DE4205839A1 - Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesaettigter dicarbonsaeureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und fuellen von leder oder pelzfellen - Google Patents
Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesaettigter dicarbonsaeureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und fuellen von leder oder pelzfellenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Umset
zungsprodukten von Homo- oder Copolymerisaten auf Basis mo
noethylenisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride mit be
stimmten Aminen und Alkoholen zum Fetten und Füllen von Le
der und Pelzfellen. Außerdem betrifft die Erfindung Lederbe
handlungsmittel, die diese Umsetzungsprodukte enthalten.
Zur Steuerung der mechanischen Eigenschaften von Leder wie
Weichheit, Biegsamkeit oder Geschmeidigkeit werden wäßrige
Fettemulsionen (Licker) verwendet, die im allgemeinen auf
petrochemisch erzeugten oder auf natürlichen Ölen und Fetten
basieren. Diese werden in der Regel durch Teilsulfierung
oder mit Hilfe von Emulgatoren wasseremulgierbar gemacht.
Unvollständige Flottenauszehrungen, relativ leichte Extrak
tion durch Lösungsmittel oder Wasser, Auftreten von Migrati
onsphänomenen und unbefriedigende Echtheitsprofile stellen
sich als Nachteile dieser Klasse von Fettungsmitteln heraus.
Polymere Produkte beispielsweise auf Basis von ungesättigten
Dicarbonsäurederivaten und langkettigen Olefinen mit fetten
den Eigenschaften für Leder und Pelzfelle sind bekannt und
finden als Hydrophobiermittel für Leder und Pelzfelle Anwen
dung.
So werden in der EP-A 4 12 389 Copolymerisate aus C8- bis
C40-Monoolefinen und ethylenisch ungesättigten C4- bis C8-Di
carbonsäureanhydriden beschrieben, die im Anschluß an ihre
Herstellung durch Solvolyse der Anhydridgruppen beispiels
weise mit Basen wie Aminen oder partielle Veresterung der
Anhydridgruppen mit Alkoholen und zumindest partielle Neu
tralisation der entstandenen Carboxylgruppen mit Basen in
wäßrigem Medium zu wäßrigen Lösungen oder Dispersionen umge
wandelt werden, welche als Hydrophobiermittel für Leder und
Pelzfelle empfohlen werden.
Derartige polymere Lederfettungsmittel zeigen zwar einen ge
wissen fettenden Effekt, der aber insbesondere für weiche
Ledersorten noch nicht ganz befriedigend ist. In diesen Fäl
len muß ein zusätzliches Fettungsmittel auf Basis eines na
tiven oder synthetischen Lickers eingesetzt werden, welches
sich in der Wirkung mit dem polymeren Fettungsmittel er
gänzt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein verbesser
tes Mittel zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen
bereitzustellen, welches die Nachteile des Standes der Tech
nik nicht mehr aufweist.
Demgemäß wurde die Verwendung von Umsetzungsprodukten von
- A) Homo- oder Copolymerisaten auf Basis monoethylenisch un gesättigter Dicarbonsäureanhydride, erhältlich durch ra dikalisch initiierte Polymerisation von
- a) 30 bis 100 mol-% eines oder mehrerer monoethyle nisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride mit 4 bis 10 C-Atomen,
- b) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylaromaten der allgemeinen Formel I in der R1, R2 und R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen und k 1 oder 2 bedeutet,
- c) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylester von C1- bis C8-Carbonsäuren,
- d) 0 bis 50 mol-% eines oder mehrerer C2- bis C6-Ole fine und
- e) 0 bis 30 mol-% eines oder mehrerer monoethylenisch ungesattigter C3- bis C5-Carbonsäuren, wobei der Monomerenmischung aus (a) bis (e) noch bis zu 10 Gew.-% weiterer copolymerisierbarer Monomerer zuge setzt werden können, mit
- B) Aminen der allgemeinen Formel R4R5NH, in der R4 Wasser stoff, C1- bis C20-Alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl und R5 C6- bis C30-Alkyl, C6- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydro xyalkyl bezeichnet, oder Alkoholen der allgemeinen For mel R6-O-(CmH2mO)p-(CnH2nO)q-H, in der R6 C1- bis C30-Al kyl, C2- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder für den Fall p+q < 0 für Wasserstoff steht, m und n jeweils eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten und p und q jeweils eine Zahl von 0 bis 50 bezeichnen, oder Mischungen aus derar tigen Aminen und Alkoholen zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen gefunden.
Als monoethylenisch ungesättigte Dicarbonsäureanhydride mit
4 bis 10 C-Atomen (a) eignen sich vor allem Maleinsäureanhy
drid, Itaconsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Mesacon
säureanhydrid, Methylenmalonsäureanhydrid sowie Mischungen
hieraus. Besonders bevorzugt wird Maleinsäureanhydrid.
In der allgemeinen Formel I für die Vinylaromaten (b) steht
der Rest R1 vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl, die
Reste R2 und R3 bezeichnen vorzugsweise Wasserstoff und k
bedeutet vorzugsweise 1. Steht R3 im Fall k = 1 für Methyl
oder Ethyl, liegt eine ortho-, meta- oder vorzugsweise para-
Substitution am Phenylkern vor. Steht R3 im Fall k=2 für
Methyl oder Ethyl, ist das Substitutionsmuster am Phenylkern
vorzugsweise 2,4.
Als Vinylaromaten (b) eignen sich insbesondere Styrol oder
α-Methylstyrol oder eine Mischung hieraus.
Als Vinylester (c) kommen vor allem Vinylester von C1- bis
C4-Carbonsäuren in Betracht, z. B. Vinylformiat, Vinylpropio
nat, Vinylbutyrat oder insbesondere Vinylacetat. Auch Mi
schungen solcher Vinylester können eingesetzt werden.
Als C2- bis C6-Olefine (d) eignen sich vor allem geradket
tige oder verzweigte Monoolefine, insbesondere α-Olefine,
z. B. Ethylen, Propylen, 1-Buten, Isobuten, 1-Penten oder
1-Hexen, weiterhin auch 2-Buten, 2-Penten, 2-Hexen oder
3-Hexen. Besonders bevorzugt wird Isobuten. Daneben können
aber auch noch konjugierte Diene wie Butadien oder Isopren
verwendet werden. Auch Mischungen der genannten Olefine kön
nen eingesetzt werden.
Als monoethylenisch ungesättigte Carbonsäuren (e) kommen vor
allem C3- bis C4-Carbonsäuren in Betracht, z. B. Crotonsäure
oder insbesondere Acrylsäure und Methacrylsäure.
Verwendung finden Homopolymerisate A aus einem Monomer (a),
Copolymerisate A aus zwei oder mehreren Monomeren (a) und
Copolymerisate A aus den Monomeren (a) bis (e), wobei das
Copolymerisat jedoch mindestens 30 mol-% an monoethylenisch
ungesättigtem Dicarbonsäureanhydrid (a) enthalten muß. So
kann beispielsweise ein Copolymerisat aus 60 mol-% Styrol,
30 mol-% Maleinsäureanhydrid und 10 mol-% Acrylsäure oder
ein anderes Copolymerisat aus 50 mol-% Maleinsäureanhydrid,
25 mol-% Styrol und 25 mol-% Vinylacetat eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird als Komponente A
bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Umset
zungsprodukte ein Homopolymerisat aus einem monoethylenisch
ungesättigten Dicarbonsäureanhydrid mit 4 bis 10 C-Ato
men (a) eingesetzt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird als Kom
ponente A bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwende
ten Umsetzungsprodukte ein Copolymerisat aus
- a) 30 bis 99 mol-% eines monoethylenisch ungesättigten Di carbonsäureanhydrids mit 4 bis 10 C-Atomen und
- b) 1 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylaromaten I eingesetzt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird als Kom
ponente A bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwende
ten Umsetzungsprodukte ein Copolymerisat aus
- a) 30 bis 99 mol-% eines monoethylenisch ungesättigten Di carbonsäureanhydrids mit 4 bis 10 C-Atomen und
- c) 1 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylester von C1- bis C8-Carbonsäuren eingesetzt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird als Kom
ponente A bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwende
ten Umsetzungsprodukte ein Copolymerisat aus
- a) 50 bis 99 mol-% eines monoethylenisch ungesättigten Di carbonsäureanhydrids mit 4 bis 10 C-Atomen und
- d) 1 bis 50 mol-% eines oder mehrerer C2- bis C6-Olefine eingesetzt.
Zur weiteren Modifizierung der Eigenschaften der Polymeri
sate A können noch geringe Mengen weiterer mit den Monome
ren (a) bis (e) copolymerisierbare Monomerer, insbesondere
monoethylenisch und mehrfach ethylenisch ungesättigter Ver
bindungen zum Einsatz gelangen. Dies sind beispielsweise Hy
droxyalkylester mit 2 bis 6 C-Atomen im Alkylrest und die
entsprechenden Nitrile der bisher schon genannten Mono- und
Dicarbonsäuren, N-Vinylamide wie z. B. N-Vinylacetamid, N-Vi
nylpyrrolidon, N-Vinylpiperidin, N-Vinylcaprolactam, N-Vi
nyl-succinimid, N-Vinylphthalimid, N-Vinyloxazolon, N-Vinyl
formamid und N-Vinylimidazol sowie Alkylvinylether mit 1 bis
18 C-Atomen im Alkylrest, z. B. Methylvinylether, Ethylvi
nylether oder Stearylvinylether, und C8- bis C30-Olefine,
insbesondere C10- bis C20-α-0lefine, z. B. 1-Dodecen, 1-Hexa
decen oder 1-Octadecen. Weiter sind geeignet Methylenbis
acrylamid, Ester von Acrylsäure, Methacrylsäure und Malein
säure mit mehrwertigen Alkoholen wie z. B. Glykoldiacrylat,
Glycerintriacrylat, Glykoldimethacrylat, Glycerintrimeth
acrylat, sowie mindestens zweifach mit Acrylsäure oder
Methacrylsäure veresterte Polyole wie Pentaerythrit und Glu
cose. Außerdem sind geeignet Divinylbenzol, Divinyldioxan,
Pentaerythrittriallylether und Pentaallylsucrose sowie Gly
koldiacrylate von Polyethylenglykolen mit Molgewichten bis
zu 3000. Diese zur Modifizierung der Polymerisate A einsetz
baren Monomeren werden der Monomerenmischung aus (a) bis (e)
in Mengen von bis zu 10 Gew.-%, vorzugsweise bis zu
5 Gew.-%, zugesetzt.
Die Polymerisate A können nach hierfür üblichen Methoden
der radikalischen Polymerisation hergestellt werden. Dabei
können insbesondere die Techniken der Suspensions-, Lö
sungs- und Massepolymerisation angewandt werden. Als Verdün
nungs- bzw. Lösungsmittel für die Polymerisation können bei
spielsweise organische Lösungsmittel wie Toluol, Xylol,
Ethylbenzol, Isopropylbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Cy
clohexan, Petrolether oder Ligroin eingesetzt werden. Man
arbeitet bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck. Als ra
dikalische Initiatorsysteme eignen sich alle, die unter den
gewünschten Polymerisationsbedingungen Radikale bilden, bei
spielsweise Di-tert.-butylperoxid, tert.-Butylperbenzoat
oder tert.-Butylperethylhexanoat. Es können, besonders bei
der Suspensionspolymerisation, Schutzkolloide wie Polyethyl
vinylether zugesetzt werden.
Die K-Werte der Polymerisate A liegen in der Regel zwischen
6 und 200, insbesondere zwischen 8 und 100. Die K-Werte der
Copolymerisate wurden nach Fikentscher an 1gew.-%igen Lö
sungen in Cyclohexanon und die K-Werte der Homopolymerisate
(a) in Dimethylformamid als Lösungsmittel bei 25°C bestimmt.
Die Polymerisate A können nach der Polymerisation in fester
Form isoliert und gewünschtenfalls getrocknet und danach mit
der Komponente B umgesetzt werden. Die Polymerisate A können
aber auch direkt in Lösung mit der Komponente B umgesetzt
werden.
Als zur Umsetzung mit den Polymerisaten A geeignete Alkohole
der Komponente B sind in erster Linie primäre, sekundäre und
tertiäre Alkohole mit 1 bis 30 C-Atomen zu nennen. Man kann
sowohl gesättigte aliphatische Alkohole als auch ungesät
tigte Alkohole, wie beispielsweise Oleylalkohol, einsetzen.
Vorzugsweise werden primäre oder sekundäre Alkohole verwen
det, z. B. Amylalkohol, n-Hexanol, n-Octanol, 2-Ethylhexanol,
n-Nonanol, iso-Nonanol, n-Decanol, n-Dodecanol, n-Trideca
nol, iso-Tridecanol, Cyclohexanol, natürlich vorkommende
Fettalkohole wie Talgfettalkohol oder Stearylalkohol sowie
die technisch durch Oxosynthese leicht zugänglichen Alkohole
bzw. Alkoholgemische mit 9 bis 19 C-Atomen wie z. B.
C9/10-Oxoalkohol, C13/15-Oxoalkohol, sowie Ziegleralkohole mit
12 bis 24 C-Atomen, z. B. C12/14- oder C16/18-Schnitte.
Die Alkohole der Komponente B können auch oxalkyliert vor
liegen, d. h. mit einem C2- bis C4-Alkylenoxid wie Ethylen
oxid, Propylenoxid oder Butylenoxid umgesetzt worden sein.
Hierbei können im Molekül ein oder zwei verschiedene Alky
lenoxid-Blöcke vorhanden sein. Als Alkylen-Baustein für ei
nen derartigen Block kann auch Tetramethylen als Polytetra
hydrofuran-Struktur vorliegen.
Weiterhin in Betracht kommen als Alkohole der Komponente B
Etheralkohole und Polyetherdiole wie Ethylenglykolmonobu
tylether, Di- und Triethylenglykolmonobutylether, Polytetra
hydrofuran sowie Polyethylenglykole und Polypropylenglykole.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Komponente B
bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Umset
zungsprodukte Alkohole, bei denen der Rest R6 für C1- bis
C22-Alkyl oder C10- bis C22-Alkenyl steht, m und n jeweils
eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten und p und q jeweils eine Zahl
von 0 bis 35 bezeichnen, eingesetzt.
Als zur Umsetzung mit den Polymerisaten A geeignete primäre
oder sekundäre Amine der Komponente B sind beispielsweise
n-Hexylamin, Cyclohexylamin, Methylcyclohexylamin, 2-Ethyl
hexylamin, n-Octylamin, n-Tridecylamin, Isotridecylamin,
Talgfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Di-n-Hexylamin, Dicy
clohexylamin, Di-(methylcyclohexyl)amin, Di-(2-ethylhe
xyl)-amin, Di-(n-octyl)amin, Di-(isotridecyl)amin, Di-Talg
fettamin, Di-stearylamin, Diolelylamin, Diethanolamin, Di
n-propanolamin oder Di-iso-propanolamin zu nennen.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Komponente B
bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Umset
zungsprodukte Amine, bei denen der Rest R4 Wasserstoff und
der Rest R5, C10- bis C22-Alkyl oder C10- bis C22-Alkenyl be
zeichnet, eingesetzt.
Der Umsetzung der Polymerisate A mit den Aminen oder Alkoho
len B erfolgt nach bekannten Methoden. Hierbei werden in der
Regel Carbonsäureester- bzw. Carbonsäureamid-Funktionen in
die Polymerisate A eingebaut. Amine werden zweckmäßigerweise
mit den Polymerisaten A in Substanz oder in inerten organi
schen Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Cyclohexan, Petrol
ether oder Ligroin, welche üblicherweise von der Herstellung
der Polymerisate A selbst herrühren, unter Normaldruck oder
erhöhtem Druck bei ca. 60 bis 130°C umgesetzt. Die Umsetzung
der Alkohole mit den Polymerisaten A erfolgt zweckmäßiger
weise ebenfalls in Substanz oder bevorzugt in inerten orga
nischen Lösungsmitteln, wie sie oben genannt sind, in Gegen
wart von sauren Katalysatoren wie p-Toluolsulfonsäure unter
Normaldruck oder erhöhtem Druck bei ca. 100 bis 150°C.
Das Verhältnis der Komponenten A und B bei der Umsetzung
wird üblicherweise so gewählt, daß pro Mol des Monomeren a)
im Polymerisat A 0,2 bis 1,0 mol Amin oder Alkohol B oder
einer Mischung hieraus eingesetzt wird.
Nach erfolgter Umsetzung der Komponenten A und B wird in der
Regel eventuell vorhandenes organisches Lösungsmittel ent
fernt, vorzugsweise durch Destillation, und das Produkt
üblicherweise in einer wäßrigen Lösung einer Base, vorzugs
weise eines Alkalimetallhydroxids wie Natrium- oder Kalium
hydroxid oder Ammoniak, dispergiert, um die restlichen Anhy
drid-Funktionen der teilveresterten oder teilamidierten Po
lymerisate teilweise oder vollständig zu hydrolysieren und
teilweise oder vollständig zu neutralisieren.
Die so erhältlichen Polymerisatdispersionen eignen sich zur
Behandlung von allen üblichen gegerbten Häuten. Die gegerb
ten Häute werden üblicherweise vor der Behandlung entsäuert.
Sie können bereits vor der Behandlung gefärbt worden sein.
Eine Färbung kann jedoch auch erst nach der erfindungsgemäß
erfolgenden Fettung vorgenommen werden.
Die gegerbten Häute werden mit den wäßrigen Dispersionen
zweckmäßigerweise in wäßriger Flotte bei pH-Werten von 4 bis
10, vorzugsweise von 5 bis 8, und Temperaturen von 20 bis
60°C, vorzugsweise 30 bis 50°C, während eines Zeitraumes von
0,1 bis 5 Stunden, insbesondere 0,5 bis 2 Stunden, behan
delt. Diese Behandlung erfolgt beispielsweise durch Walken
in einem Faß. Die benötigte Menge an Umsetzungsprodukt aus A
und B beträgt, bezogen auf das Falzgewicht des Leders oder
das Naßgewicht der Pelzfelle, 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugs
weise 1 bis 20 Gew.-%. Die Flottenlänge, d. h. das prozen
tuale Gewichtsverhältnis der Behandlungsflotte zur Ware, be
zogen auf das Falzgewicht des Leders bzw. das Naßgewicht der
Pelzfelle, beträgt üblicherweise 10 bis 1000%, vorzugs
weise 30 bis 150%, bei Pelzfellen 50 bis 500%. Die einge
setzten Dispersionen der Umsetzungsprodukte aus A und B wei
sen in der Regel keine zusätzlichen Emulgatoren auf.
Nach der Behandlung mit der beschriebenen wäßrigen Flotte
wird der pH-Wert der Behandlungsflotte durch Zusatz von Säu
ren, vorzugsweise von organischen Säuren wie Ameisensäure,
auf einen pH-Wert von 3 bis 5, vorzugsweise 3,5 bis 4, ein
gestellt.
Bei der Mitverwendung von üblichen Nachgerbstoffen beim Ver
edlungsprozeß des Leders und der Pelzfelle kann die Behand
lung mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Umsetzungspro
dukten aus A und B vor oder nach dem Nachgerbschritt erfol
gen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Leder
behandlungsmittel, welche Umsetzungsprodukte von
- A) Homo- oder Copolymerisaten auf Basis monoethylenisch un gesättigter Dicarbonsäureanhydride, erhältlich durch ra dikalisch initiierte Polymerisation von
- a) 30 bis 100 mol-% eines oder mehrerer monoethyle nisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride mit 4 bis 10 C-Atomen,
- b) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylaromaten der allgemeinen Formel I in der R1, R2 und R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen und k 1 oder 2 bedeutet,
- c) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylester von C1- bis C8-Carbonsäuren,
- d) 0 bis 50 mol-% eines oder mehrerer C2- bis C6-Ole fine und
- e) 0 bis 30 mol-% eines oder mehrerer monoethylenisch ungesättigter C3- bis C5-Carbonsäuren, wobei der Monomerenmischung aus (a) bis (e) noch bis zu 10 Gew.-% weiterer copolymerisierbarer Monomerer zuge setzt werden können, mit
- B) Aminen der allgemeinen Formel R4R5NH, in der R4 Wasser stoff, C1- bis C20-Alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl und R5 C6- bis C30-Alkyl, C6- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydro xyalkyl bezeichnet, oder Alkoholen der allgemeinen For mel R6-O-(CmH2mO)p-(CnH2nO)q-H, in der R6 für C1- bis C30-Alkyl, C2- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder für den Fall p+q < 0 für Wasserstoff steht, m und n jeweils eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten und p und q je weils eine Zahl von 0 bis 50 bezeichnen, oder Mischungen aus derartigen Aminen und Alkoholen enthalten.
Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Umsetzungsprodukten
ist es möglich, sehr weiche Leder ohne Zusatz herkömmlicher
Licker herzustellen. Dieser Vorteil spiegelt sich in einfa
chen und kurzen Applikationsrezepturen wieder.
Neben einer Verbesserung der mechanischen Eigenschaften wie
Reißfestigkeit bewirken diese polymeren Fettungsmittel eine
deutliche Steigerung im Echtheitsprofil des Leders. So wer
den die Lichtechtheit und Wärmevergilbungsresistenz solcher
Leder sehr positiv beeinflußt. Neben der praktisch quantita
tiven Flottenauszehrung bewirkt die gute Fixierung im Leder
eine große Resistenz gegenüber der Extrahierbarkeit mit Lö
sungsmittel oder Wasser. Dies führt zu sogenannten waschba
ren Ledern, d. h. Ledern, die nach dem Waschen ihre Eigen
schaften wie Weichheit, Festigkeit und Geschmeidigkeit nicht
verlieren, im Gegensatz zu Ledern, die mit konventionellen
Lickern gefettet wurden.
Durch geeignete Auswahl unter den speziellen Alkoholen und
Aminen der Komponente B in den erfindungsgemäß verwendeten
Umsetzungsprodukten lassen sich die hydrophoben Eigenschaf
ten dieser polymeren Fettungsmitel so variieren, daß dem Le
der auch eine gewisse Wasserbeständigkeit verliehen werden
kann.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß verwendeten Umset
zungsprodukte besteht darin, daß aus ihnen hergestellte Dis
persionen bei der Applikation auf Leder oder Pelzfellen
keine zusätzlichen Emulgatoren benötigen. Leder und Pelze,
die mit emulgatorhaltigen Produkten behandelt worden sind,
müssen in vielen Fällen nach der Behandlung mit diesen Mit
teln aufwendigen Prozessen, wie z. B. Nachbehandlung mit
mehrwertigen Metallsalzen, unterworfen werden, um die Emul
gatoren im Leder oder in den Pelzfellen unwirksam zu machen.
Die Prozentangaben in den Beispielen beziehen sich, falls
nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Die Molmassen der
Copolymerisate wurden durch Gelpermationschromatographie be
stimmt, wobei als Elutionsmittel Tetrahydrofuran und zur Ei
chung eng verteilte Fraktionen von Polystyrol eingesetzt
wurden. Die K-Werte nach Fikentscher der Copolymerisate und
der Hilfsstoffe wurden an 1gew.-%igen Lösungen in Cyclohe
xanon bei 25°C bestimmt, bei den Homopolymerisaten der Mono
meren (a) wurde Dimethylformamid anstelle von Cyclohexanon
als Lösungsmittel eingesetzt.
In einem beheizbaren Reaktor, der mit Rührer, Rückflußküh
ler, Thermometer, Zulaufvorrichtungen, Stickstoffeinlaß
und -auslaß versehen war, wurden 1600 g technisches Xylol,
392 g (4,0 mol) Maleinsäureanhydrid und 7 g Polyethylvinyl
ether mit einem K-Wert von 50 bis zum Sieden erhitzt und in
nerhalb von 2 Stunden wurden 344 g (4,0 mol) Vinylacetat und
eine Lösung von 4 g Di-tert.-butylperoxid in 200 g techni
schem Xylol unter Siedebedingungen gleichmäßig zudosiert.
Anschließend wurde noch eine Stunde unter Rückfluß gerührt,
abgekühlt und das als feine Suspension vorliegende Polymeri
sat abfiltriert und der Filterkuchen bei 80°C im Vakuum ge
trocknet. Der K-Wert des in Form eines weißen Pulvers vor
liegenden Copolymerisats betrug 15,9, die Molmasse lag bei
7000.
In einem Reaktor wie in Beispiel 1 wurden 1960 g o-Xylol,
441 g (4,5 mol) Maleinsäureanhydrid und 45 g Polyethylvinyl
ether mit einem K-Wert von 50 zum Sieden erhitzt und inner
halb von 3 Stunden wurden 468 g (4,5 mol) Styrol und eine
Lösung von 18,2 g tert.-Butylperbenzoat in 162 g o-Xylol
gleichmäßig unter Sieden zudosiert. Anschließend wurde noch
2 Stunden nacherhitzt und dann abgekühlt. Der K-Wert des er
haltenen Polymerisats betrug 14,6, die Molmasse lag bei
5000. Die hellbraune, feine Suspension mit einem Polymeri
satgehalt von 29,5% konnte direkt zu einem Lederfettungs
mittel weiterverarbeitet werden.
Die Herstellung erfolgt analog zu Beispiel 2, nur wurden
hier 264,6 g (2,7 mol) Maleinsäureanhydrid und 655,2 g
(6,3 mol) Styrol eingesetzt. Der K-Wert des erhaltenen Poly
merisats betrug 16,0, die Molmasse lag bei 9000. Die feine,
hellbraune Polymerisatsuspension konnte direkt weiter zu ei
nem Lederfettungsmittel weiterverarbeitet werden.
In einem Reaktor wie in Beispiel 1 wurden 1750 g Maleinsäu
reanhydrid und 1165 g o-Xylol bis zum Sieden erhitzt und in
nerhalb von 5 Stunden wurde unter Sieden eine Lösung von
262 g tert.-Butylperethylhexanoat in 190 g o-Xylol gleichmä
ßig zudosiert. Anschließend wurde noch eine Stunde nacher
hitzt und dann das o-Xylol über der Schmelze abdekantiert,
die Schmelze auf ein Aluminiumblech aufgebracht und abge
kühlt. Das Harz wurde zerkleinert und das restliche Lösungs
mittel im Vakuum abdestilliert. Das Polymerisat besaß einen
K-Wert von 10, die Molmasse lag bei 1000.
In einem Druckreaktor mit Aufbauten wie in Beispiel 1 be
schrieben wurden 1210 g o-Xylol, 636 g (6,5 mol) Maleinsäu
reanhydrid und 6 g Polyethylvinylether mit einem K-Wert von
50 vorgelegt. Der Reaktor wurde dicht verschlossen, dreimal
mit je 3 bar Stickstoff abgepreßt und wieder entspannt, eva
kuiert und auf 120°C erhitzt. Danach wurden innerhalb von
4 Stunden gleichmäßig 364 g (6,5 mol) Isobuten und eine Lö
sung von 30 g tert.-Butylperethylhexanoat in 250 g o-Xylol
bei 120°C zudosiert. Anschließend wurde noch 2 Stunden bei
120°C nacherhitzt. Dann wurde der aufgebaute Druck von 3 bar
entspannt und der Reaktor abgekühlt. Die viskose, feinkör
nige Suspension des Copolymerisats wurde im Vakuum bei 80°C
vom Lösungsmittel befreit. Das erhaltene Copolymerisat war
ein feines Pulver mit einem K-Wert von 25, seine Molmasse
lag bei 8000.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte aus Polymerisaten A
und Aminen B erfolgte durch Zugabe der in der Tabelle ange
gebenen Amine zu den in der Tabelle angegebenen Polymerisa
ten in Xylol bei 120 bis 130°C in dem in der Tabelle angege
benen Molverhältnis Amin:Maleinsäureanhydrid (MSA) im Poly
merisat. Nach Abdestillieren des Xylols nach erfolgter Um
setzung wurde das Produkt mit einem Ultraturax-Rührer in
wäßriger Natronlauge in dem in der Tabelle angegebenen Mol
verhältnis NaOH:MSA im Polymerisat dispergiert, so daß eine
20 bis 25%ige Dispersion mit einem pH-Wert von 7 bis 8 re
sultierte.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte aus Polymerisaten A
und Alkoholen B erfolgte durch Reaktion der in der Tabelle
angegebenen Alkohole mit den in der Tabelle angegebenen Po
lymerisaten in Xylol bei 120 bis 130°C in Gegenwart kataly
tischer Mengen p-Toluolsulfonsäure während 3 bis 5 Stunden
in dem in der Tabelle angegebenen Molverhältnis Alkohol:MSA
im Polymerisat. Nach Abdestillieren des Xylols nach erfolg
ter Umsetzung wurde das Produkt mit einem Ultaturax-Rührer
in wäßriger Natronlauge in dem in der Tabelle angegebenen
Molverhältnis NaOH:MSA im Polymerisat dispergiert, so daß
eine 20 bis 25%ige Dispersion mit einem pH-Wert von 7 bis 8
resultierte.
Chromgegerbtes Rindleder mit einer Falzstärke von 1,8 mm,
das auf einen pH-Wert von 5,0 entsäuert worden war, wurde
mit 15% des Produktes aus Beispiel 6, bezogen auf das Falz
gewicht, 2 Stunden bei 40°C im Gerbfaß gewalkt. Die Gesamt
flottenlänge betrug 150%. Das Leder wurde anschließend mit
1% eines üblichen anionischen Anilinfarbstoffes gefärbt.
Danach wurde es mit Ameisensäure auf einen pH-Wert von 3,8
eingestellt. Es wurde abschließend gewaschen, mechanisch
ausgereckt und getrocknet. Das erhaltene Leder war sehr
weich, geschmeidig, gut gefüllt und gleichmäßig gefärbt.
Chromgegerbtes Rindleder mit einer Falzstärke von 1,8 mm,
das auf einen pH-Wert von 5,0 entsäuert und mit 0,7% eines
üblichen anionischen Anilinfarbstoffes gefärbt worden war,
wurde mit 20% des Produktes aus Beispiel 7, bezogen auf das
Falzgewicht, 1,5 Stunden bei 40°C im Gerbfaß gewalkt. Im An
schluß an diese Behandlung wurde das Leder mit Ameisensäure
auf einen pH-Wert von 3,6 gebracht und wie üblich fertigge
stellt. Das so erhaltene Leder wahr sehr weich und griffig.
Chromgegerbtes Rindleder mit einer Falzstärke von 1,8 mm,
das auf einen pH-Wert von 5,0 entsäuert und mit 0,7% eines
üblichen anionischen Anilinfarbstoffes gefärbt worden war,
wurde mit 15% des Produktes aus Beispiel 8, bezogen auf das
Falzgewicht, 30 Minuten bei 40°C im Gerbfaß gewalkt und an
schließend mit 3% eines üblichen synthetischen Gerbstoffes
eine Stunde weiterbehandelt. Dann wurde das Leder mit Amei
sensäure auf einen pH-Wert von 3,6 gebracht und wie üblich
fertiggestellt. Das so erhaltene Leder fühlte sich angenehm
weich und griffig an.
Das Produkt aus Beispiel 9 wurde analog zu der im Bei
spiel 21 angegebenen Arbeitsweise eingesetzt. Das so erhal
tene Leder zeigte weiche und runde Griffeigenschaften.
Das Produkt aus Beispiel 10 wurde analog zu der im Bei
spiel 23 angegebenen Arbeitsweise eingesetzt. Das so erhal
tene Leder zeichnete sich durch einen runden, weichen Griff
aus.
Die Produkte aus den Beispielen 11 bis 13 wurden analog zu
der im Beispiel 22 angegebenen Arbeitsweise eingesetzt. Die
Ergebnisse waren ähnlich vorteilhaft wie bei den vorigen
Beispielen.
Die Produkte aus den Beispielen 14 bis 18 wurden analog zu
der im Beispiel 21 angegebenen Arbeitsweise eingesetzt. Die
Ergebnisse waren ähnlich vorteilhaft wie bei den vorigen
Beispielen.
Die Produkte aus den Beispielen 19 und 20 wurden analog zu
der in Beispiel 23 angegebenen Arbeitsweise eingesetzt. Die
Ergebnisse waren ähnlich vorteilhaft wie bei den vorigen
Beispielen.
Claims (10)
1. Verwendung von Umsetzungsprodukten von
- A) Homo- oder Copolymerisaten auf Basis monoethyle nisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride, erhält lich durch radikalisch initiierte Polymerisation von
- a) 30 bis 100 mol-% eines oder mehrerer monoethy lenisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride mit 4 bis 10 C-Atomen,
- b) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylaroma ten der allgemeinen Formel I in der R1, R2 und R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen und k 1 oder 2 bedeutet,
- c) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylester von C1- bis C8-Carbonsäuren,
- d) 0 bis 50 mol-% eines oder mehrerer C2- bis C6-Olefine und
- e) 0 bis 30 mol-% eines oder mehrerer monoethyle nisch ungesättigter C3- bis C5-Carbonsäuren, wobei der Monomerenmischung aus (a) bis (e) noch bis zu 10 Gew.-% weiterer copolymerisierbarer Mono merer zugesetzt werden können, mit
- B) Aminen der allgemeinen Formel R4R5NH, in der R4 Was serstoff, C1- bis C20-Alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl und R5 C6- bis C30-Al kyl, C6- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl bezeichnet, oder Alkoholen der allgemeinen Formel R6-O-(CmH2mO)p-(CnH2nO)q-H, in der R6 für C1- bis C30-Alkyl, C2- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder für den Fall p+q < 0 für Wasserstoff steht, m und n jeweils eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten und p und q jeweils eine Zahl von 0 bis 50 bezeichnen, oder Mischungen aus derartigen Aminen und Alkoholen zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen.
2. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1, bei
deren Herstellung als Komponente A ein Homopolymerisat
aus einem monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäurean
hydrid mit 4 bis 10 C-Atomen (a) eingesetzt wurde, zum
Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen.
3. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1, bei
deren Herstellung als Komponente A ein Copolymerisat aus
- a) 30 bis 99 mol-% eines monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäureanhydrids mit 4 bis 10 C-Atomen und
- b) 1 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylaromaten I eingesetzt wurde, zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen.
4. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1, bei
deren Herstellung als Komponente A ein Copolymerisat aus
- a) 30 bis 99 mol-% eines monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäureanhydrids mit 4 bis 10 C-Atomen und
- c) 1 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylester von C1- bis C8-Carbonsäuren eingesetzt wurde, zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen.
5. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1, bei
deren Herstellung als Komponente A ein Copolymerisat aus
- a) 50 bis 99 mol-% eines monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäureanhydrids mit 4 bis 10 C-Atomen und
- d) 1 bis 50 mol-% eines oder mehrerer C2- bis C6-Ole fine eingesetzt wurde, zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen.
6. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach den Ansprüchen 1
bis 5, bei deren Herstellung als Monomer (a) für das Po
lymerisat A Maleinsäureanhydrid eingesetzt wurde, zum
Fetten und Füllen von Leder und Pelzfellen.
7. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach den Ansprüchen 1
bis 6, bei deren Herstellung als Komponente B Amine ein
gesetzt wurden, bei denen der Rest R4 Wasserstoff und
der Rest R5 C10- bis C22-Alkyl oder C10- bis C22-Alkenyl
bezeichnet, zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfel
len.
8. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach den Ansprüchen 1
bis 6, bei deren Herstellung als Komponente B Alkohole
eingesetzt wurden, bei denen der Rest R6 für C1- bis
C22-Alkyl oder C10- bis C22-Alkenyl steht, m und n je
weils eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten und p und q jeweils
eine Zahl von 0 bis 35 bezeichnen, zum Fetten und Füllen
von Leder und Pelzfellen.
9. Verfahren zum Fetten und Füllen von Leder und Pelzfel
len, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu Umset
zungsprodukte gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 verwendet.
10: Lederbehandlungsmittel, enthaltend Umsetzungsprodukte
von
- A) Homo- oder Copolymerisaten auf Basis monoethyle nisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride, erhält lich durch radikalisch initiierte Polymerisation von
- a) 30 bis 100 mol-% eines oder mehrerer monoethy lenisch ungesättigter Dicarbonsäureanhydride mit 4 bis 10 C-Atomen,
- b) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylaroma ten der allgemeinen Formel I in der R¹, R² und R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen und k 1 oder 2 bedeutet,
- c) 0 bis 70 mol-% eines oder mehrerer Vinylester von C1- bis C8-Carbonsäuren,
- d) 0 bis 50 mol-% eines oder mehrerer C2- bis C6-Olefine und
- e) 0 bis 30 mol-% eines oder mehrerer monoethyle nisch ungesättigter C3- bis C5-Carbonsäuren, wobei der Monomerenmischung aus (a) bis (e) noch bis zu 10 Gew.-% weiterer copolymerisierbarer Mono merer zugesetzt werden können, mit
- B) Aminen der allgemeinen Formel R4R5NH, in der R4 Was serstoff, C1- bis C20-Alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl und R5 C6- bis C30-Al kyl, C6- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl bezeichnet, oder Alkoholen der allgemeinen Formel R6-O-(CmH2mO)p-(CnH2nO)q-H, in der R6 für C1- bis C30-Alkyl, C2- bis C30-Alkenyl, C5- bis C8-Cycloalkyl oder für den Fall p+q < 0 für Wasserstoff steht, m und n jeweils eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten und p und q jeweils eine Zahl von 0 bis 50 bezeichnen, oder Mischungen aus derartigen Aminen und Alkoholen.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4205839A DE4205839A1 (de) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesaettigter dicarbonsaeureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und fuellen von leder oder pelzfellen |
JP5514373A JPH07504217A (ja) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | モノエチレン系不飽和無水ジカルボン酸をベースとするホモー又はコポリマーとアミン又はアルコールとの反応生成物の,皮革及び毛皮を加脂及び増量するための使用 |
ES93903970T ES2083280T3 (es) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | Empleo de productos de reaccion de homo- y copolimeros a base de anhidridos de acidos dicarboxilicos monoetilicamente insaturados con aminas o alcoholes para el engrase y el relleno de cuero y pieles de peleteria en bruto. |
EP93903970A EP0628085B1 (de) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesättigter dicarbonsäureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und füllen von leder und pelzfellen |
PCT/EP1993/000354 WO1993017130A1 (de) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesättigter dicarbonsäureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und füllen von leder und pelzfellen |
AU34973/93A AU661562B2 (en) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | Use of reaction products of homo- or copolymerisates based on monoethylenically unsaturated dicarboxylic acid anhydrides with amines or alcohols for stuffing and fulling leathers and fur pelts |
US08/290,779 US5433752A (en) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | Use of rection products of Homo- or copolymers based on monoethylenically unsaturated dicarboxylic anhydrides with amines or alcohols for fatliquoring and filling leather and fur skins |
DE59301646T DE59301646D1 (de) | 1992-02-26 | 1993-02-15 | Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesättigter dicarbonsäureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und füllen von leder und pelzfellen |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6753369B2 (en) | 2001-10-16 | 2004-06-22 | Buckman Laboratories International, Inc. | Leather waterproofing formulation and leather goods waterproofed therewith |
WO2005033151A1 (de) * | 2003-09-19 | 2005-04-14 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten |
DE19942681B4 (de) * | 1999-09-07 | 2006-04-27 | Dr. Th. Böhme KG Chem. Fabrik GmbH & Co | Copolymer zur Behandlung von Leder und Pelzfellen |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4236556A1 (de) * | 1992-10-29 | 1994-05-05 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Weichmachung/Fettung von Ledern und Pelzen |
DE4402029A1 (de) * | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Basf Ag | Wäßrige Lösungen oder Dispersionen von Copolymerisaten |
US6004264A (en) | 1994-07-04 | 1999-12-21 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Portable endoscope system |
DE10304959A1 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Leder |
DE10321628A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Basf Ag | Verwendung von Copolymerisaten als Hilfsmittel für die Lederherstellung |
AR045605A1 (es) * | 2003-09-26 | 2005-11-02 | Basf Ag | Dispersiones acuosas de copolimerizados, su preparacion y uso |
DE102004031158A1 (de) | 2004-06-28 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler |
EP2190892B1 (de) | 2007-09-04 | 2013-02-27 | Basf Se | Copolymere, wässrige formulierungen hiervon und verwendungen derselben |
GB0810075D0 (en) * | 2008-05-03 | 2008-07-09 | Raven Mfg Ltd | Satellite date receiving apparatus |
DE102009047183A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-07-15 | Basf Se | Farbstoffmischung zum Färben von Leder |
US8779069B2 (en) * | 2011-12-12 | 2014-07-15 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Cathodic electrocoating compositions |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2452536A (en) * | 1944-07-25 | 1948-11-02 | Du Pont | Process for impregnating leather with sulfonated polymeric compositions |
US2746837A (en) * | 1951-12-28 | 1956-05-22 | Gen Aniline & Film Corp | Manufacture of leather using a modified vinyl ether-maleic anhydride copolymer, and resulting product |
DE2501123C2 (de) * | 1975-01-14 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Suspensions-Copolymerisaten |
DE2629748C2 (de) * | 1976-07-02 | 1979-06-07 | Zschimmer & Schwarz Chemische Fabriken, 5420 Lahnstein | Verwendung von Copolymerisaten aus Monoolefinen und Maleinsäureanhydrid zum Füllen und Fetten von Leder und Pelzfellen |
US5279613A (en) * | 1989-08-08 | 1994-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | Copolymers based on long-chain olefins and ethylenically unsaturated dicarboxylic anhydrides for rendering leathers and skins water-repellent |
DE3926167A1 (de) * | 1989-08-08 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verwendung von copolymerisaten auf basis von langkettigen olefinen und ethylenisch ungesaettigten dicarbonsaeureanhydriden zum hydrophobieren von leder und pelzfellen |
DE3926168A1 (de) * | 1989-08-08 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verwendung von copolymerisaten auf basis von langkettigen alkylvinylethern und ethylenisch ungesaettigten dicarbonsaeureanhydriden zum hydrophobieren von leder und pelzfellen |
DE3931039A1 (de) * | 1989-09-16 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verwendung von copolymerisaten auf basis von langkettigen ungesaettigten estern und ethylenisch ungesaettigten carbonsaeuren zum hydrophobieren von leder und pelzfellen |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19942681B4 (de) * | 1999-09-07 | 2006-04-27 | Dr. Th. Böhme KG Chem. Fabrik GmbH & Co | Copolymer zur Behandlung von Leder und Pelzfellen |
US6753369B2 (en) | 2001-10-16 | 2004-06-22 | Buckman Laboratories International, Inc. | Leather waterproofing formulation and leather goods waterproofed therewith |
WO2005033151A1 (de) * | 2003-09-19 | 2005-04-14 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten |
Also Published As
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