DE446783C - Verfahren zur alleinigen Gewinnung von Phenol und Kresolen aus solchen Urteeroelen der Gasflammkohle, die Phenole aller Siedegrenzen enthalten - Google Patents

Verfahren zur alleinigen Gewinnung von Phenol und Kresolen aus solchen Urteeroelen der Gasflammkohle, die Phenole aller Siedegrenzen enthalten

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DE446783C
DE446783C DEG59952D DEG0059952D DE446783C DE 446783 C DE446783 C DE 446783C DE G59952 D DEG59952 D DE G59952D DE G0059952 D DEG0059952 D DE G0059952D DE 446783 C DE446783 C DE 446783C
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Gelsenkirchener Bergwerks AG
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FRANZ SCHUETZ DR
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur alleinigen Gewinnung von Phenol und Kresolen aus solchen Urteerölen der Gasflammkohle, die Phenole aller Siedegrenzen enthalten. Die Urteeröle der Gasflammkohlen enthalten bis zu 5o Prozent alkalilösliche Bestandteile, die zum weitaus größten Teil zu den aromatischen Phenolen gehören. In Anlehnung an die seit alters her gebräuchliche Aufarbeitung des Kokereiteers erhält man durch Extraktion der Urteeröle mit wäßrigen Laugen ein sehr verwickelt zusammengesetztes Gemisch von zahlreichen Homologen, unter denen die hochsiedenden Anteile stark überwiegen. Die Trennung dieses Gemisches der rohen Urteerphenole bereitet noch ungleich größere Schwierigkeiten als die Zerlegung der Kokereiteerphenole.
  • Der größte Wert der Urteerphenole liegt, solange man noch keine technisch befriedigende Verwertung für die hochsiedenden Homologen gefunden hat, einstweilen in den niederen Anfangsgliedern dieser Reihe, dem Phenol und den Kresolen. Sie sind wertvoll als Rohstoffe für die chemische Industrie, ferner als Desinfektionsmittel sowie als Ausgangsstoffe für die Herstellung von synthetischen Harzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese wertvollen Phenole, welche bis etwa 205 ' sieden, aus den Urteerölen allein extrahieren kann, ohne den großen Ballast der minderwertigen höheren Phenole mitzuverarbeiten. Das Verfahren besteht darin, daß man einerseits, nach vorheriger Ermittlung des Gehaltes der zu verarbeitenden Öle an Phenolen bis 2o5° Siedepunkt, die Alkalimengen, die zur Extraktion dienen sollen, auf die zu extrahierenden tiefsiedenden Anteile allein bemißt oder unter Umständen sogar unterhalb der theoretisch erforderlichen Menge bleibt und anderseits die Lauge in größerer Verdünnung, als es bisher gebräuchlich war, beispielsweise nur 5prozentig, in Anwendung bringt. Hierdurch werden nur die niedrig siedenden Phenole in wasserlösliche Phenolate verwandelt, während die höher siedenden Phenole in den Neutralölen gelöst bleiben. Da sich in diesen verdünnten Phenolatlaugen nur sehr wenige Neutralöle auflösen, so kommt das lästige Klardampfen zugleich in Fortfall.
  • Dieses Verfahren der teilweisen Extraktion der Urteerphenole bedeutet gegenüber der bisher gebräuchlichen vollständigen Extraktion eine große Ersparnis an Chemikalien, wie Alkalien und Säuren, sowie eine beträchtliche Verminderung der Verluste, die durch die Wasserlöslichkeit der Phenole bedingt sind. Es erspart fernerhin viel Arbeit und vereinfacht die Apparatur. Während man bei der vollständigen Extraktion der Ur- Leeröle ein sehr schwer trennbares Gemisch erhält, das nur 33 Prozent bis 2o5° siedende Anteile enthält, liefert die teilweise Extraktion nach dem vorliegenden Verfahren ein Rohphenol, das bis zu 86 Prozent bis 2o5' siedende Homologe aufweist. Es kann verhältnismäßig leicht, erforderlichenfalls nach den bekannten Trennungsmethoden in Phenol und die drei isolierten Kresole zerlegt werden. Die großen Vorteile, die ein solches Verfahren bietet, sind ohne weiteres ersichtlich.
  • Es ist zwar bekannt, das in den Kokerei-und Gasanstaltsteeren enthaltene Gemisch von sauren Ölen teilweise durch Auslaugen zu extrahieren, indessen hat man hierbei immer nur Wert auf die Gewinnung von Carbolsäure, insbesondere in kristallisierter Form, gelegt (vgl. Lunge-Köhler, Industrie des Steinkohlenteers, V. Aufs., S. 734 [I912], B e h r e n s , Dinglers Polytechnisches journal, Bd. 3o8, S.363, und Weißgerber, Chemische Technologie des Steinkohlenteers, S. 9o [1923]). Demgegenüber wind bei dem vorliegenden Verfahren zugleich auch das Gemisch der drei isomeren Kresole in Verbindung mit der Carbolsäure durch Verwendung geeigneter Konzentrations- und Mengenverhältnisse an Laugen gewonnen. Man erreicht also durch diese Arbeitsweise eine neue technische Wirkung, da die Trennung der bis heute noch wenig erforschten wertlosen höheren Homologen von den technisch verwertbaren niederen Gliedern der Urteerphenole in einfacher und durchaus wirtschaftlicher Weise gelingt. Da über das Verhalten der Kresole im Gemisch mit den hochsiedenden, fast wertlosen Urteerphenolen gegenüber wäßrigen Alkalien bisher nichts bekannt geworden ist, konnte man den Erfolg des vorliegenden Verfahrens nicht ohne weiteres voraussehen.
  • Das Verfahren nach Patent 386 598 betrifft, wie Titel sowie Patentanspruch besagen, das Ausziehen der Phenole aus Urteerölen, und zwar, wie aus der Beschreibung folgt, in erster Linie die Gewinnung möglichst phenolarmer Neutralöle. Wenn auch aus dem Beispiel e der Beschreibung des Patents hervorgeht, daß mit wäßrigen Laugen gearbeitet wird, so verfolgt das geschützte Verfahren damit doch nur den Zweck, möglichst viel Phenole, also auch die höher siedenden Homologen, zu extrahieren, wobei es von der an sich nicht neuen Beobachtung Gebrauch macht, daß auch die Phenolate an Stelle freien Alkalis zur Lösung der Teersäuren bis zu einem gewissen Grade Verwendung finden können. Allerdings ist diese Lösungsfähigkeit der Phenolate den in Kohlenwasserstoffgemischen enthaltenen freien Phenolen gegenüber nicht von allgemeiner Gültigkeit, sondern trifft nur bei verhältnismäßig größeren Konzentrationen zu. Aus diesem Grunde wird nach dem Beispiel 1 des genannten Patents sehr konzentrierte Natronlauge verwendet. Zugleich lösen sich bei einer solchen Arbeitsweise aber auch gewisse Neutralölmengen in der wäßrigen Schicht auf, die durch Wasserdampfdestillation vor der Abscheidung der Phenole entfernt werden müssen. Demgegenüber unterscheidet sich das vorliegende Verfahren von demjenigen des Patents 386 598 dadurch, daß es mit verdünnten Laugen arbeitet, wodurch die höheren wertlosen Homologen in den Teerölen zurückbleiben und auf diesem Wege die alleinige Gewinnung der niederen. Phenole bis 2o5' Siedepunkt gestatten, ohne daß ein Klardampfen erforderlich ist.
  • Wenn F. Fischer und W. Gluud (Gesammelte Abhandlung zur Kenntnis der Kohle, Bd. IV, S.211 [192o]) die Ansicht äußern, daß die Extraktion der Urteerphenole mit Hilfe wäßriger Alkalien im allgemeinen unwirtschaftlich ist, so kann man dieser Auffassung im Hinblick auf den erforderlichen Aufwand an Chemikalien einerseits und die Schwierigkeiten einer. technischen Verwertungsmöglichkeit der erhaltenen Produkte anderseits durchaus beistimmen. Völlig anders liegen dagegen die Verhältnisse, wenn man gemäß dem vorliegenden Verfahren unter Ersparung von 70 Prozent der Chemikalien nur diejenigen Produkte gewinnt, für welche eine günstige Absatzmöglichkeit besteht. Durch Ausfällung der Phenolatlaugen mit Kohlensäure und anschließendeKaustifizierung kann die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens in an sich bekannter Weise noch weiter erhöht werden.
  • Beispiel s.
  • 1 ooo kg Urteenöl aus Gasflammkohle vom Siedepunkt 17o bis 36o°, das 45 Prozent saure öle und davon 33 Prozent - 15o kg Phenole bis zum Siedepunkt 2&5' enthält, wird in einem Spitzkessel mit 15o kg Natronlauge von 40° Be und goo kg Wasser versetzt und einige Zeit kräftig verrührt. Nach mehrstündigem Absitzen trennt man die beiden Schichten, klärt die Phenolatlauge durch ein Sand- oder Koksfilter und behandelt sie im Gegenstrom mit Kohlensäure. Die abgeschiedenen sauren Öle (16o kg) werden entwässert und mit Hilfe einer Kolonne fraktioniert. Man erhält 78 Prozent einer bis 2o5' siedenden Phenolfraktion und 22 Prozent einer bis 217° siedenden zweiten Fraktion. Während die erste aus Phenol und o-, m-, p-Kresol besteht, enthält die zweite hauptsächlich isomere Xylenole. Die Natriumcarbonatlösung, die noch etwas Phenol und Kresole gelöst enthält, wird nach der Kaustifizierung zu einem neuen Arbeitsgange verwendet.
  • Beispiel e.
  • ' iooo kg Urteeröl aus Gasflammkohle vom Siedepunkt 17o bis 25o°, das 48 Prozent saure Öle vom Siedepunkt i8o bis 26o° enthält, von denen die Hälfte bis 2o5° sieden, «erden in gleicher Weise, wie es im Beispiel i beschrieben ist, mit einem Gemisch von 24o kg Natronlauge von 40° Be und i 5oo kg Wasser extrahiert. Man erhält 25okg Rohphenole, von welchen nach der Trocknung 86 Prozent bis 2o5° und der Rest bis 2i3° sieden.

Claims (1)

  1. PATL.NTANSYIZUCH: Verfahren zur alleinigen Gewinnung von Phenol und Kresolen aus solchen Urteerölen der Gasflammkohle, die Phenole aller Siedegrenzen enthalten, darin bestehend, daB man diese Öle mit verdünnten Alkalien in der theoretisch berechneten oder einer darunterliegenden Menge extrahiert.
DEG59952D 1923-09-30 1923-09-30 Verfahren zur alleinigen Gewinnung von Phenol und Kresolen aus solchen Urteeroelen der Gasflammkohle, die Phenole aller Siedegrenzen enthalten Expired DE446783C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE753755C (de) * 1938-09-13 1952-10-13 Koppers Gmbh Heinrich Verfahren zur Gewinnung von hochwertigen Phenolen aus Braunkohlen-Schwelwaessern und -Schweloelen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE753755C (de) * 1938-09-13 1952-10-13 Koppers Gmbh Heinrich Verfahren zur Gewinnung von hochwertigen Phenolen aus Braunkohlen-Schwelwaessern und -Schweloelen

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