579553C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pressmischungen | |
AT96660B (de) | Verfahren zur Herstellung schellackartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und polymerisiertem Formaldehyd. | |
DE622700C (de) | Herstellung von Filmen, Faeden und Formkoerpern aller Art aus filmbildenden plastischen Massen, insbesondere Cellulosederivaten | |
DE611799C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren, hochpolymerisierten, leicht loeslichen Kondensationsprodukten | |
DE889047C (de) | Verfahren zur Herstellung von glatte und porenfreie Filme ergebenden Lacken | |
DE502263C (de) | Verfahren zur Herstellung widerstandsfaehiger Lacke | |
DE712001C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher hochmolekularer Stoffen | |
AT145810B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gebilden aus wässerigen Lösungen von Cellulose oder Celluloseverbindungen. | |
DE665359C (de) | ||
DE829926C (de) | Verfahren zur Herstellung lichtbestaendiger modifizierter Phenolharze | |
AT160779B (de) | Verfahren zum Herstellen von Kunststoff aus Polyvinylverbindungen. | |
DE621189C (de) | Verfahren zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften von flaechigen Gebilden aus Cellulosederivaten | |
DE673962C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Salben | |
DE609978C (de) | Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbestaendiger Phenol-Formaldehyd-Kondenstionsprodukte | |
AT135053B (de) | Verfahren zum Haltbarmachen von Diazolösungen. | |
DE431846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstseide, Kunstfasern, Filmen, Baendchen usw. aus Viskose | |
AT367437B (de) | Verwendung eines modifikators zum modifizieren und zusaetzlichen haerten von fuer die impraegnierung vontraegerbahnen zur oberflaechenveredelung von holzwerkstoffplatten geeigneten aminoplastharzen | |
DE299988C (de) | Verfahren zur herstellung von in kaltem wasser leicht löslichen gerbstoffpräparaten |